JP4336701B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

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JP4336701B2 JP2006195983A JP2006195983A JP4336701B2 JP 4336701 B2 JP4336701 B2 JP 4336701B2 JP 2006195983 A JP2006195983 A JP 2006195983A JP 2006195983 A JP2006195983 A JP 2006195983A JP 4336701 B2 JP4336701 B2 JP 4336701B2
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Description

本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用した、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用における静電特性、画像特性などが良好な繰り返し安定性に優れた電子写真感光体に関する。   The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more specifically, an electron having a high sensitivity, excellent electrostatic characteristics and image characteristics in repeated use, and excellent repeat stability, which is used in combination with a specific charge transport material. The present invention relates to a photographic photoreceptor.

有機系の電子写真感光体において、その感度を高めるために電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する感光層を有する機能分離型の電子写真感光体、特に、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体が注目され実用化されている。この機能分離型の電子写真感光体における静電潜像形成のメカニズムは次の通りである。すなわち、感光体を帯電した後、光照射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがって電荷輸送層（ないしは感光層）中を移動し、感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像が形成される。そして、このようにして感光体表面に形成された静電潜像はトナーなどの現像剤によって可視画像化され、その画像を紙などに転写することにより複写或いは記録画像が得られる。   In an organic electrophotographic photosensitive member, a function-separated type electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a charge generating material and a charge transporting material in order to increase the sensitivity, in particular, a charge generating layer containing a charge generating material; A function-separated type electrophotographic photosensitive member in which a charge transport layer containing a charge transport material is laminated has been attracting attention and put into practical use. The mechanism of electrostatic latent image formation in this function-separated electrophotographic photosensitive member is as follows. That is, when the photoconductor is charged and then irradiated with light, the light is absorbed by the charge generation material, and the charge generation material that has absorbed the light generates charge carriers, which are injected into the charge transport layer and generated by charging. The electrostatic latent image is formed by moving in the charge transport layer (or photosensitive layer) according to the applied electric field and neutralizing the charge on the surface of the photoreceptor. The electrostatic latent image formed on the surface of the photoreceptor in this way is visualized with a developer such as toner, and a copy or recorded image is obtained by transferring the image onto paper or the like.

電子写真感光体には、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性などに代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、および熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性などの種々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り返し安定性に優れていることが重要である。従来から、機能分離型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電荷輸送材料が種々開発されており、適切な電荷発生材料と電荷輸送材料の組合せによりある程度の高感化が達成されているが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用すると、帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などが発生し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など感光層膜が劣化し、複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れが発生する等、繰り返し安定性が不十分である。   Electrophotographic photoreceptors have electrophotographic characteristics such as sensitivity, receptive potential, potential retention, potential stability, residual potential, spectral characteristics, mechanical durability such as abrasion resistance, and heat, light, and discharge. Various characteristics such as chemical stability for products and the like are required, and in particular, it is important to have high sensitivity and excellent repeated stability. Conventionally, various charge generation materials and charge transport materials for use in function-separated type electrophotographic photoreceptors have been developed, and a certain degree of sensitivity has been achieved by a combination of appropriate charge generation materials and charge transport materials. Repeated use of an electrophotographic photoreceptor many times causes a decrease in charging potential, a decrease in sensitivity, an increase in residual potential, etc., and the photosensitive layer film deteriorates due to film peeling or cracking of the photosensitive layer. Repeated stability is insufficient, such as image defects and background stains.

そこで、本発明の課題はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供することにある。   Therefore, the object of the present invention is to solve such problems and to have high sensitivity, and even when used repeatedly many times, the occurrence of a decrease in charging potential, a decrease in sensitivity, an increase in residual potential, etc. is small, and a photosensitive It is an object of the present invention to provide an electrophotographic photosensitive member excellent in repetitive stability, in which there is no deterioration of a layer film and no image defects or background stains occur in a copied or recorded image.

本発明の上記課題は、導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、該感光層は、下記一般式（１）で示される化合物と下記一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とを含有する電荷輸送層と、電荷発生材料を含有する電荷発生層とを有することを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の上記課題は、導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、該感光層は、電荷発生材料と、前記一般式（１）で示される化合物と、前記一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。 An object of the present invention is an electrophotographic photosensitive member in which at least a photosensitive layer is provided on a conductive support, and the photosensitive layer comprises a compound represented by the following general formula (1) and the following general formula (3). To (5), (7) to (16), (18), a charge transporting layer containing one of the compounds represented by (20) to (25), and a charge generating layer containing a charge generating material; It is achieved by an electrophotographic photosensitive member characterized by having
Another object of the present invention is an electrophotographic photoreceptor comprising at least a photosensitive layer on a conductive support, the photosensitive layer comprising a charge generating material and a compound represented by the general formula (1) And a single-layer photosensitive layer containing one of the compounds represented by the general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) to (25). It is achieved by an electrophotographic photoreceptor characterized by the following.

（式中、Ｒ １ は低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロロエチル基を表し、Ｒ ２ は低級アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ ３ は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。）
 (Wherein R 1 represents a lower alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. Represents a group, a lower alkoxy group, a di-lower alkylamino group or a nitro group.)

（式中、Ｒ １ は水素原子、低級アルキル基、クロロエチル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ ２ は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ ３ は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。）
芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、複素環としてはピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環などが挙げられる。
 (Wherein R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group or a diarylamino group. Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue.)
Examples of the aromatic ring include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, and examples of the heterocyclic ring include a pyridine ring, a quinoxaline ring, and a carbazole ring.

（式中、Ｒ １ は低級アルキル基を表し、Ｒ ２ は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。）
芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、複素環としてはピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環などが挙げられる。
 (Wherein R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, substituted or Represents an unsubstituted heterocyclic residue.)
Examples of the aromatic ring include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, and examples of the heterocyclic ring include a pyridine ring, a quinoxaline ring, and a carbazole ring.

（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、クロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。）
 (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a chloro lower alkyl group, an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, or an alkyl carbon number. Represents a 5-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group.)

〔式中、Ａｒ １ は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式（ｃ）
 [In the formula, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, or the following general formula (c)

（但し、Ａｒ ２ は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ １ 及びＲ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。）を表す。〕
 (However, Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted alkyl groups or substituted or unsubstituted aryl groups. Is). ]

（式中、Ｒ １ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ２ 及びＲ ３ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。ｎは１または２の整数を表す。）
 (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom, and R 2 and R 3 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted group. (Represents a substituted aryl group, Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and n represents an integer of 1 or 2.)

（式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は水素原子、アミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリールを表し、Ｒ ３ 及びＲ ４ は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
 Wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, amino group, substituted or unsubstituted dialkylamino group, alkoxy group, thioalkoxy group, aryloxy group, substituted or unsubstituted alkyl group, halogen atom or substituted or unsubstituted Represents substituted aryl, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted Represents a non-condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)

〔式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式（ｄ） [Wherein, A is an N-substituted carbazolyl group or the following general formula (d)

（但し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、Ｒ １ 及びＲ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。）を表し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲは同一でも異なっていてもよい。〕
 Wherein Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R is an alkyl group, Represents an alkoxy group or a halogen atom. n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ]

〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基Ｎ−置換フェノチアジニル基または下記一般式（ｅ） [Wherein, A represents a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or the following general formula (e)

（但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍは２〜８の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表す。〕
 (Wherein Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group). , R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. ]

〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基Ｎ−置換フェノチアジニル基または下記一般式（ｆ） [In the formula, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or the following general formula (f)

（但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０〜８の整数を表す。〕
 (Wherein Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group). , R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 0 to 8. ]

（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 及びＲ ５ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なっていてもよい。）
 (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and these may be the same or different.)

（式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
 (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 1 and R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.)

（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ １ 、Ｒ ２ は同一でも異なっていてもよい。Ｒ ３ 、Ｒ ４ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｍは１、２、３の整数を表し、ｎは１、２、３、４の整数を表す。ｍ又はｎが２以上のときはＲ ３ 、Ｒ ４ は同一でも異なっていてもよい。）
 (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 and R 2 may be the same or different. R 3 and R 4 are hydrogen atoms. Represents an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, m represents an integer of 1, 2, 3, and n represents an integer of 1, 2, 3, 4. When m or n is 2 or more, R 3 , R 4 may be the same or different.)

（式中、ｍは０又は１の整数を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（Ｒ）−（但し、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表す。）を表す。Ｒ １ およびＲ ２ はアルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式芳香族基又は複素環基を表す。ｎは０又は１の整数を表す。Ｒ ３ はＸと共にベンゼン環を形成してもよい。）
 (In the formula, m represents an integer of 0 or 1, X is an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N (R) — (where R Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.) R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group, or a heterocyclic group, and R 3 And R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, Ar represents a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, n represents an integer of 0 or 1, and R 3 represents a benzene ring together with X. May be formed.)

（式中、Ａｒはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。）
 (In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. N represents an integer of 1 to 4.)

（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。Ｒ ３ は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ４ 及びＲ ５ は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。ｍは１、２、３の整数を表し、ｌは１、２、３、４の整数を表す。ｌ、ｍが２以上の整数の時はＲ ４ 及びＲ ５ は同一でも異なっていてもよい。）
 (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, n represents an integer of 1 or 2. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. A group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a halogen atom. 1 represents an integer of 1, 2, and 3, and l represents an integer of 1, 2, 3, and 4. When l and m are integers of 2 or more, R 4 and R 5 may be the same or different.

（式中、Ｒ １ は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｈは１、２、３、４の整数を表し、ｋ、ｌは１、２、３、４、５の整数を表す。ｈ、ｋ、ｌが２以上の整数の時はＲ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ は同一でも異なっていてもよい。ｎは１、２、３、４の整数を表し、ｍは４−ｎの整数を表す。ｍが２以上の場合はＲ１は同一でも異なってもよい。）
 (In the formula, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, and an aryloxy group. Represents a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, h represents an integer of 1, 2, 3, 4 and k, l represents 1, 2, 3 Represents an integer of 4, 5. When h, k and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, and n is an integer of 1, 2, 3, 4 M represents an integer of 4-n. When m is 2 or more, R1 may be the same or different.)

（式中、Ａ １ は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ ２ は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ ３ は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは１もしくは２の整数を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍまたはｎが２のとき、Ａ １ 、Ａ ３ もしくはＡ ２ は同一でも異なっていてもよい。）
 (In the formula, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and A 3 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted Represents a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and m and n represent an integer of 1 or 2, and m + n is 3. provided that when m or n is 2, A 1 , A 3 or A 2 may be the same or different.)

（式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノピレン化合物を除く。）
 (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound. )

（式中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
 (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.)

（式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは１又は２の整数を表す。） (In the formula, R represents a lower alkyl group or a benzyl group, and X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a lower alkyl group, or an amino group substituted with a benzyl group. (N represents an integer of 1 or 2)

本発明によれば、感光層に上記特定の化合物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのような感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。上記一般式（１）、（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物は、例えば特開平２−２７２５６９号公報、特開平２−２７２５７０号公報などに開示されているが、上記のような特定の組み合わせで用いることにより上記のような感光層の劣化に基づく画像欠陥の発生を抑制する特殊な効果が生じることは見いだされていなかった。
According to the present invention, a combination of the above-mentioned specific compounds is used as a charge transport material in the photosensitive layer, so that it is highly sensitive, and even when used repeatedly many times, the charged potential is lowered, the sensitivity is lowered, and the residual potential is raised. An electrophotography with excellent repetitive stability that does not cause deterioration of the photosensitive layer film such as peeling of the photosensitive layer or occurrence of cracks, and does not cause image defects or smudges in copied or recorded images. A photoreceptor can be obtained. The compounds represented by the general formulas (1) , (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) to (25) are disclosed in, for example, JP-A-2-27269. Although disclosed in Japanese Laid-Open Patent Application No. 2-272570, etc., it has been found that the use of a specific combination as described above produces a special effect for suppressing the occurrence of image defects based on the deterioration of the photosensitive layer as described above. It wasn't.

以下に本発明を詳細に説明する。図１は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図であり、導電性支持体１１上に、単層感光層１５が設けられている。図２および図３は積層感光層を有する電子写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層１７と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層１９とが積層された構成となっている。このような単層感光層１５、または積層感光層における電荷輸送層１９は、上記特定の化合物の組合せからなる電荷輸送材料を含有している。   The present invention is described in detail below. FIG. 1 is a sectional view showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer. A single-layer photosensitive layer 15 is provided on a conductive support 11. 2 and 3 are cross-sectional views showing an example of the structure of an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer, in which a charge generation layer 17 mainly composed of a charge generation material and a charge transport layer 19 mainly composed of a charge transport material. Are laminated. The single-layer photosensitive layer 15 or the charge transport layer 19 in the laminated photosensitive layer contains a charge transport material composed of a combination of the specific compounds.

導電電性支持体１１としては、体積抵抗１０１０Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができる。 Examples of the conductive support 11 include a conductive material having a volume resistance of 10 10 Ωcm or less, such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum and the like, or tin oxide, indium oxide, etc. The metal oxide of is coated with a film or cylindrical plastic or paper by vapor deposition or sputtering, or a plate of aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel, etc. A tube treated by polishing or the like can be used.

次に感光層について、先ず電荷発生層１７と電荷輸送層１９が積層された積層感光層の構成から説明する。電荷発生層１７は、電荷発生材料を主成分とする層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが挙げられ、これらは単独あるいは２種以上混合して用いられる。電荷発生層１７を形成するには、電荷発生材料を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用いることができる。   Next, the photosensitive layer will be described from the structure of the laminated photosensitive layer in which the charge generation layer 17 and the charge transport layer 19 are laminated. The charge generation layer 17 is a layer mainly composed of a charge generation material, and either an inorganic or organic charge generation material can be used as the charge generation material. Representative examples of charge generating materials include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, squalic acid dyes, phthalocyanine pigments, naphthalocyanine pigments. , Azulenium salt dyes, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloys, amorphous silicon, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. In order to form the charge generation layer 17, the charge generation material is mixed with a binder resin, if necessary, using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, dichloroethane, or the like by a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like. The dispersion may be dispersed, and the dispersion may be applied onto a conductive support or a charge transport layer and dried. As a method for applying the dispersion, a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like can be used.

必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の使用量としては、電荷発生材料１重量部に対して２重量部以下が適当である。電荷発生層１７は、また、公知の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷発生層１７の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、特に０．１〜２μｍが好ましい。   Examples of the binder resin used as necessary include polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, and polyacrylamide. The amount of the binder resin used is suitably 2 parts by weight or less per 1 part by weight of the charge generating material. The charge generation layer 17 can also be formed by a known vacuum thin film manufacturing method. The film thickness of the charge generation layer 17 is suitably about 0.01 to 5 μm, particularly preferably 0.1 to 2 μm.

電荷輸送層１９を形成するには、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２６）で示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに塗布し乾燥させればよい。一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２６）で示される化合物との混合比としては、一般式（１）示される化合物と一般式（２）乃至（２６）で示される化合物から選択された少なくとも１種とが、５：９５〜９５：５の範囲にあることが好ましい。   In order to form the charge transport layer 19, a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (26) are dissolved or dispersed in a suitable solvent together with a binder resin. What is necessary is just to prepare the coating liquid for charge transport layers, apply | coat this on an electroconductive support body or a charge generation layer, and dry it. The mixing ratio of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formulas (2) to (26) is shown by the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2) to (26). It is preferable that at least one selected from these compounds is in the range of 5:95 to 95: 5.

電荷輸送層１９に使用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。電荷輸送層用塗液を調製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、２−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられる。   Examples of the binder resin used for the charge transport layer 19 include polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer. Polymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, urethane resin, Examples thereof include thermoplastic resins such as phenol resins and alkyd resins, and thermosetting resins. Examples of the solvent used for preparing the charge transport layer coating liquid include tetrahydrofuran, dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, methylene chloride, and the like.

電荷輸送層１９には一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（２６）で示される化合物のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および／または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜３０重量％程度が適当である。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、０〜１重量％が適当である。電荷輸送層１９の厚さとしては、５〜１００μｍ程度が好ましい。   In addition to the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (26), the charge transporting layer 19 may be a known electron transporting charge transporting material and / or hole transporting charge. A transport material may be added, or a plasticizer or a leveling agent may be added. As the plasticizer, those used as a plasticizer for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are, and the amount used is suitably about 0 to 30% by weight based on the binder resin. As the leveling agent, silicone oils such as dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in the side chain are used, and the amount used is 0 to 1 weight relative to the binder resin. % Is appropriate. The thickness of the charge transport layer 19 is preferably about 5 to 100 μm.

次に単層感光層１５について説明する。単層感光層１５を形成するには、少なくとも電荷発生材料および一般式（１）で示される化合物と一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層１９で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層１７で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。また、ピリリウム系染料、ビスフェノールＡ系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に一般式（１）で示される化合物と一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とを添加して単層感光層を形成することもできる。さらに、バインダー樹脂および一般式（１）で示される化合物と一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光層として有用である。単層感光層における一般式（１）で示される化合物と一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物との混合比としては、５：９５〜９５：５の範囲が好ましい。また、単層感光層の膜厚としては５〜１００μｍ程度が適当である。
Next, the single photosensitive layer 15 will be described. In order to form the single photosensitive layer 15, at least the charge generating material and the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), (20 ) To (25) may be dissolved or dispersed in a suitable solvent together with a binder resin, and this may be applied onto a conductive support and dried. As the binder resin, the binder resin previously mentioned in the charge transport layer 19 can be used as it is, and the binder resin mentioned in the charge generation layer 17 may be mixed and used. In addition, the compound represented by the general formula (1) and the general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), and the eutectic complex formed from the pyrylium dye and the bisphenol A polycarbonate A single-layer photosensitive layer can also be formed by adding one of the compounds represented by (20) to (25) . Furthermore, the binder resin and the compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) to (25) A single-layer photosensitive layer containing a seed as a main component and not including a charge generation material as an active ingredient is also useful as a photosensitive layer having sensitivity to blue light to ultraviolet light. The compound represented by the general formula (1) in the single-layer photosensitive layer and the compounds represented by the general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) to (25) The mixing ratio is preferably in the range of 5:95 to 95: 5. The film thickness of the single photosensitive layer is suitably about 5 to 100 μm.

一般式（１）で示される化合物、及び一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の具体例を下記表１、２および表７乃至表２０、２６乃至１４９、１５４、１５５、１６３乃至１９１に示す。
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) to (25) are shown in the following table. 1 and 2 and Tables 7 to 20, 26 to 149, 154, 155, and 163 to 191 .

本発明の電子写真感光体には、導電性支持体１１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の下引き層にはＡｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物や、ＳｉＯ、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ，ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜厚としては５μｍ以下が適当である。 In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. In general, the undercoat layer is mainly composed of a resin. However, considering that the photosensitive layer is applied with a solvent on these resins, the resin may be a resin having a high resistance to a general organic solvent. desirable. Examples of such resins include water-soluble resins such as polyvinyl alcohol, casein, and sodium polyacrylate, alcohol-soluble resins such as copolymer nylon and methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resins, alkyd-melamine resins, and epoxy resins. Examples thereof include curable resins that form a three-dimensional network structure. Further, fine powders of metal oxides exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide and the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moire and reduce residual potential. These undercoat layers can be formed using an appropriate solvent and coating method as in the photosensitive layer described above. Further, a metal oxide layer formed by, for example, a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent or the like as the undercoat layer is also useful. In addition to this, the undercoat layer of the present invention is formed by vacuum-thinning Al2O3 provided by anodic oxidation, organic substances such as polyparaxylylene (parylene), and inorganic substances such as SiO, SnO2, TiO2, ITO, CeO2. Those provided by the production method can also be used favorably. The thickness of the undercoat layer is suitably 5 μm or less.

また、本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、０．５〜１０μｍ程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したｉ−Ｃ，ａ−ＳｉＣなど公知の材料も保護層として用いることができる。   In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer. Materials used for this include ABS resin, ACS resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenol resin, polyacetal, polyamide, polyamideimide, polyacrylate, polyallylsulfone, polybutylene, Polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyethersulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone, AS resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Resins such as epoxy resins can be used. For the purpose of improving wear resistance, other protective layers include fluororesins such as polytetrafluoroethylene, silicone resins, and those in which inorganic materials such as titanium oxide, tin oxide, and potassium titanate are dispersed. Can be added. As a method for forming the protective layer, a normal coating method is employed. In addition, about 0.5-10 micrometers is suitable for the thickness of a protective layer. In addition to the above, known materials such as i-C and a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method can also be used as the protective layer.

さらに、本発明の電子写真感光体には、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることもできる。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。   Further, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, another intermediate layer can be provided between the photosensitive layer and the protective layer. In the intermediate layer, a binder resin is generally used as a main component, and examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol. As a method for forming the intermediate layer, a normal coating method is employed as described above. In addition, about 0.05-2 micrometers is suitable for the thickness of an intermediate | middle layer.

次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。先ず電荷輸送材料として一般式（１）および一般式（２）で示される化合物を併用した場合について、実施例１〜４および比較例１〜４により説明する。   The following examples illustrate the present invention in detail, and the present invention is not limited by the examples. In addition, all the parts in an Example are a weight part. First, examples 1 to 4 and comparative examples 1 to 4 will be described of the case where the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2) are used in combination as the charge transport material.

実施例１
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ４μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２２μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
（大日本インキ化学社製：べッコライトＭ６４０１） １５部
メラミン樹脂
（大日本インキ化学社製：スーパーベッカミンＧ−８２１） １０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペークＲ−６７０） ５０部
２−ブタノン ４０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ａ）の電荷発生材料 ５部 Example 1
An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following composition are sequentially applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form an undercoat layer having a thickness of 4 μm, 0.2 μm. The electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced by forming a charge generation layer and a 22 μm charge transport layer.
[Undercoat layer coating solution]
Oil-free alkyd resin (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Beckolite M6401) 15 parts melamine resin (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Super Beckamine G-821) 10 parts Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipei R-670) 50 parts 2-butanone 40 parts [charge generation layer coating solution]
5 parts of charge generating material of the following structural formula (A)

ポリビニルブチラール樹脂
（電気化学工業社製：デンカブチラール＃５０００−Ａ） ２部
シクロヘキサノン ２００部
４−メチル−２−ペンタノン １５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表３の化合物Ｎｏ．７の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例１
実施例１の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表３の化合物Ｎｏ．７の化合物９部を用いた以外は、実施例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Polyvinyl butyral resin
(Manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd .: Denkabutyral # 5000-A) 2 parts cyclohexanone 200 parts 4-methyl-2-pentanone 150 parts [charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of the compound 6 parts of the compound No. Compound 7 7 parts polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 1
In the charge transport layer coating solution of Example 1, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that 9 parts of the compound No. 7 was used.

実施例２
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
Ｘ型無金属フタロシアニン
（大日本インキ化学社製：ファストゲンブルー８１２０Ｂ） ３部
ポリビニルブチラール樹脂
（積水化学工業社製：エスレックＢＬ−Ｓ） １部
シクロヘキサノン ２５０部
テトラヒドロフラン ５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表４の化合物Ｎｏ．１９の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例２
実施例２の電荷輸送層塗工液において、表４の化合物Ｎｏ．１９の化合物を添加しないこと以外は、実施例２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 2
After anodizing the surface of the aluminum cylinder, sealing treatment was performed. On this, the following charge generation layer coating solution and charge transport layer coating solution are sequentially applied and dried to form a 0.2 μm thick charge generation layer and a 20 μm charge transport layer. A photoconductor was prepared.
[Charge generation layer coating solution]
X-type metal-free phthalocyanine
(Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Fastgen Blue 8120B) 3 parts
Polyvinyl butyral resin
(Sekisui Chemical Co., Ltd .: ESREC BL-S) 1 part
250 parts of cyclohexanone
50 parts of tetrahydrofuran
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound 4 of Table 4 above, 19 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 2
In the charge transport layer coating solution of Example 2, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 2 except that 19 compounds were not added.

実施例３
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ２μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
（東レ社製：アミランＣＭ−８０００） １０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペークＣＲ−ＥＬ） ４０部
メタノール １２０部
ブタノール ６０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式（Ｂ）の電荷発生材料 ３部 Example 3
An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following composition are sequentially applied onto an aluminum cylinder and dried to form a 2 μm thick undercoat layer and a 0.2 μm charge generation layer. A 20 μm charge transport layer was formed to produce an electrophotographic photoreceptor of the present invention.
[Undercoat layer coating solution]
Alcohol soluble nylon
(Toray Industries, Inc .: Amilan CM-8000) 10 parts
Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipei CR-EL) 40 parts
120 parts of methanol
60 parts of butanol
[Charge generation layer coating solution]
3 parts of charge generation material of the following structural formula (B)

ポリエステル（東洋紡社製：バイロン２００） １部
シクロヘキサノン １５０部
シクロヘキサン １００部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表５の化合物Ｎｏ．３１の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例３
実施例３の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表５の化合物Ｎｏ．３１の化合物８部を用いた以外は、実施例３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 1 part of polyester (Toyobo Co., Ltd .: Byron 200)
150 parts of cyclohexanone
100 parts of cyclohexane
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In compound No. 5 in Table 5 above. 31 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 3
In the charge transport layer coating solution of Example 3, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 3 except that 8 parts of the compound No. 31 was used.

実施例４
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式（Ｃ）の電荷発生材料 ３部 Example 4
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generation material of the following structural formula (C)

ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表３の化合物Ｎｏ．７の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例４
実施例４の感光層塗工液において表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表３の化合物Ｎｏ．７の化合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成した以外は実施例４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound 3 of Table 3 above, 7 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 4
In the photosensitive layer coating solution of Example 4, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 4 except that 18 parts of the compound No. 7 was used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭６０−１００１６７号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。コロナ放電電圧−６．０ｋＶ（または＋５．６ｋＶ）で帯電２０秒後の電位Ｖm（Ｖ）、暗減衰２０秒後の電位Ｖｏ（Ｖ）、および電位Ｖｏを１／２に減衰させるのに必要な露光量Ｅ1/2［ｌｕｘ・ｓｅｃ］を測定した。電位保持率＝Ｖｏ／Ｖmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−３３００、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの）に搭載して連続３万枚の複写を行い、画像欠陥（異常画像）の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりＶm（Ｖ）、Ｖｏ（Ｖ）、Ｅ1/2［ｌｕｘ・ｓｅｃ］を測定した。その結果を表２００に示す。   For each electrophotographic photosensitive member obtained in the above examples and comparative examples, the characteristics of the photosensitive member were measured as follows using an evaluation apparatus disclosed in JP-A-60-1000016. Necessary to attenuate the potential Vm (V) after 20 seconds of charging with a corona discharge voltage of -6.0 kV (or +5.6 kV), the potential Vo (V) after 20 seconds of dark decay, and the potential Vo to 1/2. The exposure amount E1 / 2 [lux · sec] was measured. The potential holding ratio is defined as Vo / Vm. In addition, each electrophotographic photosensitive member is mounted on an electrophotographic copying machine (FT-3300, manufactured by Ricoh, or modified so that the photosensitive member can be positively charged), and 30,000 continuous copies are made, and image defects ( The presence or absence of an abnormal image) was determined visually. Further, Vm (V), Vo (V), and E1 / 2 [lux · sec] were measured for each electrophotographic photosensitive member after completion of the copying test by the same method as described above. The results are shown in Table 200.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（３）で示される化合物を併用した場合について、実施例５〜８および比較例５〜８により説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (3) are used together as a charge transport material is demonstrated by Examples 5-8 and Comparative Examples 5-8.

実施例５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表８の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例５
実施例５の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表８の化合物Ｎｏ．１５の化合物９部を用いた以外は、実施例５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 5
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound 8 of Table 8 above, 15 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 5
In the charge transport layer coating solution of Example 5, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, Compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 5 except that 9 parts of 15 compounds were used.

実施例６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１２の化合物Ｎｏ．６７の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例６
実施例６の電荷輸送層塗工液において、表１２の化合物Ｎｏ．６７の化合物を添加しないこと以外は、実施例６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 6
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 12, Compound No. 67 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 6
In the charge transport layer coating solution of Example 6, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 6 except that the compound No. 67 was not added.

実施例７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１３の化合物Ｎｏ．７４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例７
実施例７の電荷輸送層塗工液において表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１３の化合物Ｎｏ．７４の化合物８部を用いた以外は、実施例７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 7
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 13, Compound No. 74 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 7
In the charge transport layer coating solution of Example 7, the compound Nos. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 7 except that 8 parts of 74 compounds were used.

実施例８
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表８の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例８
実施例８の感光層塗工液において表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表８の化合物Ｎｏ．１５の化合物１８部を用いた以外は、実施例８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 8
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound 8 of Table 8 above, 15 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 8
In the photosensitive layer coating solution of Example 8, compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, Compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 8 except that 18 parts of 15 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０１に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 201.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（４）で示される化合物を併用した場合について、実施例９〜１２および比較例９〜１２により説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (4) are used together as a charge transport material is demonstrated by Examples 9-12 and Comparative Examples 9-12.

実施例９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１６の化合物Ｎｏ．８の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例９
実施例９の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６の化合物Ｎｏ．８の化合物９部を用いた以外は、実施例９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 9
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound No. 16 in Table 16 above. 8 parts 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 9
In the charge transport layer coating solution of Example 9, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 16 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 9 except that 9 parts of the compound No. 8 was used.

実施例１０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１８の化合物Ｎｏ．２５の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例１０
実施例１０の電荷輸送層塗工液において、表１８の化合物Ｎｏ．２５の化合物を添加しないこと以外は、実施例１０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 10
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound No. 18 in Table 18 above. 25 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 10
In the charge transport layer coating solution of Example 10, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 10 except that 25 compound was not added.

実施例１１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１９の化合物Ｎｏ．４５の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例１１
実施例１１の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１９の化合物Ｎｏ．４５の化合物８部を用いた以外は、実施例１１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 11
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In compound No. 19 in Table 19, above. 45 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 11
In the charge transport layer coating solution of Example 11, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 11 except that 8 parts of Compound 45 was used.

実施例１２
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１６の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例１２
実施例１２の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６の化合物Ｎｏ．８の化合物１８部を用いた以外は、実施例１２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 12
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound No. 16 in Table 16 above. 8 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 12
In the photosensitive layer coating solution of Example 12, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 16 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 12 except that 18 parts of the compound No. 8 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０２に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 202.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（５）で示される化合物を併用した場合について、実施例１３〜１６および比較例１３〜１６より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (5) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 13-16 and Comparative Examples 13-16.

実施例１３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表２０の化合物Ｎｏ．３の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例１３
実施例１３の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表２０の化合物Ｎｏ．３の化合物９部を用いた以外は、実施例１３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 13
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 20, Compound No. 3 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 13
In the charge transport layer coating solution of Example 13, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 13 except that 9 parts of the compound No. 3 was used.

実施例１４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表２０の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例１４
実施例１４の電荷輸送層塗工液において、表２０の化合物Ｎｏ．１２の化合物を添加しないこと以外は、実施例１４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 14
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 20, Compound No. 12 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 14
In the charge transport layer coating solution of Example 14, the compound No. 1 in Table 20 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 14 except that 12 compounds were not added.

実施例１５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表２０の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例１５
実施例１５の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表２０の化合物Ｎｏ．１３の化合物８部を用いた以外は、実施例１５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 15
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 20, Compound No. 13 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 15
In the charge transport layer coating solution of Example 15, the compound No. 1 in Table 2 was used. Compound No. 30 in Table 20 except for 30 compounds. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 15 except that 13 parts of Compound 13 was used.

実施例１６
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表２０の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例１６
実施例１６の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表２０の化合物Ｎｏ．３の化合物１８部を用いた以外は、実施例１６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 16
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 20, Compound No. 3 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 16
In the photosensitive layer coating solution of Example 16, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 16 except that 18 parts of the compound No. 3 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０３に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 203.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（６）で示される化合物を併用した場合について、実施例１７〜２０および比較例１７〜２０より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (6) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 17-20 and Comparative Examples 17-20.

実施例１７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表２２の化合物Ｎｏ．４３の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例１７
実施例１７の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表２２の化合物Ｎｏ．４３の化合物９部を用いた以外は、実施例１７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 17
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound No. 22 in Table 22 above. 43 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 17
In the charge transport layer coating solution of Example 17, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 17 except that 9 parts of the compound 43 was used.

実施例１８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表２３の化合物Ｎｏ．８５の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例１８
実施例１８の電荷輸送層塗工液において、表２３の化合物Ｎｏ．８５の化合物を添加しないこと以外は、実施例１８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 18
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound No. 23 in Table 23 above. 85 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 18
In the charge transport layer coating solution of Example 18, the compound No. 1 in Table 23 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 18 except that 85 compound was not added.

実施例１９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表２５の化合物Ｎｏ．１２７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例１９
実施例１９の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表２５の化合物Ｎｏ．１２７の化合物８部を用いた以外は、実施例１９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 19
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 25, Compound No. 127 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 19
In the charge transport layer coating solution of Example 19, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 19 except that 8 parts of the 127 compound was used.

実施例２０
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表２２の化合物Ｎｏ．４３の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例２０
実施例２０の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表２２の化合物Ｎｏ．４３の化合物１８部を用いた以外は、実施例２０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 20
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound No. 22 in Table 22 above. 43 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 20
In the photosensitive layer coating solution of Example 20, compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 20 except that 18 parts of 43 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０４に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 204.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（７）で示される化合物を併用した場合について、実施例２１〜２４および比較例２１〜２４より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (7) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 21-24 and Comparative Examples 21-24.

実施例２１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表３３の化合物Ｎｏ．７３の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例２１
実施例２１の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表３３の化合物Ｎｏ．７３の化合物９部を用いた以外は、実施例２１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 21
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
Compound No. in Table 33 above. 73 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 21
In the charge transport layer coating solution of Example 21, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 33 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 21 except that 9 parts of Compound 73 was used.

実施例２２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表４３の化合物Ｎｏ．１３８の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例２２
実施例２２の電荷輸送層塗工液において、表４３の化合物Ｎｏ．１３８の化合物を添加しないこと以外は、実施例２２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 22
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
The compound Nos. 138 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 22
In the charge transport layer coating solution of Example 22, the compound No. 1 in Table 43 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 22 except that the compound No. 138 was not added.

実施例２３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表６２の化合物Ｎｏ．２９１の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例２３
実施例２３の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表６２の化合物Ｎｏ．２９１の化合物８部を用いた以外は、実施例２３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 23
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 62, Compound No. 291 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 23
In the charge transport layer coating solution of Example 23, the compound no. Compound No. 30 in Table 62 except for 30 compounds. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 23 except that 8 parts of the 291 compound was used.

実施例２４
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表３３の化合物Ｎｏ．７３の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例２４
実施例２４の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表３３の化合物Ｎｏ．７３の化合物１８部を用いた以外は、実施例２４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 24
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
Compound No. in Table 33 above. 73 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 24
In the photosensitive layer coating solution of Example 24, compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 33 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 24 except that 18 parts of Compound 73 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０５に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 205.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（８）で示される化合物を併用した場合について、実施例２５〜２８および比較例２５〜２８より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (8) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 25-28 and Comparative Examples 25-28.

実施例２５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表７３の化合物Ｎｏ．３１の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例２５
実施例２５の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表７３の化合物Ｎｏ．３１の化合物９部を用いた以外は、実施例２５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 25
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound No. in Table 73 above. 31 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 25
In the charge transport layer coating solution of Example 25, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 25 except that 9 parts of Compound 31 was used.

実施例２６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表７４の化合物Ｎｏ．４０の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例２６
実施例２６の電荷輸送層塗工液において、表７４の化合物Ｎｏ．４０の化合物を添加しないこと以外は、実施例２６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 26
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound No. in Table 74 above. 40 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 26
In the charge transport layer coating solution of Example 26, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 26 except that 40 compound was not added.

実施例２７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表７９の化合物Ｎｏ．８７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例２７
実施例２７の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表７９の化合物Ｎｏ．８７の化合物８部を用いた以外は、実施例２７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 27
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 79 above, Compound No. 4 parts of 87 compounds
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 27
In the charge transport layer coating solution of Example 27, the compound Nos. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 27 except that 8 parts of Compound 87 was used.

実施例２８
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表７３の化合物Ｎｏ．３１の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例２８
実施例２８の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表７３の化合物Ｎｏ．３１の化合物１８部を用いた以外は、実施例２８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 28
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound No. in Table 73 above. 31 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 28
In the photosensitive layer coating solution of Example 28, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 28 except that 18 parts of compound No. 31 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０６に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 206.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（９）で示される化合物を併用した場合について、実施例２９〜３２および比較例２９〜３２より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (9) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 29-32 and Comparative Examples 29-32.

実施例２９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表８５の化合物Ｎｏ．４９の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例２９
実施例２９の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表８５の化合物Ｎｏ．４９の化合物９部を用いた以外は、実施例２９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 29
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 85, Compound No. 49 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 29
In the charge transport layer coating solution of Example 29, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 29 except that 9 parts of 49 compounds were used.

実施例３０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表８６の化合物Ｎｏ．６６の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例３０
実施例３０の電荷輸送層塗工液において、表８６の化合物Ｎｏ．６６の化合物を添加しないこと以外は、実施例３０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 30
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound No. 86 in Table 86 above. 66 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 30
In the charge transport layer coating solution of Example 30, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 30 except that the compound No. 66 was not added.

実施例３１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表９４の化合物Ｎｏ．１５９の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例３１
実施例３１の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表９４の化合物Ｎｏ．１５９の化合物８部を用いた以外は、実施例３１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 31
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 94, Compound No. 159 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 31
In the charge transport layer coating solution of Example 31, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 31 except that 8 parts of 159 compound was used.

実施例３２
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表８５の化合物Ｎｏ．４９の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例３２
実施例３２の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表８５の化合物Ｎｏ．４９の化合物１８部を用いた以外は、実施例３２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 32
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 85, Compound No. 49 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 32
In the photosensitive layer coating solution of Example 32, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 32 except that 18 parts of 49 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０７に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 207.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１０）で示される化合物を併用した場合について、実施例３３〜３６および比較例３３〜３６より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (10) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 33-36 and Comparative Examples 33-36.

実施例３３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１００の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例３３
実施例３３の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１００の化合物Ｎｏ．１５の化合物９部を用いた以外は、実施例３３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 33
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound 100 of Table 100 above, 15 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 33
In the charge transport layer coating solution of Example 33, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 100 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 33 except that 9 parts of 15 compounds were used.

実施例３４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１０２の化合物Ｎｏ．３５の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例３４
実施例３４の電荷輸送層塗工液において、表１０２の化合物Ｎｏ．３５の化合物を添加しないこと以外は、実施例３４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 34
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Compound 102 of Table 102 above. 35 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 34
In the charge transport layer coating solution of Example 34, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 34 except that the compound No. 35 was not added.

実施例３５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１０４の化合物Ｎｏ．６７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例３５
実施例３５の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１０４の化合物Ｎｏ．６７の化合物８部を用いた以外は、実施例３５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 35
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In compound No. in Table 104 above, 67 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 35
In the charge transport layer coating solution of Example 35, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 35 except that 8 parts of the compound No. 67 was used.

実施例３６
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１００の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例３６
実施例３６の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１００の化合物Ｎｏ．１５の化合物１８部を用いた以外は、実施例３６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 36
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound 100 of Table 100 above, 15 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 36
In the photosensitive layer coating solution of Example 36, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 100 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 36, except that 18 parts of 15 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０８に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 208.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１１）で示される化合物を併用した場合について、実施例３７〜４０および比較例３７〜４０より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (11) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 37-40 and Comparative Examples 37-40.

実施例３７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１１１の化合物Ｎｏ．３５の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例３７
実施例３７の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１１１の化合物Ｎｏ．３５の化合物９部を用いた以外は、実施例３７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 37
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound No. 111 in Table 111 above. 35 parts of 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 37
In the charge transport layer coating solution of Example 37, compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 37 except that 9 parts of 35 compounds were used.

実施例３８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１１４の化合物Ｎｏ．６３の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例３８
実施例３８の電荷輸送層塗工液において、表１１４の化合物Ｎｏ．６３の化合物を添加しないこと以外は、実施例３８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 38
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound No. 114 in Table 114 above. 63 parts of the compound 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 38
In the charge transport layer coating solution of Example 38, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 38 except that the compound No. 63 was not added.

実施例３９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１１８の化合物Ｎｏ．１０２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例３９
実施例３９の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１１８の化合物Ｎｏ．１０２の化合物８部を用いた以外は、実施例３９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 39
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In the compound No. in Table 118, 4 parts of 102 compounds
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 39
In the charge transport layer coating solution of Example 39, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 39 except that 8 parts of the compound No. 102 was used.

実施例４０
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１１１の化合物Ｎｏ．３５の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例４０
実施例４０の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１１１の化合物Ｎｏ．３５の化合物１８部を用いた以外は、実施例４０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 40
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound No. 111 in Table 111 above. 35 parts of 8 compounds
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 40
In the photosensitive layer coating solution of Example 40, compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 40 except that 18 parts of 35 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２０９に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 209.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１２）で示される化合物を併用した場合について、実施例４１〜４４および比較例４１〜４４より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (12) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 41-44 and Comparative Examples 41-44.

実施例４１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１２５の化合物Ｎｏ．４の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例４１
実施例４１の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１２５の化合物Ｎｏ．４の化合物９部を用いた以外は、実施例４１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 41
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 125, Compound No. 4 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 41
In the charge transport layer coating solution of Example 41, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 125 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 41 except that 9 parts of the compound No. 4 was used.

実施例４２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１２９の化合物Ｎｏ．４４の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例４２
実施例４２の電荷輸送層塗工液において、表１２９の化合物Ｎｏ．４４の化合物を添加しないこと以外は、実施例４２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 42
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 129, Compound No. 44 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 42
In the charge transport layer coating solution of Example 42, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 42 except that the compound No. 44 was not added.

実施例４３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１２９の化合物Ｎｏ．４８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例４３
実施例４３の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１２９の化合物Ｎｏ．４８の化合物８部を用いた以外は、実施例４３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 43
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 129, Compound No. 48 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 43
In the charge transport layer coating solution of Example 43, the compound Nos. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 43 except that 8 parts of compound No. 48 was used.

実施例４４
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１２５の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例４４
実施例４４の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１２５の化合物Ｎｏ．４の化合物１８部を用いた以外は、実施例４４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 44
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 125, Compound No. 4 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 44
In the photosensitive layer coating solution of Example 44, compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 125 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 44 except that 18 parts of Compound 4 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１０に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 210.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１３）で示される化合物を併用した場合について、実施例４５〜４８および比較例４５〜４８より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (13) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 45-48 and Comparative Examples 45-48.

実施例４５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１３１の化合物Ｎｏ．１０の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例４５
実施例４５の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１３１の化合物Ｎｏ．１０の化合物９部を用いた以外は、実施例４５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 45
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 131, Compound No. 10 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 45
In the charge transport layer coating solution of Example 45, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 45 except that 9 parts of the compound No. 10 was used.

実施例４６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１３１の化合物Ｎｏ．２２の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例４６
実施例４６の電荷輸送層塗工液において、表１３１の化合物Ｎｏ．２２の化合物を添加しないこと以外は、実施例４６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 46
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 131, Compound No. 22 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 46
In the charge transport layer coating solution of Example 46, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 46 except that the compound No. 22 was not added.

実施例４７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１３２の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例４７
実施例４７の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１３２の化合物Ｎｏ．３３の化合物８部を用いた以外は、実施例４７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 47
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 132, Compound No. 33 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 47
In the charge transport layer coating solution of Example 47, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 47 except that 8 parts of Compound 33 was used.

実施例４８
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１３１の化合物Ｎｏ．１０の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例４８
実施例４８の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１３１の化合物Ｎｏ．１０の化合物１８部を用いた以外は、実施例４８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 48
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 131, Compound No. 10 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 48
In the photosensitive layer coating solution of Example 48, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 48 except that 18 parts of Compound 10 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１１に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 211.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１４）で示される化合物を併用した場合について、実施例４９〜５２および比較例４９〜５２より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (14) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 49-52 and Comparative Examples 49-52.

実施例４９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１３３の化合物Ｎｏ．３の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例４９
実施例４９の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１３３の化合物Ｎｏ．３の化合物９部を用いた以外は、実施例４９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 49
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 133, Compound No. 3 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 49
In the charge transport layer coating solution of Example 49, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 49 except that 9 parts of the compound No. 3 was used.

実施例５０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１３３の化合物Ｎｏ．６の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例５０
実施例５０の電荷輸送層塗工液において、表１３３の化合物Ｎｏ．６の化合物を添加しないこと以外は、実施例５０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 50
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 133, Compound No. 6 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 50
In the charge transport layer coating solution of Example 50, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 50 except that the compound No. 6 was not added.

実施例５１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１３４の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例５１
実施例５１の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１３４の化合物Ｎｏ．１２の化合物８部を用いた以外は、実施例５１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 51
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 134, the compound No. 12 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 51
In the charge transport layer coating solution of Example 51, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 51 except that 8 parts of the 12 compounds were used.

実施例５２
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１３３の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例５２
実施例５２の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１３３の化合物Ｎｏ．３の化合物１８部を用いた以外は、実施例５２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 52
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 133, Compound No. 3 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 52
In the photosensitive layer coating solution of Example 52, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 52 except that 18 parts of the compound No. 3 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１２に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 212.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１５）で示される化合物を併用した場合について、実施例５３〜５６および比較例５３〜５６より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (15) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 53-56 and Comparative Examples 53-56.

実施例５３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１３５の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例５３
実施例５３の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１３５の化合物Ｎｏ．５の化合物９部を用いた以外は、実施例５３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 53
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 135, Compound No. 5 parts 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 53
In the charge transport layer coating solution of Example 53, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 135 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 53 except that 9 parts of the compound No. 5 was used.

実施例５４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１３６の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例５４
実施例５４の電荷輸送層塗工液において、表１３６の化合物Ｎｏ．２３の化合物を添加しないこと以外は、実施例５４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 54
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 136 above, Compound No. 23 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 54
In the charge transport layer coating solution of Example 54, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 54 except that the compound No. 23 was not added.

実施例５５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１３７の化合物Ｎｏ．３４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例５５
実施例５５の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１３７の化合物Ｎｏ．３４の化合物８部を用いた以外は、実施例５５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 55
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 137, Compound No. 34 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 55
In the charge transport layer coating solution of Example 55, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 55 except that 8 parts of the compound No. 34 was used.

実施例５６
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１３５の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例５６
実施例５６の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１３５の化合物Ｎｏ．５の化合物１８部を用いた以外は、実施例５６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 56
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 135, Compound No. 5 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 56
In the photosensitive layer coating solution of Example 56, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 135 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 56 except that 18 parts of the compound No. 5 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１３に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 213.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１６）で示される化合物を併用した場合について、実施例５７〜６０および比較例５７〜６０より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (16) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 57-60 and Comparative Examples 57-60.

実施例５７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１４０の化合物Ｎｏ．９の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例５７
実施例５７の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１４０の化合物Ｎｏ．９の化合物９部を用いた以外は、実施例５７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 57
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 140, Compound No. 9 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 57
In the charge transport layer coating solution of Example 57, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 140 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 57 except that 9 parts of the compound No. 9 was used.

実施例５８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１４４の化合物Ｎｏ．３１の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例５８
実施例５８の電荷輸送層塗工液において、表１４４の化合物Ｎｏ．３１の化合物を添加しないこと以外は、実施例５８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 58
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 144 above, Compound No. 31 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 58
In the charge transport layer coating solution of Example 58, the compound No. 1 in Table 144 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 58 except that the compound No. 31 was not added.

実施例５９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１４８の化合物Ｎｏ．５４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例５９
実施例５９の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１４８の化合物Ｎｏ．５４の化合物８部を用いた以外は、実施例５９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 59
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 148, the compound No. 54 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 59
In the charge transport layer coating solution of Example 59, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 59 except that 8 parts of 54 compounds were used.

実施例６０
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１４０の化合物Ｎｏ．９の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例６０
実施例６０の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１４０の化合物Ｎｏ．９の化合物１８部を用いた以外は、実施例６０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 60
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 140, Compound No. 9 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 60
In the photosensitive layer coating solution of Example 60, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 140 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 60 except that 18 parts of Compound 9 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１４に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 214.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１７）で示される化合物を併用した場合について、実施例６１〜６４および比較例６１〜６４より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (17) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 61-64 and Comparative Examples 61-64.

実施例６１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１５０の化合物Ｎｏ．４の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例６１
実施例６１の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１５０の化合物Ｎｏ．４の化合物９部を用いた以外は、実施例６１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 61
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 150, Compound No. 4 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 61
In the charge transport layer coating solution of Example 61, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 150 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 61 except that 9 parts of the compound No. 4 was used.

実施例６２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１５２の化合物Ｎｏ．１６の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例６２
実施例６２の電荷輸送層塗工液において、表１５２の化合物Ｎｏ．１６の化合物を添加しないこと以外は、実施例６２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 62
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 152, Compound No. 16 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 62
In the charge transport layer coating solution of Example 62, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 62 except that 16 compound was not added.

実施例６３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１５２の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例６３
実施例６３の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１５２の化合物Ｎｏ．２４の化合物８部を用いた以外は、実施例６３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 63
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 152, Compound No. 24 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 63
In the charge transport layer coating solution of Example 63, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 63 except that 8 parts of 24 compounds were used.

実施例６４
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１５０の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例６４
実施例６４の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１５０の化合物Ｎｏ．４の化合物１８部を用いた以外は、実施例６４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 64
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 150, Compound No. 4 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 64
In the photosensitive layer coating solution of Example 64, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 150 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 64 except that 18 parts of the compound No. 4 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１５に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 215.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１８）で示される化合物を併用した場合について、実施例６５〜６８および比較例６５〜６８より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (18) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 65-68 and Comparative Examples 65-68.

実施例６５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１５４の化合物Ｎｏ．１の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例６５
実施例６５の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１５４の化合物Ｎｏ．１の化合物９部を用いた以外は、実施例６５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 65
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 154, Compound No. 1 part of compound 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 65
In the charge transport layer coating solution of Example 65, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 154 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 65 except that 9 parts of Compound 1 was used.

実施例６６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１５４の化合物Ｎｏ．８の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例６６
実施例６６の電荷輸送層塗工液において、表１５４の化合物Ｎｏ．８の化合物を添加しないこと以外は、実施例６６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 66
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 2, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 154, Compound No. 8 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 66
In the charge transport layer coating solution of Example 66, the compound No. 1 in Table 154 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 66 except that the compound No. 8 was not added.

実施例６７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１５５の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例６７
実施例６７の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１５５の化合物Ｎｏ．１８の化合物８部を用いた以外は、実施例６７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 67
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 155, Compound No. 18 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 67
In the charge transport layer coating solution of Example 67, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 67 except that 18 parts of 18 compounds were used.

実施例６８
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１５４の化合物Ｎｏ．１の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例６８
実施例６８の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１５４の化合物Ｎｏ．１の化合物１８部を用いた以外は、実施例６８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 68
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 154, Compound No. 1 part of compound 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 68
In the photosensitive layer coating solution of Example 68, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 154 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 68 except that 18 parts of Compound 1 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１６に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 216.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１９）で示される化合物を併用した場合について、実施例６９〜７２および比較例６９〜７２より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (19) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 69-72 and Comparative Examples 69-72.

実施例６９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１５７の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例６９
実施例６９の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１５７の化合物Ｎｏ．５の化合物９部を用いた以外は、実施例６９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 69
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 157, the compound No. 5 parts 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 69
In the charge transport layer coating solution of Example 69, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 157 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 69 except that 9 parts of the compound No. 5 was used.

実施例７０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１５９の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例７０
実施例７０の電荷輸送層塗工液において、表１５９の化合物Ｎｏ．１３の化合物を添加しないこと以外は、実施例７０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 70
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 159, the compound No. 13 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 70
In the charge transport layer coating solution of Example 70, the compound No. 1 in Table 159 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 70 except that the compound No. 13 was not added.

実施例７１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１６０の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例７１
実施例７１の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１６０の化合物Ｎｏ．１８の化合物８部を用いた以外は、実施例７１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 71
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 160, Compound No. 18 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 71
In the charge transport layer coating solution of Example 71, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 71 except that 8 parts of 18 compounds were used.

実施例７２
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１５７の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例７２
実施例７２の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１５７の化合物Ｎｏ．５の化合物１８部を用いた以外は、実施例７２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 72
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 157, the compound No. 5 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 72
In the photosensitive layer coating solution of Example 72, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 157 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 72 except that 18 parts of the compound No. 5 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１７に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 217.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２０）で示される化合物を併用した場合について、実施例７３〜７６および比較例７３〜７６より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (20) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 73-76 and Comparative Examples 73-76.

実施例７３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１６３の化合物Ｎｏ．１９の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例７３
実施例７３の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６３の化合物Ｎｏ．１９の化合物９部を用いた以外は、実施例７３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 73
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 163, the compound No. 19 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 73
In the charge transport layer coating solution of Example 73, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, Compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 73 except that 19 parts of 19 compounds were used.

実施例７４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１６４の化合物Ｎｏ．３４の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例７４
実施例７４の電荷輸送層塗工液において、表１６４の化合物Ｎｏ．３４の化合物を添加しないこと以外は、実施例７４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 74
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
Compound No. 164 in Table 164 above. 34 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 74
In the charge transport layer coating solution of Example 74, the compound No. 164 in Table 164 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 74 except that the compound No. 34 was not added.

実施例７５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１６４の化合物Ｎｏ．６４の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例７５
実施例７５の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１６４の化合物Ｎｏ．６４の化合物８部を用いた以外は、実施例７５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 75
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
Compound No. 164 in Table 164 above. 4 parts of 64 compounds
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 75
In the charge transport layer coating solution of Example 75, the compound Nos. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 75 except that 8 parts of 64 compounds were used.

実施例７６
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１６３の化合物Ｎｏ．１９の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例７６
実施例７６の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６３の化合物Ｎｏ．１９の化合物１８部を用いた以外は、実施例７６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 76
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 163, the compound No. 19 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 76
In the photosensitive layer coating solution of Example 76, the compound Nos. Except for the compound of No. 5, Compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 76, except that 18 parts of 19 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１８に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 218.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２１）で示される化合物を併用した場合について、実施例７７〜８０および比較例７７〜８０より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (21) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 77-80 and Comparative Examples 77-80.

実施例７７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１６５の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例７７
実施例７７の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６５の化合物Ｎｏ．１２の化合物９部を用いた以外は、実施例７７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 77
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 165, Compound No. 12 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 77
In the charge transport layer coating solution of Example 77, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 165 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 77 except that 9 parts of 12 compounds were used.

実施例７８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１６６の化合物Ｎｏ．４２の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例７８
実施例７８の電荷輸送層塗工液において、表１６６の化合物Ｎｏ．４２の化合物を添加しないこと以外は、実施例７８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 78
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 166, the compound No. 42 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 78
In the charge transport layer coating solution of Example 78, the compound No. 166 in Table 166 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 78 except that the compound No. 42 was not added.

実施例７９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１６７の化合物Ｎｏ．７８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例７９
実施例７９の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１６７の化合物Ｎｏ．７８の化合物８部を用いた以外は、実施例７９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 79
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 167, the compound No. 4 parts of 78 compounds
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 79
In the charge transport layer coating solution of Example 79, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 79 except that 78 parts of Compound 78 was used.

実施例８０
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１６５の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例８０
実施例８０の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１６５の化合物Ｎｏ．１２の化合物１８部を用いた以外は、実施例８０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 80
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 165, Compound No. 12 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 80
In the photosensitive layer coating solution of Example 80, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 165 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 80 except that 18 parts of 12 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２１９に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 219.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２２）で示される化合物を併用した場合について、実施例８１〜８４および比較例８１〜８４より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (22) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 81-84 and Comparative Examples 81-84.

実施例８１
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１７０の化合物Ｎｏ．１１の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例８１
実施例８１の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７０の化合物Ｎｏ．１１の化合物９部を用いた以外は、実施例８１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 81
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 170, Compound No. 11 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 81
In the charge transport layer coating solution of Example 81, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 170 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 81 except that 9 parts of Compound 11 was used.

実施例８２
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１７１の化合物Ｎｏ．２１の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例８２
実施例８２の電荷輸送層塗工液において、表１７１の化合物Ｎｏ．２１の化合物を添加しないこと以外は、実施例８２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 82
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In compound No. 171 in Table 171 above. 21 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 82
In the charge transport layer coating solution of Example 82, the compound Nos. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 82 except that the compound No. 21 was not added.

実施例８３
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１７２の化合物Ｎｏ．２９の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例８３
実施例８３の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１７２の化合物Ｎｏ．２９の化合物８部を用いた以外は、実施例８３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 83
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 172, Compound No. 29 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 83
In the charge transport layer coating solution of Example 83, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 83, except that 8 parts of 29 compounds were used.

実施例８４
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１７０の化合物Ｎｏ．１１の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例８４
実施例８４の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７０の化合物Ｎｏ．１１の化合物１８部を用いた以外は、実施例８４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 84
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 170, Compound No. 11 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 84
In the photosensitive layer coating solution of Example 84, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 170 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 84 except that 18 parts of the compound No. 11 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２２０に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 220.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２３）で示される化合物を併用した場合について、実施例８５〜８８および比較例８５〜８８より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (23) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 85-88 and Comparative Examples 85-88.

実施例８５
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１７４の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例８５
実施例８５の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７４の化合物Ｎｏ．１３の化合物９部を用いた以外は、実施例８５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 85
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 174, the compound no. 13 parts of 3 compounds
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 85
In the charge transport layer coating solution of Example 85, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 174 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 85 except that 9 parts of Compound 13 was used.

実施例８６
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１７５の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例８６
実施例８６の電荷輸送層塗工液において、表１７５の化合物Ｎｏ．３３の化合物を添加しないこと以外は、実施例８６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 86
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 175, Compound No. 33 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 86
In the charge transport layer coating solution of Example 86, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 86, except that compound 33 was not added.

実施例８７
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１７６の化合物Ｎｏ．５０の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例８７
実施例８７の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１７６の化合物Ｎｏ．５０の化合物８部を用いた以外は、実施例８７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 87
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In compound No. 50 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 87
In the charge transport layer coating solution of Example 87, the compound No. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 87, except that 8 parts of 50 compounds were used.

実施例８８
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１７４の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例８８
実施例８８の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７４の化合物Ｎｏ．１３の化合物１８部を用いた以外は、実施例８８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 88
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 174, the compound no. 13 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 88
In the photosensitive layer coating solution of Example 88, compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 174 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 88 except that 18 parts of Compound 13 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２２１に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 221.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２４）で示される化合物を併用した場合について、実施例８９〜９２および比較例８９〜９２より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (24) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 89-92 and Comparative Examples 89-92.

実施例８９
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１７９の化合物Ｎｏ．４の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例８９
実施例８９の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７９の化合物Ｎｏ．４の化合物９部を用いた以外は、実施例８９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 89
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In compound No. 4 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 89
In the charge transport layer coating solution of Example 89, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 89 except that 9 parts of the compound No. 4 was used.

実施例９０
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１８０の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例９０
実施例９０の電荷輸送層塗工液において、表１８０の化合物Ｎｏ．１８の化合物を添加しないこと以外は、実施例９０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 90
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 180, Compound No. 18 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 90
In the charge transport layer coating solution of Example 90, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 90 except that 18 compound was not added.

実施例９１
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１８１の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例９１
実施例９１の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１８１の化合物Ｎｏ．２７の化合物８部を用いた以外は、実施例９１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 91
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In compound No. 181 in Table 181 above. 27 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 91
In the charge transport layer coating solution of Example 91, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 91 except that 8 parts of Compound No. 27 was used.

実施例９２
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１７９の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例９２
実施例９２の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１７９の化合物Ｎｏ．４の化合物１８部を用いた以外は、実施例９２と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。 Example 92
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In compound No. 4 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 92
In the photosensitive layer coating solution of Example 92, the compound No. 1 in Table 1 was used. Except for the compound of No. 5, compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 92 except that 18 parts of Compound 4 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２２２に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 222.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２５）で示される化合物を併用した場合について、実施例９３〜９６および比較例９３〜９６より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (25) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 93-96 and Comparative Examples 93-96.

実施例９３
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１８３の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例９３
実施例９３の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１８３の化合物Ｎｏ．１２の化合物９部を用いた以外は、実施例９３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 93
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 183, Compound No. 12 compounds 3 parts
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 93
In the charge transport layer coating solution of Example 93, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 183 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 93 except that 9 parts of the 12 compounds were used.

実施例９４
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１８７の化合物Ｎｏ．１４２の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例９４
実施例９４の電荷輸送層塗工液において、表１８７の化合物Ｎｏ．１４２の化合物を添加しないこと以外は、実施例９４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 94
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 187, Compound No. 142 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 94
In the charge transport layer coating solution of Example 94, the compound No. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 94 except that the 142 compound was not added.

実施例９５
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１８８の化合物Ｎｏ．１８６の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例９５
実施例９５の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１８８の化合物Ｎｏ．１８６の化合物８部を用いた以外は、実施例９５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 95
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 188, Compound No. 186 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 95
In the charge transport layer coating solution of Example 95, the compound Nos. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 95 except that 8 parts of 186 compound was used.

実施例９６
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１８３の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例９６
実施例９６の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１８３の化合物Ｎｏ．１２の化合物１８部を用いた以外は、実施例９６と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。 Example 96
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 183, Compound No. 12 compounds 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 96
In the photosensitive layer coating solution of Example 96, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 183 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 96 except that 18 parts of 12 compounds were used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２２３に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 223.

次に、電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２６）で示される化合物を併用した場合について、実施例９７〜１００および比較例９７〜１００より説明する。 Next, the case where the compound shown by General formula (1) and the compound shown by General formula (26) are used together as a charge transport material is demonstrated from Examples 97-100 and Comparative Examples 97-100.

実施例９７
実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ６部
前記表１９３の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
比較例９７
実施例９７の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１９３の化合物Ｎｏ．１３の化合物９部を用いた以外は、実施例９７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 97
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the charge transport layer coating solution of Example 1, a charge transport layer coating solution having the following composition was used.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 6 parts
In Table 193, Compound No. 13 parts of 3 compounds
10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 97
In the charge transport layer coating solution of Example 97, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 193 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 97 except that 9 parts of Compound 13 was used.

実施例９８
実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は、実施例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表１の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
前記表１９６の化合物Ｎｏ．４５の化合物 ２部
ポリカーボネート
（帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
比較例９８
実施例９８の電荷輸送層塗工液において、表１９６の化合物Ｎｏ．４５の化合物を添加しないこと以外は、実施例９８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 98
An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 2.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 1 in Table 1 above. 13 parts of 8 parts
In Table 196, Compound No. 45 compounds 2 parts
Polycarbonate
(Teijin Chemicals: Panlite L-1250) 10 parts
80 parts of methylene chloride Comparative Example 98
In the charge transport layer coating solution of Example 98, the compound No. 196 in Table 196 was used. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 98 except that 45 compound was not added.

実施例９９
実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ４部
前記表１９７の化合物Ｎｏ．５７の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
比較例９９
実施例９９の電荷輸送層塗工液において、表２の化合物Ｎｏ．３０の化合物を除き、表１９７の化合物Ｎｏ．５７の化合物８部を用いた以外は、実施例９９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Example 99
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3 except that a charge transport layer coating solution having the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3.
[Charge transport layer coating solution]
Compound No. 2 in Table 2 above. 30 compounds 4 parts
In Table 197, Compound No. 57 compounds 4 parts
Polycarbonate resin
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
50 parts of methylene chloride
35 parts of 1,2-dichloroethane
Comparative Example 99
In the charge transport layer coating solution of Example 99, the compound No. 1 in Table 2 was used. Except for the 30 compounds, the compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 99 except that 8 parts of Compound 57 was used.

実施例１００
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例４の電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
前記表１の化合物Ｎｏ．５の化合物 １０部
前記表１９３の化合物Ｎｏ．１３の化合物 ８部
テトラヒドロフラン ２００部
比較例１００
実施例１００の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物を除き、表１９３の化合物Ｎｏ．１３の化合物１８部を用いた以外は、実施例１００と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。 Example 100
A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm. Thus, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
[Photosensitive layer coating solution]
3 parts of charge generating material of Example 4
21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
Compound No. 1 in Table 1 above. 5 parts of 10 parts
In Table 193, Compound No. 13 parts of 8 parts
Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 100
In the photosensitive layer coating solution of Example 100, the compound No. 1 in Table 1 was used. Compound No. 5 in Table 193 was removed. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 100 except that 13 parts of Compound 13 was used.

上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２２４に示す。   For each electrophotographic photoreceptor obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the photoreceptor characteristics were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 224.

比較例１０１
実施例１の電荷輸送層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物および表３の化合物Ｎｏ．７の化合物に代えて下記構造式（Ｄ）および（Ｅ）の化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Comparative Example 101
In the charge transport layer coating solution of Example 1, the compound No. 1 in Table 1 was used. 5 and compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds of the following structural formulas (D) and (E) were used in place of the compound of 7.

比較例１０２
実施例４の感光層塗工液において、表１の化合物Ｎｏ．５の化合物および表３の化合物Ｎｏ．７の化合物に代えて下記構造式（Ｆ）および（Ｇ）の化合物を用いた以外は、実施例４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。 Comparative Example 102
In the photosensitive layer coating solution of Example 4, compound No. 1 in Table 1 was used. 5 and compound no. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 4 except that the compounds of the following structural formulas (F) and (G) were used in place of the compound of 7.

上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表２２５に示す。 For each electrophotographic photosensitive member obtained in the above comparative example, the characteristics of the photosensitive member were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 225.

表２７〜表５２から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。 As is apparent from Tables 27 to 52, the electrophotographic photoreceptors of the examples have high sensitivity, and even when used repeatedly many times, there is little decrease in charging potential and sensitivity, and image defects in copy or recorded images While no soiling occurs, the electrophotographic photoreceptor of the comparative example is inferior in any of these.

本発明によれば、感光層に電荷輸送材料して前記特定の２種類の化合物を組み合わせて用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生がない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。   According to the present invention, by using a combination of the above two specific compounds as a charge transport material for the photosensitive layer, the sensitivity is high, and even when used repeatedly many times, the charged potential is decreased, the sensitivity is decreased, There is little increase in residual potential, and there is no deterioration of the photosensitive layer film such as film peeling or cracking of the photosensitive layer. An electrophotographic photoreceptor can be obtained.

単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。It is explanatory drawing which showed typically the electrophotographic photoreceptor which has a single layer photosensitive layer. 積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。It is explanatory drawing which showed typically the electrophotographic photoreceptor which has a laminated photosensitive layer. 積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式的に示した説明図である。It is explanatory drawing which showed typically the other electrophotographic photoreceptor which has a laminated photosensitive layer.

符号の説明Explanation of symbols

１１ 導電性支持体
１５ 単層感光層
１７ 電荷発生層
１９ 電荷輸送層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 11 Conductive support body 15 Single layer photosensitive layer 17 Charge generation layer 19 Charge transport layer

Claims (2)

導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
該感光層は、下記一般式（１）で示される化合物と、下記一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とを含有する電荷輸送層と、電荷発生材料を含有する電荷発生層とを有することを特徴とする電子写真感光体。
（式中、Ｒ１は、下記表１、２のＲ １ の列に記載されているアルキル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロロエチル基を表し、Ｒ２は、下記表１、２のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、下記表１、２のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表１、２のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１、２のＲ ３ の列に記載されているジアルキルアミノ基又はニトロ基を表す。）
（式中、Ｒ１は、水素原子、下記表７〜１５のＲ １ の列に記載されているアルキル基、クロロエチル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ３は、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されているジアルキルアミノ基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されているジアリールアミノ基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のスチリル基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基（但し、Ｎｏ．７５を除く）又は下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表す。）

（式中、Ｒ １ は、下記表１６〜１９のＲ １ の列に記載されているアルキル基を表し、Ｒ ２ は、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されているジアルキルアミノ基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されているジアリールアミノ基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のスチリル基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表２０のＲ １ の列に記載されているアルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基又は下記表２０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、Ｒ ２ は、水素原子、下記表２０のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、下記表２０のＲ ２ の列に記載されているヒドロキシアルキル基、下記表２０のＲ ２ の列に記載されているクロロアルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基又は下記表２０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は、同一でも異なっていてもよい。）
〔式中、Ａｒ １ は、フェニレン基、下記表３７〜６８のＡｒ １ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表３７〜６８のＡｒ １ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは、下記表２６、３７〜３９のＡの列に記載されている置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基又は一般式
（但し、Ａｒ ２ は、下記表２７〜３６、４０〜６８のＡｒ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表２７〜３６、４０〜６８のＡｒ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ １ は、下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。〕


（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているアルキル基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているアルコキシ基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているジアルキルアミノ基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ２ は、下記表６９〜８０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表６９〜８０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ３ は、下記表６９〜８０のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表６９〜８０のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、下記表６９〜８０のＡｒの列に記載されている芳香環基又は下記表６９〜８０のＡｒの列に記載されている複素環基を表す。ｎは、１又は２を表す。）
（式中、Ｒ １ は、水素原子、アミノ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、水素原子、アミノ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ３ は、水素原子、下記表８１〜９７のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ４ は、水素原子、下記表８１〜９７のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは、下記表８１〜９７のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表８１〜９７のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
〔式中、Ａは、下記表９８、９９のＡの列に記載されているＮ−置換カルバゾリル基又は一般式
（但し、Ａｒは、下記表１００〜１０６のＡｒの列に記載されている芳香環基又は下記表１００〜１０６のＡｒの列に記載されている複素環基であり、Ｒ １ は、下記表１００〜１０６のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１００〜１０６のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表１００〜１０６のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１００〜１０６のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表し、Ｒは、下記表９８〜１０６の（Ｒ） ｎ の列に記載されているアルキル基、下記表９８〜１０６の（Ｒ） ｎ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎは、０〜４の整数を表し、ｎが２以上のとき、Ｒは、同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、Ａは、９−アントリル基、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＡの列に記載されている置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＡの列に記載されているＮ−置換フェノチアジニル基又は一般式
（但し、Ａｒは、下記表１０９〜１１３のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換のアリーレン基であり、Ｒ １ は、下記表１０９〜１１３のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１０９〜１１３のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１０９〜１１３のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表１０９〜１１３のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１０９〜１１３のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１０９〜１１３のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表し、Ｒは、水素原子、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍは、２〜８の整数を表し、ｎは、０又は１を表す。〕

〔式中、Ａは、９−アントリル基、下記表１２５、１２６のＡの列に記載されている置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、下記表１２５、１２６のＡの列に記載されているＮ−置換フェノチアジニル基又は一般式
（但し、Ａｒは、下記表１２７〜１３０のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換のアリーレン基であり、Ｒ １ は、下記表１２７〜１３０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１２７〜１３０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１２７〜１３０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表１２７〜１３０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１２７〜１３０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１２７〜１３０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表し、Ｒは、水素原子、下記表１２５〜１３０のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１２５〜１３０のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１２５〜１３０のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは、０〜８の整数を表す。〕
（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ １ の列に記載されているアルキル基、下記表１３１、１３２のＲ １ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ２ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、下記表１３１、１３２のＲ ２ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ３ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表１３１、１３２のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ４ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ ４ の列に記載されているアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ５ は、水素原子又は下記表１３１、１３２のＲ ５ の列に記載されているアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 及びＲ ５ は、同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１３３、１３４のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１３３、１３４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１３３、１３４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１３５〜１３８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１３５〜１３８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１３５〜１３８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１３５〜１３８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ ３ は、水素原子、下記表１３５〜１３８のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表１３５〜１３８のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ４ は、水素原子、下記表１３５〜１３８のＲ ４ の列に記載されているアルキル基、下記表１３５〜１３８のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｍは、１〜３の整数を表し、ｎは、１〜４の整数を表す。ｍ又はｎが２以上のときは、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、同一でも異なっていてもよい。）
（式中、ｍは、０又は１を表し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（ＣＨ ３ ）−を表す。Ｒ １ 及びＲ ２ は、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当するアルキル基、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当するアラルキル基、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当する芳香環基又は下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当する複素環基を表し、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、水素原子、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ ３ 及びＲ ４ に相当するアルキル基、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ ３ 及びＲ ４ に相当するアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＡｒに相当する芳香環基又は下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＡｒに相当する複素環基を表す。ｎは、０又は１を表す。Ｒ ３ は、Ｘと共にベンゼン環を形成してもよい。）
（式中、Ａｒは、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ｒ １ は、下記表１５４、１５５のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１５４、１５５のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１５４、１５５のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１５４、１５５のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは、１〜４の整数を表す。）

（式中、Ｒ １ は、下記表１６３、１６４のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６３、１６４のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１６３、１６４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６３、１６４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは、１又は２を表す。Ｒ ３ は、水素原子、下記表１６３、１６４のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６３、１６４のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ４ は、水素原子、アミノ基、下記表１６３、１６４のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ５ は、水素原子、アミノ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。ｍは、１〜３の整数を表し、ｌは、１〜４の整数を表す。ｌ及びｍが２以上の整数のとき、Ｒ ４ 及びＲ ５ は、同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１６５〜１６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６５〜１６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、水素原子、アミノ基、下記表１６５〜１６８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ３ は、水素原子、アミノ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ４ は、水素原子、アミノ基、下記表１６５〜１６８のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表１６５〜１６８のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｈは、１〜４の整数を表し、ｋ及びｌは、１〜５の整数を表す。ｈ、ｋ及びｌが２以上の整数のとき、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、同一でも異なっていてもよい。ｎは、１〜４の整数を表し、ｍは、４−ｎを表す。ｍが２以上の整数のとき、Ｒ １ は、同一でも異なってもよい。）
（式中、Ａ １ は、下記表１６９〜１７２のＡ １ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基を表し、Ａ ２ は、下記表１６９〜１７２のＡ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６９〜１７２のＡ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ ３ は、水素原子、下記表１６９〜１７２のＡ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６９〜１７２のＡ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは、１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍ又はｎが２のとき、Ａ １ 、Ａ ３ 又はＡ ２ は同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１７３〜１７８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７３〜１７８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１７３〜１７８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７３〜１７８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は、同一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノピレン化合物を除く。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１７９〜１８２のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７９〜１８２のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１７９〜１８２のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７９〜１８２のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
（式中、Ｒは、下記表１８３〜１９１のＲの列に記載されているアルキル基又はベンジル基を表し、Ｘは、水素原子、下記表１８３〜１９１のＸの列に記載されているアルキル基、下記表１８３〜１９１のＸの列に記載されているアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、下記表１８３〜１９１のＸの列に記載されているアルキル基で置換されたアミノ基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは、１又は２を表す。）
An electrophotographic photoreceptor comprising at least a photosensitive layer on a conductive support,
The photosensitive layer is represented by the compound represented by the following general formula (1) and the following general formulas (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) to (25). An electrophotographic photoreceptor comprising a charge transport layer containing one of the compounds and a charge generation layer containing a charge generation material.
(In the formula, R 1 represents an alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group described in the row of R 1 in Tables 1 and 2 below , and R 2 represents R in Tables 1 and 2 below. 2 represents an alkyl group, a benzyl group or a phenyl group described in the column 2 , R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group described in the column R 3 in the following Tables 1 and 2 , and the following Table 1 , 2 alkoxy groups listed in the column of R 3, represents a Zia alkylamino group or a nitro group are described in a column of R 3 in tables 1 and 2 below.)
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group described in the row of R 1 in Tables 7 to 15 below , R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 3 is an alkyl group as described in a column of R 3 of the following table 7-15, Zia alkylamino group described in column of R 3 of the following table 7 to 15, the rows of R 3 of the following table 7-15 diarylamino group as described in, has been being substituted or unsubstituted styryl group according to the columns of R 3 of the following table 7-15, a substituted or unsubstituted are described in a column of R 3 of the following table 7-15 A substituted aromatic ring group (excluding No. 75) or a substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the column of R 3 in Tables 7 to 15 below .

(In the formula, R 1 represents an alkyl group described in the column of R 1 in the following Tables 16 to 19 , and R 2 represents an alkyl group described in the column of R 2 in the following Tables 16 to 19 , dialkylamino group described in column of R 2 in the following table 16 to 19, a diarylamino group described in column of R 2 in the following table 16 to 19, wherein the columns of R 2 in the following table 16 to 19 has been is a substituted or unsubstituted styryl group, are described in the column of R 2 in the following table 16 to 19 substituted or are described in the column of R 2 unsubstituted aromatic ring group or the following table 16 to 19 Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group described in the column of R 1 in Table 20 below , an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or The substituted or unsubstituted aralkyl group described in the R 1 column of Table 20 below is represented, R 2 is a hydrogen atom, the alkyl group described in the R 2 column of Table 20 below, hydroxyalkyl groups described in columns of R 2, chloroalkyl groups described in columns of R 2 of table 20, an acyl group having 1 to 2 carbon atoms of the alkyl, cycloalkyl number of carbon atoms in the alkyl 5-6 Represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group described in the column of R 2 in Table 20 below , and R 1 and R 2 may be the same or different.)
Wherein, Ar 1 is a phenylene group, are described in the column of Ar 1 in the following Table 37 to 68 substituted or are described in the column of Ar 1 unsubstituted aromatic ring group or the following Table 37 to 68 Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or a general formula described in the column A of Table 26 and 37 to 39 below.
(However, Ar 2 is a column of Ar 2 in the following Table 27～36,40～68 substituted or are described in the column of the Ar 2 unsubstituted aromatic ring group or the following Table 27～36,40～68 It is a substituted or unsubstituted heterocyclic group described, and R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 1 in Tables 27 to 36 and 40 to 68 below, or Tables 27 to 27 below. 36, 40 to 68 are substituted or unsubstituted aryl groups described in the R 1 column, and R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group described in the R 2 column of Tables 27 to 36 and 40 to 68 below. An unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in Tables 27 to 36 and 40 to 68 below .
Represents. ]


(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in column of R 1 in the following Table 69 to 80, an alkoxy group that are listed in a column of R 1 in the following Table 69 to 80, Table 69 an aryloxy group described in column of R 1 of 80, a dialkylamino group that is described in a column of R 1 in the following table 69 to 80, are described in a column of R 1 in the following table 69 to 80 represents diarylamino group or a halogen atom, R 2 is listed in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of from 69 to 80 alkyl or table 69-80 a substituted or unsubstituted aryl group are, R 3 is described in the column of R 3 of the following table 69 to 80 of R 3 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or table 69-80 Substituted or unsubstituted allies Represents a group, Ar represents an aromatic ring group described in the column of Ar in the following Tables 69 to 80, or a heterocyclic group described in the column of Ar in the following Tables 69 to 80. n represents 1 or 2)
(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino groups are described in a column of R 1 in the following Table 81 to 97, wherein the columns of R 1 in the following Table 81 to 97 has been and alkoxy groups, thioalkoxy groups described in columns of R 1 in the following table 81 to 97, an aryloxy group described in column of R 1 in the following table 81 to 97, the following table 81 to 97 R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group described in the R 1 column of the following Tables 81 to 97 , wherein R 2 represents hydrogen. atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino groups are described in a column of R 2 in the following table 81 to 97, an alkoxy group that are listed in a column of R 2 in the following table 81 to 97, table 81 in the column of R 2 of 97 That are covered thioalkoxy group, an aryloxy group described in column of R 2 in the following Table 81 to 97, a substituted or unsubstituted alkyl group are described in a column of R 2 in the following Table 81 to 97, Represents a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in the following Tables 81 to 97 , and R 3 is a hydrogen atom, described in the column of R 3 in the following Tables 81 to 97 An alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 3 in the following Tables 81 to 97, or a halogen atom; R 4 is a hydrogen atom; described in the column of R 4 in the following Tables 81 to 97 Represents an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom described in the row of R 4 in the following Tables 81 to 97. Ar is described in the row of Ar in the following Tables 81 to 97. Replacement Represents an unsubstituted aromatic ring group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the Ar column of Tables 81 to 97 below.
[In the formula, A represents an N-substituted carbazolyl group or a general formula described in the column A in Tables 98 and 99 below.
(However, Ar is an aromatic ring group described in the Ar column of the following Tables 100 to 106 or a heterocyclic group described in the Ar column of the following Tables 100 to 106, and R 1 is the following table. a has been being substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group are described in a column of R 1 in the following table 100 to 106 according to the columns of R 1 of 100 to 106, R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group are described in a column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of 100 to 106 alkyl or table 100-106.)
The stands, R represents an alkoxy group or a halogen atom are described in column alkyl group, (R) n in the following Table 98 to 106 listed in the column of (R) n in the following Table 98 to 106 . n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ]
[Wherein, A represents a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group described in the column A of Tables 107, 108 and 114 to 124 below, and Tables 107, 108 and 114 to 124 below. N-substituted phenothiazinyl groups or general formula
(Wherein, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group are described in a column of Ar in the following Table 109 to 113, R 1 is substituted as described in the column for R 1 of Table 109 through 113 or unsubstituted alkyl group, the R 1 of table 109 through 113 substituted or unsubstituted listed in column aralkyl group or R 1 in the following table 109 through 113 substituted or unsubstituted listed in column an aryl group, R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group are described in a column of R 2 of table 109 through 113, an unsubstituted or are described in the column of R 2 of table 109 through 113 It is a substituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in the following Tables 109 to 113. )
R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R in the following Tables 107, 108, and 114 to 124, and is described in the column of R in the following Tables 107, 108, and 114 to 124. Represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the R column of Tables 107, 108 and 114 to 124 below. m represents an integer of 2 to 8, and n represents 0 or 1. ]

[In the formula, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group described in the column A of Tables 125 and 126 below, and is described in the column A of Tables 125 and 126 below. N-substituted phenothiazinyl group or general formula
(However, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group described in the Ar column of Tables 127 to 130 below , and R 1 is a substitution described in the R 1 column of Tables 127 to 130 below . or unsubstituted alkyl group, the R 1 in the following table 127 to 130 of the substituted or unsubstituted listed in column aralkyl group or R 1 in the following table 127 to 130 of the substituted or unsubstituted listed in column an aryl group, R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group are described in a column of R 2 in the following table 127 to 130, an unsubstituted or are described in the column of R 2 in the following table 127 to 130 A substituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in the following Tables 127 to 130. )
R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the R column of the following Tables 125 to 130, or a substituted or unsubstituted alkyl group described in the R column of the following Tables 125 to 130. It represents an aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the R column of Tables 125 to 130 below. n represents an integer of 0 to 8. ]
(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in column of R 1 in the following Table 131, an alkoxy group or a halogen atom are described in a column of R 1 in the following Table 131 represents, R 2 represents a hydrogen atom, alkyl group that is described in columns of R 2 of table 131, alkoxy group or halogen atom are listed in a column of R 2 of table 131, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in column of R 3 of table 131, an alkoxy group or a halogen atom are described in a column of R 3 of table 131, R 4 Represents a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom described in the R 4 column of the following Tables 131 and 132 , and R 5 represents a hydrogen atom or a R 5 column in the following Tables 131 and 132 . Alkyl group or Represents a halogen atom, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 may be the same or different.)
(In the formula, R 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group described in the R 1 column of Tables 133 and 134 below , and R 2 is described in the R 2 column of Tables 133 and 134 below. A substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in Tables 133 and 134 below .
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the table below 135-138 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 135-138 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of 135-138 alkyl or table 135-138 Represents an unsubstituted aryl group, R 1 and R 2 may be the same or different, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in the column of R 3 in the following Tables 135 to 138, Represents an alkoxy group or a halogen atom described in the R 3 column of 135 to 138 , R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in the R 4 column of Tables 135 to 138 below, 138 R 4 .M to an alkoxy group or a halogen atom are described in columns represent the integer from 1 to 3, n is, when .m or n represents an integer of 1 to 4 is 2 or more, R 3 and R 4 may be the same or different.)
(In the formula, m represents 0 or 1, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N (CH 3 ) —. R 1 and R 2 are the alkyl groups corresponding to R 1 and R 2 in the compounds Nos. (1) to (64) in the following Tables 139 to 149, the compound Nos. (1) to (64 in the following Tables 139 to 149 ), R 1 and R 2 , an aralkyl group corresponding to R 1 and R 2 , a compound No. in Tables 139 to 149 below, an aromatic ring group corresponding to R 1 and R 2 in Tables 139 to 149 (1)-(64) represents a heterocyclic group corresponding to R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, compound No. (1)-(64) of Tables 139-149 below. Alkyl groups corresponding to R 3 and R 4 , compounds NO. (1) to (6) of Tables 139 to 149 shown below 4) represents an alkoxy group or a halogen atom corresponding to R 3 and R 4. Ar represents an aromatic ring group corresponding to Ar in the compounds Nos. (1) to (64) of Tables 139 to 149 below, or Table 139 below. 149 represents a heterocyclic group corresponding to Ar in compounds Nos. 1 to 64. n represents 0 or 1. R 3 may form a benzene ring together with X.
(In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, and R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 1 in the following Tables 154 and 155, or R 1 in the following Tables 154 and 155. R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 2 in the following Tables 154 and 155, or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of the following Tables 154 and 155. ( Represents a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2. n represents an integer of 1 to 4)

(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 163 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 163 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of 163, 164 alkyl or table 163 Represents an unsubstituted aryl group, and n represents 1 or 2. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 3 in the following Tables 163 and 164, or the following Table 163. 164 represents a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 3 of 164 , R 4 represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group described in the column of R 4 of Tables 163 and 164 below , Table 163 below, Represents an 64 alkyl group or a halogen atom or a substituted or unsubstituted are described in a column of R 4 of, R 5 is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy listed in columns of R 5 in the following Table 163 group, thioalkoxy group described in a column of R 5 of the following table 163, an aryloxy group described in column of R 5 of the following table 163, the columns of R 5 in the following table 163 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom described in 1. m represents an integer of 1 to 3, l represents an integer of 1 to 4. When l and m are integers of 2 or more , R 4 and R 5 may be the same or different.)
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 165 to 168 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 165-168 R 2 represents a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom described in the column of R 2 in the following Tables 165 to 168 , and R 3 represents a hydrogen atom , an amino group, an alkoxy group described in column of R 3 of the following table 165 to 168, thioalkoxy group described in column of R 3 in the following table 165 to 168, the R 3 of the following table 165-168 an aryloxy group as described in column has been being substituted or unsubstituted alkyl group described in a column of R 3 of the following table 165 to 168, is described in a column of R 3 halogen atoms or the following table 165-168 A substituted or unsubstituted aryl group are, R 4 is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group described in column of R 4 in the following Table 165 to 168, the columns of R 4 in the table below 165-168 The substituted or unsubstituted alkyl group, the halogen atom, or the substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 4 in the following Tables 165 to 168 is represented by h being an integer of 1 to 4. , K and l represent an integer of 1 to 5. When h, k and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. 4 represents an integer of 4, and m represents 4-n. When m is an integer of 2 or more, R 1 may be the same or different.
(Wherein, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring group are described in columns of A 1 in the following Table 169-172, A 2 is described in the column of A 2 in the table below 169-172 to represent and are substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group are described in columns of a 2 in the following table 169-172, a 3 is a hydrogen atom, a in the table below 169-172 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column 3 , or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column A3 in Tables 169 to 172. m and n represent 1 or 2; M + n is 3. However, when m or n is 2, A 1 , A 3 or A 2 may be the same or different.
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 173 to 178 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 173-178 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of from 173 to 178 alkyl or table 173-178 Represents an unsubstituted aryl group, and R 1 and R 2 may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound.
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 179 to 182 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 179-182 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of from 179 to 182 alkyl or table 179-182 Represents an unsubstituted aryl group.)
(In the formula, R represents an alkyl group or a benzyl group described in the column of R in the following Tables 183 to 191; X represents a hydrogen atom; an alkyl described in the column of X in the following Tables 183 to 191; Groups, alkoxy groups described in the columns X of Tables 183 to 191 below, halogen atoms, nitro groups, amino groups, amino groups substituted with alkyl groups described in the columns X of Tables 183 to 191 below Or an amino group substituted with a benzyl group, n represents 1 or 2)
導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
該感光層は、電荷発生材料と、下記一般式（１）で示される化合物と、下記一般式（３）乃至（５）、（７）乃至（１６）、（１８）、（２０）乃至（２５）で示される化合物の１種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする電子写真感光体。
（式中、Ｒ １ は、下記表１、２のＲ １ の列に記載されているアルキル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロロエチル基を表し、Ｒ ２ は、下記表１、２のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ ３ は、水素原子、ハロゲン原子、下記表１、２のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表１、２のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１、２のＲ ３ の列に記載されているジアルキルアミノ基又はニトロ基を表す。）
（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表７〜１５のＲ １ の列に記載されているアルキル基、クロロエチル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ ２ は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ ３ は、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されているジアルキルアミノ基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されているジアリールアミノ基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のスチリル基、下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基（但し、Ｎｏ．７５を除く）又は下記表７〜１５のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表す。）

（式中、Ｒ １ は、下記表１６〜１９のＲ １ の列に記載されているアルキル基を表し、Ｒ ２ は、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されているジアルキルアミノ基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されているジアリールアミノ基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のスチリル基、下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表１６〜１９のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表２０のＲ １ の列に記載されているアルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基又は下記表２０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、Ｒ ２ は、水素原子、下記表２０のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、下記表２０のＲ ２ の列に記載されているヒドロキシアルキル基、下記表２０のＲ ２ の列に記載されているクロロアルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基又は下記表２０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は、同一でも異なっていてもよい。）
〔式中、Ａｒ １ は、フェニレン基、下記表３７〜６８のＡｒ １ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表３７〜６８のＡｒ １ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは、下記表２６、３７〜３９のＡの列に記載されている置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基又は一般式
（但し、Ａｒ ２ は、下記表２７〜３６、４０〜６８のＡｒ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表２７〜３６、４０〜６８のＡｒ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ １ は、下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表２７〜３６、４０〜６８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。〕


（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているアルキル基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているアルコキシ基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているジアルキルアミノ基、下記表６９〜８０のＲ １ の列に記載されているジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ２ は、下記表６９〜８０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表６９〜８０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ３ は、下記表６９〜８０のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表６９〜８０のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、下記表６９〜８０のＡｒの列に記載されている芳香環基又は下記表６９〜８０のＡｒの列に記載されている複素環基を表す。ｎは、１又は２を表す。）
（式中、Ｒ １ は、水素原子、アミノ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表８１〜９７のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、水素原子、アミノ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表８１〜９７のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ３ は、水素原子、下記表８１〜９７のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ４ は、水素原子、下記表８１〜９７のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基、下記表８１〜９７のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは、下記表８１〜９７のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基又は下記表８１〜９７のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
〔〔式中、Ａは、下記表９８、９９のＡの列に記載されているＮ−置換カルバゾリル基又は一般式
（但し、Ａｒは、下記表１００〜１０６のＡｒの列に記載されている芳香環基又は下記表１００〜１０６のＡｒの列に記載されている複素環基であり、Ｒ １ は、下記表１００〜１０６のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１００〜１０６のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表１００〜１０６のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１００〜１０６のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表し、Ｒは、下記表９８〜１０６の（Ｒ） ｎ の列に記載されているアルキル基、下記表９８〜１０６の（Ｒ） ｎ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎは、０〜４の整数を表し、ｎが２以上のとき、Ｒは、同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、Ａは、９−アントリル基、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＡの列に記載されている置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＡの列に記載されているＮ−置換フェノチアジニル基又は一般式
（但し、Ａｒは、下記表１０９〜１１３のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換のアリーレン基であり、Ｒ １ は、下記表１０９〜１１３のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１０９〜１１３のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１０９〜１１３のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表１０９〜１１３のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１０９〜１１３のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１０９〜１１３のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表し、Ｒは、水素原子、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１０７、１０８、１１４〜１２４のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍは、２〜８の整数を表し、ｎは、０又は１を表す。〕

〔式中、Ａは、９−アントリル基、下記表１２５、１２６のＡの列に記載されている置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、下記表１２５、１２６のＡの列に記載されているＮ−置換フェノチアジニル基又は一般式
（但し、Ａｒは、下記表１２７〜１３０のＡｒの列に記載されている置換もしくは無置換のアリーレン基であり、Ｒ １ は、下記表１２７〜１３０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１２７〜１３０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１２７〜１３０のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ ２ は、下記表１２７〜１３０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１２７〜１３０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１２７〜１３０のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表し、Ｒは、水素原子、下記表１２５〜１３０のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、下記表１２５〜１３０のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアラルキル基又は下記表１２５〜１３０のＲの列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは、０〜８の整数を表す。〕
（式中、Ｒ １ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ １ の列に記載されているアルキル基、下記表１３１、１３２のＲ １ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ２ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ ２ の列に記載されているアルキル基、下記表１３１、１３２のＲ ２ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ３ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表１３１、１３２のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ４ は、水素原子、下記表１３１、１３２のＲ ４ の列に記載されているアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ５ は、水素原子又は下記表１３１、１３２のＲ ５ の列に記載されているアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 及びＲ ５ は、同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１３３、１３４のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１３３、１３４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１３３、１３４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１３５〜１３８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１３５〜１３８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１３５〜１３８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１３５〜１３８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ ３ は、水素原子、下記表１３５〜１３８のＲ ３ の列に記載されているアルキル基、下記表１３５〜１３８のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ４ は、水素原子、下記表１３５〜１３８のＲ ４ の列に記載されているアルキル基、下記表１３５〜１３８のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｍは、１〜３の整数を表し、ｎは、１〜４の整数を表す。ｍ又はｎが２以上のときは、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、同一でも異なっていてもよい。）
（式中、ｍは、０又は１を表し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（ＣＨ ３ ）−を表す。Ｒ １ 及びＲ ２ は、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当するアルキル基、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当するアラルキル基、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当する芳香環基又は下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ １ 及びＲ ２ に相当する複素環基を表し、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、水素原子、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ ３ 及びＲ ４ に相当するアルキル基、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＲ ３ 及びＲ ４ に相当するアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは、下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＡｒに相当する芳香環基又は下記表１３９〜１４９の化合物ＮＯ．（１）〜（６４）のＡｒに相当する複素環基を表す。ｎは、０又は１を表す。Ｒ ３ は、Ｘと共にベンゼン環を形成してもよい。）
（式中、Ａｒは、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ｒ １ は、下記表１５４、１５５のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１５４、１５５のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１５４、１５５のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１５４、１５５のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは、１〜４の整数を表す。）

（式中、Ｒ １ は、下記表１６３、１６４のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６３、１６４のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１６３、１６４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６３、１６４のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは、１又は２を表す。Ｒ ３ は、水素原子、下記表１６３、１６４のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６３、１６４のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ４ は、水素原子、アミノ基、下記表１６３、１６４のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ５ は、水素原子、アミノ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表１６３、１６４のＲ ５ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。ｍは、１〜３の整数を表し、ｌは、１〜４の整数を表す。ｌ及びｍが２以上の整数のとき、Ｒ ４ 及びＲ ５ は、同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１６５〜１６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６５〜１６８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、水素原子、アミノ基、下記表１６５〜１６８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ３ は、水素原子、アミノ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されているチオアルコキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されているアリールオキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表１６５〜１６８のＲ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ４ は、水素原子、アミノ基、下記表１６５〜１６８のＲ ４ の列に記載されているアルコキシ基、下記表１６５〜１６８のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は下記表１６５〜１６８のＲ ４ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｈは、１〜４の整数を表し、ｋ及びｌは、１〜５の整数を表す。ｈ、ｋ及びｌが２以上の整数のとき、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、同一でも異なっていてもよい。ｎは、１〜４の整数を表し、ｍは、４−ｎを表す。ｍが２以上の整数のとき、Ｒ １ は、同一でも異なってもよい。）
（式中、Ａ １ は、下記表１６９〜１７２のＡ １ の列に記載されている置換もしくは無置換の芳香環基を表し、Ａ ２ は、下記表１６９〜１７２のＡ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６９〜１７２のＡ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ ３ は、水素原子、下記表１６９〜１７２のＡ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１６９〜１７２のＡ ３ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは、１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍ又はｎが２のとき、Ａ １ 、Ａ ３ 又はＡ ２ は同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１７３〜１７８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７３〜１７８のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１７３〜１７８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７３〜１７８のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ １ 及びＲ ２ は、同一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノピレン化合物を除く。）
（式中、Ｒ １ は、下記表１７９〜１８２のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７９〜１８２のＲ １ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ ２ は、下記表１７９〜１８２のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアルキル基又は下記表１７９〜１８２のＲ ２ の列に記載されている置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
（式中、Ｒは、下記表１８３〜１９１のＲの列に記載されているアルキル基又はベンジル基を表し、Ｘは、水素原子、下記表１８３〜１９１のＸの列に記載されているアルキル基、下記表１８３〜１９１のＸの列に記載されているアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、下記表１８３〜１９１のＸの列に記載されているアルキル基で置換されたアミノ基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは、１又は２を表す。）
An electrophotographic photoreceptor comprising at least a photosensitive layer on a conductive support,
Photosensitive layer comprises a charge generating material, a compound represented by the following following general formula (1), under following general formula (3) to (5), (7) to (16), (18), (20) An electrophotographic photosensitive member comprising a single-layer photosensitive layer containing one of the compounds represented by (25) to (25).
(In the formula, R 1 represents an alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group described in the row of R 1 in Tables 1 and 2 below , and R 2 represents R in Tables 1 and 2 below. 2 represents an alkyl group, a benzyl group or a phenyl group described in the column 2 , R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group described in the column R 3 in the following Tables 1 and 2 , and the following Table 1 , 2 alkoxy groups listed in the column of R 3, represents a dialkylamino group or a nitro group are described in a column of R 3 in tables 1 and 2 below.)
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group described in the row of R 1 in Tables 7 to 15 below , R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 3 is an alkyl group as described in a column of R 3 of the following table 7 to 15, a dialkylamino group that is described in a column of R 3 of the following table 7 to 15, the rows of R 3 of the following table 7-15 diarylamino group as described in, has been being substituted or unsubstituted styryl group according to the columns of R 3 of the following table 7-15, a substituted or unsubstituted are described in a column of R 3 of the following table 7-15 A substituted aromatic ring group (excluding No. 75) or a substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the column of R 3 in Tables 7 to 15 below .

(In the formula, R 1 represents an alkyl group described in the column of R 1 in the following Tables 16 to 19 , and R 2 represents an alkyl group described in the column of R 2 in the following Tables 16 to 19 , dialkylamino group described in column of R 2 in the following table 16 to 19, a diarylamino group described in column of R 2 in the following table 16 to 19, wherein the columns of R 2 in the following table 16 to 19 has been is a substituted or unsubstituted styryl group, are described in the column of R 2 in the following table 16 to 19 substituted or are described in the column of R 2 unsubstituted aromatic ring group or the following table 16 to 19 Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group described in the column of R 1 in Table 20 below , an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or The substituted or unsubstituted aralkyl group described in the R 1 column of Table 20 below is represented, R 2 is a hydrogen atom, the alkyl group described in the R 2 column of Table 20 below, hydroxyalkyl groups described in columns of R 2, chloroalkyl groups described in columns of R 2 of table 20, an acyl group having 1 to 2 carbon atoms of the alkyl, cycloalkyl number of carbon atoms in the alkyl 5-6 Represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group described in the column of R 2 in Table 20 below , and R 1 and R 2 may be the same or different.)
Wherein, Ar 1 is a phenylene group, are described in the column of Ar 1 in the following Table 37 to 68 substituted or are described in the column of Ar 1 unsubstituted aromatic ring group or the following Table 37 to 68 Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or a general formula described in the column A of Table 26 and 37 to 39 below.
(However, Ar 2 is a column of Ar 2 in the following Table 27～36,40～68 substituted or are described in the column of the Ar 2 unsubstituted aromatic ring group or the following Table 27～36,40～68 It is a substituted or unsubstituted heterocyclic group described, and R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 1 in Tables 27 to 36 and 40 to 68 below, or Tables 27 to 27 below. 36, 40 to 68 are substituted or unsubstituted aryl groups described in the R 1 column, and R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group described in the R 2 column of Tables 27 to 36 and 40 to 68 below. An unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in Tables 27 to 36 and 40 to 68 below .
Represents. ]


(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in column of R 1 in the following Table 69 to 80, an alkoxy group that are listed in a column of R 1 in the following Table 69 to 80, Table 69 an aryloxy group described in column of R 1 of 80, a dialkylamino group that is described in a column of R 1 in the following table 69 to 80, are described in a column of R 1 in the following table 69 to 80 represents diarylamino group or a halogen atom, R 2 is listed in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of from 69 to 80 alkyl or table 69-80 a substituted or unsubstituted aryl group are, R 3 is described in the column of R 3 of the following table 69 to 80 of R 3 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or table 69-80 Substituted or unsubstituted allies Represents a group, Ar represents an aromatic ring group described in the column of Ar in the following Tables 69 to 80, or a heterocyclic group described in the column of Ar in the following Tables 69 to 80. n represents 1 or 2)
(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino groups are described in a column of R 1 in the following Table 81 to 97, wherein the columns of R 1 in the following Table 81 to 97 has been and alkoxy groups, thioalkoxy groups described in columns of R 1 in the following table 81 to 97, an aryloxy group described in column of R 1 in the following table 81 to 97, the following table 81 to 97 R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group described in the R 1 column of the following Tables 81 to 97 , wherein R 2 represents hydrogen. atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino groups are described in a column of R 2 in the following table 81 to 97, an alkoxy group that are listed in a column of R 2 in the following table 81 to 97, table 81 in the column of R 2 of 97 That are covered thioalkoxy group, an aryloxy group described in column of R 2 in the following Table 81 to 97, a substituted or unsubstituted alkyl group are described in a column of R 2 in the following Table 81 to 97, Represents a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in the following Tables 81 to 97 , and R 3 is a hydrogen atom, described in the column of R 3 in the following Tables 81 to 97 An alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 3 in the following Tables 81 to 97, or a halogen atom; R 4 is a hydrogen atom; described in the column of R 4 in the following Tables 81 to 97 Represents an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom described in the row of R 4 in the following Tables 81 to 97. Ar is described in the row of Ar in the following Tables 81 to 97. Replacement Represents an unsubstituted aromatic ring group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the Ar column of Tables 81 to 97 below.
[In the formula, A represents an N-substituted carbazolyl group or a general formula described in the column A of Tables 98 and 99 below.
(However, Ar is an aromatic ring group described in the Ar column of the following Tables 100 to 106 or a heterocyclic group described in the Ar column of the following Tables 100 to 106, and R 1 is the following table. a has been being substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group are described in a column of R 1 in the following table 100 to 106 according to the columns of R 1 of 100 to 106, R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group are described in a column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of 100 to 106 alkyl or table 100-106.)
The stands, R represents an alkoxy group or a halogen atom are described in column alkyl group, (R) n in the following Table 98 to 106 listed in the column of (R) n in the following Table 98 to 106 . n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ]
[Wherein, A represents a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group described in the column A of Tables 107, 108 and 114 to 124 below, and Tables 107, 108 and 114 to 124 below. N-substituted phenothiazinyl groups or general formula
(Wherein, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group are described in a column of Ar in the following Table 109 to 113, R 1 is substituted as described in the column for R 1 of Table 109 through 113 or unsubstituted alkyl group, the R 1 of table 109 through 113 substituted or unsubstituted listed in column aralkyl group or R 1 in the following table 109 through 113 substituted or unsubstituted listed in column an aryl group, R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group are described in a column of R 2 of table 109 through 113, an unsubstituted or are described in the column of R 2 of table 109 through 113 It is a substituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in the following Tables 109 to 113. )
R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R in the following Tables 107, 108, and 114 to 124, and is described in the column of R in the following Tables 107, 108, and 114 to 124. Represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the R column of Tables 107, 108 and 114 to 124 below. m represents an integer of 2 to 8, and n represents 0 or 1. ]

[In the formula, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group described in the column A of Tables 125 and 126 below, and is described in the column A of Tables 125 and 126 below. N-substituted phenothiazinyl group or general formula
(However, Ar is a substituted or unsubstituted arylene group described in the Ar column of Tables 127 to 130 below , and R 1 is a substitution described in the R 1 column of Tables 127 to 130 below . or unsubstituted alkyl group, the R 1 in the following table 127 to 130 of the substituted or unsubstituted listed in column aralkyl group or R 1 in the following table 127 to 130 of the substituted or unsubstituted listed in column an aryl group, R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group are described in a column of R 2 in the following table 127 to 130, an unsubstituted or are described in the column of R 2 in the following table 127 to 130 A substituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in the following Tables 127 to 130. )
R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the R column of the following Tables 125 to 130, or a substituted or unsubstituted alkyl group described in the R column of the following Tables 125 to 130. It represents an aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the R column of Tables 125 to 130 below. n represents an integer of 0 to 8. ]
(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in column of R 1 in the following Table 131, an alkoxy group or a halogen atom are described in a column of R 1 in the following Table 131 represents, R 2 represents a hydrogen atom, alkyl group that is described in columns of R 2 of table 131, alkoxy group or halogen atom are listed in a column of R 2 of table 131, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in column of R 3 of table 131, an alkoxy group or a halogen atom are described in a column of R 3 of table 131, R 4 Represents a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom described in the R 4 column of the following Tables 131 and 132 , and R 5 represents a hydrogen atom or a R 5 column in the following Tables 131 and 132 . Alkyl group or Represents a halogen atom, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 may be the same or different.)
(In the formula, R 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group described in the R 1 column of Tables 133 and 134 below , and R 2 is described in the R 2 column of Tables 133 and 134 below. A substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2 in Tables 133 and 134 below .
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the table below 135-138 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 135-138 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of 135-138 alkyl or table 135-138 Represents an unsubstituted aryl group, R 1 and R 2 may be the same or different, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in the column of R 3 in the following Tables 135 to 138, Represents an alkoxy group or a halogen atom described in the R 3 column of 135 to 138 , R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group described in the R 4 column of Tables 135 to 138 below, 138 R 4 .M to an alkoxy group or a halogen atom are described in columns represent the integer from 1 to 3, n is, when .m or n represents an integer of 1 to 4 is 2 or more, R 3 and R 4 may be the same or different.)
(In the formula, m represents 0 or 1, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N (CH 3 ) —. R 1 and R 2 are the alkyl groups corresponding to R 1 and R 2 in the compounds Nos. (1) to (64) in the following Tables 139 to 149, the compound Nos. (1) to (64 in the following Tables 139 to 149 ), R 1 and R 2 , an aralkyl group corresponding to R 1 and R 2 , a compound No. in Tables 139 to 149 below, an aromatic ring group corresponding to R 1 and R 2 in Tables 139 to 149 (1)-(64) represents a heterocyclic group corresponding to R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, compound No. (1)-(64) of Tables 139-149 below. Alkyl groups corresponding to R 3 and R 4 , compounds NO. (1) to (6) of Tables 139 to 149 shown below 4) represents an alkoxy group or a halogen atom corresponding to R 3 and R 4. Ar represents an aromatic ring group corresponding to Ar in the compounds Nos. (1) to (64) of Tables 139 to 149 below, or Table 139 below. 149 represents a heterocyclic group corresponding to Ar in compounds Nos. 1 to 64. n represents 0 or 1. R 3 may form a benzene ring together with X.
(In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, and R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 1 in the following Tables 154 and 155, or R 1 in the following Tables 154 and 155. R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 2 in the following Tables 154 and 155, or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of the following Tables 154 and 155. ( Represents a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 2. n represents an integer of 1 to 4)

(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 163 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 163 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of 163, 164 alkyl or table 163 Represents an unsubstituted aryl group, and n represents 1 or 2. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column of R 3 in the following Tables 163 and 164, or the following Table 163. 164 represents a substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 3 of 164 , R 4 represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group described in the column of R 4 of Tables 163 and 164 below , Table 163 below, Represents an 64 alkyl group or a halogen atom or a substituted or unsubstituted are described in a column of R 4 of, R 5 is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy listed in columns of R 5 in the following Table 163 group, thioalkoxy group described in a column of R 5 of the following table 163, an aryloxy group described in column of R 5 of the following table 163, the columns of R 5 in the following table 163 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom described in 1. m represents an integer of 1 to 3, l represents an integer of 1 to 4. When l and m are integers of 2 or more , R 4 and R 5 may be the same or different.)
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 165 to 168 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 165-168 R 2 represents a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom described in the column of R 2 in the following Tables 165 to 168 , and R 3 represents a hydrogen atom , an amino group, an alkoxy group described in column of R 3 of the following table 165 to 168, thioalkoxy group described in column of R 3 in the following table 165 to 168, the R 3 of the following table 165-168 an aryloxy group as described in column has been being substituted or unsubstituted alkyl group described in a column of R 3 of the following table 165 to 168, is described in a column of R 3 halogen atoms or the following table 165-168 A substituted or unsubstituted aryl group are, R 4 is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group described in column of R 4 in the following Table 165 to 168, the columns of R 4 in the table below 165-168 The substituted or unsubstituted alkyl group, the halogen atom, or the substituted or unsubstituted aryl group described in the column of R 4 in the following Tables 165 to 168 is represented by h being an integer of 1 to 4. , K and l represent an integer of 1 to 5. When h, k and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. 4 represents an integer of 4, and m represents 4-n. When m is an integer of 2 or more, R 1 may be the same or different.
(Wherein, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring group are described in columns of A 1 in the following Table 169-172, A 2 is described in the column of A 2 in the table below 169-172 to represent and are substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group are described in columns of a 2 in the following table 169-172, a 3 is a hydrogen atom, a in the table below 169-172 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl group described in the column 3 , or a substituted or unsubstituted aryl group described in the column A3 in Tables 169 to 172. m and n represent 1 or 2; M + n is 3. However, when m or n is 2, A 1 , A 3 or A 2 may be the same or different.
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 173 to 178 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 173-178 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of from 173 to 178 alkyl or table 173-178 Represents an unsubstituted aryl group, and R 1 and R 2 may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound.
(Wherein, R 1 is substituted or unsubstituted are described in a column of R 1 in the following Table 179 to 182 of R 1 of a substituted or unsubstituted listed in column alkyl or Table 179-182 represents an aryl group, R 2 is a substituted or are described in the column of R 2 in the table below for a substituted or unsubstituted are described in a column of R 2 of from 179 to 182 alkyl or table 179-182 Represents an unsubstituted aryl group.)
(In the formula, R represents an alkyl group or a benzyl group described in the column of R in the following Tables 183 to 191; X represents a hydrogen atom; an alkyl described in the column of X in the following Tables 183 to 191; Groups, alkoxy groups described in the columns X of Tables 183 to 191 below, halogen atoms, nitro groups, amino groups, amino groups substituted with alkyl groups described in the columns X of Tables 183 to 191 below Or an amino group substituted with a benzyl group, n represents 1 or 2)
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