JPH10168056A - プロスタグランジンｅ１類縁体 - Google Patents
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 副作用が少なく、かつ強力で持続性に優れた
抗潰瘍作用を有する新規なＰＧＥ1類縁体を提供する。 【構成】 式 【化１】 ［式中、Ａはエチレン基、ビニレン基またはエチニレン
基を示し、Ｒは式 【化２】 （式中、Ｒ1はアルキル基またはシクロアルキル基を示
す。）で表される基または、式 【化３】 （式中、Ｒ2およびＲ3は同一または異なって、水素原子
またはアルキル基を示し、Ｒ4はアルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシ基、アル
キルチオ基、アルキルスルフィニル基、ニトロ基または
アセチルアミノ基を示す。）で表される基を示し、ｎは
０または１を示す。］で表されるプロスタグランジンＥ
1類縁体。
抗潰瘍作用を有する新規なＰＧＥ1類縁体を提供する。 【構成】 式 【化１】 ［式中、Ａはエチレン基、ビニレン基またはエチニレン
基を示し、Ｒは式 【化２】 （式中、Ｒ1はアルキル基またはシクロアルキル基を示
す。）で表される基または、式 【化３】 （式中、Ｒ2およびＲ3は同一または異なって、水素原子
またはアルキル基を示し、Ｒ4はアルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシ基、アル
キルチオ基、アルキルスルフィニル基、ニトロ基または
アセチルアミノ基を示す。）で表される基を示し、ｎは
０または１を示す。］で表されるプロスタグランジンＥ
1類縁体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗潰瘍作用を有するプロ
スタグランジンＥ1類縁体に関する。
スタグランジンＥ1類縁体に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロスタグランジン（以下、ＰＧと略称
する。）は微量で種々の重要な生理作用を発揮すること
から、従来より医薬への応用を意図して天然ＰＧ及び夥
しい数のその誘導体の合成と生物活性の検討が行なわれ
ている。その中でもＰＧＥ1は、細胞保護作用、酸分泌
抑制作用などの特徴ある作用を有していることが知られ
ており、このため多数のＰＧＥ1類縁体が消化性潰瘍治
療薬として検討されてきた。このうち、本発明化合物に
最も構造が近いものとしては特開平７−２５８４７号公
報に記載の、（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１
８，１９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テ
トラデヒドロ−ＰＧＥ1のメチルエステル、ｔ−ブチル
エステルなどの低級アルキルエステルが知られている。
これらの化合物は、ＥＰ受容体において、ＥＰ3受容体
に選択的に作用するため、下痢をはじめとする副作用を
生じず、かつ優れた抗潰瘍作用を有する化合物として期
待されていた。
する。）は微量で種々の重要な生理作用を発揮すること
から、従来より医薬への応用を意図して天然ＰＧ及び夥
しい数のその誘導体の合成と生物活性の検討が行なわれ
ている。その中でもＰＧＥ1は、細胞保護作用、酸分泌
抑制作用などの特徴ある作用を有していることが知られ
ており、このため多数のＰＧＥ1類縁体が消化性潰瘍治
療薬として検討されてきた。このうち、本発明化合物に
最も構造が近いものとしては特開平７−２５８４７号公
報に記載の、（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１
８，１９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テ
トラデヒドロ−ＰＧＥ1のメチルエステル、ｔ−ブチル
エステルなどの低級アルキルエステルが知られている。
これらの化合物は、ＥＰ受容体において、ＥＰ3受容体
に選択的に作用するため、下痢をはじめとする副作用を
生じず、かつ優れた抗潰瘍作用を有する化合物として期
待されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記化
合物は経口投与した場合に、エステル部分が加水分解を
受けて容易にフリー体に変化してしまう。このフリー体
は、ＥＰ3受容体に選択的な作用を持たないため、副作
用を有し、十分な効果を挙げることができないという欠
点があった。本発明の目的は、従来知られているＰＧＥ
1類縁体よりも副作用が少なく、かつ強力で持続性に優
れた抗潰瘍作用を有する新規なＰＧＥ1類縁体を提供す
ることにある。
合物は経口投与した場合に、エステル部分が加水分解を
受けて容易にフリー体に変化してしまう。このフリー体
は、ＥＰ3受容体に選択的な作用を持たないため、副作
用を有し、十分な効果を挙げることができないという欠
点があった。本発明の目的は、従来知られているＰＧＥ
1類縁体よりも副作用が少なく、かつ強力で持続性に優
れた抗潰瘍作用を有する新規なＰＧＥ1類縁体を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
進めた結果、１３，１４位に３重結合を有し、かつω鎖
の末端位にフェノキシ基を有し、さらに１位のカルボキ
シル基の代わりに他の置換基を有するある特定のＰＧＥ
1類縁体が前記課題を解決できることを見いだし、本発
明を完成した。
進めた結果、１３，１４位に３重結合を有し、かつω鎖
の末端位にフェノキシ基を有し、さらに１位のカルボキ
シル基の代わりに他の置換基を有するある特定のＰＧＥ
1類縁体が前記課題を解決できることを見いだし、本発
明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、式
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中、Ａはエチレン基、ビニレン基また
はエチニレン基を示し、Ｒは式
はエチニレン基を示し、Ｒは式
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜４個のアル
キル基または炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を
示す。）で表される基または、式
キル基または炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を
示す。）で表される基または、式
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ2およびＲ3は同一または異なっ
て、水素原子または炭素原子数１〜４個のアルキル基を
示し、Ｒ4は炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原
子数３〜８個のシクロアルキル基、炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基、炭素原子数３〜８個のシクロアルコキ
シ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４個のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数２〜８個のアシルオキシ基、炭
素原子数１〜４個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜４
個のアルキルスルフィニル基、ニトロ基またはアセチル
アミノ基を示す。）で表される基を示し、ｎは０または
１を示す。］で表されるプロスタグランジンＥ1類縁体
である。
て、水素原子または炭素原子数１〜４個のアルキル基を
示し、Ｒ4は炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原
子数３〜８個のシクロアルキル基、炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基、炭素原子数３〜８個のシクロアルコキ
シ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４個のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数２〜８個のアシルオキシ基、炭
素原子数１〜４個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜４
個のアルキルスルフィニル基、ニトロ基またはアセチル
アミノ基を示す。）で表される基を示し、ｎは０または
１を示す。］で表されるプロスタグランジンＥ1類縁体
である。
【００１２】本発明において、炭素原子数１〜４個のア
ルキル基とは、直鎖状または分枝鎖状のものをいい、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基など
が挙げられる。炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基
とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ
オクチル基である。炭素原子数１〜４のアルコキシ基と
は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−
ブトキシ基などである。炭素原子数３〜８個のシクロア
ルコキシ基とは、シクロプロポキシ基、シクロペンチル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基などである。炭素原
子数１〜４個のヒドロキシアルキル基とは、ヒドロキシ
メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基な
どである。炭素原子数２〜８個のアシルオキシ基とは、
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、シクロヘキ
サンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などであ
る。炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基とは、メチル
チオ基、エチルチオ基などである。炭素原子数１〜４個
のアルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル
基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基
などである。
ルキル基とは、直鎖状または分枝鎖状のものをいい、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基など
が挙げられる。炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基
とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ
オクチル基である。炭素原子数１〜４のアルコキシ基と
は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−
ブトキシ基などである。炭素原子数３〜８個のシクロア
ルコキシ基とは、シクロプロポキシ基、シクロペンチル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基などである。炭素原
子数１〜４個のヒドロキシアルキル基とは、ヒドロキシ
メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基な
どである。炭素原子数２〜８個のアシルオキシ基とは、
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、シクロヘキ
サンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などであ
る。炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基とは、メチル
チオ基、エチルチオ基などである。炭素原子数１〜４個
のアルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル
基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基
などである。
【００１３】本発明においては、式（Ｉ）において、Ａ
がビニレン基またはエチニレン基である場合には、Ｒが
式（Ｉａ）の基であり、ｎが１である化合物が好まし
く、Ａがビニレン基であり、Ｒがメトキシメチル基また
はヒドロキシメチル基であり、ｎが１である化合物がさ
らに好ましい。また、式（Ｉ）において、Ａがエチレン
基である場合には、Ｒが式（Ｉａ）の基においてＲ2及
びＲ3が同一または異なって炭素原子数１〜４個のアル
キル基であり、Ｒ4がヒドロキシ基である化合物、また
はＲが式（Ｉａ）の基においてＲ2及びＲ3が共に水素原
子であり、Ｒ4が炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭
素原子数１〜４個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜４
個のアルキルスルフィニル基、ニトロ基である化合物が
好ましく、Ｒがニトロメチル基であり、ｎが１である化
合物が最も好ましい。
がビニレン基またはエチニレン基である場合には、Ｒが
式（Ｉａ）の基であり、ｎが１である化合物が好まし
く、Ａがビニレン基であり、Ｒがメトキシメチル基また
はヒドロキシメチル基であり、ｎが１である化合物がさ
らに好ましい。また、式（Ｉ）において、Ａがエチレン
基である場合には、Ｒが式（Ｉａ）の基においてＲ2及
びＲ3が同一または異なって炭素原子数１〜４個のアル
キル基であり、Ｒ4がヒドロキシ基である化合物、また
はＲが式（Ｉａ）の基においてＲ2及びＲ3が共に水素原
子であり、Ｒ4が炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭
素原子数１〜４個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜４
個のアルキルスルフィニル基、ニトロ基である化合物が
好ましく、Ｒがニトロメチル基であり、ｎが１である化
合物が最も好ましい。
【００１４】式（Ｉ）の化合物は、例えば以下の反応式
に要約する方法により製造できる。
に要約する方法により製造できる。
【００１５】
【化７】
【００１６】（反応式中、ＴＢＳはｔ−ブチルジメチル
シリル基を示し、Ａ、Ｒ及びｎは前記と同意義であり、
Ｒ5はＲの置換基中に水酸基がある場合に、その水酸基
がＴＢＳで保護されたものを示し、その他の場合はＲと
同意義である。） （第１行程）まず、佐藤らの方法［ジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．），第５３巻，第５５９０ページ（１９８８年）］
により公知の式（II）の化合物に、式（III）で示され
る有機アルミニウム化合物約０．８〜約２．０当量を約
−１０〜約３０℃、好ましくは約０〜約１０℃で不活性
溶媒（例えばベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ｎ−ヘキサンな
ど）中で反応させることにより立体特異的に式（IV）の
化合物が得られる。原料として使用される上記式（II
I）の有機アルミニウム化合物は、特開平８−４７３９
８号公報記載の方法により調製することができる。
シリル基を示し、Ａ、Ｒ及びｎは前記と同意義であり、
Ｒ5はＲの置換基中に水酸基がある場合に、その水酸基
がＴＢＳで保護されたものを示し、その他の場合はＲと
同意義である。） （第１行程）まず、佐藤らの方法［ジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．），第５３巻，第５５９０ページ（１９８８年）］
により公知の式（II）の化合物に、式（III）で示され
る有機アルミニウム化合物約０．８〜約２．０当量を約
−１０〜約３０℃、好ましくは約０〜約１０℃で不活性
溶媒（例えばベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ｎ−ヘキサンな
ど）中で反応させることにより立体特異的に式（IV）の
化合物が得られる。原料として使用される上記式（II
I）の有機アルミニウム化合物は、特開平８−４７３９
８号公報記載の方法により調製することができる。
【００１７】（第２行程）第１行程で得られる式（IV）
の化合物を、式（Ｖ）で表される化合物約０．５〜約４
当量とラジカル発生剤（例えばアゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスシクロヘキサン、過酸化ベンゾイル、ト
リエチルボランなど）約０．５５〜約２当量、さらにラ
ジカル性還元剤（例えば水素化トリブチルスズ、水素化
トリフェニルスズ、水素化ジブチルスズ、水素化ジフェ
ニルスズなど）約１〜約５当量を不活性溶媒（例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペン
タンなど）中、約−７８〜約１００℃で反応させ、式
（VI）の化合物とする。
の化合物を、式（Ｖ）で表される化合物約０．５〜約４
当量とラジカル発生剤（例えばアゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスシクロヘキサン、過酸化ベンゾイル、ト
リエチルボランなど）約０．５５〜約２当量、さらにラ
ジカル性還元剤（例えば水素化トリブチルスズ、水素化
トリフェニルスズ、水素化ジブチルスズ、水素化ジフェ
ニルスズなど）約１〜約５当量を不活性溶媒（例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペン
タンなど）中、約−７８〜約１００℃で反応させ、式
（VI）の化合物とする。
【００１８】（第３行程）第２行程で得られる式（VI）
の化合物の水酸基の保護基であるｔ−ブチルジメチルシ
リル基をプロスタグランジン化学の分野における通常の
方法を用いて脱保護し、式（Ｉ）の化合物を得る。上記
各工程の生成物は、必要に応じて、それ自体既知の方法
により、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
などの方法により反応混合物から分離、精製することが
できる。
の化合物の水酸基の保護基であるｔ−ブチルジメチルシ
リル基をプロスタグランジン化学の分野における通常の
方法を用いて脱保護し、式（Ｉ）の化合物を得る。上記
各工程の生成物は、必要に応じて、それ自体既知の方法
により、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
などの方法により反応混合物から分離、精製することが
できる。
【００１９】本発明の化合物は、経口的にまたは非経口
的に（例えば静脈内、直腸内、膣内）投与することがで
きる。経口投与の剤型としては、例えば錠剤、顆粒剤、
カプセル剤などの固形製剤、溶液剤、脂肪乳剤、リポソ
−ム懸濁剤などの液体製剤を用いることができる。この
経口投与製剤として用いる場合には、α，β，もしくは
γ−シクロデキストリンまたはメチル化シクロデキスト
リン等と包接化合物を形成させて製剤化することもでき
る。静脈内投与の製剤としては、水性または非水性溶液
剤、乳化剤、懸濁剤、使用直前に注射用溶媒に溶解して
使用する固形製剤等を用いることができる。また、直腸
内投与の製剤としては坐剤、膣内投与の製剤としてはペ
ッサリ等の剤型を用いることができる。投与量は０．１
〜１００μｇであり、これを１日１〜３回に分けて投与
する。
的に（例えば静脈内、直腸内、膣内）投与することがで
きる。経口投与の剤型としては、例えば錠剤、顆粒剤、
カプセル剤などの固形製剤、溶液剤、脂肪乳剤、リポソ
−ム懸濁剤などの液体製剤を用いることができる。この
経口投与製剤として用いる場合には、α，β，もしくは
γ−シクロデキストリンまたはメチル化シクロデキスト
リン等と包接化合物を形成させて製剤化することもでき
る。静脈内投与の製剤としては、水性または非水性溶液
剤、乳化剤、懸濁剤、使用直前に注射用溶媒に溶解して
使用する固形製剤等を用いることができる。また、直腸
内投与の製剤としては坐剤、膣内投与の製剤としてはペ
ッサリ等の剤型を用いることができる。投与量は０．１
〜１００μｇであり、これを１日１〜３回に分けて投与
する。
【００２０】
【発明の効果】本発明の式（Ｉ）の化合物は、強い細胞
保護作用、酸分泌抑制作用を有し、しかもその持続性に
優れている。また、下記試験例より明らかなように、Ｅ
Ｐ受容体に対してＥＰ3受容体に極めて選択的に作用す
る。そのため、下痢などの副作用を発現せず抗潰瘍作用
を選択的に発現させるので、消化性潰瘍を治療する医薬
として有用である。以下、本発明の効果を試験例により
具体的に説明する。
保護作用、酸分泌抑制作用を有し、しかもその持続性に
優れている。また、下記試験例より明らかなように、Ｅ
Ｐ受容体に対してＥＰ3受容体に極めて選択的に作用す
る。そのため、下痢などの副作用を発現せず抗潰瘍作用
を選択的に発現させるので、消化性潰瘍を治療する医薬
として有用である。以下、本発明の効果を試験例により
具体的に説明する。
【００２１】試験例［ＥＰ受容体に対する選択性の検討
試験］ ＥＰ受容体に対する選択性の検討試験は下記の方法に従
って行った（ＥＰ1およびＥＰ4受容体は下痢に関係する
ことが報告されており、また、ＥＰ3受容体は胃酸分泌
作用に関係していることも報告されている。）。
試験］ ＥＰ受容体に対する選択性の検討試験は下記の方法に従
って行った（ＥＰ1およびＥＰ4受容体は下痢に関係する
ことが報告されており、また、ＥＰ3受容体は胃酸分泌
作用に関係していることも報告されている。）。
【００２２】マウスＥＰ1，ＥＰ2，ＥＰ3，ＥＰ4の遺伝
子を、pdKCR−dhfrと共にpcDNAIにinsertし、α−modif
ication of minimal essential medium (α-MEM) conta
ining 10％ FBS,100 mg/l ストレプトマイシン,10.000
U/l ペニシリンG を培地に用いてselection をかけ培養
した。subculture は trypsin 処理して細胞を剥がしP
BSを加え反応を停止し 1000 r.p.m.,5min, 4℃で遠心し
た。得られた細胞にα-MEM を加え subculture した。
膜調整は、細胞をラバーポリスマンで集め homogenize
buffer ( 20mM Tris/HCl pH 7.5 containing 10mM MgCl
2, 1 mM EGTA, 0.25 M sucrose, 0.2mM PMSF and 20
μM indomethacin )で Potter-Elvehjem homogenizer
を用いてホモジナイスした。これを 800×g, 5min で遠
心し、得られたペレットを同 buffer に懸濁した。この
上清を先の上清と合わせ 25,000×g, 20 min 超遠心し
た。ペレットを binding buffer ( 10mM MES/NaOH p
H6.0 containing 1 mM EDTA and 10mM MgCl2 )で再懸濁
し膜標本とした。[3H]PGE2 結合は 96 穴 micro well
に 25μMの膜蛋白質を含んだ buffer, 検体, [3H]PGE2
を加え 30℃,60 min インキュベートした (EP1 の ass
ay のみ 10 min インキュベート)。反応終了後、CELL H
ARVESTER を使い Green Mat 11739 上で B/F 分離を行
った。リガンド濃度は 5 nM ( EP1 ),2 nM ( EP3 ),4 n
M ( EP2,4 ),非特異的結合量は 10μM PGE2 存在下での
結合とした。表1 に EP1,EP2,EP3,EP4 受容体発現細胞
を用いた置換実験における各薬物の IC50値(nM)を示し
た。これらの結果より、比較化合物２はEP1,EP2,EP3,EP
4受容体にすべて作用するが、本発明化合物はEP3のみ作
用し、他には作用しないことが示された。
子を、pdKCR−dhfrと共にpcDNAIにinsertし、α−modif
ication of minimal essential medium (α-MEM) conta
ining 10％ FBS,100 mg/l ストレプトマイシン,10.000
U/l ペニシリンG を培地に用いてselection をかけ培養
した。subculture は trypsin 処理して細胞を剥がしP
BSを加え反応を停止し 1000 r.p.m.,5min, 4℃で遠心し
た。得られた細胞にα-MEM を加え subculture した。
膜調整は、細胞をラバーポリスマンで集め homogenize
buffer ( 20mM Tris/HCl pH 7.5 containing 10mM MgCl
2, 1 mM EGTA, 0.25 M sucrose, 0.2mM PMSF and 20
μM indomethacin )で Potter-Elvehjem homogenizer
を用いてホモジナイスした。これを 800×g, 5min で遠
心し、得られたペレットを同 buffer に懸濁した。この
上清を先の上清と合わせ 25,000×g, 20 min 超遠心し
た。ペレットを binding buffer ( 10mM MES/NaOH p
H6.0 containing 1 mM EDTA and 10mM MgCl2 )で再懸濁
し膜標本とした。[3H]PGE2 結合は 96 穴 micro well
に 25μMの膜蛋白質を含んだ buffer, 検体, [3H]PGE2
を加え 30℃,60 min インキュベートした (EP1 の ass
ay のみ 10 min インキュベート)。反応終了後、CELL H
ARVESTER を使い Green Mat 11739 上で B/F 分離を行
った。リガンド濃度は 5 nM ( EP1 ),2 nM ( EP3 ),4 n
M ( EP2,4 ),非特異的結合量は 10μM PGE2 存在下での
結合とした。表1 に EP1,EP2,EP3,EP4 受容体発現細胞
を用いた置換実験における各薬物の IC50値(nM)を示し
た。これらの結果より、比較化合物２はEP1,EP2,EP3,EP
4受容体にすべて作用するが、本発明化合物はEP3のみ作
用し、他には作用しないことが示された。
【００２３】
【表１】
【００２４】注）表中の化合物１〜３は、後記実施例で
製造した化合物である。また比較化合物１〜２はそれぞ
れ（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２
０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ
−ＰＧＥ1 メチルエステル及び、（２Ｅ）−１６−フ
ェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，
３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1を示す。
製造した化合物である。また比較化合物１〜２はそれぞ
れ（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２
０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ
−ＰＧＥ1 メチルエステル及び、（２Ｅ）−１６−フ
ェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，
３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1を示す。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。 （実施例１）２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−１６−フェ
ノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，
１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−フェノキシ−１
−ブチン（１．５５ｇ，５．６０ｍｍｏｌ）をトルエン
１７．２ｍｌに溶解し、アルゴン気流下、０℃でｎ−ブ
チルリチウム（２．５Ｍ，ヘキサン溶液，２．１ｍｌ，
５．１６ｍｍｏｌ）を加え、同温度で２０分間撹拌し
た。この溶液に０℃でジエチルアルミニウムクロリド
（０．９４Ｍ，ヘキサン溶液，６．４ｍｌ，６．０２ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温まで昇温後２０分間撹拌した。こ
の溶液に室温で（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノメチル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）シクロペント−２−エン−１−オン（０．２５Ｍ，
トルエン溶液，１７．２ｍｌ，４．３０ｍｍｏｌ）を加
え、２０分間撹拌した。反応液をヘキサン（４２ｍｌ）
−飽和塩化アンモニウム水溶液（４２ｍｌ）−塩酸水溶
液（３Ｎ，１２ｍｌ）の混合液に撹拌しながら注いだ
後、有機層を分離し、水層をヘキサン抽出し、有機層を
合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機
層を乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
５０：１）で精製して（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−
３−［（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）−４−フェノキシブタ−１−イニル］−４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１
−オン１．０７ｇを得た。
説明する。 （実施例１）２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−１６−フェ
ノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，
１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−フェノキシ−１
−ブチン（１．５５ｇ，５．６０ｍｍｏｌ）をトルエン
１７．２ｍｌに溶解し、アルゴン気流下、０℃でｎ−ブ
チルリチウム（２．５Ｍ，ヘキサン溶液，２．１ｍｌ，
５．１６ｍｍｏｌ）を加え、同温度で２０分間撹拌し
た。この溶液に０℃でジエチルアルミニウムクロリド
（０．９４Ｍ，ヘキサン溶液，６．４ｍｌ，６．０２ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温まで昇温後２０分間撹拌した。こ
の溶液に室温で（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノメチル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）シクロペント−２−エン−１−オン（０．２５Ｍ，
トルエン溶液，１７．２ｍｌ，４．３０ｍｍｏｌ）を加
え、２０分間撹拌した。反応液をヘキサン（４２ｍｌ）
−飽和塩化アンモニウム水溶液（４２ｍｌ）−塩酸水溶
液（３Ｎ，１２ｍｌ）の混合液に撹拌しながら注いだ
後、有機層を分離し、水層をヘキサン抽出し、有機層を
合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機
層を乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
５０：１）で精製して（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン−
３−［（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）−４−フェノキシブタ−１−イニル］−４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−１
−オン１．０７ｇを得た。
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１５（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１８．０
Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１
８．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０〜３．６０
（ｍ，１Ｈ），３．９７〜４．０９（ｍ，２Ｈ），４．
２３〜４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７３〜４．８３
（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，０．
６Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．８５〜７．００（ｍ，３Ｈ），７．２１〜
７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８８６，２
８５８，２２４１，１７３７，１６４３，１６０１，１
５８９，１４９７，１４７２，１３８９，１３６２，１
２８８，１２５１，１１１４，１０５０，１００７，９
７５，８３８，７８０，７５４ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１５（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１８．０
Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１
８．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０〜３．６０
（ｍ，１Ｈ），３．９７〜４．０９（ｍ，２Ｈ），４．
２３〜４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７３〜４．８３
（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，０．
６Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．８５〜７．００（ｍ，３Ｈ），７．２１〜
７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８８６，２
８５８，２２４１，１７３７，１６４３，１６０１，１
５８９，１４９７，１４７２，１３８９，１３６２，１
２８８，１２５１，１１１４，１０５０，１００７，９
７５，８３８，７８０，７５４ｃｍ-1。
【００２７】（２）上記（１）で得た化合物（８００ｍ
ｇ）及び６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ヘキサン（１．６０ｇ）のトルエン溶液
（１．６ｍｌ）に、水素化トリブチルスズ（１．２３ｍ
ｌ）及びトリエチルボラン（１６ｍｇ）をアルゴン気流
下、０℃で加え、同温で４．５時間撹拌した。反応液を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−デ
カルボキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ
メチル）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテル（８２５ｍｇ）を得た。
ｇ）及び６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ヘキサン（１．６０ｇ）のトルエン溶液
（１．６ｍｌ）に、水素化トリブチルスズ（１．２３ｍ
ｌ）及びトリエチルボラン（１６ｍｇ）をアルゴン気流
下、０℃で加え、同温で４．５時間撹拌した。反応液を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−デ
カルボキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ
メチル）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテル（８２５ｍｇ）を得た。
【００２８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．０４（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），０．
９１（ｓ，９Ｈ），１．１５−１．８７（ｍ，１２
Ｈ），２．０９−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−
２．７８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２
２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，
１Ｈ），６．８２−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．２１−
７．３９（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９３０，２８９７，２
８５８，２２４１，１７５０，１６０１，１４９７，１
４７２，１３８８，１３６２，１２５１，１１０５，１
０５０，１００７，９７６，８３８，７７９，７５４，
６９１，６６９ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．０４（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，１８Ｈ），０．
９１（ｓ，９Ｈ），１．１５−１．８７（ｍ，１２
Ｈ），２．０９−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−
２．７８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２
２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，
１Ｈ），６．８２−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．２１−
７．３９（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９３０，２８９７，２
８５８，２２４１，１７５０，１６０１，１４９７，１
４７２，１３８８，１３６２，１２５１，１１０５，１
０５０，１００７，９７６，８３８，７７９，７５４，
６９１，６６９ ｃｍ-1。
【００２９】（３）上記（２）で得た化合物（８０２ｍ
ｇ）のアセトニトリル（３７ｍｌ）溶液にフッ化水素酸
水溶液（４６％）（１２．４ｍｌ）を氷冷下で加え、同
温度で２時間撹拌した。反応液を飽和重曹水（３７２ｍ
ｌ）にあけ酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を
飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥の後濃縮した。残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルエ
ステル（３：１〜２０：１）で精製して標記化合物（３
５７ｍｇ）を得た。
ｇ）のアセトニトリル（３７ｍｌ）溶液にフッ化水素酸
水溶液（４６％）（１２．４ｍｌ）を氷冷下で加え、同
温度で２時間撹拌した。反応液を飽和重曹水（３７２ｍ
ｌ）にあけ酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を
飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥の後濃縮した。残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルエ
ステル（３：１〜２０：１）で精製して標記化合物（３
５７ｍｇ）を得た。
【００３０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；１．００−１．９４（ｍ，１２Ｈ），２．０
５−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１
８．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１１．４，８．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．２０−３．６８（ｂｒ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，３．８，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−７．０６（ｍ，３Ｈ），７．
２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３１，２８５８，２
２４２，１７４２，１６００，１５８８，１４９６，１
４５６，１３７４，１２９２，１２４６，１１７２，１
０８０，１０４７，９１０，７５６，６９３，５９４，
５１０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；１．００−１．９４（ｍ，１２Ｈ），２．０
５−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１
８．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１１．４，８．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．２０−３．６８（ｂｒ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，３．８，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−７．０６（ｍ，３Ｈ），７．
２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３１，２８５８，２
２４２，１７４２，１６００，１５８８，１４９６，１
４５６，１３７４，１２９２，１２４６，１１７２，１
０８０，１０４７，９１０，７５６，６９３，５９４，
５１０ ｃｍ-1。
【００３１】実施例２２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１６−フェノ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
メトキシヘキサンを用いて実施例１（２）と同様にして
２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１６−フェノ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
メトキシヘキサンを用いて実施例１（２）と同様にして
２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１６−フェノ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００３２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
５−１．８５（ｍ，１２Ｈ），２．１２−２．２８
（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４
Ｈｚ，１Ｈ），２．５７−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．
３２（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２
Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２２−
４．３６（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５８，２２４１，１
７４９，１６０１，１５８９，１４９７，１４７２，１
３８７，１３６２，１２８８，１２５１，１１１９，１
０５０，１００７，９７６，８３８，７８０，７５４，
６９１，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
５−１．８５（ｍ，１２Ｈ），２．１２−２．２８
（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４
Ｈｚ，１Ｈ），２．５７−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．
３２（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２
Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２２−
４．３６（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５８，２２４１，１
７４９，１６０１，１５８９，１４９７，１４７２，１
３８７，１３６２，１２８８，１２５１，１１１９，１
０５０，１００７，９７６，８３８，７８０，７５４，
６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００３３】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１８−１．８８（ｍ，１２Ｈ），２．２０−２．３
１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，
８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−
３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ
＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝
９．７，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．３９
（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．
９０−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３６
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９３１，２８５８，２
２４２，１７４６，１６００，１５８８，１４９７，１
４５６，１３７４，１２９２，１２４６，１１５６，１
０８３，１０４６，９１０，７５６，６９３，５９４，
５１０ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１８−１．８８（ｍ，１２Ｈ），２．２０−２．３
１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，
８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−
３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ
＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝
９．７，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．３９
（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．
９０−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３６
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９３１，２８５８，２
２４２，１７４６，１６００，１５８８，１４９７，１
４５６，１３７４，１２９２，１２４６，１１５６，１
０８３，１０４６，９１０，７５６，６９３，５９４，
５１０ ｃｍ-1。
【００３４】実施例３（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1
（化合物１） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｅ）−６−ヨ
ード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２
−ヘキセンを用いて実施例１（２）と同様にして（２
Ｅ）−２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−１６
−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテルを得た。
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1
（化合物１） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｅ）−６−ヨ
ード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２
−ヘキセンを用いて実施例１（２）と同様にして（２
Ｅ）−２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−１６
−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテルを得た。
【００３５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．０６（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９
０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１２−
１．８７（ｍ，６Ｈ），１．８８−２．３０（ｍ，３
Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），２．５６−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．９４−
４．０７（ｍ，２Ｈ），４．０７−４．１７（ｍ，２
Ｈ），４．２２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．
４３−５．７１（ｍ，２Ｈ），６．８３−７．０２
（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９３０，２８８７，２
８５８，２２４０，１７４９，１６０１，１４９７，１
３６２，１２５２，１１１５，１００７，９７３，８３
８，７７９，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．０６（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９
０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１２−
１．８７（ｍ，６Ｈ），１．８８−２．３０（ｍ，３
Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），２．５６−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．９４−
４．０７（ｍ，２Ｈ），４．０７−４．１７（ｍ，２
Ｈ），４．２２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．
４３−５．７１（ｍ，２Ｈ），６．８３−７．０２
（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９３０，２８８７，２
８５８，２２４０，１７４９，１６０１，１４９７，１
３６２，１２５２，１１１５，１００７，９７３，８３
８，７７９，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００３６】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３０−１．８５（ｍ，６Ｈ），１．９４−２．１２
（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．
３４−２．６０（ｂｒ，３Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．５，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．４Ｈｚ，１
Ｈ），４．０３−４．１７（ｍ，４Ｈ），４．２８−
４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
９，４．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５６−５．７２
（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．
２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３０−１．８５（ｍ，６Ｈ），１．９４−２．１２
（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．
３４−２．６０（ｂｒ，３Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．５，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．４Ｈｚ，１
Ｈ），４．０３−４．１７（ｍ，４Ｈ），４．２８−
４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
９，４．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５６−５．７２
（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．
２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。
【００３７】ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，３０１３，
２９３１，２８６０，２２４２，１７４２，１６００，
１５８８，１４９６，１４５６，１３８５，１２９２，
１１５５，１０８２，１０４６，９７３，９０９，７５
５，６９２，６６７，５９４，５１０ｃｍ-1。
２９３１，２８６０，２２４２，１７４２，１６００，
１５８８，１４９６，１４５６，１３８５，１２９２，
１１５５，１０８２，１０４６，９７３，９０９，７５
５，６９２，６６７，５９４，５１０ｃｍ-1。
【００３８】実施例４（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1 （化
合物２） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｅ）−６−ヨ
ード−１−メトキシ−２−ヘキセンを用いて実施例１
（２）と同様にして（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−
メトキシメチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデ
ヒドロ−ＰＧＥ1１１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチ
ルシリル）エーテルを得た。
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1 （化
合物２） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｅ）−６−ヨ
ード−１−メトキシ−２−ヘキセンを用いて実施例１
（２）と同様にして（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−
メトキシメチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデ
ヒドロ−ＰＧＥ1１１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチ
ルシリル）エーテルを得た。
【００３９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
７−１．８８（ｍ，６Ｈ），１．９４−２．２８（ｍ，
３Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，
１Ｈ），２．５７−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１
（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．８９（ｍ，２Ｈ），３．
９８−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．３６
（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．７９（ｍ，１Ｈ），５．
４５−５．７８（ｍ，２Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２
２３９，１７４８，１６０１，１５８９，１４９７，１
４６４，１３８８，１３６２，１２９０，１２５１，１
１７０，１１１４，１０７８，１００７，９７４，９１
０，８３７，７８０，７５４，６９１ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
７−１．８８（ｍ，６Ｈ），１．９４−２．２８（ｍ，
３Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，
１Ｈ），２．５７−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１
（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．８９（ｍ，２Ｈ），３．
９８−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．３６
（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．７９（ｍ，１Ｈ），５．
４５−５．７８（ｍ，２Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２
２３９，１７４８，１６０１，１５８９，１４９７，１
４６４，１３８８，１３６２，１２９０，１２５１，１
１７０，１１１４，１０７８，１００７，９７４，９１
０，８３７，７８０，７５４，６９１ ｃｍ-1。
【００４０】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３０−１．８４（ｍ，６Ｈ），１．９８−２．１０
（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．
６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．
４Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−３．０６（ｂｒ，２Ｈ），
３．３１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄｄ，Ｊ＝６．０，
０．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，４．０，１．９
Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．７３（ｍ，２Ｈ），６．
９０−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３０−１．８４（ｍ，６Ｈ），１．９８−２．１０
（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．
６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．
４Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−３．０６（ｂｒ，２Ｈ），
３．３１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄｄ，Ｊ＝６．０，
０．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，４．０，１．９
Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．７３（ｍ，２Ｈ），６．
９０−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。
【００４１】ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３０，
２８５９，２２４１，１７４４，１６００，１５８８，
１４９６，１４５４，１３８５，１２９２，１２４６，
１１５４，１０７８，１０４６，９７５，９０８，７５
６，６９３，５９５，５０９ ｃｍ-1。
２８５９，２２４１，１７４４，１６００，１５８８，
１４９６，１４５４，１３８５，１２９２，１２４６，
１１５４，１０７８，１０４６，９７５，９０８，７５
６，６９３，５９５，５０９ ｃｍ-1。
【００４２】実施例５（２Ｚ）−２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｚ）−６−ヨ
ード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２
−ヘキセンを用いて実施例１（２）と同様にして（２
Ｚ）−２−デカルボキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシロキシメチル）−１６−フェノキシ−１７，１
８，１９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テ
トラデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル）エーテル を得た。
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｚ）−６−ヨ
ード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２
−ヘキセンを用いて実施例１（２）と同様にして（２
Ｚ）−２−デカルボキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシロキシメチル）−１６−フェノキシ−１７，１
８，１９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テ
トラデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル）エーテル を得た。
【００４３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．０７（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９
０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１６−
１．８１（ｍ，６Ｈ），１．９２−２．３１（ｍ，１
Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４Ｈｚ，１
Ｈ），２．５５−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．９５−
４．０７（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．３５（ｍ，３
Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．６
Ｈｚ，１Ｈ），５．３２−５．５８（ｍ，２Ｈ），６．
８２−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８８６，２
８５８，２２４１，１７４９，１６０１，１５８９，１
４９７，１４７２，１４６４，１３８９，１３６２，１
２５１，１１０９，１００７，９７６，９４０，８３
８，７７９，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．０７（ｓ，６Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９
０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１６−
１．８１（ｍ，６Ｈ），１．９２−２．３１（ｍ，１
Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４Ｈｚ，１
Ｈ），２．５５−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．９５−
４．０７（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．３５（ｍ，３
Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．６
Ｈｚ，１Ｈ），５．３２−５．５８（ｍ，２Ｈ），６．
８２−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８８６，２
８５８，２２４１，１７４９，１６０１，１５８９，１
４９７，１４７２，１４６４，１３８９，１３６２，１
２５１，１１０９，１００７，９７６，９４０，８３
８，７７９，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００４４】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２５−２．１６（ｍ，９Ｈ），２．２０−２．２９
（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．
２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．
３８（ｂｒ，１Ｈ），３．３９−３．６２（ｂｒ，１
Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．９Ｈｚ，１
Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．１Ｈｚ，１
Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２
６−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．８５（ｍ，
１Ｈ），５．４２−５．６７（ｍ，２Ｈ），６．８９−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，３０１４，２９３１，２
８６０，２２４２，１７４１，１６００，１５８８，１
４９６，１４５６，１３８５，１２９３，１２４６，１
１５５，１０８１，１０４５，９１２，７５６，６９
３，５０３ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２５−２．１６（ｍ，９Ｈ），２．２０−２．２９
（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．
２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．
３８（ｂｒ，１Ｈ），３．３９−３．６２（ｂｒ，１
Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．９Ｈｚ，１
Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．１Ｈｚ，１
Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２
６−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．８５（ｍ，
１Ｈ），５．４２−５．６７（ｍ，２Ｈ），６．８９−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，３０１４，２９３１，２
８６０，２２４２，１７４１，１６００，１５８８，１
４９６，１４５６，１３８５，１２９３，１２４６，１
１５５，１０８１，１０４５，９１２，７５６，６９
３，５０３ ｃｍ-1。
【００４５】実施例６（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−アセトキシメチル−
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ １ （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｅ）−６−ヨ
ード−１−アセトキシ−２−ヘキセンを用いて実施例１
（２）と同様にして（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−
アセトキシメチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデ
ヒドロ−ＰＧＥ１ １１，１５−ビス（ｔ−ブチルジ
メチルシリル エーテル）を得た。
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ １ （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（２Ｅ）−６−ヨ
ード−１−アセトキシ−２−ヘキセンを用いて実施例１
（２）と同様にして（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−
アセトキシメチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデ
ヒドロ−ＰＧＥ１ １１，１５−ビス（ｔ−ブチルジ
メチルシリル エーテル）を得た。
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
６−１．８６（ｍ，６Ｈ），１．９１−２．３０（ｍ，
３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝
１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７６
（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．
２２−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，２Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），
５．５５（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，６．２Ｈｚ，１Ｈ），
５．７６（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，６．２Ｈｚ，１Ｈ），
６．８３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３４
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５８，２２４２，１
７４７，１６０１，１５８９，１４９７，１４７２，１
３８１，１３６３，１２５０，１１１４，１０４９，１
０２５，９７３，８３８，７８０，７５５，６９２，６
７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
６−１．８６（ｍ，６Ｈ），１．９１−２．３０（ｍ，
３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝
１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７６
（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．
２２−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，２Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），
５．５５（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，６．２Ｈｚ，１Ｈ），
５．７６（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，６．２Ｈｚ，１Ｈ），
６．８３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３４
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５８，２２４２，１
７４７，１６０１，１５８９，１４９７，１４７２，１
３８１，１３６３，１２５０，１１１４，１０４９，１
０２５，９７３，８３８，７８０，７５５，６９２，６
７０ ｃｍ-1。
【００４７】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３１−１．８６（ｍ，６Ｈ），１．９９−２．１０
（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．
３１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，
９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．
４，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０６
（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．４０（ｍ，１
Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７
５−４．８４（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄｔｔ，Ｊ＝１
５．３，６．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３１−１．８６（ｍ，６Ｈ），１．９９−２．１０
（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．
３１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，
９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．
４，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０６
（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．４０（ｍ，１
Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７
５−４．８４（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄｔｔ，Ｊ＝１
５．３，６．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。
【００４８】ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，２９３２，
２８５９，２２４２，１７４１，１６００，１５８８，
１４９７，１４５６，１３６５，１２４６，１１５５，
１０８１，１０４５，９７１，９１０，７５７，６９
３，６０８ ｃｍ-1。
２８５９，２２４２，１７４１，１６００，１５８８，
１４９７，１４５６，１３６５，１２４６，１１５５，
１０８１，１０４５，９７１，９１０，７５７，６９
３，６０８ ｃｍ-1。
【００４９】実施例７２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−１６−フェ
ノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，
２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２−ヘキシン
を用いて実施例１（２）と同様にして２−デカルボキシ
−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル）−
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−Ｐ
ＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリル）エーテルを得た。
ノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，
２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２−ヘキシン
を用いて実施例１（２）と同様にして２−デカルボキシ
−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル）−
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−Ｐ
ＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリル）エーテルを得た。
【００５０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，９
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９
１（ｓ，９Ｈ），１．４０−１．８８（ｍ，６Ｈ），
２．０７−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７７
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．
２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ）。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，９
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９
１（ｓ，９Ｈ），１．４０−１．８８（ｍ，６Ｈ），
２．０７−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７７
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．
２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ）。
【００５１】ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９３０，
２８８６，２８５８，２２８８，２２３６，１７４９，
１６０１，１４９７，１４７２，１３６２，１２５１，
１１１６，１０８０，１００６，９７６，８３８，７７
９，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
２８８６，２８５８，２２８８，２２３６，１７４９，
１６０１，１４９７，１４７２，１３６２，１２５１，
１１１６，１０８０，１００６，９７６，８３８，７７
９，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００５２】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．４２−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．３３
（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．２
Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．
３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．６，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄ，
Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．２
９−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．８４（ｍ，
１Ｈ），６．９１−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２６−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３６，２８６４，２
２８６，２２３３，１７４１，１６００，１５８８，１
４９６，１４５６，１３７５，１２９３，１２４６，１
１５３，１０８０，１０４５，１０１６，９１１，７５
７，６９３，５９５ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．４２−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．３３
（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．２
Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．
３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．６，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄ，
Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．２
９−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．８４（ｍ，
１Ｈ），６．９１−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２６−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３６，２８６４，２
２８６，２２３３，１７４１，１６００，１５８８，１
４９６，１４５６，１３７５，１２９３，１２４６，１
１５３，１０８０，１０４５，１０１６，９１１，７５
７，６９３，５９５ ｃｍ-1。
【００５３】実施例８２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１６−フェノ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，２，
３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
メトキシ−２−ヘキシンを用いて実施例１（２）と同様
にして２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ
1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）エーテルを得た。
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，２，
３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
メトキシ−２−ヘキシンを用いて実施例１（２）と同様
にして２−デカルボキシ−２−メトキシメチル−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ
1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）エーテルを得た。
【００５４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．４
０−１．８６（ｍ，６Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，
３Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．３Ｈｚ，
１Ｈ），２．５９−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．３６
（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．１１（ｍ，２Ｈ），４．
０７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．３
７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ）。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．４
０−１．８６（ｍ，６Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，
３Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．３Ｈｚ，
１Ｈ），２．５９−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．３６
（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．１１（ｍ，２Ｈ），４．
０７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．３
７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ）。
【００５５】ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３１，２８８７，
２８５８，２２８０，２２３６，１７４８，１６０１，
１５８８，１４９７，１４７２，１３６１，１２８９，
１２５１，１１８８，１０９９，１０５０，１００６，
９７６，８３８，７８０，７５５，６９２，６７０ ｃ
ｍ-1。
２８５８，２２８０，２２３６，１７４８，１６０１，
１５８８，１４９７，１４７２，１３６１，１２８９，
１２５１，１１８８，１０９９，１０５０，１００６，
９７６，８３８，７８０，７５５，６９２，６７０ ｃ
ｍ-1。
【００５６】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．４４−１．８９（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．３２
（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．
２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９２（ｄ，
Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１
Ｈ），４．７５−４．８３（ｍ，１Ｈ），６．９１−
７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９３６，２８６２，２
２７８，２２３８，１７４５，１６００，１５８８，１
４９６，１４５６，１３７５，１２９３，１２４６，１
１５３，１０９３，１０４６，１００３，９０５，７５
７，６９３，５９３，５１１ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．４４−１．８９（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．３２
（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．
２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９２（ｄ，
Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１
Ｈ），４．７５−４．８３（ｍ，１Ｈ），６．９１−
７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９３６，２８６２，２
２７８，２２３８，１７４５，１６００，１５８８，１
４９６，１４５６，１３７５，１２９３，１２４６，１
１５３，１０９３，１０４６，１００３，９０５，７５
７，６９３，５９３，５１１ｃｍ-1。
【００５７】実施例９２−デカルボキシ−２−シクロヘキシルオキシメチル−
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−Ｐ
ＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
シクロヘキシルオキシ−２−ヘキシンを用いて実施例１
（２）と同様にして２−デカルボキシ−２−シクロヘキ
シルオキシメチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，２，３，３，１３，１４−
ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ル−２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−Ｐ
ＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
シクロヘキシルオキシ−２−ヘキシンを用いて実施例１
（２）と同様にして２−デカルボキシ−２−シクロヘキ
シルオキシメチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，２，３，３，１３，１４−
ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００５８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
０−１．９９（ｍ，１６Ｈ），２．１０−２．２８
（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．２
Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．
３１−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０９
（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２
Ｈ），４．２４−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．
８４−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８５７，２２７９，２
２３７，１７４９，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３６１，１２８９，１２５１，１１１６，１
０８３，１００７，９７６，８３８，７８０，７５４，
６９１，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
０−１．９９（ｍ，１６Ｈ），２．１０−２．２８
（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．２
Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．
３１−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０９
（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２
Ｈ），４．２４−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．
８４−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８５７，２２７９，２
２３７，１７４９，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３６１，１２８９，１２５１，１１１６，１
０８３，１００７，９７６，８３８，７８０，７５４，
６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００５９】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１２−１．９８（ｍ，１６Ｈ），２．１７−２．３
２（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，
８．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１１
（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．４７（ｍ，１
Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．０Ｈｚ，１
Ｈ），４．１１−４．１７（ｍ，３Ｈ），４．２９−
４．４１（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８４（ｍ，１
Ｈ），６．９１−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９３３，２８５８，２
２７８，２２３８，１７４５，１６００，１５８８，１
４９７，１４５３，１３６２，１３０２，１２４６，１
１５３，１０８０，１０４７，９１４，７５６，６９
３，５９４，５１０ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１２−１．９８（ｍ，１６Ｈ），２．１７−２．３
２（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，
８．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１１
（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．４７（ｍ，１
Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．０Ｈｚ，１
Ｈ），４．１１−４．１７（ｍ，３Ｈ），４．２９−
４．４１（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８４（ｍ，１
Ｈ），６．９１−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９３３，２８５８，２
２７８，２２３８，１７４５，１６００，１５８８，１
４９７，１４５３，１３６２，１３０２，１２４６，１
１５３，１０８０，１０４７，９１４，７５６，６９
３，５９４，５１０ ｃｍ-1。
【００６０】実施例１０２−デカルボキシ−２−アセチル−１６−フェノキシ−
１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジ
デヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−２−
ヘプタノンを用いて実施例１（２）と同様にして２−デ
カルボキシ−２−アセチル−１６−フェノキシ−１７，
１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデヒド
ロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル）エーテルを得た。
１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジ
デヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−２−
ヘプタノンを用いて実施例１（２）と同様にして２−デ
カルボキシ−２−アセチル−１６−フェノキシ−１７，
１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデヒド
ロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル）エーテルを得た。
【００６１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
３−１．８５（ｍ，１０Ｈ），２．０６−２．２７
（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４０
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．７５
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．
２２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．
００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５７，２２４１，１
７４８，１７１８，１６０１，１５８８，１４９７，１
４７２，１４０８，１３６２，１２８９，１２５１，１
１１６，１０４９，１００７，９７６，８３８，７８
０，７５５，６９２，６７０，５９８，５０３ ｃ
ｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
３−１．８５（ｍ，１０Ｈ），２．０６−２．２７
（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４０
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．７５
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．
２２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．
００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５７，２２４１，１
７４８，１７１８，１６０１，１５８８，１４９７，１
４７２，１４０８，１３６２，１２８９，１２５１，１
１１６，１０４９，１００７，９７６，８３８，７８
０，７５５，６９２，６７０，５９８，５０３ ｃ
ｍ-1。
【００６２】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１８−１．８５（ｍ，１０Ｈ），２．１１（ｓ，３
Ｈ），２．２１−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．５，９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３９
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．４，８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１
Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０
８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−
４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１
Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．８８−
７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６７，３２７０，２９３０，２
８５８，２２３３，１７５１，１７０８，１６０１，１
５８８，１４９９，１４５６，１４１３，１３７１，１
３３９，１３０２，１２９４，１２４２，１２１５，１
２０１，１１７４，１１４９，１１０４，１０８５，１
０４５，９０２，８７８，８１６，７４９，６８９，５
９６，５０７ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１８−１．８５（ｍ，１０Ｈ），２．１１（ｓ，３
Ｈ），２．２１−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．５，９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３９
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．４，８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１
Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０
８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−
４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１
Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．８８−
７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６７，３２７０，２９３０，２
８５８，２２３３，１７５１，１７０８，１６０１，１
５８８，１４９９，１４５６，１４１３，１３７１，１
３３９，１３０２，１２９４，１２４２，１２１５，１
２０１，１１７４，１１４９，１１０４，１０８５，１
０４５，９０２，８７８，８１６，７４９，６８９，５
９６，５０７ ｃｍ-1。
【００６３】実施例１１（２Ｅ）−２−デカルボキシ−２−アセチル−１６−フ
ェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，
３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（３Ｅ）−７−ヨ
ード−３−ヘプテン−２−オンを用いて実施例１（２）
と同様にして２−デカルボキシ−２−アセチル−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテルを得た。
ェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，
３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに（３Ｅ）−７−ヨ
ード−３−ヘプテン−２−オンを用いて実施例１（２）
と同様にして２−デカルボキシ−２−アセチル−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテルを得た。
【００６４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．８７（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．０
０−１．９３（ｍ，６Ｈ），２．１０−２．２６（ｍ，
３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．６３
（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，５．０
Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，３．
５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−４．０５（ｍ，２
Ｈ），４．４４−４．５１（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｄ
ｔ，Ｊ＝６．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ
ｔ，Ｊ＝１６．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−
７．０１（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２
２４０，１７４８，１６９９，１６７７，１６２８，１
６０１，１５８９，１４９７，１４６４，１３８９，１
３６２，１３０２，１２５２，１１７０，１１１１，１
０７８，１００７，９７７，９０８，８３８，８１２，
７８０，７５５，６９２ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．０８（ｓ，３Ｈ），０．１０（ｓ，３
Ｈ），０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），
０．８７（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），１．０
０−１．９３（ｍ，６Ｈ），２．１０−２．２６（ｍ，
３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．６３
（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，５．０
Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，３．
５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−４．０５（ｍ，２
Ｈ），４．４４−４．５１（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｄ
ｔ，Ｊ＝６．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ
ｔ，Ｊ＝１６．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−
７．０１（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８５８，２
２４０，１７４８，１６９９，１６７７，１６２８，１
６０１，１５８９，１４９７，１４６４，１３８９，１
３６２，１３０２，１２５２，１１７０，１１１１，１
０７８，１００７，９７７，９０８，８３８，８１２，
７８０，７５５，６９２ ｃｍ-1。
【００６５】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２５−１．８４（ｍ，６Ｈ），２．１６−２．３０
（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６５−３．
００（ｂｒ，２Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．
４，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．６，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０８
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−
４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，４．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄｔ，Ｊ
＝１６．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｔ，Ｊ
＝１６．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．０４
（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３２，２８６１，２
２４２，１７４４，１６７０，１６２５，１６００，１
５８８，１４９６，１４５６，１４２７，１３６４，１
２９２，１２４７，１１５５，１０８１，１０４５，９
８２，９１０，７５７，６９４， ５９３ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２５−１．８４（ｍ，６Ｈ），２．１６−２．３０
（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６５−３．
００（ｂｒ，２Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．
４，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．６，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０８
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−
４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，４．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄｔ，Ｊ
＝１６．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｔ，Ｊ
＝１６．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．０４
（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３２，２８６１，２
２４２，１７４４，１６７０，１６２５，１６００，１
５８８，１４９６，１４５６，１４２７，１３６４，１
２９２，１２４７，１１５５，１０８１，１０４５，９
８２，９１０，７５７，６９４， ５９３ ｃｍ-1。
【００６６】実施例１２２−デカルボキシ−２−プロピオニル−１６−フェノキ
シ−１７，１８，１９ ，２０−テトラノル−２，２，
３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに８−ヨード−４−
オクチン−３−オンを用いて実施例１（２）と同様にし
て２−デカルボキシ−２−プロピオニル−１６−フェノ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，２，
３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテルを得た。
シ−１７，１８，１９ ，２０−テトラノル−２，２，
３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに８−ヨード−４−
オクチン−３−オンを用いて実施例１（２）と同様にし
て２−デカルボキシ−２−プロピオニル−１６−フェノ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−２，２，
３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ1 １
１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エ
ーテルを得た。
【００６７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．８８
（ｍ，６Ｈ），２．１３−２．４２（ｍ，３Ｈ），２．
１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．
５５（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．７
６（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），
４．２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝６．８，５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−
７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５３，２９３１，２８８６，２
８５８，２２１２，１７４８，１６７８，１６０１，１
５８８，１４９７，１４７２，１４６３，１４０９，１
３７９，１３６１，１２９０，１２５１，１１７４，１
１１６，１０５０，１００７，９７５，９４０，８３
８，７８０，７５５，６９２，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．８８
（ｍ，６Ｈ），２．１３−２．４２（ｍ，３Ｈ），２．
１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．
５５（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．７
６（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），
４．２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝６．８，５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−
７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５３，２９３１，２８８６，２
８５８，２２１２，１７４８，１６７８，１６０１，１
５８８，１４９７，１４７２，１４６３，１４０９，１
３７９，１３６１，１２９０，１２５１，１１７４，１
１１６，１０５０，１００７，９７５，９４０，８３
８，７８０，７５５，６９２，６７０ ｃｍ-1。
【００６８】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−
１．８７（ｍ，６Ｈ），２．２１−２．４０（ｍ，３
Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１Ｈｚ，１
Ｈ），２．５５（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６
６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．２，１．
２Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−３．３０（ｍ，２Ｈ），
４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），
４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．５，４．２Ｈｚ，１Ｈ），
４．２８−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８６
（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．
２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１９，２９３８，２８６６，２
２１１，１７４４，１６７２，１６００，１５８８，１
４９６，１４５８，１４０９，１３７６，１２９３，１
２４６，１１７６，１０７９，１０４６，９１３，７９
９，７５７，６９３，５９３，５１１ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−
１．８７（ｍ，６Ｈ），２．２１−２．４０（ｍ，３
Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１Ｈｚ，１
Ｈ），２．５５（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６
６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．２，１．
２Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−３．３０（ｍ，２Ｈ），
４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），
４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．５，４．２Ｈｚ，１Ｈ），
４．２８−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８６
（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．
２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１９，２９３８，２８６６，２
２１１，１７４４，１６７２，１６００，１５８８，１
４９６，１４５８，１４０９，１３７６，１２９３，１
２４６，１１７６，１０７９，１０４６，９１３，７９
９，７５７，６９３，５９３，５１１ ｃｍ-1。
【００６９】実施例１３２−デカルボキシ−２−シクロヘキサンカルボニル−１
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧ
Ｅ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
シクロヘキシル−２−ヘキシン−１−オンを用いて実施
例１（２）と同様にして２−デカルボキシ−２−シクロ
ヘキサンカルボニル−１６−フェノキシ−１７，１８，
１９，２０−テトラノル−２，２，３，３，１３，１４
−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−２，２，３，３，１３，１４−ヘキサデヒドロ−ＰＧ
Ｅ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
シクロヘキシル−２−ヘキシン−１−オンを用いて実施
例１（２）と同様にして２−デカルボキシ−２−シクロ
ヘキサンカルボニル−１６−フェノキシ−１７，１８，
１９，２０−テトラノル−２，２，３，３，１３，１４
−ヘキサデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００７０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
６−２．０３（ｍ，１６Ｈ），２．１２−２．４１
（ｍ，４Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３
Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．
９４−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．３７
（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８５７，２２１３，１
７４８，１７０５，１６７０，１６０１，１４９７，１
４６３，１４５２，１３６２，１２９０，１２５１，１
１６５，１１１６，１０５０，１００７，９７５，８３
８，７８０，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
６−２．０３（ｍ，１６Ｈ），２．１２−２．４１
（ｍ，４Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３
Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．
９４−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．３７
（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８５７，２２１３，１
７４８，１７０５，１６７０，１６０１，１４９７，１
４６３，１４５２，１３６２，１２９０，１２５１，１
１６５，１１１６，１０５０，１００７，９７５，８３
８，７８０，７５４，６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００７１】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１０−２．０１（ｍ，１６Ｈ），２．２０−２．４
２（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，
８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．６，７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−
３．３１（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．４３（ｍ，１
Ｈ），４．７４−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．９０−
７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，２９３２，２８５７，２
２１１，１７４５，１６６５，１６００，１５８８，１
４９７，１４５２，１３７３，１２９１，１２４６，１
１９４，１１６６，１０７９，１０４６，８９５，７５
６，６９３，５９５，５１０ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１０−２．０１（ｍ，１６Ｈ），２．２０−２．４
２（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，
８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．６，７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−
３．３１（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．４３（ｍ，１
Ｈ），４．７４−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．９０−
７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，２９３２，２８５７，２
２１１，１７４５，１６６５，１６００，１５８８，１
４９７，１４５２，１３７３，１２９１，１２４６，１
１９４，１１６６，１０７９，１０４６，８９５，７５
６，６９３，５９５，５１０ｃｍ-1。
【００７２】実施例１４２−デカルボキシ−２−エチル−１６−フェノキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルヂ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨードヘプタ
ンを用いて実施例１（２）と同様にして２−デカルボキ
シ−２−エチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧ
Ｅ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リル）エーテルを得た。
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルヂ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨードヘプタ
ンを用いて実施例１（２）と同様にして２−デカルボキ
シ−２−エチル−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧ
Ｅ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リル）エーテルを得た。
【００７３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），０．７
５−１．０５（ｍ，３Ｈ），１．１１−１．８２（ｍ，
１４Ｈ），２．１０−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７
（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５７
−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０７（ｍ，２
Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．
８２−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），０．７
５−１．０５（ｍ，３Ｈ），１．１１−１．８２（ｍ，
１４Ｈ），２．１０−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７
（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５７
−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０７（ｍ，２
Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．
８２−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。
【００７４】ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９２９，
２８５７，２２４１，１７４９，１６０１，１５８９，
１４９７，１４７２，１３７８，１３６２，１３０２，
１２８８，１２５１，１１１２，１０７９，１０５０，
１００７，９７６，９４０，８３８，８１２， ７８
０，７５４，６９１，６７０，５０８ｃｍ-1。
２８５７，２２４１，１７４９，１６０１，１５８９，
１４９７，１４７２，１３７８，１３６２，１３０２，
１２８８，１２５１，１１１２，１０７９，１０５０，
１００７，９７６，９４０，８３８，８１２， ７８
０，７５４，６９１，６７０，５０８ｃｍ-1。
【００７５】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．８６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１６−
１．８５（ｍ，１４Ｈ）， ２．２２−２．３４（ｍ，
１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．５Ｈｚ，
１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．４，
１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．
５，７．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝
４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，
１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．２Ｈｚ，１
Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．７Ｈｚ，１
Ｈ），４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．７５−
４．８４（ｍ，１Ｈ），６．８６−７．０４（ｍ，３
Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．８６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１６−
１．８５（ｍ，１４Ｈ）， ２．２２−２．３４（ｍ，
１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．５Ｈｚ，
１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．４，
１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．
５，７．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝
４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，
１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．２Ｈｚ，１
Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．７Ｈｚ，１
Ｈ），４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．７５−
４．８４（ｍ，１Ｈ），６．８６−７．０４（ｍ，３
Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）。
【００７６】ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９２１，
２８５０，２２３９，１７５２，１７２９，１６０２，
１５８９，１５００，１４６８，１４５６，１３７１，
１３４１，１２９２，１２４４，１１７５，１１４７，
１１２７，１０８５，１０４８，９０４，８８０，８１
４，７５０，７２６，６９１，５０８ ｃｍ-1。
２８５０，２２３９，１７５２，１７２９，１６０２，
１５８９，１５００，１４６８，１４５６，１３７１，
１３４１，１２９２，１２４４，１１７５，１１４７，
１１２７，１０８５，１０４８，９０４，８８０，８１
４，７５０，７２６，６９１，５０８ ｃｍ-1。
【００７７】実施例１５２−デカルボキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−１
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−１−
ヘプタノールを用いて実施例１（２）と同様にして２−
デカルボキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−１−
ヘプタノールを用いて実施例１（２）と同様にして２−
デカルボキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００７８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
０−１．８３（ｍ，１４Ｈ），２．１３−２．２８
（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．５
Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．
５５−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．０９
（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．
７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．７，５．１，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．８３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２０−
７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９３０，２８５７，２
２４１，１７４８，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３６２，１３０２，１２５１，１１１４，１
０７８，１００７，９７６，８３８，７８０，７５４，
６９１，６７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．０９（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
０−１．８３（ｍ，１４Ｈ），２．１３−２．２８
（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．５
Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．
５５−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．０９
（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．
７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．７，５．１，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．８３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２０−
７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９３０，２８５７，２
２４１，１７４８，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３６２，１３０２，１２５１，１１１４，１
０７８，１００７，９７６，８３８，７８０，７５４，
６９１，６７０ ｃｍ-1。
【００７９】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１９−１．８５（ｍ，１４Ｈ），２．２０−２．３
４（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
４Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，
８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−
３．３４（ｂｒ，１Ｈ），３．３５−３．４８（ｂｒ，
１Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．
０７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１
３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６
−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８３（ｍ，１
Ｈ），６．８５−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０３，２９２０，２８５５，２
２３８，１７４０，１６０１，１５８９，１４９９，１
４６７，１４５５，１４１２，１３６６，１３３１，１
３０１，１２８０，１２４１，１１９６，１１７３，１
１５３，１１１６，１０９３，１０７４，１０５１，１
００４，９０８，８８２，７５４，６９１，６０２，５
７７，５３４，５０６ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１９−１．８５（ｍ，１４Ｈ），２．２０−２．３
４（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
４Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，
８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−
３．３４（ｂｒ，１Ｈ），３．３５−３．４８（ｂｒ，
１Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．
０７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１
３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６
−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８３（ｍ，１
Ｈ），６．８５−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０３，２９２０，２８５５，２
２３８，１７４０，１６０１，１５８９，１４９９，１
４６７，１４５５，１４１２，１３６６，１３３１，１
３０１，１２８０，１２４１，１１９６，１１７３，１
１５３，１１１６，１０９３，１０７４，１０５１，１
００４，９０８，８８２，７５４，６９１，６０２，５
７７，５３４，５０６ ｃｍ-1。
【００８０】実施例１６２−デカルボキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）−１
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−２−
ヘプタノールを用いて実施例１（２）と同様にして２−
デカルボキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−２−
ヘプタノールを用いて実施例１（２）と同様にして２−
デカルボキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）−１６−
フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００８１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
２−１．９０（ｍ，１２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，３Ｈ），２．１２−２．２８（ｍ，１Ｈ），
２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５８−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．８８
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．
２３−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
６．８，５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．
００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９５７，２９３０，２
８５８，２２４２，１７４８，１６０１，１４９７，１
４６４，１３７６，１３０２，１２５１，１１１３，９
７５，８３８，７８０，７５４，６９１，６７０ ｃｍ
-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
２−１．９０（ｍ，１２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，３Ｈ），２．１２−２．２８（ｍ，１Ｈ），
２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５８−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．８８
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．
２３−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
６．８，５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．
００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９５７，２９３０，２
８５８，２２４２，１７４８，１６０１，１４９７，１
４６４，１３７６，１３０２，１２５１，１１１３，９
７５，８３８，７８０，７５４，６９１，６７０ ｃｍ
-1。
【００８２】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．８７（ｍ，１２Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．３Ｈｚ，１
Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．４，２．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，
７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２５−３．４４（ｂ
ｒ，２Ｈ），３．７１−３．８４（ｍ，１Ｈ），４．０
７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−
４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８２（ｍ，１
Ｈ），６．８７−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３１，２８５８，２
２４２，１７４１，１６００，１５８９，１４９６，１
４５６，１３７５，１２９２，１２４６，１１５６，１
０８２，１０４７，９０９，７５６，６９２，６６７，
５１０ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．８７（ｍ，１２Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．３Ｈｚ，１
Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．４，２．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，
７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２５−３．４４（ｂ
ｒ，２Ｈ），３．７１−３．８４（ｍ，１Ｈ），４．０
７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−
４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８２（ｍ，１
Ｈ），６．８７−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３１，２８５８，２
２４２，１７４１，１６００，１５８９，１４９６，１
４５６，１３７５，１２９２，１２４６，１１５６，１
０８２，１０４７，９０９，７５６，６９２，６６７，
５１０ ｃｍ-1。
【００８３】実施例１７２−デカルボキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−２−
メチル−２−ヘプタノールを用いて実施例１（２）と同
様にして２−デカルボキシ−２−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，
２０−テトラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1
１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）エーテルを得た。
ル）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに７−ヨード−２−
メチル−２−ヘプタノールを用いて実施例１（２）と同
様にして２−デカルボキシ−２−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，
２０−テトラノル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1
１１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）エーテルを得た。
【００８４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
５−１．９１（ｍ，１３Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ），
２．１２−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７６
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．
２２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．
００（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４３６，２９３１，２８５８，２
２４０，１７４７，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３６３，１２８８，１２５１，１１１５，１
０５０，１００７，９７６，９４０，８３８，８１２，
７８０，７５４，６９１，６７０，５０８ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
５−１．９１（ｍ，１３Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ），
２．１２−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７６
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．
２２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
６．８，５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．
００（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４３６，２９３１，２８５８，２
２４０，１７４７，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３６３，１２８８，１２５１，１１１５，１
０５０，１００７，９７６，９４０，８３８，８１２，
７８０，７５４，６９１，６７０，５０８ ｃｍ-1。
【００８５】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１０−１．８６（ｍ，１２Ｈ），１．２０（ｓ，６
Ｈ），２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．００−３．２１（ｂｒ，２Ｈ），４．
０７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１
３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８
−４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１
Ｈ），６．８８−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１０−１．８６（ｍ，１２Ｈ），１．２０（ｓ，６
Ｈ），２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．００−３．２１（ｂｒ，２Ｈ），４．
０７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１
３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８
−４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１
Ｈ），６．８８−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３５（ｍ，２Ｈ）。
【００８６】ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９７０，
２９３２，２８５９，２２４２，１７４０，１６００，
１５８９，１４９６，１４５６，１３７５，１２４６，
１１５６，１０８２，１０４７，９０７，７５６，６９
３，５９４，５１０ ｃｍ-1。
２９３２，２８５９，２２４２，１７４０，１６００，
１５８９，１４９６，１４５６，１３７５，１２４６，
１１５６，１０８２，１０４７，９０７，７５６，６９
３，５９４，５１０ ｃｍ-1。
【００８７】実施例１８２−デカルボキシ−２−ニトロメチル−１６−フェノキ
シ−１７，１８，１９ ，２０−テトラノル−１３，１４
−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （化合物３） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
ニトロヘキサンを用いて実施例１（２）と同様にして２
−デカルボキシ−２−ニトロメチル−１６−フェノキシ
−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−
ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
シ−１７，１８，１９ ，２０−テトラノル−１３，１４
−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （化合物３） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
ニトロヘキサンを用いて実施例１（２）と同様にして２
−デカルボキシ−２−ニトロメチル−１６−フェノキシ
−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−
ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００８８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
６−１．８３（ｍ，１２Ｈ），２．１２−２．２５
（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．３
Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．
９５−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３５（ｍ，１Ｈ），
４．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，
１Ｈ），６．８３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２１−
７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５８，２２４２，１
７４８，１６０１，１５８８，１５５５，１４９７，１
４７２，１３８４，１３６２，１２９０，１２５１，１
１１２，１０７９，１０５０，１００７，９７６，８３
８，７８０，７５５，６９２，６７０，５９９，５０９
ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
６−１．８３（ｍ，１２Ｈ），２．１２−２．２５
（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．３
Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．
９５−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３５（ｍ，１Ｈ），
４．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７Ｈｚ，
１Ｈ），６．８３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２１−
７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５８，２２４２，１
７４８，１６０１，１５８８，１５５５，１４９７，１
４７２，１３８４，１３６２，１２９０，１２５１，１
１１２，１０７９，１０５０，１００７，９７６，８３
８，７８０，７５５，６９２，６７０，５９９，５０９
ｃｍ-1。
【００８９】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−２．０８（ｍ，１２Ｈ），２．１５−２．３
０（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
１Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，
８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０６
（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝
３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．４０（ｍ，１
Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７
５−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．８９−７．０４（ｍ，
３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９１８，２８５３，２
２３９，１７５３，１６０２，１５９０，１５５５，１
４９９，１４５６，１３８７，１３４０，１３０２，１
２７１，１２４４，１２０１，１１７６，１１４８，１
１１４，１０８１，１０５０，８９８，８７９，８１
４，７４９，７２６，６９１，５９８，５４５，５０７
ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−２．０８（ｍ，１２Ｈ），２．１５−２．３
０（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
１Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，
８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０６
（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝
３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，
３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．４０（ｍ，１
Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７
５−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．８９−７．０４（ｍ，
３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０２，２９１８，２８５３，２
２３９，１７５３，１６０２，１５９０，１５５５，１
４９９，１４５６，１３８７，１３４０，１３０２，１
２７１，１２４４，１２０１，１１７６，１１４８，１
１１４，１０８１，１０５０，８９８，８７９，８１
４，７４９，７２６，６９１，５９８，５４５，５０７
ｃｍ-1。
【００９０】実施例１９２−デカルボキシ−２−メチルチオメチル−１６−フェ
ノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，
１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
メチルチオヘキサンを用いて実施例１（２）と同様にし
て２−デカルボキシ−２−メチルチオメチル−１６−フ
ェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
ノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，
１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
メチルチオヘキサンを用いて実施例１（２）と同様にし
て２−デカルボキシ−２−メチルチオメチル−１６−フ
ェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００９１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
７−１．８９（ｍ，１２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），
２．１２−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ
＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９−２．７６（ｍ，２
Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．２１−
４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２４１，１
７４８，１６０１，１５８８，１４９７，１４７２，１
３６２，１２８８，１２５１，１１１５，１０５０，１
００７，９７６，８３８，７８０，７５４，６９１，６
７０ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
７−１．８９（ｍ，１２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），
２．１２−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄｄ，Ｊ
＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９−２．７６（ｍ，２
Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．２１−
４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５７，２２４１，１
７４８，１６０１，１５８８，１４９７，１４７２，１
３６２，１２８８，１２５１，１１１５，１０５０，１
００７，９７６，８３８，７８０，７５４，６９１，６
７０ ｃｍ-1。
【００９２】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２１−１．８４（ｍ，１２Ｈ），２．０８（ｓ，３
Ｈ），２．２０−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．５，９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４７
（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．５，８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１
Ｈ），３．１９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４
１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ
＝９．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝
９．７，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．４０
（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．
８９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３７０，２９２６，２８５０，２
２４０，１７４８，１６０１，１５８９，１４９９，１
４６８，１４５６，１３７０，１３４０，１３０２，１
２９２，１２３８，１１９７，１１７５，１１４７，１
０８１，１０４８，９０９，８８１，８１２，７４８，
６８９，５４５，５０７ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２１−１．８４（ｍ，１２Ｈ），２．０８（ｓ，３
Ｈ），２．２０−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．５，９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４７
（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．５，８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１
Ｈ），３．１９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４
１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ
＝９．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝
９．７，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．４０
（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．
８９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５
（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３７０，２９２６，２８５０，２
２４０，１７４８，１６０１，１５８９，１４９９，１
４６８，１４５６，１３７０，１３４０，１３０２，１
２９２，１２３８，１１９７，１１７５，１１４７，１
０８１，１０４８，９０９，８８１，８１２，７４８，
６８９，５４５，５０７ ｃｍ-1。
【００９３】実施例２０２−デカルボキシ−２−メチルスルフィニルメチル−１
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 上記（１）で得た化合物（１００ｍｇ）のメタノール−
水（１．６：１）混合液（８．３ｍｌ）に過ヨウ素酸ナ
トリウム（５９．９ｍｇ）を室温で加え、同温度で３０
分間撹拌した。反応液を濾過し、濾液に水を加え酢酸エ
チルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥の後濃縮した。残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２％
酢酸エチルエステル−メタノールで精製して標記化合物
（８１ｍｇ）を得た。
６−フェノキシ−１７ ，１８，１９，２０−テトラノル
−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 上記（１）で得た化合物（１００ｍｇ）のメタノール−
水（１．６：１）混合液（８．３ｍｌ）に過ヨウ素酸ナ
トリウム（５９．９ｍｇ）を室温で加え、同温度で３０
分間撹拌した。反応液を濾過し、濾液に水を加え酢酸エ
チルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥の後濃縮した。残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２％
酢酸エチルエステル−メタノールで精製して標記化合物
（８１ｍｇ）を得た。
【００９４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；１．２２−１．８４（ｍ，１２Ｈ），２．１
８−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１
８．５，８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），
２．５５−２．７９（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．９９
（ｂｒ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．８
Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７
２−４．８２（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０３（ｍ，
３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５０，２９３１，２８５９，２
２４０，１７３９，１６００，１５８７，１４９５，１
４６２，１３７４，１２９０，１２４９，１１５５，１
０７７，１０４４，９４２，９１２，７５７，６９４，
５１１ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；１．２２−１．８４（ｍ，１２Ｈ），２．１
８−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１
８．５，８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），
２．５５−２．７９（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．９９
（ｂｒ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．８
Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７
２−４．８２（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０３（ｍ，
３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５０，２９３１，２８５９，２
２４０，１７３９，１６００，１５８７，１４９５，１
４６２，１３７４，１２９０，１２４９，１１５５，１
０７７，１０４４，９４２，９１２，７５７，６９４，
５１１ ｃｍ-1。
【００９５】実施例２１２−デカルボキシ−２−ヒドロキシ−１６−フェノキシ
−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−
ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに５−ヨード−１−
ペンタノールを用いて実施例１（２）と同様にして２−
デカルボキシ−２−ヒドロキシ−１６−フェノキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリル）エーテルを得た。
−１７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−
ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに５−ヨード−１−
ペンタノールを用いて実施例１（２）と同様にして２−
デカルボキシ−２−ヒドロキシ−１６−フェノキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００９６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
７−１．９１（ｍ，１０Ｈ），２．１２−２．２９
（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．６
Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．
５３−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．０６
（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．
７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．９，５．５，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），６．８４−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２−
７．３８（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３１，２８５８，２
２４１，１７４８，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３８７，１３６２，１３０２，１２８９，１
２５１，１１１４，１０７８，１００７，９７６，９４
０，８３８，８１２，７８０，７５４，６９１，６７
０，５０８ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
７−１．９１（ｍ，１０Ｈ），２．１２−２．２９
（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．６
Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．
５３−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．０６
（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．
７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．９，５．５，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），６．８４−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２−
７．３８（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３１，２８５８，２
２４１，１７４８，１６０１，１５８９，１４９７，１
４７２，１３８７，１３６２，１３０２，１２８９，１
２５１，１１１４，１０７８，１００７，９７６，９４
０，８３８，８１２，７８０，７５４，６９１，６７
０，５０８ ｃｍ-1。
【００９７】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．９１（ｍ，１０Ｈ），２．２０−２．３
１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，
８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３２−
３．５５（ｂｒ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７
５−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，
３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９３２，２８５９，２
２４２，１７４０，１６００，１５８８，１４９６，１
４５６，１４０３，１３８５，１２９３，１２４６，１
１５６，１０８０，１０４７，９０９，７５７，６９
３，５１０ ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．９１（ｍ，１０Ｈ），２．２０−２．３
１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，
８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３２−
３．５５（ｂｒ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．７
５−４．８５（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，
３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６９，２９３２，２８５９，２
２４２，１７４０，１６００，１５８８，１４９６，１
４５６，１４０３，１３８５，１２９３，１２４６，１
１５６，１０８０，１０４７，９０９，７５７，６９
３，５１０ ｃｍ-1。
【００９８】実施例２２２−デカルボキシ−２−ニトロ−１６−フェノキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに５−ヨード−１−
ニトロペンタンを用いて実施例１（２）と同様にして２
−デカルボキシ−２−ニトロ−１６−フェノキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリル）エーテルを得た。
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに５−ヨード−１−
ニトロペンタンを用いて実施例１（２）と同様にして２
−デカルボキシ−２−ニトロ−１６−フェノキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリル）エーテルを得た。
【００９９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３
Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），０．１６（ｓ，３Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ），０．９３（ｓ，９Ｈ），１．１
２−１．８５（ｍ，８Ｈ），１．９１−２．０９（ｍ，
２Ｈ），２．１２−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１９
（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５９
−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１８．
３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９６−４．１１（ｍ，２
Ｈ），４．２５−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３７
（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７７（ｄｄｄ，Ｊ
＝６．８，５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３８（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５３，２９３１，２８５８，２
２４１，１７４８，１６０１，１５８８，１５５５，１
４９７，１４７２，１３８４，１３６２，１２９０，１
２５１，１１１４，１０７９，１０５０，１００７，９
７６，８３８，７８０，７５５， ６９２，６７１，６
００ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３
Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），０．１６（ｓ，３Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ），０．９３（ｓ，９Ｈ），１．１
２−１．８５（ｍ，８Ｈ），１．９１−２．０９（ｍ，
２Ｈ），２．１２−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１９
（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５９
−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１８．
３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９６−４．１１（ｍ，２
Ｈ），４．２５−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３７
（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７７（ｄｄｄ，Ｊ
＝６．８，５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３８（ｍ，２
Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５３，２９３１，２８５８，２
２４１，１７４８，１６０１，１５８８，１５５５，１
４９７，１４７２，１３８４，１３６２，１２９０，１
２５１，１１１４，１０７９，１０５０，１００７，９
７６，８３８，７８０，７５５， ６９２，６７１，６
００ ｃｍ-1。
【０１００】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．８４（ｍ，８Ｈ），１．９０−２．０８
（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．
６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．３，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．２，１．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．９２（ｂｒ，２Ｈ），
４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．９Ｈｚ，１Ｈ），
４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），
４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７５−４．８４（ｍ，１
Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３２，２８６１，２
２４２，１７４４，１６００，１５８８，１５５１，１
４９６，１４５６，１４３５，１３８４，１２９３，１
２４６，１１５４，１０８１，１０４５，９０８，７５
８，６９４，５９５，５１１ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．８４（ｍ，８Ｈ），１．９０−２．０８
（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．
６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．３，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．２，１．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．９２（ｂｒ，２Ｈ），
４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．９Ｈｚ，１Ｈ），
４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），
４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７５−４．８４（ｍ，１
Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２５−
７．３６（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９３２，２８６１，２
２４２，１７４４，１６００，１５８８，１５５１，１
４９６，１４５６，１４３５，１３８４，１２９３，１
２４６，１１５４，１０８１，１０４５，９０８，７５
８，６９４，５９５，５１１ｃｍ-1。
【０１０１】実施例２３２−デカルボキシ−２−アセトアミドメチル−１６−フ
ェノキシ−１７，１８ ，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
アセトアミドヘキサンを用いて実施例１（２）と同様に
して２−デカルボキシ−２−アセトアミドメチル−１６
−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
ェノキシ−１７，１８ ，１９，２０−テトラノル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ヘキサンの代わりに６−ヨード−１−
アセトアミドヘキサンを用いて実施例１（２）と同様に
して２−デカルボキシ−２−アセトアミドメチル−１６
−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 １１，１５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エーテルを得た。
【０１０２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
９−１．８９（ｍ，１２Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），
２．０８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．７５
（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．
９４−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３６
（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３１−５．５８（ｂｒ，
１Ｈ），６．８３−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２１−
７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９５，３０７９，２９３０，２
８５７，２２４０，１７４８，１６５２，１６０１，１
５８８，１５５６，１４９７，１４７２，１３６３，１
２９０，１２５１，１１１０，１０７９，１０５０，１
００７，９７６，８３８，７８０，７５４，６９１，６
７０，６０１ ｃｍ-1。
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
９−１．８９（ｍ，１２Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），
２．０８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．７５
（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．
９４−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３６
（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．
１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３１−５．５８（ｂｒ，
１Ｈ），６．８３−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２１−
７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９５，３０７９，２９３０，２
８５７，２２４０，１７４８，１６５２，１６０１，１
５８８，１５５６，１４９７，１４７２，１３６３，１
２９０，１２５１，１１１０，１０７９，１０５０，１
００７，９７６，８３８，７８０，７５４，６９１，６
７０，６０１ ｃｍ-1。
【０１０３】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．８５（ｍ，１２Ｈ），１．９８（ｓ，３
Ｈ），２．１７−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．５，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．８５−３．３５（ｍ，４Ｈ），４．０
８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−
４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
９，４．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６７−５．８１
（ｂｒ，１Ｈ），６．８８−７．０２（ｍ，３Ｈ），
７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，２９３０，２８５７，２
２４０，１７４２，１６５１，１６００，１５８８，１
５５９，１４９６，１４５６，１３７１，１２９３，１
２４６，１１５５，１０８１，１０４５，９０９，７５
６，６９３，５９８，５０９ｃｍ-1。
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−１．８５（ｍ，１２Ｈ），１．９８（ｓ，３
Ｈ），２．１７−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１８．５，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．８５−３．３５（ｍ，４Ｈ），４．０
８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−
４．３９（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
９，４．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６７−５．８１
（ｂｒ，１Ｈ），６．８８−７．０２（ｍ，３Ｈ），
７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ）。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，２９３０，２８５７，２
２４０，１７４２，１６５１，１６００，１５８８，１
５５９，１４９６，１４５６，１３７１，１２９３，１
２４６，１１５５，１０８１，１０４５，９０９，７５
６，６９３，５９８，５０９ｃｍ-1。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田名見 亨 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 田中 英雄 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 島崎 洋一 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 小野 直哉 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ａはエチレン基、ビニレン基またはエチニレン
基を示し、Ｒは式 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜４個のアルキル基または
炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。）で表
される基または、式 【化３】 （式中、Ｒ2およびＲ3は同一または異なって、水素原子
または炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、Ｒ4は
炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数３〜８個
のシクロアルキル基、炭素原子数１〜４個のアルコキシ
基、炭素原子数３〜８個のシクロアルコキシ基、ヒドロ
キシ基、炭素原子数１〜４個のヒドロキシアルキル基、
炭素原子数２〜８個のアシルオキシ基、炭素原子数１〜
４個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜４個のアルキル
スルフィニル基、ニトロ基またはアセチルアミノ基を示
す。）で表される基を示し、ｎは０または１を示す。］
で表されるプロスタグランジンＥ1類縁体。 - 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ａがビニレン基また
はエチニレン基であり、Ｒが式（Ｉａ）の基であり、ｎ
が１である請求項１記載のプロスタグランジンＥ1類縁
体。 - 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ａがビニレン基であ
り、Ｒがメトキシメチル基またはヒドロキシメチル基で
あり、かつｎが１である請求項１記載のプロスタグラン
ジンＥ1類縁体。 - 【請求項４】 式（Ｉ）において、Ａがエチレン基であ
り、Ｒが式（Ｉａ）の基においてＲ2及びＲ3が同一また
は異なって炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
4がヒドロキシ基である請求項１記載のプロスタグラン
ジンＥ1類縁体。 - 【請求項５】 式（Ｉ）において、Ａがエチレン基であ
り、Ｒが式（Ｉａ）の基においてＲ2及びＲ3が共に水素
原子であり、Ｒ4が炭素原子数１〜４個のアルキル基、
炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜
４個のアルキルスルフィニル基、ニトロ基である請求項
１記載のプロスタグランジンＥ1類縁体。 - 【請求項６】 式（Ｉ）において、Ａがエチレン基であ
り、Ｒがニトロメチル基であり、かつｎが１である請求
項１記載のプロスタグランジンＥ1類縁体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32828396A JP3865842B2 (ja) | 1996-12-09 | 1996-12-09 | プロスタグランジンｅ１類縁体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32828396A JP3865842B2 (ja) | 1996-12-09 | 1996-12-09 | プロスタグランジンｅ１類縁体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168056A true JPH10168056A (ja) | 1998-06-23 |
| JP3865842B2 JP3865842B2 (ja) | 2007-01-10 |
Family
ID=18208503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32828396A Expired - Fee Related JP3865842B2 (ja) | 1996-12-09 | 1996-12-09 | プロスタグランジンｅ１類縁体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3865842B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005009468A1 (ja) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 軟骨関連疾患治療剤 |
| WO2006129788A1 (ja) | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 神経再生および／または保護剤 |
-
1996
- 1996-12-09 JP JP32828396A patent/JP3865842B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005009468A1 (ja) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 軟骨関連疾患治療剤 |
| EP2422814A1 (en) | 2003-07-25 | 2012-02-29 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Remedy for cartilage-related diseases |
| WO2006129788A1 (ja) | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 神経再生および／または保護剤 |
| EP2308510A1 (en) | 2005-06-03 | 2011-04-13 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for regeneration and/or protection of nerves |
| EP2494990A1 (en) | 2005-06-03 | 2012-09-05 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for regeneration and/or protection of nerves |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3865842B2 (ja) | 2007-01-10 |
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