JPH10287636A - １−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体およびその製造法 - Google Patents
１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体およびその製造法Info
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- JPH10287636A JPH10287636A JP8983097A JP8983097A JPH10287636A JP H10287636 A JPH10287636 A JP H10287636A JP 8983097 A JP8983097 A JP 8983097A JP 8983097 A JP8983097 A JP 8983097A JP H10287636 A JPH10287636 A JP H10287636A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】新規なＮ−（１−メチルベンジリデン）−１−
アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体とその製造
方法を提供する。 【解決手段】一般式２ の１−フェニルエチルアミン誘導体と一般式３ のアセトフェノン誘導体とを反応させてＮ−（１−メチ
ルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミン誘導体
得、次いで塩基および一般式５ の化合物と反応させて一般式１のＮ−（１−メチルベン
ジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体を製造する。 （Ｘ１およびＸ２は水素、ハロゲン、メチル基またはニ
トロ基、ＲはＣ１〜Ｃ７のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のア
ルケニル基、Ｃ３〜Ｃ７のアルキニル基またはベンジル
基を表わす）
アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体とその製造
方法を提供する。 【解決手段】一般式２ の１−フェニルエチルアミン誘導体と一般式３ のアセトフェノン誘導体とを反応させてＮ−（１−メチ
ルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミン誘導体
得、次いで塩基および一般式５ の化合物と反応させて一般式１のＮ−（１−メチルベン
ジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体を製造する。 （Ｘ１およびＸ２は水素、ハロゲン、メチル基またはニ
トロ基、ＲはＣ１〜Ｃ７のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のア
ルケニル基、Ｃ３〜Ｃ７のアルキニル基またはベンジル
基を表わす）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ−（１−
メチルベンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエ
チルアミン誘導体およびその製造法に関する。また本発
明は、該Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−１−アルキ
ル−１−フェニルエチルアミン誘導体を用いた、１−ア
ルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体の製造法に関
する。
メチルベンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエ
チルアミン誘導体およびその製造法に関する。また本発
明は、該Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−１−アルキ
ル−１−フェニルエチルアミン誘導体を用いた、１−ア
ルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体の製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】１−アルキル−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体は、医薬品の分野において重要な化合物の一つ
である。かかる１−アルキル−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体の製造法としては、従来、グリニャール反応に
より１−アルキル−１−フェニルエタノール誘導体を製
造し、該１−アルキル−１−フェニルエタノール誘導体
とシアノ化合物とのリッター反応により得られる酸アミ
ド誘導体を、加水分解する方法が知られている。しかし
ながら、グリニャール反応は無水系で行なう必要がある
こと、また該反応速度の制御が困難であること等によ
り、工業的な見地から、該Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応を経由
する製造法は満足できるものではなく、１−アルキル−
１−フェニルエチルアミン誘導体の製造法の更なる改良
が望まれていた。
ン誘導体は、医薬品の分野において重要な化合物の一つ
である。かかる１−アルキル−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体の製造法としては、従来、グリニャール反応に
より１−アルキル−１−フェニルエタノール誘導体を製
造し、該１−アルキル−１−フェニルエタノール誘導体
とシアノ化合物とのリッター反応により得られる酸アミ
ド誘導体を、加水分解する方法が知られている。しかし
ながら、グリニャール反応は無水系で行なう必要がある
こと、また該反応速度の制御が困難であること等によ
り、工業的な見地から、該Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応を経由
する製造法は満足できるものではなく、１−アルキル−
１−フェニルエチルアミン誘導体の製造法の更なる改良
が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから本
発明者らは、１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体の製造法について種々検討の結果、新規な化合物
であるＮ−（１−メチルベンジリデン）−１−アルキル
−１−フェニルエチルアミン誘導体を見出し、さらに該
化合物を加水分解することにより１−アルキル−１−フ
ェニルエチルアミン誘導体が製造できることを見出し、
本発明に至った。
発明者らは、１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体の製造法について種々検討の結果、新規な化合物
であるＮ−（１−メチルベンジリデン）−１−アルキル
−１−フェニルエチルアミン誘導体を見出し、さらに該
化合物を加水分解することにより１−アルキル−１−フ
ェニルエチルアミン誘導体が製造できることを見出し、
本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１） （式中、X1およびX2は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはニトロ基を表わす。また、RはC1〜C7のアルキ
ル基、C3〜C7のアルケニル基、C3〜C7のアルキニル基ま
たはベンジル基を表わす）で表される新規なＮ−（１−
メチルベンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエ
チルアミン誘導体（以下化合物（１）と称する場合があ
る）を提供するものであり、また本発明は、一般式
（２） （式中、X1、X2は前記と同じである）で表される１−フ
ェニルエチルアミン誘導体（以下化合物（２）と称する
場合もある）と一般式（３） （式中、X1、X2は前記と同じである）で表されるアセト
フェノン誘導体（以下化合物（３）と称する場合もあ
る）とを反応させて、一般式（４） （式中、X1、X2は前記の通りである）で表されるＮ−
（１−メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体（以下化合物（４）と称する場合もある）を
得、次いで塩基および一般式（5） （式中、Rは前記と同じであり、X3はハロゲン原子、ア
ルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表わ
す）で表される化合物（以下化合物（５）と称する場合
もある）と反応させることにより、化合物（１）を製造
する方法を提供するものである。さらに本発明は、化合
物（１）を加水分解することにより、一般式（６） （式中、X1、X2、Rは前記の通りである。）で表される
１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体（以下
化合物（６）と称する場合もある）の製造法を提供する
ものである。
式（１） （式中、X1およびX2は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはニトロ基を表わす。また、RはC1〜C7のアルキ
ル基、C3〜C7のアルケニル基、C3〜C7のアルキニル基ま
たはベンジル基を表わす）で表される新規なＮ−（１−
メチルベンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエ
チルアミン誘導体（以下化合物（１）と称する場合があ
る）を提供するものであり、また本発明は、一般式
（２） （式中、X1、X2は前記と同じである）で表される１−フ
ェニルエチルアミン誘導体（以下化合物（２）と称する
場合もある）と一般式（３） （式中、X1、X2は前記と同じである）で表されるアセト
フェノン誘導体（以下化合物（３）と称する場合もあ
る）とを反応させて、一般式（４） （式中、X1、X2は前記の通りである）で表されるＮ−
（１−メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体（以下化合物（４）と称する場合もある）を
得、次いで塩基および一般式（5） （式中、Rは前記と同じであり、X3はハロゲン原子、ア
ルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表わ
す）で表される化合物（以下化合物（５）と称する場合
もある）と反応させることにより、化合物（１）を製造
する方法を提供するものである。さらに本発明は、化合
物（１）を加水分解することにより、一般式（６） （式中、X1、X2、Rは前記の通りである。）で表される
１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体（以下
化合物（６）と称する場合もある）の製造法を提供する
ものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、 X1およ
びX2は水素原子、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、メチル基またはニトロ基を表わす。Ｒとしては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数１から７のアルキル基、アリル基、２−
ブテニル基等の炭素数３から７のアルケニル基、プロパ
ルギル基、１−メチル−２−プロピニル基等の炭素数３
から７のアルキニル基およびベンジル基等が挙げられ
る。なお、一般式（６）で表わされる１−アルキル−１
−フェニルエチルアミン誘導体の製造において、該化合
物が高収率で得られるという観点から、Ｘ1が結合して
いる二つのベンゼン環上の置換位置が等しく、かつＸ2
が結合している二つのベンゼン環上の置換位置も等しい
化合物（１）を用いることが好ましい。
びX2は水素原子、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、メチル基またはニトロ基を表わす。Ｒとしては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数１から７のアルキル基、アリル基、２−
ブテニル基等の炭素数３から７のアルケニル基、プロパ
ルギル基、１−メチル−２−プロピニル基等の炭素数３
から７のアルキニル基およびベンジル基等が挙げられ
る。なお、一般式（６）で表わされる１−アルキル−１
−フェニルエチルアミン誘導体の製造において、該化合
物が高収率で得られるという観点から、Ｘ1が結合して
いる二つのベンゼン環上の置換位置が等しく、かつＸ2
が結合している二つのベンゼン環上の置換位置も等しい
化合物（１）を用いることが好ましい。
【０００６】かかる化合物（１）の具体例としては、
Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−２−フェニル−２−
プロピルアミン、Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−
１，２−ジフェニル−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−
メチルベンジリデン）−２−フェニル−２−ブチルアミ
ン、Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−４−フェニル−
１−ペンテニル−４−アミン、Ｎ−（１−メチルベンジ
リデン）−４−フェニル−１−ペンチニル−４−アミ
ン、Ｎ−（１−メチル−２'−メチルベンジリデン）−
２−（２−メチルフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ
−（１−メチル−２'−メチルベンジリデン）−１−フ
ェニル−２−（２−メチルフェニル）−２−プロピルア
ミン、Ｎ−（１−メチル−３'−メチルベンジリデン）
−２−（３−メチルフェニル）−２−プロピルアミン、
Ｎ−（１−メチル−３'−メチルベンジリデン）−１−
フェニル−２−（３−メチルフェニル）−２−プロピル
アミン、Ｎ−（１−メチル−４'−メチルベンジリデ
ン）−２−（４−メチルフェニル）−２−プロピルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−４'−メチルベンジリデン）−
１−フェニル−２−（４−メチルフェニル）−２−プロ
ピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−フルオロベンジ
リデン）−２−（２−フルオロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−フルオロベンジリ
デン）−１−フェニル−２−（２−フルオロフェニル）
−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−フル
オロベンジリデン）−２−（３−フルオロフェニル）−
２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−フルオ
ロベンジリデン）−１−フェニル−２−（３−フルオロ
フェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−
４'−フルオロベンジリデン）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−
４'−フルオロベンジリデン）−１−フェニル−２−
（４−フルオロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−
（１−メチル−２'−クロロベンジリデン）−２−（２
−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−
メチル−２'−クロロベンジリデン）−１−フェニル−
２−（２−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ
−（１−メチル−３'−クロロベンジリデン）−２−
（３−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−
（１−メチル−３'−クロロベンジリデン）−１−フェ
ニル−２−（３−クロロフェニル）−２−プロピルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−４'−クロロベンジリデン）−
２−（４−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ
−（１−メチル−４'−クロロベンジリデン）−１−フ
ェニル−２−（４−クロロフェニル）−２−プロピルア
ミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ブロモベンジリデン）
−２−（２−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン、
Ｎ−（１−メチル−２'−ブロモベンジリデン）−１−
フェニル−２−（２−ブロモフェニル）−２−プロピル
アミン、Ｎ−（１−メチル−４'−ブロモベンジリデ
ン）−２−（４−ブロモフェニル）−２−プロピルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−４'−ブロモベンジリデン）−
１−フェニル−２−（４−ブロモフェニル）−２−プロ
ピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ニトロベンジリ
デン）−２−（２−ニトロフェニル）−２−プロピルア
ミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ニトロベンジリデン）
−１−フェニル−２−（２'−ニトロフェニル）−２−
プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−ニトロベン
ジリデン）−２−（３−ニトロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−ニトロベンジリデ
ン）−１−フェニル−２−（３−ニトロフェニル）−２
−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−ニトロベ
ンジリデン）−２−（４−ニトロフェニル）−２−プロ
ピルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−ニトロベンジリ
デン）−１−フェニル−２−（４−ニトロフェニル）−
２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジ
クロロベンジリデン）−２−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'、
４'−ジクロロベンジリデン）−１−フェニル−２−
（２、４−ジクロロフェニル）−２−プロピルアミン、
Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジクロロベンジリデン）
−２−（２、４−ジクロロフェニル）−２−ブチルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジクロロベンジリデ
ン）−４−（２、４−ジクロロフェニル）−１−ペンテ
ニル−４−アミン、Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジク
ロロベンジリデン）−４−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−１−ペンチニル−４−アミン等が挙げられる。
Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−２−フェニル−２−
プロピルアミン、Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−
１，２−ジフェニル−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−
メチルベンジリデン）−２−フェニル−２−ブチルアミ
ン、Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−４−フェニル−
１−ペンテニル−４−アミン、Ｎ−（１−メチルベンジ
リデン）−４−フェニル−１−ペンチニル−４−アミ
ン、Ｎ−（１−メチル−２'−メチルベンジリデン）−
２−（２−メチルフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ
−（１−メチル−２'−メチルベンジリデン）−１−フ
ェニル−２−（２−メチルフェニル）−２−プロピルア
ミン、Ｎ−（１−メチル−３'−メチルベンジリデン）
−２−（３−メチルフェニル）−２−プロピルアミン、
Ｎ−（１−メチル−３'−メチルベンジリデン）−１−
フェニル−２−（３−メチルフェニル）−２−プロピル
アミン、Ｎ−（１−メチル−４'−メチルベンジリデ
ン）−２−（４−メチルフェニル）−２−プロピルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−４'−メチルベンジリデン）−
１−フェニル−２−（４−メチルフェニル）−２−プロ
ピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−フルオロベンジ
リデン）−２−（２−フルオロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−フルオロベンジリ
デン）−１−フェニル−２−（２−フルオロフェニル）
−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−フル
オロベンジリデン）−２−（３−フルオロフェニル）−
２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−フルオ
ロベンジリデン）−１−フェニル−２−（３−フルオロ
フェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−
４'−フルオロベンジリデン）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−
４'−フルオロベンジリデン）−１−フェニル−２−
（４−フルオロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−
（１−メチル−２'−クロロベンジリデン）−２−（２
−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−
メチル−２'−クロロベンジリデン）−１−フェニル−
２−（２−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ
−（１−メチル−３'−クロロベンジリデン）−２−
（３−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ−
（１−メチル−３'−クロロベンジリデン）−１−フェ
ニル−２−（３−クロロフェニル）−２−プロピルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−４'−クロロベンジリデン）−
２−（４−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、Ｎ
−（１−メチル−４'−クロロベンジリデン）−１−フ
ェニル−２−（４−クロロフェニル）−２−プロピルア
ミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ブロモベンジリデン）
−２−（２−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン、
Ｎ−（１−メチル−２'−ブロモベンジリデン）−１−
フェニル−２−（２−ブロモフェニル）−２−プロピル
アミン、Ｎ−（１−メチル−４'−ブロモベンジリデ
ン）−２−（４−ブロモフェニル）−２−プロピルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−４'−ブロモベンジリデン）−
１−フェニル−２−（４−ブロモフェニル）−２−プロ
ピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ニトロベンジリ
デン）−２−（２−ニトロフェニル）−２−プロピルア
ミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ニトロベンジリデン）
−１−フェニル−２−（２'−ニトロフェニル）−２−
プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−ニトロベン
ジリデン）−２−（３−ニトロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−ニトロベンジリデ
ン）−１−フェニル−２−（３−ニトロフェニル）−２
−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−ニトロベ
ンジリデン）−２−（４−ニトロフェニル）−２−プロ
ピルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−ニトロベンジリ
デン）−１−フェニル−２−（４−ニトロフェニル）−
２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジ
クロロベンジリデン）−２−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'、
４'−ジクロロベンジリデン）−１−フェニル−２−
（２、４−ジクロロフェニル）−２−プロピルアミン、
Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジクロロベンジリデン）
−２−（２、４−ジクロロフェニル）−２−ブチルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジクロロベンジリデ
ン）−４−（２、４−ジクロロフェニル）−１−ペンテ
ニル−４−アミン、Ｎ−（１−メチル−２'、４'−ジク
ロロベンジリデン）−４−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−１−ペンチニル−４−アミン等が挙げられる。
【０００７】上記化合物（１）は、一般式（２）で表わ
される１−フェニルエチルアミン誘導体（化合物
（２））と一般式（３）で表わされるアセトフェノン誘
導体（化合物（３））とを反応させて、一般式（４）で
表わされるＮ−（１−メチルベンジリデン）−１−フェ
ニルエチルアミン誘導体（化合物（４））を得、次いで
塩基および後述する一般式（５）で表わされる化合物
（化合物（５））と反応させることにより得ることがで
きる。
される１−フェニルエチルアミン誘導体（化合物
（２））と一般式（３）で表わされるアセトフェノン誘
導体（化合物（３））とを反応させて、一般式（４）で
表わされるＮ−（１−メチルベンジリデン）−１−フェ
ニルエチルアミン誘導体（化合物（４））を得、次いで
塩基および後述する一般式（５）で表わされる化合物
（化合物（５））と反応させることにより得ることがで
きる。
【０００８】化合物（２）と化合物（３）との反応は、
従来公知の条件下で行えばよく、反応温度、反応時間、
触媒等は、例えば、１９８６年発刊の「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．」、第５１巻、第３６３５頁（Eleveldら）に
記載の条件を例示することができる。また、化合物
（３）の使用量は化合物（２）に対して、通常、０．５
〜１０モル倍であり、好ましくは０．９〜２モル倍であ
る。一般式（２）および一般式（３）においてX1、X
2は、前記と同じである。なお、前述した化合物（１）
において、Ｘ1が結合している二つのベンゼン環の炭素
原子の位置番号が等しく、かつＸ2が結合している二つ
のベンゼン環の炭素原子の位置番号も等しい化合物
（１）を製造する場合は、化合物（２）においてＸ1お
よびＸ2が結合しているベンゼン環上の置換位置と化合
物（３）においてＸ1およびＸ2が結合しているベンゼン
環上の置換位置とがそれぞれ等しい化合物（２）および
化合物（３）を用いればよい。
従来公知の条件下で行えばよく、反応温度、反応時間、
触媒等は、例えば、１９８６年発刊の「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．」、第５１巻、第３６３５頁（Eleveldら）に
記載の条件を例示することができる。また、化合物
（３）の使用量は化合物（２）に対して、通常、０．５
〜１０モル倍であり、好ましくは０．９〜２モル倍であ
る。一般式（２）および一般式（３）においてX1、X
2は、前記と同じである。なお、前述した化合物（１）
において、Ｘ1が結合している二つのベンゼン環の炭素
原子の位置番号が等しく、かつＸ2が結合している二つ
のベンゼン環の炭素原子の位置番号も等しい化合物
（１）を製造する場合は、化合物（２）においてＸ1お
よびＸ2が結合しているベンゼン環上の置換位置と化合
物（３）においてＸ1およびＸ2が結合しているベンゼン
環上の置換位置とがそれぞれ等しい化合物（２）および
化合物（３）を用いればよい。
【０００９】化合物（２）の具体例としては、１−フェ
ニルエチルアミン、１−（２−メチルフェニル）エチル
アミン、１−（３−メチルフェニル）エチルアミン、１
−（４−メチルフェニル）エチルアミン、１−（２−フ
ルオロフェニル）エチルアミン、１−（３−フルオロフ
ェニル）エチルアミン、１−（４−フルオロフェニル）
エチルアミン、１−（２−クロロフェニル）エチルアミ
ン、１−（３−クロロフェニル）エチルアミン、１−
（４−クロロフェニル）エチルアミン、１−（２−ブロ
モフェニル）エチルアミン、１−（３−ブロモフェニ
ル）エチルアミン、１−（４−ブロモフェニル）エチル
アミン、１−（２−ニトロフェニル）エチルアミン、１
−（３−ニトロフェニル）エチルアミン、１−（４−ニ
トロフェニル）エチルアミン、１−（２、３−ジクロロ
フェニル）エチルアミン、１−（２、４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミン、１−（２、６−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン、１−（３、４−ジクロロフェニル）
エチルアミン、１−（３、５−ジクロロフェニル）エチ
ルアミン、１−（２、４−ジブロモフェニル）エチルア
ミン、１−（２−クロロ−４−メチルフェニル）エチル
アミンなどが挙げられる。
ニルエチルアミン、１−（２−メチルフェニル）エチル
アミン、１−（３−メチルフェニル）エチルアミン、１
−（４−メチルフェニル）エチルアミン、１−（２−フ
ルオロフェニル）エチルアミン、１−（３−フルオロフ
ェニル）エチルアミン、１−（４−フルオロフェニル）
エチルアミン、１−（２−クロロフェニル）エチルアミ
ン、１−（３−クロロフェニル）エチルアミン、１−
（４−クロロフェニル）エチルアミン、１−（２−ブロ
モフェニル）エチルアミン、１−（３−ブロモフェニ
ル）エチルアミン、１−（４−ブロモフェニル）エチル
アミン、１−（２−ニトロフェニル）エチルアミン、１
−（３−ニトロフェニル）エチルアミン、１−（４−ニ
トロフェニル）エチルアミン、１−（２、３−ジクロロ
フェニル）エチルアミン、１−（２、４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミン、１−（２、６−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン、１−（３、４−ジクロロフェニル）
エチルアミン、１−（３、５−ジクロロフェニル）エチ
ルアミン、１−（２、４−ジブロモフェニル）エチルア
ミン、１−（２−クロロ−４−メチルフェニル）エチル
アミンなどが挙げられる。
【００１０】また、化合物（３）の具体例としては、ア
セトフェノン、２'−メチルアセトフェノン、３'−メチ
ルアセトフェノン、４'−メチルアセトフェノン、２'−
フルオロアセトフェノン、３'−フルオロアセトフェノ
ン、４'−フルオロアセトフェノン、２'−クロロアセト
フェノン、３'−クロロアセトフェノン、４'−クロロア
セトフェノン、２'−ブロモアセトフェノン、３'−ブロ
モアセトフェノン、４'−ブロモアセトフェノン、２'−
ニトロアセトフェノン、３'−ニトロアセトフェノン、
４'−ニトロアセトフェノン、２'、３'−ジクロロアセ
トフェノン、２'、４'−ジクロロアセトフェノン、
２'、６'−ジクロロアセトフェノン、３'、４'−ジクロ
ロアセトフェノン、３'、５'−ジクロロアセトフェノ
ン、２'、４'−ジブロモアセトフェノン、２'−クロロ
−４'−メチルアセトフェノンなどが挙げられる。
セトフェノン、２'−メチルアセトフェノン、３'−メチ
ルアセトフェノン、４'−メチルアセトフェノン、２'−
フルオロアセトフェノン、３'−フルオロアセトフェノ
ン、４'−フルオロアセトフェノン、２'−クロロアセト
フェノン、３'−クロロアセトフェノン、４'−クロロア
セトフェノン、２'−ブロモアセトフェノン、３'−ブロ
モアセトフェノン、４'−ブロモアセトフェノン、２'−
ニトロアセトフェノン、３'−ニトロアセトフェノン、
４'−ニトロアセトフェノン、２'、３'−ジクロロアセ
トフェノン、２'、４'−ジクロロアセトフェノン、
２'、６'−ジクロロアセトフェノン、３'、４'−ジクロ
ロアセトフェノン、３'、５'−ジクロロアセトフェノ
ン、２'、４'−ジブロモアセトフェノン、２'−クロロ
−４'−メチルアセトフェノンなどが挙げられる。
【００１１】かくして得られる化合物（４）の具体例と
しては、例えば、Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−１
−フェニルエチルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−メ
チルベンジリデン）−１−（２−メチルフェニル）エチ
ルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−メチルベンジリデ
ン）−１−（３−メチルフェニル）エチルアミン、Ｎ−
（１−メチル−４'−メチルベンジリデン）−１−（４
−メチルフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'−フルオロベンジリデン）−１−（２−フルオロフ
ェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−フル
オロベンジリデン）−１−（３−フルオロフェニル）エ
チルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−フルオロベンジ
リデン）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−２'−クロロベンジリデン）−
１−（２−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−
メチル−３'−クロロベンジリデン）−１−（３−クロ
ロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−
クロロベンジリデン）−１−（４−クロロフェニル）エ
チルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ブロモベンジリ
デン）−１−（２−ブロモフェニル）エチルアミン、Ｎ
−（１−メチル−３'−ブロモベンジリデン）−１−
（３−ブロモフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチ
ル−４'−ブロモベンジリデン）−１−（４−ブロモフ
ェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ニト
ロベンジリデン）−１−（２−ニトロフェニル）エチル
アミン、Ｎ−（１−メチル−３'−ニトロベンジリデ
ン）−１−（３−ニトロフェニル）エチルアミン、Ｎ−
（１−メチル−４'−ニトロベンジリデン）−１−（４
−ニトロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、３'−ジクロロベンジリデン）−１−（２、３−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、４'−ジクロロベンジリデン）−１−（２、４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、６'−ジクロロベンジリデン）−１−（２、６−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
３'、４'−ジクロロベンジリデン）−１−（３、４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
３'、５'−ジクロロベンジリデン）−１−（３、５−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、４'−ジブロモベンジリデン）−１−（２、４−ジ
ブロモフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'−クロロ−４'−メチルベンジリデン）−１−（２−
クロロ−４−メチルフェニル）エチルアミンなどが挙げ
られる。
しては、例えば、Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−１
−フェニルエチルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−メ
チルベンジリデン）−１−（２−メチルフェニル）エチ
ルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−メチルベンジリデ
ン）−１−（３−メチルフェニル）エチルアミン、Ｎ−
（１−メチル−４'−メチルベンジリデン）−１−（４
−メチルフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'−フルオロベンジリデン）−１−（２−フルオロフ
ェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−３'−フル
オロベンジリデン）−１−（３−フルオロフェニル）エ
チルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−フルオロベンジ
リデン）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミ
ン、Ｎ−（１−メチル−２'−クロロベンジリデン）−
１−（２−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−
メチル−３'−クロロベンジリデン）−１−（３−クロ
ロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−４'−
クロロベンジリデン）−１−（４−クロロフェニル）エ
チルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ブロモベンジリ
デン）−１−（２−ブロモフェニル）エチルアミン、Ｎ
−（１−メチル−３'−ブロモベンジリデン）−１−
（３−ブロモフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチ
ル−４'−ブロモベンジリデン）−１−（４−ブロモフ
ェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−２'−ニト
ロベンジリデン）−１−（２−ニトロフェニル）エチル
アミン、Ｎ−（１−メチル−３'−ニトロベンジリデ
ン）−１−（３−ニトロフェニル）エチルアミン、Ｎ−
（１−メチル−４'−ニトロベンジリデン）−１−（４
−ニトロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、３'−ジクロロベンジリデン）−１−（２、３−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、４'−ジクロロベンジリデン）−１−（２、４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、６'−ジクロロベンジリデン）−１−（２、６−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
３'、４'−ジクロロベンジリデン）−１−（３、４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
３'、５'−ジクロロベンジリデン）−１−（３、５−ジ
クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'、４'−ジブロモベンジリデン）−１−（２、４−ジ
ブロモフェニル）エチルアミン、Ｎ−（１−メチル−
２'−クロロ−４'−メチルベンジリデン）−１−（２−
クロロ−４−メチルフェニル）エチルアミンなどが挙げ
られる。
【００１２】得られた化合物（４）を塩基および化合物
（５）と反応させることで化合物（１）を得ることがで
きる。化合物（４）と塩基および化合物（５）との反応
において、塩基および化合物（５）とを同時に化合物
（４）と反応させてもよいが、化合物（１）の収率の観
点から、化合物（４）が充分アニオン化された後に化合
物（５）と反応させることが好ましく、化合物（４）と
塩基とをまず反応させ、次いで化合物（５）と反応させ
ることが好ましい。
（５）と反応させることで化合物（１）を得ることがで
きる。化合物（４）と塩基および化合物（５）との反応
において、塩基および化合物（５）とを同時に化合物
（４）と反応させてもよいが、化合物（１）の収率の観
点から、化合物（４）が充分アニオン化された後に化合
物（５）と反応させることが好ましく、化合物（４）と
塩基とをまず反応させ、次いで化合物（５）と反応させ
ることが好ましい。
【００１３】塩基との反応においては、例えば溶媒とし
て親水性有機溶媒を用いることが好ましい。かかる親水
性有機溶媒としてはジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等が挙げら
れ、特に、ジメチルスルホキシドが好ましい。また、２
種類以上の親水性有機溶媒を混合して用いても構わな
い。親水性有機溶媒の使用量は化合物（４）に対して、
通常、０．０１〜２０重量倍、好ましくは０．１〜１０
重量倍である。また、親水性有機溶媒以外に、塩基との
反応を阻害しない他の溶媒を更に加えても構わない。他
の溶媒としては、トルエン、クロロベンゼン、キシレン
等の芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサ
ン、ヘプタン等の脂肪族系溶媒等が挙げられる。これら
他の溶媒の使用量は化合物（４）に対して、通常、０．
５〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍である。
て親水性有機溶媒を用いることが好ましい。かかる親水
性有機溶媒としてはジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等が挙げら
れ、特に、ジメチルスルホキシドが好ましい。また、２
種類以上の親水性有機溶媒を混合して用いても構わな
い。親水性有機溶媒の使用量は化合物（４）に対して、
通常、０．０１〜２０重量倍、好ましくは０．１〜１０
重量倍である。また、親水性有機溶媒以外に、塩基との
反応を阻害しない他の溶媒を更に加えても構わない。他
の溶媒としては、トルエン、クロロベンゼン、キシレン
等の芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサ
ン、ヘプタン等の脂肪族系溶媒等が挙げられる。これら
他の溶媒の使用量は化合物（４）に対して、通常、０．
５〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍である。
【００１４】使用する塩基としては、カリウム−ｔ−ブ
トキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウム−ｔ
−アミレート、ナトリウム−ｔ−アミレート等のアルカ
リ金属アルコキシド、および水素化ナトリウム、水酸化
カリウム等が挙げられ、特に、アルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウムが好ましい。かかる塩基の使用量
は化合物（４）に対して、通常、０．８〜５モル倍、好
ましくは１〜２モル倍である。塩基との反応において、
反応温度は、使用した親水性有機溶媒または他の溶媒の
種類、塩基の種類、およびこれらの使用量等によって異
なるが、温度は通常、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは０
〜６０℃である。
トキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウム−ｔ
−アミレート、ナトリウム−ｔ−アミレート等のアルカ
リ金属アルコキシド、および水素化ナトリウム、水酸化
カリウム等が挙げられ、特に、アルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウムが好ましい。かかる塩基の使用量
は化合物（４）に対して、通常、０．８〜５モル倍、好
ましくは１〜２モル倍である。塩基との反応において、
反応温度は、使用した親水性有機溶媒または他の溶媒の
種類、塩基の種類、およびこれらの使用量等によって異
なるが、温度は通常、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは０
〜６０℃である。
【００１５】また、化合物（５）の使用量は、化合物
（４）に対して、通常、０．８〜５モル倍、好ましくは
１〜２モル倍である。化合物（５）との反応は、通常、
上記した塩基との反応マスに化合物（５）を滴下して行
う。この時、化合物（５）は無溶媒で滴下してもよい
し、上記親水性溶媒または反応を阻害しない溶媒で希釈
して滴下してもよい。化合物（５）との反応において、
反応温度、反応時間は、化合物（５）との反応で使用し
た溶媒の種類、塩基の種類、およびこれらの使用量等に
よって異なるが、温度は通常、０℃〜溶媒の沸点、好ま
しくは０〜６０℃である。反応の終点は、ガスクロマト
グラフィー等により反応液を分析して決定することがで
きる。
（４）に対して、通常、０．８〜５モル倍、好ましくは
１〜２モル倍である。化合物（５）との反応は、通常、
上記した塩基との反応マスに化合物（５）を滴下して行
う。この時、化合物（５）は無溶媒で滴下してもよい
し、上記親水性溶媒または反応を阻害しない溶媒で希釈
して滴下してもよい。化合物（５）との反応において、
反応温度、反応時間は、化合物（５）との反応で使用し
た溶媒の種類、塩基の種類、およびこれらの使用量等に
よって異なるが、温度は通常、０℃〜溶媒の沸点、好ま
しくは０〜６０℃である。反応の終点は、ガスクロマト
グラフィー等により反応液を分析して決定することがで
きる。
【００１６】使用する化合物（５）としては、通常使用
されるアルキル化剤を用いることができ、例えば、一般
式（５）において、Rとしては前記したものが挙げら
れ、またX 3としてはハロゲン原子、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基等を挙げることができる。
X3の具体例としては、クロロ原子、ブロモ原子、メタン
スルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基
等が挙げられる。化合物（５）の具体例としては、メチ
ルクロライド、メチルブロマイド、エチルクロライド、
エチルブロマイド、プロピルクロライド、プロピルブロ
マイド、イソプロピルクロライド、イソプロピルブロマ
イド、ブチルクロライド、ブチルブロマイド、ｓｅｃ−
ブチルクロライド、ｓｅｃ−ブチルブロマイド、ペンチ
ルクロライド、ペンチルブロマイド、ヘキシルクロライ
ド、ヘキシルブロマイド、アリルクロライド、アリルブ
ロマイド、アリルメシレート、アリルトシレート、２−
ブテニルクロライド、２−ブテニルブロマイド、２−ブ
テニルメシレート、２−ブテニルトシレート、プロパル
ギルクロライド、プロパルギルブロマイド、プロパルギ
ルメシレート、プロパルギルトシレート、、１−メチル
−２−プロピニルクロライド、、１−メチル−２−プロ
ピニルブロマイド、、１−メチル−２−プロピニルメシ
レート、、１−メチル−２−プロピニルトシレート、ベ
ンジルクロライド、ベンジルブロマイド等が挙げられ
る。
されるアルキル化剤を用いることができ、例えば、一般
式（５）において、Rとしては前記したものが挙げら
れ、またX 3としてはハロゲン原子、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基等を挙げることができる。
X3の具体例としては、クロロ原子、ブロモ原子、メタン
スルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基
等が挙げられる。化合物（５）の具体例としては、メチ
ルクロライド、メチルブロマイド、エチルクロライド、
エチルブロマイド、プロピルクロライド、プロピルブロ
マイド、イソプロピルクロライド、イソプロピルブロマ
イド、ブチルクロライド、ブチルブロマイド、ｓｅｃ−
ブチルクロライド、ｓｅｃ−ブチルブロマイド、ペンチ
ルクロライド、ペンチルブロマイド、ヘキシルクロライ
ド、ヘキシルブロマイド、アリルクロライド、アリルブ
ロマイド、アリルメシレート、アリルトシレート、２−
ブテニルクロライド、２−ブテニルブロマイド、２−ブ
テニルメシレート、２−ブテニルトシレート、プロパル
ギルクロライド、プロパルギルブロマイド、プロパルギ
ルメシレート、プロパルギルトシレート、、１−メチル
−２−プロピニルクロライド、、１−メチル−２−プロ
ピニルブロマイド、、１−メチル−２−プロピニルメシ
レート、、１−メチル−２−プロピニルトシレート、ベ
ンジルクロライド、ベンジルブロマイド等が挙げられ
る。
【００１７】化合物（５）との反応終了後、例えば、水
を加えて副生した無機物を溶解し、疎水性溶媒で抽出を
行い、例えば、低沸分留去等の手段により、化合物
（１）を分離することができる。しかし、後述する１−
アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体を製造する
ためには、化合物（１）を分離することなく、反応液を
そのまま用いることができる。なお、化合物（１）は、
上記方法以外に、１−アルキル−１−フェニルエチルア
ミン誘導体とアセトフェノン誘導体を脱水縮合すること
によっても得ることができる。該脱水縮合反応は上述し
た化合物（２）と化合物（３）との反応に準拠して行う
ことができる。
を加えて副生した無機物を溶解し、疎水性溶媒で抽出を
行い、例えば、低沸分留去等の手段により、化合物
（１）を分離することができる。しかし、後述する１−
アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体を製造する
ためには、化合物（１）を分離することなく、反応液を
そのまま用いることができる。なお、化合物（１）は、
上記方法以外に、１−アルキル−１−フェニルエチルア
ミン誘導体とアセトフェノン誘導体を脱水縮合すること
によっても得ることができる。該脱水縮合反応は上述し
た化合物（２）と化合物（３）との反応に準拠して行う
ことができる。
【００１８】１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体（化合物(６)）は化合物（１）を加水分解するこ
とにより得ることができる。加水分解は、例えば、塩
酸、硫酸等の酸類の存在下、無溶媒、または、溶媒中、
水の共存下、実施される。この場合、酸類の使用量は、
化合物（１）に対して、通常、１〜１００モル倍、好ま
しくは１．０５〜１０モル倍である。また、水の使用量
は、化合物（１）に対して、通常、０．５〜２０重量
倍、好ましくは１〜１０重量倍である。溶媒を用いる場
合は、溶媒の使用量は化合物（１）に対して、通常、
０．５〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍であ
る。
誘導体（化合物(６)）は化合物（１）を加水分解するこ
とにより得ることができる。加水分解は、例えば、塩
酸、硫酸等の酸類の存在下、無溶媒、または、溶媒中、
水の共存下、実施される。この場合、酸類の使用量は、
化合物（１）に対して、通常、１〜１００モル倍、好ま
しくは１．０５〜１０モル倍である。また、水の使用量
は、化合物（１）に対して、通常、０．５〜２０重量
倍、好ましくは１〜１０重量倍である。溶媒を用いる場
合は、溶媒の使用量は化合物（１）に対して、通常、
０．５〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍であ
る。
【００１９】溶媒としては、加水分解反応を阻害しない
ものならば良く、例えば、メタノール、エタノール等の
親水性のアルコール系溶媒、トルエン、クロロベンゼ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、メ
チル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族系溶媒等が挙げら
れる。また、これらの溶媒を複数用いても構わない。加
水分解の反応温度、反応時間は、用いる酸類、溶媒の種
類、およびこれらの量等によって異なるが、温度は通
常、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは０〜６０℃である。
反応終点はガスクロマトグラフィー等により反応液を分
析して決定することができる。
ものならば良く、例えば、メタノール、エタノール等の
親水性のアルコール系溶媒、トルエン、クロロベンゼ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、メ
チル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族系溶媒等が挙げら
れる。また、これらの溶媒を複数用いても構わない。加
水分解の反応温度、反応時間は、用いる酸類、溶媒の種
類、およびこれらの量等によって異なるが、温度は通
常、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは０〜６０℃である。
反応終点はガスクロマトグラフィー等により反応液を分
析して決定することができる。
【００２０】上記反応により、化合物（６）と使用した
酸類との塩が生成する。加水分解反応を無溶媒で実施し
た場合は、例えば、反応マスに疎水性の溶媒を加えて分
液後、水層を水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用
いてアルカリ性にし、ついでこれを疎水性溶媒にて抽出
して得られた有機層を減圧濃縮することにより、化合物
（６）を得ることができる。アルコール系溶媒等の親水
性溶媒を用いた場合は、アルコールを留去した後、上記
と同様に処理すればよいし、疎水性溶媒を用いた場合
は、反応マスをそのまま分液し、上記と同様に処理すれ
ばよい。また、無機酸の水溶液を加え、濾過することに
よって、１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導
体と無機酸の塩を得ることもできる。
酸類との塩が生成する。加水分解反応を無溶媒で実施し
た場合は、例えば、反応マスに疎水性の溶媒を加えて分
液後、水層を水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用
いてアルカリ性にし、ついでこれを疎水性溶媒にて抽出
して得られた有機層を減圧濃縮することにより、化合物
（６）を得ることができる。アルコール系溶媒等の親水
性溶媒を用いた場合は、アルコールを留去した後、上記
と同様に処理すればよいし、疎水性溶媒を用いた場合
は、反応マスをそのまま分液し、上記と同様に処理すれ
ばよい。また、無機酸の水溶液を加え、濾過することに
よって、１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導
体と無機酸の塩を得ることもできる。
【００２１】かくして化合物（６）が得られるが、化合
物（６）の具体例としては、２−フェニル−２−プロピ
ルアミン、１，２−ジフェニル−２−プロピルアミン、
２−フェニル−２−ブチルアミン、４−フェニル−１−
ペンテニル−４−アミン、４−フェニル−１−ペンチニ
ル−４−アミン、２−（２'−メチルフェニル）−２−
プロピルアミン、１−フェニル−２−（２−メチルフェ
ニル）−２−プロピルアミン、２−（３−メチルフェニ
ル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（３−
メチルフェニル）−２−プロピルアミン、２−（４−メ
チルフェニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−
２−（４−メチルフェニル）−２−プロピルアミン、２
−（２−フルオロフェニル）−２−プロピルアミン、１
−フェニル−２−（２−フルオロフェニル）−２−プロ
ピルアミン、２−（３−フルオロフェニル）−２−プロ
ピルアミン、１−フェニル−２−（３−フルオロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、２−（４−フルオロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（４−
フルオロフェニル）−２−プロピルアミン、２−（２−
クロロフェニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル
−２−（２−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、
２−（３−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、１
−フェニル−２−（３−クロロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、２−（４−クロロフェニル）−２−プロピル
アミン、１−フェニル−２−（４−クロロフェニル）−
２−プロピルアミン、２−（２−ブロモフェニル）−２
−プロピルアミン、１−フェニル−２−（２−ブロモフ
ェニル）−２−プロピルアミン、２−（４−ブロモフェ
ニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（４
−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン、２−（２−
ニトロフェニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル
−２−（２−ニトロフェニル）−２−プロピルアミン、
２−（３−ニトロフェニル）−２−プロピルアミン、１
−フェニル−２−（３−ニトロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、２−（４−ニトロフェニル）−２−プロピル
アミン、１−フェニル−２−（４−ニトロフェニル）−
２−プロピルアミン、２−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（２、
４−ジクロロフェニル）−２−プロピルアミン、２−
(２、４−ジクロロフェニル)−２−ブチルアミン、４−
（２、４−ジクロロフェニル）−１−ペンテニル−４−
アミン、４−（２、４−ジクロロフェニル）−１−ペン
チニル−４−アミンなどが挙げられる。
物（６）の具体例としては、２−フェニル−２−プロピ
ルアミン、１，２−ジフェニル−２−プロピルアミン、
２−フェニル−２−ブチルアミン、４−フェニル−１−
ペンテニル−４−アミン、４−フェニル−１−ペンチニ
ル−４−アミン、２−（２'−メチルフェニル）−２−
プロピルアミン、１−フェニル−２−（２−メチルフェ
ニル）−２−プロピルアミン、２−（３−メチルフェニ
ル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（３−
メチルフェニル）−２−プロピルアミン、２−（４−メ
チルフェニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−
２−（４−メチルフェニル）−２−プロピルアミン、２
−（２−フルオロフェニル）−２−プロピルアミン、１
−フェニル−２−（２−フルオロフェニル）−２−プロ
ピルアミン、２−（３−フルオロフェニル）−２−プロ
ピルアミン、１−フェニル−２−（３−フルオロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、２−（４−フルオロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（４−
フルオロフェニル）−２−プロピルアミン、２−（２−
クロロフェニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル
−２−（２−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、
２−（３−クロロフェニル）−２−プロピルアミン、１
−フェニル−２−（３−クロロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、２−（４−クロロフェニル）−２−プロピル
アミン、１−フェニル−２−（４−クロロフェニル）−
２−プロピルアミン、２−（２−ブロモフェニル）−２
−プロピルアミン、１−フェニル−２−（２−ブロモフ
ェニル）−２−プロピルアミン、２−（４−ブロモフェ
ニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（４
−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン、２−（２−
ニトロフェニル）−２−プロピルアミン、１−フェニル
−２−（２−ニトロフェニル）−２−プロピルアミン、
２−（３−ニトロフェニル）−２−プロピルアミン、１
−フェニル−２−（３−ニトロフェニル）−２−プロピ
ルアミン、２−（４−ニトロフェニル）−２−プロピル
アミン、１−フェニル−２−（４−ニトロフェニル）−
２−プロピルアミン、２−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−２−プロピルアミン、１−フェニル−２−（２、
４−ジクロロフェニル）−２−プロピルアミン、２−
(２、４−ジクロロフェニル)−２−ブチルアミン、４−
（２、４−ジクロロフェニル）−１−ペンテニル−４−
アミン、４−（２、４−ジクロロフェニル）−１−ペン
チニル−４−アミンなどが挙げられる。
【００２２】
【発明の効果】本発明による新規なＮ−（１−メチルベ
ンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体は容易に製造でき、しかも医薬品の合成中間体
として重要な１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体へ容易に導くことが出来るため、その原料化合物
として有用である。
ンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体は容易に製造でき、しかも医薬品の合成中間体
として重要な１−アルキル−１−フェニルエチルアミン
誘導体へ容易に導くことが出来るため、その原料化合物
として有用である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例により限定されるもので
はない。
するが、本発明はこれら実施例により限定されるもので
はない。
【００２４】実施例１ 温度計、攪拌機、脱水管、コンデンサーを備えた３００
ミリリットル容のガラス反応器に、ＤＬ−１−フェニル
エチルアミン２４．２４ｇ（０．２０００ｍｏｌ）、ア
セトフェノン２４．０３ｇ（０．２０００ｍｏｌ）、塩
化亜鉛０．１４ｇ（０．００１０ｍｏｌ）、トルエン１
００ｍｌを仕込み、生成する水を系外に除去しながら１
１時間還流させた。次いで、室温まで冷却後、この反応
マスを５％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄し、
減圧下でトルエンを除去することにより、黄色油状のＮ
−（１−メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルア
ミン４４．３８ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲよりＮ−（１−
メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミンのｓ
ｙｎ体とａｎｔｉ体の比は、ｓｙｎ体：ａｎｔｉ体＝
１：１０であった。なお、1Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：ｓｙｎ体 １．４０
（３Ｈ、ｄ、７Ｈｚ）、２．６０（３Ｈ、ｓ）、４．４
２（１Ｈ、ｑ、７Ｈｚ）、７．０〜７．９（１０Ｈ、
ｍ）。 ａｎｔｉ体 １．５４（３Ｈ、ｄ、７Ｈｚ）、２．２７
（３Ｈ、ｓ）、４．８３（１Ｈ、ｑ、７Ｈｚ）、７．０
〜７．９（１０Ｈ、ｍ）。 温度計、攪拌機を備えた５０ミリリットル容のガラス反
応器に上記反応で得られたＮ−（１−メチルベンジリデ
ン）−１−フェニルエチルアミン４．６７ｇ、カリウム
−ｔ−ブトキシド３．３７ｇ（０．０３００ｍｏｌ）、
ジメチルスルホキシド２０ｍｌを仕込み、室温で３時間
攪拌した。ここにベンジルクロライド５．０６ｇ（０．
０４００ｍｏｌ）を２０〜３０℃に反応マスを保ちなが
ら１５分間で滴下した。室温で３時間攪拌後、水を加
え、トルエンで２回抽出し、トルエン溶液を８３．４ｇ
得た。このトルエン溶液８．３４ｇを減圧下でトルエン
と反応で過剰であったベンジルクロライドを除去するこ
とにより、黄色油状物０．５９ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ
を測定すると、この油状物は原料のＮ−（１−メチルベ
ンジリデン）−１−フェニルエチルアミンと目的化合物
であるＮ−（１−メチルベンジリデン）−１,２−ジフ
ェニル−２−プロピルアミンを３：７（ｍｏｌ比）で含
んでいた。得られたＮ−（１−メチルベンジリデン）−
１,２−ジフェニル−２−プロピルアミンの1Ｈ−ＮＭＲ
の測定結果を以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：１．５８（３Ｈ、
ｓ）、１．７９（３Ｈ、ｓ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、
６．９２〜９．９５（２Ｈ、ｍ）、７．１０〜７．２６
（１０Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４０（３Ｈ、ｍ）、
７．８２〜７．８９（２Ｈ、ｍ）
ミリリットル容のガラス反応器に、ＤＬ−１−フェニル
エチルアミン２４．２４ｇ（０．２０００ｍｏｌ）、ア
セトフェノン２４．０３ｇ（０．２０００ｍｏｌ）、塩
化亜鉛０．１４ｇ（０．００１０ｍｏｌ）、トルエン１
００ｍｌを仕込み、生成する水を系外に除去しながら１
１時間還流させた。次いで、室温まで冷却後、この反応
マスを５％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄し、
減圧下でトルエンを除去することにより、黄色油状のＮ
−（１−メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルア
ミン４４．３８ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲよりＮ−（１−
メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミンのｓ
ｙｎ体とａｎｔｉ体の比は、ｓｙｎ体：ａｎｔｉ体＝
１：１０であった。なお、1Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：ｓｙｎ体 １．４０
（３Ｈ、ｄ、７Ｈｚ）、２．６０（３Ｈ、ｓ）、４．４
２（１Ｈ、ｑ、７Ｈｚ）、７．０〜７．９（１０Ｈ、
ｍ）。 ａｎｔｉ体 １．５４（３Ｈ、ｄ、７Ｈｚ）、２．２７
（３Ｈ、ｓ）、４．８３（１Ｈ、ｑ、７Ｈｚ）、７．０
〜７．９（１０Ｈ、ｍ）。 温度計、攪拌機を備えた５０ミリリットル容のガラス反
応器に上記反応で得られたＮ−（１−メチルベンジリデ
ン）−１−フェニルエチルアミン４．６７ｇ、カリウム
−ｔ−ブトキシド３．３７ｇ（０．０３００ｍｏｌ）、
ジメチルスルホキシド２０ｍｌを仕込み、室温で３時間
攪拌した。ここにベンジルクロライド５．０６ｇ（０．
０４００ｍｏｌ）を２０〜３０℃に反応マスを保ちなが
ら１５分間で滴下した。室温で３時間攪拌後、水を加
え、トルエンで２回抽出し、トルエン溶液を８３．４ｇ
得た。このトルエン溶液８．３４ｇを減圧下でトルエン
と反応で過剰であったベンジルクロライドを除去するこ
とにより、黄色油状物０．５９ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ
を測定すると、この油状物は原料のＮ−（１−メチルベ
ンジリデン）−１−フェニルエチルアミンと目的化合物
であるＮ−（１−メチルベンジリデン）−１,２−ジフ
ェニル−２−プロピルアミンを３：７（ｍｏｌ比）で含
んでいた。得られたＮ−（１−メチルベンジリデン）−
１,２−ジフェニル−２−プロピルアミンの1Ｈ−ＮＭＲ
の測定結果を以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：１．５８（３Ｈ、
ｓ）、１．７９（３Ｈ、ｓ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、
６．９２〜９．９５（２Ｈ、ｍ）、７．１０〜７．２６
（１０Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４０（３Ｈ、ｍ）、
７．８２〜７．８９（２Ｈ、ｍ）
【００２５】実施例２ 温度計、攪拌機を備えた２００ミリリットル容のガラス
反応器に実施例１で得たトルエン溶液７５．１ｇと１０
％塩酸水溶液５０ｍｌを仕込み、室温で１時間攪拌し
た。反応マスを分液後、有機層に水５０ｍｌを加え、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ２．５に調整し、分
液した。更に、有機層に水５０ｍｌを加え、１０％塩酸
水溶液でｐＨ２．５に調整し、分液した。得られた３回
分の水層を合一し、５０％水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ１０以上に調整し、トルエン５０ｍｌで２回抽出し
た。得られた有機層を合一し、水５０ｍｌを加え、１０
％塩酸水溶液でｐＨ２．５に調整し分液し、更に有機層
に水５０ｍｌを加え、１０％塩酸水溶液でｐＨ２．５に
調整し、分液した。得られた水層を合一し、５０％水酸
化ナトリウム水溶液でｐＨ１０以上に調整し、トルエン
５０ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を合一し、減
圧下でトルエン及び低沸点成分を除去し、１５％塩酸水
溶液１４ｍｌを加え、３０分間還流した。攪拌下、室温
までゆっくり冷却し、１０℃で終夜静置後、濾過し、１
０％塩酸水溶液で洗浄した。このものを、減圧下、５０
℃で乾燥することにより、１,２−ジフェニル−２−プ
ロピルアミン塩酸塩の白色結晶２．０６ｇを得た。ＤＬ
−１−フェニルエチルアミン及びアセトフェノンからの
収率は、４６％であった。得られた１,２−ジフェニル
−２−プロピルアミン塩酸塩の融点は１７７〜１７９℃
であった。
反応器に実施例１で得たトルエン溶液７５．１ｇと１０
％塩酸水溶液５０ｍｌを仕込み、室温で１時間攪拌し
た。反応マスを分液後、有機層に水５０ｍｌを加え、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ２．５に調整し、分
液した。更に、有機層に水５０ｍｌを加え、１０％塩酸
水溶液でｐＨ２．５に調整し、分液した。得られた３回
分の水層を合一し、５０％水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ１０以上に調整し、トルエン５０ｍｌで２回抽出し
た。得られた有機層を合一し、水５０ｍｌを加え、１０
％塩酸水溶液でｐＨ２．５に調整し分液し、更に有機層
に水５０ｍｌを加え、１０％塩酸水溶液でｐＨ２．５に
調整し、分液した。得られた水層を合一し、５０％水酸
化ナトリウム水溶液でｐＨ１０以上に調整し、トルエン
５０ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を合一し、減
圧下でトルエン及び低沸点成分を除去し、１５％塩酸水
溶液１４ｍｌを加え、３０分間還流した。攪拌下、室温
までゆっくり冷却し、１０℃で終夜静置後、濾過し、１
０％塩酸水溶液で洗浄した。このものを、減圧下、５０
℃で乾燥することにより、１,２−ジフェニル−２−プ
ロピルアミン塩酸塩の白色結晶２．０６ｇを得た。ＤＬ
−１−フェニルエチルアミン及びアセトフェノンからの
収率は、４６％であった。得られた１,２−ジフェニル
−２−プロピルアミン塩酸塩の融点は１７７〜１７９℃
であった。
【００２６】実施例３ 温度計、攪拌機を備えた５０ミリリットル容のガラス反
応器に実施例１で得られたＮ−（１−メチルベンジリデ
ン）−１−フェニルエチルアミン４．６７ｇ、６０％水
素化ナトリウム２．６７ｇ（０．０４００ｍｏｌ）、ジ
メチルスルホキシド４ｍｌ、脱水トルエン８ｍｌを仕込
み、室温で１５時間攪拌した。ここにベンジルクロライ
ド５．０６ｇ（０．０４００ｍｏｌ）を３０〜３５℃に
反応マスを保ちながら１５分間で滴下した。室温で１時
間攪拌後、水を加え、トルエンで２回抽出した。この有
機層を実施例２と同様の操作を行い、１,２−ジフェニ
ル−２−プロピルアミン塩酸塩の白色結晶１．３９ｇを
得た。ＤＬ−１−フェニルエチルアミン及びアセトフェ
ノンからの収率は、２８％であった。
応器に実施例１で得られたＮ−（１−メチルベンジリデ
ン）−１−フェニルエチルアミン４．６７ｇ、６０％水
素化ナトリウム２．６７ｇ（０．０４００ｍｏｌ）、ジ
メチルスルホキシド４ｍｌ、脱水トルエン８ｍｌを仕込
み、室温で１５時間攪拌した。ここにベンジルクロライ
ド５．０６ｇ（０．０４００ｍｏｌ）を３０〜３５℃に
反応マスを保ちながら１５分間で滴下した。室温で１時
間攪拌後、水を加え、トルエンで２回抽出した。この有
機層を実施例２と同様の操作を行い、１,２−ジフェニ
ル−２−プロピルアミン塩酸塩の白色結晶１．３９ｇを
得た。ＤＬ−１−フェニルエチルアミン及びアセトフェ
ノンからの収率は、２８％であった。
【００２７】実施例４ 温度計、攪拌機、脱水管、コンデンサーを備えた１００
ミリリットル容のガラス反応器に、１,２−ジフェニル
−２−プロピルアミン４．２３ｇ（０．０２００ｍｏ
ｌ）、アセトフェノン２．４０ｇ（０．０２００ｍｏ
ｌ）、塩化亜鉛０．０１４ｇ（０．０００１０ｍｏ
ｌ）、トルエン２０ｍｌを仕込み、生成する水を系外に
除去しながら２０時間還流させた。次いで、室温まで冷
却後、この反応マスを５％水酸化ナトリウム水溶液２０
ｍｌで洗浄し、減圧下でトルエン、アセトフェノン、
１,２−ジフェニル−２−プロピルアミンを除去するこ
とにより、白黄色油状のＮ−（１−メチルベンジリデ
ン）−１,２−ジフェニル−２−プロピルアミンと結晶
の混合物１．５０ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲの測定結果を
以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：１．５８（３Ｈ、
ｓ）、１．７９（３Ｈ、ｓ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、
６．９２〜９．９５（２Ｈ、ｍ）、７．１０〜７．２６
（１０Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４０（３Ｈ、ｍ）、
７．８２〜７．８９（２Ｈ、ｍ）
ミリリットル容のガラス反応器に、１,２−ジフェニル
−２−プロピルアミン４．２３ｇ（０．０２００ｍｏ
ｌ）、アセトフェノン２．４０ｇ（０．０２００ｍｏ
ｌ）、塩化亜鉛０．０１４ｇ（０．０００１０ｍｏ
ｌ）、トルエン２０ｍｌを仕込み、生成する水を系外に
除去しながら２０時間還流させた。次いで、室温まで冷
却後、この反応マスを５％水酸化ナトリウム水溶液２０
ｍｌで洗浄し、減圧下でトルエン、アセトフェノン、
１,２−ジフェニル−２−プロピルアミンを除去するこ
とにより、白黄色油状のＮ−（１−メチルベンジリデ
ン）−１,２−ジフェニル−２−プロピルアミンと結晶
の混合物１．５０ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲの測定結果を
以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：１．５８（３Ｈ、
ｓ）、１．７９（３Ｈ、ｓ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、
６．９２〜９．９５（２Ｈ、ｍ）、７．１０〜７．２６
（１０Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４０（３Ｈ、ｍ）、
７．８２〜７．８９（２Ｈ、ｍ）
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、X1およびX2は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはニトロ基を表わす。また、RはC1〜C7のアルキ
ル基、C3〜C7のアルケニル基、C3〜C7のアルキニル基ま
たはベンジル基を表わす）で表されるＮ−（１−メチル
ベンジリデン）−１−アルキル−１−フェニルエチルア
ミン誘導体 - 【請求項２】一般式（２） （式中、X1、X2は前記と同じである）で表される１−フ
ェニルエチルアミン誘導体と一般式（３） （式中、X1、X2は前記と同じである）で表されるアセト
フェノン誘導体とを反応させて、一般式（４） （式中、X1、X2は前記の通りである）で表されるＮ−
（１−メチルベンジリデン）−１−フェニルエチルアミ
ン誘導体を得、次いで塩基および一般式（5）、 （式中、Rは前記と同じであり、X3はハロゲン原子、ア
ルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表わ
す）で表される化合物と反応させることによる、請求項
（１）記載のＮ−（１−メチルベンジリデン）−１−ア
ルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】請求項１記載のＮ−（１−メチルベンジリ
デン）−１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導
体を加水分解することによる一般式（６） （式中、X1、X2、Rは前記の通りである。）で表される
１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体の製造
法。 - 【請求項４】加水分解反応を酸の存在下で行なう、請求
項３記載の１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘
導体の製造法。 - 【請求項５】Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−１−ア
ルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体が請求項２に
記載の製造方法で得られたものである請求項３または４
に記載の１−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導
体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8983097A JPH10287636A (ja) | 1997-04-08 | 1997-04-08 | １−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8983097A JPH10287636A (ja) | 1997-04-08 | 1997-04-08 | １−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10287636A true JPH10287636A (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=13981687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8983097A Pending JPH10287636A (ja) | 1997-04-08 | 1997-04-08 | １−アルキル−１−フェニルエチルアミン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10287636A (ja) |
-
1997
- 1997-04-08 JP JP8983097A patent/JPH10287636A/ja active Pending
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