JPH10130665A - 軽油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 硫黄分含有量が僅少であって、分散型燃料ポ
ンプの潤滑性を損なうことがなく、しかもディーゼル燃
料油の常用添加剤と相溶性にある軽油組成物の提供。 【解決手段】 水酸基を１〜４個有し、炭素数が１〜３
０である鎖状構造のアルコール化合物を０．００１〜１
０質量％含有し、硫黄分含有量が０．０５質量％以下で
ある軽油組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は硫黄分含有量の少な
い軽油組成物に関するものであり、より詳しくは、硫黄
分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して潤滑性が
高く、ポンプの駆動トルクの増加、ポンプの摩耗、フリ
クションの増大などを効果的に防止しうる軽油組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ディーゼル自動車の排気ガス対策規制が
実施された場合の対策として、ＥＧＲ（排ガス再循環装
置）やＳＯＦ触媒（有機溶剤可溶分触媒）を搭載したデ
ィーゼルエンジンが開発されている。また、エンジン排
出ガスの浄化に役立つＮＯｘ還元触媒なども研究が進め
られている。しかしながら、現在自動車用ディーゼルエ
ンジンの燃料として使用されている軽油は硫黄分含有量
が比較的高いため、これを燃料油に用いて上記のような
対策を施したディーゼルエンジンを運転した場合には様
々な問題が派生すると言われている。たとえば、ＥＧＲ
を搭載したディーゼルエンジンにあっては排ガス中の硫
酸イオンによってエンジンが腐食を起こし、またＳＯＦ
触媒を搭載したエンジンにあっては、触媒被毒によりＳ
ＯＦ浄化率が低下する。こうした事情から、平成９年以
降、国内で販売される軽油はその硫黄分含有量を０．０
５質量％以下に下げられることがすでに決定しており、
これに適合する軽油の製造を目指して、国内の石油精製
各社では、水素化脱硫装置を用いて硫黄分を大幅に低減
させた軽油の製造が試験的に行われている。しかし、高
度に水素化脱硫した軽油はディーゼルエンジンの分配型
燃料ポンプに対する潤滑性が不十分であるために、分配
型燃料ポンプを備えた小型自動車用ディーゼルエンジン
の燃料油として使用すると、エンジンの運転中に分配型
燃料ポンプの駆動トルクが増大し、最終的にはポンプの
摩耗、フリクションの増加などを招き、エンジンを運転
不良に至らしめるおそれがある。従って、軽油の硫黄分
含有量を低減させた場合には、上記の不都合を解消する
手段を講じる必要があり、その手段としてある種の潤滑
性向上剤を水素化脱硫軽油に添加して軽油の潤滑性を向
上させ、ポンプなどの摩耗を防止することが、特開平７
−６２３６３号公報で提案されている。ところが、ここ
で提案されている潤滑性向上剤は、ディーゼル燃料油一
般に常用されている軽油添加剤、たとえばセタン価向上
剤との混合安定性が悪くなる可能性があり、また、燃料
ポンプに列型ポンプを採用した大型ディーゼルエンジン
では、ポンプの潤滑油と反応してスラッジが生成する問
題が指摘されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的の一つ
は、ＥＲＧやＳＯＦ触媒を搭載したディーゼルエンジン
の燃料油として使用しても、既存の燃料油ほどエンジン
の腐食やＳＯＦ触媒の被毒を招くことがなく、しかも分
配型燃料ポンプを円滑に稼働させることができ、加えて
ディーゼル燃料油に常用される各種添加剤との相溶性に
も優れた軽油組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明が提案する軽油組
成物は、硫黄分含有量が０．０５質量％以下であり、か
つＯＨ基を１〜４個有する炭素数１〜３０のアルコール
化合物（但し、フェノール性ＯＨ基を有する化合物を除
く）を０．００１〜１０質量％含有することを特徴とす
る。本発明の軽油組成物は、一般的には硫黄分含有量が
０．０５質量％である軽油に、後述するごときアルコー
ル化合物を所定量混合することによって調製される。本
発明に係る軽油組成物の硫黄分含有量は０．０５質量％
以下であることが必要であって、この量を超えた場合
は、排ガス中の硫酸イオンがエンジンを腐食させ、また
排ガス浄化触媒を短時間で劣化させるおそれがある。本
発明で言う硫黄分含有量とは、すべてASTM D 5453-93に
規定する"StandardTest Method for Determination of
Total Sulfer in Light Hydrocarbons,Motor Fuels and
Oils by Ultraviolet Fluorescence" に準拠して規定
される硫黄分含有量を意味する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の軽油組成物は、一般的に
は、硫黄分含有量が０．０５質量％以下の低硫黄軽油
に、所定量のアルコール化合物を添加することによって
得ることができる。そして、硫黄分含有量が０．０５質
量％以下の低硫黄軽油は、当業界で公知の任意の軽油製
造基材の１種もしくは２種以上を適宜配合して得ること
ができる。使用可能な軽油製造基材としては、原油の常
圧蒸留装置から得られる直留軽油；常圧蒸留装置から得
られる直留重質油や残査油を減圧蒸留装置にかけて得ら
れる減圧軽油；減圧蒸留装置から得られる減圧軽油を水
素化精製して得られる水素化精製軽油；直留軽油を通常
の水素化精製より苛酷な条件で一段階または多段階で水
素化脱硫して得られる水素化脱硫軽油；脱硫または未脱
硫の減圧軽油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接触分
解して得られる接触分解軽油；原油の常圧蒸留により得
られる直留灯油；直留灯油を水素化精製して得られる水
素化精製灯油；原油の常圧蒸留によって得られる軽油留
分を分解して得られる分解灯油などを例示できる。これ
らの各軽油製造基材の１種もしくは２種以上を混合して
低硫黄軽油を得た際に、その低硫黄軽油の硫黄分含有量
が０．０５質量％を越えている場合には、水素化精製な
どの適当な手段で硫黄分含有量を０．０５質量％以下に
脱硫して置くのが一般的であるが、しかし、上記の混合
で得た低硫黄軽油の硫黄分含有量が０．０５質量％を若
干上回っていても、これに適当量のアルコール化合物を
添加することで得られる軽油組成物の硫黄分含有量を
０．０５質量％以下とすることができるので、アルコー
ル化合物を添加する以前の低硫黄軽油は、必ずしもその
硫黄分含有量が０．０５質量％以下でなければならない
ことはない。

【０００６】低硫黄軽油に配合されるアルコール化合物
は、ＯＨ基を１〜４個有し、かつ炭素数が１〜３０のも
のであるが、低硫黄軽油への溶解性により優れる点から
ＯＨ基は３個以下であることが望ましい。また、軽油組
成物の潤滑性を向上させる効果により優れる点から、Ｏ
Ｈ基を２個以上有することが望ましい。また、ＯＨ基を
２個以上有する場合には、特に軽油組成物の潤滑性を向
上させる効果が高いことから、少なくとも２つのＯＨ基
が互いに隣接した炭素原子または同一の炭素原子に結合
していることが好ましく、全てのＯＨ基が互いに隣接し
た炭素原子または同一の炭素原子に結合しているものが
より好ましい。本発明でいうアルコール化合物におい
て、１〜４個のＯＨ基が結合する炭素原子の位置は任意
であるが、特に軽油組成物の潤滑性を向上させる効果が
高いことから、少なくとも１つのＯＨ基が１級炭素原子
（末端炭素原子）に結合していることが好ましい。さら
に言えば、少なくとも１つのＯＨ基が１級炭素に結合
し、かつ当該１級炭素原子に隣接した炭素原子に少なく
とも１つのＯＨ基が結合したているか、あるいは１〜３
個のＯＨ基全てが１級炭素原子に結合していることが最
も好ましい。本発明で使用されるアルコール化合物の炭
素数は、低硫黄軽油への溶解性がより一層良好であり、
得られた軽油組成物の潤滑性がより一層向上することか
ら、４以上であることが好ましく、より好ましくは８以
上、最も好ましくは１２以上である。この炭素数が３０
を越える場合には、軽油の低温性能に悪影響を及ぼす恐
れがあり、炭素数の上限は好ましくは２６以下、より好
ましくは２０以下、最も好ましくは１８以下である。な
お、本発明におけるアルコール化合物には、フェノール
性ＯＨ基を有する化合物、つまり芳香族環に直接結合し
た水酸基を有する化合物は含まれない。

【０００７】本発明で使用可能なアルコール化合物は、
下記の化合物の炭素原子に結合する任意の１〜４個の水
素原子が、ＯＨ基で置換された構造を有している。 （ａ）炭素数１〜３０の炭化水素化合物 （ｂ）窒素原子および／または酸素原子を含む炭素数１
〜３０の炭化水素化合物 上記の化合物（ａ）としては、炭素数１〜３０のアルカ
ン類、炭素数２〜３０のアルケン類、炭素数４〜３０の
アルカジエン類、炭素数６〜３０のアルカトリエン類、
炭素数８〜３０のアルカテトラエン類、炭素数５〜７の
シクロアルカン類、炭素数５〜７のシクロアルケン類、
炭素数６〜３０のアルキルシクロアルカン類、炭素数６
〜３０のアルキルシクロアルケン類、炭素数７〜３０の
アリールアルカン類等が挙げられる。炭素数１〜３０の
アルカンとしては、例えば、メタン、エタン、直鎖状ま
たは分岐状のプロパン、直鎖状または分岐状のブタン、
直鎖状または分岐状のペンタン、直鎖状または分岐状の
ヘキサン、直鎖状または分岐状のヘプタン、直鎖状また
は分岐状のオクタン、直鎖状または分岐状のノナン、直
鎖状または分岐状のデカン、直鎖状または分岐状のウン
デカン、直鎖状または分岐状のドデカン、直鎖状または
分岐状のトリデカン、直鎖状または分岐状のテトラデカ
ン、直鎖状または分岐状のペンタデカン、直鎖状または
分岐状のヘキサデカン、直鎖状または分岐状のヘプタデ
カン、直鎖状または分岐状オクタデカン、直鎖状または
分岐状のノナデカン、直鎖状または分岐状のイコサン、
直鎖状または分岐状のヘンイコサン、直鎖状または分岐
状のドコサン、直鎖状または分岐状のトリコサン、直鎖
状または分岐状のテトラコサン、直鎖状または分岐状の
ペンタコサン、直鎖状または分岐状のヘキサコサン、直
鎖状または分岐状のヘプタコサン、直鎖状または分岐状
のオクタコサン、直鎖状または分岐状のノナコサン、直
鎖状または分岐状のトリアコンタン等が挙げられる。炭
素数２〜３０のアルケン類としては、例えば、エチレ
ン、直鎖状または分岐状のプロペン、直鎖状または分岐
状のブテン、直鎖状または分岐状のペンテン、直鎖状ま
たは分岐状のヘキセン、直鎖状または分岐状のヘプテ
ン、直鎖状または分岐状のオクテン、直鎖状または分岐
状のノネン、直鎖状または分岐状のデセン、直鎖状また
は分岐状のウンデセン、直鎖状または分岐状のドデセ
ン、直鎖状または分岐状のトリデセン、直鎖状または分
岐状のテトラデセン、直鎖状または分岐状のペンタデセ
ン、直鎖状または分岐状のヘキサデセン、直鎖状または
分岐状のヘプタデセン、直鎖状または分岐状のオクタデ
セン、直鎖状または分岐状のノナデセン、直鎖状または
分岐状のイコセン、直鎖状または分岐状のヘンイコセ
ン、直鎖状または分岐状のドコセン、直鎖状または分岐
状のトリコセン、直鎖状または分岐状のテトラコセン、
直鎖状または分岐状のペンタコセン、直鎖状または分岐
状のヘキサコセン、直鎖状または分岐状のヘプタコセ
ン、直鎖状または分岐状のオクタコセン、直鎖状または
分岐状のノナコセン、直鎖状または分岐状のトリアコン
テン等が挙げられる。炭素数４〜３０のアルカジエンと
しては、例えば、ブタジエン、直鎖状または分岐状のペ
ンタジエン、直鎖状または分岐状のヘキサジエン、直鎖
状または分岐状のヘプタジエン、直鎖状または分岐状の
オクタジエン、直鎖状または分岐状のノナジエン、直鎖
状または分岐状のデカジエン、直鎖状または分岐状のウ
ンデカジエン、直鎖状または分岐状のドデカジエン、直
鎖状または分岐状のトリデカジエン、直鎖状または分岐
状のテトラデカジエン、直鎖状または分岐状のペンタデ
カジエン、直鎖状または分岐状のヘキサデカジエン、直
鎖状または分岐状のヘプタデカジエン、直鎖状または分
岐状オクタデカジエン、直鎖状または分岐状のノナデカ
ジエン、直鎖状または分岐状のイコサジエン、直鎖状ま
たは分岐状のヘンイコサジエン、直鎖状または分岐状の
ドコサジエン、直鎖状または分岐状のトリコサジエン、
直鎖状または分岐状のテトラコサジエン、直鎖状または
分岐状のペンタコサジエン、直鎖状または分岐状のヘキ
サコサジエン、直鎖状または分岐状のヘプタコサジエ
ン、直鎖状または分岐状のオクタコサジエン、直鎖状ま
たは分岐状のノナコサジエン、直鎖状または分岐状のト
リアコンタジエン等が挙げられる。炭素数６〜３０のア
ルカトリエンとしては、例えば、直鎖状または分岐状の
ヘキサトリエン、直鎖状または分岐状のヘプタトリエ
ン、直鎖状または分岐状のオクタトリエン、直鎖状また
は分岐状のノナトリエン、直鎖状または分岐状のデカト
リエン、直鎖状または分岐状のウンデカトリエン、直鎖
状または分岐状のドデカトリエン、直鎖状または分岐状
のトリデカトリエン、直鎖状または分岐状のテトラデカ
トリエン、直鎖状または分岐状のペンタデカトリエン、
直鎖状または分岐状のヘキサデカトリエン、直鎖状また
は分岐状のヘプタデカトリエン、直鎖状または分岐状オ
クタデカトリエン、直鎖状または分岐状のノナデカトリ
エン、直鎖状または分岐状のイコサトリエン、直鎖状ま
たは分岐状のヘンイコサトリエン、直鎖状または分岐状
のドコサトリエン、直鎖状または分岐状のトリコサトリ
エン、直鎖状または分岐状のテトラコサトリエン、直鎖
状または分岐状のペンタコサトリエン、直鎖状または分
岐状のヘキサコサトリエン、直鎖状または分岐状のヘプ
タコサトリエン、直鎖状または分岐状のオクタコサトリ
エン、直鎖状または分岐状のノナコサトリエン、直鎖状
または分岐状のトリアコンタトリエン等が挙げられる。
炭素数８〜３０のアルカテトラエンとしては、例えば、
直鎖状または分岐状のオクタテトラエン、直鎖状または
分岐状のノナテトラエン、直鎖状または分岐状のデカテ
トラエン、直鎖状または分岐状のウンデカテトラエン、
直鎖状または分岐状のドデカテトラエン、直鎖状または
分岐状のトリデカテトラエン、直鎖状または分岐状のテ
トラデカテトラエン、直鎖状または分岐状のペンタデカ
テトラエン、直鎖状または分岐状のヘキサデカテトラエ
ン、直鎖状または分岐状のヘプタデカテトラエン、直鎖
状または分岐状オクタデカテトラエン、直鎖状または分
岐状のノナデカテトラエン、直鎖状または分岐状のイコ
サテトラエン、直鎖状または分岐状のヘンイコサテトラ
エン、直鎖状または分岐状のドコサテトラエン、直鎖状
または分岐状のトリコサテトラエン、直鎖状または分岐
状のテトラコサテトラエン、直鎖状または分岐状のペン
タコサテトラエン、直鎖状または分岐状のヘキサコサテ
トラエン、直鎖状または分岐状のヘプタコサテトラエ
ン、直鎖状または分岐状のオクタコサテトラエン、直鎖
状または分岐状のノナコサテトラエン、直鎖状または分
岐状のトリアコンタテトラエン等が挙げられる。炭素数
５〜７のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどが挙げられ
る。炭素数５〜７のシクロアルケンとしては、例えば、
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテンなど
が挙げられる。炭素数６〜３０のアルキルシクロアルカ
ンとしては、例えば、メチルシクロペンタン、ジメチル
シクロペンタン（全ての置換異性体を含む）、エチルシ
クロペンタン（全ての置換異性体を含む）、メチルエチ
ルシクロペンタン（全ての置換異性体を含む）、プロピ
ルシクロペンタン（全てのプロピル基の異性体を含
む）、ブチルシクロペンタン（全てのブチル基の異性体
を含む）、ジエチルシクロペンタン（全ての置換異性体
を含む）、ペンチルシクロペンタン（全てのペンチル基
の異性体を含む）、ヘキシルシクロペンタン（全てのヘ
キシル基の異性体を含む）、ヘプチルシクロペンタン
（全てのヘプチル基の異性体を含む）、オクチルシクロ
ペンタン（全てのオクチル基の異性体を含む）、ノニル
シクロペンタン（全てのノニル基の異性体を含む）、デ
シルシクロペンタン（全てのデシル基の異性体を含
む）、ウンデシルシクロペンタン（全てのウンデシル基
の異性体を含む）、ドデシルシクロペンタン（全てのド
デシル基の異性体を含む）、トリデシルシクロペンタン
（全てのトリデシル基の異性体を含む）、テトラデシル
シクロペンタン（全てのテトラデシル基の異性体を含
む）、ペンタデシルシクロペンタン（全てのペンタデシ
ル基の異性体を含む）、ヘキサデシルシクロペンタン
（全てのヘキサデシル基の異性体を含む）、ヘプタデシ
ルシクロペンタン（全てのヘプタデシル基の異性体を含
む）、オクタデシルシクロペンタン（全てのオクタデシ
ル基の異性体を含む）、ノナデシルシクロペンタン（全
てのノナデシル基の異性体を含む）、イコシルシクロペ
ンタン（全てのイコシル基の異性体を含む）、ヘンイコ
シルシクロペンタン（全てのヘンイコシル基の異性体を
含む）、ドコシルシクロペンタン（全てのドコシル基の
異性体を含む）、トリコシルシクロペンタン（全てのト
リコシル基の異性体を含む）、テトラコシルシクロペン
タン（全てのテトラコシル基の異性体を含む）、ペンタ
コシルシクロペンタン（全てのペンタコシル基の異性体
を含む）、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキ
サン（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキサ
ン（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘ
キサン（全ての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘ
キサン（全てのプロピル基の異性体を含む）、ブチルシ
クロヘキサン（全てのブチル基の異性体を含む）、ジエ
チルシクロヘキサン（全ての置換異性体を含む）、ペン
チルシクロヘキサン（全てのペンチル基の異性体を含
む）、ヘキシルシクロヘキサン（全てのヘキシル基の異
性体を含む）、ヘプチルシクロヘキサン（全てのヘプチ
ル基の異性体を含む）、オクチルシクロヘキサン（全て
のオクチル基の異性体を含む）、ノニルシクロヘキサン
（全てのノニル基の異性体を含む）、デシルシクロヘキ
サン（全てのデシル基の異性体を含む）、ウンデシルシ
クロヘキサン（全てのウンデシル基の異性体を含む）、
ドデシルシクロヘキサン（全てのドデシル基の異性体を
含む）、トリデシルシクロヘキサン（全てのトリデシル
基の異性体を含む）、テトラデシルシクロヘキサン（全
てのテトラデシル基の異性体を含む）、ペンタデシルシ
クロヘキサン（全てのペンタデシル基の異性体を含
む）、ヘキサデシルシクロヘキサン（全てのヘキサデシ
ル基の異性体を含む）、ヘプタデシルシクロヘキサン
（全てのヘプタデシル基の異性体を含む）、オクタデシ
ルシクロヘキサン（全てのオクタデシル基の異性体を含
む）、ノナデシルシクロヘキサン（全てのノナデシル基
の異性体を含む）、イコシルシクロヘキサン（全てのイ
コシル基の異性体を含む）、ヘンイコシルシクロヘキサ
ン（全てのヘンイコシル基の異性体を含む）、ドコシル
シクロヘキサン（全てのドコシル基の異性体を含む）、
トリコシルシクロヘキサン（全てのトリコシル基の異性
体を含む）、テトラコシルシクロヘキサン（全てのテト
ラコシル基の異性体を含む）、メチルシクロヘプタン、
ジメチルシクロヘプタン（全ての置換異性体を含む）、
エチルシクロヘプタン（全ての置換異性体を含む）、メ
チルエチルシクロヘプタン（全ての置換異性体を含
む）、プロピルシクロヘプタン（全てのプロピル基の異
性体を含む）、ブチルシクロヘプタン（全てのブチル基
の異性体を含む）、ジエチルシクロヘプタン（全ての置
換異性体を含む）、ペンチルシクロヘプタン（全てのペ
ンチル基の異性体を含む）、ヘキシルシクロヘプタン
（全てのヘキシル基の異性体を含む）、ヘプチルシクロ
ヘプタン（全てのヘプチル基の異性体を含む）、オクチ
ルシクロヘプタン（全てのオクチル基の異性体を含
む）、ノニルシクロヘプタン（全てのノニル基の異性体
を含む）、デシルシクロヘプタン（全てのデシル基の異
性体を含む）、ウンデシルシクロヘプタン（全てのウン
デシル基の異性体を含む）、ドデシルシクロヘプタン
（全てのドデシル基の異性体を含む）、トリデシルシク
ロヘプタン（全てのトリデシル基の異性体を含む）、テ
トラデシルシクロヘプタン（全てのテトラデシル基の異
性体を含む）、ペンタデシルシクロヘプタン（全てのペ
ンタデシル基の異性体を含む）、ヘキサデシルシクロヘ
プタン（全てのヘキサデシル基の異性体を含む）、ヘプ
タデシルシクロヘプタン（全てのヘプタデシル基の異性
体を含む）、オクタデシルシクロヘプタン（全てのオク
タデシル基の異性体を含む）、ノナデシルシクロヘプタ
ン（全てのノナデシル基の異性体を含む）、イコシルシ
クロヘプタン（全てのイコシル基の異性体を含む）、ヘ
ンイコシルシクロヘプタン（全てのヘンイコシル基の異
性体を含む）、ドコシルシクロヘプタン（全てのドコシ
ル基の異性体を含む）、トリコシルシクロヘプタン（全
てのトリコシル基の異性体を含む）等が挙げられる。炭
素数６〜３０のアルキルシクロアルケンとしては、例え
ば、メチルシクロペンテン（全ての置換異性体を含
む）、ジメチルシクロペンテン（全ての置換異性体を含
む）、エチルシクロペンテン（全ての置換異性体を含
む）、メチルエチルシクロペンテン（全ての置換異性体
を含む）、ジエチルシクロペンテン（全ての置換異性体
を含む）、メチルシクロヘキセン（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロヘキセン（全ての置換異性体を
含む）、エチルシクロヘキセン（全ての置換異性体を含
む）、メチルエチルシクロヘキセン（全ての置換異性体
を含む）、ジエチルシクロヘキセン（全ての置換異性体
を含む）、メチルシクロヘプテン（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロヘプテン（全ての置換異性体を
含む）、エチルシクロヘプテン（全ての置換異性体を含
む）、メチルエチルシクロヘプテン（全ての置換異性体
を含む）等が挙げられる。炭素数７〜３０のアリールア
ルカンとしては、例えば、トルエン、エチルベンゼン、
プロピルベンゼン（プロピル基の異性体を含む）、ブチ
ルベンゼン（ブチル基の異性体を含む）、ペンチルベン
ゼン（ペンチル基の異性体を含む）、ヘキシルベンゼン
（ヘキシル基の異性体を含む）、ヘプチルベンゼン（ヘ
プチル基の異性体を含む）、オクチルベンゼン（オクチ
ル基の異性体を含む）、ノニルベンゼン（ノニル基の異
性体を含む）、デシルベンゼン（デシル基の異性体を含
む）、ウンデシルベンゼン（ウンデシル基の異性体を含
む）、ドデシルベンゼン（ドデシル基の異性体を含
む）、トリデシルベンゼン（トリデシル基の異性体を含
む）、テトラデシルベンゼン（テトラデシル基の異性体
を含む）、ペンタデシルベンゼン（ペンタデシル基の異
性体を含む）、ヘキサデシルベンゼン（ヘキサデシル基
の異性体を含む）、ヘプタデシルベンゼン（ヘプタデシ
ル基の異性体を含む）、オクタデシルベンゼン（オクタ
デシル基の異性体を含む）、ノナデシルベンゼン（ノナ
デシル基の異性体を含む）、イコシルベンゼン（イコシ
ル基の異性体を含む）、ヘンイコシルベンゼン（ヘンイ
コシル基の異性体を含む）、ドコシルベンゼン（ドコシ
ル基の異性体を含む）、トリコシルベンゼン（トリコシ
ル基の異性体を含む）、テトラコシルベンゼン（テトラ
コシル基の異性体を含む）等が挙げられる。

【０００８】上記した中でも、化合物（ａ）としては、
アルカン類、アルケン類、アルカジエン類、アルカトリ
エン類、アルカテトラエン類、アルキルシクロアルカン
類、アルキルシクロアルケン類、アリールアルカン類が
好ましく、アルカン類、アルケン類、アルカジエン類、
アルカトリエン類、アルカテトラエン類、アルキルシク
ロアルカン類がより好ましく、アルカン類、アルケン
類、アルカジエン類、アルカトリエン類、アルカテトラ
エン類がさらに好ましい。そして、この中でも直鎖状の
ものが最も好ましい。また、これらの中でも特に、軽油
の潤滑性を向上させる効果により優れる、溶解性により
優れる、より貯蔵中に蒸発しにくいなどの点から、炭素
数は４以上、好ましくは８以上、より好ましくは１２以
上であることが望ましく、軽油の低温性能により優れる
点から、炭素数は２６以下、好ましくは２０以下、より
好ましくは１８以下であることが望ましい。

【０００９】化合物（ｂ）には、下記の式（１）で表さ
れる含窒素炭化水素化合物および式（２）で表される含
酸素炭化水素化合物が含まれる。 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ はそれぞれ別個に水素原
子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。ただし、
Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ の合計炭素数は１〜３０であ
る。） Ｒ⁴ −Ｏ−Ｒ⁵ （２） （式中、Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれぞれ別個に炭素数１〜２
０の炭化水素基または炭素数１〜２０のアシル基を示
す。ただし、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の合計炭素数は１〜３０で
ある。） 上記式（１）において、炭素数１〜２０の炭化水素基と
しては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０
のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭
素数６〜２０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜
１０のアリール基、炭素数７〜２０のアリールアルキル
基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基等が挙げられ
る。炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状の
ペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状
または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオク
チル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または
分岐状のデシル基、直鎖状または分岐状のウンデシル
基、直鎖状または分岐状のドデシル基、直鎖状または分
岐状のトリデシル基、直鎖状または分岐状のテトラデシ
ル基、直鎖状または分岐状のペンタデシル基、直鎖状ま
たは分岐状のヘキサデシル基、直鎖状または分岐状のヘ
プタデシル基、直鎖状または分岐状のオクタデシル基、
直鎖状または分岐状のノナデシル基、直鎖状または分岐
状のイコシル基等が挙げられる。炭素数２〜２０のアル
ケニル基としては、例えば、エテニル基、直鎖状または
分岐状のプロペニル基、直鎖状または分岐状のブテニル
基、直鎖状または分岐状のペンテニル基、直鎖状または
分岐状のヘキセニル基、直鎖状または分岐状のヘプテニ
ル基、直鎖状または分岐状のオクテニル基、直鎖状また
は分岐状のノネニル基、直鎖状または分岐状のデセニル
基、直鎖状または分岐状のウンデセニル基、直鎖状また
は分岐状のドデセニル基、直鎖状または分岐状のトリデ
セニル基、直鎖状または分岐状のテトラデセニル基、直
鎖状または分岐状のペンタデセニル基、直鎖状または分
岐状のヘキサデセニル基、直鎖状または分岐状のヘプタ
デセニル基、直鎖状または分岐状のオクタデセニル基、
直鎖状または分岐状のノナデセニル基、直鎖状または分
岐状のイコセニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシ
クロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる 炭素数６〜２０のアルキルシクロアルキル基としては、
例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体
を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、プロピルシクロペンチル基（全てのプ
ロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジ
エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、
ブチルシクロペンチル基（全てのブチル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、ペンチルシクロペンチル
基（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ヘキシルシクロペンチル基（全てのヘキシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチル
シクロペンチル基（全てのヘプチル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、オクチルシクロペンチル基
（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ノニルシクロペンチル基（全てのノニル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、デシルシクロペ
ンチル基（全てのデシル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、ウンデシルシクロペンチル基（全てのウ
ンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
ドデシルシクロペンチル基（全てのドデシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、トリデシルシクロペ
ンチル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、テトラデシルシクロペンチル基（全
てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ペンタデシルシクロペンチル基（全てのペンタ
デシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、メ
チルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジ
メチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、
エチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、
メチルエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含
む）、プロピルシクロヘキシル基（全てのプロピル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、ジエチルシク
ロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ブチルシク
ロヘキシル基（全てのブチル基の異性体および全ての置
換異性体を含む）、ペンチルシクロヘキシル基（全ての
ペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
ヘキシルシクロヘキシル基（全てのヘキシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルシクロヘキ
シル基（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異
性体を含む）、オクチルシクロヘキシル基（全てのオク
チル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニ
ルシクロヘキシル基（全てのノニル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、デシルシクロヘキシル基（全
てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ウンデシルシクロヘキシル基（全てのウンデシル
基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシル
シクロヘキシル基（全てのドデシル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、トリデシルシクロヘキシル基
（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、テトラデシルシクロヘキシル基（全てのテト
ラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
メチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、
ジメチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含
む）、エチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含
む）、メチルエチルシクロヘプチル基（全ての置換異性
体を含む）、プロピルシクロヘプチル基（全てのプロピ
ル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジエチ
ルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、ブチ
ルシクロヘプチル基（全てのブチル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ペンチルシクロヘプチル基
（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヘキシルシクロヘプチル基（全てのヘキシル基
の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルシ
クロヘプチル基（全てのヘプチル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、オクチルシクロヘプチル基（全
てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノニルシクロヘプチル基（全てのノニル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、デシルシクロヘプ
チル基（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性
体を含む）、ウンデシルシクロヘプチル基（全てのウン
デシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ド
デシルシクロヘプチル基（全てのドデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、トリデシルシクロヘプ
チル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）等が挙げられる。炭素数６〜１０のアリ
ール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。炭素数７〜２０のアリールアルキル基としては、例
えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニ
ルエチル基（フェネチル基）、フェニルプロピル基（全
てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、フェニルブチル基（全てのブチル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、フェニルペンチル基（全
てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、フェニルヘキシル基（全てのヘキシル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、フェニルヘプチル基
（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、フェニルオクチル基（全てのオクチル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、フェニルノニル基
（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、フェニルデシル基（全てのデシル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、フェニルウンデシル基
（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、フェニルドデシル基（全てのドデシル基の異
性体および全ての置換異性体を含む）、フェニルトリデ
シル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換
異性体を含む）、フェニルテトラデシル基（全てのテト
ラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。炭素数７〜２０のアルキルアリール基と
しては、例えば、メチルフェニル基（全ての置換異性体
を含む）、ジメチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、
プロピルフェニル基（全てのプロピル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、ブチルフェニル基（全ての
ブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペ
ンチルフェニル基（全てのペンチル基の異性体および全
ての置換異性体を含む）、ヘキシルフェニル基（全ての
ヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
ヘプチルフェニル基（全てのヘプチル基の異性体および
全ての置換異性体を含む）、オクチルフェニル基（全て
のオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ノニルフェニル基（全てのノニル基の異性体およ
び全ての置換異性体を含む）、デシルフェニル基（全て
のデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、
ウンデシルフェニル基（全てのウンデシル基の異性体お
よび全ての置換異性体を含む）、ドデシルフェニル基
（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、トリデシルフェニル基（全てのトリデシル基の
異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシル
フェニル基（全てのテトラデシル基の異性体および全て
の置換異性体を含む）、メチルナフチル基（全ての置換
異性体を含む）、ジメチルナフチル基（全ての置換異性
体を含む）、エチルナフチル基（全ての置換異性体を含
む）、プロピルナフチル基（全てのプロピル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ブチルナフチル基
（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）、ペンチルナフチル基（全てのペンチル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルナフチル基
（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を
含む）、ヘプチルナフチル基（全てのヘプチル基の異性
体および全ての置換異性体を含む）、オクチルナフチル
基（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体
を含む）、ノニルナフチル基（全てのノニル基の異性体
および全ての置換異性体を含む）、デシルナフチル基
（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含
む）等が挙げられる。上記した中でも、Ｒ¹ 、Ｒ² およ
びＲ³ としては、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、アリールアルキル基が好ましく、アルキル基、アル
ケニル基がより好ましい。

【００１０】上記式（１）で表される含窒素炭化水素化
合物を具体的に例示すれば、トリブチルアミン、ジブチ
ルオクチルアミン、ジブチルドデシルアミン、ジブチル
オクタデシルアミン、ブチルジオクチルアミン、ブチル
オクチルドデシルアミン、ブチルオクチルオクタデシル
アミン、ブチルジドデシルアミン、トリオクチルアミ
ン、ジオクチルドデシルアミン、ジブチルブテニルアミ
ン、ジブチルオクテニルアミン、ブチルブテニルオクチ
ルアミン、ジブチルドデセニルアミン、ブチルブテニル
ドデシルアミン、ジブチルオクタデセニルアミン、ブチ
ルブテニルオクタデシルアミン、ブテニルジオクチルア
ミン、ブチルオクチルオクテニルアミン、ブテニルオク
チルドデシルアミン、ブチルオクテニルドデシルアミ
ン、ブチルオクチルドデセニルアミン、ブテニルオクチ
ルオクタデシルアミン、ブチルオクテニルオクタデシル
アミン、ブチルオクチルオクタデセニルアミン、ブテニ
ルジドデシルアミン、ブチルドデシルドデセニルアミ
ン、ジオクチルオクテニルアミン、オクチルオクテニル
ドデシルアミン、ジオクチルドデセニルアミン、ブチル
ジブテニルアミン、ジブテニルオクチルアミン、ブチル
ブテニルオクテニルアミン、ジブテニルドデシルアミ
ン、ブチルブテニルドデセニルアミン、ジブテニルオク
タデシルアミン、ブチルブテニルオクタデシルアミン、
ブテニルオクチルオクテニルアミン、ブチルジオクテニ
ルアミン、ブテニルオクテニルドデシルアミン、ブテニ
ルオクチルドデセニルアミン、ブチルオクテニルドデセ
ニルアミン、ブテニルオクテニルオクタデシルアミン、
ブテニルオクチルオクタデセニルアミン、ブチルオクテ
ニルオクタデセニルアミン、ブテニルドデシルドデセニ
ルアミン、ブチルジドデセニルアミン、オクチルジオク
テニルアミン、ジオクテニルドデシルアミン、オクチル
オクテニルドデセニルアミン、トリブテニルアミン、ジ
ブテニルオクテニルアミン、ジブテニルドデセニルアミ
ン、ジブテニルオクタデセニルアミン、ブテニルジオク
テニルアミン、ブテニルオクテニルドデセニルアミン、
ブテニルオクテニルオクタデセニルアミン、ブテニルジ
ドデセニルアミン、トリオクテニルアミン、ジオクテニ
ルドデセニルアミン、等が挙げられる。

【００１１】また、上記式（２）における炭素数１〜２
０の炭化水素基としては、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数５〜７のシ
クロアルキル基、炭素数６〜２０のアルキルシクロアル
キル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０
のアリールアルキル基、炭素数７〜２０のアルキルアリ
ール基等が挙げられる。そして、これらのアルキル基、
アルケニル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアル
キル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキ
ルアリール基の具体例としては、上記式（１）のＲ¹ 、
Ｒ² およびＲ³ に関して先に列挙した各具体例が挙げら
れる。炭素数１〜２０のアシル基としては、具体的に
は、アセチル基、直鎖状または分岐状のプロピオニル
基、直鎖状または分岐状のブタノイル基、直鎖状または
分岐状のペンタノイル基、直鎖状または分岐状のヘキサ
ノイル基、直鎖状または分岐状のヘプタノイル基、直鎖
状または分岐状のオクタノイル基、直鎖状または分岐状
のノナノイル基、直鎖状または分岐状のデカノイル基、
直鎖状または分岐状のウンデカノイル基、直鎖状または
分岐状のドデカノイル基、直鎖状または分岐状のトリデ
カノイル基、直鎖状または分岐状のテトラデカノイル
基、直鎖状または分岐状のペンタデカノイル基、直鎖状
または分岐状のヘキサデカノイル基、直鎖状または分岐
状のヘプタデカノイル基、直鎖状または分岐状のオクタ
デカノイル基、直鎖状または分岐状のノナデカノイル
基、直鎖状または分岐状のイコサノイル基、プロペノイ
ル基、直鎖状または分岐状のブテノイル基、直鎖状また
は分岐状のペンテノイル基、直鎖状または分岐状のヘキ
セノイル基、直鎖状または分岐状のヘプテノイル基、直
鎖状または分岐状のオクテノイル基、直鎖状または分岐
状のノネノイル基、直鎖状または分岐状のデセノイル
基、直鎖状または分岐状のウンデセノイル基、直鎖状ま
たは分岐状のドデセノイル基、直鎖状または分岐状のト
リデセノイル基、直鎖状または分岐状のテトラデセノイ
ル基、直鎖状または分岐状のペンタデセノイル基、直鎖
状または分岐状のヘキサデセノイル基、直鎖状または分
岐状のヘプタデセノイル基、直鎖状または分岐状のオク
タデセノイル基、直鎖状または分岐状のノナデセノイル
基、直鎖状または分岐状のイコセノイル基等が挙げられ
る。上記した中でも、Ｒ⁴ およびＲ⁵ としては、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキルシクロアルキル基、アリ
ール基、アリールアルキル基が好ましく、アルキル基、
アルケニル基がより好ましい。

【００１２】上記式（２）で表される含窒素炭化水素化
合物の具体例を例示すれば、ジブチルエーテル、ブチル
オクチルエーテル、ブチルドデシルエーテル、ブチルオ
クタデシルエーテル、ジオクチルエーテル、オクチルド
デシルエーテル、オクチルオクタデシルエーテル、ジド
デシルエーテル、ドデシルオクタデシルエーテル、ブチ
ルブテニルエーテル、ブテニルオクチルエーテル、ブチ
ルオクテニルエーテル、ブテニルドデシルエーテル、ブ
チルドデセニルエーテル、ブテニルオクタデシルエーテ
ル、ブチルオクタデセニルエーテル、オクチルオクテニ
ルエーテル、オクチルドデセニルエーテル、オクテニル
ドデシルエーテル、オクテニルオクタデシルエーテル、
オクチルオクタデセニルエーテル、ドデシルドデセニル
エーテル、ドデセニルオクタデシルエーテル、ドデシル
オクタデセニルエーテル、ジブテニルエーテル、ブテニ
ルオクテニルエーテル、ブテニルドデセニルエーテル、
ブテニルオクタデセニルエーテル、ジオクテニルエーテ
ル、オクテニルドデセニルエーテル、オクテニルオクタ
デセニルエーテル、ジドデセニルエーテル、ドデセニル
オクタデセニルエーテル、等が挙げられる。

【００１３】本発明では、上記した化合物（ａ）、すな
わち、炭素数１〜３０の炭化水素化合物の炭素原子に結
合する１〜４個の任意の水素原子が水酸基で置換された
構造を有するアルコール化合物が好ましく用いられる。
中でも特に、炭素数１２〜１８のアルカン類、アルケン
類、アルカジエン類、アルカトリエン類またはアルカテ
トラエン類（これらは直鎖状であることがより好まし
い）の炭素原子に結合した２〜３個の水素原子がＯＨ基
で置換された構造にあり、しかも当該ＯＨ基の全てが互
いに隣接した炭素原子または同一の炭素原子に結合し、
かつ少なくとも１つのＯＨ基が１級炭素原子に結合した
アルコール化合物がより好ましい。このような化合物と
しては、具体的には、１，１−ドデカンジオール、１，
２−ドデカンジオール、１，１，１−ドデカントリオー
ル、１，１，２−ドデカントリオール、１，２，２−ド
デカントリオール、１，２，３−ドデカントリオール、
１，１−トリデカンジオール、１，２−トリデカンジオ
ール、１，１，１−トリデカントリオール、１，１，２
−トリデカントリオール、１，２，２−トリデカントリ
オール、１，２，３−トリデカントリオール、１，１−
テトラデカンジオール、１，２−テトラデカンジオー
ル、１，１，１−テトラデカントリオール、１，１，２
−テトラデカントリオール、１，２，２−テトラデカン
トリオール、１，２，３−テトラデカントリオール、
１，１−ペンタデカンジオール、１，２−ペンタデカン
ジオール、１，１，１−ペンタデカントリオール、１，
１，２−ペンタデカントリオール、１，２，２−ペンタ
デカントリオール、１，２，３−ペンタデカントリオー
ル、１，１−ヘキサデカンジオール、１，２−ヘキサデ
カンジオール、１，１，１−ヘキサデカントリオール、
１，１，２−ヘキサデカントリオール、１，２，２−ヘ
キサデカントリオール、１，２，３−ヘキサデカントリ
オール、１，１−ヘプタデカンジオール、１，２−ヘプ
タデカンジオール、１，１，１−ヘプタデカントリオー
ル、１，１，２−ヘプタデカントリオール、１，２，２
−ヘプタデカントリオール、１，２，３−ヘプタデカン
トリオール、１，１−オクタデカンジオール、１，２−
オクタデカンジオール、１，１，１−オクタデカントリ
オール、１，１，２−オクタデカントリオール、１，
２，２−オクタデカントリオール、１，２，３−オクタ
デカントリオール；１，１−ドデセンジオール、１，２
−ドデセンジオール、１，１，１−ドデセントリオー
ル、１，１，２−ドデセントリオール、１，２，２−ド
デセントリオール、１，２，３−ドデセンジオール、
１，１−トリデセンジオール、１，２−トリデセンジオ
ール、１，１，１−トリデセントリオール、１，１，２
−トリデセントリオール、１，２，２−トリデセントリ
オール、１，２，３−トリデセンジオール、１，１−テ
トラデセンジオール、１，２−テトラデセンジオール、
１，１，１−テトラデセントリオール、１，１，２−テ
トラデセントリオール、１，２，２−テトラデセントリ
オール、１，２，３−テトラデセンジオール、１，１−
ペンタデセンジオール、１，２−ペンタデセンジオー
ル、１，１，１−ペンタデセントリオール、１，１，２
−ペンタデセントリオール、１，２，２−ペンタデセン
トリオール、１，２，３−ペンタデセンジオール、１，
１−ヘキサデセンジオール、１，２−ヘキサデセンジオ
ール、１，１，１−ヘキサデセントリオール、１，１，
２−ヘキサデセントリオール、１，２，２−ヘキサデセ
ントリオール、１，２，３−ヘキサデセントリオール、
１，１−ヘプタデセンジオール、１，２−ヘプタデセン
ジオール、１，１，１−ヘプタデセントリオール、１，
１，２−ヘプタデセントリオール、１，２，２−ヘプタ
デセントリオール、１，２，３−ヘプタデセントリオー
ル、１，１−オクタデセンジオール、１，２−オクタデ
センジオール、１，１，１−オクタデセントリオール、
１，１，２−オクタデセントリオール、１，２，２−オ
クタデセントリオール、１，２，３−オクタデセントリ
オール；ドデカジエン−１，１−ジオール、ドデカジエ
ン−１，２−ジオール、ドデカジエン−１，１，１−ト
リオール、ドデカジエン−１，１，２−トリオール、ド
デカジエン−１，２，２−トリオール、ドデカジエン−
１，２，３−トリオール、トリデカジエン−１，１−ジ
オール、トリデカジエン−１，２−ジオール、トリデカ
ジエン−１，１，１−トリオール、トリデカジエン−
１，１，２−トリオール、トリデカジエン−１，２，２
−トリオール、トリデカジエン−１，２，３−トリオー
ル、テトラデカジエン−１，１−ジオール、テトラデカ
ジエン−１，２−ジオール、テトラデカジエン−１，
１，１−トリオール、テトラデカジエン−１，１，２−
トリオール、テトラデカジエン−１，２，２−トリオー
ル、テトラデカジエン−１，２，３−トリオール、ペン
タデカジエン−１，１−ジオール、ペンタデカジエン−
１，２−ジオール、ペンタデカジエン−１，１，１−ト
リオール、ペンタデカジエン−１，１，２−トリオー
ル、ペンタデカジエン−１，２，２−トリオール、ペン
タデカジエン−１，２，３−トリオール、ヘキサデカジ
エン−１，１−ジオール、ヘキサデカジエン−１，２−
ジオール、ヘキサデカジエン−１，１，１−トリオー
ル、ヘキサデカジエン−１，１，２−トリオール、ヘキ
サデカジエン−１，２，２−トリオール、ヘキサデカジ
エン−１，２，３−トリオール、ヘプタデカジエン−
１，１−ジオール、ヘプタデカジエン−１，２−ジオー
ル、ヘプタデカジエン−１，１，１−トリオール、ヘプ
タデカジエン−１，１，２−トリオール、ヘプタデカジ
エン−１，２，２−トリオール、ヘプタデカジエン−
１，２，３−トリオール、オクタデカジエン−１，１−
ジオール、オクタデカジエン−１，２−ジオール、オク
タデカジエン−１，１，１−トリオール、オクタデカジ
エン−１，１，２−トリオール、オクタデカジエン−
１，２，２−トリオール、オクダデカジエン−１，２，
３−トリオール；ドデカトリエン−１，１−ジオール、
ドデカトリエン−１，２−ジオール、ドデカトリエン−
１，１，１−トリオール、ドデカトリエン−１，１，２
−トリオール、ドデカトリエン−１，２，２−トリオー
ル、ドデカトリエン−１，２，３−トリオール、トリデ
カトリエン−１，１−ジオール、トリデカトリエン−
１，２−ジオール、トリデカトリエン−１，１，１−ト
リオール、トリデカトリエン−１，１，２−トリオー
ル、トリデカトリエン−１，２，２−トリオール、トリ
デカトリエン−１，２，３−トリオール、テトラデカト
リエン−１，１−ジオール、テトラデカトリエン−１，
２−ジオール、テトラデカトリエン−１，１，１−トリ
オール、テトラデカトリエン−１，１，２−トリオー
ル、テトラデカトリエン−１，２，２−トリオール、テ
トラデカトリエン−１，２，３−トリオール、ペンタデ
カトリエン−１，１−ジオール、ペンタデカトリエン−
１，２−ジオール、ペンタデカトリエン−１，１，１−
トリオール、ペンタデカトリエン−１，１，２−トリオ
ール、ペンタデカトリエン−１，２，２−トリオール、
ペンタデカトリエン−１，２，３−トリオール、ヘキサ
デカトリエン−１，１−ジオール、ヘキサデカトリエン
−１，２−ジオール、ヘキサデカトリエン−１，１，１
−トリオール、ヘキサデカトリエン−１，１，２−トリ
オール、ヘキサデカトリエン−１，２，２−トリオー
ル、ヘキサデカトリエン−１，２，３−トリオール、ヘ
プタデカトリエン−１，１−ジオール、ヘプタデカトリ
エン−１，２−ジオール、ヘプタデカトリエン−１，
１，１−トリオール、ヘプタデカトリエン−１，１，２
−トリオール、ヘプタデカトリエン−１，２，２−トリ
オール、ヘプタデカトリエン−１，２，３−トリオー
ル、オクタデカトリエン−１，１−ジオール、オクタデ
カトリエン−１，２−ジオール、オクタデカトリエン−
１，１，１−トリオール、オクタデカトリエン−１，
１，２−トリオール、オクタデカトリエン−１，２，２
−トリオール、オクダデカトリエン−１，２，３−トリ
オール；ドデカテトラエン−１，１−ジオール、ドデカ
テトラエン−１，２−ジオール、ドデカテトラエン−
１，１，１−トリオール、ドデカテトラエン−１，１，
２−トリオール、ドデカテトラエン−１，２，２−トリ
オール、ドデカテトラエン−１，２，３−トリオール、
トリデカテトラエン−１，１−ジオール、トリデカテト
ラエン−１，２−ジオール、トリデカテトラエン−１，
１，１−トリオール、トリデカテトラエン−１，１，２
−トリオール、トリデカテトラエン−１，２，２−トリ
オール、トリデカテトラエン−１，２，３−トリオー
ル、テトラデカテトラエン−１，１−ジオール、テトラ
デカテトラエン−１，２−ジオール、テトラデカテトラ
エン−１，１，１−トリオール、テトラデカテトラエン
−１，１，２−トリオール、テトラデカテトラエン−
１，２，２−トリオール、テトラデカテトラエン−１，
２，３−トリオール、ペンタデカテトラエン−１，１−
ジオール、ペンタデカテトラエン−１，２−ジオール、
ペンタデカテトラエン−１，１，１−トリオール、ペン
タデカテトラエン−１，１，２−トリオール、ペンタデ
カテトラエン−１，２，２−トリオール、ペンタデカテ
トラエン−１，２，３−トリオール、ヘキサデカテトラ
エン−１，１−ジオール、ヘキサデカテトラエン−１，
２−ジオール、ヘキサデカテトラエン−１，１，１−ト
リオール、ヘキサデカテトラエン−１，１，２−トリオ
ール、ヘキサデカテトラエン−１，２，２−トリオー
ル、ヘキサデカテトラエン−１，２，３−トリオール、
ヘプタデカテトラエン−１，１−ジオール、ヘプタデカ
テトラエン−１，２−ジオール、ヘプタデカテトラエン
−１，１，１−トリオール、ヘプタデカテトラエン−
１，１，２−トリオール、ヘプタデカテトラエン−１，
２，２−トリオール、ヘプタデカテトラエン−１，２，
３−トリオール、オクタデカテトラエン−１，１−ジオ
ール、オクタデカテトラエン−１，２−ジオール、オク
タデカテトラエン−１，１，１−トリオール、オクタデ
カテトラエン−１，１，２−トリオール、オクタデカテ
トラエン−１，２，２−トリオール、オクダデカテトラ
エン−１，２，３−トリオール；等が挙げられる。本発
明ではこれらのアルコール化合物の何れかを単独で使用
することができる外、２種以上の混合物を用いることが
できる。

【００１４】本発明の軽油組成物における、上記アルコ
ール化合物の含有量は、軽油組成物全量基準で０．００
１〜１０質量％であり、含有量が０．００１質量％に満
たない場合には、潤滑性を十分向上させることができ
ず、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは
０．００５質量％以上、さらにより好ましくは０．０１
質量％以上、最も好ましくは０．０１５質量％以上であ
る。また、含有量が１０質量％を越える場合には、軽油
の低温性能に悪影響を及ぼす恐れがあり、好ましくは１
質量％以下、より好ましくは０．１質量％以下である。
また、特にＯＨ基を２個以上有するアルコール化合物に
ついては、その含有量が０．０５質量％以下、好ましく
は０．０３質量％以下、より好ましくは０．０２質量％
以下であれば、軽油の潤滑性を十分向上させることが出
来る。

【００１５】本発明の軽油組成物は、上記したように硫
黄分含有量０．０５質量％以下の低硫黄軽油に、アルコ
ール化合物を所定量添加することによって得ることがで
きるが、軽油組成物の貯蔵安定性に優れる、スラッジが
生成しにくいなどの点から、本発明の軽油組成物を製造
する際に用いられる低硫黄軽油としては、レジン分含有
量の上限値が、１質量％、好ましくは０．７５質量％、
より好ましくは０．５質量％、さらにより好ましくは
０．３質量％、最も好ましくは０．１５質量％であるこ
とが望ましい。ここで、レジン分含有量とは、石油学会
規格ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３「アスファルトのカラム
クロマトグラフィーによる組成分析法」を改良して軽油
に適用し、以下の手順で測定される値を意味する。測定
に使用する装置、器具および試薬は、すべてＪＰＩ−５
Ｓ−２２−８３の規定を適用する。なお、本明細書に記
載するレジン分含有量は、すべてここに記載する測定法
で測定された値である。 ：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム
用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、
カラム外側からバイブレーターを６０秒間かけてアルミ
ナゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化はＪＰＩ
−５Ｓ−２２−８３の６．１、クロマトグラム用カラム
の準備はＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２に準拠し
た）。 ：３００ｍｌの三角フラスコに２．０±０．２ｇの試
料（軽油組成物）を０．００１ｇまではかりとる。これ
に３０ｍｌのｎ−ヘプタンを加え、均一に溶解させる。 ：ｎ−ヘプタン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上
部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤さ
せる。また恒温水槽の温水をポンプでカラムジャケット
部に循環させ、カラムの温度を５０±２℃に保つ。 ：で準備したカラム中のｎ−ヘプタンの最終液面が
ゲル層上面に達したのを確認してから、で得られた試
料溶液をカラム中に注ぐ。試料溶液が付着したフラスコ
はｎ−ヘプタン２５ｍｌで洗浄し、試料溶液の最終液面
がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部からｎ−ヘ
プタン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作をさらに
もう１回繰り返し、フラスコ中の試料を完全にカラム内
に移す。 ：の２回目のｎ−ヘプタン洗浄液の最終液面がゲル
上面に達したら直ちにカラム上部からｎ−ヘプタン２５
０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れる。 ：のｎ−ヘプタンの最終液面がゲル層上面に達した
ら直ちに、で使用したフラスコにトルエン３０ｍｌを
入れ、ｎ−ヘプタン不溶解分を完全に溶解し、カラム内
に流し入れる。この最終液面がゲル層上面に達したら、
引き続きカラム上部からトルエン２７０ｍｌを連続的に
カラム内に流し入れる。 ：のトルエンの最終液面がゲル層上面に達したら直
ちにカラム出口にレジン分採取用の受器を用意する。次
いでカラム上部からメタノール８０ｍｌをカラム内に流
し入れ、この最終液面がゲル層上面に達したら、同様に
トルエン８０ｍｌ、最後にメタノール１００ｍｌをカラ
ム内に流し入れ、カラムから溶剤が完全に留出しなくな
るまで採取し、これをレジン分溶液とする。 ：で採取したレジン分溶液をＪＰＩ−５Ｓ−２２−
８３の７．１１のＡ法に準拠して、溶剤を完全に除去、
恒量化し、その後冷却秤量し、レジン分の質量を求め
る。 ：で得られたレジン分に質量に基づき、次式により
試料の軽油のレジン分含有量を求める。 レジン分含有量（質量％）＝［レジン分質量（ｇ）／試
料採取量（ｇ）］×１００ さらに言えば、本発明の軽油組成物は、その沸点範囲が
通常１５０〜４００℃、好ましくは１６０〜３８０℃で
あることが望ましい。ここで言う沸点範囲とは、ＪＩＳ
Ｋ ２２５４に規定する「石油製品−蒸留試験方法」
に準拠して測定される初留点から終点までの温度範囲を
意味する。また、本発明の軽油組成物のセタン価は、通
常４５以上、好ましくは５０以上であることが望まし
い。ここで言うセタン価とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８０
６に規定する「セタン価試験方法」に準拠して測定され
るセタン価を意味する。本発明の軽油組成物の色相は、
通常、セーボルト値で０以上、好ましくは１０以上であ
ることが望ましい。ここで言う色相とは、ＪＩＳ Ｋ
２５８０ ４．２に規定する「セーボルト色試験方法」
に準拠して測定される値を意味する。本発明の軽油組成
物の成分組成は、通常、飽和分含有量が６０〜９５容量
％、好ましくは７０〜８５容量％、オレフィン分含有量
が０〜５容量％、好ましくは０〜１容量％、芳香族分含
有量が５〜４０容量％、好ましくは１５〜３０容量％で
ある。ここで言う飽和分含有量、オレフィン分含有量お
よび芳香族分含有量は、ＪＩＳ Ｋ ２５３６に規定す
る「石油製品−炭化水素タイプ試験方法」の蛍光指示薬
吸着法に準拠して測定される飽和分、オレフィン分およ
び芳香族分の容量百分率（容量％）を意味する。本発明
の軽油組成物は、潤滑性をより高めるため、全酸価が
０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが望ましい。ま
た、軽油組成物の貯蔵安定性の点から、全酸価が２ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であ
ることが望ましい。なお、ここでいう全酸価とは、ＪＩ
Ｓ Ｋ ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和価試験方
法」の電位差滴定法に準拠して測定される全酸価を意味
する。さらに、本発明の軽油組成物は、通常、ＪＩＳ
Ｋ ２２０４「軽油」で規定する特１号、１号、２号、
３号または特３号に該当する性状を有していることが好
ましい。

【００１６】本発明の軽油組成物には、その性能をさら
に高める目的でその他の公知の燃料油添加剤を単独で、
または数種類組み合わせて添加することもできる。これ
ら添加剤としては、例えば、硝酸エステルや有機過酸化
物などのセタン価向上剤；エチレン−酢酸ビニル共重合
体、アルケニルコハク酸アミドなどの低温流動性向上
剤；フェノール系、アミン系などの酸化防止剤；サリチ
リデン誘導体などの金属不活性化剤；アルケニルコハク
酸イミド、ポリアルキルアミンなどの清浄分散剤；ポリ
グリコールエーテルなどの氷結防止剤；脂肪族アミン、
アルケニルコハク酸エステルなどの腐食防止剤；アニオ
ン系、カチオン系、両性系界面活性剤などの帯電防止
剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙げることができ
る。これらその他の添加剤の添加量は任意に決めること
ができるが、添加剤個々の添加量は、軽油組成物全量基
準でそれぞれ０．５質量％以下、好ましくは０．２質量
％以下であるのが通常である。

【００１７】

【実施例】以下に実施例および比較例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。まず、実施例、比較例で用
いた軽油製造基材の性状を表１に示し、これら基材の製
法を以下に示す。

【００１８】

【表１】

【００１９】水素化脱硫軽油 アラビアンライト軽油を常圧蒸留装置にかけて得られる
軽油留分を、連続した２段階の工程で水素化脱硫処理し
て得られた軽油。第一工程での留出油の温度を下げた
後、そのまま連続して第二工程の水素化脱硫処理を行っ
た。水素化脱硫処理の第一工程の水素分圧は５．４MPa
、反応温度は３７５℃、原料油の供給量（液空間速
度）（ＬＨＳＶ）は５．０ｈ−１、水素／油比は２５３
Nm３/m３であり、一方、第二工程の水素分圧は５．４MP
a 、反応温度は２５０℃、ＬＨＳＶは１０．０ｈ−１で
あった。両工程とも、アルミナ担体にコバルトおよびモ
リブデンを担持した触媒を使用した。水素化精製灯油 アラビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られる
灯油留分を、水素化精製処理して得られた灯油。水素化
精製処理の水素分圧は３．０MPa 、反応温度は２９０
℃、ＬＨＳＶは８．０、水素／油比は８４Nm３/m３であ
り、アルミナ担体にコバルトおよびモリブデンを担持し
た触媒を使用した。低硫黄軽油 上記の水素化脱硫軽油７０容量％と水素化精製灯油３０
容量％との混合物。 ［実施例１〜５および比較例１］表１に示す低硫黄軽油
に、以下のアルコール化合物を表２および表３に示す量
含有させて、各種の軽油組成物を調製した。得られた各
種の軽油組成物についてＨＦＲＲ試験を行い、摩耗痕直
径（ＷＳＤ）を測定し、その結果を表２および表３の下
欄に示した。試験に供した各軽油組成物の性状および試
験結果を表２および表３に示す。なお、表３に示す比較
例１は、アルコール化合物を添加していない低硫黄軽油
を試料油としたものである。アルコール化合物 （ａ）１２−シクロヘキシル−１，２−ドデカンジオー
ル （ｂ）１−ヘキサデカノール （ｃ）１，１６−ヘキサデカンジオール （ｄ）１，２−ドデカンジオール （ｅ）ジオクチル（３，４−ジヒドロキシブチル）アミ
ン （ｆ）４−ドデコキシ−１，２−ブタンジオールＨＦＲＲ試験方法 以下の条件でＨＦＲＲ試験を行い、試験後の試験球につ
いた円状の傷の振動方向の直径と振動方向に垂直な方向
の直径を測定し、その平均値を摩耗痕直径（ＷＳＤ）と
した。 試験球 材質：ＡＮＳＩ ５２１００ 硬度：６４５ＨＶ３０ 表面粗さ：０．１μｍＲａ以下 直径：６．２５ｎｍ、 試験板 材質：ＡＮＳＩ ５２１００ 硬度：１８０ＨＶ３０ 表面粗さ：０．１μｍＲａ以下 荷重：２Ｎ 試験温度：６０℃ ストローク：１．０ｍｍ 振動数：５０Ｈｚ 時間：７５分

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】表２および表３から明らかなように、アル
コール化合物を所定量添加した各実施例の軽油組成物
は、いずれも未添加の軽油組成物（表３の比較例１参
照）に比較して、ＷＳＤの値が小さく、従ってポンプ内
部が焼き付く心配がない。

【図面の簡単な説明】

【図１】軽油のレジン分含有量を測定する際に使用した
クロマトグラム用カラムの概略図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関本 正則 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内 (72)発明者 小俣 達夫 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 硫黄分含有量が０．０５質量％以下であ
   り、かつＯＨ基を１〜４個有する炭素数１〜３０のアル
   コール化合物（但し、フェノール性ＯＨ基を有する化合
   物を除く）を０．００１〜１０質量％含有する軽油組成
   物。