JPH10176168A - 液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 使用温度範囲が広く、配向性，高速応答性等
に優れ、表示素子あるいは電気光学素子等の液晶素子に
好適に用いられる反強誘電性液晶又はセル厚より螺旋ピ
ッチの短い強誘電性液晶組成物を提供することである。 【解決手段】 光学活性テトラヒドロピラン誘導体であ
るカイラル液晶成分と、二環フェニルピリミジン系エー
テル化合物の少なくとも一種，並びに三環フェニルピリ
ミジン系化合物及び三環フェニルピリジン系化合物から
なる群より選ばれる少なくとも一種からなる母体液晶
と、からなることを特徴とする液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶組成物に関し、
詳しくは、表示素子あるいは電気光学素子等の液晶素子
に好適に用いられる液晶組成物及びそれらを用いる液晶
素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、各種の表示素子，電子光学デバイ
ス，液晶センサなど、液晶の利用分野が著しく拡大しつ
つあり、それに伴って様々な構造の液晶化合物が提案さ
れてきたが、ネマティック液晶は、その駆動力が液晶材
料の誘電率の異方性と電場との弱い相互作用に基づくた
め、本質的に応答速度が遅い（ｍｓｅｃオーダー）とい
う欠点を有しており、高速応答を要求される大画面の表
示素子の材料としては不利であった。これに対して、１
９７５年マイヤー（R. B. Meyer ）らにより初めて合成
された強誘電性液晶は、自発分極を有し、これが直接電
界と作用するため、駆動力が大きく、１９８０年にクラ
ーク（N. A. Clark ）らが表面安定化型強誘電性液晶素
子（ＳＳＦＬＣＤ）において、そのμｓｅｃオーダーの
高速応答性とメモリー性を発表して以来、注目を集め、
これまで多くの液晶組成物あるいは液晶素子が提案され
てきた。

【０００３】強誘電性液晶の応答時間（速度）は、τ＝
η／（Ｐｓ・Ｅ）で知られている。ここでηは回転粘性
を示し、Ｐｓは自発分極を示し、Ｅは電界強度を示す。
これから、高速応答性を得るため、粘性が小さく、自発
分極の大きな液晶材料が開発目標とされてきた。また、
液晶材料としては、化学的安定性，広動作温度範囲など
の特性が要求されるが、単一の化合物でこれらの諸特性
を満たすことは困難であった。したがって、従来、複数
のカイラルスメクチックＣ相（Ｓ_C ^* 相) を有する化合
物どうしを混合したり、粘性の低いスメクチックＣ相
（Ｓ_C 相）を有する母体液晶に光学活性な化合物を添加
して所望の性能を有するＳ_C ^*相を示す強誘電性液晶組成
物を得る方法が用いられてきた。後者の場合には、添加
するカイラルドーパントは、それ自体Ｓ_C ^*相を有してい
ても、有していなくてもよく、母体液晶との相溶性が良
好で、大きな自発分極を誘起し、粘性を増大させないこ
とが要求された。

【０００４】本発明者らは既に、このようなカイラルド
ーパントとして、テトラヒドロピラン環上の一つの不斉
炭素原子に、それ自体大きな電子吸引性を有するフルオ
ロアルキル基を有する特定の化合物が、高速応答に対応
可能であることを見出し、該化合物の開示を行っている
（特開平５−２３００５１号公報及び特開平５−３１０
７２５号公報）。

【０００５】また近年、新たなスメクチック相として見
出された反強誘電性カイラルスメクチックＣ相（Ｓ_CA ^*
相) を利用する液晶表示素子が注目を集めている（Japa
neseJournal of Applied Physics, Vol. 27, pp. L 72
9, 1988 ）。このようなＳ_CA ^*相を有する液晶化合物
は、特開平１−２１３３９０号公報，特開平１−３１６
３６７号公報，またはJapanese Journal of Applied Ph
ysics, 28 巻，pp. L 2248(1989)などに開示されている
が、その光学活性部位に注目すると、少数の限られた構
造を有する光学活性体のみでしか、Ｓ_CA ^*相を示す化合
物は報告されていなかった。

【０００６】Ｓ_CA ^*相を利用した液晶表示素子は、Ｓ_C ^*
相を用いた通常のＳＳＦＬＣＤ（表面安定化型強誘電性
液晶表示素子）とは異なったスイッチング挙動を示すこ
とが知られている（Japanese Journal of Applied Phys
ics, 29 巻，No 6, pp. 1122-1127(1990) 参照）。すな
わち、Ｓ_C ^*相を有する液晶素子に三角波電圧を印加し、
偏光顕微鏡下で透過光強度と印加電圧の関係を観察する
と、シングルヒステリシスが現れるのに対して、Ｓ_CA ^*
相を有する液晶表示素子を用いた場合は、図１に示した
ようにダブルヒステリシスが現れる。

【０００７】一方、スメクチックＣ相（Ｓ_C相）を有す
る母体液晶としては、これまでにも種々の研究が報告さ
れており、例えば特開平２−３０５８８９号公報，特開
平３−２０３９８７号公報には、非カイラル液晶成分と
してフェニルピリミジン系化合物等を用いた強誘電性液
晶組成物が開示されている。また、特開昭６２−５４３
４号公報，特開平４−２５５９１号公報，特開平４−２
９９７５号公報には、非カイラル液晶成分として３環系
フェニルピリミジン系化合物等を用いた強誘電性液晶組
成物が開示されている。

【０００８】しかしながら、液晶素子の材料として、高
速応答性を有する液晶組成物を得るには、上記母体液晶
を用いただけでは困難である。そして、従来用いられて
いるカイラル液晶成分をこれらの母体液晶に配合しただ
けでは、配向性や高速応答性，自発分極の大きさ等にお
いてカイラル液晶成分自体の性能に限界があったため、
満足のできる液晶組成物を得ることはできなかった。ま
た、反強誘電性を示さない母体液晶（Ｓ_C相又はＳ
_C ^*相）に、反強誘電相を示さないカイラル液晶成分を混
合することにより、反強誘電性液晶相を誘起した組成物
については、これまで知られていなかった。即ち、母体
液晶に反強誘電相を示さないカイラル液晶成分を添加し
ても、通常、強誘電相が誘起されるのみであり、反強誘
電性液晶相を誘起した組成物とはならない。また、反強
誘電性液晶に反強誘電相を示さない化合物を添加して組
成物を作製する場合では、添加する化合物の割合が５０
％を越えると反強誘電相を示さなくなるのが通常であ
る。一方、従来の反強誘電性液晶（以下「ＡＦＬＣ」と
略することがある。）では、ネマチック相（Ｎ相）を有
するものがなく、しきい値電圧が高いという欠点があっ
た。さらに、従来のＡＦＬＣでは、粘性が高く、応答性
も充分ではなかった。

【０００９】さらに近年、アクティブマトリスク型の液
晶表示素子であるＴＦＴ（Thin Film Transistor）素子
に強誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶を応用し、広視
野角，高速応答な表示素子を得ようとする試みがなされ
ている。上記に用いる強誘電性液晶は、カイラルスメク
チックＣ相（Ｓ_C ^*相) における螺旋ピッチがセル厚に比
べて短いものであり、電圧が印加されない状態では、図
２に示したように、セル内で螺旋構造をとっており、そ
の螺旋ピッチが可視光の波長より短い場合には、層法線
方向に消光位がある。これに電圧を印加すると、螺旋構
造が変形を受け光学軸が変化する。従って、クロスニコ
ルに配置した一対の偏光板間に液晶セルを挟み、一方の
偏光板を層法線方向に合わせれば、電界を印加しないと
きに暗，電界を印加したときに明の表示を行うことがで
きる。このような表示方法は、ＤＨＦ(deformed helix
ferroelectric)型と呼ばれる。ＤＨＦ型はメモリー性を
有さないため、電圧制御によるアナログ階調表示が可能
である。しかしながら現状では、コントラストが低いと
いう問題があった（青木久：NIKKEI MICRODEVICES, 8,
p.103(1994))。

【００１０】また、上記ＴＦＴ素子に反強誘電性液晶を
応用しようとする試みもなされている。この場合、従来
の明確な閾値電圧を示す反強誘電性液晶とは異なり、図
３に示したＶ字形の透過光強度−電圧特性を示すような
閾値のない反強誘電性液晶が好適に用いられる（福田
ら：第２１回液晶討論会講演予稿集，p.222(1995))。し
かしながら、このような反強誘電性液晶を用いた液晶素
子においても、コントラストが低いという問題があった
（T.Saishuら：SID'96 Digest, 703(1996))。このよう
な低いコントラストの原因には種々の原因が考えられる
が、初期の配向が１つの重要な原因と考えられる。即
ち、初期に消光性の良い配向状態を作りださない限り、
光をほとんど透過させない良好な黒状態の調整は困難で
あり、高コントラストは得られない。

【００１１】さらに、非カイラル液晶成分である母体液
晶に、カイラル液晶成分を配合して液晶組成物を調製す
る場合、母体液晶がある程度の温度範囲においてＳ_C 相
を有していても、カイラル液晶成分の添加によりＳ_C ^*相
の発現温度範囲が減縮されてしまうという問題があっ
た。このため、母体液晶自体が充分に広い範囲でＳ_C 相
を有するとともに、特定のカイラル液晶成分を配合する
際には、そのカイラル液晶成分の特性を充分に生かすこ
とのできる母体液晶を作製することが必要であった。ま
た、液晶素子として使用する液晶組成物としては、良好
な配向性を有し、自発分極が大きいこと、最適なチルト
角を有すること、粘性が低いこと、耐熱性を有するこ
と、あるいは化学的にも安定であること等が要求されて
おり、従来の液晶組成物ではこれらの性能を満足のでき
るレベルで全て満たすことは困難であった。このような
状況下で本発明者らは、使用温度範囲が広く、配向性が
良好であり、優れた高速応答性等を有する液晶組成物を
得るべく鋭意研究を重ねた。

【００１２】

【課題を解決するための手段】その結果、本発明者ら
は、数種の特定の二環フェニルピリミジン系化合物と三
環フェニルピリミジン系化合物及び三環フェニルピリジ
ン系化合物とを含有してなる母体液晶に、カイラル液晶
成分である光学活性テトラヒドロピラン誘導体を特定量
配合されてなる液晶組成物が、上記課題を解決できるこ
とを見い出した。本発明はかかる知見に基づいて完成し
たものである。

【００１３】すなわち、本発明は、（ａ）一般式（Ｘ）
及び／又は（Ｘ')

【化６】 〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
示し、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル
基を示し、Ｒ² ，Ｒ³ 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水素又
は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数
２〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキ
ル基を示し、Ｘ¹ は−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｏ−又
は単結合を示し、Ｘ² は−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −，−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示
し、Ｘ³ は−ＣＯＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−又は−Ｏ−を示
し、Ｘ⁴ は−Ｏ−又は−ＯＣＯ−を示し、＊は不斉炭素
を示し、Ａ及びＢはそれぞれ独立にハロゲン，シアノ
基，含フッ素アルキル基で置換されていてもよい含六員
環基を示し、ｎは０又は１を示す。〕で表される光学活
性テトラヒドロピラン誘導体、

【００１４】（ｂ）一般式（Ｉ)

【化７】 〔式中、ｋ及びｍはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化合物の
少なくとも一種、

【００１５】（ｃ）一般式（II）

【化８】 〔式中、ｒ及びｓはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
で表される三環フェニルピリミジン系化合物の少なくと
も一種、及び（ｄ）一般式（III) Ｒ⁵−Ｄ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｇ−Ｒ⁶ ・・・（III) 〔式中、Ｄは１,4−フェニレン基又はトランス−１,4−
シクロヘキシレン基を示し、Ｅ及びＧは１,4−フェニレ
ン基又はピリジン−２,5−ジイル基を示し、ＥとＧとが
同一の基であることはない。また、Ｒ⁵は炭素数１〜１
８のアルキル基を示し、Ｒ⁶は炭素数１〜１８のアルコ
キシ基又はアルコキシアルキル基を示す。〕で表される
三環フェニルピリジン系化合物の少なくとも一種、を含
有してなる組成物であって、上記（ａ）光学活性テトラ
ヒドロピラン誘導体の割合が組成物全体の１９〜７０重
量％、好ましくは２０〜５０重量％、より好ましくは２
０〜４０重量％である液晶組成物を提供するものであ
る。

【００１６】また、本発明は、（ｅ）一般式（IV）

【化９】 〔式中、ｖ及びｗはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
で表される二環フェニルピリミジン系エステル化合物の
少なくとも一種を含有する上記液晶組成物、さらに、
（ｆ）一般式（Ｖ)

【００１７】

【化１０】 〔式中、ａ及びｂはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
で表される安息香酸フェニルエステル誘導体の少なくと
も一種を含有する上記液晶組成物をも提供するものであ
る。さらに、本発明は、上記液晶組成物を、１対の電極
板間に配設してなることを特徴とする液晶素子をも提供
するものである。以下、本発明についてさらに詳細に説
明する。

【００１８】

【発明の実施の形態】先ず、本発明で用いられる液晶材
料（ａ）について説明する。本発明の液晶組成物を構成
する液晶材料の内、カイラル液晶成分である（ａ）成分
は、下記一般式（Ｘ）及び／又は（Ｘ')

【化１１】 で表される光学活性テトラヒドロピラン誘導体である。
上記式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基
を示し、具体的にはトリフルオロメチル基，ジフルオロ
メチル基，クロロジフルオロメチル基，ペンタフルオロ
エチル基などであり、好ましくはトリフルオロメチル基
である。また、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖
アルキル基、例えばｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ
−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，ｎ−デ
シル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−トリ
デシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル基，
ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オクタ
デシル基，ｎ−ノナデシル基，ｎ−エイコシル基などで
ある。これらのうち、炭素数３〜１５の直鎖又は分岐鎖
アルキル基が好ましく、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐
鎖アルキル基がより好ましい。これらのうち、分岐鎖ア
ルキル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基
である。

【００１９】さらに、Ｒ² ，Ｒ³ 及びＲ⁴ は、それぞれ
独立に水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基，炭素数２〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１
０のアラルキル基を示す。炭素数１〜１５の直鎖又は分
岐鎖アルキル基としては、例えばメチル基，エチル基，
ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓｅ
ｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，
イソペンチル基，１−メチルブチル基，ｎ−ヘキシル
基，ｎ−ヘプチル基，１−メチルヘプチル基，ｎ−オク
チル基，１−エチルヘプチル基，１−メチルオクチル
基，ｎ−ノニル基，１−エチルオクチル基，１−メチル
ノニル基，ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデ
シル基，ｎ−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−
ペンタデシル基などである。また、炭素数２〜１５のア
ルケニル基としては、例えばビニル基，アリル基，１−
プロペニル基，イソプロペニル基，１−ブテニル基，２
−ブテニル基，２−メチルアリル基，１−ペンテニル
基，１−ヘキセニル基，１−ヘプテニル基，１−オクテ
ニル基，２−オクテニル基，１−ノネニル基，２−ノネ
ニル基，１−デセニル基，２−デセニル基，１−ウンデ
セニル基，２−ウンデセニル基，１−ドデセニル基，２
−ドデセニル基，１−トリデセニル基，２−トリデセニ
ル基，１−テトラデセニル基，２−テトラデセニル基，
１−ペンタデセニル基，２−ペンタデセニル基などが挙
げられる。炭素数７〜１０のアラルキル基としては、例
えばベンジル基，フェネチル基，フェニルプロピル基，
フェニルブチル基などが挙げられる。Ｒ² ，Ｒ³ 及びＲ
⁴ としては、上記のような様々な基のうち、直鎖又は分
岐鎖の低級アルキル基、例えば炭素数１〜１０の直鎖又
は分岐鎖アルキル基であるのが好ましく、炭素数１〜６
の直鎖又は分岐鎖アルキル基であるのがより一層好まし
い。

【００２０】また、一般式（Ｘ）又は（Ｘ')において、
Ａ及びＢとしては、それぞれ独立に置換又は無置換の含
六員環基、例えば、

【化１２】

【００２１】

【化１３】 などを挙げることができる。

【００２２】本発明による一般式（Ｘ）の化合物は、様
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。Ｘ² ＝単結合，Ｘ³ ＝−
ＣＯＯ− 及び ｎ＝１の場合：下記一般式（XI） Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ａ−Ｂ−ＣＯHal ・・・（XI) 〔式中、Ｒ¹ ，Ｘ¹ ，Ａ及びＢは前記と同じであり、Ha
l は塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲンを示す。〕で表さ
れる化合物を、下記一般式（XII)

【００２３】

【化１４】 〔式中、Ｒｆ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｘ⁴ 及び＊は前記と
同じである。〕で表される化合物と反応させて、前記一
般式（Ｘ) で表される化合物を得る。この反応は、有機
塩基、例えばピリジン，トリエチルアミン等の存在下に
トルエン，ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−２０
℃〜８０℃の温度で行うことができる。

【００２４】また、本発明による一般式（Ｘ')の化合物
は、様々な方法で製造することができるが、例えば以下
の工程により製造することができる。Ｘ² ＝単結合，Ｘ
³ ＝−ＣＨ₂Ｏ− 及び ｎ＝１の場合：下記一般式（X
III） Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ａ−Ｂ−ＣＨ₂Ｚ ・・・（XIII) 〔式中、Ｒ¹ ，Ｘ¹ ，Ａ及びＢは前記と同じであり、Ｚ
は塩素，臭素，ヨウ素又はトシル基を示す。〕で表され
る化合物を、下記一般式（XIV)

【００２５】

【化１５】 〔式中、Ｒｆ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｘ⁴ 及び＊は前記と
同じである。〕で表される化合物と反応させて、前記一
般式（Ｘ')で表される化合物を得ることができる。この
反応は、一般式（XIV)の化合物にアルカリ金属ヒドリ
ド，水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の塩基を作
用させた後、上記一般式（XIII）の化合物を加えること
により行うことができる。この反応は、有機塩基、例え
ばイミダゾール等の存在下に、塩化メチレン，ジエチル
エーテル，テトラヒドロフラン，トルエン等の溶媒中で
−２０℃〜１２０℃の温度で行うことができる。

【００２６】また、本発明の一般式（Ｘ）で表される化
合物を製造するため、原料物質として用いる前記一般式
（XII)で表される化合物としては、例えば、

【化１６】 などを挙げることができる。

【００２７】さらに、本発明の一般式（Ｘ）及び（Ｘ')
で表される化合物の具体例としては、例えば以下の第１
表に示す化合物を挙げることができる。

【表１】 表中、Ｒ，Ｓは不斉点の絶対配置を示す。

【００２８】次に、液晶組成物の混合（配合）及び本発
明で用いられる母体液晶の材料について説明する。本発
明の液晶組成物は、前記（ｂ），（ｃ）及び（ｄ）成
分、必要に応じて用いられる（ｅ）あるいは（ｆ）成分
からなる母体液晶に、光学活性テトラヒドロピラン誘導
体である（ａ）成分を混合した混合物からなる。母体液
晶における上記（ｂ），（ｃ）及び（ｄ）成分、必要に
応じて用いられる（ｅ）あるいは（ｆ）成分の混合比、
あるいは各成分中のそれぞれの化合物の混合比等は、液
晶組成物の性能を決める上で重要であり、一慨に決定す
ることは困難である。従って、最終的には液晶組成物と
しての評価に拠らなければならないが、概ね次のような
指針に従い混合比を決定することができる。

【００２９】即ち、スメクチックＣ相の温度範囲が広
く、且つ室温付近を中心とした温度範囲を有することが
基準となる。これによって、（ａ）成分を混合した後に
は、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、実用
温度範囲で良好な特性を有する液晶組成物が得られる。
また、高速応答性を得るために、粘性が小さく、自発分
極が大きいこと、また良好なコントラストを得るため大
きなチルト角を有すること等が基準となる。さらに、最
終的に得られる液晶組成物の分子配向が良好になるよう
に、等方性液体状態（Ｉ）からネマチック相（Ｎ），ス
メクチックＡ相（Ｓ_A）を経てスメクチックＣ相（Ｓ_C）
に至る相系列をとる化合物（以下、ＩＮＡＣ化合物と略
記することがある。）であることが良い。中でも、化合
物がＮ相を有することは、無秩序なＩ相からＳ_A 相への
転移の際に、分子長軸方向の配向が揃ってから層の形成
が起こるため好ましい。

【００３０】このようなことから、例えば（ｂ）成分の
化合物の選定は、任意に行うことができるが、液晶組成
物の性能を考慮すると、１種類の二環フェニルピリミジ
ン系エーテル化合物のみでも可能ではあるが、融点を低
くして、室温域でも性能を発揮できる母体液晶を作るに
は、数種の二環フェニルピリミジン系エーテル化合物を
用いるのが好ましい。そこで、Ｉ相からＮ相，Ｓ_A相，
Ｓ_C相を経て結晶相に至る相系列をとる下記一般式
（Ｉ）の化合物を主として、これに側鎖アルキル鎖長の
異なる一般式（Ｉ）の化合物を混合することで、融点等
を調整して好ましい範囲で相転移挙動をとる母体液晶を
作製することができる。

【００３１】（ｂ）成分は、下記一般式（Ｉ)

【化１７】 で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化合物の
少なくとも一種からなり、（Ｉ) 式中、ｋ及びｍはそれ
ぞれ１〜１５の整数、好ましくは３〜１３の整数、さら
に好ましくは５〜１１の整数を示す。上記一般式（Ｉ)
で表される化合物の具体例としては、例えば以下の第２
表に示す化合物を挙げることができる。

【００３２】

【表２】 なお、表中において、Ｃは結晶相，Ｓ_C はスメクチック
Ｃ相，Ｓ_A はスメクチックＡ相，Ｎはネマチック相，Ｉ
は等方性液体相を示し、表中（ ）の付いた相は、モノ
トロピック液晶相を示す。以下の表においても同様であ
る。

【００３３】ここで、ＩＮＡＣ化合物の具体例として
は、第２表において、（Ｉ−４），（Ｉ−５），（Ｉ−
６），（Ｉ−７），（Ｉ−８），（Ｉ−９），又は（Ｉ
−１０）の化合物などを挙げることができる。また、母
体液晶には、Ｉ相からＮ相，Ｓ _A 相を経て結晶相に至る
相系列をとる化合物を用いることもでき、例えば、第２
表において、（Ｉ−１），（Ｉ−２），又は（Ｉ−３）
の化合物などを挙げることができる。さらに、母体液晶
には、その融点等を調節するために、Ｉ相からＳ _A 相，
Ｓ_C 相を経て結晶相に至る相系列をとる化合物を用いる
こともでき、例えば、第２表において、（Ｉ−１１），
（Ｉ−１２），（Ｉ−１３），（Ｉ−１４），（Ｉ−１
５），又は（Ｉ−１６）の化合物などを挙げることがで
きる。

【００３４】上記のような化合物からなる（ｂ）成分と
して、２種以上の二環フェニルピリミジン系エーテル化
合物の混合物を用いる場合には、ＩＮＡＣ化合物のみか
らなる混合物、ＩＮＡＣ化合物と他の相系列をとる化合
物との混合物、又はＩＮＡＣ化合物以外の他の相系列を
とる化合物のみからなる混合物のいずれを用いることも
できるが、混合物中にＩＮＡＣ化合物を含むことが好ま
しい。このような（ｂ）成分は母体液晶１００重量部に
対して、好ましくは５重量部〜９０重量部、さらに好ま
しくは１０重量部〜７０重量部含有される。

【００３５】また、本発明の液晶組成物に用いられる
（ｃ）成分は、一般式（II）

【化１８】 〔式中、ｒ及びｓはそれぞれ１〜１５の整数、好ましく
は３〜１３の整数、さらに好ましくは４〜１１の整数を
示す。〕で表される三環フェニルピリミジン系化合物の
少なくとも一種からなる。

【００３６】ここで、（ｃ）成分の具体例として、上記
一般式（II）で表される三環フェニルピリミジン系化合
物としては、例えば、下記第３表に示す化合物が挙げら
れる。

【表３】

【００３７】上記のような化合物からなる（ｃ）成分と
しては、１種類の三環フェニルピリミジン系化合物を用
いることも、あるいは２種以上の三環フェニルピリミジ
ン系化合物の混合物を用いることもできる。このような
（ｃ）成分は、母体液晶１００重量部に対して、好まし
くは１重量部〜８０重量部、より好ましくは３重量部〜
６０重量部、さらに好ましくは５重量部〜４０重量部含
有される。

【００３８】さらに、本発明の液晶組成物に用いられる
（ｄ）成分は、一般式（III) Ｒ⁵−Ｄ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｇ−Ｒ⁶ ・・・（III) 〔式中、Ｄは１,4−フェニレン基又はトランス−１,4−
シクロヘキシレン基を示し、Ｅ及びＧは１,4−フェニレ
ン基又はピリジン−２,5−ジイル基を示し、ＥとＧとが
同一の基であることはない。また、Ｒ⁵は炭素数１〜１
８のアルキル基を示し、Ｒ⁶は炭素数１〜１８のアルコ
キシ基又はアルコキシアルキル基を示す。〕で表される
三環フェニルピリジン系化合物の少なくとも一種からな
る。

【００３９】ここで、（ｄ）成分の具体例として、上記
一般式（III)で表される三環フェニルピリジン系化合物
としては、例えば下記第４表に示す化合物が挙げられ
る。

【表４】

【００４０】上記のような化合物からなる（ｄ）成分と
しては、１種類の三環フェニルピリジン系化合物を用い
ることも、あるいは２種以上の三環フェニルピリジン系
化合物の混合物を用いることもできる。このような
（ｄ）成分は、母体液晶１００重量部に対して、好まし
くは１重量部〜８０重量部、より好ましくは３重量部〜
６０重量部、さらに好ましくは５重量部〜４０重量部含
有される。

【００４１】一般に、三環系化合物は、液晶組成物の構
成成分に加えると、液晶性を示す温度範囲の上限を拡げ
て、高温側に移行させる効果がある。上記（ｃ）成分及
び（ｄ）成分は、（ｂ）成分に比べＳ_C相を示す温度域
がより高温側にあるため、（ｂ）成分等と混合すること
によりスメクチックＣ相の高温域を拡げることができ、
実用的な広い温度域でＳ_C 相を示す液晶組成物を得るこ
とができる。上記（ｃ）成分である一般式（II）で表さ
れる化合物は、融点が比較的高いものの、Ｓ_C 相を示す
温度域が広いという特徴を有しており、熱安定性にも優
れ、良好な母体液晶を得ることができるので好ましい。
上記（ｄ）成分である一般式（III)で表される化合物
は、誘電異方性が負であり、液晶組成物に添加するとＮ
相を安定化させ、Ａ−Ｃ転移点を上昇させる効果があ
る。また、上記一般式（III)のＤがトランス−１,4−シ
クロヘキシレン基である化合物は、屈折率異方性が小さ
く、さらに、Ｅがピリジン−２,5−ジイル基である化合
物は、融点を降下させてＳ_C相の温度域を拡げる効果が
ある。

【００４２】一方、本発明の液晶組成物に必要に応じて
用いられる（ｅ）成分は、一般式（IV）

【化１９】 で表される二環フェニルピリミジン系エステル化合物の
少なくとも一種からなり、上記式中、ｖ及びｗはそれぞ
れ１〜１５の整数、好ましくは４〜１３の整数を示す。

【００４３】ここで、（ｅ）成分の具体的な例として、
上記一般式（IV）で表される化合物としては、例えば下
記第５表に示す化合物が挙げられる。

【表５】

【００４４】上記のような化合物からなる（ｅ）成分と
しては、１種類の二環フェニルピリミジン系エステル化
合物を用いることも、あるいは２種以上の二環フェニル
ピリミジン系エステル化合物の混合物を用いることもで
きる。また、このような（ｅ）成分を含有させて母体液
晶とする場合、母体液晶１００重量部に対して、好まし
くは１重量部〜６０重量部、さらに好ましくは５重量部
〜４０重量部含有させる。上記（ｅ）成分は、比較的Ｓ
_C相の温度域は狭いが、（ｂ）成分等の化合物と混合す
ることにより融点を低下させ、スメクチックＣ相の低温
域を拡げることができ、実用的な広い温度域でＳ_C相を
示す液晶組成物を得ることができる。

【００４５】また、本発明の液晶組成物に必要に応じて
用いられる（ｆ）成分は、一般式（Ｖ)

【化２０】 で表される安息香酸フェニルエステル誘導体の少なくと
も一種からなり、上記式中、ａ及びｂはそれぞれ１〜１
５の整数、好ましくは３〜１３の整数、さらに好ましく
は４〜１１の整数を示す。

【００４６】ここで、（ｆ）成分の具体的な例として、
上記一般式（Ｖ) で表される化合物としては、例えば下
記第６表に示す化合物が挙げられる。

【表６】

【００４７】上記のような化合物からなる（ｆ）成分と
しては、１種類の安息香酸フェニルエステル誘導体を用
いることも、あるいは２種以上の安息香酸フェニルエス
テル誘導体の混合物を用いることもできる。また、この
ような（ｆ）成分を含有させて母体液晶とする場合、母
体液晶１００重量部に対して、好ましくは１重量部〜４
０重量部、さらに好ましくは５重量部〜３０重量部含有
される。上記（ｆ）成分は、骨格部の構造が（ｂ）成分
等と大きく異なるため、（ｂ）成分等の化合物と混合す
ることにより融点を低下させ、スメクチックＣ相の低温
域を拡げることができ、実用的な広い温度域でＳ_C 相を
示す液晶組成物を得ることができる。

【００４８】以上のような組成からなる母体液晶に、前
記光学活性テトラヒドロピラン誘導体である（ａ）成分
を混合して液晶組成物を作製する。液晶組成物中の
（ａ）成分の割合は、適宜選択することができるが、カ
イラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、且つ室温付
近を中心とした温度範囲を有し、さらに高速応答性に優
れる等の観点より混合されて母体液晶の特性を充分に生
かすためには、組成物全体の１９〜７０重量％、好まし
くは２０〜５０重量％、より好ましくは２０〜４０重量
％、さらに好ましくは２０〜３８重量％の量で配合され
ていることがよい。即ち、本発明の液晶組成物では、母
体液晶成分がホスト、カイラル液晶成分である（ａ）成
分がゲストの関係にあり、該液晶組成物全体の挙動は組
成の大半を占める母体液晶の物性に支配されるが、カイ
ラル液晶成分を添加することにより強誘電性あるいは反
強誘電性を示さない母体液晶に自発分極を誘起し、強誘
電性あるいは反強誘電性を付与するという効果がある。
このことから、（ａ）成分の割合が７０重量％以下であ
れば、上記母体液晶の特性により、使用温度範囲が広い
実用性に優れた液晶組成物を得ることができるので好ま
しい。また、（ａ）成分の割合が１９重量％以上であれ
ば、優れた高速応答性を有する液晶組成物を得ることが
できるので好ましい。本発明の液晶組成物において、カ
イラル液晶成分である（ａ）成分は、前記一般式（Ｘ）
又は（Ｘ')で表される化合物の１種類からなるものであ
っても、該化合物の２種以上からなるものであってもよ
い。

【００４９】次に、本発明の液晶組成物の製法について
概略を説明する。本発明の液晶組成物の製法は、特に限
定されず任意の方法を用いることができるが、上記の優
れた特性を有する液晶組成物を効率的に製造するには、
以下の方法によることが好ましい。上記二環フェニルピ
リミジン系エーテル化合物より（ｂ）成分を調製し、上
記三環フェニルピリミジン系化合物より（ｃ）成分を調
製し、上記三環フェニルピリジン系化合物より（ｄ）成
分を調製し、さらに必要に応じて上記二環フェニルピリ
ミジン系エステル化合物より（ｅ）成分あるいは上記安
息香酸フェニルエステル誘導体より（ｆ）成分を調製
し、これらの（ｂ）成分，（ｃ）成分及び（ｄ）成分、
必要に応じて（ｅ）成分あるいは（ｆ）成分を配合する
ことによって、非カイラル液晶成分からなる母体液晶を
作製する。この母体液晶に、カイラル液晶成分である
（ａ）光学活性テトラヒドロピラン誘導体の割合が、組
成物全体の１９〜７０重量％になるように混合する。こ
の混合物を、クロロホルム等の溶媒に投入し溶解混合し
た後、真空脱気等によって溶媒を除去して、液晶組成物
を得ることができる。

【００５０】また、本発明の液晶素子は、上述の一般式
（Ｘ）及び／又は（Ｘ')で表される光学活性テトラヒド
ロピラン誘導体を含有する上記液晶組成物を、一対の電
極基板間に配設してなるものである。この液晶素子は、
例えばＩｎＯ₃ ，ＳｎＯ₂ ，ＩＴＯ（酸化インジウムと
酸化スズとの混合酸化物）などからなる透明電極を有す
る透明基板上に、さらにポリビニルアルコール，ポリイ
ミドなどからなる配向制御膜を設けた一対の基板を張り
合わせてセルを作製し、その上下に偏光板を配設するこ
とにより得られる。この液晶素子は複屈折モードを利用
して、表示素子あるいは電気光学素子として使用するこ
とができる。

【００５１】

【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例１ 前記第２表に示した二環フェニルピリミジン系エーテル
化合物（Ｉ−５），（Ｉ−８），（Ｉ−１０），及び
（Ｉ−１１）をそれぞれ２５重量％混合して（ｂ）成分
である母体液晶Ａを作製した。次いで、この（ｂ）母体
液晶Ａを４０.5重量部と、（ｃ）三環フェニルピリミジ
ン系化合物として前記第３表に示した化合物（II-1) ，
化合物（II-3) 及び化合物（II-4) をそれぞれ４.5重量
部と、（ｄ）三環フェニルピリジン系化合物として前記
第４表に示した化合物（III-2)を１０重量部と、（ｅ）
二環フェニルピリミジン系エステル化合物として前記第
５表に示した化合物（IV-1），化合物（IV-3) をそれぞ
れ９.0重量部及び化合物（IV-4）を４.5重量部と、
（ｆ）安息香酸フェニルエステル誘導体として前記第６
表に示した化合物（Ｖ-2) ９.0重量部及び化合物（Ｖ-
3) ４.5重量部と、からなる母体液晶を作製した。

【００５２】この母体液晶に、（ａ）光学活性テトラヒ
ドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物（Ｘ-1）
及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５２：４８の重量
比で、これらの合計が混合物の２０重量％となるように
混合した。この混合物を、溶媒であるクロロホルムに投
入し溶解混合した後、真空脱気して溶媒であるクロロホ
ルムを除去して、液晶組成物を得た。得られた液晶組成
物の相転移温度は、以下の通りである。

【００５３】

【化２１】 Ｃ ：結晶相 Ｓ_C ^* ：強誘電性カイラルスメクチックＣ相 Ｓ_A ：スメクチックＡ相 Ｎ^* ：カイラルネマチック相 Ｉ ：等方性液体相

【００５４】次いで、ＩＴＯ電極付きの２枚の透明ガラ
ス基板上に、ポリイミドの配向膜ＬＸ−１４００（日産
化学（株）製）を塗布し、パラレルラビング処理を行っ
た。このガラス基板を２μｍの間隔で貼り合わせ、液晶
セルＡを作製した。このセルＡに上記液晶組成物を等方
性液体相になる温度（９０℃）で注入し、その後徐冷し
て配向させ、液晶素子を作製した。

【００５５】この液晶素子を偏光板をクロスニコルに配
置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に暗視
野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０Ｖ，
0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度−電
圧特性を調べたところ、図４に示した特性が得られた。
また、３０℃でＶ_PP＝１０Ｖ／μｍの矩形波電圧を印加
したときの応答速度（τ_0-50）は、７０μ秒であった。
なお、応答速度は直交ニコル下における透過光強度が０
〜５０％まで変化する時間として求めた。三角波法で測
定した自発分極値は９１ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角
は２７度であった。また、Ｎ^*螺旋ピッチは２２μｍで
あった。

【００５６】実施例２ 実施例１と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５２：４
８の重量比で、これらの合計が混合物の２５重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００５７】

【化２２】

【００５８】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（９０℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶素
子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコルに
配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に暗
視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図５に示した特性が得られ
た。また、実施例１と同様にして測定した応答速度（τ
_{0- 50}）は６０μ秒であり、三角波法で測定した自発分極
値は１１２ｎＣ／ｃｍ² 、チルト角は２７度であった。
また、Ｎ^*螺旋ピッチは８０μｍ以上であった。

【００５９】実施例３ 実施例１と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５５：４
５の重量比で、これらの合計が混合物の２７重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００６０】

【化２３】

【００６１】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（９０℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶素
子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコルに
配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に暗
視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図６に示した特性が得られ
た。また、実施例１と同様にして測定した応答速度（τ
_{0- 50}）は６４μ秒であり、三角波法で測定した自発分極
値は１２５ｎＣ／ｃｍ² 、チルト角は２６度であった。
また、Ｎ^*螺旋ピッチは５９μｍであった。

【００６２】実施例４ 実施例１と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５２：４
８の重量比で、これらの合計が混合物の３０重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００６３】

【化２４】

【００６４】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（９０℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶素
子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコルに
配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に暗
視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図７に示した特性が得られ
た。また、実施例１と同様にして測定した応答速度（τ
_{0- 50}）は５８μ秒であり、三角波法で測定した自発分極
値は１３６ｎＣ／ｃｍ² 、チルト角は２６度であった。
また、Ｎ^*螺旋ピッチは１４μｍであった。

【００６５】実施例５ 実施例１と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５２：４
８の重量比で、これらの合計が混合物の３５重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００６６】

【化２５】

【００６７】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（９０℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶素
子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコルに
配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に暗
視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図８に示した特性が得られ
た。また、実施例１と同様にして測定した応答速度（τ
_{0- 50}）は６１μ秒であり、三角波法で測定した自発分極
値は１６３ｎＣ／ｃｍ² 、チルト角は２６度であった。
また、Ｎ^*螺旋ピッチは１０μｍであった。

【００６８】実施例６ 実施例１で作製した母体液晶Ａを２９.2５重量部と、
（ｃ）三環フェニルピリミジン系化合物として前記第３
表に示した化合物（II-1) ，化合物（II-3) をそれぞれ
６.0重量部と、（ｄ）三環フェニルピリジン系化合物と
して前記第４表に示した化合物（III-1)，化合物（III-
2)をそれぞれ１０重量部及び化合物（III-3)を５重量部
と、（ｅ）二環フェニルピリミジン系エステル化合物と
して前記第５表に示した化合物（IV-1）を１１.2５重量
部及び化合物（IV-3) を７.5重量部と、（ｆ）安息香酸
フェニルエステル誘導体として前記第６表に示した化合
物（Ｖ-2) ，（Ｖ-3) をそれぞれ７.5重量部と、からな
る母体液晶を作製した。

【００６９】この母体液晶に、（ａ）光学活性テトラヒ
ドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物（Ｘ-1）
及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５５.4：４４.6の
重量比で、これらの合計が混合物の２５重量％となるよ
うに混合した。この混合物に実施例１と同様の処理を行
い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転移温
度は、以下の通りである。

【００７０】

【化２６】

【００７１】次いで、実施例１と同様に液晶セルＡを作
製し、該セルＡに上記液晶組成物を等方性液体相になる
温度（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、
液晶素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニ
コルに配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方
向に暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±
１０Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光
強度−電圧特性を調べたところ、図９に示した特性が得
られた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ_{0- 50}）は１０８μ秒であり、三角波法で測定した自
発分極値は１４２ｎＣ／ｃｍ²、チルト角は３０度であ
った。また、Ｎ^*螺旋ピッチは３３μｍであった。

【００７２】実施例７ 実施例６と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５５.4：
４４.6の重量比で、これらの合計が混合物の２７重量％
となるように混合した。この混合物に実施例１と同様の
処理を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の
相転移温度は、以下の通りである。

【００７３】

【化２７】

【００７４】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶
素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコル
に配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に
暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図１０に示した特性が得ら
れた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ _0-50）は１３９μ秒であり、三角波法で測定した自
発分極値は１４３ｎＣ／ｃｍ ² 、チルト角は３０度であ
った。また、Ｎ^*螺旋ピッチは２２μｍであった。

【００７５】実施例８ 実施例６と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５５.4：
４４.6の重量比で、これらの合計が混合物の３０重量％
となるように混合した。この混合物に実施例１と同様の
処理を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の
相転移温度は、以下の通りである。

【００７６】

【化２８】

【００７７】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶
素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコル
に配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に
暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図１１に示した特性が得ら
れた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ _0-50）は８２μ秒であり、三角波法で測定した自発
分極値は１６７ｎＣ／ｃｍ²、チルト角は３０度であっ
た。また、Ｎ^*螺旋ピッチは２３μｍであった。

【００７８】実施例９ 実施例６と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-1)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-1)＝５５.4：
４４.6の重量比で、これらの合計が混合物の３５重量％
となるように混合した。この混合物に実施例１と同様の
処理を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の
相転移温度は、以下の通りである。

【００７９】

【化２９】

【００８０】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶
素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコル
に配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に
暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図１２に示した特性が得ら
れた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ _0-50）は１０９μ秒であり、三角波法で測定した自
発分極値は１８７ｎＣ／ｃｍ ² 、チルト角は２９度であ
った。また、Ｎ^*螺旋ピッチは１５μｍであった。

【００８１】実施例１０ 実施例６と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-7)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-7)＝６４：３
６の重量比で、これらの合計が混合物の２５重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００８２】

【化３０】

【００８３】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶
素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコル
に配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に
暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図１３に示した特性が得ら
れた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ _0-50）は１２６μ秒であり、三角波法で測定した自
発分極値は８５ｎＣ／ｃｍ²、チルト角は３０度であっ
た。また、Ｎ^*螺旋ピッチは８０μｍ以上であった。

【００８４】実施例１１ 実施例６と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-7)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-7)＝６４：３
６の重量比で、これらの合計が混合物の３０重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００８５】

【化３１】

【００８６】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶
素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコル
に配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に
暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図１４に示した特性が得ら
れた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ _0-50）は１１４μ秒であり、三角波法で測定した自
発分極値は１０１ｎＣ／ｃｍ ² 、チルト角は３０度であ
った。また、Ｎ^*螺旋ピッチは８０μｍ以上であった。

【００８７】実施例１２ 実施例６と同様に作製した母体液晶に、（ａ）光学活性
テトラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物
（Ｘ-1）及び（Ｘ'-7)を（Ｘ-1）：（Ｘ'-7)＝６４：３
６の重量比で、これらの合計が混合物の３５重量％とな
るように混合した。この混合物に実施例１と同様の処理
を行い、液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転
移温度は、以下の通りである。

【００８８】

【化３２】

【００８９】次いで、実施例１と同様にして作製した液
晶セルＡに、上記液晶組成物を等方性液体相になる温度
（１００℃）で注入し、その後徐冷して配向させ、液晶
素子を作製した。この液晶素子を偏光板をクロスニコル
に配置した偏光顕微鏡で観察したところ、層法線方向に
暗視野が得られた。この液晶素子に、３０℃にて±１０
Ｖ，0.１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの透過光強度
−電圧特性を調べたところ、図１５に示した特性が得ら
れた。また、実施例１と同様にして測定した応答速度
（τ _0-50）は９７μ秒であり、三角波法で測定した自発
分極値は１２３ｎＣ／ｃｍ²、チルト角は２９度であっ
た。また、Ｎ^*螺旋ピッチは２０μｍであった。

【００９０】

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、反強誘電性液晶
又はセル厚より螺旋ピッチの短い強誘電性液晶組成物と
して、カイラル成分の自発分極の大きさ，配向性，高速
応答性等を充分に生かした優れた応答性、あるいは熱安
定性等を有する。また、このような液晶組成物を用いて
なる本発明の液晶素子は、表示素子あるいは電気光学素
子等の素子として好適に用いられる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 典型的な閾値を有する反強誘電性液晶の透過
光強度−印加電圧曲線の図である。

【図２】 セル内での液晶分子の螺旋構造を示した模式
図である。

【図３】 閾値のない反強誘電性液晶の透過光強度−印
加電圧曲線の図である。

【図４】 実施例１で作製した液晶素子の透過光強度−
印加電圧の関係を示した図である。

【図５】 実施例２で作製した液晶素子の透過光強度−
印加電圧の関係を示した図である。

【図６】 実施例３で作製した液晶素子の透過光強度−
印加電圧の関係を示した図である。

【図７】 実施例４で作製した液晶素子の透過光強度−
印加電圧の関係を示した図である。

【図８】 実施例５で作製した液晶素子の透過光強度−
印加電圧の関係を示した図である。

【図９】 実施例６で作製した液晶素子の透過光強度−
印加電圧の関係を示した図である。

【図１０】 実施例７で作製した液晶素子の透過光強度
−印加電圧の関係を示した図である。

【図１１】 実施例８で作製した液晶素子の透過光強度
−印加電圧の関係を示した図である。

【図１２】 実施例９で作製した液晶素子の透過光強度
−印加電圧の関係を示した図である。

【図１３】 実施例１０で作製した液晶素子の透過光強
度−印加電圧の関係を示した図である。

【図１４】 実施例１１で作製した液晶素子の透過光強
度−印加電圧の関係を示した図である。

【図１５】 実施例１２で作製した液晶素子の透過光強
度−印加電圧の関係を示した図である。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）一般式（Ｘ）及び／又は（Ｘ') 【化１】 〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
   示し、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル
   基を示し、Ｒ² ，Ｒ³ 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水素又
   は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数
   ２〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキ
   ル基を示し、Ｘ¹ は−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｏ−又
   は単結合を示し、Ｘ² は−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
   Ｈ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −，−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示
   し、Ｘ³ は−ＣＯＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−又は−Ｏ−を示
   し、Ｘ⁴ は−Ｏ−又は−ＯＣＯ−を示し、＊は不斉炭素
   を示し、Ａ及びＢはそれぞれ独立にハロゲン，シアノ
   基，含フッ素アルキル基で置換されていてもよい含六員
   環基を示し、ｎは０又は１を示す。〕で表される光学活
   性テトラヒドロピラン誘導体、（ｂ）一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、ｋ及びｍはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
   で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化合物の
   少なくとも一種、（ｃ）一般式（II） 【化３】 〔式中、ｒ及びｓはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
   で表される三環フェニルピリミジン系化合物の少なくと
   も一種、及び（ｄ）一般式（III) Ｒ⁵−Ｄ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｇ−Ｒ⁶ ・・・（III) 〔式中、Ｄは１,4−フェニレン基又はトランス−１,4−
   シクロヘキシレン基を示し、Ｅ及びＧは１,4−フェニレ
   ン基又はピリジン−２,5−ジイル基を示し、ＥとＧとが
   同一の基であることはない。また、Ｒ⁵は炭素数１〜１
   ８のアルキル基を示し、Ｒ⁶は炭素数１〜１８のアルコ
   キシ基又はアルコキシアルキル基を示す。〕で表される
   三環フェニルピリジン系化合物の少なくとも一種、を含
   有してなる組成物であって、（ａ）光学活性テトラヒド
   ロピラン誘導体の割合が組成物全体の１９〜７０重量％
   であることを特徴とする液晶組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の液晶組成物であって、反
   強誘電性液晶であることを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項１記載の液晶組成物であって、セ
   ル厚より螺旋ピッチの短い強誘電性液晶であることを特
   徴とする液晶組成物。
4. 【請求項４】 （ｄ）成分において、上記一般式（III)
   で表される三環フェニルピリジン系化合物のＤが、トラ
   ンス−１,4−シクロヘキシレン基である化合物の少なく
   とも一種を含有することを特徴とする請求項１記載の液
   晶組成物。
5. 【請求項５】 （ｅ）一般式（IV） 【化４】 〔式中、ｖ及びｗはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
   で表される二環フェニルピリミジン系エステル化合物の
   少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１記
   載の液晶組成物。
6. 【請求項６】 （ｆ）一般式（Ｖ) 【化５】 〔式中、ａ及びｂはそれぞれ１〜１５の整数を示す。〕
   で表される安息香酸フェニルエステル誘導体の少なくと
   も一種を含有することを特徴とする請求項１又は６記載
   の液晶組成物。
7. 【請求項７】 請求項１，請求項５又は請求項６のいず
   れかに記載の液晶組成物を、１対の電極板間に配設して
   なることを特徴とする液晶素子。