JP3821903B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基、Ｒ _３ は、水素原子、低級アルキル基、−Ｃｌ、又は−ＮＯ _２ 、Ｒ _２ は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、−Ｎ（ＣＨ _３ ） _２ 、−Ｎ（Ｃ _２ Ｈ _５ ） _２ 、−Ｎ（Ｃ _３ Ｈ _７ ） _２ 、又は−Ｎ（Ｃ _４ Ｈ _９ ） _２ を表す。また、ｎは０または１の整数である。）
【化１５】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、アミノ基、炭素数２以下のアルコキシ基、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−Ｃｌ、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を、Ｒ _３ は、水素原子、−Ｎ（Ｃ _２ Ｈ _５ ） _２ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、メチレンジオキシ基、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−Ｃｌ、−Ｃ _６ Ｈ _５ 又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を、Ｒ _４ は、水素原子、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 、炭素数４以下のアルキル基、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を、Ｒ _２ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、又は−ＯＣＨ _３ を表す。ただし、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ およびＲ _４ がすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌおよびｎは１の整数であり、ｍはＲ _３ が−ＣＨ _３ 又は−ＣＨ _２ Ｏ _２ の場合を除き１の整数であり、Ｒ _３ が−ＣＨ _３ 又は−ＣＨ _２ Ｏ _２ の場合は１又は２の整数である。）
【化４２】

（式中、Ａｒは、−ＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 及び−ＯＣ _２ Ｈ _５ からなる群より選択される一つ又は二つの置換基で置換されたもしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ _１ は、水素原子、−Ｃｌ、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _２ Ｈ _５ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、又は−ＳＣＨ _３ を表し、Ｒ _２ 及びＲ _３ は、水素原子、−Ｃｌ、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、−ＳＣＨ _３ 、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、又は−ＣＦ _３ を表し、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｌは、１から３までの整数を表し、ｍ、ｎは１又は２の整数を表し、各々が２又は３の整数のときはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３は同一でも異なっていてもよい。）
【化６０】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、−ＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _２ Ｈ _５ 、−Ｃ _６ Ｈ _５ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を表し、Ｒ _２ は、水素原子、又は−ＣＨ _３ を表し 、Ｒ _３ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、−Ｃ _６ Ｈ _５ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を表し、Ｒ _４ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を表し、Ｒ _５ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、−Ｃ（ＣＨ _３ ） _３ 、−ＯＣＨ _３ を表す。Ｗは水素原子、及び以下の基から選ばれる基を表わす。
【表２３４】

ｊは、Ｒ _１ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _１ が−ＣＨ _３ の場合は１から３までの整数を、ｋはＲ _２ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _２ が−ＣＨ _３ の場合は１又は２の整数を、ｌは、０又は１の整数を、ｍは１または２の整数を、ｎは、Ｒ _５ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _５ が−ＣＨ _３ の場合は１から３までの整数を表す。）
請求項２に記載の発明は、導電性支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層と少なくとも一般式（１）で示される化合物と、下記一般式（８）、下記一般式（１９）及び下記一般式（２８）から選ばれるいずれか一つの化合物を含有する電荷輸送層を積層してなることを特徴とする電子写真感光体である。
【化１】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基、Ｒ _３ は、水素原子、低級アルキル基、−Ｃｌ、又は−ＮＯ _２ 、Ｒ _２ は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、−Ｎ（ＣＨ _３ ） _２ 、−Ｎ（Ｃ _２ Ｈ _５ ） _２ 、−Ｎ（Ｃ _３ Ｈ _７ ） _２ 、又は−Ｎ（Ｃ _４ Ｈ _９ ） _２ を表す。また、ｎは０または１の整数である。）
【化１５】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、アミノ基、炭素数２以下のアルコキシ基、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−Ｃｌ、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を、Ｒ _３ は、水素原子、−Ｎ（Ｃ _２ Ｈ _５ ） _２ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、メチレンジオキシ基、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−Ｃｌ、−Ｃ _６ Ｈ _５ 又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を、Ｒ _４ は、水素原子、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 、炭素数４以下のアルキル基、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を、Ｒ _２ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、又は−ＯＣＨ _３ を表す。ただし、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ およびＲ _４ がすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌおよびｎは１の整数であり、ｍはＲ _３ が−ＣＨ _３ 又は−ＣＨ _２ Ｏ _２ の場合を除き１の整数であり、Ｒ _３ が−ＣＨ _３ 又は−ＣＨ _２ Ｏ _２ の場合は１又は２の整数である。）
【化４２】

（式中、Ａｒは、−ＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 及び−ＯＣ _２ Ｈ _５ からなる群より選択される一つ又は二つの置換基で置換されたもしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ _１ は、水素原子、−Ｃｌ、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _２ Ｈ _５ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、又は−ＳＣＨ _３ を表し、Ｒ _２ 及びＲ _３ は、水素原子、−Ｃｌ、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、−ＳＣＨ _３ 、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、又は−ＣＦ _３ を表し、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｌは、１から３までの整数を表し、ｍ、ｎは１又は２の整数を表し、各々が２又は３の整数のときはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３は同一でも異なっていてもよい。）
【化６０】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、−ＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _２ Ｈ _５ 、−Ｃ _６ Ｈ _５ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を表し、Ｒ _２ は、水素原子、又は−ＣＨ _３ を表し 、Ｒ _３ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、−Ｃ _６ Ｈ _５ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を表し、Ｒ _４ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を表し、Ｒ _５ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、−Ｃ（ＣＨ _３ ） _３ 、−ＯＣＨ _３ を表す。Ｗは水素原子、及び以下の基から選ばれる基を表わす。
【表２３４】

ｊは、Ｒ _１ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _１ が−ＣＨ _３ の場合は１から３までの整数を、ｋはＲ _２ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _２ が−ＣＨ _３ の場合は１又は２の整数を、ｌは、０又は１の整数を、ｍは１または２の整数を、ｎは、Ｒ _５ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _５ が−ＣＨ _３ の場合は１から３までの整数を表す。）
請求項３に記載の発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生材料と一般式（１）で示される化合物と、下記一般式（８）、下記一般式（１９）及び下記一般式（２８）から選ばれるいずれか一つの化合物を含有する単層の感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体である。
【化１】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基、Ｒ _３ は、水素原子、低級アルキル基、−Ｃｌ、又は−ＮＯ _２ 、Ｒ _２ は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、−Ｎ（ＣＨ _３ ） _２ 、−Ｎ（Ｃ _２ Ｈ _５ ） _２ 、−Ｎ（Ｃ _３ Ｈ _７ ） _２ 、又は−Ｎ（Ｃ _４ Ｈ _９ ） _２ を表す。また、ｎは０または１の整数である。）
【化１５】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、アミノ基、炭素数２以下のアルコキシ基、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−Ｃｌ、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を、Ｒ _３ は、水素原子、−Ｎ（Ｃ _２ Ｈ _５ ） _２ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、メチレンジオキシ基、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−Ｃｌ、−Ｃ _６ Ｈ _５ 又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を、Ｒ _４ は、水素原子、−ＳＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 、炭素数４以下のアルキル基、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を、Ｒ _２ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、又は−ＯＣＨ _３ を表す。ただし、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ およびＲ _４ がすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌおよびｎは１の整数であり、ｍはＲ _３ が−ＣＨ _３ 又は−ＣＨ _２ Ｏ _２ の場合を除き１の整数であり、Ｒ _３ が−ＣＨ _３ 又は−ＣＨ _２ Ｏ _２ の場合は１又は２の整数である。）
【化４２】

（式中、Ａｒは、−ＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 及び−ＯＣ _２ Ｈ _５ からなる群より選択される一つ又は二つの置換基で置換されたもしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ _１ は、水素原子、−Ｃｌ、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _２ Ｈ _５ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、又は−ＳＣＨ _３ を表し、Ｒ _２ 及びＲ _３ は、水素原子、−Ｃｌ、炭素数４以下のアルキル基、−ＣＨ _２ Ｃ _６ Ｈ _５ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _６ Ｈ _５ 、−ＳＣＨ _３ 、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、又は−ＣＦ _３ を表し、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｌは、１から３までの整数を表し、ｍ、ｎは１又は２の整数を表し、各々が２又は３の整数のときはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３は同一でも異なっていてもよい。）
【化６０】

（式中、Ｒ _１ は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、−ＣＨ _３ 、−ＯＣＨ _３ 、−ＯＣ _２ Ｈ _５ 、−Ｃ _６ Ｈ _５ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を表し、Ｒ _２ は、水素原子、又は−ＣＨ _３ を表し 、Ｒ _３ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、−Ｃ _６ Ｈ _５ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _４ ＣＨ _３ を表し、Ｒ _４ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、又は−Ｃ _６ Ｈ _５ を表し、Ｒ _５ は、水素原子、−ＣＨ _３ 、−Ｃ（ＣＨ _３ ） _３ 、−ＯＣＨ _３ を表す。Ｗは水素原子、及び以下の基から選ばれる基を表わす。
【表２３４】

ｊは、Ｒ _１ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _１ が−ＣＨ _３ の場合は１から３までの整数を、ｋはＲ _２ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _２ が−ＣＨ _３ の場合は１又は２の整数を、ｌは、０又は１の整数を、ｍは１または２の整数を、ｎは、Ｒ _５ が−ＣＨ _３ の場合を除き１の整数を、Ｒ _５ が−ＣＨ _３ の場合は１から３までの整数を表す。）
【発明の実施の形態】
本発明によると以下の発明の実施の形態が提供される。
（１）導電性支持体上に少なくとも下記一般式（１）で示される化合物と、下記一般式（２）乃至下記一般式（２８）から選ばれるいずれか一つの化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_３は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基、Ｒ_２は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表す。また、ｎは０または１の整数である。）
【化２】

（式中、Ｒは、カルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基またはそれぞれ置換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基もしくはアントリル基（ただし、置換基はジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アラルキルアミノ基およびアミノ基からなる群から選ばれる。）を表す。）
【化４】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基またはハロゲン原子を表す。）
【化６】

（式中、Ｒ_１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または低級アルキル基、Ａｒは、
【化７】

（ただし、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_６は、水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を、Ｒ_４、Ｒ_５は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基を表す。）を表す。）
【化９】

（式中、Ｒ_１は、水素原子、低級アルキル基、クロルエチル基またはヒドロキシエチル基を、Ｒ_２は、水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ_３は、低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基（芳香環はベンゼン環、ナフタレン環もしくはアントラセン環）または置換もしくは無置換の複素環残基（複素環はピリジン環、キノキサリン環もしくはカルバゾール環）を表す。）
【化１１】

（式中、Ｒ_１は、低級アルキル基、Ｒ_２は、低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基（芳香環はベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環）または置換もしくは無置換の複素環残基（複素環はピリジン環、キノキサリン環またはカルバゾール環）を表す。）
【化１３】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、クロル低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。）
【化１５】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４は、水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ_２は、水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４がすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、各々が２、３または４の整数のときはＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は同一でも異なっていてもよい。）
【化１７】

（式中、Ａｒ_１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａは置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基または
【化１８】

（ただし、Ａｒ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または複素環基でアリ、Ｒ_１、Ｒ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基である。）を表す。）
【化２０】

（式中、Ｒ_１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基またはハロゲン原子を、Ｒ_２、Ｒ_３は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を、Ａｒは芳香族炭化水素基または複素環基を、ｎは１または２の整数を表す。）
【化２２】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は、水素原子、アミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ_３、Ｒ_４は、水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基を表す。）
【化２４】

（式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または
【化２５】

（ただし、Ａｒは芳香族炭化水素基または複素環基であり、Ｒ_１およびＲ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基である）であり、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかであり、ｎは０〜４の整数であり、ｎ≧２ではＲは同種でも異種でもよい。）
【化２７】

（式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換フェノチアジニル基または
【化２８】

（式中Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒ_１およびＲ_２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す）を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍは２〜８の整数、ｎは０または１の整数を表す。）
【化３０】

（式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基、置換もしくは無置換のＮ−置換フェノチアジニル基または
【化３１】

（式中Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒ_１およびＲ_２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す）を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０〜８の整数を表す。）
【化３３】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子であり、これらは同一でも異なっていてもよい。）
【化３５】

（式中、Ｒ_１およびＲ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ_１およびＲ_２のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【化３７】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ_１およびＲ_２が同一でも異なっていてもよい。Ｒ_３、Ｒ_４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、また、ｍは１、２、３の、ｎは１、２、３、４の整数であり、ｍ、ｎが各々複数の場合、Ｒ_３、Ｒ_４は同一でも異なっていてもよい。）
【化３９】

（式中、ｍは０または１の整数であり、ｍ＝１のときはＸは酸素原子、硫黄原子、
【化４０】

を表し、Ｒ_１およびＲ_２は、アルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基または複秦環基を表す。また、Ｒ_３およびＲ_４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式芳香族基または複秦環基を表す。ｎは０または１の整数である。Ｒ_３はＸと共同でベンゼン環を形成してもよい。）
【化４２】

（式中、Ａｒは置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基またはアリール基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜５の整数を表し、各々が２〜５の整数のときはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３は同一でも異なっていてもよい。）
【化４４】

（式中、Ａｒはフェニレン基またはビフェニレン基を、Ｒ_１およびＲ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を、ｎは１〜４の整数を表す。）
【化４６】

（式中、Ａ_１、Ａ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もしくは無置換の縮合多環式炭化水素基を表す。）
【化４８】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を、ｎは１または２の整数を表す。Ｒ_３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ_４およびＲ_５は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｍは１、２または３の整数を、ｌは１、２、３または４の整数を表し、Ｒ_４およびＲ_５はｍ、ｌが２以上の整数のときは同一でも異なってもよい。）
【化５０】

（式中、Ｒ_１は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１、２、３または４の整数を表し、ｍは４−ｎの整数を表す。また、ｍが２以上の場合、Ｒ_１は同一でも異なってもよい。Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、ｈは１、２、３または４の整数を、ｋ、ｌは１、２、３、４または５の整数を表し、ｈ、ｋ、ｌが２以上の場合，Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は同一でも異なってもよい。）
【化５２】

（式中、Ａ_１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ａ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を、Ａ_３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｍおよびｎは１もしくは２の整数であり、ｍ＋ｎ＝３である。ただし、ｍまたはｎが２のとき、Ａ_１、Ａ_３またはＡ_２はそれぞれ同一でも異なってもよい。）
【化５４】

（式中、Ｒ_１およびＲ_２は、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同一でも異なってもよい。ただし、１，６−ジアミノピレン化合物を除く。）
【化５６】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【化５８】

（式中、Ｒは低級アルキル基またはペンジル基、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基または低級アルキル基もしくはペンジル基で置換されたアミノ基であり、ｎは１または２の整数である。）
【化６０】

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は，水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ_３、Ｒ_４は水素原子、シアノ基、アルコキシカキル基またはアルコキシ基を表す。Ｗは水素原子、及び以下の基から選ばれる基を表わす。
【表２３４】
ｊは１〜５、ｋは１〜４、ｌは０〜２、ｍは１または２、ｎは１〜３の整数を表す。）
（２）導電性支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層と少なくとも下記１〜２７で示される化合物の組から選択される一組を含有する電荷輸送層を積層してなることを特徴とする電子写真感光体。
１．一般式（１）で示される化合物と一般式（２）で示される化合物
２．一般式（１）で示される化合物と一般式（３）で示される化合物
３．一般式（１）で示される化合物と一般式（４）で示される化合物
４．一般式（１）で示される化合物と一般式（５）で示される化合物
５．一般式（１）で示される化合物と一般式（６）で示される化合物
６．一般式（１）で示される化合物と一般式（７）で示される化合物
７．一般式（１）で示される化合物と一般式（８）で示される化合物
８．一般式（１）で示される化合物と一般式（９）で示される化合物
９．一般式（１）で示される化合物と一般式（１０）で示される化合物
１０．一般式（１）で示される化合物と一般式（１１）で示される化合物
１１．一般式（１）で示される化合物と一般式（１２）で示される化合物
１２．一般式（１）で示される化合物と一般式（１３）で示される化合物
１３．一般式（１）で示される化合物と一般式（１４）で示される化合物
１４．一般式（１）で示される化合物と一般式（１５）で示される化合物
１５．一般式（１）で示される化合物と一般式（１６）で示される化合物
１６．一般式（１）で示される化合物と一般式（１７）で示される化合物
１７．一般式（１）で示される化合物と一般式（１８）で示される化合物
１８．一般式（１）で示される化合物と一般式（１９）で示される化合物
１９．一般式（１）で示される化合物と一般式（２０）で示される化合物
２０．一般式（１）で示される化合物と一般式（２１）で示される化合物
２１．一般式（１）で示される化合物と一般式（２２）で示される化合物
２２．一般式（１）で示される化合物と一般式（２３）で示される化合物
２３．一般式（１）で示される化合物と一般式（２４）で示される化合物
２４．一般式（１）で示される化合物と一般式（２５）で示される化合物
２５．一般式（１）で示される化合物と一般式（２６）で示される化合物
２６．一般式（１）で示される化合物と一般式（２７）で示される化合物
２７．一般式（１）で示される化合物と一般式（２８）で示される化合物
（３）導電性支持体上に少なくとも電荷発生材料と下記１〜２７で示される化合物の組から選択される一組を含有する単層の感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
１．一般式（１）で示される化合物と一般式（２）で示される化合物
２．一般式（１）で示される化合物と一般式（３）で示される化合物
３．一般式（１）で示される化合物と一般式（４）で示される化合物
４．一般式（１）で示される化合物と一般式（５）で示される化合物
５．一般式（１）で示される化合物と一般式（６）で示される化合物
６．一般式（１）で示される化合物と一般式（７）で示される化合物
７．一般式（１）で示される化合物と一般式（８）で示される化合物
８．一般式（１）で示される化合物と一般式（９）で示される化合物
９．一般式（１）で示される化合物と一般式（１０）で示される化合物
１０．一般式（１）で示される化合物と一般式（１１）で示される化合物
１１．一般式（１）で示される化合物と一般式（１２）で示される化合物
１２．一般式（１）で示される化合物と一般式（１３）で示される化合物
１３．一般式（１）で示される化合物と一般式（１４）で示される化合物
１４．一般式（１）で示される化合物と一般式（１５）で示される化合物
１５．一般式（１）で示される化合物と一般式（１６）で示される化合物
１６．一般式（１）で示される化合物と一般式（１７）で示される化合物
１７．一般式（１）で示される化合物と一般式（１８）で示される化合物
１８．一般式（１）で示される化合物と一般式（１９）で示される化合物
１９．一般式（１）で示される化合物と一般式（２０）で示される化合物
２０．一般式（１）で示される化合物と一般式（２１）で示される化合物
２１．一般式（１）で示される化合物と一般式（２２）で示される化合物
２２．一般式（１）で示される化合物と一般式（２３）で示される化合物
２３．一般式（１）で示される化合物と一般式（２４）で示される化合物
２４．一般式（１）で示される化合物と一般式（２５）で示される化合物
２５．一般式（１）で示される化合物と一般式（２６）で示される化合物
２６．一般式（１）で示される化合物と一般式（２７）で示される化合物
２７．一般式（１）で示される化合物と一般式（２８）で示される化合物
【０００７】
以下に本発明を詳細に説明する。本発明者らは上記課題に関して検討を重ねた結果、感光層に上記特定の組合せの電荷輸送材料を用いることにより、繰り返し使用によっても画質欠陥の発生が抑制され、しかも優れた電子写真特性を併せもつ電子写真感光体が得られることを見出し、本発明に至った。
【０００８】
図面を用いて、本発明の電子写真感光体を説明すると、図１は、本発明における単層感光体を表わす断面図であり、導電性支持体１１上に、感光層１５が設けられている。図２、図３は、本発明における積層感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層１７と、電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層１９とが、積層された構成をとっている。このような単層または積層感光体において、上述した一般式（１）示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とからなる電荷輸送材料が併用して用いられる。
【０００９】
以下に発明の実施の形態について述べる。導電性支持体１１としては、体積抵抗１０^１０Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックもしくは紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管等を使用することができる。
【００１０】
次に感光層１５について説明する。説明の都合上、先ず電荷発生層１７と電荷輸送層１９が積層された構成の場合から述べる。電荷発生層１７は、電荷発生材料を主成分とする層である。電荷発生材料には、無機および有機材料が用いられ、その代表として、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコン等が挙げられる。
【００１１】
電荷発生材料は、単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。電荷発生層１７は、電荷発生材料を適宜用いられるバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、分散液を塗布することにより形成できる。塗布は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート法などを用いて行なうことができる。
【００１２】
適宜用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられ用いられる。適宜用いられるバインダー樹脂の量は、電荷発生材料１重量部に対して０〜２重量部が適当である。
【００１３】
電荷発生層１７は、また、公知の真空薄膜作製法にても設けることができる。電荷発生層１７の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０．１〜２μｍである。
【００１４】
電荷輸送層１９は、電荷輸送材料およびバインダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により可塑剤やレべリング剤等を添加することもできる。
【００１５】
電荷輸送材料は、上述した一般式（１）で示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とが混合して用いられる。これら化合物の具体例を下記表１〜表２０５に挙げる。
【００１６】
【表１】

【００１７】
【表２】

【００１８】
【表３】

【００１９】
【表４】

【００２０】
【表５】

【００２１】
【表６】

【００２２】
【表７】

【００２３】
【表８】

【００２４】
【表９】

【００２５】
【表１０】

【００２６】
【表１１】

【００２７】
【表１２】

【００２８】
【表１３】

【００２９】
【表１４】

【００３０】
【表１５】

【００３１】
【表１６】

【００３２】
【表１７】

【００３３】
【表１８】

【００３４】
【表１９】

【００３５】
【表２０】

【００３６】
【表２１】

【００３７】
【表２２】

【００３８】
【表２３】

【００３９】
【表２４】

【００４０】
【表２５】

【００４１】
【表２６】

【００４２】
【表２７】

【００４３】
【表２８】

【００４４】
【表２９】

【００４５】
【表３０】

【００４６】
【表３１】

【００４７】
【表３２】

【００４８】
【表３３】

【００４９】
【表３４】

【００５０】
【表３５】

【００５１】
【表３６】

【００５２】
【表３７】

【００５３】
【表３８】

【００５４】
【表３９】

【００５５】
【表４０】

【００５６】
【表４１】

【００５７】
【表４２】

【００５８】
【表４３】

【００５９】
【表４４】

【００６０】
【表４５】

【００６１】
【表４６】

【００６２】
【表４７】

【００６３】
【表４８】

【００６４】
【表４９】

【００６５】
【表５０】

【００６６】
【表５１】

【００６７】
【表５２】

【００６８】
【表５３】

【００６９】
【表５４】

【００７０】
【表５５】

【００７１】
【表５６】

【００７２】
【表５７】

【００７３】
【表５８】

【００７４】
【表５９】

【００７５】
【表６０】

【００７６】
【表６１】

【００７７】
【表６２】

【００７８】
【表６３】

【００７９】
【表６４】

【００８０】
【表６５】

【００８１】
【表６６】

【００８２】
【表６７】

【００８３】
【表６８】

【００８４】
【表６９】

【００８５】
【表７０】

【００８６】
【表７１】

【００８７】
【表７２】

【００８８】
【表７３】

【００８９】
【表７４】

【００９０】
【表７５】

【００９１】
【表７６】

【００９２】
【表７７】

【００９３】
【表７８】

【００９４】
【表７９】

【００９５】
【表８０】

【００９６】
【表８１】

【００９７】
【表８２】

【００９８】
【表８３】

【００９９】
【表８４】

【０１００】
【表８５】

【０１０１】
【表８６】

【０１０２】
【表８７】

【０１０３】
【表８８】

【０１０４】
【表８９】

【０１０５】
【表９０】

【０１０６】
【表９１】

【０１０７】
【表９２】

【０１０８】
【表９３】

【０１０９】
【表９４】

【０１１０】
【表９５】

【０１１１】
【表９６】

【０１１２】
【表９７】

【０１１３】
【表９８】

【０１１４】
【表９９】

【０１１５】
【表１００】

【０１１６】
【表１０１】

【０１１７】
【表１０２】

【０１１８】
【表１０３】

【０１１９】
【表１０４】

【０１２０】
【表１０５】

【０１２１】
【表１０６】

【０１２２】
【表１０７】

【０１２３】
【表１０８】

【０１２４】
【表１０９】

【０１２５】
【表１１０】

【０１２６】
【表１１１】

【０１２７】
【表１１２】

【０１２８】
【表１１３】

【０１２９】
【表１１４】

【０１３０】
【表１１５】

【０１３１】
【表１１６】

【０１３２】
【表１１７】

【０１３３】
【表１１８】

【０１３４】
【表１１９】

【０１３５】
【表１２０】

【０１３６】
【表１２１】

【０１３７】
【表１２２】

【０１３８】
【表１２３】

【０１３９】
【表１２４】

【０１４０】
【表１２５】

【０１４１】
【表１２６】

【０１４２】
【表１２７】

【０１４３】
【表１２８】

【０１４４】
【表１２９】

【０１４５】
【表１３０】

【０１４６】
【表１３１】

【０１４７】
【表１３２】

【０１４８】
【表１３３】

【０１４９】
【表１３４】

【０１５０】
【表１３５】

【０１５１】
【表１３６】

【０１５２】
【表１３７】

【０１５３】
【表１３８】

【０１５４】
【表１３９】

【０１５５】
【表１４０】

【０１５６】
【表１４１】

【０１５７】
【表１４２】

【０１５８】
【表１４３】

【０１５９】
【表１４４】

【０１６０】
【表１４５】

【０１６１】
【表１４６】

【０１６２】
【表１４７】

【０１６３】
【表１４８】

【０１６４】
【表１４９】

【０１６５】
【表１５０】

【０１６６】
【表１５１】

【０１６７】
【表１５２】

【０１６８】
【表１５３】

【０１６９】
【表１５４】

【０１７０】
【表１５５】

【０１７１】
【表１５６】

【０１７２】
【表１５７】

【０１７３】
【表１５８】

【０１７４】
【表１５９】

【０１７５】
【表１６０】

【０１７６】
【表１６１】

【０１７７】
【表１６２】

【０１７８】
【表１６３】

【０１７９】
【表１６４】

【０１８０】
【表１６５】

【０１８１】
【表１６６】

【０１８２】
【表１６７】

【０１８３】
【表１６８】

【０１８４】
【表１６９】

【０１８５】
【表１７０】

【０１８６】
【表１７１】

【０１８７】
【表１７２】

【０１８８】
【表１７３】

【０１８９】
【表１７４】

【０１９０】
【表１７５】

【０１９１】
【表１７６】

【０１９２】
【表１７７】

【０１９３】
【表１７８】

【０１９４】
【表１７９】

【０１９５】
【表１８０】

【０１９６】
【表１８１】

【０１９７】
【表１８２】

【０１９８】
【表１８３】

【０１９９】
【表１８４】

【０２００】
【表１８５】

【０２０１】
【表１８６】

【０２０２】
【表１８７】

【０２０３】
【表１８８】

【０２０４】
【表１８９】

【０２０５】
【表１９０】

【０２０６】
【表１９１】

【０２０７】
【表１９２】

【０２０８】
【表１９３】

【０２０９】
【表１９４】

【０２１０】
【表１９５】

【０２１１】
【表１９６】

【０２１２】
【表１９７】

【０２１３】
【表１９８】

【０２１４】
【表１９９】

【０２１５】
【表２００】

【０２１６】
【表２０１】

【０２１７】
【表２０２】

【０２１８】
【表２０３】

【０２１９】
【表２０４】

【０２２０】
【表２０５】

【０２２１】
これら化合物の混合比は、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とが、５：９５〜９５：５の範囲にあると良好な結果が得られる。また、これら電荷輸送材料の使用量は、積層感光体では電荷輸送層の全構成材料に対して１５ないし７５重量％、好ましくは２５ないし６５重量％である。
【０２２２】
また、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とからなる電荷輸送材料のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および／または正孔輸送性電荷輸送材料を併用してもよい。
【０２２３】
電荷輸送材料とともに電荷輸送層１９に使用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０２２４】
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、２−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが用いられる。
【０２２５】
電荷輸送層１９の厚さは、５〜１００μｍが適当である。
【０２２６】
本発明において、電荷輸送層１９中に可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜３０重量％程度が適当である。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、０〜１重量％が適当である。
【０２２７】
次に感光層が単層構成（図１）の場合について述べる。この場合に用いられる材料も多くは電荷発生材料と電荷輸送材料よりなる機能分離型で用いられるものと同じものが挙げられる。
【０２２８】
即ち、少なくとも電荷発生材料および一般式（１）で示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とからなる電荷輸送材料を、バインダー樹脂とともに適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレべリング剤等を添加することもできる。バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層１９で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層１７で挙げたバインダー樹脂を混合してもよい。
【０２２９】
ピリリウム系染料、ビスフェノールＡ系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に一般式（１）で示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とからなる電荷輸送材料を添加した感光層も単層感光層として用いることができる。
【０２３０】
さらに、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）〜（２８）でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも１種とからなる電荷輸送材料およびバインダー樹脂を主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光体として有用である。
【０２３１】
単層感光層における上記特定の２種類の電荷輸送材料の混合比は、積層感光層の場合と同様、５：９５〜９５：５の範囲が好ましく、その使用量は単層感光層の全構成材料に対して５ないし７５重量％、好ましくは１０〜６５重量％である。また、単層感光層の膜厚は５〜１００μｍが適当である。
【０２３２】
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体１１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
【０２３３】
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。
【０２３４】
更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。
【０２３５】
この他に、本発明の下引き層にはＡｌ_２Ｏ_３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物や、ＳｉＯ、ＳｎＯ_２、ＴｉＯ_２、ＩＴＯ，ＣｅＯ_２等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０２３６】
本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、保護層が感光層の上に設けられることもある。これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン〜ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
【０２３７】
保護層にはその他、耐摩耗性を向上する目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、０．５〜１０μｍ程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したｉ−Ｃ，ａ−ＳｉＣなど公知の材料も保護層として用いることができる。
【０２３８】
本発明においては、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることも可能である。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０２３９】
【実施例】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。先ず電荷輸送材料として一般式（１）および一般式（２）で示される化合物を併用した場合について、参考例１から４および比較例１から４により説明する。
【０２４０】
〔参考例１〕
外径７０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々３μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２２μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 （大日本インキ化学社製：べッコライトＭ６４０１） １５部
メラミン樹脂 （大日本インキ化学社製：スーパーベッカミンＧ−８２１）１０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク Ｒ−６７０） ５０部
２−ブタノン ４０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式の電荷発生材料 ５部
【化１２１】

ポリビニルブチラール樹脂 （電気化学工業社製：デンカブチラール ＃５０００−Ａ） ２部
シクロヘキサノン ２００部
４−メチル−２−ペンタノン １５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２−５の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２４１】
〔比較例１〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２−５の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２４２】
〔参考例２〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
Ｘ型無金属フタロシアニン （大日本インキ化学社製：ファストゲンブルー８１２０Ｂ） ３部
ポリビニルブチラール樹脂 （積水化学工業社製：エスレック ＢＬ−Ｓ） １部
シクロヘキサノン ２５０部
テトラヒドロフラン ５０部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２−２２の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２４３】
〔比較例２〕
参考例２の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２−２２の化合物を添加しないこと以外は参考例２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２４４】
〔参考例３〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々２μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン （東レ社製：アミランＣＭ−８０００） １０部
二酸化チタン（石原産業社製：タイペークＣＲ−ＥＬ） ４０部
メタノール １２０部
ｎ−ブタノール ６０部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式の電荷発生材料 ３部
【化１２２】

ポリエステル（東洋紡社製：バイロン ２００） １部
シクロヘキサノン １５０部
シクロヘキサン １００部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２−３２の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２４５】
〔比較例３〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２−３２の化合物 ８部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２４６】
〔参考例４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２６μｍの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
下記構造式の電荷発生材料 ３部
【化１２３】

ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２−５の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドラフラン ２００部
【０２４７】
〔比較例４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μｍの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製、パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２−５の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２４８】
以上の参考例１〜４および比較例１〜４の各感光体を特開昭６０−１００１６７号公報に開示されている評価装置を用いて次のような測定を行なった。コロナ放電電圧−６．０ｋＶ（または＋５．６ｋＶ）で帯電２０秒後の電位Ｖｍ（Ｖ）、暗減衰２０秒後の電位Ｖｏ（Ｖ）、強度６ｌｕｘの白色光による露光２０秒後の残留電位ＶＲ（Ｖ）、更に電位Ｖｏを１／２に減衰させるのに必要な露光量Ｅ１／２［ｌｕｘ・ｓｅｃ］を測定した。電位保持率＝Ｖｏ／Ｖｍと定義する。また、各感光体をリコー製複写機ＦＴ−３３００（ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの）に搭載して連続３万枚の複写を行い、異常画像の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２０６に示す。
【０２４９】
【表２０６】

【０２５０】
次に電荷輸送材料として一般式（１）および一般式（３）で示される化合物を併用した場合について、参考例５から８および比較例５から８により説明する。
【０２５１】
〔参考例５〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．３−２の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２５２】
〔比較例５〕
参考例５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．３−２の化合物 ９部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２５３】
〔参考例６〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．３−７の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２５４】
〔比較例６〕
参考例６の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．３−７の化合物を添加しないこと以外は参考例６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２５５】
〔参考例７〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．３−１８の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００）１０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２５６】
〔比較例７〕
参考例７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．３−１８の化合物 ８部
ポリカーボネート（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ−３００）１０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２５７】
〔参考例８〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μｍの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．３−２の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２５８】
〔比較例８〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μｍの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．３−２の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２５９】
以上の参考例５〜８および比較例５〜８の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２０７に示す。
【０２６０】
【表２０７】

【０２６１】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（４）で示される化合物を併用した場合について、参考例９から１２および比較例９から１２により説明する。
【０２６２】
〔参考例９〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．４−３２の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２６３】
〔比較例９〕
参考例９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．４−３２の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２６４】
〔参考例１０〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．４−１３の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２６５】
〔比較例１０〕
参考例１０の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．４−１３の化合物を添加しないこと以外は参考例１０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２６６】
〔参考例１１〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ４−３７の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２６７】
〔比較例１１〕
参考例１１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．４−３７の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２６８】
〔参考例１２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．４−３２の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２６９】
〔比較例１２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．４−３２の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２７０】
以上の参考例９〜１２および比較例９〜１２の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２０８に示す。
【０２７１】
【表２０８】

【０２７２】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（５）で示される化合物を併用した場合について、参考例１３から１６および比較例１３から１６により説明する。
【０２７３】
〔参考例１３〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．５−３８の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２７４】
〔比較例１３〕
参考例９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．５−３８の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２７５】
〔参考例１４〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．５−５２の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２７６】
〔比較例１４〕
参考例１４の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．５−５２の化合物を添加しないこと以外は参考例１４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２７７】
〔参考例１５〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ５−４４の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２７８】
〔比較例１５〕
参考例１５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．５−４４の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２７９】
〔参考例１６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．５−３８の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２８０】
〔比較例１６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．５−３８の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２８１】
以上の参考例１３〜１６および比較例１３〜１６の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２０９に示す。
【０２８２】
【表２０９】

【０２８３】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（６）で示される化合物を併用した場合について、参考例１７から２０および比較例１７から２０により説明する。
【０２８４】
〔参考例１７〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．６−２４の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２８５】
〔比較例１７〕
参考例１７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．６−２４の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２８６】
〔参考例１８〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．６−２２の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２８７】
〔比較例１８〕
参考例１８の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．６−２２の化合物を添加しないこと以外は参考例１８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２８８】
〔参考例１９〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ６−１５の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２８９】
〔比較例１９〕
参考例１９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．６−１５の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０２９０】
〔参考例２０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．６−２４の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２９１】
〔比較例２０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．６−２４の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０２９２】
以上の参考例１７〜２０および比較例１７〜２０の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１０に示す。
【０２９３】
【表２１０】

【０２９４】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（７）で示される化合物を併用した場合について、参考例２１から２４および比較例２１から２４により説明する。
【０２９５】
〔参考例２１〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．７−６の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２９６】
〔比較例２１〕
参考例２１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．７−６の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０２９７】
〔参考例２２〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．７−１の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０２９８】
〔比較例２２〕
参考例２２の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．７−１の化合物を添加しないこと以外は参考例２２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０２９９】
〔参考例２３〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ７−８の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３００】
〔比較例２３〕
参考例２３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．７−８の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３０１】
〔参考例２４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．７−６の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３０２】
〔比較例２４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．７−６の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３０３】
以上の参考例２１〜２４および比較例２１〜２４の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１１に示す。
【０３０４】
【表２１１】

【０３０５】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（８）で示される化合物を併用した場合について、実施例２５から２８および比較例２５から２８により説明する。
【０３０６】
〔実施例２５〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．８−６０の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３０７】
〔比較例２５〕
実施例２５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例２５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．８−６０の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３０８】
〔実施例２６〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．８−３６の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３０９】
〔比較例２６〕
実施例２６の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．８−３６の化合物を添加しないこと以外は実施例２６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３１０】
〔実施例２７〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ８−２１の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３１１】
〔比較例２７〕
実施例２７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例２７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．８−２１の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３１２】
〔実施例２８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．８−６０の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３１３】
〔比較例２８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．８−６０の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３１４】
以上の実施例２５〜２８および比較例２５〜２８の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１２に示す。
【０３１５】
【表２１２】

【０３１６】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（９）で示される化合物を併用した場合について、参考例２９から３２および比較例２９から３２により説明する。
【０３１７】
〔参考例２９〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．９−１０の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３１８】
〔比較例２９〕
参考例２９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．９−１０の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３１９】
〔参考例３０〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．９−１１の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３２０】
〔比較例３０〕
参考例３０の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．９−１１の化合物を添加しないこと以外は参考例３０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３２１】
〔参考例３１〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ９−２３の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３２２】
〔比較例３１〕
参考例３１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．９−２３の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３２３】
〔参考例３２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．９−１０の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３２４】
〔比較例３２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．９−１０の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３２５】
以上の参考例２９〜３２および比較例２９〜３２の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１３に示す。
【０３２６】
【表２１３】

【０３２７】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１０）で示される化合物を併用した場合について、参考例３３から３６および比較例３３から３６により説明する。
【０３２８】
〔参考例３３〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１０−６の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３２９】
〔比較例３３〕
参考例３３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１０−６の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３３０】
〔参考例３４〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１０−２３の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３３１】
〔比較例３４〕
参考例３４の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１０−２３の化合物を添加しないこと以外は参考例３４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３３２】
〔参考例３５〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１０−１９の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３３３】
〔比較例３５〕
参考例３５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１０−１９の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３３４】
〔参考例３６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１０−６の化合物 ８部 化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３３５】
〔比較例３６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１０−６の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３３６】
以上の参考例３３〜３６および比較例３３〜３６の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１４に示す。
【０３３７】
【表２１４】

【０３３８】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１１）で示される化合物を併用した場合について、実施例３７、参考例３８から３９、実施例４０および比較例３７から４０により説明する。
【０３３９】
〔実施例３７〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１１−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３４０】
〔比較例３７〕
実施例３７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例３７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１１−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３４１】
〔参考例３８〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１１−７の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３４２】
〔比較例３８〕
参考例３８の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１１−７の化合物を添加しないこと以外は参考例３８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３４３】
〔参考例３９〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１１−９２の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３４４】
〔比較例３９〕
参考例３９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１１−９２の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３４５】
〔実施例４０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１１−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３４６】
〔比較例４０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１１−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３４７】
以上の実施例３７、参考例３８〜３９、実施例４０および比較例３７〜４０の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１５に示す。
【０３４８】
【表２１５】

【０３４９】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１２）で示される化合物を併用した場合について、参考例４１から４４および比較例４１から４４により説明する。
【０３５０】
〔参考例４１〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１２−２の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３５１】
〔比較例４１〕
参考例４１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例４１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１２−２の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３５２】
〔参考例４２〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１２−８２の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３５３】
〔比較例４２〕
参考例４２の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１２−８２の化合物を添加しないこと以外は参考例４２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３５４】
〔参考例４３〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１２−１２の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３５５】
〔比較例４３〕
参考例４３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例４３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１２−１２の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３５６】
〔参考例４４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１２−２の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３５７】
〔比較例４４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１２−２の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３５８】
以上の参考例４１〜４４および比較例４１〜４４の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１６に示す。
【０３５９】
【表２１６】

【０３６０】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１３）で示される化合物を併用した場合について、参考例４５から４８および比較例４５から４８により説明する。
【０３６１】
〔参考例４５〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１３−２の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３６２】
〔比較例４５〕
参考例４５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例４５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１３−２の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３６３】
〔参考例４６〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１３−１９の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３６４】
〔比較例４６〕
参考例４６の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１３−１９の化合物を添加しないこと以外は参考例４６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３６５】
〔参考例４７〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１３−５２の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３６６】
〔比較例４７〕
参考例４７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例４７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１３−５２の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３６７】
〔参考例４８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１３−２の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３６８】
〔比較例４８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１３−２の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３６９】
以上の参考例４５〜４８および比較例４５〜４８の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１７に示す。
【０３７０】
【表２１７】

【０３７１】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１４）で示される化合物を併用した場合について、参考例４９から５２および比較例４９から５２により説明する。
【０３７２】
〔参考例４９〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１４−２の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３７３】
〔比較例４９〕
参考例４９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例４９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１４−２の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３７４】
〔参考例５０〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１４−２１の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３７５】
〔比較例５０〕
参考例５０の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１４−２１の化合物を添加しないこと以外は参考例５０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３７６】
〔参考例５１〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１４−４４の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３７７】
〔比較例５１〕
参考例５１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例５１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１４−４４の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３７８】
〔参考例５２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１４−２の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３７９】
〔比較例５２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１４−２の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３８０】
以上の参考例４９〜５２および比較例４９〜５２の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１８に示す。
【０３８１】
【表２１８】

【０３８２】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１５）で示される化合物を併用した場合について、参考例５３から５６および比較例５３から５６により説明する。
【０３８３】
〔参考例５３〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１５−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３８４】
〔比較例５３〕
参考例５３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例５３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１５−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３８５】
〔参考例５４〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１５−５の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３８６】
〔比較例５４〕
参考例５４の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１５−５の化合物を添加しないこと以外は参考例５４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３８７】
〔参考例５５〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１５−９の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３８８】
〔比較例５５〕
参考例５５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例５５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１５−９の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３８９】
〔参考例５６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１５−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３９０】
〔比較例５６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１５−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０３９１】
以上の参考例５３〜５６および比較例５３〜５６の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２１９に示す。
【０３９２】
【表２１９】

【０３９３】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１６）で示される化合物を併用した場合について、参考例５７から６０および比較例５７から６０により説明する。
【０３９４】
〔参考例５７〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１６−１０の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３９５】
〔比較例５７〕
参考例５７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例５７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１６−１０の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０３９６】
〔参考例５８〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１６−７の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０３９７】
〔比較例５８〕
参考例５８の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１６−７の化合物を添加しないこと以外は参考例５８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０３９８】
〔参考例５９〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１６−２７の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０３９９】
〔比較例５９〕
参考例５９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例５９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１６−２７の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４００】
〔参考例６０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１６−１０の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４０１】
〔比較例６０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１６−１０の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４０２】
以上の参考例５７〜６０および比較例５７〜６０の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２０に示す。
【０４０３】
【表２２０】

【０４０４】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１７）で示される化合物を併用した場合について、参考例６１から６４および比較例６１から６４により説明する。
【０４０５】
〔参考例６１〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１７−１０の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４０６】
〔比較例６１〕
参考例６１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例６１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１７−１０の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４０７】
〔参考例６２〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１７−７の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４０８】
〔比較例６２〕
参考例６２の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１７−７の化合物を添加しないこと以外は参考例６２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４０９】
〔参考例６３〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１７−２７の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４１０】
〔比較例６３〕
参考例６３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例６３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１７−２７の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４１１】
〔参考例６４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１７−１０の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４１２】
〔比較例６４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１７−１０の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４１３】
以上の参考例６１〜６４および比較例６１〜６４の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２１に示す。
【０４１４】
【表２２１】

【０４１５】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１８）で示される化合物を併用した場合について、参考例６５から６８および比較例６５から６８により説明する。
【０４１６】
〔参考例６５〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１８−１１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４１７】
〔比較例６５〕
参考例６５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例６５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１８−１１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４１８】
〔参考例６６〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１８−４の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４１９】
〔比較例６６〕
参考例６６の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１８−４の化合物を添加しないこと以外は参考例６６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４２０】
〔参考例６７〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１８−６３の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４２１】
〔比較例６７〕
参考例６７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例６７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１８−６３の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４２２】
〔参考例６８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１８−１１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４２３】
〔比較例６８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１８−１１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４２４】
以上の参考例６５〜６８および比較例６５〜６８の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２２に示す。
【０４２５】
【表２２２】

【０４２６】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（１９）で示される化合物を併用した場合について、実施例６９から７２および比較例６９から７２により説明する。
【０４２７】
〔実施例６９〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１９−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４２８】
〔比較例６９〕
実施例６９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例６９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１９−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４２９】
〔実施例７０〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１９−８の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４３０】
〔比較例７０〕
実施例７０の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．１９−８の化合物を添加しないこと以外は実施例７０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４３１】
〔実施例７１〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１９−２０の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４３２】
〔比較例７１〕
実施例７１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例７１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．１９−２０の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４３３】
〔実施例７２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１９−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４３４】
〔比較例７２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．１９−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４３５】
以上の実施例６９〜７２および比較例６９〜７２の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２３に示す。
【０４３６】
【表２２３】

【０４３７】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２０）で示される化合物を併用した場合について、参考例７３から７６および比較例７３から７６により説明する。
【０４３８】
〔参考例７３〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２０−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４３９】
〔比較例７３〕
参考例７３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例７３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２０−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４４０】
〔参考例７４〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２０−５の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４４１】
〔比較例７４〕
参考例７４の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２０−５の化合物を添加しないこと以外は参考例７４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４４２】
〔参考例７５〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２０−１２の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４４３】
〔比較例７５〕
参考例７５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例７５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２０−１２の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４４４】
〔参考例７６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２０−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４４５】
〔比較例７６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷
【０４４６】
以上の参考例７３〜７６および比較例７３〜７６の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２４に示す。
【０４４７】
【表２２４】

【０４４８】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２１）で示される化合物を併用した場合について、参考例７７から８０および比較例７７から８０により説明する。
【０４４９】
〔参考例７７〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２１−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４５０】
〔比較例７７〕
参考例７７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例７７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２１−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４５１】
〔参考例７８〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２１−１９の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４５２】
〔比較例７８〕
参考例７８の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２１−１９の化合物を添加しないこと以外は参考例７８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４５３】
〔参考例７９〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２１−２５の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４５４】
〔比較例７９〕
参考例７９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例７９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２１−２５の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４５５】
〔参考例８０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２１−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４５６】
〔比較例８０〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２１−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４５７】
以上の参考例７７〜８０および比較例７７〜８０の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２５に示す。
【０４５８】
【表２２５】

【０４５９】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２２）で示される化合物を併用した場合について、参考例８１から８４および比較例８１から８４により説明する。
【０４６０】
〔参考例８１〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２２−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４６１】
〔比較例８１〕
参考例８１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例８１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２２−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４６２】
〔参考例８２〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２２−３１の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４６３】
〔比較例８２〕
参考例８２の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２２−３１の化合物を添加しないこと以外は参考例８２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４６４】
〔参考例８３〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２２−８の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４６５】
〔比較例８３〕
参考例８３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例８３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２２−８の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４６６】
〔参考例８４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２２−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４６７】
〔比較例８４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２２−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４６８】
以上の参考例８１〜８４および比較例８１〜８４の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２６に示す。
【０４６９】
【表２２６】

【０４７０】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２３）で示される化合物を併用した場合について、参考例８５から８８および比較例８５から８８により説明する。
【０４７１】
〔参考例８５〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２３−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４７２】
〔比較例８５〕
参考例８５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例８５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２３−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４７３】
〔参考例８６〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２３−５０の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４７４】
〔比較例８６〕
参考例８６の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２３−５０の化合物を添加しないこと以外は参考例８６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４７５】
〔参考例８７〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２３−８の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４７６】
〔比較例８７〕
参考例８７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例８７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２３−８の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４７７】
〔参考例８８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２３−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４７８】
〔比較例８８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２３−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４７９】
以上の参考例８５〜８８および比較例８５〜８８の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２７に示す。
【０４８０】
【表２２７】

【０４８１】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２４）で示される化合物を併用した場合について、参考例８９から９２および比較例８９から９２により説明する。
【０４８２】
〔参考例８９〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２４−８の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４８３】
〔比較例８９〕
参考例８９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例８９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２４−８の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４８４】
〔参考例９０〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２４−１５の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４８５】
〔比較例９０〕
参考例９０の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２４−１５の化合物を添加しないこと以外は参考例９０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４８６】
〔参考例９１〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２４−１７の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４８７】
〔比較例９１〕
参考例９１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２４−１７の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４８８】
〔参考例９２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２４−８の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４８９】
〔比較例９２〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２４−８の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０４９０】
以上の参考例８９〜９２および比較例８９〜９２の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２８に示す。
【０４９１】
【表２２８】

【０４９２】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２５）で示される化合物を併用した場合について、参考例９３から９６および比較例９３から９６により説明する。
【０４９３】
〔参考例９３〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２５−６の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４９４】
〔比較例９３〕
参考例９３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２５−６の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０４９５】
〔参考例９４〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２５−２の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０４９６】
〔比較例９４〕
参考例９４の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２５−２の化合物を添加しないこと以外は参考例９４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０４９７】
〔参考例９５〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２５−１６の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４９８】
〔比較例９５〕
参考例９５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２５−１６の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０４９９】
〔参考例９６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２５−６の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５００】
〔比較例９６〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２５−６の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５０１】
以上の参考例９３〜９６および比較例９３〜９６の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２２９に示す。
【０５０２】
【表２２９】

【０５０３】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２６）で示される化合物を併用した場合について、参考例９７から１００および比較例９７から１００により説明する。
【０５０４】
〔参考例９７〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２６−６の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０５０５】
〔比較例９７〕
参考例９７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２６−６の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０５０６】
〔参考例９８〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２６−１５の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０５０７】
〔比較例９８〕
参考例９８の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２６−１５の化合物を添加しないこと以外は参考例９８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０５０８】
〔参考例９９〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２６−２１の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０５０９】
〔比較例９９〕
参考例９９の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例９９と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２６−２１の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０５１０】
〔参考例１００〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２６−６の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５１１】
〔比較例１００〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２６−６の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５１２】
以上の参考例９７〜１００および比較例９７〜１００の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２３０に示す。
【０５１３】
【表２３０】

【０５１４】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２７）で示される化合物を併用した場合について、参考例１０１から１０４および比較例１０１から１０４により説明する。
【０５１５】
〔参考例１０１〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２７−７０の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０５１６】
〔比較例１０１〕
参考例１０１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１０１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２７−７０の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０５１７】
〔参考例１０２〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２７−９２の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０５１８】
〔比較例１０２〕
参考例１０２の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２７−９２の化合物を添加しないこと以外は参考例１０２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０５１９】
〔参考例１０３〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２７−１９２の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０５２０】
〔比較例１０３〕
参考例１０３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１０３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２７−１９２の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０５２１】
〔参考例１０４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２７−７０の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５２２】
〔比較例１０４〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２７−７０の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５２３】
以上の参考例１０１〜１０４および比較例１０１〜１０４の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２３１に示す。
【０５２４】
【表２３１】

【０５２５】
次に電荷輸送材料として一般式（１）で示される化合物と一般式（２８）で示される化合物を併用した場合について、実施例１０５から１０８および比較例１０５から１０８により説明する。
【０５２６】
〔実施例１０５〕
参考例１の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２８−１の化合物 ３部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 ６部
ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０５２７】
〔比較例１０５〕
実施例１０５の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例１０５と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２８−１の化合物 ９部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） １０部
テトラヒドロフラン ７５部
【０５２８】
〔実施例１０６〕
参考例２の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例２と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２８−５の化合物 ２部
化合物ＮＯ．１−６の化合物 ８部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＬ−１２５０） １０部
塩化メチレン ８０部
【０５２９】
〔比較例１０６〕
実施例１０６の電荷輸送層塗工液において、化合物ＮＯ．２８−５の化合物を添加しないこと以外は実施例１０６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０５３０】
〔実施例１０７〕
参考例３の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例３と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２８−３０の化合物 ４部
化合物ＮＯ．１−８の化合物 ４部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０５３１】
〔比較例１０７〕
実施例１０７の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例１０７と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物ＮＯ．２８−３０の化合物 ９部
ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部
塩化メチレン ５０部
１，２−ジクロロエタン ３５部
【０５３２】
〔実施例１０８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２８−１の化合物 ８部
化合物ＮＯ．１−１の化合物 １０部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５３３】
〔比較例１０８〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ２３μの単層感光層を形成し、比較例の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
参考例４と同じ電荷発生材料 ３部
ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部
化合物ＮＯ．２８−１の化合物 １８部
テトラヒドロフラン ２００部
【０５３４】
以上の実施例１０５〜１０８および比較例１０５〜１０８の各感光体を前出と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表２３２に示す。
【０５３５】
【表２３２】

【０５３６】
〔比較例１０９〕
参考例１の電荷輸送層に用いた化合物ＮＯ．２−５の化合物を下記化合物に変えた以外は参考例１と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０５３７】
【化１２４】

【０５３８】
〔比較例１１０〕
参考例３の電荷輸送層に用いた化合物ＮＯ．２−３２の化合物を下記化合物に変えた以外は参考例３と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【０５３９】
【化１２５】

【０５４０】
上記比較例１０９〜１１０の試験結果を表２３３に示す。
【０５４１】
【表２３３】

【０５４２】
【発明の効果】
以上のように特定の電荷輸送材料を組み合わせて用いることにより、高感度を失うことなく、繰り返し使用によってもクラックの発生等の感光層の劣化にもとずく異常画像を発生しない、優れた安定性を示す電子写真感光体が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】単層感光体の断面図である。
【図２】積層感光体の構成例を示す断面図である。
【図３】積層感光体の構成例を示す断面図である。
【符号の説明】
１１ 導電性支持体
１５ 単層感光層
１７ 電荷発生層
１９ 電荷輸送層[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity, printing characteristics, and repeated use characteristics using a specific charge transport material in combination.
[0002]
[Prior art]
  In an organic electrophotographic photosensitive member, a function-separated type photosensitive member in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated has been noticed and put into practical use in order to increase the sensitivity. The mechanism of electrostatic latent image formation in this function-separated type photoreceptor is that when the photoreceptor is charged and then irradiated with light, the light is absorbed by the charge generation layer, and the charge generation layer that has absorbed the light generates charge carriers. This charge carrier is injected into the charge transport layer, moves in the charge transport layer (or photosensitive layer) according to the electric field generated by charging, and forms an electrostatic latent image by neutralizing the charge on the surface of the photoreceptor. To do.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
  Various photoconductor materials have been developed so far, but in order to make them excellent electrophotographic photoconductors that can be put into practical use, sensitivity, receptive potential, potential holding property, potential stability, residual potential, and spectral characteristics are required. Various characteristics such as representative electrophotographic characteristics, mechanical durability such as abrasion resistance, chemical stability against heat, light, discharge products, and the like are required. In particular, it is important to have high sensitivity and excellent repeated stability. However, as described above, a certain degree of high sensitivity characteristics can be achieved by a combination of an appropriate charge generation material and charge transport material. is there.
[0004]
  On the other hand, in addition to this, studies have been made on the combination of mechanical durability, but depending on the combination of conventionally proposed charge generation materials and charge transport materials, a material that satisfies all of the above conditions can be obtained. It was not done. Therefore, there has been a strong demand for the completion of an electrophotographic photosensitive member that maintains high sensitivity and is excellent in stability by repeated use by using conventionally proposed charge generation materials and charge transport materials.
[0005]
  The object of the present invention is to improve the film quality of the photoreceptor and prevent the occurrence of abnormal images due to deterioration of the photosensitive layer film, thereby exhibiting excellent stability even after repeated use and maintaining high sensitivity. It is an object to provide an electrophotographic photosensitive member that can be used.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
  The invention according to claim 1 is selected from at least a compound represented by the following general formula (1), the following general formula (8), the following general formula (19), and the following general formula (28) on the conductive support. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing any one of the above compounds.
[Chemical 1]

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R ₃ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, -Cl, or -NO ₂ , R ₂ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, —N (CH ₃ ) ₂ , -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -N (C ₃ H ₇ ) ₂ Or -N (C ₄ H ₉ ) ₂ Represents. N is an integer of 0 or 1. )
Embedded image

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group having 2 or less carbon atoms, -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , An alkyl group having 4 or less carbon atoms, -CH ₂ C ₆ H ₅ , -Cl, or -C ₆ H ₅ R ₃ Is a hydrogen atom, -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -OCH ₃ , -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , Methylenedioxy group, alkyl group having 4 or less carbon atoms, —CH ₂ C ₆ H ₅ , -Cl, -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ R ₄ Is a hydrogen atom, -SCH ₃ , -OCH ₃ , An alkyl group having 4 or less carbon atoms, or -C ₆ H ₅ R ₂ Is a hydrogen atom, -CH ₃ Or -OCH ₃ Represents. However, R ₁ , R ₂ , R ₃ And R ₄ Except when all are hydrogen atoms. K, l and n are integers of 1, and m is R ₃ Is -CH ₃ Or -CH ₂ O ₂ Is an integer of 1 except in the case of R ₃ Is -CH ₃ Or -CH ₂ O ₂ Is an integer of 1 or 2. )
Embedded image

  (Wherein Ar is, -CH ₃ , -OCH ₃ And -OC ₂ H ₅ One or two substituents selected from the group consisting ofReplaceWasOr an unsubstituted biphenylene group, R ₁ Is, Hydrogen atom,-Cl,Less than 4 carbon atomsAn alkyl group,-CH ₂ C ₆ H ₅ , -OCH ₃ , -OC ₂ H ₅ , -OC ₆ H ₅ Or -SCH ₃ RepresentsR ₂ And R ₃ Is a hydrogen atom, -Cl, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, -CH ₂ C ₆ H ₅ , -OCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , -SCH ₃ , Methylenedioxy group, methylenedithio group, or -CF ₃ Represents R₁, R₂And R₃May be the same or different. Also, lIs,Represents an integer from 1 to 3,m and n are 1Or 2Represents an integer of 2 eachOr 3R for integers₁, R₂And R₃May be the same or different. )
Embedded image

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, -CH ₃ , -OCH ₃ , -OC ₂ H ₅ , -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ Represents R ₂ Is a hydrogen atom or -CH ₃ Represents , R ₃ Is a hydrogen atom, -CH ₃ , -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ Represents R ₄ Is a hydrogen atom, -CH ₃ Or -C ₆ H ₅ Represents R ₅ Is a hydrogen atom, -CH ₃ , -C (CH ₃ ) ₃ , -OCH ₃ Represents. W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups.
[Table 234]

  j is R ₁ Is -CH ₃ Except in the case of R ₁ Is -CH ₃ Is an integer from 1 to 3, where k is R ₂ Is -CH ₃ Except in the case of R ₂ Is -CH ₃ Is an integer of 1 or 2, l is an integer of 0 or 1, m is an integer of 1 or 2, and n is R ₅ Is -CH ₃ Except in the case of R ₅ Is -CH ₃ Represents an integer from 1 to 3. )
  According to the second aspect of the present invention, there is provided a charge generation layer mainly composed of a charge generation material on a conductive support, a compound represented by at least the general formula (1), the following general formula (8), and the following general formula ( 19) and an electrophotographic photoreceptor comprising a charge transport layer containing any one compound selected from the following general formula (28).
[Chemical 1]

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R ₃ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, -Cl, or -NO ₂ , R ₂ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, —N (CH ₃ ) ₂ , -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -N (C ₃ H ₇ ) ₂ Or -N (C ₄ H ₉ ) ₂ Represents. N is an integer of 0 or 1. )
Embedded image

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group having 2 or less carbon atoms, -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , An alkyl group having 4 or less carbon atoms, -CH ₂ C ₆ H ₅ , -Cl, or -C ₆ H ₅ R ₃ Is a hydrogen atom, -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -OCH ₃ , -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , Methylenedioxy group, alkyl group having 4 or less carbon atoms, —CH ₂ C ₆ H ₅ , -Cl, -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ R ₄ Is a hydrogen atom, -SCH ₃ , -OCH ₃ , An alkyl group having 4 or less carbon atoms, or -C ₆ H ₅ R ₂ Is a hydrogen atom, -CH ₃ Or -OCH ₃ Represents. However, R ₁ , R ₂ , R ₃ And R ₄ Except when all are hydrogen atoms. K, l and n are integers of 1, and m is R ₃ Is -CH ₃ Or -CH ₂ O ₂ Is an integer of 1 except in the case of R ₃ Is -CH ₃ Or -CH ₂ O ₂ Is an integer of 1 or 2. )
Embedded image

  (Wherein Ar is, -CH ₃ , -OCH ₃ And -OC ₂ H ₅ One or two substituents selected from the group consisting ofReplaceWasOr an unsubstituted biphenylene group, R ₁ Is, Hydrogen atom,-Cl,Less than 4 carbon atomsAn alkyl group,-CH ₂ C ₆ H ₅ , -OCH ₃ , -OC ₂ H ₅ , -OC ₆ H ₅ Or -SCH ₃ RepresentsR ₂ And R ₃ Is a hydrogen atom, -Cl, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, -CH ₂ C ₆ H ₅ , -OCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , -SCH ₃ , Methylenedioxy group, methylenedithio group, or -CF ₃ Represents R₁, R₂And R₃May be the same or different. Also, lIs,Represents an integer from 1 to 3,m and n are 1Or 2Represents an integer of 2 eachOr 3R for integers₁, R₂And R₃May be the same or different. )
Embedded image

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, -CH ₃ , -OCH ₃ , -OC ₂ H ₅ , -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ Represents R ₂ Is a hydrogen atom or -CH ₃ Represents , R ₃ Is a hydrogen atom, -CH ₃ , -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ Represents R ₄ Is a hydrogen atom, -CH ₃ Or -C ₆ H ₅ Represents R ₅ Is a hydrogen atom, -CH ₃ , -C (CH ₃ ) ₃ , -OCH ₃ Represents. W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups.
[Table 234]

  j is R ₁ Is -CH ₃ Except in the case of R ₁ Is -CH ₃ Is an integer from 1 to 3, where k is R ₂ Is -CH ₃ Except in the case of R ₂ Is -CH ₃ Is an integer of 1 or 2, l is an integer of 0 or 1, m is an integer of 1 or 2, and n is R ₅ Is -CH ₃ Except in the case of R ₅ Is -CH ₃ Represents an integer from 1 to 3. )
  According to a third aspect of the present invention, there is provided at least a charge generating material, a compound represented by the general formula (1), the following general formula (8), the following general formula (19) and the following general formula (28) on a conductive support. An electrophotographic photosensitive member comprising a single photosensitive layer containing any one compound selected from (1).
[Chemical 1]

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R ₃ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, -Cl, or -NO ₂ , R ₂ Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, —N (CH ₃ ) ₂ , -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -N (C ₃ H ₇ ) ₂ Or -N (C ₄ H ₉ ) ₂ Represents. N is an integer of 0 or 1. )
Embedded image

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group having 2 or less carbon atoms, -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , An alkyl group having 4 or less carbon atoms, -CH ₂ C ₆ H ₅ , -Cl, or -C ₆ H ₅ R ₃ Is a hydrogen atom, -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -OCH ₃ , -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , Methylenedioxy group, alkyl group having 4 or less carbon atoms, —CH ₂ C ₆ H ₅ , -Cl, -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ R ₄ Is a hydrogen atom, -SCH ₃ , -OCH ₃ , An alkyl group having 4 or less carbon atoms, or -C ₆ H ₅ R ₂ Is a hydrogen atom, -CH ₃ Or -OCH ₃ Represents. However, R ₁ , R ₂ , R ₃ And R ₄ Except when all are hydrogen atoms. K, l and n are integers of 1, and m is R ₃ Is -CH ₃ Or -CH ₂ O ₂ Is an integer of 1 except in the case of R ₃ Is -CH ₃ Or -CH ₂ O ₂ Is an integer of 1 or 2. )
Embedded image

  (Wherein Ar is, -CH ₃ , -OCH ₃ And -OC ₂ H ₅ One or two substituents selected from the group consisting ofReplaceWasOr an unsubstituted biphenylene group, R ₁ Is, Hydrogen atom,-Cl,Less than 4 carbon atomsAn alkyl group,-CH ₂ C ₆ H ₅ , -OCH ₃ , -OC ₂ H ₅ , -OC ₆ H ₅ Or -SCH ₃ RepresentsR ₂ And R ₃ Is a hydrogen atom, -Cl, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, -CH ₂ C ₆ H ₅ , -OCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , -SCH ₃ , Methylenedioxy group, methylenedithio group, or -CF ₃ Represents R₁, R₂And R₃May be the same or different. Also, lIs,Represents an integer from 1 to 3,m and n are 1Or 2Represents an integer of 2 eachOr 3R for integers₁, R₂And R₃May be the same or different. )
Embedded image

  (Wherein R ₁ Is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, -CH ₃ , -OCH ₃ , -OC ₂ H ₅ , -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ Represents R ₂ Is a hydrogen atom or -CH ₃ Represents , R ₃ Is a hydrogen atom, -CH ₃ , -C ₆ H ₅ Or -C ₆ H ₄ CH ₃ Represents R ₄ Is a hydrogen atom, -CH ₃ Or -C ₆ H ₅ Represents R ₅ Is a hydrogen atom, -CH ₃ , -C (CH ₃ ) ₃ , -OCH ₃ Represents. W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups.
[Table 234]

  j is R ₁ Is -CH ₃ Except in the case of R ₁ Is -CH ₃ Is an integer from 1 to 3, where k is R ₂ Is -CH ₃ Except in the case of R ₂ Is -CH ₃ Is an integer of 1 or 2, l is an integer of 0 or 1, m is an integer of 1 or 2, and n is R ₅ Is -CH ₃ Except in the case of R ₅ Is -CH ₃ Represents an integer from 1 to 3. )
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  According to the present invention, the following inventionsEmbodimentIs provided.
  (1) A photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and any one compound selected from the following general formula (2) to the following general formula (28) is provided on a conductive support. An electrophotographic photosensitive member characterized by comprising:
[Chemical 1]

  (Wherein R₁, R₃Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R₂Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a nitro group. N is an integer of 0 or 1. )
[Chemical 2]

  (In the formula, R represents a carbazolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, an indolyl group, a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, styryl group, naphthyl group, or anthryl group (provided that the substituent is a di-lower alkylamino group) And a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an aralkylamino group, and an amino group.
[Formula 4]

  (Wherein R₁, R₂, R₃May be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a phenoxy group or a halogen atom. )
[Chemical 6]

  (Wherein R₁Is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a lower alkyl group, Ar is
[Chemical 7]

  (However, R₂, R₃, R₆Is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, R₄, R₅Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group. ). )
[Chemical 9]

  (Wherein R₁Is a hydrogen atom, lower alkyl group, chloroethyl group or hydroxyethyl group, R₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, R₃Is a lower alkyl group, di-lower alkylamino group, diarylamino group, substituted or unsubstituted styryl group, substituted or unsubstituted aromatic ring residue (the aromatic ring is a benzene ring, naphthalene ring or anthracene ring) or substituted or unsubstituted Represents a substituted heterocyclic residue (wherein the heterocyclic ring is a pyridine ring, a quinoxaline ring or a carbazole ring). )
Embedded image

  (Wherein R₁Is a lower alkyl group, R₂Is a lower alkyl group, di-lower alkylamino group, diarylamino group, substituted or unsubstituted styryl group, substituted or unsubstituted aromatic ring residue (the aromatic ring is a benzene ring, naphthalene ring or anthracene ring) or substituted or unsubstituted It represents a substituted heterocyclic residue (the heterocyclic ring is a pyridine ring, a quinoxaline ring or a carbazole ring). )
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  (Wherein R₁, R₂May be the same or different, and may be a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a chloro lower alkyl group, an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or Represents a substituted or unsubstituted aralkyl group. )
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  (Wherein R₁, R₃, R₄Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group,₂Represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. However, R₁, R₂, R₃And R₄Except when all are hydrogen atoms. K, l, m and n are integers of 1, 2, 3 or 4, and when each is an integer of 2, 3 or 4, R₁, R₂, R₃And R₄May be the same or different. )
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  (Wherein Ar₁Represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group, and A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or
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  (However, Ar₂Is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group, ali, R₁, R₂Is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). )
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  (Wherein R₁Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom,₂, R₃Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and n represents an integer of 1 or 2. )
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  (Wherein R₁, R₂Represents a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group,₃, R₄Represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted non-fused polycyclic aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. )
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  Wherein A is an N-substituted carbazolyl group or
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  (However, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, R₁And R₂Is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group), R is an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, n is an integer of 0 to 4, and n ≧ In 2, R may be the same or different. )
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  Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-substituted phenothiazinyl group, or
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  (In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R₁And R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group. Or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. )
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  Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-substituted phenothiazinyl group, or
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  (In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, R₁And R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group. Or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 0 to 8. )
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  (Wherein R₁, R₂, R₃, R₄And R₅Are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, which may be the same or different. )
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  (Wherein R₁And R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R₁And R₂At least one of them represents a substituted or unsubstituted aryl group. )
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  (Wherein R₁, R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R₁And R₂May be the same or different. R₃, R₄Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, m is 1, 2, 3, n is an integer of 1, 2, 3, 4, and when m and n are plural, R₃, R₄May be the same or different. )
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  (In the formula, m is an integer of 0 or 1, and when m = 1, X is an oxygen atom, a sulfur atom,
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Represents R₁And R₂Represents an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a double ring group. R₃And R₄Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Ar represents a carbocyclic aromatic group or a bicyclic ring group. n is an integer of 0 or 1. R₃May form a benzene ring together with X. )
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  (In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted biphenylene group, R₁, R₂And R₃Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or an optionally substituted alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkyl mercapto group, methylenedioxy group, methylenedithio group or aryl group;₁, R₂And R₃May be the same or different. L, m, and n represent an integer of 1 to 5, and when each is an integer of 2 to 5, R₁, R₂And R₃May be the same or different. )
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  (In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, R₁And R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 to 4. )
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  (Where A₁, A₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different. Ar represents a substituted or unsubstituted condensed polycyclic hydrocarbon group. )
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  (Wherein R₁, R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 or 2. R₃Is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R₄And R₅Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. M represents an integer of 1, 2 or 3, l represents an integer of 1, 2, 3 or 4, R₄And R₅May be the same or different when m and l are integers of 2 or more. )
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  (Wherein R₁Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents an integer of 1, 2, 3 or 4, and m represents an integer of 4-n. When m is 2 or more, R₁May be the same or different. R₂, R₃, R₄Represents a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group. H represents an integer of 1, 2, 3, or 4, k, l represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5, and when h, k, l is 2 or more, R₂, R₃, R₄May be the same or different. )
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  (Where A₁Is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group,₃Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. m and n are integers of 1 or 2, and m + n = 3. However, when m or n is 2, A₁, A₃Or A₂May be the same or different. )
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  (Wherein R₁And R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different. However, 1,6-diaminopyrene compounds are excluded. )
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  (Wherein R₁, R₂Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. )
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  Wherein R is a lower alkyl group or a pentyl group, X is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a pentyl group; n is an integer of 1 or 2.)
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  (Wherein R₁, R₂Is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or a substituted or unsubstituted alkyl group, R₃, R₄Represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxyalkyl group or an alkoxy group. W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups.
[Table 234]
  j represents 1 to 5, k represents 1 to 4, l represents 0 to 2, m represents 1 or 2, and n represents an integer of 1 to 3. )
  (2) A charge transporting layer containing a charge generation layer mainly composed of a charge generation material and a charge transport layer containing at least one set selected from the group of compounds represented by the following 1-27 on a conductive support. An electrophotographic photoreceptor characterized by the above.
  1. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (2)
  2. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (3)
  3. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (4)
  4). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (5)
  5). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (6)
  6). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (7)
  7). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (8)
  8). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (9)
  9. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (10)
  10. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (11)
  11. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (12)
  12 Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (13)
  13. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (14)
  14 Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (15)
  15. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (16)
  16. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (17)
  17. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (18)
  18. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (19)
  19. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (20)
  20. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (21)
  21. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (22)
  22. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (23)
  23. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (24)
  24. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (25)
  25. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (26)
  26. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (27)
  27. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (28)
  (3) An electrophotographic photosensitive film comprising a single photosensitive layer containing at least one set selected from a combination of a charge generating material and a compound represented by the following formulas 1 to 27 on a conductive support: body.
  1. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (2)
  2. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (3)
  3. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (4)
  4). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (5)
  5). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (6)
  6). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (7)
  7). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (8)
  8). Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (9)
  9. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (10)
  10. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (11)
  11. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (12)
  12 Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (13)
  13. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (14)
  14 Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (15)
  15. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (16)
  16. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (17)
  17. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (18)
  18. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (19)
  19. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (20)
  20. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (21)
  21. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (22)
  22. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (23)
  23. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (24)
  24. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (25)
  25. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (26)
  26. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (27)
  27. Compound represented by general formula (1) and compound represented by general formula (28)
[0007]
  The present invention is described in detail below. As a result of repeated studies on the above problems, the present inventors have used the above-mentioned specific combination of charge transport materials for the photosensitive layer, so that the occurrence of image quality defects can be suppressed even after repeated use, and excellent electrophotographic characteristics can be achieved. The present inventors have found that an electrophotographic photosensitive member can be obtained, and have reached the present invention.
[0008]
  The electrophotographic photosensitive member of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a sectional view showing a single-layer photosensitive member in the present invention, and a photosensitive layer 15 is provided on a conductive support 11. . 2 and 3 are cross-sectional views showing examples of the structure of the laminated photoconductor according to the present invention, a charge generation layer 17 mainly composed of a charge generation material, and a charge transport layer 19 mainly composed of a charge transport material. However, it has a laminated structure. In such a single layer or multilayer photoreceptor, a charge transport material comprising the compound represented by the general formula (1) and at least one selected from the compounds represented by the general formulas (2) to (28) is provided. Used in combination.
[0009]
  Embodiments of the invention will be described below. The conductive support 11 has a volume resistance of 10¹⁰A material that exhibits conductivity of Ωcm or less, for example, a metal such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum, a metal oxide such as tin oxide, indium oxide, or the like by vapor deposition or sputtering. It is possible to use cylindrical plastic or paper coated, or aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel, etc. and pipes that have been surface treated by cutting, superfinishing, polishing, etc. it can.
[0010]
  Next, the photosensitive layer 15 will be described. For convenience of explanation, the case where the charge generation layer 17 and the charge transport layer 19 are laminated will be described first. The charge generation layer 17 is a layer mainly composed of a charge generation material. Inorganic and organic materials are used as charge generation materials, and representative examples thereof include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, squaric acid dyes. Phthalocyanine pigments, naphthalocyanine pigments, azulenium salt dyes, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloys, amorphous silicon, and the like.
[0011]
  The charge generation material may be used alone or in combination of two or more. The charge generation layer 17 is dispersed by a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, dichloroethane, or the like, together with a binder resin in which a charge generation material is used as appropriate. It can be formed by coating. The coating can be performed using a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like.
[0012]
  Suitable binder resins include polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, and polyacrylamide. The amount of the binder resin used appropriately is suitably 0 to 2 parts by weight with respect to 1 part by weight of the charge generating material.
[0013]
  The charge generation layer 17 can also be provided by a known vacuum thin film manufacturing method. The film thickness of the charge generation layer 17 is suitably about 0.01 to 5 μm, preferably 0.1 to 2 μm.
[0014]
  The charge transport layer 19 can be formed by dissolving or dispersing a charge transport material and a binder resin in an appropriate solvent, and applying and drying the solution. Moreover, a plasticizer, a leveling agent, etc. can also be added as needed.
[0015]
  The charge transport material is used by mixing the compound represented by the general formula (1) and at least one selected from the compounds represented by the general formulas (2) to (28). Specific examples of these compounds are listed in Tables 1 to 205 below.
[0016]
[Table 1]

[0017]
[Table 2]

[0018]
[Table 3]

[0019]
[Table 4]

[0020]
[Table 5]

[0021]
[Table 6]

[0022]
[Table 7]

[0023]
[Table 8]

[0024]
[Table 9]

[0025]
[Table 10]

[0026]
[Table 11]

[0027]
[Table 12]

[0028]
[Table 13]

[0029]
[Table 14]

[0030]
[Table 15]

[0031]
[Table 16]

[0032]
[Table 17]

[0033]
[Table 18]

[0034]
[Table 19]

[0035]
[Table 20]

[0036]
[Table 21]

[0037]
[Table 22]

[0038]
[Table 23]

[0039]
[Table 24]

[0040]
[Table 25]

[0041]
[Table 26]

[0042]
[Table 27]

[0043]
[Table 28]

[0044]
[Table 29]

[0045]
[Table 30]

[0046]
[Table 31]

[0047]
[Table 32]

[0048]
[Table 33]

[0049]
[Table 34]

[0050]
[Table 35]

[0051]
[Table 36]

[0052]
[Table 37]

[0053]
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[0054]
[Table 39]

[0055]
[Table 40]

[0056]
[Table 41]

[0057]
[Table 42]

[0058]
[Table 43]

[0059]
[Table 44]

[0060]
[Table 45]

[0061]
[Table 46]

[0062]
[Table 47]

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[Table 48]

[0064]
[Table 49]

[0065]
[Table 50]

[0066]
[Table 51]

[0067]
[Table 52]

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[Table 53]

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[Table 54]

[0070]
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[0071]
[Table 56]

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[Table 57]

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[Table 58]

[0074]
[Table 59]

[0075]
[Table 60]

[0076]
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[Table 63]

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[Table 64]

[0080]
[Table 65]

[0081]
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[0082]
[Table 67]

[0083]
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[0085]
[Table 70]

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[Table 74]

[0090]
[Table 75]

[0091]
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[0093]
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[0094]
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[0095]
[Table 80]

[0096]
[Table 81]

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[Table 82]

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[0099]
[Table 84]

[0100]
[Table 85]

[0101]
[Table 86]

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[0103]
[Table 88]

[0104]
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[0105]
[Table 90]

[0106]
[Table 91]

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[Table 92]

[0108]
[Table 93]

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[0110]
[Table 95]

[0111]
[Table 96]

[0112]
[Table 97]

[0113]
[Table 98]

[0114]
[Table 99]

[0115]
[Table 100]

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[Table 101]

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[Table 103]

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[Table 104]

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[Table 105]

[0121]
[Table 106]

[0122]
[Table 107]

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[Table 109]

[0125]
[Table 110]

[0126]
[Table 111]

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[Table 112]

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[Table 113]

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[Table 114]

[0130]
[Table 115]

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[Table 119]

[0135]
[Table 120]

[0136]
[Table 121]

[0137]
[Table 122]

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[Table 123]

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[Table 124]

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[Table 125]

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[Table 126]

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[0143]
[Table 128]

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[Table 129]

[0145]
[Table 130]

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[Table 131]

[0147]
[Table 132]

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[Table 133]

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[Table 134]

[0150]
[Table 135]

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[Table 136]

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[Table 141]

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[Table 143]

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[Table 144]

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[Table 154]

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[Table 155]

[0171]
[Table 156]

[0172]
[Table 157]

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[Table 158]

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[Table 159]

[0175]
[Table 160]

[0176]
[Table 161]

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[Table 163]

[0179]
[Table 164]

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[Table 165]

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[Table 167]

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[Table 168]

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[Table 169]

[0185]
[Table 170]

[0186]
[Table 171]

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[Table 172]

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[Table 173]

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[Table 174]

[0190]
[Table 175]

[0191]
[Table 176]

[0192]
[Table 177]

[0193]
[Table 178]

[0194]
[Table 179]

[0195]
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[Table 183]

[0199]
[Table 184]

[0200]
[Table 185]

[0201]
[Table 186]

[0202]
[Table 187]

[0203]
[Table 188]

[0204]
[Table 189]

[0205]
[Table 190]

[0206]
[Table 191]

[0207]
[Table 192]

[0208]
[Table 193]

[0209]
[Table 194]

[0210]
[Table 195]

[0211]
[Table 196]

[0212]
[Table 197]

[0213]
[Table 198]

[0214]
[Table 199]

[0215]
[Table 200]

[0216]
[Table 201]

[0217]
[Table 202]

[0218]
[Table 203]

[0219]
[Table 204]

[0220]
[Table 205]

[0221]
  The mixing ratio of these compounds is such that the compound represented by the general formula (1) and at least one selected from the compounds represented by the general formulas (2) to (28) each fall within a range of 5:95 to 95: 5. If it is, good results can be obtained. The amount of the charge transport material used is 15 to 75% by weight, preferably 25 to 65% by weight, based on the total constituent material of the charge transport layer in the laminated photoconductor.
[0222]
  In addition to a charge transporting material comprising a compound represented by the general formula (1) and at least one selected from the compounds represented by the general formulas (2) to (28), further known electron transporting charges A transport material and / or a hole transport charge transport material may be used in combination.
[0223]
  Examples of the binder resin used in the charge transport layer 19 together with the charge transport material include polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, and vinyl chloride. -Vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin And thermoplastic or thermosetting resins such as urethane resin, phenol resin, and alkyd resin.
[0224]
  As the solvent, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, methylene chloride and the like are used.
[0225]
  The thickness of the charge transport layer 19 is suitably 5 to 100 μm.
[0226]
  In the present invention, a plasticizer or a leveling agent may be added to the charge transport layer 19. As the plasticizer, those used as a plasticizer for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are, and the amount used is suitably about 0 to 30% by weight based on the binder resin. As the leveling agent, silicone oils such as dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in the side chain are used, and the amount used is 0 to 1 weight relative to the binder resin. % Is appropriate.
[0227]
  Next, the case where the photosensitive layer has a single layer structure (FIG. 1) will be described. Many of the materials used in this case are the same as those used in the functional separation type composed of the charge generation material and the charge transport material.
[0228]
  That is, a charge transport material comprising at least a charge generating material and at least one compound selected from the compounds represented by the general formulas (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (28), together with the binder resin is suitable. It can be formed by dissolving or dispersing in an appropriate solvent, coating and drying. Moreover, a plasticizer, a leveling agent, etc. can also be added as needed. As the binder resin, the binder resin previously mentioned in the charge transport layer 19 can be used as it is, and the binder resin mentioned in the charge generation layer 17 may be mixed.
[0229]
  A eutectic complex formed from a pyrylium dye and a bisphenol A polycarbonate comprises a compound represented by general formula (1) and at least one selected from compounds represented by general formulas (2) to (28). A photosensitive layer to which a charge transport material is added can also be used as a single-layer photosensitive layer.
[0230]
  Further, charge generation is performed mainly with a charge transport material and a binder resin composed of a compound represented by the general formula (1) and at least one selected from the compounds represented by the general formulas (2) to (28). A single-layer photosensitive layer containing no material as an active ingredient is also useful as a photoreceptor having sensitivity to blue light to ultraviolet light.
[0231]
  The mixing ratio of the two specific types of charge transport materials in the single-layer photosensitive layer is preferably in the range of 5:95 to 95: 5, as in the case of the laminated photosensitive layer, and the amount used is the total constitution of the single-layer photosensitive layer It is 5 to 75% by weight, preferably 10 to 65% by weight, based on the material. The film thickness of the single-layer photosensitive layer is suitably 5 to 100 μm.
[0232]
  In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. In general, the undercoat layer is mainly composed of a resin. However, considering that the photosensitive layer is applied with a solvent on these resins, the resin may be a resin having a high resistance to a general organic solvent. desirable. Examples of such resins include water-soluble resins such as polyvinyl alcohol, casein, and sodium polyacrylate, alcohol-soluble resins such as copolymer nylon and methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resins, alkyd-melamine resins, and epoxy resins. Examples thereof include curable resins that form a three-dimensional network structure.
[0233]
  Further, fine powders of metal oxides exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide and the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moire and reduce residual potential. These undercoat layers can be formed using an appropriate solvent and coating method as in the photosensitive layer described above.
[0234]
  Furthermore, a metal oxide layer formed by, for example, a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent, or the like is also useful as the undercoat layer of the present invention.
[0235]
  In addition to this, the undercoat layer of the present invention includes Al.₂O₃Prepared by anodic oxidation, organic matter such as polyparaxylylene (parylene), SiO, SnO₂TiO₂, ITO, CeO₂A material provided with an inorganic material such as a vacuum thin film can also be used favorably. The thickness of the undercoat layer is suitably from 0 to 5 μm.
[0236]
  In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer. Materials used for this include ABS resin, ACS resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenol resin, polyacetal, polyamide, polyamideimide, polyacrylate, polyallylsulfone, polybutylene, Polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyethersulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone, AS resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Resins such as epoxy resins can be used.
[0237]
  In addition to the protective layer, for the purpose of improving wear resistance, fluorine resin such as polytetrafluoroethylene, silicone resin, and those in which inorganic materials such as titanium oxide, tin oxide and potassium titanate are dispersed in these resins, etc. Can be added. As a method for forming the protective layer, a normal coating method is employed. In addition, about 0.5-10 micrometers is suitable for the thickness of a protective layer. In addition to the above, known materials such as i-C and a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method can also be used as the protective layer.
[0238]
  In the present invention, another intermediate layer can be provided between the photosensitive layer and the protective layer. In the intermediate layer, a binder resin is generally used as a main component. Examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol. As a method for forming the intermediate layer, a normal coating method is employed as described above. In addition, about 0.05-2 micrometers is suitable for the thickness of an intermediate | middle layer.
[0239]
【Example】
  The following examples illustrate the present invention in detail, and the present invention is not limited by the examples. In addition, all the parts in an Example are a weight part. First, when the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 1 to 4 and comparative examples 1 to 4 will be described.
[0240]
  [referenceExample 1)
  An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following composition are sequentially applied and dried on an aluminum cylinder having an outer diameter of 70 mm, and each 3 μm undercoat layer and 0.2 μm are coated. The electrophotographic photosensitive member of the present invention was prepared by forming a charge generation layer of 22 μm and a charge transport layer of 22 μm.
  [Undercoat layer coating solution]
  15 parts oil-free alkyd resin (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Beckolite M6401)
  Melamine resin (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Super Becamine G-821) 10 parts
  Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipei R-670) 50 parts
  2-butanone 40 parts
  [Charge generation layer coating solution]
  5 parts of charge generation material of the following structural formula
Embedded image

  Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral # 5000-A, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) 2 parts
  200 parts of cyclohexanone
  150 parts of 4-methyl-2-pentanone
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 3-5 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0241]
  [Comparative Example 1]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 2-5 compound
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0242]
  [referenceExample 2)
  After anodizing the surface of the aluminum cylinder, sealing treatment was performed. On top of this, the following charge generation layer coating solution and charge transport layer coating solution are sequentially applied and dried to form a 0.2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer, respectively. Produced.
  [Charge generation layer coating solution]
  X-type metal-free phthalocyanine (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd .: Fastgen Blue 8120B) 3 parts
  1 part of polyvinyl butyral resin (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd .: ESREC BL-S)
  250 parts of cyclohexanone
  50 parts of tetrahydrofuran
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-22 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0243]
  [Comparative Example 2]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 2, compound NO. Except not adding the compound of 2-22referenceIn the same manner as in Example 2, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
[0244]
  [referenceExample 3)
  On the aluminum cylinder, undercoat layer coating solution, charge generation layer coating solution, and charge transport layer coating solution having the following composition are sequentially applied and dried to form a 2 μm undercoat layer and a 0.2 μm charge generation layer, respectively. A 20 μm charge transport layer was formed to produce an electrophotographic photoreceptor of the present invention.
  [Undercoat layer coating solution]
  10 parts of alcohol-soluble nylon (Toray Industries, Inc .: Amilan CM-8000)
  Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipei CR-EL) 40 parts
  120 parts of methanol
  60 parts of n-butanol
  [Charge generation layer coating solution]
  3 parts of charge generation material of the following structural formula
Embedded image

  1 part of polyester (Toyobo Co., Ltd .: Byron 200)
  150 parts of cyclohexanone
  100 parts of cyclohexane
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 4-32 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0245]
  [Comparative Example 3]
  referenceExcept for the charge transport layer coating solution of Example 3 having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, a comparative electrophotographic photoreceptor was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-32 compounds 8 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0246]
  [referenceExample 4)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  3 parts of charge generation material of the following structural formula
Embedded image

  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 2-5 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  200 parts of tetrahydrafuran
[0247]
  [Comparative Example 4]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [Photosensitive layer coating solution]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 21 parts
  Compound NO. 18 parts of 2-5 compound
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0248]
  More thanreferenceThe photoreceptors of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were subjected to the following measurements using an evaluation apparatus disclosed in JP-A-60-1000016. Potential Vm (V) after 20 seconds of charging at a corona discharge voltage of -6.0 kV (or +5.6 kV), potential Vo (V) after 20 seconds of dark decay, and residual potential after 20 seconds of exposure with white light having an intensity of 6 lux The exposure amount E1 / 2 [lux · sec] necessary to attenuate VR (V) and further the potential Vo to 1/2 was measured. The potential holding ratio is defined as Vo / Vm. Further, each photoconductor was mounted on a Ricoh copier FT-3300 (or the photoconductor was modified so that it could be positively charged), and 30,000 continuous copies were made, and the presence or absence of an abnormal image was visually determined. Each photoconductor after the copying test was measured for the photoconductor characteristics by the same method as described above. The test results are shown in Table 206.
[0249]
[Table 206]

[0250]
  Next, when the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (3) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 5 to 8 and comparative examples 5 to 8 will be described.
[0251]
  [referenceExample 5)
  referenceExcept for the charge transport layer coating solution of Example 1 having the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 3-2 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0252]
  [Comparative Example 5]
  referenceExcept for the charge transport layer coating solution of Example 5 having the following compositionreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 5.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 3-2 compounds 9 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0253]
  [referenceExample 6)
  referenceExcept for the charge transport layer coating solution of Example 2 having the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-7 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  80 parts of methylene chloride
[0254]
  [Comparative Example 6]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 6, compound NO. Except not adding the compound of 3-7referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 6.
[0255]
  [referenceExample 7)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 3-18 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300)
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0256]
  [Comparative Example 7]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 7 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 7, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 3-18 compounds 8 parts
  10 parts of polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300)
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0257]
  [referenceExample 8)
  On the aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm to produce the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [Photosensitive layer coating solution]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  Compound NO. 3-2 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0258]
  [Comparative Example 8]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied onto an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [Photosensitive layer coating solution]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of 3-2 compound
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0259]
  More thanreferenceExamples 5-8 and comparisonExample 5The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 8 to 8 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 207.
[0260]
[Table 207]

[0261]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (4) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 9 to 12 and comparative examples 9 to 12 will be described.
[0262]
  [referenceExample 9)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 4-32 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0263]
  [Comparative Example 9]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 9 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 9, a comparative electrophotographic photoreceptor was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 4-32 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0264]
  [referenceExample 10)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-13 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0265]
  [Comparative Example 10]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 10, compound NO. Except not adding the compound of 4-13referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 10.
[0266]
  [referenceExample 11)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  4 parts of compound NO4-37
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0267]
  [Comparative Example 11]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 11 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 11.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 4-37 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0268]
  [referenceExample 12)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 4-32 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0269]
  [Comparative Example 12]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 4-32 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0270]
  More thanreferenceExamples 9-12 and comparisonExample 9The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors Nos. 12 to 12 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 208.
[0271]
[Table 208]

[0272]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (5) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 13 to 16 and comparative examples 13 to 16 will be described.
[0273]
  [referenceExample 13)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 5-38 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0274]
  [Comparative Example 13]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 9 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 9, a comparative electrophotographic photoreceptor was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 5-38 compounds
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0275]
  [referenceExample 14]
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-52 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0276]
  [Comparative Example 14]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 14, compound NO. Except not adding 5-52 compoundreferenceIn the same manner as in Example 14, a comparative electrophotographic photoreceptor was produced.
[0277]
  [referenceExample 15)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO5-44 Compound 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0278]
  [Comparative Example 15]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 15 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 15, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 5-44 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0279]
  [referenceExample 16)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 5-38 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0280]
  [Comparative Example 16]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 5-38 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0281]
  More thanreferenceExamples 13-16 and comparisonExample 1The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 3 to 16 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 209.
[0282]
[Table 209]

[0283]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (6) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 17 to 20 and comparative examples 17 to 20 will be described.
[0284]
  [referenceExample 17)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 6-24 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0285]
  [Comparative Example 17]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 17 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 17, a comparative electrophotographic photoreceptor was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 6-24 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0286]
  [referenceExample 18)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 6-22 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0287]
  [Comparative Example 18]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 18, compound NO. Except not adding 6-22 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 18.
[0288]
  [referenceExample 19)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO6-15 Compound 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0289]
  [Comparative Example 19]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 19 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 19.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 6-15 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0290]
  [referenceExample 20)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 6-24 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0291]
  [Comparative Example 20]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of 6-24 compounds
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0292]
  More thanreferenceExamples 17-20 and comparisonExample 1The photoconductor characteristics of each of the photoconductors 7 to 20 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 210.
[0293]
[Table 210]

[0294]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (7) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 21 to 24 and comparative examples 21 to 24 will be described.
[0295]
  [referenceExample 21)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 7-6 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0296]
  [Comparative Example 21]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 21 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 21, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 7-6 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0297]
  [referenceExample 22)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound of 7-1 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0298]
  [Comparative Example 22]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 22, compound NO. Except not adding the compound of 7-1referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 22.
[0299]
  [referenceExample 23)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  4 parts of compound NO7-8
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0300]
  [Comparative Example 23]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 23 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 23.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-8 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0301]
  [referenceExample 24)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 7-6 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0302]
  [Comparative Example 24]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 7-6 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0303]
  More thanreferenceExamples 21-24 and comparisonExample 2The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 1 to 24 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 211.
[0304]
[Table 211]

[0305]
  Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (8) are used in combination as the charge transport material will be described with reference to Examples 25 to 28 and Comparative Examples 25 to 28.
[0306]
  Example 25
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 8-60 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0307]
  [Comparative Example 25]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 25 except that the charge transport layer coating solution of Example 25 was changed to the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 8-60 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0308]
  Example 26
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-36 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0309]
  [Comparative Example 26]
  In the charge transport layer coating solution of Example 26, compound NO. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 26 except that the 8-36 compound was not added.
[0310]
  Example 27
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO8-21 Compound 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0311]
  [Comparative Example 27]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 27 except that the charge transport layer coating solution of Example 27 was changed to the one having the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 8-21 compound 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0312]
  Example 28
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 8-60 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0313]
  [Comparative Example 28]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18-60 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0314]
  Examples 25-28 and comparisonExample 2Photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 5 to 28 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 212.
[0315]
[Table 212]

[0316]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (9) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 29 to 32 and comparative examples 29 to 32 will be described.
[0317]
  [referenceExample 29)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-10 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0318]
  [Comparative Example 29]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 29 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 29, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-10 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0319]
  [referenceExample 30]
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound of 9-11 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0320]
  [Comparative Example 30]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 30, compound NO. Except not adding the compound of 9-11referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 30.
[0321]
  [referenceExample 31)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  4 parts of compound NO9-23
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0322]
  [Comparative Example 31]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 31 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 31, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-23 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0323]
  [referenceExample 32)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 9-10 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0324]
  [Comparative Example 32]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of 9-10 compounds
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0325]
  More thanreferenceExamples 29-32 and comparisonExample 2The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 9 to 32 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 213.
[0326]
[Table 213]

[0327]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (10) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 33 to 36 and comparative examples 33 to 36 will be described.
[0328]
  [referenceExample 33)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 10-6 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0329]
  [Comparative Example 33]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 33 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 33.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 10-6 compound
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0330]
  [referenceExample 34)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 10-23 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0331]
  [Comparative Example 34]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 34, compound NO. Except not adding 10-23 compoundreferenceIn the same manner as in Example 34, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
[0332]
  [referenceExample 35)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 10-19 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0333]
  [Comparative Example 35]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 35 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 35, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
[Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-19 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0334]
  [referenceExample 36)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
[PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound 10-10 8 parts Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0335]
  [Comparative Example 36]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of 10-6 compound
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0336]
  More thanreferenceExamples 33-36 and comparisonExample 3The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 3 to 36 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 214.
[0337]
[Table 214]

[0338]
  Next, in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (11) are used in combination as the charge transporting material, Example 37Reference Example 38From39, Example40 and Comparative Examples 37 to 40.
[0339]
  Example 37
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 11-1 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0340]
  [Comparative Example 37]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 37 except that the charge transport layer coating solution of Example 37 was changed to one having the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 11-1 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0341]
  [referenceExample 38)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 11-7 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0342]
  [Comparative Example 38]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 38, compound NO. Except not adding the compound of 11-7referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 38.
[0343]
  [referenceExample 39)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 11-92 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0344]
  [Comparative Example 39]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 39 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 39, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-part compounds of 11-92
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0345]
  Example 40
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 11-1 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0346]
  [Comparative Example 40]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 11-1 compound 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0347]
  Example 37 aboveReference Example 38~39, Example40 and comparisonExample 3The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 7 to 40 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 215.
[0348]
[Table 215]

[0349]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (12) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 41 to 44 and comparative examples 41 to 44 will be described.
[0350]
  [referenceExample 41)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 12-2 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0351]
  [Comparative Example 41]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 41 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 41, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-2 compounds of 12-2
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0352]
  [referenceExample 42)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 12-82 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0353]
  [Comparative Example 42]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 42, compound NO. Except not adding 12-82 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 42.
[0354]
  [referenceExample 43)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 4-12 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0355]
  [Comparative Example 43]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 43 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 43.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 12-12 compounds
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0356]
  [referenceExample 44)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
[PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound of 12-2 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0357]
  [Comparative Example 44]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 12-2 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0358]
  More thanreferenceExamples 41-44 and comparisonExample 4The photoreceptor characteristics of each of photoreceptors 1 to 44 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 216.
[0359]
[Table 216]

[0360]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (13) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 45 to 48 and comparative examples 45 to 48 will be described.
[0361]
  [referenceExample 45)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 13-2 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0362]
  [Comparative Example 45]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 45 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 45, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 13 parts of compound 9-2
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0363]
  [referenceExample 46)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 13-19 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0364]
  [Comparative Example 46]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 46, compound NO. Except not adding 13-19 compoundreferenceIn the same manner as in Example 46, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
[0365]
  [referenceExample 47)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 13-52 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0366]
  [Comparative Example 47]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 47 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 47.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-part compound of 13-52
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0367]
  [referenceExample 48)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 13-2 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0368]
  [Comparative Example 48]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of compound 13-2
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0369]
  More thanreferenceExamples 45-48 and comparisonExample 4Photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 5 to 48 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 217.
[0370]
[Table 217]

[0371]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (14) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 49 to 52 and comparative examples 49 to 52 will be described.
[0372]
  [reference(Example 49)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound of 14-2 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0373]
  [Comparative Example 49]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 49 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 49.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-2 compounds of 14-2
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0374]
  [referenceExample 50)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 14-21 compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0375]
  [Comparative Example 50]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 50, compound NO. Except not adding the compound of 14-21referenceIn the same manner as in Example 50, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
[0376]
  [referenceExample 51)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 14-44 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0377]
  [Comparative Example 51]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 51 to the following compositionreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 51.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-part compound 14-44
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0378]
  [referenceExample 52)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 14-2 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0379]
  [Comparative Example 52]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of compound 14-2
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0380]
  More thanreferenceExamples 49-52 and comparisonExample 4The photoconductor characteristics of each of the photoconductors 9 to 52 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 218.
[0381]
[Table 218]

[0382]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (15) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 53 to 56 and comparative examples 53 to 56 will be described.
[0383]
  [referenceExample 53)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 15-1 compound 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0384]
  [Comparative Example 53]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 53 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 53.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of compound 15-1
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0385]
  [referenceExample 54)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 15-5 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0386]
  [Comparative Example 54]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 54, compound NO. Other than not adding 15-5 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 54.
[0387]
  [referenceExample 55)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 15-9 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0388]
  [Comparative Example 55]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 55 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 55, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-9 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0389]
  [referenceExample 56)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 15-1 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0390]
  [Comparative Example 56]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of compound 15-1
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0390]
  More thanreferenceExamples 53-56 and comparisonExample 5The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 3 to 56 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 219.
[0392]
[Table 219]

[0393]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (16) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 57 to 60 and comparative examples 57 to 60 will be described.
[0394]
  [referenceExample 57)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 16-10 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0395]
  [Comparative Example 57]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 57 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 57, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 16-10 compounds
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0396]
  [reference(Example 58)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 16-7 compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0397]
  [Comparative Example 58]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 58, Compound NO. Except not adding 16-7 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 58.
[0398]
  [reference(Example 59)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 16-27 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0399]
  [Comparative Example 59]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 59 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 59.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-part compound of 16-27
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0400]
  [referenceExample 60)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 16-10 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0401]
  [Comparative Example 60]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of 16-10 compounds
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0402]
  More thanreferenceExamples 57-60 and comparisonExample 5The photoconductor characteristics of each of the photoconductors 7 to 60 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 220.
[0403]
[Table 220]

[0404]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (17) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 61 to 64 and comparative examples 61 to 64 will be described.
[0405]
  [referenceExample 61)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 17-10 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0406]
  [Comparative Example 61]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 61 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 61.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 17-10 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0407]
  [referenceExample 62)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 17-7 Compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0408]
  [Comparative Example 62]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 62, compound NO. Except not adding 17-7 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 62.
[0409]
  [reference(Example 63)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 17-27 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0410]
  [Comparative Example 63]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 63 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 63.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-part compound of 17-27
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0411]
  [referenceExample 64]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 17-10 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0412]
  [Comparative Example 64]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 17-10 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0413]
  More thanreferenceExamples 61-64 and comparisonExample 6The photoreceptor characteristics of each of photoreceptors 1 to 64 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 221.
[0414]
[Table 221]

[0415]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (18) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 65 to 68 and comparative examples 65 to 68 will be described.
[0416]
  [referenceExample 65)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 18-11 compound 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0417]
  [Comparative Example 65]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 65 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 65, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of compound 18-11
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0418]
  [referenceExample 66)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 18-4 compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0419]
  [Comparative Example 66]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 66, compound NO. Except not adding 18-4 compoundreferenceA comparative electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 66.
[0420]
  [reference(Example 67)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 18-63 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0421]
  [Comparative Example 67]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 67 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 67.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-63 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0422]
  [reference(Example 68)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18-11 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0423]
  [Comparative Example 68]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18-11 compound 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0424]
  More thanreferenceExamples 65-68 and comparisonExample 6The photoconductor characteristics of each of the photoconductors 5 to 68 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 222.
[0425]
[Table 222]

[0426]
  Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (19) are used in combination as the charge transport material will be described with reference to Examples 69 to 72 and Comparative Examples 69 to 72.
[0427]
  Example 69
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 19-1 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0428]
  [Comparative Example 69]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 69 except that the charge transport layer coating solution of Example 69 was changed to one having the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-1 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0429]
  Example 70
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 19-8 Compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0430]
  [Comparative Example 70]
  In the charge transport layer coating solution of Example 70, compound NO. A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 70 except that the compound of 19-8 was not added.
[0431]
  Example 71
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 19-20 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0432]
  [Comparative Example 71]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 71 except that the charge transport layer coating solution of Example 71 was changed to one having the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-20 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0433]
  Example 72
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound of 19-1 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0434]
  [Comparative Example 72]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 19-1 compound 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0435]
  Examples 69-72 above and comparisonExample 6The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 9 to 72 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 223.
[0436]
[Table 223]

[0437]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (20) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 73 to 76 and comparative examples 73 to 76 will be described.
[0438]
  [referenceExample 73)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 20-1 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0439]
  [Comparative Example 73]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 73 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 73.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 20-1 compound
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0440]
  [referenceExample 74)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 20-5 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0441]
  [Comparative Example 74]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 74, compound NO. Except not adding 20-5 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 74.
[0442]
  [referenceExample 75)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 20-12 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0443]
  [Comparative Example 75]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 75 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 75.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 20-12 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0444]
  [referenceExample 76)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 20 parts of compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0445]
  [Comparative Example 76]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  referenceSame charge as Example 4
[0446]
  More thanreferenceExamples 73-76 and comparisonExample 7The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 3 to 76 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 224.
[0447]
[Table 224]

[0448]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (21) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 77 to 80 and comparative examples 77 to 80 will be described.
[0449]
  [reference(Example 77)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 21-1 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0450]
  [Comparative Example 77]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 77 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 77.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-1 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0451]
  [referenceExample 78)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 21-19 Compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0452]
  [Comparative Example 78]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 78, compound NO. Except not adding compound 21-19referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 78.
[0453]
  [reference(Example 79)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 21-25 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0454]
  [Comparative Example 79]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 79 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 79.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 21-25 compounds 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0455]
  [referenceExample 80)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound 21-1 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0456]
  [Comparative Example 80]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 21-1 compound 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0457]
  More thanreferenceExamples 77-80 and comparisonExample 7Photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 7 to 80 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 225.
[0458]
[Table 225]

[0459]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (22) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 81 to 84 and comparative examples 81 to 84 will be described.
[0460]
  [referenceExample 81)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 22-1 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0461]
  [Comparative Example 81]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 81 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 81.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-1 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0462]
  [referenceExample 82)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound 22-31 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0463]
  [Comparative Example 82]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 82, Compound NO. Except not adding the compound of 22-31referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 82.
[0464]
  [reference(Example 83)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 22-8 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0465]
  [Comparative Example 83]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 83 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 83.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-8 compounds of 22-8
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0466]
  [referenceExample 84)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 82-1 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0467]
  [Comparative Example 84]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of the compound of 22-1
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0468]
  More thanreferenceExamples 81-84 and comparisonExample 8The photoreceptor characteristics of each of photoreceptors 1 to 84 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 226.
[0469]
[Table 226]

[0470]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (23) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 85 to 88 and comparative examples 85 to 88 will be described.
[0471]
  [referenceExample 85)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. Compound of 23-1 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0472]
  [Comparative Example 85]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 85 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 85.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-1 compound 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0473]
  [referenceExample 86)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 23-50 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0474]
  [Comparative Example 86]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 86, Compound NO. Except not adding 23-50 compoundsreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 86.
[0475]
  [reference(Example 87)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 23-8 compound 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0476]
  [Comparative Example 87]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 87 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 87, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-8 compounds of 23-8
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0477]
  [referenceExample 88)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound of 23-1 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0478]
  [Comparative Example 88]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound of 23-1 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0479]
  More thanreferenceExamples 85-88 and comparisonExample 8Photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 5 to 88 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 227.
[0480]
[Table 227]

[0481]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (24) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 89 to 92 and comparative examples 89 to 92 will be described.
[0482]
  [referenceExample 89)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 24-8 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0483]
  [Comparative Example 89]
  referenceExcept that the charge transport layer coating liquid of Example 89 was changed to the following compositionreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 89.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 24-8 compound
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0484]
  [referenceExample 90)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 2-15 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0485]
  [Comparative Example 90]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 90, compound NO. Except not adding 24-15 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 90.
[0486]
  [referenceExample 91)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 4-17 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0487]
  [Comparative Example 91]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 91 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 91.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 24-17 compound
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0488]
  [referenceExample 92)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 24-8 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0489]
  [Comparative Example 92]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 24-8 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0490]
  More thanreferenceExamples 89-92 and comparisonExample 8The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 9 to 92 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 228.
[0491]
[Table 228]

[0492]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (25) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 93 to 96 and comparative examples 93 to 96 will be described.
[0493]
  [reference(Example 93)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 25-6 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0494]
  [Comparative Example 93]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 93 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 93.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-6 compounds of 25-6
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0495]
  [referenceExample 94)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 25-2 compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0496]
  [Comparative Example 94]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 94, compound NO. Except not adding the compound of 25-2referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 94.
[0497]
  [referenceExample 95)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 25-16 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0498]
  [Comparative Example 95]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 95 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 95, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-16 compounds of 25-16
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0499]
  [referenceExample 96)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 8-6 compounds of 25-6
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0500]
  [Comparative Example 96]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18 parts of 25-6 compound
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0501]
  More thanreferenceExamples 93-96 and comparisonExample 9The photoreceptor characteristics of each of the photoreceptors 3 to 96 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 229.
[0502]
[Table 229]

[0503]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (26) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 97 to 100 and comparative examples 97 to 100 will be described.
[0504]
  [reference(Example 97)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 26-6 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0505]
  [Comparative Example 97]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 97 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 97, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-6 compounds of 26-6
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0506]
  [referenceExample 98)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 26-15 compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0507]
  [Comparative Example 98]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 98, Compound NO. Except not adding 26-15 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 98.
[0508]
  [referenceExample 99)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 26-21 compound 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0509]
  [Comparative Example 99]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 99 to the following compositionreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 99.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 26-21 compound 9 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0510]
  [referenceExample 100)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 26-6 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0511]
  [Comparative Example 100]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18-6 compounds 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0512]
  More thanreferenceExamples 97-100 and comparisonExample 9The photoconductor characteristics of each of the photoconductors 7 to 100 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 230.
[0513]
[Table 230]

[0514]
  Next, when the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (27) are used in combination as a charge transport material,referenceExamples 101 to 104 and comparative examples 101 to 104 will be described.
[0515]
  [referenceExample 101)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 27-70 compounds 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0516]
  [Comparative Example 101]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 101 to one having the following composition:referenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 101.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 27-70 compounds 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0517]
  [referenceExample 102)
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 27-92 compounds 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0518]
  [Comparative Example 102]
  referenceIn the charge transport layer coating solution of Example 102, compound NO. Except not adding 27-92 compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 102.
[0519]
  [reference(Example 103)
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 27-192 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0520]
  [Comparative Example 103]
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 103 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 103, a comparative electrophotographic photosensitive member was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-part compound of 27-192
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0521]
  [referenceExample 104)
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 27-70 compounds 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0522]
  [Comparative Example 104]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. Compound 18-27 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0523]
  More thanreferenceExamples 101-104 and comparisonExample 1The photoreceptor characteristics of the photoreceptors 01 to 104 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 231.
[0524]
[Table 231]

[0525]
  Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (28) are used in combination as the charge transport material will be described with reference to Examples 105 to 108 and Comparative Examples 105 to 108.
[0526]
  Example 105
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating liquid of Example 1 to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 1, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 28-1 compound 3 parts
  Compound NO. 1-1 compound 6 parts
  10 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300)
  75 parts of tetrahydrofuran
[0527]
  [Comparative Example 105]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 105 except that the charge transport layer coating solution of Example 105 was changed to one having the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9-1 compound 9 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts
  75 parts of tetrahydrofuran
[0528]
  Example 106
  referenceExcept that the charge transport layer coating solution of Example 2 was changed to the following compositionreferenceIn the same manner as in Example 2, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 28-5 Compound 2 parts
  Compound NO. 1-6 compounds 8 parts
  Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts
  80 parts of methylene chloride
[0529]
  [Comparative Example 106]
  In the charge transport layer coating solution of Example 106, compound NO. A comparative electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 106 except that the compound 28-5 was not added.
[0530]
  Example 107
  referenceExcept for changing the charge transport layer coating solution of Example 3 to one having the following composition:referenceIn the same manner as in Example 3, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 28-30 compounds 4 parts
  Compound NO. 1-8 compounds 4 parts
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0531]
  [Comparative Example 107]
  A comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 107 except that the charge transport layer coating solution of Example 107 was changed to the following composition.
  [Charge transport layer coating solution]
  Compound NO. 9 parts of 28-30 compounds
  Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts
  50 parts of methylene chloride
  35 parts of 1,2-dichloroethane
[0532]
  Example 108
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 28-1 compound 8 parts
  Compound NO. 1-1 parts of compound 10 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0533]
  [Comparative Example 108]
  A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby preparing a comparative electrophotographic photosensitive member.
  [PhotosensitivityLayer coatingEngineering fluid]
  reference3 parts of the same charge generating material as Example 4
  21 parts of polycarbonate (Teijin Chemicals: Panlite K-1300)
  Compound NO. 18-1 compound 18 parts
  Tetrahydrofuran 200 parts
[0534]
  Examples 105-108 above and comparisonExample 1The photoreceptor characteristics of the photoreceptors Nos. 05 to 108 were measured by the same method as described above. The test results are shown in Table 232.
[0535]
[Table 232]

[0536]
  [Comparative Example 109]
  referenceCompound NO. 1 used in the charge transport layer of Example 1 Other than changing the compound of 2-5 to the following compoundreferenceA comparative electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1.
[0537]
Embedded image

[0538]
  [Comparative Example 110]
  referenceCompound NO. Used in the charge transport layer of Example 3 Other than changing the compound of 2-32 to the following compoundreferenceIn the same manner as in Example 3, a comparative electrophotographic photoreceptor was produced.
[0539]
Embedded image

[0540]
  Table 233 shows the test results of Comparative Examples 109 to 110.
[0541]
[Table 233]

[0542]
【The invention's effect】
  By using a specific charge transport material in combination as described above, excellent stability that does not cause abnormal images due to deterioration of the photosensitive layer such as cracks even after repeated use without losing high sensitivity Is obtained.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view of a single-layer photoconductor.
FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a configuration example of a laminated photoconductor.
FIG. 3 is a cross-sectional view illustrating a configuration example of a laminated photoconductor.
[Explanation of symbols]
  11 Conductive support
  15 Single photosensitive layer
  17 Charge generation layer
  19 Charge transport layer

Claims (3)

A compound represented by the following general formula (1) and at least one compound selected from the following general formula ( 8 ) , the following general formula (19) and the following general formula (28) are contained on the conductive support. An electrophotographic photosensitive member comprising a photosensitive layer.

(In the formula, R ₁ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R ₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, —Cl, or —NO ₂ , R ₂ is a hydrogen atom. , A lower alkyl group, a lower alkoxy group, —N (CH ₃ ) ₂ , —N (C ₂ H ₅ ) ₂ , —N (C ₃ H ₇ ) ₂ , or —N (C ₄ H ₉ ) ₂ . N is an integer of 0 or 1. )

(In the formula, R ₁ is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group having 2 or less carbon atoms , —SCH ₃ , —OC ₆ H ₅ , an alkyl group having 4 or less carbon atoms , —CH ₂ C ₆ H ₅ , —Cl. Or -C ₆ H ₅ , R ₃ is a hydrogen atom, -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -OCH ₃ , -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , a methylenedioxy group, having 4 or less carbon atoms An alkyl group, —CH ₂ C ₆ H ₅ , —Cl, —C ₆ H ₅ or —C ₆ H ₄ CH ₃ , R ₄ is a hydrogen atom, —SCH ₃ , —OCH ₃ , an alkyl having 4 or less carbon atoms; group, or _-C 6 _{H 5} the, _{R 2} represents a hydrogen atom, -CH _3, or -OCH _{3. However,} if R _1, R 2, _{R 3} and _{R 4} are all hydrogen atoms is excluded . also, k, l Contact and n is an integer 1, m is _{R 3} is -CH ₃ or _-CH 2 O Of an integer 1 unless, if _{R 3} is -CH ₃ or _-CH 2 _{O 2} is an integer of 1 or 2.)

(In the formula, Ar, _-CH 3, represents one or two substituted with a substituent or unsubstituted biphenylene group selected from the group consisting of -OCH ₃ and _-OC 2 _{H 5, R 1} is , A hydrogen atom, —Cl ₂ , an alkyl group having 4 or less carbon atoms, —CH ₂ C ₆ H ₅ , —OCH ₃ , —OC ₂ H ₅ , —OC ₆ H ₅ , or —SCH ₃ , R ₂ and R ₃ represents a hydrogen atom, -Cl, alkyl group having 4 or less carbon _{atoms, -CH 2 C 6 H 5,} -OCH 3, -OC 6 H 5, -SCH 3, methylenedioxy group, methylenedithio group, or - represents CF _3, R 1, _{R 2} and _{R 3} may each be the same or different. Furthermore, l represents an integer from 1 to 3, m, n represents an integer of 1 or 2, respectively When R is an integer of 2 or 3 , R ₁ , R ₂ and R ₃ are the same One or different.)

(In the formula, _{R 1} represents a hydrogen atom, nitro group, cyano _{group, -CH 3, -OCH 3, -OC} 2 H 5, -C 6 H 5, or _-C 6 _H 4 CH _3, R ₂ is a hydrogen atom, or an -CH _{3, R 3} represents a hydrogen atom, a _-CH 3, _-C 6 _{H 5,} or _{-C 6 H 4 CH 3, R} 4 is a hydrogen atom, -CH ₃ or —C ₆ H ₅ , R ₅ represents a hydrogen atom, —CH ₃ , —C (CH ₃ ) ₃ , or —OCH ₃ , W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups: Represent.

j is an integer of 1 except when _{R 1} is -CH _3, an integer from 1 when _{R 1} is -CH ₃ up to 3, k is an integer greater than 1 except when R ₂ is -CH ₃ the, _{R 2} is an integer of 1 or 2 in the case of -CH _3, l is an integer of 0 or 1, m an integer of 1 or 2, n is unless _{R 5} is -CH ₃ An integer of 1 is represented, and when R ₅ is —CH ₃ , an integer of 1 to 3 is represented. ) A charge generation layer mainly composed of a charge generation material on a conductive support , a compound represented by at least the general formula (1), the following general formula (8), the following general formula (19), and the following general formula (28) An electrophotographic photoreceptor comprising a charge transport layer containing any one compound selected from the group consisting of:

(In the formula, R ₁ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R ₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, —Cl, or —NO ₂ , R ₂ is a hydrogen atom. , A lower alkyl group, a lower alkoxy group, —N (CH ₃ ) ₂ , —N (C ₂ H ₅ ) ₂ , —N (C ₃ H ₇ ) ₂ , or —N (C ₄ H ₉ ) ₂ . N is an integer of 0 or 1. )

(In the formula, R ₁ is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group having 2 or less carbon atoms , —SCH ₃ , —OC ₆ H ₅ , an alkyl group having 4 or less carbon atoms , —CH ₂ C ₆ H ₅ , —Cl. Or -C ₆ H ₅ , R ₃ is a hydrogen atom, -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -OCH ₃ , -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , a methylenedioxy group, having 4 or less carbon atoms An alkyl group, —CH ₂ C ₆ H ₅ , —Cl, —C ₆ H ₅ or —C ₆ H ₄ CH ₃ , R ₄ is a hydrogen atom, —SCH ₃ , —OCH ₃ , an alkyl having 4 or less carbon atoms; group, or _-C 6 _{H 5} the, _{R 2} represents a hydrogen atom, -CH _3, or -OCH _{3. However,} if R _1, R 2, _{R 3} and _{R 4} are all hydrogen atoms is excluded . also, k, l Contact and n is an integer 1, m is _{R 3} is -CH ₃ or _-CH 2 O Of an integer 1 unless, if _{R 3} is -CH ₃ or _-CH 2 _{O 2} is an integer of 1 or 2.)

(In the formula, Ar, _-CH 3, represents one or two substituted with a substituent or unsubstituted biphenylene group selected from the group consisting of -OCH ₃ and _-OC 2 _{H 5, R 1} is , A hydrogen atom, —Cl ₂ , an alkyl group having 4 or less carbon atoms, —CH ₂ C ₆ H ₅ , —OCH ₃ , —OC ₂ H ₅ , —OC ₆ H ₅ , or —SCH ₃ , R ₂ and R ₃ represents a hydrogen atom, -Cl, alkyl group having 4 or less carbon _{atoms, -CH 2 C 6 H 5,} -OCH 3, -OC 6 H 5, -SCH 3, methylenedioxy group, methylenedithio group, or - represents CF _3, R 1, _{R 2} and _{R 3} may each be the same or different. Furthermore, l represents an integer from 1 to 3, m, n represents an integer of 1 or 2, respectively When R is an integer of 2 or 3 , R ₁ , R ₂ and R ₃ are the same One or different.)

(In the formula, _{R 1} represents a hydrogen atom, nitro group, cyano _{group, -CH 3, -OCH 3, -OC} 2 H 5, -C 6 H 5, or _-C 6 _H 4 CH _3, R ₂ is a hydrogen atom, or an -CH _{3, R 3} represents a hydrogen atom, a _-CH 3, _-C 6 _{H 5,} or _{-C 6 H 4 CH 3, R} 4 is a hydrogen atom, -CH ₃ or —C ₆ H ₅ , R ₅ represents a hydrogen atom, —CH ₃ , —C (CH ₃ ) ₃ , or —OCH ₃ , W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups: Represent.

j is an integer of 1 except when _{R 1} is -CH _3, an integer from 1 when _{R 1} is -CH ₃ up to 3, k is an integer greater than 1 except when R ₂ is -CH ₃ the, _{R 2} is an integer of 1 or 2 in the case of -CH _3, l is an integer of 0 or 1, m an integer of 1 or 2, n is unless _{R 5} is -CH ₃ An integer of 1 is represented, and when R ₅ is —CH ₃ , an integer of 1 to 3 is represented. ) At least a charge generating material and a formula on a conductive support and the compound represented by (1), the following one general formula (8), the following general formula (19) and the following general formula (28) from any one selected 1. An electrophotographic photosensitive member comprising a single photosensitive layer containing a compound .

(In the formula, R ₁ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group, R ₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, —Cl, or —NO ₂ , R ₂ is a hydrogen atom. , A lower alkyl group, a lower alkoxy group, —N (CH ₃ ) ₂ , —N (C ₂ H ₅ ) ₂ , —N (C ₃ H ₇ ) ₂ , or —N (C ₄ H ₉ ) ₂ . N is an integer of 0 or 1. )

(In the formula, R ₁ is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group having 2 or less carbon atoms , —SCH ₃ , —OC ₆ H ₅ , an alkyl group having 4 or less carbon atoms , —CH ₂ C ₆ H ₅ , —Cl. Or -C ₆ H ₅ , R ₃ is a hydrogen atom, -N (C ₂ H ₅ ) ₂ , -OCH ₃ , -SCH ₃ , -OC ₆ H ₅ , a methylenedioxy group, having 4 or less carbon atoms An alkyl group, —CH ₂ C ₆ H ₅ , —Cl, —C ₆ H ₅ or —C ₆ H ₄ CH ₃ , R ₄ is a hydrogen atom, —SCH ₃ , —OCH ₃ , an alkyl having 4 or less carbon atoms; group, or _-C 6 _{H 5} the, _{R 2} represents a hydrogen atom, -CH _3, or -OCH _{3. However,} if R _1, R 2, _{R 3} and _{R 4} are all hydrogen atoms is excluded . also, k, l Contact and n is an integer 1, m is _{R 3} is -CH ₃ or _-CH 2 O Of an integer 1 unless, if _{R 3} is -CH ₃ or _-CH 2 _{O 2} is an integer of 1 or 2.)

(In the formula, Ar, _-CH 3, represents one or two substituted with a substituent or unsubstituted biphenylene group selected from the group consisting of -OCH ₃ and _-OC 2 _{H 5, R 1} is , A hydrogen atom, —Cl ₂ , an alkyl group having 4 or less carbon atoms, —CH ₂ C ₆ H ₅ , —OCH ₃ , —OC ₂ H ₅ , —OC ₆ H ₅ , or —SCH ₃ , R ₂ and R ₃ represents a hydrogen atom, -Cl, alkyl group having 4 or less carbon _{atoms, -CH 2 C 6 H 5,} -OCH 3, -OC 6 H 5, -SCH 3, methylcarbamoyl dioxy group, methylenedithio group, or - represents CF _3, R 1, _{R 2} and _{R 3} may each be the same or different. Furthermore, l represents an integer from 1 to 3, m, n represents an integer of 1 or 2, respectively When R is an integer of 2 or 3 , R ₁ , R ₂ and R ₃ are the same One or different.)

(In the formula, _{R 1} represents a hydrogen atom, nitro group, cyano _{group, -CH 3, -OCH 3, -OC} 2 H 5, -C 6 H 5, or _-C 6 _H 4 CH _3, R ₂ is a hydrogen atom, or an -CH _{3, R 3} represents a hydrogen atom, a _-CH 3, _-C 6 _{H 5,} or _{-C 6 H 4 CH 3, R} 4 is a hydrogen atom, -CH ₃ or —C ₆ H ₅ , R ₅ represents a hydrogen atom, —CH ₃ , —C (CH ₃ ) ₃ , or —OCH ₃ , W represents a hydrogen atom or a group selected from the following groups: Represent.

j is an integer of 1 except when _{R 1} is -CH _3, an integer from 1 when _{R 1} is -CH ₃ up to 3, k is an integer greater than 1 except when R ₂ is -CH ₃ the, _{R 2} is an integer of 1 or 2 in the case of -CH _3, l is an integer of 0 or 1, m an integer of 1 or 2, n is unless _{R 5} is -CH ₃ An integer of 1 is represented, and when R ₅ is —CH ₃ , an integer of 1 to 3 is represented. )

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