JPH10195006A

JPH10195006A - 新規な３核体ポリフェノール化合物

Info

Publication number: JPH10195006A
Application number: JP9418197A
Authority: JP
Inventors: Toyohiko Maeda; 豊彦前田; Taiichi Shiomi; 泰一塩見; Masayuki Maeda; 昌之前田; Toru Masuda; 透増田
Original assignee: Honshu Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Honshu Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1996-11-13
Filing date: 1997-04-11
Publication date: 1998-07-28

Abstract

(57)【要約】【課題】種々の有機溶媒への溶解性にすぐれ、種々の有
機溶媒を用いた用途への展開が可能であるほか、これを
原料として用いることによって、硬化条件を段階的に設
定することによって、初期には加工性にすぐれ、しか
も、最終的には靱性や耐衝撃性等の可撓性にもすぐれる
硬化樹脂を与えることが期待され、更に、感光性材料と
しても有用であることが期待される新規な３核体ポリフ
ェノール化合物を提供することにある。【解決手段】本発明による３核体ポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数５〜６のシクロ
アルキル基を示し、ａは１〜３の整数、ｂは０又は１〜
３の整数、ｃは０又は１〜２の整数を示す。但し、１≦
ａ＋ｂ＋ｃ≦５である。）で表わされる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な３核体（芳
香核）ポリフェノール化合物である2,４−ビス〔〔ヒド
ロキシ−（アルキル置換又はシクロアルキル置換又は無
置換）フェニル〕メチル〕−６−シクロヘキシルフェノ
ール化合物に関し、好ましくは、2,４−ビス〔〔４−及
び／又は２−ヒドロキシ−（アルキル置換又はシクロア
ルキル置換又は無置換）フェニル〕メチル〕−６−シク
ロヘキシルフェノール化合物に関する。

【０００２】このような３核体ポリフェノール化合物
は、集積回路の封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に
用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化
剤、感光性材料の基材、感熱記録材料に用いられる顕色
剤や退色防止剤、このほか、殺菌剤、殺菌防黴剤等の添
加剤としても有用である。

【０００３】

【従来の技術】多核体ポリフェノール化合物は、従来よ
り、集積回路の封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に
用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化
剤、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、電子材
料の原料等として有用に用いられており、また、酸化防
止剤、殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても広く有用
に用いられている。

【０００４】近年、特に、電気電子機器の部品の分野に
おいて、機器の小型化と高性能化の要請に伴って、それ
らに用いられる有機材料についても、従来の機械的特性
や熱的特性の向上に止まらず、長期安定性、電気絶縁
性、感光材料における高感度、高解像度、易現像性等、
ますます諸性能の向上が求められるに至っている。

【０００５】従来、多核体ポリフェノール化合物は、例
えば、Eugen Mueller 編、METHODENDER ORGANISCHEN C
HEMIE (HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2,
pp. 1021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (197
6) に多数のものが記載されており、その後も、上述し
たような樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるため
に、新たなポリフェノール化合物が多数、提案されてい
る。

【０００６】このような多核体ポリフェノール化合物の
中で、ｏ−アルキル置換フェノールとホルムアルデヒド
を反応させることによって得られる新規な2,４−ジメチ
ロール−６−アルキル置換フェノールを中間体として、
これに更に種々の単核フェノール化合物を反応させるこ
とによって得られる３核体ポリフェノール化合物は、分
子中央に、アルキル置換基に隣接した水酸基を有するア
ルキル置換フェノール核が位置すると共に、分子末端に
は、通常、このアルキル置換フェノール核の２位及び４
位に非対称に置換された前記単核フェノール核が位置す
るので、これら分子中央のアルキル置換フェノール核の
水酸基と分子末端の二つのフェノール核の水酸基とは、
すべてが相互に反応性が異なることが予想され、興味の
もたれるポリフェノール化合物である。

【０００７】このような３核体ポリフェノール化合物
は、既に幾つかが知られている。例えば、2,４−ビス
〔（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル〕−
６−メチルフェノールが J. Prakt. Chem. Chem.-ztg.,
334(6), 515 (1992) や特開平７−２３０１６６号公報
に、2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）メチル〕−６−メチルフェノールが J. Appl. Poly
m. Sci., 38(9), 1581 (1989) に、2,４−ビス〔（４−
ヒドロキシ−3,５−ジメチルフェニル）メチル〕−６−
メチルフェノールが特開昭６１−１３０３２９号公報
に、それぞれ記載されている。

【０００８】また、2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−2,
５−ジメチルフェニル）メチル〕−６−メチルフェノー
ルが、具体的な記載はないが、特開平７−２３０１６６
号公報にその分子構造式が記載されている。

【０００９】以上のように、2,４−ジメチロール−６−
アルキル置換フェノールを中間体として、これに更に種
々の単核フェノール化合物を反応させることによって得
られる３核体ポリフェノール化合物において、分子中央
にｏ−アルキル置換フェノール核が位置するものとして
は、従来、ｏ−クレゾール核の位置するものが唯一、開
示されているのみである。

【００１０】このような３核体ポリフェノール化合物に
おいて、分子中央に位置するｏ−アルキル置換フェノー
ル核がｏ−シクロヘキシルフェノール核であるとき、そ
のシクロヘキシル基は、メチル基のような低級アルキル
基に比べて親油性が大きいために、種々の有機溶媒に対
して溶解しやすくなるので、種々の有機溶媒を用いる用
途に好適に用いることができるのみならず、そのような
３核体ポリフェノール化合物を原料として用いることに
よって、得られる材料が低吸水性や低吸湿性等の耐水特
性において向上するほか、絶縁性や低誘電性等の電気特
性も向上することが期待される。

【００１１】また、感光性材料の分野でも、感度、解像
度、現像性等の要求性能は、感光基を有する化合物との
反応性や現像液との親和性によって決まるため、反応性
が種々の水準で異なる水酸基を分子内に有する多核体ポ
リフェノール化合物が求められている。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、反応性が異
なる複数の水酸基を有する多核体ポリフェノール化合物
の上述したような事情に鑑みて、種々の有機溶媒への溶
解性にすぐれ、種々の有機溶媒を用いた用途への展開が
可能であるほか、これを原料として用いることによっ
て、硬化条件を段階的に設定することによって、初期に
は加工性にすぐれ、しかも、最終的には靱性や耐衝撃性
等の可撓性にもすぐれる硬化樹脂を与えることが期待さ
れ、更に、感光性材料としても有用であることが期待さ
れる新規な３核体ポリフェノール化合物を提供すること
を目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明による新規な３核
体ポリフェノール化合物は、一般式（Ｉ）

【００１４】

【化２】

【００１５】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数５
〜６のシクロアルキル基を示し、ａは１〜３の整数、ｂ
は０又は１〜３の整数、ｃは０又は１〜２の整数を示
す。但し、１≦ａ＋ｂ＋ｃ≦５である。）で表わされ
る。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明による新規な多核体ポリフ
ェノール化合物は、次のスキームに示すように、先ず、
ｏ−シクロヘキシルフェノール（１）を出発原料とし
て、これをジメチロール化して、新規な2,４−ジメチロ
ール−６−シクロヘキシルフェノール（４−ヒドロキシ
−５−シクロヘキシル−1,３−ベンゼンジメタノール）
（２）を製造し、これに後述するような一般式（II）で
表わされる単核フェノールを反応させることによって得
ることができる。

【００１７】

【化３】

【００１８】以下に、上記スキームに示す工程に沿っ
て、本発明による３核体ポリフェノール化合物の製造に
ついて説明する。（2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシルフェノール
の製造）2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシルフェ
ノールも、新規な化合物である。2,４−ジメチロール−
６−シクロヘキシルフェノールは、塩基性触媒の存在
下、水か、又は水と有機溶媒との混合溶媒中にて、ｏ−
シクロヘキシルフェノールの１モル部にホルムアルデヒ
ド２〜１０モル部、好ましくは、2.５〜５モル部を反応
させた後、得られた反応生成物を中和することによって
得ることができる。

【００１９】この反応において、ｏ−シクロヘキシルフ
ェノールの１モル部に対して、ホルムアルデヒドを１０
モル部を越えて用いるときは、反応における理論化学当
量を大幅に上回ることとなり、プロセス経済性が低下す
るのみならず、後述する温度条件のうち、比較的高温域
で長時間反応を行なったときは、生成したヒドロキシメ
チル体のヒドロキシメチル基相互の反応によって、ｏ−
シクロヘキシルフェノールの２核体等の高分子量物が生
成しやすい。他方、ｏ−シクロヘキシルフェノールの１
モル部に対して、ホルムアルデヒドを２モル部よりも少
ない量にて用いるときは、モノヒドロキシメチル基置換
体又は未反応のｏ−シクロヘキシルフェノールが多量に
残るので好ましくない。

【００２０】上述した製造方法において、ホルムアルデ
ヒドとしては、市販のホルマリンのようなホルムアルデ
ヒドの水溶液をそのまま利用できるほか、水存在下にお
いて、ホルムアルデヒドと同様に作用するパラホルムア
ルデヒドやトリオキサンも用いることができるが、これ
らのうちでは、ホルマリンを用いることが好ましい。

【００２１】上記塩基性触媒としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアル
カリ金属の水酸化物や酢酸塩、水酸化カルシウム、水酸
化亜鉛、水酸化マグネシウム等の２価金属、好ましく
は、アルカリ土類金属の水酸化物や酢酸塩、ピリジン、
トリメチルアミン、トリブチルアミン等の第３級アミン
類等のアルカリを挙げることができる。これらの中で
は、特に、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアル
カリが好ましく用いられる。

【００２２】上記塩基性触媒は、ｏ−シクロヘキシルフ
ェノールの水酸基に対して、0.１〜５倍当量、好ましく
は、0.５〜1.５倍当量の範囲で用いられる。塩基性触媒
の使用量がｏ−シクロヘキシルフェノールの水酸基に対
して、５倍当量を越えるときは、反応系の塩基性触媒の
量が不必要に過剰となり、反応終了後、反応系を酸性に
して、反応生成物を析出させて回収するのに、不必要に
多量の酸を必要とするので好ましくない。しかし、塩基
性触媒の使用量がｏ−シクロヘキシルフェノールの水酸
基に対して、0.１倍当量よりも少ないときは、反応速度
が極度に遅くなるので好ましくない。

【００２３】塩基性触媒の存在下、ｏ−シクロヘキシル
フェノールとホルムアルデヒドとの反応は、通常、水溶
媒か、又は水と有機溶媒との混合溶媒中で行なわれる。
溶媒は、通常、原料であるｏ−シクロヘキシルフェノー
ルに対して、重量比で、通常、１〜５倍、好ましくは、
２〜３倍程度の範囲で用いられる。

【００２４】上記有機溶媒としては、前記塩基性触媒と
原料であるｏ−シクロヘキシルフェノールの上記水溶媒
への溶解性を損なわない範囲において、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブタノール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコール、カルビトール等のアルコール性溶媒や、
また、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン等の水溶性の有機溶媒が用いられる。

【００２５】ｏ−シクロヘキシルフェノールとホルムア
ルデヒドとの反応は、通常、０〜６０℃、好ましくは、
３０〜５０℃の範囲の温度にて、通常、１〜７２時間、
好ましくは、４〜１６時間程度にわたって行なわれる。
反応の温度が６０℃よりも高いときは、前述したような
高分子量物等、種々の望ましくない副生物が多量に生成
する。

【００２６】塩基性触媒の存在下、ｏ−シクロヘキシル
フェノールとホルムアルデヒドとの縮合反応は、反応に
用いる水溶媒又は混合溶媒中のアルコール等の有機溶媒
の種類や混合割合、用いる溶媒の量、用いる塩基性触媒
の種類や量等の条件によって異なるが、一般的には、溶
液反応である。そして、このような反応によって得られ
る反応生成物は、ｏ−シクロヘキシルフェノールの芳香
核へのヒドロキシメチル基付加体の混合物である。これ
らは、用いた塩基性触媒の量に応じて、反応混合物中に
その一部又はすべてがアルカリ塩として存在している。

【００２７】そこで、得られた反応混合物から目的とす
る反応生成物、2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシ
ルフェノールを分離回収するためには、反応終了後、得
られた反応混合物を冷却し、抽出溶媒として、芳香族炭
化水素類、脂肪族アルコール類、脂肪族ケトン類、エス
テル類等の水と混合しない有機溶媒や、これらの混合物
を反応混合物に加えた後、これに有機酸、無機酸等の酸
性化合物や、或いはそれらの水溶液を加えて、反応混合
物全体を中和処理し、反応混合物から水層を分離して、
反応生成物を有機層に抽出する。次いで、このようにし
て得られた有機層を、必要により、濃縮した後、冷却
し、かくして、析出した固形分を濾過することによっ
て、目的とする2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシ
ルフェノールを得ることができる。

【００２８】また、反応混合物を中和した後、これに抽
出溶媒を加えてもよい。特に、反応終了後、得られた反
応混合物の中和の初期に反応混合物から分離する不純物
を上記抽出溶媒にて予め抽出除去した後、水層から反応
生成物を上記抽出溶媒を用いて有機層に抽出し、この有
機層を上述したように処理すれば、一層高純度の2,４−
ジメチロール−６−シクロヘキシルフェノールを得るこ
とができる。

【００２９】上記抽出溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ブタノール等の
脂肪族アルコール、メチルイソブチルケトン等の脂肪族
ケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等を挙
げることができる。これら抽出溶媒は、単独で、又は２
種以上の混合物として用いることができる。

【００３０】上記中和処理に用いる酸性化合物のうち、
有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
シュウ酸等を挙げることができ、また、無機酸として
は、例えば、硫酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、塩
酸等を挙げることができる。これらのなかでは、経済性
や操作性の面から、特に、塩酸又は硫酸が最も好ましく
用いられる。

【００３１】このようにして得られる2,４−ジメチロー
ル−６−シクロヘキシルフェノールは、常温で固体であ
り、特に、乾燥後は、粉末として得ることができ、接着
性や粘着性を全く示さない。

【００３２】（３核体ポリフェノール化合物の製造）こ
のようにして、一旦、2,４−ジメチロール−６−シクロ
ヘキシルフェノールを製造した後、必要に応じて、有機
溶媒中で、酸触媒の存在下に、これと単核フェノール化
合物とを縮合反応させることによって、本発明による３
核体ポリフェノール化合物を得ることができる。

【００３３】本発明による３核体ポリフェノール化合物
は、必要に応じて、水か、水と有機溶媒との混合溶媒
か、又は有機溶媒中、酸触媒の存在下に上記2,４−ジメ
チロール−６−シクロヘキシルフェノール（２）に一般
式（II）

【００３４】

【化４】

【００３５】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数５
〜６のシクロアルキル基を示し、ａは１〜３の整数、ｂ
は０又は１〜３の整数、ｃは０又は１〜２の整数を示
す。但し、１≦ａ＋ｂ＋ｃ≦５である。）で表わされる
単核フェノール化合物とを縮合反応させることによって
得ることができる。

【００３６】本発明において、一般式（Ｉ）又は（II）
において、上記アルキル基は、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基又はブチル基、好ましくは、メチル基
であり、シクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル
基又はシクロヘキシル基である。ａは、好ましくは、１
又は２、ｂは０又は１、ｃは０又は１である。

【００３７】従って、上記単核フェノール化合物として
は、フェノールのほか、種々の無置換又はアルキル置換
又はシクロアルキル置換フェノール類を挙げることがで
きる。無置換又はアルキル置換フェノール類の具体例と
しては、例えば、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ
−クレゾール、2,５−キシレノール、2,６−キシレノー
ル、2,3,６−トリメチルフェノール等のような一価フェ
ノール類、レゾルシン、カテコール、ハイドロキノン、
メチルレゾルシン等のような二価フェノール類、ピロガ
ロールのような三価フェノール類を挙げることができ
る。また、シクロアルキル置換フェノール類としては、
例えば、ｏ−シクロペンチルフェノール、ｐ−シクロペ
ンチルフェノール、ｏ−シクロヘキシルフェノール、ｐ
−シクロヘキシルフェノール、３−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール等を挙げることができる。

【００３８】特に、本発明による好ましい３核体ポリフ
ェノール化合物は、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物のうち、2,４−ビス〔〔４−及び／又は２−ヒドロキ
シ−（アルキル置換又はシクロアルキル置換又は無置
換）フェニル〕メチル〕−６−シクロヘキシルフェノー
ルである。

【００３９】従って、本発明による好ましい３核体ポリ
フェノール化合物の具体例としては、例えば、（１）2,
４−ビス〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−６−
シクロヘキシルフェノール、（２）2,４−ビス〔（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル〕−６−シク
ロヘキシルフェノール、（３）2,４−ビス〔（４−ヒド
ロキシ−2,５−ジメチルフェニル）メチル〕−６−シク
ロヘキシルフェノール、（４）2,４−ビス〔（４−ヒド
ロキシ−3,５−ジメチルフェニル）メチル〕−６−シク
ロヘキシルフェノール、（５）2,４−ビス〔（４−ヒド
ロキシ−2,3,５−トリメチルフェニル）メチル〕−６−
シクロヘキシルフェノール、（６）2,４−ビス〔（２−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル〕−６−シク
ロヘキシルフェノール、等を挙げることができる。

【００４０】これらの３核体ポリフェノール化合物のな
かでは、原料のフェノール化合物を容易に且つ経済的に
入手することができ、しかも、反応が容易に進行するの
みならず、反応後の目的物の精製も容易である2,４−ビ
ス〔（４−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル）メチ
ル〕−６−シクロヘキシルフェノール、2,４−ビス
〔（４−ヒドロキシ−2,3,5 −トリメチルフェニル）メ
チル〕−６−シクロヘキシルフェノール又は2,４−ビス
〔（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル〕−
６−シクロヘキシルフェノールが特に好ましい。

【００４１】更に、上記以外にも、本発明による３核体
ポリフェノール化合物の好ましい具体例として、用いる
単核フェノール化合物に対応して、例えば、以下に例示
するようなものを挙げることができる。（７）2,４−ビス〔（2,４−ジヒドロキシフェニル）メ
チル〕−６−シクロヘキシルフェノール

【００４２】

【化５】

【００４３】（８）2,４−ビス〔（2,３−ジヒドロキシ
フェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノール

【００４４】

【化６】

【００４５】（９）2,４−ビス〔（2,５−ジヒドロキシ
フェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノール

【００４６】

【化７】

【００４７】（10）2,４−ビス〔（2,４−ジヒドロキシ
−３−メチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシル
フェノール

【００４８】

【化８】

【００４９】（11）2,４−ビス〔（2,3,４−トリヒドロ
キシフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノー
ル

【００５０】

【化９】

【００５１】（12）2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−５
−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキ
シルフェノール

【００５２】

【化１０】

【００５３】（13）2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−３
−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキ
シルフェノール

【００５４】

【化１１】

【００５５】（14）2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−３
−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキ
シルフェノール

【００５６】

【化１２】

【００５７】（15）2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−５
−シクロペンチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキ
シルフェノール

【００５８】

【化１３】

【００５９】（16）2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−３
−シクロペンチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキ
シルフェノール

【００６０】

【化１４】

【００６１】（17）2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−３
−シクロペンチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキ
シルフェノール

【００６２】

【化１５】

【００６３】（18）2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−２
−メチル−５−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−６
−シクロヘキシルフェノール

【００６４】

【化１６】

【００６５】本発明による３核体ポリフェノール化合物
は、以上に例示したように、シクロヘキシルフェノール
骨格からメチレン基を介して延びる構造は、シクロヘキ
シルフェノール骨格に対して対称的であることが好まし
い。

【００６６】2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシル
フェノール（２）と上記単核フェノール化合物との反応
は、必要に応じて、前述したように、水か、水と有機溶
媒との混合溶媒か、又は有機溶媒中において、酸触媒の
存在下に行なわれる。

【００６７】単核フェノール化合物は、ｏ−シクロヘキ
シルフェノール１モル部に対して、通常、２モル部以
上、好ましくは、２〜３０モル部、特に好ましくは、2.
５〜２０モル部の範囲で用いられる。

【００６８】2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシル
フェノールと単核フェノール化合物との縮合反応に用い
る上記有機溶媒としては、原料や、反応生成物である本
発明による３核体ポリフェノール化合物の溶解度、反応
条件、製造プロセスの経済性等を考慮して、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等の脂肪族ケトン
類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソブチルアルコール、
ｎ−ブチルアルコール等の脂肪族アルコール類、これら
の混合物等が好ましく用いられる。これらのなかでは、
特に、芳香族炭化水素類や脂肪族ケトン類が好ましく用
いられる。

【００６９】このような溶媒は、通常、単核フェノール
化合物１００重量部に対して、１０〜５０００重量部、
好ましくは５０〜１０００重量部、特に好ましくは、５
０〜５００重量部の範囲で用いられるが、これらに限定
されるものではない。

【００７０】上記酸触媒としては、例えば、塩酸、硫
酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、トリク
ロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等を好ましい具体例として
挙げることができる。このような酸触媒は、例えば、３
５％塩酸の場合は、2,４−ジメチロール−６−シクロヘ
キシルフェノール１００重量部に対して、0.１〜５００
重量部、好ましくは、0.１〜５０重量部の範囲で用いら
れる。

【００７１】反応は、通常、０〜８０℃、好ましくは、
２０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、１〜４
８時間程度、通常、１〜２０時間程度行なえばよい。反
応終了後、得られた反応混合物にアンモンニア水、水酸
化ナトリウム水溶液等の塩基を加えて、酸触媒を中和し
た後、反応混合物を冷却し、析出した結晶を濾別するこ
とによって、原料である（アルキル置換又はシクロアル
キル置換又は無置換）単核フェノール化合物に対応し
て、目的とする2,４−ビス〔〔ヒドロキシ（アルキル置
換又はシクロアルキル置換又は無置換）フェニル〕メチ
ル〕−６−シクロヘキシルフェノール化合物（通常、2,
４−ビス〔〔４−及び／又は２−ヒドロキシ（アルキル
置換又はシクロアルキル置換又は無置換）フェニル〕メ
チル〕−６−シクロヘキシルフェノール化合物）の粗結
晶を得ることができる。

【００７２】また、別の方法として、酸触媒を中和した
反応混合物から、蒸留によって溶媒と未反応単核フェノ
ール化合物を回収し、更に、この蒸留残渣を有機溶媒に
溶解し、冷却して、析出した結晶を濾別することによっ
ても、目的とする2,４−ビス〔〔ヒドロキシ（アルキル
置換又はシクロアルキル置換又は無置換）フェニル〕メ
チル〕−６−シクロヘキシルフェノール化合物の粗結晶
を得ることができる。

【００７３】反応混合物から蒸留によって溶媒と未反応
単核フェノール化合物を回収する際に、必要に応じて、
反応混合物に反応に用いた溶媒を加え、水洗し、酸触媒
の中和によって生成した塩を除去した後に、蒸留するこ
とが好ましい。

【００７４】上記蒸留残渣の溶解に用いる有機溶媒は、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の脂肪
族ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソブチルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール等の脂肪族アルコール類
や、これらの混合物が好ましく用いられる。この蒸留残
渣の溶解に用いる溶媒の量は、通常、蒸留残渣１００重
量部に対して、５０〜１０００重量部、好ましくは、１
００〜８００重量部の範囲である。

【００７５】目的物の高純度品は、上記粗結晶をトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等の脂肪族ケト
ン類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソブチルアルコール、
ｎ−ブチルアルコール等の脂肪族アルコール類や、これ
らの混合物を溶媒として、再結晶することによって得る
ことができる。通常、反応混合物１００重量部に対し
て、このような晶析溶媒を２０〜１０００重量部、好ま
しくは、１００〜８００重量部の範囲で用いることによ
って、反応混合物から、目的とする３核体ポリフェノー
ル化合物を高純度にて晶析させることができる。

【００７６】また、別の方法として、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等の脂肪族アルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等の脂肪族ケトン類や、これらの混合物に上記粗
結晶を溶解した後、得られた溶液に水等の貧溶媒を加え
る再沈法によっても、目的物の高純度品を得ることがで
きる。このような再沈法によって粗結晶を精製する場合
は、反応混合物１００重量部に対して、通常、上記溶媒
を２０〜５００重量部、好ましくは、５０〜３００重量
部の範囲で加えた後、粗結晶の溶液中に、通常、反応混
合物１００重量部に対して、貧溶媒を２０〜５００重量
部、好ましくは、２０〜３００重量部の範囲で加えるこ
とによって、目的とする３核体ポリフェノール化合物を
高純度にて晶析させることができる。上記貧溶媒として
は、水のほか、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘ
キサン等の脂肪族炭化水素類や脂環式炭化水素類を好ま
しく用いることができる。

【００７７】このように、反応終了後、反応混合物から
の晶析によって、本発明による３核体ポリフェノール化
合物の高純度品を得ることができるが、用途等によって
は、反応終了後、必要に応じて、反応混合物を中和した
後、必要に応じて、水を加え、攪拌した後、静置して、
水層から油層を分離し、これを水洗した後、蒸留による
濃縮や乾燥によって、反応物の全量を回収してもよく、
また、必要に応じて、有機溶媒から晶析させてもよい。

【００７８】例えば、単核フェノール化合物として、レ
ゾルシンを用いた場合には、水溶媒中で反応を行ない、
反応終了後、反応混合物に水を加えて、反応生成物を油
層として、水層から分離し、適宜の有機溶媒を加え、加
熱して溶液とし、冷却して晶析することによって、目的
とする３核体ポリフェノール化合物を得ることができ
る。

【００７９】また、場合によっては、前述したように、
ｏ−シクロヘキシルフェノールとホルムアルデヒドとの
反応によって、2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシ
ルフェノールを生成させた後、これを単離することな
く、単核フェノール化合物との縮合反応に供して、本発
明による３核体ポリフェノール化合物を得ることもでき
る。

【００８０】即ち、例えば、前段の工程として、塩基性
触媒の存在下、水又は水と有機溶媒との混合溶媒中にお
いて、ｏ−シクロヘキシルフェノールとホルムアルデヒ
ドとを反応させて、2,４−ジメチロール−６−シクロヘ
キシルフェノールを生成させた後、上記塩基性触媒を前
記酸性化合物によって中和し、次いで、このような反応
混合物に前記芳香族炭化水素や脂肪族ケトン、脂肪族ア
ルコール、エステル類等の非水混和性有機溶媒を加え、
上記中和によって生成した塩を含む水層を反応混合物か
ら分離して、反応生成物である2,４−ジメチロール−６
−シクロヘキシルフェノールを有機層に抽出する。次い
で、後段の工程として、この2,４−ジメチロール−６−
シクロヘキシルフェノールを含む有機層に単核フェノー
ル化合物を酸触媒と共に加え、この酸触媒の存在下に、
前述したようにして、2,４−ジメチロール−６−シクロ
ヘキシルフェノールと上記単核フェノール化合物との縮
合反応を行なわせるのである。

【００８１】

【発明の効果】本発明による新規な３核体ポリフェノー
ル化合物である2,４−ビス〔（ヒドロキシ（アルキル置
換又はシクロアルキル置換又は無置換）フェニル）メチ
ル〕−６−シクロヘキシルフェノールは、分子内に親油
性のシクロヘキシル基を有し、種々の有機溶媒への溶解
性にすぐれるために、種々の有機溶媒を用いる用途への
展開が可能である。また、本発明による３核体ポリフェ
ノール化合物は、相互に反応性が異なるフェノール性水
酸基を複数有するので、硬化条件を段階的に設定するこ
とによって、初期には、加工性がすぐれ、しかも、最終
的には、靱性や耐衝撃性等の可撓性にすぐれる硬化樹脂
を得ることができる。また、エポキシ樹脂の硬化剤や感
光性材料の基材として有用に用いることができる。

【００８２】更に、本発明による３核体ポリフェノール
化合物は、これを原料として用いて、種々の反応、例え
ば、フェノール性芳香環に対する置換反応や水添反応、
フェノール水酸基に対する反応等を行なうことによっ
て、種々の誘導体とすることができる。

【００８３】先ず、フェノール性芳香環に対する置換反
応によって誘導体を得る具体例としては、例えば、本発
明による３核体ポリフェノール化合物にイソブテン等の
オレフィン類、アルコール類、カルボニル化合物、ハロ
ゲン化アルキル等を酸又は塩基触媒の存在下にアルキル
化反応させることによって、種々のアルキル置換誘導体
を得ることができる。

【００８４】例えば、塩化アセチル等のような酸ハロゲ
ン化物や酸無水物をルイス酸の存在下で反応させて、ア
シル置換３核体ポリフェノール化合物を得ることができ
る。二酸化炭素を加圧、加熱下で反応させるコルベ・シ
ュミット反応によれば、カルボキシル置換３核体ポリフ
ェノール化合物を得ることができる。硝酸−酢酸等のニ
トロ化剤を反応させれば、ニトロ置換３核体ポリフェノ
ール化合物を得ることができる。ホルムアルデヒドによ
ってメチロール化反応させれば、メチロール基を有する
３核体ポリフェノール化合物を得ることができる。アル
カリ性水溶液中、無水酢酸によってアセチル化すれば、
アセチル置換３核体ポリフェノール化合物を、また、ア
ルカリ性水溶液中、クロロホルムによってホルミル化す
れば、アルデヒド置換３核体ポリフェノール化合物を得
ることができる。ハロゲン化試剤によってハロゲン化す
れば、ハロゲン置換３核体ポリフェノール化合物を得る
ことができ、ジアゾニウム塩を反応させれば、アゾ置換
３核体ポリフェノール化合物を得ることができる。ホル
ムアルデヒドと第２級アミンとを反応させれば、アミノ
メチル置換３核体ポリフェノール化合物を得ることがで
きる。亜硝酸との反応によれば、ニトロソ置換３核体ポ
リフェノール化合物を得ることができる。酸又はアルカ
リ触媒の存在下、他のフェノール類と反応させることに
よって、ノボラック樹脂を得ることができる。

【００８５】次に、フェノール性水酸基に対する反応に
よって誘導体を得る具体例としては、例えば、フェノー
ル性水酸基にハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリル、
エピクロロヒドリン等を反応させることによって、それ
ぞれ対応する３核体ポリフェノールエーテル化合物を得
ることができる。

【００８６】特に、フェノール性水酸基をｔ−ブトキシ
カルボニルメチルエーテルとするには、本発明による３
核体ポリフェノール化合物を適当な溶媒に溶解させた
後、得られた溶液にクロロ酢酸ｔ−ブチルと炭酸カリウ
ムを加え、攪拌下に加熱することによって得ることがで
きる。また、本発明による３核体ポリフェノール化合物
を適当な溶媒に溶解させ、エピクロロヒドリンを反応さ
せて得られるグリシジルエーテルは、エポキシ樹脂とし
て利用することができる。このようなグリシジルエーテ
ルに更にアクリル酸やメタクリル酸を反応させれば、エ
ポキシ（メタ）アクリレートを得ることもできる。フェ
ノール性水酸基に酸無水物、酸塩化物等を反応させるこ
とによって、３核体ポリフェノールエステルを得ること
ができる。特に、フェノール水酸基に、例えば、1,２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホニルクロライドを反
応させれば、３核体ポリフェノール化合物のナフトキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを得ることができる。

【００８７】上記以外にも、本発明による３核体ポリフ
ェノール化合物を、例えば、加圧下、気相反応によっ
て、芳香環を完全水素化又は部分環水素化することによ
って、種々の多環芳香環水素化化合物を得ることができ
る。

【００８８】

【実施例】以下に、実施例及び参考例を挙げて本発明を
説明するが、本発明は、これら実施例により何ら限定さ
れるものではない。

【００８９】参考例１（2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシルフェノール
の合成）ｏ−シクロヘキシルフェノール８８０ｇと１６
重量％水酸化ナトリウム水溶液１７５４ｇをフラスコに
仕込み、攪拌して、ｏ−シクロヘキシルフェノールのナ
トリウム塩の溶液を得た。この溶液を４０℃に保ちなが
ら、３５重量％ホルマリン溶液９４３０ｇを４０分間か
けて滴下して反応させ、この後、更に４時間反応させ
た。

【００９０】反応終了後、得られた反応混合物（溶液）
にメチルイソブチルケトン４４０ｇとトルエン４４０ｇ
を加え、攪拌しながら、更に、１7.５重量％塩酸を滴下
して、水層のｐＨを１2.５に調整した。次いで、油層を
分離し、得られた水層に更に、１7.５重量％塩酸を滴下
して、水層のｐＨを５〜７に調整した。このようにして
得られた中和液にトルエン５００ｇを加え、７０℃に加
熱し、水層を分離した後、油層を３０℃まで冷却して、
結晶を析出させた。この結晶を濾過し、乾燥して、ＨＰ
ＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析による純度９
8.０％の2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシルフェ
ノール５１ｇを得た。

【００９１】上記反応生成物のＨＰＬＣ分析による純度
は、次のようにして測定した。即ち、（株）島津製作所
製ＬＣ−１０Ａ高速液体クロマトグラフに（株）島津製
作所製のカラム（Shim pack ＣＬＣ−ＯＤＳ（直径６ｍ
ｍ、長さ１５０ｍｍ）を装着し、溶媒にメチルアルコー
ル、移動相溶媒にメチルアルコール／酢酸水溶液を３０
分間でメチルアルコール５０％から１００％までのリニ
アグラジエントとし、流量１ｍＬ／分、カラム温度５０
℃、波長２８０ｎｍの条件にて測定した。

【００９２】融点：１０2.４℃ 質量分析：ｍ／ｅ＝２３６

【００９３】赤外線吸収スペクトル：図１に示す。プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ）：図２
に示す。主要なシグナルの帰属は次のとおりである。

【００９４】

【表１】

【００９５】実施例１（2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチル
フェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノールの
合成）還流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応容器
に2,3,６−トリメチルフェノール１２2.４ｇ、メチルイ
ソブチルケトン１０6.２ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸
一水塩0.４ｇを仕込み、４０℃まで加温した。次いで、
この温度を保ちながら、これに参考例１にて得た2,４−
ジメチロール−６−シクロヘキシルフェノール粉末３5.
４ｇを１時間かけて加え、この後、更に、同じ温度で４
時間反応を続けた。次いで、得られた反応混合物に１６
％水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和した後、
水５０ｇを加え、水洗して、油層を分離した。

【００９６】得られた油層を常圧下、内温１４５℃まで
加温して、仕込んだメチルイソブチルケトンの一部を回
収した後、油層を冷却して晶析を行なった。析出した結
晶を３０℃で濾別して、粗結晶５9.２ｇを得たこの粗結
晶をトルエンに溶解して再結晶精製し、濾過乾燥して、
目的物４8.０ｇを黄色結晶として得た。

【００９７】融点：１８7.０℃（示差走査熱量分析によ
る。）

【００９８】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表２に示す。

【００９９】

【表２】

【０１００】質量分析：ｍ／ｅ＝４７２

【０１０１】実施例２（2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノールの合成）
還流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応容器にｐ−
クレゾール２１6.０ｇとｐ−トルエンスルホン酸一水塩
0.５ｇを仕込み、４０℃まで加温した。次いで、この温
度を保ちながら、これに参考例１にて得た2,４−ジメチ
ロール−６−シクロヘキシルフェノール４7.２ｇを１時
間かけて加え、更に、同じ温度で３時間反応を続けた。
次いで、得られた反応混合物に１６％水酸化ナトリウム
水溶液を加えて触媒を中和した後、トルエン１６２ｇと
水５０ｇを加え、水洗して、油層を分離した。

【０１０２】得られた油層を減圧下に蒸留して、トルエ
ンとｐ−クレゾールを回収し、得られた蒸留残渣８1.８
ｇにトルエン１６3.６ｇを加え、加熱、溶解させた後、
冷却して、晶析を行なった。析出した結晶を３０℃で濾
別して、粗結晶６4.０ｇを得た。この粗結晶をトルエン
に溶解して再結晶精製し、濾過乾燥して、目的物４7.８
ｇを白色結晶として得た。

【０１０３】融点：１６8.９℃（示差走査熱量分析によ
る。）

【０１０４】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表３に示す。

【０１０５】

【表３】

【０１０６】質量分析：ｍ／ｅ＝４１６

【０１０７】実施例３（2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−3,５−ジメチルフェ
ニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノールの合
成）還流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に
2,６−キシレノール１４6.６ｇ、トルエン１４5.６ｇ及
びｐ−トルエンスルホン酸一水塩0.５ｇを仕込み、６０
℃まで加温した。次いで、この温度を保ちながら、これ
に参考例１にて得た2,４−ジメチロール−６−シクロヘ
キシルフェノール４7.２ｇを１時間かけて加え、更に、
同じ温度で３時間反応を続けた。次いで、得られた反応
混合物に１６％水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を
中和した後、水５０ｇを加えて水洗して、油層を分離し
た。

【０１０８】得られた油層を減圧下に蒸留して、トルエ
ンと2,６−キシレノールを回収し、得られた蒸留残渣に
トルエン１７1.２ｇを加え、加熱、溶解させた後、冷却
して、晶析を行なった。析出した結晶を３０℃で濾別し
て、粗結晶７0.４ｇを得た。この粗結晶をトルエンに溶
解して再結晶精製し、濾過乾燥して、目的物３1.７ｇを
黄色結晶として得た。

【０１０９】融点：１１1.９℃（示差走査熱量分析によ
る。）

【０１１０】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表４に示す。

【０１１１】

【表４】

【０１１２】質量分析：ｍ／ｅ＝４４４

【０１１３】実施例４（2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−2,５−ジメチルフェ
ニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノールの合
成）還流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に
2,５−キシレノール３０5.０ｇ、メチルイソブチルケト
ン３０5.０ｇ及び濃塩酸１5.３ｇを仕込み、系内の温度
を２０℃に調整した。次いで、この温度を保ちながら、
これに参考例１にて得た2,４−ジメチロール−６−シク
ロヘキシルフェノール５9.０ｇを１時間かけて加え、更
に、同じ温度で５時間反応を続けた。次いで、得られた
反応混合物に１６％水酸化ナトリウム水溶液を加えて触
媒を中和した後、７０℃に加温して、水層を除き、更
に、水１００ｇを加え、水洗を２回繰り返した後、油層
を分離した。

【０１１４】得られた油層を減圧下に蒸留して、メチル
イソブチルケトンと2,５−キシレノールを回収し、得ら
れた蒸留残渣にトルエン２０6.６ｇを加え、加熱、溶解
させた後、冷却して、晶析を行なった。析出した結晶を
３０℃で濾別して、粗結晶４2.０ｇを得た。この粗結晶
をトルエンに溶解して再結晶精製し、濾過乾燥して、目
的物２2.０ｇを淡黄色結晶として得た。

【０１１５】融点：１６4.２℃（示差走査熱量分析によ
る。）

【０１１６】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表５に示す。

【０１１７】

【表５】

【０１１８】質量分析：ｍ／ｅ＝４４４

【０１１９】実施例５（2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノールの合成）
還流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応容器にｏ−
クレゾール２７0.０ｇ、トルエン２7.０ｇ及び濃塩酸１
3.５ｇを仕込み、系内の温度２０℃に調整した。次い
で、この温度を保ちながら、これに参考例１にて得た2,
４−ジメチロール−６−シクロヘキシルフェノール５9.
０ｇを１時間かけて加え、更に、同じ温度で５時間反応
を続けた。次いで、得られた反応混合物に１６％水酸化
ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和した後、トルエン
２４3.０ｇを加え、７０℃に加温して水層を除き、更
に、水１００ｇを加え、水洗を２回繰り返した後、油層
を分離した。

【０１２０】得られた油層を減圧下に蒸留して、トルエ
ンとｏ−クレゾールを回収し、得られた蒸留残渣にトル
エン１５8.０ｇを加え、加熱、溶解させた後、冷却し
て、晶析を行なった。析出した結晶を３０℃で濾別し
て、粗結晶３5.５ｇを得た。この粗結晶をトルエンに溶
解して再結晶精製し、濾過乾燥して、目的物２7.３ｇを
淡黄色結晶として得た。

【０１２１】融点：１２8.２℃（示差走査熱量分析によ
る。）

【０１２２】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表６に示す。

【０１２３】

【表６】

【０１２４】質量分析：ｍ／ｅ＝４１６

【０１２５】実施例６（2,４−ビス〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−
６−シクロヘキシルフェノールの合成）還流冷却器、温
度計及び攪拌機を備えた反応容器にフェノール２８2.０
ｇ、トルエン１４1.０ｇ及び濃塩酸、１4.１ｇを仕込
み、系内の温度を２０℃に調整した。次いで、この温度
を保ちながら、これに参考例１にて得た2,４−ジメチロ
ール−６−シクロヘキシルフェノール７0.８ｇを２時間
かけて加え、更に、同じ温度で３時間反応を続けた。次
いで、得られた反応混合物に１６％水酸化ナトリウム水
溶液を加えて触媒を中和した後、トルエン１４1.０ｇを
加え、７０℃に加温して、水層を除き、更に、水１００
ｇを加え、水洗を２回繰り返した後、油層を分離した。

【０１２６】得られた油層を減圧蒸留して、トルエンと
フェノールを回収し、得られた蒸留残渣にトルエン２５
4.０ｇを加え、加熱、溶解させた後、冷却して、晶析を
行なった。析出した結晶を３０℃で濾別して、粗結晶１
０8.６ｇを得た。この粗結晶にメタノール５4.３ｇを加
え、６０℃に加熱して溶解させた後、これに水３2.６ｇ
を徐々に加え、再沈澱によって精製し、濾過乾燥して、
目的物２9.４ｇを白色結晶として得た。

【０１２７】融点：１６0.７℃（示差走査熱量分析によ
る。）

【０１２８】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表７に示す。

【０１２９】

【表７】

【０１３０】質量分析：ｍ／ｅ＝３８８

【０１３１】実施例７（2,４−ビス〔（2,４−ジヒドロキシフェニル）メチ
ル〕−６−シクロヘキシルフェノールの合成）還流冷却
器、温度計及び攪拌機を備えた反応容器にレゾルシン１
２１ｇ、水１２１ｇ、シュウ酸1.２ｇ及び参考例１にて
得た2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシルフェノー
ル２６ｇを仕込み、５０℃まで昇温し、この温度で約４
時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物に水
３６３ｇを加えたところ、油状物が下層として沈降し
た。そこで、この混合物からデカンテーションによって
上層の水を除去し、得られた油層を水１００ｇで２回洗
浄した。

【０１３２】得られた油層に酢酸エチル５５ｇとトルエ
ン３００ｇとを加え、均一な溶液とし、２０℃に冷却
し、白色の結晶を晶析させた。一昼夜、晶析を行なった
後、結晶を濾過乾燥して、目的物5.７ｇを白色結晶とし
て得た。

【０１３３】融点：１９7.２℃（示差熱走査熱量分析に
よる。）

【０１３４】プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００Ｍ
Ｈｚ）におけるシグナルの帰属を表８に示す。

【０１３５】

【表８】

【０１３６】

【化１７】

【０１３７】質量分析：ｍ／ｅ＝４２０

【０１３８】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒディスク、
cm^-1）：３２６６（水酸基）、２９２４（ＣＨ₂νａ
ｓ）、２８５１（ＣＨ₂νａ）、１６０６及び１５１２
（ベンゼン環）、１４６８（ＣＨ₂挟み、シクロヘキサ
ン環、１２３０〜１０３２（ベンゼン環）

【図面の簡単な説明】

【図１】は、2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシル
フェノールの赤外線吸収スペクトルである。

【図２】は、2,４−ジメチロール−６−シクロヘキシル
フェノールのプロトン核磁気共鳴スペクトルである。

フロントページの続き (72)発明者増田透和歌山市小雑賀二丁目５番115号本州化学工業株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に炭素数５〜６のシクロ
アルキル基を示し、ａは１〜３の整数、ｂは０又は１〜
３の整数、ｃは０又は１〜２の整数を示す。但し、１≦
ａ＋ｂ＋ｃ≦５である。）で表わされる３核体ポリフェ
ノール化合物。
【請求項２】2,４−ビス〔〔４−及び／又は２−ヒドロ
キシ−（アルキル置換又はシクロアルキル置換又は無置
換）フェニル〕メチル〕−６−シクロヘキシルフェノー
ルである請求項１に記載の３核体ポリフェノール化合
物。
【請求項３】2,４−ビス〔（４−ヒドロキシフェニル）
メチル〕−６−シクロヘキシルフェノール。
【請求項４】2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノー
ル。
【請求項５】2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−2,５−ジ
メチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノ
ール。
【請求項６】2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−3,５−ジ
メチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノ
ール。
【請求項７】2,４−ビス〔（４−ヒドロキシ−2,3,５−
トリメチルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフ
ェノール。
【請求項８】2,４−ビス〔（２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノー
ル。
【請求項９】2,４−ビス〔（2,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メチル〕−６−シクロヘキシルフェノール。