JPH10183038A - インクジェット記録液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 インクジェット記録用インクとして、耐水性
が良好で目詰まりなく安定な吐出性能を有するととも
に、耐光性においても優れた性能を有するインクジェッ
ト記録液の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）で表され、且つ該一般
式（１）において少なくとも一つのスルフォン酸基と、
総炭素数１０以上のバラスト基を有する染料を含有する
ことを特徴とするインクジェット記録液。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の染料を含有
するインクジェット記録液に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット用のインクにおいては、
その使用される記録方式に適合すること、高い記録画像
濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性およ
び耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒
体に対して定着が速く記録後ににじまないこと、インク
としての保存性に優れていること、毒性や引火性といっ
た安全性に問題がないこと、安価であること等が要求さ
れ、このような観点から、種々のインクジェット用の記
録液が提案、検討されている。これら記録液には、酸性
染料、直接染料、反応性染料、顔料等の中から上記イン
ク特性を考慮して、色材が選択されてきた。

【０００３】しかしながら、インクに求められる諸特性
を同時に満足する色材はいまだ見いだされていない。例
えば、耐水性については、メディア側の対応でプリント
の耐水性はかなり良くなったものの、いまだ普通紙にプ
リントした場合の耐水性は十分とはいえない。このた
め、種々の方法（例えば、特開昭５５−１４４０６７
号、同５５−１５２７４７号、同６２−２４６９７４
号、特開平１−２１０４６４号等）が検討されてきた
が、いまだ十分な方法は提案されていない。本発明は、
染料構造に、少なくとも一つのスルフォン酸基と、総炭
素数１０以上のバラスト基を有することが特徴であり、
このバランスによりインク中への溶解性と、メディア上
での耐水性を両立するものである。これに類似の染料
が、特開平７−１９６９６７号、同７−２０７２０３
号、同７−２０７２０４号に開示されているが、これら
は、特定のアゾ染料についてのみの発明であり、本発明
のアゾメチン染料には言及していない。

【０００４】また、特開平３−２３１９７５号には、少
なくとも一つのスルフォン酸基と、総炭素数１０以上の
バラスト基を有するアゾメチン染料（マゼンタ）が開示
されているが、耐水性、耐光性を改良している発明でな
く、更に、本発明のピリジン環に代表される、含窒素ヘ
テロ環を色材の発色骨格中に含む染料とは全く違う発明
である。

【０００５】従い、未だインクジェット記録液として満
足のいくものは開発されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、イン
クジェット記録用インクとして、耐水性が良好で目詰ま
りなく安定な吐出性能を有するとともに、耐光性におい
ても優れた性能を有するインクジェット記録液を提供す
ることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。

【０００８】１．下記一般式（１）で表され、且つ、該
一般式（１）において少なくとも一つのスルフォン酸基
と、総炭素数１０以上のバラスト基を有する染料を含有
することを特徴とするインクジェット記録液。

【０００９】

【化２】

【００１０】式中、Ｒ₁、Ｒ₂は各々アルキル基、アリー
ル基を表わし、Ｒ₃は水素原子もしくは置換基を表わ
し、lは１〜２の整数を表わす。Ａ，Ｂは一方が窒素原
子であり、もう一方はＣ−Ｒ₄を表わし、Ｒ₄は水素原子
もしくはアルキル基を表わす。Ｃｐはｐ−フェニレンジ
アミン構造の発色現像主薬の酸化体とカップリング可能
な化合物を表わす。

【００１１】以下、本発明を更に詳細に説明する。

【００１２】前記一般式（１）で表される染料について
詳細に説明する。

【００１３】一般式（１）において、Ｃｐはｐ−フェニ
レンジアミン構造の発色現像主薬の酸化体とカップリン
グ可能な化合物を表わし、活性メチレンを有する化合
物、フェノール誘導体、１−ナフトール誘導体、ピラゾ
ロアゾール類等がある。

【００１４】具体的には下記一般式（２）〜（７）で表
わされるものが好ましい。

【００１５】

【化３】

【００１６】一般式（２）〜（７）におけるＲ₄〜Ｒ₁₅
について説明する。

【００１７】Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁は、アル
キル基（炭素数１〜２０の直鎖、もしくは分岐であり、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチ
ル基等）、アリール基（炭素数６〜２０の置換もしく
は、無置換のアリール基であり、例えば、フェニル基、
ナフチル基等であり、置換基を有する場合は、アルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルフォン
アミド基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
スルフォン酸基等の置換基を有してもよい）、ヘテロ環
基（例えばピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサ
ゾリル、イミダゾリル基等）、アミノ基（１〜３級のア
ミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、ジブチルアミノ基等）、アニリノ基（置換もしく
は無置換のアニリノ基であり、置換基を有する場合は、
アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ス
ルフォンアミド基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、スルフォン酸基等の置換基を有してもよい）、
アルコキシ基（炭素数１〜２０の直鎖、もしくは分岐で
あり、例えばメトキシ基、エトキシ基、デシルオキシ
基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基等）、アリールオキシ基（炭素数６〜２
０の置換もしくは、無置換のアリールオキシ基であり、
例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基等であ
り、置換基を有する場合は、アルキル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
アミノ基、アシルアミノ基、スルフォンアミド基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、スルフォン酸基
等の置換基を有してもよい）を表わす。上記の各置換基
はさらに、置換可能な置換基を有してもよい。

【００１８】Ｒ₆はアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基を表わす。これら置換基の説明はＲ₄、Ｒ₅、Ｒ₈、
Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁における、各々の置換基の説明と同じ
である。Ｒ₇はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
アミノ基、アニリノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基（これら置換基の説明はＲ₄、Ｒ₅、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、
Ｒ₁₁における、各々の置換基の説明と同じである。）、
アシルアミノ基（炭素数２〜２０であり、例えば、アセ
チルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ヘキサデカノイ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルフォンアミ
ド基（炭素数２〜２０であり、例えば、メタンスルフォ
ンアミド基、ドデカンスルフォンアミド基、ベンゼンス
ルフォンアミド基等）、ウレイド基（炭素数２〜２０で
あり、例えば、ウレイド基、メチルウレイド基、ブチル
ウレイド基、ドデシルウレイド基等）、アルコキシカル
ボニル基（炭素数２〜２０の直鎖、もしくは分岐であ
り、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｉ−プロピル
オキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基
（炭素数７ないし２０の置換、もしくは無置換であり、
フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基
等であり、置換基を有する場合は、アルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、スルフォンアミド基、
カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、スルフォン
酸基等の置換基を有してもよい）、カルバモイル基（炭
素数１〜２０の無置換カルバモイル基、アルキルカルバ
モイル基、アリールカルバモイル基であり、例えば、カ
ルボンアミド基、メチルカルバモイル基、ジメチルカル
バモイル基、ジブチルカルバモイル基、３−（ドデシル
オキシ）プロピルカルバモイル基、３−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフェノキシ）プロピルカルバモイル基を表わ
す。

【００１９】Ｒ₁₂はアミノ基、アシルアミノ基、ウレイ
ド基を表わす。これら置換基の説明はＲ₇における、各
々の置換基の説明と同じである。

【００２０】Ｒ₁₃は水素原子、アルキル基、アシルアミ
ノ基、スルフォンアミド基、ウレイド基（これら置換基
の説明はＲ₇における、各々の置換基の説明と同じであ
る。）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等）、アルコキシカルボニルアミノ基（炭素数２〜２
０の直鎖、もしくは分岐であり、例えばメトキシカルボ
ニルアミノ基、ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ
基、ドデシルオキシカルボニルアミノ基等）、アリール
オキシカルボニルアミノ基（炭素数７〜２０の置換、も
しくは無置換であり、フェノキシカルボニルアミノ基、
ナフチルオキシカルボニルアミノ基等であり、置換基を
有する場合は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アシ
ルアミノ基、スルフォンアミド基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、スルフォン酸基等の置換基を有
してもよい）を表わす。

【００２１】Ｒ₁₄はアルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基を表わす。これら
置換基の説明はＲ₇における、各々の置換基の説明と同
じである。

【００２２】Ｒ₁₅は水素原子、アルキル基、ハロゲン原
子、アシルアミノ基、スルフォンアミド基、ウレイド
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基を表わす。これら置換基の説明はＲ₁₃
における、各々の置換基の説明と同じである。

【００２３】次に一般式（１）におけるＲ₁、Ｒ₂につい
て説明する。

【００２４】Ｒ₁、Ｒ₂は各々アルキル基、アリール基を
表わすが、アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、また置
換基を有していてもよい。この場合の置換基としては、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、ス
ルフォンアミド基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ス
ルフォン酸基等が挙げられる。また、アリール基として
は、置換、もしくは無置換のフェニル基が好ましい。

【００２５】また、Ｒ₁、Ｒ₂の両方がアルキル基である
のが好ましい。

【００２６】次に一般式（１）におけるＡ，Ｂについて
説明する。

【００２７】Ａ，Ｂは一方が窒素原子であり、もう一方
はＣ−Ｄを表わし、Ｄは水素原子又はアルキル基を表わ
すが、Ａが窒素原子である方が好ましい。

【００２８】また、Ｄがアルキル基の場合、アルキル基
は直鎖でも分岐でもよく、また置換基を有していてもよ
い。

【００２９】次に一般式（１）におけるＲ₃について説
明する。

【００３０】Ｒ₃は水素原子もしくは置換基を表わし、
ｌは１〜２の整数を表わす。この場合置換基としてはア
ルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、スルフォン酸
基、アシルアミノ基等が挙げられる。

【００３１】一般式（１）において、Ａが窒素原子で、
Ｒ₃がメチル基であり、ｌ＝１であることが最も好まし
い。

【００３２】一般式（１）で表わされる染料のうち、Ｃ
ｐを除いた部分として好ましい具体的構造を記す。

【００３３】

【化４】

【００３４】本発明の一般式（１）で表される染料は少
なくとも一つのスルフォン酸基と、総炭素数１０以上の
バラスト基を有するが、ここでいうスルフォン酸基は、
Ｃｐ部又はＡ，Ｂを含むへテロ環上、もしくは、Ｒ₁、
Ｒ₂で表わされる基のいずれかに置換していればよく、
特に限定はない。また、スルフォン酸基が２つ以上置換
している場合も同様である。本発明のスルフォン酸基
は、カウンターカチオンを有していても、いなくてもよ
い。この場合のカチオンとしては、アルカリ金属イオ
ン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、４
級アンモニウムイオン等が挙げられ、アルカリ金属イオ
ンが好ましく、特にナトリウム、カリウムが好ましい。

【００３５】また、総炭素数１０以上のバラスト基と
は、アルキル基、アリール基、及びへテロ原子で構成さ
れる結合の組み合わせとして、総炭素数１０以上からな
る原子団で、染料の発色系を直接構成するもの以外を表
わし、好ましくは総炭素数が１２以上であることが好ま
しい。総炭素数１０以上のバラスト基として好ましい構
造を記す。

【００３６】

【化５】

【００３７】以下に本発明の一般式（１）で表される染
料の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れない。

【００３８】具体的化合物例

【００３９】

【化６】

【００４０】

【化７】

【００４１】

【化８】

【００４２】

【化９】

【００４３】

【化１０】

【００４４】

【化１１】

【００４５】

【化１２】

【００４６】

【化１３】

【００４７】

【化１４】

【００４８】

【化１５】

【００４９】

【化１６】

【００５０】

【化１７】

【００５１】

【化１８】

【００５２】

【化１９】

【００５３】

【化２０】

【００５４】

【化２１】

【００５５】

【化２２】

【００５６】

【化２３】

【００５７】

【化２４】

【００５８】

【化２５】

【００５９】本発明の一般式（１）で表される染料の合
成例を以下に記す。

【００６０】合成例（１）

【００６１】

【化２６】

【００６２】化合物（１）、４．７ｇを酢酸エチル１０
０ｍｌ，Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアルデヒド１０ｍｌ
に溶解した。ここへ、化合物（２）３．５ｇ／イオン交
換水５０ｍｌからなる溶液、炭酸ナトリウム７．３ｇ／
イオン交換水３０ｍｌから成る溶液を順次加えた。この
混合物を室温で激しく撹拌し、そこへペルオキソ硫酸ア
ンモニウム２．２８ｇ／イオン交換水２０ｍｌからなる
溶液を約１０分で滴下した。滴下終了後、２０分撹拌し
た。

【００６３】この混合液を分液ロートに移した。有機層
にはわずかに着色している程度であった。水層を集め、
減圧下水を留去した。この残さを塩析を行い精製した。
（収量３．３ｇ）尚、化合物の構造はＮＭＲ、ＭＡＳ
Ｓ、ＩＲで確認した。

【００６４】合成例（２）

【００６５】

【化２７】

【００６６】化合物（３）、５．６ｇをメタノール８０
ｍｌに溶解した。次に化合物（２）３．５ｇ／イオン交
換水２０ｍｌからなる溶液を加えると、固体が析出する
が、ここにトリエチルアミン１０ｇを加えたところ、溶
解した。この混合物に、ペルオキソ硫酸アンモニウム
２．２８ｇ／イオン交換水１０ｍｌからなる溶液を約１
０分で滴下した。滴下終了後、２０分撹拌した。減圧下
水を留去した。この残さを塩析を行い精製した。（収量
４．３ｇ）尚、化合物の構造はＮＭＲ、ＭＡＳＳ、ＩＲ
で確認した。

【００６７】合成例（３）

【００６８】

【化２８】

【００６９】化合物（４）、５．０ｇ，化合物（２）
３．５ｇ、ペルオキソ硫酸アンモニウム２．２８ｇ、ト
リエチルアミン１０ｇを用い合成例（２）の方法に準じ
て合成した。（収量２．９ｇ）尚、化合物の構造はＮＭ
Ｒ、ＭＡＳＳ、ＩＲで確認した。

【００７０】合成例（４）

【００７１】

【化２９】

【００７２】化合物（５）、６．５ｇ，化合物（２）
３．５ｇ、ペルオキソ硫酸アンモニウム２．２８ｇ、ト
リエチルアミン１０ｇを用い合成例（２）の方法に準じ
て合成した。（収量３．１ｇ）尚、化合物の構造はＮＭ
Ｒ、ＭＡＳＳ、ＩＲで確認した。

【００７３】合成例（５）

【００７４】

【化３０】

【００７５】Ｍ−４００、５．６ｇ、化合物（２）３．
５ｇ、ペルオキソ硫酸アンモニウム２．２８ｇ、トリエ
チルアミン１０ｇを用い合成例（２）の方法に準じて合
成した。（収量４．３ｇ）尚、化合物の構造はＮＭＲ、
ＭＡＳＳ、ＩＲで確認した。

【００７６】本発明の一般式（１）で表される染料を含
有するインクジェット記録液は水系インクジェット記録
液、油系インクジェット記録液、固体（相変化）インク
ジェット記録液等を用いることができるが、水系インク
ジェット記録液（例えばインク総重量あたり１０重量％
以上の水を含有する水系インクジェット記録液等）を特
に好ましく用いることができる。

【００７７】水系インクジェット記録液は、本発明の一
般式（１）で表される染料の他に溶剤として水と水溶性
有機溶媒を併用することが好ましい。

【００７８】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。好ましい水溶性有機溶媒としては、多価アルコー
ル類が挙げられ、特に好ましい例としてはグリセリンが
挙げられる。

【００７９】水溶性有機溶媒は単独もしくは複数を併用
しても良い。水溶性有機溶媒のインク中の添加量として
は、総量で５〜６０重量％であることが好ましく、より
好ましくは１０〜３０重量％である。水溶性有機溶媒は
単独もしくは複数を併用しても良い。上記のような水系
インクジェット記録液において、染料はその溶媒系に可
溶であればそのまま溶解して用いることができる。

【００８０】一方、そのままでは不溶の固体である場
合、染料を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンド
ミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、
ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイ
ザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用
いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に染
料を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともに
その溶媒系に分散させることができる。さらに、そのま
までは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのま
まかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分
散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させること
ができる。

【００８１】このような水系インクジェット記録液の具
体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６
号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７
−８２５１５号、同７−１１８５８４号等に記載の方法
を参照することができる。

【００８２】油系インクジェット記録液は、本発明の一
般式（１）で表される染料の他に溶媒として有機溶媒を
使用する。

【００８３】油系インクジェット記録液の溶媒の例とし
ては、上記水系インクジェット記録液において水溶性有
機溶媒として例示したものに加えて、アルコール類（例
えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フ
ェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコー
ル、フルフリルアルコール、アニルアルコール等）、エ
ステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢
酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチ
ル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息
香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリ
スチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリ
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン
酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジ
エチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタ
ル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロ
ピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキ
シエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘ
キセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエ
ーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル
等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベン
ジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノ
ン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベン
ジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベン
ゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。上
記のような油系インクジェット記録液において、染料は
そのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散
剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いること
もできる。

【００８４】このような油系インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特
表平５−５０８８８３号等に記載の方法を参照すること
ができる。

【００８５】固体（相変化）インクジェット記録液は、
室温で固体でありかつインクの加熱噴射時には溶融した
液体状である相変化溶媒を使用する。

【００８６】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフ
トンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等）、ア
ルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルフ
ァクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソ
ール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリ
ル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミ
ド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸ア
ミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エ
チレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビス
ステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン
酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′
−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチ
レンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルア
ジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，
Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジス
テアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリル
イソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセ
トアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステ
アリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジ
アミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホ
ンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチ
ルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンア
ミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０
１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５，２１
６，２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例え
ば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステ
ロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステ
ロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コ
レステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コ
レステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂
肪酸エステル（ステアリン酸サッカロース、パルミチン
酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サ
ッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラ
クトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラク
トース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、
メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。

【００８７】固体インクジェット記録液の固体−液体相
変化における相変化温度は、６０℃以上であることが好
ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。

【００８８】上記のような固体インクジェット記録液に
おいて、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の一般式
（１）で表される染料をそのまま溶解させて用いること
ができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散また
は溶解させて用いることもできる。

【００８９】このような固体インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同
７−７０４９０号等の明細書に記載の方法を参照するこ
とができる。

【００９０】上記したような水系、油系、固体の各イン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐ
ｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好
ましい。

【００９１】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好まし
く、４０〜６０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好まし
い。

【００９２】本発明のインクジェット記録液において、
一般式（１）で表される染料は、全インクジェット記録
液量の０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好
ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好
ましい。

【００９３】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調製剤、表面張力調製剤、比抵抗
調製剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。

【００９４】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００９５】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこの実施例における形態に限定され
るものではない。下記の表１に記載の組成を有する各イ
ンク組成物を作成し、インクジェットプリンタＭＪ−５
０００Ｃ（セイコーエプソン株式会社製、電気−機械変
換方式）によって、普通紙（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記
録、画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、下記
のように定義した耐水性、耐光性評価を行った結果を以
下に示す表１〜３に示す。

【００９６】耐水性：反射濃度約１．０のサンプルを、
イオン交換水に５分間浸せきした。取り出したサンプル
の濃度変化をもとに評価した。

【００９７】 ○：ほとんど変化なし △：濃度低下あり ×：濃度低下大。

【００９８】耐光性：反射濃度約１．０のサンプルを、
Ｘｅフェードメーター（７００００Ｌｘ、５０時間）に
入れ、濃度変化で評価した。

【００９９】 ○：ほとんど変化なし △：濃度低下あり ×：濃度低下大。

【０１００】目詰まり：３時間連続吐出後、３日間放置
し、再度吐出させた際の状態で以下のように定義し、評
価した。

【０１０１】 ○：安定に吐出 △：サテライトが目立つが吐出可能 ×：吐出不安定で、サテライトが多い、もしくは吐出し
ない。

【０１０２】表中の比較化合物を下記に記す。なお、Ａ
Ｙ２３は、Ｃ．Ｉ．ＡＣＩＤ ＹＥＬＬＯＷ２３、ＡＲ
５２は、Ｃ．Ｉ．ＡＣＩＤ ＲＥＤ５２、ＡＢ９は、
Ｃ．Ｉ．ＡＣＩＤ ＢＬＵＥ９を表す。

【０１０３】

【化３１】

【０１０４】表中の溶剤についての略号の説明を以下に
記す。

【０１０５】ＧＬＹ：グリセリン ＤＥＧ：ジエチレングリコール ＴＥＧＢ：トリエチレングリコールモノブチルエーテル ＩＰＡ：イソプロパノール Ｐｙｒ：２−ピロリジノン ＴＭＰ：トリメチロールプロパン ＰＥＤ：１，５−ペンタンジオール ＴＤＥ：２，２′−チオジエタノール また、活性剤ＳＡ−３は、オレフィンＥ１０１０（日信
化学工業（株））を表し、ＳＡ−１，２の構造を下記に
記す。

【０１０６】

【化３２】

【０１０７】

【表１】

【０１０８】

【表２】

【０１０９】

【表３】

【０１１０】表１〜３において、染料濃度は、インクジ
ェット記録液を１０００倍希釈した際の吸光度が１５０
０になるように調整した。また、活性剤はインクジェッ
ト記録液全量の１重量％添加した。

【０１１１】表１の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液を用いインクジェットプリンター
にてプリントした試料は、比較のインクジェット記録液
を使用した場合に比較して、耐水性が良好であり、かつ
耐水性も良好であることが分かる。また、本発明のイン
クジェット記録液は目詰まりを起こすことなく安定した
プリントが可能であることがわかる。

【０１１２】

【発明の効果】実施例で実証した如く、本発明によるイ
ンクジェット記録液は、インクジェット記録用インクと
して、耐水性が良好で目詰まりなく安定な吐出性能を有
するとともに、耐光性においても優れた効果を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表され、且つ、該一
   般式（１）において少なくとも一つのスルフォン酸基
   と、総炭素数１０以上のバラスト基を有する染料を含有
   することを特徴とするインクジェット記録液。 【化１】 〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂は各々アルキル基、アリール基を表わ
   し、Ｒ₃は水素原子もしくは置換基を表わし、ｌは１〜
   ２の整数を表わす。Ａ，Ｂは一方が窒素原子であり、も
   う一方はＣ−Ｒ₄を表わし、Ｒ₄は水素原子もしくはアル
   キル基を表わす。Ｃｐはｐ−フェニレンジアミン構造の
   発色現像主薬の酸化体とカップリング可能な化合物を表
   わす。〕