JPH10316733A - ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物 - Google Patents
ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物Info
- Publication number
- JPH10316733A JPH10316733A JP9125304A JP12530497A JPH10316733A JP H10316733 A JPH10316733 A JP H10316733A JP 9125304 A JP9125304 A JP 9125304A JP 12530497 A JP12530497 A JP 12530497A JP H10316733 A JPH10316733 A JP H10316733A
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- polymeric mdi
- polymethylene polyphenyl
- polyphenyl polyisocyanate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジフェニルメタンジイソシアネート含有量が
多いポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートは、
ＭＤＩが結晶化して低温時の貯蔵安定性が劣るという問
題を解決し、低温貯蔵安定性の良好なポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート組成物を提供することであ
る。 【解決手段】ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ートのカルボジイミド変性体を含みポリメチレンポリフ
ェニルポリイソシアネートにシリコーン含有界面活性剤
を含有させて成ることを特徴とするポリメチレンポリフ
ェニルポリイソシアネート組成物。
多いポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートは、
ＭＤＩが結晶化して低温時の貯蔵安定性が劣るという問
題を解決し、低温貯蔵安定性の良好なポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート組成物を提供することであ
る。 【解決手段】ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ートのカルボジイミド変性体を含みポリメチレンポリフ
ェニルポリイソシアネートにシリコーン含有界面活性剤
を含有させて成ることを特徴とするポリメチレンポリフ
ェニルポリイソシアネート組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温貯蔵安定性に
優れたポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
（ポリメリックＭＤＩ）組成物に関するものである。ポ
リメリックＭＤＩは、自動車部材としてハンドル、クッ
ション等の内装部材、接着剤等の日用雑貨類に、また、
電気冷蔵庫、冷凍倉庫、建築材料の断熱構造材として広
範囲に使用されている。
優れたポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
（ポリメリックＭＤＩ）組成物に関するものである。ポ
リメリックＭＤＩは、自動車部材としてハンドル、クッ
ション等の内装部材、接着剤等の日用雑貨類に、また、
電気冷蔵庫、冷凍倉庫、建築材料の断熱構造材として広
範囲に使用されている。
【０００２】
【従来の技術】ポリメリックＭＤＩ及びその誘導体は利
用範囲が極めて広く、数多くのポリウレタン製品の製造
に使われている。これらの製品の原料であるポリメリッ
クＭＤＩは貯蔵条件を綿密に管理しているところは少な
い。特にスプレー発泡等の現場発泡においては、貯蔵温
度を管理していないのが常である。その為、寒冷地や冬
季等の低温時にポリメリックＭＤＩ中のジフェニルメタ
ンジイソシアネート（以下、ＭＤＩと記す）が結晶化す
るという問題があった。
用範囲が極めて広く、数多くのポリウレタン製品の製造
に使われている。これらの製品の原料であるポリメリッ
クＭＤＩは貯蔵条件を綿密に管理しているところは少な
い。特にスプレー発泡等の現場発泡においては、貯蔵温
度を管理していないのが常である。その為、寒冷地や冬
季等の低温時にポリメリックＭＤＩ中のジフェニルメタ
ンジイソシアネート（以下、ＭＤＩと記す）が結晶化す
るという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決すること、すなわち、ポリメリックＭＤＩ、と
くに、融点３８℃のＭＤＩを４５〜６０重量％含有し、
低温時の貯蔵安定性に問題があるポリメリックＭＤＩの
貯蔵安定性を改善することを課題とするものである。
点を解決すること、すなわち、ポリメリックＭＤＩ、と
くに、融点３８℃のＭＤＩを４５〜６０重量％含有し、
低温時の貯蔵安定性に問題があるポリメリックＭＤＩの
貯蔵安定性を改善することを課題とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
につき鋭意検討した結果、ポリメリックＭＤＩのカルボ
ジイミド変性体を含むポリメリックＭＤＩにシリコーン
含有界面活性剤を含有させて成るポリメチレンポリフェ
ニルポリイソシアナート組成物が、貯蔵安定性に優れて
いることを見いだし、本発明を完成するに至った。
につき鋭意検討した結果、ポリメリックＭＤＩのカルボ
ジイミド変性体を含むポリメリックＭＤＩにシリコーン
含有界面活性剤を含有させて成るポリメチレンポリフェ
ニルポリイソシアナート組成物が、貯蔵安定性に優れて
いることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネートのカルボジイミド変性
体を含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
にシリコーン含有界面活性剤を含有させて成ることを特
徴とするポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
組成物であり、（２）前記カルボジイミド変性体を６〜
１５重量％含むポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート１００重量部にシリコーン含有界面活性剤を０．
００１〜５重量部含有させて成ることを特徴とするポリ
メチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物であ
り、（３）前記（１）または（２）項のポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネートがジフェニルメタンジイ
ソシアネートを４５〜６０重量％含むものであるポリメ
チレンポリフェニルポリイソシアネート組成物である。
ポリフェニルポリイソシアネートのカルボジイミド変性
体を含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
にシリコーン含有界面活性剤を含有させて成ることを特
徴とするポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
組成物であり、（２）前記カルボジイミド変性体を６〜
１５重量％含むポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート１００重量部にシリコーン含有界面活性剤を０．
００１〜５重量部含有させて成ることを特徴とするポリ
メチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物であ
り、（３）前記（１）または（２）項のポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネートがジフェニルメタンジイ
ソシアネートを４５〜６０重量％含むものであるポリメ
チレンポリフェニルポリイソシアネート組成物である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明を更に詳しく説明する。本
発明にかかわるポリメリックＭＤＩは、低温時の貯蔵安
定性に問題があるものを対象とする。とくに、ポリメリ
ックＭＤＩ中、低融点のＭＤＩの含有量が４５重量％以
上のものであり、好ましくは、４５〜６０重量％の範囲
のものである。ＭＤＩの含有量が４５重量％未満では通
常の低温貯蔵安定性は良好であり、６０重量％を越える
とウレタンフォームに発泡したとき、フォームの強度等
の物性低下が起こる傾向にある。
発明にかかわるポリメリックＭＤＩは、低温時の貯蔵安
定性に問題があるものを対象とする。とくに、ポリメリ
ックＭＤＩ中、低融点のＭＤＩの含有量が４５重量％以
上のものであり、好ましくは、４５〜６０重量％の範囲
のものである。ＭＤＩの含有量が４５重量％未満では通
常の低温貯蔵安定性は良好であり、６０重量％を越える
とウレタンフォームに発泡したとき、フォームの強度等
の物性低下が起こる傾向にある。
【０００７】本発明で使用されるポリメリックＭＤＩ
は、ポリメリックＭＤＩ中に、それらのカルボジイミド
変性体を含むものである。ポリメリックＭＤＩ中のカル
ボジイミド変性体の量は、通常６〜１５重量％の範囲で
ある。６重量％未満では低温貯蔵安定性の効果が十分に
発揮されず、１５重量％を越えるとポリメリックＭＤＩ
の粘度が高くなり作業性が悪化するため好ましくない。
ポリメリックＭＤＩのカルボジイミド変性体は、製造由
来のものであっても、ポリメリックＭＤＩを製造後、該
ポリメリックＭＤＩをカルボジイミド変性したもの、ま
たは別途調製したカルボジイミド変性体をポリメリック
ＭＤＩに混合したものであってもよい。
は、ポリメリックＭＤＩ中に、それらのカルボジイミド
変性体を含むものである。ポリメリックＭＤＩ中のカル
ボジイミド変性体の量は、通常６〜１５重量％の範囲で
ある。６重量％未満では低温貯蔵安定性の効果が十分に
発揮されず、１５重量％を越えるとポリメリックＭＤＩ
の粘度が高くなり作業性が悪化するため好ましくない。
ポリメリックＭＤＩのカルボジイミド変性体は、製造由
来のものであっても、ポリメリックＭＤＩを製造後、該
ポリメリックＭＤＩをカルボジイミド変性したもの、ま
たは別途調製したカルボジイミド変性体をポリメリック
ＭＤＩに混合したものであってもよい。
【０００８】更に、本発明に使用するポリメリックＭＤ
Ｉは、前記ポリメリックＭＤＩのイソシアネート基の一
部をウレア、ウレタン、ビューレット、アロファネー
ト、ウレトンイミン等に変性したものが本発明の効果を
阻害しない範囲で含まれたものでもポリメリックＭＤＩ
として使用できる。
Ｉは、前記ポリメリックＭＤＩのイソシアネート基の一
部をウレア、ウレタン、ビューレット、アロファネー
ト、ウレトンイミン等に変性したものが本発明の効果を
阻害しない範囲で含まれたものでもポリメリックＭＤＩ
として使用できる。
【０００９】本発明に使用されるシリコーン含有界面活
性剤は、ジメチルポリシロキサン及び／又はジメチルポ
リシロキサンーポリオキシアルキレンブロック共重合体
であり、例えば、日本ユニカー（株）製のＳＺ−１６４
２、ＳＺ−１６０５、ＳＺ−１６４９、Ｌ−５４２０、
Ｌ−５４２１、ＳＺ−１１４２、Ｌ−５７４０、Ｌ−５
８０、ＳＺ−１１２７、東レ・ダウコーニング・シリコ
ーン（株）製のＳＦ−２９４５Ｆ、ＳＨ−１９３、ＳＦ
−２９４０Ｆ、ＳＲＸ−２９４Ａ、ＳＦ−２９０８、Ｓ
Ｈ−１９０、ＳＨ−１９２等が挙げられる。
性剤は、ジメチルポリシロキサン及び／又はジメチルポ
リシロキサンーポリオキシアルキレンブロック共重合体
であり、例えば、日本ユニカー（株）製のＳＺ−１６４
２、ＳＺ−１６０５、ＳＺ−１６４９、Ｌ−５４２０、
Ｌ−５４２１、ＳＺ−１１４２、Ｌ−５７４０、Ｌ−５
８０、ＳＺ−１１２７、東レ・ダウコーニング・シリコ
ーン（株）製のＳＦ−２９４５Ｆ、ＳＨ−１９３、ＳＦ
−２９４０Ｆ、ＳＲＸ−２９４Ａ、ＳＦ−２９０８、Ｓ
Ｈ−１９０、ＳＨ−１９２等が挙げられる。
【００１０】シリコーン含有界面活性剤は、イソシアネ
ート反応性基を有するものも使用できる。イソシアネー
ト反応性基とは、イソシアネート基と反応する官能基を
意味し、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシカルボニル
基、メルカプト基、グリシジル基等が挙げられる。これ
らイソシアネート反応性基の中でもヒドロキシル基、ア
ミノ基が特に好ましい。
ート反応性基を有するものも使用できる。イソシアネー
ト反応性基とは、イソシアネート基と反応する官能基を
意味し、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシカルボニル
基、メルカプト基、グリシジル基等が挙げられる。これ
らイソシアネート反応性基の中でもヒドロキシル基、ア
ミノ基が特に好ましい。
【００１１】イソシアネート反応性基を有するシリコー
ン含有界面活性剤の具体的な例として、日本ユニカー
（株）製のＳＺ−１６２７、ＳＺー１６７５、東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製のＳＦ−２９３５
Ｆ、ＳＦ−２９４５Ｆ、ＳＲＸ−２９５、ＳＦ−２９３
７Ｆ等が挙げられる。
ン含有界面活性剤の具体的な例として、日本ユニカー
（株）製のＳＺ−１６２７、ＳＺー１６７５、東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製のＳＦ−２９３５
Ｆ、ＳＦ−２９４５Ｆ、ＳＲＸ−２９５、ＳＦ−２９３
７Ｆ等が挙げられる。
【００１２】本発明のポリメリックＭＤＩ組成物におい
て、シリコーン含有界面活性剤は、カルボジイミド変性
体を含むポリメリックＭＤＩの１００重量部に対して、
通常０．００１〜５重量部の範囲で含有させる。含有量
が０．００１重量部未満では低温貯蔵安定性の効果が十
分に発揮されず、５重量部を越えるとウレタン発泡した
ときに得られたフォームの強度等の物性が低下するため
好ましくない。
て、シリコーン含有界面活性剤は、カルボジイミド変性
体を含むポリメリックＭＤＩの１００重量部に対して、
通常０．００１〜５重量部の範囲で含有させる。含有量
が０．００１重量部未満では低温貯蔵安定性の効果が十
分に発揮されず、５重量部を越えるとウレタン発泡した
ときに得られたフォームの強度等の物性が低下するため
好ましくない。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるも
のではない。なお特にことわらない限り、実施例中の
「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量
％」を示すものとする。
明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるも
のではない。なお特にことわらない限り、実施例中の
「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量
％」を示すものとする。
【００１４】〔実施例及び比較例〕表１に示すＭＤＩと
カルボジイミド変性体からなるポリメリックＭＤＩ １
００重量部に、表１に示す重量部のシリコーン含有界面
活性剤を含有させてポリメリックＭＤＩ組成物（組成物
Ａ〜Ｄ：比較例、組成物Ｅ〜Ｊ：実施例）を調製した。
使用したポリメリックＭＤＩ組成物を表１に示す。表１
に示したポリメリックＭＤＩ組成物を−１０℃に保持し
た恒温槽中に放置し、結晶の析出状況を観察した結果を
表２に示す。 実験方法：１００ｃｃの広口ガラス瓶に表１に示す各種
ポリメリックＭＤＩ組成物を１２０ｇずつ充填して、−
１０℃に保持した恒温槽中に、１、３、１０、２０およ
び３０日それぞれ放置し、結晶の析出状況を観察した。
結果をつぎの判定基準で示した。 ○ 結晶の析出なし。 △ 液面上に大形の結晶が析出する。 × 液面全体を結晶がおおう。 ×× 液の内部にも多量の大形結晶を生ずる。
カルボジイミド変性体からなるポリメリックＭＤＩ １
００重量部に、表１に示す重量部のシリコーン含有界面
活性剤を含有させてポリメリックＭＤＩ組成物（組成物
Ａ〜Ｄ：比較例、組成物Ｅ〜Ｊ：実施例）を調製した。
使用したポリメリックＭＤＩ組成物を表１に示す。表１
に示したポリメリックＭＤＩ組成物を−１０℃に保持し
た恒温槽中に放置し、結晶の析出状況を観察した結果を
表２に示す。 実験方法：１００ｃｃの広口ガラス瓶に表１に示す各種
ポリメリックＭＤＩ組成物を１２０ｇずつ充填して、−
１０℃に保持した恒温槽中に、１、３、１０、２０およ
び３０日それぞれ放置し、結晶の析出状況を観察した。
結果をつぎの判定基準で示した。 ○ 結晶の析出なし。 △ 液面上に大形の結晶が析出する。 × 液面全体を結晶がおおう。 ×× 液の内部にも多量の大形結晶を生ずる。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】表１及び表２の比較例１〜４から、ＭＤＩ
を４５〜６０重量％含有するポリメリックＭＤＩの低温
貯蔵安定性は、シリコーン含有界面活性剤を含まない
と、例え、カルボジイミド変性体を本願の範囲で含んで
も（比較例４）改善できないことがわかる。これに対し
て、実施例１〜６から、４５〜６０重量％のＭＤＩとカ
ルボジイミド変性体を含むポリメリックＭＤＩ １００
重量部にシリコーン含有界面活性剤０．００１〜５重量
部を含有するポリメリックＭＤＩ組成物は低温貯蔵安定
性に優れている。すなわち、カルボジイミド変性体とシ
リコーン含有界面活性剤とを含有することにより、例
え、実施例１に示すようにそれらの含有量が少なくても
４５〜６０重量％のＭＤＩを含有するポリメリックＭＤ
Ｉ組成物の低温貯蔵安定性は改善されることがわかる。
を４５〜６０重量％含有するポリメリックＭＤＩの低温
貯蔵安定性は、シリコーン含有界面活性剤を含まない
と、例え、カルボジイミド変性体を本願の範囲で含んで
も（比較例４）改善できないことがわかる。これに対し
て、実施例１〜６から、４５〜６０重量％のＭＤＩとカ
ルボジイミド変性体を含むポリメリックＭＤＩ １００
重量部にシリコーン含有界面活性剤０．００１〜５重量
部を含有するポリメリックＭＤＩ組成物は低温貯蔵安定
性に優れている。すなわち、カルボジイミド変性体とシ
リコーン含有界面活性剤とを含有することにより、例
え、実施例１に示すようにそれらの含有量が少なくても
４５〜６０重量％のＭＤＩを含有するポリメリックＭＤ
Ｉ組成物の低温貯蔵安定性は改善されることがわかる。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、ＭＤＩを４５〜６０重
量％含有し、低温貯蔵安定性に問題があったポリメリッ
クＭＤＩは、カルボジイミド変性体を含み、かつシリコ
ーン含有界面活性剤を含有させることにより、低温貯蔵
安定性が大きく改善され、極めて優れたポリメリックＭ
ＤＩ組成物を提供することができる。したがって、ポリ
メリックＭＤＩを原料として使用する自動車のハンド
ル、クッション、また接着剤や電気冷蔵庫、冷凍倉庫、
建築材料の断熱材等の製造分野において寄与するところ
が大である。
量％含有し、低温貯蔵安定性に問題があったポリメリッ
クＭＤＩは、カルボジイミド変性体を含み、かつシリコ
ーン含有界面活性剤を含有させることにより、低温貯蔵
安定性が大きく改善され、極めて優れたポリメリックＭ
ＤＩ組成物を提供することができる。したがって、ポリ
メリックＭＤＩを原料として使用する自動車のハンド
ル、クッション、また接着剤や電気冷蔵庫、冷凍倉庫、
建築材料の断熱材等の製造分野において寄与するところ
が大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上野 薫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学 株式会社内 (72)発明者 谷口 敏幸 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会 社内 (72)発明者 島松 光徳 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会 社内
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートのカルボジイミド変性体を含むポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネートにシリコーン含有界面活性
剤を含有させて成ることを特徴とするポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート組成物。 - 【請求項２】 ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートのカルボジイミド変性体を６〜１５重量％含むポ
リメチレンポリフェニルポリイソシアネート１００重量
部にシリコーン含有界面活性剤を０．００１〜５重量部
含有させて成ることを特徴とするポリメチレンポリフェ
ニルポリイソシアネート組成物。 - 【請求項３】 ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートを４５〜
６０重量％含むものである請求項１または請求項２記載
のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125304A JPH10316733A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125304A JPH10316733A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316733A true JPH10316733A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=14906785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9125304A Pending JPH10316733A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316733A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017172312A1 (en) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | Dow Global Technologies Llc | Semi-rigid polyurethane foam and process to make |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625382A (ja) * | 1992-02-28 | 1994-02-01 | Mitsubishi Kasei Dow Kk | ポリイソシアネート組成物 |
| JPH07173387A (ja) * | 1991-06-05 | 1995-07-11 | Mitsubishi Kagaku Dow Kk | ポリイソシアネート組成物 |
-
1997
- 1997-05-15 JP JP9125304A patent/JPH10316733A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07173387A (ja) * | 1991-06-05 | 1995-07-11 | Mitsubishi Kagaku Dow Kk | ポリイソシアネート組成物 |
| JPH0625382A (ja) * | 1992-02-28 | 1994-02-01 | Mitsubishi Kasei Dow Kk | ポリイソシアネート組成物 |
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| KR20180128441A (ko) * | 2016-03-29 | 2018-12-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 반 경질 폴리우레탄 발포체 및 제조 방법 |
| CN109104864A (zh) * | 2016-03-29 | 2018-12-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 半刚性聚氨酯泡沫及其制造方法 |
| JP2019510113A (ja) * | 2016-03-29 | 2019-04-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 半硬質ポリウレタン発泡体及び作製プロセス |
| US10975211B2 (en) | 2016-03-29 | 2021-04-13 | Dow Global Technologies Llc | Semi-rigid polyurethane foam and process to make |
| CN109104864B (zh) * | 2016-03-29 | 2021-04-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 半刚性聚氨酯泡沫及其制造方法 |
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