JPH10500980A - 新規タキソイド類、その製造およびそれらを含む製薬学的組成物 - Google Patents
新規タキソイド類、その製造およびそれらを含む製薬学的組成物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式: 式中: Rは1−6個の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基、2 −6個の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基、2−6個の炭 素原子を含有する直鎖状もしくは分枝状アルキニル基、3−6個の炭素原子を含 有するシクロアルキル基、4−6個の炭素原子を含有するシクロアルケニル基、 アリール基または5-ないし6-員の芳香族複素環式基を表し、 Zは水素原子または一般式: の基を表し、ここで: R1は場合によってはハロゲン原子および1−4個の炭素原子を含有する アルキル基、1−4個の炭素原子を含有するアルコキシ基、またはトリフルオロ メチル基から選択される同一または異なってもよい1つ以上の原子または基で置 換されてもよいベンゾイル基、テノイルもしくはフロイル基、または基R2-O-CO- を表し、 ここで、R2は: −1−8個の炭素原子を含有するアルキル基、2−8個の炭素原子を含有 するアルケニル基、3−8個の炭素原子を含有するアルキニル基、3−6個の炭 素原子を含有するシクロアルキル基、4−6個の炭素原子を含有するシクロアル ケニル基または7−10個の炭素原子を含有するビシクロアルキル基、これらの 基は場合によってはハロゲン原子およびヒドロキシル基、1−4個の炭素原子を 含有するアルコキシ基、各アルキル部分が1−4個の炭素原子を含有するジアル キルアミノ基、ピペリジノまたはモルホリノ基、1-ピペラジニル基(場合によっ ては4位が1−4個の炭素原子を含有するアルキル基で、またはアルキル部分が 1−4)、3−6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、4−6個の炭素原 子を含有するシクロアルケニル基、フェニル基(場合によってはハロゲン原子お よび1−4個の炭素原子を含有するアルキル基または1−4個の炭素原子を含有 するアルコキシ基から選択される1つ以上の原子または基で置換されてもよい) 、シアノもしくはカルボキシル基またはアルキル部分が1−4個の炭素原子を含 有するアルコキシカルボニル基から選択される1つ以上の置換基で置換されても よい、 −場合によってはハロゲン原子および1−4個の炭素原子を含有するアル キル基または1−4個の炭素原子を含有するアルコキシ基から選択される1つ以 上の原子または基で置換されてもよいフェニルまたはα-もしくはβ-ナフチル基 、または好ましくはフリルおよびチエニル基から選択される5-員の芳香族複素環 式基、 −あるいは場合によっては1−4個の炭素原子を含有する1つ以上のアル キル基で置換されてもよい4−6個の炭素原子を含有する飽和複素環式基 を表し、 R3は1−8個の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基 、2−8個の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基、2−8個 の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝状アルキニル基、3−6個の炭素原子 を含有するシクロアルキル基、場合によってはハロゲン原子およびアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア リールオキシ、アリールチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、メルカプト 、ホルミル、アシル、アシルアミノ、アロイルアミノ、アルコキシカルボニルア ミノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシ カルボニル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、 シアノ、ニトロおよびトリフルオロメチル基から選択される1つ以上の原子また は基で置換されてもよいフェニルまたはα-もしくはβ-ナフチル基、あるいは窒 素、酸素および硫黄原子から選択される同一または異なってもよい1つ以上のヘ テロ原子を含有し、かつ場合によってはハロゲン原子およびアルキル、アリール 、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、 アシル、アリールカルボニル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、アルキル カルバモイル、ジアルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニル基から選択 される、同一または異なっ てもよい1つ以上の置換基で置換されてもよい5-員の芳香族複素環を表し、フ ェニル、α-もしくはβ-ナフチルおよび芳香族複素環式基の置換基において、ア ルキル基および他の基のアルキル部分は1−4個の炭素原子を含み、そしてアル ケニルおよびアルキニル基は2−8個の炭素原子を含み、そしてアリール基はフ ェニルまたはα-もしくはβ-ナフチル基であると理解される、 の新規タキソイド。 2.Rが1−4個の炭素原子を含有するアルキル基を表し、Zが水素原子または 一般式(II)の基を表し、ここで、R1がベンゾイル基またはR2がtert-ブチル 基を表す場合の基R2-O-CO-を表し、そしてR3が1−6個の炭素原子を含有する アルキル基、2−6個の炭素原子を含有するアルケニル基、3−6個の炭素原子 を含有するシクロアルキル基、場合によってはハロゲン原子(フッ素、塩素)お よびアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカル ボニルアミノまたはトリフルオロメチル基から選択される同一もしくは異なって もよい1つ以上の原子もしくは基で置換されてもよいフェニル基、あるいは2-も しくは3-フリル、2-もしくは3-チエニルまたは2-、4-もしくは5-チアゾリル基を 表す、請求の範囲第1項に記載の新規タキソイド。 3.Rがメチル基を表し、Zが水素原子または一般式(II)の基を表し、ここで 、R1がベンゾイル基またはR2がtert-ブチル基を表す場合の基R2-O-CO-を表し 、そしてR3がイソブチル、イソブテニル、ブテニル、シクロヘキシル、フェニ ル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-チアゾリル、4-チアゾリ ルもしくは5-チアゾリル基を表す、請求の範囲第1項に記載の新規タキソイド。 4.一般式: R−X (III) 式中、Rは上記定義の通りであり、そしてXはリチウム原子のような金属原子 または有機マグネシウム残基を表す、 の有機金属誘導体を、一般式: 式中、Z1は水素原子または一般式 の基を表し、ここで、R1およびR3は上記請求の範囲第1ないし第3項のい ずれか1項に定義の通りであり、R4は水素原子を表し、そしてR5はヒドロキシ 官能基の保護基を表すか、またはR4およびR5は一緒になって複素環を形成する 、 の生成物と反応させ、一般式 の生成物を得、そしてR5および/またはR4およびR5により表される保護基を 次に、適当ならば水素原子に置換することを特徴とする、請求の範囲第1ないし 第3項のいずれか1項に記載の新規タキソイドの製造法。 5.金属誘導体を不活性有機溶媒中で-78ないし+30℃の間の温度で処理すること により反応させることを特徴とする、請求の範囲第4項に記載の方法。 6.保護基R5および/またはR4およびR5の置換が以下のように: 1)R4が水素原子を表し、そしてR5がヒドロキシル官能基の保護基を表すとき 、水素原子による保護基の置換は、単独でまたは混合物として使用する無機酸ま たは有機酸により、アルコール、エーテル、エステル、脂肪族炭化水素、ハロゲ ン化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素またはニトリルから選択される有機溶媒中 で、-10ないし60℃の間の温度で処理することにより行う、 2)R4およびR5が一緒になって一般式: 式中、R1は上記請求の範囲第1ないし第3項のいずれか1項に定義の通りで あり、そしてR6およびR7は同一もしくは異なってもよく、水素原子または1− 4個の炭素原子を含有するアルキル基、またはアルキル部分が1−4個の炭素原 子を含有し、かつアリール部分が好ましくは場合によっては1−4個の炭素原子 を含有する1つ以上アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表すアラルキ ル基、または場 合によっては1−4個の炭素原子を含有する1つ以上のアルコキシ基で置換され てもよいフェニル基を表すか、あるいはR6は1−4個の炭素原子を含有するア ルコキシ基またはトリクロロメチルのようなトリハロメチル基またはトリクロロ メチルのようなトリハロメチルで置換されたフェニル基を表し、そしてR7は水 素原子を表すか、あるいはR6およびR7はそれらに結合している炭素原子と一緒 になって4-ないし7-員環を形成する、 のオキサゾリジン環を形成するとき、R6およびR7により形成される保護基の水 素原子による置換は、R1、R6およびR7の意味に応じて、以下のように行うこ とができる: a)R1がtert-ブトキシカルボニル基を表し、そして同一もしくは異なっても よいR6およびR7がアルキル基またはアラルキルまたはアリール基を表すか、あ るいはR6はトリハロメチル基またはトリハロメチル基で置換されるフェニル基 を表し、そしてR7は水素原子を表すか、あるいはR6およびR7が一緒になって4 -ないし7-員環を形成するとき、一般式(VI)のエステルを、適当である場合に はアルコールのような有機溶媒中で無機酸もしくは有機酸を用いて処理すること により、一般式: 式中、RおよびR3は上記請求の範囲第1ないし第3項のいずれか1項に記載 のとおりである、 の生成物を得、これをフェニル環が場合によっては置換されてもよい塩化ベンゾ イルにより、または塩化テオニル、塩化フロイルにより、または一般式: R2−O−CO−X (IX) 式中、R2は上記定義の通りであり、そしてXはハロゲン原子(フッ素、塩素 )または残基-O-R2もしくは-O-CO-O-R2を表す、 の生成物によりアシル化し、Zが一般式(II)の基を表す一般式(I)の生成物 を得、 b)R1が場合によっては置換されてもよいベンゾイル基、テノイルもしくはフ ロイル基、またはR2が上記請求の範囲第1ないし第3項のいずれか1項に定義 の通りである基R2O-CO-を表し、R6が水素原子もしくは1−4個の炭素原子を含 有するアルコキシ基もしくは1−4個の炭素原子を含有する1つ以上のアルコキ シ基で置換されるフェニル基を表し、そしてR7が水素原子を表すとき、R6およ びR7により形成されている保護基の水素原子による置換は、化学量論的量もし くは触媒量の単独または混合物として使用する無機酸または有機酸の存在下で、 アルコール、エーテル、エステル、脂肪族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素 および芳香族炭化水素から選択される有機溶媒中で、-10ないし60℃の間の温度 で行う、 ことを特徴とする、請求の範囲第4項に記載の方法。 7.Zが一般式(II)の基を表す場合、請求の範囲第1ないし第3項のいずれか 1項に記載の生成物の少なくとも1種を、不活性または薬理学的に活性でありう る1つ以上の製薬学的に許容しうる生成物と組み合わせて含むことを特徴とする 製薬学的組成物。
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