JPH1072303A - 水性系を保存するための抗菌性組成物 - Google Patents

水性系を保存するための抗菌性組成物

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JPH1072303A
JPH1072303A JP9152296A JP15229697A JPH1072303A JP H1072303 A JPH1072303 A JP H1072303A JP 9152296 A JP9152296 A JP 9152296A JP 15229697 A JP15229697 A JP 15229697A JP H1072303 A JPH1072303 A JP H1072303A
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bns
nitrostyrene
acetate
bromo
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JP9152296A
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Joseph A Virgilio
エイ．バージリオ ジョセフ
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Givaudan SA
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Givaudan Roure International SA
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    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水性系を保存するための抗菌性組成物を提供
すること。 【解決手段】 水性系を保存するための抗菌性組成物で
あって、抗菌有効量のβ−ブロモ−β−ニトロスチレン
と、不活性な生分解性キャリヤーとしての、例えばベン
ジルアセテート、ベンジルプロピオネート、ベンジルイ
ソブチレート及びベンジルブチレートのような、Ｃ2 −
Ｃ4 カルボン酸のベンジルエステルとを含有する抗菌性
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は水性系を特に細菌、
真菌類及び藻類の有害作用から保護するための組成物と
方法に関する。本発明は望ましい物理的、化学的、環境
的、及び動物毒物学的基準を満たすことによって、β−
ブロモ−β−ニトロスチレン（ＢＮＳ）を安全に処理す
るための新規な手段を提供する。本発明は、不活性な生
分解性キャリヤーとしてのＣ2−Ｃ4 カルボン酸ベンジ
ルエステル中に抗菌剤を含有する製品を提供する。結果
として得られる組成物は安定性、活性、無毒性、非腐食
性、生分解性であり、かつ生態系と適合し、しかも２０
０゜Ｆ（９３℃）を越える引火点と好ましい臭気とを有
する。本発明はまた、例えば約５％〜約４０％ＢＮＳを
含有する製品の製造方法をも含む。
【０００２】
【従来の技術】痕跡量又は主要量で代謝可能な成分を含
有する種々な水性系が通常、微生物による攻撃及び劣化
を受け易いことは周知である。このような組成物の例は
切削油；例えばローション及びクリームのようなコスメ
ティック；テキスタイルエマルジョン(textile emulsio
n)；ラテックスエマルジョン及びペイント；澱粉に基づ
く接着剤；工業用冷却水；エマルジョンワックス；パル
プ製造や製紙に用いられる水（いわゆる“プロセス”
水、例えば“白水”）；及び二次石油回収方法に用いら
れるフラッドウォーター(flood water) である。
【０００３】このような水性系のための有効な抗菌性保
存剤を提供しようとする当業者は、最近、幾つかの問題
と限界とに直面している。これらの問題は労働者暴露と
環境影響とについての問題を含む。多くの現存の保存剤
は低濃度、例えば約１００ｐｐｍにおいて微生物にとっ
て有害であるので、有効である。数ｐｐｍの範囲内のこ
のような保存剤へのヒトの暴露は通常は健康の危険性を
有さない。しかし、純粋な製品は純粋な濃縮物質に毎日
の規模で暴露される労働者に対する許容され難い危険性
を有する可能性があり、それによって労働者に偶発的な
吸入又は偶発的な皮膚暴露から彼ら自身を保護すること
を必要とさせる。それ故、安定な危険でない組成物が必
須である。
【０００４】このような抗菌剤の濃度を許容可能な取り
扱いレベルに維持する１つの方法は希釈剤の使用を含
む。保護される媒質に抗菌剤を供給するためにも希釈剤
が望ましい。もちろん、希釈剤はある一定の基準を満た
さなければならない。例えば、これらは特定の抗菌剤
と、抗菌剤が用いられる予定の媒質と相容性でなければ
ならない。これらは高度に引火性であってはならず毒性
であってもならない、したがって、許容できる価格でこ
れらの基準を満たす希釈剤はごく僅かである。
【０００５】より最近では、希釈剤の毒性と、希釈剤の
環境との適合性とに関する圧力は、選択のために入手可
能な許容できる希釈剤の数を制限している。将来では許
容できる希釈剤又はキャリヤーの数がさらに少なくなる
ことが予想される。下記の基準を満たす希釈剤又はキャ
リヤーを見いだすことがこの業界で必要とされている：
【０００６】・希釈剤は抗菌剤と相容性でなければなら
ず、抗菌剤の抗菌活性を低下又は破壊してはならない。 ・引火による危険を避けるために、最終製品は１５０゜
Ｆ（６６℃）より高い引火点を有さなければならない。 ・系は予定された媒質中で作用しなければならない。 ・合衆国環境保護局（ＥＰＡ）“農薬製品の不活性成
分；政策声明書”のリスト１又はリスト２に記載される
ものであってはならない。リスト１と２はそれぞれ非常
に毒物学的に重要な不活性成分と毒物学的に重要な可能
性ある不活性成分を包括する。
【０００７】・系は経済的に競合可能でなければならな
い、即ち、系は市場において競合できないほど高価であ
ってはならない。 ・希釈剤又はキャリヤー系は無臭であるか又は好ましい
臭気を有するべきである。 ・抗菌剤は希釈剤中に非常に溶解性であるべきである。
【０００８】現在、ＢＮＳ製品はＮ，Ｎ−ジメチル−ホ
ルムアミド（ＤＭＦ）を含む又は含まないＡｍｓｃｏ
Ｓｏｌｖ（（登録商標）Ｆ（Ｓｔｏｄｄａｒｄ溶剤）の
ブレンドであり、引火性警告ラベルを付けて市販されて
いる唯一の非酸化性殺生物剤であると考えられる。Ａｍ
ｓｃｏ Ｓｏｌｖ（登録商標）Ｆは７０％重芳香族炭化
水素（heavy aromatic hydrocarbons)と３０％脂肪族炭
化水素である。Ａｍｓｃｏ Ｓｏｌｖ（登録商標）Ｆと
ＤＭＦとの混合物は幾つかの好ましくない特徴を有す
る。両方の溶剤は低い沸点と引火点を有する：Ａｍｓｃ
ｏ Ｓｏｌｖ（登録商標）Ｆ（ｂｐ．１７８〜２１４
℃；ＦＰ．６１℃）及びＤＭＦ（ｂｐ．１５３℃；Ｆ
Ｐ．５８℃）。Ａｍｓｃｏ Ｓｏｌｖ（登録商標）Ｆと
ＤＭＦとのブレンドは非常に不快な臭気をも有し、この
臭気は顧客に製品の使用を中断させている。
【０００９】さらに、ＤＭＦは皮膚刺激状態、胃痛、嘔
吐、下痢、吐き気、めまい及び頭痛をヒトに生じること
を含めて、多くの好ましくない特性を有する。ＤＭＦへ
の暴露の急性効果は、吸入、摂取又は皮膚吸収によって
生じると考えられる。ＤＭＦからの蒸気又はミストは粘
膜及び上気道に対して刺激性である。ジメチルホルムア
ミドは精巣癌をも惹起する可能性がある。パルプ製造及
び製紙におけるＤＭＦの使用は、ＤＭＦがＥＰＡのリス
ト１、即ち、非常に毒物学的に重要な不活性成分に記載
されているので、合衆国においては事実上停止されてい
る。さらに、経口ＬＤ50（ラット）は２．８ｇ／ｋｇで
あり、皮膚ＬＤ50（ウサギ）は４７２０ｍｇ／ｋｇであ
る。６時間吸入ＡＬＣ（ラット）は５０００ｐｐｍであ
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】ある一定の用途に対し
ては、ＢＮＳの固体キャリヤー系が今まで許容されてい
るが、大抵の場合には、望ましい物理的、化学的、環境
的及び毒物学的性質を有する溶剤系が必要である。本発
明は上述したような望ましい特性を有する組成物を提供
することによって、先行技術組成物の欠点を解消する。
【００１１】
【課題を解決するための手段】ベンジルアセテートはジ
ャスミン、ヒヤシンス及びガーデニアを含めた約１２種
類の精油中に天然に生成する。これは１９００年代から
大衆に用いられている。ベンジルアセテートは香料及び
香水産業に長年用いられてきた歴史を有する。ベンジル
アセテートは１９６５年にＦＥＭＡによってＧＲＡＳス
テータス(status)を与えられ、ＦＤＡ（食品医薬品局）
によって直接食品添加物として認可されている（２１Ｃ
ＦＲ１７２．５１５）。
【００１２】ベンジルアセテートの生物学的データ 急性毒性．ラットにおける急性経口ＬＤ50はＪｅｎｎｅ
ｒ、Ｈａｇａｎ、Ｔａｙｌｏｒ、Ｃｏｏｋ及びＦｉｔｚ
ｈｕｇｈ（１９６４）によって２．４９ｇ／ｋｇと報告
され、ＢｏｙｄとＫｕｉｚｅｎｇａ（１９４５）によっ
ては３．６９ｇ／ｋｇと報告された。皮膚塗布によるＬ
Ｄ50はウサギにおいて＞５ｇ／ｋｇ（Ｍｏｒｅｎｏ，１
９７２）と報告された。
【００１３】ヒトにおける試験．最大化(maximization)
試験（Ｋｌｉｇｍａｎ，１９６６）が２５人の被験者に
対して行われた。この物質をペトロラクタム中８％の濃
度で試験して、反応を生じなかった（Ｇｒｅｉｆ，１９
６７）。 代謝．ベンジルアルコールのエステル、例えばアセテー
ト、ベンゾエート、シンナメート及びヒドロシンナメー
トはインビボで急速に加水分解されてベンジルアルコー
ルになり、次に酸化されて、安息香酸になり、馬尿酸と
して排泄される（Ｗｉｌｌｉａｍｓ，１９５９）。
【００１４】上述した性質は、生分解性、不活性、毒物
学的に安全であり、２００゜Ｆを越える引火点と好まし
い臭気とを有する、ベンジルアセテート中ＢＮＳの抗菌
性組成物の製造を可能にする。ＢＮＳがベンジルアセテ
ート中で安定であるかどうかを調べるために化学的安定
性試験を実施した。この組成物を密閉したガラスボトル
に入れて、５０℃において２８日間貯蔵した。ベンジル
アセテート中ＢＮＳの安定性は表３に示すデータによっ
て実証される。ＢＮＳはメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール及びｔ−ブチルアルコールとの反応
によって不活化された。意外にも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドとＮ−メチルピロリジノンとは溶媒としてＢ
ＮＳと非相容性であることが判明した。
【００１５】この組成物はまた、本明細書に挙げた水性
系を攻撃する広いスペクトルの微生物に対して一般に有
効であると判明している。ベンジルアセテート中３０％
ＢＮＳと４０％ＢＮＳのサンプルを、一連の細菌、酵母
及びカビに対する各サンプルの最小阻害濃度範囲を知る
ために、寒天中で評価した。純粋なＢＮＳを対照として
用いた。この試験は抗菌活性の比較的小さい差異を検出
するように小さい希釈度増分で設計された。結果は、ベ
ンジルアセテート中ＢＮＳサンプルが対照に充分に匹敵
することを実証した。抗菌活性の有意差は検出されなか
った。ベンジルアセテートを単独で試験して、表１と２
に示すように、試験したキャリヤーの最高濃度である１
００ｍｃｇ／ｍｌにおいて全ての微生物に対して非阻害
性であることが判明した。
【００１６】ベンジルアセテートで希釈したＢＮＳの微
生物活性(microbial activity)は等量の純粋物質と同じ
であり、それ故、米国特許第３，６２９，４６５号に述
べられているように水性系の保存剤として有用であると
考えられた。上記を考慮すると、本発明の目的が達成さ
れ、それによって既述されている系を上回った利点が得
られることがわかるであろう。要約すると、新規な組成
物は抗菌有効量のβ−ブロモ−β−ニトロスチレンと、
不活性な生分解性キャリヤーとしての、例えばベンジル
アセテート、ベンジルプロピオネート、ベンジルイソブ
チレート及びベンジルブチレートのような、Ｃ 2 −Ｃ4
カルボン酸のベンジルエステルとを含有する、水性系を
保存するための抗菌性組成物である。
【００１７】
【実施例】実施例 ベンジルアセテート中３０％ＢＮＳと４０％ＢＮＳのサ
ンプルを抗菌効力に関して評価した。３０％ＢＮＳと４
０％ＢＮＳの溶液を５０℃において２８日間エージング
した。最小阻止濃度（ＭＩＣ）は、試験接種物の成長を
完全に阻止した濃度である。試験結果は表１と２に示
す。
【００１８】１．製品調製 トルエン中の１，２−ジブロモ−２−ニトロエチルベン
ゼン（米国特許第３，６２９，４６５号，Ｇｉｖａｕｄ
ａｎ社，２１／１２／１９７１）溶液に酢酸ナトリウム
を加えた。得られた混合物を４時間還流させた。次に、
この溶液を室温に冷却して、飽和塩溶液によって２回洗
浄した。得られた溶液を水を共沸除去しながら還流加熱
した。トルエンが乾燥した後に、ベンジルアセテートを
加え、トルエンを減圧（３０ｍｍＨｇ）下で５０℃にお
いて除去して、ベンジルアセテート中ＢＮＳの溶液を得
た。
【００１９】内部標準ＧＣによるこの溶液の分析によっ
て、ベンジルアセテート中ＢＮＳの濃度を測定した。さ
らにベンジルアセテートを加えて、ベンジルアセテート
中ＢＮＳの所望の濃度（例えば、３０％、３５％又は４
０％）にした。同様な方法で、ベンジルアセテートの代
わりに例えばベンジルプロピオネート、ベンジルイソブ
チレート及びベンジルブチレートを用いて溶液を調製し
た。
【００２０】２．微生物活性 ベンジルアセテート中３０％ＢＮＳと４０％ＢＮＳのサ
ンプルを、一連の細菌、酵母及びカビに対する各サンプ
ルの最小阻害濃度範囲を知るために、寒天中で評価し
た。純粋なＢＮＳを対照として用いた。この試験は抗菌
活性の比較的小さい差異が検出されうるように小さい希
釈度増分で設計された。下記表に示す結果は、２種類の
サンプル活性が対照に充分に匹敵することを実証する。
抗菌活性の有意差は検出されなかった。
【００２１】
【表１】表１ 細菌
【００２２】
【表２】表２ 酵母とカビ 表１と２に示した各範囲において、高濃度では成長は生
ぜず、低濃度は非阻害性であった。ベンジルアセテート
を単独で試験して、試験したキャリヤーの最高濃度であ
る１００ｍｃｇ／ｍｌにおいて全ての微生物に対して非
阻害性であることが判明した。
【００２３】３．安定性と相容性 ベンジルアセテート中３０％ＢＮＳと４０％ＢＮＳのサ
ンプルを５０℃の温度において密閉した褐色ガラスボト
ルに入れて、内部標準付きのＧＣによってＢＮＳ含量に
関して２８日間にわたって分析した。
【００２４】
【表３】表３ ベンジルアセテート中ＢＮＳの安定性 本発明の原理の改良は当業者に通常に思いつかれるよう
に企図され、上記説明は本発明の限定を意図しないもの
であることを理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 205/04 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 205/04

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水性系を保存するための抗菌性組成物で
    あって、抗菌有効量のβ−ブロモ−β−ニトロスチレン
    と、不活性な生分解性キャリヤーとしての、例えばベン
    ジルアセテート、ベンジルプロピオネート、ベンジルイ
    ソブチレート及びベンジルブチレートのような、Ｃ2 −
    Ｃ4 カルボン酸のベンジルエステルとを含有する抗菌性
    組成物。
  2. 【請求項２】 約５重量％〜約４０重量％のβ−ブロモ
    −β−ニトロスチレンを含有する、請求項１記載の抗菌
    性組成物。
  3. 【請求項３】 不活性な生分解性キャリヤーがベンジル
    アセテートである、請求項１又は２に記載の抗菌性組成
    物。
  4. 【請求項４】 β−ブロモ−β−ニトロスチレンが不活
    性な生分解性キャリヤー中に溶解する、請求項１〜３の
    いずれか１項に記載の抗菌性組成物。
  5. 【請求項５】 抗菌有効量のβ−ブロモ−β−ニトロス
    チレンと、不活性な生分解性キャリヤーとしての、例え
    ばベンジルアセテート、ベンジルプロピオネート、ベン
    ジルイソブチレート及びベンジルブチレートのような、
    Ｃ2 −Ｃ4 カルボン酸のベンジルエステルとを含有する
    抗菌性組成物の水性系を保存するための使用。
  6. 【請求項６】 ベンジルエステル溶液中のβ−ブロモ−
    β−ニトロスチレンの形成方法であって、 （ａ）トルエン溶液中の１，２−ジブロモ−２−ニトロ
    エチルベンゼンから、例えば酢酸ナトリウムによる処理
    によって、臭化水素を除去する工程と； （ｂ）次に、例えばベンジルアセテートのようなＣ2 −
    Ｃ4 カルボン酸のベンジルエステルの存在下でトルエン
    を除去する工程とを含む方法。
JP9152296A 1996-06-11 1997-06-10 水性系を保存するための抗菌性組成物 Pending JPH1072303A (ja)

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EP (1) EP0812538B1 (ja)
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DE (1) DE69703811T2 (ja)
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