JPH1023878A - 大豆たんぱく質抽出物からの高イソフラボン成分の製造 - Google Patents

大豆たんぱく質抽出物からの高イソフラボン成分の製造

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JPH1023878A
JPH1023878A JP9076702A JP7670297A JPH1023878A JP H1023878 A JPH1023878 A JP H1023878A JP 9076702 A JP9076702 A JP 9076702A JP 7670297 A JP7670297 A JP 7670297A JP H1023878 A JPH1023878 A JP H1023878A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 イソフラボンを栄養補助剤またはもっと伝統
的な形態の食品の材料として摂取する簡便な方法を提供
すること。 【解決手段】 イソフラボンの温度感受性の溶解度の差
を、大豆モラセス水溶液供給ストリームを加熱すること
によりイソフラボンを分離するために使用する。供給ス
トリームの温度を上昇させて、イソフラボンを選別す
る。次いで、加熱された供給ストリームを限外ろ過膜で
処理する。得られた透過液を、イソフラボンを結晶化さ
せるために冷却する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脱脂大豆フレーク
の水アルコール溶媒抽出物を処理することによる高イソ
フラボンプロセスストリームの製造に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソフラボンは、植物フラボノイドのあ
る独特な種類で、植物界でも限られた分布を示し、物理
的特徴については無色透明の結晶性ケトン類となる。こ
れらのイソフラボンの食事からの最も一般的かつ重要な
摂取源は、大豆であり、大豆には以下の１２種類のイソ
フラボン異性体が含有される。すなわち、ゲニステイ
ン、ゲニスチン、６”−Ｏ−マロニルゲニスチン、６”
−Ｏ−アセチルゲニスチン；ダイドゼイン、ダイドジ
ン、６”−Ｏ−マロニルダイドジン、６”−Ｏ−アセチ
ルゲニスチン；グリシテイン、グリシチン、６”−Ｏ−
マロニル、６”−Ｏ−アセチル（Ｋｕｄｏｕ，Ａｇｒｉ
ｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５５，２２２７−
２２３３）。大豆イソフラボンの９７から９８パーセン
トは、グリコシル化された形態である。
【０００３】米国の市場で入手できる大豆食品の数が限
定されているために、伝統的に、食事性イソフラボンの
量を増加させるために大豆食品を使用することには制限
があった。
【０００４】イソフラボンであるゲニスチンは、１９３
１年にＷａｌｚにより大豆食品より始めて単離され（Ｊ
ｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ ４８
９，１１８）、後に１９４１年にＷａｌｔｅｒにより確
認された（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６３，３
２７３）。これまでに特許で記載されたものには、高イ
ソフラボン大豆たんぱく製品の製造について（ＷＯ ９
５／１０５１２；ＷＯ９５／１０５２９； ＷＯ ９５
／１０５３０）、マロン酸ゲニスチンおよびマロン酸ダ
イドジン（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔ ５，１４１，７４
６）、イソフラボンを含有する医薬品型成分（Ｕ．Ｓ．
Ｐａｔｅｎｔ ５，４２４，３３１；４，８８３，７８
８）、テンペーからのイソフラボンの単離および修飾
（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔｓ ４，３９０，５５９；４，
３６６，２４８；４，３６６，０８２；４，２６４，５
０９；４，２３２，１２２；４，１５７，９８４）があ
る。しかし、本発明は、脱脂大豆フレークのエタノール
抽出物から得られる、広範な大豆イソフラボンまたは高
度に精製されたゲニスチンを含有する高イソフラボン製
品の製造に関する。
【０００５】冠心臓疾患（ＣＨＤ）は、特に米国および
他の先進国において、死因のトップであることより、総
およびＬＤＬコレステロールの値が高いことは人の健康
に悪影響を及ぼす重要なリスク・ファクターである。人
において、平均摂取値として１日あたり４７グラムの大
豆たんぱく質をとった場合、大豆たんぱく製品が、血清
中総コレステロール値を平均で約９．３％、低密度リポ
プロテイン（ＬＤＬ）コレステロール値を平均で１２．
９％低下させるようである（Ａｎｄｅｒｓｏｎｅｔ ａ
ｌ．，ＮＥＪＭ，３３３；２７６−２８２，１９９
５）。
【０００６】イソフラボン（フィトエストロゲン）は、
大豆たんぱく製品中のある化合物の種類で、動物におい
て少なくともこのコレステロール低下作用の一部を担う
ことが示されている（Ｓｅｔｃｈｅｌｌ，ｉｎ ＭｃＬ
ａｃｈｌａｎ ＪＡ，ｅｄ．Ｅｓｔｒｏｇｅｎｓ ｉｎ
ｔｈｅ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ ＩＩ：６９−８
５，１９８５）。更に、霊長類での研究から、大豆イソ
フラボンが、大豆たんぱく質の血中コレステロール低下
作用の約６０から７０％までを担っている可能性を示唆
している（Ａｎｔｈｏｎｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｉｒｃｕ
ｌａｔｉｏｎ，９０：Ｓｕｐｐｌ：Ｉ−２３５．（ａｂ
ｓｔｒａｃｔ），１９９４； Ａｎｔｈｏｎｙ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．，１２５：Ｓｕｐｐｌ ３Ｓ：
８０３Ｓ−８０４Ｓ．（ａｂｓｔｒａｃｔ），１９９
５；Ａｎｔｈｏｎｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔ
ｉｏｎ，９１：９２５．（ａｂｓｔｒａｃｔ），１９９
５）。
【０００７】また、イソフラボンが、ある種のガンの予
防において作用を有することが示唆されている。イソフ
ラボンを多く含む食事を摂取する日本人女性では、乳ガ
ンの発生率が非常に低いようである（Ａｄｌｅｒｃｒｅ
ｕｔｚ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．１２５：７５７
Ｓ−７７０Ｓ，１９９５）。大豆製品はまた、ラットの
乳ガンモデルにおいて、乳房腫の形成を減少させ、また
は乳房腫の進行を防止することが示されている（Ｂａｒ
ｎｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｌｉｎ．Ｂｉｏｌ．Ｒｅｓ．
３４７：２３９−２５３； Ｈａｗｒｙｌｅｗｉｃｚ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．１２１：１６９３−１６
９８，１９９１）。ゲニステインは、プロテイン・チロ
シン・キナーゼを阻害し（Ａｋｉｙａｍａ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６２：５５９２−５
５９５，１９８７）、血管形成を阻害し（Ｆｏｔｓｉｓ
ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃ
ｉ．ＵＳＡ ９０：２６９０−２６９４，１９９３）、
数種類の悪性細胞株において分化を誘導すること（Ｐｅ
ｔｅｒｓｏｎ，Ｊ．Ｎｕｔｒ．１２５：７８４Ｓ−７８
９Ｓ，１９９５）が示されており、これらはいずれもガ
ンの出現において重要なリスク・ファクターとなる可能
性がある。ゲニステインおよびグリシテイン（Ｂｉｏｃ
ｈａｎｉｎ Ａ）はまた、試験管内で、アンドロジェン
依存性および非依存性の前立腺ガン細胞の生長を阻害す
るようである（Ｐｅｔｅｒｓｏｎ ａｎｄ Ｂａｒｎｅ
ｓ，Ｐｒｏｓｔａｔｅ ２２：３３５−３４５，１９９
３）。ゲニステインは、抗酸化剤として作用する可能性
がある（Ｗｅｉ ｅｔ ａｌ．，Ｎｕｔｒ．Ｃａｎｃｅ
ｒ ２０：１−１２，１９９３）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】このように、本発明の
目的は、イソフラボンを栄養補助剤またはもっと伝統的
な形態の食品の材料として摂取する簡便な方法を提供す
ることである。
【０００９】人の疾病予防において、イソフラボン、そ
して特にゲニステイン、のおそらくはプラスの作用を鑑
み、本発明の目的は、ゲニステインのグリコン形などの
精製された形態のゲニスチンを、後に追加的な精製段階
としての再結晶処理を実施または実施しないで、単離す
ることである。
【００１０】他の目的は、人の食事補強のためのイソフ
ラボン製品を与えるためまたは、食品または食品材料を
補強するための、全ての種類の大豆イソフラボンを多量
に含有する製品を生み出すことである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明のある側面に一致
し、選択されたイソフラボンは、水溶液中のイソフラボ
ンの溶解性の差異に基づいて抽出される。アルコール
は、脱脂大豆フレークの抽出物から蒸発により除去され
る。次に、可溶性イソフラボンを他の可溶性物質および
不溶性の材料から分離するために、残留した水溶液を高
温にて限外ろ過（ＵＦ）にかける。可溶性イソフラボン
を含有するＵＦ透過液は、二つのうちのいずれかの方法
で処理される。１）広範囲のイソフラボン異性体を回収
すると同時に可溶性糖類と塩類を除去するために、透過
液を吸着性樹脂で処理する、または２）ゲニスチンの結
晶化を促進するために、透過液を冷却する。次いで遠心
分離またはろ過により、高度に精製されたゲニスチンを
単離する。このゲニスチンは、水アルコール溶媒からの
さらなる再結晶によりさらに精製することもできる。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、水溶液中のイソフラボ
ンの溶解度の差異に基づく方法を使用する。ゲニスチン
は、イソフラボン・グリコシド類の中で最も水に溶解し
にくく、冷水には不溶で、熱水に僅かに溶解するのみで
ある（図１）。
【００１３】さらに詳細には、ゲニスチンの溶解度は、
摂氏４度から摂氏５０度まで温度が上昇しても殆ど変化
せず、摂氏７０度から摂氏９０度に温度が上昇すると急
速に溶解度が増大することを図１は示している。したが
って、ゲニスチンを回収するための製造プロセスの場
合、回収処理は、目盛りの最も高温側で実施すべきであ
る。
【００１４】ゲニスチン以外のイソフラボングリコシド
は全て、水への溶解度が高く、他の可溶性成分とともに
限外ろ過を容易に透過する。限外ろ過に先立ち水溶液の
温度を上昇させることにより、ゲニスチンおよび他のす
べてのイソフラボンを不溶性成分から分離することがで
きる。限外ろ過透過液中のイソフラボンは、溶液を樹脂
で処理し、樹脂を水で洗浄して可溶性糖類を除去し、エ
タノールと水の混合液でイソフラボンを溶出することに
より、回収できる。
【００１５】発明によるプロセスのための出発材料は、
ヘキサン脱脂大豆フレークの水エタノール溶媒抽出物か
ら得られる。脱脂大豆フレークを、水エタノール溶媒
（容積で約６０〜８０％エタノール）を用いて、およそ
摂氏４４度から摂氏６３度または華氏１２０から１５０
度の範囲の温度で抽出する。次に、エタノールを除去す
るために、この水エタノール溶媒抽出物を減圧蒸留で処
理する。アルコールを除去した抽出物は、「大豆モラセ
ス」または「大豆可溶物」として知られている。
【００１６】次にこの抽出物を適当な範囲内の温度（摂
氏約６５から９５度）に調整し、好ましくは分子量１０
０００を排除限界とする（ＭＷＣＯ）膜を使用して、限
外ろ過処理する。しかし、所望のイソフラボンのろ過を
可能とするどんな膜でも使用できることから、本プロセ
スは排除限界（ＭＷＣＯ）分子量１００００の膜に限定
されるものではない。本発明による方法に適当な最小の
排除限界の膜は、分子量５３０を透過させるものでなく
てはならず、適切に不溶性成分を保持し、イソフラボン
を通過させるものである。
【００１７】二種類の主要なイソフラボン、ダイドジン
およびゲニスチンの、限外ろ過透過液中の濃度に対する
温度の影響を図２に示す。温度が低いと、限外ろ過透過
液中のゲニスチン濃度が低下する。ダイドジン濃度は、
温度による影響をずっと受けにくい。限外ろ過透過液中
のイソフラボンを最適な濃度にするために、摂氏６５度
を超える温度で限外ろ過を行う必要がある。
【００１８】例えば、図２は、限外ろ過処理する水溶液
透過液中のダイドジンとゲニスチンの濃度の間の差を示
す。摂氏２４度で限外ろ過を行うと、ダイドジン濃度が
高く、ゲニスチン濃度が低くなる。したがって、ダイド
ジンを回収し、ゲニスチンを排除する製造プロセスの場
合、透過液中のゲニスチンの量に基づいて抽出温度は選
択できるであろうが、おそらく、回収は摂氏２４度の比
較的低温で実施する必要がある。一方、ダイドジンとゲ
ニスチンの両方を回収するための製造プロセスの場合、
おそらく約摂氏７８度の交差点で操作するのが良いであ
ろう。ゲニスチンについては、回収はより高い温度でお
こなう必要がある。
【００１９】製造プロセスの一例を説明するフロー・ダ
イアグラムを図３に示す。
【００２０】さらに詳細には、２０において、好ましい
出発材料が２２で限外ろ過処理される大豆モラセスであ
ることを、図３は示している。２４で、限外ろ過の保持
液はさらに加工、リサイクルされ、または別のプロセス
で使用される。
【００２１】バッチ型のプロセスを採用する場合、限外
ろ過保持成分２４の容積は、限外ろ過プロセス中にもと
のアルコール除去抽出物の容積の約三分の一から三分の
二に減少する、または別の表現をすれば、固形分１２か
ら１５％にまで減少する。限外ろ過保持液は、保持液の
容積の約１から３倍の水でダイヤフィルターすることも
できるが、その場合、この水は透過液中のイソフラボン
回収率をより高くするために、事前に摂氏６５から９５
度の温度範囲内に調整したものである。
【００２２】透過液をダイヤフィルターする場合もしな
い場合も、２６の限外ろ過透過液には、多様なイソフラ
ボンが含有されており、これを適当な温度に調節する
（摂氏４５から９５度）。次いで、これを２８におい
て、バッチまたはクロマトグラフィー・カラム型のプロ
セスのいずれかで、吸着性樹脂で処理し、この後３０に
おいて樹脂を洗浄する。次に、イソフラボンを３２で水
アルコール溶媒（容積比で２０から１００％、摂氏２５
から８５度）で、グラジエントまたは一定濃度プロセス
のいずれかで、溶出する。結果として得られた成分を、
好ましくは蒸発で乾燥させ（図３には示していない）、
固体換算にて約３０％のイソフラボンを含有する産物を
製造する。３２で使用するアルコールは、エタノール、
メタノール、またはイソプロパノールでよい。樹脂は、
これに限定されるものではないが、エチルビニルベンゼ
ン−ジビニルベンゼン、スチレン−ジビニルベンゼン、
またはポリチレン・ポリマーでよく、イオン系または非
イオン系のいずれでもよい。
【００２３】代替的または追加的に、透過液をダイヤフ
ィルターした場合もしない場合も、３４でのゲニスチン
の結晶化を促進するために、限外ろ過透過液２６を適切
な温度に調節する（摂氏約４から４５度）。高度に精製
されたゲニスチン結晶を、この後３６において低速遠心
分離またはろ過により取り除き、最終的に冷水で洗浄す
る（図３には示していない）。最終産物は、乾燥時の測
定で、純度７０から９０％のゲニスチンである。ゲニス
チン結晶は、水エタノール溶媒、メタノール、イソプロ
パノールなどの水アルコール溶媒を使用してさらに精製
することができる。
【実施例】
【００２４】実施例１ 大豆可溶物の限外ろ過 ステンレス・スチールの蒸気過熱した浸漬コイルを使用
して、大豆可溶物（１５．２６ｋｇ）を摂氏約８０度の
一定の温度に加熱した。次いで、パラスタルティック・
ポンプを使用して、大豆可溶物をモデル９２−ＨＦＸ−
１３１−ＵＹＵらせん状のポリスルホン製、公称分子量
排除限界１００００の限外ろ過膜（Ｋｏｃｈ Ｍｅｍｂ
ｒａｎｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ．，Ｓｔ．Ｃｈａｒ
ｌｅｓ，ＩＬ）を通過させた。透過流速が７０ｍＬ／分
になるように、膜の出口側の背圧を手動式クランプで調
節した。透過液が９．４ｋｇ、残存する保持液が４．８
ｋｇになるまで、限外ろ過を続けた。様々な画分のイソ
フラボンのプロファイルを以下に示す。 サンプル 重量 ％固体 総イソフラボン ゲニスチン ダイドジン （ｋｇ） （ｇ） （ｇ） （ｇ） 可溶物 １５．２６ ８．６５ １１．４５ ４．０１ ４．３０ 保持液 ４．８ １１．５ ４．６３ １．７５ １．６７ 透過液 ９．４ ７．７ ６．６ ２．２９ ２．６８
【００２５】実施例２ 限外ろ過保持液のダイヤフィルトレーション 限外ろ過保持液（開始温度は摂氏８０度）を、４．８ｋ
ｇの水道水（摂氏２５度）を、透過速度または製造され
ている透過液流量に相当する供給速度で保持液に供給し
たこと除いて、実施例１に記載されると同様に限外ろ過
処理した。この後、保持液を最終重量が１．９３ｋｇに
なるまでさらに限外ろ過した。様々な画分のイソフラボ
ンのプロファイルを以下に示す。 サンプル 重量 ％固体 総イソフラボン ゲニスチン ダイドジン （ｋｇ） （ｇ） （ｇ） （ｇ） 保持液 ４．８ １１．５ ４．６３ １．７５ １．６７ ダイヤフィルト ７．２５ ４．２８ ２．１２ ０．７２ ０．９６ レーション透過液 ダイヤフィルト １．９３ １２．２６ ２．１４ ０．９１ ０．５８ レーション保持液
【００２６】実施例３ 樹脂へのイソフラボンの吸着と回収 ガラス製の液体クロマトグラフィー・カラム（内径２．
５４センチメートル）を、７０％エタノール中、Ｄｏｗ
ＸＵＳ ４０３２３ ジビニルベンゼン、エチルビニ
ルベンゼン共重合体樹脂で泥状に充填する。樹脂は、別
の５００ｍＬの７０％エタノール、ついで重量比０．１
％のＮａＯＨ（５００ｍＬ）、および水（５００ｍＬ）
で洗浄した。ついで、樹脂をサイズにより分離するため
に、当初充填した容積の約１．５倍まで樹脂のベッド容
積が拡張するまで、樹脂を水でバックフラッシュした。
最終的な充填容積は１００ｍＬであった。できたばかり
の限外ろ過透過液（２０００ｍＬまたはカラム容積の２
０倍）を開始温度摂氏６０度で、カラム容積の６倍／時
間または１０ｍＬ／分の速度で樹脂床に供給した。樹脂
を５００ｍＬの水で速度１０ｍＬ／分で洗浄し、残存す
る糖類や他の不純物を除去した。ついで、速度１０ｍＬ
／分の２０から９５％エタノール（合計５００ｍＬ）の
直線グラジエントでイソフラボンを樹脂から溶出させ
た。次に、アルコール性イソフラボン含有画分全体を、
真空乾燥し、以下のプロファイルを有する産物を得た。 サンプル 重量 総イソフラボン ゲニスチン ダイドジン （ｇ） （ｇ） （ｇ） （ｇ） カラム産物 ６．５６ ２．２ ０．９２ ０．８３
【００２７】実施例４ 限外ろ過透過液からのゲニスチンの沈殿 ７．６９ｋｇの限外ろ過透過液（開始温度は摂氏８５
度）を、常時撹拌しながら１６時間かけて徐々に室温
（摂氏２２度）まで冷却した。冷めた透過液を、９００
ｘｇで１０分間遠心分離し、ゲニスチン沈殿物を得た。
上清は廃棄した。白色の塊を水（１００ｍＬ）で希釈
し、９００ｘｇで１０分間再度遠心分離して残っている
上清を完全に排除した。白色の沈殿は、ついで真空乾燥
して、１．０２ｇの乾燥粉末を得た。乾燥粉末のイソフ
ラボン組成は、以下のとおりであった。 サンプル 重量 総イソフラボン ゲニスチン ダイドジン （ｇ） （ｇ） （ｇ） （ｇ） ゲニスチン沈殿 １．０２ １．００ ０．７７ ０．１７
【００２８】実施例５ 限外ろ過透過液の沈殿物からのゲニスチンの再結晶 沈殿が溶解するまで還流しながら、８０％エタノール
（５０ｍＬ）を、１ｇの透過液沈殿物に徐々に加えた。
ついで、溶液をＷｈａｔｍａｎ ４２濾紙でろ過し、徐
々に冷却し（摂氏２２度）、細かな黄白色の結晶を得
た。結晶は、９００ｘｇで１０分間遠心分離して回収し
た。上清は、廃棄した。次に、結晶を５０ｍＬの水（摂
氏４度）に混合し、再度遠心分離して残っている上清を
完全に排除した。ついで水を廃棄し、結晶を真空乾燥し
て、以下のイソフラボンプロファイルの産物を得た。 サンプル 重量 総イソフラボン ゲニスチン ダイドジン （ｇ） （ｇ） （ｇ） （ｇ） ゲニスチン結晶 ０．５２ ０．５２ ０．４５ ０．０５
【００２９】当業者には、本発明を修飾する方法が容易
に認識されるであろう。したがって、添付の特許請求の
範囲は、本発明の真の範囲と精神に包含される全ての同
等な構成を網羅するために作成されるものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 温度に対する水へのゲニスチンの溶解度を示
すグラフである。
【図２】 温度に対するUF透過液中のイソフラボンの濃
度を示すグラフである。
【図３】 発明の製品の製造を示すプロセスの流れ図で
ある。
【符号の説明】
２０ 大豆モラセス ２１ 保持液 ２２ 限外ろ過 ２６ 透過液 ３４ 冷却して結晶化 ３６ 結晶を遠心分離またはろ過 ２８ 吸着性樹脂 ３０ 樹脂を水洗 ３２ 水アルコール溶媒で産物を溶出
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＵ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＵＪ (72)発明者 ダニエル・ジー・デュペン アメリカ合衆国・62526・イリノイ州・デ ィケイター・フェアリズ パークウェイ・ 4666

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 植物性出発材料水溶液中のイソフラボン
    を分離する方法であって、（ａ）植物性出発材料水溶液
    を、回収対象のイソフラボンの水に対する溶解度に基づ
    いて選択されるある一定の温度まで加熱する段階と、
    （ｂ）段階（ａ）の加熱した出発材料を、前記イソフラ
    ボンを通過させる排除限界を有する限外ろ過膜を通過さ
    せて、透過液を得る段階と、（ｃ）前記限外ろ過を継続
    しながら前記透過液の流量を調節するために、段階
    （ｂ）の膜に作用する保持液中の背圧を調節する段階
    と、（ｄ）透過液から前記イソフラボンを回収する段階
    とを含む方法。
  2. 【請求項２】 段階（ｄ）の透過液からイソフラボンを
    回収する段階が、（ｄ１）吸着性樹脂で透過液を処理す
    る段階と、（ｄ２）段階（ｄ１）の樹脂を水中で洗浄す
    る段階と、（ｄ３）段階（ｄ２）の洗浄した樹脂から吸
    着されたイソフラボンを水アルコール溶媒で溶出する段
    階とを含む請求項２に記載の方法。
  3. 【請求項３】 植物性出発材料水溶液中のイソフラボン
    を分離する方法であって、（ａ）植物性出発材料を摂氏
    ６５から９５度の程度の一定の開始温度に加熱する段階
    と、（ｂ）段階（ａ）で作成した植物性可溶物を限外ろ
    過で処理して透過液を得る段階と、（ｃ）段階（ｂ）限
    外ろ過透過液を、常に撹拌しながら、摂氏約８５度の前
    記開始高温から摂氏約２２度の低温まで徐々に冷却する
    段階と、（ｄ）冷却した段階（ｃ）の透過液を、段階
    （ｄ）で作成されるイソフラボン沈殿物が形成されるに
    十分な時間、約９００ｘｇで遠心分離する段階と、
    （ｅ）上清を廃棄する段階と、（ｆ）沈殿物を水で希釈
    する段階と、（ｇ）残っている上清を排除するために、
    段階（ｆ）の希釈した沈殿を約９００ｘｇで再度遠心分
    離する段階と、（ｈ）再度遠心分離した段階（ｇ）の沈
    殿を乾燥させる段階とを含む方法。
  4. 【請求項４】 限外ろ過透過液中のイソフラボンを単離
    するために大豆モラセス出発材料の供給ストリームを限
    外ろ過する段階と、樹脂へのイソフラボンの吸着により
    イソフラボンを回収する段階と、前記樹脂を水で洗浄し
    て残った不純物を吸着されたイソフラボンから除去する
    段階と、洗浄したイソフラボンを水アルコール溶媒で溶
    出する段階とを含む方法。
  5. 【請求項５】 大豆モラセスの出発材料供給ストリーム
    からイソフラボンを回収する方法であって、ゲニスチン
    が可溶化する温度まで前記供給ストリームを加熱する段
    階と、前記加熱供給ストリームを限外ろ過して前記出発
    材料の透過液中の精製ゲニスチン産物を分離する段階
    と、前記ろ過処理した供給ストリームの前記透過物を冷
    却してゲニスチンの結晶化を促進する段階と、前記冷却
    した透過液を遠心分離またはろ過することによりゲニス
    チンを分離する段階とを含む方法。
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