JPH10338741A - 視角依存性の色感を有するエフェクト塗膜 - Google Patents
視角依存性の色感を有するエフェクト塗膜Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0098—Organic pigments exhibiting interference colours, e.g. nacrous pigments
-
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-
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-
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-
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- Polyamides (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規のコレステリック液晶主鎖型ポリマーを
提供すること。 【解決手段】 N-メチルピロリドン中に可溶であり、5
〜17mol %の光学活性の樟脳酸残基を含むコレステリッ
ク液晶主鎖型ポリマー。例えば、 a) 芳香族ヒドロキシカルボン酸、脂環式ヒドロキシカ
ルボン酸及び芳香族アミノカルボン酸からなる群から選
択される少なくとも一種の化合物0〜95mol%; b) 芳香族ジカルボン酸及び脂環式ジカルボン酸からな
る群から選択される少なくとも一種の化合物0〜49.95
mol %; c) 芳香族ジオール、脂環式ジオール、芳香族ジアミン
及び芳香族ヒドロキシアミンからなる群から選択される
少なくも一種の化合物0〜49.95mol%; d) 樟脳酸5〜17mol %、好ましくは10〜15mol %;及
び e) 単官能性化合物0〜25 mol%、好ましくは0〜15 m
ol% (合計は100mol%)から構成されるコレステリック液晶
主鎖型ポリマー。
提供すること。 【解決手段】 N-メチルピロリドン中に可溶であり、5
〜17mol %の光学活性の樟脳酸残基を含むコレステリッ
ク液晶主鎖型ポリマー。例えば、 a) 芳香族ヒドロキシカルボン酸、脂環式ヒドロキシカ
ルボン酸及び芳香族アミノカルボン酸からなる群から選
択される少なくとも一種の化合物0〜95mol%; b) 芳香族ジカルボン酸及び脂環式ジカルボン酸からな
る群から選択される少なくとも一種の化合物0〜49.95
mol %; c) 芳香族ジオール、脂環式ジオール、芳香族ジアミン
及び芳香族ヒドロキシアミンからなる群から選択される
少なくも一種の化合物0〜49.95mol%; d) 樟脳酸5〜17mol %、好ましくは10〜15mol %;及
び e) 単官能性化合物0〜25 mol%、好ましくは0〜15 m
ol% (合計は100mol%)から構成されるコレステリック液晶
主鎖型ポリマー。
Description
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、光沢のある視角依
存性の色感を有するコレステリック主鎖型ポリマーの分
野に関する。
存性の色感を有するコレステリック主鎖型ポリマーの分
野に関する。
【0002】
【従来の技術】コレステリック主鎖型ポリマーは、カイ
ラルコモノマーを追加的に用いてネマチック主鎖型ポリ
マーに類似して製造できるか(米国特許第4,412,059
号; ヨーロッパ特許第0 196 785 B1号; ヨーロッパ特許
出願公開第0 608 991 A1号; ヨーロッパ特許第0 391 36
8 B1号)、あるいはネマチック主鎖型ポリマー (LCP)を
追加的なカイラルコモノマーと反応させることによって
製造できる(ヨーロッパ特許出願公開第0 283 273 A2
号)。
ラルコモノマーを追加的に用いてネマチック主鎖型ポリ
マーに類似して製造できるか(米国特許第4,412,059
号; ヨーロッパ特許第0 196 785 B1号; ヨーロッパ特許
出願公開第0 608 991 A1号; ヨーロッパ特許第0 391 36
8 B1号)、あるいはネマチック主鎖型ポリマー (LCP)を
追加的なカイラルコモノマーと反応させることによって
製造できる(ヨーロッパ特許出願公開第0 283 273 A2
号)。
【0003】コレステリック主鎖型ポリマーはその螺旋
型超構造に特徴がある。第一にこれは、ネマチック液晶
ポリマーにおいて通常である機械的特性の異方性をもは
や持たない材料を与える。第二に、この材料は、螺旋型
超構造における選択的な反射により生ずる著しい色効果
(コレステリックカラー)を示す。ここで、この正確な
反射色は、視角及び特に螺旋のピッチに依存する。如何
なる所望の視角、例えば試験片を垂直から見た場合で
も、現れる反射色は、この螺旋型超構造のピッチに相当
する波長を有する色である。これは、螺旋のピッチが短
くなれば、それに相応して反射光の波長も短くなること
を意味する。螺旋に生ずるピッチは、本質的に、カイラ
ルコモノマーの割合、これのポリマーへの組み入れられ
方、重合度及びカイラルコノモノマーの構造(“螺旋捩
り力”)に依存する。
型超構造に特徴がある。第一にこれは、ネマチック液晶
ポリマーにおいて通常である機械的特性の異方性をもは
や持たない材料を与える。第二に、この材料は、螺旋型
超構造における選択的な反射により生ずる著しい色効果
(コレステリックカラー)を示す。ここで、この正確な
反射色は、視角及び特に螺旋のピッチに依存する。如何
なる所望の視角、例えば試験片を垂直から見た場合で
も、現れる反射色は、この螺旋型超構造のピッチに相当
する波長を有する色である。これは、螺旋のピッチが短
くなれば、それに相応して反射光の波長も短くなること
を意味する。螺旋に生ずるピッチは、本質的に、カイラ
ルコモノマーの割合、これのポリマーへの組み入れられ
方、重合度及びカイラルコノモノマーの構造(“螺旋捩
り力”)に依存する。
【0004】ヨーロッパ特許第0 391 368 B1号に記載の
主鎖型ポリマーはコレステリック相を形成し、更にコレ
ステリックカラーをも示す。このポリマーは、高い弾性
率、高い引張り強さ、及び機械的特性のそれほど著しく
ない異方性を持つという点で特徴を有する。このポリマ
ーは高い分子量を有する。例えば、ヨーロッパ特許第0
391 368 B1号に示される全ての使用例には、60℃でフェ
ノール/テトラクロロエタン(60/40 重量%)溶剤混合
物中で測定した 1.1〜1.2 dl/gの固有粘度が示されてい
る。また、これらの実施例から、コレステリックカラー
を示させるためには少なくとも20 mol%の樟脳酸が必要
であることも明らかである。これは、樟脳酸が15 mol%
しか使用されない場合はコレステリックカラーが観測さ
れないことを示す比較例からも確認できる。
主鎖型ポリマーはコレステリック相を形成し、更にコレ
ステリックカラーをも示す。このポリマーは、高い弾性
率、高い引張り強さ、及び機械的特性のそれほど著しく
ない異方性を持つという点で特徴を有する。このポリマ
ーは高い分子量を有する。例えば、ヨーロッパ特許第0
391 368 B1号に示される全ての使用例には、60℃でフェ
ノール/テトラクロロエタン(60/40 重量%)溶剤混合
物中で測定した 1.1〜1.2 dl/gの固有粘度が示されてい
る。また、これらの実施例から、コレステリックカラー
を示させるためには少なくとも20 mol%の樟脳酸が必要
であることも明らかである。これは、樟脳酸が15 mol%
しか使用されない場合はコレステリックカラーが観測さ
れないことを示す比較例からも確認できる。
【0005】しかし、ここで必要な高い樟脳酸含有量
は、樟脳酸が非常に高価なポリマー成分であり、更にポ
リマー中でのその高い含有量は、ポリマーの融点を著し
く低下させるという欠点を有する。ヨーロッパ特許第0
391 368 B1号に記載されるポリマーは極めて低い溶解性
を有する。それゆえ、非常に特殊かまたは毒性のある溶
剤混合物、例えば上記のフェノール/テトラクロロエタ
ン(60/40 重量%)混合物、またはペンタフルオロフェ
ノール/ヘキサフルオロイソプロパノール(50/50 重量
%)混合物中でしか溶液を作ることができない。溶剤混
合物の使用は、溶剤回収の際に通常はその混合比が変わ
ってしまうという欠点を有する。
は、樟脳酸が非常に高価なポリマー成分であり、更にポ
リマー中でのその高い含有量は、ポリマーの融点を著し
く低下させるという欠点を有する。ヨーロッパ特許第0
391 368 B1号に記載されるポリマーは極めて低い溶解性
を有する。それゆえ、非常に特殊かまたは毒性のある溶
剤混合物、例えば上記のフェノール/テトラクロロエタ
ン(60/40 重量%)混合物、またはペンタフルオロフェ
ノール/ヘキサフルオロイソプロパノール(50/50 重量
%)混合物中でしか溶液を作ることができない。溶剤混
合物の使用は、溶剤回収の際に通常はその混合比が変わ
ってしまうという欠点を有する。
【0006】例えばプレートリット (platelet) 形状の
エフェクト顔料としてコレステリックポリマーを使用す
るには高い耐溶剤性が有利であるが、他方では、溶液か
らポリマーを加工できた方が、薄いプレートリットまた
はポリマーフィルムの製造はより容易である。これは、
一般的に高い耐溶剤性を有するが、しかし溶剤中で加工
できるポリマーがあれば、プレートリット形状のエフェ
クト顔料の製造には理想的であることを意味する。
エフェクト顔料としてコレステリックポリマーを使用す
るには高い耐溶剤性が有利であるが、他方では、溶液か
らポリマーを加工できた方が、薄いプレートリットまた
はポリマーフィルムの製造はより容易である。これは、
一般的に高い耐溶剤性を有するが、しかし溶剤中で加工
できるポリマーがあれば、プレートリット形状のエフェ
クト顔料の製造には理想的であることを意味する。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の要求を満たすコレステリックポリマーを提供すること
であった。
の要求を満たすコレステリックポリマーを提供すること
であった。
【0008】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、N-メチ
ルピロリドン中には溶解するが、他の場合には高い耐溶
剤性を示す、コレステリックカラーを有するコレステリ
ックポリマーを、単官能性モノマーまたは慎重な非化学
量論量の使用によってその分子量を制限した場合に製造
できることが見出された。更に、驚くべきことに、コレ
ステリック相を形成しそしてコレステリックカラーを示
すためには、せいぜい多くとも17モル%の樟脳酸で足り
ることも見出された。
ルピロリドン中には溶解するが、他の場合には高い耐溶
剤性を示す、コレステリックカラーを有するコレステリ
ックポリマーを、単官能性モノマーまたは慎重な非化学
量論量の使用によってその分子量を制限した場合に製造
できることが見出された。更に、驚くべきことに、コレ
ステリック相を形成しそしてコレステリックカラーを示
すためには、せいぜい多くとも17モル%の樟脳酸で足り
ることも見出された。
【0009】本発明は、N-メチルピロリドン (NMP)中に
可溶でそして光学活性樟脳酸残基を5〜17mol %含むコ
レステリック液晶の主鎖型ポリマーに関する。ここで
“可溶”という用語は、少なくとも20g/L 、好ましくは
少なくとも50g/L 、特に少なくとも90g/L の溶解度を意
味する。本発明の目的のためには、 a) 芳香族ヒドロキシカルボン酸、脂環式ヒドロキシカ
ルボン酸及び芳香族アミノカルボン酸からなる群から選
択される少なくとも一種の化合物0〜95mol%; b) 芳香族ジカルボン酸及び脂環式ジカルボン酸からな
る群から選択される少なくとも一種の化合物0〜49.95m
ol%; c) 芳香族ジオール、脂環式ジオール、芳香族ジアミン
及び芳香族ヒドロキシアミンからなる群から選択される
少なくとも一種の化合物0〜49.95mol%; d) 樟脳酸5〜17mol %、好ましくは10〜15 mol%;及
び e) 単官能性化合物0〜25mol %、好ましくは0〜15 m
ol% (合計は、100mol%)から構成されるコレステリック液
晶の主鎖型ポリマーが好ましい。
可溶でそして光学活性樟脳酸残基を5〜17mol %含むコ
レステリック液晶の主鎖型ポリマーに関する。ここで
“可溶”という用語は、少なくとも20g/L 、好ましくは
少なくとも50g/L 、特に少なくとも90g/L の溶解度を意
味する。本発明の目的のためには、 a) 芳香族ヒドロキシカルボン酸、脂環式ヒドロキシカ
ルボン酸及び芳香族アミノカルボン酸からなる群から選
択される少なくとも一種の化合物0〜95mol%; b) 芳香族ジカルボン酸及び脂環式ジカルボン酸からな
る群から選択される少なくとも一種の化合物0〜49.95m
ol%; c) 芳香族ジオール、脂環式ジオール、芳香族ジアミン
及び芳香族ヒドロキシアミンからなる群から選択される
少なくとも一種の化合物0〜49.95mol%; d) 樟脳酸5〜17mol %、好ましくは10〜15 mol%;及
び e) 単官能性化合物0〜25mol %、好ましくは0〜15 m
ol% (合計は、100mol%)から構成されるコレステリック液
晶の主鎖型ポリマーが好ましい。
【0010】上記の各モノマーの相対的な化学量論比に
ついては、エステル、イミド及び/またはアミド結合の
形成を伴なう重縮合に関して当業者には周知の官能基化
学量論比を保証することを、以下の要件を考慮しなが
ら、確実にしなければならない。上記に示した百分率に
関しては、ポリマーの分子量が制限されることを更に保
証しなければならない。分子量は単官能性成分を使用す
ることによって設定するのが好ましい。単官能性成分を
使用しない場合は、各官能基の慎重な非化学量論比での
使用によってこのような分子量を設定することもでき
る。これは、例えば、ジオールまたはジカルボン酸を過
剰に使用することによって行うことができる。単官能性
化合物が少なくとも3 mol%、好ましくは少なくとも6
mol%の量で存在するか、あるいは該主鎖型ポリマーを
形成する各モノマー中のエステル、アミドまたはイミド
結合を形成することができる官能基について、相対的に
少なくとも3mol %、好ましくは少なくとも6mol %異
なる化学量論比が保証された場合に、本発明のポリマー
はNMP に可溶となる。
ついては、エステル、イミド及び/またはアミド結合の
形成を伴なう重縮合に関して当業者には周知の官能基化
学量論比を保証することを、以下の要件を考慮しなが
ら、確実にしなければならない。上記に示した百分率に
関しては、ポリマーの分子量が制限されることを更に保
証しなければならない。分子量は単官能性成分を使用す
ることによって設定するのが好ましい。単官能性成分を
使用しない場合は、各官能基の慎重な非化学量論比での
使用によってこのような分子量を設定することもでき
る。これは、例えば、ジオールまたはジカルボン酸を過
剰に使用することによって行うことができる。単官能性
化合物が少なくとも3 mol%、好ましくは少なくとも6
mol%の量で存在するか、あるいは該主鎖型ポリマーを
形成する各モノマー中のエステル、アミドまたはイミド
結合を形成することができる官能基について、相対的に
少なくとも3mol %、好ましくは少なくとも6mol %異
なる化学量論比が保証された場合に、本発明のポリマー
はNMP に可溶となる。
【0011】好ましくは樟脳酸は、鏡像異性体的に純粋
な形で、特に好ましくは自然に生ずる(1R, 3S)-(+)- 樟
脳酸として使用される。鏡像異性体またはジアステレオ
マー混合物を使用する場合は、ラセミ混合物を使用しな
いこと、その代わりに効果的な量で光学活性過剰分が存
在することを確実にしなければならない。特に適当なヒ
ドロキシカルボン酸及びアミノカルボン酸の例は、m-及
びp-ヒドロキシ安息香酸類、ヒドロキシナフタレンカル
ボン酸類、特に2-ヒドロキシ-7-カルボキシナフタレン
及び2-ヒドロキシ-6- カルボキシナフタレン、ヒドロキ
シビフェニルカルボン酸類、特に4-ヒドロキシ-4'-カル
ボキシビフェニル、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン
酸、m-及びp-アミノ安息香酸類、及びヒドロキシケイ皮
酸類、例えば3-ヒドロキシ- 及び4-ヒドロキシケイ皮酸
である。
な形で、特に好ましくは自然に生ずる(1R, 3S)-(+)- 樟
脳酸として使用される。鏡像異性体またはジアステレオ
マー混合物を使用する場合は、ラセミ混合物を使用しな
いこと、その代わりに効果的な量で光学活性過剰分が存
在することを確実にしなければならない。特に適当なヒ
ドロキシカルボン酸及びアミノカルボン酸の例は、m-及
びp-ヒドロキシ安息香酸類、ヒドロキシナフタレンカル
ボン酸類、特に2-ヒドロキシ-7-カルボキシナフタレン
及び2-ヒドロキシ-6- カルボキシナフタレン、ヒドロキ
シビフェニルカルボン酸類、特に4-ヒドロキシ-4'-カル
ボキシビフェニル、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン
酸、m-及びp-アミノ安息香酸類、及びヒドロキシケイ皮
酸類、例えば3-ヒドロキシ- 及び4-ヒドロキシケイ皮酸
である。
【0012】特に好適なジカルボン酸の例は、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、4,4'- ビフェニルジカルボン酸
類、ナフタレンジカルボン酸類、特に2,6-及び2,7-ナフ
タレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸類、
ピリジンジカルボン酸類、特に2,4-及び2,5-ピリジンジ
カルボン酸、オキシビス(ベンゼンカルボン酸類)及び
カルボキシケイ皮酸類である。
ル酸、イソフタル酸、4,4'- ビフェニルジカルボン酸
類、ナフタレンジカルボン酸類、特に2,6-及び2,7-ナフ
タレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸類、
ピリジンジカルボン酸類、特に2,4-及び2,5-ピリジンジ
カルボン酸、オキシビス(ベンゼンカルボン酸類)及び
カルボキシケイ皮酸類である。
【0013】特に好適なジオール類、アミノフェノール
類及びジアミン類は、ヒドロキノン、レソルシノール、
4,4'- ジヒドロキシビフェニル、2,6-ナフタレンジオー
ル、ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル類、ジヒドロキシターフェニル類、
ジヒドロキシジフェニルケトン類、m-及びp-フェニレン
ジアミン類、ジアミノアントラキノン類、ジヒドロキシ
アントラキノン類、m-及びp-アミノフェノール及びアミ
ノナフトールである。
類及びジアミン類は、ヒドロキノン、レソルシノール、
4,4'- ジヒドロキシビフェニル、2,6-ナフタレンジオー
ル、ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル類、ジヒドロキシターフェニル類、
ジヒドロキシジフェニルケトン類、m-及びp-フェニレン
ジアミン類、ジアミノアントラキノン類、ジヒドロキシ
アントラキノン類、m-及びp-アミノフェノール及びアミ
ノナフトールである。
【0014】上記の化合物中の各官能基は、好ましく
は、相対的にオルト位に位置しない。特に好適な単官能
性化合物は、安息香酸、フェノール、ヒドロキシビフェ
ニル類、ビフェニルカルボン酸類、ナフタレンカルボン
酸類及びナフトール類である。特に好ましいポリマー
は、(1R,3S)-(+)-樟脳酸及びp-ヒドロキシ安息香酸及び
/または2-ヒドロキシ-6- ナフトエ酸及び/またはテレ
フタル酸及び/またはイソフタル酸及び/またはヒドロ
キノン及び/またはレソルシノール及び/または4,4'-
ジヒドロキシビフェニル及び/または2,6-ナフタレンジ
カルボン酸及び場合によっては安息香酸からなるポリマ
ーである。
は、相対的にオルト位に位置しない。特に好適な単官能
性化合物は、安息香酸、フェノール、ヒドロキシビフェ
ニル類、ビフェニルカルボン酸類、ナフタレンカルボン
酸類及びナフトール類である。特に好ましいポリマー
は、(1R,3S)-(+)-樟脳酸及びp-ヒドロキシ安息香酸及び
/または2-ヒドロキシ-6- ナフトエ酸及び/またはテレ
フタル酸及び/またはイソフタル酸及び/またはヒドロ
キノン及び/またはレソルシノール及び/または4,4'-
ジヒドロキシビフェニル及び/または2,6-ナフタレンジ
カルボン酸及び場合によっては安息香酸からなるポリマ
ーである。
【0015】本発明で使用されるモノマーは直接そのま
ま使用できる。また反応条件下に所望のモノマーに転化
される有利な前駆体を使用することもできる。例えば、
N-(4- ヒドロキシフェニル)トリメリットイミドの代わ
りに、アミノフェノール及び無水トリメリット酸を使用
することもできる。重縮合自体は常套の重縮合方法、例
えば−好ましくは 120〜350 ℃の温度において−無水酢
酸を用いて溶融縮合することによって行うことができ
る。好ましくは各モノマーは、エステル結合(ポリエス
テル)及び/またはアミド結合(ポリエステルアミド/
ポリアミド)を介して連結される。ただし、当業者に周
知の他の種類の結合を介して連結されていてもよい(例
えばポリエステルイミド)。
ま使用できる。また反応条件下に所望のモノマーに転化
される有利な前駆体を使用することもできる。例えば、
N-(4- ヒドロキシフェニル)トリメリットイミドの代わ
りに、アミノフェノール及び無水トリメリット酸を使用
することもできる。重縮合自体は常套の重縮合方法、例
えば−好ましくは 120〜350 ℃の温度において−無水酢
酸を用いて溶融縮合することによって行うことができ
る。好ましくは各モノマーは、エステル結合(ポリエス
テル)及び/またはアミド結合(ポリエステルアミド/
ポリアミド)を介して連結される。ただし、当業者に周
知の他の種類の結合を介して連結されていてもよい(例
えばポリエステルイミド)。
【0016】カルボン酸の代わりに、当業者には周知の
カルボン酸誘導体、例えば酸塩化物またはカルボン酸エ
ステルを使用することもできる。ヒドロキシル成分は、
その代わりとして、対応するヒドロキシル誘導体、例え
ばアセチル化されたヒドロキシル化合物を用いることも
できる。上記のポリマー単位は、更なる置換基、例えば
メチル、メトキシまたはハロゲンを含んでいてもよい。
カルボン酸誘導体、例えば酸塩化物またはカルボン酸エ
ステルを使用することもできる。ヒドロキシル成分は、
その代わりとして、対応するヒドロキシル誘導体、例え
ばアセチル化されたヒドロキシル化合物を用いることも
できる。上記のポリマー単位は、更なる置換基、例えば
メチル、メトキシまたはハロゲンを含んでいてもよい。
【0017】該新規コレステリック液晶ポリマーの色
は、無色及び/または有色のネマチック及び/またはコ
レステリック液晶ポリマーと混合することによって狙い
通りに変えることもできる。これによって、該エフェク
ト塗膜の色相を広い範囲内で変えること及び正確に設定
することができる。この種のポリマー混合物は、好まし
くは、共溶解法 (joint dissolution)によって製造され
る。
は、無色及び/または有色のネマチック及び/またはコ
レステリック液晶ポリマーと混合することによって狙い
通りに変えることもできる。これによって、該エフェク
ト塗膜の色相を広い範囲内で変えること及び正確に設定
することができる。この種のポリマー混合物は、好まし
くは、共溶解法 (joint dissolution)によって製造され
る。
【0018】該新規ポリマーの分子量の目安として使用
できるものの一つは、それの固有粘度である。適当なポ
リマーは、約35℃において、0.1 dl/g〜1.4dl/g 、好ま
しくは 0.3〜1.2 dl/g、特に 0.4〜1.0dl/g の固有粘度
を有するポリマーである。より良い比較のために、これ
らのデータは、濃度1g/L におけるペンタフルオロフェ
ノール/ヘキサフルオロイソプロパノール(50/50 重量
%)溶剤混合物に間連するものである。
できるものの一つは、それの固有粘度である。適当なポ
リマーは、約35℃において、0.1 dl/g〜1.4dl/g 、好ま
しくは 0.3〜1.2 dl/g、特に 0.4〜1.0dl/g の固有粘度
を有するポリマーである。より良い比較のために、これ
らのデータは、濃度1g/L におけるペンタフルオロフェ
ノール/ヘキサフルオロイソプロパノール(50/50 重量
%)溶剤混合物に間連するものである。
【0019】該新規コレステリックポリマーは高い熱安
定性を有する。これは、基体表面に適用した後の架橋反
応を特に必要のないものとする。またこれは、適用作業
ばかりでなく、合成法もかなりより簡単なものとする。
該新規ポリマーは、コレステリックエフェクト塗膜の作
製に特に適しており、これには幾つかの方法が可能であ
る:該コレステリック液晶ポリマーをエフェクト塗膜に
変える好ましい方法の一つは溶剤塗布法である。この方
法では、このポリマーを溶剤、好ましくはNMP 中に溶解
し、そしてこの溶液から塗装すべき基体上にフィルムを
塗布する。これは、例えば吹付け、ナイフコーティン
グ、流し込み (pouring)、浸漬法によってまたは刷毛を
用いて行うことができる。溶剤を蒸発させそしてその後
に必要に応じて行う熱処理段階後に、このポリマーは光
沢のあるエフェクト塗膜を形成する。
定性を有する。これは、基体表面に適用した後の架橋反
応を特に必要のないものとする。またこれは、適用作業
ばかりでなく、合成法もかなりより簡単なものとする。
該新規ポリマーは、コレステリックエフェクト塗膜の作
製に特に適しており、これには幾つかの方法が可能であ
る:該コレステリック液晶ポリマーをエフェクト塗膜に
変える好ましい方法の一つは溶剤塗布法である。この方
法では、このポリマーを溶剤、好ましくはNMP 中に溶解
し、そしてこの溶液から塗装すべき基体上にフィルムを
塗布する。これは、例えば吹付け、ナイフコーティン
グ、流し込み (pouring)、浸漬法によってまたは刷毛を
用いて行うことができる。溶剤を蒸発させそしてその後
に必要に応じて行う熱処理段階後に、このポリマーは光
沢のあるエフェクト塗膜を形成する。
【0020】プレートリット形状のエフェクト顔料を得
るためには、上記の塗装を、後で塗膜を再び剥がすこと
ができるような平面の基体上で行う。このような基体
は、例えばポリイミドフィルムまたはコーティングした
アルミニウムベルトであることができる。ポリマーフィ
ルムを基体から剥がした後、慣用の粉砕及び分離装置を
用いてこのフィルムまたはフィルム断片を所望のプレー
トリット形状に、すなわちプレートリット厚さよりも少
なくとも2〜3倍大きいプレートリット直径に変える。
得られたプレートリット形ポリマー粒子は、ペイント、
化粧品のための視角依存性エフェクト顔料としてまたは
例えば証券印刷または装飾包装印刷のための印刷顔料と
して特に適している。
るためには、上記の塗装を、後で塗膜を再び剥がすこと
ができるような平面の基体上で行う。このような基体
は、例えばポリイミドフィルムまたはコーティングした
アルミニウムベルトであることができる。ポリマーフィ
ルムを基体から剥がした後、慣用の粉砕及び分離装置を
用いてこのフィルムまたはフィルム断片を所望のプレー
トリット形状に、すなわちプレートリット厚さよりも少
なくとも2〜3倍大きいプレートリット直径に変える。
得られたプレートリット形ポリマー粒子は、ペイント、
化粧品のための視角依存性エフェクト顔料としてまたは
例えば証券印刷または装飾包装印刷のための印刷顔料と
して特に適している。
【0021】本発明に従い製造されるエフェクト顔料
は、非接触型印刷プロセスのための成分中に、例えば電
子写真用トナー及び現像剤並びにインクジェットインキ
中にも使用できる。該コレステリック液晶ポリマーをエ
フェクト塗膜に変える他の方法は溶融塗布法である。こ
の方法では、溶融物のこのポリマーを基体に塗布するか
または基体上にポリマーを融かし付けて薄層に変える。
このポリマーは、例えば加熱可能なナイフコーターを用
いて塗り付けできる。しかし、より簡単な手段、例えば
鏝を用いて塗り付けすることもできる。
は、非接触型印刷プロセスのための成分中に、例えば電
子写真用トナー及び現像剤並びにインクジェットインキ
中にも使用できる。該コレステリック液晶ポリマーをエ
フェクト塗膜に変える他の方法は溶融塗布法である。こ
の方法では、溶融物のこのポリマーを基体に塗布するか
または基体上にポリマーを融かし付けて薄層に変える。
このポリマーは、例えば加熱可能なナイフコーターを用
いて塗り付けできる。しかし、より簡単な手段、例えば
鏝を用いて塗り付けすることもできる。
【0022】該コレステリック液晶ポリマーをエフェク
ト塗膜に変える更に他の方法は粉体塗布法である。この
方法では、第一段階においてポリマーを公知の粉砕装置
を用いて所望の粒度まで粉砕する。次いで得られた粉末
を公知の方法、例えば溶射法、コロナ法、摩擦電気的な
方法または流動床焼結法によって適用する。対象物に適
用した後、この粉体塗料をこの粉末の軟化点より高い温
度にまで加熱する。この温度においてこのポリマーは均
質なフィルムを形成し、上記の螺旋型超構造が形成され
る。螺旋型構造の形成が始まる温度は、カイラル化温度
(chiralization temperature)と称される。
ト塗膜に変える更に他の方法は粉体塗布法である。この
方法では、第一段階においてポリマーを公知の粉砕装置
を用いて所望の粒度まで粉砕する。次いで得られた粉末
を公知の方法、例えば溶射法、コロナ法、摩擦電気的な
方法または流動床焼結法によって適用する。対象物に適
用した後、この粉体塗料をこの粉末の軟化点より高い温
度にまで加熱する。この温度においてこのポリマーは均
質なフィルムを形成し、上記の螺旋型超構造が形成され
る。螺旋型構造の形成が始まる温度は、カイラル化温度
(chiralization temperature)と称される。
【0023】該新規エフェクト塗膜の特殊な光学特性
は、ポリマーのカイラル化温度より高い温度において分
子が螺旋型構造を形成する場合にのみ観測される。多く
の場合に、コレステリック相への転移はポリマーの合成
中に既に起きる。本発明で使用されるポリマーの選択的
反射波長は、この螺旋型構造のピッチによって決定され
る。このピッチは、ポリマーの構造、溶融粘度、溶剤の
存在及び特にカイラルモノマーの螺旋捩り力に依存す
る。これはまた温度にも依存する。それゆえ、螺旋のピ
ッチは温度によっても調節できる。コーティングされた
基体を急速に冷却すると、螺旋のピッチ、それゆえ選択
的反射を永久に凍結することができる。ゆっくりと冷却
する場合は、色の変化が生ずることを考慮にいれておか
なければならない。通常、着色された基体はこの方法で
も得られる。しかし、前もって最終的な色の特性を決め
ることは困難である。冷却した基体を再加熱すると、そ
の結果生ずる螺旋ピッチ、それゆえ選択的反射波長は新
しいものになるかまたはそのまま同じものとなる。この
操作は、コーティングされた基体の色特性を変化させ、
補正するために使用できる。実際の使用においては、ポ
リマーの融点及びカイラル化温度がコーティングされた
基体の使用温度よりも高いことが重要である。
は、ポリマーのカイラル化温度より高い温度において分
子が螺旋型構造を形成する場合にのみ観測される。多く
の場合に、コレステリック相への転移はポリマーの合成
中に既に起きる。本発明で使用されるポリマーの選択的
反射波長は、この螺旋型構造のピッチによって決定され
る。このピッチは、ポリマーの構造、溶融粘度、溶剤の
存在及び特にカイラルモノマーの螺旋捩り力に依存す
る。これはまた温度にも依存する。それゆえ、螺旋のピ
ッチは温度によっても調節できる。コーティングされた
基体を急速に冷却すると、螺旋のピッチ、それゆえ選択
的反射を永久に凍結することができる。ゆっくりと冷却
する場合は、色の変化が生ずることを考慮にいれておか
なければならない。通常、着色された基体はこの方法で
も得られる。しかし、前もって最終的な色の特性を決め
ることは困難である。冷却した基体を再加熱すると、そ
の結果生ずる螺旋ピッチ、それゆえ選択的反射波長は新
しいものになるかまたはそのまま同じものとなる。この
操作は、コーティングされた基体の色特性を変化させ、
補正するために使用できる。実際の使用においては、ポ
リマーの融点及びカイラル化温度がコーティングされた
基体の使用温度よりも高いことが重要である。
【0024】螺旋構造の形成は、剪断力の作用及び温度
による他に、例えばポリビニルアルコール、セルロース
誘導体及びポリイミド等の高分子化合物により被覆され
た基体によって援助される。ポリマー分子の配列(align
ment) プロセスは、ポリマーの構造に依存して、電界及
び磁界によっても有利に影響され得る。該新規エフェク
ト塗膜は、多種多様な基体に適用できる。例えば天然及
び合成材料、例えば木材、プラスチック、紙、金属また
はガラスから作製された物品を挙げることができる。こ
のエフェクト塗膜を下塗りなしで適用する場合は、基体
を隠蔽するような厚さで適用することが賢明である。も
ちろん、二層以上塗布することまたは半透明膜を形成さ
せることも可能である。自走車のボディーまたはボディ
ーパーツの塗装が特に好ましい。
による他に、例えばポリビニルアルコール、セルロース
誘導体及びポリイミド等の高分子化合物により被覆され
た基体によって援助される。ポリマー分子の配列(align
ment) プロセスは、ポリマーの構造に依存して、電界及
び磁界によっても有利に影響され得る。該新規エフェク
ト塗膜は、多種多様な基体に適用できる。例えば天然及
び合成材料、例えば木材、プラスチック、紙、金属また
はガラスから作製された物品を挙げることができる。こ
のエフェクト塗膜を下塗りなしで適用する場合は、基体
を隠蔽するような厚さで適用することが賢明である。も
ちろん、二層以上塗布することまたは半透明膜を形成さ
せることも可能である。自走車のボディーまたはボディ
ーパーツの塗装が特に好ましい。
【0025】当該エフェクト塗膜を、慣用の方法により
透明塗料で覆うこともできる。適当な透明塗料は、原則
的に、全ての公知の透明塗料及び透明に顔料着色された
塗料であり、この際、溶剤含有の一成分または二成分塗
料及び好ましくは水で希釈可能な透明な塗料及び粉体塗
料の両方を使用することができる。いくつかの場合にお
いて、幾分より厚く透明塗料を選択するか、あるいは同
じまたは異なる液体または粉体透明塗料の2つの透明塗
膜を適用することが有利であり得る。周知な通り、透明
塗料は、被覆物の表面特性を改善する更に別の助剤を含
む。これには例えば分解反応に対して下層を保護するUV
安定化剤及び光安定化剤を挙げることができる。
透明塗料で覆うこともできる。適当な透明塗料は、原則
的に、全ての公知の透明塗料及び透明に顔料着色された
塗料であり、この際、溶剤含有の一成分または二成分塗
料及び好ましくは水で希釈可能な透明な塗料及び粉体塗
料の両方を使用することができる。いくつかの場合にお
いて、幾分より厚く透明塗料を選択するか、あるいは同
じまたは異なる液体または粉体透明塗料の2つの透明塗
膜を適用することが有利であり得る。周知な通り、透明
塗料は、被覆物の表面特性を改善する更に別の助剤を含
む。これには例えば分解反応に対して下層を保護するUV
安定化剤及び光安定化剤を挙げることができる。
【0026】プラスチック加工、ペインティング及びコ
ーティングプロセスに慣用の更なる物質を当該エフェク
ト塗膜のその適用のためにまたは適用の最中に添加する
ことができる。これには、例えば非液晶性ポリマー、荷
電制御剤、吸収及び干渉顔料(absorption and interfer
ence pigments) 、フィラー、付着促進剤、光安定化剤
及び他の安定化剤、及びレオロジー及び流動性を改変す
る物質を挙げることができる。
ーティングプロセスに慣用の更なる物質を当該エフェク
ト塗膜のその適用のためにまたは適用の最中に添加する
ことができる。これには、例えば非液晶性ポリマー、荷
電制御剤、吸収及び干渉顔料(absorption and interfer
ence pigments) 、フィラー、付着促進剤、光安定化剤
及び他の安定化剤、及びレオロジー及び流動性を改変す
る物質を挙げることができる。
【0027】該新規エフェクト塗膜は、少ない簡単な方
法段階で高い収量でかつリサイクルできない廃物を生ず
ることなく形成することができる。簡単な加工特性の他
に、これらは、高い熱安定性及び耐薬品性、及び視角に
対する顕著な色感依存性を持つ非常に光沢のある色相に
特徴がある。
法段階で高い収量でかつリサイクルできない廃物を生ず
ることなく形成することができる。簡単な加工特性の他
に、これらは、高い熱安定性及び耐薬品性、及び視角に
対する顕著な色感依存性を持つ非常に光沢のある色相に
特徴がある。
【0028】
実施例1 2-ヒドロキシ-6- ナフトエ酸 1.02mol、4-ヒドロキシ安
息香酸3mol 、4,4'-ジヒドロキシビフェニル 0.78mol
及び(1R,3S)-(+)-樟脳酸 1.2mol を無水酢酸 6.15mol及
び酢酸カリウム1.1gと一緒に反応器中で混合し、そして
穏やかな窒素流をこの混合物中に導通させる。この混合
物を15分間の間に150 ℃にまで加熱しそしてこの温度で
30分間維持する。次いで温度を 330分間かけて330 ℃に
まで高め、そして得られた溶融物をこの温度で80分間維
持する。220 ℃付近から酢酸が留出し始める。次いで窒
素のフラッシュを止め、そして減圧する。この溶融物を
減圧下(約5mbar)に更に30分間攪拌する。次いで生じ
たポリマーを窒素で通気し、冷却しそして単離する。垂
直方向から見るとこのポリマーは光沢のある青緑色乃至
緑色の色を示すが、斜めから見ると青色に見える。この
ポリマーの15重量%濃度NMP 溶液は室温下に調製でき
る。 固有粘度: 35℃で 0.9dl/g 実施例2 2-ヒドロキシ-6- ナフトエ酸 5.1mol 、4-ヒドロキシ安
息香酸 15mol、4,4'-ジヒドロキシビフェニル 5.7mol
及び(1R,3S)-(+)-樟脳酸 4.2mol を、無水酢酸30.75mol
及び酢酸カリウム2g と一緒に反応器中で混合し、そし
て穏やかな窒素流をこの混合物中に導通させる。この混
合物を15分間の間に 150℃にまで加熱し、そしてこの温
度で 115分間維持する。次いで、温度を 210分間の間に
320℃にまで高め、そして生じた溶融物をこの温度で80
分間維持する。220 ℃付近から酢酸が留出し始める。次
いで窒素のフラッシュを止め、そして減圧する。この溶
融物を減圧下(約5mbar)に更に30分間攪拌する。次い
で生じたポリマーを窒素で通気し、冷却しそして単離す
る。垂直から見た場合このポリマーは光沢のある金色を
示すが、斜めから見た場合は緑色帯びた青色となる。こ
のポリマーの10重量%濃度NMP 溶液を調製できる。 実施例3 実施例2のポリマーの NMP中10重量%濃度溶液を、スパ
イラルナイフコーター(25μmギャップ)を用いて支持
体に塗布する。乾燥後、このフィルムを配列(alignmen
t) させるために280 ℃にまで素早く加熱する。非常に
光沢のあるエフェクト塗膜が自然に生ずる。これは垂直
から見ると金色であるが、斜めから見ると緑色帯びた青
色である。 実施例4 実施例2のポリマー溶液を、吹付け装置を用いて金属板
上に吹付け塗布する。乾燥後、この金属板を 280℃にま
で素早く加熱し次いで室温まで冷却する。この板は垂直
から見ると金色であるが、斜めから見ると緑色帯びた青
色である光沢のあるエフェクト塗膜を示す。
息香酸3mol 、4,4'-ジヒドロキシビフェニル 0.78mol
及び(1R,3S)-(+)-樟脳酸 1.2mol を無水酢酸 6.15mol及
び酢酸カリウム1.1gと一緒に反応器中で混合し、そして
穏やかな窒素流をこの混合物中に導通させる。この混合
物を15分間の間に150 ℃にまで加熱しそしてこの温度で
30分間維持する。次いで温度を 330分間かけて330 ℃に
まで高め、そして得られた溶融物をこの温度で80分間維
持する。220 ℃付近から酢酸が留出し始める。次いで窒
素のフラッシュを止め、そして減圧する。この溶融物を
減圧下(約5mbar)に更に30分間攪拌する。次いで生じ
たポリマーを窒素で通気し、冷却しそして単離する。垂
直方向から見るとこのポリマーは光沢のある青緑色乃至
緑色の色を示すが、斜めから見ると青色に見える。この
ポリマーの15重量%濃度NMP 溶液は室温下に調製でき
る。 固有粘度: 35℃で 0.9dl/g 実施例2 2-ヒドロキシ-6- ナフトエ酸 5.1mol 、4-ヒドロキシ安
息香酸 15mol、4,4'-ジヒドロキシビフェニル 5.7mol
及び(1R,3S)-(+)-樟脳酸 4.2mol を、無水酢酸30.75mol
及び酢酸カリウム2g と一緒に反応器中で混合し、そし
て穏やかな窒素流をこの混合物中に導通させる。この混
合物を15分間の間に 150℃にまで加熱し、そしてこの温
度で 115分間維持する。次いで、温度を 210分間の間に
320℃にまで高め、そして生じた溶融物をこの温度で80
分間維持する。220 ℃付近から酢酸が留出し始める。次
いで窒素のフラッシュを止め、そして減圧する。この溶
融物を減圧下(約5mbar)に更に30分間攪拌する。次い
で生じたポリマーを窒素で通気し、冷却しそして単離す
る。垂直から見た場合このポリマーは光沢のある金色を
示すが、斜めから見た場合は緑色帯びた青色となる。こ
のポリマーの10重量%濃度NMP 溶液を調製できる。 実施例3 実施例2のポリマーの NMP中10重量%濃度溶液を、スパ
イラルナイフコーター(25μmギャップ)を用いて支持
体に塗布する。乾燥後、このフィルムを配列(alignmen
t) させるために280 ℃にまで素早く加熱する。非常に
光沢のあるエフェクト塗膜が自然に生ずる。これは垂直
から見ると金色であるが、斜めから見ると緑色帯びた青
色である。 実施例4 実施例2のポリマー溶液を、吹付け装置を用いて金属板
上に吹付け塗布する。乾燥後、この金属板を 280℃にま
で素早く加熱し次いで室温まで冷却する。この板は垂直
から見ると金色であるが、斜めから見ると緑色帯びた青
色である光沢のあるエフェクト塗膜を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C09D 167/02 C09D 167/02 177/00 177/00 179/08 179/08 Z C09K 19/38 C09K 19/38 (72)発明者 ベルント・デウアルト ドイツ連邦共和国、65510 イトシユタイ ン、シユウアルバッヒエル・ストラーセ、 42 (72)発明者 ハンス− ヨーゼフ・レムスペルガー ドイツ連邦共和国、65439 フレールスハ イム、アウフ− デル・シャイブ、10
Claims (10)
- 【請求項1】 N-メチルピロリドン中に可溶であり、5
〜17mol %の光学活性の樟脳酸残基を含むコレステリッ
ク液晶主鎖型ポリマー。 - 【請求項2】 10〜15mol %の樟脳酸残基を含む請求項
1のコレステリック液晶主鎖型ポリマー。 - 【請求項3】a) 芳香族ヒドロキシカルボン酸、脂環式
ヒドロキシカルボン酸及び芳香族アミノカルボン酸から
なる群から選択される少なくとも一種の化合物0〜95mo
l%; b) 芳香族ジカルボン酸及び脂環式ジカルボン酸からな
る群から選択される少なくとも一種の化合物0〜49.95
mol %; c) 芳香族ジオール、脂環式ジオール、芳香族ジアミン
及び芳香族ヒドロキシアミンからなる群から選択される
少なくも一種の化合物0〜49.95mol%; d) 樟脳酸5〜17mol %、好ましくは10〜15mol %;及
び e) 単官能性化合物0〜25 mol%、好ましくは0〜15 m
ol% (合計は100mol%)から構成される請求項1または2の
コレステリック液晶主鎖型ポリマー。 - 【請求項4】 (1R,3S)-(+)-樟脳酸及びp-ヒドロキシ安
息香酸及び/または2-ヒドロキシ-6- ナフトエ酸及び/
またはテレフタル酸及び/またはイソフタル酸及び/ま
たはヒドロキノン及び/またはレソルシノール及び/ま
たは4,4'- ジヒドロキシビフェニル及び/または2,6-ナ
フタレンジカルボン酸及び必要に応じて安息香酸から本
質的になる請求項1〜3のいずれか一つのコレステリッ
ク液晶主鎖型ポリマー。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか一つのコレステ
リック液晶主鎖型ポリマーの製造方法であって、各モノ
マーを重縮合させ、その際、少なくとも3 mol%、好ま
しくは少なくとも6 mol%の単官能性化合物を存在させ
るか、または該主鎖型ポリマーを形成する各モノマー中
のエステル、アミドまたはイミド結合を形成することが
できる官能基に、少なくとも3 mol%、好ましくは少な
くとも6 mol%互いに異なる化学量論量を設定すること
を特徴とする上記方法。 - 【請求項6】 請求項1〜4のいずれか一つにのコレス
テリック液晶主鎖型ポリマーを、エフェクト顔料及びエ
フェクト塗膜の製造に使用する方法。 - 【請求項7】 請求項1〜4のいずれか一つに記載のコ
レステリック液晶主鎖型ポリマーから本質的になる、視
角依存性の色感を有するエフェクト塗膜。 - 【請求項8】 コレステリック液晶主鎖型ポリマーを、
溶融物の形でまたは溶液としてまたは粉末として、被覆
する対象物に施用し、そしてこれを熱処理することによ
って視角依存性の色感を有するフィルムに変えることを
特徴とする、請求項7のエフェクト塗膜を作る方法。 - 【請求項9】 被覆する対象物が、自走車のボディーま
たはボディーパーツである請求項8の方法。 - 【請求項10】 平面の基体上に請求項8に記載の通り
エフェクト塗膜を形成し、次いでこの塗膜を再び剥がし
そして適当な粉砕装置を用いてこれをプレートリット形
状の粒子に変えることを特徴とする、エフェクト顔料の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19715995A DE19715995A1 (de) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | Effektbeschichtungen mit vom Betrachtungswinkel abhängigem Farbeindruck |
DE19715995:8 | 1997-04-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10338741A true JPH10338741A (ja) | 1998-12-22 |
Family
ID=7826749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10106563A Withdrawn JPH10338741A (ja) | 1997-04-17 | 1998-04-16 | 視角依存性の色感を有するエフェクト塗膜 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0872534B1 (ja) |
JP (1) | JPH10338741A (ja) |
KR (1) | KR19980081468A (ja) |
CZ (1) | CZ115798A3 (ja) |
DE (2) | DE19715995A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001515094A (ja) * | 1997-09-02 | 2001-09-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | コレステリック効果層およびその製造方法 |
JP2002097392A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-02 | Toppan Forms Co Ltd | 偽造防止用インキおよびそれを用いた偽造防止用シート |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19738642A1 (de) * | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Farbmittel mit optisch variablen Eigenschaften |
DE19739262A1 (de) * | 1997-09-08 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von dünnen Filmen aus wäßriger Dispersion und daraus hergestellte Effektpigmente mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit |
DE19739263A1 (de) * | 1997-09-08 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von dünnen Filmen aus nicht-wäßriger Dispersion und daraus hergestellte Effektpigmente mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5093025A (en) * | 1989-04-07 | 1992-03-03 | Tosoh Corporation | Cholesteric liquid crystal polyester containing optically active group |
DE19612975A1 (de) * | 1996-04-01 | 1997-10-02 | Hoechst Ag | Effektbeschichtungen mit vom Betrachtungswinkel abhängigem Farbeindruck |
DE19620746A1 (de) * | 1996-05-23 | 1997-11-27 | Hoechst Ag | Farbige Monomere enthaltende chirale cLCPs |
DE19643277A1 (de) * | 1996-10-21 | 1998-04-23 | Clariant Gmbh | Eingefärbte cholesterische Flüssigkristallpolymere mit optisch variablen Eigenschaften |
-
1997
- 1997-04-17 DE DE19715995A patent/DE19715995A1/de not_active Withdrawn
-
1998
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Cited By (2)
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JP2002097392A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-02 | Toppan Forms Co Ltd | 偽造防止用インキおよびそれを用いた偽造防止用シート |
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