JPH0971573A - 光学活性フェニルブタノール誘導体とその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＨＩＶプロテアーゼ阻害活性を有し、後天性
免疫不全症候群の治療薬として有用なカルバミン酸テト
ラヒドロフリルエステル誘導体を製造するための製造中
間体を提供する。 【解決手段】 ＨＩＶプロテアーゼ阻害活性を有し、医
薬品として有用な、式 【化１】 （式中の（Ｒ）を付した炭素原子の配置はＲ配置を示
し、（Ｓ）を付した炭素原子の配置はＳ配置を示す）で
表されるカルバミン酸テトラヒドロフリルエステル誘導
体を簡便に製造することができる、一般式 【化２】 （式中のＡはニトロ基またはアミノ基である）で表され
るフェニルブタノール誘導体とその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は医薬品の製造中間体
として有用な新規なフェニルブタノール誘導体とその製
造方法に関するものである。

【０００２】さらに詳しく述べれば、本発明はＨＩＶプ
ロテアーゼ阻害活性を有し、後天性免疫不全症候群の予
防剤または治療剤として有用な、式

【０００３】

【化６】

【０００４】（式中の（Ｒ）を付した炭素原子の配置は
Ｒ配置を示し、（Ｓ）を付した炭素原子の配置はＳ配置
を示す）で表されるＮ−〔（１Ｓ，２Ｒ）−３−（４−
アミノ−Ｎ−イソブチルベンゼンスルホンアミド）−１
−ベンジル−２−ヒドロキシプロピル〕カルバミン酸
（３Ｓ）−テトラヒドロ−３−フリルエステルの製造中
間体として有用な、一般式

【０００５】

【化７】

【０００６】（式中のＡはニトロ基またはアミノ基であ
り、（Ｒ）および（Ｓ）は前記と同じ意味をもつ）で表
されるフェニルブタノール誘導体とその製造方法に関す
るものである。

【０００７】

【従来の技術】本発明の前記一般式（ＩＩ）で表される
フェニルブタノール誘導体は化学技術文献等に全く記載
されていない新規な化合物である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明はＨＩＶプロテ
アーゼ阻害活性を有し、後天性免疫不全症候群の予防剤
または治療剤として有用な前記式（Ｉ）で表されるカル
バミン酸テトラヒドロフリルエステル誘導体の製造中間
体を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記式
（Ｉ）で表されるカルバミン酸テトラヒドロフリルエス
テル誘導体を効率よく製造すべく鋭意研究を重ねた結
果、前記一般式（ＩＩ）で表されるフェニルブタノール
誘導体を用いることにより前記式（Ｉ）で表されるカル
バミン酸テトラヒドロフリルエステル誘導体を簡便に製
造することができ、従って、前記一般式（ＩＩ）で表さ
れるフェニルブタノール誘導体は前記式（Ｉ）で表され
るカルバミン酸テトラヒドロフリルエステル誘導体の有
用な製造中間体となり得ることを見出し、本発明を成す
に至った。

【００１０】本発明の前記一般式（ＩＩ）で表されるフ
ェニルブタノール誘導体は、文献未記載の新規化合物で
あり、例えば以下のようにして製造することができる。
すなわち、前記一般式（ＩＩ）で表されるフェニルブタ
ノール誘導体においてＡがニトロ基である、式

【００１１】

【化８】

【００１２】（式中の（Ｒ）および（Ｓ）は前記と同じ
意味をもつ）で表されるフェニルブタノール誘導体は、
式

【００１３】

【化９】

【００１４】（式中の（Ｓ）は前記と同じ意味をもつ）
で表される（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパノ
ールにＮ−スクシンイミジル−（Ｓ）−テトラヒドロフ
ラン−３−イルカルボネートを反応させ、式

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中の（Ｓ）は前記と同じ意味をもつ）
で表される（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパノ
ール誘導体を製造し、次いで例えば三酸化硫黄ピリジン
錯体／ジメチルスルホキシドにより酸化して、式

【００１７】

【化１１】

【００１８】（式中の（Ｓ）は前記と同じ意味をもつ）
で表される（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパナ
ール誘導体を製造した後、次いで不斉触媒の存在下にニ
トロメタンと反応させることにより立体選択的に製造す
ることができる。

【００１９】上記製造方法において用いられる不斉触媒
としては、文献記載の例えばランタン−リチウム−
（Ｒ）−ビナフトール錯体等をあげることができる。

【００２０】また、前記一般式（ＩＩ）で表されるフェ
ニルブタノール誘導体においてＡがアミノ基である、式

【００２１】

【化１２】

【００２２】（式中の（Ｒ）および（Ｓ）は前記と同じ
意味をもつ）で表されるフェニルブタノール誘導体は、
前記式（ＩＩａ）で表されるフェニルブタノール誘導体
のニトロ基を例えば二酸化白金存在下水素添加すること
により製造することができる。

【００２３】本発明の前記一般式（ＩＩ）で表されるフ
ェニルブタノール誘導体から製造される前記式（Ｉ）で
表されるカルバミン酸テトラヒドロフリルエステル誘導
体は、ＨＩＶプロテアーゼ阻害活性を有し、後天性免疫
不全症候群の予防剤または治療剤として有用な化合物で
ある。そして本発明の前記一般式（ＩＩ）で表されるフ
ェニルブタノール誘導体から、このように医薬品として
有用な前記式（Ｉ）で表されるカルバミン酸テトラヒド
ロフリルエステル誘導体を容易に製造することができ
る。例えば、前記式（ＩＩｂ）で表されるフェニルブタ
ノール誘導体とイソブチルアルデヒドとを二酸化白金存
在下水素雰囲気下に反応させることにより、式

【００２４】

【化１３】

【００２５】（式中の（Ｒ）および（Ｓ）は前記と同じ
意味をもつ）で表されるフェニルブタノール誘導体を製
造し、次いでこれを４−アセトアミドベンゼンスルホン
酸またはその反応性官能的誘導体と反応させることによ
り、式

【００２６】

【化１４】

【００２７】（式中の（Ｒ）および（Ｓ）は前記と同じ
意味をもつ）で表されるカルバミン酸テトラヒドロフリ
ルエステル誘導体を製造した後、アミノ基の保護基のア
セチル基を酸で除去することにより、医薬品として有用
である前記式（Ｉ）で表されるカルバミン酸テトラヒド
ロフリルエステル誘導体を製造することができる。

【００２８】また、本発明の前記式（ＩＩｂ）で表され
るフェニルブタノール誘導体は特に取り出して精製する
ことなく次の工程に供しても何ら支障がない。すなわ
ち、前記式（ＩＩａ）で表されるフェニルブタノール誘
導体の水素添加後の反応混合物にイソブチルアルデヒド
を加えた後、引き続き水素雰囲気下に反応することによ
り、前記式（ＶＩ）で表されるフェニルブタノール誘導
体を製造することができ、これを用いて上記と同様に前
記式（Ｉ）で表されるカルバミン酸テトラヒドロフリル
エステル誘導体を製造することができる。

【００２９】

【発明の作用効果】本発明の前記一般式（ＩＩ）で表さ
れるフェニルブタノール誘導体は文献未記載の新規化合
物であり、このフェニルブタノール誘導体を用いること
により、医薬品として有用である前記式（Ｉ）で表され
るカルバミン酸テトラヒドロフリルエステル誘導体を容
易に製造することができる。従って、本発明の前記一般
式（ＩＩ）で表されるフェニルブタノール誘導体は、前
記式（Ｉ）で表されるカルバミン酸テトラヒドロフリル
エステル誘導体の製造中間体として有用である。

【００３０】

【発明の実施の形態】本発明の内容を以下の参考例およ
び実施例でさらに詳細に説明するが、本発明はその内容
に限定されるものではない。なお参考例および実施例中
の化合物の融点はすべて未補正である。

【００３１】

【実施例】

参考例 １ （Ｓ）−３−フェニル−２−〔（Ｓ）−テトラヒドロフ
ラン−３−イルオキシカルボニルアミノ〕プロパノール （Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパノール５．０
４ｇを塩化メチレン４０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液２０ｍｌに溶かし、室温攪拌下にＮ−スクシンイ
ミジル−（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルカルボ
ネート８．０４ｇを加え１時間反応させた。有機層を
水、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた結
晶を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、（Ｓ）−３−
フェニル−２−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イ
ルオキシカルボニルアミノ〕プロパノール８．０８ｇを
白色結晶として得た。

【００３２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：１．９５〜２．２（ｍ，３Ｈ），２．８６（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５〜３．６５（ｍ，１
Ｈ），３．６５〜３．７５（ｍ，１Ｈ），３．７５〜
４．０（ｍ，５Ｈ），４．９〜５．０（ｍ，１Ｈ），
５．２〜５．２５（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．３５
（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４２，１６９０ｃｍ^−１ 融点 ８９．５〜９０℃

【００３３】参考例 ２ （Ｓ）−３−フェニル−２−〔（Ｓ）−テトラヒドロフ
ラン−３−イルオキシカルボニルアミノ〕プロパナール （Ｓ）−３−フェニル−２−〔（Ｓ）−テトラヒドロフ
ラン−３−イルオキシカルボニルアミノ〕プロパノール
２６５ｍｇを乾燥塩化メチレン２ｍｌ、乾燥ジメチルス
ルホキシド０．８ｍｌに溶かし、トリエチルアミン０．
６ｍｌを加え、氷冷攪拌下に三酸化硫黄ピリジン錯体６
４０ｍｇを加えた。３０分後、酢酸エチルを加え、水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
に溶媒を留去し、（Ｓ）−３−フェニル−２−〔（Ｓ）
−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルアミ
ノ〕プロパナール１８５ｍｇを白色固体として得た。

【００３４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：１．９５〜２．２５（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７５〜３．９（ｍ，４
Ｈ），４．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７，１３．６Ｈ
ｚ），５．２〜５．３（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．４
（ｍ，５Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ）

【００３５】実施例 １ （２Ｒ，３Ｓ）−１−ニトロ−４−フェニル−３−
〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボ
ニルアミノ〕−２−ブタノール （Ｓ）−３−フェニル−２−〔（Ｓ）−テトラヒドロフ
ラン−３−イルオキシカルボニルアミノ〕プロパナール
５２ｍｇ、ニトロメタン０．２１ｍｌを乾燥テトラヒド
ロフラン０．８ｍｌに溶かし、−２０℃で攪拌下０．０
５モル ランタン−リチウム−（Ｒ）−ビナフトール錯
体のテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを加え、３日間
−２０℃で攪拌した。反応液に１規定塩酸を加えた後、
室温にもどし、酢酸エチルで抽出した。有機層を０．５
規定水酸化ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で洗浄し
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去
し、白色結晶を得た。この結晶を酢酸エチル−ヘキサン
より再結晶し、（２Ｒ，３Ｓ）−１−ニトロ−４−フェ
ニル−３−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオ
キシカルボニルアミノ〕−２−ブタノール３２ｍｇを白
色結晶として得た。

【００３６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：１．９〜２．０（ｍ，１Ｈ），２．１〜２．２
（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１
３．９Ｈｚ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１
４．１Ｈｚ），３．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ），３．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），３．
７〜４．０（ｍ，４Ｈ），４．３〜４．４（ｍ，１
Ｈ），４．４〜４．５５（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．１５〜５．２（ｍ，１
Ｈ），７．１５〜７．４（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２５，１６８８ｃｍ^−１ 融点 １６５〜１６７℃

【００３７】実施例 ２ （２Ｒ，３Ｓ）−１−アミノ−４−フェニル−３−
〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボ
ニルアミノ〕−２−ブタノール （２Ｒ，３Ｓ）−１−ニトロ−４−フェニル−３−
〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボ
ニルアミノ〕−２−ブタノール５０ｍｇを乾燥メタノー
ル１ｍｌに溶かし、二酸化白金７ｍｇを加え、水素気流
下３時間撹拌した。触媒をろ去し、ろ液を濃縮して（２
Ｒ，３Ｓ）−１−アミノ−４−フェニル−３−〔（Ｓ）
−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルアミ
ノ〕−２−ブタノール３３ｍｇを白色結晶として得た。

【００３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：１．９〜２．０（ｍ，１Ｈ），２．０５〜２．２
（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５，１
２．８Ｈｚ），２．８〜２．９（ｍ，２Ｈ），３．００
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．７，１４．０Ｈｚ），３．３５
〜３．６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
０．７Ｈｚ），３．７５〜３．９（ｍ，４Ｈ），４．８
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．１〜５．２
（ｍ，１Ｈ），７．２〜７．３５（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３０，１６８８ｃｍ^−１ 融点 １６８〜１６９℃

【００３９】参考例 ３ （２Ｒ，３Ｓ）−１−イソブチルアミノ−４−フェニル
−３−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ
カルボニルアミノ〕−２−ブタノール （２Ｒ，３Ｓ）−１−ニトロ−４−フェニル−３−
〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボ
ニルアミノ〕−２−ブタノール３５５ｍｇを乾燥メタノ
ール３ｍｌに溶かし、二酸化白金４ｍｇを加え水素気流
下攪拌した。２時間後、イソブチルアルデヒド７６ｍｇ
の乾燥メタノール溶液１ｍｌを加え、さらに２日間水素
気流下で攪拌した。セライトを用いて触媒をろ去し、ろ
液に酢酸エチルを加え無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー
（富士シリシア化学 Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨ，
展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝５：２）で精製し、
（２Ｒ，３Ｓ）−１−イソブチルアミノ−４−フェニル
−３−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ
カルボニルアミノ〕−２−ブタノール２０５ｍｇを得
た。

【００４０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：０．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９２
（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．６５〜１．７５
（ｍ，１Ｈ），１．９〜２．０（ｍ，１Ｈ），２．０５
〜２．２（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），２．６５〜２．７５（ｍ，２Ｈ），２．８〜
２．９（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．
９，１４．０Ｈｚ），３．４５〜３．５５（ｍ，１
Ｈ），３．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），３．
７５〜３．９（ｍ，４Ｈ），５．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），５．１〜５．２（ｍ，１Ｈ），７．２〜
７．３５（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３０，１６８５ｃｍ^−１ 融点 １１３〜１１４℃

【００４１】参考例 ４ （２Ｒ，３Ｓ）−１−イソブチルアミノ−４−フェニル
−３−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ
カルボニルアミノ〕−２−ブタノール （２Ｒ，３Ｓ）−１−アミノ−４−フェニル−３−
〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボ
ニルアミノ〕−２−ブタノール３０ｍｇ、イソブチルア
ルデヒド８ｍｇを乾燥メタノール溶液３ｍｌに溶かし、
二酸化白金４ｍｇを加え、水素気流下１日攪拌した。セ
ライトを用いて触媒をろ去し、減圧下にろ液の溶媒を留
去し、薄層クロマトグラフィー（富士シリシア化学 ア
ミノプレート，展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝５：
１）で精製し、（２Ｒ，３Ｓ）−１−イソブチルアミノ
−４−フェニル−３−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−
３−イルオキシカルボニルアミノ〕−２−ブタノール２
１ｍｇを得た。物性値は参考例３と一致した。

【００４２】参考例 ５ Ｎ−〔（１Ｓ，２Ｒ）−３−（４−アセトアミド−Ｎ−
イソブチルベンゼンスルホンアミド）−１−ベンジル−
２−ヒドロキシプロピル〕カルバミン酸（３Ｓ）−テト
ラヒドロ−３−フリルエステル （２Ｒ，３Ｓ）−１−イソブチルアミノ−４−フェニル
−３−〔（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ
カルボニルアミノ〕−２−ブタノール２０１ｍｇを酢酸
エチル４ｍｌに溶かし、炭酸水素ナトリウム１４４ｍ
ｇ、水２ｍｌを加え攪拌下、４−アセトアミドベンゼン
スルホニルクロリド１４８ｍｇを加えた。２時間後反応
混合物に酢酸エチルを加え、水、１規定塩酸、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
に溶媒を留去し、得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサン
より再結晶し、Ｎ−〔（１Ｓ，２Ｒ）−３−（４−アセ
トアミド−Ｎ−イソブチルベンゼンスルホンアミド）−
１−ベンジル−２−ヒドロキシプロピル〕カルバミン酸
（３Ｓ）−テトラヒドロ−３−フリルエステル２６６ｍ
ｇを白色結晶として得た。

【００４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：０．８７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９１
（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７５〜１．８５
（ｍ，１Ｈ），１．８５〜１．９５（ｍ，１Ｈ），２．
０５〜２．２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），
２．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．２Ｈｚ），
２．８５〜３．０５（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３，１５．０Ｈｚ），３．６２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），３．７〜３．９（ｍ，６
Ｈ），４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１
〜５．２（ｍ，１Ｈ），７．２〜７．３５（ｍ，５
Ｈ），７．４６（ｂｒ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４０，３３２０，１６９０，１１
５４ｃｍ^−１

【００４４】参考例 ６ Ｎ−〔（１Ｓ，２Ｒ）−３−（４−アミノ−Ｎ−イソブ
チルベンゼンスルホンアミド）−１−ベンジル−２−ヒ
ドロキシプロピル〕カルバミン酸（３Ｓ）−テトラヒド
ロ−３−フリルエステル Ｎ−〔（１Ｓ，２Ｒ）−３−（４−アセトアミド−Ｎ−
イソブチルベンゼンスルホンアミド）−１−ベンジル−
２−ヒドロキシプロピル〕カルバミン酸（３Ｓ）−テト
ラヒドロ−３−フリルエステル２６６ｍｇをエタノール
３ｍｌ、濃塩酸０．２ｍｌに溶かし、８０℃で４時間攪
拌した。室温にもどし、反応混合物を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル
−ヘキサンより再結晶し、Ｎ−〔（１Ｓ，２Ｒ）−３−
（４−アミノ−Ｎ−イソブチルベンゼンスルホンアミ
ド）−１−ベンジル−２−ヒドロキシプロピル〕カルバ
ミン酸（３Ｓ）−テトラヒドロ−３−フリルエステル１
４９ｍｇを白色結晶として得た。

【００４５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ） δ：０．８７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９２
（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．７５〜２．０
（ｍ，２Ｈ），２．０〜２．１５（ｍ，１Ｈ），２．７
６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８，１２．２Ｈｚ），２．８
〜３．０５（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３，１５．４Ｈｚ），３．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ），３．７〜３．９（ｍ，６Ｈ），４．１５
（ｓ，２Ｈ），４．８〜４．９５（ｍ，１Ｈ），５．０
１〜５．１５（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．２〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．５
４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３５０６，３３９７，１７１９，１３
０７，１１４２ｃｍ^−１ 融点 １３０〜１３２℃

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 秀樹 長野県松本市野溝木工１−２−34 キッセ イ薬品第二青友寮

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＡはニトロ基またはアミノ基であり、（Ｒ）を
   付した炭素原子の配置はＲ配置を示し、（Ｓ）を付した
   炭素原子の配置はＳ配置を示す）で表されるフェニルブ
   タノール誘導体。
2. 【請求項２】 式 【化２】 （式中の（Ｓ）を付した炭素原子の配置はＳ配置を示
   す）で表されるアルデヒド誘導体に不斉触媒の存在下ニ
   トロメタンを反応させることを特徴とする、式 【化３】 （式中の（Ｒ）を付した炭素原子の配置はＲ配置を示
   し、（Ｓ）を付した炭素原子の配置はＳ配置を示す）で
   表されるフェニルブタノール誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】 式 【化４】 （式中の（Ｒ）を付した炭素原子の配置はＲ配置を示
   し、（Ｓ）を付した炭素原子の配置はＳ配置を示す）で
   表されるフェニルブタノール誘導体を還元することを特
   徴とする、式 【化５】 （式中の（Ｒ）を付した炭素原子の配置はＲ配置を示
   し、（Ｓ）を付した炭素原子の配置はＳ配置を示す）で
   表されるフェニルブタノール誘導体の製造方法。