JPH10139785A - アルキルハロシラン類の製造方法 - Google Patents
アルキルハロシラン類の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/72—Copper
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキルハロシラン類の製造方法。
【解決手段】 本発明は、ケイ素に加えて触媒としての
少なくとも１種の銅含有化合物と少なくとも１種の助触
媒を含む接触材料をアルキルハライドと反応させること
でアルキルハロシラン類を製造する方法に関する。
少なくとも１種の銅含有化合物と少なくとも１種の助触
媒を含む接触材料をアルキルハライドと反応させること
でアルキルハロシラン類を製造する方法に関する。
Description
【０００１】本発明は、ケイ素に加えて触媒としての銅
含有化合物と少なくとも１種の助触媒を含む接触材料を
アルキルハライドと反応させることでアルキルハロシラ
ン類を製造する方法に関する。
含有化合物と少なくとも１種の助触媒を含む接触材料を
アルキルハライドと反応させることでアルキルハロシラ
ン類を製造する方法に関する。
【０００２】
【発明の背景】基本的なメチルクロロシラン製造方法
は、粉砕したケイ素と塩化メチルを触媒としての銅の存
在下で直接反応させる方法である。この反応は本分野の
技術者に「Ｒｏｃｈｏｗ合成」として知られており、米
国特許第２ ３８０ ９９５号に記述されている。
は、粉砕したケイ素と塩化メチルを触媒としての銅の存
在下で直接反応させる方法である。この反応は本分野の
技術者に「Ｒｏｃｈｏｗ合成」として知られており、米
国特許第２ ３８０ ９９５号に記述されている。
【０００３】上記方法に従うと、主成分がジクロロジメ
チルシラン（Ｄｉ）であるメチルクロロシラン混合物が
生じる。加うるに、メチルトリクロロシラン（Ｔｒｉ）
および他の生成物、例えばトリメチルクロロシラン（ｍ
ｏｎｏ）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）、メチル水素
ジクロロシラン（ＭｅＨ）および高沸点のメチルクロロ
ジシラン類（ＰＳ）なども生じる。
チルシラン（Ｄｉ）であるメチルクロロシラン混合物が
生じる。加うるに、メチルトリクロロシラン（Ｔｒｉ）
および他の生成物、例えばトリメチルクロロシラン（ｍ
ｏｎｏ）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）、メチル水素
ジクロロシラン（ＭｅＨ）および高沸点のメチルクロロ
ジシラン類（ＰＳ）なども生じる。
【０００４】上記合成が見い出されて以来、この合成の
性能を向上させかつジクロロジメチルシランの割合を高
くする努力が成されてきた。
性能を向上させかつジクロロジメチルシランの割合を高
くする努力が成されてきた。
【０００５】これは、特に、純度がより高い原料を用い
そして助触媒を用いることで達成されている。適切な助
触媒は、米国特許第４ ６０２ １０１号に従い、亜
鉛、錫および燐であり、これらは元素としてか或はそれ
らの化合物の形態で用いられている。また、米国特許第
５ ０５９ ７０６号にも、亜鉛および任意に錫に加え
て揮発性燐化合物を助触媒として用いることが開示され
ている。ジクロロジメチルシランに関する選択率は燐の
濃度を高くすると容認される率になるが、その収率は満
足されるものでない。
そして助触媒を用いることで達成されている。適切な助
触媒は、米国特許第４ ６０２ １０１号に従い、亜
鉛、錫および燐であり、これらは元素としてか或はそれ
らの化合物の形態で用いられている。また、米国特許第
５ ０５９ ７０６号にも、亜鉛および任意に錫に加え
て揮発性燐化合物を助触媒として用いることが開示され
ている。ジクロロジメチルシランに関する選択率は燐の
濃度を高くすると容認される率になるが、その収率は満
足されるものでない。
【０００６】従って、本発明の目的は、アルキルクロロ
シラン類を高い選択率および収率で製造する方法を提供
することであった。
シラン類を高い選択率および収率で製造する方法を提供
することであった。
【０００７】
【発明の要約】ここに、特定の銅含有触媒を少なくとも
１種の燐化合物（これは室温で液状または気体状であ
り、これを助触媒として用いる）と一緒に用いると高い
収率と良好な選択率が達成されることを見い出した。
１種の燐化合物（これは室温で液状または気体状であ
り、これを助触媒として用いる）と一緒に用いると高い
収率と良好な選択率が達成されることを見い出した。
【０００８】
【発明の詳細な記述】従って、本発明は、ケイ素に加え
て触媒としての少なくとも１種の銅含有化合物と少なく
とも１種の助触媒を含む接触材料をアルキルハライドと
反応させることでアルキルハロシラン類を製造する方法
を提供し、ここでは、銅含有化合物として、０．０５か
ら１．０ｍ2／ｇの平均ＢＥＴ表面積および１から２０
０μｍ、好適には１００μｍ以下、特に１０から８０μ
ｍの範囲の平均粒子直径を有する式Ｉ Ｃｕx(Ｃｕ2Ｏ)y(ＣｕＯ)z （Ｉ） ［式中、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１］で表される化合物を用い、そ
して助触媒として、室温で液状または気体状の燐化合物
を用いる。
て触媒としての少なくとも１種の銅含有化合物と少なく
とも１種の助触媒を含む接触材料をアルキルハライドと
反応させることでアルキルハロシラン類を製造する方法
を提供し、ここでは、銅含有化合物として、０．０５か
ら１．０ｍ2／ｇの平均ＢＥＴ表面積および１から２０
０μｍ、好適には１００μｍ以下、特に１０から８０μ
ｍの範囲の平均粒子直径を有する式Ｉ Ｃｕx(Ｃｕ2Ｏ)y(ＣｕＯ)z （Ｉ） ［式中、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１］で表される化合物を用い、そ
して助触媒として、室温で液状または気体状の燐化合物
を用いる。
【０００９】上記ＢＥＴ表面積はＮ2を用いてＭｉｃｒ
ｏｍｅｔｒｉｃｓ Ｆｌｏｗ−Ｓｏｒｂ ２／２３００
で測定した表面積である。
ｏｍｅｔｒｉｃｓ Ｆｌｏｗ−Ｓｏｒｂ ２／２３００
で測定した表面積である。
【００１０】上記平均粒子直径はレーザー回折を用いて
Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒ Ｓｉｚｅｒで測定した
平均粒子直径である。
Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒ Ｓｉｚｅｒで測定した
平均粒子直径である。
【００１１】本発明の好適な態様では、ｘ＝０から０．
３でｘ＋ｙ＋ｚ＝１である上記触媒を用いる。
３でｘ＋ｙ＋ｚ＝１である上記触媒を用いる。
【００１２】従って、好適には、下記の指数： ｘ＝０−０．３、特に好適には０−０．２、ｙ＝０．２
−０．９、特に好適には０．４−０．８、およびｚ＝
０．１−０．６、特に好適には０．３−０．５、［ここ
で、ｘ＋ｙ＋ｚの合計は常に１である］を有する触媒を
用いる。
−０．９、特に好適には０．４−０．８、およびｚ＝
０．１−０．６、特に好適には０．３−０．５、［ここ
で、ｘ＋ｙ＋ｚの合計は常に１である］を有する触媒を
用いる。
【００１３】この銅含有化合物に錫、亜鉛、アルミニウ
ム、鉄、アンチモン、ヒ素、燐、アルカリ金属および／
またはアルカリ土類金属の各々を元素形態または化合物
の形態で３０００ｐｐｍ以下の量で添加する（ｄｏｐ
ｅ）ことも可能である。
ム、鉄、アンチモン、ヒ素、燐、アルカリ金属および／
またはアルカリ土類金属の各々を元素形態または化合物
の形態で３０００ｐｐｍ以下の量で添加する（ｄｏｐ
ｅ）ことも可能である。
【００１４】この使用する銅含有化合物は、溶融させた
銅金属を任意に他の溶融金属と一緒に噴霧してこの銅の
温度より低い温度の受け入れ用媒体に入れてその固化し
た銅粒子を単離しそしてそれに酸化を受けさせることで
調製可能である。この受け入れ用媒体は例えば水および
／または油であってもよい。
銅金属を任意に他の溶融金属と一緒に噴霧してこの銅の
温度より低い温度の受け入れ用媒体に入れてその固化し
た銅粒子を単離しそしてそれに酸化を受けさせることで
調製可能である。この受け入れ用媒体は例えば水および
／または油であってもよい。
【００１５】室温で液状または気体状である燐化合物
は、１気圧の圧力下２０から３０℃で液状または気体状
である化合物であると理解する。従って、好適には、式
ＰＲaＸb［式中、ａ＝０−３、ｂ＝３−ａ、そしてＸ＝
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび／またはＯＲ、ＮＲ2、ここ
で、Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル］で表される化合物を用い
る。
は、１気圧の圧力下２０から３０℃で液状または気体状
である化合物であると理解する。従って、好適には、式
ＰＲaＸb［式中、ａ＝０−３、ｂ＝３−ａ、そしてＸ＝
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび／またはＯＲ、ＮＲ2、ここ
で、Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル］で表される化合物を用い
る。
【００１６】下記が燐化合物として特に好適である：Ｐ
Ｆ3、ＰＣｌ3、Ｐ（ＯＲ）3［ここで、Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−
アルキル］、および／またはＰＨ3。ＰＣｌ3および／ま
たはＰ（ＯＭｅ）3が極めて特に好適である。
Ｆ3、ＰＣｌ3、Ｐ（ＯＲ）3［ここで、Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−
アルキル］、および／またはＰＨ3。ＰＣｌ3および／ま
たはＰ（ＯＭｅ）3が極めて特に好適である。
【００１７】本発明の好適な態様では、上記燐化合物を
ケイ素の２０−２５００ｐｐｍ重量の量で用いる。
ケイ素の２０−２５００ｐｐｍ重量の量で用いる。
【００１８】好ましくは、上記銅含有化合物の量をケイ
素の０．０５から１０重量％、好適には０．１から７重
量％の量にする。
素の０．０５から１０重量％、好適には０．１から７重
量％の量にする。
【００１９】本発明のさらなる態様では、上記燐化合物
に加えて他の公知助触媒材料を助触媒として用いる。好
適な助触媒物質は亜鉛もしくは亜鉛化合物、アルミニウ
ムもしくはアルミニウム化合物、錫もしくは錫化合物、
セレンもしくはセレン化合物、テルルもしくはテルル化
合物、硫黄もしくは硫黄化合物、およびインジウムおよ
びインジウム化合物であり、これらを単独でか或は組み
合わせて用いる。
に加えて他の公知助触媒材料を助触媒として用いる。好
適な助触媒物質は亜鉛もしくは亜鉛化合物、アルミニウ
ムもしくはアルミニウム化合物、錫もしくは錫化合物、
セレンもしくはセレン化合物、テルルもしくはテルル化
合物、硫黄もしくは硫黄化合物、およびインジウムおよ
びインジウム化合物であり、これらを単独でか或は組み
合わせて用いる。
【００２０】元素Ｚｎ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓお
よび／またはＩｎの適切な化合物は、例えば酸化物、ハ
ロゲン化物、合金などである。
よび／またはＩｎの適切な化合物は、例えば酸化物、ハ
ロゲン化物、合金などである。
【００２１】上記助触媒物質を存在させる場合、それら
を好適には下記の量で用いる： 錫：ケイ素１００００００部当たり５−２００部、およ
び／または亜鉛：ケイ素１００００００部当たり１０−
１０，０００部、および／またはアルミニウム：ケイ素
を基準にして０．０１−１重量％、および／またはセレ
ン／テルル：ケイ素１００００００部当たり２０−２５
００部、および／またはインジウム：ケイ素１００００
００部当たり２０−２５００部、硫黄：ケイ素１０００
０００部当たり５−２０００部。
を好適には下記の量で用いる： 錫：ケイ素１００００００部当たり５−２００部、およ
び／または亜鉛：ケイ素１００００００部当たり１０−
１０，０００部、および／またはアルミニウム：ケイ素
を基準にして０．０１−１重量％、および／またはセレ
ン／テルル：ケイ素１００００００部当たり２０−２５
００部、および／またはインジウム：ケイ素１００００
００部当たり２０−２５００部、硫黄：ケイ素１０００
０００部当たり５−２０００部。
【００２２】また、助触媒物質を全部化合物として存在
させることも可能である。助触媒物質Ｓｎ、Ｚｎ、Ａ
ｌ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｉｎおよび／またはＳは、使用するケ
イ素との合金であってもよい（例えば米国特許第５０
４９ ３４３号、米国特許第４９ ４６ ９７８号、Ｗ
Ｏ ９４／００ ７９９）。
させることも可能である。助触媒物質Ｓｎ、Ｚｎ、Ａ
ｌ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｉｎおよび／またはＳは、使用するケ
イ素との合金であってもよい（例えば米国特許第５０
４９ ３４３号、米国特許第４９ ４６ ９７８号、Ｗ
Ｏ ９４／００ ７９９）。
【００２３】好適には、錫、アルミニウムまたは亜鉛を
元素としてか或はそれらの化合物の形態で個別にか或は
組み合わせて用いる。
元素としてか或はそれらの化合物の形態で個別にか或は
組み合わせて用いる。
【００２４】本発明に関連して用いるケイ素は、純度が
＞９５重量％のケイ素であってもよい。純度が＞９８重
量％のケイ素が好適である。この使用するケイ素に持た
せる粒子サイズは、ともかく、これが如何なる値を持つ
ようにも選択可能であるが、好適には５０から５００μ
ｍの範囲にする。
＞９５重量％のケイ素であってもよい。純度が＞９８重
量％のケイ素が好適である。この使用するケイ素に持た
せる粒子サイズは、ともかく、これが如何なる値を持つ
ようにも選択可能であるが、好適には５０から５００μ
ｍの範囲にする。
【００２５】また、ケイ素として下記を用いることも可
能である：米国特許第５０ １５７５１号に従って噴霧
したケイ素、或はまた米国特許第５ ３３４ ７３８号
に従って構造を最適にしたケイ素、或は米国特許第５
６０５ ５８３号または米国特許第５ ２５８ ０５３
号に従って調製したケイ素。
能である：米国特許第５０ １５７５１号に従って噴霧
したケイ素、或はまた米国特許第５ ３３４ ７３８号
に従って構造を最適にしたケイ素、或は米国特許第５
６０５ ５８３号または米国特許第５ ２５８ ０５３
号に従って調製したケイ素。
【００２６】また、特殊な種類のケイ素、例えば米国特
許第５ ５００ ３９９号に記述されているケイ素など
も使用可能である。
許第５ ５００ ３９９号に記述されているケイ素など
も使用可能である。
【００２７】本発明に関連して用いるアルキルハライド
類は普通の如何なるＣ1−Ｃ8−アルキルハライドであっ
てもよく、好適には塩化メチルである。
類は普通の如何なるＣ1−Ｃ8−アルキルハライドであっ
てもよく、好適には塩化メチルである。
【００２８】また、上記銅含有化合物（触媒）にはＲｏ
ｃｈｏｗ合成で一般的に用いられる如何なる銅触媒も添
加可能であり、下記を例として挙げることができる：あ
る程度酸化を受けさせた銅（Ｃｕ0／Ｃｕ2Ｏ／ＣｕＯ）
（米国特許第４ ５００ ７２４号）、銅金属とＣｕ2
Ｏ／ＣｕＯの混合物（英国特許出願公開第２ １５３６
９７号）、Ｃｕ2Ｃｌ2、ＣｕＣｌ2（米国特許第４ ７
６２ ９４０号）、蟻酸Ｃｕ（米国特許第４ ４８７
９５０号）など。好適には、ある程度酸化を受けさせた
銅（成分Ｃｕ0、Ｃｕ2Ｏおよび／またはＣｕＯを含む）
を用いる。この場合のある程度酸化を受けさせた銅は、
好適には下記の組成を有する：Ｃｕ0：０から３０重量
％、Ｃｕ2Ｏ：３０から９０重量％、およびＣｕＯ：１
０から６０重量％［この成分全部の合計は１００％であ
る］。
ｃｈｏｗ合成で一般的に用いられる如何なる銅触媒も添
加可能であり、下記を例として挙げることができる：あ
る程度酸化を受けさせた銅（Ｃｕ0／Ｃｕ2Ｏ／ＣｕＯ）
（米国特許第４ ５００ ７２４号）、銅金属とＣｕ2
Ｏ／ＣｕＯの混合物（英国特許出願公開第２ １５３６
９７号）、Ｃｕ2Ｃｌ2、ＣｕＣｌ2（米国特許第４ ７
６２ ９４０号）、蟻酸Ｃｕ（米国特許第４ ４８７
９５０号）など。好適には、ある程度酸化を受けさせた
銅（成分Ｃｕ0、Ｃｕ2Ｏおよび／またはＣｕＯを含む）
を用いる。この場合のある程度酸化を受けさせた銅は、
好適には下記の組成を有する：Ｃｕ0：０から３０重量
％、Ｃｕ2Ｏ：３０から９０重量％、およびＣｕＯ：１
０から６０重量％［この成分全部の合計は１００％であ
る］。
【００２９】触媒をさらなる量で加えた時でも、銅の全
量をケイ素の１０重量％以下にすべきである。
量をケイ素の１０重量％以下にすべきである。
【００３０】本方法を、通常、Ｒｏｃｈｏｗ合成で一般
的に用いられる温度範囲および圧力範囲内で実施する。
的に用いられる温度範囲および圧力範囲内で実施する。
【００３１】２８０から３９０℃の範囲の温度および１
から１０バールの圧力が好適である。
から１０バールの圧力が好適である。
【００３２】使用する接触材料を、ケイ素と銅および／
または少なくとも１種の銅含有化合物（触媒として）と
少なくとも１種の助触媒の物理的混合物であるとして定
義する。
または少なくとも１種の銅含有化合物（触媒として）と
少なくとも１種の助触媒の物理的混合物であるとして定
義する。
【００３３】この接触材料は、反応用反応槽に未処理で
導入可能であるか、或は適切な過程でそれをある程度か
或は完全に前処理しておくか或はそれを前以て成形して
おくことも可能である。この種類の方法は、例えばＶｏ
ｏｒｈｏｅｖｅ：“Ｏｒｇａｎｏｈａｌｏ−ｓｉｌａｎ
ｅｓ−Ｐｒｅｃｕｒｓｏｒｓ ｔｏ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ
ｓ”，Ｅｌｓｅｖｉｅｒニューヨーク １９６７、１２
９頁などに記述されている。
導入可能であるか、或は適切な過程でそれをある程度か
或は完全に前処理しておくか或はそれを前以て成形して
おくことも可能である。この種類の方法は、例えばＶｏ
ｏｒｈｏｅｖｅ：“Ｏｒｇａｎｏｈａｌｏ−ｓｉｌａｎ
ｅｓ−Ｐｒｅｃｕｒｓｏｒｓ ｔｏ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ
ｓ”，Ｅｌｓｅｖｉｅｒニューヨーク １９６７、１２
９頁などに記述されている。
【００３４】また、本発明に従う方法は、直接合成中、
特定の工程工学に制限されない。このように、この反応
はバッチ式または連続式に実施可能であり、そしてこれ
は流動床、撹拌床または固定床で実施可能である。
特定の工程工学に制限されない。このように、この反応
はバッチ式または連続式に実施可能であり、そしてこれ
は流動床、撹拌床または固定床で実施可能である。
【００３５】好適には、上記液状もしくは気体状燐化合
物を塩化メチル流れに加える。
物を塩化メチル流れに加える。
【００３６】以下に示す実施例は本発明をより詳細に説
明することを意図するものであり、決してそれを制限す
るものでない（％データは重量％である）。
明することを意図するものであり、決してそれを制限す
るものでない（％データは重量％である）。
【００３７】
【実施例】螺旋撹拌機を取り付けた内径が３０ｍｍのガ
ラス製撹拌床反応槽内で下記の実験を実施した。純度が
少なくとも９８．８％で平均粒子直径が７１から１６０
μｍのケイ素を用いた。
ラス製撹拌床反応槽内で下記の実験を実施した。純度が
少なくとも９８．８％で平均粒子直径が７１から１６０
μｍのケイ素を用いた。
【００３８】接触材料にケイ素を４０ｇ、銅触媒［溶融
させた銅と錫を３００バールの圧力で水の中に噴霧し、
それらを単離した後、それらに酸化を受けさせることで
調製した（Ｃｕ0.2(Ｃｕ2Ｏ)0.63(ＣｕＯ)0.17、ＢＥＴ
表面積０．４７ｍ2／ｇ、錫含有量４６０ｐｐｍ］を
３．２ｇ、およびＺｎＯを０．０５ｇ含め、それらを使
用前に均一にした。
させた銅と錫を３００バールの圧力で水の中に噴霧し、
それらを単離した後、それらに酸化を受けさせることで
調製した（Ｃｕ0.2(Ｃｕ2Ｏ)0.63(ＣｕＯ)0.17、ＢＥＴ
表面積０．４７ｍ2／ｇ、錫含有量４６０ｐｐｍ］を
３．２ｇ、およびＺｎＯを０．０５ｇ含め、それらを使
用前に均一にした。
【００３９】塩化メチルをガラスフリットに通して２バ
ールの圧力で送り込んで、上記接触材料の下方からその
中を貫通させて通した。塩化メチルの処理量を一定値に
保持し、全ケースで約１．８ ｌ／時にした。誘導段階
が経過した後、定常状態の試験段階を３３０℃に設定し
た。この条件下で単位時間当たりに生じた粗シランの量
を測定した。個々の成分をガスクロで測定した。
ールの圧力で送り込んで、上記接触材料の下方からその
中を貫通させて通した。塩化メチルの処理量を一定値に
保持し、全ケースで約１．８ ｌ／時にした。誘導段階
が経過した後、定常状態の試験段階を３３０℃に設定し
た。この条件下で単位時間当たりに生じた粗シランの量
を測定した。個々の成分をガスクロで測定した。
【００４０】示す値は各々個別に４回行った測定の平均
値であり、各試験を少なくとも１回繰り返した。量を指
すデータは全部、使用したケイ素を基準にして示すデー
タである。
値であり、各試験を少なくとも１回繰り返した。量を指
すデータは全部、使用したケイ素を基準にして示すデー
タである。
【００４１】実施例１ この実施例では、ＭｅＣｌ供給材料に対するＰＣｌ3添
加効果を示す。ここで使用したケイ素には下記の成分が
入っている： Ａｌ：０.１９％、Ｃａ：０.０７３％、Ｍｇ：５ｍｇ／
ｋｇ、Ｆｅ：０.４６％、Ｔｉ：０.０２２％、Ｐ、Ｚ
ｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｖ（これらの総量）＜２７ｍｇ
／ｋｇ、Ｐｂ、Ｓｎ＜１ｍｇ／ｋｇ 重量測定した量およびその結果を以下の表１に示す。
加効果を示す。ここで使用したケイ素には下記の成分が
入っている： Ａｌ：０.１９％、Ｃａ：０.０７３％、Ｍｇ：５ｍｇ／
ｋｇ、Ｆｅ：０.４６％、Ｔｉ：０.０２２％、Ｐ、Ｚ
ｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｖ（これらの総量）＜２７ｍｇ
／ｋｇ、Ｐｂ、Ｓｎ＜１ｍｇ／ｋｇ 重量測定した量およびその結果を以下の表１に示す。
【００４２】表１ 試験 添加したＰ 生産率 Ｄｉ1) Ｔｒｉ／Ｄｉ1) [ppm] [g/時] ［％］ １ ０ １１.０ ９１.６ ０.０４２ ２ １００ １１.５ ９２.０ ０.０３９ ３ ２００ １１.３ ９２.４ ０.０４０ １） Ｄｉ：ジクロロジメチルシランＭｅ2ＳｉＣｌ2；
Ｔｒｉ／Ｄｉ：（トリクロロメチルシランＭｅＳｉＣｌ
3／ジクロロジメチルシランＭｅ2ＳｉＣｌ2）；パーセ
ントデータ（重量％）は生成モノマー類を基準にして示
すデータである。
Ｔｒｉ／Ｄｉ：（トリクロロメチルシランＭｅＳｉＣｌ
3／ジクロロジメチルシランＭｅ2ＳｉＣｌ2）；パーセ
ントデータ（重量％）は生成モノマー類を基準にして示
すデータである。
【００４３】これは、上記接触材料に上記銅触媒に加え
て燐をＰＣｌ3の形態で加えると得られる選択率が向上
しかつ収率が高くなることを示している。
て燐をＰＣｌ3の形態で加えると得られる選択率が向上
しかつ収率が高くなることを示している。
【００４４】実施例２ この実施例では、米国特許第４，５２０，１３０号に従
う別の通常触媒との比較を示す。使用したケイ素には下
記の主要共成分が入っていた： Ａｌ：０.１８％、Ｃ：０.０３２％、Ｆｅ：０.３８
％、Ｔｉ：０.０２４％、Ｐ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃ
ｒ、Ｖ＜３０ｐｐｍ、Ｐｂ、Ｓｎ：＜１ｐｐｍ この通常触媒は下記の特徴的な値を有していた： Ｃｕ0.23（Ｃｕ2Ｏ）0.45（ＣｕＯ）0.32 ＢＥＴ表面積：２.０ｍ2／ｇ、Ｓｎ：１１０ｐｐｍ 出発量および結果を以下の表２に示す。
う別の通常触媒との比較を示す。使用したケイ素には下
記の主要共成分が入っていた： Ａｌ：０.１８％、Ｃ：０.０３２％、Ｆｅ：０.３８
％、Ｔｉ：０.０２４％、Ｐ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃ
ｒ、Ｖ＜３０ｐｐｍ、Ｐｂ、Ｓｎ：＜１ｐｐｍ この通常触媒は下記の特徴的な値を有していた： Ｃｕ0.23（Ｃｕ2Ｏ）0.45（ＣｕＯ）0.32 ＢＥＴ表面積：２.０ｍ2／ｇ、Ｓｎ：１１０ｐｐｍ 出発量および結果を以下の表２に示す。
【００４５】表２ 実施例 触媒 Ｐ添加量 生産率 Ｄi[％]1) Ｔｒi／Ｄi1) 番号 （ｐｐｍ） [ｇ／時] １ 発明に従う ０ １０.３ ９１.９ ０.０４２ ２ 通常 ０ ９.９ ８７.６ ０.０７６ ３ 発明に従う １００ １０.４ ９２.３ ０.０４０ ４ 通常 １００ ９.２ ８８.８ ０.０７１ １） Ｄｉ：ジクロロジメチルシランＭｅ2ＳｉＣｌ2；
Ｔｒｉ／Ｄｉ：（トリクロロメチルシランＭｅＳｉＣｌ
3／ジクロロジメチルシランＭｅ2ＳｉＣｌ2）；パーセ
ントデータ（重量％）は生成モノマー類を基準にして示
すデータである。
Ｔｒｉ／Ｄｉ：（トリクロロメチルシランＭｅＳｉＣｌ
3／ジクロロジメチルシランＭｅ2ＳｉＣｌ2）；パーセ
ントデータ（重量％）は生成モノマー類を基準にして示
すデータである。
【００４６】これは、本発明に従う触媒を用いた場合に
はＰＣｌ3を添加するとジメチルジクロロシラン（Ｄ
ｉ）に関する生産率と選択率の両方が向上し得るが通常
の触媒を用いた場合には収率に関して悪影響が生じるこ
とを示している。
はＰＣｌ3を添加するとジメチルジクロロシラン（Ｄ
ｉ）に関する生産率と選択率の両方が向上し得るが通常
の触媒を用いた場合には収率に関して悪影響が生じるこ
とを示している。
【００４７】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００４８】１． ケイ素と触媒としての少なくとも１
種の銅含有化合物と少なくとも１種の助触媒を含む接触
材料をアルキルハライドと反応させることでアルキルハ
ロシラン類を製造する方法であって、上記銅含有化合物
が０．０５から１．０ｍ2／ｇ以下の平均ＢＥＴ表面積
および１から２００μｍの平均粒子直径を有する粒子形
態の式Ｉ Ｃｕx（Ｃｕ2Ｏ）y（ＣｕＯ）z （Ｉ） ［式中、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１］で表される化合物でありそし
て助触媒として室温で液状または気体状の燐化合物を用
いる方法。
種の銅含有化合物と少なくとも１種の助触媒を含む接触
材料をアルキルハライドと反応させることでアルキルハ
ロシラン類を製造する方法であって、上記銅含有化合物
が０．０５から１．０ｍ2／ｇ以下の平均ＢＥＴ表面積
および１から２００μｍの平均粒子直径を有する粒子形
態の式Ｉ Ｃｕx（Ｃｕ2Ｏ）y（ＣｕＯ）z （Ｉ） ［式中、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１］で表される化合物でありそし
て助触媒として室温で液状または気体状の燐化合物を用
いる方法。
【００４９】２． ｘ＝０−０．３、ｙ＝０．２−０．
９およびｚ＝０．１−０．６で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１である 式（Ｉ）で表される化合物を用いる第１項記載の方法。
９およびｚ＝０．１−０．６で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１である 式（Ｉ）で表される化合物を用いる第１項記載の方法。
【００５０】３． 燐化合物としてＰＦ3、ＰＣｌ3、Ｐ
Ｂｒ3、Ｐ(ＯＲ)3［ここで、ＲはＣ1−Ｃ6−アルキル基
である］、ＰＨ3またはそれらの組み合わせを用いる第
１または２項記載の方法。
Ｂｒ3、Ｐ(ＯＲ)3［ここで、ＲはＣ1−Ｃ6−アルキル基
である］、ＰＨ3またはそれらの組み合わせを用いる第
１または２項記載の方法。
【００５１】４． 該燐化合物をケイ素の２０−２５０
０ｐｐｍ重量の量で用いる第１または２項記載の方法。
０ｐｐｍ重量の量で用いる第１または２項記載の方法。
【００５２】５． 該銅含有化合物をケイ素の０．０５
から１０重量％の量で用いる第１または２項記載の方
法。
から１０重量％の量で用いる第１または２項記載の方
法。
【００５３】６． さらなる助触媒物質として錫、亜
鉛、セレン、テルル、硫黄、アルミニウムまたはインジ
ウムを元素形態または化合物の形態で個別にか或は互い
の１つ以上の組み合わせとして用いる第１または２項記
載の方法。
鉛、セレン、テルル、硫黄、アルミニウムまたはインジ
ウムを元素形態または化合物の形態で個別にか或は互い
の１つ以上の組み合わせとして用いる第１または２項記
載の方法。
【００５４】７． 該アルキルハライドとして塩化メチ
ルを用いる第１または２項記載の方法。
ルを用いる第１または２項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ライナー・ベバー ドイツ51519オーデンタール・フオルスト シユトラーセ15アー
Claims (5)
- 【請求項１】 ケイ素と触媒としての少なくとも１種の
銅含有化合物と少なくとも１種の助触媒を含む接触材料
をアルキルハライドと反応させることでアルキルハロシ
ラン類を製造する方法であって、上記銅含有化合物が
０．０５から１．０ｍ2／ｇ以下の平均ＢＥＴ表面積お
よび１から２００μｍの平均粒子直径を有する粒子形態
の式Ｉ Ｃｕx(Ｃｕ2Ｏ)y(ＣｕＯ)z （Ｉ） ［式中、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１］で表される化合物でありそし
て助触媒として室温で液状または気体状の燐化合物を用
いる方法。 - 【請求項２】 ｘ＝０−０．３、 ｙ＝０．２−０．９および ｚ＝０．１−０．６で、 ｘ＋ｙ＋ｚ＝１である 式（Ｉ）で表される化合物を用いる請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 燐化合物としてＰＦ3、ＰＣｌ3、ＰＢｒ
3、Ｐ(ＯＲ)3［ここで、ＲはＣ1−Ｃ6−アルキル基であ
る］、ＰＨ3またはそれらの組み合わせを用いる請求項
１または２記載の方法。 - 【請求項４】 該燐化合物をケイ素の２０−２５００ｐ
ｐｍ重量の量で用いる請求項１または２記載の方法。 - 【請求項５】 該アルキルハライドとして塩化メチルを
用いる請求項１または２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19645359.3 | 1996-11-04 | ||
| DE19645359A DE19645359A1 (de) | 1996-11-04 | 1996-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139785A true JPH10139785A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=7810575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9312867A Pending JPH10139785A (ja) | 1996-11-04 | 1997-10-30 | アルキルハロシラン類の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5874604A (ja) |
| EP (1) | EP0845468B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10139785A (ja) |
| KR (1) | KR100514566B1 (ja) |
| CN (1) | CN1181384A (ja) |
| DE (2) | DE19645359A1 (ja) |
| TW (1) | TW369538B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179685A (ja) * | 2000-09-05 | 2002-06-26 | General Electric Co <Ge> | 直接法によるアルキルハロシランの製造中にジアルキルジハロシランの生成を促進する方法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE19621306C1 (de) * | 1996-05-28 | 1997-11-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen |
| US6057469A (en) * | 1997-07-24 | 2000-05-02 | Pechiney Electrometallurgie | Process for manufacturing active silicon powder for the preparation of alkyl- or aryl-halosilanes |
| DE19817775A1 (de) * | 1998-04-21 | 1999-10-28 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen |
| US6005130A (en) * | 1998-09-28 | 1999-12-21 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
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| WO2002022501A1 (de) * | 2000-09-14 | 2002-03-21 | Solarworld Ag | Verfahren zur herstellung von trichlorsilan |
| EP2168571B1 (en) * | 2000-11-30 | 2018-08-22 | Vectura Limited | Particles for use in a Pharmaceutical Composition |
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| NO321276B1 (no) * | 2003-07-07 | 2006-04-18 | Elkem Materials | Fremgangsmate for fremstilling av triklorsilan og silisium for bruk ved fremstilling av triklorsilan |
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|---|---|---|---|---|
| US2380995A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
| DE2750556A1 (de) * | 1977-11-11 | 1979-05-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von katalyt-kupfer |
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| GB2153697B (en) * | 1984-02-13 | 1988-04-27 | Gen Electric | Catalysts for the production of organohalosilanes |
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