JPH10340781A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH10340781A JPH10340781A JP9106180A JP10618097A JPH10340781A JP H10340781 A JPH10340781 A JP H10340781A JP 9106180 A JP9106180 A JP 9106180A JP 10618097 A JP10618097 A JP 10618097A JP H10340781 A JPH10340781 A JP H10340781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- derivative
- emitting layer
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 claims description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 claims description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 abstract 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 65
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- -1 polymethylene methacrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONKCIMOQGCARHN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(3-methylanilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(NC=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)=C1 ONKCIMOQGCARHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性に優れる青色有機EL素子を作製する．
【解決手段】 透明基板上に透明電極／正孔輸送層／発
光層／電子輸送層／背面電極の構造を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において，発光層がフルオレン
骨格を有するモノマー，オリゴマー，ポリマーを使用し
た有機エレクトロルミネッセンス素子で青色発光が実現
する。また，透明基板上に透明電極／発光層／背面電極
の構造を有する有機ＥＬ素子において，発光層として，
電子輸送物質を発光物質としての現像可能な光硬化性樹
脂にドーピングさせることにより，有機ＬＥＤ（ＥＬ）
膜のフォトリソグラフィーパターニングが可能なフルカ
ラー化に向けた微細な青色発光セグメントが実現でき
る。
光層／電子輸送層／背面電極の構造を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において，発光層がフルオレン
骨格を有するモノマー，オリゴマー，ポリマーを使用し
た有機エレクトロルミネッセンス素子で青色発光が実現
する。また，透明基板上に透明電極／発光層／背面電極
の構造を有する有機ＥＬ素子において，発光層として，
電子輸送物質を発光物質としての現像可能な光硬化性樹
脂にドーピングさせることにより，有機ＬＥＤ（ＥＬ）
膜のフォトリソグラフィーパターニングが可能なフルカ
ラー化に向けた微細な青色発光セグメントが実現でき
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は，有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。
ミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年，エレクトロルミネッセンス素子
（以下，ＥＬ素子と略称）は，自己発光のため視認性が
高く，完全固体素子のため耐衝撃性に優れる等の特徴を
有し，各種表示装置に於ける発光素子として注目されて
いる。また，Ｒ（赤）Ｇ（緑）Ｂ（青）各色の発光が可
能な薄膜面発光デバイスであることから，フルカラーフ
ラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。
（以下，ＥＬ素子と略称）は，自己発光のため視認性が
高く，完全固体素子のため耐衝撃性に優れる等の特徴を
有し，各種表示装置に於ける発光素子として注目されて
いる。また，Ｒ（赤）Ｇ（緑）Ｂ（青）各色の発光が可
能な薄膜面発光デバイスであることから，フルカラーフ
ラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。
【０００３】このＥＬ素子には，発光材料に無機化合物
を用いる無機ＥＬ素子と，有機化合物を用いる有機ＥＬ
素子があり，有機ＥＬ素子は作動電圧を大幅に低くし得
るため，実用化研究が積極的に進められている。
を用いる無機ＥＬ素子と，有機化合物を用いる有機ＥＬ
素子があり，有機ＥＬ素子は作動電圧を大幅に低くし得
るため，実用化研究が積極的に進められている。
【０００４】有機ＥＬ素子の構造は，透明基板上に陽極
／発光層／陰極が構成された構造が基本であり，この基
本構造に正孔注入層や電子注入層が適宜設けられたもの
がある。例えば，陽極／正孔注入層／発光層／陰極や，
陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極等の構造
であり，正孔注入層は陽極より注入される正孔を発光層
に伝達する機能を有し，電子輸送層は陰極より注入され
る電子を発光層に伝達する機能を有する。正孔注入層を
発光層と陽極との間に介在させることにより，より低い
作動電圧で多くの正孔が発光層に注入されると共に，発
光層に陰極または電子輸送層より注入される電子が発光
層と正孔注入層の界面に存在する電子の障壁により発光
層内の界面に蓄積され，発光効率が上がることを利用し
たものである。（「アプライド・フィジックス・レター
ズ」第５１巻，第９１３ページ（１９８７年）） また，有機ＥＬ素子の基本構造（陽極／発光層／陰極）
のものにも種々のものがある。
／発光層／陰極が構成された構造が基本であり，この基
本構造に正孔注入層や電子注入層が適宜設けられたもの
がある。例えば，陽極／正孔注入層／発光層／陰極や，
陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極等の構造
であり，正孔注入層は陽極より注入される正孔を発光層
に伝達する機能を有し，電子輸送層は陰極より注入され
る電子を発光層に伝達する機能を有する。正孔注入層を
発光層と陽極との間に介在させることにより，より低い
作動電圧で多くの正孔が発光層に注入されると共に，発
光層に陰極または電子輸送層より注入される電子が発光
層と正孔注入層の界面に存在する電子の障壁により発光
層内の界面に蓄積され，発光効率が上がることを利用し
たものである。（「アプライド・フィジックス・レター
ズ」第５１巻，第９１３ページ（１９８７年）） また，有機ＥＬ素子の基本構造（陽極／発光層／陰極）
のものにも種々のものがある。
【０００５】例えば，（１）正孔輸送物質と，電子輸送
物質と，正孔と電子の再結合に応答して発光する発光物
質とを混合した発光層からなる素子であり，正孔輸送物
質としてポリ・ビニル・カルバゾール（ＰＶＫ）を，電
子輸送物質としてＰＢＤと呼ばれるオキサジアゾール誘
導体を，発光物質としてクマリン誘導体を用いて高輝度
の緑色発光を実現したことが開示されている。（「応用
物理」第６１巻，第１０４４ページ（１９９２年））
物質と，正孔と電子の再結合に応答して発光する発光物
質とを混合した発光層からなる素子であり，正孔輸送物
質としてポリ・ビニル・カルバゾール（ＰＶＫ）を，電
子輸送物質としてＰＢＤと呼ばれるオキサジアゾール誘
導体を，発光物質としてクマリン誘導体を用いて高輝度
の緑色発光を実現したことが開示されている。（「応用
物理」第６１巻，第１０４４ページ（１９９２年））
【０００６】
【化１６】
【０００７】また，（２）正孔輸送物質と，電子輸送物
質と，蛍光物質とを，正孔も電子も輸送しないマトリッ
クス物質にドープした発光層からなる素子であり，正孔
輸送物質としてＴＰＤを，電子輸送物質としてアルミニ
ウム・オキシン錯体を，発光物質としてクマリン誘導体
を，マトリックスとしてポリメチレンメタアクリレート
（ＰＭＭＡ）を用いて高輝度の緑色発光を実現したこと
が開示されている。（「アプライド・フィジクス・レタ
ーズ」第６１巻，第７６１ページ（１９９２年）） しかし，これらの素子作製にあたり，青色及び赤色発光
のための発光材料の開発が遅れており，長寿命のフルカ
ラーディスプレイの実現に至っていない。
質と，蛍光物質とを，正孔も電子も輸送しないマトリッ
クス物質にドープした発光層からなる素子であり，正孔
輸送物質としてＴＰＤを，電子輸送物質としてアルミニ
ウム・オキシン錯体を，発光物質としてクマリン誘導体
を，マトリックスとしてポリメチレンメタアクリレート
（ＰＭＭＡ）を用いて高輝度の緑色発光を実現したこと
が開示されている。（「アプライド・フィジクス・レタ
ーズ」第６１巻，第７６１ページ（１９９２年）） しかし，これらの素子作製にあたり，青色及び赤色発光
のための発光材料の開発が遅れており，長寿命のフルカ
ラーディスプレイの実現に至っていない。
【０００８】これまでに，青色発光材料としては，ジス
チリルアリーレン誘導体，ポリアルキルフルオレン，ポ
リメチルフェニルシラン，ポリパラフェニレン，ポリジ
ヘプチルオキシフェニレン，亜鉛錯体；（Ｚｎ（ｏｘ
ｚ）２；ｏｘｚ＝オキサゾール），オキサジアゾール誘
導体，テトラフェニルシクロペンタジエン，テトラフェ
ニルブタジエン等がある。
チリルアリーレン誘導体，ポリアルキルフルオレン，ポ
リメチルフェニルシラン，ポリパラフェニレン，ポリジ
ヘプチルオキシフェニレン，亜鉛錯体；（Ｚｎ（ｏｘ
ｚ）２；ｏｘｚ＝オキサゾール），オキサジアゾール誘
導体，テトラフェニルシクロペンタジエン，テトラフェ
ニルブタジエン等がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】上述した様にこれまで
の有機エレクトロルミネッセンス素子製造において，青
色発光有機ＬＥＤ（ＥＬ）膜の素子の耐熱性に問題点が
あったことから，青色の素子の寿命に困難を抱えてい
た。
の有機エレクトロルミネッセンス素子製造において，青
色発光有機ＬＥＤ（ＥＬ）膜の素子の耐熱性に問題点が
あったことから，青色の素子の寿命に困難を抱えてい
た。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果，ある種の化合物、即ち、式I で表される化合物I
：
結果，ある種の化合物、即ち、式I で表される化合物I
：
【００１１】
【化１７】
【００１２】（ただし、式中、ｎは１〜１４０の範囲で
ある。） 若しくは式IIで表される化合物II：
ある。） 若しくは式IIで表される化合物II：
【００１３】
【化１８】
【００１４】若しくは式III で表される化合物III ：
【００１５】
【化１９】
【００１６】またはそれらの誘導体またはそれらの混合
物が，青色の発光を示し，電子輸送物質のドーピング
（分子分散）が可能で，かつフォトリソグラフィーパタ
ーニングが可能で耐熱性がある物質であることを発見し
た。
物が，青色の発光を示し，電子輸送物質のドーピング
（分子分散）が可能で，かつフォトリソグラフィーパタ
ーニングが可能で耐熱性がある物質であることを発見し
た。
【００１７】これを利用し，透明基板上に透明電極／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／背面電極の構造を有す
る有機ＥＬ素子を以下のように作製し，青色発光を確認
するに至った。正孔輸送層にＰＶＫ使用時は，ＰＶＫを
有機溶媒に溶解し，ＩＴＯ付き透明基板上に塗布乾燥し
てＰＶＫ薄膜を作製し，発光層として前記の化合物I若
しくはII若しくはIII またはそれらの誘導体またはそれ
らの混合物を適度な溶媒に溶解し，ＰＶＫ膜上に塗布
し，さらにＡｌｑ，ＰＰＣＰ（１，２，３，４，５−ペ
ンタフェニル−１，３−シクロペンタジエン），ＰＢＤ
等の電子輸送層を蒸着し，その上に陰極の金属電極を蒸
着した。正孔輸送層にＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−１，１´−ビ
フェニル−４，４´−ジアミン）またはその誘導体を使
用する時は，ＴＰＤまたはその誘導体を蒸着し，つい
で，前記の化合物I 若しくはII若しくはIII またはそれ
らの誘導体またはそれらの混合物を蒸着し，更にＡｌ
ｑ，ＰＰＣＰ，ＰＢＤ等の電子輸送層を蒸着し，その上
に陰極の金属電極を蒸着した。いずれも，直流を流すこ
とにより，青色発光を確認した。
孔輸送層／発光層／電子輸送層／背面電極の構造を有す
る有機ＥＬ素子を以下のように作製し，青色発光を確認
するに至った。正孔輸送層にＰＶＫ使用時は，ＰＶＫを
有機溶媒に溶解し，ＩＴＯ付き透明基板上に塗布乾燥し
てＰＶＫ薄膜を作製し，発光層として前記の化合物I若
しくはII若しくはIII またはそれらの誘導体またはそれ
らの混合物を適度な溶媒に溶解し，ＰＶＫ膜上に塗布
し，さらにＡｌｑ，ＰＰＣＰ（１，２，３，４，５−ペ
ンタフェニル−１，３−シクロペンタジエン），ＰＢＤ
等の電子輸送層を蒸着し，その上に陰極の金属電極を蒸
着した。正孔輸送層にＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−１，１´−ビ
フェニル−４，４´−ジアミン）またはその誘導体を使
用する時は，ＴＰＤまたはその誘導体を蒸着し，つい
で，前記の化合物I 若しくはII若しくはIII またはそれ
らの誘導体またはそれらの混合物を蒸着し，更にＡｌ
ｑ，ＰＰＣＰ，ＰＢＤ等の電子輸送層を蒸着し，その上
に陰極の金属電極を蒸着した。いずれも，直流を流すこ
とにより，青色発光を確認した。
【００１８】また，別の利用法として，透明基板上に透
明電極／発光層／背面電極の構造を有する有機ＥＬ素子
において，発光層として，電子輸送性物質を，マトリッ
クスとして前記の化合物I 若しくはII若しくはIII また
はそれらの誘導体またはそれらの混合物にドーピングさ
せることにより，有機ＬＥＤ（ＥＬ）膜のフォトリソグ
ラフィーパターニングが可能となり，フルカラー化に向
けた微細な青色発光セグメントの配列が実現できること
を見つけ発明に至った。また，このマトリックスは，熱
的に安定なものであり，かつ薄膜性に優れ均一で緻密な
膜が形成でき，電極形成時にピンホールが発生しにくい
ことから，耐熱性（長寿命化）も期待できる。また，耐
久性を良くすることを目的として，水分や酸素を遮断す
るために樹脂で封止したり，酸化ゲルマニウムの薄膜を
蒸着するということもできる。
明電極／発光層／背面電極の構造を有する有機ＥＬ素子
において，発光層として，電子輸送性物質を，マトリッ
クスとして前記の化合物I 若しくはII若しくはIII また
はそれらの誘導体またはそれらの混合物にドーピングさ
せることにより，有機ＬＥＤ（ＥＬ）膜のフォトリソグ
ラフィーパターニングが可能となり，フルカラー化に向
けた微細な青色発光セグメントの配列が実現できること
を見つけ発明に至った。また，このマトリックスは，熱
的に安定なものであり，かつ薄膜性に優れ均一で緻密な
膜が形成でき，電極形成時にピンホールが発生しにくい
ことから，耐熱性（長寿命化）も期待できる。また，耐
久性を良くすることを目的として，水分や酸素を遮断す
るために樹脂で封止したり，酸化ゲルマニウムの薄膜を
蒸着するということもできる。
【００１９】
【発明の実施の形態】次に本発明について詳細に述べ
る。
る。
【００２０】透明基板としては，ガラス又は透明樹脂
（例えばポリエーテルスルホン，ポリアリレート）の基
板が使用可能である。
（例えばポリエーテルスルホン，ポリアリレート）の基
板が使用可能である。
【００２１】基板側の電極としては，透明電極にする必
要があり，例えばＩｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ
（ＩＴＯ）が使用できる。
要があり，例えばＩｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ
（ＩＴＯ）が使用できる。
【００２２】図２に示すような透明電極９／正孔輸送層
８／発光層７／電子輸送層６／背面電極５の構造を有す
る有機ＥＬ素子においては，正孔輸送層８としては，Ｐ
ＶＫ，ＴＰＤ，ＴＰＤの誘導体を使用し，膜作製におい
ては，塗布，蒸着いずれでも使用化合物に相応しい方法
で良い。ＰＶＫであれば，蒸着は困難を伴うので，ジク
ロロエタン，ジクロロメタン等の溶解できる溶媒を使用
し，１〜３ｗｔ％溶液とし，ディップまたはスピンコー
トで塗布する。ＴＰＤ，ＴＰＤの誘導体を使用する時
は，抵抗加熱蒸着法を用い，１５０℃〜２５０℃で真空
蒸着を行う。次に発光層７は，前記の化合物I 若しくは
II若しくはIII またはそれらの誘導体をＰＶＫ使用時は
塗布で，ＴＰＤ等の低分子物質使用時は蒸着により，そ
れぞれ製膜する。塗布の場合は，発光層化合物をＰＶＫ
を溶かさないあるいはＰＶＫの溶解度の低い有機溶媒に
溶解し，ディップまたはスピンコートで塗布し乾燥す
る。この場合，トルエン，プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテイト等の１〜３ｗｔ％溶液が相応し
い。電子輸送層６はアルミ・オキシン錯体（Ａｌｑ），
オキサジアゾール誘導体等が使用でき，抵抗加熱蒸着で
１５０〜２５０℃で製膜する。蒸着時の真空度はいずれ
の蒸着時も6.0 ｘ10-6から5.0 ｘ10-5Ｔｏｒｒが相応し
い。それぞれの膜厚は，正孔輸送層８が１００〜１００
０オングストローム，発光層７が３００〜１５００オン
グストローム，そして電子輸送層６が１００〜１０００
オングストロームである。それ以下であると絶縁性が悪
く，それ以上であると電圧を印加しても電流が流れにく
くなる。
８／発光層７／電子輸送層６／背面電極５の構造を有す
る有機ＥＬ素子においては，正孔輸送層８としては，Ｐ
ＶＫ，ＴＰＤ，ＴＰＤの誘導体を使用し，膜作製におい
ては，塗布，蒸着いずれでも使用化合物に相応しい方法
で良い。ＰＶＫであれば，蒸着は困難を伴うので，ジク
ロロエタン，ジクロロメタン等の溶解できる溶媒を使用
し，１〜３ｗｔ％溶液とし，ディップまたはスピンコー
トで塗布する。ＴＰＤ，ＴＰＤの誘導体を使用する時
は，抵抗加熱蒸着法を用い，１５０℃〜２５０℃で真空
蒸着を行う。次に発光層７は，前記の化合物I 若しくは
II若しくはIII またはそれらの誘導体をＰＶＫ使用時は
塗布で，ＴＰＤ等の低分子物質使用時は蒸着により，そ
れぞれ製膜する。塗布の場合は，発光層化合物をＰＶＫ
を溶かさないあるいはＰＶＫの溶解度の低い有機溶媒に
溶解し，ディップまたはスピンコートで塗布し乾燥す
る。この場合，トルエン，プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテイト等の１〜３ｗｔ％溶液が相応し
い。電子輸送層６はアルミ・オキシン錯体（Ａｌｑ），
オキサジアゾール誘導体等が使用でき，抵抗加熱蒸着で
１５０〜２５０℃で製膜する。蒸着時の真空度はいずれ
の蒸着時も6.0 ｘ10-6から5.0 ｘ10-5Ｔｏｒｒが相応し
い。それぞれの膜厚は，正孔輸送層８が１００〜１００
０オングストローム，発光層７が３００〜１５００オン
グストローム，そして電子輸送層６が１００〜１０００
オングストロームである。それ以下であると絶縁性が悪
く，それ以上であると電圧を印加しても電流が流れにく
くなる。
【００２３】図１に示すような透明電極３／発光層２／
背面電極１の構造を有する有機ＥＬ素子においては，発
光層２としては，電子輸送物質を，マトリックスとして
前記の化合物I 若しくはII若しくはIII またはそれらの
誘導体にドーピングさせた層であり，電子輸送物質は，
マトリックスに分子分散して安定なものであれば種類は
問わない。具体的には，電子輸送物質としてはアルミ・
オキシン錯体（Ａｌｑ），オキサジアゾール誘導体等が
使用できる。電子輸送材料を添加する場合の添加量は，
物質により大きく異なるが，概ね０．０１重量％から６
０重量％の間である。一般に好ましくは２０〜３０重量
％前後である。マトリックス化合物，電子輸送物質，か
つ，時に正孔輸送物質をそれら全てを溶解する有機溶媒
に，たとえば，ジクロロエタン，ジクロロメタンに１〜
３ｗｔ％で溶解し，ディップまたはスピンコートにて塗
布し乾燥して製膜する。また，発光層２の膜厚は，５０
０〜３０００オングストロームが相応しい。これより薄
いと絶縁性が悪く，厚いと発光しにくくなる。微細パタ
ーニングを要する場合は，所定のマスクを用いて紫外線
にて露光すればよい。光量は５０〜４００ｍｊである。
背面電極１の構造を有する有機ＥＬ素子においては，発
光層２としては，電子輸送物質を，マトリックスとして
前記の化合物I 若しくはII若しくはIII またはそれらの
誘導体にドーピングさせた層であり，電子輸送物質は，
マトリックスに分子分散して安定なものであれば種類は
問わない。具体的には，電子輸送物質としてはアルミ・
オキシン錯体（Ａｌｑ），オキサジアゾール誘導体等が
使用できる。電子輸送材料を添加する場合の添加量は，
物質により大きく異なるが，概ね０．０１重量％から６
０重量％の間である。一般に好ましくは２０〜３０重量
％前後である。マトリックス化合物，電子輸送物質，か
つ，時に正孔輸送物質をそれら全てを溶解する有機溶媒
に，たとえば，ジクロロエタン，ジクロロメタンに１〜
３ｗｔ％で溶解し，ディップまたはスピンコートにて塗
布し乾燥して製膜する。また，発光層２の膜厚は，５０
０〜３０００オングストロームが相応しい。これより薄
いと絶縁性が悪く，厚いと発光しにくくなる。微細パタ
ーニングを要する場合は，所定のマスクを用いて紫外線
にて露光すればよい。光量は５０〜４００ｍｊである。
【００２４】それぞれの場合に，背面電極としては，Ｍ
ｇＡｇ，ＡｌＬｉ，Ａｌ等の薄膜が使用できる。真空度
は6.0 ｘ10-6から5.0 ｘ10-5Ｔｏｒｒが相応しい。
ｇＡｇ，ＡｌＬｉ，Ａｌ等の薄膜が使用できる。真空度
は6.0 ｘ10-6から5.0 ｘ10-5Ｔｏｒｒが相応しい。
【００２５】
【実施例】以下，本発明を具体例により説明する。
【００２６】実施例１ 透明電極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／背面電極
の構造を有する有機ＥＬ素子においては，以下のように
素子を形成した。ＩＴＯの透明電極が形成されたガラス
基板を洗浄し，正孔輸送層としては，ＰＶＫを１，２ー
ジクロロエタンに溶解し，スピンコート法により５００
オングストロームで製膜する。さらに，その上に，発光
層としては，前記の化合物I （ｎは平均で３〜４であ
る）をトルエンに溶解したものを作製し，スピンコート
により１０００オングストロームで塗布する。次に，電
子輸送層としてアルミ・オキシン錯体（Ａｌｑ）の５０
０オングストロームを蒸着で製膜する。その上に背面電
極としてＭｇを１００オングストローム，ついでＡｌを
１０００オングストロームで蒸着した。
の構造を有する有機ＥＬ素子においては，以下のように
素子を形成した。ＩＴＯの透明電極が形成されたガラス
基板を洗浄し，正孔輸送層としては，ＰＶＫを１，２ー
ジクロロエタンに溶解し，スピンコート法により５００
オングストロームで製膜する。さらに，その上に，発光
層としては，前記の化合物I （ｎは平均で３〜４であ
る）をトルエンに溶解したものを作製し，スピンコート
により１０００オングストロームで塗布する。次に，電
子輸送層としてアルミ・オキシン錯体（Ａｌｑ）の５０
０オングストロームを蒸着で製膜する。その上に背面電
極としてＭｇを１００オングストローム，ついでＡｌを
１０００オングストロームで蒸着した。
【００２７】この素子に電流を流したところ，１２Ｖで
青色に発光した。
青色に発光した。
【００２８】実施例２ 透明電極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／背面電極
の構造を有する有機ＥＬ素子においては，以下のように
素子を形成した。ＩＴＯの透明電極が形成されたガラス
基板を洗浄し，正孔輸送層としては，ＴＰＤを５００オ
ングストロームで蒸着する。さらに，その上に，発光層
としては，前記の化合物I （ｎは平均で３〜４である）
を１０００オングストロームで蒸着する。次に，電子輸
送層としてアルミ・オキシン錯体（Ａｌｑ）の５００オ
ングストロームを蒸着で製膜する。その上に背面電極と
してＭｇを１００オングストローム，ついでＡｌを１０
００オングストロームで蒸着した。
の構造を有する有機ＥＬ素子においては，以下のように
素子を形成した。ＩＴＯの透明電極が形成されたガラス
基板を洗浄し，正孔輸送層としては，ＴＰＤを５００オ
ングストロームで蒸着する。さらに，その上に，発光層
としては，前記の化合物I （ｎは平均で３〜４である）
を１０００オングストロームで蒸着する。次に，電子輸
送層としてアルミ・オキシン錯体（Ａｌｑ）の５００オ
ングストロームを蒸着で製膜する。その上に背面電極と
してＭｇを１００オングストローム，ついでＡｌを１０
００オングストロームで蒸着した。
【００２９】この素子に電流を流したところ，１５Ｖで
青色に発光した。
青色に発光した。
【００３０】実施例３ １，２ージクロロエタンに，前記の化合物I （ｎは平均
で３〜４である）と，Ａｌｑ（アルミニウムオキシン錯
体）（化合物I の５０重量％添加）とを加え，混合撹拌
して溶解し１．５重量％の溶液を作製した。
で３〜４である）と，Ａｌｑ（アルミニウムオキシン錯
体）（化合物I の５０重量％添加）とを加え，混合撹拌
して溶解し１．５重量％の溶液を作製した。
【００３１】次にＩＴＯの透明電極が形成されたガラス
基板を洗浄し，上記溶液をスピンコート法にて全面塗布
し，８０℃にて３０秒乾燥し，１０００オングストロー
ムの膜を製膜した。
基板を洗浄し，上記溶液をスピンコート法にて全面塗布
し，８０℃にて３０秒乾燥し，１０００オングストロー
ムの膜を製膜した。
【００３２】次に，該塗布基板の中央部に直径１０ｍｍ
の円盤状マスクをセットし，２００〜１０００ｍｊの紫
外線露光を行った後，該塗布基板を１，２ージクロロエ
タンに浸漬し，中央部のみに発光層を形成した。
の円盤状マスクをセットし，２００〜１０００ｍｊの紫
外線露光を行った後，該塗布基板を１，２ージクロロエ
タンに浸漬し，中央部のみに発光層を形成した。
【００３３】次に，中央部のみ発光層と同様の直径５ｍ
ｍの円盤状マスクをセットし蒸着法により背面電極とし
てＭｇ１００オングストロームついでＡｌを１０００オ
ングストローム形成し，中央部に直径５ｍｍの円盤状電
極が形成された有機ＥＬ素子を完成させた。
ｍの円盤状マスクをセットし蒸着法により背面電極とし
てＭｇ１００オングストロームついでＡｌを１０００オ
ングストローム形成し，中央部に直径５ｍｍの円盤状電
極が形成された有機ＥＬ素子を完成させた。
【００３４】中央部に形成された円盤状の電極およびび
発光層の寸法精度は５μｍ以下であった。
発光層の寸法精度は５μｍ以下であった。
【００３５】また，作成された素子は，ＤＣ１８Ｖを印
加したところ明瞭な青色の発光が認められた。
加したところ明瞭な青色の発光が認められた。
【００３６】
【発明の効果】以上述べた如く，発光層として前記の化
合物I 若しくはII若しくはIII またはそれらの誘導体ま
たはそれらの混合物を用いることにより，青色有機ＥＬ
素子が実現できる。
合物I 若しくはII若しくはIII またはそれらの誘導体ま
たはそれらの混合物を用いることにより，青色有機ＥＬ
素子が実現できる。
【図１】本発明の好ましい単層型素子の構造を示す断面
図である。
図である。
【図２】本発明の好ましい積層型素子の構造を示す断面
図である。
図である。
１…背面電極 ２…発光層 ３…透明電極（ＩＴＯ） ４…ガラス基板 ５…背面電極 ６…電子移動層 ７…発光層 ８…正孔移動層 ９…透明電極（ＩＴＯ） １０…ガラス基板
Claims (9)
- 【請求項１】 透明基板上に透明電極／正孔輸送層／発
光層／電子輸送層／背面電極の構造を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において，発光層が式Ｉで表さ
れる化合物I ： 【化１】 （ただし、式中、ｎは１〜１４０の範囲である。） 若しくは式IIで表される化合物II： 【化２】 若しくは式III で表される化合物III ： 【化３】 または、それらの誘導体、またはそれらの混合物から成
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項２】 透明基板上に，透明電極／発光層／背面
電極の構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において，発光層が式I で表される化合物I： 【化４】 （ただし、式中、ｎは１〜１４０の範囲である。） 若しくは式IIで表される化合物II： 【化５】 若しくは式III で表される化合物III ： 【化６】 またはそれらの誘導体、または、それらの混合物と，電
子輸送材料とから成ることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 請求項１において，正孔輸送層がＰＶＫ
またはＴＰＤ，または，それらの誘導体から成り，電子
輸送層がＡｌｑまたはＰＢＤまたはＰＰＣＰまたはオキ
サジアゾール誘導体から成ることを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 請求項２において，電子輸送材料がＡｌ
ｑまたはＰＢＤまたはＰＰＣＰまたはオキサジアゾール
誘導体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項５】 請求項１〜４において，背面電極がＭｇ
ＡｇまたはＡｌＬｉ合金薄膜，またはＭｇとＡｌの二層
膜であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項６】 透明基板上に透明電極を形成し，その上
にＴＰＤまたはその誘導体を抵抗加熱法により正孔輸送
層を蒸着形成し，その上に式I で表される化合物I ： 【化７】 （ただし、式中、ｎは１〜１４０の範囲である。） 若しくは式IIで表される化合物II： 【化８】 若しくは式III で表される化合物III ： 【化９】 または，それらの誘導体，または，それらの混合物を抵
抗加熱法により発光層を蒸着形成し，その上にＡｌｑ，
ＰＢＤまたはＰＰＣＰを抵抗加熱法により電子輸送層を
蒸着形成し，その上に背面電極を形成することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 【請求項７】 透明基板上に透明電極を形成し，その上
にＰＶＫを有機溶媒に溶解したものを塗布乾燥し正孔輸
送層を形成し，その上に式I で表される化合物I ： 【化１０】 （ただし、式中、ｎは１〜１４０の範囲である。） 若しくは式IIで表される化合物II： 【化１１】 若しくは式III で表される化合物III ： 【化１２】 または，それらの誘導体，または，それらの混合物を抵
抗加熱法により発光層として蒸着形成し，その上にＡｌ
ｑ，ＰＢＤまたはＰＰＣＰを抵抗加熱法により電子輸送
層として蒸着形成し，その上に背面電極を形成すること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造
方法。 - 【請求項８】 透明基板上に透明電極を形成し，その上
に式I で表される化合物I ： 【化１３】 （ただし、式中、ｎは１〜１４０の範囲である。） 若しくは式IIで表される化合物II： 【化１４】 若しくは式III で表される化合物III ： 【化１５】 または，それらの誘導体，または，それらの混合物，ま
たはそれと電子輸送物質（Ａｌｑ，ＰＢＤまたはＰＰＣ
Ｐ）を溶媒にて溶解混合し，該溶媒を塗布乾燥して発光
層を形成し，その上に背面電極を形成することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 【請求項９】 請求項８において，発光層形成後，所定
のパターンを有するマスクを用いて露光した後に，ジク
ロロエタンを用い発光層を所定のパターンにエッチング
し，その上に背面電極を形成することを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10618097A JP3848430B2 (ja) | 1997-04-08 | 1997-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-89645 | 1997-04-08 | ||
| JP8964597 | 1997-04-08 | ||
| JP10618097A JP3848430B2 (ja) | 1997-04-08 | 1997-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10340781A true JPH10340781A (ja) | 1998-12-22 |
| JP3848430B2 JP3848430B2 (ja) | 2006-11-22 |
Family
ID=26431065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10618097A Expired - Fee Related JP3848430B2 (ja) | 1997-04-08 | 1997-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3848430B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002294100A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Toppan Printing Co Ltd | 帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品 |
| KR20030002855A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 서동학 | 전자수송기를 함유한 발광성 플로렌계 고분자 화합물,그의 제조방법 및 그의 고분자 혼합물 |
| JP2005500652A (ja) * | 2001-08-16 | 2005-01-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電気活性材料が内部に配置された非晶質非ポリマー有機母材のパターン化方法および材料 |
| JP2007223904A (ja) * | 2005-02-15 | 2007-09-06 | Tosoh Corp | カルド構造を有するπ共役化合物並びにその製造方法及び用途 |
| US7746293B2 (en) | 2004-03-09 | 2010-06-29 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| KR20150018437A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| US9515278B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| US10153449B2 (en) | 2014-10-16 | 2018-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06220437A (ja) * | 1991-12-11 | 1994-08-09 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JPH0792674A (ja) * | 1993-07-30 | 1995-04-07 | Nippon Steel Corp | タッチパネル用スペーサー材料及びこれを用いたタッチパネル |
| JPH07242871A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
-
1997
- 1997-04-23 JP JP10618097A patent/JP3848430B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06220437A (ja) * | 1991-12-11 | 1994-08-09 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JPH0792674A (ja) * | 1993-07-30 | 1995-04-07 | Nippon Steel Corp | タッチパネル用スペーサー材料及びこれを用いたタッチパネル |
| JPH07242871A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| F. E. KARASZ, MACROMOLECULES, vol. 26, JPN4006014327, 1993, US, pages 1188, ISSN: 0000763129 * |
| Q. PEI, JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 118, JPN4006014326, 1996, US, pages 7416, ISSN: 0000763128 * |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002294100A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Toppan Printing Co Ltd | 帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品 |
| KR20030002855A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 서동학 | 전자수송기를 함유한 발광성 플로렌계 고분자 화합물,그의 제조방법 및 그의 고분자 혼합물 |
| US7977864B2 (en) | 2001-08-16 | 2011-07-12 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein |
| JP2005500652A (ja) * | 2001-08-16 | 2005-01-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電気活性材料が内部に配置された非晶質非ポリマー有機母材のパターン化方法および材料 |
| US7445825B2 (en) | 2001-08-16 | 2008-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Donor sheet having a polymerizable, amorphous matrix with electrically active material disposed therein |
| US8890775B2 (en) | 2004-03-09 | 2014-11-18 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| US7746293B2 (en) | 2004-03-09 | 2010-06-29 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| US8289232B2 (en) | 2004-03-09 | 2012-10-16 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| JP2007223904A (ja) * | 2005-02-15 | 2007-09-06 | Tosoh Corp | カルド構造を有するπ共役化合物並びにその製造方法及び用途 |
| KR20150018437A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| US9209426B2 (en) | 2013-08-09 | 2015-12-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| US9401483B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| US9515278B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| US9780338B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-10-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| US9966574B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-05-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| KR20210049051A (ko) | 2013-08-09 | 2021-05-04 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 일렉트로루미네선스 재료 및 발광 소자 |
| US10153449B2 (en) | 2014-10-16 | 2018-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3848430B2 (ja) | 2006-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5529382B2 (ja) | 固体照明に用いられる多層ポリマー発光ダイオード | |
| JPH06325871A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH0753953A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3911066B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2869447B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| WO1996004687A1 (fr) | Diode electroluminescente organique a jonction p-n | |
| JPH10340781A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 | |
| JPH11144867A (ja) | 発光素子 | |
| JPH0888083A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| WO2007046246A1 (ja) | 発光性組成物及び発光素子 | |
| JP3967946B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2002299062A (ja) | 有機電界発光装置 | |
| JPH0860144A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH10223372A (ja) | 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ | |
| JPH08288064A (ja) | 有機電界発光素子の製造方法 | |
| JPH1154284A (ja) | 電界発光素子 | |
| JPH1095971A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3287503B2 (ja) | 有機薄膜ｅｌ素子 | |
| JP3016363B2 (ja) | 有機薄膜ｅｌ素子 | |
| JP2002025780A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH11307255A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2000021574A (ja) | 発光素子 | |
| JP2000188181A (ja) | 発光装置、露光装置及び画像形成装置 | |
| JP3141023B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JP4733285B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060815 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060825 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100901 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100901 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110901 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120901 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120901 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130901 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130901 Year of fee payment: 7 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130901 Year of fee payment: 7 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130901 Year of fee payment: 7 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |