JPH10239878A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JPH10239878A
JPH10239878A JP5996097A JP5996097A JPH10239878A JP H10239878 A JPH10239878 A JP H10239878A JP 5996097 A JP5996097 A JP 5996097A JP 5996097 A JP5996097 A JP 5996097A JP H10239878 A JPH10239878 A JP H10239878A
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Eiji Kurimoto
鋭司 栗本
Minoru Umeda
実 梅田
Hirota Sakon
洋太 左近
Takaaki Ikegami
孝彰 池上
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To prevent the lowering of potential by electrification, the lowering of sensitivity and the rise of residual potential due to repeated use as well as to enhance sensitivity by forming a photosensitive layer contg. specified compds. on an electrically conductive substrate. SOLUTION: A photosensitive layer contg. at least a compd. represented by formula I and one of compds. represented by formula II, etc., is formed on an electrically conductive substrate to obtain the objective electrophotographic photoreceptor. In the formula I, R1 is 1-11C alkyl, optionally substd. phenyl or a heterocyclic residue, each of R2 and R3 is H, lower alkyl, 1-4C hydroxyalkyl or optionally substd. aralkyl and each of R4 and R5 is H, lower alkyl, lower alkoxy or halogen. In the formula II, R1 is H or halogen and R2 is an optionally substd. arom. residue or a heterocyclic group.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用し
た、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用における静
電特性、画像特性などが良好な繰り返し安定性に優れた
電子写真感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to a high-sensitivity electrophotographic photoreceptor using a combination of specific charge-transporting materials and having good electrostatic characteristics and image characteristics in repeated use many times. The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member having excellent repetition stability.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機系の電子写真感光体において、その
感度を高めるために電荷発生材料と電荷輸送材料を含有
する感光層を有する機能分離型の電子写真感光体、特
に、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写
真感光体が注目され実用化されている。この機能分離型
の電子写真感光体における静電潜像形成のメカニズムは
次の通りである。すなわち、感光体を帯電した後、光照
射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収
した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は
電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界に
したがって電荷輸送層（ないしは感光層）中を移動し、
感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像が形成
される。そして、このようにして感光体表面に形成され
た静電潜像はトナーなどの現像剤によって可視画像化さ
れ、その画像を紙などに転写することにより複写或いは
記録画像が得られる。電子写真感光体には、感度、受容
電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性な
どに代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久
性、および熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性
などの種々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り
返し安定性に優れていることが重要である。従来から、
機能分離型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電
荷輸送材料が種々開発されており、適切な電荷発生材料
と電荷輸送材料の組合せによりある程度の高感化が達成
されているが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用す
ると帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇など
が発生し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など
感光層膜が劣化し複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚
れが発生する等、繰り返し安定性が不十分である。2. Description of the Related Art A function-separated type electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a charge generating material and a charge transporting material in order to enhance the sensitivity of an organic electrophotographic photosensitive member, particularly contains a charge generating material. A function-separated type electrophotographic photosensitive member in which a charge generating layer and a charge transporting layer containing a charge transporting material are laminated has attracted attention and has been put to practical use. The mechanism of formation of an electrostatic latent image in this function-separated type electrophotographic photosensitive member is as follows. That is, when the photoreceptor is charged and then irradiated with light, the light is absorbed by the charge generating material, and the charge generating material that has absorbed the light generates charge carriers, which are injected into the charge transport layer and generated by the charging. Move in the charge transport layer (or photosensitive layer) according to the electric field
An electrostatic latent image is formed by neutralizing the charge on the photoreceptor surface. Then, the electrostatic latent image thus formed on the surface of the photoreceptor is visualized by a developer such as toner, and the copied or recorded image is obtained by transferring the image to paper or the like. Electrophotographic photoreceptors include electrophotographic characteristics represented by sensitivity, receptive potential, potential retention, potential stability, residual potential, spectral characteristics, etc., mechanical durability such as abrasion resistance, heat, light, discharge Various properties such as chemical stability to products and the like are required. In particular, it is important that they have high sensitivity and excellent repetition stability. Traditionally,
A variety of charge generation materials and charge transport materials for use in function-separated electrophotographic photoreceptors have been developed, and a certain degree of sensitization has been achieved by appropriate combinations of charge generation materials and charge transport materials. When the body is used many times, the charge potential decreases, the sensitivity decreases, the residual potential increases, etc., and the photosensitive layer film deteriorates, such as peeling of the photosensitive layer or cracks, and image defects in the copied or recorded image, Insufficient repetition stability such as occurrence of soiling.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の課題
はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数
回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残
留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層膜の劣化
がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生の
ない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供す
ることにある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to solve such a problem, to provide a high sensitivity and to reduce the charging potential, the sensitivity, and the residual potential even when used repeatedly many times. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor excellent in repetition stability, in which rise and the like are less likely to occur, and there is no deterioration of a photosensitive layer film and no occurrence of image defects or background contamination of a copied or recorded image.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に少なくとも下記一般式（１）で示される
化合物と下記一般式（２）乃至（３２）で示される化合
物の１種とを含有する感光層を設けてなることを特徴と
する電子写真感光体によって達成される。The object of the present invention is to provide at least one of a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formulas (2) to (32) on a conductive support. This is achieved by an electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a seed.

【０００５】[0005]

【化６８】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ５
はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
表す。）Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 , R5
May be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. )

【０００６】[0006]

【化６９】 〔式中、Ｒ1は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ2
は置換もしくは非置換の芳香族残基あるいは複素環残基
（但し、置換基はハロゲン原子、シアノ基、ジ低級アル
キルアミノ基、置換もしくは非置換のジアラルキルアミ
ノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基およびニトロ
基よりなる群から選ばれる。）を表す。〕Embedded image Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 2
Is a substituted or unsubstituted aromatic or heterocyclic residue (provided that the substituent is a halogen atom, cyano group, di-lower alkylamino group, substituted or unsubstituted diaralkylamino group, lower alkyl group, lower alkoxy group And a nitro group.) ]

【０００７】[0007]

【化７０】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基あるいはジ低級アルキルアミノ基を表し、Ｒ
2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子あるいはニトロ基を表す。ｎは０または１を
表す。）Embedded image (Wherein R 1 and R 3 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group;
2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a nitro group. n represents 0 or 1. )

【０００８】[0008]

【化７１】 〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル
基、インドリル基またはフリル基、あるいはそれぞれ置
換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル
基またはアントリル基（但し、置換基はジ低級アルキル
アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アラルキルアミノ基およびアミノ基よりなる群
から選ばれる。）を表す。〕Embedded image [Wherein, R represents a carbazolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, an indolyl group or a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, a styryl group, a naphthyl group, or an anthryl group, wherein the substituent is a di-lower alkylamino group; , A lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an aralkylamino group and an amino group.). ]

【０００９】[0009]

【化７２】 〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表し、Ａｒは下記一般式（ａ）または
（ｂ）Embedded image [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a lower alkyl group, and Ar represents the following general formula (a) or (b)

【００１０】[0010]

【化７３】 （但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置
換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジル
基を表し、Ｒ4、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルアミ
ノ基を表す。）を表す。〕Embedded image (However, R 2 , R 3 and R 6 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group. Or a lower alkylamino group). ]

【００１１】[0011]

【化７４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ６は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換もし
くは非置換のジ低級アルキルアミノ基またはジベンジル
アミノ基を表し、Ｒ５は低級アルキル基またはベンジル
基を表す。）Embedded image (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted di-lower alkylamino group or a dibenzylamino group, R5 represents a lower alkyl group or a benzyl group.)

【００１２】[0012]

【化７５】 （式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン
環、スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン
環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒは低級アルキル
基又はベンジル基を表す。）Embedded image (In the formula, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a styryl group or a substituted product thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.)

【００１３】[0013]

【化７６】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル
基又は２−クロロエチル基を表し、Ｒ2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。）Embedded image (Wherein, R 1 represents a lower alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group. Group, lower alkoxy group, di-lower alkylamino group or nitro group.)

【００１４】[0014]

【化７７】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、クロロエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ2は水素原子又
はハロゲン原子を表し、Ｒ3は低級アルキル基、ジ低級
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは
無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残
基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。） 芳香環残基の芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが挙げられ、複素環残基の複素
環としてはピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール
環などが挙げられる。Embedded image (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group. Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue.) Examples of the aromatic ring of the aromatic ring residue include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring. And the heterocyclic ring of the heterocyclic residue includes a pyridine ring, a quinoxaline ring, a carbazole ring and the like.

【００１５】[0015]

【化７８】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2は低級アルキ
ル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換
の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表
す。） 芳香環残基の芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが挙げられ、複素環残基の複素
環としてはピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール
環などが挙げられる。Embedded image (Wherein, R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group,
Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue. Examples of the aromatic ring of the aromatic ring residue include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, and examples of the heterocyclic ring of the heterocyclic residue include a pyridine ring, a quinoxaline ring, and a carbazole ring.

【００１６】[0016]

【化７９】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ク
ロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル
基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、置換
もしくは無置換のアラルキル基を表す。）Embedded image (In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different, and include a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a chloro lower alkyl group, an alkyl acyl group having 1 to 2 carbon atoms, and an alkyl carbon number. Represents 5 to 6 cycloalkyl groups or substituted or unsubstituted aralkyl groups.)

【００１７】[0017]

【化８０】 （式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は水素原子、アミノ基、アル
コキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチ
レンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハ
ロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ｒ2は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但しＲ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がすべては水素原子となることはな
い。また、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又は４の整数
であり、各々が２、３又は４の整数のときはＲ1、Ｒ2、
Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっていてもよい。）Embedded image (Wherein R 1 , R 3 and R 4 are a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted or unsubstituted R 2 represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, provided that R 1 ,
R 2 , R 3 and R 4 are not all hydrogen atoms. Further, k, l, m and n are integers of 1 , 2 , 3 or 4, and when each is an integer of 2, 3 or 4, R 1 , R 2 ,
R 3 and R 4 may be the same or different. )

【００１８】[0018]

【化８１】 Ａ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａｒ1−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ （１３） 〔式中、Ａｒ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは置換
もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基または下記一
般式（ｃ）Embedded image A-CH 2 CH 2 —Ar 1 —CH 2 CH 2 —A (13) wherein Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or the following general formula (c)

【００１９】[0019]

【化８２】 （但し、Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ1及び
Ｒ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしく
は無置換のアリール基である。）を表す。〕Embedded image (However, Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ]

【００２０】[0020]

【化８３】 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ2及びＲ3は置換もし
くは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリ
ール基を表し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基を
表す。ｎは１または２の整数を表す。）Embedded image (Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
Represents an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom, R 2 and R 3 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group. Represents a ring group. n represents an integer of 1 or 2. )

【００２１】[0021]

【化８４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アミノ基、置換もしく
は無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のア
リール基を表し、Ｒ3及びＲ4は水素原子、アルコキシ
基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子
を表す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。）Embedded image (Wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom, and Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted non-fused polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)

【００２２】[0022]

【化８５】 〔式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式
（ｄ）Embedded image [Wherein A is an N-substituted carbazolyl group or the following general formula (d)

【００２３】[0023]

【化８６】 （但し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、
Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基である。）を表し、Ｒはア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎは
０〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲは同一でも
異なっていてもよい。〕Embedded image (However, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group,
R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ), And R represents an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ]

【００２４】[0024]

【化８７】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｅ）Embedded image [Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or a compound represented by the following general formula (e):

【００２５】[0025]

【化８８】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置
換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｍは２〜８の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表
す。〕Embedded image (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) And R represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. ]

【００２６】[0026]

【化８９】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｆ）Embedded image [In the formula, A represents a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or the following general formula (f)

【００２７】[0027]

【化９０】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置
換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｎは０〜８の整数を表す。〕Embedded image (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) And R represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents the integer of 0-8. ]

【００２８】[0028]

【化９１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なっていてもよい。）Embedded image (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, which may be the same or different.)

【００２９】[0029]

【化９２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1及び
Ｒ2のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。）Embedded image (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 1 and R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.)

【００３０】[0030]

【化９３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1、Ｒ2は
同一でも異なっていてもよい。Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｍは
１、２、３の整数を表し、ｎは１、２、３、４の整数を
表す。ｍ又はｎが２以上のときはＲ3、Ｒ4は同一でも異
なっていてもよい。）Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 and R 2 may be the same or different. R 3 and R 4 are hydrogen atoms , An alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, m represents an integer of 1, 2, or 3, n represents an integer of 1, 2, 3, or 4. When m or n is 2 or more, R 3 , R 4 may be the same or different.)

【００３１】[0031]

【化９４】 （式中、ｍは０又は１の整数を表し、ｍが１のときはＸ
は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（Ｒ）−（但し、Ｒは置換もし
くは無置換のアルキル基あるいは置換もしくは無置換の
アリール基を表す。）を表す。Ｒ1およびＲ2はアルキル
基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表
し、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基又はハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式芳香族基又
は複素環基を表す。ｎは０又は１の整数を表す。Ｒ3は
Ｘと共にベンゼン環を形成してもよい。）Embedded image (In the formula, m represents an integer of 0 or 1, and when m is 1, X
An oxygen atom, a sulfur atom, -CH 2 -, - CH 2 CH 2 -,
—CH ＝ CH— or —N (R) — (where R represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group). R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Ar represents a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group. n represents an integer of 0 or 1. R 3 may form a benzene ring with X. )

【００３２】[0032]

【化９５】 （式中、Ａｒは置換もしくは無置換のビフェニレン基を
表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メ
チレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表
し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ同一でも異なっていて
もよい。ｌ、ｍ、ｎは１〜５の整数を表し、各々が２〜
５の整数のときはＲ1、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なって
いてもよい。）Embedded image (In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted biphenylene group, and R 1 , R 2, and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group. Represents an oxy group, an alkylmercapto group, a methylenedioxy group, a methylenedithio group, or an aryl group, and R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and l, m and n are integers of 1 to 5 Represents each of 2 to
When it is an integer of 5, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different. )

【００３３】[0033]

【化９６】 （式中、Ａｒはフェニレン基又はビフェニレン基を表
し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は
置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１〜４の
整数を表す。）Embedded image (In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 to 4.)

【００３４】[0034]

【化９７】 （式中、Ａ1、Ａ2は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ同
一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もしくは無置換
の縮合多環式炭化水素基を表す。）Embedded image (In the formula, A 1 and A 2 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different. Ar represents a substituted or unsubstituted fused polycyclic hydrocarbon. Represents a group.)

【００３５】[0035]

【化９８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは１又は２
の整数を表す。Ｒ3は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｒ4及びＲ5は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、ハロゲン原子を表す。ｍは１、２、３の
整数を表し、ｌは１、２、３、４の整数を表す。ｌ、ｍ
が２以上の整数の時はＲ4及びＲ5は同一でも異なってい
てもよい。）Embedded image (Wherein R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
Represents a substituted or unsubstituted aryl group, wherein n is 1 or 2
Represents an integer. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group,
R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a halogen atom. m represents an integer of 1, 2, and 3, and 1 represents an integer of 1, 2, 3, and 4. l, m
Is an integer of 2 or more, R 4 and R 5 may be the same or different. )

【００３６】[0036]

【化９９】 （式中、Ｒ1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は
水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もし
くは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｈは１、２、３、４の整数
を表し、ｋ、ｌは１、２、３、４、５の整数を表す。
ｈ、ｋ、ｌが２以上の整数の時はＲ2、Ｒ3、Ｒ4は同一
でも異なっていてもよい。ｎは１、２、３、４の整数を
表し、ｍは４−ｎの整数を表す。ｍが２以上の場合はＲ
1は同一でも異なってもよい。）Embedded image (Wherein, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group , A methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, h represents an integer of 1, 2, 3, and 4, and k and l represent 1, 2, 3 Represents an integer of 4, 5;
When h, k, and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 , and R 4 may be the same or different. n represents an integer of 1, 2, 3, and 4, and m represents an integer of 4-n. When m is 2 or more, R
1 may be the same or different. )

【００３７】[0037]

【化１００】 （式中、Ａ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Ａ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ3は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは１もしくは２の
整数を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍまたはｎが２
のとき、Ａ1、Ａ3もしくはＡ２は同一でも異なっていて
もよい。）Embedded image (In the formula, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and A 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, m and n represent an integer of 1 or 2, and m + n is 3, provided that m or n is 2
At this time, A 1 , A 3 or A2 may be the same or different. )

【００３８】[0038]

【化１０１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同
一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノピ
レン化合物を除く。）Embedded image (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound. )

【００３９】[0039]

【化１０２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）Embedded image (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.)

【００４０】[0040]

【化１０３】 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Ｘ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又
はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは１又は
２の整数を表す。）Embedded image (Wherein, R represents a lower alkyl group or a benzyl group;
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group. n represents an integer of 1 or 2. )

【００４１】[0041]

【化１０４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表
し、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、シアノ基、アルコキシカルボ
ニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ5
は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表す。
Ｗは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表
す。ｊは１〜５の整数、ｋは１〜４の整数、ｌは０〜２
の整数、ｍは１または２の整数、ｎは１〜３の整数を表
す。）Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, It represents an unsubstituted alkyl group, R 5
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkoxy group.
W represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. j is an integer of 1 to 5, k is an integer of 1 to 4, l is 0 to 2
M represents an integer of 1 or 2, and n represents an integer of 1 to 3. )

【００４２】本発明によれば、感光層に上記特定の化合
物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高
感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の
低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少な
く、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのよう
な感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥
や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写
真感光体を得ることができる。上記一般式（１）で示さ
れる化合物および一般式（２）乃至（３２）で示される
化合物は、例えば特開平２−２７２５６９号公報、特開
平２−２７２５７０号公報などに開示されているが、上
記のような特定の組み合わせで用いることにより上記の
ような感光層の劣化に基づく画像欠陥の発生を抑制する
特殊な効果が生じることは見いだされていなかった。According to the present invention, by using a combination of the above-mentioned specific compounds as the charge transporting material in the photosensitive layer, the photosensitive layer has high sensitivity, and even if used repeatedly many times, the charge potential decreases, the sensitivity decreases, and the residual Less occurrence of potential rise, etc., no deterioration of the photosensitive layer film such as peeling or cracking of the photosensitive layer, no image defects of copy or recorded image or background stain, and excellent repetition stability An electrophotographic photoreceptor can be obtained. The compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (32) are disclosed in, for example, JP-A-2-272569 and JP-A-2-272570. It has not been found that the use of a specific combination as described above produces a special effect of suppressing the occurrence of image defects due to the deterioration of the photosensitive layer as described above.

【００４３】[0043]

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
図１は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図
であり、導電性支持体１１上に、単層感光層１５が設け
られている。図２および図３は積層感光層を有する電子
写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料
を主成分とする電荷発生層１７と電荷輸送材料を主成分
とする電荷輸送層１９とが積層された構成となってい
る。このような単層感光層１５、または積層感光層にお
ける電荷輸送層１９は、上記特定の化合物の組合せから
なる電荷輸送材料を含有している。導電電性支持体１１
としては、体積抵抗１０10Ωｃｍ以下の導電性を示すも
の、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロ
ム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、酸
化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタ
リングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチッ
クまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、ア
ルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそ
れらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理し
た管などを使用することができる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail.
FIG. 1 is a sectional view showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer. A single-layer photosensitive layer 15 is provided on a conductive support 11. FIGS. 2 and 3 are cross-sectional views showing an example of the configuration of an electrophotographic photoreceptor having a laminated photosensitive layer. The charge generating layer 17 mainly composed of a charge generation material and the charge transport layer 19 mainly composed of a charge transport material are shown. Are laminated. The single layer photosensitive layer 15 or the charge transport layer 19 in the laminated photosensitive layer contains a charge transport material composed of a combination of the above specific compounds. Conductive support 11
As a material having a conductivity of 10 10 Ωcm or less, for example, a metal such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum, or a metal oxide such as tin oxide or indium oxide, Film or cylindrical plastic or paper coated by vapor deposition or sputtering, or plates made of aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel, etc., and after making them into a tube, surface-treated by cutting, super finishing, polishing, etc. A tube or the like can be used.

【００４４】次に感光層について、先ず電荷発生層１７
と電荷輸送層１９が積層された積層感光層の構成から説
明する。電荷発生層１７は、電荷発生材料を主成分とす
る層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電
荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材
料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ト
リスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナ
クリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリッ
ク酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン
系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが
挙げられ、これらは単独あるいは２種以上混合して用い
られる。電荷発生層１７を形成するには、電荷発生材料
を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒド
ロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノ
ン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミ
ル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その
分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗
布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸
漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用
いることができる。必要に応じて用いられるバインダー
樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シ
リコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー
樹脂の使用量としては、電荷発生材料１重量部に対して
２重量部以下が適当である。電荷発生層１７は、また、
公知の真空薄膜作製法によって形成することもできる。
電荷発生層１７の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当
であり、特に０．１〜２μｍが好ましい。Next, regarding the photosensitive layer, first, the charge generation layer 17 is used.
The structure of the laminated photosensitive layer in which the charge transport layer 19 and the charge transport layer 19 are laminated will be described. The charge generation layer 17 is a layer containing a charge generation material as a main component, and any of an inorganic or organic charge generation material can be used as the charge generation material. Representative examples of the charge generation material include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, squaric acid dyes, phthalocyanine pigments, and naphthalocyanine pigments , Selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloy, amorphous silicon, etc., and these may be used alone or in combination of two or more. In order to form the charge generation layer 17, the charge generation material is mixed with a binder resin, if necessary, using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, or dichloroethane using a ball mill, an attritor, or a sand mill. The dispersion may be applied, and the resulting dispersion may be applied on a conductive support or a charge transport layer and dried. As a method of applying the dispersion, a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like can be used. As the binder resin used as necessary, polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral,
Examples include polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, and polyacrylamide. The amount of the binder resin used is suitably 2 parts by weight or less based on 1 part by weight of the charge generating material. The charge generation layer 17 also includes
It can also be formed by a known vacuum thin film manufacturing method.
The thickness of the charge generation layer 17 is suitably about 0.01 to 5 μm, and particularly preferably 0.1 to 2 μm.

【００４５】電荷輸送層１９を形成するには、一般式
（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（３２）で
示される化合物の１種とをバインダー樹脂と共に適当な
溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製
し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに
塗布し乾燥させればよい。一般式（１）で示される化合
物と一般式（２）乃至（３２）で示される化合物との混
合比としては、一般式（１）で示される化合物と一般式
（２）乃至（３２）で示される化合物から選択された少
なくとも１種とが、５：９５〜９５：５の範囲にあるこ
とが好ましい。To form the charge transport layer 19, the compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (32) are dissolved in a suitable solvent together with a binder resin. The dispersion may be dispersed to prepare a coating liquid for a charge transport layer, which may be coated on a conductive support or a charge generation layer and dried. The mixing ratio between the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (32) is determined by using the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formulas (2) to (32). It is preferable that at least one selected from the compounds shown is in the range of 5:95 to 95: 5.

【００４６】電荷輸送層１９に使用されるバインダー樹
脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ
樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチル
セルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹
脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、ま
たは熱硬化性樹脂が挙げられる。電荷輸送層用塗液を調
製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、トルエン、２−ブタノン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられ
る。電荷輸送層１９には一般式（１）で示される化合物
と一般式（２）乃至（３２）で示される化合物のほか
に、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および／また
は正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また可塑
剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の
樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用
でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜３０
重量％程度が適当である。レベリング剤としては、ジメ
チルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイ
ルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロア
ルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用さ
れ、その使用量はバインダー樹脂に対して、０〜１重量
％が適当である。電荷輸送層１９の厚さとしては、５〜
１００μｍ程度が好ましい。The binder resin used for the charge transport layer 19 includes polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, polyvinyl chloride, and vinyl chloride. Vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, Thermoplastic or thermosetting resins such as urethane resins, phenolic resins, and alkyd resins. As a solvent used when preparing the coating solution for the charge transport layer, tetrahydrofuran,
Examples thereof include dioxane, toluene, 2-butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, and methylene chloride. The charge transport layer 19 includes, in addition to the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (32), a known electron transporting charge transporting material and / or a hole transporting charge. A transport material may be added, and a plasticizer or a leveling agent may be added. As a plasticizer,
Those used as plasticizers for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are.
A suitable amount is about weight%. As the leveling agent, silicone oils such as dimethyl silicone oil and methyl phenyl silicone oil, and polymers or oligomers having a perfluoroalkyl group in a side chain are used. % Is appropriate. The thickness of the charge transport layer 19 is 5 to
It is preferably about 100 μm.

【００４７】次に単層感光層１５について説明する。単
層感光層１５を形成するには、少なくとも電荷発生材料
および一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃
至（３２）で示される化合物の１種とをバインダー樹脂
と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電
性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。バインダー
樹脂としては、先に電荷輸送層１９で挙げたバインダー
樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層
１７で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
また、ピリリウム系染料、ビスフェノールＡ系ポリカー
ボネートから形成される共晶錯体に一般式（１）で示さ
れる化合物と一般式（２）乃至（３２）で示される化合
物の１種とを添加して単層感光層を形成することもでき
る。さらに、バインダー樹脂および一般式（１）で示さ
れる化合物と一般式（２）乃至（３２）で示される化合
物の１種とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成
分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を
有する感光層として有用である。単層感光層における一
般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至（３
２）で示される化合物との混合比としては、５：９５〜
９５：５の範囲が好ましい。また、単層感光層の膜厚と
しては５〜１００μｍ程度が適当である。Next, the single-layer photosensitive layer 15 will be described. In order to form the single-layer photosensitive layer 15, at least the charge generating material and the compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (32) are combined with a binder resin and a suitable solvent. May be dissolved or dispersed, and then applied to a conductive support or the like and dried. As the binder resin, the binder resin described for the charge transport layer 19 can be used as it is, or the binder resin described for the charge generation layer 17 may be used as a mixture.
Further, a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (32) are added to a eutectic complex formed from a pyrylium-based dye and a bisphenol A-based polycarbonate to form a single crystal. A photosensitive layer can also be formed. Furthermore, a single-layer photosensitive material containing a binder resin, a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (32) as main components and not including a charge generating material as an active ingredient. The layer is also useful as a photosensitive layer having sensitivity to blue light to ultraviolet light. The compound represented by the general formula (1) and the general formulas (2) to (3) in the single-layer photosensitive layer
The mixing ratio with the compound represented by 2) is from 5:95 to
A range of 95: 5 is preferred. The thickness of the single-layer photosensitive layer is suitably about 5 to 100 μm.

【００４８】一般式（１）で示される化合物、及び一般
式（２）乃至（３２）で示される化合物の具体例を下記
表１および表２乃至表３２に示す。Specific examples of the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (2) to (32) are shown in Tables 1 and 2 to 32 below.

【００４９】[0049]

【表１−１】 [Table 1-1]

【００５０】[0050]

【表１−２】 [Table 1-2]

【００５１】[0051]

【表１−３】 [Table 1-3]

【００５２】[0052]

【表１−４】 [Table 1-4]

【００５３】[0053]

【表２−１】 [Table 2-1]

【００５４】[0054]

【表２−２】 [Table 2-2]

【００５５】[0055]

【表３−１】 [Table 3-1]

【００５６】[0056]

【表３−２】 [Table 3-2]

【００５７】[0057]

【表４−１】 [Table 4-1]

【００５８】[0058]

【表４−２】 [Table 4-2]

【００５９】[0059]

【表４−３】 [Table 4-3]

【００６０】[0060]

【表４−４】 [Table 4-4]

【００６１】[0061]

【表５−１】 [Table 5-1]

【００６２】[0062]

【表５−２】 [Table 5-2]

【００６３】[0063]

【表５−３】 [Table 5-3]

【００６４】[0064]

【表５−４】 [Table 5-4]

【００６５】[0065]

【表６−１】 [Table 6-1]

【００６６】[0066]

【表６−２】 [Table 6-2]

【００６７】[0067]

【表６−３】 [Table 6-3]

【００６８】[0068]

【表６−４】 [Table 6-4]

【００６９】[0069]

【表６−５】 [Table 6-5]

【００７０】[0070]

【表７−１】 [Table 7-1]

【００７１】[0071]

【表７−２】 [Table 7-2]

【００７２】[0072]

【表８−１】 [Table 8-1]

【００７３】[0073]

【表８−２】 [Table 8-2]

【００７４】[0074]

【表９−１】 [Table 9-1]

【００７５】[0075]

【表９−２】 [Table 9-2]

【００７６】[0076]

【表９−３】 [Table 9-3]

【００７７】[0077]

【表９−４】 [Table 9-4]

【００７８】[0078]

【表９−５】 [Table 9-5]

【００７９】[0079]

【表９−６】 [Table 9-6]

【００８０】[0080]

【表９−７】 [Table 9-7]

【００８１】[0081]

【表９−８】 [Table 9-8]

【００８２】[0082]

【表９−９】 [Table 9-9]

【００８３】[0083]

【表１０−１】 [Table 10-1]

【００８４】[0084]

【表１０−２】 [Table 10-2]

【００８５】[0085]

【表１０−３】 [Table 10-3]

【００８６】[0086]

【表１０−４】 [Table 10-4]

【００８７】[0087]

【表１１】 [Table 11]

【００８８】[0088]

【表１２−１】 [Table 12-1]

【００８９】[0089]

【表１２−２】 [Table 12-2]

【００９０】[0090]

【表１２−３】 [Table 12-3]

【００９１】[0091]

【表１２−４】 [Table 12-4]

【００９２】[0092]

【表１２−５】 [Table 12-5]

【００９３】[0093]

【表１３−１】 [Table 13-1]

【００９４】[0094]

【表１３−２】 [Table 13-2]

【００９５】[0095]

【表１３−３】 [Table 13-3]

【００９６】[0096]

【表１３−４】 [Table 13-4]

【００９７】[0097]

【表１３−５】 [Table 13-5]

【００９８】[0098]

【表１３−６】 [Table 13-6]

【００９９】[0099]

【表１３−７】 [Table 13-7]

【０１００】[0100]

【表１３−８】 [Table 13-8]

【０１０１】[0101]

【表１３−９】 [Table 13-9]

【０１０２】[0102]

【表１３−１０】 [Table 13-10]

【０１０３】[0103]

【表１３−１１】 [Table 13-11]

【０１０４】[0104]

【表１３−１２】 [Table 13-12]

【０１０５】[0105]

【表１３−１３】 [Table 13-13]

【０１０６】[0106]

【表１３−１４】 [Table 13-14]

【０１０７】[0107]

【表１３−１５】 [Table 13-15]

【０１０８】[0108]

【表１３−１６】 [Table 13-16]

【０１０９】[0109]

【表１３−１７】 [Table 13-17]

【０１１０】[0110]

【表１３−１８】 [Table 13-18]

【０１１１】[0111]

【表１３−１９】 [Table 13-19]

【０１１２】[0112]

【表１３−２０】 [Table 13-20]

【０１１３】[0113]

【表１３−２１】 [Table 13-21]

【０１１４】[0114]

【表１３−２２】 [Table 13-22]

【０１１５】[0115]

【表１３−２３】 [Table 13-23]

【０１１６】[0116]

【表１３−２４】 [Table 13-24]

【０１１７】[0117]

【表１３−２５】 [Table 13-25]

【０１１８】[0118]

【表１３−２６】 [Table 13-26]

【０１１９】[0119]

【表１３−２７】 [Table 13-27]

【０１２０】[0120]

【表１３−２８】 [Table 13-28]

【０１２１】[0121]

【表１３−２９】 [Table 13-29]

【０１２２】[0122]

【表１３−３０】 [Table 13-30]

【０１２３】[0123]

【表１３−３１】 [Table 13-31]

【０１２４】[0124]

【表１３−３２】 [Table 13-32]

【０１２５】[0125]

【表１３−３３】 [Table 13-33]

【０１２６】[0126]

【表１３−３４】 Table 13-34

【０１２７】[0127]

【表１３−３５】 [Table 13-35]

【０１２８】[0128]

【表１３−３６】 [Table 13-36]

【０１２９】[0129]

【表１３−３７】 [Table 13-37]

【０１３０】[0130]

【表１３−３８】 [Table 13-38]

【０１３１】[0131]

【表１３−３９】 Table 13-39

【０１３２】[0132]

【表１３−４０】 [Table 13-40]

【０１３３】[0133]

【表１３−４１】 [Table 13-41]

【０１３４】[0134]

【表１３−４２】 Table 13-42

【０１３５】[0135]

【表１３−４３】 [Table 13-43]

【０１３６】[0136]

【表１４−１】 [Table 14-1]

【０１３７】[0137]

【表１４−２】 [Table 14-2]

【０１３８】[0138]

【表１４−３】 [Table 14-3]

【０１３９】[0139]

【表１４−４】 [Table 14-4]

【０１４０】[0140]

【表１４−５】 [Table 14-5]

【０１４１】[0141]

【表１４−６】 [Table 14-6]

【０１４２】[0142]

【表１４−７】 [Table 14-7]

【０１４３】[0143]

【表１４−８】 [Table 14-8]

【０１４４】[0144]

【表１４−９】 [Table 14-9]

【０１４５】[0145]

【表１４−１０】 [Table 14-10]

【０１４６】[0146]

【表１４−１１】 [Table 14-11]

【０１４７】[0147]

【表１４−１２】 [Table 14-12]

【０１４８】[0148]

【表１５−１】 [Table 15-1]

【０１４９】[0149]

【表１５−２】 [Table 15-2]

【０１５０】[0150]

【表１５−３】 [Table 15-3]

【０１５１】[0151]

【表１５−４】 [Table 15-4]

【０１５２】[0152]

【表１５−５】 [Table 15-5]

【０１５３】[0153]

【表１５−６】 [Table 15-6]

【０１５４】[0154]

【表１５−７】 [Table 15-7]

【０１５５】[0155]

【表１５−８】 [Table 15-8]

【０１５６】[0156]

【表１５−９】 [Table 15-9]

【０１５７】[0157]

【表１５−１０】 [Table 15-10]

【０１５８】[0158]

【表１５−１１】 [Table 15-11]

【０１５９】[0159]

【表１５−１２】 [Table 15-12]

【０１６０】[0160]

【表１５−１３】 [Table 15-13]

【０１６１】[0161]

【表１５−１４】 [Table 15-14]

【０１６２】[0162]

【表１５−１５】 [Table 15-15]

【０１６３】[0163]

【表１５−１６】 [Table 15-16]

【０１６４】[0164]

【表１５−１７】 [Table 15-17]

【０１６５】[0165]

【表１６−１】 [Table 16-1]

【０１６６】[0166]

【表１６−２】 [Table 16-2]

【０１６７】[0167]

【表１６−３】 [Table 16-3]

【０１６８】[0168]

【表１６−４】 [Table 16-4]

【０１６９】[0169]

【表１６−５】 [Table 16-5]

【０１７０】[0170]

【表１６−６】 [Table 16-6]

【０１７１】[0171]

【表１６−７】 [Table 16-7]

【０１７２】[0172]

【表１６−８】 [Table 16-8]

【０１７３】[0173]

【表１６−９】 [Table 16-9]

【０１７４】[0174]

【表１７−１】 [Table 17-1]

【０１７５】[0175]

【表１７−２】 [Table 17-2]

【０１７６】[0176]

【表１７−３】 [Table 17-3]

【０１７７】[0177]

【表１７−４】 [Table 17-4]

【０１７８】[0178]

【表１７−５】 [Table 17-5]

【０１７９】[0179]

【表１７−６】 [Table 17-6]

【０１８０】[0180]

【表１７−７】 [Table 17-7]

【０１８１】[0181]

【表１７−８】 [Table 17-8]

【０１８２】[0182]

【表１７−９】 [Table 17-9]

【０１８３】[0183]

【表１７−１０】 [Table 17-10]

【０１８４】[0184]

【表１７−１１】 [Table 17-11]

【０１８５】[0185]

【表１７−１２】 [Table 17-12]

【０１８６】[0186]

【表１７−１３】 [Table 17-13]

【０１８７】[0187]

【表１７−１４】 [Table 17-14]

【０１８８】[0188]

【表１７−１５】 [Table 17-15]

【０１８９】[0189]

【表１７−１６】 [Table 17-16]

【０１９０】[0190]

【表１７−１７】 [Table 17-17]

【０１９１】[0191]

【表１７−１８】 [Table 17-18]

【０１９２】[0192]

【表１８−１】 [Table 18-1]

【０１９３】[0193]

【表１８−２】 [Table 18-2]

【０１９４】[0194]

【表１８−３】 [Table 18-3]

【０１９５】[0195]

【表１８−４】 [Table 18-4]

【０１９６】[0196]

【表１８−５】 [Table 18-5]

【０１９７】[0197]

【表１８−６】 [Table 18-6]

【０１９８】[0198]

【表１９−１】 [Table 19-1]

【０１９９】[0199]

【表１９−２】 [Table 19-2]

【０２００】[0200]

【表２０−１】 [Table 20-1]

【０２０１】[0201]

【表２０−２】 [Table 20-2]

【０２０２】[0202]

【表２１−１】 [Table 21-1]

【０２０３】[0203]

【表２１−２】 [Table 21-2]

【０２０４】[0204]

【表２１−３】 [Table 21-3]

【０２０５】[0205]

【表２１−４】 [Table 21-4]

【０２０６】[0206]

【表２２−１】 [Table 22-1]

【０２０７】[0207]

【表２２−２】 [Table 22-2]

【０２０８】[0208]

【表２２−３】 [Table 22-3]

【０２０９】[0209]

【表２２−４】 [Table 22-4]

【０２１０】[0210]

【表２２−５】 [Table 22-5]

【０２１１】[0211]

【表２２−６】 [Table 22-6]

【０２１２】[0212]

【表２２−７】 [Table 22-7]

【０２１３】[0213]

【表２２−８】 [Table 22-8]

【０２１４】[0214]

【表２２−９】 [Table 22-9]

【０２１５】[0215]

【表２２−１０】 [Table 22-10]

【０２１６】[0216]

【表２２−１１】 [Table 22-11]

【０２１７】[0219]

【表２３−１】 [Table 23-1]

【０２１８】[0218]

【表２３−２】 [Table 23-2]

【０２１９】[0219]

【表２３−３】 [Table 23-3]

【０２２０】[0220]

【表２３−４】 [Table 23-4]

【０２２１】[0221]

【表２４−１】 [Table 24-1]

【０２２２】[0222]

【表２４−２】 [Table 24-2]

【０２２３】[0223]

【表２５−１】 [Table 25-1]

【０２２４】[0224]

【表２５−２】 [Table 25-2]

【０２２５】[0225]

【表２５−３】 [Table 25-3]

【０２２６】[0226]

【表２５−４】 [Table 25-4]

【０２２７】[0227]

【表２５−５】 [Table 25-5]

【０２２８】[0228]

【表２５−６】 [Table 25-6]

【０２２９】[0229]

【表２５−７】 [Table 25-7]

【０２３０】[0230]

【表２６−１】 [Table 26-1]

【０２３１】[0231]

【表２６−２】 [Table 26-2]

【０２３２】[0232]

【表２７−１】 [Table 27-1]

【０２３３】[0233]

【表２７−２】 [Table 27-2]

【０２３４】[0234]

【表２７−３】 [Table 27-3]

【０２３５】[0235]

【表２７−４】 [Table 27-4]

【０２３６】[0236]

【表２８−１】 [Table 28-1]

【０２３７】[0237]

【表２８−２】 [Table 28-2]

【０２３８】[0238]

【表２８−３】 [Table 28-3]

【０２３９】[0239]

【表２８−４】 [Table 28-4]

【０２４０】[0240]

【表２９−１】 [Table 29-1]

【０２４１】[0241]

【表２９−２】 [Table 29-2]

【０２４２】[0242]

【表２９−３】 [Table 29-3]

【０２４３】[0243]

【表２９−４】 [Table 29-4]

【０２４４】[0244]

【表２９−５】 [Table 29-5]

【０２４５】[0245]

【表２９−６】 [Table 29-6]

【０２４６】[0246]

【表３０−１】 [Table 30-1]

【０２４７】[0247]

【表３０−２】 [Table 30-2]

【０２４８】[0248]

【表３０−３】 [Table 30-3]

【０２４９】[0249]

【表３０−４】 [Table 30-4]

【０２５０】[0250]

【表３１−１】 [Table 31-1]

【０２５１】[0251]

【表３１−２】 [Table 31-2]

【０２５２】[0252]

【表３１−３】 [Table 31-3]

【０２５３】[0253]

【表３１−４】 [Table 31-4]

【０２５４】[0254]

【表３１−５】 [Table 31-5]

【０２５５】[0255]

【表３１−６】 [Table 31-6]

【０２５６】[0256]

【表３１−７】 [Table 31-7]

【０２５７】[0257]

【表３１−８】 [Table 31-8]

【０２５８】[0258]

【表３１−９】 [Table 31-9]

【０２５９】[0259]

【表３２−１】 [Table 32-1]

【０２６０】[0260]

【表３２−２】 [Table 32-2]

【０２６１】[0261]

【表３２−３】 [Table 32-3]

【０２６２】[0262]

【表３２−４】 [Table 32-4]

【０２６３】[0263]

【表３２−５】 [Table 32-5]

【０２６４】[0264]

【表３２−６】 [Table 32-6]

【０２６５】[0265]

【表３２−７】 [Table 32-7]

【０２６６】[0266]

【表３２−８】 [Table 32-8]

【０２６７】本発明の電子写真感光体には、導電性支持
体１１と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビ
ニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム
等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナ
イロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラ
ミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂
等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げら
れる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減
等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコ
ニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属
酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、
前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成
することができる。更に下引き層として、シランカップ
リング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング
剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した
金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の下引き
層にはＡｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラ
キシリレン（パリレン）等の有機物や、ＳｉＯ、ＳｎＯ
2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ，ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作
製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜
厚としては５μｍ以下が適当である。In the electrophotographic photosensitive member of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. The undercoat layer generally contains a resin as a main component. However, considering that the photosensitive layer is coated thereon with a solvent, these resins are resins having high solubility resistance to general organic solvents. desirable. Such resins include polyvinyl alcohol, casein, water-soluble resins such as sodium polyacrylate, copolymerized nylon, alcohol-soluble resins such as methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resin, alkyd-melamine resin, epoxy resin, and the like. Curable resins that form a three-dimensional network structure are exemplified. Further, a fine powder of a metal oxide exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide, or the like may be added to the undercoat layer in order to prevent moire and reduce residual potential. These underlayers
It can be formed using an appropriate solvent and a coating method as in the case of the above-mentioned photosensitive layer. Further, as the undercoat layer, a metal oxide layer formed by a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent, or the like is also useful. In addition, the undercoat layer of the present invention is provided with Al 2 O 3 by anodic oxidation, an organic substance such as polyparaxylylene (parylene), SiO, SnO, or the like.
2 , inorganic materials such as TiO 2 , ITO, and CeO 2 provided by a vacuum thin film manufacturing method can also be used favorably. An appropriate thickness of the undercoat layer is 5 μm or less.

【０２６８】また、本発明の電子写真感光体には、感光
層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。
これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹
脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリ
エーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセター
ル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレー
ト、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスル
ホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプ
ロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、Ａ
Ｓ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が
挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる
目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹
脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸
化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの
等を添加することができる。保護層の形成法としては、
通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、
０．５〜１０μｍ程度が適当である。また、以上のほか
に真空薄膜作製法にて形成したｉ−Ｃ，ａ−ＳｉＣなど
公知の材料も保護層として用いることができる。さら
に、本発明の電子写真感光体には、感光層と保護層との
間に別の中間層を設けることもできる。中間層には、一
般にバインダー樹脂を主成分として用い、これら樹脂と
しては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶
性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法と
しては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。な
お、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当であ
る。In the electrophotographic photosensitive member of the present invention, a protective layer may be provided on the photosensitive layer for the purpose of protecting the photosensitive layer.
Materials used for this include ABS resin, ACS resin, olefin-vinyl monomer copolymer, chlorinated polyether, allyl resin, phenolic resin, polyacetal, polyamide, polyamideimide, polyacrylate, polyallyl sulfone, polybutylene, Polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyether sulfone, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyimide, acrylic resin, polymethylpentene, polypropylene, polyphenylene oxide, polysulfone, A
Examples of the resin include resins such as S resin, AB resin, BS resin, polyurethane, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and epoxy resin. For the purpose of improving abrasion resistance, the protective layer may be made of a fluororesin such as polytetrafluoroethylene, a silicone resin, or a material in which an inorganic material such as titanium oxide, tin oxide or potassium titanate is dispersed in these resins. Can be added. As a method of forming the protective layer,
A normal coating method is employed. The thickness of the protective layer is
About 0.5 to 10 μm is appropriate. In addition to the above, known materials such as iC and a-SiC formed by a vacuum thin film manufacturing method can also be used as the protective layer. Further, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, another intermediate layer may be provided between the photosensitive layer and the protective layer. The intermediate layer generally uses a binder resin as a main component, and examples of these resins include polyamide, alcohol-soluble nylon, water-soluble polyvinyl butyral, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol. As a method for forming the intermediate layer, a normal coating method is employed as described above. The thickness of the intermediate layer is suitably about 0.05 to 2 μm.

【０２６９】[0269]

〔下引層塗工液〕(Undercoat coating solution)

オイルフリーアルキッド樹脂 （大日本インキ化学社製：べッコライト Ｍ６４０１） １５部 メラミン樹脂 （大日本インキ化学社製：スーパーベッカミン Ｇ−８２１） １０部 二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク Ｒ−６７０） ５０部 ２−ブタノン ４０部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式（Ａ）の電荷発生材料 ５部 Oil-free alkyd resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Beckolite M6401) 15 parts Melamine resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc .: Super-Beckamine G-821) 10 parts Titanium dioxide (manufactured by Ishihara Sangyo: Taipek R-670) 50 parts 2-butanone 40 parts [Coating liquid for charge generation layer] 5 parts of charge generation material of the following structural formula (A)

【０２７０】[0270]

【化１０５】 ポリビニルブチラール樹脂 （電気化学工業社製：デンカブチラール ＃５０００−Ａ） ２部 シクロヘキサノン ２００部 ４−メチル−２−ペンタノン １５０部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１ 実施例１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表２−１の化合物Ｎｏ．１の
化合物９部を用いた以外は実施例１と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。Embedded image Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral # 5000-A, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) 2 parts Cyclohexanone 200 parts 4-methyl-2-pentanone 150 parts [Coating solution for charge transport layer] Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 2-1. 1 part 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 1 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 1, compound No. 1 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 2-1 was excluded except for Compound No. 4. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 1 except that 9 parts of Compound 1 was used.

【０２７１】実施例２ アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封
孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、
電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ０．２μ
ｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 Ｘ型無金属フタロシアニン （大日本インキ化学社製：ファストゲンブルー ８１２０Ｂ） ３部 ポリビニルブチラール樹脂 （積水化学工業社製：エスレック ＢＬ−Ｓ） １部 シクロヘキサノン ２５０部 テトラヒドロフラン ５０部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２−１の化合物Ｎｏ．１１の化合物 ２部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例２ 実施例２の電荷輸送層塗工液において、表２−１の化合
物Ｎｏ．１１の化合物を添加しないこと以外は実施例２
と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 2 After the surface of an aluminum cylinder was anodized, a sealing treatment was performed. On this, the following charge generation layer coating solution,
The charge transport layer coating liquid is sequentially applied and dried to a thickness of 0.2 μm.
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared by forming a charge generation layer of m and a charge transport layer of 20 μm. [Charge Generating Layer Coating Solution] X-type metal-free phthalocyanine (Dai Nippon Ink Chemicals: Fastgen Blue 8120B) 3 parts Polyvinyl butyral resin (Sekisui Chemical Co., Ltd .: Eslec BL-S) 1 part Cyclohexanone 250 parts Tetrahydrofuran 50 Part [Coating liquid for charge transport layer] Compound No. in Table 1-2 above. 8 parts of compound No. 15 Compound No. in Table 2-1. Compound No. 11 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 2 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 2, Compound No. Example 2 except that compound 11 was not added
In the same manner as in the above, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced.

【０２７２】実施例３ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し
乾燥させて厚さ２μｍの下引層、０．２μｍの電荷発生
層、２０μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン （東レ社製：アミラン ＣＭ−８０００） １０部 二酸化チタン（石原産業社製：タイペーク ＣＲ−ＥＬ） ４０部 メタノール １２０部 ｎ−ブタノール ６０部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式（Ｂ）の電荷発生材料 ３部Example 3 An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution and a charge transport layer coating solution having the following compositions were sequentially applied on an aluminum cylinder and dried to form a 2 μm thick undercoat layer. A 2 μm charge generation layer and a 20 μm charge transport layer were formed to produce an electrophotographic photoreceptor of the present invention. [Coating solution for undercoat layer] Alcohol-soluble nylon (Toray: Amilan CM-8000) 10 parts Titanium dioxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipe CR-EL) 40 parts Methanol 120 parts n-butanol 60 parts [Charge generating layer Coating liquid] 3 parts of charge generating material of the following structural formula (B)

【０２７３】[0273]

【化１０６】 ポリエステル（東洋紡社製：バイロン ２００） １部 シクロヘキサノン １５０部 シクロヘキサン １００部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例３ 実施例３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合物
Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２−２の化合物Ｎｏ．１
８の化合物８部を用いた以外は実施例３と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。Embedded image Polyester (manufactured by Toyobo Co., Ltd .: Byron 200) 1 part Cyclohexanone 150 parts Cyclohexane 100 parts [Coating solution for charge transport layer] Compound No. in the above Table 1-3. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 2-2. Compound No. 18 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 3 In the coating solution for the charge transport layer of Example 3, Tables 1-3 Compound No. Compound No. 33 in Table 2-2 except for Compound No. 33. 1
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 3, except that 8 parts of the compound 8 was used.

【０２７４】実施例４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２６μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式（Ｃ）の電荷発生材料 ３部Example 4 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 26 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 3 parts of charge generating material of the following structural formula (C)

【０２７５】[0275]

【化１０７】 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例４ 実施例４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２−１の化合物Ｎｏ．１の化
合物１８部を用い、厚さ２３μｍの単層感光層を形成し
た以外は実施例４と同様にして比較例の電子写真感光体
を作製した。Embedded image Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Limited: Panlite K-1300) 21 parts Compound No. 1 in Table 1-1 above. 10 parts of compound No. 4 in Table 2-1 8 parts of compound 1 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 4 Compound N in Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 4.
o. Compound No. 4 in Table 2-1 was excluded except for Compound No. 4. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 4, except that 18 parts of Compound 1 was used to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm.

【０２７６】上記の実施例及び比較例で得られた各電子
写真感光体について、特開昭６０−１００１６７号公報
に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光
体特性の測定を行なった。コロナ放電電圧−６．０ｋＶ
（または＋５．６ｋＶ）で帯電２０秒後の電位Ｖｍ
（Ｖ）、暗減衰２０秒後の電位Ｖｏ（Ｖ）、更に電位Ｖ
ｏを１／２に減衰させるのに必要な露光量Ｅ1/2（ｌｕ
ｘ・ｓｅｃ）を測定した。電位保持率＝Ｖｏ／Ｖｍと定
義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機（Ｆ
Ｔ−３３００、リコー社製、ないしは感光体を正帯電で
きるように改造したもの）に搭載して連続３万枚の複写
を行い、画像欠陥（異常画像）の有無を目視により判定
した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体につい
て、上記と同じ方法によりＶｍ（Ｖ）、Ｖｏ（Ｖ）、Ｅ
1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。その結果を表３３
に示す。With respect to each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured as follows using an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Done. Corona discharge voltage-6.0 kV
(Or +5.6 kV) and the potential Vm after 20 seconds of charging
(V), the potential Vo (V) after 20 seconds of dark decay, and the potential V
Exposure E1 / 2 (lu) required to attenuate o to １ ／
x · sec) was measured. The potential holding ratio is defined as Vo / Vm. Further, each electrophotographic photosensitive member is transferred to an electrophotographic copying machine (F
T-3300, manufactured by Ricoh Co., Ltd., or modified so that the photoconductor could be positively charged), 30,000 copies were continuously made, and the presence or absence of image defects (abnormal images) was visually determined. Further, for each electrophotographic photosensitive member after the completion of the copy test, Vm (V), Vo (V), E
1/2 (lux · sec) was measured. Table 33 shows the results.
Shown in

【０２７７】[0277]

【表３３】 [Table 33]

【０２７８】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（３）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例５〜８および比較例５〜８によ
り説明する。 実施例５ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表３−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例５ 実施例５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表３−１の化合物Ｎｏ．２の
化合物９部を用いた以外は実施例５と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。Next, examples in which the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (3) are used in combination as the charge transporting material will be described with reference to Examples 5 to 8 and Comparative Examples 5 to 8. Example 5 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 3-1. 2 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 5 In the coating liquid of the charge transport layer of Example 5, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 3-1 was excluded except for Compound No. 4. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 5, except that 9 parts of Compound 2 was used.

【０２７９】実施例６ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表３−２の化合物Ｎｏ．１０の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例６ 実施例６の電荷輸送層塗工液において、表３−２の化合
物Ｎｏ．１０の化合物を添加しないこと以外は実施例６
と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 6 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. 8 parts of compound No. 15 Compound No. in Table 3-2. Compound No. 10 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 6 In the coating solution for the charge transport layer of Example 6, the compound No. of Table 3-2 was used. Example 6 except that no 10 compounds were added
In the same manner as in the above, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced.

【０２８０】実施例７ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表３−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例７ 実施例７の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合物
Ｎｏ．３３の化合物を除き、表３−２の化合物Ｎｏ．１
５の化合物８部を用いた以外は実施例７と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。 実施例８ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表３−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例８ 実施例８の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表３−１の化合物Ｎｏ．２の化
合物１８部を用いた以外は実施例８と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較例
で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にし
て感光体特性の測定を行なった。その結果を表３４に示
す。Example 7 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution having the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 3-2. Compound No. 15 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 7 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 7. Compound No. Compound No. 33 in Table 3-2, except for Compound No. 33. 1
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 7, except that 8 parts of Compound 5 was used. Example 8 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 3-1 8 parts of compound 2 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 8 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 8
o. Compound No. 4 in Table 3-1 was excluded except for Compound No. 4. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 8, except that 18 parts of Compound 2 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 34 shows the results.

【０２８１】[0281]

【表３４】 [Table 34]

【０２８２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（４）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例９〜１２および比較例９〜１２
により説明する。 実施例９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表４−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例９ 実施例９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表４−１の化合物Ｎｏ．２の
化合物９部を用いた以外は実施例９と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 9 to 12 and Comparative Examples 9 to 12 were used for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (4) were used in combination as the charge transporting material.
This will be described below. Example 9 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 4-1. Compound 3 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 9 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 9, compound No. 1 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 4-1 except for compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 9 except that 9 parts of Compound 2 was used.

【０２８３】実施例１０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表４−４の化合物Ｎｏ．２１の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１０ 実施例１０の電荷輸送層塗工液において、表４−４の化
合物Ｎｏ．２１の化合物を添加しないこと以外は実施例
１０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 10 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 21 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 10 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 10, the compound No. of Table 4-4 was used. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 10, except that Compound 21 was not added.

【０２８４】実施例１１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表４−４の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１１ 実施例１１の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表４−４の化合物Ｎｏ．
３３の化合物８部を用いた以外は実施例１１と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Example 11 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 4-4. Compound 33 33 parts Polycarbonate resin (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 11 In the coating solution for the charge transport layer of Example 11, Table 1-3 Compound No. Compound No. 33 in Table 4-4, except for Compound No. 33.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 11, except that 8 parts of Compound 33 were used.

【０２８５】実施例１２ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表４−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１２ 実施例１２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表４−１の化合物Ｎｏ．２の化
合物１８部を用いた以外は実施例１２と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表３５に
示す。Example 12 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, whereby an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 4-1 8 parts of compound 2 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 12 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 12
o. Compound No. 4 in Table 4-1 except for compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 12, except that 18 parts of Compound 2 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 35 shows the results.

【０２８６】[0286]

【表３５】 [Table 35]

【０２８７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（５）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例１３〜１６および比較例１３〜
１６より説明する。 実施例１３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表５−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１３ 実施例１３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表５−１の化合物Ｎｏ．３
の化合物９部を用いた以外は実施例１３と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 13 to 16 and Comparative Examples 13 to 16 in which the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (5) were used in combination as the charge transporting material.
16 will be described. Example 13 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer of Example 1 was replaced with the coating solution for the charge transport layer. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. Compound 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 13 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 13, compound No. 3 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 5-1 was excluded except for Compound No. 4. 3
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 13 except that 9 parts of the compound was used.

【０２８８】実施例１４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表５−２の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１４ 実施例１４の電荷輸送層塗工液において、表５−２の化
合物Ｎｏ．２３の化合物を添加しないこと以外は実施例
１４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 14 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 23 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 14 In the charge transport layer coating liquid of Example 14, Compound No. of Table 5-2 was used. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 14, except that Compound 23 was not added.

【０２８９】実施例１５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表５−３の化合物Ｎｏ．３６の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１５ 実施例１５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表５−３の化合物Ｎｏ．
３６の化合物８部を用いた以外は実施例１５と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Example 15 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 5-3. 36 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 15 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 15 Compound No. Compound No. 33 in Table 5-3, except for Compound No. 33.
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 15 except that 8 parts of Compound 36 was used.

【０２９０】実施例１６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表５−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１６ 実施例１６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表５−１の化合物Ｎｏ．３の化
合物１８部を用いた以外は実施例１６と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表３６に
示す。Example 16 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 5-1 8 parts of compound 3 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 16 Compound N shown in Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 16
o. Compound No. 4 in Table 5-1 was excluded except for Compound No. 4. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 16 except that 18 parts of Compound 3 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 36.

【０２９１】[0291]

【表３６】 [Table 36]

【０２９２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（６）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例１７〜２０および比較例１７〜
２０より説明する。 実施例１７ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表６−２の化合物Ｎｏ．１６の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１７ 実施例１７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表６−２の化合物Ｎｏ．１
６の化合物９部を用いた以外は実施例１７と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 17 to 20 and Comparative Examples 17 to 20 in which the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (6) were used in combination as the charge transporting material.
20 will be described. Example 17 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound 6 of Part 4 Compound 6 of Table 6-2 Compound No. 16 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 17 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 17, Compound No. Compound No. 4 in Table 6-2, except for Compound No. 4 1
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 17, except that 9 parts of the compound 6 was used.

【０２９３】実施例１８ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表６−３の化合物Ｎｏ．３４の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１８ 実施例１８の電荷輸送層塗工液において、表６−３の化
合物Ｎｏ．３４の化合物を添加しないこと以外は実施例
１８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 18 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used in place of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. Compound No. 34 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 18 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 18, Compound No. 3 in Table 6-3 was used. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 18 except that Compound 34 was not added.

【０２９４】実施例１９ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表６−４の化合物Ｎｏ．４８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１９ 実施例１９の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表６−４の化合物Ｎｏ．
４８の化合物８部を用いた以外は実施例１９と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Example 19 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 6-4. 48 compounds 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 19 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 19 Compound No. Compound No. 33 in Table 6-4, except for Compound No. 33.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 19 except that 8 parts of the compound of 48 were used.

【０２９５】実施例２０ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表６−２の化合物Ｎｏ．１６の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例２０ 実施例２０の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表６−２の化合物Ｎｏ．１６の
化合物１８部を用いた以外は実施例２０と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表３７
に示す。Example 20 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 6-2 16 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 20 Compound N in Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 20
o. Compound No. 4 in Table 6-2, except for Compound No. 4 An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 20, except that 18 parts of 16 compounds were used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 37 shows the results.
Shown in

【０２９６】[0296]

【表３７】 [Table 37]

【０２９７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（７）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例２１〜２４および比較例２１〜
２４より説明する。 実施例２１ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表７−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例２１ 実施例２１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表７−１の化合物Ｎｏ．２
の化合物９部を用いた以外は実施例２１と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 21 to 24 and Comparative Examples 21 to 24, in which the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (7) are used in combination as the charge transporting material.
24 will be described. Example 21 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 2 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 21 In the charge transport layer coating liquid of Example 21, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 7-1 was excluded except for the compound No. 4. 2
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 21 except that 9 parts of the compound was used.

【０２９８】実施例２２ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表７−２の化合物Ｎｏ．１１の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例２２ 実施例２２の電荷輸送層塗工液において、表７−２の化
合物Ｎｏ．１１の化合物を添加しないこと以外は実施例
２２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 22 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 7-2. 11 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 22 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 22, the compound No. of Table 7-2 was used. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 22 except that Compound 11 was not added.

【０２９９】実施例２３ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表７−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例２３ 実施例２３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表７−２の化合物Ｎｏ．
１８の化合物８部を用いた以外は実施例２３と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Example 23 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 7-2. 18 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 23 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 23 Compound No. Compound No. 33 in Table 7-2, except for Compound No. 33.
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 23 except that 8 parts of Compound 18 was used.

【０３００】実施例２４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表７−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例２４ 実施例２４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表７−１の化合物Ｎｏ．２の化
合物１８部を用いた以外は実施例２４と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表３８に
示す。Example 24 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 7-1. 8 parts of compound 2 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 24 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 24
o. Compound No. 4 in Table 7-1 was excluded except for the compound No. 4. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 24 except that 18 parts of Compound 2 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 38 shows the results.

【０３０１】[0301]

【表３８】 [Table 38]

【０３０２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（８）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例２５〜２８および比較例２５〜
２８より説明する。 実施例２５ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表８−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例２５ 実施例２５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表８−１の化合物Ｎｏ．５
の化合物９部を用いた以外は実施例２５と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 25 to 28 and Comparative Examples 25 to 28, in which the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (8) are used in combination as the charge transporting material.
28 will be described. Example 25 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. 6 parts of compound No. 4 Compound No. 5 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 25 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 25, compound No. 5 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 8-1 except for compound No. 4 5
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 25 except that 9 parts of the compound was used.

【０３０３】実施例２６ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５化合物 ８部 前記表８−２の化合物Ｎｏ．２０の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例２６ 実施例２６の電荷輸送層塗工液において、表８−２の化
合物Ｎｏ．２０の化合物を添加しないこと以外は実施例
２６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 26 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. 15 compounds 8 parts Compound No. in the above Table 8-2. 20 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 26 In the charge transport layer coating liquid of Example 26, the compound No. of Table 8-2 was used. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 26 except that Compound 20 was not added.

【０３０４】実施例２７ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表８−２の化合物Ｎｏ．２９の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例２７ 実施例２７の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表８−２の化合物Ｎｏ．
２９の化合物８部を用いた以外は実施例２７と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Example 27 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 8-2. 29 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 27 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 27 Compound No. Compound No. 33 in Table 8-2, except for Compound No. 33.
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 27 except that 8 parts of Compound 29 was used.

【０３０５】実施例２８ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表８−１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例２８ 実施例２８の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表８−１の化合物Ｎｏ．５の化
合物１８部を用いた以外は実施例２８と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表３９に
示す。Example 28 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 8-1 8 parts of compound 5 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 28 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 28
o. Compound No. 4 in Table 8-1 except for compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 28 except that 18 parts of the compound 5 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 39.

【０３０６】[0306]

【表３９】 [Table 39]

【０３０７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（９）で示される化合物を併用し
た場合について、実施例２９〜３２および比較例２９〜
３２より説明する。 実施例２９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表９−３の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例２９ 実施例２９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表９−３の化合物Ｎｏ．２
７の化合物９部を用いた以外は実施例２９と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, examples 29 to 32 and comparative examples 29 to 32 in which the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (9) were used in combination as the charge transporting material.
32 will be described. Example 29 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 9-3. 27 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 29 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 29, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 9-3, except for Compound No. 4 2
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 29 except that 9 parts of the compound 7 was used.

【０３０８】実施例３０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表９−４の化合物Ｎｏ．４２の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例３０ 実施例３０の電荷輸送層塗工液において、表９−４の化
合物Ｎｏ．４２の化合物を添加しないこと以外は実施例
３０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 30 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer of Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 42 compound 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 30 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 30, the compound No. of Table 9-4 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 30, except that the compound No. 42 was not added.

【０３０９】実施例３１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表９−９の化合物Ｎｏ．１００の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例３１ 実施例３１の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表９−９の化合物Ｎｏ．
１００の化合物８部を用いた以外は実施例３１と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。Example 31 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 9-9. 100 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 31 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 31 Compound No. Except for the compound of No. 33, the compound Nos.
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 31 except that 8 parts of the compound of 100 was used.

【０３１０】実施例３２ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表９−３の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例３２ 実施例３２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表９−３の化合物Ｎｏ．２７の
化合物１８部を用いた以外は実施例３２と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４０
に示す。Example 32 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. Compound 27 27 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 32 Compound N shown in Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 32
o. Compound No. 4 in Table 9-3, except for Compound No. 4 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 32 except that 18 parts of Compound 27 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 40 shows the results.
Shown in

【０３１１】[0311]

【表４０】 [Table 40]

【０３１２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１０）で示される化合物を併用
した場合について、実施例３３〜３６および比較例３３
〜３６より説明する。 実施例３３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１０−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例３３ 実施例３３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１０−１の化合物Ｎｏ．
４の化合物９部を用いた以外は実施例３３と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 33 to 36 and Comparative Example 33 were described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (10) were used in combination as the charge transporting material.
The description will be made from -36. Example 33 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 10-1. 4 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 33 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 33, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 10-1 except for the compound No. 4
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 33 except that 9 parts of compound 4 was used.

【０３１３】実施例３４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１０−２の化合物Ｎｏ．２１の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例３４ 実施例３４の電荷輸送層塗工液において、表１０−２の
化合物Ｎｏ．２１の化合物を添加しないこと以外は実施
例３４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 34 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used in place of the coating solution for the charge transport layer of Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 21 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 34 In the charge transport layer coating liquid of Example 34, the compound No. of Table 10-2 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 34 except that the compound No. 21 was not added.

【０３１４】実施例３５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１０−４の化合物Ｎｏ．３８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例３５ 実施例３５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１０−４の化合物Ｎ
ｏ．３８の化合物８部を用いた以外は実施例３５と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 35 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution having the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 10-4. 38 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 35 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 35 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 10-4
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 35 except that 8 parts of Compound 38 was used.

【０３１５】実施例３６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１０−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例３６ 実施例３６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１０−１の化合物Ｎｏ．４の
化合物１８部を用いた以外は実施例３６と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４１
に示す。Example 36 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 10-1 8 parts of compound 4 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 36 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 36
o. Compound No. 4 in Table 10-1 except for the compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 36 except that 18 parts of compound 4 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 41 shows the results.
Shown in

【０３１６】[0316]

【表４１】 [Table 41]

【０３１７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１１）で示される化合物を併用
した場合について、実施例３７〜４０および比較例３７
〜４０より説明する。 実施例３７ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例３７ 実施例３７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１１の化合物Ｎｏ．５の
化合物９部を用いた以外は実施例３７と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 37 to 40 and Comparative Example 37 were used in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (11) were used in combination as the charge transporting material.
The description will be made with reference to FIGS. Example 37 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. 6 parts of compound No. 4 Compound No. 5 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 37 In the charge transport layer coating solution of Example 37, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 11 except for Compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 37 except that 9 parts of compound 5 was used.

【０３１８】実施例３８ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１１の化合物Ｎｏ．９の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例３８ 実施例３８の電荷輸送層塗工液において、表１１の化合
物Ｎｏ．９の化合物を添加しないこと以外は実施例３８
と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 38 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 9 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 38 In the coating liquid for the charge transport layer in Example 38, Compound No. Example 38 except that the compound of No. 9 was not added.
In the same manner as in the above, an electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced.

【０３１９】実施例３９ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１１の化合物Ｎｏ．１６の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例３９ 実施例３９の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１１の化合物Ｎｏ．１
６の化合物８部を用いた以外は実施例３９と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Example 39 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. 16 compounds 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 39 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 39 Compound No. Compound No. 33 in Table 11 except for Compound No. 33. 1
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 39 except that 8 parts of the compound 6 was used.

【０３２０】実施例４０ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１１の化合物Ｎｏ．５の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例４０ 実施例４０の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１１の化合物Ｎｏ．５の化合
物１８部を用いた以外は実施例４０と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比較例
で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にし
て感光体特性の測定を行なった。その結果を表４２に示
す。Example 40 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 8 parts of compound 5 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 40 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 40
o. Compound No. 4 in Table 11 except for Compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 40 except that 18 parts of compound 5 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 42.

【０３２１】[0321]

【表４２】 [Table 42]

【０３２２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１２）で示される化合物を併用
した場合について、実施例４１〜４４および比較例４１
〜４４より説明する。 実施例４１ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１２−２の化合物Ｎｏ．３７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例４１ 実施例４１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、１２−２の化合物Ｎｏ．３
７の化合物９部を用いた以外は実施例４１と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 41 to 44 and Comparative Example 41 were used when a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (12) were used in combination as charge transporting materials.
This will be described from -44. Example 41 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 12-2. Compound No. 37 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 41 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 41, the compound No. Compound No. 12-2, except for compound No. 4 3
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 41 except that 9 parts of the compound 7 was used.

【０３２３】実施例４２ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１２−３の化合物Ｎｏ．７３の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例４２ 実施例４２の電荷輸送層塗工液において、表１２−３の
化合物Ｎｏ．７３の化合物を添加しないこと以外は実施
例４２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 42 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 12-3. Compound No. 73 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 42 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 42, the compound No. of Table 12-3 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 42 except that Compound 73 was not added.

【０３２４】実施例４３ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１２−４の化合物Ｎｏ．１０２の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例４３ 実施例４３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１２−４の化合物Ｎ
ｏ．１０２の化合物８部を用いた以外は実施例４３と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 43 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 12-4. 102 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 43 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 43 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 12-4
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 43 except that 8 parts of Compound 102 was used.

【０３２５】実施例４４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１２−２の化合物Ｎｏ．３７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例４４ 実施例４４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１２−２の化合物Ｎｏ．３７
の化合物１８部を用いた以外は実施例４４と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
３に示す。Example 44 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 12-2. Compound 37 37 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 44 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 44
o. Except for compound No. 4, compound Nos. 37
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 44 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
3 is shown.

【０３２６】[0326]

【表４３】 [Table 43]

【０３２７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１３）で示される化合物を併用
した場合について、実施例４５〜４８および比較例４５
〜４８より説明する。 実施例４５ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１３−４の化合物Ｎｏ．３７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例４５ 実施例４５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１３−４の化合物Ｎｏ．
３７の化合物９部を用いた以外は実施例４５と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Examples 45 to 48 and Comparative Example 45 show the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (13) are used in combination as the charge transporting material.
The description will be made from -48. Example 45 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 37 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 45 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 45, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 13-4, except for Compound No. 4
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 45 except that 9 parts of 37 compound was used.

【０３２８】実施例４６ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１３−２３の化合物Ｎｏ．１８０の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例４６ 実施例４６の電荷輸送層塗工液において、表１３−２３
の化合物Ｎｏ．１８０の化合物を添加しないこと以外は
実施例４６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製
した。Example 46 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 shown in Table 13-23. 180 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 46 In the charge transport layer coating liquid of Example 46, Table 13-23.
Compound No. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 46 except that the compound No. 180 was not added.

【０３２９】実施例４７ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１３−４３の化合物Ｎｏ．３２３の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例４７ 実施例４７の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１３−４３の化合物Ｎ
ｏ．３２３の化合物８部を用いた以外は実施例４７と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 47 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound 4 of Table 13-43. Compound 323 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 47 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 47 Compound No. Compound N in Tables 13-43, except for Compound 33
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 47 except that 8 parts of the compound 323 was used.

【０３３０】実施例４８ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１３−４の化合物Ｎｏ．３７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例４８ 実施例４８の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１３−４の化合物Ｎｏ．３７
の化合物１８部を用いた以外は実施例４８と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
４に示す。Example 48 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 13-4. Compound 37 37 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 48 Compound N shown in Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 48
o. Compound No. 4 in Table 13-4, except for Compound No. 4 37
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 48 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
It is shown in FIG.

【０３３１】[0331]

【表４４】 [Table 44]

【０３３２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１４）で示される化合物を併用
した場合について、実施例４９〜５２および比較例４９
〜５２より説明する。 実施例４９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１４−４の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例４９ 実施例４９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１４−４の化合物Ｎｏ．
２７の化合物９部を用いた以外は実施例４９と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 49 to 52 and Comparative Example 49 were conducted in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (14) were used in combination as the charge transporting material.
Explanation will be made from -52. Example 49 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 14-4. 27 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 49 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 49, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 14-4, except for Compound No. 4
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 49 except that 9 parts of Compound 27 was used.

【０３３３】実施例５０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１４−８の化合物Ｎｏ．５５の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例５０ 実施例５０の電荷輸送層塗工液において、表１４−８の
化合物Ｎｏ．５５の化合物を添加しないこと以外は実施
例５０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 50 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 14-8. 55 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 50 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 50, compound No. of Table 14-8 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 50 except that Compound 55 was not added.

【０３３４】実施例５１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１４−９の化合物Ｎｏ．６５の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例５１ 実施例５１の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１４−９の化合物Ｎ
ｏ．６５の化合物８部を用いた以外は実施例５１と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 51 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 14-9. 65 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 51 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 51 Compound No. Compound N in Table 14-9, except for Compound 33
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 51 except that 8 parts of Compound 65 was used.

【０３３５】実施例５２ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１４−４の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例５２ 実施例５２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１４−４の化合物Ｎｏ．２７
の化合物１８部を用いた以外は実施例５２と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
５に示す。Example 52 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 14-4. Compound 27 27 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 52 Compound N in Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 52
o. Compound No. 4 in Table 14-4, except for Compound No. 4 27
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 52 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
It is shown in FIG.

【０３３６】[0336]

【表４５】 [Table 45]

【０３３７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１５）で示される化合物を併用
した場合について、実施例５３〜５６および比較例５３
〜５６より説明する。 実施例５３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１５−３の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例５３ 実施例５３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１５−３の化合物Ｎｏ．
３０の化合物９部を用いた以外は実施例５３と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 53 to 56 and Comparative Example 53 were used in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (15) were used in combination as the charge transporting material.
This will be described from -56. Example 53 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. Compound No. 30 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 53 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 53, the compound No. 30 shown in Table 1-1 was used. Except for compound No. 4, compound Nos.
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 53 except that 9 parts of Compound 30 was used.

【０３３８】実施例５４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ１５の化合物 ８部 前記表１５−６の化合物Ｎｏ．６２の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例５４ 実施例５４の電荷輸送層塗工液において、表１５−６の
化合物Ｎｏ．６２の化合物を添加しないこと以外は実施
例５４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 54 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer of Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] 8 parts of the compound of the compound No. 15 in the above Table 1-2. 62 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 54 In the coating solution for the charge transport layer of Example 54, the compound No. of Table 15-6 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 54 except that the compound of No. 62 was not added.

【０３３９】実施例５５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１５−１４の化合物Ｎｏ．１６０の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例５５ 実施例５５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１５−１４の化合物Ｎ
ｏ．１６０の化合物８部を用いた以外は実施例５５と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 55 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Tables 15-14. 160 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 55 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 55 Compound No. Compound N in Tables 15-14 except Compound 33
o. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 55 except that 8 parts of Compound 160 was used.

【０３４０】実施例５６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１５−３の化合物Ｎｏ．３０の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例５６ 実施例５６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１５−３の化合物Ｎｏ．３０
の化合物１８部を用いた以外は実施例５６と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
６に示す。Example 56 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 15-3. Compound 30 30 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 56 Compound N in Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 56
o. Except for compound No. 4, compound Nos. 30
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 56 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
6 is shown.

【０３４１】[0341]

【表４６】 [Table 46]

【０３４２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１６）で示される化合物を併用
した場合について、実施例５７〜６０および比較例５７
〜６０より説明する。 実施例５７ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１６−３の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例５７ 実施例５７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１６−３の化合物Ｎｏ．
１７の化合物９部を用いた以外は実施例５７と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 57 to 60 and Comparative Example 57 were applied to the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (16) were used in combination as the charge transporting material.
-60 will be described. Example 57 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 16-3. Compound No. 17 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 57 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 57, the compound No. Compound No. 4 in Table 16-3, except for Compound No. 4
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 57 except that 9 parts of the compound No. 17 was used.

【０３４３】実施例５８ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１６−６の化合物Ｎｏ．５３の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例５８ 実施例５８の電荷輸送層塗工液において、表１６−６の
化合物Ｎｏ．５３の化合物を添加しないこと以外は実施
例５８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 58 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 16-6. 53 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 58 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 58, compound No. 53 in Table 16-6 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 58 except that Compound 53 was not added.

【０３４４】実施例５９ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１６−８の化合物Ｎｏ．７９の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例５９ 実施例５９の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１６−８の化合物Ｎ
ｏ．７９の化合物８部を用いた以外は実施例５９と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 59 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. 33 in Table 16-8. 79 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 59 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 59 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 16-8
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 59 except that 8 parts of compound 79 was used.

【０３４５】実施例６０ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１６−３の化合物Ｎｏ．１７の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例６０ 実施例６０の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１６−３の化合物Ｎｏ．１７
の化合物１８部を用いた以外は実施例６０と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
７に示す。Example 60 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in the above Table 16-3 17 parts of compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 60 In the photosensitive layer coating liquid of Example 60, the compound N of Table 1-1 was used.
o. Compound No. 4 in Table 16-3, except for Compound No. 4 17
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 60 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
FIG.

【０３４６】[0346]

【表４７】 [Table 47]

【０３４７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１７）で示される化合物を併用
した場合について、実施例６１〜６４および比較例６１
〜６４より説明する。実施例６１ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１７−２の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例６１ 実施例６１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１７−２の化合物Ｎｏ．
１２の化合物９部を用いた以外は実施例６１と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 61 to 64 and Comparative Example 61 were described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (17) were used in combination as the charge transporting material.
Explanation will be made from -64. Example 61 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 17-2. Compound No. 12 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 61 In the charge transport layer coating solution of Example 61, the compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 17-2 was excluded except for the compound No. 4.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 61 except that 9 parts of the compound of No. 12 was used.

【０３４８】実施例６２ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１７−７の化合物Ｎｏ．５５の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例６２ 実施例６２の電荷輸送層塗工液において、表１７−７の
化合物Ｎｏ．５５の化合物を添加しないこと以外は実施
例６２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 62 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 17-7. Compound No. 55 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 62 In the charge transport layer coating liquid of Example 62, the compound No. of Table 17-7 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 62 except that the compound No. 55 was not added.

【０３４９】実施例６３ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１７−１７の化合物Ｎｏ．１３４の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例６３ 実施例６３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１７−１７の化合物Ｎ
ｏ．１３４の化合物８部を用いた以外は実施例６３と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 63 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Tables 17-17. 134 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 63 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 63 Compound No. Except for compound 33, compound N in Tables 17-17
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 63 except that 8 parts of Compound 134 was used.

【０３５０】実施例６４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ −１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１７−２の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例６４ 実施例６４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１７−２の化合物Ｎｏ．１２
の化合物１８部を用いた以外は実施例６４と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
８に示す。Example 64 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 3 parts Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 17-2. 12 parts of compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 64 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 64
o. Compound No. 4 in Table 17-2 was excluded except for the compound No. 4. 12
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 64 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
FIG.

【０３５１】[0351]

【表４８】 [Table 48]

【０３５２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１８）で示される化合物を併用
した場合について、実施例６５〜６８および比較例６５
〜６８より説明する。 実施例６５ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１８−３の化合物Ｎｏ．２０の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例６５ 実施例６５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表１８−３の化合物Ｎｏ．
２０の化合物９部を用いた以外は実施例６５と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 65 to 68 and Comparative Example 65 were applied to the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (18) were used in combination as the charge transporting material.
This will be described from -68. Example 65 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. in the above Table 18-3. 20 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 65 In the coating solution for the charge transport layer of Example 65, Compound No. of Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 18-3, except for Compound No. 4
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 65 except that 9 parts of Compound 20 was used.

【０３５３】実施例６６ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１８−４の化合物Ｎｏ．４０の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例６６ 実施例６６の電荷輸送層塗工液において、表１８−４の
化合物Ｎｏ．４０の化合物を添加しないこと以外は実施
例６６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 66 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 18-4. 40 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 66 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 66, the compound No. of Table 18-4 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 66 except that the compound of No. 40 was not added.

【０３５４】実施例６７ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１８−５の化合物Ｎｏ．４８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例６７ 実施例６７の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１８−５の化合物Ｎ
ｏ．４８の化合物８部を用いた以外は実施例６７と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 67 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution having the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 18-5. 48 compounds 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 67 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 67 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 18-5
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 67, except that 8 parts of the compound of 48 were used.

【０３５５】実施例６８ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１８−３の化合物Ｎｏ．２０の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例６８ 実施例６８の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１８−３の化合物Ｎｏ．２０
の化合物１８部を用いた以外は実施例６８と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表４
９に示す。Example 68 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 18-3. 20 parts of compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 68 In the photosensitive layer coating liquid of Example 68, compound N of Table 1-1
o. Compound No. 4 in Table 18-3, except for Compound No. 4 20
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 68 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 4 shows the results.
9

【０３５６】[0356]

【表４９】 [Table 49]

【０３５７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（１９）で示される化合物を併用
した場合について、実施例６９〜７２および比較例６９
〜７２より説明する。 実施例６９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表１９−１の化合物Ｎｏ．１４の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例６９ 実施例６９の電荷輸送層塗工液において１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表１９−１の化合物Ｎｏ．１
４の化合物９部を用いた以外は実施例６９と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 69 to 72 and Comparative Example 69 were applied to the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (19) were used in combination as the charge transporting material.
Explanation will be made from -72. Example 69 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. Compound No. 14 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 69 The compound No. 1-1 of the charge transport layer coating liquid of Example 69 was used. Compound No. 4 in Table 19-1 was excluded except for the compound No. 4. 1
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 69 except that 9 parts of compound 4 was used.

【０３５８】実施例７０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表１９−２の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例７０ 実施例７０の電荷輸送層塗工液において、表１９−２の
化合物Ｎｏ．２３の化合物を添加しないこと以外は実施
例７０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 70 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 19-2. 23 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 70 In the coating solution for the charge transport layer of Example 70, the compound No. 23 in Table 19-2 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 70 except that Compound 23 was not added.

【０３５９】実施例７１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表１９−２の化合物Ｎｏ．３８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例７１ 実施例７１の電荷輸送層塗工液において１−３の化合物
Ｎｏ．３３の化合物を除き、表１９−２の化合物Ｎｏ．
３８の化合物８部を用いた以外は実施例７１と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Example 71 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 19-2. 38 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 71 The charge transport layer coating liquid of Example 71 Compound No. Compound No. 33 in Table 19-2, except for Compound No. 33.
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 71 except that 8 parts of Compound 38 was used.

【０３６０】実施例７２ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表１９−１の化合物Ｎｏ．１４の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例７２ 実施例７２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表１９−１の化合物Ｎｏ．１４
の化合物１８部を用いた以外は実施例７２と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５
０に示す。Example 72 On a aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. Compound 14 14 parts 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 72 Compound N in Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 72.
o. Compound No. 4 in Table 19-1 was excluded except for the compound No. 4. 14
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 72 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 5 shows the results.
0 is shown.

【０３６１】[0361]

【表５０】 [Table 50]

【０３６２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２０）で示される化合物を併用
した場合について、実施例７３〜７６および比較例７３
〜７６より説明する。 実施例７３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２０−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例７３ 実施例７３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２０−１の化合物Ｎｏ．
３の化合物９部を用いた以外は実施例７３と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 73 to 76 and Comparative Example 73 are described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (20) are used in combination as the charge transporting material.
This will be described from -76. Example 73 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound 6 of Compound 4 of Table 20-1 Compound 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 73 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 73, compound No. 3 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 20-1 was excluded except for the compound No. 4.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 73 except that 9 parts of the compound 3 was used.

【０３６３】実施例７４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２０−２の化合物Ｎｏ．９の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例７４ 実施例７４の電荷輸送層塗工液において、表２０−２の
化合物Ｎｏ．９の化合物を添加しないこと以外は実施例
７４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 74 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 20-2. 9 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 74 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 74, the compound No. 9 in Table 20-2 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 74 except that the compound of No. 9 was not added.

【０３６４】実施例７５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２０−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例７５ 実施例７５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２０−２の化合物Ｎ
ｏ．１４の化合物８部を用いた以外は実施例７５と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 75 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 20-2. 14 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 75 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 75 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 20-2
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 75 except that 8 parts of Compound 14 was used.

【０３６５】実施例７６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライトＫ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２０−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例７６ 実施例７６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２０−１の化合物Ｎｏ．３の
化合物１８部を用いた以外は実施例７６と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５１
に示す。Example 76 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] Charge generating material of Example 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 21 parts Compound No. 1 shown in Table 1-1 above. 10 parts of compound No. 4 in Table 20-1 8 parts of compound 3 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 76 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 76
o. Compound No. 4 in Table 20-1 was excluded except for the compound No. 4. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 76 except that 18 parts of compound 3 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 51 shows the results.
Shown in

【０３６６】[0366]

【表５１】 [Table 51]

【０３６７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２０）で示される化合物を併用
した場合について、実施例７３〜７６および比較例７３
〜７６より説明する。 実施例７３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２０−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例７３ 実施例７３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２０−１の化合物Ｎｏ．
３の化合物９部を用いた以外は実施例７３と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 73 to 76 and Comparative Example 73 are described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (20) are used in combination as the charge transporting material.
This will be described from -76. Example 73 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound 6 of Compound 4 of Table 20-1 Compound No. 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 73 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 73, the compound No. Compound No. 4 in Table 20-1 was excluded except for the compound No. 4.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 73 except that 9 parts of the compound 3 was used.

【０３６８】実施例７４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２０−２の化合物Ｎｏ．９の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例７４ 実施例７４の電荷輸送層塗工液において、表２０−２の
化合物Ｎｏ．９の化合物を添加しないこと以外は実施例
７４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 74 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 20-2. 9 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 74 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 74, the compound No. 9 in Table 20-2 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 74 except that the compound of No. 9 was not added.

【０３６９】実施例７５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２０−２の化合物Ｎｏ．１４の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例７５ 実施例７５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２０−２の化合物Ｎ
ｏ．１４の化合物８部を用いた以外は実施例７５と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 75 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3 except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 20-2. 14 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 75 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 75 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 20-2
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 75 except that 8 parts of Compound 14 was used.

【０３７０】実施例７６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２０−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例７６ 実施例７６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２０−１の化合物Ｎｏ．３の
化合物１８部を用いた以外は実施例７６と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５１
に示す。Example 76 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 20-1 8 parts of compound 3 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 76 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 76
o. Compound No. 4 in Table 20-1 was excluded except for the compound No. 4. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 76 except that 18 parts of compound 3 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 51 shows the results.
Shown in

【０３７１】[0371]

【表５１】 [Table 51]

【０３７２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２１）で示される化合物を併用
した場合について、実施例７７〜８０および比較例７７
〜８０より説明する。 実施例７７ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２１−１の化合物Ｎｏ．１０の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例７７ 実施例７７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２１−１の化合物Ｎｏ．
１０の化合物９部を用いた以外は実施例７７と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 77 to 80 and Comparative Example 77 were used in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (21) were used in combination as the charge transporting material.
The description will be made from -80. Example 77 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound 6 of Table 4-1 Compound No. 10 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 77 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 77, compound No. Compound No. 4 in Table 21-1 except for compound No. 4
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 77 except that 9 parts of the compound of No. 10 was used.

【０３７３】実施例７８ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２１−２の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例７８ 実施例７８の電荷輸送層塗工液において、表２１−２の
化合物Ｎｏ．２３の化合物を添加しないこと以外は実施
例７８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 78 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 23 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 78 In the charge transport layer coating liquid of Example 78, the compound No. of Table 21-2 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 78 except that Compound 23 was not added.

【０３７４】実施例７９ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２１−３の化合物Ｎｏ．３６の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例７９ 実施例７９の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２１−３の化合物Ｎ
ｏ．３６の化合物８部を用いた以外は実施例７９と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 79 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. 33 in Table 21-3. 36 compounds 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 79 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 79 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 21-3
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 79 except that 8 parts of compound 36 was used.

【０３７５】実施例８０ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２１−１の化合物Ｎｏ．１０の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例８０ 実施例８０の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２１−１の化合物Ｎｏ．１０
の化合物１８部を用いた以外は実施例８０と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５
２に示す。Example 80 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 21-1 10 parts of compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 80 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 80
o. Compound No. 4 in Table 21-1 except for compound No. 4 10
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 80 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 5 shows the results.
It is shown in FIG.

【０３７６】[0376]

【表５２】 [Table 52]

【０３７７】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２２）で示される化合物を併用
した場合について、実施例８１〜８４および比較例８１
〜８４より説明する。 実施例８１ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２２−２の化合物Ｎｏ．８の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例８１ 実施例８１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２２−２の化合物Ｎｏ．
８の化合物９部を用いた以外は実施例８１と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 81 to 84 and Comparative Example 81 are described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (22) are used in combination as the charge transporting material.
The description will be made with reference to FIGS. Example 81 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 22-2. Compound No. 8 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 81 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 81, the compound No. Compound No. 4 in Table 22-2, except for Compound No. 4
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 81 except that 9 parts of the compound 8 was used.

【０３７８】実施例８２ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２２−５の化合物Ｎｏ．２９の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例８２ 実施例８２の電荷輸送層塗工液において、表２２−５の
化合物Ｎｏ．２９の化合物を添加しないこと以外は実施
例８２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 82 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. in the above Table 22-5. 29 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 82 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 82, compound No. 29 in Table 22-5 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 82 except that Compound 29 was not added.

【０３７９】実施例８３ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２２−１１の化合物Ｎｏ．６２の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例８３ 実施例８３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２２−１１の化合物Ｎ
ｏ．６２の化合物８部を用いた以外は実施例８３と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 83 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 22-11. 62 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 83 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 83 Compound No. Compound N in Tables 22-11, excluding Compound 33
o. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 83 except that 8 parts of the compound of 62 were used.

【０３８０】実施例８４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２２−２の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例８４ 実施例８４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２２−２の化合物Ｎｏ．８の
化合物１８部を用いた以外は実施例８４と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５３
に示す。Example 84 On a aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 22-2. Compound 8 of 8 parts 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 84 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 84
o. Compound No. 4 in Table 22-2, except for Compound No. 4 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 84 except that 18 parts of compound 8 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 53 shows the results.
Shown in

【０３８１】[0381]

【表５３】 [Table 53]

【０３８２】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２３）で示される化合物を併用
した場合について、実施例８５〜８８および比較例８５
〜８８より説明する。Next, Examples 85 to 88 and Comparative Example 85 were obtained in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (23) were used in combination as the charge transporting material.
The description will be made from -88.

【０３８３】実施例８５ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２３−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部Example 85 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 1. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 23-1. Compound 3 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts

【０３８４】比較例８５ 実施例８５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２３−１の化合物Ｎｏ．
３の化合物９部を用いた以外は実施例８５と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Comparative Example 85 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 85, the compound No. Compound No. 4 in Table 23-1 except for Compound No. 4 in Table 23-1.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 85 except that 9 parts of the compound 3 was used.

【０３８５】実施例８６ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２３−３の化合物Ｎｏ．２３の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例８６ 実施例８６の電荷輸送層塗工液において、表２３−３の
化合物Ｎｏ．２３の化合物を添加しないこと以外は実施
例８６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 86 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 23-3. Compound 23: 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 86 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 86, Compound No. 23 in Table 23-3 was used. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 86 except that Compound 23 was not added.

【０３８６】実施例８７ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２３−４の化合物Ｎｏ．２６の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例８７ 実施例８７の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２３−４の化合物Ｎ
ｏ．２６の化合物８部を用いた以外は実施例８７と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 87 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution having the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 23-4. 26 compounds 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 87 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 87 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 23-4
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 87 except that 8 parts of Compound 26 was used.

【０３８７】実施例８８ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２３−１の化合物Ｎｏ．３の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部Example 88 A coating liquid for a photosensitive layer having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 8 parts of compound 3 200 parts of tetrahydrofuran

【０３８８】比較例８８ 実施例８８の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２３−１の化合物Ｎｏ．３の
化合物１８部を用いた以外は実施例８８と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。上記の実施例及び比
較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様
にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５４
に示す。Comparative Example 88 Compound N shown in Table 1-1 was used in the photosensitive layer coating solution of Example 88.
o. Compound No. 4 in Table 23-1 except for Compound No. 4 in Table 23-1. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 88 except that 18 parts of compound 3 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 54 shows the results.
Shown in

【０３８９】[0389]

【表５４】 [Table 54]

【０３９０】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２４）で示される化合物を併用
した場合について、実施例８９〜９２および比較例８９
〜９２より説明する。 実施例８９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２４−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例８９ 実施例８９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２４−１の化合物Ｎｏ．
１の化合物９部を用いた以外は実施例８９と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 89 to 92 and Comparative Example 89 are described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (24) are used in combination as the charge transporting material.
To 92. Example 89 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 24-1. Compound 1 1 part 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 89 In the coating liquid for the charge transport layer in Example 89, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 24-1 except for Compound No. 4 in Table 24-1.
An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 89 except that 9 parts of Compound 1 was used.

【０３９１】実施例９０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２４−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例９０ 実施例９０の電荷輸送層塗工液において、表２４−１の
化合物Ｎｏ．８の化合物を添加しないこと以外は実施例
９０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 90 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. 8 parts of compound No. 15 Compound No. in Table 24-1. Compound 2 No. 8 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 90 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 90, Compound No. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 90 except that the compound of No. 8 was not added.

【０３９２】実施例９１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２４−２の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例９１ 実施例９１の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２４−２の化合物Ｎ
ｏ．１８の化合物８部を用いた以外は実施例９１と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 91 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3 except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used in place of the coating liquid for a charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 24-2. Compound No. 18 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 91 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 91 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 24-2
o. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 91 except that 8 parts of the compound of No. 18 was used.

【０３９３】実施例９２ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２４−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例９２ 実施例９２の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２４−１の化合物Ｎｏ．１の
化合物１８部を用いた以外は実施例９２と同様にして比
較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表５５に
示す。Example 92 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 24-1. 8 parts of compound 1 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 92 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 92
o. Compound No. 4 in Table 24-1 except for Compound No. 4 in Table 24-1. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 92 except that 18 parts of Compound 1 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 55 shows the results.

【０３９４】[0394]

【表５５】 [Table 55]

【０３９５】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２５）で示される化合物を併用
した場合について、実施例９３〜９６および比較例９３
〜９６より説明する。 実施例９３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２５−２の化合物Ｎｏ．４の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例９３ 実施例９３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２５−２の化合物Ｎｏ．
４の化合物９部を用いた以外は実施例９３と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 93 to 96 and Comparative Example 93 were described for the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (25) were used in combination as the charge transporting material.
９６96 will be described. Example 93 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. Compound No. 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 93 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 93, compound No. Compound No. 4 in Table 25-2 except for Compound No. 4 in Table 25-2.
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 93 except that 9 parts of the compound 4 was used.

【０３９６】実施例９４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２５−５の化合物Ｎｏ．１６の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例９４ 実施例９４の電荷輸送層塗工液において、表２５−５の
化合物Ｎｏ．１６の化合物を添加しないこと以外は実施
例９４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 94 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. in the above Table 25-5. Compound No. 16 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 94 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 94, Compound No. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 94 except that the compound of No. 16 was not added.

【０３９７】実施例９５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２５−５の化合物Ｎｏ．１８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例９５ 実施例９５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２５−５の化合物Ｎ
ｏ．１８の化合物８部を用いた以外は実施例９５と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 95 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 25-5. 18 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 95 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 95 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 25-5
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 95 except that 8 parts of compound 18 was used.

【０３９８】実施例９６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２５−２の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例９６ 実施例９６の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物を除き、表２５−２の化合物Ｎｏ．４の
化合物１８部を用いた以外は実施例９６と同様にして比
較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び比較
例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様に
して感光体特性の測定を行なった。その結果を表５６に
示す。Example 96 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. in the above Table 25-2. 8 parts of compound 4 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 96 Compound N of Table 1-1 in the photosensitive layer coating liquid of Example 96
o. Compound No. 4 in Table 25-2 except for Compound No. 4 in Table 25-2. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was produced in the same manner as in Example 96 except that 18 parts of compound 4 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 56.

【０３９９】[0399]

【表５６】 [Table 56]

【０４００】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２６）で示される化合物を併用
した場合について、実施例９７〜１００および比較例９
７〜１００より説明する。 実施例９７ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２６−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例９７ 実施例９７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化合
物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２６−１の化合物Ｎｏ．
４の化合物９部を用いた以外は実施例９７と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。Next, Examples 97 to 100 and Comparative Example 9 were conducted in the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (26) were used in combination as the charge transporting material.
7 to 100 will be described. Example 97 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 26-1. Compound No. 4 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 97 In the coating solution for the charge transport layer of Example 97, the compound No. Compound No. 4 in Table 26-1 was excluded except for the compound No. 4.
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 97 except that 9 parts of compound 4 was used.

【０４０１】実施例９８ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２６−２の化合物Ｎｏ．３６の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例９８ 実施例９８の電荷輸送層塗工液において、表２６−２の
化合物Ｎｏ．３６の化合物を添加しないこと以外は実施
例９８と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。Example 98 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 26-2. 36 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 98 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 98, the compound No. of Table 26-2 was used. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 98 except that the compound No. 36 was not added.

【０４０２】実施例９９ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２６−２の化合物Ｎｏ．６８の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例９９ 実施例９９の電荷輸送層塗工液において表１−３の化合
物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２６−２の化合物Ｎ
ｏ．６８の化合物８部を用いた以外は実施例９９と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 99 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3 except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. 33 in Table 26-2. 68 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 99 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 99 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 26-2
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 99 except that 8 parts of Compound 68 was used.

【０４０３】実施例１００ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２６−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１００ 実施例１００の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表２６−１の化合物Ｎｏ．４
の化合物１８部を用いた以外は実施例１００と同様にし
て比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５
７に示す。Example 100 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 26-1 8 parts of compound 4 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 100 In the photosensitive layer coating liquid of Example 100, the compound No. Compound No. 4 in Table 26-1 was excluded except for the compound No. 4. 4
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced in the same manner as in Example 100 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 5 shows the results.
FIG.

【０４０４】[0404]

【表５７】 [Table 57]

【０４０５】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２７）で示される化合物を併用
した場合について、実施例１０１〜１０４および比較例
１０１〜１０４より説明する。 実施例１０１ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２７−２の化合物Ｎｏ．２８の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１０１ 実施例１０１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２７−２の化合物Ｎ
ｏ．２８の化合物９部を用いた以外は実施例１０１と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (27) are used in combination as the charge transporting material will be described with reference to Examples 101 to 104 and Comparative Examples 101 to 104. Example 101 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 4 in Table 27-2. Compound No. 28 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 101 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 101, the compound No. Compound N in Table 27-2, except for Compound 4
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 101 except that 9 parts of Compound 28 was used.

【０４０６】実施例１０２ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２７−３の化合物Ｎｏ．６０の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１０２ 実施例１０２の電荷輸送層塗工液において、表２７−３
の化合物Ｎｏ．６０の化合物を添加しないこと以外は実
施例１０２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製
した。Example 102 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 60 parts of compound 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 102 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 102, Table 27-3.
Compound No. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 102 except that Compound 60 was not added.

【０４０７】実施例１０３ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２７−４の化合物Ｎｏ．８６の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１０３ 実施例１０３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化
合物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２７−４の化合物Ｎ
ｏ．８６の化合物８部を用いた以外は実施例１０３と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 103 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 27-4. 86 compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 103 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 103 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 27-4
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 103 except that 8 parts of Compound 86 was used.

【０４０８】実施例１０４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２７−２の化合物Ｎｏ．２８の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１０４ 実施例１０４の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表２７−２の化合物Ｎｏ．２
８の化合物１８部を用いた以外は実施例１０４と同様に
して比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及
び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と
同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表
５８に示す。Example 104 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 27-2. Compound No. 28 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 104 In the photosensitive layer coating solution of Example 104, compound No. Compound No. 4 in Table 27-2, except for Compound No. 4 in Table 27-2. 2
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 104 except that 18 parts of compound 8 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 58.

【０４０９】[0409]

【表５８】 [Table 58]

【０４１０】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２８）で示される化合物を併用
した場合について、実施例１０５〜１０８および比較例
１０５〜１０８より説明する。 実施例１０５ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２８−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１０５ 実施例１０５の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２８−１の化合物Ｎ
ｏ．１の化合物９部を用いた以外は実施例１０５と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (28) are used in combination as the charge transporting material will be described with reference to Examples 105 to 108 and Comparative Examples 105 to 108. Example 105 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. 6 parts of compound No. 4 in Table 28-1 1 part 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 105 In the coating liquid for the charge transport layer in Example 105, the compound No. 1 in Table 1-1 was used. Compound N in Table 28-1 except for compound 4
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 105 except that 9 parts of Compound 1 was used.

【０４１１】実施例１０６ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２８−２の化合物Ｎｏ．１２の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１０６ 実施例１０６の電荷輸送層塗工液において、表２８−２
の化合物Ｎｏ．１２の化合物を添加しないこと以外は実
施例１０６と同様にして比較例の電子写真感光体を作製
した。Example 106 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. Compound 12: 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 106 In the coating solution for the charge transport layer of Example 106, Table 28-2
Compound No. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 106 except that Compound 12 was not added.

【０４１２】実施例１０７ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２８−３の化合物Ｎｏ．２４の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１０７ 実施例１０７の電荷輸送層塗工液において表１−３の化
合物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２８−３の化合物Ｎ
ｏ．２４の化合物８部を用いた以外は実施例１０７と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 107 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution having the following composition was used in place of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 28-3. 24 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 107 Table 1-3 in the charge transport layer coating liquid of Example 107 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 28-3
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 107 except that 8 parts of 24 compounds were used.

【０４１３】実施例１０８ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２８−１の化合物Ｎｏ．１の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１０８ 実施例１０８の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表２８−１の化合物Ｎｏ．１
の化合物１８部を用いた以外は実施例１０８と同様にし
て比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表５
９に示す。Example 108 On a aluminum cylinder, a photosensitive layer coating solution having the following composition was applied and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 28-1. 8 parts of compound 1 200 parts of tetrahydrofuran Comparative Example 108 In the photosensitive layer coating liquid of Example 108, the compound No. Compound No. 4 in Table 28-1 except for compound No. 4 1
An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was produced in the same manner as in Example 108 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 5 shows the results.
9

【０４１４】[0414]

【表５９】 [Table 59]

【０４１５】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（２９）で示される化合物を併用
した場合について、実施例１０９〜１１２および比較例
１０９〜１１２より説明する。 実施例１０９ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表２９−１の化合物Ｎｏ．９の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１０９ 実施例１０９の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表２９−１の化合物Ｎ
ｏ．９の化合物９部を用いた以外は実施例１０９と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (29) are used in combination as the charge transport material will be described with reference to Examples 109 to 112 and Comparative Examples 109 to 112. Example 109 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 9 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 109 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 109, Compound No. Except for the compound of No. 4, compound N in Table 29-1
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 109 except that 9 parts of Compound 9 was used.

【０４１６】実施例１１０ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表２９−３の化合物Ｎｏ．３５の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１１０ 実施例１１０の電荷輸送層塗工液において、表２９−３
の化合物Ｎｏ．３５の化合物を添加しないこと以外は実
施例１１０と同様にして比較例の電子写真感光体を作製
した。Example 110 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 35 parts 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 110 In the charge transport layer coating solution of Example 110, Table 29-3
Compound No. An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 110 except that Compound 35 was not added.

【０４１７】実施例１１１ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表２９−４の化合物Ｎｏ．５２の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１１１ 実施例１１１の電荷輸送層塗工液において表１−３の化
合物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表２９−４の化合物Ｎ
ｏ．５２の化合物８部を用いた以外は実施例１１１と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 111 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. 33 in Table 29-4. Compound 52: 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 111 In the charge transport layer coating liquid of Example 111, Tables 1-3 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 29-4
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 111 except that 8 parts of the compound of 52 were used.

【０４１８】実施例１１２ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表２９−１の化合物Ｎｏ．９の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１１２ 実施例１１２の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表２９−１の化合物Ｎｏ．９
の化合物１８部を用いた以外は実施例１１２と同様にし
て比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表６
０に示す。Example 112 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 29-1. 9 part 8 parts tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 112 In the photosensitive layer coating liquid of Example 112, the compound No. Except for the compound of No. 4, the compound Nos. 9
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 112 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 6 shows the results.
0 is shown.

【０４１９】[0419]

【表６０】 [Table 60]

【０４２０】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（３０）で示される化合物を併用
した場合について、実施例１１３〜１１６および比較例
１１３〜１１６より説明する。 実施例１１３ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表３０−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１１３ 実施例１１３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表３０−１の化合物Ｎ
ｏ．８の化合物９部を用いた以外は実施例１１３と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。 比較例１１３ 実施例１１３の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表３０−１の化合物Ｎ
ｏ．８の化合物９部を用いた以外は実施例１１３と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (30) are used in combination as the charge transporting material will be described with reference to Examples 113 to 116 and Comparative Examples 113 to 116. Example 113 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound 6 of Table 4-1 Compound No. 8 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 113 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 113, the compound No. Except for the compound of No. 4, compound N in Table 30-1
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 113 except that 9 parts of compound 8 was used. Comparative Example 113 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 113, the compound No. Except for the compound of No. 4, compound N in Table 30-1
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 113 except that 9 parts of compound 8 was used.

【０４２１】実施例１１４ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表３０−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１１４ 実施例１１４の電荷輸送層塗工液において、表３０−２
の化合物Ｎｏ．１５の化合物を添加しないこと以外は実
施例１１４と同様にして比較例の電子写真感光体を作製
した。Example 114 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 2, except that the coating liquid for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 30-2. 15 compounds 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 114 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 114, Table 30-2
Compound No. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 114 except that Compound 15 was not added.

【０４２２】実施例１１５ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表３０−３の化合物Ｎｏ．２７の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１１５ 実施例１１５の電荷輸送層塗工液において表１−３の化
合物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表３０−３の化合物Ｎ
ｏ．２７の化合物８部を用いた以外は実施例１１５と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 115 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of Example 3 was replaced with the coating solution for the charge transport layer of the following composition. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 30-3. 27 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 115 In the coating solution for the charge transport layer of Example 115, Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 30-3
o. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 115 except that 8 parts of Compound 27 was used.

【０４２３】実施例１１６ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表３０−１の化合物Ｎｏ．８の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１１６ 実施例１１６の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表３０−１の化合物Ｎｏ．８
の化合物１８部を用いた以外は実施例１１６と同様にし
て比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表６
１に示す。Example 116 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts of compound No. 4 in Table 30-1 8 Compound 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 116 In the photosensitive layer coating solution of Example 116, compound No. Compound No. 4 in Table 30-1 except for Compound No. 4 in Table 30-1. 8
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 116 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 6 shows the results.
It is shown in FIG.

【０４２４】[0424]

【表６１】 [Table 61]

【０４２５】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（３１）で示される化合物を併用
した場合について、実施例１１７〜１２０および比較例
１１７〜１２０より説明する。 実施例１１７ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表３１−３の化合物Ｎｏ．６９の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１１７ 実施例１１７の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表３１−３の化合物Ｎ
ｏ．６９の化合物９部を用いた以外は実施例１１７と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (31) are used in combination as the charge transporting material will be described with reference to Examples 117 to 120 and Comparative Examples 117 to 120. Example 117 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. 6 parts of compound No. 4 Compound No. 69 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 117 In the charge transport layer coating solution of Example 117, compound No. of Table 1-1 was used. Compound N of Table 31-3, except for the compound of No. 4
o. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 117 except that 9 parts of the compound of 69 were used.

【０４２６】実施例１１８ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表３１−５の化合物Ｎｏ．１４５の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１１８ 実施例１１８の電荷輸送層塗工液において、表３１−５
の化合物Ｎｏ．１４５の化合物を添加しないこと以外は
実施例１１８と同様にして比較例の電子写真感光体を作
製した。Example 118 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for the charge transport layer having the following composition was used instead of the coating liquid for the charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 31-5 above. 145 compound 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 118 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 118, Table 31-5.
Compound No. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 118 except that the compound of No. 145 was not added.

【０４２７】実施例１１９ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表３１−７の化合物Ｎｏ．１９３の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１１９ 実施例１１９の電荷輸送層塗工液において表１−３の化
合物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表３１−７の化合物Ｎ
ｏ．１９３の化合物８部を用いた以外は実施例１１９と
同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 119 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 31-7. 193 Compound 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 119 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 31-7
o. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 119 except that 8 parts of the compound of 193 was used.

【０４２８】実施例１２０ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表３１−３の化合物Ｎｏ．６９の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１２０ 実施例１２０の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表３１−３の化合物Ｎｏ．６
９の化合物１８部を用いた以外は実施例１２０と同様に
して比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及
び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と
同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表
６２に示す。Example 120 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. in the above Table 31-3. Compound No. 69 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 120 In the photosensitive layer coating liquid of Example 120, compound No. 69 in Table 1-1 was used. Compound No. 4 in Table 31-3 was excluded except for the compound No. 4. 6
An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was produced in the same manner as in Example 120 except that 18 parts of the compound 9 was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 62.

【０４２９】[0429]

【表６２】 [Table 62]

【０４３０】次に電荷輸送材料として一般式（１）で示
される化合物と一般式（３2）で示される化合物を併用
した場合について、実施例１２１〜１２４および比較例
１２１〜１２４より説明する。 実施例１２１ 実施例１の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 ６部 前記表３２−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） １０部 テトラヒドロフラン ７５部 比較例１２１ 実施例１２１の電荷輸送層塗工液において表１−１の化
合物Ｎｏ．４の化合物を除き、表３２−１の化合物Ｎ
ｏ．２の化合物９部を用いた以外は実施例１２１と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。Next, the case where the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (32) are used in combination as the charge transporting material will be described with reference to Examples 121 to 124 and Comparative Examples 121 to 124. Example 121 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the charge transport layer coating solution of the following composition was used instead of the charge transport layer coating solution of Example 1. [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-1 above. Compound No. 4 6 parts Compound No. 2 parts 3 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) 10 parts Tetrahydrofuran 75 parts Comparative Example 121 The compound No. in Table 1-1 in the charge transport layer coating liquid of Example 121 was used. Except for the compound of No. 4, the compound N of Table 32-1
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 121 except that 9 parts of compound 2 was used.

【０４３１】実施例１２２ 実施例２の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例２と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−２の化合物Ｎｏ．１５の化合物 ８部 前記表３２−５の化合物Ｎｏ．４７の化合物 ２部 ポリカーボネート （帝人化成社製：パンライト Ｌ−１２５０） １０部 塩化メチレン ８０部 比較例１２２ 実施例１２２の電荷輸送層塗工液において、表３２−５
の化合物Ｎｏ．４７の化合物を添加しないこと以外は実
施例１２２と同様にして比較例の電子写真感光体を作製
した。Example 122 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating liquid for a charge transport layer of the following composition was used instead of the coating liquid for a charge transport layer in Example 2. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-2 above. Compound No. 15 8 parts Compound No. 15 in Table 32-5. 47 parts of compound 2 parts Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite L-1250) 10 parts Methylene chloride 80 parts Comparative Example 122 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 122, Table 32-5
Compound No. An electrophotographic photosensitive member of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 122 except that the compound No. 47 was not added.

【０４３２】実施例１２３ 実施例３の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸
送層塗工液を用いた以外は実施例３と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表１−３の化合物Ｎｏ．３３の化合物 ４部 前記表３２−７の化合物Ｎｏ．６５の化合物 ４部 ポリカーボネート樹脂 （三菱瓦斯化学社製：ユーピロン Ｚ−３００） １０部 塩化メチレン ５０部 １，２−ジクロロエタン ３５部 比較例１２３ 実施例１２３の電荷輸送層塗工液において表１−３の化
合物Ｎｏ．３３の化合物を除き、表３２−７の化合物Ｎ
ｏ．６５の化合物８部を用いた以外は実施例１２３と同
様にして比較例の電子写真感光体を作製した。Example 123 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 3, except that the coating solution for the charge transport layer of the following composition was used instead of the coating solution for the charge transport layer in Example 3. . [Charge Transport Layer Coating Solution] Compound No. 1 in Table 1-3 above. Compound No. 33 4 parts Compound No. in the above Table 32-7. 65 parts 4 parts Polycarbonate resin (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .: Iupilon Z-300) 10 parts Methylene chloride 50 parts 1,2-dichloroethane 35 parts Comparative Example 123 In the coating solution for the charge transport layer of Example 123, Table 1-3 Compound No. Except for compound 33, compound N in Table 32-7
o. An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example was prepared in the same manner as in Example 123 except that 8 parts of Compound 65 was used.

【０４３３】実施例１２４ アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液
を塗布し乾燥させて厚さ２３μｍの単層感光層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例４の電荷発生材料 ３部 ポリカーボネート（帝人化成社製：パンライト Ｋ−１３００） ２１部 前記表１−１の化合物Ｎｏ．４の化合物 １０部 前記表３２−１の化合物Ｎｏ．２の化合物 ８部 テトラヒドロフラン ２００部 比較例１２４ 実施例１２４の感光層塗工液において表１−１の化合物
Ｎｏ．４の化合物を除き、表３２−１の化合物Ｎｏ．２
の化合物１８部を用いた以外は実施例１２４と同様にし
て比較例の電子写真感光体を製した。上記の実施例及び
比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同
様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表６
３に示す。Example 124 A photosensitive layer coating solution having the following composition was applied on an aluminum cylinder and dried to form a single-layer photosensitive layer having a thickness of 23 μm, thereby producing an electrophotographic photosensitive member of the present invention. [Coating solution for photosensitive layer] 21 parts of the charge generating material of Example 4 21 parts of polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd .: Panlite K-1300) Compound No. 4 10 parts Compound No. 4 in Table 32-1. Compound No. 2 8 parts Tetrahydrofuran 200 parts Comparative Example 124 In the photosensitive layer coating solution of Example 124, compound No. Compound No. 4 in Table 32-1 except for Compound No. 4 2
An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example was produced in the same manner as in Example 124 except that 18 parts of the compound was used. For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above Examples and Comparative Examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. Table 6 shows the results.
3 is shown.

【０４３４】[0434]

【表６３】 [Table 63]

【０４３５】比較例１２５ 実施例１の電荷輸送層塗工液において表２−１の化合物
Ｎｏ．１の化合物に代えて下記構造式（Ｄ）の化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして比較例の電子写真感
光体を作製した。Comparative Example 125 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 1, Compound No. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound of the following structural formula (D) was used instead of the compound of No. 1.

【０４３６】[0436]

【化１０８】 比較例１２６ 実施例４の感光層塗工液において表１−１の化合物Ｎ
ｏ．４の化合物に代えて下記構造式（Ｅ）の化合物を用
いた以外は実施例４と同様にして比較例の電子写真感光
体を作製した。Embedded image Comparative Example 126 Compound N shown in Table 1-1 in the photosensitive layer coating solution of Example 4
o. An electrophotographic photoreceptor of a comparative example was prepared in the same manner as in Example 4, except that the compound of the following structural formula (E) was used instead of the compound of No. 4.

【０４３７】[0437]

【化１０９】 上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前
記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果
を表６４に示す。Embedded image For each of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above comparative examples, the characteristics of the photosensitive members were measured in the same manner as described above. The results are shown in Table 64.

【０４３８】[0438]

【表６４】 表３３〜表６４から明らかなように、実施例の電子写真
感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても
帯電電位や感度の低下が少なく、また複写或いは記録画
像の画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の
電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るもので
ある。[Table 64] As is clear from Tables 33 to 64, the electrophotographic photoreceptors of Examples have high sensitivity, and the charge potential and the sensitivity are small even when used repeatedly many times. The electrophotographic photoreceptor of the comparative example is inferior in any of these, while there is no background stain.

【０４３９】[0439]

【発明の効果】本発明によれば、感光層に電荷輸送材料
して前記特定の２種類の化合物を組み合わせて用いるこ
とにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用して
も帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの
発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生
などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像
欠陥や地汚れの発生がない、繰り返し安定性に優れた電
子写真感光体を得ることができる。According to the present invention, by using a combination of the above two specific compounds as a charge transporting material for a photosensitive layer, the photosensitive layer has high sensitivity, and the charging potential is reduced even when used repeatedly many times. Less occurrence of decrease in sensitivity, increase in residual potential, etc., no deterioration of the photosensitive layer film such as peeling of the photosensitive layer and occurrence of cracks, and no occurrence of image defects or background contamination of copied or recorded images. An electrophotographic photosensitive member having excellent stability can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に
示した説明図である。FIG. 1 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a single-layer photosensitive layer.

【図２】積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に
示した説明図である。FIG. 2 is an explanatory view schematically showing an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.

【図３】積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式
的に示した説明図である。FIG. 3 is an explanatory view schematically showing another electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１１ 導電性支持体 １５ 単層感光層 １７ 電荷発生層 １９ 電荷輸送層 Reference Signs List 11 conductive support 15 single-layer photosensitive layer 17 charge generation layer 19 charge transport layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５Ｃ ３１６ ３１６Ａ ３１６Ｂ ３２２ ３２２ ３２４ ３２４ ３２４Ｂ (72)発明者 池上 孝彰 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI G03G 5/06 315 G03G 5/06 315C 316 316A 316B 322 322 324 324 324 324B (72) Inventor Takaaki Ikegami 1 Nakamagome 1, Ota-ku, Tokyo 3-6, Ricoh Co., Ltd.

Claims (33)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（２）で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化２】 〔式中、Ｒ1は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ2
は置換もしくは非置換の芳香族残基あるいは複素環残基
（但し、置換基はハロゲン原子、シアノ基、ジ低級アル
キルアミノ基、置換もしくは非置換のジアラルキルアミ
ノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基およびニトロ
基よりなる群から選ばれる。）を表す。〕1. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 2
Is a substituted or unsubstituted aromatic or heterocyclic residue (provided that the substituent is a halogen atom, cyano group, di-lower alkylamino group, substituted or unsubstituted diaralkylamino group, lower alkyl group, lower alkoxy group And a nitro group.) ] 【請求項２】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（３）で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基あるいはジ低級アルキルアミノ基を表し、Ｒ
2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子あるいはニトロ基を表す。ｎは０または１を
表す。）2. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (3) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 and R 3 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group;
2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a nitro group. n represents 0 or 1. ) 【請求項３】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（４）で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化５】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化６】 〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル
基、インドリル基またはフリル基、あるいはそれぞれ置
換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル
基またはアントリル基（但し、置換基はジ低級アルキル
アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アラルキルアミノ基およびアミノ基よりなる群
から選ばれる。）を表す。〕3. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (4) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) [Wherein, R represents a carbazolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, an indolyl group or a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, a styryl group, a naphthyl group, or an anthryl group, wherein the substituent is a di-lower alkylamino group; , A lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an aralkylamino group and an amino group.). ] 【請求項４】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（５）で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化７】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化８】 〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表し、Ａｒは下記一般式（ａ）または
（ｂ） 【化９】 （但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6は水素原子、置換もしくは無置
換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジル
基を表し、、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基
を表す。）を表す。〕4. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (5) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a lower alkyl group, and Ar represents the following general formula (a) or (b): (However, R 2 , R 3 and R 6 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group. Or a lower alkylamino group). ] 【請求項５】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（６）で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化１０】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化１１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換もし
くは非置換のジ低級アルキルアミノ基またはジベンジル
アミノ基を表し、Ｒ5は低級アルキル基またはベンジル
基を表す。）5. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (6) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted di-lower alkylamino group or a dibenzylamino group. , R 5 represents a lower alkyl group or a benzyl group.) 【請求項６】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（７）で示される
化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする
電子写真感光体。 【化１２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化１３】 （式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン
環、スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン
環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒは低級アルキル
基又はベンジル基を表す。）6. An electrophotographic photosensitive method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (7) on a conductive support. body. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a styryl group or a substituted product thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group.) 【請求項７】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（８）で示される
化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする
電子写真感光体。 【化１４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化１５】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル
基又は２−クロロエチル基を表し、Ｒ2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。）7. An electrophotographic photosensitive method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (8) on a conductive support. body. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein, R 1 represents a lower alkyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group. Group, lower alkoxy group, di-lower alkylamino group or nitro group.) 【請求項８】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（９）で示される
化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする
電子写真感光体。 【化１６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化１７】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、クロロエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ2は水素原子又
はハロゲン原子を表し、Ｒ3は低級アルキル基、ジ低級
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは
無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残
基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。）8. An electrophotographic photosensitive method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (9) on a conductive support. body. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group. Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue.) 【請求項９】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
（１）で示される化合物と下記一般式（１０）で示され
る化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化１８】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化１９】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2は低級アルキ
ル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換
の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表
す。）9. An electrophotographic photosensitive method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (10) on a conductive support. body. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein, R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a lower alkyl group, a di-lower alkylamino group, a diarylamino group,
Represents a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue. ) 【請求項１０】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１１）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化２０】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化２１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ク
ロル低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル
基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、置換
もしくは無置換のアラルキル基を表す。）10. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (11) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a chloro lower alkyl group, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms) Represents 5 to 6 cycloalkyl groups or substituted or unsubstituted aralkyl groups.) 【請求項１１】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１２）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化２２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化２３】 （式中、Ｒ1、Ｒ3及びは水素原子、アミノ基、アルコキ
シ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレン
ジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲ
ン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ
2は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基又はハロゲン原子を表す。但しＲ 1、Ｒ2、Ｒ3
及びがすべては水素原子となることはない。また、ｋ、
ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又は４の整数であり、各々が
２、３又は４の整数のときはＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びは同一
でも異なっていてもよい。）11. A conductive support having at least the following
A compound represented by the formula (1) and a compound represented by the following general formula (12)
Characterized by providing a photosensitive layer containing a compound
Electrophotographic photoreceptor. Embedded image(Where R1Is an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms,
Or an unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue,
Two, RThreeMay be the same or different.
, Lower alkyl group, hydroxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms
Group, chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or substitution
Or an unsubstituted aralkyl group;TwoAnd RThreeIs
They may together form a nitrogen-containing heterocycle. RFour, RFiveIs
Each may be the same or different and may be hydrogen, lower
Represents an alkyl group, lower alkoxy group or halogen atom
You. )(Where R1, RThreeAnd are hydrogen atom, amino group, alkoxy
Si group, thioalkoxy group, aryloxy group, methylene
Dioxy group, substituted or unsubstituted alkyl group, halogen
Represents an aryl atom or a substituted or unsubstituted aryl group;
TwoIs a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted
Represents a alkyl group or a halogen atom. Where R 1, RTwo, RThree
And are not all hydrogen atoms. Also, k,
l, m and n are integers of 1, 2, 3 or 4;
When it is an integer of 2, 3 or 4, R1, RTwo, RThreeAnd are the same
But they may be different. ) 【請求項１２】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１３）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化２４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化２５】 Ａ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａｒ1−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ （１３） 〔式中、Ａｒ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ａは置換
もしくは無置換のＮ−置換カルバゾリル基または下記一
般式（ｃ） 【化２６】 （但し、Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基であり、Ｒ1及び
Ｒ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしく
は無置換のアリール基である。）を表す。〕12. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (13) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. A-CH 2 CH 2 —Ar 1 —CH 2 CH 2 —A (13) wherein Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group A represents a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group or the following general formula (c): (However, Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ] 【請求項１３】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１４）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化２７】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化２８】 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ2及びＲ3は置換もし
くは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリ
ール基を表し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基を
表す。ｎは１または２の整数を表す。）13. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (14) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
Represents an aryloxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a halogen atom, R 2 and R 3 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group. Represents a ring group. n represents an integer of 1 or 2. ) 【請求項１４】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１５）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化２９】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化３０】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アミノ基、置換もしく
は無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のア
リール基を表し、Ｒ3及びは水素原子、アルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表
す。Ａｒは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基
又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。）14. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (15) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted dialkylamino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted Represents a substituted aryl group, R 3 and are a hydrogen atom, an alkoxy group,
Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a halogen atom. Ar represents a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted non-fused polycyclic aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. ) 【請求項１５】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１６）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化３１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化３２】 〔式中、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または下記一般式
（ｄ） 【化３３】 （但し、Ａｒは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、
Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基である。）を表し、Ｒはア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｎは
０〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲは同一でも
異なっていてもよい。〕15. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (16) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) Wherein A is an N-substituted carbazolyl group or the following general formula (d): (However, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group,
R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ), And R represents an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 or more, Rs may be the same or different. ] 【請求項１６】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１７）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化３４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化３５】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｅ） 【化３６】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置
換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｍは２〜８の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表
す。〕16. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (17) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) Wherein A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or a compound represented by the following general formula (e): (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) And R represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. m represents an integer of 2 to 8, and n represents an integer of 0 or 1. ] 【請求項１７】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１８）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化３７】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化３８】 〔式中、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換の
Ｎ−置換カルバゾリル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基
または下記一般式（ｆ） 【化３９】 （但し、Ａｒは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置
換のアリール基を表す。）を表し、Ｒは水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。ｎは０〜８の整数を表す。〕17. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (18) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) [In the formula, A is a 9-anthryl group, a substituted or unsubstituted N-substituted carbazolyl group, an N-substituted phenothiazinyl group, or a compound represented by the following general formula (f): (However, Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) And R represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. n represents the integer of 0-8. ] 【請求項１８】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（１９）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化４０】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化４１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なっていてもよい。）18. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (19) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, which may be the same or different.) 【請求項１９】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２０）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化４２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化４３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1及び
Ｒ2のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。）19. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (20) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 1 and R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.) 【請求項２０】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２１）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化４４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化４５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1、Ｒ2は
同一でも異なっていてもよい。Ｒ3、は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ｍは
１、２、３の整数を表し、ｎは１、２、３、４の整数を
表す。ｍ又はｎが２以上のときはＲ3、Ｒ4は同一でも異
なっていてもよい。）20. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (21) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 and R 2 may be the same or different. R 3 is a hydrogen atom, an alkyl M represents an integer of 1, 2, 3 and n represents an integer of 1, 2, 3 , 4. When m or n is 2 or more, R 3 and R 4 are represented. May be the same or different.) 【請求項２１】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２２）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化４６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化４７】 （式中、ｍは０又は１の整数を表し、ｍが１のときはＸ
は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｎ（Ｒ）−（但し、Ｒは置換もし
くは非置換のアルキル基あるいは置換もしくは非置換の
アリール基を表す。）を表す。Ｒ1およびＲ2はアルキル
基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表
し、Ｒ3およびは水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はハロゲン原子を表す。Ａｒは炭素環式芳香族基又は
複素環基を表す。ｎは０又は１の整数を表す。Ｒ3はＸ
と共にベンゼン環を形成してもよい。）21. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (22) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, m represents an integer of 0 or 1, and when m is 1, X
An oxygen atom, a sulfur atom, -CH 2 -, - CH 2 CH 2 -,
Represents -CH = CH- or -N (R)-(where R represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group). R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group, and R 3 and R 3 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Ar represents a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group. n represents an integer of 0 or 1. R 3 is X
Together with the benzene ring. ) 【請求項２２】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２３）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化４８】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化４９】 （式中、Ａｒは置換もしくは無置換のビフェニレン基を
表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メ
チレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表
し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ同一でも異なっていて
もよい。ｌ、ｍ、ｎは１〜５の整数を表し、各々が２〜
５の整数のときはＲ1、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なって
いてもよい。）22. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (23) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted biphenylene group, and R 1 , R 2, and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group. Represents an oxy group, an alkylmercapto group, a methylenedioxy group, a methylenedithio group, or an aryl group, and R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and l, m and n are integers of 1 to 5 Represents each of 2 to
When it is an integer of 5, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different. ) 【請求項２３】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２４）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化５０】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化５１】 （式中、Ａｒはフェニレン基又はビフェニレン基を表
し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基又は
置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは１〜４の
整数を表す。）23. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (24) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, Ar represents a phenylene group or a biphenylene group, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and n represents an integer of 1 to 4.) 【請求項２４】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２５）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化５２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化５３】 （式中、Ａ1、Ａ2は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ同
一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もしくは無置換
の縮合多環式炭化水素基を表す。）24. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (25) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, A 1 and A 2 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different. Ar represents a substituted or unsubstituted fused polycyclic hydrocarbon. Represents a group.) 【請求項２５】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２６）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化５４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化５５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは１又は２
の整数を表す。Ｒ3は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｒ4及びＲ5は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、ハロゲン原子を表す。ｍは１、２、３の
整数を表し、ｌは１、２、３、４の整数を表す。ｌ、ｍ
が２以上の整数の時は及びＲ5は同一でも異なっていて
もよい。）25. An electrophotographic method comprising: providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (26) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
Represents a substituted or unsubstituted aryl group, wherein n is 1 or 2
Represents an integer. R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group,
R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a halogen atom. m represents an integer of 1, 2, and 3, and 1 represents an integer of 1, 2, 3, and 4. l, m
Is an integer of 2 or more, and R 5 may be the same or different. ) 【請求項２６】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２７）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化５６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化５７】 （式中、Ｒ1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ2、Ｒ3、は水素
原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ア
リールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無
置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアリール基を表す。ｈは１、２、３、４の整数を表
し、ｋ、ｌは１、２、３、４、５の整数を表す。ｈ、
ｋ、ｌが２以上の整数の時はＲ2、Ｒ3、Ｒ4は同一でも
異なっていてもよい。ｎは１、２、３、４の整数を表
し、ｍは４−ｎの整数を表す。ｍが２以上の場合はＲ1
は同一でも異なってもよい。）26. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (27) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylene group Represents a dioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group, h represents an integer of 1, 2, 3, and 4, and k and l represent 1, 2, 3, 4 Represents an integer of 5. h,
When k and l are integers of 2 or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. n represents an integer of 1, 2, 3, and 4, and m represents an integer of 4-n. When m is 2 or more, R 1
May be the same or different. ) 【請求項２７】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２８）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化５８】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化５９】 （式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ３は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは
無置換のアリール基を表す。ｍ及びｎは１もしくは２の
整数を表し、ｍ＋ｎは３である。但し、ｍまたはｎが２
のとき、Ａ１、Ａ３もしくはＡ２は同一でも異なってい
てもよい。）27. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (28) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, A1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and A3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a group or a substituted or unsubstituted aryl group, m and n represent an integer of 1 or 2, and m + n is 3, provided that m or n is 2
At this time, A1, A3 or A2 may be the same or different. ) 【請求項２８】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（２９）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化６０】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化６１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同
一でも異なっていてもよい。但し、１，６−ジアミノピ
レン化合物を除く。）28. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (29) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound. ) 【請求項２９】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（３０）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化６２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化６３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）29. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (30) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (In the formula, R 1 and R 2 represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.) 【請求項３０】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（３１）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化６４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化６５】 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Ｘ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又
はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。ｎは１又は
２の整数を表す。）30. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (31) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein, R represents a lower alkyl group or a benzyl group;
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group. n represents an integer of 1 or 2. ) 【請求項３１】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式（１）で示される化合物と下記一般式（３２）で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化６６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、Ｒ
2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数１〜４のクロルアルキル基、あるいは置換
もしくは非置換のアラルキル基を表し、またＲ2とＲ3は
共同で窒素を含む複素環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5は
それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。） 【化６７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表
し、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、シアノ基、アルコキシカルボ
ニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ5
は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表す。
Ｗは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表
す。ｊは１〜５の整数、ｋは１〜４の整数、ｌは０〜２
の整数、ｍは１または２の整数、ｎは１〜３の整数を表
す。）31. An electrophotographic method comprising providing a photosensitive layer containing at least a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (32) on a conductive support. Photoconductor. Embedded image (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic residue;
2 and R 3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chloroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. And R 2 and R 3 may together form a nitrogen-containing heterocycle. R 4 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. ) (Wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, It represents an unsubstituted alkyl group, R 5
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an alkoxy group.
W represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. j is an integer of 1 to 5, k is an integer of 1 to 4, l is 0 to 2
M represents an integer of 1 or 2, and n represents an integer of 1 to 3. ) 【請求項３２】 感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷
発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、該電荷
輸送層が少なくとも一般式（１）で示される化合物と一
般式（２）乃至（３２）で示される化合物の１種とを含
有することを特徴とする請求項１乃至３１記載の電子写
真感光体。32. A photosensitive layer comprising at least a charge transport layer and a charge generation layer containing a charge generation material as a main component, wherein the charge transport layer comprises at least a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formulas (2) to (2). 32. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, further comprising one of the compounds represented by (32). 【請求項３３】 感光層が少なくとも電荷発生材料およ
び一般式（１）で示される化合物と一般式（２）乃至
（３２）で示される化合物の１種とを含有する単層感光
層からなることを特徴とする請求項１乃至３１記載の電
子写真感光体。 【０００１】33. A photosensitive layer comprising a single-layer photosensitive layer containing at least a charge generating material and a compound represented by the general formula (1) and one of the compounds represented by the general formulas (2) to (32). The electrophotographic photosensitive member according to any one of claims 1 to 31, wherein [0001]
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010016405A1 (en) * 2008-08-07 2010-02-11 出光興産株式会社 Novel aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using the same
CN108572518A (en) * 2017-03-08 2018-09-25 京瓷办公信息系统株式会社 Electrophtography photosensor

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