JPH10316636A - ジアミン化合物およびその製造方法 - Google Patents
ジアミン化合物およびその製造方法Info
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- JPH10316636A JPH10316636A JP9125882A JP12588297A JPH10316636A JP H10316636 A JPH10316636 A JP H10316636A JP 9125882 A JP9125882 A JP 9125882A JP 12588297 A JP12588297 A JP 12588297A JP H10316636 A JPH10316636 A JP H10316636A
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- Japan
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- compound
- formula
- general formula
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】本発明は、一般式（１）
〔式中、ｎは０または１、ＲおよびＲ’は
（Ｒ1〜Ｒ21は水素原子、および／またはアルキル基
（−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−ｎＣ3Ｈ5、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2、−ｎＣ4Ｈ9、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、−Ｃ
（ＣＨ3）3）であり、ここでＲ1〜Ｒ21は相互に同じで
も異なっても良いが、少なくとも１個以上のアルキル基
を含有する。）であり、ＲとＲ’は相互に同じでも異な
っても良い。〕で表されるジアミン化合物、およびその
製造方法である。 【効果】本発明で得られたジアミン化合物は新規物質で
あり、このジアミン化合物はポリイミド、ポリアミド等
のポリマーを製造する際に極めて有用であり、溶剤溶解
性等新たな物性を付与することが可能となった。
（−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−ｎＣ3Ｈ5、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2、−ｎＣ4Ｈ9、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、−Ｃ
（ＣＨ3）3）であり、ここでＲ1〜Ｒ21は相互に同じで
も異なっても良いが、少なくとも１個以上のアルキル基
を含有する。）であり、ＲとＲ’は相互に同じでも異な
っても良い。〕で表されるジアミン化合物、およびその
製造方法である。 【効果】本発明で得られたジアミン化合物は新規物質で
あり、このジアミン化合物はポリイミド、ポリアミド等
のポリマーを製造する際に極めて有用であり、溶剤溶解
性等新たな物性を付与することが可能となった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ジアミン化
合物に関する。更に詳しくは、新規な芳香族ジアミン化
合物であり、この化合物は、ポリイミド、ポリアミド等
の芳香族縮合系高分子のモノマーとして有用である。
合物に関する。更に詳しくは、新規な芳香族ジアミン化
合物であり、この化合物は、ポリイミド、ポリアミド等
の芳香族縮合系高分子のモノマーとして有用である。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ジアミン化合物は、従来から芳香
族縮合系高分子の必須モノマーとして用いられてきた。
例えば、ポリイミドは、ジアミン化合物とテトラカルボ
ン酸二無水物の反応によって、ポリアミドはジアミン化
合物とジカルボン酸化合物あるいはそれらのジクロライ
ドの反応によって得られる。ジアミン化合物から得られ
るこれらのポリマーの特徴として、高耐熱性、高力学的
強度、耐薬品性、寸法安定性、難燃性、電気絶縁性等が
挙げられ、このような性能を有するためポリイミド・ポ
リアミド類は電気・電子機器等の分野で広く用いられ、
その中でも特に耐熱性や電気絶縁性が要求される分野で
は、今後益々使用分野や量的拡大が期待されているもの
である。
族縮合系高分子の必須モノマーとして用いられてきた。
例えば、ポリイミドは、ジアミン化合物とテトラカルボ
ン酸二無水物の反応によって、ポリアミドはジアミン化
合物とジカルボン酸化合物あるいはそれらのジクロライ
ドの反応によって得られる。ジアミン化合物から得られ
るこれらのポリマーの特徴として、高耐熱性、高力学的
強度、耐薬品性、寸法安定性、難燃性、電気絶縁性等が
挙げられ、このような性能を有するためポリイミド・ポ
リアミド類は電気・電子機器等の分野で広く用いられ、
その中でも特に耐熱性や電気絶縁性が要求される分野で
は、今後益々使用分野や量的拡大が期待されているもの
である。
【０００３】近年、ポリイミド・ポリアミド類は、先に
示した優れた物性の他に、溶剤溶解性、低誘電性、無色
透明性、接着性、感光性等の新たな物性を付与するた
め、新規なモノマーが開発されている。例えば、一般的
に溶剤に不溶であったポリイミドを汎用溶剤に可溶化さ
せるため、アルキル基、フルオロアルキル基、芳香族基
等の側鎖基を原料モノマーに導入する手法が開発されて
いる。特開平６−２５５２９号公報では、トリフルオロ
メチル基を含有する下記ジアミンモノマーを用いること
により溶剤溶解性を向上させ、更には低誘電性、無色透
明性等を併せ持つポリイミドが開示されている。
示した優れた物性の他に、溶剤溶解性、低誘電性、無色
透明性、接着性、感光性等の新たな物性を付与するた
め、新規なモノマーが開発されている。例えば、一般的
に溶剤に不溶であったポリイミドを汎用溶剤に可溶化さ
せるため、アルキル基、フルオロアルキル基、芳香族基
等の側鎖基を原料モノマーに導入する手法が開発されて
いる。特開平６−２５５２９号公報では、トリフルオロ
メチル基を含有する下記ジアミンモノマーを用いること
により溶剤溶解性を向上させ、更には低誘電性、無色透
明性等を併せ持つポリイミドが開示されている。
【０００４】
【化７】 更に、ポリイミドに溶剤可溶性、および感光性を付与す
るためにアルキル基を含有するジアミンモノマーが開発
されている。例えば、特公平５−６５９６公報あるいは
同５−５３８３４公報に開示されている下記ジアミンモ
ノマーからなるポリイミドは汎用の有機溶剤に可溶であ
り、なおかつ感光性も併せ持つものである。
るためにアルキル基を含有するジアミンモノマーが開発
されている。例えば、特公平５−６５９６公報あるいは
同５−５３８３４公報に開示されている下記ジアミンモ
ノマーからなるポリイミドは汎用の有機溶剤に可溶であ
り、なおかつ感光性も併せ持つものである。
【０００５】
【化８】 （ここで、式中Ｒ1〜Ｒ8は水素原子または炭素数１から
４のアルキル基を、Ｒ9はアルキレン基等を示す。）
４のアルキル基を、Ｒ9はアルキレン基等を示す。）
【０００６】
【化９】 （ここで、式中Ｒ1、Ｒ2は炭素数１から５のアルキル基
を示し、Ｒ3〜Ｒ6は水素原子または炭素数１から４のア
ルキル基を示す。） また、側鎖基に不飽和結合を有するジアミンモノマーに
ついても開示されている。例えば、T.Nakanoらは、2nd
International Conference on Polyimides, 163,Oct.24
-Nov.1,1985において、アミド結合により不飽和結合を
導入した下記新規ジアミンモノマーを開発し、これらか
ら得られるポリイミドが感光性を有することを開示し
た。
を示し、Ｒ3〜Ｒ6は水素原子または炭素数１から４のア
ルキル基を示す。） また、側鎖基に不飽和結合を有するジアミンモノマーに
ついても開示されている。例えば、T.Nakanoらは、2nd
International Conference on Polyimides, 163,Oct.24
-Nov.1,1985において、アミド結合により不飽和結合を
導入した下記新規ジアミンモノマーを開発し、これらか
ら得られるポリイミドが感光性を有することを開示し
た。
【０００７】
【化１０】 しかしながら上記のジアミンモノマーは、それらから得
られるポリマーが、溶剤溶解性は有しても感光作用が無
いものや、溶剤溶解性、感光性を併せ持つが重合度が十
分に上がらなかったり溶剤溶解性がそのものが不十分で
あったり、また、ポリイミドが本来有する耐熱性を損な
うものであったりした。
られるポリマーが、溶剤溶解性は有しても感光作用が無
いものや、溶剤溶解性、感光性を併せ持つが重合度が十
分に上がらなかったり溶剤溶解性がそのものが不十分で
あったり、また、ポリイミドが本来有する耐熱性を損な
うものであったりした。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
のジアミンモノマーを開発することにあり、得られたジ
アミンモノマーから得られたポリイミド、ポリアミド等
のポリマーが、これらポリマーが本来有する物性の他
に、溶剤溶解性、感光性等の新たな物性を発現するよう
な、高度に機能化された新規ジアミンモノマーを提供す
ることにある。
のジアミンモノマーを開発することにあり、得られたジ
アミンモノマーから得られたポリイミド、ポリアミド等
のポリマーが、これらポリマーが本来有する物性の他
に、溶剤溶解性、感光性等の新たな物性を発現するよう
な、高度に機能化された新規ジアミンモノマーを提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決する新規ジアミンモノマーを開発すべく、鋭意検
討した結果、ある種の側鎖置換基を有するジアミンモノ
マーを見出し、併せてそれらの製造方法を確立して本発
明を完成した。すなわち、本発明は一般式（１）（化１
１）
を解決する新規ジアミンモノマーを開発すべく、鋭意検
討した結果、ある種の側鎖置換基を有するジアミンモノ
マーを見出し、併せてそれらの製造方法を確立して本発
明を完成した。すなわち、本発明は一般式（１）（化１
１）
【００１０】
【化１１】 〔式中、ｎは０または１、ＲおよびＲ’は
【００１１】
【化１２】 （Ｒ1〜Ｒ21は水素原子、および／またはアルキル基
（−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、ノルマルＣ3Ｈ7−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2、ノルマルＣ4Ｈ9−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、
−Ｃ（ＣＨ3）3）であり、ここでＲ1〜Ｒ21は相互に同
じでも異なっても良いが、少なくとも１個以上のアルキ
ル基を含有する。）であり、ＲとＲ’は相互に同じでも
異なっても良い。〕で表されるジアミン化合物に関する
ものであり、更には、一般式（２）（化１３）
（−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、ノルマルＣ3Ｈ7−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2、ノルマルＣ4Ｈ9−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、
−Ｃ（ＣＨ3）3）であり、ここでＲ1〜Ｒ21は相互に同
じでも異なっても良いが、少なくとも１個以上のアルキ
ル基を含有する。）であり、ＲとＲ’は相互に同じでも
異なっても良い。〕で表されるジアミン化合物に関する
ものであり、更には、一般式（２）（化１３）
【００１２】
【化１３】 （式中、ｎは０または１、ＲおよびＲ’は前記に同じ）
で表されるジニトロ化合物を還元することにより得られ
るジアミン化合物の製造方法であり、更に詳しくは、一
般式（３）（化１４）
で表されるジニトロ化合物を還元することにより得られ
るジアミン化合物の製造方法であり、更に詳しくは、一
般式（３）（化１４）
【００１３】
【化１４】 （式中ｎは０または１、Ｘはハロゲン原子）で表される
ジハロゲノジニトロ化合物１当量と、一般式（４）（化
１５）
ジハロゲノジニトロ化合物１当量と、一般式（４）（化
１５）
【００１４】
【化１５】 （式中Ｒ”は、Ｒおよび／またはＲ’に等しく、Ｒおよ
びＲ’は前記に同じ）で表されるフェノール性化合物２
当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロトン性極性溶
剤中で縮合させて得られる一般式（２）（化１６）
びＲ’は前記に同じ）で表されるフェノール性化合物２
当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロトン性極性溶
剤中で縮合させて得られる一般式（２）（化１６）
【００１５】
【化１６】 （式中ｎ、Ｒ、Ｒ’は前記に同じ）のジニトロ化合物の
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明は、一般式（１）（化１
７）
７）
【００１７】
【化１７】 （式中Ｒ、Ｒ’、ｎは前記に同じ。）で表される新規ジ
アミン化合物、さらにはそれらの製造方法に関するもの
である。具体的に一般式（１）のジアミン化合物を製造
するには、一般式（３）（化１８）
アミン化合物、さらにはそれらの製造方法に関するもの
である。具体的に一般式（１）のジアミン化合物を製造
するには、一般式（３）（化１８）
【００１８】
【化１８】 （式中ｎまたはＸは前記に同じ）で表されるジハロゲノ
ジニトロ化合物１当量と、一般式（４）（化１９）
ジニトロ化合物１当量と、一般式（４）（化１９）
【００１９】
【化１９】 （式中Ｒ”は前記に同じ。）で表されるフェノール性化
合物２当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロトン性
極性溶剤中で縮合させて得られる一般式（２）（化２
０）
合物２当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロトン性
極性溶剤中で縮合させて得られる一般式（２）（化２
０）
【００２０】
【化２０】 （式中ｎ，Ｒ，Ｒ’は前記に同じ）のジニトロ化合物を
還元することにより得ることができる。ここで用いられ
る一般式（３）ジハロゲノジニトロ化合物において、ハ
ロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素いずれでも良
い。最も一般的なものは塩素化物またはフッ素化物であ
る。
還元することにより得ることができる。ここで用いられ
る一般式（３）ジハロゲノジニトロ化合物において、ハ
ロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素いずれでも良
い。最も一般的なものは塩素化物またはフッ素化物であ
る。
【００２１】また、ここで用いられる一般式（４）のフ
ェノール性化合物とは、フェノールが１個以上のアルキ
ル基で置換されていればよいが、より具体的にはo-クレ
ゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3-キシレノー
ル、2,4-キシレノール、2,5-キシレノール、2,6-キシレ
ノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール、2,3,4-
トリメチルフェノール、2,3,5-トリメチルフェノール、
2,3,6-トリメチルフェノール、2,4,5-トリメチルフェノ
ール、2,4,6-トリメチルフェノール、3,4,5-トリメチル
フェノール、2-エチルフェノール、3-エチルフェノー
ル、4-エチルフェノール、2-プロピルフェノール、3-プ
ロピルフェノール、4-プロピルフェノール、2-イソプロ
ピルフェノール、3-イソプロピルフェノール、4-イソプ
ロピルフェノール、2-(n-ブチル)フェノール、3-(n-ブ
チル)フェノール、4-(n-ブチル)フェノール、2-(i-ブチ
ル)フェノール、3-(i-ブチル)フェノール、4-(i-ブチ
ル)フェノール、2-(t-ブチル)フェノール、3-(t-ブチ
ル)フェノール、4-(t-ブチル)フェノール等が挙げられ
る。しかしながら、これら具体例に限定されるものでは
ない。また、これらのフェノール性化合物は単独でも２
種以上を混合して用いてもかまわない。
ェノール性化合物とは、フェノールが１個以上のアルキ
ル基で置換されていればよいが、より具体的にはo-クレ
ゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3-キシレノー
ル、2,4-キシレノール、2,5-キシレノール、2,6-キシレ
ノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール、2,3,4-
トリメチルフェノール、2,3,5-トリメチルフェノール、
2,3,6-トリメチルフェノール、2,4,5-トリメチルフェノ
ール、2,4,6-トリメチルフェノール、3,4,5-トリメチル
フェノール、2-エチルフェノール、3-エチルフェノー
ル、4-エチルフェノール、2-プロピルフェノール、3-プ
ロピルフェノール、4-プロピルフェノール、2-イソプロ
ピルフェノール、3-イソプロピルフェノール、4-イソプ
ロピルフェノール、2-(n-ブチル)フェノール、3-(n-ブ
チル)フェノール、4-(n-ブチル)フェノール、2-(i-ブチ
ル)フェノール、3-(i-ブチル)フェノール、4-(i-ブチ
ル)フェノール、2-(t-ブチル)フェノール、3-(t-ブチ
ル)フェノール、4-(t-ブチル)フェノール等が挙げられ
る。しかしながら、これら具体例に限定されるものでは
ない。また、これらのフェノール性化合物は単独でも２
種以上を混合して用いてもかまわない。
【００２２】一般式（３）で表されるジハロゲノジニト
ロ化合物１当量と、一般式（４）で表されるフェノール
性化合物２当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロト
ン性極性溶剤中で縮合させて一般式（２）で表されるジ
ニトロ化合物を得る際に使用される塩基性物質としては
一般的に知られる塩基性物質が使用できるが、具体的に
はＫ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等である。
これらの塩基性物質は単独でも２種以上を混合して使用
しても良い。
ロ化合物１当量と、一般式（４）で表されるフェノール
性化合物２当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロト
ン性極性溶剤中で縮合させて一般式（２）で表されるジ
ニトロ化合物を得る際に使用される塩基性物質としては
一般的に知られる塩基性物質が使用できるが、具体的に
はＫ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等である。
これらの塩基性物質は単独でも２種以上を混合して使用
しても良い。
【００２３】また、ここで用いられる非プロトン性極性
溶剤とは、特に限定されるものではないが、好ましくは
アミド系溶剤であり、具体的にはN,N-ジメチルホルムア
ミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルホルム
アミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン、N-エチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチルイミダ
ゾリジノン、1,3-ジエチルイミダゾリジノン、1,3-ジブ
チルイミダゾリジノンであり、好ましくはN,N-ジメチル
ホルムアミドである。しかしながら、これらの溶剤は２
種以上を混合して用いることも可能である。
溶剤とは、特に限定されるものではないが、好ましくは
アミド系溶剤であり、具体的にはN,N-ジメチルホルムア
ミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルホルム
アミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン、N-エチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチルイミダ
ゾリジノン、1,3-ジエチルイミダゾリジノン、1,3-ジブ
チルイミダゾリジノンであり、好ましくはN,N-ジメチル
ホルムアミドである。しかしながら、これらの溶剤は２
種以上を混合して用いることも可能である。
【００２４】また、一般式（３）で表されるジハロゲノ
ジニトロ化合物１当量と、一般式（４）で表されるフェ
ノール性化合物を反応させ、一般式（２）で表されるジ
ニトロ化合物を得る場合、フェノール性化合物の使用量
は２当量以上であればよいが、好ましくは３当量以下、
更に好ましくは２．５当量以下である。また、反応温度
は室温から１５０℃までであればよいが、好ましくは室
温から１００℃まで、更に好ましくは４０℃から８０℃
である。反応時間は限定されないが、好ましくは２〜８
時間である。更に反応時の圧力も限定されないが常圧で
十分に実施できる。
ジニトロ化合物１当量と、一般式（４）で表されるフェ
ノール性化合物を反応させ、一般式（２）で表されるジ
ニトロ化合物を得る場合、フェノール性化合物の使用量
は２当量以上であればよいが、好ましくは３当量以下、
更に好ましくは２．５当量以下である。また、反応温度
は室温から１５０℃までであればよいが、好ましくは室
温から１００℃まで、更に好ましくは４０℃から８０℃
である。反応時間は限定されないが、好ましくは２〜８
時間である。更に反応時の圧力も限定されないが常圧で
十分に実施できる。
【００２５】一般式（２）で表されるジニトロ化合物を
還元してジアミノ化合物を得る際、その還元方法は従来
公知の還元方法すべてが可能である。特に有機溶媒中で
貴金属触媒を利用して水素還元を行うのが一般的であ
る。この時用いられる貴金属触媒とは、カーボンやアル
ミナを担体としたパラジウムやルテニウム等の触媒であ
り、その使用量はジニトロ化合物に対して０．１〜１０
重量パーセントであり、好ましくは０．５〜５重量パー
セントであり、更に好ましくは１〜３重量パーセントで
ある。また、使用する有機溶媒とは特に限定されない
が、先に挙げたアミド系溶剤が好ましく、特に好ましく
はN,N-ジメチルホルムアミドである。更に、還元時の温
度は室温から１５０℃までであればよいが、好ましくは
室温から１００℃まで、更に好ましくは４０℃から８０
℃である。反応時間は限定されないが、好ましくは２〜
８時間である。
還元してジアミノ化合物を得る際、その還元方法は従来
公知の還元方法すべてが可能である。特に有機溶媒中で
貴金属触媒を利用して水素還元を行うのが一般的であ
る。この時用いられる貴金属触媒とは、カーボンやアル
ミナを担体としたパラジウムやルテニウム等の触媒であ
り、その使用量はジニトロ化合物に対して０．１〜１０
重量パーセントであり、好ましくは０．５〜５重量パー
セントであり、更に好ましくは１〜３重量パーセントで
ある。また、使用する有機溶媒とは特に限定されない
が、先に挙げたアミド系溶剤が好ましく、特に好ましく
はN,N-ジメチルホルムアミドである。更に、還元時の温
度は室温から１５０℃までであればよいが、好ましくは
室温から１００℃まで、更に好ましくは４０℃から８０
℃である。反応時間は限定されないが、好ましくは２〜
８時間である。
【００２６】本発明で得られたジアミン化合物は、従来
公知の再結晶法により精製する事が可能である。その際
に用いられる溶剤としては特に限定されないが、本発明
のジアミン化合物が高度に溶剤溶解性であるため、晶析
工程に水を使用する場合がある。従って、用いられる溶
剤は親水性であることが好ましい。また、析出工程に用
いられる水の量は特に限定されるものではなく、適宜変
更できる。
公知の再結晶法により精製する事が可能である。その際
に用いられる溶剤としては特に限定されないが、本発明
のジアミン化合物が高度に溶剤溶解性であるため、晶析
工程に水を使用する場合がある。従って、用いられる溶
剤は親水性であることが好ましい。また、析出工程に用
いられる水の量は特に限定されるものではなく、適宜変
更できる。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳しく説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。 実施例１ 温度計、還流冷却器、撹拌器を取り付けた四つ口フラス
コにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１４１．
３ｇ、３，３’− ジニトロ−４，４’−ジクロロベン
ゾフェノン３４．１１ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ｍ−クレ
ゾール１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）、炭酸カリウム
１９．３５ｇ（０．１４モル）をそれぞれ装入し、撹拌
下に８０℃まで昇温した後、８０℃で８時間熟成した。
反応終了後、室温まで冷却し、濾過する事によって無機
塩を取り除いた。この濾液に触媒であるＰｄ／Ａｌ２
Ｏ３ を１．００ｇ添加し、約５０℃で攪拌しながら、
水素雰囲気下で還元した。ニトロ基をアミノ基に還元す
るための理論量の水素が消費されたことを確認してか
ら、濾過によって触媒であるＰｄ／Ａｌ２ Ｏ３ を除去
した。得られた粗ジアミン／ＤＭＦ溶液に、室温でイオ
ン交換水をＤＭＦ／水が７／３になるまで滴下挿入し
た。滴下終了後、析出した粗ジアミン粉を濾過により回
収し、再度、メチルセロソルブ／イオン交換水＝５／５
液に加熱溶解し、冷却して再結晶させた。得られた再結
晶物を濾過により回収し、メチルセロソルブ／水液で十
分に洗浄し、窒素気流下５０℃で１２時間、減圧下８０
℃で１２時間乾燥させることにより、３，３’−ジアミ
ノ−４，４’−ビス（３− メチルフェノキシ） ベン
ゾフェノンを得た。 融点 １５７〜１５８℃ 純度 ９９．３％ 収率 ７０％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７６．３８ ５．７１ ６．６０ 実測値 ７６．１１ ５．８７ ６．６５ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４２５（Ｍ+） 〔 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 図１，２に示す。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。 実施例１ 温度計、還流冷却器、撹拌器を取り付けた四つ口フラス
コにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１４１．
３ｇ、３，３’− ジニトロ−４，４’−ジクロロベン
ゾフェノン３４．１１ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ｍ−クレ
ゾール１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）、炭酸カリウム
１９．３５ｇ（０．１４モル）をそれぞれ装入し、撹拌
下に８０℃まで昇温した後、８０℃で８時間熟成した。
反応終了後、室温まで冷却し、濾過する事によって無機
塩を取り除いた。この濾液に触媒であるＰｄ／Ａｌ２
Ｏ３ を１．００ｇ添加し、約５０℃で攪拌しながら、
水素雰囲気下で還元した。ニトロ基をアミノ基に還元す
るための理論量の水素が消費されたことを確認してか
ら、濾過によって触媒であるＰｄ／Ａｌ２ Ｏ３ を除去
した。得られた粗ジアミン／ＤＭＦ溶液に、室温でイオ
ン交換水をＤＭＦ／水が７／３になるまで滴下挿入し
た。滴下終了後、析出した粗ジアミン粉を濾過により回
収し、再度、メチルセロソルブ／イオン交換水＝５／５
液に加熱溶解し、冷却して再結晶させた。得られた再結
晶物を濾過により回収し、メチルセロソルブ／水液で十
分に洗浄し、窒素気流下５０℃で１２時間、減圧下８０
℃で１２時間乾燥させることにより、３，３’−ジアミ
ノ−４，４’−ビス（３− メチルフェノキシ） ベン
ゾフェノンを得た。 融点 １５７〜１５８℃ 純度 ９９．３％ 収率 ７０％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７６．３８ ５．７１ ６．６０ 実測値 ７６．１１ ５．８７ ６．６５ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４２５（Ｍ+） 〔 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 図１，２に示す。
【００２８】実施例２ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）をｐ−
クレゾール１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した
以外は実施例１と同様にして、３，３’−ジアミノ−
４，４’−ビス（４− メチルフェノキシ） ベンゾフ
ェノンを得た。 融点 １６１〜１６２℃ 純度 ９９．４％ 収率 ６７％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７６．３８ ５．７１ ６．６０ 実測値 ７６．５４ ５．７９ ６．５５ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４２５（Ｍ+）
クレゾール１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した
以外は実施例１と同様にして、３，３’−ジアミノ−
４，４’−ビス（４− メチルフェノキシ） ベンゾフ
ェノンを得た。 融点 １６１〜１６２℃ 純度 ９９．４％ 収率 ６７％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７６．３８ ５．７１ ６．６０ 実測値 ７６．５４ ５．７９ ６．５５ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４２５（Ｍ+）
【００２９】実施例３ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ） を
２，４−キシレノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’− ビス（２，４− ジメチルフ
ェノキシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １４５〜１４６℃ 純度 ９９．１％ 収率 ８２％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７６．９４ ５．８７ ６．３８ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+）
２，４−キシレノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’− ビス（２，４− ジメチルフ
ェノキシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １４５〜１４６℃ 純度 ９９．１％ 収率 ８２％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７６．９４ ５．８７ ６．３８ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+）
【００３０】実施例４ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ） を
３，４−キシレノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’−ビス（３，４− ジメチルフェノ
キシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １４８〜１４９℃ 純度 ９９．０％ 収率 ７３％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７７．５２ ５．６４ ６．０２ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+） 〔 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 図３，４に示す。
３，４−キシレノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’−ビス（３，４− ジメチルフェノ
キシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １４８〜１４９℃ 純度 ９９．０％ 収率 ７３％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７７．５２ ５．６４ ６．０２ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+） 〔 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 図３，４に示す。
【００３１】実施例５ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ） を
３，５−キシレノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’−ビス（３，５− ジメチルフェノ
キシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １９４〜１９５℃ 純度 ９９．１％ 収率 ８５％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７７．５９ ５．８９ ６．１２ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+）
３，５−キシレノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’−ビス（３，５− ジメチルフェノ
キシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １９４〜１９５℃ 純度 ９９．１％ 収率 ８５％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７７．５９ ５．８９ ６．１２ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+）
【００３２】実施例６ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ） を
２，３，５−トリメチルフェノール１６．０９ｇ（０．
１２ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様にして、
３，３’− ジアミノ−４，４’−ビス（２，３，５−
トリメチルフェノキシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 ２１６〜２１７℃ 純度 ９８．９％ 収率 ６４％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．４６ ６．７２ ５．８７ 実測値 ７７．６４ ６．９６ ５．６１ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４８１（Ｍ+） 〔 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 図５，６に示す。
２，３，５−トリメチルフェノール１６．０９ｇ（０．
１２ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様にして、
３，３’− ジアミノ−４，４’−ビス（２，３，５−
トリメチルフェノキシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 ２１６〜２１７℃ 純度 ９８．９％ 収率 ６４％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．４６ ６．７２ ５．８７ 実測値 ７７．６４ ６．９６ ５．６１ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４８１（Ｍ+） 〔 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 図５，６に示す。
【００３３】実施例７ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ） を
４−エチルフェノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’−ビス（４− エチルフェノキシ）
ベンゾフェノンを得た。 純度 ９９．６％ 収率 ７３％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７７．０３ ５．９４ ６．５４ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+）
４−エチルフェノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）
に変更した以外は実施例１と同様にして、３，３’−
ジアミノ−４，４’−ビス（４− エチルフェノキシ）
ベンゾフェノンを得た。 純度 ９９．６％ 収率 ７３％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．３０ ５．８３ ６．２２ 実測値 ７７．０３ ５．９４ ６．５４ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４５３（Ｍ+）
【００３４】実施例８ ｍ−クレゾール１２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ） を
４−イソプロピルフェノール１６．０９ｇ（０．１２ｍ
ｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様にして、３，
３’− ジアミノ−４，４’−ビス（４−イソプロピル
フェノキシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １２９〜１３０℃ 純度 ９９．０％ 収率 ８０％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．４６ ６．７２ ５．８３ 実測値 ７７．５８ ６．４３ ５．９４ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４８１（Ｍ+）
４−イソプロピルフェノール１６．０９ｇ（０．１２ｍ
ｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様にして、３，
３’− ジアミノ−４，４’−ビス（４−イソプロピル
フェノキシ） ベンゾフェノンを得た。 融点 １２９〜１３０℃ 純度 ９９．０％ 収率 ８０％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．４６ ６．７２ ５．８３ 実測値 ７７．５８ ６．４３ ５．９４ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ４８１（Ｍ+）
【００３５】実施例９ ３，３’− ジニトロ−４，４’−ジクロロベンゾフェ
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ） を１，３−ビ
ス（３− ニトロ−４−フルオロベンゾイル）ベンゼン
４１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に変更した以外は実施
例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−４−
（３−メチルフェノキシ） ベンゾイル〕ベンゼンを得
た。 純度 ９９．５％ 収率 ６５％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．２４ ５．３５ ５．３０ 実測値 ７７．４６ ５．４３ ５．６７ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５２９（Ｍ+）
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ） を１，３−ビ
ス（３− ニトロ−４−フルオロベンゾイル）ベンゼン
４１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に変更した以外は実施
例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−４−
（３−メチルフェノキシ） ベンゾイル〕ベンゼンを得
た。 純度 ９９．５％ 収率 ６５％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．２４ ５．３５ ５．３０ 実測値 ７７．４６ ５．４３ ５．６７ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５２９（Ｍ+）
【００３６】実施例１０ ３，３’− ジニトロ−４，４’−ジクロロベンゾフェ
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ） を１，３−ビ
ス（３− ニトロ−４− フルオロベンゾイル） ベン
ゼン４１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に、ｍ−クレゾー
ル１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ） をｐ−クレゾール
１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した以外は実施
例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−４−
（４−メチルフェノキシ）ベンゾイル〕ベンゼンを得
た。 純度 ９９．３％ 収率 ７８％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．２４ ５．３５ ５．３０ 実測値 ７７．１２ ５．１１ ５．４３ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５２９（Ｍ+）
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ） を１，３−ビ
ス（３− ニトロ−４− フルオロベンゾイル） ベン
ゼン４１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に、ｍ−クレゾー
ル１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ） をｐ−クレゾール
１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した以外は実施
例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−４−
（４−メチルフェノキシ）ベンゾイル〕ベンゼンを得
た。 純度 ９９．３％ 収率 ７８％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．２４ ５．３５ ５．３０ 実測値 ７７．１２ ５．１１ ５．４３ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５２９（Ｍ+）
【００３７】実施例１１ ３，３’− ジニトロ−４，４’−ジクロロベンゾフェ
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ）を１，３−ビス
（３− ニトロ−４−フルオロベンゾイル）ベンゼン４
１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に、ｍ−クレゾール１
２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ）を２，４−キシレノー
ル１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した以外は実
施例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−４−
（２，４−ジメチルフェノキシ） ベンゾイル〕ベンゼ
ンを得た。 純度 ９９．０％ 収率 ６９％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．６６ ５．８１ ５．０３ 実測値 ７７．９４ ５．５６ ５．１４ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５５７（Ｍ+）
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ）を１，３−ビス
（３− ニトロ−４−フルオロベンゾイル）ベンゼン４
１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に、ｍ−クレゾール１
２．９９ｇ （０．１２ｍｏｌ）を２，４−キシレノー
ル１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した以外は実
施例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−４−
（２，４−ジメチルフェノキシ） ベンゾイル〕ベンゼ
ンを得た。 純度 ９９．０％ 収率 ６９％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．６６ ５．８１ ５．０３ 実測値 ７７．９４ ５．５６ ５．１４ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５５７（Ｍ+）
【００３８】実施例１２ ３，３’− ジニトロ−４，４’−ジクロロベンゾフェ
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ） を１，３−ビ
ス（３− ニトロ−４− フルオロベンゾイル） ベン
ゼン４１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に、ｍ−クレゾー
ル１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ） を４−エチルフェ
ノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した以外
は実施例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−
４−（４−エチルフェノキシ） ベンゾイル〕ベンゼン
を得た。 純度 ９８．８％ 収率 ７５％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．６６ ５．８１ ５．０３ 実測値 ７７．３４ ５．９６ ４．９１ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５５７（Ｍ+）
ノン３４．１１ｇ （０．１０ｍｏｌ） を１，３−ビ
ス（３− ニトロ−４− フルオロベンゾイル） ベン
ゼン４１．２３ｇ（０．１０ｍｏｌ）に、ｍ−クレゾー
ル１２．９９ｇ（０．１２ｍｏｌ） を４−エチルフェ
ノール１４．６６ｇ（０．１２ｍｏｌ）に変更した以外
は実施例１と同様にして、１，３−ビス〔３−アミノ−
４−（４−エチルフェノキシ） ベンゾイル〕ベンゼン
を得た。 純度 ９８．８％ 収率 ７５％ 〔元素分析値〕 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７７．６６ ５．８１ ５．０３ 実測値 ７７．３４ ５．９６ ４．９１ 〔ＦＤ−ＭＳスペクトル〕 ５５７（Ｍ+）
【００３９】
【発明の効果】本発明で得られたジアミン化合物は新規
物質であり、このジアミン化合物はポリイミド、ポリア
ミド等のポリマーを製造する際に極めて有用であり、溶
剤溶解性等と新たな物性を付与することが可能な新規ジ
アミン化合物である。
物質であり、このジアミン化合物はポリイミド、ポリア
ミド等のポリマーを製造する際に極めて有用であり、溶
剤溶解性等と新たな物性を付与することが可能な新規ジ
アミン化合物である。
【図１】、
【図２】 ３，３’−ジアミノ−４，４’−ビス（３−
メチルフェノキシ）ベンゾフェノンの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル
メチルフェノキシ）ベンゾフェノンの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル
【図３】、
【図４】 ３，３’−ジアミノ−４，４’−ビス（３−
ジメチルフェノキシ）ベンゾフェノンの 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル
ジメチルフェノキシ）ベンゾフェノンの 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル
【図５】、
【図６】 ３，３’−ジアミノ−４，４’−ビス（２，
３，５−トリメチルフェノキシ）ベンゾフェノンの 1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル
３，５−トリメチルフェノキシ）ベンゾフェノンの 1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 坂田 佳広 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 及川 英明 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 太田 正博 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、ｎは０または１、ＲおよびＲ’は 【化２】 （Ｒ1〜Ｒ21は水素原子、および／またはアルキル基
（−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、ノルマルＣ3Ｈ7−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2、ノルマルＣ4Ｈ9−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、
−Ｃ（ＣＨ3）3）であり、ここでＲ1〜Ｒ21は相互に同
じでも異なっても良いが、少なくとも１個以上のアルキ
ル基を含有する。）であり、ＲとＲ’は相互に同じでも
異なっても良い。〕で表されるジアミン化合物。 - 【請求項２】 一般式（２）（化３） 【化３】 （式中、ｎ、ＲおよびＲ’は前記に同じ）で表されるジ
ニトロ化合物を還元することにより得られる請求項１記
載のジアミン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（３）（化４） 【化４】 （式中ｎは０または１、Ｘはハロゲン原子）で表される
ジハロゲノジニトロ化合物１当量と、一般式（４）（化
５） 【化５】 （式中Ｒ”は、Ｒおよび／またはＲ’に等しく、Ｒおよ
びＲ’は前記に同じ）で表されるフェノール性化合物２
当量以上を、塩基性物質の存在下、非プロトン性極性溶
剤中で縮合させて得られる一般式（２）（化６） 【化６】 のジニトロ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125882A JPH10316636A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | ジアミン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125882A JPH10316636A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | ジアミン化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316636A true JPH10316636A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=14921267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9125882A Pending JPH10316636A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | ジアミン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316636A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7087799B2 (en) | 2002-05-07 | 2006-08-08 | Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd. | Amino group containing phenol derivative |
-
1997
- 1997-05-15 JP JP9125882A patent/JPH10316636A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7087799B2 (en) | 2002-05-07 | 2006-08-08 | Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd. | Amino group containing phenol derivative |
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