JPH10333347A - Electric charge transferring material and electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electric charge transferring material and electrophotographic photoreceptor

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JPH10333347A
JPH10333347A JP16012797A JP16012797A JPH10333347A JP H10333347 A JPH10333347 A JP H10333347A JP 16012797 A JP16012797 A JP 16012797A JP 16012797 A JP16012797 A JP 16012797A JP H10333347 A JPH10333347 A JP H10333347A
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鋭司 栗本
Minoru Umeda
実 梅田
Hirota Sakon
洋太 左近
Takaaki Ikegami
孝彰 池上
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To suppress the occurrence of defects in image quality even after repeated use and to ensure superior electrophotographic characteristics by incorporating a combination of specified compds. into the photosensitive layer of an electrophotographic photoreceptor. SOLUTION: A photosensitive layer having a single layer structure and contg. an electric charge transferring material contg. a compd. represented by formula I and at least one of compds. represented by formula II, etc., is formed on an electrically conductive substrate to obtain the objective electrophotographic photoreceptor. In the formula I, R1 and R2 are H, alkyl or aryl, Y is allylene, (m) is 0 or 1, (n) is an integer of 0-6, (p) is 1 or 2 and X is alkyl or aryl in the case of p=1 and is alkylene or dialkylene ether in the case of p=2. In the formula II, R1 and R4 and H, alkyl or aryl, R2 and R3 are H, alkyl, aryl or halogen and Ar1 and Ar2 are aryl.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、詳しくは、特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用
したことを特徴とする光感度、印字特性、繰り返し使用
特性に優れた電子写真感光体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity, printing characteristics and repetition characteristics characterized by using a specific charge transport material in combination. About the body.

【0002】[0002]

【従来の技術】カールソンプロセスやその他種々の変形
プロセスを用いた電子写真方法は、複写機やプリンター
などに広く使用されている。このような電子写真方法に
用いられる感光体のなかでも、有機系の感光材料を用い
たものが、安価、大量生産性、無公害性をメリットとし
て、近年使用されている。感光体における静電潜像形成
のメカニズムは、感光体を帯電したのち光照射すると、
光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収した電荷発
生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送材
料に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層(ないしは感光層)中を移動し、感光体表
面の電荷を中和することにより静電潜像を形成するもの
である。
2. Description of the Related Art Electrophotographic methods using the Carlson process and other various deformation processes are widely used in copiers and printers. Among the photoreceptors used in such an electrophotographic method, those using an organic photosensitive material have been used in recent years because of their advantages of low cost, mass productivity and no pollution. The mechanism of the formation of the electrostatic latent image on the photoconductor is as follows:
Light is absorbed by the charge generating material, and the charge generating material that has absorbed the light generates charge carriers, which are injected into the charge transporting material and charge transporting layers (or photosensitive layers) according to the electric field generated by the charging. It moves inside and neutralizes the charge on the photoreceptor surface to form an electrostatic latent image.

【0003】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、P
VK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−バイン
ダーに代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送
物質とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが
知られており、特に機能分離型の感光体が注目され実用
化されている。従来から、種々の感光体用有機材料が開
発されているが、これらを実用化できる優れた電子写真
感光体にするには、感度、受容電位、電位保持性、電位
安定性、残留電位、分光特性に代表される電子写真特
性、耐摩耗性等の機械的耐久性、熱、光、放電生成物等
に対する化学的安定性等、種々の特性が要求される。と
りわけ、高感度で繰り返し安定性に優れたものであるこ
とが重要であるが、ある程度の高感度特性は、適切な材
料の選択により達成することが可能である。一方、これ
に加えて機械的耐久性を合わせ持つことについての検討
もなされているが、従来から提案されている有機感光体
には上記条件の全てを満たすものは得られていなかっ
た。従って、従来から提案されている有機材料を従来の
通りに使用してなる電子写真感光体は、高感度且つ繰り
返し使用による安定性の両面において未だ十分とはいえ
ず、その完成が熱望されていた。
[0003] Organic electrophotographic photoreceptors include a photoconductive resin represented by polyvinyl carbazole (PVK), P
VK-TNF (2,4,7-trinitrofluorenone)
A charge-transfer complex type represented by, a pigment dispersion type represented by a phthalocyanine-binder, a function-separated type photoconductor using a combination of a charge-generating substance and a charge-transporting substance, and the like are known. Photoreceptors have attracted attention and have been put to practical use. Conventionally, various organic materials for photoreceptors have been developed. However, to make these electrophotographic photoreceptors that can be practically used, sensitivity, accepting potential, potential holding property, potential stability, residual potential, spectral Various characteristics are required, such as electrophotographic characteristics represented by characteristics, mechanical durability such as abrasion resistance, and chemical stability against heat, light, and discharge products. In particular, it is important that the material has high sensitivity and excellent repetition stability, but high sensitivity characteristics to some extent can be achieved by selecting an appropriate material. On the other hand, in addition to this, studies have been made on combining mechanical durability, but none of conventionally proposed organic photoreceptors satisfying all of the above conditions has been obtained. Therefore, an electrophotographic photoreceptor using conventionally proposed organic materials as conventional is not sufficient in terms of both high sensitivity and stability due to repeated use, and its completion has been eagerly desired. .

【0004】[0004]

【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高
感度を失うことなく繰り返し使用によっても優れた安定
性を示す電子写真感光体を提供することにある。すなわ
ち、感光体の膜質を向上させることで感光層膜の劣化に
よる異常画像の発生を阻止することと、高感度特性の維
持を目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which exhibits excellent stability even after repeated use without losing high sensitivity. That is, the purpose is to prevent the occurrence of an abnormal image due to the deterioration of the photosensitive layer film by improving the film quality of the photosensitive member, and to maintain high sensitivity characteristics.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
達成するべく検討を重ねた結果、電子写真感光体の感光
層に特定の組合せの化合物を含有させることにより、繰
り返し使用によっても画質欠陥の発生が抑制され、しか
も優れた電子写真特性をあわせもつことを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明によれば、前記
一般式(1)または(2)で表わされる化合物、および
前記一般式(2)〜(37)で表わされる化合物の少な
くとも1種を組合せて電荷輸送材料として使用すること
により、前記課題を解決した電子写真感光体を得ること
ができた。前記一般式(1)または(2)で表わされる
化合物、および前記一般式(2)〜(37)で表わされ
る化合物自体は、例えば特開平2−272570号公報
に記載されているように公知の化合物であるが、これら
公知化合物を前記のように特定の組合せで電荷輸送材料
として使用することにより、前記のような優れた効果を
奏することは当業者にとって予測できることではなかっ
た。以下、前記一般式(1)または(2)で表わされる
化合物、および前記一般式(2)〜(37)で表わされ
る化合物の少なくとも1種の組合せを例示する。
Means for Solving the Problems As a result of repeated studies to achieve the above object, the present inventors have found that by including a specific combination of compounds in the photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member, the image quality can be improved even by repeated use. The inventors have found that the occurrence of defects is suppressed and that they have excellent electrophotographic properties, and have completed the present invention. That is, according to the present invention, a compound represented by the general formula (1) or (2) and at least one of the compounds represented by the general formulas (2) to (37) are used in combination as a charge transport material. As a result, an electrophotographic photosensitive member that solved the above-mentioned problems could be obtained. The compounds represented by the general formulas (1) or (2) and the compounds represented by the general formulas (2) to (37) themselves are known, for example, as described in JP-A-2-272570. Although it is a compound, it was not possible for a person skilled in the art to predict that using these known compounds in a specific combination as described above as the charge transporting material would provide the above-described excellent effects. Hereinafter, at least one combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) and the compound represented by the general formulas (2) to (37) will be exemplified.

【0006】1.一般式(1)または(2)で示される
化合物と前記一般式(3)で示される化合物との組合せ 2.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(4)で示される化合物との組合せ 3.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(5)で示される化合物との組合せ 4.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(6)で示される化合物との組合せ 5.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(7)で示される化合物との組合せ。 6.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(8)で示される化合物との組合せ。 7.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(9)で示される化合物との組合せ。 8.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(10)で示される化合物との組合せ。 9.一般式(1)または(2)で示される化合物と前記
一般式(11)で示される化合物との組合せ。 10.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(12)で示される化合物との組合せ。
[0006] 1. 1. Combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) with the compound represented by the general formula (3). 2. Combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) with the compound represented by the general formula (4). 3. Combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) with the compound represented by the general formula (5). 4. Combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) with the compound represented by the general formula (6) A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (7). 6. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (8). 7. A combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) and the compound represented by the general formula (9). 8. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (10). 9. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (11). 10. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (12).

【0007】11.一般式(1)または(2)で示され
る化合物と前記一般式(13)で示される化合物との組
合せ。 12.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(14)で示される化合物との組合せ。 13.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(15)で示される化合物との組合せ。 14.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(16)で示される化合物との組合せ。 15.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(17)で示される化合物との組合せ。 16.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(18)で示される化合物との組合せ。 17.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(19)で示される化合物との組合せ。 18.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(20)で示される化合物との組合せ。 19.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(21)で示される化合物との組合せ。 20.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(22)で示される化合物との組合せ。
[0007] 11. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (13). 12. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (14). 13. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (15). 14. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (16). 15. A combination of the compound represented by the general formula (1) or (2) with the compound represented by the general formula (17). 16. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (18). 17. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (19). 18. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (20). 19. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (21). 20. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (22).

【0008】21.一般式(1)または(2)で示され
る化合物と前記一般式(23)で示される化合物との組
合せ。 22.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(24)で示される化合物との組合せ。 23.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(25)で示される化合物との組合せ。 24.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(26)で示される化合物との組合せ。 25.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(27)で示される化合物との組合せ。 26.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(28)で示される化合物との組合せ。 27.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(29)で示される化合物との組合せ。 28.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(30)で示される化合物との組合せ。 29.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(31)で示される化合物との組合せ。 30.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(32)で示される化合物との組合せ。
[0008] 21. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (23). 22. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (24). 23. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (25). 24. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (26). 25. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (27). 26. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (28). 27. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (29). 28. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (30). 29. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (31). 30. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (32).

【0009】31.一般式(1)または(2)で示され
る化合物と前記一般式(33)で示される化合物との組
合せ。 32.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(34)で示される化合物との組合せ。 33.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(35)で示される化合物との組合せ。 34.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(36)で示される化合物との組合せ。 35.一般式(1)または(2)で示される化合物と前
記一般式(37)で示される化合物との組合せ。 36.一般式(1)と(2)で示される化合物との組合
せ。 また、前記一般式(1)または(2)で示される化合物
と組み合わされる前記一般式(3)〜(37)で示され
る化合物は必ずしも1種に限られるものではなく、複数
の種類のものであっても良い。
31. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (33). 32. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (34). 33. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) with a compound represented by the general formula (35). 34. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (36). 35. A combination of a compound represented by the general formula (1) or (2) and a compound represented by the general formula (37). 36. Combinations of compounds represented by general formulas (1) and (2). Further, the compounds represented by the general formulas (3) to (37) combined with the compound represented by the general formula (1) or (2) are not necessarily limited to one kind, but may be plural kinds. There may be.

【0010】前記一般式(1)または(2)で示される
化合物と前記一般式(3)〜(37)で示される化合物
は混合して使用されるが、前記一般式(1)または
(2)で示される化合物と前記一般式(3)〜(37)
の混合比は、好ましくは5:95〜95:5の範囲であ
る。また、前記本発明の電荷輸送材料のほかに、さらに
公知の電子輸送性電荷輸送材料および/または正孔輸送
性電荷輸送材料を併用しても良い。
The compound represented by the general formula (1) or (2) and the compound represented by the general formulas (3) to (37) are used as a mixture. ) And the above-mentioned general formulas (3) to (37)
Is preferably in the range of 5:95 to 95: 5. In addition to the charge transport material of the present invention, a known electron transport charge transport material and / or hole transport charge transport material may be used in combination.

【0011】次に前記電子写真感光材料を用いた本発明
の電子写真感光体を図面に基づいて説明する。図1は前
記電子写真感光材料を含有する単層型の電子写真感光体
の断面図であり、導電性支持体11上に電荷発生材料と
電荷輸送材料として前記本発明の電子写真感光材料を含
有する単層構造感光層15が設けられている。図2およ
び3は前記電子写真感光材料を含有する複層型の電子写
真感光体の断面図であり、導電性支持体11上に電荷発
生材料を主成分とするする電荷発生層17と前記本発明
の電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層19とが積層
されて構成されたものである。
Next, an electrophotographic photosensitive member of the present invention using the above electrophotographic photosensitive material will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a cross-sectional view of a single-layer type electrophotographic photosensitive member containing the electrophotographic photosensitive material. The electrophotographic photosensitive material of the present invention is contained on a conductive support 11 as a charge generation material and a charge transport material. A photosensitive layer 15 having a single-layer structure is provided. FIGS. 2 and 3 are cross-sectional views of a multi-layer type electrophotographic photosensitive member containing the electrophotographic photosensitive material, in which a charge generating layer 17 mainly composed of a charge generating material and The charge transporting layer 19 mainly composed of the charge transporting material of the invention is laminated.

【0012】導電性支持体11としては、体積抵抗10
10Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金な
どの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物
を蒸着またはスパッタリングによりフィルム状もしくは
円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨
等で表面処理した管等を使用することができる。
As the conductive support 11, a volume resistance 10
Those exhibiting conductivity of 10 Ωcm or less, such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum and other metals, tin oxide, metal oxides such as indium oxide, by vapor deposition or sputtering into a film or cylindrical form Or a plate coated with plastic or paper, or a plate made of aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel or the like, or a tube obtained by forming them into a tube and then surface-treated by cutting, superfinishing, polishing, or the like.

【0013】電荷発生層17は、電荷発生材料を主成分
とする層である。電荷発生材料には、無機および有機材
料が用いられ、その代表として、モノアゾ系顔料、ジス
アゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、ペリレン系顔料、ペリ
ノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化
合物、スクアリック酸系顔料、フタロシアニン系顔料、
ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレ
ン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス
・シリコン等が挙げられ用いられる。前記電荷発生材料
は、単独であるいは、2種以上混合して用いてもよい。
The charge generation layer 17 is a layer containing a charge generation material as a main component. Inorganic and organic materials are used as the charge generating material. Representative examples thereof include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, and squaric. Acid pigments, phthalocyanine pigments,
Naphthalocyanine pigments, azulenium salt dyes, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloys, amorphous silicon and the like are used. The charge generation materials may be used alone or in combination of two or more.

【0014】つぎに、電荷発生材料を主成分とする電荷
発生層17と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層1
9とが積層されて構成された前記複層型の電子写真感光
体の場合について、図2および図3に基づいてさらに詳
しく説明する。電荷輸送層19は、前記電荷輸送材料お
よびバインダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、
これを塗布、乾燥することにより形成できる。電荷発生
層17は、電荷発生材料を適宜バインダー樹脂ととも
に、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサ
ン、2−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用
いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより
分散し、分散液を塗布することにより形成できる。塗布
は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート法など
を用いて行なうことができる。適宜用いられるバインダ
ー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、
シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられ用いられ
る。適宜用いられるバインダー樹脂の量は、電荷発生材
料1重量部に対して0〜2重量部が適当である。電荷発
生層17はまた、公知の真空薄膜作製法にて形成するこ
とができる。該電荷発生層17の膜厚は、0.01〜5
μm程度が適当であり、好ましくは0.1〜2μmであ
る。
Next, the charge generation layer 17 mainly composed of the charge generation material and the charge transport layer 1 mainly composed of the charge transport material
2 and 3 will be described in more detail with reference to FIGS. 2 and 3. FIG. The charge transport layer 19 dissolves or disperses the charge transport material and the binder resin in an appropriate solvent,
This can be formed by coating and drying. The charge generation layer 17 is obtained by dispersing the charge generation material together with a suitable binder resin using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, or dichloroethane using a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like, and applying a dispersion. Can be formed. The coating can be performed by a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like. As the binder resin appropriately used, polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate,
Silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, polyacrylamide and the like are used. The amount of the binder resin appropriately used is suitably from 0 to 2 parts by weight based on 1 part by weight of the charge generating material. The charge generation layer 17 can also be formed by a known vacuum thin film manufacturing method. The thickness of the charge generation layer 17 is 0.01 to 5
The thickness is suitably about μm, and preferably 0.1 to 2 μm.

【0015】電荷輸送層19に使用されるバインダー樹
脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ
樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチル
セルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹
脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、ま
たは熱硬化性樹脂等が挙げられる。溶剤としては、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、2−ブタノ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレ
ンなどが用いられる。電荷輸送層19の厚さは、5〜1
00μmが適当である。
As the binder resin used for the charge transport layer 19, polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, vinyl chloride Vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, Thermoplastic or thermosetting resins such as urethane resin, phenol resin, and alkyd resin are exemplified. As the solvent, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, methylene chloride and the like are used. The thickness of the charge transport layer 19 is 5 to 1
00 μm is appropriate.

【0016】本発明において、電荷輸送層19中に可塑
剤やレベリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の
樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用
でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して0〜30
重量%程度が適当である。レベリング剤としては、ジメ
チルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイ
ルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロア
ルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用さ
れ、その使用量はバインダー樹脂に対して0〜1重量%
が適当である。
In the present invention, a plasticizer or a leveling agent may be added to the charge transport layer 19. As a plasticizer,
Those used as plasticizers for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are.
A suitable amount is about weight%. As the leveling agent, silicone oils such as dimethylsilicone oil and methylphenylsilicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in a side chain are used in an amount of 0 to 1% by weight based on the binder resin.
Is appropriate.

【0017】次に、前記感光層15が単層構成の電子写
真感光体の場合についてさらに詳しく述べる。即ち、少
なくとも電荷発生材料および前記本発明の電荷輸送材料
を、バインダー樹脂とともに適当な溶剤に溶解ないし分
散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤等を添加するこ
ともできる。バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層
19で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることがで
きるほかに、電荷発生層17で挙げたバインダー樹脂を
混合してもよい。ピリリウム系染料、ビスフェノールA
系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に前記本発
明の前記式(1)で示される化合物と前記式(2)から
(37)で示される化合物よりなる群から選ばれた少な
くとも1種の化合物または前記式(2)で示される化合
物と前記式(3)から(37)で示される化合部よりな
る群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有してな
る電荷輸送材料を添加した感光層も単層感光層として用
いることができる。さらに、前記本発明の電荷輸送材料
およびバインダー樹脂を主成分としてなり、電荷発生材
料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外
光に感度を有する感光体として有用である。単層感光層
の膜厚は5〜100μmが適当である。
Next, the case where the photosensitive layer 15 is an electrophotographic photosensitive member having a single layer structure will be described in more detail. That is, it can be formed by dissolving or dispersing at least the charge generating material and the charge transporting material of the present invention together with a binder resin in an appropriate solvent, and applying and drying the same.
If necessary, a plasticizer or a leveling agent can be added. As the binder resin, the binder resin described for the charge transport layer 19 can be used as it is, or the binder resin described for the charge generation layer 17 may be mixed. Pyrylium dye, bisphenol A
At least one compound selected from the group consisting of the compound represented by the formula (1) of the present invention and the compounds represented by the formulas (2) to (37); A photosensitive layer to which a charge transport material containing at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by the formula (2) and the compound represented by the formulas (3) to (37) is also added. It can be used as a single-layer photosensitive layer. Further, a single-layer photosensitive layer containing the charge transporting material and the binder resin of the present invention as main components and containing no charge generating material as an effective component is also useful as a photosensitive member having sensitivity to blue light to ultraviolet light. The thickness of the single-layer photosensitive layer is suitably from 5 to 100 μm.

【0018】本発明の電子写真感光体には、導電性支持
体11と感光層との間に下引き層を設けることができる
下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂
は、その上に感光層を溶剤でもって塗布することを考え
ると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であ
ることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニ
ルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等
の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイ
ロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミ
ン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、
三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられ
る。また、下引き層には、モアレ防止、残留電位の低減
等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコ
ニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属
酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、
前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成
することができる。更に、本発明の下引き層として、シ
ランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカ
ップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等によ
り形成した金属酸化物層も有用である。この他に、本発
明の下引き層には、Al23を陽極酸化にて設けたもの
や、ポリパラキシリレン(パリレン)等の有機物や、S
iO、SnO2、TiO2、ITO、CeO2等の無機物
を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。
下引き層の膜厚は0〜5μmが適当である。
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, an undercoat layer in which an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer generally comprises a resin as a main component. Considering that the photosensitive layer is coated thereon with a solvent, it is desirable that the resin be a resin having high resistance to dissolution in general organic solvents. As such a resin, polyvinyl alcohol, casein, water-soluble resin such as sodium polyacrylate, copolymerized nylon, alcohol-soluble resin such as methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resin, alkyd-melamine resin, epoxy resin, etc.
Curable resins that form a three-dimensional network structure are exemplified. Further, fine powder of a metal oxide exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide and the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moiré and reduce residual potential. These underlayers
It can be formed using an appropriate solvent and a coating method as in the case of the above-mentioned photosensitive layer. Further, as the undercoat layer of the present invention, a metal oxide layer formed by, for example, a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent, or the like is also useful. In addition to the above, the undercoat layer of the present invention may be formed by providing Al 2 O 3 by anodic oxidation, organic material such as polyparaxylylene (parylene),
Those provided with an inorganic substance such as iO, SnO 2 , TiO 2 , ITO, CeO 2 by a vacuum thin film manufacturing method can also be used favorably.
The thickness of the undercoat layer is suitably from 0 to 5 μm.

【0019】本発明の電子写真感光体には、感光層保護
の目的で、保護層が感光層の上に設けられることもあ
る。これに使用される材料としては、ABS樹脂、AC
S樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化
ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセ
タール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレ
ート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルス
ルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、
ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリ
プロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、
AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポリウレタン、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂
が挙げられる。保護層には、その他、耐摩耗性を向上す
る目的で、ポリテトラフルオロエチレンのような弗素樹
脂、シリコーン樹脂およびこれらの樹脂に酸化チタン、
酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したも
の等を添加することができる。保護層の形成法として
は、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さ
は、0.5〜10μm程度が適当である。また、以上の
ほかに真空薄膜作製法にて形成したi−C、a−SiC
など公知の材料も保護層として用いることができる。本
発明においては、感光層と保護層との間に別の中間層を
設けることも可能である。中間層には、一般にバインダ
ー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポ
リアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアル
コールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前
述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の
厚さは、0.05〜2μm程度が適当である。
In the electrophotographic photosensitive member of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer. Materials used for this are ABS resin, AC
S resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenol resin, polyacetal, polyamide, polyamideimide, polyacrylate, polyallyl sulfone, polybutylene, polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyether sulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate,
Polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone,
Examples of resins include AS resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and epoxy resin. In the protective layer, for the purpose of improving abrasion resistance, a fluorine resin such as polytetrafluoroethylene, a silicone resin, and titanium oxide,
A dispersion of an inorganic material such as tin oxide and potassium titanate can be added. As a method for forming the protective layer, a normal coating method is employed. Note that the thickness of the protective layer is suitably about 0.5 to 10 μm. In addition to the above, i-C, a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method
Known materials, such as, for example, can be used as the protective layer. In the invention, another intermediate layer can be provided between the photosensitive layer and the protective layer. The intermediate layer generally uses a binder resin as a main component. Examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol. As a method for forming the intermediate layer, a normal coating method is employed as described above. The thickness of the intermediate layer is suitably about 0.05 to 2 μm.

【0020】以下に、前記一般式(1)〜(37)で示
される化合物を例示する。前記一般式(1)で表される
化合物は、p=1の場合には、例えば下記一般式(α)
The following are examples of the compounds represented by formulas (1) to (37). When p = 1, the compound represented by the general formula (1) is, for example, the following general formula (α)

【化43】 (式中、Yは前記に同じ)で表されるヒドロキシ化合物
と、下記一般式(β)
Embedded image (Wherein Y is as defined above) and the following general formula (β)

【化44】 (式中、Xは置換または非置換のアルキル基、置換また
は非置換のアリール基を表す)で表されるクロロホルメ
ート化合物とを反応させ、またp=2の場合には、例え
ば下記一般式(γ)
Embedded image (Wherein X represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group), and in the case of p = 2, for example, the following general formula: (Γ)

【化45】 (式中、Xはアルキル基、ジアルキレンエーテル基を表
す)で表されるビス(クロロホルメート)化合物とを反
応させることにより製造される。
Embedded image (Wherein, X represents an alkyl group or a dialkylene ether group), and is produced by reacting with a bis (chloroformate) compound represented by the following formula:

【0021】以下に前記一般式(α)で示されるヒドロ
キシ化合物、一般式(β)で示されるクロロホルメート
化合物および一般式(γ)で示されるビス(クロロホル
メート)化合物の代表例を以下に示し、この一般式
(α)と一般式(β)または一般式(γ)の化合物の組
合せで、前記一般式(1)で表わされる化合物を示す。
但し、一般式(α)、(β)および(γ)で示される化
合物は、以下のものに限定されるものではない。
The following are typical examples of the hydroxy compound represented by the general formula (α), the chloroformate compound represented by the general formula (β) and the bis (chloroformate) compound represented by the general formula (γ). The compound represented by the general formula (1) is represented by a combination of the compounds represented by the general formula (α) and the general formula (β) or the general formula (γ).
However, the compounds represented by the general formulas (α), (β) and (γ) are not limited to the following.

【0022】[0022]

【表1】前式(α)で示される化合物 Table 1 Compounds represented by the formula (α)

【0023】[0023]

【表2】 [Table 2]

【0024】[0024]

【表3】 [Table 3]

【0025】[0025]

【表4】 [Table 4]

【0026】[0026]

【表5】 [Table 5]

【0027】[0027]

【表6】一般式(β)で表わされるクロロホルメート化
合物
Table 6: Chloroformate compounds represented by the general formula (β)

【0028】[0028]

【表7】 [Table 7]

【0029】[0029]

【表8】一般式(γ)で表わされるビス(クロロホルメ
ート)化合物
Table 8 Bis (chloroformate) compound represented by the general formula (γ)

【0030】[0030]

【表9】 [Table 9]

【0031】[0031]

【表10】 [Table 10]

【0032】[0032]

【表11】 [Table 11]

【0033】前記一般式(2)で表わされる化合物は、
例えば下記一般式(α′)
The compound represented by the general formula (2) is
For example, the following general formula (α ′)

【化46】 〔式中、R1、R2、R3、Ar1およびAr2は前式
(2)と同じ〕で表わされるヒドロキシ化合物と下記一
般式(β′)で表わされるクロロホルメート化合物とを
反応させることにより製造される。
Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar 1 and Ar 2 are the same as in the above formula (2) and a chloroformate compound represented by the following general formula (β ′) It is manufactured by having

【化47】 以下に一般式(α′)で示されるヒドロキシ化合物及び
一般式(β′)で示されるクロロホルメート化合物の代
表例を以下に示し、この一般式(α′)と(β)の化合
物の組合せで、前記一般式(2)で表わされる化合物を
示す。
Embedded image Representative examples of the hydroxy compound represented by the general formula (α ') and the chloroformate compound represented by the general formula (β') are shown below. Combinations of the compounds represented by the general formulas (α ') and (β) Represents a compound represented by the general formula (2).

【0034】[0034]

【化48】 Embedded image

【表12】前式(α′)の化合物 Table 12: Compound of the formula (α ′)

【0035】[0035]

【表13】 [Table 13]

【0036】[0036]

【表14】 [Table 14]

【0037】[0037]

【表15】 [Table 15]

【0038】[0038]

【表16】 [Table 16]

【0039】[0039]

【表17】 [Table 17]

【0040】[0040]

【表18】前式(β′)の化合物 Table 18: Compound of formula (β ')

【0041】[0041]

【表19】 [Table 19]

【0042】[0042]

【表20】 [Table 20]

【0043】[0043]

【表21】 [Table 21]

【0044】[0044]

【表22】 [Table 22]

【0045】[0045]

【化49】 Embedded image

【表23】前式(3)の化合物 Table 23: Compound of formula (3)

【0046】[0046]

【表24】 [Table 24]

【0047】[0047]

【表25】 [Table 25]

【0048】[0048]

【表26】 [Table 26]

【0049】[0049]

【表27】 [Table 27]

【0050】[0050]

【表28】 [Table 28]

【0051】[0051]

【表29】 [Table 29]

【0052】[0052]

【表30】 [Table 30]

【0053】[0053]

【表31】 [Table 31]

【0054】[0054]

【表32】 [Table 32]

【0055】[0055]

【表33】 [Table 33]

【0056】[0056]

【表34】 [Table 34]

【0057】[0057]

【表35】 [Table 35]

【0058】[0058]

【表36】 [Table 36]

【0059】[0059]

【表37】 [Table 37]

【0060】[0060]

【表38】 [Table 38]

【0061】[0061]

【化50】 Embedded image

【表39】 [Table 39]

【0062】[0062]

【表40】 [Table 40]

【0063】[0063]

【表41】 [Table 41]

【0064】[0064]

【表42】 [Table 42]

【0065】[0065]

【表43】 [Table 43]

【0066】[0066]

【化51】 Embedded image

【表44】前式(5)の化合物 Table 44: Compound of formula (5)

【0067】[0067]

【表45】 [Table 45]

【0068】[0068]

【表46】 [Table 46]

【0069】[0069]

【表47】 [Table 47]

【0070】[0070]

【化52】 Embedded image

【表48】前式(6)の化合物 Table 48: Compound of the formula (6)

【0071】[0071]

【表49】 [Table 49]

【0072】[0072]

【表50】 [Table 50]

【0073】[0073]

【化53】 Embedded image

【表51】前式(7)の化合物 Table 51: Compound of the formula (7)

【0074】[0074]

【表52】 [Table 52]

【0075】[0075]

【化54】 Embedded image

【表53】 [Table 53]

【0076】[0076]

【表54】 [Table 54]

【0077】[0077]

【表55】Rが下記基の前式(8)の化合物 Table 55: Compounds of formula (8) wherein R is

【0078】[0078]

【化55】 Embedded image

【表56】 [Table 56]

【0079】[0079]

【表57】 [Table 57]

【0080】[0080]

【表58】 [Table 58]

【0081】[0081]

【表59】 [Table 59]

【0082】[0082]

【化56】 Embedded image

【表60】Arが前式(A)で示される前式(10)の
化合物
Table 60: Compound of the formula (10) wherein Ar is represented by the formula (A)

【0083】[0083]

【表61】 [Table 61]

【0084】[0084]

【表62】 [Table 62]

【0085】[0085]

【化57】 Embedded image

【表63】Arが前式(B)で示される前式(10)の
化合物
Table 63: Compound of the formula (10) wherein Ar is represented by the formula (B)

【0086】[0086]

【化58】 Embedded image

【表64】前式(11)の化合物 Table 64: Compound of the formula (11)

【0087】[0087]

【表65】 [Table 65]

【0088】[0088]

【表66】 [Table 66]

【0089】[0089]

【表67】 [Table 67]

【0090】[0090]

【表68】 [Table 68]

【0091】[0091]

【化59】 Embedded image

【表69】前式(12)の化合物 Table 69: Compound of the formula (12)

【0092】[0092]

【表70】 [Table 70]

【0093】[0093]

【表71】 [Table 71]

【0094】[0094]

【化60】 Embedded image

【表72】前式(13)の化合物 Table 72 Compounds of formula (13)

【0095】[0095]

【表73】 [Table 73]

【0096】[0096]

【表74】 [Table 74]

【0097】[0097]

【化61】 Embedded image

【表75】前式(14)の化合物 Table 75: Compound of the formula (14)

【0098】[0098]

【表76】 [Table 76]

【0099】[0099]

【表77】 [Table 77]

【0100】[0100]

【表78】 [Table 78]

【0101】[0101]

【表79】 [Table 79]

【0102】[0102]

【表80】 [Table 80]

【0103】[0103]

【表81】 [Table 81]

【0104】[0104]

【表82】 [Table 82]

【0105】[0105]

【表83】 [Table 83]

【0106】[0106]

【化62】 Embedded image

【表84】前式(15)の化合物 [Table 84] Compound of the formula (15)

【0107】[0107]

【表85】 [Table 85]

【0108】[0108]

【表86】 [Table 86]

【0109】[0109]

【表87】 [Table 87]

【0110】[0110]

【化63】 Embedded image

【表88】前式(16)の化合物 Table 88: Compound of the formula (16)

【0111】[0111]

【表89】 [Table 89]

【0112】[0112]

【化64】 Embedded image

【表90】 [Table 90]

【0113】[0113]

【表91】 [Table 91]

【0114】[0114]

【表92】 [Table 92]

【0115】[0115]

【表93】 [Table 93]

【0116】[0116]

【表94】 [Table 94]

【0117】[0117]

【表95】 [Table 95]

【0118】[0118]

【表96】 [Table 96]

【0119】[0119]

【表97】 [Table 97]

【0120】[0120]

【表98】 [Table 98]

【0121】[0121]

【表99】 [Table 99]

【0122】[0122]

【表100】 [Table 100]

【0123】[0123]

【表101】 [Table 101]

【0124】[0124]

【化65】 Embedded image

【表102】前式(F)で表わされる前式(18)の化
合物
Table 102 Compound of the formula (18) represented by the formula (F)

【0125】[0125]

【表103】 [Table 103]

【0126】[0126]

【化66】 Embedded image

【表104】Aが前式(G)である前式(F)で表わさ
れる前式(18)の化合物
Table 104 Compounds of the formula (18) represented by the formula (F) wherein A is the formula (G)

【0127】[0127]

【表105】 [Table 105]

【0128】[0128]

【表106】 [Table 106]

【0129】[0129]

【表107】 [Table 107]

【0130】[0130]

【表108】 [Table 108]

【0131】[0131]

【表109】 [Table 109]

【0132】[0132]

【表110】 [Table 110]

【0133】[0133]

【表111】 [Table 111]

【0134】[0134]

【化67】 Embedded image

【表112】前式(18)の化合物 Table 112 Compounds of the above formula (18)

【0135】[0135]

【表113】 [Table 113]

【0136】[0136]

【表114】 [Table 114]

【0137】[0137]

【化68】 Embedded image

【表115】Aが前式(G)である前式(18)の化合
Table 115 Compounds of Formula (18) wherein A is Formula (G)

【0138】[0138]

【表116】 [Table 116]

【0139】[0139]

【表117】 [Table 117]

【0140】[0140]

【表118】 [Table 118]

【0141】[0141]

【表119】 [Table 119]

【0142】[0142]

【表120】 [Table 120]

【0143】[0143]

【表121】 [Table 121]

【0144】[0144]

【表122】 [Table 122]

【0145】[0145]

【表123】 [Table 123]

【0146】[0146]

【表124】 [Table 124]

【0147】[0147]

【表125】 [Table 125]

【0148】[0148]

【表126】 [Table 126]

【0149】[0149]

【表127】 [Table 127]

【0150】[0150]

【表128】 [Table 128]

【0151】[0151]

【表129】 [Table 129]

【0152】[0152]

【表130】 [Table 130]

【0153】[0153]

【表131】 [Table 131]

【0154】[0154]

【表132】 [Table 132]

【0155】[0155]

【化69】 Embedded image

【表133】前式(19)の化合物 [Table 133] Compound of the formula (19)

【0156】[0156]

【表134】 [Table 134]

【0157】[0157]

【表135】 [Table 135]

【0158】[0158]

【表136】 [Table 136]

【0159】[0159]

【表137】 [Table 137]

【0160】[0160]

【表138】 [Table 138]

【0161】[0161]

【表139】 [Table 139]

【0162】[0162]

【表140】 [Table 140]

【0163】[0163]

【化70】 Embedded image

【表141】前式(20a)で示される前式(20)の
化合物
Table 141 Compounds of the Formula (20) Represented by the Formula (20a)

【0164】[0164]

【表142】 [Table 142]

【0165】[0165]

【表143】 [Table 143]

【0166】[0166]

【表144】 [Table 144]

【0167】[0167]

【表145】 [Table 145]

【0168】[0168]

【表146】 [Table 146]

【0169】[0169]

【表147】 [Table 147]

【0170】[0170]

【表148】 [Table 148]

【0171】[0171]

【表149】 [Table 149]

【0172】[0172]

【表150】 [Table 150]

【0173】[0173]

【表151】 [Table 151]

【0174】[0174]

【表152】 [Table 152]

【0175】[0175]

【化71】 Embedded image

【表153】前式(20b)で示される前式(20)の
化合物
[Table 153] Compound of the formula (20) represented by the formula (20b)

【0176】[0176]

【化72】 Embedded image

【表154】前式(20c)で示される前式(20)の
化合物
[Table 154] Compound of the formula (20) represented by the formula (20c)

【0177】[0177]

【化73】 Embedded image

【表155】前式(21)の化合物 Table 155 Compounds of Formula (21)

【0178】[0178]

【表156】 [Table 156]

【0179】[0179]

【化74】 Embedded image

【表157】Aが前式(D)である前式(21)の化合
[Table 157] Compound of the formula (21) wherein A is the formula (D)

【0180】[0180]

【表158】 [Table 158]

【0181】[0181]

【表159】 [Table 159]

【0182】[0182]

【表160】 [Table 160]

【0183】[0183]

【表161】 [Table 161]

【0184】[0184]

【表162】 [Table 162]

【0185】[0185]

【表163】 [Table 163]

【0186】[0186]

【化75】 Embedded image

【表164】前式(22)の化合物 Table 164 Compounds of the Formula (22)

【0187】[0187]

【表165】 [Table 165]

【0188】[0188]

【化76】 Embedded image

【表166】R=H、n=0、m=2およびAが前式
(D)である前式(22)の化合物
Table 166 Compounds of the formula (22) wherein R = H, n = 0, m = 2 and A is the formula (D)

【0189】[0189]

【表167】 [Table 167]

【0190】[0190]

【表168】 [Table 168]

【0191】[0191]

【表169】 [Table 169]

【0192】[0192]

【表170】Aが前式(D)で、R、nおよびmが下記
のものである前式(22)の化合物
Table 170 Compounds of the formula (22) wherein A is the formula (D) and R, n and m are as follows:

【0193】[0193]

【表171】A、R、nおよびmが下記のものである前
式(22)の化合物
Table 171 Compounds of formula (22) wherein A, R, n and m are as follows:

【0194】[0194]

【表172】 [Table 172]

【0195】[0195]

【表173】 [Table 173]

【0196】[0196]

【表174】 [Table 174]

【0197】[0197]

【表175】 [Table 175]

【0198】[0198]

【表176】 [Table 176]

【0199】[0199]

【表177】 [Table 177]

【0200】[0200]

【表178】 [Table 178]

【0201】[0201]

【表179】 [Table 179]

【0202】[0202]

【化77】 Embedded image

【表180】前式(23)の化合物 [Table 180] Compound of the formula (23)

【0203】[0203]

【表181】 [Table 181]

【0204】[0204]

【化78】 Embedded image

【表182】Aが前式(D)である前式(23)の化合
[Table 182] Compound of the formula (23) wherein A is the formula (D)

【0205】[0205]

【表183】 [Table 183]

【0206】[0206]

【表184】 [Table 184]

【0207】[0207]

【表185】 [Table 185]

【0208】[0208]

【化79】 Embedded image

【表186】 [Table 186]

【0209】[0209]

【表187】 [Table 187]

【0210】[0210]

【表188】 [Table 188]

【0211】[0211]

【表189】 [Table 189]

【0212】[0212]

【化80】 Embedded image

【表190】前式(25)の化合物 Table 190: Compound of formula (25)

【0213】[0213]

【表191】 [Table 191]

【0214】[0214]

【化81】 Embedded image

【表192】前式(26)の化合物 [Table 192] Compound of formula (26)

【0215】[0215]

【表193】 [Table 193]

【0216】[0216]

【表194】 [Table 194]

【0217】[0219]

【表195】 [Table 195]

【0218】[0218]

【化82】 Embedded image

【表196】前式(27)の化合物 [Table 196] Compound of the formula (27)

【0219】[0219]

【表197】 [Table 197]

【0220】[0220]

【表198】 [Table 198]

【0221】[0221]

【表199】 [Table 199]

【0222】[0222]

【表200】 [Table 200]

【0223】[0223]

【表201】 [Table 201]

【0224】[0224]

【表202】 [Table 202]

【0225】[0225]

【表203】 [Table 203]

【0226】[0226]

【表204】 [Table 204]

【0227】[0227]

【表205】 [Table 205]

【0228】[0228]

【表206】 [Table 206]

【0229】[0229]

【表207】 [Table 207]

【0230】[0230]

【化83】 Embedded image

【表208】前式(28)の化合物 [Table 208] Compound of formula (28)

【0231】[0231]

【表209】 [Table 209]

【0232】[0232]

【表210】 [Table 210]

【0233】[0233]

【化84】 Embedded image

【表211】前式(29)の化合物 Table 211 Compounds of the Formula (29)

【0234】[0234]

【表212】 [Table 212]

【0235】[0235]

【化85】 Embedded image

【表213】前式(30)の化合物 [Table 213] Compound of the formula (30)

【0236】[0236]

【表214】 [Table 214]

【0237】[0237]

【表215】 [Table 215]

【0238】[0238]

【表216】 [Table 216]

【0239】[0239]

【表217】 [Table 217]

【0240】[0240]

【表218】 [Table 218]

【0241】[0241]

【化86】 Embedded image

【表219】 [Table 219]

【0242】[0242]

【表220】 [Table 220]

【0243】[0243]

【表221】 [Table 221]

【0244】[0244]

【表222】 [Table 222]

【0245】[0245]

【表223】 [Table 223]

【0246】[0246]

【表224】 [Table 224]

【0247】[0247]

【化87】 Embedded image

【表225】 [Table 225]

【0248】[0248]

【表226】 [Table 226]

【0249】[0249]

【表227】 [Table 227]

【0250】[0250]

【表228】 [Table 228]

【0251】[0251]

【表229】 [Table 229]

【0252】[0252]

【表230】 [Table 230]

【0253】[0253]

【表231】 [Table 231]

【0254】[0254]

【表232】 [Table 232]

【0255】[0255]

【表233】 前表中、C107はナフチル基を表わす。[Table 233] In the above table, C 10 H 7 represents a naphthyl group.

【0256】[0256]

【化88】 Embedded image

【表234】(1)m=1、n=2の前式(33)の化
合物
Table 234 (1) Compounds of the formula (33) wherein m = 1 and n = 2

【0257】[0257]

【表235】 [Table 235]

【0258】[0258]

【表236】(2)m=2、n=1の前式(33)の化
合物
[Table 236] (2) Compound of the formula (33) wherein m = 2 and n = 1

【0259】[0259]

【化89】 Embedded image

【表237】前式(34)の化合物 [Table 237] Compound of the formula (34)

【0260】[0260]

【表238】 [Table 238]

【0261】[0261]

【表239】 [Table 239]

【0262】[0262]

【表240】 [Table 240]

【0263】[0263]

【表241】 [Table 241]

【0264】[0264]

【表242】 [Table 242]

【0265】[0265]

【化90】 Embedded image

【表243】前式(35)の化合物 Table 243 Compounds of the Formula (35)

【0266】[0266]

【表244】 [Table 244]

【0267】[0267]

【表245】 [Table 245]

【0268】[0268]

【化91】 Embedded image

【表246】 [Table 246]

【0269】[0269]

【表247】 [Table 247]

【0270】[0270]

【表248】 [Table 248]

【0271】[0271]

【表249】 [Table 249]

【0272】[0272]

【表250】 [Table 250]

【化92】 Embedded image

【0273】[0273]

【表251】 [Table 251]

【0274】[0274]

【表252】 [Table 252]

【0275】[0275]

【表253】 [Table 253]

【0276】[0276]

【表254】 [Table 254]

【0277】[0277]

【表255】 [Table 255]

【0278】[0278]

【表256】 [Table 256]

【0279】[0279]

【表257】 [Table 257]

【0280】[0280]

【表258】 [Table 258]

【0281】[0281]

【表259】 [Table 259]

【0282】[0282]

【表260】 [Table 260]

【0283】[0283]

【表261】 [Table 261]

【0284】[0284]

【表262】 [Table 262]

【0285】[0285]

【表263】 [Table 263]

【0286】[0286]

【表264】 [Table 264]

【0287】[0287]

【表265】 [Table 265]

【0288】[0288]

【表266】 [Table 266]

【0289】[0289]

【表267】 [Table 267]

【0290】[0290]

【表268】 [Table 268]

【0291】[0291]

【表269】 [Table 269]

【0292】[0292]

【化93】 Embedded image

【表270】前式(37)の化合物 [Table 270] Compound of the formula (37)

【0293】[0293]

【表271】 [Table 271]

【0294】[0294]

【表272】 [Table 272]

【0295】[0295]

【表273】 [Table 273]

【0296】[0296]

【表274】 [Table 274]

【0297】[0297]

【表275】 [Table 275]

【0298】[0298]

【表276】 [Table 276]

【0299】[0299]

【表277】 [Table 277]

【0300】[0300]

【表278】 [Table 278]

【0301】[0301]

【表279】 [Table 279]

【0302】[0302]

【表280】 [Table 280]

【0303】[0303]

【表281】 [Table 281]

【0304】[0304]

【表282】 [Table 282]

【0305】[0305]

【表283】 [Table 283]

【0306】[0306]

【表284】 [Table 284]

【0307】[0307]

【表285】 [Table 285]

【0308】[0308]

【実施例】次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳し
く説明するものであり、本発明が実施例によって制約さ
れるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部
である。
The present invention will now be described in more detail with reference to the following Examples, which are provided only for illustrating the present invention in detail and do not limit the present invention. All parts in the examples are parts by weight.

【0309】実施例1 外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成
の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液
を順次、塗布・乾燥して各々3μmの下引層、0.2μ
mの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 15部 (大日本インキ化学製:ベッコライトM6401) メラミン樹脂 10部 (大日本インキ化学製:スーパーベッカミンG−821) 二酸化チタン(石原産業(株)製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生材料
Example 1 An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following compositions were sequentially coated and dried on an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm, and each of the coating solutions was dried to a thickness of 3 μm. Coating layer, 0.2μ
The charge generation layer of m and the charge transport layer of 22 μm were formed to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Undercoat layer coating liquid] Oil-free alkyd resin 15 parts (Dainippon Ink Chemical: Beckolite M6401) Melamine resin 10 parts (Dainippon Ink Chemical: Super Beckamine G-821) Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd.) ): Taipek R-670) 50 parts 2-butanone 40 parts [Coating liquid for charge generating layer] Charge generating material having the following structural formula

【化94】 ポリビニルブチラール樹脂 2部 (電気化学工業製,デンカブチラール #5000−A) シクロヘキサノン 200部 4−メチル−2−ペンタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(3−29)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部 前記構造式(1−4A4B)の1−は、該化合物が一般
式(1)の化合物であり、前式(α)で示される化合物
の4Aと前式(β)で示される化合物4Bより製造され
たものを示す。以下、同様に一般式(1)に相当する化
合物を表現する。また、構造式(3−29)の化合物
は、一般式(3)の化合物No.29の化合物を示す。
以下、同様に表現する。
Embedded image Polyvinyl butyral resin 2 parts (Denka Butyral # 5000-A, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) Cyclohexanone 200 parts 4-methyl-2-pentanone 150 parts [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) Structure Compound of formula (3-29) 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts 1- of the structural formula (1-4A4B) is a compound represented by the general formula (1 ), Which is produced from the compound 4A of the formula (α) and the compound 4B of the formula (β). Hereinafter, the compound corresponding to the general formula (1) is similarly expressed. Further, the compound of the structural formula (3-29) is a compound of the general formula (3). Shown are 29 compounds.
Hereinafter, the same is applied.

【0310】比較例1 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして比較例の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(3−29)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 1 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (3-29) Polycarbonate (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Limited) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0311】実施例2 アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後封孔
処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷
輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々0.2μmの
電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン 3部 (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) ポリビニルブチラール樹脂 1部 (積水化学工業製:エスレック BL−S) シクロヘキサノン 250部 テトラヒドロフラン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(3−43)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 2 After the surface of an aluminum cylinder was anodized, sealing was performed. On this, the following charge generation layer coating solution and charge transport layer coating solution were sequentially applied and dried to form a 0.2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer, respectively. The body was made. [Charge Generating Layer Coating Solution] X-type metal-free phthalocyanine 3 parts (Dai Nippon Ink Chemical Co., Ltd .: Fastgen Blue 8120B) polyvinyl butyral resin 1 part (Sekisui Chemical Co., Ltd .: Eslec BL-S) cyclohexanone 250 parts Tetrahydrofuran 50 parts [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (3-43) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0312】比較例2 実施例2の電荷輸送層塗工液において構造式(3−4
3)の化合物を添加しないこと以外は実施例2と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 2 The coating solution of the charge transporting layer of Example 2 had the structural formula (3-4)
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 2 except that the compound of 3) was not added.

【0313】実施例3 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工
液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送
層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン(東レ製,アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業(株)製,タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 n−ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生材料
Example 3 An undercoat layer coating solution having the following composition, a charge generating layer coating solution having the following composition, and a charge transport layer coating solution having the following composition were sequentially coated and dried on an aluminum cylinder to a thickness of 2 μm. Sublayer,
A 0.2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer were formed to produce an electrophotographic photoreceptor of the present invention. [Undercoat layer coating solution] Alcohol-soluble nylon (Toray, Amilan CM-8000) 10 parts Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd., Taipaque CR-EL) 40 parts Methanol 120 parts n-butanol 60 parts [Charge generation Layer coating liquid) Charge generation material of the following structural formula

【化95】 ポリエステル(東洋紡製,バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 シクロヘキサン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(3−100)の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 10部 (三菱瓦斯化学製,ユービロン Z−300) 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部Embedded image Polyester (manufactured by Toyobo, Byron 200) 1 part Cyclohexanone 150 parts Cyclohexane 100 parts [Coating solution for charge transport layer] Compound 4 of structural formula (1-40A2B) 4 parts Compound of structural formula (3-100) 4 parts Polycarbonate resin 10 parts (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ubilon Z-300) 50 parts of methylene chloride 35 parts of 1,2-dichloroethane

【0314】比較例3 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして比較例の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(3−100)の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 10部 (三菱瓦斯化学製,ユービロン Z−300) 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 3 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (3-100) 8 parts Polycarbonate resin 10 parts (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., Ubilon Z-300) Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0315】実施例4 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ26μmの単層感光層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式の電荷発生材料 3部
Example 4 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm.
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced. [Coating solution for photosensitive layer] 3 parts of charge generation material of the following structural formula

【化96】 ポリカーボネート 21部 (帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(3−29)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部Embedded image Polycarbonate 21 parts (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 10 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 8 parts Compound of structural formula (3-29) 8 parts 200 parts of tetrahydrofuran

【0316】比較例4 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し、
比較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート 21部 (帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 構造式(3−29)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 4 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate 21 parts (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) Compound of structural formula (3-29) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0317】以上の各感光体を特開昭60−10016
7号公報に開示されている評価装置で次のような測定を
行なった。コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.
6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20
秒後の電位Vo(V)、強度61uxの白色光による露
光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを1/
2に減衰させるのに必要な露光量E1/2[1ux・s
ec]を測定した。電位保持率を次のように定義する。 電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機F
T−3300(ないしは感光体を正帯電できるように改
造したもの)に搭載して連続三万枚の複写を行い、異常
画像の有無を目視により判定した。また、複写試験終了
後の各感光体は上記と同じ方法で感光体特性を測定し
た。試験結果を表286に示す。
Each of the above photoreceptors is described in JP-A-60-10016.
The following measurement was performed with the evaluation device disclosed in Japanese Patent Publication No. Corona discharge voltage -6.0 kV (or +5.
6 kV), the potential Vm (V) after 20 seconds of charging, the dark decay 20
The potential Vo (V) after 1 second, the residual potential VR (V) after 20 seconds of exposure with white light having an intensity of 61 ux, and the potential Vo are further reduced by 1 /
Exposure E1 / 2 [1 ux · s] required to attenuate to 2
ec] was measured. The potential holding ratio is defined as follows. Potential holding ratio = Vo / Vm Each photoconductor of the example and the comparative example was used as a copying machine F manufactured by Ricoh Co., Ltd.
It was mounted on T-3300 (or a photoconductor modified so that it could be positively charged), and 30,000 copies were continuously made. The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 286.

【0318】[0318]

【表286】 [Table 286]

【0319】実施例5 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(4−7)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 5 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of structural formula (4-7) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0320】比較例5 実施例5の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(4−7)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 5 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 5, except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (4-7) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0321】実施例6 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(4−24)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 6 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (4-24) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0322】比較例6 実施例6の電荷輸送層塗工液において構造式(4−2
4)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 6 The coating solution of the charge transport layer of Example 6 had the structural formula (4-2)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 4) was not added.

【0323】実施例7 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(4−42)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 7 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (4-42) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Uviron Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0324】比較例7 実施例7の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(4−42)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 7 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 7, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (4-42) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Ubilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0325】実施例8 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(4−7)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 8 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (4- 8 parts of the compound of 7) 200 parts of tetrahydrofuran

【0326】比較例8 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(4−7)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 8 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (4-7) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0327】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表287に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 287.

【0328】[0328]

【表287】 [Table 287]

【0329】実施例9 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(5−11)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 9 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (5-11) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0330】比較例9 実施例9の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(5−11)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 9 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 9 except that the coating liquid for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (5-11) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0331】実施例10 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(5−27)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 10 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of structural formula (5-27) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0332】比較例10 実施例10の電荷輸送層塗工液において構造式(5−2
7)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 10 The coating solution for the charge transport layer of Example 10 was prepared using the structural formula (5-2)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 7) was not added.

【0333】実施例11 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(5−34)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 11 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (5-34) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Uviron Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0334】比較例11 実施例11の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(5−34)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 11 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 11, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (5-34) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Ubilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0335】実施例12 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(5−11)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 12 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (5- 8 parts of the compound of 11) 200 parts of tetrahydrofuran

【0336】比較例12 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(5−11)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 12 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (5-11) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0337】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表288に示す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 288.

【0338】[0338]

【表288】 [Table 288]

【0339】実施例13 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(6−5)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 13 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of structural formula (6-5) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0340】比較例13 実施例13の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(6−5)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 13 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 13, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (6-5) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0341】実施例14 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(6−9)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 14 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (6-9) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0342】比較例14 実施例14の電荷輸送層塗工液において構造式(6−
9)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 14 In the coating solution for the charge transport layer of Example 14, the structural formula (6-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 9) was not added.

【0343】実施例15 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(6−22)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 15 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (6-22) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0344】比較例15 実施例15の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(6−22)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 15 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 15, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (6-22) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0345】実施例16 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(6−5)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 16 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (6- 8 parts of the compound of 5) 200 parts of tetrahydrofuran

【0346】比較例16 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(6−5)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 16 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (6-5) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0347】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表289に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 289.

【0348】[0348]

【表289】 [Table 289]

【0349】実施例17 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(7−1)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 17 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (7-1) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0350】比較例17 実施例17の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(7−1)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 17 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 17 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (7-1) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0351】実施例18 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(7−9)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 18 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (7-9) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0352】比較例18 実施例18の電荷輸送層塗工液において構造式(7−
9)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 18 The coating liquid of the charge transport layer of Example 18 was converted to the structural formula (7-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 9) was not added.

【0353】実施例19 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(7−18)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 19 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (7-18) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0354】比較例19 実施例19の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(7−18)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 19 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 19 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (7-18) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0355】実施例20 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(7−1)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 20 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (7- 8 parts of the compound of 1) 200 parts of tetrahydrofuran

【0356】比較例20 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(7−1)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 20 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (7-1) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0357】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表290に示す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 290.

【0358】[0358]

【表290】 [Table 290]

【0359】実施例21 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(8−3)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 21 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (8-3) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0360】比較例21 実施例21の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(8−3)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 21 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 21, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (8-3) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0361】実施例22 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(8−12)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 22 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (8-12) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0362】比較例22 実施例22の電荷輸送層塗工液において構造式(8−1
2)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 22 The coating liquid of the charge transport layer of Example 22 had the structural formula (8-1)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 2) was not added.

【0363】実施例23 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(8−30)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 23 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (8-30) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0364】比較例23 実施例23の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(8−30)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 23 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 23 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (8-30) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0365】実施例24 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(8−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 24 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (8- 8 parts of the compound of 3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0366】比較例24 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(8−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 24 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (8-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0367】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表291に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 291.

【0368】[0368]

【表291】 [Table 291]

【0369】実施例25 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(9−3)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 25 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (9-3) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300) 75 parts of tetrahydrofuran

【0370】比較例25 実施例25の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(9−3)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 25 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 25 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (9-3) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0371】実施例26 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(9−15)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 26 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (9-15) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1250) 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0372】比較例26 実施例26の電荷輸送層塗工液において構造式(9−1
5)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 26 The charge-transporting layer coating liquid of Example 26 had the structural formula (9-1)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 5) was not added.

【0373】実施例27 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(9−27)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 27 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (9-27) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0374】比較例27 実施例27の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(9−27)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 27 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 27 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (9-27) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0375】実施例28 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(9−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 28 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (9- 8 parts of the compound of 3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0376】比較例28 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(9−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 28 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (9-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0377】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表292に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 292.

【0378】[0378]

【表292】 [Table 292]

【0379】実施例29 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(10−5)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株):パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 29 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (10-5) 10 parts of polycarbonate (Teijin Chemical Co., Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0380】比較例29 実施例29の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(10−5)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 29 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 29 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (10-5) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0381】実施例30 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(10−22)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 30 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (10-22) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0382】比較例30 実施例30の電荷輸送層塗工液において構造式(10−
22)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 30 The charge-transporting layer coating solution of Example 30 had the structural formula (10-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 22) was not added.

【0383】実施例31 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(10−26)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 31 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (10-26) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0384】比較例31 実施例31の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(10−26)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 31 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 31, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (10-26) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0385】実施例32 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(10−5)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 32 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (10- 8 parts of the compound of 5) 200 parts of tetrahydrofuran

【0386】比較例32 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(10−5)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 32 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (10-5) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0387】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表293に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 293.

【0388】[0388]

【表293】 [Table 293]

【0389】実施例33 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(11−2)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 33 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (11-2) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0390】比較例33 実施例33の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(11−2)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 33 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 33 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating liquid] 9 parts of the compound of the structural formula (11-2) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0391】実施例34 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(11−32)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 34 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (11-32) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0392】比較例34 実施例34の電荷輸送層塗工液において構造式(11−
32)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 34 The coating liquid of the charge transport layer of Example 34 had the structural formula (11-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 32) was not added.

【0393】実施例35 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(11−60)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 35 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (11-60) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0394】比較例35 実施例35の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(11−60)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 35 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 35 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (11-60) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0395】実施例36 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(11−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 36 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (11- 8 parts of the compound of 2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0396】比較例36 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(11−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 36 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (11-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0397】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表294に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 294.

【0398】[0398]

【表294】 [Table 294]

【0399】実施例37 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(12−6)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 37 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (12-6) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0400】比較例37 実施例37の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(12−6)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 37 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 37 except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (12-6) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0401】実施例38 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(12−8)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 38 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of structural formula (12-8) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0402】比較例38 実施例38の電荷輸送層塗工液において構造式(12−
8)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 38 The coating liquid of the charge transport layer of Example 38 had the structural formula (12-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 8) was not added.

【0403】実施例39 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(12−18)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 39 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (12-18) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0404】比較例39 実施例39の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(12−18)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 39 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 39 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (12-18) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0405】実施例40 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(12−6)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 40 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (12- 8 parts of the compound of 6) 200 parts of tetrahydrofuran

【0406】比較例40 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(12−6)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 40 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (12-6) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0407】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表295に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 295.

【0408】[0408]

【表295】 [Table 295]

【0409】実施例41 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(13−8)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 41 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (13-8) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300) 75 parts of tetrahydrofuran

【0410】比較例41 実施例41の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(13−8)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 41 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 41, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (13-8) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0411】実施例42 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(13−13)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 42 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (13-13) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0412】比較例42 実施例42の電荷輸送層塗工液において構造式(13−
13)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 42 The coating liquid of the charge transport layer of Example 42 had the structural formula (13-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 13) was not added.

【0413】実施例43 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(13−31)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 43 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (13-31) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0414】比較例43 実施例43の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(13−31)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 43 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 43, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (13-31) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0415】実施例44 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(13−8)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 44 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (13- 8) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0416】比較例44 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(13−8)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 44 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (13-8) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0417】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表296に示す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 296.

【0418】[0418]

【表296】 [Table 296]

【0419】実施例45 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(14−29)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 45 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (14-29) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0420】比較例45 実施例45の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(14−29)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 45 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 45 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (14-29) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0421】実施例46 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5)の化合物 8部 構造式(14−54)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 46 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5) 2 parts of the compound of the structural formula (14-54) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0422】比較例46 実施例46の電荷輸送層塗工液において構造式(14−
54)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 46 The coating liquid of the charge transport layer of Example 46 had the structural formula (14-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 54) was not added.

【0423】実施例47 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(14−96)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 47 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (14-96) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0424】比較例47 実施例47の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(14−96)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 47 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 47 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (14-96) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0425】実施例48 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(14−29)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 48 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (14- 29) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0426】比較例48 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(14−29)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 48 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (14-29) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0427】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表297に示す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 297.

【0428】[0428]

【表297】 [Table 297]

【0429】実施例49 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(15−8)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 49 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (15-8) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0430】比較例49 実施例49の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(15−8)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 49 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 49 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (15-8) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0431】実施例50 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(15−21)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 50 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (1-22A5B) 2 parts of compound of Structural Formula (15-21) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0432】比較例50 実施例50の電荷輸送層塗工液において構造式(15−
21)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 50 The coating solution for the charge transport layer of Example 50 was prepared using the structural formula (15-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 21) was not added.

【0433】実施例51 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(15−40)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 51 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (15-40) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0434】比較例51 実施例51の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(15−40)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 51 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 51 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (15-40) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0435】実施例52 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(15−8)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 52 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Photosensitive layer coating liquid] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (15- 8) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0436】比較例52 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(15−8)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 52 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (15-8) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0437】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表298に示す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 298.

【0438】[0438]

【表298】 [Table 298]

【0439】実施例53 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(16−6)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 53 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (16-6) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0440】比較例53 実施例53の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 構造式(16−6)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 53 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 53 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Generating Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (16-6) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0441】実施例54 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(16−8)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 54 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (16-8) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0442】比較例54 実施例54の電荷輸送層塗工液において構造式(16−
8)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 54 The coating solution of the charge transport layer of Example 54 had the structural formula (16-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 8) was not added.

【0443】実施例55 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(16−17)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 55 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (16-17) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0444】比較例55 実施例55の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(16−17)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 55 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 55 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating liquid] Compound of structural formula (16-17) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0445】実施例56 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(16−6)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 56 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (16- 8 parts of the compound of 6) 200 parts of tetrahydrofuran

【0446】比較例56 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(16−6)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 56 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Photosensitive layer coating liquid] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (16-6) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0447】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表299に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 299.

【0448】[0448]

【表299】 [Table 299]

【0449】実施例57 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(17−43)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 57 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of structural formula (17-43) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0450】比較例57 実施例57の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(17−43)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 57 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 57 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (17-43) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0451】実施例58 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(17−75)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 58 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (17-75) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0452】比較例58 実施例58の電荷輸送層塗工液において構造式(17−
75)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 58 The coating solution of the charge transport layer of Example 58 had the structural formula (17-
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of No. 75) was not added.

【0453】実施例59 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(17−102)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 59 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (17-102) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0454】比較例59 実施例59の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(17−102)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 59 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 59 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of the compound of the structural formula (17-102) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0455】実施例60 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(17−43)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 60 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Photosensitive layer coating liquid] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (17- 43) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0456】比較例60 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(17−43)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 60 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (17-43) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0457】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表300に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 300.

【0458】[0458]

【表300】 [Table 300]

【0459】実施例61 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(18−3)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 61 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (18-3) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0460】比較例61 実施例61の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(18−3)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 61 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 61 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (18-3) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0461】実施例62 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(18−178)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 62 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of Structural Formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of Structural Formula (18-178) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0462】比較例62 実施例62の電荷輸送層塗工液において構造式(18−
178)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 62 The charge-transporting layer coating solution of Example 62 had the structural formula (18-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of No. 178) was not added.

【0463】実施例63 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(18−306)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 63 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (18-306) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0464】比較例63 実施例63の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(18−306)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 63 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 63 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (18-306) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0465】実施例64 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(18−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 64 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (18- 8 parts of the compound of 3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0466】比較例64 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(18−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 64 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (18-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0467】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表301に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. Table 301 shows the test results.

【0468】[0468]

【表301】 [Table 301]

【0469】実施例65 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(19−11)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 65 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of structural formula (19-11) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300) 75 parts of tetrahydrofuran

【0470】比較例65 実施例65の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 構造式(19−11)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 65 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 65 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Generating Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (19-11) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0471】実施例66 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5)の化合物 8部 構造式(19−46)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 66 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5) 2 parts of the compound of the structural formula (19-46) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0472】比較例66 実施例66の電荷輸送層塗工液において構造式(19−
46)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 66 The charge transport layer coating solution of Example 66 was replaced with the structural formula (19-
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 46) was not added.

【0473】実施例67 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(19−95)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 67 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (19-95) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0474】比較例67 実施例67の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(19−95)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 67 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 67, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (19-95) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0475】実施例68 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(19−11)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 68 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (19- 8 parts of the compound of 11) 200 parts of tetrahydrofuran

【0476】比較例68 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(19−11)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 68 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (19-11) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0477】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表302に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 302.

【0478】[0478]

【表302】 [Table 302]

【0479】実施例69 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(20−33)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 69 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (20-33) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0480】比較例69 実施例69の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(20−33)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 69 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 69 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (20-33) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0481】実施例70 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(20−74)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 70 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (20-74) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0482】比較例70 実施例70の電荷輸送層塗工液において構造式(20−
74)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 70 The coating solution for the charge transport layer of Example 70 was prepared using the structural formula (20-
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of No. 74) was not added.

【0483】実施例71 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(20−165)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 71 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (20-165) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0484】比較例71 実施例71の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(20−165)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 71 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 71 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (20-165) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0485】実施例72 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(20−33)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 72 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (20- 33) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0486】比較例72 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(20−33)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 72 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (20-33) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0487】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表303に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 303.

【0488】[0488]

【表303】 [Table 303]

【0489】実施例73 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(21−28)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 73 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (21-28) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0490】比較例73 実施例73の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(21−28)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 73 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 73 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (21-28) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0491】実施例74 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(21−38)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 74 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (21-38) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0492】比較例74 実施例74の電荷輸送層塗工液において構造式(21−
38)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 74 The charge-transporting layer coating solution of Example 74 had the structural formula (21-
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of No. 38) was not added.

【0493】実施例75 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(21−81)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 75 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (21-81) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0494】比較例75 実施例75の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(21−81)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 75 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 75 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (21-81) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0495】実施例76 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(21−28)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 76 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (21- 28) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0496】比較例76 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(21−28)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 76 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (21-28) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0497】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表304に示す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 304.

【0498】[0498]

【表304】 [Table 304]

【0499】実施例77 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(22−25)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 85部
Example 77 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (22-25) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 85 parts of tetrahydrofuran

【0500】比較例77 実施例77の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(22−25)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 77 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 77, except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (22-25) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0501】実施例78 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(22−74)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 78 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (22-74) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0502】比較例78 実施例78の電荷輸送層塗工液において構造式(22−
74)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 78 The coating solution of the charge transport layer of Example 78 had the structural formula (22-
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of No. 74) was not added.

【0503】実施例79 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(22−105)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 79 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (22-105) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0504】比較例79 実施例79の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(22−105)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 79 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 79 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (22-105) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0505】実施例80 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(22−25)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 80 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (22- 8) Compound of 25) 200 parts of tetrahydrofuran

【0506】比較例80 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(22−25)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 80 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (22-25) 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0507】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表305に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 305.

【0508】[0508]

【表305】 [Table 305]

【0509】実施例81 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(23−13)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 81 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (23-13) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0510】比較例81 実施例81の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(23−13)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 81 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 81 except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (23-13) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0511】実施例82 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(23−26)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 82 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (23-26) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0512】比較例82 実施例82の電荷輸送層塗工液において構造式(23−
26)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 82 The coating solution for the charge transport layer of Example 82 was prepared using the structural formula (23-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 26) was not added.

【0513】実施例83 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(23−51)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 83 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (23-51) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0514】比較例83 実施例83の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(23−51)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 83 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 83 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (23-51) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0515】実施例84 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(23−13)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 84 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (23- 8 parts of the compound of 13) 200 parts of tetrahydrofuran

【0516】比較例84 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(22−13)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 84 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (22-13) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0517】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表306に示す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 306.

【0518】[0518]

【表306】 [Table 306]

【0519】実施例85 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(24−13)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 85 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (24-13) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0520】比較例85 実施例85の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(24−13)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 85 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 85, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (24-13) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0521】実施例86 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(24−21)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 86 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (24-21) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0522】比較例86 実施例86の電荷輸送層塗工液において構造式(24−
21)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 86 The charge transport layer coating solution of Example 86 was prepared using the structural formula (24-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 21) was not added.

【0523】実施例87 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(24−28)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 87 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (24-28) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0524】比較例87 実施例87の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(24−28)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 87 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 87 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (24-28) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0525】実施例88 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(24−13)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 88 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Limited) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (24- 8 parts of the compound of 13) 200 parts of tetrahydrofuran

【0526】比較例88 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(24−13)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 88 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (24-13) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0527】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表307および308に示
す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 307 and 308.

【0528】[0528]

【表307】 [Table 307]

【0529】[0529]

【表308】 [Table 308]

【0530】実施例89 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(25−2)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 89 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (25-2) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0531】比較例89 実施例89の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(25−2)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 89 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 89 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (25-2) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0532】実施例90 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(25−6)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 90 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (25-6) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts methylene chloride 80 Department

【0533】比較例90 実施例90の電荷輸送層塗工液において構造式(25−
6)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 90 The charge transport layer coating solution of Example 90 was prepared using the structural formula (25-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 6) was not added.

【0534】実施例91 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(25−13)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 91 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (25-13) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0535】比較例91 実施例91の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(25−13)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 91 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 91 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (25-13) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0536】実施例92 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(25−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 92 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (25- 8 parts of the compound of 2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0537】比較例92 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(25−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 92 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (25-2) 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0538】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表309および310に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 309 and 310.

【0539】[0539]

【表309】 [Table 309]

【0540】[0540]

【表310】 [Table 310]

【0541】実施例93 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(26−7)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 93 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (26-7) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0542】比較例93 実施例93の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(26−7)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 93 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 93, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (26-7) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0543】実施例94 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(26−21)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 94 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (26-21) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0544】比較例94 実施例94の電荷輸送層塗工液において構造式(26−
21)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 94 The charge-transporting layer coating solution of Example 94 had the structural formula (26-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 21) was not added.

【0545】実施例95 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(26−37)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 95 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (26-37) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0546】比較例95 実施例95の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(26−37)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 95 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 95 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (26-37) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0547】実施例96 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(26−7)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 96 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (26- 8 parts of the compound of 7) 200 parts of tetrahydrofuran

【0548】比較例96 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(26−7)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 96 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (26-7) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0549】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表311および312に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 311 and 312.

【0550】[0550]

【表311】 [Table 311]

【0551】[0551]

【表312】 [Table 312]

【0552】実施例97 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(27−11)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 97 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (27-11) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0553】比較例97 実施例97の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(27−11)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 97 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 97 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (27-11) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0554】実施例98 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(27−28)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 98 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (27-28) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0555】比較例98 実施例98の電荷輸送層塗工液において構造式(27−
28)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 98 The charge transport layer coating solution of Example 98 was prepared using the structural formula (27-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 28) was not added.

【0556】実施例99 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(27−46)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 99 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (27-46) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0557】比較例99 実施例99の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(27−46)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 99 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 99 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (27-46) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0558】実施例100 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(27−11)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 100 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (27- 8 parts of the compound of 11) 200 parts of tetrahydrofuran

【0559】比較例100 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(27−11)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 100 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (27-11) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0560】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表313および314に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 313 and 314.

【0561】[0561]

【表313】 [Table 313]

【0562】[0562]

【表314】 [Table 314]

【0563】実施例101 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(28−2)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 101 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (28-2) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0564】比較例101 実施例101の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(28−2)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 101 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 101 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (28-2) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0565】実施例102 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(28−12)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 102 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (28-12) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0566】比較例102 実施例102の電荷輸送層塗工液において構造式(28
−12)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 102 The coating liquid of the charge transport layer of Example 102 had the structural formula (28)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -12) was not added.

【0567】実施例103 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(28−25)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 103 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (28-25) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0568】比較例103 実施例103の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(28−25)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 103 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 103 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (28-25) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0569】実施例104 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(28−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 104 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (28- 8 parts of the compound of 2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0570】比較例104 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(28−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 104 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (28-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0571】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表315および316に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 315 and 316.

【0572】[0572]

【表315】 [Table 315]

【0573】[0573]

【表316】 [Table 316]

【0574】実施例105 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(29−2)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 105 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (29-2) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0575】比較例105 実施例105の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(29−2)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 105 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 105, except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (29-2) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0576】実施例106 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(29−8)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 106 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (29-8) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0577】比較例106 実施例106の電荷輸送層塗工液において構造式(29
−8)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 106 The charge-transporting layer coating solution of Example 106 had the structural formula (29)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -8) was not added.

【0578】実施例107 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(29−13)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 107 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (29-13) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0579】比較例107 実施例107の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(29−13)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 107 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 107 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (29-13) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0580】実施例108 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(29−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 108 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (29- 8 parts of the compound of 2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0581】比較例108 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(29−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 108 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (29-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0582】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表317および318に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 317 and 318.

【0583】[0583]

【表317】 [Table 317]

【0584】[0584]

【表318】 [Table 318]

【0585】実施例109 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(30−3)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 109 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (30-3) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0586】比較例109 実施例109の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(30−3)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 109 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 109 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (30-3) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0587】実施例110 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(30−10)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 110 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (30-10) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0588】比較例110 実施例110の電荷輸送層塗工液において構造式(30
−10)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 110 The charge-transporting layer coating solution of Example 110 had the structural formula (30)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -10) was not added.

【0589】実施例111 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(30−21)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 111 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of the compound of the structural formula (1-40A2B) 4 parts of the compound of the structural formula (30-21) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0590】比較例111 実施例111の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(30−21)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレンン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 111 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 111 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (30-21) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0591】実施例112 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(30−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 112 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (30- 8 parts of the compound of 3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0592】比較例112 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(30−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 112 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 21 parts Compound of structural formula (30-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0593】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表319および320に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 319 and 320.

【0594】[0594]

【表319】 [Table 319]

【0595】[0595]

【表320】 [Table 320]

【0596】実施例113 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(31−7)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 113 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (31-7) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0597】比較例113 実施例113の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(31−7)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 113 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 113 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (31-7) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0598】実施例114 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(31−25)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 114 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (31-25) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0599】比較例114 実施例114の電荷輸送層塗工液において構造式(31
−25)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 114 The charge-transporting layer coating solution of Example 114 had the structural formula (31)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-25) was not added.

【0600】実施例115 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(31−52)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 115 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (31-52) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0601】比較例115 実施例115の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(31−52)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 115 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 115 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (31-52) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0602】実施例116 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(31−7)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 116 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (31- 8 parts of the compound of 7) 200 parts of tetrahydrofuran

【0603】比較例116 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(31−7)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 116 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (31-7) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0604】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表321および322に示
す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 321 and 322.

【0605】[0605]

【表321】 [Table 321]

【0606】[0606]

【表322】 [Table 322]

【0607】実施例117 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(32−20)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 117 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (32-20) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0608】比較例117 実施例117の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(32−20)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 117 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 117, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (32-20) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0609】実施例118 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(32−38)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 118 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (32-38) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0610】比較例118 実施例118の電荷輸送層塗工液において構造式(32
−38)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 118 The charge-transporting layer coating solution of Example 118 had the structural formula (32)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -38) was not added.

【0611】実施例119 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(32−76)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 119 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (32-76) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0612】比較例119 実施例119の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(32−76)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 119 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 119 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (32-76) Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0613】実施例120 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(32−20)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 120 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (32- 8 parts of the compound of 20) 200 parts of tetrahydrofuran

【0614】比較例120 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(32−20)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 120 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of a comparative example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (32-20) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0615】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表323および324に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 323 and 324.

【0616】[0616]

【表323】 [Table 323]

【0617】[0617]

【表324】 [Table 324]

【0618】実施例121 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(33−1)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 121 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (33-1) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0619】比較例121 実施例121の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(33−1)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 121 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 121 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (33-1) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0620】実施例122 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(33−14)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 122 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (33-14) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0621】比較例122 実施例122の電荷輸送層塗工液において構造式(33
−14)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 122 The charge-transporting layer coating solution of Example 122 had the structural formula (33)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -14) was not added.

【0622】実施例123 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(33−32)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 123 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (33-32) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0623】比較例123 実施例123の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(33−32)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレンン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 123 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 123 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (33-32) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0624】実施例124 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(33−1)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 124 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (33- 8 parts of the compound of 1) 200 parts of tetrahydrofuran

【0625】比較例124 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(33−1)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 124 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (33-1) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0626】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表325および326に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 325 and 326.

【0627】[0627]

【表325】 [Table 325]

【0628】[0628]

【表326】 [Table 326]

【0629】実施例125 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(34−13)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 125 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (34-13) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0630】比較例125 実施例125の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(34−13)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 125 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 125 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (34-13) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0631】実施例126 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(34−39)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 126 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (34-39) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0632】比較例126 実施例126の電荷輸送層塗工液において構造式(34
−39)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 126 The charge transport layer coating solution of Example 126 was prepared using the structural formula (34)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -39) was not added.

【0633】実施例127 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(34−61)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 127 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (34-61) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0634】比較例127 実施例127の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(34−61)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 127 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 127 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (34-61) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0635】実施例128 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(34−13)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 128 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (34- 8 parts of the compound of 13) 200 parts of tetrahydrofuran

【0636】比較例128 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(34−13)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 128 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (34-13) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0637】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表327および328に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 327 and 328.

【0638】[0638]

【表327】 [Table 327]

【0639】[0639]

【表328】 [Table 328]

【0640】実施例129 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(35−3)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 129 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (35-3) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0641】比較例129 実施例129の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(35−3)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 129 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 129 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (35-3) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0642】実施例130 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(35−15)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 130 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of the compound of the structural formula (1-22A5B) 2 parts of the compound of the structural formula (35-15) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts of methylene chloride 80 Department

【0643】比較例130 実施例130の電荷輸送層塗工液において構造式(35
−15)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 130 The charge-transporting layer coating liquid of Example 130 had the structural formula (35)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -15) was not added.

【0644】実施例131 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(35−24)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 131 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (35-24) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0645】比較例131 実施例131の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(35−24)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 131 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 131 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (35-24) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0646】実施例132 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(35−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 132 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (35- 8 parts of the compound of 3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0647】比較例132 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(35−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 132 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (35-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0648】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表329および330に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 329 and 330.

【0649】[0649]

【表329】 [Table 329]

【0650】[0650]

【表330】 [Table 330]

【0651】実施例133 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(36−66)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 133 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (36-66) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0652】比較例133 実施例133の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(36−66)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 133 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 133 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (36-66) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0653】実施例134 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(36−163)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 134 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (36-163) 10 parts of polycarbonate [Panelite L-1250 manufactured by Teijin Chemicals Limited] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0654】比較例134 実施例134の電荷輸送層塗工液において構造式(36
−163)の化合物を添加しないこと以外は同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 134 The charge-transporting layer coating solution of Example 134 had the structural formula (36)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -163) was not added.

【0655】実施例135 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(36−187)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 135 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (36-187) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0656】比較例135 実施例135の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(36−187)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 135 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 135 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (36-187) Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0657】実施例136 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(36−66)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 136 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (36- 66) 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0658】比較例136 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(36−66)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 136 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (36-66) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0659】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表331および332に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 331 and 332.

【0660】[0660]

【表331】 [Table 331]

【0661】[0661]

【表332】 [Table 332]

【0062】実施例137 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(37−26)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 137 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (1-4A4B) 3 parts of the compound of the structural formula (37-26) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300] 75 parts of tetrahydrofuran

【0663】比較例137 実施例137の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(37−26)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 137 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 137 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (37-26) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0664】実施例138 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(37−29)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 138 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (37-29) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 Department

【0665】比較例138 実施例138の電荷輸送層塗工液において構造式(37
−29)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 138 The coating liquid of the charge transport layer of Example 138 had the structural formula (37)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -29) was not added.

【0666】実施例139 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(37−72)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 139 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (37-72) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1, 35 parts of 2-dichloroethane

【0667】比較例139 実施例139の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(37−72)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 139 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 139 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (37-72) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0668】実施例140 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(37−26)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 140 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (37- 26) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0669】比較例140 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(37−26)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 140 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (37-26) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0670】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表333および334に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 333 and 334.

【0671】[0671]

【表333】 [Table 333]

【0672】[0672]

【表334】 [Table 334]

【0673】実施例141 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−4A4B)の化合物 6部 構造式(2−2N8B′)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 141 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (1-4A4B) 3 parts of compound of structural formula (2-2N8B ') 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts tetrahydrofuran 75 Department

【0674】比較例141 実施例141の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N8B′)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部 前記構造式2−2N8B′の2−は、該化合物が一般式
(2)の化合物であり、前式(α′)で示される化合物
の2Nと前式(β′)で示される化合物のとの化合物N
o.8B′より製造されたものを示す。以下、同様に一
般式(2)に相当する化合物を表現する。
Comparative Example 141 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 141 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (2-2N8B ') 10 parts of polycarbonate [Panelite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran 2- of the structural formula 2-2N8B' Is a compound N of the compound represented by the formula (α ′) and the compound represented by the formula (β ′)
o. 8B ′ is shown. Hereinafter, the compound corresponding to the general formula (2) is similarly expressed.

【0675】実施例142 実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−22A5B)の化合物 8部 構造式(2−2B22B′)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 142 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 2 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (1-22A5B) 2 parts of compound of structural formula (2-2B22B ') 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts methylene chloride 80 copies

【0676】比較例142 実施例142の電荷輸送層塗工液において構造式(2−
2B22B′)の化合物を添加しないこと以外は同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 142 The charge-transporting layer coating solution of Example 142 had the structural formula (2-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 2B22B ') was not added.

【0677】実施例143 実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(1−40A2B)の化合物 4部 構造式(2−2F41B′)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 143 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 3 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (1-40A2B) 4 parts of compound of structural formula (2-2F41B ') 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0678】比較例143 実施例143の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2F41B′)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 143 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 143 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (2-2F41B ') 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0679】実施例144 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(1−4A4B)の化合物 10部 構造式(2−2N8B′)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 144 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 4 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (1-4A4B) 10 parts Structural formula (2- 2N8B ') Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0680】比較例144 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N8B′)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 144 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (2-2N8B ') 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0681】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表335および336に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 335 and 336.

【0682】[0682]

【表335】 [Table 335]

【0683】[0683]

【表336】 [Table 336]

【0684】比較例145 実施例1の電荷輸送層に用いた構造式(3−29)の化
合物を下記のものに代えた以外は実施例1と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 145 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound of the structural formula (3-29) used in the charge transport layer of Example 1 was changed to the following. did.

【化97】 Embedded image

【0685】比較例146 実施例3の電荷輸送層に用いた構造式(3−100)の
化合物を下記のものに代えた以外は実施例3と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 146 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 3 except that the compound of the structural formula (3-100) used in the charge transport layer of Example 3 was changed to the following. did.

【化98】 Embedded image

【0686】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表337に示す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 337.

【0687】[0687]

【表337】 [Table 337]

【0688】実施例145 外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成
の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液
を順次、塗布・乾燥して各々3μmの下引層、0.2μ
mの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 15部 (大日本インキ化学製:ベッコライトM6401) メラミン樹脂 10部 (大日本インキ化学製:スーパーベッカミンG−821) 二酸化チタン(石原産業(株)製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生材料 5部
Example 145 An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following compositions were sequentially applied and dried on an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm by 3 μm each. Coating layer, 0.2μ
The charge generation layer of m and the charge transport layer of 22 μm were formed to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Undercoat layer coating liquid] Oil-free alkyd resin 15 parts (Dainippon Ink Chemical: Beckolite M6401) Melamine resin 10 parts (Dainippon Ink Chemical: Super Beckamine G-821) Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd.) ) Manufactured by Taipaque R-670) 50 parts 2-butanone 40 parts [Coating liquid for charge generating layer] 5 parts of a charge generating material having the following structural formula

【化99】 ポリビニルブチラール樹脂 2部 (電気化学工業製,デンカブチラール #5000−A) シクロヘキサノン 200部 4−メチル−2−ペンタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(3−6)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部Embedded image Polyvinyl butyral resin 2 parts (Denka Butyral # 5000-A, manufactured by Denki Kagaku Kogyo) Cyclohexanone 200 parts 4-methyl-2-pentanone 150 parts [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') Compound of structural formula (3-6) 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0689】比較例147 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして比較例の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(3−6)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 147 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (3-6) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0690】実施例146 アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後封孔
処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷
輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々0.2μmの
電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン 3部 (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) ポリビニルブチラール樹脂 1部 (積水化学工業製:エスレック BL−S) シクロヘキサノン 250部 テトラヒドロフラン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(3−52)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 146 The surface of an aluminum cylinder was subjected to anodizing treatment and then subjected to sealing treatment. On this, the following charge generation layer coating solution and charge transport layer coating solution were sequentially applied and dried to form a 0.2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer, respectively. The body was made. [Charge Generating Layer Coating Solution] X-type metal-free phthalocyanine 3 parts (Dai Nippon Ink Chemical Co., Ltd .: Fastgen Blue 8120B) polyvinyl butyral resin 1 part (Sekisui Chemical Co., Ltd .: Eslec BL-S) cyclohexanone 250 parts Tetrahydrofuran 50 parts [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (3-52) 2 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0691】比較例148 実施例146の電荷輸送層塗工液において構造式(3−
52)の化合物を添加しないこと以外は実施例146と
同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 148 The charge transport layer coating solution of Example 146 was treated with the structural formula (3-
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 146 except that the compound of 52) was not added.

【0692】実施例147 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工
液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送
層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン(東レ製,アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業(株)製,タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 n−ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生材料 3部
Example 147 An undercoat layer coating solution having the following composition, a charge generating layer coating solution having the following composition, and a charge transporting layer coating solution having the following composition were sequentially coated and dried on an aluminum cylinder to a thickness of 2 μm. Sublayer,
A 0.2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer were formed to produce an electrophotographic photoreceptor of the present invention. [Undercoat layer coating solution] Alcohol-soluble nylon (Toray, Amilan CM-8000) 10 parts Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd., Taipaque CR-EL) 40 parts Methanol 120 parts n-butanol 60 parts [Charge generation Layer Coating Liquid] 3 parts of charge generation material of the following structural formula

【化100】 ポリエステル(東洋紡製,バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 シクロヘキサン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(3−75)の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 10部 (三菱瓦斯化学製,ユービロン Z−300) 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部Embedded image Polyester (manufactured by Toyobo, Byron 200) 1 part Cyclohexanone 150 parts Cyclohexane 100 parts [Charge transport layer coating liquid] Compound 4 of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts Compound of structural formula (3-75) 4 parts Polycarbonate resin 10 Part (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ubilon Z-300) 50 parts methylene chloride 35 parts 1,2-dichloroethane

【0693】比較例149 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして比較例の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(3−75)の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 10部 (三菱瓦斯化学製,ユービロン Z−300) 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 149 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (3-75) 8 parts Polycarbonate resin 10 parts (Mitsubishi Gas Chemical, Ubilon Z-300) Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0694】実施例148 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ26μmの単層感光層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式の電荷発生材料 3部
Example 148 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm.
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced. [Coating solution for photosensitive layer] 3 parts of charge generation material of the following structural formula

【化101】 ポリカーボネート 21部 (帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(3−6)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部Embedded image Polycarbonate 21 parts (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Limited) 10 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 8 parts of compound of structural formula (3-6) 8 parts 200 parts of tetrahydrofuran

【0695】比較例150 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し、
比較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート 21部 (帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 構造式(3−6)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 150 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate 21 parts (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Limited) 18 parts of the compound of the structural formula (3-6) 200 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0696】以上の各感光体前出と同じ方法で感光体特
性を測定した。試験結果を表338および339に示
す。
The photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above for each photoreceptor. The test results are shown in Tables 338 and 339.

【0697】[0697]

【表338】 [Table 338]

【0698】[0698]

【表339】 [Table 339]

【0699】実施例149 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(4−9)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 149 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (4-9) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0700】比較例151 実施例149の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに
した以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(4−9)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 151 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 149 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (4-9) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0701】実施例150 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(4−33)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 150 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of structural formula (4-33) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0702】比較例152 実施例150の電荷輸送層塗工液において構造式(4−
33)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 152 The charge-transporting layer coating solution of Example 150 had the structural formula (4-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 33) was not added.

【0703】実施例151 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(4−35)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 151 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (4-35) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Ubilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0704】比較例153 実施例151の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(4−35)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 153 A comparative electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 151, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound of Structural Formula (4-35) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Ubilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0705】実施例152 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(4−9)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 152 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (4 -9) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0706】比較例154 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(4−9)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 154 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of a comparative example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (4-9) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0707】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表340および341に示
す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 340 and 341.

【0708】[0708]

【表340】 [Table 340]

【0709】[0709]

【表341】 [Table 341]

【0710】実施例153 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(5−11)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 153 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of the structural formula (5-11) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0711】比較例155 実施例153の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(5−11)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 155 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 153 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (5-11) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0712】実施例154 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(5−28)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 154 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (5-28) 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0713】比較例156 実施例154の電荷輸送層塗工液において構造式(5−
28)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 156 The coating solution of the charge transport layer of Example 154 had the structural formula (5-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 28) was not added.

【0714】実施例155 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(5−35)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 155 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (5-35) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Uviron Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0715】比較例157 実施例155の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(5−35)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユービロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 157 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 155, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (5-35) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Ubilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0716】実施例156 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(5−11)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 156 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (5 8 parts of a compound of -11) 200 parts of tetrahydrofuran

【0717】比較例158 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(5−11)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 158 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of a comparative example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (5-11) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0718】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表342および343に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 342 and 343.

【0719】[0719]

【表342】 [Table 342]

【0720】[0720]

【表343】 [Table 343]

【0721】実施例157 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(6−2)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 157 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (6-2) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0722】比較例159 実施例157の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(6−2)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 159 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 157, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (6-2) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0723】実施例158 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(6−12)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 158 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of structural formula (6-12) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0724】比較例160 実施例158の電荷輸送層塗工液において構造式(6−
12)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 160 The charge-transporting layer coating solution of Example 158 contained the structural formula (6-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 12) was not added.

【0725】実施例159 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(6−18)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 159 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (6-18) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0726】比較例161 実施例159の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(6−18)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 161 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 159, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (6-18) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0727】実施例160 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(6−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 160 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Photosensitive layer coating solution] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (6) 8 parts of the compound of -2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0728】比較例162 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(6−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 162 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (6-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0729】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表344および345に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 344 and 345.

【0730】[0730]

【表344】 [Table 344]

【0731】[0731]

【表345】 [Table 345]

【0732】実施例161 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(7−4)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 161 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (7-4) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0733】比較例163 実施例163の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(7−4)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 163 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 163 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (7-4) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0734】実施例162 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(7−8)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 162 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the structural formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of the structural formula (7-8) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0735】比較例164 実施例162の電荷輸送層塗工液において構造式(7−
8)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 164 The charge transport layer coating solution of Example 162 was prepared using the structural formula (7-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 8) was not added.

【0736】実施例163 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(7−17)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 163 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (7-17) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0737】比較例165 実施例163の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(7−17)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 165 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 163 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (7-17) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0738】実施例164 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(7−4)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 164 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (7 -4) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0739】比較例166 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(7−4)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 166 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (7-4) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0740】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表346および347に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 346 and 347.

【0741】[0741]

【表346】 [Table 346]

【0742】[0742]

【表347】 [Table 347]

【0743】実施例165 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(8−9)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 165 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (8-9) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0744】比較例167 実施例165の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(8−9)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 167 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 165, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (8-9) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0745】実施例166 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(8−13)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 166 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of structural formula (8-13) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0746】比較例168 実施例166の電荷輸送層塗工液において構造式(8−
13)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 168 The charge transport layer coating solution of Example 166 had the structural formula (8-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 13) was not added.

【0747】実施例167 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(8−27)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 167 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (8-27) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0748】比較例169 実施例167の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(8−27)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 169 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 167 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (8-27) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0749】実施例168 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(8−9)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 168 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (8 -9) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0750】比較例170 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(8−9)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 170 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (8-9) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0751】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表348および349に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 348 and 349.

【0752】[0752]

【表348】 [Table 348]

【0753】[0753]

【表349】 [Table 349]

【0754】実施例169 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(9−8)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 169 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of structural formula (9-8) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0755】比較例171 実施例169の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(9−8)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 171 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 169 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (9-8) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0756】実施例170 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S5B′)の化合物 8部 構造式(9−13)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 170 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S5B ') 2 parts of compound of structural formula (9-13) 2 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0757】比較例172 実施例26の電荷輸送層塗工液において構造式(9−1
3)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 172 The coating liquid of the charge transport layer of Example 26 had the structural formula (9-1)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 3) was not added.

【0758】実施例171 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(9−32)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 171 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (9-32) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0759】比較例173 実施例171の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(9−32)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 173 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 171, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (9-32) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0760】実施例172 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製,パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(9−8)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 172 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (9 8 parts of the compound of 8) 200 parts of tetrahydrofuran

【0761】比較例174 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(9−8)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 174 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of a comparative example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (9-8) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0762】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表350および351に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 350 and 351.

【0763】[0763]

【表350】 [Table 350]

【0764】[0764]

【表351】 [Table 351]

【0765】実施例173 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(10−1)の化合物 3部
Example 173 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (10-1)

【0766】比較例175 実施例173の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(10−1)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 175 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 173 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (10-1) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0767】実施例174 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(10−13)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 174 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (10-13) 2 parts polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts methylene chloride 80 copies

【0768】比較例176 実施例174の電荷輸送層塗工液において構造式(10
−13)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 176 The coating solution of the charge transport layer of Example 174 had the structural formula (10)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -13) was not added.

【0769】実施例175 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(10−25)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 175 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (10-25) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0770】比較例177 実施例175の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(10−25)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 177 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 175 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (10-25) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0771】実施例176 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(10−1)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 176 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (10 8 parts of the compound of -1) 200 parts of tetrahydrofuran

【0772】比較例178 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(10−1)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 178 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (10-1) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0773】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表352および353に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 352 and 353.

【0774】[0774]

【表352】 [Table 352]

【0775】[0775]

【表353】 [Table 353]

【0776】実施例177 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(11−2)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 177 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of Structural Formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of Structural Formula (11-2) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0777】比較例179 実施例177の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(11−2)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 179 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 177, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating liquid] 9 parts of the compound of the structural formula (11-2) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0778】実施例178 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(11−24)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 178 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (11-24) 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0779】比較例180 実施例178の電荷輸送層塗工液において構造式(11
−24)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 180 The coating solution of the charge transport layer of Example 178 had the structural formula (11)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-24) was not added.

【0780】実施例179 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(11−57)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 179 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (11-57) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0781】比較例181 実施例179の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(11−57)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 181 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 179, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (11-57) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0782】実施例180 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(11−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 180 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (11) 8 parts of the compound of -2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0783】比較例182 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(11−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 182 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of a comparative example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (11-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0784】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表354および355に示
す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 354 and 355.

【0785】[0785]

【表354】 [Table 354]

【0786】[0786]

【表355】 [Table 355]

【0787】実施例181 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(12−6)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 181 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (12-6) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0788】比較例183 実施例181の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(12−6)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 183 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 181, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (12-6) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0789】実施例182 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(12−11)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 182 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (12-11) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0790】比較例184 実施例182の電荷輸送層塗工液において構造式(12
−11)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 184 The charge-transporting layer coating solution of Example 182 had the structural formula (12)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -11) was not added.

【0791】実施例183 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(12−19)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 183 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (12-19) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0792】比較例185 実施例183の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(12−19)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 185 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 183 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (12-19) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0793】実施例184 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(12−6)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 184 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (12) -6) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0794】比較例186 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(12−6)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 186 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of a comparative example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (12-6) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0795】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表356および357に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 356 and 357.

【0796】[0796]

【表356】 [Table 356]

【0797】[0797]

【表357】 [Table 357]

【0798】実施例185 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(13−9)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 185 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of Structural Formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of Structural Formula (13-9) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0799】比較例187 実施例185の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(13−9)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 187 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 185, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (13-9) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0800】実施例186 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(13−21)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 186 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (13-21) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0801】比較例188 実施例186の電荷輸送層塗工液において構造式(13
−21)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 188 The charge transport layer coating solution of Example 186 had the structural formula (13)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -21) was not added.

【0802】実施例187 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(13−29)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 187 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (13-29) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0803】比較例189 実施例187の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(13−29)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 189 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 187 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (13-29) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0804】実施例188 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(13−9)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 188 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (13) -9) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0805】比較例44 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(13−9)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 44 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (13-9) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0806】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表358および359に示
す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 358 and 359.

【0807】[0807]

【表358】 [Table 358]

【0808】[0808]

【表359】 [Table 359]

【0809】実施例189 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(14−22)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 189 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (14-22) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0810】比較例191 実施例189の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(14−22)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 191 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 189, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (14-22) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0811】実施例190 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(14−41)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 190 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (14-41) 2 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0812】比較例192 実施例190の電荷輸送層塗工液において構造式(14
−41)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 192 The coating liquid of the charge transport layer of Example 190 was replaced by the structural formula (14)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -41) was not added.

【0813】実施例191 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(14−78)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 191 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (14-78) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0814】比較例193 実施例191の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(14−78)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 193 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 191, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (14-78) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0815】実施例192 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(14−22)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 192 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Photosensitive Layer Coating Solution] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (14) -22) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0816】比較例194 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(14−22)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 194 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (14-22) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0817】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表360および361に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 360 and 361.

【0818】[0818]

【表360】 [Table 360]

【0819】[0819]

【表361】 [Table 361]

【0820】実施例193 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(15−2)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 193 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (15-2) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0821】比較例195 実施例193の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(15−2)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 195 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 193 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (15-2) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0822】実施例194 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(15−19)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 194 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (15-19) 2 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0823】比較例196 実施例194の電荷輸送層塗工液において構造式(15
−19)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 196 The coating liquid of the charge transport layer of Example 194 had the structural formula (15)
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner except that the compound of -19) was not added.

【0824】実施例195 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−1Y29B′)の化合物 4部 構造式(15−38)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 195 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-1Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (15-38) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0825】比較例197 実施例195の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(15−38)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 197 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 195 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (15-38) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0826】実施例196 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(15−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 196 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (15) 8 parts of the compound of -2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0827】比較例198 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(15−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 198 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (15-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0828】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表362および363に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 362 and 363.

【0829】[0829]

【表362】 [Table 362]

【0830】[0830]

【表363】 [Table 363]

【0831】実施例197 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(16−2)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 197 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (16-2) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0832】比較例199 実施例197の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 構造式(16−2)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 199 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 197 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Generating Layer Coating Solution] 9 parts of compound of Structural Formula (16-2) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300) 75 parts of tetrahydrofuran

【0833】実施例198 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(16−7)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 198 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (16-7) 2 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0834】比較例200 実施例198の電荷輸送層塗工液において構造式(16
−7)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 200 The charge transport layer coating solution of Example 198 had the structural formula (16)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -7) was not added.

【0835】実施例199 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(16−17)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 199 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (16-17) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0836】比較例201 実施例199の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(16−17)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 201 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 199, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating liquid] Compound of structural formula (16-17) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0837】実施例200 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(16−2)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 200 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (16) 8 parts of the compound of -2) 200 parts of tetrahydrofuran

【0838】比較例202 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(16−2)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 202 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (16-2) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0839】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表364および365に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 364 and 365.

【0840】[0840]

【表364】 [Table 364]

【0841】[0841]

【表365】 [Table 365]

【0842】実施例201 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(17−27)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 201 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of the structural formula (17-27) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0843】比較例203 実施例201の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(17−27)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 203 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 201, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (17-27) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0844】実施例202 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(17−69)の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 202 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (17-69) 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0845】比較例204 実施例202の電荷輸送層塗工液において構造式(17
−69)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 204 The charge transporting layer coating solution of Example 202 had the structural formula (17)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -69) was not added.

【0846】実施例203 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(17−130)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 203 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (17-130) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0847】比較例205 実施例203の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(17−130)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 205 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 203, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (17-130) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0848】実施例204 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(17−27)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 204 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (17) -27) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0849】比較例206 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例204と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(17−27)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 206 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 204 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 21 parts Compound of structural formula (17-27) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0850】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表366および367に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 366 and 367.

【0851】[0851]

【表366】 [Table 366]

【0852】[0852]

【表367】 [Table 367]

【0853】実施例205 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(18−21)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 205 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (18-21) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0854】比較例207 実施例205の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(18−21)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 207 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 205 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (18-21) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0855】実施例206 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(18−133)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 206 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (18-133) 2 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0856】比較例208 実施例62の電荷輸送層塗工液において構造式(18−
133)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 208 The coating liquid of the charge transport layer of Example 62 had the structural formula (18-
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of 133) was not added.

【0857】実施例207 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(18−267)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 207 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (18-267) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0858】比較例209 実施例207の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(18−267)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 209 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 207, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (18-267) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0859】実施例208 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(18−21)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 208 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (18) -21) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0860】比較例210 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(18−21)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 210 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (18-21) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0861】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表368および369に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 368 and 369.

【0862】[0862]

【表368】 [Table 368]

【0863】[0863]

【表369】 [Table 369]

【0864】実施例209 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(19−9)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 209 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (19-9) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of tetrahydrofuran 75 Department

【0865】比較例211 実施例209の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 構造式(19−9)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 211 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 209, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to have the following composition. [Charge Generating Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (19-9) Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0866】実施例210 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(19−48)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 210 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (19-48) 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0867】比較例212 実施例210の電荷輸送層塗工液において構造式(19
−48)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 212 In the coating solution for the charge transport layer of Example 210, the structural formula (19)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -48) was not added.

【0868】実施例211 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(19−69)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 211 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (19-69) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0869】比較例212 実施例211の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(19−69)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 212 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 211, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (19-69) 8 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0870】実施例212 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(19−9)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 212 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (19) -9) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0871】比較例214 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(19−9)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 214 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (19-9) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0872】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表370および371に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 370 and 371.

【0873】[0873]

【表370】 [Table 370]

【0874】[0874]

【表371】 [Table 371]

【0875】実施例213 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(20−3)の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 213 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (20-3) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0876】比較例215 実施例213の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(20−3)の化合物 9部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 215 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 213 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (20-3) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: 10 parts of Panlite K-1300) 75 parts of tetrahydrofuran

【0877】実施例214 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(20−83)の化合物 2部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
Example 214 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of Structural Formula (20-83) 10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts of methylene chloride 80 copies

【0878】比較例216 実施例214の電荷輸送層塗工液において構造式(20
−83)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 216 The coating solution for the charge transport layer of Example 214 was prepared using the structural formula (20)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -83) was not added.

【0879】実施例215 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(20−119)の化合物 4部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 215 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (20-119) 10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0880】比較例217 実施例215の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(20−119)の化合物 8部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 217 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 215 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (20-119) Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0881】実施例216 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(2−20N5B′)の化合物 10部 構造式(20−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 216 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-20N5B ') 10 parts Structural formula (20) 8 parts of the compound of -3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0882】比較例218 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成(株)製:パンライトK−1300) 21部 構造式(20−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 218 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (20-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0883】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表372および373に示
す。
The characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 372 and 373.

【0884】[0884]

【表372】 [Table 372]

【0885】[0885]

【表373】 [Table 373]

【0886】実施例217 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(21−24)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 217 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (21-24) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0887】比較例219 実施例217の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(21−24)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 219 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 217 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (21-24) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0888】実施例218 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(21−41)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 218 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (21-41) 2 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts methylene chloride 80 copies

【0889】比較例220 実施例218の電荷輸送層塗工液において構造式(21
−41)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 220 The charge-transporting layer coating solution of Example 218 had the structural formula (21)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -41) was not added.

【0890】実施例219 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(21−60)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 219 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (21-60) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0891】比較例221 実施例219の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(21−60)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 221 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 219, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (21-60) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0892】実施例220 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(21−24)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 220 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (21) -24) compound 8 parts tetrahydrofuran 200 parts

【0893】比較例222 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(21−24)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 222 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (21-24) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0894】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表374および375に示
す。
[0894] The characteristics of the photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 374 and 375.

【0895】[0895]

【表374】 [Table 374]

【0896】[0896]

【表375】 [Table 375]

【0897】実施例221 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(22−47)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 85部
Example 221 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (22-47) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 85 Department

【0898】比較例223 実施例221の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(22−47)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 223 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 221, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (22-47) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0899】実施例222 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(22−83)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 222 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (22-83) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0900】比較例224 実施例222の電荷輸送層塗工液において構造式(22
−83)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 224 The coating liquid of the charge transport layer of Example 222 had the structural formula (22)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -83) was not added.

【0901】実施例223 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(22−113)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 223 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (22-113) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0902】比較例225 実施例223の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(22−113)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 225 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 223, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (22-113) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0903】実施例224 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(22−47)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 224 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (22) -47) 8 parts of compound 200 parts of tetrahydrofuran

【0904】比較例226 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(22−47)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 226 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (22-47) 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0905】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表376および377に示
す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 376 and 377.

【0906】[0906]

【表376】 [Table 376]

【0907】[0907]

【表377】 [Table 377]

【0908】実施例225 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(23−12)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 225 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (23-12) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0909】比較例227 実施例225の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(23−12)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 227 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 225, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (23-12) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0910】実施例226 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(23−24)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 226 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (23-24) 2 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0911】比較例228 実施例226の電荷輸送層塗工液において構造式(23
−24)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 228 The charge-transporting layer coating solution of Example 226 had the structural formula (23)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-24) was not added.

【0912】実施例227 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(23−57)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 227 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (23-57) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0913】比較例229 実施例227の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(23−57)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 229 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 227 except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (23-57) Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0914】実施例228 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(23−12)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 228 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (23) -12) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0915】比較例230 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(23−12)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 230 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (23-12) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0916】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表378および379に示
す。
[0916] Photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 378 and 379.

【0917】[0917]

【表378】 [Table 378]

【0918】[0918]

【表379】 [Table 379]

【0919】実施例229 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(24−13)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 229 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (24-13) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0920】比較例231 実施例229の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(24−13)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 231 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 229, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (24-13) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0921】実施例230 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(24−24)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 230 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (24-24) 2 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0922】比較例232 実施例230の電荷輸送層塗工液において構造式(24
−24)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 232 The coating liquid of the charge transport layer of Example 230 had the structural formula (24)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-24) was not added.

【0923】実施例231 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(24−38)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 231 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (24-38) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0924】比較例233 実施例231の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(24−38)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 233 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 231, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (24-38) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0925】実施例232 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(24−13)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 232 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (24) -13) 8 parts of a compound 200 parts of tetrahydrofuran

【0926】比較例234 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(24−13)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 234 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (24-13) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0927】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表380および381に示
す。
[0927] The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 380 and 381.

【0928】[0928]

【表380】 [Table 380]

【0929】[0929]

【表381】 [Table 381]

【0930】実施例233 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(25−4)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 233 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (25-4) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0931】比較例235 実施例233の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(25−4)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 235 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 233, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (25-4) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0932】実施例234 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(25−6)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 234 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (25-6) 2 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts methylene chloride 80 copies

【0933】比較例236 実施例234の電荷輸送層塗工液において構造式(25
−6)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 236 The coating solution for the charge transport layer of Example 234 was prepared using the structural formula (25)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -6) was not added.

【0934】実施例235 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(25−13)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 235 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (25-13) 4 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0935】比較例237 実施例235の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(25−13)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 237 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 235 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (25-13) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0936】実施例236 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(25−4)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 236 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (25) -4) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0937】比較例238 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(25−4)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 238 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (25-4) 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0938】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表382および383に示
す。
[0938] Photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 382 and 383.

【0939】[0939]

【表382】 [Table 382]

【0940】[0940]

【表383】 [Table 383]

【0941】実施例239 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(26−4)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 239 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (26-4) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0942】比較例241 実施例239の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(26−4)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 241 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 239, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (26-4) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0943】実施例240 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(26−24)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 240 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of compound of Structural Formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of Structural Formula (26-24) 2 parts of polycarbonate [Panelite L-1250 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0944】比較例242 実施例240の電荷輸送層塗工液において構造式(26
−24)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 242 The charge-transporting layer coating solution of Example 240 was treated with the structural formula (26)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-24) was not added.

【0945】実施例241 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(26−29)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 241 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (26-29) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0946】比較例243 実施例241の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(26−29)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 243 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 241, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (26-29) Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0947】実施例242 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(26−4)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 242 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (26) -4) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0948】比較例244 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(26−4)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 244 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (26-4) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0949】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表384および385に示
す。
[0949] Photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 384 and 385.

【0950】[0950]

【表384】 [Table 384]

【0951】[0951]

【表385】 [Table 385]

【0952】実施例241 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(27−4)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 241 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (27-4) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0953】比較例243 実施例241の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(27−4)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 243 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 241, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (27-4) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0954】実施例242 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(27−25)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 242 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (27-25) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0955】比較例244 実施例242の電荷輸送層塗工液において構造式(27
−25)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 244 The charge transport layer coating solution of Example 242 was prepared using the structural formula (27)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-25) was not added.

【0956】実施例243 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(27−57)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 243 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (27-57) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0957】比較例245 実施例243の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(27−57)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 245 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 243 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (27-57) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0958】実施例244 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(27−4)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 244 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (27 -4) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0959】比較例246 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(27−4)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 246 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (27-4) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0960】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表386および387に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 386 and 387.

【0961】[0961]

【表386】 [Table 386]

【0962】[0962]

【表387】 [Table 387]

【0963】実施例245 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(28−1)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 245 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (28-1) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0964】比較例246 実施例244の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(28−1)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 246 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 244, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to have the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (28-1) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0965】実施例246 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(28−17)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 246 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (28-17) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0966】比較例248 実施例246の電荷輸送層塗工液において構造式(28
−17)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 248 The charge transport layer coating solution of Example 246 had the structural formula (28)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -17) was not added.

【0967】実施例247 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(28−33)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 247 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (28-33) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0968】比較例249 実施例247の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(28−33)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 249 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 247 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (28-33) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0969】実施例248 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(28−1)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 248 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (28 8 parts of the compound of -1) 200 parts of tetrahydrofuran

【0970】比較例250 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(28−1)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 250 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (28-1) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0971】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表388および389に示
す。
[0971] The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 388 and 389.

【0972】[0972]

【表388】 [Table 388]

【0973】[0973]

【表389】 [Table 389]

【0974】実施例249 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(29−3)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 249 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (29-3) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0975】比較例251 実施例249の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(29−3)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 251 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 249, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 9 parts of compound of structural formula (29-3) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts 75 parts of tetrahydrofuran

【0976】実施例250 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(29−10)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 250 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of the compound of the structural formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of the structural formula (29-10) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0977】比較例252 実施例250の電荷輸送層塗工液において構造式(29
−10)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 252 The coating solution of the charge transport layer of Example 250 had the structural formula (29)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -10) was not added.

【0978】実施例251 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(29−13)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 251 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (29-13) 4 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0979】比較例253 実施例251の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(29−13)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 253 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 251, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (29-13) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0980】実施例252 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B’)の化合物 10部 構造式(29−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 252 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (29) 8 parts of the compound of -3) 200 parts of tetrahydrofuran

【0981】比較例254 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(29−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 254 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (29-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0982】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表390および391に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 390 and 391.

【0983】[0983]

【表390】 [Table 390]

【0984】[0984]

【表391】 [Table 391]

【0985】実施例253 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(30−5)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 253 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of the structural formula (30-5) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0986】比較例255 実施例253の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(30−5)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 255 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 253 except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (30-5) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0987】実施例254 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(30−15)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 254 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (30-15) 2 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts methylene chloride 80 copies

【0988】比較例256 実施例254の電荷輸送層塗工液において構造式(30
−15)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 256 In the coating solution for the charge transport layer of Example 254, the structural formula (30)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -15) was not added.

【0989】実施例255実施例147の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例147と同様
にして本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(30−22)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 255 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (30-22) 4 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【0990】比較例257 実施例255の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(30−22)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレンン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 257 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 255, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (30-22) Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【0991】実施例256 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(30−5)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 256 On a aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (30) 8 parts of a compound of -5) 200 parts of tetrahydrofuran

【0992】比較例258 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(30−5)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 258 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generation material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (30-5) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【0993】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表392および393に示
す。
The characteristics of the photoreceptors were measured for each of the above photoreceptors in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 392 and 393.

【0994】[0994]

【表392】 [Table 392]

【0995】[0995]

【表393】 [Table 393]

【0996】実施例257 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(31−22)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 257 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (31-22) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【0997】比較例259 実施例257の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(31−22)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 259 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 257 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of compound of structural formula (31-22) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【0998】実施例258 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(31−41)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 258 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (31-41) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【0999】比較例260 実施例258の電荷輸送層塗工液において構造式(31
−41)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 260 The charge transport layer coating solution of Example 258 was prepared using the structural formula (31)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -41) was not added.

【1000】実施例259 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(31−52)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 259 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (31-52) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1001】比較例261 実施例259の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(31−52)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 261 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 259, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (31-52) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1002】実施例260 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(31−22)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 260 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (31) -22) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1003】比較例262 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(31−22)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 262 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (31-22) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1004】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表394および395に示
す。
The photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 394 and 395.

【1005】[1005]

【表394】 [Table 394]

【1006】[1006]

【表395】 [Table 395]

【1007】実施例261 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(32−11)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 261 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (32-11) 3 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【1008】比較例263 実施例261の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(32−11)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 263 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 261, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating liquid] 9 parts of the compound of the structural formula (32-11) Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【1009】実施例262 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(32−40)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 262 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (32-40) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【1010】比較例264 実施例262の電荷輸送層塗工液において構造式(32
−40)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 264 The charge-transporting layer coating solution of Example 262 had the structural formula (32)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-40) was not added.

【1011】実施例263 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(32−91)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 263 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (32-91) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1012】比較例265 実施例263の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(32−91)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 265 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 263 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound of Structural Formula (32-91) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1013】実施例264 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(32−11)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 264 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (32) 8 parts of a compound of -11) 200 parts of tetrahydrofuran

【1014】比較例266 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(32−11)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 266 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (32-11) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1015】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表396および397に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 396 and 397.

【1016】[1016]

【表396】 [Table 396]

【1017】[1017]

【表397】 [Table 397]

【1018】実施例265 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(33−3)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 265 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of compound of Structural Formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of Structural Formula (33-3) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【1019】比較例267 実施例265の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(33−3)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 267 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 265, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (33-3) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【1020】実施例266 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(33−12)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 266 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (33-12) 2 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts methylene chloride 80 copies

【1021】比較例268 実施例266の電荷輸送層塗工液において構造式(33
−12)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 268 In the coating solution for the charge transport layer of Example 266, the structural formula (33)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -12) was not added.

【1022】実施例267 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(33−33)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 267 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (33-33) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1023】比較例269 実施例267の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(33−33)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレンン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 269 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 267 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (33-33) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1024】実施例268 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(33−3)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 268 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (33) 8 parts of the compound of -3) 200 parts of tetrahydrofuran

【1025】比較例270 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(33−3)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 270 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (33-3) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1026】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表398および399に示
す。
[1026] Photoreceptor characteristics of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 398 and 399.

【1027】[1027]

【表398】 [Table 398]

【1028】[1028]

【表399】 [Table 399]

【1029】実施例269 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(34−14)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 269 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of the compound of the structural formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of the structural formula (34-14) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts tetrahydrofuran 75 Department

【1030】比較例271 実施例269の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(34−14)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 271 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 269 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 9 parts of the compound of the structural formula (34-14) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【1031】実施例270 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(34−40)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 270 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (34-40) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【1032】比較例272 実施例270の電荷輸送層塗工液において構造式(34
−40)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 272 The charge-transporting layer coating solution of Example 270 had the structural formula (34)
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of (-40) was not added.

【1033】実施例271 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(34−51)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 271 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (34-51) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1034】比較例273 実施例271の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(34−51)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 273 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 271, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (34-51) Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1035】実施例272 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(34−14)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 272 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (34) -14) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1036】比較例274 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(34−14)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 274 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (34-14) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1037】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表400および401に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 400 and 401.

【1038】[1038]

【表400】 [Table 400]

【1039】[1039]

【表401】 [Table 401]

【1040】実施例273 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(35−8)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 273 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (35-8) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【1041】比較例275 実施例273の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(35−8)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 275 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 273 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (35-8) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【1042】実施例274 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(35−19)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 274 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 8 parts of the compound of the structural formula (2-2S22B ') 2 parts of the compound of the structural formula (35-19) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite L-1250] 10 parts of methylene chloride 80 copies

【1043】比較例276 実施例274の電荷輸送層塗工液において構造式(35
−19)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 276 In the coating solution for the charge transport layer of Example 274, the structural formula (35)
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner except that the compound of -19) was not added.

【1044】実施例275 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(35−25)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 275 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (35-25) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1045】比較例277 実施例275の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(35−25)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 277 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 275, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (35-25) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1046】実施例276 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(35−8)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 276 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (35) 8 parts of the compound of 8) 200 parts of tetrahydrofuran

【1047】比較例278 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(35−8)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 278 A coating solution for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (35-8) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1048】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表402および403に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 402 and 403.

【1049】[1049]

【表402】 [Table 402]

【1050】[1050]

【表403】 [Table 403]

【1051】実施例277 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(36−59)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 277 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 6 parts of compound of structural formula (2-2N5B ') 3 parts of compound of structural formula (36-59) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 Department

【1052】比較例279 実施例277の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(36−59)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 279 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 277 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of the compound of the structural formula (36-59) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【1053】実施例278 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(36−112)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 278 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (36-112) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【1054】比較例280 実施例278の電荷輸送層塗工液において構造式(36
−112)の化合物を添加しないこと以外は同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 280 The coating solution of the charge transport layer of Example 278 had the structural formula (36)
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -112) was not added.

【1055】実施例279 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(36−269)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 279 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (36-269) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1056】比較例281 実施例279の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(36−269)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 281 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 279 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (36-269) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1057】実施例280 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(36−59)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 280 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (36) -59) compound 8 parts tetrahydrofuran 200 parts

【1058】比較例282 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製、パンライトK−1300〕 21部 構造式(36−59)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 282 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.] 21 parts Compound of structural formula (36-59) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1059】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表404および405に示
す。
The characteristics of the photoreceptors of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 404 and 405.

【1060】[1060]

【表404】 [Table 404]

【1061】[1061]

【表405】 [Table 405]

【1062】実施例281 実施例145の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例145と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2N5B′)の化合物 6部 構造式(37−12)の化合物 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Example 281 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 145, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 145 was changed to the one having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Solution] 6 parts of the compound of the structural formula (2-2N5B ') 3 parts of the compound of the structural formula (37-12) 10 parts of polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts tetrahydrofuran 75 Department

【1063】比較例283 実施例281の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(37−12)の化合物 9部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 10部 テトラヒドロフラン 75部
Comparative Example 283 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 281, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] 9 parts of compound of structural formula (37-12) Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【1064】実施例282 実施例146の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例146と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2S22B′)の化合物 8部 構造式(37−42)の化合物 2部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトL−1250〕 10部 塩化メチレン 80部
Example 282 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 146, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 146 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 8 parts of compound of structural formula (2-2S22B ') 2 parts of compound of structural formula (37-42) 2 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250] 10 parts Methylene chloride 80 copies

【1065】比較例284 実施例282の電荷輸送層塗工液において構造式(37
−42)の化合物を添加しないこと以外は同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 284 The structural formula (37) was applied to the charge transport layer coating solution of Example 282.
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the compound of -42) was not added.

【1066】実施例283 実施例147の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は実施例147と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(2−2Y29B′)の化合物 4部 構造式(37−54)の化合物 4部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Example 283 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 147, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 147 was changed to the one having the following composition. [Coating solution for charge transport layer] 4 parts of compound of structural formula (2-2Y29B ') 4 parts of compound of structural formula (37-54) 10 parts of polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts 50 parts of methylene chloride 1 35 parts of 2,2-dichloroethane

【1067】比較例285 実施例283の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷輸送層塗工液〕 構造式(37−54)の化合物 8部 ポリカーボネート〔三菱瓦斯化学製:ユーピロンZ−300〕 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
Comparative Example 285 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 283, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition. [Charge transport layer coating solution] Compound of structural formula (37-54) 8 parts Polycarbonate [Mitsubishi Gas Chemical: Iupilon Z-300] 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts

【1068】実施例284 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(2−2N5B′)の化合物 10部 構造式(37−12)の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
Example 284 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound of structural formula (2-2N5B ') 10 parts Structural formula (37) -12) Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1069】比較例286 アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例148と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート〔帝人化成(株)製:パンライトK−1300〕 21部 構造式(37−12)の化合物 18部 テトラヒドロフラン 200部
Comparative Example 286 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared. [Coating solution for photosensitive layer] The same charge generating material as in Example 148 3 parts Polycarbonate [manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300] 21 parts Compound of structural formula (37-12) 18 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【1070】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表406および407に示
す。
The characteristics of the respective photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Tables 406 and 407.

【1071】[1071]

【表406】 [Table 406]

【1072】[1072]

【表407】 [Table 407]

【1073】比較例287 実施例145の電荷輸送層に用いた構造式(3−6)の
化合物を下記のものに代えた以外は同様にして比較例の
電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 287 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 145, except that the compound of the structural formula (3-6) used in the charge transport layer was replaced with the following.

【化102】 Embedded image

【1074】比較例288 実施例145の電荷輸送層に用いた構造式(3−75)
の化合物を下記のもの代えた以外は同様にして比較例の
電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 288 Structural formula (3-75) used for charge transport layer in Example 145
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner except that the following compound was replaced with the following.

【化103】 Embedded image

【1075】以上の各感光体を前出と同じ方法で感光体
特性を測定した。試験結果を表408に示す。
The characteristics of the photoreceptors of each of the above photoreceptors were measured in the same manner as described above. The test results are shown in Table 408.

【1076】[1076]

【表408】 [Table 408]

【1077】[1077]

【発明の効果】発明によれば、特定の二種類の化合物を
組み合わせて使用することにより、高感度を失うことな
く操り返し使用によっても例えば膜はがれやクラック発
生などの感光層の劣化に基づく異常画像を発生しない優
れた安定性を示す電子写真感光体を提供することができ
る。
According to the present invention, by using a combination of two specific compounds, abnormalities caused by deterioration of the photosensitive layer such as film peeling or cracking can be caused by repeated use without losing high sensitivity. It is possible to provide an electrophotographic photosensitive member that does not generate an image and exhibits excellent stability.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の単層感光体型の電子写真感光体の模式
的断面図である。
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a single-layer photoreceptor type electrophotographic photoreceptor of the present invention.

【図2】本発明の積層感光体型の1例の電子写真感光体
の模式的断面図である。
FIG. 2 is a schematic sectional view of an example of an electrophotographic photosensitive member of a laminated photosensitive member type of the present invention.

【図3】本発明の積層感光体型の他の例の電子写真感光
体の模式的断面図である。
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of another example of an electrophotographic photoreceptor of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

11 導電性支持体 15 感光層 17 電荷発生層 19 電荷輸送層 Reference Signs List 11 conductive support 15 photosensitive layer 17 charge generation layer 19 charge transport layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI G03G 5/06 314 G03G 5/06 314Z 315 315A 316 316A 316B 322 322 324 324 (72)発明者 池上 孝彰 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI G03G 5/06 314 G03G 5/06 314Z 315 315A 316 316A 316B 322 322 324 324 (72) Inventor Takaaki Ikegami Nakamagome, Ota-ku, Tokyo 1-3-6, Ricoh Co., Ltd.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1)で示される化合物と下
記一般式(2)から(37)で示される化合物よりなる
群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有すること
を特徴とする電荷輸送材料。
1. A composition comprising at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formulas (2) to (37): Charge transport material.
【請求項2】 導電性支持体上に、請求項1記載の電荷
輸送材料を含有する単層構造感光層を積層して構成され
たものである請求項1記載の電子写真感光体。
2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein a single-layered photosensitive layer containing the charge transport material according to claim 1 is laminated on a conductive support.
【請求項3】 導電性支持体上に、請求項1記載の電荷
輸送材料を含有する電荷輸送層と電荷発生層を積層して
構成されたものであることを特徴とする電子写真感光
体。
3. An electrophotographic photoreceptor comprising a charge transport layer containing the charge transport material according to claim 1 and a charge generation layer laminated on a conductive support.
【請求項4】 下記一般式(2)で示される化合物と下
記一般式(3)から(37)で示される化合物よりなる
群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有すること
を特徴とする電荷輸送材料。
4. It comprises a compound represented by the following general formula (2) and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (3) to (37): Charge transport material.
【請求項5】 導電性支持体上に、請求項4記載の電荷
輸送材料を含有する単層構造感光層を積層して構成され
たものである電子写真感光体。
5. An electrophotographic photoreceptor comprising a single-layered photosensitive layer containing the charge transport material according to claim 4 laminated on a conductive support.
【請求項6】 導電性支持体上に、請求項4記載の電荷
輸送材料を含有する電荷輸送層と電荷発生層を積層して
構成されたものであることを特徴とする電子写真感光
体。 【化1】 (式中、R1、R2は水素原子、置換もしくは非置換のア
ルキル基または置換もしくは非置換のアリール基を表
し、Yは置換もしくは非置換のアリレン基を表し、mは
0もしくは1を、nは0〜6の整数を、pは1もしくは
2を表し、Xはp=1のとき置換もしくは非置換のアル
キル基または置換もしくは非置換のアリール基を表し、
p=2のときアルキレン基、ジアルキレンエーテル基を
表す。) 【化2】 (式中、R1およびR4は水素、アルキル基またはアリー
ル基、R2およびR3は水素、アルキル基、アリール基ま
たはハロゲン原子、Ar1およびAr2はアリール基を表
す。) 【化3】 (式中、R1は置換もしくは非置換の低級アルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアリール基、R2、R3および
4は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル基
または置換もしくは非置換のアリール基、Ar1は置換
または非置換のアリール基、Ar2は置換または非置換
のアリーレン基、Ar1とR1は共同で環を形成してもよ
く、またnは0または1の整数である。) 【化4】 (式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基また
はハロゲン原子、nは0〜4の整数、R2およびR3は同
一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。) 【化5】 (式中、R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基または複素環残基、R2および
3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、C1〜C4のヒドロキシアルキル
基、C1〜C4のクロロアルキル基または置換または非置
換のアラルキル基、またR2とR3は共同で窒素を含む複
素環を形成してもよく、R4、R5はそれぞれ同一でも異
なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表す。) 【化6】 [式中、R1は水素原子またはハロゲン原子を表し、R2
は置換もしくは非置換の芳香族残基または複素環残基
(但し前記置換基はハロゲン、シアノ、ジ低級アルキル
アミノ、置換または非置換のジアラルキルアミノ基、低
級アルキル基、低級アルコキシ基およびニトロ基よりな
る群から選ばれる基である。)を表す。] 【化7】 (式中、R1、R3は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基、R2は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子またはニトロ基、nは0または1を表す。) 【化8】 [式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル
基、インドリル基、フリル基またはそれぞれ置換もしく
は非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基または
アントリル基(但し、前記置換基はジ低級アルキルアミ
ノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、アラルキルアミノ基およびアミノ基からなる群から
選ばれる基である)を表す。] 【化9】 (式中、R1、R2、R3は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基またはハロゲン原子を表す。) 【化10】 [式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
は低級アルキル基、Arは下式(A)または(B)を表
す。] 【化11】 【化12】 [前式、(A)および(B)中、R2、R3およびR6
水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル基または
置換もしくは非置換のベンジル基を表し、R4、R5は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基またはジ低級アルキルアミノ基を表す。] 【化13】 (式中、R1、R2、R3、R4、R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換もし
くは非置換のジ低級アルキルアミノ基またはジベンジル
アミノ基、R5は低級アルキル基またはベンジル基を表
す。) 【化14】 (式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、ピレン
環、スチリル基およびそれらの置換体、ピリジン環、フ
ラン環またはチオフェン環を表し、Rは低級アルキル基
またはベンジル基を表す。) 【化15】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基または2−クロロエチル基、R2は低級アルキル基、
ベンジル基またはフェニル基、R3は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基またはニトロ基を表す。) 【化16】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、クロロエチ
ル基またはヒドロキシエチル基、R2は水素原子または
ハロゲン原子、R3は低級アルキル基、ジ低級アルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の
スチリル基、置換もしくは非置換の芳香環残基または置
換もしくは非置換の複素環残基を表す。) 【化17】 (式中、R1は低級アルキル基、R2は低級アルキル基、
ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換も
しくは非置換のスチリル基、置換もしくは非置換の芳香
環残基または置換もしくは非置換の複素環残基を表
す。) 【化18】 (式中、R1、R2は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ク
ロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数が1〜2のアシ
ル基、アルキルの炭素数が5〜6のシクロアルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアラルキル基を表す。) 【化19】 (式中、R1、R3およびR4は水素原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、
ハロゲン原子または置換もしくは非置換のアリール基、
2は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは非置換の
アルキル基またはハロゲン原子を表す。但し、R1
2、R3およびR4がすべて水素原子である場合は除
く。またk、l、mおよびnは1、2、3または4の整
数であり、各々が2、3または4の整数のときは前記R
1、R2、R3およびR4は同一でも異なっていてもよ
い。) 【化20】 (式中、Ar1は置換もしくは非置換の芳香族炭化水素
基または複素環基、Aは置換もしくは非置換のN−置換
カルバゾリル基または下式(C)を表す。) 【化21】 (式中、Ar2は置換もしくは非置換の芳香族炭化水素
基または複素環基、R1およびR2は置換もしくは非置換
のアルキル基または置換もしくは非置換のアリール基を
表す。) 【化22】 (式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基またはハロゲン原子、R2およびR3は置換もしく
は非置換のアルキル基または置換もしくは非置換のアリ
ール基、Arは芳香族炭化水素基または複素環基、nは
1または2の整数を表す。) 【化23】 (式中、R1およびR2は水素原子、アミノ基、置換もし
くは非置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは非置換
のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは非置換
のアリール基、R3およびR4は水素原子、アルコキシ
基、置換もしくは非置換のアルキル基またはハロゲン原
子、Arは、置換もしくは非置換の単環芳香族炭化水素
基、置換もしくは非置換の非縮合多環芳香族炭化水素基
または置換もしくは非置換の複素環基を表す。) 【化24】 [式中、AはN−置換カルバゾリル基または下式
(D)、Rはアルキル基、アルコキシ基およびハロゲン
原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基であ
り、nは0〜4の整数であり、n≧2ではRは同一でも
異なっていてもよい。] 【化25】 (ただし、Arは芳香族炭化水素基または複素環基、R
1およびR2は置換もしくは非置換のアルキル基または置
換もしくは非置換のアリール基を表す。) 【化26】 [式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは非置換の
N−置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基
または下式(E)で表わされる基、Rは水素原子、置換
もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のア
ラルキル基または置換もしくは非置換のアリール基、m
は2〜8、nは0または1の整数を表す。] 【化27】 (式中、Arは置換もしくは非置換のアリーレン基、R
3およびR4は置換もしくは非置換のアルキル基、置換も
しくは非置換のアラルキル基または置換もしくは非置換
のアリール基を表す。) 【化28】 [式中、Aは9−アントリル基、置換または非置換のN
−置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基ま
たは前式(E)の基を表し、Rは水素原子、置換もしく
は非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアラルキ
ル基または置換もしくは非置換のアリール基を表す。n
は0〜8の整数を表す。] 【化29】 (式中、R1、R2、R3、R4およびR5は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、こ
れらは同一でも異なっていてもよい。) 【化30】 (式中、R1およびR2は置換もしくは非置換のアルキル
基、または置換もしくは非置換のアリール基、R1およ
びR2のうち少なくとも1つは置換もしくは非置換のア
リール基を表す。) 【化31】 (式中、R1およびR2は置換もしくは非置換のアルキル
基、または置換もしくは非置換のアリール基であり、R
1およびR2は同一でも異なっていてもよい。R3および
4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子、mは1、2、3の整数、nは1、2、3、4
の整数を表し、m、nが各々複数の場合、R3、R4は同
一でも異なっていてもよい。) 【化32】 〔式中、mは0または1の整数であり、m=1のときは
Xは酸素原子、硫黄原子、=N−R(Rは低級アルキル
基)、−CH2−、−CH2−CH2−または−CH=C
H−を表し、R1およびR2はアルキル基、アラルキル
基、炭素環式芳香族基または複素環基、R3およびR4
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子、Arは炭素環式芳香族基または複素環基を表す。n
は0または1の整数である。R3はXと共同でベンゼン
環を形成してもよい。〕 【化33】 (式中、Arは置換もしくは非置換のビフェニレン基、
1、R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基またはそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト
基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール
基を表し、R1、R2およびR3はそれぞれ同一でも異な
っていてもよい。またl、m、nは1〜5の整数を表
し、各々が2〜5の整数のときは、前記R1、R2および
3は同一でも異なっていてもよい。) 【化34】 (式中、Arはフェニレン基またはビフェニレン基、R
1およびR2は置換もしくは非置換のアルキル基または置
換もしくは非置換のアリール基、nは1〜4の整数を表
す。) 【化35】 (式中、A1、A2は置換もしくは非置換のアルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアリール基を表し、それぞれ
同一でも異なっていてもよい。Arは置換または非置換
の縮合多環式炭化水素基を表す。) 【化36】 (式中、R1およびR2は置換もしくは非置換のアルキル
基、置換もしくは非置換のアリール基を表し、nは1ま
たは2の整数を表す。R3は水素原子、置換もしくは非
置換のアルキル基または置換もしくは非置換のアリール
基、R4およびR5は水素原子、アミノ基、アルコキシ
基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしく
は非置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ま
た、mは1、2、3の整数を、lは1、2、3、4の整
数を表す。R4およびR5はm、lが2以上の整数のとき
は同一でも異なってもよい。) 【化37】 (式中、R1は置換もしくは非置換のアルキル基または
置換もしくは非置換のアリール基を表す。nは1、2、
3、4の整数、mは4−nの整数を表す。mが2以上の
場合、R1は同一でも異なってもよい。R2、R3および
4は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコ
キシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換
もしくは非置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換
もしくは非置換のアリール基を表す。またhは1、2、
3、4の整数、k、lは1、2、3、4、5の整数を表
す。h、k、lが2以上の場合R2、R3、R4は同一で
も異なってもよい。) 【化38】 (式中、A1は置換もしくは非置換の芳香族炭化水素
基、A2は置換もしくは非置換のアルキル基またはアリ
ール基、A3は水素原子、置換もしくは非置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。mおよびnは1もしくは
2の整数であり、m+n=3である。但しmまたはnが
2のとき、A1、A3もしくはA2はそれぞれ同一でも異
なってもよい。) 【化39】 (式中、R1およびR2は、置換もしくは非置換のアルキ
ル基またはアリール基を表し、各々同一でも異なっても
よい。ただし、1,6−ジアミノピレン化合物を除
く。) 【化40】 (式中、R1、R2は置換もしくは非置換のアルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアリール基を表す。) 【化41】 (式中、Rは低級アルキル基またはベンジル基、Xは水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基または低級アルキル基あるい
はベンジル基で置換されたアミノ基であり、nは1また
は2の整数である。) 【化42】 (式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基または置換もしくは非置換のアルキル
基、R3およびR4は水素原子、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基または置換もしくは非置換のアルキル基、R
5は水素原子、低級アルキル基またはアルコキシ基を表
す。Wは水素原子または置換もしくは非置換のアルキル
基、jは1〜5、kは1〜4、lは0〜2、mは1また
は2、nは1〜3の整数を表す。)
6. An electrophotographic photoreceptor comprising a charge transport layer containing the charge transport material according to claim 4 and a charge generation layer laminated on a conductive support. Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, Y represents a substituted or unsubstituted arylene group, m represents 0 or 1, n represents an integer of 0 to 6, p represents 1 or 2, X represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group when p = 1,
When p = 2, it represents an alkylene group or a dialkylene ether group. ) (In the formula, R 1 and R 4 represent hydrogen, an alkyl group or an aryl group, R 2 and R 3 represent a hydrogen, an alkyl group, an aryl group or a halogen atom, and Ar 1 and Ar 2 represent an aryl group.) ] (Wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R 2 , R 3 and R 4 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted An aryl group, Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, Ar 2 is a substituted or unsubstituted arylene group, Ar 1 and R 1 may form a ring together, and n is an integer of 0 or 1. There is.) (Wherein, R 1 is a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom, n is an integer of 0 to 4, R 2 and R 3 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group. Or a halogen atom.) (Wherein, R 1 is an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue, R 2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group , A C 1 -C 4 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 chloroalkyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, or R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle, R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group.) [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 2
Is a substituted or unsubstituted aromatic or heterocyclic residue (provided that the substituent is halogen, cyano, di-lower alkylamino, substituted or unsubstituted diaralkylamino, lower alkyl, lower alkoxy, and nitro) A group selected from the group consisting of). ] Wherein R 1 and R 3 are a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a nitro group, and n is 0 Or 1). [Wherein, R represents a carbazolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, an indolyl group, a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, a styryl group, a naphthyl group, or an anthryl group, wherein the substituent is a di-lower alkylamino group , A lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an aralkylamino group and an amino group). ] (In the formula, R 1 , R 2 , and R 3 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a phenoxy group, or a halogen atom.) [Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a lower alkyl group, and Ar represents the following formula (A) or (B). [Image Omitted] Embedded image [In the formulas (A) and (B), R 2 , R 3 and R 6 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, and R 4 and R 5 represent Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group. ] (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 6 are a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted di-lower alkylamino group or a dibenzylamino group, 5 represents a lower alkyl group or a benzyl group. (In the formula, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a styryl group or a substituted product thereof, a pyridine ring, a furan ring or a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.) (Wherein, R 1 is a lower alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, R 2 is a lower alkyl group,
A benzyl group or a phenyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a di-lower alkylamino group or a nitro group. ) (Wherein, R 1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 is a hydrogen atom or a halogen atom, R 3 is a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted Represents a substituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue. (Wherein, R 1 is a lower alkyl group, R 2 is a lower alkyl group,
Represents a di-lower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue. ) (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a chloro lower alkyl group, an acyl group having 1 to 2 carbon atoms in the alkyl, Represents a cycloalkyl group of 5 to 6 or a substituted or unsubstituted aralkyl group. (Wherein R 1 , R 3 and R 4 are a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group,
A halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group,
R 2 represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. Where R 1 ,
Except when R 2 , R 3 and R 4 are all hydrogen atoms. K, l, m and n are integers of 1, 2, 3 or 4, and when each is an integer of 2, 3 or 4, the above R
1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. ) (In the formula, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or the following formula (C).) (In the formula, Ar 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.) ] (Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
An aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom, R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, n Represents an integer of 1 or 2. ) (Wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted A substituted aryl group, R 3 and R 4 are a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, Ar is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted unsubstituted Represents a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.) Wherein A is an N-substituted carbazolyl group or the following formula (D), R is at least one group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group and a halogen atom, and n is an integer of 0 to 4 Where n ≧ 2, R may be the same or different. ] (Where Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R
1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ) [Wherein, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group or a group represented by the following formula (E), R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group; Group, substituted or unsubstituted aralkyl group or substituted or unsubstituted aryl group, m
Represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. [Image Omitted] (Where Ar is a substituted or unsubstituted arylene group, R
3 and R 4 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ) Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N
R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, -substituted carbazolyl group, N-substituted phenothiazinyl group or group of the formula (E). Represents n
Represents an integer of 0 to 8. ] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and these may be the same or different.) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 1 and R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.) Formula 31 (Wherein, R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group;
1 and R 2 may be the same or different. R 3 and R 4 are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, m is an integer of 1, 2, 3 and n is 1, 2, 3, 4
And when m and n are each plural, R 3 and R 4 may be the same or different. ) Wherein, m is an integer of 0 or 1, X is an oxygen atom when m = 1, a sulfur atom, = N-R (R is a lower alkyl group), - CH 2 -, - CH 2 -CH 2- or -CH = C
R 1 and R 2 are an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, R 3 and R 4 are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and Ar is a carbon ring Represents an aromatic group or a heterocyclic group. n
Is an integer of 0 or 1. R 3 may form a benzene ring together with X. [Formula 33] (Wherein, Ar is a substituted or unsubstituted biphenylene group,
R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or an alkyl group which may each have a substituent,
Represents an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylmercapto group, a methylenedioxy group, a methylenedithio group, or an aryl group, and R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different. L, m and n each represent an integer of 1 to 5, and when each is an integer of 2 to 5, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different. ) Wherein Ar is a phenylene or biphenylene group, R
1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 to 4. ) (Wherein A 1 and A 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different, and Ar is a substituted or unsubstituted fused polycyclic hydrocarbon. Represents a group.) (Wherein R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, n represents an integer of 1 or 2. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, A group or a substituted or unsubstituted aryl group, R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom; And 1 represents an integer of 1, 2, 3, or 4. R 4 and R 5 may be the same or different when m and l are each an integer of 2 or more. 37] (Wherein, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; n is 1, 2,
Integers of 3, 4 and m represent an integer of 4-n. When m is 2 or more, R 1 may be the same or different. R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group. Represent. H is 1, 2,
Integers of 3, 4 and k and l represent integers of 1, 2, 3, 4, and 5, respectively. When h, k, and l are 2 or more, R 2 , R 3 , and R 4 may be the same or different. ) (Wherein A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group, A 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group M and n are integers of 1 or 2, and m + n = 3, provided that when m or n is 2, A 1 , A 3 or A 2 may be the same or different.) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group, which may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound.) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.) (Wherein R is a lower alkyl group or a benzyl group, X is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group, n is an integer of 1 or 2. Wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 and R 4 are a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group or a substituted or unsubstituted An alkyl group of R
5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkoxy group. W is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group, j is 1 to 5, k is 1 to 4, l is 0 to 2, m is 1 or 2, and n is an integer of 1 to 3. )
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