JPH1025341A - 低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂 - Google Patents
低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂Info
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- JPH1025341A JPH1025341A JP18102996A JP18102996A JPH1025341A JP H1025341 A JPH1025341 A JP H1025341A JP 18102996 A JP18102996 A JP 18102996A JP 18102996 A JP18102996 A JP 18102996A JP H1025341 A JPH1025341 A JP H1025341A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 力学特性、耐熱性、溶媒溶解性、反応性等の
優れた特性を有するフェノール性水酸基含有芳香族ポリ
アミド樹脂の問題である吸湿性を改善した該フェノール
性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を得ること。 【解決手段】 下記一般式(１)で示される繰り返し単位
を５〜９５モル％と、下記一般式(２)で示される繰り返
し単位を９５〜５モル％とを含有してなり、その固有粘
度値が０．１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲にあることを特徴
とするフェノール性水酸基含有反応性芳香族ポリアミド
樹脂。 【化１】
優れた特性を有するフェノール性水酸基含有芳香族ポリ
アミド樹脂の問題である吸湿性を改善した該フェノール
性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を得ること。 【解決手段】 下記一般式(１)で示される繰り返し単位
を５〜９５モル％と、下記一般式(２)で示される繰り返
し単位を９５〜５モル％とを含有してなり、その固有粘
度値が０．１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲にあることを特徴
とするフェノール性水酸基含有反応性芳香族ポリアミド
樹脂。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ポリアミド
樹脂、更に詳しくはフッ素原子を導入することにより低
吸湿化を計った新規なフェノール性水酸基含有芳香族ポ
リアミド樹脂に関するものである。
樹脂、更に詳しくはフッ素原子を導入することにより低
吸湿化を計った新規なフェノール性水酸基含有芳香族ポ
リアミド樹脂に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリアミド樹脂は、ポリイミド樹
脂に次いで耐熱性が優れた樹脂であるばかりでなく、優
れた力学的特性を有する樹脂である。そのため、広くエ
ンジニアリングプラスチックス、特にアラミド繊維とし
て使用されている。しかし、溶媒溶解性が悪いために、
加工が制限され、優れた力学的特性を有しているにも関
わらず、その応用が制限されている。
脂に次いで耐熱性が優れた樹脂であるばかりでなく、優
れた力学的特性を有する樹脂である。そのため、広くエ
ンジニアリングプラスチックス、特にアラミド繊維とし
て使用されている。しかし、溶媒溶解性が悪いために、
加工が制限され、優れた力学的特性を有しているにも関
わらず、その応用が制限されている。
【０００３】しかし近年、新しい合成法の開発や、溶媒
溶解性を促す極性基を持つモノマー類や嵩高い構造のモ
ノマー類の開発により、溶媒溶解性が優れた芳香族ポリ
アミド樹脂の製造が可能となり、その応用分野が開けつ
つある。特に、他の樹脂との複合化が可能なポリアミド
樹脂や、変性可能な反応性芳香族ポリアミド樹脂は、機
能性高分子材料としてばかりでなく、耐熱性向上剤また
は接着向上剤等としてしても注目され、さらなる応用展
開が期待されている。
溶解性を促す極性基を持つモノマー類や嵩高い構造のモ
ノマー類の開発により、溶媒溶解性が優れた芳香族ポリ
アミド樹脂の製造が可能となり、その応用分野が開けつ
つある。特に、他の樹脂との複合化が可能なポリアミド
樹脂や、変性可能な反応性芳香族ポリアミド樹脂は、機
能性高分子材料としてばかりでなく、耐熱性向上剤また
は接着向上剤等としてしても注目され、さらなる応用展
開が期待されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、芳香族ポリア
ミド樹脂は上述したように優れた特性を有しているもの
の、該樹脂中に含まれるアミド基による吸湿性が高く、
その特性から電子部品用材料として使用できないという
問題を有している。この問題を解決するために、低吸湿
性であるフッ素原子を導入する方法が提示されている。
フッ素原子を導入して十分な低吸湿性を得るには、多量
のフッ素原子を有するモノマー類が必要となる。しか
し、フッ素原子はその極性が低いため、大量のフッ素原
子を使用すると接着性が悪くなり本来の目的が損なわれ
るという問題が発生する。
ミド樹脂は上述したように優れた特性を有しているもの
の、該樹脂中に含まれるアミド基による吸湿性が高く、
その特性から電子部品用材料として使用できないという
問題を有している。この問題を解決するために、低吸湿
性であるフッ素原子を導入する方法が提示されている。
フッ素原子を導入して十分な低吸湿性を得るには、多量
のフッ素原子を有するモノマー類が必要となる。しか
し、フッ素原子はその極性が低いため、大量のフッ素原
子を使用すると接着性が悪くなり本来の目的が損なわれ
るという問題が発生する。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みてなされたもので
あり、耐熱性、力学特性、接着性、そして溶媒溶解性を
有し、かつ低吸湿性の芳香族ポリアミド樹脂を得ること
を目的とする。
あり、耐熱性、力学特性、接着性、そして溶媒溶解性を
有し、かつ低吸湿性の芳香族ポリアミド樹脂を得ること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、下記構造を有する芳
香族ポリアミド樹脂により目的を達成できることを見い
だした。
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、下記構造を有する芳
香族ポリアミド樹脂により目的を達成できることを見い
だした。
【０００７】その芳香族ポリアミド樹脂とは、すなわ
ち、下記一般式(１)で示される繰り返し単位を５〜９５
モル％と、下記一般式(２)で示される繰り返し単位を９
５〜５モル％とを含有してなり、その固有粘度値が０．
１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲にあることを特徴とするフェ
ノール性水酸基含有反応性芳香族ポリアミド樹脂であ
る。
ち、下記一般式(１)で示される繰り返し単位を５〜９５
モル％と、下記一般式(２)で示される繰り返し単位を９
５〜５モル％とを含有してなり、その固有粘度値が０．
１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲にあることを特徴とするフェ
ノール性水酸基含有反応性芳香族ポリアミド樹脂であ
る。
【０００８】
【化２】
【０００９】
【発明の実施の形態】上記構造を有するフェノール性水
酸基含有反応性芳香族ポリアミド樹脂の中でも、固有粘
度値（３０℃における０．５ｇ／ｄｌのＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド溶液で測定）が０．１〜３．０ｄｌ／ｇ
の範囲にあるものが好ましい。この固有粘度値が０．１
ｄｌ／ｇ未満となるような重合度の樹脂では、十分な機
械特性を有する膜を形成することが困難となるので好ま
しくない。また、固有粘度値が３．０ｄｌ／ｇより大き
い重合度の樹脂ではでは重合度が高すぎ、溶媒溶解性が
悪くなるという問題が発生するため好ましくない。
酸基含有反応性芳香族ポリアミド樹脂の中でも、固有粘
度値（３０℃における０．５ｇ／ｄｌのＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド溶液で測定）が０．１〜３．０ｄｌ／ｇ
の範囲にあるものが好ましい。この固有粘度値が０．１
ｄｌ／ｇ未満となるような重合度の樹脂では、十分な機
械特性を有する膜を形成することが困難となるので好ま
しくない。また、固有粘度値が３．０ｄｌ／ｇより大き
い重合度の樹脂ではでは重合度が高すぎ、溶媒溶解性が
悪くなるという問題が発生するため好ましくない。
【００１０】また、本発明の低吸湿性フェノール性水酸
基含有芳香族ポリアミド樹脂のフェノール性水酸基の含
有量には何等制限はない。しかし、含有量が多い場合に
は接着強度等の特性向上が計れるが、吸湿性も向上する
ため好ましくない。逆に、この含有量が少なすぎると、
吸湿性の改善が計られるが、接着特性が悪くなるので好
ましくない状態となる。したがって、使用目的によって
適時調節すればよい。接着強度と吸湿性をと考慮した場
合、一般には、５〜９５モル％の範囲が好ましい。
基含有芳香族ポリアミド樹脂のフェノール性水酸基の含
有量には何等制限はない。しかし、含有量が多い場合に
は接着強度等の特性向上が計れるが、吸湿性も向上する
ため好ましくない。逆に、この含有量が少なすぎると、
吸湿性の改善が計られるが、接着特性が悪くなるので好
ましくない状態となる。したがって、使用目的によって
適時調節すればよい。接着強度と吸湿性をと考慮した場
合、一般には、５〜９５モル％の範囲が好ましい。
【００１１】上記構造を有する本発明の低吸湿性フェノ
ール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂は、公知の縮合
反応により容易に製造することができる。つまり、芳香
族ジアミンをフッ素原子を有する特定の芳香族ジアミン
成分として用い、ジカルボン酸成分として所定量のフェ
ノール性水酸基を有するカルボン酸とフッ素原子置換シ
クロヘキサン型またはフェニル型ジカルボン酸との混合
ジカルボン酸成分として使用しすることにより目的のポ
リアミド樹脂を得ることができる。例えば、ナイロン塩
法、酸クロリド法、活性エステル化法、および縮合剤を
使用した直接法等が適用できるが、これらの方法の中で
も縮合剤を使用した直接法が好ましく使用される。縮合
剤を使用した直接法によれば、フェノール性水酸基含有
ジカルボン酸モノマーの水酸基を保護すること無しに、
フェノール性水酸基を担持した芳香族ポリアミド樹脂の
合成が可能だからである。この製造方法の一例が本発明
者等によって出願された米国特許公報（USP NO.5、342、8
95 ）に開示されている。
ール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂は、公知の縮合
反応により容易に製造することができる。つまり、芳香
族ジアミンをフッ素原子を有する特定の芳香族ジアミン
成分として用い、ジカルボン酸成分として所定量のフェ
ノール性水酸基を有するカルボン酸とフッ素原子置換シ
クロヘキサン型またはフェニル型ジカルボン酸との混合
ジカルボン酸成分として使用しすることにより目的のポ
リアミド樹脂を得ることができる。例えば、ナイロン塩
法、酸クロリド法、活性エステル化法、および縮合剤を
使用した直接法等が適用できるが、これらの方法の中で
も縮合剤を使用した直接法が好ましく使用される。縮合
剤を使用した直接法によれば、フェノール性水酸基含有
ジカルボン酸モノマーの水酸基を保護すること無しに、
フェノール性水酸基を担持した芳香族ポリアミド樹脂の
合成が可能だからである。この製造方法の一例が本発明
者等によって出願された米国特許公報（USP NO.5、342、8
95 ）に開示されている。
【００１２】上記直接法において使用される縮合剤とし
ては、例えば、高分子学会編、１９９１年発行「高分子
機能材料シリーズ ２ 高分子の合成と反応」１８３頁
に記載されている縮合剤を使用することができるが、特
に、その取扱い易さやコスト等の面から、亜リン酸エス
テルとピリジン誘導体との組み合わせからなる縮合剤が
好ましく使用される。
ては、例えば、高分子学会編、１９９１年発行「高分子
機能材料シリーズ ２ 高分子の合成と反応」１８３頁
に記載されている縮合剤を使用することができるが、特
に、その取扱い易さやコスト等の面から、亜リン酸エス
テルとピリジン誘導体との組み合わせからなる縮合剤が
好ましく使用される。
【００１３】以下、本発明の低吸湿性フェノール性水酸
基含有芳香族ポリアミド樹脂の製造方法を具体的に説明
する。すなわち、下記一般式（６）で示されるフェノー
ル性水酸基含有芳香族ジカルボン酸を５〜９５モル％
と、下記一般式（７）で示されるフッ素原子置換シクロ
ヘキサンジカルボン酸、またはフッ素原子置換フェニル
ジカルボン酸を９５〜５モル％とからなる成分をジカル
ボン酸成分として用いる。また、下記一般式（８）で示
される化合物を芳香族ジアミン成分として用いる。上記
ジカルボン酸成分に対して、芳香族ジアミン成分を少な
くとも等量用いて、それらを亜リン酸エステルとピリジ
ン誘導体とから得られる脱水触媒の存在下で、直接縮重
合反応を行うことによって製造できる。この反応には、
必要に応じて、安定化剤として、塩化リチウムや塩化カ
ルシウム等を添加することもできる。
基含有芳香族ポリアミド樹脂の製造方法を具体的に説明
する。すなわち、下記一般式（６）で示されるフェノー
ル性水酸基含有芳香族ジカルボン酸を５〜９５モル％
と、下記一般式（７）で示されるフッ素原子置換シクロ
ヘキサンジカルボン酸、またはフッ素原子置換フェニル
ジカルボン酸を９５〜５モル％とからなる成分をジカル
ボン酸成分として用いる。また、下記一般式（８）で示
される化合物を芳香族ジアミン成分として用いる。上記
ジカルボン酸成分に対して、芳香族ジアミン成分を少な
くとも等量用いて、それらを亜リン酸エステルとピリジ
ン誘導体とから得られる脱水触媒の存在下で、直接縮重
合反応を行うことによって製造できる。この反応には、
必要に応じて、安定化剤として、塩化リチウムや塩化カ
ルシウム等を添加することもできる。
【００１４】
【化３】
【００１５】上記一般式（６）で示される水酸基含有芳
香族ジカルボン酸としては、5−ヒドロキシイソフタル
酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、2−ヒドロキシフタル
酸、3−ヒドロキシフタル酸、2−ヒドロキシテレフタル
酸等が挙げられる。上記一般式（７）で示されるフッ素
原子置換シクロヘキサンジカルボン酸、またはフッ素原
子置換ベンゼンジカルボン酸としては、１、２ージカル
ボキシルデカフルオロシクロヘキサン、１、３−ジカル
ボキシルデカフルオロシクロヘキサン、１、４−ジカル
ボキシルデカフルオロシクロヘキサン、テトラフルオロ
イソフタル酸、テトラフルオロフタル酸、およびテトラ
フルオロテレフタル酸等を例示することができる。上記
一般式（８）で示されるフッ素原子を含有する芳香ジア
ミンとしては、例えば、２、２−ビス（３ーアミノー４ー
メチルフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２、２−ビ
ス（４ーアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２、２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２、２−ビス（４−ヒド
ロキシー３ーアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
４、４’−ジアミノ−２、２’ージトリフルオロメタン
ビフェニル、４、４’−ジアミノーオクタフルオロビフ
ェニル、および１、３−ジアミノテトラフルオロベンゼ
ン等を挙げることができる。一般式（６）、（７）、そ
して（８）で示される化合物を以上例示したが、本発明
の低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹
脂を製造する際には、これらに限定されるものではな
く、さらにこれらの化合物の単独使用または複数併用使
用も可能である。
香族ジカルボン酸としては、5−ヒドロキシイソフタル
酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、2−ヒドロキシフタル
酸、3−ヒドロキシフタル酸、2−ヒドロキシテレフタル
酸等が挙げられる。上記一般式（７）で示されるフッ素
原子置換シクロヘキサンジカルボン酸、またはフッ素原
子置換ベンゼンジカルボン酸としては、１、２ージカル
ボキシルデカフルオロシクロヘキサン、１、３−ジカル
ボキシルデカフルオロシクロヘキサン、１、４−ジカル
ボキシルデカフルオロシクロヘキサン、テトラフルオロ
イソフタル酸、テトラフルオロフタル酸、およびテトラ
フルオロテレフタル酸等を例示することができる。上記
一般式（８）で示されるフッ素原子を含有する芳香ジア
ミンとしては、例えば、２、２−ビス（３ーアミノー４ー
メチルフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２、２−ビ
ス（４ーアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２、２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２、２−ビス（４−ヒド
ロキシー３ーアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
４、４’−ジアミノ−２、２’ージトリフルオロメタン
ビフェニル、４、４’−ジアミノーオクタフルオロビフ
ェニル、および１、３−ジアミノテトラフルオロベンゼ
ン等を挙げることができる。一般式（６）、（７）、そ
して（８）で示される化合物を以上例示したが、本発明
の低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹
脂を製造する際には、これらに限定されるものではな
く、さらにこれらの化合物の単独使用または複数併用使
用も可能である。
【００１６】上記反応は、Ｎ−メチルー２ーピロリドン
やジメチルアセトアミド等によって代表されるアミド系
溶媒中で、窒素等の不活性雰囲気下、室温〜１６０℃の
温度で３０分〜数時間攪拌することにより進行する。こ
のため、本発明の低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香
族ポリアミド樹脂は、容易に製造することができる。
やジメチルアセトアミド等によって代表されるアミド系
溶媒中で、窒素等の不活性雰囲気下、室温〜１６０℃の
温度で３０分〜数時間攪拌することにより進行する。こ
のため、本発明の低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香
族ポリアミド樹脂は、容易に製造することができる。
【００１７】また、上記反応によれば、平均重合度が２
〜１００程度の重合体を得ることができる。平均重合度
が上記範囲内の樹脂は、一般に固有粘度値が０．１〜
３．０ｄｌ／ｇの範囲となる。平均重合度、つまり固有
粘度値を上記範囲に設定するため、必要に応じて重合度
を調整することもできる。簡便な調整方法としては、こ
れらジアミン成分とジカルボン酸成分の一方を過剰に使
用することで平均重合度を小さくすることができる。
〜１００程度の重合体を得ることができる。平均重合度
が上記範囲内の樹脂は、一般に固有粘度値が０．１〜
３．０ｄｌ／ｇの範囲となる。平均重合度、つまり固有
粘度値を上記範囲に設定するため、必要に応じて重合度
を調整することもできる。簡便な調整方法としては、こ
れらジアミン成分とジカルボン酸成分の一方を過剰に使
用することで平均重合度を小さくすることができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明の低吸湿性フェノール性水酸基
含有芳香族ポリアミド樹脂を実施例および比較例を以て
説明する。しかしながら、本発明はこれらに限定される
ものではない。 （実施例 １）メカニカルスタラー、冷却管、塩化カル
シュウム管、および窒素導入管を取り付けた１リットル
の三口丸底フラスコに、５ーヒドロキシイソフタル酸
１．８２１ｇ（１０ミリモル）、テトラフルオロイソフ
タル酸 ２．４０１（１０ミリモル）、４、４’−ジア
ミノ−オクタフルオロビフェニル ６．５３ｇ（２０ミ
リモル）、塩化カルシウム ２．０２ｇ、塩化リチウム
０．６６ｇ、Ｎ−メチルー２ーピロリドン １２０ｍ
ｌ、ピリジン ６ｍｌ、および亜リン酸トリフェニル
１２．４１ｇ（４０ミリモル）を入れる。ついで、窒素
雰囲気下、１２０℃で４時間攪拌し、芳香族ポリアミド
合成を行った。合成後、得られた反応溶液を混合液
（水：メタノールが８：２の混合液）に導入してポリマ
ーを析出させた。さらに、この混合液を用いて得られた
ポリマーを２回繰り返して洗浄し、乾燥し、本実施例の
低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂
を得た。収率は９８％であり、固有粘度値は０．７０
（３０℃、濃度：０．５ｇ／ｄｌのジメチルアセトアミ
ド溶液の粘度測定から求めた。以下同様)であった。ま
た、赤外分光スペクトル（PERKIN ELMER 1600Series FT
IR、以下同様）は、８４３cm-1にＣ−Ｆ、アミド結合の
カルボニルに対応する吸収が１６４４cm-1、そしてフェ
ノール性水酸基に対応する吸収が３２６０cm-1に観測さ
れた。これらのデータから、得られた樹脂は本実施例の
目的樹脂であることを確認した。
含有芳香族ポリアミド樹脂を実施例および比較例を以て
説明する。しかしながら、本発明はこれらに限定される
ものではない。 （実施例 １）メカニカルスタラー、冷却管、塩化カル
シュウム管、および窒素導入管を取り付けた１リットル
の三口丸底フラスコに、５ーヒドロキシイソフタル酸
１．８２１ｇ（１０ミリモル）、テトラフルオロイソフ
タル酸 ２．４０１（１０ミリモル）、４、４’−ジア
ミノ−オクタフルオロビフェニル ６．５３ｇ（２０ミ
リモル）、塩化カルシウム ２．０２ｇ、塩化リチウム
０．６６ｇ、Ｎ−メチルー２ーピロリドン １２０ｍ
ｌ、ピリジン ６ｍｌ、および亜リン酸トリフェニル
１２．４１ｇ（４０ミリモル）を入れる。ついで、窒素
雰囲気下、１２０℃で４時間攪拌し、芳香族ポリアミド
合成を行った。合成後、得られた反応溶液を混合液
（水：メタノールが８：２の混合液）に導入してポリマ
ーを析出させた。さらに、この混合液を用いて得られた
ポリマーを２回繰り返して洗浄し、乾燥し、本実施例の
低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂
を得た。収率は９８％であり、固有粘度値は０．７０
（３０℃、濃度：０．５ｇ／ｄｌのジメチルアセトアミ
ド溶液の粘度測定から求めた。以下同様)であった。ま
た、赤外分光スペクトル（PERKIN ELMER 1600Series FT
IR、以下同様）は、８４３cm-1にＣ−Ｆ、アミド結合の
カルボニルに対応する吸収が１６４４cm-1、そしてフェ
ノール性水酸基に対応する吸収が３２６０cm-1に観測さ
れた。これらのデータから、得られた樹脂は本実施例の
目的樹脂であることを確認した。
【００１９】また、得られた樹脂の吸湿率を測定した結
果、０．８％であった。。吸湿率は、以下の手順にて測
定・算出した。まず、乾燥剤を入れたデシケータ中に得
られた樹脂を封入して、質量変化が無くなった状態での
質量を測定した（この値を「Ａ」とする）。その後、Ｎ
ａＮＯ 3 の飽和水溶液を封入したデシケータに導入し
て、このデシケータ中に質量変化が起こらない状態まで
放置後、質量測定した（この値を「Ｂ」とする）。つい
で、下記式から吸湿率を求めた。 吸湿率：（Ａ−Ｂ）／Ｂ
果、０．８％であった。。吸湿率は、以下の手順にて測
定・算出した。まず、乾燥剤を入れたデシケータ中に得
られた樹脂を封入して、質量変化が無くなった状態での
質量を測定した（この値を「Ａ」とする）。その後、Ｎ
ａＮＯ 3 の飽和水溶液を封入したデシケータに導入し
て、このデシケータ中に質量変化が起こらない状態まで
放置後、質量測定した（この値を「Ｂ」とする）。つい
で、下記式から吸湿率を求めた。 吸湿率：（Ａ−Ｂ）／Ｂ
【００２０】（実施例２〜１３）実施例１で使用したフ
ェノール性水酸基含有ジカルボン酸、フッ素原子含有ジ
カルボン酸、およびフッ素原子含有芳香族ジアミンを、
下記に示す化合物に変えた以外は全く同じ方法で、本実
施例の低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミ
ド樹脂を得た。これらの樹脂の製造に使用したモノマー
類、得られた樹脂の収率、固有粘度値、同定に使用した
赤外線スペクトルの観測値、そしてその樹脂の構造を以
下に示す。また、実施例１における手順にて吸湿率を算
出した。
ェノール性水酸基含有ジカルボン酸、フッ素原子含有ジ
カルボン酸、およびフッ素原子含有芳香族ジアミンを、
下記に示す化合物に変えた以外は全く同じ方法で、本実
施例の低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミ
ド樹脂を得た。これらの樹脂の製造に使用したモノマー
類、得られた樹脂の収率、固有粘度値、同定に使用した
赤外線スペクトルの観測値、そしてその樹脂の構造を以
下に示す。また、実施例１における手順にて吸湿率を算
出した。
【００２１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００２２】（比較例１〜３）フッ素原子を含有してい
ないジアミン成分と、ジカルボン酸成分とを用いて、実
施例１と全く同じ方法で、本比較例に係るフェノール性
水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を得た。これらの樹脂
の製造に使用したモノマー類、得られた樹脂の収率、固
有粘度値、同定に使用した赤外線スペクトルの観測値、
そしてその樹脂の構造を以下に示す。また、実施例１に
おける手順にて吸湿率を算出した。
ないジアミン成分と、ジカルボン酸成分とを用いて、実
施例１と全く同じ方法で、本比較例に係るフェノール性
水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を得た。これらの樹脂
の製造に使用したモノマー類、得られた樹脂の収率、固
有粘度値、同定に使用した赤外線スペクトルの観測値、
そしてその樹脂の構造を以下に示す。また、実施例１に
おける手順にて吸湿率を算出した。
【００２３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【００２４】上記実験結果から明らかなように、本実施
例に係る低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリア
ミド樹脂は優れた低吸湿性を有している。
例に係る低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリア
ミド樹脂は優れた低吸湿性を有している。
【００２５】
【発明の効果】本発明の低吸湿性フェノール性水酸基含
有芳香族ポリアミド樹脂は、下記一般式(１)で示される
繰り返し単位を５〜９５モル％と、下記一般式(２)で示
される繰り返し単位を９５〜５モル％とを含有してな
り、その固有粘度値が０．１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲に
あることを特徴とする樹脂である。
有芳香族ポリアミド樹脂は、下記一般式(１)で示される
繰り返し単位を５〜９５モル％と、下記一般式(２)で示
される繰り返し単位を９５〜５モル％とを含有してな
り、その固有粘度値が０．１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲に
あることを特徴とする樹脂である。
【００２６】
【化４】
【００２７】上記構造から明らかなように、本発明のポ
リアミド樹脂はその構造中にフェノール性水酸基、およ
びフッ素原子を有している。したがって、本発明の低吸
湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂は、
優れた低吸湿性を有している。さらに、芳香性ポリアミ
ド樹脂として、優れた耐熱性、力学特性、接着性を有し
ているばかりでなく、他の化合物と容易に反応させるこ
とができるフェノール性水酸基を有しているので、当樹
脂の変性、架橋等を行うことが可能である。また、この
架橋は熱や光で行うことができる多様性も有している。
また、大量のフッ素原子を含有しているので、低誘電
性、高透明性、低屈折性、防汚性、溌水性等に優れ、電
子部品用のコーテング材、配線板材料、封止材、相間絶
縁膜や光学部材等に有用性が発揮される。
リアミド樹脂はその構造中にフェノール性水酸基、およ
びフッ素原子を有している。したがって、本発明の低吸
湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂は、
優れた低吸湿性を有している。さらに、芳香性ポリアミ
ド樹脂として、優れた耐熱性、力学特性、接着性を有し
ているばかりでなく、他の化合物と容易に反応させるこ
とができるフェノール性水酸基を有しているので、当樹
脂の変性、架橋等を行うことが可能である。また、この
架橋は熱や光で行うことができる多様性も有している。
また、大量のフッ素原子を含有しているので、低誘電
性、高透明性、低屈折性、防汚性、溌水性等に優れ、電
子部品用のコーテング材、配線板材料、封止材、相間絶
縁膜や光学部材等に有用性が発揮される。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(１)で示される繰り返し単位
を５〜９５モル％と、下記一般式(２)で示される繰り返
し単位を９５〜５モル％とを含有してなり、その固有粘
度値が０．１〜３．０ｄｌ／ｇの範囲にあることを特徴
とする低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミ
ド樹脂。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18102996A JP3621200B2 (ja) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | 低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18102996A JP3621200B2 (ja) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | 低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025341A true JPH1025341A (ja) | 1998-01-27 |
| JP3621200B2 JP3621200B2 (ja) | 2005-02-16 |
Family
ID=16093530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18102996A Expired - Fee Related JP3621200B2 (ja) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | 低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3621200B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009041002A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-26 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 |
| CN102093230A (zh) * | 2011-01-28 | 2011-06-15 | 成都金桨高新材料有限公司 | 一类叉式联苯二胺及其制备方法和用途 |
| JP2011162775A (ja) * | 2010-01-14 | 2011-08-25 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドおよび芳香族ポリアミドフィルム |
-
1996
- 1996-07-10 JP JP18102996A patent/JP3621200B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009041002A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-26 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 |
| JP2011162775A (ja) * | 2010-01-14 | 2011-08-25 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドおよび芳香族ポリアミドフィルム |
| CN102093230A (zh) * | 2011-01-28 | 2011-06-15 | 成都金桨高新材料有限公司 | 一类叉式联苯二胺及其制备方法和用途 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3621200B2 (ja) | 2005-02-16 |
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