JPH03109391A - アルキルハロゲノシランの製造法 - Google Patents
アルキルハロゲノシランの製造法Info
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- JPH03109391A JPH03109391A JP2232611A JP23261190A JPH03109391A JP H03109391 A JPH03109391 A JP H03109391A JP 2232611 A JP2232611 A JP 2232611A JP 23261190 A JP23261190 A JP 23261190A JP H03109391 A JPH03109391 A JP H03109391A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、銅触媒の存在下のシリコンとアルキルハライ
ドの反応によるアルキルハロゲノシランの製造法に関す
る。本発明は特に弐CuyMy (M =A1及び/又
はIn)の銅合金及び元素AI及びInの適当な起源と
組合せた燐又は燐化合物を促進剤として用いるメチルク
ロルシランの製造法に関する。
ドの反応によるアルキルハロゲノシランの製造法に関す
る。本発明は特に弐CuyMy (M =A1及び/又
はIn)の銅合金及び元素AI及びInの適当な起源と
組合せた燐又は燐化合物を促進剤として用いるメチルク
ロルシランの製造法に関する。
要するに本発明によれば、銅触媒及び促進剤物質並びに
インジウムもしくはインジウム化合物又はアルミニウム
もしくはアルミニウム化合物或いはアルミニウム又はア
ルミニウム化合物及びインジウム又はインジウム化合物
の混合物と組合せた燐又は燐化合物の存在下において、
シリコンをアルキルハライドと反応させることを含んで
なるアルキルハロゲノシランの製造法が提供される。
インジウムもしくはインジウム化合物又はアルミニウム
もしくはアルミニウム化合物或いはアルミニウム又はア
ルミニウム化合物及びインジウム又はインジウム化合物
の混合物と組合せた燐又は燐化合物の存在下において、
シリコンをアルキルハライドと反応させることを含んで
なるアルキルハロゲノシランの製造法が提供される。
メチルクロルシランの基本的な製造法は、粉砕したシリ
コンの、触媒としての銅の存在下における塩化メチレン
との直接反応からなる。この反応は同業者にとって「ロ
チヨウ(Rochow)合成」として公知であり、例え
ば米国特許第2.380.995号に記述されている。
コンの、触媒としての銅の存在下における塩化メチレン
との直接反応からなる。この反応は同業者にとって「ロ
チヨウ(Rochow)合成」として公知であり、例え
ば米国特許第2.380.995号に記述されている。
この方法はジメチルジクロルシランが主成分を形成する
メチルクロルシランの混合物を生成する。
メチルクロルシランの混合物を生成する。
メチルトリクロルシラン及び他のメチルクロルシラン例
えばトリメチルクロルシラン、メチル水素ジクロルシラ
ン及び高沸点のメチルクロルジシランも生成する。
えばトリメチルクロルシラン、メチル水素ジクロルシラ
ン及び高沸点のメチルクロルジシランも生成する。
この合成法の開発以来、この方法を改良し且つジメチル
ジクロルシランの割合を増大させることに関して、即ち
この合成法を、ジメチルジクロルシランの生成に対して
出来るだけ選択的にすることを目的として、多くの研究
が行なわれてきt;。
ジクロルシランの割合を増大させることに関して、即ち
この合成法を、ジメチルジクロルシランの生成に対して
出来るだけ選択的にすることを目的として、多くの研究
が行なわれてきt;。
これは主に原料の純度に関する基準を課すことにより或
いは理にかなった促進剤を用いることにより達成される
。この促進剤の使用はごく最近性なわれたいくつかの研
究の主たる関心事であった。
いは理にかなった促進剤を用いることにより達成される
。この促進剤の使用はごく最近性なわれたいくつかの研
究の主たる関心事であった。
この例を以下に示す:独国特許第3.425.424号
、ヨーロッパ特許筒138,678号、ヨーロッパ特許
筒138,679号、独国特許第3,501.085号
、ヨーロッパ特許筒191,502号、ヨーロッパ特許
筒194.214+、ヨーロッパ特許筒195.728
号、ヨーロッパ特許筒223.447号、及び米国特許
筒4.762.940号。
、ヨーロッパ特許筒138,678号、ヨーロッパ特許
筒138,679号、独国特許第3,501.085号
、ヨーロッパ特許筒191,502号、ヨーロッパ特許
筒194.214+、ヨーロッパ特許筒195.728
号、ヨーロッパ特許筒223.447号、及び米国特許
筒4.762.940号。
本発明の目的は、本方法をジメチルジクロルシランの製
造に関して出来る限り選択性にすることでもある。この
選択性の尺度は、文献に表現される多くの場合にはメチ
ルトリクロルシランとジメチルジクロルシランの比(T
/D)に関してであるが、本発明の目的はそれが他の副
生物例えばトリメチルクロルシラン及び高沸点のメチル
クロルジシランの割合を減することも意図するという点
でこれを凌ぐものである。
造に関して出来る限り選択性にすることでもある。この
選択性の尺度は、文献に表現される多くの場合にはメチ
ルトリクロルシランとジメチルジクロルシランの比(T
/D)に関してであるが、本発明の目的はそれが他の副
生物例えばトリメチルクロルシラン及び高沸点のメチル
クロルジシランの割合を減することも意図するという点
でこれを凌ぐものである。
本発明によれば、この目的は燐又は固体燐化合物、好ま
しくは式Cu、Pの銅ホスフィトを触媒に添加する、或
いは塩化メチルを気体燐化合物例えば三塩化溝と混合し
且つ同時にM−AI及び/又はInの銅合金CuyMy
を触媒に添加することによって達成される。このXとy
の比は好ましくはlO:l−1:lである。
しくは式Cu、Pの銅ホスフィトを触媒に添加する、或
いは塩化メチルを気体燐化合物例えば三塩化溝と混合し
且つ同時にM−AI及び/又はInの銅合金CuyMy
を触媒に添加することによって達成される。このXとy
の比は好ましくはlO:l−1:lである。
直接的な合成過程は、燐、ヒ素、アンチモン、ビスマス
、インジウム、タリウム及びガリウムの元素によって影
響されるということは独国特許第1.165.026号
にすでに開示されている。好適な具体例、即ち焼結法に
よるシリコンの付与は非常にエネルギーを消費し、最早
や技術の記述によらない。同様の方法、即ち燐を銅及び
シリコンと一緒に焼結工程に再び供する方法はソ連国特
許第754.895号に記述されている。
、インジウム、タリウム及びガリウムの元素によって影
響されるということは独国特許第1.165.026号
にすでに開示されている。好適な具体例、即ち焼結法に
よるシリコンの付与は非常にエネルギーを消費し、最早
や技術の記述によらない。同様の方法、即ち燐を銅及び
シリコンと一緒に焼結工程に再び供する方法はソ連国特
許第754.895号に記述されている。
リアクト・ソリツズ・ブロク・インド・シンプ(Rea
ct、 5olids Proc、 Int、 Sym
p、) 、第1O回、1984年、第8部941〜94
6真において、J、G、M、ベヒト(Becht)らは
燐がシリコン中の鋼の拡散と接触してCU、Siを生成
すると報告している。それ故に2つの明細書、ヨーロッ
パ特許筒272.860号及びヨーロッパ特許筒273
.635号に特許請求されているように必要量の燐を、
製造工程に対する原料として用いるシリコンに添加する
ことは明瞭であるようにみえるであろう。しかしながら
、メチルクロルシランの直接的な合成を行なう場合、燐
を気体の燐化合物の形でメチルクロライド流に添加する
ことは更に非常に洗練された方法である。この方法はよ
り簡単で且つ非常により柔軟性があり、シラン製造機を
シリコンの品質と、より無関係にし、斯くしてかなりの
技術的進歩を構成する。
ct、 5olids Proc、 Int、 Sym
p、) 、第1O回、1984年、第8部941〜94
6真において、J、G、M、ベヒト(Becht)らは
燐がシリコン中の鋼の拡散と接触してCU、Siを生成
すると報告している。それ故に2つの明細書、ヨーロッ
パ特許筒272.860号及びヨーロッパ特許筒273
.635号に特許請求されているように必要量の燐を、
製造工程に対する原料として用いるシリコンに添加する
ことは明瞭であるようにみえるであろう。しかしながら
、メチルクロルシランの直接的な合成を行なう場合、燐
を気体の燐化合物の形でメチルクロライド流に添加する
ことは更に非常に洗練された方法である。この方法はよ
り簡単で且つ非常により柔軟性があり、シラン製造機を
シリコンの品質と、より無関係にし、斯くしてかなりの
技術的進歩を構成する。
ヨーロッパ特許筒223,447号及び米国特許筒4,
762,940号は、燐の促進剤効果が、普通の亜鉛促
進剤ばかりでなく、更に燐、ホスフィト又はホスフィト
を生成しうる化合物、及びスズ又はスズ化合物或いはズ
ズ又はスズ化合物の代りのヒ素又はヒ素化合物の組合物
を触媒に添加することによってかなり高めうろことを示
す。
762,940号は、燐の促進剤効果が、普通の亜鉛促
進剤ばかりでなく、更に燐、ホスフィト又はホスフィト
を生成しうる化合物、及びスズ又はスズ化合物或いはズ
ズ又はスズ化合物の代りのヒ素又はヒ素化合物の組合物
を触媒に添加することによってかなり高めうろことを示
す。
スズはシリコンの高い同族性元素であり、一方ヒ素は燐
の高い同族性元素である。それ故に第■主族の元素、特
にアルミニウム及びイリジウムと組合せて使用される燐
が反応性において且つジメチルジクロルシランの収量に
おいて著るしい改善を与え、この改善が特にメチルトリ
クロルシラン、トリメチルモノクロルシラン及び望まし
くないメチルクロルジシランのより少量での生成と組合
せられるという発見は非常に驚くべきことであり、また
完全に新しいことである。
の高い同族性元素である。それ故に第■主族の元素、特
にアルミニウム及びイリジウムと組合せて使用される燐
が反応性において且つジメチルジクロルシランの収量に
おいて著るしい改善を与え、この改善が特にメチルトリ
クロルシラン、トリメチルモノクロルシラン及び望まし
くないメチルクロルジシランのより少量での生成と組合
せられるという発見は非常に驚くべきことであり、また
完全に新しいことである。
ジメチルジクロルシラン含量がイリジウム含量の増加と
共に増大するということは独国特許第1.165.02
6号において開示されているけれど、本発明者の対照実
験はイリジウムの存在が生成するメチルクロルジシラン
の割合を非常に増大させることを示した。
共に増大するということは独国特許第1.165.02
6号において開示されているけれど、本発明者の対照実
験はイリジウムの存在が生成するメチルクロルジシラン
の割合を非常に増大させることを示した。
アルミニウムの使用は、文献に与えられた総説に、例え
ばR,ブーアヘーベ(voo「hOeve)、「有機ハ
ロシラン類:シリコーンへの前駆物質」、エルセピア出
版(Elsevier Publishing Co、
。
ばR,ブーアヘーベ(voo「hOeve)、「有機ハ
ロシラン類:シリコーンへの前駆物質」、エルセピア出
版(Elsevier Publishing Co、
。
Amsterdam、 Netherland) (
1967)にすでに記述されている。アルミニウムは結
果が明瞭に解釈される元素の1つであり、反応の加速の
起こることが発見された。独国公開特許第3.501.
085号は、特にスズ又はスズ化合物及びアルミニウム
又はアルミニウム化合物の同時存在によって特徴づけら
れる触媒組成物を特許請求している。
1967)にすでに記述されている。アルミニウムは結
果が明瞭に解釈される元素の1つであり、反応の加速の
起こることが発見された。独国公開特許第3.501.
085号は、特にスズ又はスズ化合物及びアルミニウム
又はアルミニウム化合物の同時存在によって特徴づけら
れる触媒組成物を特許請求している。
本発明は、シリコン及びアルキルハライドから、銅触媒
及び促進剤物質特に亜鉛促進剤の存在下にアルキルハロ
シランを製造する際に、更に燐又は燐化合物をインジウ
ム又はインジウム化合物と或いはアルミニウム又はアル
ミニウム化合物と組合せて使用する該アルキルハロシラ
ンの製造法に関する。
及び促進剤物質特に亜鉛促進剤の存在下にアルキルハロ
シランを製造する際に、更に燐又は燐化合物をインジウ
ム又はインジウム化合物と或いはアルミニウム又はアル
ミニウム化合物と組合せて使用する該アルキルハロシラ
ンの製造法に関する。
本発明の好適な具体例において、燐はメチルクロライド
にガス状燐化合物の形で或いは触媒/促進剤の混合物に
金属間相例えばCu3Pの形で添加される。
にガス状燐化合物の形で或いは触媒/促進剤の混合物に
金属間相例えばCu3Pの形で添加される。
アルミニウムはシリコンのアルミニウム含量を計算して
増加させるものとして或いは好ましくは銅に結合した金
属間相として使用される。Cu、Al1相はこの目的に
対して特に適当であるが元素アルミニウムも使用しうる
。
増加させるものとして或いは好ましくは銅に結合した金
属間相として使用される。Cu、Al1相はこの目的に
対して特に適当であるが元素アルミニウムも使用しうる
。
インジウムは好ましくは元素インジウムの或いは金属間
相の銅に結合した形で使用される。
相の銅に結合した形で使用される。
本発明に従って使用される触媒/促進剤系は、元素とし
て計算し且つシリコンに基づいて燐50〜l OOOp
pm。
て計算し且つシリコンに基づいて燐50〜l OOOp
pm。
好ましくはl OO〜500ppm。
元素として計算し且つシリコンに基づいてアルミニウム
50〜5000 ppm、好ましくは100〜1 f)
OOppm、或いは更に又はアルミニウムの代りに 元素として計算し且つシリコンに基づいてインジウム、
30〜500 ppm。
50〜5000 ppm、好ましくは100〜1 f)
OOppm、或いは更に又はアルミニウムの代りに 元素として計算し且つシリコンに基づいてインジウム、
30〜500 ppm。
を銅触媒及び亜鉛促進剤のほかに含有する。
本発明の適用は直接合成法を行なう特別な技術に限定さ
れない。即ち反応は流動床、撹拌床又は固体床中におい
て連続式又は不連続式で行なうことができる。
れない。即ち反応は流動床、撹拌床又は固体床中におい
て連続式又は不連続式で行なうことができる。
次の実施例は本発明を更に詳細に例示するのに役立つが
、決して本発明を限定するものと見なすべきでない(パ
ーセントは重量%を示す)。
、決して本発明を限定するものと見なすべきでない(パ
ーセントは重量%を示す)。
下記のすべての実験は内径30mmを有し且つら線形撹
拌機を備えたガラス製の撹拌未反応器で行なった。それ
ぞれの場合、71〜160μmという同一の粒径分布を
有するシリコンの同一量を使用した。
拌機を備えたガラス製の撹拌未反応器で行なった。それ
ぞれの場合、71〜160μmという同一の粒径分布を
有するシリコンの同一量を使用した。
メチルクロライドを2バールの圧力下にガラスフィルタ
ーを通して下方から触媒物体中に通じた。
ーを通して下方から触媒物体中に通じた。
すべての場合、メチルクロライドの量を約2バールにお
いて約1.8Q/時の一定に保った。反応混合物を加熱
し、そして反応を開始させた後、系を300℃の静止実
験相に調節し、これらの予じめ決めた条件下に単位時間
当りに生成する粗塩水混合物の量と組成を決定した。す
べての場合、示す値は2バール、メチルクロライド1.
812/時及び300°Cの一定の限界条件下の4回の
実験から得た平均値である。
いて約1.8Q/時の一定に保った。反応混合物を加熱
し、そして反応を開始させた後、系を300℃の静止実
験相に調節し、これらの予じめ決めた条件下に単位時間
当りに生成する粗塩水混合物の量と組成を決定した。す
べての場合、示す値は2バール、メチルクロライド1.
812/時及び300°Cの一定の限界条件下の4回の
実験から得た平均値である。
触媒物体は、
次の不純物:鉄0.34%、アルミニウム0.17%、
カルシウム0.15%、チタニウム0.04%、及び燐
0.005%を含有するシリコン40g、 銅触媒(部分的に酸化されたCu)3.2g及びZnO
0,05g、 からなった。
カルシウム0.15%、チタニウム0.04%、及び燐
0.005%を含有するシリコン40g、 銅触媒(部分的に酸化されたCu)3.2g及びZnO
0,05g、 からなった。
本発明によると、他の促進剤添加物は、常に一定に保た
れている上記の基本混合物に添加され、そして全混合物
を使用前に均質にした:実施例1 実施例1は燐/イリジウム組合物の効果を示す: シリコン: 触媒: 酸化亜鉛: インジウム: 燐: 実験1 0 g 3.2g 0.05 g 金属 0.0049 (100ppmに相当) Cu、P O,056g (200ppmに相当) 実験2 40 9 3.2g O,059 Cu、In 0.0133 g (125ppmに相当) Cu、P O,0289 (100ppa+に相当) 実験l 実験2 6.0 1.7 0.017 3.7
7.3 1.6 0.01? 3
.5実施例2 実施例2は燐/アルミニウム組合物の効果を示す: シリコン: 触媒: 酸化亜鉛ニ アルミニウム: 燐: 実験3 40 g 3.2g 0.05 y Cu/AI 80/20 0.0212 g(100
ppmに相当) Cu、P 0−056 g(200ppm
に相当) 実験4 40 g 3.29 0.05 g CusAIa 0.0212g (84ppmに相当) Cu、P O,028g (100ppmに相当) モノ: トリメチルモノクロルシラン トリ/ジ: メチルトリクロルシラン/ジメチルジクロ
ルシラン PS: ポリシラン、特にジシラン 本: 単量体シランに基づく重量% *本: 全組シラン混合物に基づく重量%実験3 実験4 5.50 6.75 0.020 2.6 0.039 2.2 実施例3 実施例3は、それぞれ組合物の1つの元素が存在しない
対照実験を示す: 実験6 実験7 シリコン: 40 g40 9触媒:
3.2 g3.2 g酸化亜鉛
: 0.05 y O,059
アルミニウム: −Cu、Alt 0.02
129(84ppmに相当) インジウム: 金属 0.004 g (loOppmに相当) 実験8 0 9 3.2g 0.059 燐: Cu3P O,0569 (200ppmに相当) 実施例3は、各元素を促進剤として別々に用いる場合、
粗ンランに関してすべての評価した因子、即ち生産速度
、モノ含量、トリ/ジ比及び高沸点成分の割合、の最適
値を同時に達成できないことを示す。
れている上記の基本混合物に添加され、そして全混合物
を使用前に均質にした:実施例1 実施例1は燐/イリジウム組合物の効果を示す: シリコン: 触媒: 酸化亜鉛: インジウム: 燐: 実験1 0 g 3.2g 0.05 g 金属 0.0049 (100ppmに相当) Cu、P O,056g (200ppmに相当) 実験2 40 9 3.2g O,059 Cu、In 0.0133 g (125ppmに相当) Cu、P O,0289 (100ppa+に相当) 実験l 実験2 6.0 1.7 0.017 3.7
7.3 1.6 0.01? 3
.5実施例2 実施例2は燐/アルミニウム組合物の効果を示す: シリコン: 触媒: 酸化亜鉛ニ アルミニウム: 燐: 実験3 40 g 3.2g 0.05 y Cu/AI 80/20 0.0212 g(100
ppmに相当) Cu、P 0−056 g(200ppm
に相当) 実験4 40 g 3.29 0.05 g CusAIa 0.0212g (84ppmに相当) Cu、P O,028g (100ppmに相当) モノ: トリメチルモノクロルシラン トリ/ジ: メチルトリクロルシラン/ジメチルジクロ
ルシラン PS: ポリシラン、特にジシラン 本: 単量体シランに基づく重量% *本: 全組シラン混合物に基づく重量%実験3 実験4 5.50 6.75 0.020 2.6 0.039 2.2 実施例3 実施例3は、それぞれ組合物の1つの元素が存在しない
対照実験を示す: 実験6 実験7 シリコン: 40 g40 9触媒:
3.2 g3.2 g酸化亜鉛
: 0.05 y O,059
アルミニウム: −Cu、Alt 0.02
129(84ppmに相当) インジウム: 金属 0.004 g (loOppmに相当) 実験8 0 9 3.2g 0.059 燐: Cu3P O,0569 (200ppmに相当) 実施例3は、各元素を促進剤として別々に用いる場合、
粗ンランに関してすべての評価した因子、即ち生産速度
、モノ含量、トリ/ジ比及び高沸点成分の割合、の最適
値を同時に達成できないことを示す。
実施例4
シリコン
触媒
酸化亜鉛
アルミニウム Cu、AIa
インジウム Cu31n
燐 Cu3P
実験8
40 g
3.2g
0.05 y
0.02129 (84ppmに相当)0.0133
g (125ppmに相当)0.028 g(100
ppmに相当)実験5 実験6 実験7 6.50 7.90 5.40 3.5 0.039 6.0 1.8 0.056 2.7 2.3 0.027 3.0 実験8 6.53 1.65 0.038 4.8 本発明の特徴及び態様は以下の通りである:1.銅触媒
及び促進剤物質並びにインジウムもしくはインジウム化
合物又はアルミニウムもしくはアルミニウム化合物或い
はアルミニウム又はアルミニウム化合物及びインジウム
又はインジウム化合物の混合物と組合せた燐又は燐化合
物の存在下において、シリコンをアルキルハライドと反
応させることを含んでなるアルキルハロゲノシランの製
造法。
g (125ppmに相当)0.028 g(100
ppmに相当)実験5 実験6 実験7 6.50 7.90 5.40 3.5 0.039 6.0 1.8 0.056 2.7 2.3 0.027 3.0 実験8 6.53 1.65 0.038 4.8 本発明の特徴及び態様は以下の通りである:1.銅触媒
及び促進剤物質並びにインジウムもしくはインジウム化
合物又はアルミニウムもしくはアルミニウム化合物或い
はアルミニウム又はアルミニウム化合物及びインジウム
又はインジウム化合物の混合物と組合せた燐又は燐化合
物の存在下において、シリコンをアルキルハライドと反
応させることを含んでなるアルキルハロゲノシランの製
造法。
2、促進剤物質が亜鉛又は亜鉛化合物である上記lの方
法。
法。
3、燐をガス状化合物の形でアルキルハライドに添加す
る上記lの方法。
る上記lの方法。
4、インジウム又はイリジウムが銅に結合した金属間相
の形である上記Iの方法。
の形である上記Iの方法。
Claims (1)
- 1、銅触媒及び促進剤物質並びにインジウムもしくはイ
ンジウム化合物又はアルミニウムもしくはアルミニウム
化合物或いはアルミニウム又はアルミニウム化合物及び
インジウム又はインジウム化合物の混合物と組合せた燐
又は燐化合物の存在下において、シリコンをアルキルハ
ライドと反応させることを特徴とするアルキルハロゲノ
シランの製造法。
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DE3929865A DE3929865A1 (de) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | Verfahren zur herstellung von alkylhalogensilanen |
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---|---|
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---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP0416406B1 (ja) |
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BR (1) | BR9004428A (ja) |
CA (1) | CA2024803A1 (ja) |
DD (1) | DD298930A5 (ja) |
DE (2) | DE3929865A1 (ja) |
ES (1) | ES2094739T3 (ja) |
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NO950760L (no) * | 1995-02-28 | 1996-08-29 | Elkem Materials | Fremgangsmåte for fremstilling av alkylhalosilaner |
FR2746785B1 (fr) * | 1996-04-02 | 1998-05-22 | Pechiney Electrometallurgie | Silicium metallurgique a structure controlee destine a la synthese des halogenosilanes |
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FR2788265B1 (fr) * | 1999-01-13 | 2001-02-16 | Pechiney Electrometallurgie | Procede de fabrication de poudre de silicium active pour la preparation des alkyl ou aryl-halogenosilanes |
US6005130A (en) * | 1998-09-28 | 1999-12-21 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
KR101739938B1 (ko) | 2009-10-16 | 2017-05-25 | 다우 코닝 코포레이션 | 오가노할로실란을 제조하는 방법 |
US9869752B1 (en) | 2016-04-25 | 2018-01-16 | Ocean Acoustical Services And Instrumentation Systems, Inc. | System and method for autonomous joint detection-classification and tracking of acoustic signals of interest |
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FR1046295A (fr) * | 1951-12-11 | 1953-12-04 | Nat D Etudes & De Rech S Aeron | Perfectionnements apportés aux procédés pour la fabrication par synthèse de composés organosiliciques halogénés |
US3057894A (en) * | 1959-01-05 | 1962-10-09 | Ethyl Corp | Production of organometallic compounds |
DE1165026B (de) * | 1959-09-14 | 1964-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen |
DE2750556A1 (de) * | 1977-11-11 | 1979-05-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von katalyt-kupfer |
USRE33452E (en) * | 1983-07-28 | 1990-11-20 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
FR2552437B1 (fr) * | 1983-09-28 | 1986-09-12 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede et catalyseur avec le cesium comme additif pour la synthese directe du dimethyldichlorosilane |
US4602101A (en) * | 1985-11-12 | 1986-07-22 | Dow Corning Corporation | Method of manufacturing alkylhalosilanes |
US4946978A (en) * | 1986-12-22 | 1990-08-07 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
US4898960A (en) * | 1986-12-22 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
US4762940A (en) * | 1987-12-11 | 1988-08-09 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of alkylhalosilanes |
US4973725A (en) * | 1988-06-28 | 1990-11-27 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Direct synthesis process for organohalohydrosilanes |
US4965388A (en) * | 1990-01-02 | 1990-10-23 | Dow Corning Corporation | Method for preparing organohalosilanes |
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- 1989-09-08 DE DE3929865A patent/DE3929865A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-20 US US07/570,089 patent/US5068385A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-25 EP EP90116308A patent/EP0416406B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-25 DE DE59010574T patent/DE59010574D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-25 ES ES90116308T patent/ES2094739T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-04 JP JP2232611A patent/JP2925273B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-06 BR BR909004428A patent/BR9004428A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-09-06 CA CA002024803A patent/CA2024803A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-07 DD DD90343894A patent/DD298930A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-07 ZA ZA907131A patent/ZA907131B/xx unknown
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EP0416406A3 (en) | 1992-05-27 |
US5068385A (en) | 1991-11-26 |
ZA907131B (en) | 1991-07-31 |
DE3929865A1 (de) | 1991-03-14 |
DD298930A5 (de) | 1992-03-19 |
ES2094739T3 (es) | 1997-02-01 |
BR9004428A (pt) | 1991-09-10 |
CA2024803A1 (en) | 1991-03-09 |
EP0416406A2 (de) | 1991-03-13 |
DE59010574D1 (de) | 1997-01-02 |
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