JPH10306050A - エーテルアルコール系溶剤 - Google Patents
エーテルアルコール系溶剤Info
- Publication number
- JPH10306050A JPH10306050A JP11713197A JP11713197A JPH10306050A JP H10306050 A JPH10306050 A JP H10306050A JP 11713197 A JP11713197 A JP 11713197A JP 11713197 A JP11713197 A JP 11713197A JP H10306050 A JPH10306050 A JP H10306050A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methoxy
- solvent
- propanol
- solvents
- catalyst
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Abstract
(57)【要約】
【課題】各種の溶質に対する溶解特性に優れるととも
に、生体に対する毒性の低い溶剤を提供すること。 【解決手段】3−メチル−1−プロパノールを含有して
なるエーテルアルコール系溶剤。
に、生体に対する毒性の低い溶剤を提供すること。 【解決手段】3−メチル−1−プロパノールを含有して
なるエーテルアルコール系溶剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な溶剤に関す
る。さらに詳しくは、3−メトキシ−1−プロパノール
を含有してなり、各種溶質の溶解性に優れかつ生体に対
する毒性の低いエーテルアルコール系の溶剤に関する。
る。さらに詳しくは、3−メトキシ−1−プロパノール
を含有してなり、各種溶質の溶解性に優れかつ生体に対
する毒性の低いエーテルアルコール系の溶剤に関する。
【0002】
【従来の技術】塗料やインキをはじめ、金属洗浄、クリ
ーニング、接着剤などの産業分野において、多種多様な
溶剤が使用されている。これら溶剤としては、アルコー
ル類やケトン類、エーテル類、エステル類、炭化水素類
などを単独であるいは種々組合せた混合溶剤として用い
られている。
ーニング、接着剤などの産業分野において、多種多様な
溶剤が使用されている。これら溶剤としては、アルコー
ル類やケトン類、エーテル類、エステル類、炭化水素類
などを単独であるいは種々組合せた混合溶剤として用い
られている。
【0003】これら溶剤のなかでも、2−メトキシエタ
ノールや2−エトキシエタノールなどのエチレングリコ
ール系溶剤が溶解性に優れていることから、塗料や印刷
インキなどの分野において多用されてきた。ところが、
このエチレングリコール系溶剤には、睾丸の萎縮や不
全、催奇性、血管障害、母性の毒性に代表される生殖毒
性のあることが判明し、労働安全衛生法による管理濃度
が、2−エトキシエタノールについては5ppmと低く
設定され、その使用が制限されている。
ノールや2−エトキシエタノールなどのエチレングリコ
ール系溶剤が溶解性に優れていることから、塗料や印刷
インキなどの分野において多用されてきた。ところが、
このエチレングリコール系溶剤には、睾丸の萎縮や不
全、催奇性、血管障害、母性の毒性に代表される生殖毒
性のあることが判明し、労働安全衛生法による管理濃度
が、2−エトキシエタノールについては5ppmと低く
設定され、その使用が制限されている。
【0004】そこで、これらエチレングリコール系溶剤
に代わるものとして、管理濃度のより高い2−ブトキシ
エタノールやプロピレングリコールモノメチルエーテル
などのプロピレングリコール系溶剤、3−メチル−3−
メトキシブタノール、3−メトキシブタノールなどを用
いる試みがなされているが、これらは溶解性が充分でな
く、また製造コストが高くつくという難点がある。
に代わるものとして、管理濃度のより高い2−ブトキシ
エタノールやプロピレングリコールモノメチルエーテル
などのプロピレングリコール系溶剤、3−メチル−3−
メトキシブタノール、3−メトキシブタノールなどを用
いる試みがなされているが、これらは溶解性が充分でな
く、また製造コストが高くつくという難点がある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況から、各種溶質の溶解性に優れかつ生体への毒性の
低い新規な溶剤を提供することを目的とするものであ
る。
状況から、各種溶質の溶解性に優れかつ生体への毒性の
低い新規な溶剤を提供することを目的とするものであ
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため、種々検討を重ねた結果、3−メトキシ
−1−プロパノールが、各種溶質の溶解性に優れ、かつ
生体への毒性の低いものであることを見出し、かかる知
見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、3−メトキシ−1−プロパノールを含有してな
ることを特徴とするエーテルアルコール系溶剤である。
を達成するため、種々検討を重ねた結果、3−メトキシ
−1−プロパノールが、各種溶質の溶解性に優れ、かつ
生体への毒性の低いものであることを見出し、かかる知
見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、3−メトキシ−1−プロパノールを含有してな
ることを特徴とするエーテルアルコール系溶剤である。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の溶剤に用いる3−メトキ
シ−1−プロパノールは、甘い匂いのある無色の液体で
あり、中程度の揮発性を有している。そして、分子内に
エーテル結合とアルコール性水酸基を有するエーテルア
ルコールであり、エーテルとアルコールの性質を併せ持
ち、その沸点(150℃)未満の温度範囲では水といか
なる混合割合でも完全に混合することができるととも
に、各種の有機溶剤たとえばアルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類などとの相溶性も良好であ
る。
シ−1−プロパノールは、甘い匂いのある無色の液体で
あり、中程度の揮発性を有している。そして、分子内に
エーテル結合とアルコール性水酸基を有するエーテルア
ルコールであり、エーテルとアルコールの性質を併せ持
ち、その沸点(150℃)未満の温度範囲では水といか
なる混合割合でも完全に混合することができるととも
に、各種の有機溶剤たとえばアルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類などとの相溶性も良好であ
る。
【0008】これら有機溶剤としては、たとえばメチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、n−プチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエ
ステル類、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素などが挙げられる。
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、n−プチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエ
ステル類、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素などが挙げられる。
【0009】この3−メトキシ−1−プロパノールは、
上記のような性質を有することから、塗料、ラッカー、
インキ、接着剤などに配合する溶剤成分、フォトレジス
ト溶剤、クリーニング溶剤、金属洗浄剤等の用途に好適
に使用できる。本発明の溶剤をこれら用途に用いるに際
しては、3−メトキシ−1−プロパノールを単独で用い
てもよいし、これに他の有機溶剤や水をそれぞれの用途
に応じた割合で混合した混合溶剤として使用してもよ
い。
上記のような性質を有することから、塗料、ラッカー、
インキ、接着剤などに配合する溶剤成分、フォトレジス
ト溶剤、クリーニング溶剤、金属洗浄剤等の用途に好適
に使用できる。本発明の溶剤をこれら用途に用いるに際
しては、3−メトキシ−1−プロパノールを単独で用い
てもよいし、これに他の有機溶剤や水をそれぞれの用途
に応じた割合で混合した混合溶剤として使用してもよ
い。
【0010】たとえば、塗料用の溶剤として用いる場合
には、水との相溶性が良好であることから水溶性塗料用
の溶剤に用いるのが適しており、この場合、3−メトキ
シ−1−プロパノールに水と使用目的に応じて適量の低
沸点の水溶性有機溶剤を混合した混合溶剤に、塗料用樹
脂成分や顔料等を溶解させることにより、水溶性塗料を
得ることができる。この混合溶剤の配合割合は、塗装す
る際の作業性の良好な溶液粘度が得られるように、適宜
増減すればよい。また、3−メトキシ−1−プロパノー
ルへの低沸点の水溶性有機溶剤の配合割合は、塗膜から
の混合溶剤の揮発性が適切な速さとなるように選定し、
蒸発速度を抑制する必要のある場合には3−メトキシ−
1−プロパノールの配合割合を増大して調整することに
より、滑らかな塗膜面を形成することができる。
には、水との相溶性が良好であることから水溶性塗料用
の溶剤に用いるのが適しており、この場合、3−メトキ
シ−1−プロパノールに水と使用目的に応じて適量の低
沸点の水溶性有機溶剤を混合した混合溶剤に、塗料用樹
脂成分や顔料等を溶解させることにより、水溶性塗料を
得ることができる。この混合溶剤の配合割合は、塗装す
る際の作業性の良好な溶液粘度が得られるように、適宜
増減すればよい。また、3−メトキシ−1−プロパノー
ルへの低沸点の水溶性有機溶剤の配合割合は、塗膜から
の混合溶剤の揮発性が適切な速さとなるように選定し、
蒸発速度を抑制する必要のある場合には3−メトキシ−
1−プロパノールの配合割合を増大して調整することに
より、滑らかな塗膜面を形成することができる。
【0011】また、この3−メトキシ−1−プロパノー
ルは、ニトロセルロースの溶解性にも優れているので、
ラッカーの溶剤成分としても好適なものである。さら
に、クリーニング溶剤、金属洗浄剤、フォトレジスト溶
剤などの洗浄剤として使用する場合には、3−メトキシ
−1−プロパノールと水との混合剤の形態で用いると、
火気に対する危険性が低く、被洗物への損傷が少ないう
え、溶剤の回収が容易であるという利点がある。そし
て、この3−メトキシ−1−プロパノールは、被洗物に
付着している汚れ成分が油溶性のものであっても、水溶
性のものであっても、ともに溶解して被洗物から除去で
きるという特性を有しているので、様々な被洗物に適用
することができる。
ルは、ニトロセルロースの溶解性にも優れているので、
ラッカーの溶剤成分としても好適なものである。さら
に、クリーニング溶剤、金属洗浄剤、フォトレジスト溶
剤などの洗浄剤として使用する場合には、3−メトキシ
−1−プロパノールと水との混合剤の形態で用いると、
火気に対する危険性が低く、被洗物への損傷が少ないう
え、溶剤の回収が容易であるという利点がある。そし
て、この3−メトキシ−1−プロパノールは、被洗物に
付着している汚れ成分が油溶性のものであっても、水溶
性のものであっても、ともに溶解して被洗物から除去で
きるという特性を有しているので、様々な被洗物に適用
することができる。
【0012】つぎに、この3−メトキシ−1−プロパノ
ールを製造する方法については、種々の合成方法によっ
て製造することができる。例えば、プロピレンの部分酸
化により得られるアクロレインに、メタノールを付加し
て3−メトキシ−1−プロパナールを得たのち、触媒の
存在下これに水素添加することにより、目的物を得るこ
とができる。この場合、アクロレインへのメタノールの
付加反応に際しては、触媒として、酢酸カリウムや水酸
化ナトリウム等を使用すればよい。また、水素添加反応
の触媒としては、ルテニウム/カーボン(Ru/C)や
ラネーニッケルなどの水素添加触媒を使用すればよい。
ールを製造する方法については、種々の合成方法によっ
て製造することができる。例えば、プロピレンの部分酸
化により得られるアクロレインに、メタノールを付加し
て3−メトキシ−1−プロパナールを得たのち、触媒の
存在下これに水素添加することにより、目的物を得るこ
とができる。この場合、アクロレインへのメタノールの
付加反応に際しては、触媒として、酢酸カリウムや水酸
化ナトリウム等を使用すればよい。また、水素添加反応
の触媒としては、ルテニウム/カーボン(Ru/C)や
ラネーニッケルなどの水素添加触媒を使用すればよい。
【0013】また、別法として、プロピレンを酸化して
得られるアクリル酸をエステル化してアクリル酸メチル
としたのち、これにメタノールを付加して3−メトキシ
プロピオン酸メチルとし、さらにこれを水素化すること
によって、目的物を得ることもできる。このようにして
得られる3−メトキシ−1−プロパノールは、その化学
構造が直鎖構造であることから、分岐構造を有する3−
メチル−3−メトキシブタノールや3−メトキシ−1−
ブタノールなどに比し、溶質の溶解力に優れるほか、化
学的な安定性にも優れている。
得られるアクリル酸をエステル化してアクリル酸メチル
としたのち、これにメタノールを付加して3−メトキシ
プロピオン酸メチルとし、さらにこれを水素化すること
によって、目的物を得ることもできる。このようにして
得られる3−メトキシ−1−プロパノールは、その化学
構造が直鎖構造であることから、分岐構造を有する3−
メチル−3−メトキシブタノールや3−メトキシ−1−
ブタノールなどに比し、溶質の溶解力に優れるほか、化
学的な安定性にも優れている。
【0014】さらに、生体に対する毒性に関しては、こ
れまで用いられてきたエチレングリコール系溶剤やプロ
ピレングリコール系溶剤のβ異性体は生体内に摂取され
た際の代謝生成物がアルコキシ酢酸であることから、こ
れが生殖毒性を発現するのであるが、本発明で用いる3
−メトキシ−1−プロパノールは、生体内に摂取された
場合、代謝生成物は最終的にマロン酸となるので、生殖
毒性を発現するようなことはないのである。
れまで用いられてきたエチレングリコール系溶剤やプロ
ピレングリコール系溶剤のβ異性体は生体内に摂取され
た際の代謝生成物がアルコキシ酢酸であることから、こ
れが生殖毒性を発現するのであるが、本発明で用いる3
−メトキシ−1−プロパノールは、生体内に摂取された
場合、代謝生成物は最終的にマロン酸となるので、生殖
毒性を発現するようなことはないのである。
【0015】
(1)3−メトキシ−1−プロパノールの合成 2リットルの3つ口フラスコに、メタノール732g
(22.5モル)と、酢酸15g(0.25モル)、酢
酸カリウム27g(0.275モル)、およびアクロレ
イン434g(7.5モル)を仕込み、回転数450r
pmで攪拌しながら、57℃(還流温度)において、8
時間にわたり、アクロレインとメタノールの付加反応を
行った。
(22.5モル)と、酢酸15g(0.25モル)、酢
酸カリウム27g(0.275モル)、およびアクロレ
イン434g(7.5モル)を仕込み、回転数450r
pmで攪拌しながら、57℃(還流温度)において、8
時間にわたり、アクロレインとメタノールの付加反応を
行った。
【0016】反応終了後、反応生成物を100Torr
において減圧蒸留し、塔頂ガスをドライアイス/イソプ
ロピルアルコールで冷却されたトラップで捕集すること
により、未反応のアクロレインとメタノールを主成分と
する留分281gを分離回収した。ついで、減圧度を4
5Torrに上げ、かつ温度を52℃まで徐々に上昇さ
せて減圧蒸留を続け、中間体である3−メトキシ−1−
プロパナールを主成分とする留分783gを得た。この
3−メトキシ−1−プロパナールの収率は66%であっ
た。
において減圧蒸留し、塔頂ガスをドライアイス/イソプ
ロピルアルコールで冷却されたトラップで捕集すること
により、未反応のアクロレインとメタノールを主成分と
する留分281gを分離回収した。ついで、減圧度を4
5Torrに上げ、かつ温度を52℃まで徐々に上昇さ
せて減圧蒸留を続け、中間体である3−メトキシ−1−
プロパナールを主成分とする留分783gを得た。この
3−メトキシ−1−プロパナールの収率は66%であっ
た。
【0017】ついで、内容積10リットルのオートクレ
ーブに、前記で得た3−メトキシ−1−プロパナールを
主成分とする留分1536gとメタノール1632g、
および水素化触媒として5%Ru/C(50%含水品)
42gを仕込み、オートクレーブ内の気体を水素ガスで
置換した後、さらに水素ガスを圧入して70Kg/cm
2 Gに昇圧し、100℃において11時間にわたり3−
メトキシ−1−プロパナールの水素化反応を行った。
ーブに、前記で得た3−メトキシ−1−プロパナールを
主成分とする留分1536gとメタノール1632g、
および水素化触媒として5%Ru/C(50%含水品)
42gを仕込み、オートクレーブ内の気体を水素ガスで
置換した後、さらに水素ガスを圧入して70Kg/cm
2 Gに昇圧し、100℃において11時間にわたり3−
メトキシ−1−プロパナールの水素化反応を行った。
【0018】反応終了後、オートクレーブを冷却脱圧し
て内容物を抜き出し、触媒を濾別して、生成液2963
gを得た。この生成液より、100Torrの減圧下、
40℃において、メタノール1522gを回収した。メ
タノールを分離除去して得られた粗3−メトキシ−1−
プロパノール1361gにつき、これをウイットマーカ
ラムに導入し、100Torr、99℃の条件下に精密
蒸留して、目的とする3−メトキシ−1−プロパノール
を得た。この結果、純度98.4%のもの416gおよ
び純度95.9%のもの420gを得た。
て内容物を抜き出し、触媒を濾別して、生成液2963
gを得た。この生成液より、100Torrの減圧下、
40℃において、メタノール1522gを回収した。メ
タノールを分離除去して得られた粗3−メトキシ−1−
プロパノール1361gにつき、これをウイットマーカ
ラムに導入し、100Torr、99℃の条件下に精密
蒸留して、目的とする3−メトキシ−1−プロパノール
を得た。この結果、純度98.4%のもの416gおよ
び純度95.9%のもの420gを得た。
【0019】(2)3−メトキシ−1−プロパノールの
溶剤性能の測定 上記(1)で得られた純度98.4%の3−メトキシ−
1−プロパノールについて、下記項目につき性能評価を
した。 1)水との相溶性 20℃における溶解度 : 無限大 2)溶解度パラメーター 11.2 3)プラスチック混和性 溶剤4.5ミリリットルに対し、樹脂0.5gを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
溶剤性能の測定 上記(1)で得られた純度98.4%の3−メトキシ−
1−プロパノールについて、下記項目につき性能評価を
した。 1)水との相溶性 20℃における溶解度 : 無限大 2)溶解度パラメーター 11.2 3)プラスチック混和性 溶剤4.5ミリリットルに対し、樹脂0.5gを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
【0020】 ポリ酢酸ビニル 可溶 ポリビニルブチラール 可溶 ポリメチルメタクリレート 一部可溶 ポリスチレン 不溶 ポリ塩化ビニル 不溶 ニトロセルロース 可溶 アセチルセルロース 膨潤 4)急性毒性 LD50(ラット、経口):5710mg/Kg
【0021】〔比較例1〕比較のため、2−エトキシエ
タノールにつき、実施例と同じ評価項目について溶剤性
能の測定をした。結果は下記のとおりであった。 1)水との相溶性 20℃における溶解度 : 無限大 2)溶解度パラメーター 9.9 3)プラスチック混和性 溶剤4.5ミリリットルに対し、樹脂0.5gを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
タノールにつき、実施例と同じ評価項目について溶剤性
能の測定をした。結果は下記のとおりであった。 1)水との相溶性 20℃における溶解度 : 無限大 2)溶解度パラメーター 9.9 3)プラスチック混和性 溶剤4.5ミリリットルに対し、樹脂0.5gを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
【0022】 ポリ酢酸ビニル 可溶 ポリビニルブチラール 可溶 ポリメチルメタクリレート 一部可溶 ポリスチレン 不溶 ポリ塩化ビニル 不溶 ニトロセルロース 可溶 アセチルセルロース 膨潤 4)急性毒性 LD50(ラット、経口):3000mg/Kg
【0023】
【発明の効果】本発明によれば、各種溶質の溶解特性に
優れたかつ生体への毒性の低い溶剤を提供することがで
きる。
優れたかつ生体への毒性の低い溶剤を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項1】3−メトキシ−1−プロパノールを含有し
てなることを特徴とするエーテルアルコール系溶剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11713197A JPH10306050A (ja) | 1997-05-07 | 1997-05-07 | エーテルアルコール系溶剤 |
PCT/JP1998/001952 WO1998050339A1 (fr) | 1997-05-07 | 1998-04-28 | 1-ACETOXY-3-n-PROPOXYPROPANE ET SOLVANTS D'ETHER ALCOOL |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11713197A JPH10306050A (ja) | 1997-05-07 | 1997-05-07 | エーテルアルコール系溶剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10306050A true JPH10306050A (ja) | 1998-11-17 |
Family
ID=14704219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11713197A Pending JPH10306050A (ja) | 1997-05-07 | 1997-05-07 | エーテルアルコール系溶剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10306050A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005075392A2 (en) | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Showa Denko K.K. | Production process of 3-alkoxy-1-propanols, and 3-alkoxy-1-propanols obtained by the production process |
JP2005247816A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Sanwa Yuka Kogyo Kk | アルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法 |
-
1997
- 1997-05-07 JP JP11713197A patent/JPH10306050A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005075392A2 (en) | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Showa Denko K.K. | Production process of 3-alkoxy-1-propanols, and 3-alkoxy-1-propanols obtained by the production process |
JP2005247816A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Sanwa Yuka Kogyo Kk | アルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法 |
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