JPH1053685A - 低圧縮永久歪みを有する組成物 - Google Patents

低圧縮永久歪みを有する組成物

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JPH1053685A
JPH1053685A JP9082666A JP8266697A JPH1053685A JP H1053685 A JPH1053685 A JP H1053685A JP 9082666 A JP9082666 A JP 9082666A JP 8266697 A JP8266697 A JP 8266697A JP H1053685 A JPH1053685 A JP H1053685A
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styrene
polymer
polyhydric alcohol
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JP9082666A
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Hung Dang Ngoc
フン・ダン・ンゴク
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Goodyear Tire and Rubber Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 自動車及び建築用シール及びガスケット製造
のためのポリマー組成物提供。 【解決手段】 （１）（ａ）アクリル酸ブチル、（ｂ）
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸
メチル及びアクリル酸エチルよりなる群から選択される
少なくとも１種の成分、（ｃ）アクリロニトリル、
（ｄ）スチレン、及び（ｅ）架橋剤から誘導される反復
単位を含むゴム状ポリマー；（２）少なくとも１種の熱
可塑性樹脂；並びに（３）少なくとも１種の多価アルコ
ールを含んで成る。トリエチレングリコールは、好まし
い多価アルコールの代表例である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、自動車及び建築用
シール及びガスケット、例えば窓ガラスガスケットを製
造するための、優れた性質の組み合わせを有するポリマ
ー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車の車体（例えば窓、ボンネット、
トランク及びドア）及び建築（例えば、窓ガラスガスケ
ット及びウエザーストリップ）に用いられるシールは、
広い温度範囲にわたって、寸法安定性であり、低圧縮永
久歪み及び顕著なシール特性をもたらすものでなければ
ならない。そのようなシールは騒音、風及び水を封じる
ことができ、そして一方で、長期耐紫外線性をもたらす
ものでなければならない。同時に、シールに用いられる
材料は、個々の用途に必要な柔軟度を提供しなければな
らない。乗用車及びトラック用の窓及びドアウエザース
トリップは、そのようなシールに大量に用いられる。し
かしながら、本質的に同じ特性を提供するシールは、サ
ンルーフシール、ハンドルガスケット、ウインドースペ
ーサー、ウインドーガイド、ロックシール、フロントガ
ラスワイパーピボットシール及び建築用途、例えば窓ガ
ラスガスケット及びウエザーシールにも必要である。
【０００３】ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）とニトリルゴム
（ＮＢＲ）とのゴム状ブレンドは、自動車の車体用シー
ルに時々用いられてきた。ニトリルゴムはそのようなブ
レンドに、より高い柔軟度をもたらすＰＶＣ用の永久変
性剤として含まれる。しかしながら、標準的なニトリル
ゴムをそのようなブレンドに用いたときに得られる圧縮
永久歪みは中程度のものにすぎない。シールがたいてい
の用途において良好な圧縮永久歪みを有することは非常
に重要なことである。例えば、水漏れ及び風の騒音に対
する改善された抵抗性は、低圧縮永久歪み特性を有する
シールを用いることによって得られる。
【０００４】英国特許出願第９２１４９６９．９号は、
低圧縮永久歪み特性が、アゾ化合物または有機過酸化物
のような遊離ラジカル発生剤による”動的加硫”として
知られる方法を用いることによって改善されることを教
示している。しかしながら、この”動的加硫”技術に
は、必要とされるアゾ化合物または有機過酸化物がポリ
塩化ビニル樹脂の熱安定性及びニトリルゴムの耐紫外線
性を減じるという弱点がある。スーコーチングにつなが
るかつ再循環性を減じる加工中の早期架橋のリスクも増
大する。
【０００５】米国特許第５．３６２，７８７号には、自
動車及び建築用シール及びガスケットの製造に用いられ
る、優れた組み合わせの性質を有する組成物を製造する
ために、ＰＶＣと容易にブレンドしうる高度に架橋され
たニトリルゴムが記載されている。そのような高度に架
橋されたニトリルゴムで製造されたＰＶＣブレンドは、
優れた分散性、寸法安定性、低圧縮永久歪み、顕著なシ
ール特性及び低温柔軟性をもたらす。
【０００６】米国特許第５．３６２，７８７号には、ポ
リ塩化ビニルとブレンドすると、寸法安定性、低圧縮永
久歪み、顕著なシール特性及び良好な低温柔軟性を含
む、シール及びガスケット用の優れた特性を有する組成
物を製造することができる、高度に架橋されたニトリル
ゴム組成物のさらに詳しい記載があり、この高度に架橋
されたニトリルゴム組成物は、（１）（ａ）１，３−ブ
タジエン、（ｂ）アクロロニトリル及び（ｃ）架橋剤か
ら誘導される反復単位を有する高度に架橋されたニトリ
ルゴム、ここで、高度に架橋されたニトリルゴムのムー
ニー粘度は約５０〜約１２０、膨潤指数は約１０％未
満、ミル収縮は１０％未満及びゲル含有率は９０％以上
である；並びに（２）約１〜約３０ｐｈｒの可塑剤を含
んでいる。
【０００７】米国特許第５，３８０，７８５号、米国特
許第５，４１５，９４０号及び米国特許第５，４６２，
９９３号には、ポリ塩化ビニルとブレンドすると、良好
な耐熱性及び耐紫外線性を有する革状組成物を製造する
ことができるゴム状ポリマーが記載されており、このゴ
ム状ポリマーは（ａ）アクリル酸ブチル、または任意
に、約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含
有するアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシ
ルとの混合物、（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチルより
なる群から選択される少なくとも１種の成分、（ｃ）ア
クリロニトリル、（ｄ）スチレン、（ｅ）半エステルマ
レエートセッケン及び（ｆ）架橋剤から誘導される反復
単位を含む。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、自動車及び
建築用シール及びガスケット、例えば窓ガラスガスケッ
トを製造するための、優れた性質の組み合わせを有する
ポリマー組成物に関する。これらのポリマー組成物は、
優れた寸法安定性、低圧縮永久歪み及び顕著なシール特
性、低温柔軟性、耐熱性及び耐紫外線性をもたらす。
【０００９】本発明は、さらに詳しくは、寸法安定性、
低圧縮永久歪み及び顕著なシール特性を含む、シール及
びガスケット用の優れた特性を有するポリマー組成物で
あって、（１）（ａ）アクリル酸ブチル、（ｂ）メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メチル
及びアクリル酸エチルよりなる群から選択される少なく
とも１種の成分（ｍｅｍｂｅｒ）、（ｃ）アクリロニト
リル、（ｄ）スチレン、及び（ｅ）架橋剤から誘導され
る反復単位を含むゴム状ポリマー；（２）少なくとも１
種の熱可塑性樹脂；並びに（３）少なくとも１種の多価
アルコールの加硫ブレンドを含む上記ポリマー組成物を
開示する。多価アルコールは、少なくとも２つのヒドロ
キシル基（−ＯＨ基）を有する有機化合物である。
【００１０】本発明はまた、（１）（ａ）アクリル酸ブ
チル、（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチルよりなる群
から選択される少なくとも１種の成分、（ｃ）アクリロ
ニトリル、（ｄ）スチレン、及び（ｅ）架橋剤から誘導
される反復単位を含むゴム状ポリマー；（２）少なくと
も１種の熱可塑性樹脂；並びに（３）少なくとも１種の
多価アルコールの加硫ブレンドを含む窓ガラスガスケッ
トを開示する。
【００１１】本発明はさらに、寸法安定性、低圧縮永久
歪み及び顕著なシール特性を含む、シール及びガスケッ
ト用の優れた特性を有するポリマー組成物の製造方法で
あって、（１）（ａ）アクリル酸ブチル、（ｂ）メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メチル
及びアクリル酸エチルよりなる群から選択される少なく
とも１種の成分、（ｃ）アクリロニトリル、（ｄ）スチ
レン、及び（ｅ）架橋剤から誘導される反復単位を含む
ゴム状ポリマー；（２）少なくとも１種の熱可塑性樹
脂；並びに（３）少なくとも１種の多価アルコールを動
的に加硫することを含み、この動的加硫を剪断条件下、
約１００〜約２２０℃の高温で行う方法を開示する。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明のポリマー組成物
に用いることができるゴム状ポリマーは、米国特許第
５，３８０，７８５号、米国特許第５，４１５，９４０
号及び米国特許第５，４６２，９９３号に記載されてお
り、これらは参照することによってここに記載されたも
のとする。この種のゴム状ポリマーはグッドイヤー タ
イヤ ＆ ラバー社から商業的に入手することができ、
Ｓｕｎｉｇｕｍ（登録商標）として販売されている。
【００１３】本発明のポリマー組成物に用いうるゴム状
ポリマーは、遊離ラジカル乳化重合技術を用いて合成さ
れ、これらは（ａ）アクリル酸ブチル、、または任意
に、約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含
有するアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシ
ルとの混合物、（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、アクリル酸メチルまたはアクリル酸エチル、
（ｃ）アクリロニトリル、（ｄ）スチレン、及び（ｅ）
架橋剤から誘導される反復単位を含む。架橋剤は一般に
多官能性アクリレート、多官能性メタクリレートまたは
ジビニルベンゼンである。
【００１４】技術的には、これらのゴム状ポリマーは、
（ａ）アクリル酸ブチル、または任意に、約４０％以下
のアクリル酸２−エチルヘキシルを含有するアクリル酸
ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシルとの混合物、
（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アク
リル酸メチルまたはアクリル酸エチル、（ｃ）アクリロ
ニトリル、（ｄ）スチレン、及び（ｅ）架橋剤から誘導
される反復単位（鎖結合）を含む。これらの反復単位
は、これらが誘導されるモノマーとは、含まれる炭素−
炭素二重結合が各モノマーに存在するものより少ないと
いう点で異なる。換言すると、炭素−炭素二重結合は、
モノマーがゴム状ポリマー中の反復単位へ重合される間
に消費される。従って、ゴム状ポリマーが様々なモノマ
ーを含むと言うとき、実際は、それはこれらのモノマー
から誘導される反復単位を含むことを意味する。
【００１５】米国特許第５，３８０，７８５号、米国特
許第５，４１５，９４０号及び米国特許第５，４６２，
９９３号において教示されるように、ゴム状ポリマーは
遊離ラジカル乳化重合技術を用いて合成することがで
き、これらは（ａ）アクリル酸ブチル、または任意に、
約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含有す
るアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシルと
の混合物、（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、アクリル酸メチルまたはアクリル酸エチル、
（ｃ）アクリロニトリル、（ｄ）スチレン、（ｅ）任意
に、半エステルマレエートセッケン及び（ｆ）架橋剤か
ら誘導される反復単位を含む。
【００１６】ゴム状ポリマーは通常、（ａ）約４０〜約
８０重量％のアクリル酸ブチル、または任意に、約４０
％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含有するアク
リル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシルとの混合
物、（ｂ）約５〜約３５重量％の、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メチルまたはアク
リル酸エチル、（ｃ）約４〜約３０重量％のアクリロニ
トリル、（ｄ）約３〜約２５重量％のスチレン、（ｅ）
任意に、約０．５〜約８重量％の半エステルマレエート
セッケン及び（ｆ）約０．２５〜約８重量％の架橋剤を
含有する。
【００１７】そのようなゴム状ポリマーは好ましくは、
（ａ）約５０〜約８０重量％のアクリル酸ブチル、また
は任意に、約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシ
ルを含有するアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチル
ヘキシルとの混合物、（ｂ）約３〜約２５重量％の、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メ
チル及びアクリル酸エチルよりなる群から選択される少
なくとも１種の成分、（ｃ）約６〜約３０重量％のアク
リロニトリル、（ｄ）約５〜約１８重量％のスチレン、
（ｅ）任意に、約１〜約５重量％の半エステルマレエー
トセッケン及び（ｆ）約０．５〜約４重量％の架橋剤を
含有する。
【００１８】ゴム状ポリマーはさらに好ましくは、
（ａ）約５５〜約７５重量％のアクリル酸ブチル、また
は任意に、約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシ
ルを含有するアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチル
ヘキシルとの混合物、（ｂ）約５〜約２０重量％の、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メ
チル及びアクリル酸エチルよりなる群から選択される少
なくとも１種の成分、（ｃ）約１０〜約２５重量％のア
クリロニトリル、（ｄ）約８〜約１４重量％のスチレ
ン、（ｅ）任意に、約２〜約４重量％の半エステルマレ
エートセッケン及び（ｆ）約１〜約３重量％の架橋剤か
ら誘導される反復単位を含む。
【００１９】本発明の１つの態様において（米国特許第
５，３８０，７８５号、米国特許第５，４１５，９４０
号及び米国特許第５，４６２，９９３号に留意）、その
ような重合を行う際に用いられる反応混合物は一般に、
アルキル硫酸の金属塩及びアルキルスルホン酸の金属塩
よりなる群から選択される少なくとも１種の成分を約
０．００５〜約１ｐｈｍ（モノマー１００重量部当たり
の重量部）含有する。反応混合物は約０．００８〜約
０．５ｐｈｍのアルキルスルホン酸の金属塩またはアル
キル硫酸の金属塩を含有しているのが一般に好ましい。
反応混合物は約０．０５〜約０．３ｐｈｍのアルキルス
ルホン酸の金属塩またはアルキル硫酸の金属塩を含有し
ているのが通常はより好ましい。ここに記載の％はゴム
重合体の全重量に基づく。
【００２０】本発明のポリマー組成物に用いられるゴム
状ポリマーは、遊離ラジカル重合技術を用いることによ
って水性反応混合物中で合成される。この重合技術で用
いられる反応混合物は通常、水、セッケン、適切なモノ
マー、適当な遊離ラジカル開始剤、及び架橋剤を一般に
含む。この重合技術で用いられる反応混合物は、反応混
合物の全重量に基づいて、約１０〜約８０重量％のモノ
マーを含む。反応混合物は好ましくは約２０〜約７０重
量％のモノマーを含み、より好ましくは約４０〜約５０
重量％のモノマーを含む。
【００２１】この合成において用いられる遊離ラジカル
重合技術は通常、遊離ラジカル開始剤を反応混合物に含
めることによって開始される。実質的には、遊離ラジカ
ルを発生しうるどのような種類の化合物も、遊離ラジカ
ル開始剤として用いることができる。遊離ラジカル発生
剤は通常、約０．０１〜約１ｐｈｍの濃度で用いられ
る。一般に用いられる遊離ラジカル開始剤には、各種過
酸素化合物、例えば過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウ
ム、過酸化ベンゾイル、過酸化水素、過酸化ジ−ｔ−ブ
チル、過酸化ジクミル、過酸化２，４−ジクロロベンゾ
イル、過酸化デカノイル、過酸化ラウリル、クメンヒド
ロペルオキシド、ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、ｔ
−ブチルヒドロペルオキシド、過酸化アセチル、過酸化
メチルエチルケトン、過酸化コハク酸、ペルオキシジカ
ルボン酸ジセチル、ペルオキシ酢酸ｔ−ブチル、ペルオ
キシマレイン酸ｔ−ブチル、ペルオキシ安息香酸ｔ−ブ
チル、及び過酸化アセチルシクロヘキシルスルホニル；
各種アゾ化合物、例えば２−ｔ−ブチルアゾ−２−シア
ノプロパン、ジメチルアゾジイソブチレート、アゾジイ
ソブチロニトリル、２−ｔ−ブチルアゾ−１−シアノシ
クロヘキサン及び１−ｔ−アミルアゾ−１−シアノシク
ロヘキサン；並びに各種アルキルペルケタール、例えば
２，２−ビス（ｔ−ブチル−ペルオキシ）ブタンが含ま
れる。水溶性過酸素遊離ラジカル開始剤が、そのような
水性重合に特に有用である。
【００２２】これらの乳化重合は一般に、約６０〜１９
０゜Ｆ（約２０〜８８℃）で行われる。約８８℃を越え
る温度では、アクリル酸ブチルのようなアクリル酸アル
キルモノマーは沸騰する傾向がある。従って、そのよう
なアクリル酸アルキルモノマーを約８８℃を越える温度
に加熱するには加圧ジャケットが必要である。他方、約
５５℃未満の重合温度では、満足な重合速度を保証する
にはレドックス開始剤系が必要である。
【００２３】多くの種類の表面活性剤及び分散剤を、ゴ
ム状ポリマーの合成に用いることができる。そのような
重合に有用なスルホン酸塩表面活性剤は、広範囲な販売
元がら商業的に入手することができる。例えば、デュポ
ン社はＡｌｋａｎｏｌの登録商標でアルキルアリールス
ルホン酸ナトリウムを、ブローニング ケミカル社はＵ
ｆａｒｙｌ Ｄ１−８５の登録商標でドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムを、そしてＲｕｅｔｇｅｒｓ−Ｎ
ｅａｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社はＮａｘｏｎａｔｅ Ｈ
ｙｄｒｏｔｒｏｐｅの登録商標でクメンスルホン酸ナト
リウムを販売している。使用しうるスルホン酸塩表面活
性剤のいくつかの代表例は、トルエン−キシレンスルホ
ン酸ナトリウム、トルエンスルホン酸ナトリウム、クメ
ンスルホン酸ナトリウム、デシルジフェニルエーテルス
ルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸ナトリ
ウム、１−オクタンスルホン酸ナトリウム、テトラデカ
ンスルホン酸ナトリウム、ペンタデカンスルホン酸ナト
リウム、ヘプタデカンスルホン酸ナトリウム、及びトル
エンスルホン酸ナトリウムである。
【００２４】アルキルベンゼンスルホン酸の金属塩は、
非常に好ましい種類のスルホン酸塩表面活性剤である。
金属は一般にナトリウムまたはカリウムであり、ナトリ
ウムが好ましい。アルキルベンゼンスルホン酸のナトリ
ウム塩は構造式：
【化１】 （式中、Ｒは１〜約２０個の炭素原子を含むアルキル基
を表す）を有する。約８〜約１４個の炭素原子を含むア
ルキル基が好ましい。
【００２５】スルホン酸塩表面活性剤は、（モノ）ジア
ルキレートエーテルジスルホン酸塩の混合物でもよい。
ジスルホン酸塩構造の利点は、分子当たりのイオン電荷
が、一般的なアルキルスルホン酸塩表面活性剤の場合は
１つである代わりに、２つのイオン電荷を含むことであ
る。本発明の実施の際に有用な（モノ）ジアルキレート
エーテルジスルホン酸塩の混合物は、広範囲な販売元か
ら商業的に入手しうる。例えば、ダウ ケミカル社は構
造式：
【化２】 （式中、Ｒはアルキル基、一般には−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ10
Ｈ21、−Ｃ12Ｈ25または−Ｃ16Ｈ33である）のアルキル
化ジスルホン化ジフェニル酸化物であるＤｏｗｆａｘ
（登録商標）を販売している。モノ及びジドデシルジフ
ェニルオキシドジスルホン酸ナトリウムはアメリカン
サイアナミッド社からＤＰＯＳ−４５表面活性剤として
販売されている。本発明で用いるのに適しているα−オ
レフィンスルホン酸塩表面活性剤はウイトコ アンド
ヘキスト社から市販されている。
【００２６】本発明の実施の際に有用なスルホン酸塩表
面活性剤には、構造式ＲＯＳＯ3Ｘを有するアルキル硫
酸の金属塩及び構造式ＲＯ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−ＳＯ3
Ｘを有するアルキルエーテル硫酸の金属塩（式中、Ｘは
第Ｉａ族金属、例えばナトリウムまたはカリウムを表
す）が含まれる。ラウリル硫酸ナトリウム、エタノール
アミンラウリル硫酸ナトリウム及びトリエタノールアミ
ンラウリル硫酸塩が市販の硫酸塩表面活性剤の代表例で
ある。
【００２７】重合に用いられる半エステルマレエートセ
ッケンは、無水マレイン酸と約１０〜約２４個の炭素原
子を含む脂肪アルコールとを反応させることによって製
造される。約１２〜約１６個の炭素原子を含む脂肪アル
コールを用いるのが一般に好ましい。半エステルマレエ
ートセッケンの製造には、１モルの無水マレイン酸を、
１モルの脂肪アルコールと反応させる。この反応は約５
０〜約８０℃で一般に行われ、次のように表すことがで
きる：
【化３】 次に、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを加える
と、半エステルマレエートセッケンが製造される。この
工程は次のように表すことができる：
【化４】
【００２８】ゴム状ポリマーの合成では、芳香族ホルム
アルデヒド縮合生成物及びポリカルボキシレートよりな
る群から選択される分散剤も、重合媒質において一般に
有用である。そのような重合を行う際に用いられる反応
混合物は一般に、アルキル硫酸の金属塩及びアルキルス
ルホン酸の金属塩よりなる群から選択される少なくとも
１種の成分を約０．１〜約５ｐｈｍ（モノマー１００重
量部当たりの重量部）、及び芳香族ホルムアルデヒド縮
合生成物及びポリカルボキシレートよりなる群から選択
される少なくとも１種の分散剤を約０．１〜約５ｐｈｍ
含有する。一般に好ましくは反応混合物は、アルキルス
ルホン酸の金属塩またはアルキル硫酸の金属塩を約０．
２５〜約４．２５ｐｈｍ、及び芳香族ホルムアルデヒド
縮合生成物及びポリカルボネートよりなる群から選択さ
れる少なくとも１種の分散剤を約０．２５〜約４．２５
ｐｈｍ含有する。通常、より好ましくは反応混合物は、
アルキルスルホン酸の金属塩またはアルキル硫酸の金属
塩を約０．４〜約３．５ｐｈｍ及び芳香族ホルムアルデ
ヒド縮合生成物及びポリカルボキシレートよりなる群か
ら選択される少なくとも１種の分散剤を約０．４〜約
３．５ｐｈｍ含有する。
【００２９】本発明の重合に用いられる分散剤は通常
は、芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物及びポリカルボ
キシレートのいずれかである。芳香族ホルムアルデヒド
縮合生成物は通常は、芳香族化合物とホルムアルデヒド
との反応混合物であるポリスルホネートである。そのよ
うな芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物セッケンは、比
較的簡単な方法によって製造することができる。例え
ば、そのような方法では、２００部のナフタレンを２０
０部の９８％硫酸と、５時間、約１６５℃で反応させ
る。その後、製造された溶液を冷却し、９０部の水で希
釈する。次いで、１０７部の３０％ホルムアルデヒド溶
液を加え、混合物を２０時間、約８０℃で撹拌する。こ
の反応の終わり近くで、混合物を１００℃に徐々に加熱
する。その後、中和を２０〜２５℃にて、約１６５〜１
８０部の２５％アンモニア溶液で行う。次に、中和生成
物を濾過し、必要ならば、真空乾燥器で乾燥する。
【００３０】この合成の多くの変形法が可能であり、広
い範囲の芳香族化合物及びそれらの誘導体を、アルデヒ
ド、ケトン、及びアルデヒド基除去化合物と反応させる
ことができる。例えば、（ａ）芳香族スルホン酸と塩化
ベンジルまたはベンゾインとの縮合により生成される分
散剤；（ｂ）各種アルキルアリールスルホン酸とハロゲ
ンアリールスルホン酸との縮合により生成される分散
剤；及び（ｃ）スルホン化フェノールまたは２−ナフト
ールとホルムアルデヒド及び各種窒素化合物との縮合に
より生成される分散剤。
【００３１】芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物のいく
つかの代表例を以下に示す：
【化５】
【化６】
【００３２】カルボキシレートは水溶性ポリマー分散剤
でもある。例えば、メタクリル酸を重合すると、カルボ
キシレート分散剤として用いることができる水溶性ホモ
ポリマーを得ることができる。マレイン酸、アクリル酸
−マレイン酸、マレイン酸−メチルビニルエーテル及び
ジイソブチレン−マレイン酸（ＤＩＢＭＡ）とのコポリ
マーもまた、本発明の実施の際に非常に有用である。カ
ルボキシレート分散剤は種々の販売元から商業的に入手
しうる。
【００３３】ゴム状ポリマーの合成に用いられる遊離ラ
ジカル乳化重合は一般に、約１０〜約９５℃の温度で行
われる。たいていの場合、使用重合温度は約２０〜約８
０℃である。重合は２工程バッチ法として行われる。第
１工程では、ラテックスを含有するシードポリマーを合
成する。これは、（ａ）アクリル酸ブチル、または任意
に、約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含
有するアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシ
ルとの混合物、（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチルより
なる群から選択される少なくとも１種の成分、（ｃ）ア
クリロニトリル、及び（ｄ）架橋剤を重合することによ
って行われる。
【００３４】ラテックスを含有するシードポリマーは一
般に、約４０〜約９０重量％のアクリル酸ブチル、また
は任意に、約４０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシ
ルを含有するアクリル酸ブチルとアクリル酸２−エチル
ヘキシルとの混合物、約５〜約３５重量％のメタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メチルまた
はアクリル酸エチル、約２〜約３０重量％のアクリロニ
トリル、及び約０．２５〜約６重量％の架橋剤を含むモ
ノマー混合物の重合によって製造される。一般に好まし
くは、第１工程で用いられるモノマー成分は、約５０〜
約８５重量％のアクリル酸ブチル、または任意に、約４
０％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含有するア
クリル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシルとの混
合物、約５〜約３０重量％の、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、アクリル酸メチルまたはアクリル酸
エチル、約４〜約２８重量％のアクリロニトリル、及び
約０．５〜約４重量％の架橋剤を含む。一般により好ま
しくは、シードポリマーラテックスの合成に用いられる
モノマー装入物は、約６０〜約８０重量％のアクリル酸
ブチル、または任意に、約４０％以下のアクリル酸２−
エチルヘキシルを含有するアクリル酸ブチルとアクリル
酸２−エチルヘキシルとの混合物、約５〜約２５重量％
のメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル
酸メチルまたはアクリル酸エチル、約５〜約２５重量％
のアクリロニトリル、及び約１〜約３重量％の架橋剤を
含む。
【００３５】シードポリマーラテックスの製造後、スチ
レンモノマー、追加のアクリロニトリルモノマー及び追
加の架橋剤を、シードポリマー含有ラテックスへ加え
る。一般に、約４〜約３０重量部のスチレン、約１〜約
２０重量部の追加アクリロニトリル、及び約０．０１〜
約２重量部の架橋剤を加える。この重合の第２段階で
は、好ましくは、約６〜約２２重量部のスチレン、約３
〜約１２重量部のアクリロニトリル、及び約０．０５〜
約１重量部の架橋剤を加える。一般により好ましくは、
約１０〜約１７重量部のスチレン、約４〜約８重量部の
アクリロニトリルモノマー、及び約０．１〜約０．５重
量部の架橋剤をシードポリマーラテックスへ加えて、重
合の第２段階を開始する。
【００３６】広範囲の架橋剤をゴム状ポリマーの合成に
用いることができる。用いうる架橋剤のいくつかの代表
例は、２官能価アクリレート、２官能価メタクリレー
ト、３官能価アクリレート、３官能価メタクリレート、
及びジビニルベンゼンである。用いうる架橋剤のいくつ
かの具体例は、エチレングリコールメタクリレート、ジ
ビニルベンゼン及び１，４−ブタンジオールジメタクリ
レートである。実際に、１，４−ブタンジオールジメタ
クリレートは架橋剤として特に有用であることが証明さ
れた。
【００３７】たいていの場合、重合は高モノマー変換率
が得られるまで続ける。この時点で、２工程バッチ重合
法によって製造されたゴム状ポリマーをエマルジョン
（ラテックス）から回収する。これは、標準的な凝固技
術によって行うことができる。例えば、凝固は塩、酸ま
たはこれら両方をラテックスに加えることによって行う
ことができる。
【００３８】凝固によるゴム状ポリマーの回収後、これ
を乾燥する。取り扱いを容易にするために、ゴム状ポリ
マーを粉末にすると有利なときがある。この場合、分配
剤をゴム状ポリマーへ加えると有利である。用いうる分
配剤のいくつかの代表例は、炭酸カルシウム、エマルジ
ョンポリ塩化ビニル、及びシリカである。炭酸カルシウ
ムは、そのような用途に用いうる非常に望ましい分配剤
である。
【００３９】広い範囲の熱可塑性樹脂を本発明のポリマ
ー組成物に用いることができる。例えば、熱可塑性樹脂
はハロゲン化熱可塑性樹脂でもよく、またはハロゲンを
含まない熱可塑性樹脂でもよい。用いうる熱可塑性樹脂
のいくつかの代表例は、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、塩
素化ポリエチレン、ビニルアセテートグラフトポリ塩化
ビニル、ブチルアセテートグラフトポリ塩化ビニル、エ
チレンビニルアセテート、エチレンビニルアセテート／
一酸化炭素コポリマー、エチレン／ブチルアクリレート
／一酸化炭素ターポリマー、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ＡＢＳ樹脂、アクリロニトリル／スチレン／アク
リロニトリルブロックコポリマー（ＡＳＡ樹脂）、スチ
レン／ブタジエン／スチレンブロックコポリマー（ＳＢ
Ｓ樹脂）、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレンブ
ロックターポリマー樹脂（ＳＥＢＳ樹脂）、熱可塑性ポ
リウレタン樹脂及びナイロン樹脂である。用いうるＡＢ
Ｓ樹脂は、アクリロニトリル、ブタジエン及びスチレン
を重合することによって合成される非晶質熱可塑性樹脂
である。ＡＢＳ樹脂は通常は、１，３−ブタジエンモノ
マーをポリブタジエンへ重合し、その後、スチレン及び
アクリロニトリルモノマーを加え、ポリブタジエンへ重
合（グラフト）することによって製造される。ＳＥＢＳ
樹脂は、本発明の実施の際に非常に有用であることが証
明された。
【００４０】多価アルコールは実質的には、２個以上の
ヒドロキシル基を含む化合物またはポリマーのどのよう
な種類のものでもよい。例えば、多価アルコールは式Ｈ
Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨ（式中、ｎは２〜約２０の整数で
ある）のグリコールでもよい。エチレングリコールは非
常に好ましいグリコールの代表例である。多価アルコー
ルは式ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）n−Ｈ（式中、ｎは
２〜約１０の整数である）のポリエチレングリコールで
もよい。２，２′−エチレンジオキシビス（エタノー
ル）としても公知のトリエチレングリコールは、非常に
好ましいポリエチレングリコールの代表例である。１，
２，３−プロパントリオールとしても公知のグリセロー
ルは、３つのヒドロキシル基を含む多価アルコールの代
表例である。
【００４１】本発明のポリマー組成物は通常、約２０〜
約９０重量％のゴム状ポリマー及び約１０〜約８０重量
％の熱可塑性樹脂を含む。ポリマー組成物はより一般的
には、約３５〜約８０重量％のゴム状ポリマー及び約２
０〜約６５重量％の熱可塑性樹脂を含む。ポリマー組成
物は好ましくは、約５０〜約７０重量％のゴム状ポリマ
ー及び約３０〜約５０重量％の熱可塑性樹脂を含む。
【００４２】多価アルコールの添加量は、使用する個々
の多価アルコール及び望まれる硬化度によって変わる。
もちろん、多数のヒドロキシル基を含んでいるのなら
ば、２つのヒドロキシル基のみを含む多価アルコールを
用いる場合よりも、多価アルコールの使用量はより少量
でよい。しかしながら、多価アルコールの添加量は一般
に、約０．５〜約１０ｐｈｒ（ゴム１００重量部当たり
の重量部）である。たいていの場合、多価アルコールは
約１〜約８ｐｈｒの量で加える。一般に好ましい多価ア
ルコールの使用量は約２〜約７ｐｈｒである。
【００４３】本発明のポリマー組成物は、ゴム状ポリマ
ー、熱可塑性樹脂及び多価アルコールを混合し、それら
を高温で動的に加硫することによって製造される。動的
加硫は一般的な静的加硫技術とは、製造される組成物の
混合または混練中に加硫が生じる点で異なる。動的加硫
は一般に、ゴム状ポリマー、熱可塑性樹脂及び多価アル
コールの混合を通して必要な高剪断力下で行われる。動
的加硫は、ブレンドを加硫するのに適した温度で行われ
る。この温度は通常、約１００〜約２００℃である。た
いていの場合、動的加硫は約１２０〜約２１０℃で行わ
れる。動的加硫に通常好ましい温度は約１３０〜約２０
０℃である。
【００４４】本発明を次の実施例によって説明する。実
施例は説明のためのものであり、本発明の範囲または実
施方法を限定するものではない。特に断りがなければ、
部及び％は重量による。
【００４５】
【実施例】実施例１ この実験では、シール及びガスケット用の優れた特性を
有するポリマー組成物を、本発明の技術を用いて製造し
た。使用手順において、５０部のＫｒａｔｏｎ（登録商
標） Ｇ ＳＥＢＳブロックコポリマー、２．５部のト
リエチレングリコール、及び１．３部のＩｒｇａｓｔａ
ｂ（登録商標） Ｔ１６１ジアルキルスズカルボキシレ
ート触媒を含有する乾燥ブレンドを、１８０〜２１０℃
にて、５０部のＳｕｎｉｇｕｍ（登録商標） ＳＮＰ７
３９５ゴム状ポリマーと、Ｈａａｋｅ Ｒｈｅｏｃｏｒ
ｄ ９０中で、５０〜１００ｒｐｍにて２５〜３０分間
ブレンドした。混合中、ゴム状ポリマーは、硬化剤の作
用によって動的に加硫され、未加硫ＳＥＢＳブロックコ
ポリマーの連続相に分散された。動的加硫の後、組成物
を１８０℃で６分間ミル上で可塑化（ｆｌｕｘ）し、１
８０℃で１０分間成形した。
【００４６】物理試験から、動的加硫組成物はショアＡ
硬度６４、引っ張り強さ７．５ＭＰａ、５０％モジュラ
ス１．８ＭＰａ、１００％モジュラス３．２ＭＰａ、破
断点伸び２１７％、引き裂き強さ１６．６４ＫＮ／ｍ、
及び圧縮永久歪み（７０℃で２２時間）４８を有するこ
とが分かった。動的加硫を促すトリエチレングリコール
なしでは、組成物のショアＡ硬度は６０、引っ張り強さ
は５．４ＭＰａ、５０％モジュラスは１．７ＭＰａ、１
００％モジュラスは２．６ＭＰａ、破断点伸びは３６９
％、引き裂き強さは１５．８３ＫＮ／ｍ、及び圧縮永久
歪み（７０℃で２２時間）は７６であることに注目すべ
きである。従って、動的加硫は、他の物理的特性を犠牲
にすることなく、圧縮永久歪みの値を大きく減少させ
た。製造されたポリマー組成物は、シール及びガスケッ
トの製造用の優れた特性を有していた。
【００４７】実施例２ ブレンドを、５０部のゴム状ポリマー、５０部のＳＥＢ
Ｓブロックコポリマー、２．５部のトリエチレングリコ
ール、及び１．３部のジアルキルスズカルボキシレート
触媒を混合することによって製造した以外は、実施例１
に記載の手順をこの実験で繰り返した。製造された動的
加硫組成物はショアＡ硬度６６、引っ張り強さ７．９Ｍ
Ｐａ、５０％モジュラス１．８ＭＰａ、１００％モジュ
ラス２．７ＭＰａ、破断点伸び３２３％、引き裂き強さ
７．４１ＫＮ／ｍ、及び圧縮永久歪み（７０℃で２２時
間）５７を有していた。動的加硫を促すトリエチレング
リコールなしでは、組成物はショアＡ硬度６２、引っ張
り強さ５．１ＭＰａ、５０％モジュラス１．６ＭＰａ、
１００％モジュラス２．１ＭＰａ、破断点伸び４６０
％、引き裂き強さ１５．８３ＫＮ／ｍ、及び圧縮永久歪
み（７０℃で２２時間）７６を有していた。製造された
ポリマー組成物は、シール及びガスケットの製造用に優
れた特性を有することが再度証明された。
【００４８】本発明の変更はここに示した記載に照らし
て可能である。特定の代表的な態様及び詳細を本発明の
説明のために示したが、本発明の範囲を逸脱することな
く様々な変更が可能であることは当業者に明らかなこと
である。従って、特許請求の範囲によって定義されるよ
うな本発明の範囲内で、記載の個々の態様に変更を加え
ることができることは無論のことである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/18 Ｃ０８Ｌ 53/00 53/00 Ｂ６０Ｊ 1/02 １０１Ｂ Ｅ０４Ｂ 1/684 1/10 Ｂ Ｅ０４Ｂ 1/68 Ｄ (71)出願人 590002976 1144 Ｅａｓｔ Ｍａｒｋｅｔ Ｓｔｒｅ ｅｔ，Ａｋｒｏｎ，Ｏｈｉｏ 44316− 0001，Ｕ．Ｓ．Ａ.

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 寸法安定性、低圧縮永久歪み及び顕著な
    シール特性を含む、シール及びガスケット用の優れた特
    性を有するポリマー組成物であって、（１）（ａ）アク
    リル酸ブチル、（ｂ）メタクリル酸メチル、メタクリル
    酸エチル、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチルより
    なる群から選択される少なくとも１種の成分、（ｃ）ア
    クリロニトリル、（ｄ）スチレン、及び（ｅ）架橋剤か
    ら誘導される反復単位を含むゴム状ポリマー；（２）少
    なくとも１種の熱可塑性樹脂；並びに（３）少なくとも
    １種の多価アルコールの加硫されたブレンドを含んで成
    る、前記のポリマー組成物。
  2. 【請求項２】 寸法安定性、低圧縮永久歪み及び顕著な
    シール特性を含む、シール及びガスケット用の優れた特
    性を有するポリマー組成物の製造方法であって、（１）
    （ａ）アクリル酸ブチル、（ｂ）メタクリル酸メチル、
    メタクリル酸エチル、アクリル酸メチル及びアクリル酸
    エチルよりなる群から選択される少なくとも１種の成
    分、（ｃ）アクリロニトリル、（ｄ）スチレン、及び
    （ｅ）架橋剤から誘導される反復単位を含むゴム状ポリ
    マー；（２）少なくとも１種の熱可塑性樹脂；並びに
    （３）少なくとも１種の多価アルコールを動的に加硫す
    ることを含んで成り、この動的加硫を剪断条件下、約１
    ００〜約２２０℃の高温で行う、前記の方法。
  3. 【請求項３】 熱可塑性樹脂がスチレン／エチレン−ブ
    チレン／スチレンブロックターポリマーであり；多価ア
    ルコールがトリエチレングリコールであり；ゴム状ポリ
    マーがアクリル酸２−エチルヘキシルから誘導される反
    復単位をさらに含み、そしてゴム状ポリマーが５５〜約
    ７５重量％のアクリル酸ブチル、または任意に、約４０
    ％以下のアクリル酸２−エチルヘキシルを含有するアク
    リル酸ブチルとアクリル酸２−エチルヘキシルとの混合
    物、約５〜約２０重量％のメタクリル酸メチル、約１０
    〜約１４重量％のアクリロニトリル、約８〜約１４重量
    ％のスチレン、及び約１〜約３重量％の架橋剤から誘導
    される反復単位を含み；架橋剤がジビニルベンゼン及び
    １，４−ブタンジオールジメタクリレートよりなる群か
    ら選択される１種以上の成分であり；ブレンドが約５０
    〜約７０重量％のゴム状ポリマー及び約３０〜約５０重
    量％の熱可塑性樹脂を含み、そして約２〜約７ｐｈｒの
    多価アルコールが存在する、請求項２に記載の方法。
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