JPH1045925A - プリプレグの製造方法 - Google Patents
プリプレグの製造方法Info
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- JPH1045925A JPH1045925A JP15116896A JP15116896A JPH1045925A JP H1045925 A JPH1045925 A JP H1045925A JP 15116896 A JP15116896 A JP 15116896A JP 15116896 A JP15116896 A JP 15116896A JP H1045925 A JPH1045925 A JP H1045925A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepreg
- epoxy resin
- type
- temperature
- manufactured
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- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は低温で硬化し且つ硬化後の高温時に
おける強度が秀れ、可使時間が長いプリプレグシートを
提供することを目的とする。 【解決手段】 ビスフェノールA型,フェノールノボラ
ック型,テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型
などのエポキシ樹脂と、芳香族アミン系硬化剤であるジ
アミノジフェニルスルホンと、約80℃程度で溶融する
カプセルにイミダゾール系触媒を封入したカプセル型イ
ミダゾール系触媒とを無溶剤で60℃程度に加熱しなが
ら混練し、その後、この混練物を基材に塗布してプリプ
レグを形成する方法である。
おける強度が秀れ、可使時間が長いプリプレグシートを
提供することを目的とする。 【解決手段】 ビスフェノールA型,フェノールノボラ
ック型,テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型
などのエポキシ樹脂と、芳香族アミン系硬化剤であるジ
アミノジフェニルスルホンと、約80℃程度で溶融する
カプセルにイミダゾール系触媒を封入したカプセル型イ
ミダゾール系触媒とを無溶剤で60℃程度に加熱しなが
ら混練し、その後、この混練物を基材に塗布してプリプ
レグを形成する方法である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、プリプレグの製造
方法に関するものである。
方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら基材(例えばガラスクロス)にエポキシ樹脂を付着せ
しめたプリプレグシートが提案されている。
ら基材(例えばガラスクロス)にエポキシ樹脂を付着せ
しめたプリプレグシートが提案されている。
【0003】このプリプレグシートは加熱することによ
り硬化するもので、種々の用途に使用されている。
り硬化するもので、種々の用途に使用されている。
【0004】ところで、従来のプリプレグシートの硬化
温度(BステージからCステージにする温度)は約15
0℃×1Hr以上である。
温度(BステージからCステージにする温度)は約15
0℃×1Hr以上である。
【0005】従って、業界では硬化温度の低いプリプレ
グシートが要望されているのが現状である。
グシートが要望されているのが現状である。
【0006】また、業界では可使時間(シェルライフ)
が可及的に長いプリプレグシートも要望されている。
が可及的に長いプリプレグシートも要望されている。
【0007】本発明者等は鋭意研究した結果、硬化温度
が100℃程度にして硬化後の高温時における強度が良
好であり、可使時間が長いプリプレグシートを完成させ
た。
が100℃程度にして硬化後の高温時における強度が良
好であり、可使時間が長いプリプレグシートを完成させ
た。
【課題を解決するための手段】本発明の要旨を説明す
る。
る。
【0008】ビスフェノールA型,フェノールノボラッ
ク型,テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型な
どのエポキシ樹脂と、芳香族アミン系硬化剤であるジア
ミノジフェニルスルホンと、約80℃程度で溶融するカ
プセルにイミダゾール系触媒を封入したカプセル型イミ
ダゾール系触媒とを無溶剤で60℃程度に加熱しながら
混練し、その後、この混練物を基材に塗布してプリプレ
グを形成することを特徴とするプリプレグの製造方法に
係るものである。
ク型,テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型な
どのエポキシ樹脂と、芳香族アミン系硬化剤であるジア
ミノジフェニルスルホンと、約80℃程度で溶融するカ
プセルにイミダゾール系触媒を封入したカプセル型イミ
ダゾール系触媒とを無溶剤で60℃程度に加熱しながら
混練し、その後、この混練物を基材に塗布してプリプレ
グを形成することを特徴とするプリプレグの製造方法に
係るものである。
【0009】また、請求項1記載のプリプレグの製造方
法において、ジアミノジフェニルスルホンを完全溶解さ
せず、分散状態で使用することを特徴とするプリプレグ
の製造方法に係るものである。
法において、ジアミノジフェニルスルホンを完全溶解さ
せず、分散状態で使用することを特徴とするプリプレグ
の製造方法に係るものである。
【0010】また、請求項1,2いずれか1項に記載の
プリプレグの製造方法において、エポキシ樹脂として、
テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ
樹脂を採用したことを特徴とするプリプレグの製造方法
に係るものである。
プリプレグの製造方法において、エポキシ樹脂として、
テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ
樹脂を採用したことを特徴とするプリプレグの製造方法
に係るものである。
【0011】
【発明の作用並びに効果】芳香族アミン系硬化剤は一般
にルイス酸系触媒によって活性化される。従って、一般
的にはジアミノジフェニルスルホンにはBF3系の触媒
(例えば、三フッ化ホウ素モノエチルアミン,三フッ化
ホウ素ピペリジン等)が使用される。
にルイス酸系触媒によって活性化される。従って、一般
的にはジアミノジフェニルスルホンにはBF3系の触媒
(例えば、三フッ化ホウ素モノエチルアミン,三フッ化
ホウ素ピペリジン等)が使用される。
【0012】ところで、硬化温度を低温(約100℃程
度)にしようとすれば、一般的には、反応の早いイミダ
ゾール系硬化剤を使用することが考えられる。
度)にしようとすれば、一般的には、反応の早いイミダ
ゾール系硬化剤を使用することが考えられる。
【0013】しかし、このイミダゾール系硬化剤を使用
して形成されるプリプレグは、確かに100℃程度で硬
化はするが、硬化後における高温時の強度が劣ってしま
うとともに、当該プリプレグの可使時間が非常に短いと
いう問題があることを確認した。
して形成されるプリプレグは、確かに100℃程度で硬
化はするが、硬化後における高温時の強度が劣ってしま
うとともに、当該プリプレグの可使時間が非常に短いと
いう問題があることを確認した。
【0014】そこで、本発明者等は、種々実験した結
果、無溶剤であることを前提に、反応の早いイミダゾー
ル系触媒と、一般に硬化した際のマトリックスの高温時
の強度特性を良好にするという特徴を有している芳香族
アミン系硬化剤であるジアミノジフェニルスルホンとの
組み合わせによって得られるプリプレグは、両者の長所
のみが現出し、即ち、硬化温度が100℃程度となり、
且つ、硬化後の高温時における強度が良好となることを
確認した。そして、このイミダゾール系触媒を約80℃
程度で溶融するカプセルに封入して使用することで可使
時間が非常に短いという問題点も解決した。
果、無溶剤であることを前提に、反応の早いイミダゾー
ル系触媒と、一般に硬化した際のマトリックスの高温時
の強度特性を良好にするという特徴を有している芳香族
アミン系硬化剤であるジアミノジフェニルスルホンとの
組み合わせによって得られるプリプレグは、両者の長所
のみが現出し、即ち、硬化温度が100℃程度となり、
且つ、硬化後の高温時における強度が良好となることを
確認した。そして、このイミダゾール系触媒を約80℃
程度で溶融するカプセルに封入して使用することで可使
時間が非常に短いという問題点も解決した。
【0015】本発明はこのことを請求項としてまとめた
ものである。
ものである。
【0016】尚、本発明者等は有機溶剤を用いて上述と
同様に試してみたところ、この有機溶剤がイミダゾール
系触媒を封入したカプセルを溶融してしまい、よって、
可使時間が短いプリプレグとなってしまうことを確認済
みである。
同様に試してみたところ、この有機溶剤がイミダゾール
系触媒を封入したカプセルを溶融してしまい、よって、
可使時間が短いプリプレグとなってしまうことを確認済
みである。
【0017】本発明は上述のようにしたから硬化温度が
低く、且つ、硬化後の高温時における強度が良好にし
て、可使時間が長いプリプレグが得られることになる。
低く、且つ、硬化後の高温時における強度が良好にし
て、可使時間が長いプリプレグが得られることになる。
【0018】
実施例1 ・テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂(TGDDM) :東都化成(株)製のYH434 70部 ・微粉末状の4,4'ジアミノジフェニルスルホン(4,4'DDS) :住友化学工業(株)製のスミキュアーS 37部 ・マイクロカプセル型イミダゾール系触媒 :旭化成(株)製のHX3722 30部
【0019】実施例2 ・ビスフェノールA型エポキシ樹脂 :東都化成(株)製のYD127 50部 ・フェノールノボラック型エポキシ樹脂 :日本化薬(株)製のEPPN201 20部 ・微粉末状の4,4'ジアミノジフェニルスルホン(4,4'DDS) :住友化学工業(株)製のスミキュアーS 33部 ・マイクロカプセル型イミダゾール系触媒 :旭化成(株)製のHX3722 30部
【0020】実施例3 ・ビスフェノールA型エポキシ樹脂 :東都化成(株)製のYD127 40部 ・フェノールノボラック型エポキシ樹脂 :油化シェル(株)製の157S65 30部 ・微粉末状の4,4’ジアミノジフェニルスルホン(4,4’DDS) :住友化学工業(株)製のスミキュアーS 33部 ・マイクロカプセル型イミダゾール系触媒 :旭化成(株)製のHX3722 30部
【0021】比較例1 ・テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂(TGDDM) :東都化成(株)製のYH434 70部 ・ジシアンジアミド :油化シェル(株)製のDICY 10部 ・マイクロカプセル型イミダゾール系触媒 :旭化成(株)製のHX3722 30部
【0022】比較例2 ・ビスフェノールA型エポキシ樹脂 :チバガイギー(株)製のAER260 20部 ・ビスフェノールA型エポキシ樹脂 :油化シェル(株)製のエピコート1001 40部 ・フェノールノボラック型エポキシ樹脂 :ダウケミカル(株)製のDEN438 50部 ・ジシアンジアミド :油化シェル(株)製のDICY 3部 ・ジクロロフェニルジメチル尿素 :保土谷化学(株)製のDCMU 3部
【0023】比較例3 ・ビスフェノールA型エポキシ樹脂 :東都化成(株)製のYD127 100部 ・微粉末状の4,4'ジアミノジフェニルスルホン(4,4'DDS) :住友化学工業(株)製のスミキュアーS 34部 ・三フッ化ホウ素モノエチルアミン(BF3MEA) :橋本化成(株)製のBF3MEA 5部
【0024】上記実施例1,2,3に係るマトリックス
を60℃程度に加熱しながら混練した後、基材(ガラス
クロス)に塗布し、プリプレグシートを作成した(FR
P全体に対するマトリックスの含有重量割合:RC25
%)。
を60℃程度に加熱しながら混練した後、基材(ガラス
クロス)に塗布し、プリプレグシートを作成した(FR
P全体に対するマトリックスの含有重量割合:RC25
%)。
【0025】また、上記比較例2,3に係るマトリック
スは、MEKを主体とする溶剤を用いて130℃×10
分程度乾燥し、同様にプリプレグを作成した。
スは、MEKを主体とする溶剤を用いて130℃×10
分程度乾燥し、同様にプリプレグを作成した。
【0026】この夫々のプリプレグシートを100℃×
2Hrにて硬化させてFRPとした。
2Hrにて硬化させてFRPとした。
【0027】尚、4,4’DDSを微粉末状にして使用
するのは反応性を高める為である。実施例1,2,3及
び比較例1,2,3夫々の特性データは次の通りであ
る。
するのは反応性を高める為である。実施例1,2,3及
び比較例1,2,3夫々の特性データは次の通りであ
る。
【0028】〈実施例1〉 マトリックスのTg点(TBA法による測定) 縦軸に誘電正接(tanδ),横軸に温度をとって作成さ
れるTgチャートのピークであるTg1:181℃(図
1参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:159℃(図1参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 62.5 2070 100℃ 45.9 1950 150℃ 31.4 1550 FRPの体積抵抗率 2.5×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
れるTgチャートのピークであるTg1:181℃(図
1参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:159℃(図1参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 62.5 2070 100℃ 45.9 1950 150℃ 31.4 1550 FRPの体積抵抗率 2.5×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
【0029】〈実施例2〉 マトリックスのTg点(TBA法による測定) 縦軸に誘電正接(tanδ),横軸に温度をとって作成
されるTgチャートのピークであるTg1:175℃
(図2参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:157℃(図2参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 56.2 2670 100℃ 43.2 2390 150℃ 25.6 2140 FRPの体積抵抗率 3.4×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
されるTgチャートのピークであるTg1:175℃
(図2参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:157℃(図2参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 56.2 2670 100℃ 43.2 2390 150℃ 25.6 2140 FRPの体積抵抗率 3.4×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
【0030】〈実施例3〉 マトリックスのTg点(TBA法による測定) 縦軸に誘電正接(tanδ),横軸に温度をとって作成
されるTgチャートのピークであるTg1:180℃
(図3参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:157℃(図3参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 50.6 3030 100℃ 32.0 2470 150℃ 25.1 2150 FRPの体積抵抗率 2.9×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
されるTgチャートのピークであるTg1:180℃
(図3参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:157℃(図3参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 50.6 3030 100℃ 32.0 2470 150℃ 25.1 2150 FRPの体積抵抗率 2.9×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
【0031】〈比較例1〉 マトリックスのTg点(TBA法による測定) 縦軸に誘電正接(tanδ),横軸に温度をとって作成
されるTgチャートのピークであるTg1:明確なピー
クなし(図4参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:単純な下降曲線の為、Tg
2は求められない(図4参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 38.2 1839 100℃ 28.8 1330 150℃ 20.1 1019 FRPの体積抵抗率 1.1×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
されるTgチャートのピークであるTg1:明確なピー
クなし(図4参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:単純な下降曲線の為、Tg
2は求められない(図4参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 38.2 1839 100℃ 28.8 1330 150℃ 20.1 1019 FRPの体積抵抗率 1.1×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月以上
【0032】〈比較例2〉 マトリックスのTg点(TBA法による測定) 縦軸に誘電正接(tanδ),横軸に温度をとって作成
されるTgチャートのピークであるTg1:130℃
(図5参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:115℃(図5参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 60.9 2192 100℃ 41.0 1876 150℃ 19.2 909 FRPの体積抵抗率 3.3×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月
されるTgチャートのピークであるTg1:130℃
(図5参照) 縦軸に剛性率,横軸に温度をとって作成されるTgチャ
ートから求められるTg2:115℃(図5参照) FRPの曲げ試験(JIS K 6911) 試験温度 曲げ強度(Kg/mm2) 弾性率(Kg/mm2) 常 態 60.9 2192 100℃ 41.0 1876 150℃ 19.2 909 FRPの体積抵抗率 3.3×1015Ω・cm プリプレグの可使時間 常温で1カ月
【0033】〈比較例3〉マトリックスは硬化しなかっ
た。
た。
【0034】〈評価〉 ・比較例のマトリックスは熱不足で良好に反応せず、高
Tg点は得られなく、よって、耐熱劣化特性が悪い。特
に比較例1のマトリックスはTgチャートに明確なピー
ク現れず、高Tg点は得られない。 ・本実施例のマトリックスは100℃で硬化するととも
にTgチャートのピークは1つであり、且つ、Tg点も
高い為、硬化後の高温時における耐熱性、即ち、高い強
度特性を示すことになり、耐熱劣化特性が良い。よっ
て、本実施例のFRPは高温時の強度特性が良好とな
る。 ・本実施例のプリプレグは可使時間が長い。 ・本実施例は無溶剤タイプなので溶剤による環境への悪
影響はない。
Tg点は得られなく、よって、耐熱劣化特性が悪い。特
に比較例1のマトリックスはTgチャートに明確なピー
ク現れず、高Tg点は得られない。 ・本実施例のマトリックスは100℃で硬化するととも
にTgチャートのピークは1つであり、且つ、Tg点も
高い為、硬化後の高温時における耐熱性、即ち、高い強
度特性を示すことになり、耐熱劣化特性が良い。よっ
て、本実施例のFRPは高温時の強度特性が良好とな
る。 ・本実施例のプリプレグは可使時間が長い。 ・本実施例は無溶剤タイプなので溶剤による環境への悪
影響はない。
【0035】実験の結果、DDSは完全に溶解させず、
60℃程度の加熱とし、10μm程度の粒子として分散
状態にとどめておくことが望ましい。DDSを完全溶解
させると、Tgチャートに明確なピークが表れず、加熱
減量が生じ易く、耐熱評価が劣悪となるが、分散状態に
するとTg点のピークが1つとなって耐熱評価が良好と
なることを確認している。
60℃程度の加熱とし、10μm程度の粒子として分散
状態にとどめておくことが望ましい。DDSを完全溶解
させると、Tgチャートに明確なピークが表れず、加熱
減量が生じ易く、耐熱評価が劣悪となるが、分散状態に
するとTg点のピークが1つとなって耐熱評価が良好と
なることを確認している。
【0036】尚、実験の結果、エポキシ樹脂としては前
記実施例の他、ビスフェノールA型とオルソクレゾール
ノボラック型との混合タイプ,ビスフェノールA型とD
PPノボラック型との混合タイプ,ビスフェノールA型
とTGDDMとの混合タイプ,ビスフェノールA型とT
GDDMとフェノールノボラック型との混合タイプ,T
GDDMとフェノールノボラック型との混合タイプでも
良いことを確認している。
記実施例の他、ビスフェノールA型とオルソクレゾール
ノボラック型との混合タイプ,ビスフェノールA型とD
PPノボラック型との混合タイプ,ビスフェノールA型
とTGDDMとの混合タイプ,ビスフェノールA型とT
GDDMとフェノールノボラック型との混合タイプ,T
GDDMとフェノールノボラック型との混合タイプでも
良いことを確認している。
【0037】また、4,4’DDSの代わりに3,3’
DDSでも良いことも実験により確認している。
DDSでも良いことも実験により確認している。
【図1】実施例1のTgチャートである。
【図2】実施例2のTgチャートである。
【図3】実施例3のTgチャートである。
【図4】比較例1のTgチャートである。
【図5】比較例2のTgチャートである。
Claims (3)
- 【請求項1】 ビスフェノールA型,フェノールノボラ
ック型,テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型
などのエポキシ樹脂と、芳香族アミン系硬化剤であるジ
アミノジフェニルスルホンと、約80℃程度で溶融する
カプセルにイミダゾール系触媒を封入したカプセル型イ
ミダゾール系触媒とを無溶剤で60℃程度に加熱しなが
ら混練し、その後、この混練物を基材に塗布してプリプ
レグを形成することを特徴とするプリプレグの製造方
法。 - 【請求項2】 請求項1記載のプリプレグの製造方法に
おいて、ジアミノジフェニルスルホンを完全溶解させ
ず、分散状態で使用することを特徴とするプリプレグの
製造方法。 - 【請求項3】 請求項1,2いずれか1項に記載のプリ
プレグの製造方法において、エポキシ樹脂として、テト
ラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂
を採用したことを特徴とするプリプレグの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15116896A JPH1045925A (ja) | 1996-05-31 | 1996-06-12 | プリプレグの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13918996 | 1996-05-31 | ||
JP8-139189 | 1996-05-31 | ||
JP15116896A JPH1045925A (ja) | 1996-05-31 | 1996-06-12 | プリプレグの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1045925A true JPH1045925A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=26472079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15116896A Pending JPH1045925A (ja) | 1996-05-31 | 1996-06-12 | プリプレグの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1045925A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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WO2001081445A1 (fr) * | 2000-04-21 | 2001-11-01 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de resine epoxy et preimpregne fabrique avec cette composition de resine epoxy |
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NL2017758B1 (en) * | 2016-10-25 | 2018-05-24 | Boeing Co | Insertion of catalyst into dry fibers prior to resin impregnation |
-
1996
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