JPH1036359A - ５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法 - Google Patents
５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法Info
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- JPH1036359A JPH1036359A JP19202396A JP19202396A JPH1036359A JP H1036359 A JPH1036359 A JP H1036359A JP 19202396 A JP19202396 A JP 19202396A JP 19202396 A JP19202396 A JP 19202396A JP H1036359 A JPH1036359 A JP H1036359A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に安価に入手できるカルボニル化剤を
用い、収率よく５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンを製造できる方法を提供す
る。 【解決手段】 （３−クロロフェニル）−２−〔１−メ
チル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミ
ノ〕エタノールおよびホスゲンを溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法。
用い、収率よく５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンを製造できる方法を提供す
る。 【解決手段】 （３−クロロフェニル）−２−〔１−メ
チル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミ
ノ〕エタノールおよびホスゲンを溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５−（３−クロロ
フェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製
造方法に関する。
フェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンは、哺乳類において抗糖尿
病特性や抗肥満特性などを有する化合物の中間体として
有用である。従来より５−（３−クロロフェニル）−３
−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル
エチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法としては、
（３−クロロフェニル）−２−〔１−メチル−２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミノ〕エタノ
ールにカルボニル化剤としてカルボニルジイミダゾール
を反応させる方法が知られている（特開平５−３２０１
５３号公報）。しかしながら、かかる方法は高価なカル
ボニルジイミダゾールを用いる他、収率が低いという問
題があった。
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンは、哺乳類において抗糖尿
病特性や抗肥満特性などを有する化合物の中間体として
有用である。従来より５−（３−クロロフェニル）−３
−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル
エチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法としては、
（３−クロロフェニル）−２−〔１−メチル−２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミノ〕エタノ
ールにカルボニル化剤としてカルボニルジイミダゾール
を反応させる方法が知られている（特開平５−３２０１
５３号公報）。しかしながら、かかる方法は高価なカル
ボニルジイミダゾールを用いる他、収率が低いという問
題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者は、工
業的に安価に入手できるカルボニル化剤を用い、収率よ
く５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−
ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキ
サゾリジノンを製造できる方法を開発するべく鋭意検討
した結果、（３−クロロフェニル）−２−〔１−メチル
−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミノ〕
エタノールとカルボニル化剤としてのホスゲンとを反応
させることによって高収率で５−（３−クロロフェニ
ル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンを製造できる
ことを見い出し、本発明に至った。
業的に安価に入手できるカルボニル化剤を用い、収率よ
く５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−
ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキ
サゾリジノンを製造できる方法を開発するべく鋭意検討
した結果、（３−クロロフェニル）−２−〔１−メチル
−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミノ〕
エタノールとカルボニル化剤としてのホスゲンとを反応
させることによって高収率で５−（３−クロロフェニ
ル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンを製造できる
ことを見い出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、（３
−クロロフェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４
−ジメトキシフェニル）エチルアミノ〕エタノールおよ
びホスゲンを溶媒中で反応させることを特徴とする５−
（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメト
キシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリ
ジノンの製造方法を提供するものである。
−クロロフェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４
−ジメトキシフェニル）エチルアミノ〕エタノールおよ
びホスゲンを溶媒中で反応させることを特徴とする５−
（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメト
キシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリ
ジノンの製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】（３−クロロフェニル）−２−
〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チルアミノ〕エタノールには２つの不斉炭素原子が存在
し、該不斉炭素原子を不斉中心とする４種類の光学活性
体が存在するが、本発明において用いる（３−クロロフ
ェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミノ〕エタノールはいずれの光学
活性体であってもよいし、それらの混合物であってもよ
い。
〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チルアミノ〕エタノールには２つの不斉炭素原子が存在
し、該不斉炭素原子を不斉中心とする４種類の光学活性
体が存在するが、本発明において用いる（３−クロロフ
ェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミノ〕エタノールはいずれの光学
活性体であってもよいし、それらの混合物であってもよ
い。
【０００６】ホスゲンとしてホスゲンプラントから供給
されるホスゲンガスを用いることができるが、系内にお
いてトリホスゲンを分解することによって得られるホス
ゲンであってもよい。ホスゲンの使用量は（３−クロロ
フェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアミノ〕エタノールに対して通常
１モル倍以上である。
されるホスゲンガスを用いることができるが、系内にお
いてトリホスゲンを分解することによって得られるホス
ゲンであってもよい。ホスゲンの使用量は（３−クロロ
フェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアミノ〕エタノールに対して通常
１モル倍以上である。
【０００７】反応は通常、溶媒中で行われる。かかる溶
媒は反応を阻害しないものであれば特に限定されるもの
ではなく、例えばヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、酢酸エチル
などのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテルなどのエーテル系溶媒、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン系溶媒などの疎水性有機溶媒な
どが挙げられる。これらはそれぞれ単独もしくは２種以
上を混合して用いられ、その使用量は（３−クロロフェ
ニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチルアミノ〕エタノールに対して通常は１
〜１００重量倍、好ましくは３〜１０重量倍の範囲であ
る。
媒は反応を阻害しないものであれば特に限定されるもの
ではなく、例えばヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、酢酸エチル
などのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテルなどのエーテル系溶媒、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン系溶媒などの疎水性有機溶媒な
どが挙げられる。これらはそれぞれ単独もしくは２種以
上を混合して用いられ、その使用量は（３−クロロフェ
ニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチルアミノ〕エタノールに対して通常は１
〜１００重量倍、好ましくは３〜１０重量倍の範囲であ
る。
【０００８】反応を溶媒中で行う場合、ｐＨ９〜１２、
好ましくは９〜１１のアルカリ性水溶液の共存下に行わ
れることが５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−
（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕
−２−オキサゾリジノンの収率の点で好ましい。アルカ
リ性水溶液としては、例えばアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属の水酸化物もしくは塩基性塩などの水溶液
が挙げられ、その使用量は疎水性有機溶媒に対して通常
０．２〜５重量倍の範囲である。ここでアルカリ金属の
水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どが、アルカリ金属の炭酸塩としては炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム
などが、アルカリ土類金属の水酸化物としては水酸化マ
グネシウムなどが、アルカリ土類金属の炭酸塩としては
炭酸カルシウムなどがそれぞれ例示される。
好ましくは９〜１１のアルカリ性水溶液の共存下に行わ
れることが５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−
（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕
−２−オキサゾリジノンの収率の点で好ましい。アルカ
リ性水溶液としては、例えばアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属の水酸化物もしくは塩基性塩などの水溶液
が挙げられ、その使用量は疎水性有機溶媒に対して通常
０．２〜５重量倍の範囲である。ここでアルカリ金属の
水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どが、アルカリ金属の炭酸塩としては炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム
などが、アルカリ土類金属の水酸化物としては水酸化マ
グネシウムなどが、アルカリ土類金属の炭酸塩としては
炭酸カルシウムなどがそれぞれ例示される。
【０００９】反応は、例えば溶媒および（３−クロロフ
ェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミノ〕エタノールを混合したの
ち、ホスゲンを供給することによって行われ、アルカリ
性水溶液を用いる場合には溶媒および（３−クロロフェ
ニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチルアミノ〕エタノールを混合したのちア
ルカリ性水溶液を加え、次いでホスゲンを供給すればよ
い。ホスゲンを供給するには、ホスゲンガスを系内に吹
き込んでもよいし、ホスゲンガス雰囲気下で反応系を攪
拌してもよく、さらにはトリホスゲンなどを系内で分解
して発生させてもよい。反応温度は通常０℃以上溶媒の
沸点以下、好ましくは０〜５０℃の範囲である。
ェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミノ〕エタノールを混合したの
ち、ホスゲンを供給することによって行われ、アルカリ
性水溶液を用いる場合には溶媒および（３−クロロフェ
ニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチルアミノ〕エタノールを混合したのちア
ルカリ性水溶液を加え、次いでホスゲンを供給すればよ
い。ホスゲンを供給するには、ホスゲンガスを系内に吹
き込んでもよいし、ホスゲンガス雰囲気下で反応系を攪
拌してもよく、さらにはトリホスゲンなどを系内で分解
して発生させてもよい。反応温度は通常０℃以上溶媒の
沸点以下、好ましくは０〜５０℃の範囲である。
【００１０】なお、アルカリ性水溶液の存在下に反応を
行う場合には通常、反応系が疎水性有機溶媒層と水層と
の２層になるが、反応中の該水層のｐＨは上記範囲に維
持されることが好ましく、そのために上記したと同様の
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もし
くは炭酸塩などを適宜追加してもよい。
行う場合には通常、反応系が疎水性有機溶媒層と水層と
の２層になるが、反応中の該水層のｐＨは上記範囲に維
持されることが好ましく、そのために上記したと同様の
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もし
くは炭酸塩などを適宜追加してもよい。
【００１１】反応後の反応混合物を有機層と水層とに分
液し、得られた有機層を水洗後、溶媒留去することによ
って、目的の５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−
（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕
−２−オキサゾリジノンを得ることができる。
液し、得られた有機層を水洗後、溶媒留去することによ
って、目的の５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−
（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕
−２−オキサゾリジノンを得ることができる。
【００１２】かくして得られる５−（３−クロロフェニ
ル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンには２つの不
斉炭素原子が存在するが、これらの不斉炭素原子の周囲
の立体配置はそれぞれ原料として用いた（３−クロロフ
ェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミノ〕エタノールにおけると同様
である。
ル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンには２つの不
斉炭素原子が存在するが、これらの不斉炭素原子の周囲
の立体配置はそれぞれ原料として用いた（３−クロロフ
ェニル）−２−〔１−メチル−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミノ〕エタノールにおけると同様
である。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１４】実施例 （Ｒ）−３−クロロスチレンオキシド（光学純度９０％
ｅｅ）および（Ｒ）−１−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミン（光学純度９８％ｅｅ）
を縮合反応させて得た１−（Ｒ）−（３−クロロフェニ
ル）−２−〔１−（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミノ〕−エタノール（１２
ｇ）をトルエン（１００ｇ）に溶解したのち水（１００
ｇ）を加えた。系内は有機層と水層との２層に別れた。
次いで２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、水層の
ｐＨを１０．０に調整した。その後、２５℃で攪拌しな
がらホスゲンガス（５．２ｇ）を３０分間かけて吹き込
んだ。この間、２０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜加
えて水層のｐＨを９．５〜１０．５の間に維持した。そ
の後、さらに同温度下で１時間攪拌したのち、分液して
有機層を得、該有機層を水１００ｇを用いて水洗後、ト
ルエンを留去して、黄色オイル状の残渣（１２ｇ）を得
た。この残渣をメタノール（１０ｇ）に加え、６０℃に
加熱して溶解したのち５℃まで２時間かけて冷却して結
晶を析出させた。この結晶を濾取し、乾燥して、〔Ｒ−
（Ｒ，Ｒ）〕−５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノン（白色結晶）１０ｇを得
た。このものの光学純度は９８．８％ｅｅ、融点は７３
〜７４．５℃であった。
ｅｅ）および（Ｒ）−１−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミン（光学純度９８％ｅｅ）
を縮合反応させて得た１−（Ｒ）−（３−クロロフェニ
ル）−２−〔１−（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミノ〕−エタノール（１２
ｇ）をトルエン（１００ｇ）に溶解したのち水（１００
ｇ）を加えた。系内は有機層と水層との２層に別れた。
次いで２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、水層の
ｐＨを１０．０に調整した。その後、２５℃で攪拌しな
がらホスゲンガス（５．２ｇ）を３０分間かけて吹き込
んだ。この間、２０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜加
えて水層のｐＨを９．５〜１０．５の間に維持した。そ
の後、さらに同温度下で１時間攪拌したのち、分液して
有機層を得、該有機層を水１００ｇを用いて水洗後、ト
ルエンを留去して、黄色オイル状の残渣（１２ｇ）を得
た。この残渣をメタノール（１０ｇ）に加え、６０℃に
加熱して溶解したのち５℃まで２時間かけて冷却して結
晶を析出させた。この結晶を濾取し、乾燥して、〔Ｒ−
（Ｒ，Ｒ）〕−５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノン（白色結晶）１０ｇを得
た。このものの光学純度は９８．８％ｅｅ、融点は７３
〜７４．５℃であった。
【００１５】比較例 （Ｒ）−３−クロロスチレンオキシド（光学純度９０％
ｅｅ）および（Ｒ）−１−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミン（光学純度９８％ｅｅ）
を縮合反応させて得た１−（Ｒ）−（３−クロロフェニ
ル）−２−〔１−（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミノ〕−エタノール（１．２
ｇ）、カルボニルジイミダゾール（１．２ｇ）、トリエ
チルアミン（２．２ｇ）およびテトラヒドロフラン（１
２ｇ）の混合物を２５℃で８時間攪拌したのち、水（２
０ｇ）を加え、酢酸エチル（１０ｇ）を用いる抽出処理
を２回行った。得られた有機層を合わせ、５％塩酸（１
０ｇ）で１回洗浄し、飽和食塩水（１０ｇ）で洗浄した
のち溶媒留去して、黄色オイル状の残渣（０．７５ｇ）
を得た。 1Ｈ−ＮＭＲによる分析の結果、この残渣の主
成分は〔Ｒ−（Ｒ，Ｒ）〕−５−（３−クロロフェニ
ル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンであった。
ｅｅ）および（Ｒ）−１−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミン（光学純度９８％ｅｅ）
を縮合反応させて得た１−（Ｒ）−（３−クロロフェニ
ル）−２−〔１−（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルアミノ〕−エタノール（１．２
ｇ）、カルボニルジイミダゾール（１．２ｇ）、トリエ
チルアミン（２．２ｇ）およびテトラヒドロフラン（１
２ｇ）の混合物を２５℃で８時間攪拌したのち、水（２
０ｇ）を加え、酢酸エチル（１０ｇ）を用いる抽出処理
を２回行った。得られた有機層を合わせ、５％塩酸（１
０ｇ）で１回洗浄し、飽和食塩水（１０ｇ）で洗浄した
のち溶媒留去して、黄色オイル状の残渣（０．７５ｇ）
を得た。 1Ｈ−ＮＭＲによる分析の結果、この残渣の主
成分は〔Ｒ−（Ｒ，Ｒ）〕−５−（３−クロロフェニ
ル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンであった。
Claims (4)
- 【請求項１】（３−クロロフェニル）−２−〔１−メチ
ル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミ
ノ〕エタノールおよびホスゲンを溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする５−（３−クロロフェニル）−３−〔２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法。 - 【請求項２】（３−クロロフェニル）−２−〔１−メチ
ル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミ
ノ〕エタノールおよびホスゲンを疎水性有機溶媒中で反
応させることを特徴とする５−（３−クロロフェニル）
−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法。 - 【請求項３】ｐＨ９〜１２のアルカリ性水溶液の共存下
に行うことを特徴とする請求項２に記載の５−（３−ク
ロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの
製造方法。 - 【請求項４】疎水性有機溶媒が脂肪族炭化水素系溶媒、
芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン系有機溶媒、エステル
系溶媒、エーテル系溶媒およびケトン系溶媒から選ばれ
る少なくとも１種であることを特徴とする請求項２また
は請求項３に記載の５−（３−クロロフェニル）−３−
〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエ
チル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19202396A JPH1036359A (ja) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | ５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19202396A JPH1036359A (ja) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | ５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036359A true JPH1036359A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=16284320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19202396A Pending JPH1036359A (ja) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | ５−（３−クロロフェニル）−３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕−２−オキサゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1036359A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007078523A2 (en) * | 2005-12-15 | 2007-07-12 | Astrazeneca Ab | 5-phenyl-3-benzyl-0xaz0lidin-2-0ne derivatives and related compounds as metabotropic glutamate receptor potentiators for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
-
1996
- 1996-07-22 JP JP19202396A patent/JPH1036359A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007078523A2 (en) * | 2005-12-15 | 2007-07-12 | Astrazeneca Ab | 5-phenyl-3-benzyl-0xaz0lidin-2-0ne derivatives and related compounds as metabotropic glutamate receptor potentiators for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
| WO2007078523A3 (en) * | 2005-12-15 | 2007-11-15 | Astrazeneca Ab | 5-phenyl-3-benzyl-0xaz0lidin-2-0ne derivatives and related compounds as metabotropic glutamate receptor potentiators for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
| US7816354B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-10-19 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators |
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