JPH10204438A - 液晶配向剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 液晶の配向性が良好で、プレチルト角の長期
安定性に優れた液晶表示素子を与え得る液晶配向剤に関
する。 【解決手段】 テトラカルボン酸二無水物と、フッ素原
子、トリフルオロメチル基および炭素数５以上の直鎖お
よび／または分岐アルキル基から選ばれる１種の置換基
がパラフェニレンジアミン骨格から最長径６オングスト
ローム以上離れた構造を有するジアミン化合物とを反応
せしめることにより生成するポリアミック酸および該ポ
リアミック酸を脱水閉環せしめることにより生成する構
造を有するイミド化重合体の少なくともいずれかを含有
することを特徴とする液晶配向剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向剤に関す
る。さらに詳しくは、液晶配向膜としたとき、液晶の配
向性が良好で、プレチルト角の長期安定性に優れた液晶
表示素子を与え得る液晶配向剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、負の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶の層を、透明電極付き基板の間に形成してサン
ドイッチ構造とし、当該液晶分子の長軸が一方の基板か
ら他方の基板に向かって連続的に９０度捻れるようにし
た、いわゆるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）
型液晶表示素子が知られている。また、最近において
は、ＴＮ型液晶表示素子に比してコントラストが高く、
その視角依存性の少ないＳＴＮ（ＳｕｐｅｒＴｗｉｓｔ
ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶表示素子や、液晶のプレ
チルト角が約９０°、すなわち液晶分子の長軸が基板間
に対してほぼ垂直である垂直配向液晶表示素子が開発さ
れている。これらの液晶表示素子における液晶の配向
は、配向処理が施されたポリイミドなどからなる液晶配
向膜により形成されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られているポリイミドなどからなる液晶配向膜を用いて
上記液晶表示素子を作製した場合、液晶配向性が劣った
り、液晶のプレチルト角が時間と共に低下してしまうと
いう問題がある。本発明の目的は、液晶配向膜としたと
き、液晶の配向性が良好で、プレチルト角の長期安定性
に優れた液晶表示素子を与え得る液晶配向剤を提供する
ことにある。本発明のさらに他の目的および利点は、以
下の説明から明らかになろう。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式（Ｉ）中、Ｒ¹ は４価の有機基であ
る）

【０００７】で示されるテトラカルボン酸二無水物（以
下「化合物（Ｉ）」ともいう）と、（Ｂ）下記一般式
（II）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式（II）中、Ｒ² は最長径６オングスト
ローム以上の長さを有する２価〜６価の有機基、Ｒ³ は
フッ素原子、フルオロアルキル基および炭素数５以上の
直鎖および／または分岐アルキル基から選ばれる少なく
とも１種の置換基、ｎは１〜５の整数である）

【００１０】で示されるジアミン化合物（以下「化合物
（II）」ともいう）とを反応せしめることにより生成す
るポリアミック酸（以下「重合体Ａ」ともいう）および
該ポリアミック酸を脱水閉環せしめることにより生成す
るイミド化重合体（以下「重合体Ｂ」ともいう）の少な
くともいずれかを含有することを特徴とする液晶配向剤
によって達成される。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について、具体的に
説明する。 ［化合物（Ｉ）］上記重合体Ａの合成に用いられる化合
物（Ｉ）としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン
酸二無水物、１，２−ジメチル−１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル
−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、１，３−ジクロロ−１，２，３，４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−テトラ
メチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン
酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカ
ルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジシク
ロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−ト
リカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３，５，６
−トリカルボキシノルボルナン−２−酢酸二無水物、
２，３，４，５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸
二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ
−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオ
ン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−
メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フ
ラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジ
オン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−エチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−
７−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３
−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ
−７−エチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−
３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，
３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒド
ロ−８−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−
１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサ
ヒドロ−８−エチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオ
キソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン
−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキ
サヒドロ−５，８−ジメチル−５（テトラヒドロ−２，
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］
−フラン−１，３−ジオン、５−（２，５−ジオキソテ
トラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，
２］−オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカル
ボン酸二無水物、下記式（III） および（IV）で表され
る化合物などの脂肪族および脂環式テトラカルボン酸二
無水物；

【００１２】

【化５】

【００１３】（式中、Ｒ⁴ およびＲ⁶ は、芳香環を有す
る２価の有機基を示し、Ｒ⁵ およびＲ⁷ は、水素原子ま
たはアルキル基を示し、複数存在するＲ⁵ およびＲ
⁷ は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１４】ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジ
メチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテトラカル
ボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテトラカルボ
ン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシ
フェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’
−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニル
スルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボ
キシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，
３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデンジフタ
ル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフ
ィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリ
フェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス
（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニ
ルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水
物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェ
ニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス（アン
ヒドロトリメリテート）、プロピレングリコール−ビス
（アンヒドロトリメリテート）、１，４−ブタンジオー
ル−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，６−ヘキ
サンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、
１，８−オクタンジオール−ビス（アンヒドロトリメリ
テート）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン−ビス（アンヒドロトリメリテート）、下記式
（１）〜（４）で表される化合物などの芳香族テトラカ
ルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは１種
単独でまたは２種以上組み合わせて用いられる。

【００１５】

【化６】

【００１６】これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン
酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−
シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５
−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５−
（２，５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水
物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−
５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５，８−
ジメチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−
ジオン、ビシクロ［２，２，２］−オクト−７−エン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリ
ット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（III） で表される化合物のうち下記式（５）〜（７）
で表される化合物および上記式（IV）で表される化合物
のうち下記式（８）で表される化合物が、良好な液晶配
向性を発現させることができる観点から好ましく、特に
好ましいものとして、１，２，３，４−シクロブタンテ
トラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テ
トラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３
ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、ピロメ
リット酸二無水物および下記式（５）で表される化合物
を挙げることができる。

【００１７】

【化７】

【００１８】［化合物（II）］上記重合体Ａの合成に用
いられる化合物（II）は、上記式（II）で表されるジア
ミン化合物である。上記式（II）においてＲ² で表され
る有機基の好ましい具体例としては、例えば、下記式
（II−１）〜（II−１８）で表される有機基を挙げるこ
とができる。

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは２〜２
０の整数、ｆは４〜２０の整数である）

【００２２】化合物（II）の好ましい具体例としては、
例えば、下記式（９）〜（２０）で表される化合物を挙
げることができる。

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】これらのうち、上記式（１１）、（１
２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１
８）、（１９）および（２０）で表される化合物が、長
期にわたり優れた液晶配向性を有するため、特に好まし
い。

【００２６】なお、重合体Ａの反応に供されるジアミン
化合物として、化合物（II）以外の化合物を、本発明の
効果が損なわれない範囲において併用することも可能で
ある。ここで、重合体Ａの合成反応に供されるジアミン
化合物全体に占める化合物（II）の割合は、０．１〜１
００モル％、好ましくは０．５〜１００モル％とされ、
特にＴＮ型液晶表示素子用としては０．１〜４０モル
％、ＳＴＮ型液晶表示素子用としては１〜６０モル％、
垂直配向液晶表示素子用としては５０〜１００モル％で
あることが好ましい。

【００２７】併用することのできる他のジアミン化合物
としては、例えば、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−
ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’−ジアミノジ
フェニルスルホン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジ
アミノビフェニル、４，４’−ジアミノベンズアニリ
ド、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，５−
ジアミノナフタレン、３，３−ジメチル−４，４’−ジ
アミノビフェニル、５ーアミノー１ー（４’ーアミノフ
ェニル）ー１，３，３ートリメチルインダン、６ーアミ
ノー１ー（４’ーアミノフェニル）ー１，３，３ートリ
メチルインダン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェ
ノン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２
−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−１０−ヒ
ドロアントラセン、２，７−ジアミノフルオレン、９，
９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、４，４’
−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）、２，２’，
５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジアミノビフェニ
ル、２，２’−ジクロロ−４，４’−ジアミノ−５，
５’−ジメトキシビフェニル、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ジアミノビフェニル、１，４．４’−（ｐ−
フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４，４’
−（ｍ−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、
２，２’−ビス［４−（４−アミノ−２−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパ
ン、４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオ
ロメチル）ビフェニル、４，４’−ビス［（４−アミノ
−２−トリフルオロメチル）フェノキシ］−オクタフル
オロビフェニルなどの芳香族ジアミン；

【００２８】１，１−メタキシリレンジアミン、１，３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミ
ン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミ
ン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチ
レンジアミン、トリシクロ［６，２，１，０２．７］−
ウンデシレンジメチルジアミン、４，４’−メチレンビ
ス（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式
ジアミン；

【００２９】２，４−ジアミノピリジン、２．６−ジア
ミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，４−ジ
アミノピリミジン、５，６−ジアミノ−２，３−ジシア
ノピラジン、５，６−ジアミノ−２，４−ジヒドロキシ
ピリミジン、２，４−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−
１，３，５−トリアジン、１，４−ビス（３−アミノプ
ロピル）ピペラジン、２，４−ジアミノ−６−イソプロ
ポキシ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−
６−メトキシ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジア
ミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４
−ジアミノ−６−メチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジ
アミノ−５−フェニルチアゾール、２，６−ジアミノプ
リン、５，６−ジアミノ−１，３−ジメチルウラシル、
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、６，９
−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラクテート、３，
８−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジン、１，４
−ジアミノピペラジン、３，６−ジアミノアクリジン、
ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミンおよび下記
式（Ｖ）〜（VI）で表される化合物などの、分子内に２
つの１級アミノ基および該１級アミノ基以外の窒素原子
を有するジアミン；

【００３０】

【化１２】

【００３１】（式中、Ｒ⁸ は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示す）

【００３２】下記式（VII） で表されるモノ置換フェニ
レンジアミン類；下記式(VIII）で表せるジアミノオル
ガノシロキサン；

【００３３】

【化１３】

【００３４】（式中、Ｒ⁹ は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ¹⁰は、ステロイド
骨格を有する１価の有機基または炭素数６〜３０のアル
キル基を示す。）

【００３５】

【化１４】

【００３６】（式中、Ｒ¹¹は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ¹¹は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）

【００３７】下記式（２１）〜（２５）で表される化合
物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物
は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることがで
きる。

【００３８】

【化１５】

【００３９】（式中、ｙは２〜１２の整数であり、ｚは
１〜５の整数である。）

【００４０】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルスルフィド、１，５−ジアミノナフタレ
ン、２，７−ジアミノフルオレン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルエーテル、２，２−ビス［４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］プロパン、９，９−ビス（４−
アミノフェニル）フルオレン 、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソプ
ロピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレ
ンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，４−シクロ
ヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘ
キシルアミン）、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニル、上記式（２１）〜（２５）で表される
化合物、２，６−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノ
ピリジン、２，４−ジアミノピリミジン、３，６−ジア
ミノアクリジン、上記式（Ｖ）で表される化合物のうち
下記式（２６）で表される化合物、上記式（VI）で表さ
れる化合物のうち下記式（２７）で表される化合物、上
記式（VII） で表される化合物のうち下記式（２８）〜
（３１）で表される化合物が好ましい。

【００４１】

【化１６】

【００４２】［重合体Ａ］重合体Ａの合成反応に供され
る化合物（Ｉ）と化合物（II）の使用割合は、化合物
（II）に含まれるアミノ基１当量に対して、化合物
（Ｉ）の酸無水物基が０．２〜２当量となる割合が好ま
しく、より好ましくは０．３〜１．２当量となる割合で
ある。重合体Ａの合成反応は、有機溶媒中で、通常０〜
１５０℃、好ましくは０〜１００℃の反応温度で１〜４
８時間にわたって行われる。上記有機溶媒としては、反
応で生成する反応物を溶解しうるものであれば特に制限
はない。例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テト
ラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、１，
３−ジメチルイミダゾリジノンなどの非プロトン系極性
溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハ
ロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げるこ
とができる。有機溶媒の使用量は、通常、化合物（Ｉ）
および化合物（II）の総量が、反応溶液の全量に対して
０．１〜３０重量％になるようにするのが好ましい。

【００４３】なお、上記有機溶媒には、重合体Ａの貧溶
媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、エーテ
ル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類などを、生成
する重合体Ｂが析出しない範囲で併用することができ
る。かかる貧溶媒の具体例としては、例えばメチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１,４−ブタンジオール、トリエチレング
リコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ
酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールメチルエーテル、エチレングリコール
エチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエー
テル、エチレングリコールメチルフェニルエーテル、エ
チレングリコールエチルフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチ
レングリコールメチルエーテルアセテート、エチレング
リコールエチルエーテルアセテート、４−ヒドロキシ−
４−メチル−２−ペンタノン、２−ヒドロキシプロピオ
ン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸
エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチ
ル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−
ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メトキシ
プロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプ
ロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロ
ピル、乳酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチ
ル、ピルビン酸ヒドロキシメチル、アセト酢酸メチル、
アセト酢酸エチル、メチルメトキシブタノール、エチル
メトキシブタノール、メチルエトキシブタノール、エチ
ルエトキシブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒ
ドロフルフリルアルコール、テトラヒドロ−３−フラン
メタノール、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキセ
パン、４−メチル−１，３−ジオキソラン、ジクロロメ
タン、１,２−ジクロロエタン、１,４−ジクロロブタ
ン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどを挙げることができる。これら
は単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。

【００４４】以上の合成反応によって、重合体Ａを溶解
してなる反応溶液が得られる。そして、この反応溶液を
大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧
下乾燥することにより重合体Ａを得ることができる。ま
た、この重合体Ａを再び有機溶媒に溶解させ、次いで貧
溶媒で析出する工程を１回または数回行うことにより、
重合体Ａの精製を行うことができる。

【００４５】［重合体Ｂ］本発明の液晶配向剤を構成す
る重合体Ｂは、上記重合体Ａを脱水閉環することにより
調製することができる。重合体Ａの脱水閉環は、（ｉ）
重合体Ａを加熱する方法により、または（ii）重合体Ａ
を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉
環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われ
る。

【００４６】上記（ｉ）の重合体を加熱する方法におけ
る反応温度は、通常５０〜２００℃とされ、好ましくは
６０〜１７０℃とされる。反応温度が５０℃未満では脱
水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が２００℃を超
えると得られる重合体Ｂの分子量が低下することがあ
る。一方、上記（ii）の重合体Ａの溶液中に脱水剤およ
び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤として
は、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフル
オロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤
の使用量は、重合体Ａの繰り返し単位１モルに対して
０．０１〜２０モルとするのが好ましい。また、脱水閉
環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジ
ン、トリエチルアミンなどの３級アミンを用いることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。脱
水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して
０．０１〜１０モルとするのが好ましい。なお、脱水閉
環反応に用いられる有機溶媒としては、重合体Ａの合成
に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げること
ができる。そして、脱水閉環反応の反応温度は、通常０
〜１８０℃、好ましくは１０〜１５０℃とされる。ま
た、このようにして得られる反応溶液に対し、重合体Ａ
の精製方法と同様の操作を行うことにより、重合体Ｂを
精製することができる。

【００４７】［末端修飾型の重合体］本発明に用いる液
晶配向剤を構成する重合体は、分子量が調節された末端
修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重合体
を用いることにより、本発明の効果が損われることなく
液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。こ
のような末端修飾型のものは、重合体Ａを合成する際
に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネー
ト化合物などを反応系に添加することにより合成するこ
とができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水
マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシ
ルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−
ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることが
できる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニ
リン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−
ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルア
ミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デ
シルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミ
ン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、
ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ
−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、ｎ−
エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソ
シアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げること
ができる。

【００４８】［重合体の対数粘度］本発明に用いる液晶
配向剤を構成する重合体は、その対数粘度（ηｌｎ）の
値が、好ましくは０．０５〜１０ｄｌ／ｇ、さらに好ま
しくは０．０５〜５ｄｌ／ｇのものである。ここに、対
数粘度（ηｌｎ）の値は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
を溶媒として用い、重合体の濃度が０．５ｇ／１００ミ
リリットルである溶液について３０℃で粘度の測定を行
い、下記数式（ｉ）で示される式によって求められるも
のである。

【００４９】

【数１】

【００５０】本発明に用いる液晶配向剤における重合体
の含有割合は、粘性、揮発性などを考慮して選択される
が、好ましくは液晶配向剤全体に対して０．１〜２０重
量％、さらに好ましくは１〜１０重量％の範囲とされ
る。すなわち、重量体溶液からなる液晶配向剤は、印刷
法、スピンコート法などにより基板表面に塗布され、次
いで、これを乾燥することにより、配向膜材料である塗
膜が形成されるのであるが、重合体の含有割合が０．１
重量％未満である場合には、この塗膜の膜厚が過少とな
って良好な液晶配向膜を得ることができない場合があ
り、２０重量％を越える場合には、塗膜の膜厚が過大と
なって良好な液晶配向膜を得難く、また、液晶配向剤の
粘度が増大して塗布特性に劣るものとなる場合がある。
重合体を溶解させる有機溶媒としては、重合体を溶解で
きるものであれば特に制限されるものではなく、例えば
重合体Ａの合成反応や脱水閉環反応に用いられるものと
して例示した溶媒を挙げることができる。また、重合体
Ａの合成反応の際に併用することができるものとして例
示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。

【００５１】本発明の液晶配向剤は、重合体と塗布され
る基板表面との接着性を向上させる観点から、官能性シ
ラン含有化合物やエポキシ基含有化合物が配合されてい
てもよい。このような官能性シラン含有化合物として
は、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウ
レイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカ
ルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリ
アミン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７−トリア
ザデカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリ
アザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザ
ノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−
ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエ
チレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどを挙げることができる。また、エポキ
シ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリン
ジグリシジルエーテル、２，２−ジブロモネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、１，３，５，６−テ
トラグリシジル−２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミ
ン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチ
ル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラグ
リシジル−４、４’−ジアミノジフェニルメタンなどを
好ましいものとして挙げることができる。これら官能性
シラン含有化合物やエポキシ基含有化合物の配合割合
は、重合体１００重量部に対して、通常、４０重量部以
下、好ましくは０．１〜３０重量部である。

【００５２】［液晶表示素子］本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられた基板
の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロー
ルコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によっ
て塗布し、次いで塗布面を加熱することにより被膜を形
成する。ここに基板としては、例えばフロートガラス、
ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホ
ン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなど
からなる透明基板を用いることができる。基板の一面に
設けられた透明導電膜としては、ＳｎＯ2からなるＮＥ
ＳＡ膜、Ｉｎ2Ｏ3−ＳｎＯ2からなるＩＴＯ膜などを用
いることができ、これらの透明導電膜のパターニングに
は、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法な
どが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板お
よび透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするた
めに、基板及び透明導電膜上に、予め官能性シラン含有
化合物、チタネートなどを塗布することもできる。また
加熱温度は、８０〜２５０℃とされ、好ましくは１２０
〜２００℃とされる。形成される被膜の膜厚は、通常、
０．００１〜１μｍ、好ましくは０．００５〜０．５μ
ｍである。

【００５３】（２）形成された被膜は、ナイロンなどの
合成繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦
るラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向能が
被膜に付与されて液晶配向膜となる。また、ラビング処
理による方法以外に、被膜表面に偏光紫外線を照射して
配向能を付与する方法や、一軸延伸法、ラングミュア・
ブロジェット法などで被膜を得る方法などにより、液晶
配向膜を形成することもできる。なお、ラビング処理時
に発生する微粉末（異物）を除去して表面を清浄な状態
とするために、形成された液晶配向膜をイソプロピルア
ルコールなどによって洗浄することが好ましい。また、
本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例
えば特開平６−２２２３６６号公報や特開平６−２８１
９３７号公報に示されているような、紫外線を部分的に
照射することによってプレチルト角を変化させるような
処理、あるいは特開平５−１０７５４４号公報に示され
ているような、ラビング処理された液晶配向膜上にレジ
スト膜を部分的に形成し、先行のラビング処理とは異な
る方向にラビング処理を行った後、前記レジスト膜を除
去して、液晶配向膜の配向能を変化させるような処理を
行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善する
ことが可能である。

【００５４】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作成し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を間隙（セルギャップ）を介して対向させ、２枚
の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板の
表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に
液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。
そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セルを構成
するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その偏光方
向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラビング
方向と一致または直交するように貼り合わせることによ
り、液晶表示素子が得られる。上記シール剤としては、
例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウ
ム球を含有したエポキシ樹脂などを用いることができ
る。上記液晶としては、ネマティック型液晶、スメクテ
ィック型液晶を挙げることができ、その中でもネマティ
ック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、ア
ゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキ
サン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビ
フェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジ
オキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系
液晶などが用いられる。また、これらの液晶に、例えば
コレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレ
ステリルカーボネートなどのコレステリック液晶や商品
名「Ｃ−１５」、「ＣＢ−１５」（メルク社製）として
販売されているようなカイラル剤などを添加して使用す
ることもできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン
−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強
誘電性液晶も使用することができる。また、液晶セルの
外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコー
ルを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と呼
ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板ま
たはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙げることがで
きる。

【００５５】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。以下の実施例および比較例により作製され
た各液晶表示素子における評価方法を以下に示す。

【００５６】［化合物（II）のＲ² 最長径］化合物（I
I）の結合距離は分子軌道法による構造最適化を行い、
算出した。分子軌道計算には、ＣＯＮＶＥＸ社製 Ｃ２
０１ミニスーパーコンピュータ上のＭＯＰＡＣ Ｖｅ
ｒ．６（ＡＭ１法）を用いた。 ［液晶の配向性］液晶表示素子に電圧をオン・オフさせ
た時の液晶セル中の異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で
観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判断し
た。 ［液晶表示素子のプレチルト角安定性］「Ｔ．Ｊ．Ｓｃ
ｈｆｆｅｒ，ｅｔ.ａｌ．，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，ｖｏｌ．１９，２０１３（１９８０）」に記載の
方法に準拠し、Ｈｅ−Ｎｅレーザー光を用いる結晶回転
法により測定した。測定は液晶表示素子作製後と、６０
℃で１００時間液晶表示素子を放置後に行った。

【００５７】合成例１ ２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物２２４．１７ｇ（１．００モル）、ｐ−フェニレンジ
アミン５４．０８ｇ（０．５０モル）および上記式（１
０）で示される化合物１４７．６３ｇ（０．５０モル）
をＮ−メチル−２−ピロリドン２０００ｇに溶解させ、
この溶液を５０℃で６時間反応させた。次いで、得られ
た反応溶液を大過剰の純水に注いで反応生成物を沈澱さ
せた。その後、固形物を分離して純水で洗浄し、減圧下
４０℃で１５時間乾燥させることにより、対数粘度（η
ｌｎ）１．２２ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−１）３８３．３
ｇを得た。 合成例２ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）３０．０ｇをγ−
ブチロラクトン５７０ｇに溶解させ、ピリジン３３．３
ｇおよび無水酢酸２５．８ｇを添加して１１０℃で３時
間脱水閉環させた。次いで、合成例１と同様にして、反
応生成物の沈殿・分離・洗浄・乾燥を行うことにより、
対数粘度（ηｌｎ）１．２８ｄｌ／ｇの重合体（Ｂ−
１）２８．０ｇを得た。

【００５８】合成例３ 合成例１において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン１０４．８９ｇ（０．９７モル）および上記
式（１１）で表される化合物１２．６７ｇ（０．０３モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）１．２８ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−２）３１３．６
ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（Ａ−２）３０．０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１．１７ｄｌ／ｇの重合体
（Ｂ−２）２６．９ｇを得た。 合成例４ 合成例１において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン９１．９２ｇ（０．８５モル）および上記式
（１１）で表される化合物６３．３６ｇ（０．１５モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）０．９２ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−３）３４１．１
ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（Ａ−３）３０．０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１．０１ｄｌ／ｇの重合体
（Ｂ−３）２６．８ｇを得た。

【００５９】合成例５ 合成例１において用いるジアミン化合物を上記式（１
１）で表される化合物４２２．４１ｇ（１．００モル）
とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（ηｌ
ｎ）０．７７ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−４）５８１．４ｇ
を得た。 合成例６ 合成例４において用いるテトラカルボン酸二無水物とし
て１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メ
チル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラ
ニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオ
ン３１４．３０ｇ（１．００モル）とした以外は合成例
１と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）０．８１ｄｌ／ｇ
の重合体（Ａ−５）４２２．３ｇを得た。その後、重合
体（Ａ−１）に代えて重合体（Ａ−５）３０．０ｇを用
いた以外は合成例２と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）
０．６９ｄｌ／ｇの重合体（Ｂ−５）２６．７ｇを得
た。

【００６０】合成例７ 合成例４において用いるテトラカルボン酸二無水物とし
てピロメリット酸二無水物２１８．１２ｇ（１．００モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）１．４３ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−６）３３６．１
ｇを得た。 合成例８ 合成例４において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン９１．９２ｇ（０．８５モル）および上記式
（１４）で表される化合物４４．６１ｇ（０．１５モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）１．０６ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−７）３２４．１
ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（Ａ−７）３０．０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１．０８ｄｌ／ｇの重合体
（Ｂ−７）２７．３ｇを得た。

【００６１】合成例９ 合成例４において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン９１．９２ｇ（０．８５モル）および上記式
（１７）で表される化合物５３．１５ｇ（０．１５モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）１．００ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−８）３３２．１
ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（Ａ−８）３０．０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１．０２ｄｌ／ｇの重合体
（Ｂ−８）２７．３ｇを得た。 合成例１０ 合成例４において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン９１．９２ｇ（０．８５モル）および下記式
（３２）で表される化合物４２．６６ｇ（０．１５モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）１．０８ｄｌ／ｇの重合体（ａ−１）３２３．１
ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（ａ−１）３０．０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１．０２ｄｌ／ｇの重合体
（ｂ−１）２７．０ｇを得た。

【００６２】

【化１７】

【００６３】合成例１１ 合成例４において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン９１．９２ｇ（０．８５モル）および下記式
（３３）で表される化合物３３．３４ｇ（０．１５モ
ル）とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（η
ｌｎ）１．１１ｄｌ／ｇの重合体（ａ−２）３１４．３
ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（ａ−２）３０．０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１．１２ｄｌ／ｇの重合体
（ｂ−２）２７．０ｇを得た。

【００６４】

【化１８】

【００６５】実施例１ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）１ｇをγ−ブチロ
ラクトン／乳酸エチル（=９０／１０，重量比）の混合
溶液に溶解させて、固形分濃度４重量％の溶液とし、こ
の溶液を孔径１μｍのフィルターで濾過し、液晶配向剤
を調製した。重合体（Ａ−１）に用いた化合物（II）で
ある上記式（１０）のＲ² の最長径は６．２オングスト
ロームであった。上記液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用
印刷機を用いてＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基
板の上に透明電極面に塗布し、１８０℃のホットプレー
ト上で２０分間乾燥し、乾燥膜厚０．０５μｍの塗膜を
形成した。この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロー
ルを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数５
００ｒｐｍ、ステージの移動速度１ｃｍ／秒、毛足押し
込み長さ０．４ｍｍでラビング処理を行った。次に、一
対のラビング処理された液晶挟持基板の液晶配向膜を有
するそれぞれの外縁に、直径１７μｍの酸化アルミニウ
ム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した
後、一対の液晶挟持基板を液晶配向膜面が相対するよう
に、しかもラビング方向が逆平行になるように重ね合わ
せて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口
より一対の基板間に、ネマティック型液晶（メルク社
製、ＭＬＣ−２００４）を充填した後、エポキシ系接着
剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板
を、偏光板の偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜の
ラビング方向と一致するように張り合わせ、液晶表示素
子を作製した。得られた液晶表示素子の、液晶の配向性
およびプレチルト角の安定性について評価を行ったとこ
ろ、液晶の配向性は良好で、信頼性試験前のプレチルト
角は８．２°、信頼性試験後のプレチルト角は８．２°
と安定性に優れていた。結果を表１に示す。

【００６６】実施例１〜９、比較例１〜２ 表１および表２に示す処方に従い、合成例２〜１１で得
られた重合体を用い、実施例１と同様にして液晶配向剤
を調製した。次いで、このようにして得られた液晶配向
剤の各々を用い、実施例１と同様にして液晶表示素子を
作製した。得られた液晶配向剤の各々について、液晶表
示素子の配向性、プレチルト角の安定性について評価し
た。結果を表１および表２に示す。

【００６７】

【表１】

【００６８】

【表２】

【００６９】

【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、液晶配向
膜としたとき、液晶の配向性が良好で、プレチルト角の
長期安定性に優れた液晶表示素子が得られる。本発明の
液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表
示素子は、ＴＮ型、ＳＴＮ型および垂直配向液晶表示素
子に好適に使用できる以外に、使用する液晶を選択する
ことにより、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈ
ｉｎｇ）型、強誘電性および反強誘電性の液晶表示素子
などにも好適に使用することができる。さらに、本発明
の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶
表示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上
計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示
装置に用いられる。

フロントページの続き (72)発明者 六鹿 泰顕 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 松木 安生 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒ¹ は４価の有機基である）で示される
   テトラカルボン酸二無水物と、（Ｂ）下記一般式（II） 【化２】 （式（II）中、Ｒ² は最長径６オングストローム以上の
   長さを有する２価〜６価の有機基、Ｒ³ はフッ素原子、
   フルオロアルキル基および炭素数５以上の直鎖および／
   または分岐アルキル基から選ばれる少なくとも１種の置
   換基、ｎは１〜５の整数である）で示されるジアミン化
   合物とを反応せしめることにより生成するポリアミック
   酸および該ポリアミック酸を脱水閉環せしめることによ
   り生成する構造を有するイミド化重合体の少なくともい
   ずれかを含有することを特徴とする液晶配向剤。