JPH10326015A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPH10326015A JPH10326015A JP9135254A JP13525497A JPH10326015A JP H10326015 A JPH10326015 A JP H10326015A JP 9135254 A JP9135254 A JP 9135254A JP 13525497 A JP13525497 A JP 13525497A JP H10326015 A JPH10326015 A JP H10326015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- group
- alkali
- tertiary amine
- amine compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 残膜率、塗布性、耐熱性などの諸性能に優
れ、特に感度、解像度、プロファイルおよびタイム・デ
ィレイ耐性に優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト
組成物を提供する。 【解決手段】 アルカリに対して不溶性または難溶性の
状態から、酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂
（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）および、エーテル結合を有する
３級アミン化合物（Ｃ）の各成分を含有するポジ型フォ
トレジスト組成物。 【効果】 環境による影響を受けにくく、また感度、解
像度およびプロファイルに優れ、高精度で微細なフォト
レジストパターンを与える。
れ、特に感度、解像度、プロファイルおよびタイム・デ
ィレイ耐性に優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト
組成物を提供する。 【解決手段】 アルカリに対して不溶性または難溶性の
状態から、酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂
（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）および、エーテル結合を有する
３級アミン化合物（Ｃ）の各成分を含有するポジ型フォ
トレジスト組成物。 【効果】 環境による影響を受けにくく、また感度、解
像度およびプロファイルに優れ、高精度で微細なフォト
レジストパターンを与える。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遠紫外線（エキシ
マレーザ等を含む）、電子線、Ｘ線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
マレーザ等を含む）、電子線、Ｘ線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴い、サブ
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に６４MDRAM および２５
６MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に６４MDRAM および２５
６MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】化学増幅型ポジ型レジ
ストは、放射線照射部で発生した酸が、その後の熱処理
（post exposure bake：以下、ＰＥＢと略す）によって
拡散し、照射部の現像液に対する溶解性を変化させるた
めの触媒として作用するものである。このような化学増
幅型レジストには、環境の影響を受けやすいという欠点
がある。例えば、放射線照射からＰＥＢまでの放置時間
によって性能が変化することが知られており、これはタ
イム・ディレイ（time delay）効果と呼ばれる。タイム
・ディレイ効果は、解像度を低下させるとともに、レジ
スト膜表面にアルカリ現像液への難溶化層を発生させ、
現像後のパターンをＴ字状にして寸法の再現性を損ねる
ことになる。タイム・ディレイ効果の原因は、環境雰囲
気中に微量存在するアンモニアやアミン類などにより、
レジスト中で発生した酸が失活するためといわれてい
る。
ストは、放射線照射部で発生した酸が、その後の熱処理
（post exposure bake：以下、ＰＥＢと略す）によって
拡散し、照射部の現像液に対する溶解性を変化させるた
めの触媒として作用するものである。このような化学増
幅型レジストには、環境の影響を受けやすいという欠点
がある。例えば、放射線照射からＰＥＢまでの放置時間
によって性能が変化することが知られており、これはタ
イム・ディレイ（time delay）効果と呼ばれる。タイム
・ディレイ効果は、解像度を低下させるとともに、レジ
スト膜表面にアルカリ現像液への難溶化層を発生させ、
現像後のパターンをＴ字状にして寸法の再現性を損ねる
ことになる。タイム・ディレイ効果の原因は、環境雰囲
気中に微量存在するアンモニアやアミン類などにより、
レジスト中で発生した酸が失活するためといわれてい
る。
【０００４】このようなタイム・ディレイ効果を抑制す
るため、すなわちタイム・ディレイ効果耐性（以下、Ｔ
ＤＥ耐性と略す）を上げるために、化学増幅型ポジ型レ
ジストにクェンチャーとして含窒素化合物を添加するこ
とが知られている。これによって、ＴＤＥ耐性はそれな
りに向上するが、従来からクェンチャーとして知られて
いる含窒素化合物を用いた場合、ＴＤＥ耐性の向上や解
像力に限界があった。
るため、すなわちタイム・ディレイ効果耐性（以下、Ｔ
ＤＥ耐性と略す）を上げるために、化学増幅型ポジ型レ
ジストにクェンチャーとして含窒素化合物を添加するこ
とが知られている。これによって、ＴＤＥ耐性はそれな
りに向上するが、従来からクェンチャーとして知られて
いる含窒素化合物を用いた場合、ＴＤＥ耐性の向上や解
像力に限界があった。
【０００５】本発明は、残膜率、塗布性、耐熱性などの
諸性能に優れ、特に感度、解像度、プロファイルおよび
ＴＤＥ耐性に優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト
組成物を提供することを目的とする。本発明者らは、か
かる目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、クェンチ
ャーとして特定の化合物を用いることにより、優れた性
能を有するポジ型フォトレジスト組成物が得られること
を見出し、本発明を完成した。
諸性能に優れ、特に感度、解像度、プロファイルおよび
ＴＤＥ耐性に優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト
組成物を提供することを目的とする。本発明者らは、か
かる目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、クェンチ
ャーとして特定の化合物を用いることにより、優れた性
能を有するポジ型フォトレジスト組成物が得られること
を見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
カリに対して不溶性または難溶性の状態から、酸の作用
でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）お
よび、エーテル結合を有する３級アミン化合物（Ｃ）の
各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト組成物を提
供するものである。エーテル結合を有する３級アミン化
合物（Ｃ）を含有させることにより、特に感度、解像
度、プロファイル、ＴＤＥ耐性などが良好になる。
カリに対して不溶性または難溶性の状態から、酸の作用
でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）お
よび、エーテル結合を有する３級アミン化合物（Ｃ）の
各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト組成物を提
供するものである。エーテル結合を有する３級アミン化
合物（Ｃ）を含有させることにより、特に感度、解像
度、プロファイル、ＴＤＥ耐性などが良好になる。
【０００７】
【発明の実施の形態】フォトレジスト組成物の主体とな
る樹脂（Ａ）は、それ自体ではアルカリに対して不溶性
または難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こ
してアルカリ可溶性となるものである。例えば、フェノ
ール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水
酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に対して溶解
抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保護した樹脂
が用いられる。
る樹脂（Ａ）は、それ自体ではアルカリに対して不溶性
または難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こ
してアルカリ可溶性となるものである。例えば、フェノ
ール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水
酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に対して溶解
抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保護した樹脂
が用いられる。
【０００８】ベースとなるアルカリ可溶性樹脂として
は、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹
脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノ
ールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレ
ートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロ
ペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチ
ルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合
体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロ
ペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソ
プロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般
にはｐ−ビニルフェノールまたはｐ−イソプロペニルフ
ェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上さ
せるために水素添加されていてもよい。また、アルカリ
に可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核に
アルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよ
い。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニ
ルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独
重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合
体が好ましく用いられる。
は、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹
脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノ
ールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレ
ートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロ
ペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチ
ルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合
体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロ
ペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソ
プロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般
にはｐ−ビニルフェノールまたはｐ−イソプロペニルフ
ェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上さ
せるために水素添加されていてもよい。また、アルカリ
に可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核に
アルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよ
い。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニ
ルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独
重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合
体が好ましく用いられる。
【０００９】アルカリ可溶性樹脂に導入される、アルカ
リ現像液に対して溶解抑止能を持つが、酸に対して不安
定な基は、公知の各種保護基であることができる。例え
ば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テト
ラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル基、１−エト
キシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール
性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基
のなかでも、本発明においては特に、１−エトキシエチ
ル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶
性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入す
る場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基の
うち、保護基で置換されたものの割合（保護基導入率）
は、一般には１０〜５０％の範囲にあるのが好ましい。
リ現像液に対して溶解抑止能を持つが、酸に対して不安
定な基は、公知の各種保護基であることができる。例え
ば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テト
ラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル基、１−エト
キシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール
性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基
のなかでも、本発明においては特に、１−エトキシエチ
ル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶
性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入す
る場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基の
うち、保護基で置換されたものの割合（保護基導入率）
は、一般には１０〜５０％の範囲にあるのが好ましい。
【００１０】本発明においては特に、樹脂（Ａ）の全部
または一部として、前記したポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶
解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保
護された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましい
ものは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水
酸基が１−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂
である。
または一部として、前記したポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶
解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保
護された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましい
ものは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水
酸基が１−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂
である。
【００１１】フォトレジスト組成物を構成する酸発生剤
（Ｂ）は、その物質自体に、またはその物質を含むレジ
スト組成物に、放射線を照射することによって、酸を発
生する各種の化合物であることができ、もちろん、２種
以上の化合物の混合物として用いることもできる。例え
ば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジ
スルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジス
ルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホ
ン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸
発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化
合物が好ましく用いられる。酸発生剤となるジアゾメタ
ンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス（ベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−クロロベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トルエン
スルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−tert−ブチルベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−キシ
レンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキサン
スルホニル）ジアゾメタンなどを挙げることができる。
（Ｂ）は、その物質自体に、またはその物質を含むレジ
スト組成物に、放射線を照射することによって、酸を発
生する各種の化合物であることができ、もちろん、２種
以上の化合物の混合物として用いることもできる。例え
ば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジ
スルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジス
ルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホ
ン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸
発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化
合物が好ましく用いられる。酸発生剤となるジアゾメタ
ンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス（ベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−クロロベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トルエン
スルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−tert−ブチルベ
ンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−キシ
レンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキサン
スルホニル）ジアゾメタンなどを挙げることができる。
【００１２】以上の樹脂（Ａ）および酸発生剤（Ｂ）に
加えて、本発明のフォトレジスト組成物は、クェンチャ
ーとして、エーテル結合を有する３級アミン化合物
（Ｃ）を含有する。この３級アミン化合物（Ｃ）は、基
板上に形成されたレジスト膜のプリベーク後もこのレジ
スト膜中に残存して効果を発揮するためには、プリベー
クの温度で蒸発しないものであるのが好ましく、一般に
は１５０℃以上の沸点を有するものが用いられる。
加えて、本発明のフォトレジスト組成物は、クェンチャ
ーとして、エーテル結合を有する３級アミン化合物
（Ｃ）を含有する。この３級アミン化合物（Ｃ）は、基
板上に形成されたレジスト膜のプリベーク後もこのレジ
スト膜中に残存して効果を発揮するためには、プリベー
クの温度で蒸発しないものであるのが好ましく、一般に
は１５０℃以上の沸点を有するものが用いられる。
【００１３】エーテル結合を有する３級アミン化合物
（Ｃ）は、３級窒素原子を有し、かつエーテル結合を有
するものであればよいが、３級窒素原子とエーテル結合
の酸素原子とは、脂肪族基で結合されているのが好まし
い。もちろん、３級窒素原子に結合する残りの２個の基
および酸素原子に結合するもう１個の基は、脂肪族基の
ほか、芳香族基や芳香脂肪族基などであってもよい。エ
ーテル結合を分子内に２個以上有する３級アミン化合物
も有効である。エーテル結合を有する３級アミン化合物
（Ｃ）は、例えば、次式（Ｉ）で示されるものであるこ
とができる。
（Ｃ）は、３級窒素原子を有し、かつエーテル結合を有
するものであればよいが、３級窒素原子とエーテル結合
の酸素原子とは、脂肪族基で結合されているのが好まし
い。もちろん、３級窒素原子に結合する残りの２個の基
および酸素原子に結合するもう１個の基は、脂肪族基の
ほか、芳香族基や芳香脂肪族基などであってもよい。エ
ーテル結合を分子内に２個以上有する３級アミン化合物
も有効である。エーテル結合を有する３級アミン化合物
（Ｃ）は、例えば、次式（Ｉ）で示されるものであるこ
とができる。
【００１４】Ｒ1Ｒ2Ｎ−Ｘ−ＯＲ3 （Ｉ）
【００１５】式中、Ｘは２価の脂肪族基を表し、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3 は互いに独立に、１価の脂肪族基、芳香
族基または芳香脂肪族基を表すが、Ｒ1とＲ2とが一緒に
なって、それらが結合する窒素原子とともに環を形成し
てもよく、Ｒ1 とＸ中の炭素原子とが一緒になって、そ
れらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、
またＲ1とＲ3とが一緒になって、−Ｎ−Ｘ−Ｏ−ととも
に環を形成してもよい。
Ｒ2およびＲ3 は互いに独立に、１価の脂肪族基、芳香
族基または芳香脂肪族基を表すが、Ｒ1とＲ2とが一緒に
なって、それらが結合する窒素原子とともに環を形成し
てもよく、Ｒ1 とＸ中の炭素原子とが一緒になって、そ
れらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、
またＲ1とＲ3とが一緒になって、−Ｎ−Ｘ−Ｏ−ととも
に環を形成してもよい。
【００１６】上記式（Ｉ）において、Ｘで表される２価
の脂肪族基としては、典型的には例えば、炭素数１〜６
程度のアルキレンを挙げることができ、これにさらに、
アルコキシやシクロアルコキシ、アリーロキシなどの置
換基が結合していてもよい。
の脂肪族基としては、典型的には例えば、炭素数１〜６
程度のアルキレンを挙げることができ、これにさらに、
アルコキシやシクロアルコキシ、アリーロキシなどの置
換基が結合していてもよい。
【００１７】また、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3 で表される１価
の脂肪族基として、典型的には例えば、炭素数１〜６程
度のアルキルを挙げることができるが、この脂肪族基は
シクロヘキシルのような環状のものでもよく、これらの
アルキルやシクロアルキルには、さらにアルコキシやア
ルコキシアルコキシ、ハロゲンなどの置換基が結合して
いてもよい。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3 で表される１価の芳香
族基として、典型的には例えば、フェニルを挙げること
ができ、これにさらにアルキルやハロゲン、ニトロなど
の置換基が結合していてもよい。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3 で
表される１価の芳香脂肪族基として、典型的には例え
ば、ベンジル、ベンズヒドリル、トリチルなどを挙げる
ことができ、これらの芳香脂肪族基を構成するベンゼン
環には、上記のような置換基が結合していてもよい。
の脂肪族基として、典型的には例えば、炭素数１〜６程
度のアルキルを挙げることができるが、この脂肪族基は
シクロヘキシルのような環状のものでもよく、これらの
アルキルやシクロアルキルには、さらにアルコキシやア
ルコキシアルコキシ、ハロゲンなどの置換基が結合して
いてもよい。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3 で表される１価の芳香
族基として、典型的には例えば、フェニルを挙げること
ができ、これにさらにアルキルやハロゲン、ニトロなど
の置換基が結合していてもよい。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3 で
表される１価の芳香脂肪族基として、典型的には例え
ば、ベンジル、ベンズヒドリル、トリチルなどを挙げる
ことができ、これらの芳香脂肪族基を構成するベンゼン
環には、上記のような置換基が結合していてもよい。
【００１８】Ｒ1とＲ2とで環を形成する場合またはＲ1
とＸ中の炭素原子とで環を形成する場合、それらが結合
する窒素原子を含む環は、ピロリジン環のような５員環
や、ピペリジン環およびモルホリン環のような６員環な
どであることができ、これらの環には、アルキルやアル
コキシなどの置換基が結合していてもよい。この説明か
ら明らかなように、Ｒ1とＲ2とで環を形成する場合また
はＲ1 とＸ中の炭素原子とで環を形成する場合、これら
の環には、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が結合する窒素原子のほ
か、環原子として第２のヘテロ原子、例えば、窒素原
子、酸素原子、イオウ原子などが存在してもよい。ま
た、Ｒ1とＲ3とが結合する場合の環は、例えばモルホリ
ン環などであることができる。
とＸ中の炭素原子とで環を形成する場合、それらが結合
する窒素原子を含む環は、ピロリジン環のような５員環
や、ピペリジン環およびモルホリン環のような６員環な
どであることができ、これらの環には、アルキルやアル
コキシなどの置換基が結合していてもよい。この説明か
ら明らかなように、Ｒ1とＲ2とで環を形成する場合また
はＲ1 とＸ中の炭素原子とで環を形成する場合、これら
の環には、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が結合する窒素原子のほ
か、環原子として第２のヘテロ原子、例えば、窒素原
子、酸素原子、イオウ原子などが存在してもよい。ま
た、Ｒ1とＲ3とが結合する場合の環は、例えばモルホリ
ン環などであることができる。
【００１９】本発明に用いられるエーテル結合を有する
３級アミン化合物（Ｃ）として、具体的には例えば、ト
リス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕アミン、
２−（ベンズヒドリロキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチル
アミン、２，２−ジエトキシトリエチルアミン、１，１
−ジエトキシトリメチルアミン、１，１−ジメトキシト
リメチルアミン、１，１−ジシクロヘキシロキシトリメ
チルアミン、２，２，２′，２′−テトラエトキシ−Ｎ
−メチルジエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−
エチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、Ｎ−
ベンジルモルホリン、Ｎ−トリチルモルホリン、Ｎ−
〔２−（ｐ−ニトロフェノキシ）エチル〕モルホリンな
どを挙げることができる。
３級アミン化合物（Ｃ）として、具体的には例えば、ト
リス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕アミン、
２−（ベンズヒドリロキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチル
アミン、２，２−ジエトキシトリエチルアミン、１，１
−ジエトキシトリメチルアミン、１，１−ジメトキシト
リメチルアミン、１，１−ジシクロヘキシロキシトリメ
チルアミン、２，２，２′，２′−テトラエトキシ−Ｎ
−メチルジエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−
エチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、Ｎ−
ベンジルモルホリン、Ｎ−トリチルモルホリン、Ｎ−
〔２−（ｐ−ニトロフェノキシ）エチル〕モルホリンな
どを挙げることができる。
【００２０】ポジ型フォトレジスト組成物の好ましい組
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）が２０〜９９重量％の範囲、酸発生剤（Ｂ）が
０.0５〜２０重量％の範囲、エーテル結合を有する３級
アミン化合物（Ｃ）が０.0０１〜１０重量％の範囲であ
る。本発明のフォトレジスト組成物は、必要に応じてさ
らに他の成分、例えば、溶解抑止剤、増感剤、染料、接
着性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されてい
る各種の添加物を含有することもできる。
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）が２０〜９９重量％の範囲、酸発生剤（Ｂ）が
０.0５〜２０重量％の範囲、エーテル結合を有する３級
アミン化合物（Ｃ）が０.0０１〜１０重量％の範囲であ
る。本発明のフォトレジスト組成物は、必要に応じてさ
らに他の成分、例えば、溶解抑止剤、増感剤、染料、接
着性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されてい
る各種の添加物を含有することもできる。
【００２１】このフォトレジスト組成物は通常、全固形
分濃度が１０〜５０重量％となるように、上記各成分を
溶剤に混合してレジスト溶液が調製され、シリコンウェ
ハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤は、各
成分を溶解するものであればよく、この分野で通常用い
られているものであることができる。例えば、エチルセ
ロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよ
びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
のようなグリコールエーテルエステル類、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルおよびジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチル、酢
酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステル類、
２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香族炭化
水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単
独で、または２種以上組み合わせて用いることができ
る。
分濃度が１０〜５０重量％となるように、上記各成分を
溶剤に混合してレジスト溶液が調製され、シリコンウェ
ハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤は、各
成分を溶解するものであればよく、この分野で通常用い
られているものであることができる。例えば、エチルセ
ロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよ
びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
のようなグリコールエーテルエステル類、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルおよびジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチル、酢
酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステル類、
２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香族炭化
水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単
独で、または２種以上組み合わせて用いることができ
る。
【００２２】基体上に塗布されたレジスト膜からは、そ
の後通常、プリベーク、パターニング露光、ＰＥＢ、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
の後通常、プリベーク、パターニング露光、ＰＥＢ、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
【００２３】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
【００２４】参考例（樹脂の保護化） 窒素置換された５００mlの四つ口フラスコに、重量平均
分子量（Mw）23,900、多分散度（Mw／Mn）１.1２のポリ
（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の“VP-1
5000”〕２５ｇ（ｐ−ビニルフェノール単位として２０
８ミリモル）、およびｐ−トルエンスルホン酸０.0２１
ｇ（０.1０９ミリモル）を入れ、１，４−ジオキサン２
５０ｇに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
７.8８ｇ（１０９ミリモル）を滴下し、その後２５℃で
５時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水１５０
０mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度１，４−ジオキサン２
００ｇに溶解し、次にイオン交換水１５００mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを６００ｇのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を２回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基が
部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、水酸基
の３５％が１−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は１.1７
であった。
分子量（Mw）23,900、多分散度（Mw／Mn）１.1２のポリ
（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の“VP-1
5000”〕２５ｇ（ｐ−ビニルフェノール単位として２０
８ミリモル）、およびｐ−トルエンスルホン酸０.0２１
ｇ（０.1０９ミリモル）を入れ、１，４−ジオキサン２
５０ｇに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
７.8８ｇ（１０９ミリモル）を滴下し、その後２５℃で
５時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水１５０
０mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度１，４−ジオキサン２
００ｇに溶解し、次にイオン交換水１５００mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを６００ｇのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を２回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基が
部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、水酸基
の３５％が１−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は１.1７
であった。
【００２５】実施例 参考例で合成した樹脂１３.5部、酸発生剤としてのビス
（シクロヘキサンスルホニル）ジアゾメタン０.5部、お
よびトリス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕ア
ミン０.0１５部を、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート６７部に溶解した。この溶液を孔径
０.１μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト
液を調製した。
（シクロヘキサンスルホニル）ジアゾメタン０.5部、お
よびトリス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕ア
ミン０.0１５部を、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート６７部に溶解した。この溶液を孔径
０.１μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト
液を調製した。
【００２６】常法により洗浄したシリコンウェハに、ス
ピンコータを用いて、上記レジスト液を乾燥後の膜厚が
０.７μmとなるように塗布した。次いでこのシリコンウ
ェハを、ホットプレート上にて９０℃で９０秒間プリベ
ークした。 プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、２４８nmの露光波長を有するＫ
ｒＦエキシマレーザステッパ〔(株)ニコン製の“NSR-17
55 EX8A”、NA=O.45〕を用い、露光量を段階的に変化さ
せて露光処理した。露光後のウェハを直ちに、またはア
ンモニア濃度２〜３ppb のクリーンルーム内で３０分間
放置後に、ホットプレート上にて１００℃で９０秒間加
熱してＰＥＢを行い、露光部の脱保護基反応を行った。
これをテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドの
２.3８重量％水溶液で現像して、ポジ型パターンを得
た。
ピンコータを用いて、上記レジスト液を乾燥後の膜厚が
０.７μmとなるように塗布した。次いでこのシリコンウ
ェハを、ホットプレート上にて９０℃で９０秒間プリベ
ークした。 プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、２４８nmの露光波長を有するＫ
ｒＦエキシマレーザステッパ〔(株)ニコン製の“NSR-17
55 EX8A”、NA=O.45〕を用い、露光量を段階的に変化さ
せて露光処理した。露光後のウェハを直ちに、またはア
ンモニア濃度２〜３ppb のクリーンルーム内で３０分間
放置後に、ホットプレート上にて１００℃で９０秒間加
熱してＰＥＢを行い、露光部の脱保護基反応を行った。
これをテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドの
２.3８重量％水溶液で現像して、ポジ型パターンを得
た。
【００２７】形成されたパターンを電子顕微鏡で観察し
た。露光後直ちにＰＥＢを行った試料は、３２mJ／cm2
の露光量で０.２４μmの微細パターンをプロファイルよ
く解像していた。また、露光後３０分間放置してからＰ
ＥＢを行った試料も同様に、微細パターンをプロファイ
ルよく解像していた。
た。露光後直ちにＰＥＢを行った試料は、３２mJ／cm2
の露光量で０.２４μmの微細パターンをプロファイルよ
く解像していた。また、露光後３０分間放置してからＰ
ＥＢを行った試料も同様に、微細パターンをプロファイ
ルよく解像していた。
【００２８】比較例 トリス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕アミン
０.0１５部をアニリン０.0２部に変えた以外は、実施例
と同様の操作を行った。その結果、露光後すぐにＰＥＢ
を行っても、１０３mJ／cm2 の露光量で０.３０μmのパ
ターンを解像するにとどまった。
０.0１５部をアニリン０.0２部に変えた以外は、実施例
と同様の操作を行った。その結果、露光後すぐにＰＥＢ
を行っても、１０３mJ／cm2 の露光量で０.３０μmのパ
ターンを解像するにとどまった。
【００２９】
【発明の効果】本発明によりエーテル結合を有する３級
アミン化合物を添加したフォトレジスト組成物は、環境
による影響を受けにくく、また感度、解像度およびプロ
ファイルに優れており、この組成物を用いることによっ
て、高精度で微細なフォトレジストパターンを形成する
ことができる。
アミン化合物を添加したフォトレジスト組成物は、環境
による影響を受けにくく、また感度、解像度およびプロ
ファイルに優れており、この組成物を用いることによっ
て、高精度で微細なフォトレジストパターンを形成する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福井 信人 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】アルカリに対して不溶性または難溶性の状
態から、酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、
酸発生剤（Ｂ）および、エーテル結合を有する３級アミ
ン化合物（Ｃ）を含有することを特徴とするポジ型フォ
トレジスト組成物。 - 【請求項２】樹脂（Ａ）が、ポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基を１−エトキシエチル基で部分
的に保護した樹脂を含有する請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】酸発生剤（Ｂ）が、ジアゾメタンジスルホ
ニル化合物である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】３級アミン化合物（Ｃ）が、下式（Ｉ） Ｒ1Ｒ2Ｎ−Ｘ−ＯＲ3 （Ｉ） で示され、ここにＸは２価の脂肪族基を表し、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3 は互いに独立に、１価の脂肪族基、芳香族基
または芳香脂肪族基を表すが、Ｒ1とＲ2とが一緒になっ
て、それらが結合する窒素原子とともに環を形成しても
よく、Ｒ1 とＸ中の炭素原子とが一緒になって、それら
が結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、また
Ｒ1とＲ3とが一緒になって、−Ｎ−Ｘ−Ｏ−とともに環
を形成してもよい請求項１〜３のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項５】組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）を２０〜９９重量％、酸発生剤（Ｂ）を０.0５〜
２０重量％、および３級アミン化合物（Ｃ）を０.0０１
〜１０重量％含有する請求項１〜４のいずれかに記載の
組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13525497A JP3414197B2 (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | フォトレジスト組成物 |
| CA002238244A CA2238244A1 (en) | 1997-05-26 | 1998-05-21 | Photoresist composition |
| DE69812475T DE69812475T2 (de) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresistzusammensetzung |
| US09/083,436 US6040112A (en) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresist composition |
| TW087107945A TW533338B (en) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresist composition |
| EP98109375A EP0881539B1 (en) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | Photoresist composition |
| KR1019980018463A KR100549556B1 (ko) | 1997-05-26 | 1998-05-22 | 포토레지스트조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13525497A JP3414197B2 (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | フォトレジスト組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002123699A Division JP2002341522A (ja) | 2002-04-25 | 2002-04-25 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10326015A true JPH10326015A (ja) | 1998-12-08 |
| JP3414197B2 JP3414197B2 (ja) | 2003-06-09 |
Family
ID=15147422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13525497A Expired - Fee Related JP3414197B2 (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6040112A (ja) |
| EP (1) | EP0881539B1 (ja) |
| JP (1) | JP3414197B2 (ja) |
| KR (1) | KR100549556B1 (ja) |
| CA (1) | CA2238244A1 (ja) |
| DE (1) | DE69812475T2 (ja) |
| TW (1) | TW533338B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1184639A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| JP2002363146A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩基性化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP2003035668A (ja) * | 2000-08-23 | 2003-02-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子化合物の水酸基の保護率の定量方法 |
| JP2004046157A (ja) * | 1997-06-26 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| KR100533361B1 (ko) * | 1999-08-23 | 2005-12-06 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 난반사 방지막 중합체 및 그의 제조방법 |
| US7351515B2 (en) | 2003-09-19 | 2008-04-01 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern-forming method using the same |
| US8785104B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-07-22 | Fujifilm Corporation | Resist composition and pattern forming method using the same |
| KR20160003113A (ko) | 2013-06-11 | 2016-01-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 패턴의 제조 방법, 유기 el 표시 장치 또는 액정 표시 장치의 제조 방법, 및 경화막 |
| JP2019520436A (ja) * | 2016-05-03 | 2019-07-18 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シルセスキオキサン樹脂及びオキサアミン組成物 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW550438B (en) * | 1999-04-26 | 2003-09-01 | Jsr Corp | Radiation-sensitive resin composition |
| KR100670090B1 (ko) * | 2000-11-29 | 2007-01-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 아민 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| EP1598701A4 (en) * | 2003-02-25 | 2009-12-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING RESIN PATTERN |
| JP4857138B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2012-01-18 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5557550B2 (ja) | 2009-02-20 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 電子線又はｅｕｖ光を用いた有機溶剤系現像又は多重現像パターン形成方法 |
| KR101841000B1 (ko) | 2010-07-28 | 2018-03-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 |
| JP5802369B2 (ja) | 2010-07-29 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
| JP6034025B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-11-30 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5947051B2 (ja) * | 2011-02-25 | 2016-07-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5829939B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5829940B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP6034026B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-11-30 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5898521B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-04-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5898520B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-04-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5947053B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-07-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5829941B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP5912912B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-04-27 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP6013799B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-10-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP6013797B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-10-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP6189020B2 (ja) | 2011-07-19 | 2017-08-30 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| CN107407886A (zh) * | 2015-03-27 | 2017-11-28 | 富士胶片株式会社 | 图案形成方法、抗蚀剂图案、电子器件的制造方法及上层膜形成用组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5580695A (en) * | 1992-02-25 | 1996-12-03 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Chemically amplified resist |
| JP3441167B2 (ja) * | 1993-06-30 | 2003-08-25 | 株式会社東芝 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP3297199B2 (ja) * | 1993-09-14 | 2002-07-02 | 株式会社東芝 | レジスト組成物 |
| JP3203995B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2001-09-04 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP3317597B2 (ja) * | 1994-10-18 | 2002-08-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| US5683856A (en) * | 1994-10-18 | 1997-11-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working photosensitive composition |
| JP3340864B2 (ja) * | 1994-10-26 | 2002-11-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型化学増幅レジスト組成物 |
| TW460753B (en) * | 1995-07-20 | 2001-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Chemically amplified positive resist material |
| TW490593B (en) * | 1996-10-16 | 2002-06-11 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
-
1997
- 1997-05-26 JP JP13525497A patent/JP3414197B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-05-21 CA CA002238244A patent/CA2238244A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-22 EP EP98109375A patent/EP0881539B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-22 DE DE69812475T patent/DE69812475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-22 US US09/083,436 patent/US6040112A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-22 KR KR1019980018463A patent/KR100549556B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-22 TW TW087107945A patent/TW533338B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1184639A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| JP2004046157A (ja) * | 1997-06-26 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| KR100533361B1 (ko) * | 1999-08-23 | 2005-12-06 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 난반사 방지막 중합체 및 그의 제조방법 |
| JP2003035668A (ja) * | 2000-08-23 | 2003-02-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子化合物の水酸基の保護率の定量方法 |
| JP2002363146A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩基性化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| US7351515B2 (en) | 2003-09-19 | 2008-04-01 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern-forming method using the same |
| US8785104B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-07-22 | Fujifilm Corporation | Resist composition and pattern forming method using the same |
| KR20160003113A (ko) | 2013-06-11 | 2016-01-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 패턴의 제조 방법, 유기 el 표시 장치 또는 액정 표시 장치의 제조 방법, 및 경화막 |
| JP2019520436A (ja) * | 2016-05-03 | 2019-07-18 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シルセスキオキサン樹脂及びオキサアミン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980087283A (ko) | 1998-12-05 |
| DE69812475D1 (de) | 2003-04-30 |
| CA2238244A1 (en) | 1998-11-26 |
| DE69812475T2 (de) | 2004-01-29 |
| EP0881539B1 (en) | 2003-03-26 |
| EP0881539A1 (en) | 1998-12-02 |
| JP3414197B2 (ja) | 2003-06-09 |
| KR100549556B1 (ko) | 2006-03-27 |
| TW533338B (en) | 2003-05-21 |
| US6040112A (en) | 2000-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10326015A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP3921748B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| KR100528270B1 (ko) | 포지티브내식막조성물 | |
| JP3546687B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP3873372B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP4023003B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP3849486B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH09166871A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| KR100672221B1 (ko) | 네거티브형 내식막 조성물 | |
| JP3823449B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP2002014471A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
| JPH1069082A (ja) | ネガ型レジスト組成物 | |
| JP2002341522A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP3924857B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP3870502B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP3791083B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| KR100567932B1 (ko) | 포지티브형포토레지스트조성물 | |
| JP3721931B2 (ja) | ネガ型レジスト組成物 | |
| JP3713808B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JPH1090902A (ja) | 放射線感受性組成物 | |
| JP3931484B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP2001022056A (ja) | 新規な化合物を用いた感光性組成物、画像形成材料及び画像形成方法 | |
| JP2002296781A (ja) | レジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080404 Year of fee payment: 5 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090404 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090404 Year of fee payment: 6 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090404 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100404 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120404 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130404 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130404 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140404 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |