JPH1025237A - 外用組成物 - Google Patents
外用組成物Info
- Publication number
- JPH1025237A JPH1025237A JP20113296A JP20113296A JPH1025237A JP H1025237 A JPH1025237 A JP H1025237A JP 20113296 A JP20113296 A JP 20113296A JP 20113296 A JP20113296 A JP 20113296A JP H1025237 A JPH1025237 A JP H1025237A
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- JP
- Japan
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- glycoside
- composition
- formula
- present
- skin
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- Pending
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】下記一般式
【化１】
（但し、式中Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる
基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖および分岐鎖、飽和およ
び不飽和の炭化水素基である。）で表される配糖体を配
合することを特徴とする。 【効果】本発明の、外用組成物は皮膚刺激が無く、美肌
および痩身効果を有する。
基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖および分岐鎖、飽和およ
び不飽和の炭化水素基である。）で表される配糖体を配
合することを特徴とする。 【効果】本発明の、外用組成物は皮膚刺激が無く、美肌
および痩身効果を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚に対して安全
性が高い特定の配糖体を配合した外用組成物に関する。
性が高い特定の配糖体を配合した外用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】美肌
および痩身効果を目的とした痩身用組成物としては、カ
フェイン、海藻粉末および／または海藻抽出エキス、高
麗ニンジンエキスを配合することを特徴とする痩身用組
成物が知られている（特開平８−１０４６１８号公
報）。該公報に記載された使用方法は、上記成分を配合
した組成物を身体に塗布してマッサージした後、さらに
組成物を投入した浴槽に入浴するか、あるいは組成物を
身体に塗布してからサッシュ、ウォッシュミトン、ボデ
ィマッサージャー等の痩身用具を用いるなどで、皮膚温
度を高めて、発汗作用を助長することにより体重減少を
はかるもので、本方法を実施するには非常な根気と努力
を要するものである。
および痩身効果を目的とした痩身用組成物としては、カ
フェイン、海藻粉末および／または海藻抽出エキス、高
麗ニンジンエキスを配合することを特徴とする痩身用組
成物が知られている（特開平８−１０４６１８号公
報）。該公報に記載された使用方法は、上記成分を配合
した組成物を身体に塗布してマッサージした後、さらに
組成物を投入した浴槽に入浴するか、あるいは組成物を
身体に塗布してからサッシュ、ウォッシュミトン、ボデ
ィマッサージャー等の痩身用具を用いるなどで、皮膚温
度を高めて、発汗作用を助長することにより体重減少を
はかるもので、本方法を実施するには非常な根気と努力
を要するものである。
【０００３】一方、体内脂肪の代謝を促進し、また肥満
防止作用がある物質として、トウガラシに含まれるカプ
サイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサ
イシンが知られている。その作用は、カプサイシン等が
血中のアルブミンと結合し、副腎の代謝を促進するホル
モンを分泌、肝臓や脂肪組織に作用してエネルギー代謝
を活発にするためと考えられている（岩井和夫および中
谷延二編、香辛料成分の食品機能、９７頁、１９８９
年）。しかしながら、これらの化合物は強い刺激を有し
ているために、その用途や使用量には限定される問題が
あった。
防止作用がある物質として、トウガラシに含まれるカプ
サイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサ
イシンが知られている。その作用は、カプサイシン等が
血中のアルブミンと結合し、副腎の代謝を促進するホル
モンを分泌、肝臓や脂肪組織に作用してエネルギー代謝
を活発にするためと考えられている（岩井和夫および中
谷延二編、香辛料成分の食品機能、９７頁、１９８９
年）。しかしながら、これらの化合物は強い刺激を有し
ているために、その用途や使用量には限定される問題が
あった。
【０００４】また、本発明に係わる配糖体に関しては、
カプサイシンおよびノニル酸バニリルアミド誘導体が優
れた生理活性を有していることが知られているが、それ
らは食品および鎮痛剤用途に限られており（バイオサイ
センス・バイオテクノロジー・ビオケミストリィ、第５
７巻、１２号、２１９２頁、１９９３年；ジャーナルオ
ブ フードケミストリィ、第４０巻、２０５７頁、１９
９２年）、美肌および痩身効果を示す化粧料等への応用
については何等検討がなされていない。
カプサイシンおよびノニル酸バニリルアミド誘導体が優
れた生理活性を有していることが知られているが、それ
らは食品および鎮痛剤用途に限られており（バイオサイ
センス・バイオテクノロジー・ビオケミストリィ、第５
７巻、１２号、２１９２頁、１９９３年；ジャーナルオ
ブ フードケミストリィ、第４０巻、２０５７頁、１９
９２年）、美肌および痩身効果を示す化粧料等への応用
については何等検討がなされていない。
【０００５】本発明に使用される配糖体には、上記文献
に記載された公知の物質も含まれるが、身体に塗布する
ことによって美肌および痩身作用を示すことについては
何等記載がない。
に記載された公知の物質も含まれるが、身体に塗布する
ことによって美肌および痩身作用を示すことについては
何等記載がない。
【０００６】したがって、本発明の目的は、皮膚に対し
て安全性が高く、ボディへの手軽なトリートメントのみ
で、美肌および痩身効果を示す、特定の配糖体を配合す
ることを特徴とする外用組成物を提供することにある。
て安全性が高く、ボディへの手軽なトリートメントのみ
で、美肌および痩身効果を示す、特定の配糖体を配合す
ることを特徴とする外用組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討した結果、皮膚に対して安全
性の高い、特定の配糖体を配合することにより美肌およ
び痩身効果を有する外用組成物が得られることを見いだ
し本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記一般式
からなる配糖体を配合した外用組成物である。
を達成するために鋭意検討した結果、皮膚に対して安全
性の高い、特定の配糖体を配合することにより美肌およ
び痩身効果を有する外用組成物が得られることを見いだ
し本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記一般式
からなる配糖体を配合した外用組成物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】（但し、式中Ｇは単糖類、少糖類の残基か
ら選ばれる基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖および分岐
鎖、飽和および不飽和の炭化水素基である。）
ら選ばれる基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖および分岐
鎖、飽和および不飽和の炭化水素基である。）
【００１０】
【発明の実施形態】以下、本発明の実施の形態について
詳述する。
詳述する。
【００１１】本発明で用いる配糖体を合成する方法とし
ては、アルブチンの合成方法として既に公知の方法（Ｕ
ＳＰ第３２０１３８５号）を用いて得ることができる。
例えば、トルエンなどの有機溶媒中においてノニル酸バ
ニリルアミドとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキ
シ塩化リンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在
下にアセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を
白色の粉末結晶として容易に得ることができる。
ては、アルブチンの合成方法として既に公知の方法（Ｕ
ＳＰ第３２０１３８５号）を用いて得ることができる。
例えば、トルエンなどの有機溶媒中においてノニル酸バ
ニリルアミドとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキ
シ塩化リンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在
下にアセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を
白色の粉末結晶として容易に得ることができる。
【００１２】本発明で用いられる糖残基は、還元性の単
糖類または少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラ
クトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲン
チビオース等の二糖類などを挙げることができる。な
お、本発明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異
性体が存在するが、そのどちらでも、あるいはそれらの
混合物として用いることができる。
糖類または少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラ
クトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲン
チビオース等の二糖類などを挙げることができる。な
お、本発明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異
性体が存在するが、そのどちらでも、あるいはそれらの
混合物として用いることができる。
【００１３】本発明で用いられる配糖体としては、ノニ
ル酸バニリルアミド−Ｄ−グルコシド（αおよびβ
体）、ノニル酸バニリルアミド−Ｄ−ガラクトシド（α
およびββ体）、ノニル酸バニリルアミド−Ｄ−キシロ
シド（αおよびβ体）、ノニル酸バニリルアミド−Ｄ−
マルトシド（αおよびβ体）、カプサイシン−Ｄ−グル
コシド（αおよびβ体）、ジヒドロカプサイシン−Ｄ−
グルコシド（αおよびβ体）、ホモカプサイシン−Ｄ−
グルコシド（αおよびβ体）、ノニルジヒドロカプサイ
シン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ホモジヒドロ
カプサイシン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ホモ
ジヒドロカプサイシン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ
体）などを挙げることができる。これらの内、天然界に
存在する配糖体の多くがβ体であること、また入手の容
易さからノニル酸バニリルアミド−β−Ｄ−グルコシ
ド、カプサイシン−β−Ｄ−グルコシドが最も好まし
い。
ル酸バニリルアミド−Ｄ−グルコシド（αおよびβ
体）、ノニル酸バニリルアミド−Ｄ−ガラクトシド（α
およびββ体）、ノニル酸バニリルアミド−Ｄ−キシロ
シド（αおよびβ体）、ノニル酸バニリルアミド−Ｄ−
マルトシド（αおよびβ体）、カプサイシン−Ｄ−グル
コシド（αおよびβ体）、ジヒドロカプサイシン−Ｄ−
グルコシド（αおよびβ体）、ホモカプサイシン−Ｄ−
グルコシド（αおよびβ体）、ノニルジヒドロカプサイ
シン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ホモジヒドロ
カプサイシン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ホモ
ジヒドロカプサイシン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ
体）などを挙げることができる。これらの内、天然界に
存在する配糖体の多くがβ体であること、また入手の容
易さからノニル酸バニリルアミド−β−Ｄ−グルコシ
ド、カプサイシン−β−Ｄ−グルコシドが最も好まし
い。
【００１４】その配合量は使用する系によって様々で、
一概には言えないが、以下の実施例から明らかなよう
に、０．０５〜５．０重量％を用いることができる。
一概には言えないが、以下の実施例から明らかなよう
に、０．０５〜５．０重量％を用いることができる。
【００１５】上記外用組成物は、具体的には、ボディ用
化粧料の分野の一環であるマッサージ化粧料、クレンザ
ー化粧料、パック化粧料、エッセンス化粧料、乳液、ク
リーム等を挙げることができる。また、剤型として粉
体、溶液、乳液、クリーム、ジェル状のものを挙げるこ
とができる。さらに、本発明の美肌および痩身用外用組
成物は医薬品、医薬部外品としても適用することができ
る。なお、本発明の美肌および痩身用外用組成物には、
通常のスキンケア化粧料等に配合される界面活性剤、保
湿剤、油脂類、無機粉体、香料、色素等を本発明の効果
である、美肌および痩身効果を損なわない範囲で配合す
ることができる。
化粧料の分野の一環であるマッサージ化粧料、クレンザ
ー化粧料、パック化粧料、エッセンス化粧料、乳液、ク
リーム等を挙げることができる。また、剤型として粉
体、溶液、乳液、クリーム、ジェル状のものを挙げるこ
とができる。さらに、本発明の美肌および痩身用外用組
成物は医薬品、医薬部外品としても適用することができ
る。なお、本発明の美肌および痩身用外用組成物には、
通常のスキンケア化粧料等に配合される界面活性剤、保
湿剤、油脂類、無機粉体、香料、色素等を本発明の効果
である、美肌および痩身効果を損なわない範囲で配合す
ることができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
実施例の成分配合量は重量％である。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
実施例の成分配合量は重量％である。
【００１７】実施例１（ノニル酸バニリルアミドグルコ
シドの合成） 以下にノニル酸バニリルアミドグルコシドの合成方法を
示すが、本発明の美肌および痩身用外用組成物に用いる
配糖体を合成する方法はこの限りではない。
シドの合成） 以下にノニル酸バニリルアミドグルコシドの合成方法を
示すが、本発明の美肌および痩身用外用組成物に用いる
配糖体を合成する方法はこの限りではない。
【００１８】１００mlの脱水トルエン中に４．９３g
（１６．８ｍｍｏｌ）のノニル酸バニリルアミド、８g
（２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタアセテート、モレ
キュラーシーブス５g を入れ、室温下に約１時間撹拌し
た後、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１mlを加
え、さらに３時間撹拌した。２０mlの水を加えた後、モ
レキュラーシーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチルに
て有機層を抽出した。酢酸エチル層を１Ｎ水酸化ナトリ
ウムにて洗浄し、未反応のノニル酸バニリルアミドを除
去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。硫酸マグネシウムを除去した
後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、ノニル酸
バニリルアミドテトラアセチルグルコシドを得た。
（１６．８ｍｍｏｌ）のノニル酸バニリルアミド、８g
（２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタアセテート、モレ
キュラーシーブス５g を入れ、室温下に約１時間撹拌し
た後、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１mlを加
え、さらに３時間撹拌した。２０mlの水を加えた後、モ
レキュラーシーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチルに
て有機層を抽出した。酢酸エチル層を１Ｎ水酸化ナトリ
ウムにて洗浄し、未反応のノニル酸バニリルアミドを除
去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。硫酸マグネシウムを除去した
後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、ノニル酸
バニリルアミドテトラアセチルグルコシドを得た。
【００１９】ノニル酸バニリルアミドテトラアセチルグ
ルコシドを常法であるナトリウムメトキシドを用いて、
脱アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライ
ト）を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、
減圧下に溶媒を除去し、ノニル酸バニリルアミドグルコ
シド（β体）２．１g を得た。この構造は13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより確認し
た。図１に本発明で用いるノニル酸バニリルアミドグル
コシド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを、図２に 1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
ルコシドを常法であるナトリウムメトキシドを用いて、
脱アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライ
ト）を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、
減圧下に溶媒を除去し、ノニル酸バニリルアミドグルコ
シド（β体）２．１g を得た。この構造は13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより確認し
た。図１に本発明で用いるノニル酸バニリルアミドグル
コシド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを、図２に 1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００２０】なお、実施例１に準じて、本発明の配糖体
を合成することができる。
を合成することができる。
【００２１】実施例２（皮膚刺激性試験） 本発明で用いる配糖体、および対照として肥満防止作用
が知られているカプサイシン、ノニル酸バニリルアミド
の皮膚刺激性試験を行った。各々０．３g を溶解した２
０％エタノール水溶液１０mlを調製した。３名のパネル
に対し、各エタノール水溶液３mlを前腕内側部の５×５
cmの区画内に均一に塗布した後の刺激感を評価した。評
価は、表１の評価基準で、塗布直後および塗布４時間後
に行った。
が知られているカプサイシン、ノニル酸バニリルアミド
の皮膚刺激性試験を行った。各々０．３g を溶解した２
０％エタノール水溶液１０mlを調製した。３名のパネル
に対し、各エタノール水溶液３mlを前腕内側部の５×５
cmの区画内に均一に塗布した後の刺激感を評価した。評
価は、表１の評価基準で、塗布直後および塗布４時間後
に行った。
【００２２】
【表１】
【００２３】試験結果を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】表２に示す如く、本発明で用いる配糖体の
皮膚刺激感は、従来から化粧料に用いられているカプサ
イシンやノニル酸バニリルアミドに比べ、著しく弱いこ
とが明かとなった。その結果、医薬品・医薬部外品・化
粧品などの各種製剤への配合が容易になったことが判っ
た。
皮膚刺激感は、従来から化粧料に用いられているカプサ
イシンやノニル酸バニリルアミドに比べ、著しく弱いこ
とが明かとなった。その結果、医薬品・医薬部外品・化
粧品などの各種製剤への配合が容易になったことが判っ
た。
【００２６】実施例３〜５、比較例１（マッサージ化粧
料） 下記表３の組成からなる、美肌および痩身用マッサージ
化粧料を通常の乳化物の製造方法にて製造し、試料とし
た。
料） 下記表３の組成からなる、美肌および痩身用マッサージ
化粧料を通常の乳化物の製造方法にて製造し、試料とし
た。
【００２７】
【表３】
【００２８】パネル３名の腹部および大腿部の１０×２
０cmの区画内に、試料２．０g を１日２回、一週間連用
塗布した。その後、表４に示す項目について官能評価に
より、その効果を判定した。
０cmの区画内に、試料２．０g を１日２回、一週間連用
塗布した。その後、表４に示す項目について官能評価に
より、その効果を判定した。
【００２９】
【表４】
【００３０】実施例３〜５、比較例１の官能評価結果を
表５に示す。
表５に示す。
【００３１】
【表５】
【００３２】表５に示す如く、本発明の実施例３〜５
は、表４に示す項目についての官能評価により、優れた
美肌および痩身作用を有していることが明かとなった。
なお、試験期間中、各パネルの試料塗布部位に皮膚刺激
反応は認められず、本発明品は製剤の形態においても安
全であることが確認された。
は、表４に示す項目についての官能評価により、優れた
美肌および痩身作用を有していることが明かとなった。
なお、試験期間中、各パネルの試料塗布部位に皮膚刺激
反応は認められず、本発明品は製剤の形態においても安
全であることが確認された。
【００３３】実施例６、７（エッセンス化粧料） 下記表６の組成からなる、美肌および痩身用エッセンス
化粧料を通常のエッセンス化粧料の製造方法にて製造
し、実施例３〜５と同一条件で、連用試験・官能評価を
実施した。
化粧料を通常のエッセンス化粧料の製造方法にて製造
し、実施例３〜５と同一条件で、連用試験・官能評価を
実施した。
【００３４】
【表６】
【００３５】本発明の実施例６、７は、表４に示す項目
についての官能評価により、優れた美肌および痩身作用
を有していることが確認された。
についての官能評価により、優れた美肌および痩身作用
を有していることが確認された。
【００３６】実施例８（パック化粧料） 下記表７の組成からなる、美肌および痩身用パック化粧
料を通常のパック化粧料の製造方法にて製造し、試料と
した。
料を通常のパック化粧料の製造方法にて製造し、試料と
した。
【００３７】パネル３名の頬の５×５cmの区画内に、試
料０．４g を１日２回、各回１時間、一週間連用塗布し
た。
料０．４g を１日２回、各回１時間、一週間連用塗布し
た。
【００３８】
【表７】
【００３９】本発明の実施例８は、頬の弛みを改善する
傾向が認められ、また表４に示す項目についての官能評
価により、優れた美肌および痩身作用を有していること
が確認された。
傾向が認められ、また表４に示す項目についての官能評
価により、優れた美肌および痩身作用を有していること
が確認された。
【００４０】
【発明の効果】以上記載の如く、本発明の特定の配糖体
は皮膚刺激性が無く、該配糖体を配合した外用組成物は
優れた美肌および痩身効果を示すことは明かである。
は皮膚刺激性が無く、該配糖体を配合した外用組成物は
優れた美肌および痩身効果を示すことは明かである。
【図１】本発明の実施例１で得られたノニル酸バニリル
アミドグルコシド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを
示す図である。
アミドグルコシド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを
示す図である。
【図２】本発明の実施例１で得られたノニル酸バニリル
アミドグルコシド（β体）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す図である。
アミドグルコシド（β体）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる
基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖および分岐鎖、飽和およ
び不飽和の炭化水素基である。）で表される配糖体を配
合することを特徴とする外用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20113296A JPH1025237A (ja) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | 外用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20113296A JPH1025237A (ja) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | 外用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025237A true JPH1025237A (ja) | 1998-01-27 |
Family
ID=16435945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20113296A Pending JPH1025237A (ja) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | 外用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1025237A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000016756A3 (en) * | 1998-09-24 | 2000-09-08 | Innovet Italia Srl | Use of n-acylvanillinamide derivatives as agonists of peripheral cannabinoid cb1 receptors |
-
1996
- 1996-07-10 JP JP20113296A patent/JPH1025237A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000016756A3 (en) * | 1998-09-24 | 2000-09-08 | Innovet Italia Srl | Use of n-acylvanillinamide derivatives as agonists of peripheral cannabinoid cb1 receptors |
| US7244767B2 (en) | 1998-09-24 | 2007-07-17 | Innovet Italia S.R.L. | N-acylvanillinamide derivatives capable of activating peripheral cannabinoid receptors |
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