JP2004029829A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an electrophotographic sensitive body that has high sensitivity, shows less fall in charged electric potential, less drop in sensitivity, and less rise in residual potential, even if repeatedly used for a number of times, and that excels in stable repeatability, is free from a deterioration in photosensitive layer film, occurrence of image defects in copied/recorded images, or occurrence of a scumming. <P>SOLUTION: On an electrically conductive support, a photosensitive layer containing at least each compound represented by general expressions (1) and (3), is provided. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

（式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表す。）
【化８】

（式中、Ｒ_１は低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロロエチル基を表し、Ｒ_２は低級アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ_３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。）
【化９】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ_２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但しＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４がすべては水素原子となることはない。また、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又は４の整数であり、各々が２、３又は４の整数のときはＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は同一でも異なっていてもよい。）
【化１０】
Ａ−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ａｒ_１−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ａ　　（８）
〔式中、Ａｒ_１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式（ｃ）
【化１１】

（但し、Ａｒ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ_１及びＲ_２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。）を表す。〕
【化１２】

（式中、Ａｒは置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ｌ、ｍ、ｎは１〜５の整数を表し、各々が２〜５の整数のときはＲ_１、Ｒ_２及びＲ_３は同一でも異なっていてもよい。）
【０００５】
本発明によれば、感光層に上記特定の化合物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのような感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。上記一般式（１）で示される化合物および一般式（３）（７）（８）（１８）で示される化合物は、例えば特開平２−２７２５６９号公報、特開平２−２７２５７０号公報などに開示されているが、上記のような特定の組み合わせで用いることにより上記のような特殊な効果が生じることは見いだされていなかった。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
図１は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図であり、導電性支持体１１上に、単層感光層１５が設けられている。図２および図３は積層感光層を有する電子写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層１７と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層１９とが積層された構成となっている。
このような単層感光層１５、または積層感光層における電荷輸送層１９は、上記特定の化合物の組合せからなる電荷輸送材料を含有している。
導電電性支持体１１としては、体積抵抗１０^１０Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができる。
【０００７】
次に感光層について、先ず電荷発生層１７と電荷輸送層１９が積層された積層感光層の構成から説明する。
電荷発生層１７は、電荷発生材料を主成分とする層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが挙げられ、これらは単独あるいは２種以上混合して用いられる。
電荷発生層１７を形成するには、電荷発生材料を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用いることができる。
【０００８】
必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の使用量としては、電荷発生材料１重量部に対して２重量部以下が適当である。電荷発生層１７は、また、公知の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷発生層１７の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、特に０．１〜２μｍが好ましい。
【０００９】
電荷輸送層１９を形成するには、少なくとも一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに塗布し乾燥させればよい。一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物との混合比としては、一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物から選択された少なくとも１種とが、５：９５〜９５：５の範囲にあることが好ましい。
【００１０】
電荷輸送層１９に使用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送層用塗液を調製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、２−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられる。
【００１１】
電荷輸送層１９には一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）で示される化合物のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および／または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。
可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜３０重量％程度が適当である。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、０〜１重量％が適当である。
電荷輸送層１９の厚さとしては、５〜１００μｍ程度が好ましい。
【００１２】
次に単層感光層１５について説明する。
単層感光層１５を形成するには、少なくとも電荷発生材料および一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。
バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層１９で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層１７で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
また、ピリリウム系染料、ビスフェノールＡ系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に少なくとも一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物の１種とを添加して単層感光層を形成することもできる。
【００１３】
さらに、バインダー樹脂および少なくとも一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物の１種とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光層として有用である。
単層感光層における一般式（１）で示される化合物と一般式（３）（７）（８）（１８）で示される化合物との混合比としては、５：９５〜９５：５の範囲が好ましい。
また、単層感光層の膜厚としては５〜１００μｍ程度が適当である。
一般式（１）で示される化合物、及び一般式（３）（７）（８）（１８）のいずれかで示される化合物の具体例を下記表１および表２乃至表２７に示す。
【００１４】
【表１】

【００１５】
【表２】

【００１６】
【表３】

【００１７】
【表４】

【００１８】
【表５】

【００１９】
【表６】

【００２０】
【表７】

【００２１】
【表８】

【００２２】
【表９】

【００２３】
【表１０】

【００２４】
【表１１】

【００２５】
【表１２】

【００２６】
【表１３】

【００２７】
【表１４】

【００２８】
【表１５】

【００２９】
【表１６】

【００３０】
【表１７】

【００３１】
【表１８】

【００３２】
【表１９】

【００３３】
【表２０】

【００３４】
【表２１】

【００３５】
【表２２】

【００３６】
【表２３】

【００３７】
【表２４】

【００３８】
【表２５】

【００３９】
【表２６】

【００４０】
【表２７】

【００４１】
【表２８】

【００４２】
【表２９】

【００４３】
【表３０】

【００４４】
【表３１】

【００４５】
【表３２】

【００４６】
【表３３】

【００４７】
【表３４】

【００４８】
【表３５】

【００４９】
【表３６】

【００５０】
【表３７】

【００５１】
【表３８】

【００５２】
【表３９】

【００５３】
【表４０】

【００５４】
【表４１】

【００５５】
【表４２】

【００５６】
【表４３】

【００５７】
【表４４】

【００５８】
【表４５】

【００５９】
【表４６】

【００６０】
【表４７】

【００６１】
【表４８】

【００６２】
【表４９】

【００６３】
【表５０】

【００６４】
【表５１】

【００６５】
【表５２】

【００６６】
【表５３】

【００６７】
【表５４】

【００６８】
【表５５】

【００６９】
【表５６】

【００７０】
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体１１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
【００７１】
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。
更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の下引き層にはＡｌ_２Ｏ_３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物や、ＳｉＯ、ＳｎＯ_２、ＴｉＯ_２、ＩＴＯ、ＣｅＯ_２等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜厚としては５μｍ以下が適当である。
【００７２】
また、本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
【００７３】
保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、０．５〜１０μｍ程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したｉ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなど公知の材料も保護層として用いることができる。
【００７４】
さらに、本発明の電子写真感光体には、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることもできる。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【００７５】
【実施例】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。
【００７６】
先ず電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（３）で示される化合物を併用した場合について、実施例１〜４および比較例１〜４により説明する。
【００７７】
実施例１
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ３μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２２μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
（大日本インキ化学社製：べッコライトＭ６４０１）　　１５部
メラミン樹脂
（大日本インキ化学社製：スーパーベッカミンＧ−８２１）　１０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク　Ｒ−６７０）　　　５０部
２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ａ）の電荷発生材料　　　　　　　　　　　　　　　５部
【００７８】
【化１３】

【００７９】
ポリビニルブチラール樹脂
（電気化学工業社製：デンカブチラール　＃５０００−Ａ）　２部
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００部
４−メチル−２−ペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　１５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．３の化合物　　　　　　　　　　　　　　６部
前記表３の化合物Ｎｏ．５の化合物　　　　　　　　　　　　　　３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００）　１０部
テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
【００８０】
比較例１
実施例１の電荷輸送層塗工液において表１の化合物Ｎｏ．３の化合物を除き、表３の化合物Ｎｏ．５の化合物９部を用いた以外は実施例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【００８１】
実施例２
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
Ｘ型無金属フタロシアニン
（大日本インキ化学社製：ファストゲンブルー８１２０Ｂ）　　３部
ポリビニルブチラール樹脂
（積水化学工業社製：エスレック　ＢＬ−Ｓ）　　　　　１部
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０部
テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．８の化合物　　　　　　　　　　　　　　８部
前記表３の化合物Ｎｏ．２０の化合物　　　　　　　　　　　　　２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０）　　　　　　１０部
塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０部
【００８２】
比較例２
実施例２の電荷輸送層塗工液において、表４の化合物Ｎｏ．２０の化合物を添加しないこと以外は実施例２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【００８３】
実施例３
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ２μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
（東レ社製：アミランＣＭ−８０００）　　　　　　１０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペークＣＲ−ＥＬ）　　　　４０部
メタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２０部
ｎ−ブタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ｂ）の電荷発生材料　　　　　　　　　　　　　　　３部
【００８４】
【化１４】

【００８５】
ポリエステル（東洋紡社製：バイロン　２００）　　　　　　　　１部
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０部
シクロヘキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．１８の化合物　　　　　　　　　　　　　４部
前記表４の化合物Ｎｏ．２２の化合物　　　　　　　　　　　　　４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン　Ｚ−３００）　　　　１０部
塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
１，２−ジクロロエタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５部
【００８６】
比較例３
実施例３の電荷輸送層塗工液において表２の化合物Ｎｏ．１８の化合物を除き、表４の化合物Ｎｏ．２２の化合物８部を用いた以外は実施例３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【００８７】
実施例４
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式（Ｃ）の電荷発生材料　　　　　　　　　　　　　　　３部
【００８８】
【化１５】

【００８９】
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００）　２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．３の化合物　　　　　　　　　　　　　１０部
前記表３の化合物Ｎｏ．５の化合物　　　　　　　　　　　　　　８部
テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００部
比較例４
実施例４の感光層塗工液において表１の化合物Ｎｏ．３の化合物を除き、表３の化合物Ｎｏ．５の化合物１８部を用いた以外は実施例４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【００９０】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、次のようにして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５７に示す。
【００９１】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭６０−１００１６７号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
コロナ放電電圧−６．０ｋＶ（または＋５．６ｋＶ）で帯電２０秒後の電位Ｖｍ（Ｖ）、暗減衰２０秒後の電位Ｖｏ（Ｖ）、および電位Ｖｏを１／２に減衰させるのに必要な露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。電位保持率＝Ｖｏ／Ｖｍと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−３３００、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの）に搭載して連続３万枚の複写を行い、画像欠陥（異常画像）の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同様な方法によりＶｍ（Ｖ）、Ｖｏ（Ｖ）、およびＥ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。
【００９２】
【表５７】

【００９３】
【発明の効果】
本発明によれば、感光層に電荷輸送材料して前記特定の２種類の化合物を組み合わせて用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生がない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図２】積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図３】積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【符号の説明】
１１　導電性支持体
１５　単層感光層
１７　電荷発生層
１９　電荷輸送層[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to an electrophotographic photoreceptor using a combination of specific charge transport materials, which is highly sensitive, has excellent electrostatic characteristics and image characteristics in repeated use many times, and has excellent repetition stability. It relates to a photoreceptor.
[0002]
[Prior art]
In an organic electrophotographic photoreceptor, a function-separated type electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a charge generating material and a charge transporting material in order to increase the sensitivity thereof, in particular, a charge generating layer containing a charge generating material and 2. Description of the Related Art A function-separated type electrophotographic photosensitive member in which a charge transport layer containing a charge transport material is laminated has attracted attention and has been put to practical use. The mechanism of the formation of an electrostatic latent image in the function-separated type electrophotographic photosensitive member is as follows. That is, when the photoreceptor is charged and then irradiated with light, the light is absorbed by the charge generating material, and the charge generating material that has absorbed the light generates charge carriers, which are injected into the charge transport layer and generated by the charging. An electrostatic latent image is formed by moving in the charge transport layer (or photosensitive layer) in accordance with the applied electric field and neutralizing the charge on the surface of the photosensitive member.
The electrostatic latent image thus formed on the surface of the photoreceptor is visualized by a developer such as toner, and the image is transferred to paper or the like to obtain a copy or recorded image.
Electrophotographic photoreceptors include electrophotographic characteristics represented by sensitivity, receptive potential, potential retention, potential stability, residual potential, spectral characteristics, etc., mechanical durability such as abrasion resistance, heat, light, discharge Various characteristics such as chemical stability to products and the like are required, and it is particularly important that the material has high sensitivity and excellent repetition stability.
Conventionally, various charge generation materials and charge transport materials for use in a function-separated type electrophotographic photoreceptor have been developed, and a certain degree of sensitization has been achieved by a combination of an appropriate charge generation material and a charge transport material. When the electrophotographic photoreceptor is used repeatedly many times, a decrease in the charging potential, a decrease in the sensitivity, an increase in the residual potential, etc. occur, and the photosensitive layer film deteriorates such as peeling of the photosensitive layer and cracks, and the copied or recorded image is deteriorated. Insufficient repetition stability such as occurrence of image defects and background contamination.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Accordingly, an object of the present invention is to solve such a problem, to provide high sensitivity, and to reduce the occurrence of a decrease in charging potential, a decrease in sensitivity, an increase in residual potential, and the like even when used repeatedly many times. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor which is excellent in repetition stability without causing deterioration of a layer film and without occurrence of image defects or background contamination of a copied or recorded image.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The object of the present invention is to provide at least one of a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by any of the following general formulas (3), (7), (8) and (18) on a conductive support. This is achieved by an electrophotographic photosensitive member characterized by comprising a photosensitive layer containing:
Embedded image

(In the formula, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a styryl group or a substituted product thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.)
Embedded image

(Wherein, R ₁ represents a lower alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, R ₂ represents a lower alkyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R ₃ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group. Group, lower alkoxy group, di-lower alkylamino group or nitro group.)
Embedded image

(Wherein R ₁ , R ₃ and R ₄ are a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted Wherein R ₂ represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, provided that R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ are not all hydrogen atoms. K, l, m and n are integers of ₁ , ₂ , 3 or 4, and when each is an integer of 2, 3 or 4, even if R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ are the same, they are different May be used.)
Embedded image
_{A-CH 2 CH 2 -Ar 1} -CH 2 CH 2 -A (8)
[In the formula, Ar ₁ represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or the following general formula (c)
Embedded image

(However, Ar ₂ is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R ₁ and R ₂ are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ]
Embedded image

(In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted biphenylene group, and R ₁ , R _2, and R ₃ represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or an optionally substituted alkyl group, alkoxy group, or aryl group. Represents an oxy group, an alkylmercapto group, a methylenedioxy group, a methylenedithio group, or an aryl group, and R ₁ , R ₂ and R ₃ may be the same or different, and l, m and n are integers of 1 to 5 And when each is an integer of 2 to 5, R ₁ , R ₂ and R ₃ may be the same or different.)
[0005]
According to the present invention, by using a combination of the above specific compounds as a charge transporting material in the photosensitive layer, the photosensitive layer has high sensitivity, and reduces the charging potential, decreases the sensitivity, and increases the residual potential even when used repeatedly many times. Electrophotography with excellent repetition stability, with less occurrence of photo-sensitive layer, no deterioration of the photo-sensitive layer film such as peeling of the photo-sensitive layer and occurrence of cracks, no occurrence of image defects or background contamination of copied or recorded images A photoreceptor can be obtained. The compounds represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (3), (7), (8) and (18) are disclosed in, for example, JP-A-2-272569 and JP-A-2-272570. However, it has not been found that the above-described specific effects are produced by using the above-mentioned specific combinations.
[0006]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
FIG. 1 is a sectional view showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer. A single-layer photosensitive layer 15 is provided on a conductive support 11. FIGS. 2 and 3 are cross-sectional views showing an example of the configuration of an electrophotographic photoreceptor having a laminated photosensitive layer. The charge generating layer 17 mainly containing a charge generating material and the charge transport layer 19 mainly containing a charge transporting material are shown. Are laminated.
The charge transport layer 19 in such a single-layer photosensitive layer 15 or a laminated photosensitive layer contains a charge transport material composed of a combination of the above specific compounds.
The conductive support 11 has a volume resistivity of 10 ¹⁰ Ωcm or less, for example, a metal such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum, or tin oxide, indium oxide, or the like. The metal oxide of the film or cylindrical plastic or paper coated by vapor deposition or sputtering, or a plate of aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel, etc. A tube or the like that has been surface-treated by polishing or the like can be used.
[0007]
Next, the photosensitive layer will be described from the configuration of the laminated photosensitive layer in which the charge generation layer 17 and the charge transport layer 19 are laminated.
The charge generation layer 17 is a layer containing a charge generation material as a main component, and any of an inorganic or organic charge generation material can be used as the charge generation material. Representative examples of the charge generation material include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, squaric acid dyes, phthalocyanine pigments, and naphthalocyanine pigments , Selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloy, amorphous silicon, etc., and these may be used alone or in combination of two or more.
In order to form the charge generation layer 17, the charge generation material is mixed with a binder resin, if necessary, using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, or dichloroethane by a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like. The dispersion may be applied, and the dispersion may be applied on a conductive support or a charge transport layer and dried. As a method for applying the dispersion, a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like can be used.
[0008]
Examples of the binder resin used as needed include polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, polyacrylamide, and the like. An appropriate amount of the binder resin is 2 parts by weight or less based on 1 part by weight of the charge generating material. The charge generation layer 17 can also be formed by a known vacuum thin film manufacturing method. The thickness of the charge generation layer 17 is suitably about 0.01 to 5 μm, and particularly preferably 0.1 to 2 μm.
[0009]
In order to form the charge transport layer 19, at least a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by any of the general formulas (3), (7), (8), and (18) are combined with a binder resin. A coating solution for the charge transport layer may be prepared by dissolving or dispersing in a suitable solvent, and then applied on a conductive support or a charge generation layer and dried. The mixing ratio between the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by any one of the general formulas (3), (7), (8), and (18) is determined by using the compound represented by the general formula (1) and the general formula (3) It is preferable that at least one selected from the compounds represented by any of (7), (8) and (18) is in the range of 5:95 to 95: 5.
[0010]
Examples of the binder resin used for the charge transport layer 19 include polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, and vinyl chloride-vinyl acetate copolymer. Polymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, urethane resin, Thermoplastic or thermosetting resins such as phenolic resins and alkyd resins are exemplified.
Examples of the solvent used for preparing the coating solution for the charge transport layer include tetrahydrofuran, dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, and methylene chloride.
[0011]
The charge transport layer 19 includes, in addition to the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (3), (7), (8), and (18), a known electron-transporting charge transport material and / or A hole transporting charge transporting material may be added, and a plasticizer or a leveling agent may be added.
As the plasticizer, those used as general plasticizers for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are, and the amount of the plasticizer is suitably about 0 to 30% by weight based on the binder resin. As the leveling agent, silicone oils such as dimethyl silicone oil and methyl phenyl silicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in a side chain are used in an amount of 0 to 1 wt. % Is appropriate.
The thickness of the charge transport layer 19 is preferably about 5 to 100 μm.
[0012]
Next, the single-layer photosensitive layer 15 will be described.
In order to form the single-layer photosensitive layer 15, at least one of the charge generating material and the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by any of the general formulas (3), (7), (8) and (18) May be dissolved or dispersed in a suitable solvent together with a binder resin, and this may be coated on a conductive support and dried.
As the binder resin, the binder resin described for the charge transport layer 19 can be used as it is, or the binder resin described for the charge generation layer 17 may be mixed and used.
Further, at least a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by any of the general formulas (3), (7), (8), and (18) are formed in a eutectic complex formed from a pyrylium-based dye and a bisphenol A-based polycarbonate. May be added to form a single-layer photosensitive layer.
[0013]
Further, the charge generation material comprises a binder resin and at least one compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (3), (7), (8) and (18) as main components. Is also useful as a photosensitive layer having sensitivity to blue light to ultraviolet light.
The mixing ratio of the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (3), (7), (8) and (18) in the single-layer photosensitive layer is in the range of 5:95 to 95: 5. preferable.
The thickness of the single-layer photosensitive layer is suitably about 5 to 100 μm.
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by any of the general formulas (3), (7), (8), and (18) are shown in Tables 1 and 2 to 27 below.
[0014]
[Table 1]

[0015]
[Table 2]

[0016]
[Table 3]

[0017]
[Table 4]

[0018]
[Table 5]

[0019]
[Table 6]

[0020]
[Table 7]

[0021]
[Table 8]

[0022]
[Table 9]

[0023]
[Table 10]

[0024]
[Table 11]

[0025]
[Table 12]

[0026]
[Table 13]

[0027]
[Table 14]

[0028]
[Table 15]

[0029]
[Table 16]

[0030]
[Table 17]

[0031]
[Table 18]

[0032]
[Table 19]

[0033]
[Table 20]

[0034]
[Table 21]

[0035]
[Table 22]

[0036]
[Table 23]

[0037]
[Table 24]

[0038]
[Table 25]

[0039]
[Table 26]

[0040]
[Table 27]

[0041]
[Table 28]

[0042]
[Table 29]

[0043]
[Table 30]

[0044]
[Table 31]

[0045]
[Table 32]

[0046]
[Table 33]

[0047]
[Table 34]

[0048]
[Table 35]

[0049]
[Table 36]

[0050]
[Table 37]

[0051]
[Table 38]

[0052]
[Table 39]

[0053]
[Table 40]

[0054]
[Table 41]

[0055]
[Table 42]

[0056]
[Table 43]

[0057]
[Table 44]

[0058]
[Table 45]

[0059]
[Table 46]

[0060]
[Table 47]

[0061]
[Table 48]

[0062]
[Table 49]

[0063]
[Table 50]

[0064]
[Table 51]

[0065]
[Table 52]

[0066]
[Table 53]

[0067]
[Table 54]

[0068]
[Table 55]

[0069]
[Table 56]

[0070]
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. The undercoat layer generally contains a resin as a main component. However, considering that the photosensitive layer is coated thereon with a solvent, these resins may be resins having high solubility resistance to general organic solvents. desirable. As such a resin, polyvinyl alcohol, casein, water-soluble resin such as sodium polyacrylate, copolymerized nylon, alcohol-soluble resin such as methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resin, alkyd-melamine resin, epoxy resin, etc. Curable resins that form a three-dimensional network structure are exemplified.
[0071]
Further, fine powder of a metal oxide exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide and the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moiré and reduce residual potential. These undercoat layers can be formed using an appropriate solvent and a coating method as in the above-described photosensitive layer.
Further, as the undercoat layer, a metal oxide layer formed by a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent, or the like is also useful. In addition, the undercoat layer of the present invention is provided with Al ₂ O ₃ by anodization, an organic substance such as polyparaxylylene (parylene), SiO, SnO ₂ , TiO ₂ , ITO, CeO ₂ Also, inorganic materials such as those provided by a vacuum thin film manufacturing method can be used favorably. An appropriate thickness of the undercoat layer is 5 μm or less.
[0072]
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer. Materials used for this include ABS resin, ACS resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenolic resin, polyacetal, polyamide, polyamideimide, polyacrylate, polyallyl sulfone, polybutylene, Polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyether sulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone, AS resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Examples of the resin include an epoxy resin.
[0073]
For the purpose of improving abrasion resistance, the protective layer may be made of a fluororesin such as polytetrafluoroethylene, a silicone resin, or a dispersion of an inorganic material such as titanium oxide, tin oxide or potassium titanate in these resins. Can be added. As a method for forming the protective layer, a normal coating method is employed. Note that the thickness of the protective layer is suitably about 0.5 to 10 μm. In addition to the above, known materials such as iC and a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method can also be used as the protective layer.
[0074]
Further, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, another intermediate layer may be provided between the photosensitive layer and the protective layer. The intermediate layer generally uses a binder resin as a main component, and examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol.
As a method for forming the intermediate layer, a normal coating method is employed as described above. The thickness of the intermediate layer is suitably about 0.05 to 2 μm.
[0075]
【Example】
Next, examples are shown, but the examples explain the present invention in detail, and the present invention is not limited by the examples. All parts in the examples are parts by weight.
[0076]
First, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (3) are used in combination as the charge transport material will be described with reference to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4.
[0077]
Example 1
An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following composition were sequentially applied to an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a 3 μm-thick undercoat layer, 0.2 μm Was formed, and a charge transport layer of 22 μm was formed to prepare an electrophotographic photoreceptor of the present invention.
(Coating solution for undercoat layer)
Oil-free alkyd resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Beckolite M6401) 15 parts Melamine resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Super Beckamine G-821) 10 parts Titanium dioxide (manufactured by Ishihara Sangyo: Taipek R-670) 50 parts 2-butanone 40 parts [Coating layer coating liquid]
5 parts of a charge generation material represented by the following structural formula (A)
Embedded image

[0079]
Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral # 5000-A, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) 2 parts Cyclohexanone 200 parts 4-methyl-2-pentanone 150 parts [Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 6 parts of compound No. 3 in Table 3 Compound of 5 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts
Comparative Example 1
In the charge transport layer coating liquid of Example 1, the compound No. Compound No. 3 in Table 3 except for Compound No. 3 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 1, except that 9 parts of the compound 5 was used.
[0081]
Example 2
After anodizing the surface of the aluminum cylinder, sealing was performed. The following charge generation layer coating solution and charge transport layer coating solution are sequentially applied thereon and dried to form a 0.2 μm thick charge generation layer and a 20 μm charge transport layer. The body was made.
(Charge generation layer coating solution)
X-type metal-free phthalocyanine (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc .: Fastgen Blue 8120B) 3 parts polyvinyl butyral resin (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd .: Eslec BL-S) 1 part cyclohexanone 250 parts tetrahydrofuran 50 parts [charge transport layer coating liquid ]
Compound No. 1 in Table 1 above. 8 parts of the compound No. 8 in Table 3 Compound of 20 2 parts Polycarbonate (Panlite L-1250 manufactured by Teijin Chemicals Limited) 10 parts Methylene chloride 80 parts
Comparative Example 2
In the charge transport layer coating liquid of Example 2, the compound No. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 2 except that Compound 20 was not added.
[0083]
Example 3
An undercoat layer coating solution having the following composition, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution were sequentially applied onto an aluminum cylinder and dried to form a 2 μm-thick undercoat layer and a 0.2 μm charge generation layer. A 20 μm charge transport layer was formed to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention.
(Coating solution for undercoat layer)
Alcohol-soluble nylon (Toray: Amilan CM-8000) 10 parts Titanium dioxide (Ishihara Sangyo: Taipaque CR-EL) 40 parts Methanol 120 parts n-butanol 60 parts [Charge generating layer coating solution]
3 parts of a charge generation material having the following structural formula (B)
Embedded image

[0085]
Polyester (manufactured by Toyobo: Byron 200) 1 part Cyclohexanone 150 parts Cyclohexane 100 parts [Coating solution for charge transport layer]
Compound No. of Table 2 above. Compound No. 18 4 parts Compound No. 22 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts
Comparative Example 3
In the coating liquid for the charge transport layer of Example 3, the compound No. Compound No. 18 in Table 4 except for Compound No. 18 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 3, except that 8 parts of the compound No. 22 was used.
[0087]
Example 4
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention.
(Coating solution for photosensitive layer)
3 parts of a charge generation material having the following structural formula (C)
Embedded image

[0089]
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300). 10 parts of compound No. 3 in Table 3 8 parts of compound of 5 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 4
In the photosensitive layer coating solution of Example 4, compound No. Compound No. 3 in Table 3 except for Compound No. 3 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 4, except that 18 parts of the compound of No. 5 was used.
[0090]
The characteristics of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples were measured as follows. The results are shown in Table 57.
[0091]
For each of the electrophotographic photoreceptors obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photoreceptors were measured as follows using an evaluation apparatus disclosed in JP-A-60-100167.
Necessary to attenuate the potential Vm (V) after charging for 20 seconds, the potential Vo (V) after 20 seconds of dark decay, and the potential Vo at a corona discharge voltage of -6.0 kV (or +5.6 kV) to 1/2. The exposure amount E1 / 2 (lux · sec) was measured. The potential holding ratio is defined as Vo / Vm. Each electrophotographic photoreceptor was mounted on an electrophotographic copying machine (FT-3300, manufactured by Ricoh Co., Ltd. or modified so that the photoreceptor could be positively charged) to continuously copy 30,000 sheets, and image defects ( The presence or absence of an abnormal image was visually determined. Further, for each electrophotographic photosensitive member after the completion of the copying test, Vm (V), Vo (V), and E1 / 2 (lux · sec) were measured in the same manner as described above.
[0092]
[Table 57]

[0093]
【The invention's effect】
According to the present invention, by using a combination of the above two specific compounds as a charge transporting material for the photosensitive layer, the photosensitive layer has high sensitivity, and even if used repeatedly many times, lowers the charging potential, lowers the sensitivity, Less occurrence of rise in residual potential, less deterioration of the photosensitive layer film such as peeling of the photosensitive layer and occurrence of cracks, no occurrence of image defects or background contamination of copied or recorded images, and excellent repetition stability An electrophotographic photosensitive member can be obtained.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer.
FIG. 2 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.
FIG. 3 is an explanatory view schematically showing another electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.
[Explanation of symbols]
Reference Signs List 11 conductive support 15 single-layer photosensitive layer 17 charge generation layer 19 charge transport layer

Claims (3)

A photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and one of the compounds represented by the following general formulas (3), (7), (8), and (18) on a conductive support. An electrophotographic photosensitive member, which is provided.

(In the formula, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a styryl group or a substituted product thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.)

(Wherein, R ₁ represents a lower alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, R ₂ represents a lower alkyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R ₃ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group. Group, lower alkoxy group, di-lower alkylamino group or nitro group.)

(Wherein R ₁ , R ₃ and R ₄ are a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted Wherein R ₂ represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, provided that R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ are not all hydrogen atoms. K, l, m and n are integers of ₁ , ₂ , 3 or 4, and when each is an integer of 2, 3 or 4, even if R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ are the same, they are different May be used.)

[In the formula, Ar ₁ represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or the following general formula (c)

(However, Ar ₂ is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R ₁ and R ₂ are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ]

(In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted biphenylene group, and R ₁ , R _2, and R ₃ represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or an optionally substituted alkyl group, alkoxy group, or aryl group. Represents an oxy group, an alkylmercapto group, a methylenedioxy group, a methylenedithio group, or an aryl group, and R ₁ , R ₂ and R ₃ may be the same or different, and l, m and n are integers of 1 to 5 And when each is an integer of 2 to 5, R ₁ , R ₂ and R ₃ may be the same or different.) The photosensitive layer comprises at least a charge transport layer and a charge generation layer containing a charge generation material as a main component, and the charge transport layer comprises at least a compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (3), (7), and (8). 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the electrophotographic photoreceptor comprises one of the compounds represented by (1) and (2). A single-layer photosensitive material in which the photosensitive layer contains at least a charge generating material, a compound represented by the general formula (1), and one of the compounds represented by the general formulas (3), (7), (8), and (18); The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, comprising a layer.

Images