JPH10306050A - エーテルアルコール系溶剤 - Google Patents
エーテルアルコール系溶剤Info
- Publication number
- JPH10306050A JPH10306050A JP11713197A JP11713197A JPH10306050A JP H10306050 A JPH10306050 A JP H10306050A JP 11713197 A JP11713197 A JP 11713197A JP 11713197 A JP11713197 A JP 11713197A JP H10306050 A JPH10306050 A JP H10306050A
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- Japan
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- methoxy
- solvent
- propanol
- solvents
- catalyst
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Abstract
(57)【要約】
【課題】各種の溶質に対する溶解特性に優れるととも
に、生体に対する毒性の低い溶剤を提供すること。 【解決手段】３−メチル−１−プロパノールを含有して
なるエーテルアルコール系溶剤。
に、生体に対する毒性の低い溶剤を提供すること。 【解決手段】３−メチル−１−プロパノールを含有して
なるエーテルアルコール系溶剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な溶剤に関す
る。さらに詳しくは、３−メトキシ−１−プロパノール
を含有してなり、各種溶質の溶解性に優れかつ生体に対
する毒性の低いエーテルアルコール系の溶剤に関する。
る。さらに詳しくは、３−メトキシ−１−プロパノール
を含有してなり、各種溶質の溶解性に優れかつ生体に対
する毒性の低いエーテルアルコール系の溶剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】塗料やインキをはじめ、金属洗浄、クリ
ーニング、接着剤などの産業分野において、多種多様な
溶剤が使用されている。これら溶剤としては、アルコー
ル類やケトン類、エーテル類、エステル類、炭化水素類
などを単独であるいは種々組合せた混合溶剤として用い
られている。
ーニング、接着剤などの産業分野において、多種多様な
溶剤が使用されている。これら溶剤としては、アルコー
ル類やケトン類、エーテル類、エステル類、炭化水素類
などを単独であるいは種々組合せた混合溶剤として用い
られている。
【０００３】これら溶剤のなかでも、２−メトキシエタ
ノールや２−エトキシエタノールなどのエチレングリコ
ール系溶剤が溶解性に優れていることから、塗料や印刷
インキなどの分野において多用されてきた。ところが、
このエチレングリコール系溶剤には、睾丸の萎縮や不
全、催奇性、血管障害、母性の毒性に代表される生殖毒
性のあることが判明し、労働安全衛生法による管理濃度
が、２−エトキシエタノールについては５ｐｐｍと低く
設定され、その使用が制限されている。
ノールや２−エトキシエタノールなどのエチレングリコ
ール系溶剤が溶解性に優れていることから、塗料や印刷
インキなどの分野において多用されてきた。ところが、
このエチレングリコール系溶剤には、睾丸の萎縮や不
全、催奇性、血管障害、母性の毒性に代表される生殖毒
性のあることが判明し、労働安全衛生法による管理濃度
が、２−エトキシエタノールについては５ｐｐｍと低く
設定され、その使用が制限されている。
【０００４】そこで、これらエチレングリコール系溶剤
に代わるものとして、管理濃度のより高い２−ブトキシ
エタノールやプロピレングリコールモノメチルエーテル
などのプロピレングリコール系溶剤、３−メチル−３−
メトキシブタノール、３−メトキシブタノールなどを用
いる試みがなされているが、これらは溶解性が充分でな
く、また製造コストが高くつくという難点がある。
に代わるものとして、管理濃度のより高い２−ブトキシ
エタノールやプロピレングリコールモノメチルエーテル
などのプロピレングリコール系溶剤、３−メチル−３−
メトキシブタノール、３−メトキシブタノールなどを用
いる試みがなされているが、これらは溶解性が充分でな
く、また製造コストが高くつくという難点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況から、各種溶質の溶解性に優れかつ生体への毒性の
低い新規な溶剤を提供することを目的とするものであ
る。
状況から、各種溶質の溶解性に優れかつ生体への毒性の
低い新規な溶剤を提供することを目的とするものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため、種々検討を重ねた結果、３−メトキシ
−１−プロパノールが、各種溶質の溶解性に優れ、かつ
生体への毒性の低いものであることを見出し、かかる知
見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、３−メトキシ−１−プロパノールを含有してな
ることを特徴とするエーテルアルコール系溶剤である。
を達成するため、種々検討を重ねた結果、３−メトキシ
−１−プロパノールが、各種溶質の溶解性に優れ、かつ
生体への毒性の低いものであることを見出し、かかる知
見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、３−メトキシ−１−プロパノールを含有してな
ることを特徴とするエーテルアルコール系溶剤である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の溶剤に用いる３−メトキ
シ−１−プロパノールは、甘い匂いのある無色の液体で
あり、中程度の揮発性を有している。そして、分子内に
エーテル結合とアルコール性水酸基を有するエーテルア
ルコールであり、エーテルとアルコールの性質を併せ持
ち、その沸点（１５０℃）未満の温度範囲では水といか
なる混合割合でも完全に混合することができるととも
に、各種の有機溶剤たとえばアルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類などとの相溶性も良好であ
る。
シ−１−プロパノールは、甘い匂いのある無色の液体で
あり、中程度の揮発性を有している。そして、分子内に
エーテル結合とアルコール性水酸基を有するエーテルア
ルコールであり、エーテルとアルコールの性質を併せ持
ち、その沸点（１５０℃）未満の温度範囲では水といか
なる混合割合でも完全に混合することができるととも
に、各種の有機溶剤たとえばアルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類などとの相溶性も良好であ
る。
【０００８】これら有機溶剤としては、たとえばメチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−プチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエ
ステル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素などが挙げられる。
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−プチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエ
ステル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素などが挙げられる。
【０００９】この３−メトキシ−１−プロパノールは、
上記のような性質を有することから、塗料、ラッカー、
インキ、接着剤などに配合する溶剤成分、フォトレジス
ト溶剤、クリーニング溶剤、金属洗浄剤等の用途に好適
に使用できる。本発明の溶剤をこれら用途に用いるに際
しては、３−メトキシ−１−プロパノールを単独で用い
てもよいし、これに他の有機溶剤や水をそれぞれの用途
に応じた割合で混合した混合溶剤として使用してもよ
い。
上記のような性質を有することから、塗料、ラッカー、
インキ、接着剤などに配合する溶剤成分、フォトレジス
ト溶剤、クリーニング溶剤、金属洗浄剤等の用途に好適
に使用できる。本発明の溶剤をこれら用途に用いるに際
しては、３−メトキシ−１−プロパノールを単独で用い
てもよいし、これに他の有機溶剤や水をそれぞれの用途
に応じた割合で混合した混合溶剤として使用してもよ
い。
【００１０】たとえば、塗料用の溶剤として用いる場合
には、水との相溶性が良好であることから水溶性塗料用
の溶剤に用いるのが適しており、この場合、３−メトキ
シ−１−プロパノールに水と使用目的に応じて適量の低
沸点の水溶性有機溶剤を混合した混合溶剤に、塗料用樹
脂成分や顔料等を溶解させることにより、水溶性塗料を
得ることができる。この混合溶剤の配合割合は、塗装す
る際の作業性の良好な溶液粘度が得られるように、適宜
増減すればよい。また、３−メトキシ−１−プロパノー
ルへの低沸点の水溶性有機溶剤の配合割合は、塗膜から
の混合溶剤の揮発性が適切な速さとなるように選定し、
蒸発速度を抑制する必要のある場合には３−メトキシ−
１−プロパノールの配合割合を増大して調整することに
より、滑らかな塗膜面を形成することができる。
には、水との相溶性が良好であることから水溶性塗料用
の溶剤に用いるのが適しており、この場合、３−メトキ
シ−１−プロパノールに水と使用目的に応じて適量の低
沸点の水溶性有機溶剤を混合した混合溶剤に、塗料用樹
脂成分や顔料等を溶解させることにより、水溶性塗料を
得ることができる。この混合溶剤の配合割合は、塗装す
る際の作業性の良好な溶液粘度が得られるように、適宜
増減すればよい。また、３−メトキシ−１−プロパノー
ルへの低沸点の水溶性有機溶剤の配合割合は、塗膜から
の混合溶剤の揮発性が適切な速さとなるように選定し、
蒸発速度を抑制する必要のある場合には３−メトキシ−
１−プロパノールの配合割合を増大して調整することに
より、滑らかな塗膜面を形成することができる。
【００１１】また、この３−メトキシ−１−プロパノー
ルは、ニトロセルロースの溶解性にも優れているので、
ラッカーの溶剤成分としても好適なものである。さら
に、クリーニング溶剤、金属洗浄剤、フォトレジスト溶
剤などの洗浄剤として使用する場合には、３−メトキシ
−１−プロパノールと水との混合剤の形態で用いると、
火気に対する危険性が低く、被洗物への損傷が少ないう
え、溶剤の回収が容易であるという利点がある。そし
て、この３−メトキシ−１−プロパノールは、被洗物に
付着している汚れ成分が油溶性のものであっても、水溶
性のものであっても、ともに溶解して被洗物から除去で
きるという特性を有しているので、様々な被洗物に適用
することができる。
ルは、ニトロセルロースの溶解性にも優れているので、
ラッカーの溶剤成分としても好適なものである。さら
に、クリーニング溶剤、金属洗浄剤、フォトレジスト溶
剤などの洗浄剤として使用する場合には、３−メトキシ
−１−プロパノールと水との混合剤の形態で用いると、
火気に対する危険性が低く、被洗物への損傷が少ないう
え、溶剤の回収が容易であるという利点がある。そし
て、この３−メトキシ−１−プロパノールは、被洗物に
付着している汚れ成分が油溶性のものであっても、水溶
性のものであっても、ともに溶解して被洗物から除去で
きるという特性を有しているので、様々な被洗物に適用
することができる。
【００１２】つぎに、この３−メトキシ−１−プロパノ
ールを製造する方法については、種々の合成方法によっ
て製造することができる。例えば、プロピレンの部分酸
化により得られるアクロレインに、メタノールを付加し
て３−メトキシ−１−プロパナールを得たのち、触媒の
存在下これに水素添加することにより、目的物を得るこ
とができる。この場合、アクロレインへのメタノールの
付加反応に際しては、触媒として、酢酸カリウムや水酸
化ナトリウム等を使用すればよい。また、水素添加反応
の触媒としては、ルテニウム／カーボン（Ｒｕ／Ｃ）や
ラネーニッケルなどの水素添加触媒を使用すればよい。
ールを製造する方法については、種々の合成方法によっ
て製造することができる。例えば、プロピレンの部分酸
化により得られるアクロレインに、メタノールを付加し
て３−メトキシ−１−プロパナールを得たのち、触媒の
存在下これに水素添加することにより、目的物を得るこ
とができる。この場合、アクロレインへのメタノールの
付加反応に際しては、触媒として、酢酸カリウムや水酸
化ナトリウム等を使用すればよい。また、水素添加反応
の触媒としては、ルテニウム／カーボン（Ｒｕ／Ｃ）や
ラネーニッケルなどの水素添加触媒を使用すればよい。
【００１３】また、別法として、プロピレンを酸化して
得られるアクリル酸をエステル化してアクリル酸メチル
としたのち、これにメタノールを付加して３−メトキシ
プロピオン酸メチルとし、さらにこれを水素化すること
によって、目的物を得ることもできる。このようにして
得られる３−メトキシ−１−プロパノールは、その化学
構造が直鎖構造であることから、分岐構造を有する３−
メチル−３−メトキシブタノールや３−メトキシ−１−
ブタノールなどに比し、溶質の溶解力に優れるほか、化
学的な安定性にも優れている。
得られるアクリル酸をエステル化してアクリル酸メチル
としたのち、これにメタノールを付加して３−メトキシ
プロピオン酸メチルとし、さらにこれを水素化すること
によって、目的物を得ることもできる。このようにして
得られる３−メトキシ−１−プロパノールは、その化学
構造が直鎖構造であることから、分岐構造を有する３−
メチル−３−メトキシブタノールや３−メトキシ−１−
ブタノールなどに比し、溶質の溶解力に優れるほか、化
学的な安定性にも優れている。
【００１４】さらに、生体に対する毒性に関しては、こ
れまで用いられてきたエチレングリコール系溶剤やプロ
ピレングリコール系溶剤のβ異性体は生体内に摂取され
た際の代謝生成物がアルコキシ酢酸であることから、こ
れが生殖毒性を発現するのであるが、本発明で用いる３
−メトキシ−１−プロパノールは、生体内に摂取された
場合、代謝生成物は最終的にマロン酸となるので、生殖
毒性を発現するようなことはないのである。
れまで用いられてきたエチレングリコール系溶剤やプロ
ピレングリコール系溶剤のβ異性体は生体内に摂取され
た際の代謝生成物がアルコキシ酢酸であることから、こ
れが生殖毒性を発現するのであるが、本発明で用いる３
−メトキシ−１−プロパノールは、生体内に摂取された
場合、代謝生成物は最終的にマロン酸となるので、生殖
毒性を発現するようなことはないのである。
【００１５】
（１）３−メトキシ−１−プロパノールの合成 ２リットルの３つ口フラスコに、メタノール７３２ｇ
（２２．５モル）と、酢酸１５ｇ（０．２５モル）、酢
酸カリウム２７ｇ（０．２７５モル）、およびアクロレ
イン４３４ｇ（７．５モル）を仕込み、回転数４５０ｒ
ｐｍで攪拌しながら、５７℃（還流温度）において、８
時間にわたり、アクロレインとメタノールの付加反応を
行った。
（２２．５モル）と、酢酸１５ｇ（０．２５モル）、酢
酸カリウム２７ｇ（０．２７５モル）、およびアクロレ
イン４３４ｇ（７．５モル）を仕込み、回転数４５０ｒ
ｐｍで攪拌しながら、５７℃（還流温度）において、８
時間にわたり、アクロレインとメタノールの付加反応を
行った。
【００１６】反応終了後、反応生成物を１００Ｔｏｒｒ
において減圧蒸留し、塔頂ガスをドライアイス／イソプ
ロピルアルコールで冷却されたトラップで捕集すること
により、未反応のアクロレインとメタノールを主成分と
する留分２８１ｇを分離回収した。ついで、減圧度を４
５Ｔｏｒｒに上げ、かつ温度を５２℃まで徐々に上昇さ
せて減圧蒸留を続け、中間体である３−メトキシ−１−
プロパナールを主成分とする留分７８３ｇを得た。この
３−メトキシ−１−プロパナールの収率は６６％であっ
た。
において減圧蒸留し、塔頂ガスをドライアイス／イソプ
ロピルアルコールで冷却されたトラップで捕集すること
により、未反応のアクロレインとメタノールを主成分と
する留分２８１ｇを分離回収した。ついで、減圧度を４
５Ｔｏｒｒに上げ、かつ温度を５２℃まで徐々に上昇さ
せて減圧蒸留を続け、中間体である３−メトキシ−１−
プロパナールを主成分とする留分７８３ｇを得た。この
３−メトキシ−１−プロパナールの収率は６６％であっ
た。
【００１７】ついで、内容積１０リットルのオートクレ
ーブに、前記で得た３−メトキシ−１−プロパナールを
主成分とする留分１５３６ｇとメタノール１６３２ｇ、
および水素化触媒として５％Ｒｕ／Ｃ（５０％含水品）
４２ｇを仕込み、オートクレーブ内の気体を水素ガスで
置換した後、さらに水素ガスを圧入して７０Ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇに昇圧し、１００℃において１１時間にわたり３−
メトキシ−１−プロパナールの水素化反応を行った。
ーブに、前記で得た３−メトキシ−１−プロパナールを
主成分とする留分１５３６ｇとメタノール１６３２ｇ、
および水素化触媒として５％Ｒｕ／Ｃ（５０％含水品）
４２ｇを仕込み、オートクレーブ内の気体を水素ガスで
置換した後、さらに水素ガスを圧入して７０Ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇに昇圧し、１００℃において１１時間にわたり３−
メトキシ−１−プロパナールの水素化反応を行った。
【００１８】反応終了後、オートクレーブを冷却脱圧し
て内容物を抜き出し、触媒を濾別して、生成液２９６３
ｇを得た。この生成液より、１００Ｔｏｒｒの減圧下、
４０℃において、メタノール１５２２ｇを回収した。メ
タノールを分離除去して得られた粗３−メトキシ−１−
プロパノール１３６１ｇにつき、これをウイットマーカ
ラムに導入し、１００Ｔｏｒｒ、９９℃の条件下に精密
蒸留して、目的とする３−メトキシ−１−プロパノール
を得た。この結果、純度９８．４％のもの４１６ｇおよ
び純度９５．９％のもの４２０ｇを得た。
て内容物を抜き出し、触媒を濾別して、生成液２９６３
ｇを得た。この生成液より、１００Ｔｏｒｒの減圧下、
４０℃において、メタノール１５２２ｇを回収した。メ
タノールを分離除去して得られた粗３−メトキシ−１−
プロパノール１３６１ｇにつき、これをウイットマーカ
ラムに導入し、１００Ｔｏｒｒ、９９℃の条件下に精密
蒸留して、目的とする３−メトキシ−１−プロパノール
を得た。この結果、純度９８．４％のもの４１６ｇおよ
び純度９５．９％のもの４２０ｇを得た。
【００１９】（２）３−メトキシ−１−プロパノールの
溶剤性能の測定 上記（１）で得られた純度９８．４％の３−メトキシ−
１−プロパノールについて、下記項目につき性能評価を
した。 １）水との相溶性 ２０℃における溶解度 ： 無限大 ２）溶解度パラメーター １１．２ ３）プラスチック混和性 溶剤４．５ミリリットルに対し、樹脂０．５ｇを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
溶剤性能の測定 上記（１）で得られた純度９８．４％の３−メトキシ−
１−プロパノールについて、下記項目につき性能評価を
した。 １）水との相溶性 ２０℃における溶解度 ： 無限大 ２）溶解度パラメーター １１．２ ３）プラスチック混和性 溶剤４．５ミリリットルに対し、樹脂０．５ｇを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
【００２０】 ポリ酢酸ビニル 可溶 ポリビニルブチラール 可溶 ポリメチルメタクリレート 一部可溶 ポリスチレン 不溶 ポリ塩化ビニル 不溶 ニトロセルロース 可溶 アセチルセルロース 膨潤 ４）急性毒性 ＬＤ50（ラット、経口）：５７１０ｍｇ／Ｋｇ
【００２１】〔比較例１〕比較のため、２−エトキシエ
タノールにつき、実施例と同じ評価項目について溶剤性
能の測定をした。結果は下記のとおりであった。 １）水との相溶性 ２０℃における溶解度 ： 無限大 ２）溶解度パラメーター ９．９ ３）プラスチック混和性 溶剤４．５ミリリットルに対し、樹脂０．５ｇを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
タノールにつき、実施例と同じ評価項目について溶剤性
能の測定をした。結果は下記のとおりであった。 １）水との相溶性 ２０℃における溶解度 ： 無限大 ２）溶解度パラメーター ９．９ ３）プラスチック混和性 溶剤４．５ミリリットルに対し、樹脂０．５ｇを加えて
混和した。評価結果は、下記のとおりであった。
【００２２】 ポリ酢酸ビニル 可溶 ポリビニルブチラール 可溶 ポリメチルメタクリレート 一部可溶 ポリスチレン 不溶 ポリ塩化ビニル 不溶 ニトロセルロース 可溶 アセチルセルロース 膨潤 ４）急性毒性 ＬＤ50（ラット、経口）：３０００ｍｇ／Ｋｇ
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、各種溶質の溶解特性に
優れたかつ生体への毒性の低い溶剤を提供することがで
きる。
優れたかつ生体への毒性の低い溶剤を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】３−メトキシ−１−プロパノールを含有し
てなることを特徴とするエーテルアルコール系溶剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11713197A JPH10306050A (ja) | 1997-05-07 | 1997-05-07 | エーテルアルコール系溶剤 |
| PCT/JP1998/001952 WO1998050339A1 (fr) | 1997-05-07 | 1998-04-28 | 1-ACETOXY-3-n-PROPOXYPROPANE ET SOLVANTS D'ETHER ALCOOL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11713197A JPH10306050A (ja) | 1997-05-07 | 1997-05-07 | エーテルアルコール系溶剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10306050A true JPH10306050A (ja) | 1998-11-17 |
Family
ID=14704219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11713197A Pending JPH10306050A (ja) | 1997-05-07 | 1997-05-07 | エーテルアルコール系溶剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10306050A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005075392A2 (en) | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Showa Denko K.K. | Production process of 3-alkoxy-1-propanols, and 3-alkoxy-1-propanols obtained by the production process |
| JP2005247816A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Sanwa Yuka Kogyo Kk | アルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法 |
-
1997
- 1997-05-07 JP JP11713197A patent/JPH10306050A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005075392A2 (en) | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Showa Denko K.K. | Production process of 3-alkoxy-1-propanols, and 3-alkoxy-1-propanols obtained by the production process |
| JP2005247816A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Sanwa Yuka Kogyo Kk | アルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法 |
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