JP3517694B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP3517694B2
JP3517694B2 JP04157697A JP4157697A JP3517694B2 JP 3517694 B2 JP3517694 B2 JP 3517694B2 JP 04157697 A JP04157697 A JP 04157697A JP 4157697 A JP4157697 A JP 4157697A JP 3517694 B2 JP3517694 B2 JP 3517694B2
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用し
た、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用における静
電特性、画像特性などが良好な繰り返し安定性に優れた
電子写真感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more specifically, it is used in combination with a specific charge transporting material and has high sensitivity and good electrostatic characteristics and image characteristics when repeatedly used many times. The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having excellent repeatability.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機系の電子写真感光体において、その
感度を高めるために電荷発生材料と電荷輸送材料を含有
する感光層を有する機能分離型の電子写真感光体、特
に、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写
真感光体が注目され実用化されている。この機能分離型
の電子写真感光体における静電潜像形成のメカニズムは
次の通りである。すなわち、感光体を帯電した後、光照
射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収
した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は
電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界に
したがって電荷輸送層（ないしは感光層）中を移動し、
感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像が形成
される。そして、このようにして感光体表面に形成され
た静電潜像はトナーなどの現像剤によって可視画像化さ
れ、その画像を紙などに転写することにより複写或いは
記録画像が得られる。電子写真感光体には、感度、受容
電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性な
どに代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久
性、および熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性
などの種々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り
返し安定性に優れていることが重要である。従来から、
機能分離型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電
荷輸送材料が種々開発されており、適切な電荷発生材料
と電荷輸送材料の組合せによりある程度の高感化が達成
されているが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用す
ると帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇など
が発生し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など
感光層膜が劣化し複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚
れが発生する等、繰り返し安定性が不十分である。2. Description of the Related Art In an organic electrophotographic photosensitive member, a function-separated electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a charge generating material and a charge transporting material in order to enhance its sensitivity, particularly containing a charge generating material. A function-separated type electrophotographic photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer containing a charge transport material are laminated has been noticed and put to practical use. The mechanism of electrostatic latent image formation in this function-separated type electrophotographic photosensitive member is as follows. That is, when the photoconductor is charged and then irradiated with light, the light is absorbed by the charge generating material, the charge generating material absorbing the light generates charge carriers, and the charge carriers are injected into the charge transport layer and generated by charging. Move in the charge transport layer (or photosensitive layer) according to the electric field
An electrostatic latent image is formed by neutralizing the charges on the surface of the photoconductor. Then, the electrostatic latent image thus formed on the surface of the photoreceptor is visualized by a developer such as toner, and the image is transferred onto paper or the like to obtain a copied or recorded image. Electrophotographic photoreceptors include electrophotographic characteristics represented by sensitivity, receptive potential, potential holding ability, potential stability, residual potential, spectral characteristics, mechanical durability such as abrasion resistance, and heat, light, and discharge. Various characteristics such as chemical stability with respect to products and the like are required, and it is particularly important that the sensitivity is high and the repeated stability is excellent. Traditionally,
A variety of charge generating materials and charge transporting materials for use in function-separated electrophotographic photoreceptors have been developed, and a combination of appropriate charge generating materials and charge transporting materials has achieved a high degree of sensitization. When the body is repeatedly used many times, the charge potential is lowered, the sensitivity is lowered, the residual potential is raised, and the photosensitive layer film is deteriorated due to film peeling or cracking of the photosensitive layer, resulting in image defects of a copied or recorded image. Repeatability is insufficient such as scumming.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の課題
はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数
回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残
留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層膜の劣化
がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生の
ない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供す
ることにある。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, the object of the present invention is to solve the above problems and to have a high sensitivity, and to reduce the charging potential, the sensitivity, and the residual potential even when used many times repeatedly. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which is less likely to rise, has no deterioration of the photosensitive layer film, is free from image defects in a copied or recorded image, and has no background stain, and is excellent in repeated stability.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に少なくとも下記一般式（１）で示される
化合物と下記一般式（２）、（４）乃至（６）、（９）
乃至（１７）、（１９）乃至（２７）で示される化合物
の群の中から選択される１種とを含有する感光層を設け
てなることを特徴とする電子写真感光体によって達成さ
れる。The above-mentioned object of the present invention is to provide at least a compound represented by the following general formula (1) on a conductive support and the following general formulas (2), (4) to (6), ( 9)
To (17), (19) to (27), and a photosensitive layer containing one selected from the group of compounds represented by (17) to (19) to (27).

【化１】 （式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン
環、スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン
環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒは低級アルキル
基又はベンジル基を表す。）[Chemical 1] (In the formula, Ar represents a naphthalene ring, anthracene ring, pyrene ring, styryl group and substituted products thereof, or a pyridine ring, a furan ring and a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.)

【化２】 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表し、Ａｒは下記一般式（ａ）または
（ｂ）[Chemical 2] [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a lower alkyl group, and Ar represents the following general formula (a) or (b):

【化３】 （但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無
置換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジ
ル基を表し、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルア
ミノ基を表す。）を表す。〕[Chemical 3] (However, R 2 , R 3 , and R 6 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, and R 4 , R 5 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, Represents a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group). ]

【化７】 （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、クロロエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２は水素原子又
はハロゲン原子を表し、Ｒ３は低級アルキル基、ジ低級
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは
無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残
基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。）[Chemical 7] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group. , Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue.)

【化９】 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は低級アル
キル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無
置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を
表す。）[Chemical 9] (In the formula, R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a dilower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, a substituted or unsubstituted Represents an unsubstituted heterocyclic residue.)

【化１１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、
クロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシ
ル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基を表す。）[Chemical 11] (In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different, and a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group,
A chloro lower alkyl group, an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. )

【化１８】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３は置換も
しくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のア
リール基を表し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基
を表す。ｎは１または２の整数を表す。）[Chemical 18] (In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
Represents an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom, R 2 and R 3 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group. Represents a ring group. n represents an integer of 1 or 2. )

【化２０】 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アミノ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換の
アリール基を表し、Ｒ３及びＲ４水素原子、アルコキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子
を表す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。）[Chemical 20] (In the formula, R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted aryl group, R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, and Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted Represents a non-condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)

【化２２】 〔式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式
（ｄ）[Chemical formula 22] [Wherein A is an N-substituted carbazolyl group or the following general formula (d)

【化２３】 （但し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基である。）を表し、Ｒは
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎ
は０〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲは同一で
も異なっていてもよい。〕[Chemical formula 23] (However, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group,
R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ) And R represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. n
Represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ]

【化２５】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｅ）[Chemical 25] [Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group or the following general formula (e)

【化２６】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｍは２〜８の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表
す。〕[Chemical formula 26] (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. And R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. ]

【化２８】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｆ）[Chemical 28] [Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group or the following general formula (f)

【化２９】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｎは０〜８の整数を表す。〕[Chemical 29] (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. And R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 0-8. ]

【化３１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、こ
れらは同一でも異なっていてもよい。）[Chemical 31] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms,
It represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, which may be the same or different. )

【化３３】 （式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１及
びＲ２のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のア
リール基を表す。）[Chemical 33] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 1 and R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.)

【化３５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ
２は同一でも異なっていてもよい。Ｒ３、Ｒ４は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表
す。ｍは１、２、３の整数を表し、ｎは１、２、３、４
の整数を表す。ｍ又はｎが２以上のときはＲ３、Ｒ４は
同一でも異なっていてもよい。）[Chemical 35] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 , R 2
Two may be the same or different. R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. m represents an integer of 1, 2, 3 and n is 1, 2, 3, 4
Represents the integer. When m or n is 2 or more, R 3 and R 4 may be the same or different. )

【化３７】 （式中、ｍは０又は１の整数を表し、ｍが１のときはＸ
は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（Ｒ）−（但し、Ｒは置
換もしくは無置換のアルキル基あるいは置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）を表す。Ｒ１およびＲ２は
アルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素
環基を表し、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式
芳香族基又は複素環基を表す。ｎは０又は１の整数を表
す。Ｒ３はＸと共にベンゼン環を形成してもよい。）[Chemical 37] (In the formula, m represents an integer of 0 or 1, and when m is 1, X
An oxygen atom, a sulfur atom, -CH 2 -, - CH 2 CH
2- , -CH = CH- or -N (R)-(wherein R represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group) is represented. R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl group,
Represents an alkoxy group or a halogen atom. Ar represents a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group. n represents an integer of 0 or 1. R 3 may form a benzene ring together with X. )

【化４１】 （式中、Ａｒはフェニレン基又はビフェニレン基を表
し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１〜４
の整数を表す。）[Chemical 41] (In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. N is 1 to 4).
Represents the integer. )

【化４３】 （式中、Ａ１、Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ
同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もしくは無置
換の縮合多環式炭化水素基を表す。）[Chemical 43] (In the formula, A 1 and A 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different. Ar is a substituted or unsubstituted condensed polycyclic hydrocarbon. Represents a group.)

【化４５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは１又
は２の整数を表す。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アミノ基、アルコキシ
基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。ｍは１、
２、３の整数を表し、ｌは１、２、３、４の整数を表
す。ｌ、ｍが２以上の整数の時はＲ４及びＲ５は同一で
も異なっていてもよい。）[Chemical formula 45] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 or 2. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, and m represents 1,
It represents an integer of 2, 3 and l represents an integer of 1, 2, 3, 4. When l and m are integers of 2 or more, R 4 and R 5 may be the same or different. )

【化４７】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もし
くは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｈは１、２、３、４の整数
を表し、ｋ、ｌは１、２、３、４、５の整数を表す。
ｈ、ｋ、ｌが２以上の整数の時はＲ２、Ｒ３、Ｒ４は同
一でも異なっていてもよい。ｎは１、２、３、４の整数
を表し、ｍは４−ｎの整数を表す。ｍが２以上の場合は
Ｒ１は同一でも異なってもよい。）[Chemical 47] (In the formula, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 , R 3 , R 4
Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. h represents an integer of 1, 2, 3, 4 and k, l represents an integer of 1, 2, 3, 4, 5.
When h, k and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. n represents an integer of 1, 2, 3, 4 and m represents an integer of 4-n. When m is 2 or more, R1 may be the same or different. )

【化４９】 （式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ３は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは１もしくは２の
整数を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍまたはｎが２
のとき、Ａ１、Ａ３もしくはＡ２は同一でも異なってい
てもよい。）[Chemical 49] (In the formula, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and A 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, m and n represent an integer of 1 or 2, and m + n is 3. However, m or n is 2
At this time, A 1 , A 3 or A 2 may be the same or different. )

【化５１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々
同一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノ
ピレン化合物を除く。）[Chemical 51] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different. However, 1,6-diaminopyrene compounds are excluded. )

【化５３】 （式中、Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）[Chemical 53] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.)

【化５５】 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Ｘ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又
はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは１又は
２の整数を表す。[Chemical 55] (In the formula, R represents a lower alkyl group or a benzyl group, and X
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group. n represents an integer of 1 or 2.

【化５７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表
し、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、シアノ基、アルコキシカル
ボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ
５は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表
す。Ｗは水素原子を表す。ｊは１〜５の整数、ｋは１〜
４の整数、ｌは０〜２の整数、ｍは１または２の整数、
ｎは１〜３の整数を表す。）[Chemical 57] (In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted Represents an unsubstituted alkyl group, R
5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkoxy group. W represents a hydrogen atom. j is an integer of 1 to 5 and k is 1
An integer of 4, l is an integer of 0 to 2, m is an integer of 1 or 2,
n represents an integer of 1 to 3. )

【０００５】本発明によれば、感光層に上記特定の化合
物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高
感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の
低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少な
く、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのよう
な感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥
や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写
真感光体を得ることができる。上記一般式（１）で示さ
れる化合物および一般式（２）、（４）乃至（６）、
（９）乃至（１７）、（１９）乃至（２７）で示される
化合物は、例えば特開平２−２７２５６９号公報、特開
平２−２７２５７０号公報などに開示されているが、上
記のような特定の組み合わせで用いることにより上記の
ような特殊な効果が生じることは見いだされていなかっ
た。According to the present invention, by using a combination of the above-mentioned specific compounds as a charge transporting material in the photosensitive layer, the sensitivity is high and the charging potential is lowered, the sensitivity is lowered, and the residual is remained even if it is repeatedly used many times. Little increase in potential, no deterioration of the photosensitive layer film such as film peeling or cracking of the photosensitive layer, no image defects or background stains on copied or recorded images, and excellent repeatability stability. It is possible to obtain an electrophotographic photosensitive member. A compound represented by the general formula (1) and general formulas (2), (4) to (6),
The compounds represented by (9) to (17) and (19) to (27) are disclosed in, for example, JP-A-2-272569 and JP-A-2-272570. It has not been found that the special effect as described above is produced by using the combination of the above.

【０００６】[0006]

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
図１は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図
であり、導電性支持体１１上に、単層感光層１５が設け
られている。図２および図３は積層感光層を有する電子
写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料
を主成分とする電荷発生層１７と電荷輸送材料を主成分
とする電荷輸送層１９とが積層された構成となってい
る。このような単層感光層１５、または積層感光層にお
ける電荷輸送層１９は、上記特定の化合物の組合せから
なる電荷輸送材料を含有している。導電電性支持体１１
としては、体積抵抗１０１０Ωｃｍ以下の導電性を示す
もの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニク
ロム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、
酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッ
タリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチ
ックまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、
アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板および
それらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理
した管などを使用することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is described in detail below.
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer, in which a single-layer photosensitive layer 15 is provided on a conductive support 11. 2 and 3 are cross-sectional views showing an example of the configuration of an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer. A charge generating layer 17 containing a charge generating material as a main component and a charge transporting layer 19 containing a charge transporting material as a main component. And has a laminated structure. The single-layer photosensitive layer 15 or the charge-transporting layer 19 in the laminated photosensitive layer as described above contains a charge-transporting material composed of a combination of the above-mentioned specific compounds. Conductive support 11
Are those having a volume resistance of 10 10 Ωcm or less, for example, metals such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold and platinum, or tin oxide,
Film or cylindrical plastic or paper coated with metal oxide such as indium oxide by vapor deposition or sputtering, or aluminum,
It is possible to use a plate of aluminum alloy, nickel, stainless steel, or the like, and a tube whose surface is treated by cutting, superfinishing, polishing or the like after forming them into a raw tube.

【０００７】次に感光層について、先ず電荷発生層１７
と電荷輸送層１９が積層された積層感光層の構成から説
明する。電荷発生層１７は、電荷発生材料を主成分とす
る層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電
荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材
料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ト
リスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナ
クリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリッ
ク酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン
系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが
挙げられ、これらは単独あるいは２種以上混合して用い
られる。電荷発生層１７を形成するには、電荷発生材料
を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒド
ロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノ
ン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミ
ル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その
分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗
布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸
漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用
いることができる。Next, regarding the photosensitive layer, first the charge generation layer 17 is formed.
The structure of the laminated photosensitive layer in which the charge transport layer 19 and the charge transport layer 19 are laminated will be described. The charge generation layer 17 is a layer containing a charge generation material as a main component, and as the charge generation material, either an inorganic or organic charge generation material can be used. Representative examples of the charge generating material include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, squaric acid dyes, phthalocyanine pigments, and naphthalocyanine pigments. , Azurenium salt dyes, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloys, amorphous silicon and the like, and these may be used alone or in combination of two or more. In order to form the charge generation layer 17, the charge generation material is used together with a binder resin, if necessary, with a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, dichloroethane, etc. by a ball mill, an attritor, a sand mill or the like. It may be dispersed, and the dispersion may be applied on a conductive support or a charge transport layer and dried. As a method for applying the dispersion liquid, a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method or the like can be used.

【０００８】必要に応じて用いられるバインダー樹脂と
しては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エ
ポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコー
ン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の
使用量としては、電荷発生材料１重量部に対して２重量
部以下が適当である。 電荷発生層１７は、また、公知
の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷
発生層１７の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であ
り、特に０．１〜２μｍが好ましい。Examples of the binder resin used as needed include polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, polyacrylamide and the like. . The amount of the binder resin used is appropriately 2 parts by weight or less with respect to 1 part by weight of the charge generating material. The charge generation layer 17 can also be formed by a known vacuum thin film forming method. The film thickness of the charge generation layer 17 is preferably about 0.01 to 5 μm, and particularly preferably 0.1 to 2 μm.

【０００９】電荷輸送層１９を形成するには、一般式
（１）で示される化合物と一般式（２）、（４）乃至
（６）、（９）乃至（１７）、（１９）乃至（２７）で
示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な
溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製
し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに
塗布し乾燥させればよい。一般式（１）で示される化合
物と一般式（２）、（４）乃至（６）、（９）乃至（１
７）、（１９）乃至（２７）で示される化合物との混合
比としては、一般式（１）で示される化合物と一般式
（２）、（４）乃至（６）、（９）乃至（１７）、（１
９）乃至（２７）で示される化合物から選択された少な
くとも１種とが、５：９５〜９５：５の範囲にあること
が好ましい。To form the charge transport layer 19, the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2), (4) to (4) are used.
(6), (9) to (17), and one of the compounds represented by (19) to (27) are dissolved or dispersed in a suitable solvent together with a binder resin to prepare a coating liquid for a charge transport layer, This may be applied on a conductive support or a charge generating layer and dried. The compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2), (4) to (6), and (9) to (1
7), and the mixing ratio with the compounds represented by (19) to (27) is as follows:
(2), (4) to (6), (9) to (17), (1
At least one selected from the compounds represented by 9) to (27) is preferably in the range of 5:95 to 95: 5.

【００１０】電荷輸送層１９に使用されるバインダー樹
脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ
樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチル
セルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹
脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、ま
たは熱硬化性樹脂が挙げられる。電荷輸送層用塗液を調
製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、トルエン、２−ブタノン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられ
る。The binder resin used in the charge transport layer 19 includes polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, vinyl chloride-. Vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, Thermoplastic or thermosetting resins such as urethane resin, phenol resin, and alkyd resin may be mentioned. As the solvent used when preparing the charge transport layer coating liquid, tetrahydrofuran,
Dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, methylene chloride and the like can be mentioned.

【００１１】電荷輸送層１９には一般式（１）で示され
る化合物と一般式（２）、（４）乃至（６）、（９）乃
至（１７）、（１９）乃至（２７）で示される化合物の
ほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および／
または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また
可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤として
は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一
般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま
使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜
３０重量％程度が適当である。レベリング剤としては、
ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーン
オイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオ
ロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使
用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、０〜１
重量％が適当である。電荷輸送層１９の厚さとしては、
５〜１００μｍ程度が好ましい。The charge transport layer 19 contains the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2), (4) to (6) and (9).
In addition to the compounds represented by (17), (19) to (27), known electron-transporting charge transport materials and /
Alternatively, a hole-transporting charge-transporting material may be added, or a plasticizer or a leveling agent may be added. As the plasticizer, those used as a plasticizer for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are, and the amount thereof is 0 to the binder resin.
About 30% by weight is suitable. As a leveling agent,
Silicone oils such as dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in the side chain are used, and the amount used is 0 to 1 with respect to the binder resin.
Weight percent is suitable. As the thickness of the charge transport layer 19,
It is preferably about 5 to 100 μm.

【００１２】次に単層感光層１５について説明する。単
層感光層１５を形成するには、少なくとも電荷発生材料
および一般式（１）で示される化合物と一般式（２）、
（４）乃至（６）、（９）乃至（１７）、（１９）乃至
（２７）で示される化合物の１種とをバインダー樹脂と
共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電性
支持体上などに塗布し乾燥させればよい。バインダー樹
脂としては、先に電荷輸送層１９で挙げたバインダー樹
脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層１
７で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。ま
た、ピリリウム系染料、ビスフェノールＡ系ポリカーボ
ネートから形成される共晶錯体に少なくとも一般式
（１）で示される化合物と一般式（２）、（４）乃至
（６）、（９）乃至（１７）、（１９）乃至（２７）で
示される化合物の１種とを添加して単層感光層を形成す
ることもできる。Next, the single-layer photosensitive layer 15 will be described. To form the single-layer photosensitive layer 15, at least the charge generation material, the compound represented by the general formula (1) and the general formula (2),
One of the compounds represented by (4) to (6), (9) to (17) and (19) to (27) is dissolved or dispersed in a suitable solvent together with a binder resin, and this is electroconductively supported. It may be applied on the body or the like and dried. As the binder resin, the binder resins previously mentioned in the charge transport layer 19 can be used as they are, and also the charge generation layer 1
You may mix and use the binder resin mentioned in 7. Further, at least the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2), (4) to the eutectic complex formed from the pyrylium-based dye and the bisphenol A-based polycarbonate
A single-layer photosensitive layer may be formed by adding (6), (9) to (17), or one of the compounds represented by (19) to (27).

【００１３】さらに、バインダー樹脂および一般式
（１）で示される化合物と少なくとも一般式（２）、
（４）乃至（６）、（９）乃至（１７）、（１９）乃至
（２７）で示される化合物の１種とを主成分としてな
り、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層
も青色光〜紫外光に感度を有する感光層として有用であ
る。単層感光層における一般式（１）で示される化合物
と一般式（２）、（４）乃至（６）、（９）乃至（１
７）、（１９）乃至（２７）で示される化合物との混合
比としては、５：９５〜９５：５の範囲が好ましい。ま
た、単層感光層の膜厚としては５〜１００μｍ程度が適
当である。一般式（１）で示される化合物、及び一般式
（２）、（４）乃至（６）、（９）乃至（１７）、（１
９）乃至（２７）で示される化合物の具体例を下記表１
および表２乃至表２７に示す。Further, the binder resin and the compound represented by the general formula (1) and at least the general formula (2),
A single-layer photosensitive layer containing, as a main component, one of the compounds represented by (4) to (6), (9) to (17), and (19) to (27) and containing no charge generating material as an active ingredient. Is also useful as a photosensitive layer having sensitivity to blue light to ultraviolet light. The compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2), (4) to (6), (9) to (1) in the single-layer photosensitive layer
The mixing ratio with the compounds of 7) and (19) to (27) is preferably in the range of 5:95 to 95: 5. The thickness of the single-layer photosensitive layer is preferably about 5 to 100 μm. Compound represented by general formula (1), and general formula
(2), (4) to (6), (9) to (17), (1
Specific examples of the compounds represented by 9) to (27) are shown in Table 1 below.
And Tables 2 to 27.

【００１４】[0014]

【表１−１】 [Table 1-1]

【００１５】[0015]

【表１−２】 [Table 1-2]

【００１６】[0016]

【表２−１】 [Table 2-1]

【００１７】[0017]

【表２−２】 [Table 2-2]

【００１８】[0018]

【表２−３】 [Table 2-3]

【００１９】[0019]

【表２−４】 [Table 2-4]

【００２０】[0020]

【表４−１】 [Table 4-1]

【００２１】[0021]

【表４−２】 [Table 4-2]

【００２２】[0022]

【表４−３】 [Table 4-3]

【００２３】[0023]

【表４−４】 [Table 4-4]

【００２４】[0024]

【表４−５】 [Table 4-5]

【００２５】[0025]

【表４−６】 [Table 4-6]

【００２６】[0026]

【表４−７】 [Table 4-7]

【００２７】[0027]

【表４−８】 [Table 4-8]

【００２８】[0028]

【表４−９】 [Table 4-9]

【００２９】[0029]

【表５−１】 [Table 5-1]

【００３０】[0030]

【表５−２】 [Table 5-2]

【００３１】[0031]

【表５−３】 [Table 5-3]

【００３２】[0032]

【表５−４】 [Table 5-4]

【００３３】[0033]

【表６】 [Table 6]

【００３４】[0034]

【表９−１】 [Table 9-1]

【００３５】[0035]

【表９−２】 [Table 9-2]

【００３６】[0036]

【表９−３】 [Table 9-3]

【００３７】[0037]

【表９−４】 [Table 9-4]

【００３８】[0038]

【表９−５】 [Table 9-5]

【００３９】[0039]

【表９−６】 [Table 9-6]

【００４０】[0040]

【表９−７】 [Table 9-7]

【００４１】[0041]

【表９−８】 [Table 9-8]

【００４２】[0042]

【表９−９】 [Table 9-9]

【００４３】[0043]

【表９−１０】 [Table 9-10]

【００４４】[0044]

【表９−１１】 [Table 9-11]

【００４５】[0045]

【表９−１２】 [Table 9-12]

【００４６】[0046]

【表１０−１】 [Table 10-1]

【００４７】[0047]

【表１０−２】 [Table 10-2]

【００４８】[0048]

【表１０−３】 [Table 10-3]

【００４９】[0049]

【表１０−４】 [Table 10-4]

【００５０】[0050]

【表１０−５】 [Table 10-5]

【００５１】[0051]

【表１０−６】 [Table 10-6]

【００５２】[0052]

【表１０−７】 [Table 10-7]

【００５３】[0053]

【表１０−８】 [Table 10-8]

【００５４】[0054]

【表１０−９】 [Table 10-9]

【００５５】[0055]

【表１０−１０】 [Table 10-10]

【００５６】[0056]

【表１０−１１】 [Table 10-11]

【００５７】[0057]

【表１０−１２】 [Table 10-12]

【００５８】[0058]

【表１０−１３】 [Table 10-13]

【００５９】[0059]

【表１０−１４】 [Table 10-14]

【００６０】[0060]

【表１０−１５】 [Table 10-15]

【００６１】[0061]

【表１０−１６】 [Table 10-16]

【００６２】[0062]

【表１０−１７】 [Table 10-17]

【００６３】[0063]

【表１１−１】 [Table 11-1]

【００６４】[0064]

【表１１−２】 [Table 11-2]

【００６５】[0065]

【表１１−３】 [Table 11-3]

【００６６】[0066]

【表１１−４】 [Table 11-4]

【００６７】[0067]

【表１１−５】 [Table 11-5]

【００６８】[0068]

【表１１−６】 [Table 11-6]

【００６９】[0069]

【表１１−７】 [Table 11-7]

【００７０】[0070]

【表１１−８】 [Table 11-8]

【００７１】[0071]

【表１１−９】 [Table 11-9]

【００７２】[0072]

【表１２−１】 [Table 12-1]

【００７３】[0073]

【表１２−２】 [Table 12-2]

【００７４】[0074]

【表１２−４】 [Table 12-4]

【００７５】[0075]

【表１２−５】 [Table 12-5]

【００７６】[0076]

【表１２−６】 [Table 12-6]

【００７７】[0077]

【表１２−７】 [Table 12-7]

【００７８】[0078]

【表１２−８】 [Table 12-8]

【００７９】[0079]

【表１２−９】 [Table 12-9]

【００８０】[0080]

【表１２−１０】 [Table 12-10]

【００８１】[0081]

【表１２−１１】 [Table 12-11]

【００８２】[0082]

【表１２−１２】 [Table 12-12]

【００８３】[0083]

【表１２−１３】 [Table 12-13]

【００８４】[0084]

【表１２−１４】 [Table 12-14]

【００８５】[0085]

【表１２−１５】 [Table 12-15]

【００８６】[0086]

【表１２−１６】 [Table 12-16]

【００８７】[0087]

【表１２−１７】 [Table 12-17]

【００８８】[0088]

【表１２−１８】 [Table 12-18]

【００８９】[0089]

【表１３−１】 [Table 13-1]

【００９０】[0090]

【表１３−２】 [Table 13-2]

【００９１】[0091]

【表１３−３】 [Table 13-3]

【００９２】[0092]

【表１３−４】 [Table 13-4]

【００９３】[0093]

【表１３−５】 [Table 13-5]

【００９４】[0094]

【表１３−６】 [Table 13-6]

【００９５】[0095]

【表１４−１】 [Table 14-1]

【００９６】[0096]

【表１４−２】 [Table 14-2]

【００９７】[0097]

【表１５−１】 [Table 15-1]

【００９８】[0098]

【表１５−２】 [Table 15-2]

【００９９】[0099]

【表１６−１】 [Table 16-1]

【０１００】[0100]

【表１６−２】 [Table 16-2]

【０１０１】[0101]

【表１６−３】 [Table 16-3]

【０１０２】[0102]

【表１７−１】 [Table 17-1]

【０１０３】[0103]

【表１７−２】 [Table 17-2]

【０１０４】[0104]

【表１７−３】 [Table 17-3]

【０１０５】[0105]

【表１７−４】 [Table 17-4]

【０１０６】[0106]

【表１７−５】 [Table 17-5]

【０１０７】[0107]

【表１７−６】 [Table 17-6]

【０１０８】[0108]

【表１７−７】 [Table 17-7]

【０１０９】[0109]

【表１７−８】 [Table 17-8]

【０１１０】[0110]

【表１７−９】 [Table 17-9]

【０１１１】[0111]

【表１７−１０】 [Table 17-10]

【０１１２】[0112]

【表１７−１１】 [Table 17-11]

【０１１３】[0113]

【表１９−１】 [Table 19-1]

【０１１４】[0114]

【表１９−２】 [Table 19-2]

【０１１５】[0115]

【表２０−１】 [Table 20-1]

【０１１６】[0116]

【表２０−２】 [Table 20-2]

【０１１７】[0117]

【表２０−３】 [Table 20-3]

【０１１８】[0118]

【表２０−４】 [Table 20-4]

【０１１９】 [0119]

【０１２０】[0120]

【表２０−６】 [Table 20-6]

【０１２１】[0121]

【表２０−７】 [Table 20-7]

【０１２２】[0122]

【表２１−１】 [Table 21-1]

【０１２３】[0123]

【表２１−２】 [Table 21-2]

【０１２４】[0124]

【表２２−１】 [Table 22-1]

【０１２５】[0125]

【表２２−２】 [Table 22-2]

【０１２６】[0126]

【表２２−３】 [Table 22-3]

【０１２７】[0127]

【表２２−４】 [Table 22-4]

【０１２８】[0128]

【表２３−１】 [Table 23-1]

【０１２９】[0129]

【表２３−２】 [Table 23-2]

【０１３０】[0130]

【表２３−３】 [Table 23-3]

【０１３１】[0131]

【表２３−４】 [Table 23-4]

【０１３２】[0132]

【表２４−１】 [Table 24-1]

【０１３３】[0133]

【表２４−２】 [Table 24-2]

【０１３４】[0134]

【表２４−３】 [Table 24-3]

【０１３５】[0135]

【表２４−４】 [Table 24-4]

【０１３６】[0136]

【表２４−５】 [Table 24-5]

【０１３７】[0137]

【表２４−６】 [Table 24-6]

【０１３８】[0138]

【表２５−１】 [Table 25-1]

【０１３９】[0139]

【表２５−２】 [Table 25-2]

【０１４０】[0140]

【表２５−３】 [Table 25-3]

【０１４１】[0141]

【表２５−４】 [Table 25-4]

【０１４２】[0142]

【表２６−１】 [Table 26-1]

【０１４３】[0143]

【表２６−２】 [Table 26-2]

【０１４４】[0144]

【表２６−３】 [Table 26-3]

【０１４５】[0145]

【表２６−４】 [Table 26-4]

【０１４６】[0146]

【表２６−５】 [Table 26-5]

【０１４７】[0147]

【表２６−６】 [Table 26-6]

【０１４８】[0148]

【表２６−７】 [Table 26-7]

【０１４９】[0149]

【表２６−８】 [Table 26-8]

【０１５０】[0150]

【表２６−９】 [Table 26-9]

【０１５１】[0151]

【表２７−１】 [Table 27-1]

【０１５２】[0152]

【表２７−２】 [Table 27-2]

【０１５３】[0153]

【表２７−３】 [Table 27-3]

【０１５４】[0154]

【表２７−４】 [Table 27-4]

【０１５５】[0155]

【表２７−５】 [Table 27-5]

【０１５６】[0156]

【表２７−６】 [Table 27-6]

【０１５７】[0157]

【表２７−７】 [Table 27-7]

【０１５８】[0158]

【表２７−８】 [Table 27-8]

【０１５９】本発明の電子写真感光体には、導電性支持
体１１と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビ
ニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム
等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナ
イロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラ
ミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂
等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げら
れる。In the electrophotographic photosensitive member of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. The undercoat layer generally contains a resin as a main component, but considering that the resin is coated with a photosensitive layer on the resin, it is considered that the resin is a resin having high solubility in a general organic solvent. desirable. Examples of such resins include polyvinyl alcohol, casein, water-soluble resins such as sodium polyacrylate, copolymerized nylon, alcohol-soluble resins such as methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resin, alkyd-melamine resin, and epoxy resin. Examples thereof include curable resins that form a three-dimensional network structure.

【０１６０】また、下引き層にはモアレ防止、残留電位
の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化
ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示でき
る金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き
層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用い
て形成することができる。更に下引き層として、シラン
カップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップ
リング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形
成した金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の
下引き層にはＡｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、
ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物や、Ｓｉ
Ｏ、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物
を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。
下引き層の膜厚としては５μｍ以下が適当である。Further, fine powder of a metal oxide which can be exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide and the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moire and reduce the residual potential. Good. These undercoat layers can be formed by using an appropriate solvent and coating method like the above-mentioned photosensitive layer. Further, a metal oxide layer formed by a sol-gel method or the like using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent or the like is also useful as the undercoat layer. In addition to this, the undercoat layer of the present invention is provided with Al 2 O 3 by anodization,
Organic substances such as polyparaxylylene (parylene), Si
Those provided with an inorganic substance such as O, SnO 2 , TiO 2 , ITO, and CeO 2 by a vacuum thin film forming method can also be favorably used.
The appropriate thickness of the undercoat layer is 5 μm or less.

【０１６１】また、本発明の電子写真感光体には、感光
層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。
これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹
脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリ
エーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセター
ル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレー
ト、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスル
ホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプ
ロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、Ａ
Ｓ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が
挙げられる。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer.
Materials used for this include ABS resin, ACS resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenol resin, polyacetal, polyamide, polyamide imide, polyacrylate, polyallyl sulfone, polybutylene, Polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyether sulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone, A
Examples thereof include resins such as S resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and epoxy resin.

【０１６２】保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる
目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹
脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸
化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの
等を添加することができる。 保護層の形成法として
は、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さ
は、０．５〜１０μｍ程度が適当である。また、以上の
ほかに真空薄膜作製法にて形成したｉ−Ｃ、ａ−ＳｉＣ
など公知の材料も保護層として用いることができる。For the purpose of improving abrasion resistance, a fluororesin such as polytetrafluoroethylene, a silicone resin, and an inorganic material such as titanium oxide, tin oxide, potassium titanate, etc. dispersed in these resins are used for the protective layer. The thing etc. can be added. As a method for forming the protective layer, a usual coating method is adopted. The thickness of the protective layer is preferably about 0.5 to 10 μm. In addition to the above, i-C , a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method
Known materials such as the above can also be used as the protective layer.

【０１６３】さらに、本発明の電子写真感光体には、感
光層と保護層との間に別の中間層を設けることもでき
る。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として
用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可
溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられ
る。中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布
法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μ
ｍ程度が適当である。Further, the electrophotographic photosensitive member of the present invention may be provided with another intermediate layer between the photosensitive layer and the protective layer. A binder resin is generally used as a main component in the intermediate layer, and examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol. As a method of forming the intermediate layer, a usual coating method is adopted as described above. The thickness of the intermediate layer is 0.05 to 2μ.
m is suitable.

【０１６４】[0164]

〔下引層塗工液〕[Undercoat layer coating liquid]

オイルフリーアルキッド樹脂 （大日本インキ化学社製：べッコライトＭ６４０１） １５部 メラミン樹脂 （大日本インキ化学社製：スーパーベッカミンＧ−８２１） １０部 二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク Ｒ−６７０） ５０部 ２−ブタノン ４０部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式（Ａ）の電荷発生材料 ５部 Oil-free alkyd resin (Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Beccolite M6401) 15 parts Melamine resin (Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Super Beckamine G-821) 10 parts 50 parts of titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipaque R-670) 2-butanone 40 parts [Charge generation layer coating liquid] 5 parts of charge generation material having the following structural formula (A)

【０１６５】[0165]

【化９０】 [Chemical 90]

【０１６６】 ポリビニルブチラール樹脂 （電気化学工業社製：デンカブチラール ＃５０００−Ａ） ２部 シクロヘキサノン ２００部 ４−メチル−２−ペンタノン １５０部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ６部 前記表２−１の化合物Ｎｏ．７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部[0166] Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral # 5000-A manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) 2 parts Cyclohexanone 200 parts 4-Methyl-2-pentanone 150 parts [Charge transport layer coating liquid] Compound No. 1 in Table 1-1. 6 parts of 3 compounds The compound No. of Table 2-1. 7 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【０１６７】比較例１ 実施例１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．３の化合物を除き、表２−１の化合物Ｎｏ．７の
化合物９部を用いた以外は実施例１と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 1 In the charge transport layer coating liquid of Example 1, the compound No. 1 of Table 1-1 was used. Compound No. 3 in Table 2-1 except for the compound No. 3 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 1 except that 9 parts of the compound of 7 was used.

【０１６８】実施例２ アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封
孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、
電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ０．２μ
ｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 Ｘ型無金属フタロシアニン （大日本インキ化学社製：ファストゲンブルー８１２０Ｂ） ３部 ポリビニルブチラール樹脂 （積水化学工業社製：エスレック ＢＬ−Ｓ） １部 シクロヘキサノン ２５０部 テトラヒドロフラン ５０部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部 前記表２−２の化合物Ｎｏ．１９の化合物 ２部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部Example 2 The surface of an aluminum cylinder was anodized and then sealed. On top of this, the following charge generation layer coating liquid,
The charge transport layer coating solution is applied sequentially and dried to a thickness of 0.2μ.
m charge generating layer and 20 μm charge transporting layer were formed to prepare an electrophotographic photoreceptor of the present invention. [Charge generation layer coating liquid] X-type metal-free phthalocyanine (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Fastgen Blue 8120B) 3 parts polyvinyl butyral resin (Sekisui Chemical Co., Ltd .: S-REC BL-S) 1 part cyclohexanone 250 parts tetrahydrofuran 50 Part [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 8 8 parts Compound No. 8 in Table 2-2 above. Compound of 19 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts

【０１６９】比較例２ 実施例２の電荷輸送層塗工液において、表２−２の化合
物Ｎｏ．１９の化合物を添加しないこと以外は実施例２
と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 2 In the charge transport layer coating liquid of Example 2, the compound Nos. Example 2 except that the compound of 19 was not added
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in.

【０１７０】実施例３ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し
乾燥させて厚さ２μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生
層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン （東レ社製：アミランＣＭ−８０００） １０部 二酸化チタン（石原産業社製：タイペークＣＲ−ＥＬ） ４０部 メタノール １２０部 ｎ−ブタノール ６０部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式（Ｂ）の電荷発生材料 ３部Example 3 An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following compositions were successively coated on an aluminum cylinder and dried to form an undercoat layer having a thickness of 2 μm: 0. A 2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer were formed to prepare an electrophotographic photoreceptor of the present invention. [Undercoat layer coating liquid] Alcohol-soluble nylon (Toray Industries, Inc .: Amilan CM-8000) 10 parts Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipaque CR-EL) 40 parts Methanol 120 parts n-Butanol 60 parts [Charge generation layer Coating liquid] 3 parts of the charge generation material of the following structural formula (B)

【０１７１】[0171]

【化９１】 [Chemical Formula 91]

【０１７２】 ポリエステル（東洋紡社製：バイロン ２００） １部 シクロヘキサノン １５０部 シクロヘキサン １００部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 前記表２−３の化合物Ｎｏ．３１の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部[0172] Polyester (Toyobo: Byron 200) 1 part Cyclohexanone 150 parts Cyclohexane 100 parts [Charge transport layer coating liquid] Compound Nos. Of Table 1-2 above. 18 compounds 4 parts Compound Nos. In Table 2-3 above. 31 compounds 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts 50 parts of methylene chloride 35 parts of 1,2-dichloroethane

【０１７３】比較例３ 実施例３の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合物
Ｎｏ．１８の化合物を除き、表２−３の化合物Ｎｏ．３
１の化合物８部を用いた以外は実施例３と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 3 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 3, the compound No. 1 of Table 1-2 was used. 18 except for the compound No. 18 and compound Nos. Three
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 3 except that 8 parts of the compound of 1 was used.

【０１７４】実施例４ 外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式（Ｃ）の電荷発生材料 ３部Example 4 An aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm was coated with a photosensitive layer coating solution having the following composition and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention. did. [Photosensitive layer coating liquid] 3 parts of the charge generation material represented by the following structural formula (C)

【０１７５】[0175]

【化９２】 [Chemical Formula 92]

【０１７６】 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 １０部 前記表２−１の化合物Ｎｏ．７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部[0176] Polycarbonate (Teijin Kasei: Panlite K-1300) 21 parts Compound No. 1 in Table 1-1. 10 parts of 3 compounds The compound No. of Table 2-1. Compound of 7 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【０１７７】比較例４ 実施例４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．３の化合物を除き、表２−１の化合物Ｎｏ．７の化
合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成し
た以外は実施例４と同様にして比較例の電子写真感光体
を作製した。Comparative Example 4 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 4 was used.
o. Compound No. 3 in Table 2-1 except for the compound No. 3 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 4 except that 18 parts of the compound of Example 7 was used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.

【０１７８】上記の実施例及び比較例で得られた各電子
写真感光体について、特開昭６０−１００１６７号公報
に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光
体特性の測定を行なった。コロナ放電電圧−６．０ｋＶ
（または＋５．６ｋＶ）で帯電２０秒後の電位Ｖｍ
（Ｖ）、暗減衰２０秒後の電位Ｖｏ（Ｖ）、および電位
Ｖｏを１／２に減衰させるのに必要な露光量Ｅ１／２
（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。電位保持率＝Ｖｏ／Ｖ
ｍと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写
機（ＦＴ−３３００、リコー社製、ないしは感光体を正
帯電できるように改造したもの）に搭載して連続３万枚
の複写を行い、画像欠陥（異常画像）の有無を目視によ
り判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体
について、上記と同様な方法によりＶｍ（Ｖ）、Ｖｏ
（Ｖ）、およびＥ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定し
た。その結果を表２８に示す。The electrophotographic photoreceptors obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples were measured for the photoreceptor characteristics in the following manner by using the evaluation device disclosed in JP-A-60-100167. I did. Corona discharge voltage -6.0kV
(Or + 5.6kV) potential Vm 20 seconds after charging
(V), the electric potential Vo (V) after 20 seconds of dark decay, and the exposure amount E1 / 2 necessary to attenuate the electric potential Vo to 1/2.
(Lux · sec) was measured. Potential holding ratio = Vo / V
Define as m. Further, each electrophotographic photoconductor is mounted on an electrophotographic copying machine (FT-3300, manufactured by Ricoh Co., Ltd., or the photoconductor is modified so that the photoconductor can be positively charged), and continuous copying of 30,000 sheets is performed. The presence or absence of (abnormal image) was visually determined. For each electrophotographic photosensitive member after the copying test, Vm (V), Vo
(V) and E1 / 2 (lux · sec) were measured. The results are shown in Table 28.

【０１７９】[0179]

【表２８】 [Table 28]

【０１８０】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（４）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例９〜１２および比較例９〜１２
により説明する。Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (4) were used in combination as the charge transport material, Examples 9 to 12 and Comparative examples 9 to 12 were used.
Will be described.

【０１８１】実施例９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ６部 前記表４−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン
７５部Example 9 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating liquid of Example 1 was replaced with the charge transport layer coating liquid having the following composition. . [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. 1 in Table 1-1. Compound No. 3 6 parts Compound No. 3 in Table 4-2 above. Compound of 18 3 parts polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite K-1300) 10 parts tetrahydrofuran
75 copies

【０１８２】比較例９ 実施例９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．３の化合物を除き、表４−２の化合物Ｎｏ．１８
の化合物９部を用いた以外は実施例９と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 9 In the charge transport layer coating liquid of Example 9, compound No. 1 of Table 1-1 was used. Compound No. 3 in Table 4-2 except for the compound No. 3 18
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 9 except that 9 parts of the compound of Example 1 was used.

【０１８３】実施例１０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部 前記表４−６の化合物Ｎｏ．５９の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１０ 実施例１０の電荷輸送層塗工液において、表４−６の化
合物Ｎｏ．５９の化合物を添加しないこと以外は実施例
１０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 10 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the charge transport layer coating liquid of Example 2 was replaced with the charge transport layer coating liquid of the following composition. . [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. 1 in Table 1-1. Compound No. 8 8 parts Compound No. 8 in Table 4-6 above. Compound of No. 59 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 10 In the charge transport layer coating liquid of Example 10, the compound Nos. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 10 except that the compound of 59 was not added.

【０１８４】実施例１１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 前記表４−９の化合物Ｎｏ．１０６の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１１ 実施例１１の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合
物Ｎｏ．１８の化合物を除き、表４−９の化合物Ｎｏ．
１０６の化合物８部を用いた以外は実施例１１と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 実施例１２ 外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 １０部 前記表４−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部Example 11 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that the charge transport layer coating liquid of Example 3 was replaced with the charge transport layer coating liquid of the following composition. . [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. Compound No. 18 4 parts Compound No. 4 of Table 4-9 above. Compound of 106 4 parts Polycarbonate resin (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-Dichloroethane 35 parts Comparative Example 11 In the charge transport layer coating liquid of Example 11, Table 1-2. Compound No. Except for the compound of No. 18, the compound No. of Table 4-9 was used.
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 11 except that 8 parts of the compound of 106 was used. Example 12 An aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm was coated with a photosensitive layer coating liquid having the following composition and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Photosensitive Layer Coating Liquid] Charge Generating Material of Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite K-1300) 21 parts Compound No. 1 of the above Table 1-1. Compound No. 3 10 parts Compound No. 3 in Table 4-2 above. Compound of 18 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【０１８５】比較例１２ 実施例１２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．３の化合物を除き、表４−２の化合物Ｎｏ．１８の
化合物１８部を用いた以外は実施例１２と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表３０
に示す。Comparative Example 12 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 12 was used.
o. Compound No. 3 in Table 4-2 except for the compound No. 3 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 12 except that 18 parts of compound 18 was used. With respect to each of the electrophotographic photoconductors obtained in the above Examples and Comparative Examples, the photoconductor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 30.
Shown in.

【０１８６】[0186]

【表３０】 [Table 30]

【０１８７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（５）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例１３〜１６および比較例１３〜
１６より説明する。 実施例１３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ６部 前記表５−１の化合物Ｎｏ．７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部Next, in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (5) were used in combination as the charge transport material, Examples 13 to 16 and Comparative Examples 13 to
16 will be described. Example 13 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating liquid of Example 1 was replaced with the charge transport layer coating liquid having the following composition. [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. 1 in Table 1-1. Compound of No. 3 6 parts Compound No. of Table 5-1 Compound of 7 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【０１８８】比較例１３ 実施例１３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．３の化合物を除き、表５−１の化合物Ｎｏ．７
の化合物９部を用いた以外は実施例１３と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 13 In the charge transport layer coating liquid of Example 13, the compound No. 1 of Table 1-1 was used. Compound No. 3 in Table 5-1 except for the compound No. 3 7
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced in the same manner as in Example 13 except that 9 parts of the compound of 1 was used.

【０１８９】実施例１４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部 前記表５−３の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部Example 14 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the charge transport layer coating liquid of Example 2 was replaced with the charge transport layer coating liquid having the following composition. . [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. 1 in Table 1-1. Compound No. 8 8 parts Compound No. 8 in Table 5-3 above. Compound of 30 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts

【０１９０】比較例１４ 実施例１４の電荷輸送層塗工液において、表５−３の化
合物Ｎｏ．３０の化合物を添加しないこと以外は実施例
１４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 14 In the charge transport layer coating liquid of Example 14, the compound Nos. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 14 except that the compound of 30 was not added.

【０１９１】実施例１５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 前記表５−３の化合物Ｎｏ．３４の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部Example 15 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that the charge transport layer coating liquid of Example 3 was replaced with the charge transport layer coating liquid of the following composition. . [Charge Transport Layer Coating Liquid] Compound No. Compound No. 18 4 parts Compound No. 18 in Table 5-3 above. Compound of 34 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-Dichloroethane 35 parts

【０１９２】比較例１５ 実施例１５の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合
物Ｎｏ．１８の化合物を除き、表５−３の化合物Ｎｏ．
３４の化合物８部を用いた以外は実施例１５と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 15 In the charge transport layer coating liquid of Example 15, the compound Nos. Compound No. 18 in Table 5-3 except for the compound No. 18
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 15 except that 8 parts of the compound 34 was used.

【０１９３】実施例１６ 外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 １０部 前記表５−１の化合物Ｎｏ．７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部Example 16 An aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm was coated with a photosensitive layer coating solution having the following composition and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention. did. [Photosensitive Layer Coating Liquid] Charge Generating Material of Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals: Panlite K-1300) 21 parts Compound No. 1 of the above Table 1-1. Compound No. 3 10 parts Compound No. Compound of 7 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts

【０１９４】比較例１６ 実施例１６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．３の化合物を除き、表５−１の化合物Ｎｏ．７の化
合物１８部を用いた以外は実施例１６と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表３１に
示す。Comparative Example 16 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 16 was used.
o. Compound No. 3 in Table 5-1 except for the compound No. 3 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 16 except that 18 parts of the compound of 7 was used. With respect to each of the electrophotographic photoconductors obtained in the above Examples and Comparative Examples, the photoconductor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 31.

【０１９５】[0195]

【表３１】 [Table 31]

【０１９６】[0196]

【発明の効果】本発明によれば、感光層に電荷輸送材料
して前記特定の２種類の化合物を組み合わせて用いるこ
とにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用して
も帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの
発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生
などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像
欠陥や地汚れの発生がない、繰り返し安定性に優れた電
子写真感光体を得ることができる。According to the present invention, by using a combination of the above-mentioned specific two kinds of compounds as a charge transport material in the photosensitive layer, the photosensitive layer has high sensitivity and lowers the charging potential even when it is repeatedly used many times. No decrease in sensitivity, increase in residual potential, etc., no deterioration of the photosensitive layer film such as film peeling or cracking of the photosensitive layer, no image defects or background stains on copied or recorded images, repeated An electrophotographic photoreceptor having excellent stability can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に
示した説明図である。FIG. 1 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer.

【図２】積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に
示した説明図である。FIG. 2 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.

【図３】積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式
的に示した説明図である。FIG. 3 is an explanatory view schematically showing another electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１１ 導電性支持体 １５ 単層感光層 １７ 電荷発生層 １９ 電荷輸送層 11 Conductive support 15 Single-layer photosensitive layer 17 Charge generation layer 19 Charge transport layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４Ｚ ３１５ ３１５Ａ ３１５Ｃ ３１６ ３１６Ｂ (72)発明者 栗本 鋭司 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平７−230176（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−92705（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−72634（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−222598（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−161117（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−321053（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−133064（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−122948（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−118658（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−34437（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−273258（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−235958（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−235957（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−185452（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−64760（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−7946（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−280166（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−198450（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−131242（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−93654（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−93653（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−288861（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−163748（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−107260（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI G03G 5/06 G03G 5/06 314Z 315 315A 315C 316 316B (72) Inventor Eiji Kurimoto 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo (56) Reference JP 7-230176 (JP, A) JP 7-92705 (JP, A) JP 7-72634 (JP, A) JP 6-222598 (JP, A) JP-A-6-161117 (JP, A) JP-A-4-321053 (JP, A) JP-A-4-133064 (JP, A) JP-A-4-122948 (JP, A) Kaihei 4-118658 (JP, A) JP 4-34437 (JP, A) JP 3-273258 (JP, A) JP 3-235958 (JP, A) JP 3-235957 ( JP, A) JP-A-3-185452 (JP, A) JP-A-3-64760 (JP, A) JP-A-3-7946 (JP, A) JP-A-2-280166 (JP, A) JP-A-2-198450 (JP, A) JP-A-2-131242 (JP , A) JP-A-2-93654 (JP, A) JP-A-2-93653 (JP, A) JP-A-1-288861 (JP, A) JP-A-1-163748 (JP, A) JP-A-1 1-107260 (JP, A) (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) G03G 5/00

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に少なくとも感光層が設
けられた電子写真感光体において、該感光層が少なくと
も電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層
とからなり、該電荷輸送層が少なくとも一般式（１）で
示される化合物と一般式（２）、（４）乃至（６）、
（９）乃至（１７）、（１９）乃至（２７）で示される
化合物の群の中から選択される１種とを含有することを
特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン
環、スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン
環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒは低級アルキル
基又はベンジル基を表す。） 【化２】 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表し、Ａｒは下記一般式（ａ）または
（ｂ） 【化３】 （但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無
置換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジ
ル基を表し、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルア
ミノ基を表す。）を表す。〕 【化７】 （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、クロロエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２は水素原子又
はハロゲン原子を表し、Ｒ３は低級アルキル基、ジ低級
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは
無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残
基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。） 【化９】 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は低級アル
キル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無
置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を
表す。） 【化１１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、
クロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシ
ル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基を表す。） 【化１８】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３は置換も
しくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のア
リール基を表し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基
を表す。ｎは１または２の整数を表す。） 【化２０】 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アミノ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換の
アリール基を表し、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アルコキ
シ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原
子を表す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化
水素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水
素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。） 【化２２】 〔式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式
（ｄ） 【化２３】 （但し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基である。）を表し、Ｒは
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎ
は０〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲは同一で
も異なっていてもよい。〕 【化２５】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｅ） 【化２６】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｍは２〜８の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表
す。〕 【化２８】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｆ） 【化２９】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｎは０〜８の整数を表す。〕 【化３１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、こ
れらは同一でも異なっていてもよい。） 【化３３】 （式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１及
びＲ２のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のア
リール基を表す。） 【化３５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ
２は同一でも異なっていてもよい。Ｒ３、Ｒ４は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表
す。ｍは１、２、３の整数を表し、ｎは１、２、３、４
の整数を表す。ｍ又はｎが２以上のときはＲ３、Ｒ４は
同一でも異なっていてもよい。） 【化３７】 （式中、ｍは０又は１の整数を表し、ｍが１のときはＸ
は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（Ｒ）−（但し、Ｒは置
換もしくは無置換のアルキル基あるいは置換もしくは無
置換のアリール基を表す。）を表す。Ｒ１およびＲ２は
アルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素
環基を表し、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式
芳香族基又は複素環基を表す。ｎは０又は１の整数を表
す。Ｒ３はＸと共にベンゼン環を形成してもよい。） 【化４１】 （式中、Ａｒはフェニレン基又はビフェニレン基を表
し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１〜４
の整数を表す。） 【化４３】 （式中、Ａ１、Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ
同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もしくは無置
換の縮合多環式炭化水素基を表す。） 【化４５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは１又
は２の整数を表す。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アミノ基、アルコキシ
基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。ｍは１、
２、３の整数を表し、ｌは１、２、３、４の整数を表
す。ｌ、ｍが２以上の整数の時はＲ４及びＲ５は同一で
も異なっていてもよい。） 【化４７】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もし
くは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｈは１、２、３、４の整数
を表し、ｋ、ｌは１、２、３、４、５の整数を表す。
ｈ、ｋ、ｌが２以上の整数の時はＲ２、Ｒ３、Ｒ４は同
一でも異なっていてもよい。ｎは１、２、３、４の整数
を表し、ｍは４−ｎの整数を表す。ｍが２以上の場合は
Ｒ１は同一でも異なってもよい。） 【化４９】 （式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ３は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは１もしくは２の
整数を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍまたはｎが２
のとき、Ａ１、Ａ３もしくはＡ２は同一でも異なってい
てもよい。） 【化５１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々
同一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノ
ピレン化合物を除く。） 【化５３】 （式中、Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。） 【化５５】 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Ｘ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又
はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは１又は
２の整数を表す。 【化５７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表
し、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、シアノ基、アルコキシカル
ボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ
５は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表
す。Ｗは水素原子を表す。ｊは１〜５の整数、ｋは１〜
４の整数、ｌは０〜２の整数、ｍは１または２の整数、
ｎは１〜３の整数を表す。）1. At least a photosensitive layer is provided on a conductive support.
In the electrophotographic photoreceptor, the photosensitive layer comprises at least a charge transporting layer and a charge generating layer containing a charge generating material as a main component, and the charge transporting layer comprises at least a compound represented by the general formula (1): Formulas (2), (4) to (6),
An electrophotographic photoreceptor containing one kind selected from the group of compounds represented by (9) to (17) and (19) to (27). [Chemical 1] (In the formula, Ar represents a naphthalene ring, anthracene ring, pyrene ring, styryl group and their substitution products, or a pyridine ring, a furan ring and a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.) ] [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a lower alkyl group, and Ar represents the following general formula (a) or (b): (However, R 2 , R 3 , and R 6 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, and R 4 , R 5 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, Represents a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group). ] [Chemical 7] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group. Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue.) (In the formula, R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a dilower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, a substituted or unsubstituted It represents an unsubstituted heterocyclic residue.) (In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different, and a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group,
A chloro lower alkyl group, an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. ) [Chemical 18] (In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
Represents an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom, R 2 and R 3 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group. Represents a ring group. n represents an integer of 1 or 2. ) [Chemical 20] (In the formula, R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted aryl group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, and Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group. It represents a substituted non-fused polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.) [In the formula, A is an N-substituted carbazolyl group or the following general formula (d): (However, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group,
R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ) And R represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. n
Represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ] [Chemical 25] [Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group or the following general formula (e): (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. And R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. ] [Chemical 28] [In the formula, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group or the following general formula (f): (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. And R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 0-8. ] [Chemical 31] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms,
It represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, which may be the same or different. ) [Chemical 33] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 1 and R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.) [Chemical 35] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 , R 2
Two may be the same or different. R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. m represents an integer of 1, 2, 3 and n is 1, 2, 3, 4
Represents the integer. When m or n is 2 or more, R 3 and R 4 may be the same or different. ) [Chemical 37] (In the formula, m represents an integer of 0 or 1, and when m is 1, X
An oxygen atom, a sulfur atom, -CH 2 -, - CH 2 CH
2- , -CH = CH- or -N (R)-(wherein R represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group) is represented. R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl group,
Represents an alkoxy group or a halogen atom. Ar represents a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group. n represents an integer of 0 or 1. R 3 may form a benzene ring together with X. ) [Chemical 41] (In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. N is 1 to 4).
Represents the integer. ) [Chemical 43] (In the formula, A 1 and A 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different. Ar is a substituted or unsubstituted condensed polycyclic hydrocarbon. Represents a group.) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 or 2. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, and m represents 1,
It represents an integer of 2, 3 and l represents an integer of 1, 2, 3, 4. When l and m are integers of 2 or more, R 4 and R 5 may be the same or different. ) [Chemical 47] (In the formula, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 , R 3 , R 4
Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. h represents an integer of 1, 2, 3, 4 and k, l represents an integer of 1, 2, 3, 4, 5.
When h, k and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. n represents an integer of 1, 2, 3, 4 and m represents an integer of 4-n. When m is 2 or more, R 1 may be the same or different. ) [Chemical 49] (In the formula, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and A 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, m and n represent an integer of 1 or 2, and m + n is 3. However, m or n is 2
At this time, A 1 , A 3 or A 2 may be the same or different. ) [Chemical 51] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different. However, 1,6-diaminopyrene compounds are excluded. ) [Chemical 53] (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.) (In the formula, R represents a lower alkyl group or a benzyl group, and X
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group. n represents an integer of 1 or 2. [Chemical 57] (In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted Represents an unsubstituted alkyl group, R
5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkoxy group. W represents a hydrogen atom. j is an integer of 1 to 5 and k is 1
An integer of 4, l is an integer of 0 to 2, m is an integer of 1 or 2,
n represents an integer of 1 to 3. ) 【請求項２】 導電性支持体上に少なくとも感光層が設
けられた電子写真感光体において、該感光層が少なくと
も電荷発生材料および前記一般式（１）で示される化合
物と前記一般式（２）、（４）乃至（６）、（９）乃至
（１７）、（１９）乃至（２７）で示される化合物の群
の中から選択される１種とを含有する単層感光層からな
ることを特徴とする電子写真感光体。2. At least a photosensitive layer is provided on a conductive support.
In vignetting electrophotographic photosensitive member, the photosensitive layer is at least a charge generating material and the general formula (1) wherein the general formula with a compound of formula (2), (4) to (6), (9) to
Group of compounds represented by (17), (19) to (27)
An electrophotographic photoreceptor comprising a single-layer photosensitive layer containing one selected from the group consisting of:
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