JPH1044606A - 光学記録媒体 - Google Patents
光学記録媒体Info
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- JPH1044606A JPH1044606A JP8207014A JP20701496A JPH1044606A JP H1044606 A JPH1044606 A JP H1044606A JP 8207014 A JP8207014 A JP 8207014A JP 20701496 A JP20701496 A JP 20701496A JP H1044606 A JPH1044606 A JP H1044606A
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- JP
- Japan
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- metal
- recording medium
- optical recording
- recording
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 波長６３０〜６６０ｎｍのレーザー光での記
録、再生に特に有用な光学記録媒体を提供する。 【解決手段】 透明基板上に、光ビームによる情報の書
き込み、読み取りが可能な記録層が設けられた光学記録
媒体において、該記録層が下記一般式［Ｉ］または［I
I］で示されるアゾ系化合物と金属（Ｎｉ等）との金属
キレート化合物を含有するもの。 【化１】 （式中、ＸはＨ、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 の
シクロアルキルを示し、Ｒ1 、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6 のアル
キルを示す。）
録、再生に特に有用な光学記録媒体を提供する。 【解決手段】 透明基板上に、光ビームによる情報の書
き込み、読み取りが可能な記録層が設けられた光学記録
媒体において、該記録層が下記一般式［Ｉ］または［I
I］で示されるアゾ系化合物と金属（Ｎｉ等）との金属
キレート化合物を含有するもの。 【化１】 （式中、ＸはＨ、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 の
シクロアルキルを示し、Ｒ1 、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6 のアル
キルを示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ系化合物と金
属との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体に関す
るものである。
属との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、発振波長の短い半導体レーザーの
開発が進められ、従来の７８０ｎｍ、８３０ｎｍよりも
短波長のレーザー光を用いたより高密度の記録再生可能
な光学記録媒体が求められている。従来提案されている
光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒
体、カルコゲン酸化物光記録媒体、有機色素系光記録媒
体等がある。これらの中で、安価でプロセス上容易であ
るという点で、有機色素系光記録媒体は有意性を有する
ものと考えられている。また、有機色素系光記録媒体に
は記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）として、
反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタイプ
のものが広く知られている。
開発が進められ、従来の７８０ｎｍ、８３０ｎｍよりも
短波長のレーザー光を用いたより高密度の記録再生可能
な光学記録媒体が求められている。従来提案されている
光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒
体、カルコゲン酸化物光記録媒体、有機色素系光記録媒
体等がある。これらの中で、安価でプロセス上容易であ
るという点で、有機色素系光記録媒体は有意性を有する
ものと考えられている。また、有機色素系光記録媒体に
は記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）として、
反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタイプ
のものが広く知られている。
【０００３】ところで、短波長半導体レーザー記録用の
有機色素系光学記録媒体では、ＣＤ−Ｒのレーザー波長
より短い波長のものを用い、レーザーのビーム径をより
微小なものにして高密度記録にすることができるが、現
在提案されているものは、記録時の色素の分解による記
録部の変形が大きいという問題や、変調度があまり得ら
れないという問題、その他に耐光性、耐久性の不十分と
いう問題を有している。
有機色素系光学記録媒体では、ＣＤ−Ｒのレーザー波長
より短い波長のものを用い、レーザーのビーム径をより
微小なものにして高密度記録にすることができるが、現
在提案されているものは、記録時の色素の分解による記
録部の変形が大きいという問題や、変調度があまり得ら
れないという問題、その他に耐光性、耐久性の不十分と
いう問題を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する光学記録媒体として、アゾ系化合物と金属
との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものである。
点を解決する光学記録媒体として、アゾ系化合物と金属
との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの目的を
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式［Ｉ］また
は［II］で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を記録層に含有することにより、記録再生特性
に優れ、十分な反射率、高密度記録が可能な耐光性、耐
久性に優れた光学記録媒体が得られることを見い出し
た。すなわち本発明は基板と記録層からなり、該記録層
が下記一般式［Ｉ］または［II］で示されるアゾ系化合
物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴
とする６３０〜６６０ｎｍのレーザー光で記録再生する
ための光学記録媒体をその要旨とする。
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式［Ｉ］また
は［II］で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を記録層に含有することにより、記録再生特性
に優れ、十分な反射率、高密度記録が可能な耐光性、耐
久性に優れた光学記録媒体が得られることを見い出し
た。すなわち本発明は基板と記録層からなり、該記録層
が下記一般式［Ｉ］または［II］で示されるアゾ系化合
物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴
とする６３０〜６６０ｎｍのレーザー光で記録再生する
ための光学記録媒体をその要旨とする。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜６の直
鎖または分岐のアルキル基、または炭素数３〜６の環状
アルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の直鎖
または分岐のアルキル基を表わす。）
鎖または分岐のアルキル基、または炭素数３〜６の環状
アルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の直鎖
または分岐のアルキル基を表わす。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明につき詳細に説明す
る。本発明におけるアゾ系化合物としては、前記一般式
［Ｉ］、［II］において、Ｘは水素原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基またはシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭
素数３〜６の環状アルキル基であり、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基であればよ
い。
る。本発明におけるアゾ系化合物としては、前記一般式
［Ｉ］、［II］において、Ｘは水素原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基またはシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭
素数３〜６の環状アルキル基であり、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基であればよ
い。
【０００９】本発明において、アゾ系化合物とキレート
化合物を形成する金属としては、一般に該アゾ系化合物
とキレート化合物を形成する能力のある金属なら特に制
限はないが、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐ
ｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｏｓなどの遷移金属が好ましく、耐光
性、耐久性の点からＮｉ、Ｃｏがより好ましく、特にＮ
ｉが好ましい。
化合物を形成する金属としては、一般に該アゾ系化合物
とキレート化合物を形成する能力のある金属なら特に制
限はないが、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐ
ｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｏｓなどの遷移金属が好ましく、耐光
性、耐久性の点からＮｉ、Ｃｏがより好ましく、特にＮ
ｉが好ましい。
【００１０】本発明の短波長記録用光学記録媒体は、基
本的には基板と前記アゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、
さらに必要に応じて基板上に下引き層を設けることがで
きる。好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属層および保護層を設けた高
反射率の媒体が挙げられる。
本的には基板と前記アゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、
さらに必要に応じて基板上に下引き層を設けることがで
きる。好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属層および保護層を設けた高
反射率の媒体が挙げられる。
【００１１】前記基板としては、使用するレーザー光に
対して透明なものであり、ガラスや種々のプラスチック
が用いられる。プラスチックとしては、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン
樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられるが、高生産性、
コスト、耐吸湿性の点から射出成型ポリカーボネート樹
脂基板が特に好ましい。
対して透明なものであり、ガラスや種々のプラスチック
が用いられる。プラスチックとしては、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン
樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられるが、高生産性、
コスト、耐吸湿性の点から射出成型ポリカーボネート樹
脂基板が特に好ましい。
【００１２】この透明基板上の案内溝は、溝幅が０．３
〜０．３５μｍ、溝深さが１００〜２００ｎｍが好まし
い。またトラックピッチは０．７〜１．０μｍである。
溝幅が０．３μｍ未満の場合にはプッシュプル信号強度
が十分得られない恐れがある。また、０．３５μｍを越
えると、十分な記録変調度が得られにくい恐れがある。
溝深さは１００ｎｍ未満では十分な記録変調度が、２０
０ｎｍを越えると十分な反射率が得られない恐れがあ
る。
〜０．３５μｍ、溝深さが１００〜２００ｎｍが好まし
い。またトラックピッチは０．７〜１．０μｍである。
溝幅が０．３μｍ未満の場合にはプッシュプル信号強度
が十分得られない恐れがある。また、０．３５μｍを越
えると、十分な記録変調度が得られにくい恐れがある。
溝深さは１００ｎｍ未満では十分な記録変調度が、２０
０ｎｍを越えると十分な反射率が得られない恐れがあ
る。
【００１３】本発明の光学記録媒体におけるアゾ系化合
物と金属との金属キレート化合物を含有する記録層の記
録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等、一般に行われている薄膜形成法で成膜すること
ができるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。
物と金属との金属キレート化合物を含有する記録層の記
録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等、一般に行われている薄膜形成法で成膜すること
ができるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。
【００１４】また、必要に応じてバインダーを使用する
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネート等既知のものが用いられる。スピナー法によ
る成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ま
しく、スピンコートの後、場合によっては、加熱あるい
は溶媒蒸気にあてる等の処理を行ってもよい。
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネート等既知のものが用いられる。スピナー法によ
る成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ま
しく、スピンコートの後、場合によっては、加熱あるい
は溶媒蒸気にあてる等の処理を行ってもよい。
【００１５】また、記録層の安定や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとしての他の遷移金属キレ
ート化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレー
ト、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキ
シム、ビス（ジチオ−α−ジケトン）等）を含有してい
てもよい。さらに、必要に応じて他の色素を併用するこ
ともできる。他の色素としては別の種類の同系統の化合
物でもよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ系色
素、シアニン系色素、スクワリリウム系色素、含金属イ
ンドアニリン系色素、フタロシアニン系色素等他系統の
色素でもよい。
に、一重項酸素クエンチャーとしての他の遷移金属キレ
ート化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレー
ト、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキ
シム、ビス（ジチオ−α−ジケトン）等）を含有してい
てもよい。さらに、必要に応じて他の色素を併用するこ
ともできる。他の色素としては別の種類の同系統の化合
物でもよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ系色
素、シアニン系色素、スクワリリウム系色素、含金属イ
ンドアニリン系色素、フタロシアニン系色素等他系統の
色素でもよい。
【００１６】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法等の塗布方法により記録層を形成する場合
の塗布溶媒としては、基板を侵さない溶媒なら特に限定
されない。例えば、ジアセトンアルコール、３−ヒドロ
キシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール
系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロ
ソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の炭化水
素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エ
チルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−ブ
チルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、シク
ロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル系溶媒、テトラフル
オロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、ヘキ
サフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルアルコ
ール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチル、イソ酪酸メチル
等のヒドロキシエステル系溶媒等が挙げられる。
ー法、浸漬法等の塗布方法により記録層を形成する場合
の塗布溶媒としては、基板を侵さない溶媒なら特に限定
されない。例えば、ジアセトンアルコール、３−ヒドロ
キシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール
系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロ
ソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の炭化水
素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エ
チルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−ブ
チルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、シク
ロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル系溶媒、テトラフル
オロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、ヘキ
サフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルアルコ
ール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチル、イソ酪酸メチル
等のヒドロキシエステル系溶媒等が挙げられる。
【００１７】本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。また、基板
上に記録層を設けた２枚の媒体を貼り合わせたものでも
よい。上記のようにして得られた光学記録媒体への記録
は、基板の両面または片面に設けた記録層にレーザー光
をあてることにより行う。レーザー光の照射された部分
には、レーザー光エネルギーの吸収による、分解、発
熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録された情
報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起きている
部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることに
より行う。ＤＶＤ−Ｗ／Ｏのように、十分に小さな記録
ピットが形成されなければならず、かつまた、十分な反
射率（未記録部の反射率）が必要とされる場合には、熱
分解を起こす記録層の色素の吸収極大の波長が、その特
性を左右する重要なパラメータである。
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。また、基板
上に記録層を設けた２枚の媒体を貼り合わせたものでも
よい。上記のようにして得られた光学記録媒体への記録
は、基板の両面または片面に設けた記録層にレーザー光
をあてることにより行う。レーザー光の照射された部分
には、レーザー光エネルギーの吸収による、分解、発
熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録された情
報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起きている
部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることに
より行う。ＤＶＤ−Ｗ／Ｏのように、十分に小さな記録
ピットが形成されなければならず、かつまた、十分な反
射率（未記録部の反射率）が必要とされる場合には、熱
分解を起こす記録層の色素の吸収極大の波長が、その特
性を左右する重要なパラメータである。
【００１８】発明者らは、色素の骨格と置換基がその吸
収極大波長をシフトさせることに注目し、良好な記録特
性・反射率を満足させる色素を見いだした。本発明の光
学記録媒体は、一般式［Ｉ］または［II］で示されるア
ゾ系化合物と金属との金属キレート化合物を記録層に含
有することにより、６３０〜６６０ｎｍの半導体レーザ
ー光を光源として用いた場合に良好な特性を有するもの
である。一般式［Ｉ］、［II］において、特に好ましい
アゾ系化合物と金属との金属キレート化合物の例として
は下記のものが挙げられる。なお、下記の例ではアゾ系
化合物２分子と金属１原子の錯体の例で示しているが、
アゾ系化合物１分子と金属１原子と他のカウンターイオ
ンからなるキレート化合物が含まれていてもよい。ま
た、金属としてニッケルで代表して例示しているが、ニ
ッケル以外でも同様にして好ましいキレート化合物が得
られる。
収極大波長をシフトさせることに注目し、良好な記録特
性・反射率を満足させる色素を見いだした。本発明の光
学記録媒体は、一般式［Ｉ］または［II］で示されるア
ゾ系化合物と金属との金属キレート化合物を記録層に含
有することにより、６３０〜６６０ｎｍの半導体レーザ
ー光を光源として用いた場合に良好な特性を有するもの
である。一般式［Ｉ］、［II］において、特に好ましい
アゾ系化合物と金属との金属キレート化合物の例として
は下記のものが挙げられる。なお、下記の例ではアゾ系
化合物２分子と金属１原子の錯体の例で示しているが、
アゾ系化合物１分子と金属１原子と他のカウンターイオ
ンからなるキレート化合物が含まれていてもよい。ま
た、金属としてニッケルで代表して例示しているが、ニ
ッケル以外でも同様にして好ましいキレート化合物が得
られる。
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発明を
限定するものではない。また、ε（分子吸光係数）は、
金属一原子に対して二分子のアゾ系化合物が配位したも
のとして算出した。
が、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発明を
限定するものではない。また、ε（分子吸光係数）は、
金属一原子に対して二分子のアゾ系化合物が配位したも
のとして算出した。
【００２２】実施例１ （ａ）製造例
【００２３】
【化５】
【００２４】上記構造式（１）で示される２−アミノ−
５−エチル−１，３，４−チアジアゾール２．５８ｇを
酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１０ｍｌに溶解し、０〜５
℃で硫酸２ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル
硫酸７．０９ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液
をメタノール１００ｍｌにＮ，Ｎ−ジブチル−３−アミ
ノフェノール５．３２ｇ、尿素０．８ｇ、酢酸ナトリウ
ム８．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、２時
間攪拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥
して下記構造式（２）で示される赤色結晶２．１９ｇを
得た。
５−エチル−１，３，４−チアジアゾール２．５８ｇを
酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１０ｍｌに溶解し、０〜５
℃で硫酸２ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル
硫酸７．０９ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液
をメタノール１００ｍｌにＮ，Ｎ−ジブチル−３−アミ
ノフェノール５．３２ｇ、尿素０．８ｇ、酢酸ナトリウ
ム８．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、２時
間攪拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥
して下記構造式（２）で示される赤色結晶２．１９ｇを
得た。
【００２５】
【化６】
【００２６】前記のようにして得られた構造式（２）で
示されるアゾ化合物２．１９ｇをメタノール５０ｍｌに
溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物１．１３ｇのメタ
ノール１５ｍｌ溶液を加えた後、室温で３時間攪拌し、
水５０ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥して
緑褐色結晶のニッケルキレート化合物１．１３ｇを得
た。この化合物のλmax （クロロホルム中）は５２５ｎ
ｍ（ε＝８．５×１０4）であった。
示されるアゾ化合物２．１９ｇをメタノール５０ｍｌに
溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物１．１３ｇのメタ
ノール１５ｍｌ溶液を加えた後、室温で３時間攪拌し、
水５０ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥して
緑褐色結晶のニッケルキレート化合物１．１３ｇを得
た。この化合物のλmax （クロロホルム中）は５２５ｎ
ｍ（ε＝８．５×１０4）であった。
【００２７】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物をオ
クタフルオロペンタノールに溶解し、１．２ｗｔ％にし
た。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．
２μｍのフィルターでろ過し、その液を回転数８００ｒ
ｐｍで０．６ｍｍ厚のポリカーボネート基板にスピンコ
ートした。尚、この基板の溝幅は０．３１μｍであり、
（トラックピッチ０．８μｍ）溝深さは１６０ｎｍであ
る。次にこの塗布膜を８０℃のオーブンで乾燥した後、
塗布膜の上にスパッタリング法により膜厚１００ｎｍの
Ａｕ膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化樹脂を約３μｍスピンコートし、これ
に紫外線を照射して硬化させ、記録媒体とした。さらに
ホットメルト接着剤をつけ全く同様にして得られた記録
媒体同志を接着し光ディスクとした。塗布膜の最も長波
長側の吸収極大（吸収肩）は５８６ｎｍであった。記録
層の膜厚は約１３０ｎｍであった。
クタフルオロペンタノールに溶解し、１．２ｗｔ％にし
た。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．
２μｍのフィルターでろ過し、その液を回転数８００ｒ
ｐｍで０．６ｍｍ厚のポリカーボネート基板にスピンコ
ートした。尚、この基板の溝幅は０．３１μｍであり、
（トラックピッチ０．８μｍ）溝深さは１６０ｎｍであ
る。次にこの塗布膜を８０℃のオーブンで乾燥した後、
塗布膜の上にスパッタリング法により膜厚１００ｎｍの
Ａｕ膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化樹脂を約３μｍスピンコートし、これ
に紫外線を照射して硬化させ、記録媒体とした。さらに
ホットメルト接着剤をつけ全く同様にして得られた記録
媒体同志を接着し光ディスクとした。塗布膜の最も長波
長側の吸収極大（吸収肩）は５８６ｎｍであった。記録
層の膜厚は約１３０ｎｍであった。
【００２８】（ｃ）光記録法 前記のようにして得られた光ディスクを６４０ｎｍの半
導体レーザー（パルステック製、開口径（ＮＡ）＝０．
６、再生光パワー０．７ｍＷ、記録パワー６．５ｍＷ）
でＣＤ−Ｒの４倍速対応のＥＦＭ信号を２．５ｍ／ｓの
線速度で記録したところ、Ｉtop が５６％の反射率でＩ
11／Ｉtop ＝５８％ ３Ｔマークジッターが１５ｎｓと
良好な記録特性が得られた。
導体レーザー（パルステック製、開口径（ＮＡ）＝０．
６、再生光パワー０．７ｍＷ、記録パワー６．５ｍＷ）
でＣＤ−Ｒの４倍速対応のＥＦＭ信号を２．５ｍ／ｓの
線速度で記録したところ、Ｉtop が５６％の反射率でＩ
11／Ｉtop ＝５８％ ３Ｔマークジッターが１５ｎｓと
良好な記録特性が得られた。
【００２９】実施例２ （ａ）製造例
【００３０】
【化７】
【００３１】上記構造式（３）で示される２−アミノ−
５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール
３．１４ｇを酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１０ｍｌに溶
解し、０〜５℃で硫酸２ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３
％ニトロシル硫酸７．０９ｇを加えジアゾ化した。得ら
れたジアゾ液をメタノール１００ｍｌにＮ，Ｎ−ジエチ
ル−３−アミノフェノール３．９６ｇ、尿素０．８ｇ、
酢酸ナトリウム８．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で
滴下し、３時間攪拌後、一晩放置した。析出した結晶を
ろ別し、乾燥して下記構造式（４）で示される赤色結晶
２．７８ｇを得た。
５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール
３．１４ｇを酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１０ｍｌに溶
解し、０〜５℃で硫酸２ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３
％ニトロシル硫酸７．０９ｇを加えジアゾ化した。得ら
れたジアゾ液をメタノール１００ｍｌにＮ，Ｎ−ジエチ
ル−３−アミノフェノール３．９６ｇ、尿素０．８ｇ、
酢酸ナトリウム８．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で
滴下し、３時間攪拌後、一晩放置した。析出した結晶を
ろ別し、乾燥して下記構造式（４）で示される赤色結晶
２．７８ｇを得た。
【００３２】
【化８】
【００３３】前記のようにして得られた構造式（４）で
示されるアゾ化合物２．６６ｇをメタノール１００ｍ
ｌ、ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水
和物２．３８ｇのメタノール８０ｍｌ溶液を加えた後、
室温で３時間攪拌し、水１００ｍｌを加えた。析出した
結晶をろ別し、乾燥して緑褐色結晶のニッケルキレート
化合物０．９４ｇを得た。この化合物のλmax （クロロ
ホルム中）は５１５ｎｍ（ε＝６．４×１０4 ）であっ
た。
示されるアゾ化合物２．６６ｇをメタノール１００ｍ
ｌ、ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水
和物２．３８ｇのメタノール８０ｍｌ溶液を加えた後、
室温で３時間攪拌し、水１００ｍｌを加えた。析出した
結晶をろ別し、乾燥して緑褐色結晶のニッケルキレート
化合物０．９４ｇを得た。この化合物のλmax （クロロ
ホルム中）は５１５ｎｍ（ε＝６．４×１０4 ）であっ
た。
【００３４】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜の最も
長波長側の吸収極大（吸収肩）は５７４ｎｍであった。
記録層膜厚は実施例１とほぼ同じであった。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜の最も
長波長側の吸収極大（吸収肩）は５７４ｎｍであった。
記録層膜厚は実施例１とほぼ同じであった。
【００３５】（ｃ）光記録法 前記のようにして得られた光ディスクに実施例１と全く
同様な条件で記録したところ、記録パワー６．８ｍＷで
Ｉtop 反射率５４％でＩ11／Ｉtop ＝６０％、３Ｔのマ
ークジッターが１５ｎｓと良好な記録特性が得られた。
同様な条件で記録したところ、記録パワー６．８ｍＷで
Ｉtop 反射率５４％でＩ11／Ｉtop ＝６０％、３Ｔのマ
ークジッターが１５ｎｓと良好な記録特性が得られた。
【００３６】実施例３ （ａ）製造例 チオセミカルバジド９．１０ｇとイソ酪酸８．８１ｇを
ジエチレングリコールジメチルエーテル１２０ｍｌに溶
解し、オキソ塩化リン１５．４ｇを１時間で滴下し、徐
々に加熱後２時間還流した。一晩放置後、析出した結晶
をろ別した。その結晶を氷水１００ｍｌに溶解し、２５
％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９に調節し、析出した
結晶をろ別し、乾燥して下記構造式（５）で示される無
色結晶９．０１ｇを得た。
ジエチレングリコールジメチルエーテル１２０ｍｌに溶
解し、オキソ塩化リン１５．４ｇを１時間で滴下し、徐
々に加熱後２時間還流した。一晩放置後、析出した結晶
をろ別した。その結晶を氷水１００ｍｌに溶解し、２５
％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９に調節し、析出した
結晶をろ別し、乾燥して下記構造式（５）で示される無
色結晶９．０１ｇを得た。
【００３７】
【化９】
【００３８】上記構造式（５）で示される２−アミノ−
５−ｉｓｏプロピル−１，３，４−チアジアゾール１．
４３ｇを酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、
０〜５℃で硫酸１ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニト
ロシル硫酸３．５５ｇを加えジアゾ化した。得られたジ
アゾ液をメタノール３０ｍｌにＮ，Ｎ−ジエチル−３−
アミノフェノール１．９８ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナト
リウム４．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、
５時間攪拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、
乾燥して下記構造式（６）で示される赤色結晶０．８３
ｇを得た。
５−ｉｓｏプロピル−１，３，４−チアジアゾール１．
４３ｇを酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、
０〜５℃で硫酸１ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニト
ロシル硫酸３．５５ｇを加えジアゾ化した。得られたジ
アゾ液をメタノール３０ｍｌにＮ，Ｎ−ジエチル−３−
アミノフェノール１．９８ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナト
リウム４．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、
５時間攪拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、
乾燥して下記構造式（６）で示される赤色結晶０．８３
ｇを得た。
【００３９】
【化１０】
【００４０】前記のようにして得られた構造式（６）で
示されるアゾ化合物０．７０ｇと無水酢酸ナトリウム
０．１８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２６ｍｌ、
水１３ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．
３３ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で２
時間攪拌し、水２３ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、乾燥して濃緑色結晶のニッケルキレート化合物０．
３８ｇを得た。この化合物のλmax （クロロホルム中）
は５２０ｎｍ（ε＝７．９×１０4 ）であった。この化
合物のクロロホルム中での可視光吸収スペクトルを図１
に示す。
示されるアゾ化合物０．７０ｇと無水酢酸ナトリウム
０．１８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２６ｍｌ、
水１３ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．
３３ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で２
時間攪拌し、水２３ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、乾燥して濃緑色結晶のニッケルキレート化合物０．
３８ｇを得た。この化合物のλmax （クロロホルム中）
は５２０ｎｍ（ε＝７．９×１０4 ）であった。この化
合物のクロロホルム中での可視光吸収スペクトルを図１
に示す。
【００４１】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜の最も
長波長側の吸収極大（吸収肩）は５８４ｎｍであった。
記録層膜厚は約１２０ｎｍであった。この塗布膜の可視
光吸収スペクトルを図２に示す。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜の最も
長波長側の吸収極大（吸収肩）は５８４ｎｍであった。
記録層膜厚は約１２０ｎｍであった。この塗布膜の可視
光吸収スペクトルを図２に示す。
【００４２】（ｃ）光記録法 こうして得られた光ディスクに、実施例１と同条件で記
録したところ、記録パワー６．４ｍＷでＩtop 反射率＝
６２％、Ｉ11／Ｉtop ＝６４％、３Ｔマークジッター１
５ｎｓの良好な特性が得られた。
録したところ、記録パワー６．４ｍＷでＩtop 反射率＝
６２％、Ｉ11／Ｉtop ＝６４％、３Ｔマークジッター１
５ｎｓの良好な特性が得られた。
【００４３】
【発明の効果】本発明のアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物を含有することを特徴とする光学記録媒体
は、６３０〜６６０ｎｍのレーザー光に対する記録再生
特性が優れ、高反射率、高密度記録が可能であり、さら
に耐光性、耐久性に優れている。
レート化合物を含有することを特徴とする光学記録媒体
は、６３０〜６６０ｎｍのレーザー光に対する記録再生
特性が優れ、高反射率、高密度記録が可能であり、さら
に耐光性、耐久性に優れている。
【図１】実施例３で用いた金属キレート化合物のクロロ
ホルム中での吸収スペクトル。
ホルム中での吸収スペクトル。
【図２】実施例３で用いた金属キレート化合物の塗布膜
での吸収スペクトル。
での吸収スペクトル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 貴子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 透明基板上に、光ビームによる情報の書
き込み、読み取りが可能な記録層が設けられた光学記録
媒体において、該記録層が下記一般式［Ｉ］または［I
I］で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレート化
合物を含有することを特徴とする６３０〜６６０ｎｍの
レーザー光で記録再生するための光学記録媒体。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐
のアルキル基、または炭素数３〜６の環状アルキル基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基を表わす。） - 【請求項２】 金属キレート化合物がニッケルキレート
化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光学記
録媒体。 - 【請求項３】 記録層上に金属層及び保護層を設けるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載の光学記録媒
体。 - 【請求項４】 透明基板上の案内溝が０．７〜１．０μ
ｍトラックピッチであり、溝幅（溝深さが１／２になる
ところの溝幅）が０．３〜０．３５μｍであり、溝深さ
が１００〜２００ｎｍであることを特徴とする請求項１
〜３のいずれか１項に記載の光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8207014A JPH1044606A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8207014A JPH1044606A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 光学記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1044606A true JPH1044606A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16532773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8207014A Pending JPH1044606A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1044606A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1369861A2 (en) | 2000-08-25 | 2003-12-10 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Optical recording media |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
-
1996
- 1996-08-06 JP JP8207014A patent/JPH1044606A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1369861A2 (en) | 2000-08-25 | 2003-12-10 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Optical recording media |
| EP1369861B1 (en) * | 2000-08-25 | 2012-11-07 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Optical recording media |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
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