JP4199836B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

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JP4199836B2 JP05840697A JP5840697A JP4199836B2 JP 4199836 B2 JP4199836 B2 JP 4199836B2 JP 05840697 A JP05840697 A JP 05840697A JP 5840697 A JP5840697 A JP 5840697A JP 4199836 B2 JP4199836 B2 JP 4199836B2
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【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用した、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用における静電特性、画像特性などが良好な繰り返し安定性に優れた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機系の電子写真感光体において、その感度を高めるために電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する感光層を有する機能分離型の電子写真感光体、特に、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体が注目され実用化されている。この機能分離型の電子写真感光体における静電潜像形成のメカニズムは次の通りである。すなわち、感光体を帯電した後、光照射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがって電荷輸送層（ないしは感光層）中を移動し、感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像が形成される。
そして、このようにして感光体表面に形成された静電潜像はトナーなどの現像剤によって可視画像化され、その画像を紙などに転写することにより複写或いは記録画像が得られる。
電子写真感光体には、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性などに代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、および熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性などの種々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り返し安定性に優れていることが重要である。
従来から、機能分離型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電荷輸送材料が種々開発されており、適切な電荷発生材料と電荷輸送材料の組合せによりある程度の高感化が達成されているが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用すると帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などが発生し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など感光層膜が劣化し複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れが発生する等、繰り返し安定性が不十分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の課題はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記課題は、導電性支持体上に少なくとも下記一般式（１）で示される化合物と下記一般式（２）乃至（２１）、（２３）乃至（２９）で示される化合物の１種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【化６２】

Figure 0004199836
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｎは０から４の整数を表す。Ｒ２、Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン基を表す。）
【化６３】
Figure 0004199836
〔式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ２は置換もしくは非置換の芳香族残基あるいは複素環残基（但し、置換基はハロゲン原子、シアノ基、ジ低級アルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアラルキルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基およびニトロ基よりなる群から選ばれる。）を表す。〕
【化６４】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基あるいはジ低級アルキルアミノ基を表し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子あるいはニトロ基を表す。ｎは０または１を表す。）
【化６５】
Figure 0004199836
〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基またはフリル基、あるいはそれぞれ置換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはアントリル基（但し、置換基はジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アラルキルアミノ基およびアミノ基よりなる群から選ばれる。）を表す。〕
【化６６】
Figure 0004199836
〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基を表し、Ａｒは下記一般式（ａ）又は（ｂ）
【化６７】
Figure 0004199836
（但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジル基を表し、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す。）〕
【化６８】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、クロルエチル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ３は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。）芳香環残基の芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、複素環残基の複素環としてはピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環などが挙げられる。
【化６９】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。）芳香環残基の芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、複素環残基の複素環としてはピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環などが挙げられる。
【化７０】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、クロル低級アルキル基、アルキルの炭素数１乃至２のアシル基、アルキルの炭素数５乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。）
【化７１】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はすべてが水素原子となることはない。また、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又は４の整数であり、各々が２、３又は４の整数のときはＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよい。）
【化７２】
Figure 0004199836
〔式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式（ｃ）
【化７３】
Figure 0004199836
（但し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。）を表す。〕
【化７４】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは芳香族炭化水素基または複素環基を表す。ｎは１または２の整数を表す。）
【化７５】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
【化７６】
Figure 0004199836
〔式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式（ｄ）
【化７７】
Figure 0004199836
（但し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。）を表し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎは０乃至４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲは同一でも異なっていてもよい。〕
【化７８】
Figure 0004199836
〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基または下記一般式（ｅ）
【化７９】
Figure 0004199836
（但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍは２乃至８の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表す。〕
【化８０】
Figure 0004199836
〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基または下記一般式（ｆ）
【化８１】
Figure 0004199836
（但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０乃至８の整数を表す。〕
【化８２】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なっていてもよい。）
【化８３】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【化８４】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。Ｒ３、Ｒ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｍは１、２、３の整数を表し、ｎは１、２、３、４の整数を表す。ｍ又はｎが２以上のときはＲ３、Ｒ４は同一でも異なっていてもよい。）
【化８５】
Figure 0004199836
（式中、ｍは０又は１の整数を表し、ｍが１のときはＸは酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（Ｒ）−（但し、Ｒは置換もしくは非置換のアルキル基あるいは置換もしくは非置換のアリール基を表す。）を表す。Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表し、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式芳香族基又は複素環基を表す。ｎは０又は１の整数を表す。Ｒ３はＸと共にベンゼン環を形成してもよい。）
【化８６】
Figure 0004199836
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ｌ、ｍ、ｎは１乃至５の整数を表し、各々が２乃至５の整数のときはＲ１、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよい。）
【化８７】
Figure 0004199836
（式中、Ａｒはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１乃至４の整数を表す。）
【化８９】
Figure 0004199836

（式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。ｍは１、２、３の整数を表し、ｌは１、２、３、４の整数を表す。ｌ、ｍが２以上の整数の時はＲ５は同一でも異なっていてもよい。）
【化９０】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｈは１、２、３、４の整数を表し、ｋ、ｌは１、２、３、４、５の整数を表す。ｈ、ｋ、ｌが２以上の整数の時はＲ２、Ｒ３、Ｒ４は同一でも異なっていてもよい。ｎは１、２、３、４の整数を表し、ｍは４−ｎの整数を表す。ｍが２以上の場合はＲ１は同一でも異なっていてもよい。）
【化９１】
Figure 0004199836
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは１もしくは２の整数を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍまたはｎが２のとき、Ａ１、Ａ３もしくはＡ２は同一でも異なっていてもよい。）
【化９２】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノピレン化合物を除く。）
【化９３】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【化９４】
Figure 0004199836
（式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは１又は２の整数を表す。）
【化９５】
Figure 0004199836
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表す。Ｗは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｊは１乃至５の整数、ｋは１乃至４の整数、ｌは０乃至２の整数、ｍは１または２の整数、ｎは１乃至３の整数を表す。）
本発明によれば、感光層に上記特定の化合物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのような感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。上記一般式（１）で示される化合物および一般式（２）乃至（２１）、（２３）乃至（２９）で示される化合物は、例えば特開平２−２７２５６９号公報、特開平２−２７２５７０号公報などに開示されているが、上記のような特定の組み合わせで用いることにより上記のような感光層の劣化に基づく画像欠陥の発生を抑制する効果が生じることは見いだされていなかった。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
図１は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図であり、導電性支持体１１上に、単層感光層１５が設けられている。図２および図３は積層感光層を有する電子写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層１７と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層１９とが積層された構成となっている。
このような単層感光層１５、または積層感光層における電荷輸送層１９は、上記特定の化合物の組合せからなる電荷輸送材料を含有している。
導電電性支持体１１としては、体積抵抗１０10Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができる。
【０００６】
次に感光層について、先ず電荷発生層１７と電荷輸送層１９が積層された積層感光層の構成から説明する。
電荷発生層１７は、電荷発生材料を主成分とする層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが挙げられ、これらは単独あるいは２種以上混合して用いられる。
電荷発生層１７を形成するには、電荷発生材料を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用いることができる。
【０００７】
必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の使用量としては、電荷発生材料１重量部に対して２重量部以下が適当である。電荷発生層１７は、また、公知の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷発生層１７の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、特に０．１〜２μｍが好ましい。
【０００８】
電荷輸送層１９を形成するには、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに塗布し乾燥させればよい。
一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物との混合比としては、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物から選択された少なくとも１種とが、５：９５〜９５：５の範囲にあることが好ましい。
【０００９】
電荷輸送層１９に使用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送層用塗液を調製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、２−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられる。
【００１０】
電荷輸送層１９には一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および／または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。
可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して３０重量％以下が適当である。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、１重量％以下が適当である。
電荷輸送層１９の厚さとしては、５〜１００μｍ程度が好ましい。
【００１１】
次に単層感光層１５について説明する。
単層感光層１５を形成するには、少なくとも電荷発生材料および一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。
バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層１９で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層１７で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
また、ピリリウム系染料、ビスフェノールＡ系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物の１種とを添加して単層感光層を形成することもできる。
さらに、バインダー樹脂および一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物の１種とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光層として有用である。
単層感光層における一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２９）で示される化合物との混合比としては、５：９５〜９５：５の範囲が好ましい。
また、単層感光層の膜厚としては５〜１００μｍ程度が適当である。
【００１２】
一般式（１）で示される化合物、及び一般式（２）乃至（２９）で示される化合物の具体例を下記表１および表２乃至表２９に示す。
【００１３】
【表１−１】
Figure 0004199836
【００１４】
【表１−２】
Figure 0004199836
【００１５】
【表１−３】
Figure 0004199836
【００１６】
【表２−１】
Figure 0004199836
【００１７】
【表２−２】
Figure 0004199836
【００１８】
【表３−１】
Figure 0004199836
【００１９】
【表３−２】
Figure 0004199836
【００２０】
【表４−１】
Figure 0004199836
【００２１】
【表４−２】
Figure 0004199836
【００２２】
【表４−３】
Figure 0004199836
【００２３】
【表４−４】
Figure 0004199836
【００２４】
【表５−１】
Figure 0004199836
【００２５】
【表５−２】
Figure 0004199836
【００２６】
【表５−３】
Figure 0004199836
【００２７】
【表５−４】
Figure 0004199836
【００２８】
【表６−１】
Figure 0004199836
【００２９】
【表６−２】
Figure 0004199836
【００３０】
【表６−３】
Figure 0004199836
【００３１】
【表６−４】
Figure 0004199836
【００３２】
【表６−５】
Figure 0004199836
【００３３】
【表６−６】
Figure 0004199836
【００３４】
【表６−７】
Figure 0004199836
【００３５】
【表６−８】
Figure 0004199836
【００３６】
【表６−９】
Figure 0004199836
【００３７】
【表７−１】
Figure 0004199836
【００３８】
【表７−２】
Figure 0004199836
【００３９】
【表７−３】
Figure 0004199836
【００４０】
【表７−４】
Figure 0004199836
【００４１】
【表８】
Figure 0004199836
【００４２】
【表９−１】
Figure 0004199836
【００４３】
【表９−２】
Figure 0004199836
【００４４】
【表９−３】
Figure 0004199836
【００４５】
【表９−４】
Figure 0004199836
【００４６】
【表９−５】
Figure 0004199836
【００４７】
【表１０−１】
Figure 0004199836
【００４８】
【表１０−２】
Figure 0004199836
【００４９】
【表１０−３】
Figure 0004199836
【００５０】
【表１０−４】
Figure 0004199836
【００５１】
【表１０−５】
Figure 0004199836
【００５２】
【表１０−６】
Figure 0004199836
【００５３】
【表１０−７】
Figure 0004199836
【００５４】
【表１０−８】
Figure 0004199836
【００５５】
【表１０−９】
Figure 0004199836
【００５６】
【表１０−１０】
Figure 0004199836
【００５７】
【表１０−１１】
Figure 0004199836
【００５８】
【表１０−１２】
Figure 0004199836
【００５９】
【表１０−１３】
Figure 0004199836
【００６０】
【表１０−１４】
Figure 0004199836
【００６１】
【表１０−１５】
Figure 0004199836
【００６２】
【表１０−１６】
Figure 0004199836
【００６３】
【表１０−１７】
Figure 0004199836
【００６４】
【表１０−１８】
Figure 0004199836
【００６５】
【表１０−１９】
Figure 0004199836
【００６６】
【表１０−２０】
Figure 0004199836
【００６７】
【表１０−２１】
Figure 0004199836
【００６８】
【表１０−２２】
Figure 0004199836
【００６９】
【表１０−２３】
Figure 0004199836
【００７０】
【表１０−２４】
Figure 0004199836
【００７１】
【表１０−２５】
Figure 0004199836
【００７２】
【表１０−２６】
Figure 0004199836
【００７３】
【表１０−２７】
Figure 0004199836
【００７４】
【表１０−２８】
Figure 0004199836
【００７５】
【表１０−２９】
Figure 0004199836
【００７６】
【表１０−３０】
Figure 0004199836
【００７７】
【表１０−３１】
Figure 0004199836
【００７８】
【表１０−３２】
Figure 0004199836
【００７９】
【表１０−３３】
Figure 0004199836
【００８０】
【表１０−３４】
Figure 0004199836
【００８１】
【表１０−３５】
Figure 0004199836
【００８２】
【表１０−３６】
Figure 0004199836
【００８３】
【表１０−３７】
Figure 0004199836
【００８４】
【表１０−３８】
Figure 0004199836
【００８５】
【表１０−３９】
Figure 0004199836
【００８６】
【表１０−４０】
Figure 0004199836
【００８７】
【表１０−４１】
Figure 0004199836
【００８８】
【表１０−４２】
Figure 0004199836
【００８９】
【表１０−４３】
Figure 0004199836
【００９０】
【表１１−１】
Figure 0004199836
【００９１】
【表１１−２】
Figure 0004199836
【００９２】
【表１１−３】
Figure 0004199836
【００９３】
【表１１−４】
Figure 0004199836
【００９４】
【表１１−５】
Figure 0004199836
【００９５】
【表１１−６】
Figure 0004199836
【００９６】
【表１１−７】
Figure 0004199836
【００９７】
【表１１−８】
Figure 0004199836
【００９８】
【表１１−９】
Figure 0004199836
【００９９】
【表１１−１０】
Figure 0004199836
【０１００】
【表１１−１１】
Figure 0004199836
【０１０１】
【表１１−１２】
Figure 0004199836
【０１０２】
【表１２−１】
Figure 0004199836
【０１０３】
【表１２−２】
Figure 0004199836
【０１０４】
【表１２−３】
Figure 0004199836
【０１０５】
【表１２−４】
Figure 0004199836
【０１０６】
【表１２−５】
Figure 0004199836
【０１０７】
【表１２−６】
Figure 0004199836
【０１０８】
【表１２−７】
Figure 0004199836
【０１０９】
【表１２−８】
Figure 0004199836
【０１１０】
【表１２−９】
Figure 0004199836
【０１１１】
【表１２−１０】
Figure 0004199836
【０１１２】
【表１２−１１】
Figure 0004199836
【０１１３】
【表１２−１２】
Figure 0004199836
【０１１４】
【表１２−１３】
Figure 0004199836
【０１１５】
【表１２−１４】
Figure 0004199836
【０１１６】
【表１２−１５】
Figure 0004199836
【０１１７】
【表１２−１６】
Figure 0004199836
【０１１８】
【表１２−１７】
Figure 0004199836
【０１１９】
【表１３−１】
Figure 0004199836
【０１２０】
【表１３−２】
Figure 0004199836
【０１２１】
【表１３−３】
Figure 0004199836
【０１２２】
【表１３−４】
Figure 0004199836
【０１２３】
【表１３−５】
Figure 0004199836
【０１２４】
【表１３−６】
Figure 0004199836
【０１２５】
【表１３−７】
Figure 0004199836
【０１２６】
【表１３−８】
Figure 0004199836
【０１２７】
【表１３−９】
Figure 0004199836
【０１２８】
【表１４−１】
Figure 0004199836
【０１２９】
【表１４−２】
Figure 0004199836
【０１３０】
【表１４−３】
Figure 0004199836
【０１３１】
【表１４−４】
Figure 0004199836
【０１３２】
【表１４−５】
Figure 0004199836
【０１３３】
【表１４−６】
Figure 0004199836
【０１３４】
【表１４−７】
Figure 0004199836
【０１３５】
【表１４−８】
Figure 0004199836
【０１３６】
【表１４−９】
Figure 0004199836
【０１３７】
【表１４−１０】
Figure 0004199836
【０１３８】
【表１４−１１】
Figure 0004199836
【０１３９】
【表１４−１２】
Figure 0004199836
【０１４０】
【表１４−１３】
Figure 0004199836
【０１４１】
【表１４−１４】
Figure 0004199836
【０１４２】
【表１４−１５】
Figure 0004199836
【０１４３】
【表１４−１６】
Figure 0004199836
【０１４４】
【表１４−１７】
Figure 0004199836
【０１４５】
【表１４−１８】
Figure 0004199836
【０１４６】
【表１５−１】
Figure 0004199836
【０１４７】
【表１５−２】
Figure 0004199836
【０１４８】
【表１５−３】
Figure 0004199836
【０１４９】
【表１５−４】
Figure 0004199836
【０１５０】
【表１５−５】
Figure 0004199836
【０１５１】
【表１５−６】
Figure 0004199836
【０１５２】
【表１６−１】
Figure 0004199836
【０１５３】
【表１６−２】
Figure 0004199836
【０１５４】
【表１７−１】
Figure 0004199836
【０１５５】
【表１７−２】
Figure 0004199836
【０１５６】
【表１８−１】
Figure 0004199836
【０１５７】
【表１８−２】
Figure 0004199836
【０１５８】
【表１８−３】
Figure 0004199836
【０１５９】
【表１８−４】
Figure 0004199836
【０１６０】
【表１９−１】
Figure 0004199836
【０１６１】
【表１９−２】
Figure 0004199836
【０１６２】
【表１９−３】
Figure 0004199836
【０１６３】
【表１９−４】
Figure 0004199836
【０１６４】
【表１９−５】
Figure 0004199836
【０１６５】
【表１９−６】
Figure 0004199836
【０１６６】
【表１９−７】
Figure 0004199836
【０１６７】
【表１９−８】
Figure 0004199836
【０１６８】
【表１９−９】
Figure 0004199836
【０１６９】
【表１９−１０】
Figure 0004199836
【０１７０】
【表１９−１１】
Figure 0004199836
【０１７１】
【表２０−１】
Figure 0004199836
【０１７２】
【表２０−２】
Figure 0004199836
【０１７３】
【表２０−３】
Figure 0004199836
【０１７４】
【表２０−４】
Figure 0004199836
【０１７５】
【表２１−１】
Figure 0004199836
【０１７６】
【表２１−２】
Figure 0004199836
【０１７７】
【表２２−１】
Figure 0004199836
【０１７８】
【表２２−２】
Figure 0004199836
【０１７９】
【表２２−３】
Figure 0004199836
【０１８０】
【表２２−４】
Figure 0004199836
【０１８１】
【表２２−５】
Figure 0004199836
【０１８２】
【表２２−６】
Figure 0004199836
【０１８３】
【表２２−７】
Figure 0004199836
【０１８４】
【表２３−１】
Figure 0004199836
【０１８５】
【表２３−２】
Figure 0004199836
【０１８６】
【表２４−１】
Figure 0004199836
【０１８７】
【表２４−２】
Figure 0004199836
【０１８８】
【表２４−３】
Figure 0004199836
【０１８９】
【表２４−４】
Figure 0004199836
【０１９０】
【表２５−１】
Figure 0004199836
【０１９１】
【表２５−２】
Figure 0004199836
【０１９２】
【表２５−３】
Figure 0004199836
【０１９３】
【表２５−４】
Figure 0004199836
【０１９４】
【表２６−１】
Figure 0004199836
【０１９５】
【表２６−２】
Figure 0004199836
【０１９６】
【表２６−３】
Figure 0004199836
【０１９７】
【表２６−４】
Figure 0004199836
【０１９８】
【表２６−５】
Figure 0004199836
【０１９９】
【表２６−６】
Figure 0004199836
【０２００】
【表２７−１】
Figure 0004199836
【０２０１】
【表２７−２】
Figure 0004199836
【０２０２】
【表２７−３】
Figure 0004199836
【０２０３】
【表２７−４】
Figure 0004199836
【０２０４】
【表２８−１】
Figure 0004199836
【０２０５】
【表２８−２】
Figure 0004199836
【０２０６】
【表２８−３】
Figure 0004199836
【０２０７】
【表２８−４】
Figure 0004199836
【０２０８】
【表２８−５】
Figure 0004199836
【０２０９】
【表２８−６】
Figure 0004199836
【０２１０】
【表２８−７】
Figure 0004199836
【０２１１】
【表２８−８】
Figure 0004199836
【０２１２】
【表２８−９】
Figure 0004199836
【０２１３】
【表２９−１】
Figure 0004199836
【０２１４】
【表２９−２】
Figure 0004199836
【０２１５】
【表２９−３】
Figure 0004199836
【０２１６】
【表２９−４】
Figure 0004199836
【０２１７】
【表２９−５】
Figure 0004199836
【０２１８】
【表２９−６】
Figure 0004199836
【０２１９】
【表２９−７】
Figure 0004199836
【０２２０】
【表２９−８】
Figure 0004199836
【０２２１】
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体１１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。
更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の下引き層にはＡｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物や、ＳｉＯ、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ，ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜厚としては５μｍ以下が適当である。
【０２２２】
また、本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、０．５〜１０μｍ程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したｉ−Ｃ，ａ−ＳｉＣなど公知の材料も保護層として用いることができる。
【０２２３】
さらに、本発明の電子写真感光体には、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることもできる。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０２２４】
【実施例】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。
【０２２５】
実施例１
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ３μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２２μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
（大日本インキ化学社製：べッコライト Ｍ６４０１） １５部
メラミン樹脂
（大日本インキ化学社製：スーパーベッカミン Ｇ−８２１） １０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク Ｒ−６７０） ５０部
２−ブタノン ４０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ａ）の電荷発生材料 ５部
【０２２６】
【化９６】
Figure 0004199836
【０２２７】
ポリビニルブチラール樹脂
（電気化学工業社製：デンカブチラール ＃５０００−Ａ） ２部
シクロヘキサノン ２００部
４−メチル−２−ペンタノン １５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表２−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２２８】
比較例１
実施例１の電荷輸送層塗工液において表２−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を除き、表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物９部を用いた以外は実施例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２２９】
比較例２
実施例１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を除き、表２−１の化合物Ｎｏ．２の化合物９部を用いた以外は実施例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２３０】
実施例２
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ｂ）の電荷発生材料 ３部
【０２３１】
【化９７】
Figure 0004199836
【０２３２】
ポリビニルブチラール樹脂
（積水化学工業社製：エスレック ＢＬ−Ｓ） １部
シクロヘキサノン ２５０部
テトラヒドロフラン ５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ２部
前記表２−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２３３】
実施例３
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ２μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
（東レ社製：アミラン ＣＭ−８０００） １０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク ＣＲ−ＥＬ） ４０部
メタノール １２０部
ｎ−ブタノール ６０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ｃ）の電荷発生材料 ３部
【０２３４】
【化９８】
Figure 0004199836
【０２３５】
ポリエステル（東洋紡社製：バイロン ２００） １部
シクロヘキサノン １５０部
シクロヘキサン １００部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
前記表２−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２３６】
実施例４
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式（Ｄ）の電荷発生材料 ４部
【０２３７】
【化９９】
Figure 0004199836
【０２３８】
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 １０部
前記表２−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０２３９】
実施例５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ３部
前記表３−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２４０】
実施例６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ２部
前記表３−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２４１】
比較例３
実施例６の電荷輸送層塗工液において、表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物を添加しないこと以外は実施例６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２４２】
実施例７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ４部
前記表３−２の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２４３】
実施例８
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式（Ｅ）の電荷発生材料 ３部
【０２４４】
【化１００】
Figure 0004199836
【０２４５】
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
前記表３−２の化合物Ｎｏ．１３の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０２４６】
実施例９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ３部
前記表４−２の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２４７】
実施例１０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ２部
前記表４−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２４８】
実施例１１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ４部
前記表４−３の化合物Ｎｏ．２０の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２４９】
比較例４
実施例１１の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物を除き、表４−３の化合物Ｎｏ．２０の化合物８部を用いた以外は実施例１１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２５０】
実施例１２
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 １０部
前記表４−４の化合物Ｎｏ．３２の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０２５１】
実施例１３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
前記表５−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２５２】
実施例１４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ２部
前記表５−２の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２５３】
実施例１５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部
前記表５−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２５４】
実施例１６
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１化合物 ８部
前記表５−４の化合物Ｎｏ．３７の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
比較例５
実施例１６の感光層塗工液において表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物を除き、表５−４の化合物Ｎｏ．３７の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例１６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２５５】
実施例１７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表６−１の化合物Ｎｏ．６の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例６
実施例１７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を除き、表６−１の化合物Ｎｏ．６の化合物９部を用いた以外は実施例１７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２５６】
実施例１８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部
前記表６−２の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２５７】
比較例７
実施例１８の電荷輸送層塗工液において、表６−２の化合物Ｎｏ．２３の化合物を添加しないこと以外は実施例１８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２５８】
実施例１９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ４部
前記表６−４の化合物Ｎｏ．３７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２５９】
実施例２０
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 １０部
前記表６−４の化合物Ｎｏ．４３の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０２６０】
実施例２１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ５１の化合物 ３部
前記表７−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２６１】
実施例２２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ２部
前記表７−２の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２６２】
比較例８
実施例２２の電荷輸送層塗工液において、表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を添加しないこと以外は実施例２２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２６３】
実施例２３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ４部
前記表７−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２６４】
実施例２４
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
前記表７−２の化合物Ｎｏ．２２の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０２６５】
比較例９
実施例２４の感光層塗工液において表７−２の化合物Ｎｏ．２２の化合物を除き、表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例２４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２６６】
実施例２５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ３部
前記表８の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２６７】
実施例２６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１化合物 ２部
前記表８の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２６８】
実施例２７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ４部
前記表８の化合物Ｎｏ．６の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２６９】
比較例１０
実施例２７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を除き、表８の化合物Ｎｏ．６の化合物８部を用いた以外は実施例２７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２７０】
実施例２８
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表８の化合物Ｎｏ．１５の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０２７１】
実施例２９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
前記表９−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２７２】
実施例３０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ２部
前記表９−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２７３】
実施例３１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ４部
前記表９−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２７４】
実施例３２
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部
前記表９−５の化合物Ｎｏ．１３０の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０２７５】
比較例１１
実施例３２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を除き、表９−５の化合物Ｎｏ．１３０の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例３２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２７６】
実施例３３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部
前記表１０−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２７７】
比較例１２
実施例３３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１０−１の化合物Ｎｏ．２の化合物９部を用いた以外は実施例３３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２７８】
実施例３４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ２部
前記表１０−４の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２７９】
実施例３５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ４部
前記表１０−６の化合物Ｎｏ．５３の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２８０】
比較例１３
実施例３５の電荷輸送層塗工液において表１０−６の化合物Ｎｏ．５３の化合物を除き、表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物８部を用いた以外は実施例３５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２８１】
実施例３６
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 １０部
前記表１０−１１の化合物Ｎｏ．９５の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０２８２】
実施例３７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表１１−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２８３】
実施例３８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ２部
前記表１１−２の化合物Ｎｏ．１０の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２８４】
比較例１４
実施例３８の電荷輸送層塗工液において、表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物を添加しないこと以外は実施例３８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２８５】
実施例３９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
前記表１１−４の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２８６】
実施例４０
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ８部
前記表１１−６の化合物Ｎｏ．３８の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０２８７】
実施例４１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ３部
前記表１２−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２８８】
実施例４２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ２部
前記表１２−２の化合物Ｎｏ．１９の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２８９】
実施例４３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ４部
前記表１２−１３の化合物Ｎｏ．１４２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２９０】
比較例１５
実施例４３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１２−１３の化合物Ｎｏ．１４２の化合物８部を用いた以外は実施例４３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２９１】
実施例４４
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 １０部
前記表１２−１６の化合物Ｎｏ．１７１の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０２９２】
実施例４５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ３部
前記表１３−２の化合物Ｎｏ．７の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２９３】
実施例４６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ２部
前記表１３−３の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２９４】
実施例４７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ４部
前記表１３−４の化合物Ｎｏ．２６の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２９５】
実施例４８
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部
前記表１３−６の化合物Ｎｏ．５０の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０２９６】
比較例１６
実施例４８の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物を除き、表１３−６の化合物Ｎｏ．５０の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例４８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２９７】
実施例４９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
前記表１４−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２９８】
比較例１７
実施例４９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物を除き、表１４−１の化合物Ｎｏ．２の化合物９部を用いた以外は実施例４９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２９９】
実施例５０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ２部
前記表１４−１３の化合物Ｎｏ．１０４の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３００】
実施例５１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部
前記表１４−１５の化合物Ｎｏ．１１４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３０１】
実施例５２
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 １０部
前記表１４−１７の化合物Ｎｏ．１２９の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３０２】
比較例１８
実施例５２の感光層塗工液において表１４−１７の化合物Ｎｏ．１２９の化合物を除き、表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物２０部を用いた以外は実施例５２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３０３】
実施例５３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表１５−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３０４】
実施例５４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ５の化合物 ２部
前記表１５−３の化合物Ｎｏ．２１の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３０５】
比較例１９
実施例５４の電荷輸送層塗工液において、表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物を添加しないこと以外は実施例５４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３０６】
実施例５５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ４部
前記表１５−５の化合物Ｎｏ．４６の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３０７】
実施例５６
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ８部
前記表１５−６の化合物Ｎｏ．５８の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３０８】
実施例５７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ３部
前記表１６−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３０９】
実施例５８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ２部
前記表１６−１の化合物Ｎｏ．９の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３１０】
実施例５９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ４部
前記表１６−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３１１】
比較例２０
実施例５９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物８部を用いた以外は実施例５９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３１２】
実施例６０
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 １０部
前記表１６−２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３１３】
実施例６１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ３部
前記表１７−１の化合物Ｎｏ．６の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３１４】
比較例２１
実施例６１の電荷輸送層塗工液において表１７−１の化合物Ｎｏ．６の化合物を除き、表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物９部を用いた以外は実施例６１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３１５】
実施例６２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ２部
前記表１７−２の化合物Ｎｏ．９の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３１６】
実施例６３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ４部
前記表１７−２の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３１７】
実施例６４
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部
前記表１７−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３１８】
比較例２２
実施例６４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例６４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３１９】
実施例６５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
前記表１８−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３２０】
比較例２３
実施例６５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物を除き、表１８−１の化合物Ｎｏ．１の化合物９部を用いた以外は実施例６５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３２１】
実施例６６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ２部
前記表１８−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３２２】
実施例６７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ４部
前記表１８−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３２３】
実施例６８
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 １０部
前記表１８−４の化合物Ｎｏ．４０の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３２４】
実施例６９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部
前記表１９−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３２５】
実施例７０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ２部
前記表１９−２の化合物Ｎｏ．１１の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３２６】
比較例２４
実施例７０の電荷輸送層塗工液において、表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物を添加しないこと以外は実施例７０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３２７】
実施例７１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ４部
前記表１９−５の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３２８】
実施例７２
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ８部
前記表１９−１１の化合物Ｎｏ．６４の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３２９】
実施例７３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表２０−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３３０】
実施例７４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ２部
前記表２０−２の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３３１】
実施例７５
外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
前記表２０−３の化合物Ｎｏ．２１の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３３２】
比較例２５
実施例７５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物を除き、表２０−３の化合物Ｎｏ．２１の化合物８部を用いた以外は実施例７５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３３３】
実施例７６
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 １０部
前記表２０−４の化合物Ｎｏ．２６の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３３４】
実施例７７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ３部
前記表２１−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３３５】
実施例７８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ２部
前記表２１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３３６】
実施例７９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ４部
前記表２１−１の化合物Ｎｏ．９の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３３７】
実施例８０
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
前記表２１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３３８】
比較例２６
実施例８０の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物を除き、表２１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例８０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３３９】
実施例８１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ３部
前記表２２−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３４０】
比較例２７
実施例８１の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物を除き、表２２−１の化合物Ｎｏ．１の化合物９部を用いた以外は実施例８１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３４１】
実施例８２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ２部
前記表２２−４の化合物Ｎｏ．１４の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３４２】
実施例８３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ４部
前記表２２−５の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３４３】
実施例８４
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 １０部
前記表２２−７の化合物Ｎｏ．２５の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３４４】
実施例８５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
前記表２３−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３４５】
実施例８６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ２部
前記表２３−１の化合物Ｎｏ．６の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３４６】
比較例２８
実施例８６の電荷輸送層塗工液において、表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物を添加しないこと以外は実施例８６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３４７】
実施例８７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部
前記表２３−１の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３４８】
実施例８８
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ８部
前記表２３−２の化合物Ｎｏ．４０の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３４９】
実施例８９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表２４−１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３５０】
実施例９０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ２部
前記表２４−２の化合物Ｎｏ．３２の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３５１】
実施例９１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ４部
前記表２４−２の化合物Ｎｏ．３６の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３５２】
比較例２９
実施例９１の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物を除き、表２４−２の化合物Ｎｏ．３６の化合物８部を用いた以外は実施例９１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３５３】
実施例９２
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２４の化合物 １０部
前記表２４−３の化合物Ｎｏ．８０の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３５４】
実施例９３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ３部
前記表２５−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３５５】
実施例９４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ２部
前記表２５−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３５６】
実施例９５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ４部
前記表２５−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３５７】
実施例９６
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
前記表２５−４の化合物Ｎｏ．２８の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３５８】
比較例３０
実施例９６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物を除き、表２５−４の化合物Ｎｏ．２８の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例９６と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。
【０３５９】
実施例９７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ３部
前記表２６−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３６０】
比較例３１
実施例９７の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物を除き、表２６−１の化合物Ｎｏ．４の化合物９部を用いた以外は実施例９７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３６１】
実施例９８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ２部
前記表２６−１の化合物Ｎｏ．６の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３６２】
実施例９９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ４部
前記表２６−３の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３６３】
実施例１００
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表２６−５の化合物Ｎｏ．５３の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３６４】
実施例１０１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
前記表２７−１の化合物Ｎｏ．６の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３６５】
実施例１０２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ２部
前記表２７−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３６６】
比較例３２
実施例１０２の電荷輸送層塗工液において、表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物を添加しないこと以外は実施例１０２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３６７】
実施例１０３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−３の化合物Ｎｏ．５１の化合物 ４部
前記表２７−３の化合物Ｎｏ．２２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３６８】
実施例１０４
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部
前記表２７−４の化合物Ｎｏ．２９の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３６９】
実施例１０５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部
前記表２８−１の化合物Ｎｏ．７の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３７０】
実施例１０６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ２部
前記表２８−２の化合物Ｎｏ．４９の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３７１】
実施例１０７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ４部
前記表２８−８の化合物Ｎｏ．２２７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３７２】
比較例３３
実施例１０７の電荷輸送層塗工液において表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物を除き、表２８−８の化合物Ｎｏ．２２７の化合物８部を用いた以外は実施例１０７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３７３】
実施例１０８
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２１μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ４部
ポリカーボネート
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｓ−２０００） ２０部
前記表１−２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 １０部
前記表２８−９の化合物Ｎｏ．２６７の化合物 １０部
シクロヘキサノン １００部
テトラヒドロフラン １５０部
【０３７４】
実施例１０９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部
前記表２９−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３７５】
実施例１１０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ２部
前記表２９−４の化合物Ｎｏ．４０の化合物 ８部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３７６】
実施例１１１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
前記表２９−５の化合物Ｎｏ．５０の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３７７】
実施例１１２
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例８の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部
前記表１−１の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ８部
前記表２９−７の化合物Ｎｏ．７０の化合物 １０部
塩化メチレン １２０部
モノクロルベンゼン １００部
【０３７８】
比較例３４
実施例１１２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．１７の化合物を除き、表２９−７の化合物Ｎｏ．７０の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例１１２と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。
【０３７９】
比較例３５
実施例１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物Ｎｏ．２の化合物および表２−１の化合物Ｎｏ．２の化合物に代えて下記構造式（Ｆ）および（Ｇ）の化合物を用いた以外は実施例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３８０】
【化１０１】
Figure 0004199836
【０３８１】
比較例３６
実施例４の感光層塗工液において表１−２の化合物Ｎｏ．１７の化合物および表２−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物に代えて下記構造式（Ｈ）および（Ｉ）の化合物を用いた以外は実施例４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３８２】
【化１０２】
Figure 0004199836
【０３８３】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭６０−１００１６７号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
コロナ放電電圧−６．０ｋＶ（または＋５．６ｋＶ）で帯電２０秒後の電位Ｖｍ（Ｖ）、暗減衰２０秒後の電位Ｖｏ（Ｖ）、電位Ｖｏを１／２に減衰させるのに必要な露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。電位保持率＝Ｖｏ／Ｖｍと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−３３００、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの）に搭載して連続３万枚の複写を行い、画像欠陥（異常画像）の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりＶｍ（Ｖ）、Ｖｏ（Ｖ）、Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。その結果を表３０〜３５に示す。
【０３８４】
【表３０】
Figure 0004199836
【０３８５】
【表３１】
Figure 0004199836
※：感光層の剥離を生じたため測定不可能
【０３８６】
【表３２】
Figure 0004199836
【０３８７】
【表３３】
Figure 0004199836
※：感光層の剥離を生じたため測定不可能
【０３８８】
【表３４】
Figure 0004199836
※：感光層の剥離を生じたため測定不可能
【０３８９】
【表３５】
Figure 0004199836
※：感光層の剥離を生じたため測定不可能
【０３９０】
表３０〜表３５から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また感光層の剥離や摩耗傷の発生が無く、複写画像の画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【０３９１】
【発明の効果】
本発明によれば、感光層に電荷輸送材料して前記特定の２種類の化合物を組み合わせて用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれ、摩耗傷やクラックの発生などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図２】積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図３】積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【符号の説明】
１１ 導電性支持体
１５ 単層感光層
１７ 電荷発生層
１９ 電荷輸送層BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more specifically, an electron having a high sensitivity, excellent electrostatic characteristics and image characteristics in repeated use, and excellent repeat stability, which is used in combination with a specific charge transport material. The present invention relates to a photographic photoreceptor.
[0002]
[Prior art]
In an organic electrophotographic photosensitive member, a function-separated type electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a charge generating material and a charge transporting material in order to increase the sensitivity, in particular, a charge generating layer containing a charge generating material; A function-separated type electrophotographic photosensitive member in which a charge transport layer containing a charge transport material is laminated has been attracting attention and put into practical use. The mechanism of electrostatic latent image formation in this function-separated electrophotographic photosensitive member is as follows. That is, when the photoconductor is charged and then irradiated with light, the light is absorbed by the charge generation material, and the charge generation material that has absorbed the light generates charge carriers, which are injected into the charge transport layer and generated by charging. The electrostatic latent image is formed by moving in the charge transport layer (or photosensitive layer) according to the applied electric field and neutralizing the charge on the surface of the photoreceptor.
The electrostatic latent image formed on the surface of the photoreceptor in this way is visualized with a developer such as toner, and a copy or recorded image is obtained by transferring the image onto paper or the like.
Electrophotographic photoreceptors have electrophotographic characteristics such as sensitivity, receptive potential, potential retention, potential stability, residual potential, spectral characteristics, mechanical durability such as abrasion resistance, and heat, light, and discharge. Various characteristics such as chemical stability for products and the like are required, and in particular, it is important to have high sensitivity and excellent repeated stability.
Conventionally, various charge generation materials and charge transport materials for use in function-separated type electrophotographic photoreceptors have been developed, and a certain degree of sensitivity has been achieved by a combination of appropriate charge generation materials and charge transport materials. Repeated use of an electrophotographic photoreceptor many times causes a decrease in charging potential, a decrease in sensitivity, an increase in residual potential, etc., and the photosensitive layer film deteriorates due to film peeling or cracking of the photosensitive layer, resulting in copying or recording images. Repeated stability is insufficient, such as image defects and background stains.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Therefore, the object of the present invention is to solve such problems and to have high sensitivity, and even when used repeatedly many times, the occurrence of a decrease in charging potential, a decrease in sensitivity, an increase in residual potential, etc. is small, and a photosensitive It is an object of the present invention to provide an electrophotographic photosensitive member excellent in repetitive stability, in which there is no deterioration of a layer film and no image defects or background stains occur in a copied or recorded image.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The object of the present invention is to provide at least a compound represented by the following general formula (1) and the following general formulas (2) to (2) on a conductive support. (21), (23) to This is achieved by an electrophotographic photosensitive member comprising a photosensitive layer containing one of the compounds represented by (29).
Embedded image
Figure 0004199836
(Wherein R 1 Represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom, and n represents an integer of 0 to 4. R 2 , R 3 May be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen group. )
Embedded image
Figure 0004199836
[In the formula, R 1 Represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 2 Is a substituted or unsubstituted aromatic residue or heterocyclic residue (wherein the substituent is a halogen atom, cyano group, di-lower alkylamino group, substituted or unsubstituted diaralkylamino group, lower alkyl group, lower alkoxy group) And a group selected from the group consisting of nitro groups. ]
Embedded image
Figure 0004199836
(Wherein R 1 , R 3 Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group; 2 Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a nitro group. n represents 0 or 1. )
Embedded image
Figure 0004199836
[Wherein, R is a carbazolyl group, pyridyl group, thienyl group, indolyl group or furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, styryl group, naphthyl group or anthryl group (provided that the substituent is a di-lower alkylamino group) And a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an aralkylamino group, and an amino group. ]
Embedded image
Figure 0004199836
[In the formula, R 1 Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a lower alkyl group, and Ar represents the following general formula (a) or (b)
Embedded image
Figure 0004199836
(However, R 2 , R 3 , R 6 Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, R 4 , R 5 Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group. )]
Embedded image
Figure 0004199836
(Wherein R 1 Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 Represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 3 Represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue. ) Examples of the aromatic ring of the aromatic ring residue include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, and examples of the heterocyclic ring of the heterocyclic residue include a pyridine ring, a quinoxaline ring, and a carbazole ring.
Embedded image
Figure 0004199836
(Wherein R 1 Represents a lower alkyl group and R 2 Represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue. ) Examples of the aromatic ring of the aromatic ring residue include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, and examples of the heterocyclic ring of the heterocyclic residue include a pyridine ring, a quinoxaline ring, and a carbazole ring.
Embedded image
Figure 0004199836
(Wherein R 1 , R 2 May be the same or different, and may be a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a chloro lower alkyl group, an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, a substituent Alternatively, it represents an unsubstituted aralkyl group. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 , R 3 And R 4 Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 Represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. However, R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Are not all hydrogen atoms. K, l, m, and n are integers of 1, 2, 3, or 4, and when each is an integer of 2, 3, or 4, R 1 , R 2 , R 3 And R 4 May be the same or different. )
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Figure 0004199836
[Wherein Ar 1 Represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, or the following general formula (c)
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Figure 0004199836
(However, Ar 2 Is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R 1 And R 2 Is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ]
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom; 2 And R 3 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group. n represents an integer of 1 or 2. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 And R 2 Represents a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group; 3 And R 4 Represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted non-fused polycyclic aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. )
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Figure 0004199836
[Wherein, A is an N-substituted carbazolyl group or the following general formula (d)
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Figure 0004199836
(However, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R 1 And R 2 Is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. R represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ]
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Figure 0004199836
[In the formula, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or the following general formula (e)
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Figure 0004199836
(Wherein Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 And R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. ]
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Figure 0004199836
[In the formula, A represents a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or the following general formula (f)
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Figure 0004199836
(Wherein Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 And R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 0 to 8. ]
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And R 5 Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, which may be the same or different. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 And R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R 1 And R 2 At least one of them represents a substituted or unsubstituted aryl group. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 , R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R 1 , R 2 May be the same or different. R 3 , R 4 Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. m represents an integer of 1, 2, 3, and n represents an integer of 1, 2, 3, 4. R when m or n is 2 or more 3 , R 4 May be the same or different. )
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Figure 0004199836
(In the formula, m represents an integer of 0 or 1, and when m is 1, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, or —CH. 2 -, -CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N (R) — (wherein R represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group). R 1 And R 2 Represents an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, and R 3 And R 4 Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Ar represents a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group. n represents an integer of 0 or 1. R 3 May form a benzene ring together with X. )
[Chemical Formula 86]
Figure 0004199836
(In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted biphenylene group, R 1 , R 2 And R 3 Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or an optionally substituted alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkyl mercapto group, methylenedioxy group, methylenedithio group, aryl group, and R 1 , R 2 And R 3 May be the same or different. l, m, and n represent an integer of 1 to 5, and when each is an integer of 2 to 5, R 1 , R 2 And R 3 May be the same or different. )
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Figure 0004199836
(In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, R 1 And R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 1 to 4. )
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Figure 0004199836

(Wherein R 1 , R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 or 2. R 3 Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 4 And R 5 Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a halogen atom. m represents an integer of 1, 2, 3, and l represents an integer of 1, 2, 3, 4. When l and m are integers of 2 or more, R 5 May be the same or different. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 , R 3 , R 4 Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. h represents an integer of 1, 2, 3, 4; k, l represents an integer of 1, 2, 3, 4, 5; R when h, k and l are integers of 2 or more 2 , R 3 , R 4 May be the same or different. n represents an integer of 1, 2, 3, 4 and m represents an integer of 4-n. R if m is 2 or more 1 May be the same or different. )
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Figure 0004199836
(Where A 1 Represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, and A 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; 3 Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. m and n represent an integer of 1 or 2, and m + n is 3. However, when m or n is 2, A 1 , A 3 Or A 2 May be the same or different. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 And R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different. However, 1,6-diaminopyrene compounds are excluded. )
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 And R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. )
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Figure 0004199836
Wherein R represents a lower alkyl group or a benzyl group, and X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group. (N represents an integer of 1 or 2)
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Figure 0004199836
(Wherein R 1 , R 2 Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 Represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 5 Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkoxy group. W represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. j represents an integer of 1 to 5, k represents an integer of 1 to 4, l represents an integer of 0 to 2, m represents an integer of 1 or 2, and n represents an integer of 1 to 3. )
According to the present invention, a combination of the above-mentioned specific compounds is used as a charge transport material in the photosensitive layer, so that it is highly sensitive, and even when used repeatedly many times, the charged potential is lowered, the sensitivity is lowered, and the residual potential is raised. An electrophotography with excellent repetitive stability that does not cause deterioration of the photosensitive layer film such as peeling of the photosensitive layer or occurrence of cracks, and does not cause image defects or smudges in copied or recorded images. A photoreceptor can be obtained. The compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2) to (21), (23) to The compound represented by (29) is disclosed in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. Hei 2-27269, Hei 2-272570, etc., and the photosensitive layer as described above can be used in a specific combination as described above. It has not been found that an effect of suppressing the occurrence of image defects due to deterioration of the image is produced.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is described in detail below.
FIG. 1 is a sectional view showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer. A single-layer photosensitive layer 15 is provided on a conductive support 11. 2 and 3 are cross-sectional views showing an example of the structure of an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer, in which a charge generation layer 17 mainly composed of a charge generation material and a charge transport layer 19 mainly composed of a charge transport material. Are laminated.
The single-layer photosensitive layer 15 or the charge transport layer 19 in the laminated photosensitive layer contains a charge transport material composed of a combination of the specific compounds.
The conductive support 11 has a volume resistance of 10 Ten A film having a conductivity of Ωcm or less, for example, a metal such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum, or a metal oxide such as tin oxide or indium oxide is deposited or sputtered to form a film Or it may be a cylindrical plastic or paper-coated one, or a plate made of aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel, etc. and a tube that has been surface-treated by cutting, superfinishing, polishing, etc. it can.
[0006]
Next, the photosensitive layer will be described from the structure of the laminated photosensitive layer in which the charge generation layer 17 and the charge transport layer 19 are laminated.
The charge generation layer 17 is a layer mainly composed of a charge generation material, and either an inorganic or organic charge generation material can be used as the charge generation material. Representative examples of charge generating materials include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, squalic acid dyes, phthalocyanine pigments, naphthalocyanine pigments. , Azulenium salt dyes, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloys, amorphous silicon, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
In order to form the charge generation layer 17, the charge generation material is mixed with a binder resin, if necessary, using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, dichloroethane, or the like by a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like. The dispersion may be dispersed, and the dispersion may be applied onto a conductive support or a charge transport layer and dried. As a method for applying the dispersion, a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like can be used.
[0007]
Examples of the binder resin used as necessary include polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, and polyacrylamide. The amount of the binder resin used is suitably 2 parts by weight or less per 1 part by weight of the charge generating material. The charge generation layer 17 can also be formed by a known vacuum thin film manufacturing method. The film thickness of the charge generation layer 17 is suitably about 0.01 to 5 μm, particularly preferably 0.1 to 2 μm.
[0008]
In order to form the charge transport layer 19, a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (29) are dissolved or dispersed in a suitable solvent together with a binder resin. What is necessary is just to prepare the coating liquid for charge transport layers, apply | coat this on an electroconductive support body or a charge generation layer, and dry it.
As a mixing ratio of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formulas (2) to (29), the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2) to (29) may be used. It is preferred that at least one selected from the compounds shown is in the range of 5:95 to 95: 5.
[0009]
Examples of the binder resin used for the charge transport layer 19 include polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer. Polymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, urethane resin, Examples thereof include thermoplastic resins such as phenol resins and alkyd resins, and thermosetting resins.
Examples of the solvent used for preparing the charge transport layer coating liquid include tetrahydrofuran, dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, methylene chloride, and the like.
[0010]
In addition to the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (29), the charge transporting layer 19 may be a known electron transporting charge transporting material and / or hole transporting charge. A transport material may be added, or a plasticizer or a leveling agent may be added.
As the plasticizer, those used as a plasticizer for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are, and the amount used is suitably 30% by weight or less based on the binder resin. As the leveling agent, silicone oils such as dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in the side chain are used, and the amount used is 1% by weight or less based on the binder resin. Is appropriate.
The thickness of the charge transport layer 19 is preferably about 5 to 100 μm.
[0011]
Next, the single photosensitive layer 15 will be described.
In order to form the single-layer photosensitive layer 15, at least the charge generating material, the compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (29) are combined with a binder resin and a suitable solvent. It is sufficient to dissolve or disperse the solution in a conductive material, apply it on a conductive support and dry it.
As the binder resin, the binder resin previously mentioned in the charge transport layer 19 can be used as it is, and the binder resin mentioned in the charge generation layer 17 may be mixed and used.
Further, a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (29) are added to a eutectic complex formed from a pyrylium dye and a bisphenol A-based polycarbonate. A photosensitive layer can also be formed.
Further, a single-layer photosensitive material comprising as a main component a binder resin and a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (29), and no charge generation material as an active ingredient. The layer is also useful as a photosensitive layer having sensitivity to blue light to ultraviolet light.
The mixing ratio of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formulas (2) to (29) in the single-layer photosensitive layer is preferably in the range of 5:95 to 95: 5.
The film thickness of the single photosensitive layer is suitably about 5 to 100 μm.
[0012]
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (29) are shown in Table 1 and Tables 2 to 29 below.
[0013]
[Table 1-1]
Figure 0004199836
[0014]
[Table 1-2]
Figure 0004199836
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[Table 1-3]
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[Table 2-1]
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[Table 2-2]
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[Table 3-1]
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[Table 3-2]
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[Table 4-1]
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[Table 4-2]
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[Table 4-3]
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[Table 4-4]
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[Table 5-1]
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[Table 5-2]
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[Table 5-3]
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[Table 5-4]
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[Table 6-1]
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[Table 6-2]
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[Table 6-3]
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[Table 7-1]
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[Table 7-2]
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[Table 7-3]
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[Table 7-4]
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[Table 9-1]
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[Table 9-2]
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[Table 9-3]
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[Table 9-5]
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[0119]
[Table 13-1]
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[0120]
[Table 13-2]
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[0121]
[Table 13-3]
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[0122]
[Table 13-4]
Figure 0004199836
[0123]
[Table 13-5]
Figure 0004199836
[0124]
[Table 13-6]
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[0125]
[Table 13-7]
Figure 0004199836
[0126]
[Table 13-8]
Figure 0004199836
[0127]
[Table 13-9]
Figure 0004199836
[0128]
[Table 14-1]
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[0129]
[Table 14-2]
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[0130]
[Table 14-3]
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[0131]
[Table 14-4]
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[0132]
[Table 14-5]
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[0133]
[Table 14-6]
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[0134]
[Table 14-7]
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[0135]
[Table 14-8]
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[0136]
[Table 14-9]
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[0137]
[Table 14-10]
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[0138]
[Table 14-11]
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[0139]
[Table 14-12]
Figure 0004199836
[0140]
[Table 14-13]
Figure 0004199836
[0141]
[Table 14-14]
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[0142]
[Table 14-15]
Figure 0004199836
[0143]
[Table 14-16]
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[0144]
[Table 14-17]
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[0145]
[Table 14-18]
Figure 0004199836
[0146]
[Table 15-1]
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[0147]
[Table 15-2]
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[0148]
[Table 15-3]
Figure 0004199836
[0149]
[Table 15-4]
Figure 0004199836
[0150]
[Table 15-5]
Figure 0004199836
[0151]
[Table 15-6]
Figure 0004199836
[0152]
[Table 16-1]
Figure 0004199836
[0153]
[Table 16-2]
Figure 0004199836
[0154]
[Table 17-1]
Figure 0004199836
[0155]
[Table 17-2]
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[0156]
[Table 18-1]
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[0157]
[Table 18-2]
Figure 0004199836
[0158]
[Table 18-3]
Figure 0004199836
[0159]
[Table 18-4]
Figure 0004199836
[0160]
[Table 19-1]
Figure 0004199836
[0161]
[Table 19-2]
Figure 0004199836
[0162]
[Table 19-3]
Figure 0004199836
[0163]
[Table 19-4]
Figure 0004199836
[0164]
[Table 19-5]
Figure 0004199836
[0165]
[Table 19-6]
Figure 0004199836
[0166]
[Table 19-7]
Figure 0004199836
[0167]
[Table 19-8]
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[0168]
[Table 19-9]
Figure 0004199836
[0169]
[Table 19-10]
Figure 0004199836
[0170]
[Table 19-11]
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[0171]
[Table 20-1]
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[0172]
[Table 20-2]
Figure 0004199836
[0173]
[Table 20-3]
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[0174]
[Table 20-4]
Figure 0004199836
[0175]
[Table 21-1]
Figure 0004199836
[0176]
[Table 21-2]
Figure 0004199836
[0177]
[Table 22-1]
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[0178]
[Table 22-2]
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[0179]
[Table 22-3]
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[0180]
[Table 22-4]
Figure 0004199836
[0181]
[Table 22-5]
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[0182]
[Table 22-6]
Figure 0004199836
[0183]
[Table 22-7]
Figure 0004199836
[0184]
[Table 23-1]
Figure 0004199836
[0185]
[Table 23-2]
Figure 0004199836
[0186]
[Table 24-1]
Figure 0004199836
[0187]
[Table 24-2]
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[0188]
[Table 24-3]
Figure 0004199836
[0189]
[Table 24-4]
Figure 0004199836
[0190]
[Table 25-1]
Figure 0004199836
[0191]
[Table 25-2]
Figure 0004199836
[0192]
[Table 25-3]
Figure 0004199836
[0193]
[Table 25-4]
Figure 0004199836
[0194]
[Table 26-1]
Figure 0004199836
[0195]
Table 26-2
Figure 0004199836
[0196]
[Table 26-3]
Figure 0004199836
[0197]
[Table 26-4]
Figure 0004199836
[0198]
[Table 26-5]
Figure 0004199836
[0199]
[Table 26-6]
Figure 0004199836
[0200]
[Table 27-1]
Figure 0004199836
[0201]
[Table 27-2]
Figure 0004199836
[0202]
[Table 27-3]
Figure 0004199836
[0203]
[Table 27-4]
Figure 0004199836
[0204]
[Table 28-1]
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[0205]
[Table 28-2]
Figure 0004199836
[0206]
[Table 28-3]
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[0207]
[Table 28-4]
Figure 0004199836
[0208]
[Table 28-5]
Figure 0004199836
[0209]
[Table 28-6]
Figure 0004199836
[0210]
[Table 28-7]
Figure 0004199836
[0211]
[Table 28-8]
Figure 0004199836
[0212]
[Table 28-9]
Figure 0004199836
[0213]
[Table 29-1]
Figure 0004199836
[0214]
Table 29-2
Figure 0004199836
[0215]
Table 29-3
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[0216]
[Table 29-4]
Figure 0004199836
[0217]
[Table 29-5]
Figure 0004199836
[0218]
[Table 29-6]
Figure 0004199836
[0219]
[Table 29-7]
Figure 0004199836
[0220]
[Table 29-8]
Figure 0004199836
[0221]
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. In general, the undercoat layer is mainly composed of a resin. However, considering that the photosensitive layer is applied with a solvent on these resins, the resin may be a resin having a high resistance to a general organic solvent. desirable. Examples of such resins include water-soluble resins such as polyvinyl alcohol, casein, and sodium polyacrylate, alcohol-soluble resins such as copolymer nylon and methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resins, alkyd-melamine resins, and epoxy resins. Examples thereof include curable resins that form a three-dimensional network structure.
In addition, metal oxide fine powders exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide and the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moire and reduce residual potential. These undercoat layers can be formed using an appropriate solvent and coating method as in the photosensitive layer described above.
Furthermore, a metal oxide layer formed by, for example, a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent, or the like as the undercoat layer is also useful. In addition to this, the undercoat layer of the present invention includes Al. 2 O Three Prepared by anodic oxidation, organic matter such as polyparaxylylene (parylene), SiO, SnO 2 TiO 2 , ITO, CeO 2 A material provided with an inorganic material such as a vacuum thin film can also be used favorably. The thickness of the undercoat layer is suitably 5 μm or less.
[0222]
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer. Materials used for this include ABS resin, ACS resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenol resin, polyacetal, polyamide, polyamideimide, polyacrylate, polyallylsulfone, polybutylene, Polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyethersulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone, AS resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Resins such as epoxy resins can be used.
For the purpose of improving wear resistance, other protective layers include fluororesins such as polytetrafluoroethylene, silicone resins, and those in which inorganic materials such as titanium oxide, tin oxide, and potassium titanate are dispersed. Can be added. As a method for forming the protective layer, a normal coating method is employed. In addition, about 0.5-10 micrometers is suitable for the thickness of a protective layer. In addition to the above, known materials such as i-C and a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method can also be used as the protective layer.
[0223]
Further, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, another intermediate layer can be provided between the photosensitive layer and the protective layer. In the intermediate layer, a binder resin is generally used as a main component, and examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol.
As a method for forming the intermediate layer, a normal coating method is employed as described above. In addition, about 0.05-2 micrometers is suitable for the thickness of an intermediate | middle layer.
[0224]
【Example】
The following examples illustrate the present invention in detail, and the present invention is not limited by the examples. In addition, all the parts in an Example are a weight part.
[0225]
Example 1
An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following composition are sequentially applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form an undercoat layer having a thickness of 3 μm, 0.2 μm. The electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared by forming a charge generation layer of 22 μm and a charge transport layer of 22 μm.
[Undercoat layer coating solution]
Oil-free alkyd resin
(Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Beckolite M6401) 15 parts
Melamine resin
(Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Super Becamine G-821) 10 parts
Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipei R-670) 50 parts
2-butanone 40 parts
[Charge generation layer coating solution]
5 parts of charge generation material of the following structural formula (A)
[0226]
Embedded image
Figure 0004199836
[0227]
Polyvinyl butyral resin
(Manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd .: Denka Butyral # 5000-A) 2 parts
200 parts of cyclohexanone
150 parts of 4-methyl-2-pentanone
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound No. 2-1 in Table 2-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0228]
Comparative Example 1
In the charge transport layer coating solution of Example 1, the compound Nos. Except for the compound of No. 2, compound No. 1 in Table 1-1 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that 9 parts of the compound No. 2 was used.
[0229]
Comparative Example 2
In the charge transport layer coating solution of Example 1, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. 2 except for the compound No. 2 in Table 2-1. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that 9 parts of the compound No. 2 was used.
[0230]
Example 2
After anodizing the surface of the aluminum cylinder, sealing treatment was performed. On top of this, the following charge generation layer coating liquid and charge transport layer coating liquid are sequentially applied and dried to form a 0.2 μm thick charge generation layer and a 20 μm charge transport layer. The body was made.
[Charge generation layer coating solution]
3 parts of charge generation material of the following structural formula (B)
[0231]
Embedded image
Figure 0004199836
[0232]
Polyvinyl butyral resin
(Sekisui Chemical Co., Ltd .: ESREC BL-S) 1 part
250 parts of cyclohexanone
50 parts of tetrahydrofuran
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 compounds 2 parts
In compound No. 2-1 in Table 2-1. 3 parts of 8 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250)
80 parts of methylene chloride
[0233]
Example 3
An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following composition are sequentially applied onto an aluminum cylinder and dried to form a 2 μm thick undercoat layer and a 0.2 μm charge generation layer. A 20 μm charge transport layer was formed to produce an electrophotographic photoreceptor of the present invention.
[Undercoat layer coating solution]
Alcohol soluble nylon
(Toray Industries, Inc .: Amilan CM-8000) 10 parts
Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipei CR-EL) 40 parts
120 parts of methanol
60 parts of n-butanol
[Charge generation layer coating solution]
3 parts of charge generation material of the following structural formula (C)
[0234]
Embedded image
Figure 0004199836
[0235]
1 part of polyester (Toyobo Co., Ltd .: Byron 200)
150 parts of cyclohexanone
100 parts of cyclohexane
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 4 parts
In compound No. 2-1 in Table 2-1. 8 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0236]
Example 4
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generation material of the following structural formula (D)
[0237]
Embedded image
Figure 0004199836
[0238]
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 parts of 10 parts
In Table 2-2, Compound No. 14 parts of 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0239]
Example 5
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 3 parts
In compound 3-1 of Table 3-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0240]
Example 6
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 2 parts
In compound 3-1 of Table 3-1. 8 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0241]
Comparative Example 3
In the charge transport layer coating solution of Example 6, the compound No. 1 in Table 1-3 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 6 except that compound 51 was not added.
[0242]
Example 7
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 4 parts of 5 compounds
In compound 3 of Table 3-2 above. 12 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0243]
Example 8
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generation material of the following structural formula (E)
[0244]
Embedded image
Figure 0004199836
[0245]
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 8 parts
In compound 3 of Table 3-2 above. 13 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0246]
Example 9
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 3 parts
In compound 4-2 of Table 4-2 above. 6 parts of 12 compounds
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0247]
Example 10
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 2 parts
In compound 4-2 of Table 4-2 above. 18 compounds of 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0248]
Example 11
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 4 parts
In the compound No. 4 in Table 4-3. 20 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0249]
Comparative Example 4
In the charge transport layer coating solution of Example 11, the compound No. 1 in Table 1-3 was used. Except for compound No. 51, compound No. A comparative electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 11 except that 8 parts of 20 compounds were used.
[0250]
Example 12
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 10 parts
Compound No. 4 in Table 4-4 above. 10 parts of 32 compounds
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0251]
Example 13
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 3 parts
In compound 5-1 of Table 5-1. 6 parts of 6 compounds
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0252]
Example 14
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 2 parts
In Table 5-2, the compound No. 13 parts of 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0253]
Example 15
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 4 parts
In Table 5-2, the compound No. 14 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0254]
Example 16
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 8 parts
In compound No. 5 of Table 5-4. 37 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
Comparative Example 5
In the photosensitive layer coating solution of Example 16, the compound No. 1 in Table 1-3 was used. Compound No. 51 in Table 5-4 was excluded except for compound No. 51. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 16 except that 18 parts of 37 compounds were used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0255]
Example 17
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound 6-1 of Table 6-1 above. 6 compounds 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
Comparative Example 6
In the charge transport layer coating solution of Example 17, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compound of No. 2, compound No. 2 in Table 6-1 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 17 except that 9 parts of the compound No. 6 was used.
[0256]
Example 18
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts of 8 parts
In compound 6-2 of Table 6-2 above. 23 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0257]
Comparative Example 7
In the charge transport layer coating solution of Example 18, the compound No. 1 in Table 6-2 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 18 except that the compound No. 23 was not added.
[0258]
Example 19
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 4 parts
In compound 6 of Table 6-4 above. 4 parts of 37 compounds
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0259]
Example 20
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 10 parts of 24 compounds
In compound 6 of Table 6-4 above. 43 parts of 10 compounds
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0260]
Example 21
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
3 parts of compound No. 51 in Table 1-3
In Table 7-1, Compound No. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0261]
Example 22
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 compounds 2 parts
In compound 7 of Table 7-2 above. 3 parts of 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0262]
Comparative Example 8
In the charge transport layer coating solution of Example 22, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 22 except that the compound No. 2 was not added.
[0263]
Example 23
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 4 parts of 5 compounds
In Table 7-1, Compound No. 12 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0264]
Example 24
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 8 parts
In compound 7 of Table 7-2 above. 10 parts of 22 compounds
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0265]
Comparative Example 9
In the photosensitive layer coating solution of Example 24, the compound Nos. Except for compound No. 22, compound No. 1 in Table 1-1 was used. A comparative electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 24 except that 18 parts of 12 compounds were used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0266]
Example 25
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 3 parts
In compound 8 of Table 8 above, 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0267]
Example 26
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 2 parts
In compound 8 of Table 8 above, 5 parts of 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0268]
Example 27
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 4 parts
In compound 8 of Table 8 above, 6 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0269]
Comparative Example 10
In the charge transport layer coating solution of Example 27, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. 2 except for the compound No. 2 in Table 8. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 27 except that 8 parts of the compound No. 6 was used.
[0270]
Example 28
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts of 10 parts
In compound 8 of Table 8 above, 15 parts of 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0271]
Example 29
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 3 parts
In compound 9-1 of Table 9-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0272]
Example 30
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 2 parts
In compound 9-1 of Table 9-1. 8 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0273]
Example 31
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 4 parts
In compound 9-1 of Table 9-1. 12 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0274]
Example 32
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 8 parts
In Table 9-5, the compound No. 130 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0275]
Comparative Example 11
In the photosensitive layer coating solution of Example 32, the compound Nos. Except for the compound of 2, the compound No. in Table 9-5. A comparative electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 32 except that 18 parts of 130 compounds were used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0276]
Example 33
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts 3 parts
In compound 10 in Table 10-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0277]
Comparative Example 12
In the charge transport layer coating solution of Example 33, compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. 5 in Table 10-1. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 33 except that 9 parts of the compound No. 2 was used.
[0278]
Example 34
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 2 parts
In compound 10 of Table 10-4 above. 33 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0279]
Example 35
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 4 parts
In Table 10-6, the compound No. 53 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0280]
Comparative Example 13
In the charge transport layer coating solution of Example 35, compound No. 1 in Table 10-6 was used. Except for the compound of 53, compound No. of Table 1-2. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 35 except that 8 parts of the compound No. 17 was used.
[0281]
Example 36
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 10 parts of 24 compounds
In Table 10-11, the compound Nos. 95 parts of 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0282]
Example 37
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound 11 in Table 11-1. 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0283]
Example 38
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 compounds 2 parts
In compound 11 of Table 11-2 above. 10 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0284]
Comparative Example 14
In the charge transport layer coating solution of Example 38, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 38 except that the compound No. 5 was not added.
[0285]
Example 39
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 4 parts
In Compound 11 of Table 11-4 above. 24 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0286]
Example 40
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 8 parts
In compound 11 of Table 11-6, 10 parts of 38 compounds
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0287]
Example 41
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 3 parts
In compound 12 in Table 12-1. 6 parts of 6 compounds
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0288]
Example 42
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 2 parts
In compound 12 of Table 12-2 above. 19 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0289]
Example 43
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 4 parts of 5 compounds
In Table 12-13, compound Nos. 142 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0290]
Comparative Example 15
In the charge transport layer coating solution of Example 43, compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compounds of No. 5, compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 43 except that 8 parts of the compound 142 was used.
[0291]
Example 44
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 10 parts of 12 compounds
Compound Nos. In Table 12-16 above. 10 parts of 171 compounds
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0292]
Example 45
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 3 parts
In compound 13 of Table 13-2 above. 7 parts 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0293]
Example 46
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 2 parts
In Table 13-3, the compound No. 8 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0294]
Example 47
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 4 parts
In compound 13 of Table 13-4 above, 26 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0295]
Example 48
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 8 parts
In compound 13 of Table 13-6 above, 50 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0296]
Comparative Example 16
In the photosensitive layer coating solution of Example 48, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. 2 except for the compound No. 2 in Table 13-6. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 48 except that 18 parts of 50 compounds were used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0297]
Example 49
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 3 parts
In compound 14 in Table 14-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0298]
Comparative Example 17
In the charge transport layer coating solution of Example 49, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the 12 compounds, the compound No. in Table 14-1. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 49 except that 9 parts of the compound No. 2 was used.
[0299]
Example 50
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 2 parts
In Table 14-13, the compound Nos. 104 compounds of 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0300]
Example 51
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 4 parts
In Table 14-15, Compound No. 114 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0301]
Example 52
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 10 parts
Compound Nos. In Table 14-17 above. 129 compounds 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0302]
Comparative Example 18
In the photosensitive layer coating solution of Example 52, the compound Nos. In Table 14-17 were used. Except for the compound No. 129, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 52 except that 20 parts of the compound 51 was used.
[0303]
Example 53
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound 15 of Table 15-1. 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0304]
Example 54
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
2 parts of compound No. 5 in Table 1-1
In Compound 15 of Table 15-3 above. 21 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0305]
Comparative Example 19
In the charge transport layer coating solution of Example 54, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 54 except that the compound No. 5 was not added.
[0306]
Example 55
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 4 parts
In Table 15-5, compound No. 46 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0307]
Example 56
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 8 parts
In Table 15-6, the compound No. 58 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0308]
Example 57
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 3 parts
In compound 16 of Table 16-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0309]
Example 58
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 compounds 2 parts
In compound 16 of Table 16-1. 9 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0310]
Example 59
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 4 parts of 5 compounds
In compound 16 of Table 16-1. 12 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0311]
Comparative Example 20
In the charge transport layer coating solution of Example 59, compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. 5 in Table 16-1. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 59 except that 8 parts of 12 compounds were used.
[0312]
Example 60
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 10 parts of 12 compounds
In compound 16 of Table 16-2. 30 parts of 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0313]
Example 61
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 3 parts
In compound 17 in Table 17-1. 6 compounds 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0314]
Comparative Example 21
In the charge transport layer coating solution of Example 61, the compound No. Except for the compound of No. 6, the compound No. of Table 1-2. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 61 except that 9 parts of 24 compounds were used.
[0315]
Example 62
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 2 parts
In Compound 17 of Table 17-2 above. 9 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0316]
Example 63
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 4 parts
In Compound 17 of Table 17-2 above. 12 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0317]
Example 64
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts of 8 parts
In Compound 17 of Table 17-2 above. 14 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0318]
Comparative Example 22
In the photosensitive layer coating solution of Example 64, compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. in Table 17-2. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 64 except that 18 parts of compound No. 14 was used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0319]
Example 65
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 3 parts
In compound 18 of Table 18-1. 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0320]
Comparative Example 23
In the charge transport layer coating solution of Example 65, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for compound No. 12, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 65 except that 9 parts of Compound 1 was used.
[0321]
Example 66
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 2 parts
In compound 18 of Table 18-1. 12 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0322]
Example 67
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 4 parts
In compound 18 of Table 18-2 above. 24 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0323]
Example 68
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 10 parts
In compound 18 of Table 18-4 above. 10 parts of 40 compounds
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0324]
Example 69
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts 3 parts
In compound 19 in Table 19-1. 4 compounds 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0325]
Example 70
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 2 parts
In compound 19 of Table 19-2 above. 11 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0326]
Comparative Example 24
In the charge transport layer coating solution of Example 70, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 70 except that 12 compounds were not added.
[0327]
Example 71
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 4 parts
In compound 19 of Table 19-5 above. 27 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0328]
Example 72
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 8 parts
In Table 19-11, the compound Nos. 10 parts of 64 compounds
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0329]
Example 73
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound 20 in Table 20-1. 3 parts of 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0330]
Example 74
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 compounds 2 parts
In compound 20 of Table 20-2 above. 8 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0331]
Example 75
The electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except for the above.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 4 parts
In compound 20 in Table 20-3 above. 21 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0332]
Comparative Example 25
In the charge transport layer coating solution of Example 75, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compound of No. 12, the compound No. of Table 20-3. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 75 except that 8 parts of Compound 21 was used.
[0333]
Example 76
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 parts of 10 parts
In compound 20 of Table 20-4 above. 10 parts of 26 compounds
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0334]
Example 77
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 3 parts
In compound 21 of Table 21-1. 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0335]
Example 78
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 2 parts
In compound 21 of Table 21-1. 4 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0336]
Example 79
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 4 parts of 5 compounds
In compound 21 of Table 21-1. 9 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0337]
Example 80
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 8 parts
In Compound 21 of Table 21-2. 17 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0338]
Comparative Example 26
In the photosensitive layer coating solution of Example 80, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for compound No. 12, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 80 except that 18 parts of compound No. 17 was used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0339]
Example 81
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 3 parts
In the compound No. 2 in Table 22-1 above. 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0340]
Comparative Example 27
In the charge transport layer coating solution of Example 81, the compound Nos. Except for compound No. 17, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 81 except that 9 parts of Compound 1 was used.
[0341]
Example 82
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 2 parts
In compound 22 of Table 22-4 above. 14 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0342]
Example 83
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 4 parts
In compound 22 of Table 22-5 above. 18 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0343]
Example 84
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 10 parts
In compound 22 of Table 22-7 above. 10 parts of 25 compounds
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0344]
Example 85
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 3 parts
In compound No. 23 in Table 23-1. 1 part of compound 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0345]
Example 86
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 2 parts
In compound No. 23 in Table 23-1. 6 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0346]
Comparative Example 28
In the charge transport layer coating solution of Example 86, the compound No. 1 in Table 1-2 was used. A comparative electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 86 except that 17 compound was not added.
[0347]
Example 87
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 4 parts
In compound No. 23 in Table 23-1. 23 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0348]
Example 88
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 8 parts
In compound No. 23 in Table 23-2. 10 parts of 40 compounds
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0349]
Example 89
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound 24-No. 13 compounds 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0350]
Example 90
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 compounds 2 parts
In compound 24- of Table 24-2. 32 parts of 8 compounds
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0351]
Example 91
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 4 parts
In compound 24- of Table 24-2. 36 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0352]
Comparative Example 29
In the charge transport layer coating solution of Example 91, the compound No. Except for compound No. 17, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 91 except that 8 parts of 36 compounds were used.
[0353]
Example 92
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 10 parts of 24 compounds
In compound 24-No. 80 parts of 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0354]
Example 93
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 3 parts
In compound 25 in Table 25-1. 6 parts of compound 2
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0355]
Example 94
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 compounds 2 parts
In compound 25 in Table 25-1. 8 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0356]
Example 95
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 4 parts of 5 compounds
In compound 25 of Table 25-2 above. 15 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0357]
Example 96
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 8 parts
In Compound 25 of Table 25-4 above. 28 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0358]
Comparative Example 30
In the photosensitive layer coating solution of Example 96, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Except for the compound No. 12, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 96 except that 18 parts of 28 compounds were used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0359]
Example 97
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 24 compounds 3 parts
In compound 26 of Table 26-1. 4 compounds 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0360]
Comparative Example 31
In the charge transport layer coating solution of Example 97, the compound No. 1 in Table 1-2 was used. Except for the compound of No. 24, the compound No. of Table 26-1. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 97 except that 9 parts of the compound No. 4 was used.
[0361]
Example 98
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 2 parts
In compound 26 of Table 26-1. 6 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0362]
Example 99
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 4 parts
In compound 26 of Table 26-3, 27 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0363]
Example 100
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts of 10 parts
In compound 26 of Table 26-5 above. 53 parts of 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0364]
Example 101
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 3 parts
In compound No. 27 in Table 27-1. 6 compounds 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0365]
Example 102
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 2 parts
In compound 27 of Table 27-2 above. 15 parts of 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0366]
Comparative Example 32
In the charge transport layer coating solution of Example 102, the compound No. 1 in Table 1-2 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 102 except that 17 compound was not added.
[0367]
Example 103
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-3 of Table 1-3 above, 51 compounds 4 parts
In compound No. 27 in Table 27-3. 22 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0368]
Example 104
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts of 8 parts
In Table 27-4, the compound No. 29 parts of 10 parts
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0369]
Example 105
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 parts 3 parts
In Table 28-1, Compound No. 7 parts 6 parts
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0370]
Example 106
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 2 parts
In Compound 28 of Table 28-2 above. 49 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0371]
Example 107
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 17 compounds 4 parts
In Table 28-8, Compound No. 227 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0372]
Comparative Example 33
In the charge transport layer coating solution of Example 107, the compound No. 1 in Table 1-2 was used. Except for compound No. 17, compound No. in Table 28-8. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 107 except that 8 parts of 227 compound was used.
[0373]
Example 108
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 21 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
4 parts of charge generating material of Example 4
Polycarbonate
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon S-2000) 20 parts
In compound 1-2 of Table 1-2 above. 10 parts of 24 compounds
In Table 28-9, Compound No. 267 compounds 10 parts
100 parts of cyclohexanone
150 parts of tetrahydrofuran
[0374]
Example 109
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 2 parts 3 parts
In compound 29 of Table 29-1. 6 parts of 6 compounds
10 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
75 parts of tetrahydrofuran
[0375]
Example 110
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 5 compounds 2 parts
In compound 29 of Table 29-4 above. 40 compounds 8 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride
[0376]
Example 111
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 3, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 12 compounds 4 parts
In compound 29 of Table 29-5 above. 50 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
[0377]
Example 112
On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm. Thus, the electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 8
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
In compound 1-1 of Table 1-1 above. 17 compounds 8 parts
In compound 29 of Table 29-7 above. 10 parts of 70 compounds
120 parts of methylene chloride
Monochlorobenzene 100 parts
[0378]
Comparative Example 34
In the photosensitive layer coating solution of Example 112, the compound Nos. Except for compound No. 17, compound No. in Table 29-7. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 112 except that 18 parts of 70 compound was used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.
[0379]
Comparative Example 35
In the charge transport layer coating solution of Example 1, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. 2 and compound No. 2 in Table 2-1. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds of the following structural formulas (F) and (G) were used in place of the compound of 2.
[0380]
Embedded image
Figure 0004199836
[0381]
Comparative Example 36
In the photosensitive layer coating solution of Example 4, the compound Nos. 17 and compound No. 2 in Table 2-2. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 4 except that the compounds of the following structural formulas (H) and (I) were used in place of the compound of 14.
[0382]
Embedded image
Figure 0004199836
[0383]
For each electrophotographic photosensitive member obtained in the above examples and comparative examples, the characteristics of the photosensitive member were measured as follows using an evaluation apparatus disclosed in JP-A-60-1000016.
Necessary to attenuate the potential Vm (V) after 20 seconds of charging with a corona discharge voltage of -6.0 kV (or +5.6 kV), the potential Vo (V) after 20 seconds of dark decay, and the potential Vo to 1/2. The exposure amount E1 / 2 (lux · sec) was measured. The potential holding ratio is defined as Vo / Vm. In addition, each electrophotographic photosensitive member is mounted on an electrophotographic copying machine (FT-3300, manufactured by Ricoh, or modified so that the photosensitive member can be positively charged), and 30,000 continuous copies are made, and image defects ( The presence or absence of an abnormal image) was determined visually. Further, Vm (V), Vo (V), and E1 / 2 (lux · sec) were measured for each electrophotographic photosensitive member after completion of the copying test by the same method as described above. The results are shown in Tables 30 to 35.
[0384]
[Table 30]
Figure 0004199836
[0385]
[Table 31]
Figure 0004199836
*: Measurement is not possible due to peeling of the photosensitive layer.
[0386]
[Table 32]
Figure 0004199836
[0387]
[Table 33]
Figure 0004199836
*: Measurement is not possible due to peeling of the photosensitive layer.
[0388]
[Table 34]
Figure 0004199836
*: Measurement is not possible due to peeling of the photosensitive layer.
[0389]
[Table 35]
Figure 0004199836
*: Measurement is not possible due to peeling of the photosensitive layer.
[0390]
As is apparent from Tables 30 to 35, the electrophotographic photoreceptors of the examples have high sensitivity, and even when used repeatedly many times, there is little decrease in charging potential and sensitivity, and there is no peeling of the photosensitive layer or abrasion scratches. There is no occurrence, and there is no occurrence of image defects or background stains in the copied image, whereas the electrophotographic photosensitive member of the comparative example is inferior in any of these.
[0390]
【The invention's effect】
According to the present invention, by using a combination of the above two specific compounds as a charge transport material for the photosensitive layer, the sensitivity is high, and even when used repeatedly many times, the charged potential is decreased, the sensitivity is decreased, Repetitive stability with few occurrences of residual potential rise, no photosensitive layer film peeling, abrasion scratches or cracks, and no image defects or smudges in copied or recorded images An electrophotographic photoreceptor excellent in the above can be obtained.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer.
FIG. 2 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.
FIG. 3 is an explanatory view schematically showing another electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.
[Explanation of symbols]
11 Conductive support
15 Single photosensitive layer
17 Charge generation layer
19 Charge transport layer

Claims (3)

導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
該感光層が少なくとも電荷輸送層と、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層からなり、
該電荷輸送層が構造式
Figure 0004199836
で示される化合物と、構造式
Figure 0004199836
で示される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。An electrophotographic photoreceptor comprising at least a photosensitive layer on a conductive support,
The photosensitive layer comprises at least a charge transport layer and a charge generation layer mainly composed of a charge generation material;
The charge transport layer has the structural formula
Figure 0004199836
 And the structural formula
Figure 0004199836
 An electrophotographic photoreceptor comprising a compound represented by the formula: 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
該感光層が少なくとも電荷輸送層と、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層からなり、
該電荷輸送層が構造式
Figure 0004199836
で示される化合物と、構造式
Figure 0004199836
で示される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。An electrophotographic photoreceptor comprising at least a photosensitive layer on a conductive support,
The photosensitive layer comprises at least a charge transport layer and a charge generation layer mainly composed of a charge generation material;
The charge transport layer has the structural formula
Figure 0004199836
 And the structural formula
Figure 0004199836
 An electrophotographic photoreceptor comprising a compound represented by the formula: 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
該感光層が少なくとも電荷発生材料と、構造式
Figure 0004199836
で示される化合物と、構造式
Figure 0004199836
で示される化合物を含有する単層感光層からなることを特徴とする電子写真感光体。
【０００１】An electrophotographic photoreceptor comprising at least a photosensitive layer on a conductive support,
The photosensitive layer comprises at least a charge generating material and a structural formula
Figure 0004199836
 And the structural formula
Figure 0004199836
 An electrophotographic photoreceptor comprising a single-layer photosensitive layer containing a compound represented by the formula:
[0001]
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