JPH10118659A - 海洋防汚剤としてフェニルアミドを使用する海洋構造物上の海洋生物の生長を防止する方法 - Google Patents
海洋防汚剤としてフェニルアミドを使用する海洋構造物上の海洋生物の生長を防止する方法Info
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Abstract
(57)【要約】
【課題】 環境を汚染しない、海洋防汚剤としてフェニ
ルアミドを使用する海洋構造物上の海洋生物の生長を防
止する方法の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ＸおよびＹは、独立して、ハロゲン、ニトロ、
水素、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ等；Ｒ＝（Ｃ1−Ｃ14）アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ14）
アルコキシ等；ＲおよびＲ1は、一緒になって（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル置換５−７員環を形成してもよく、任意に
フェニル環に縮合してもよい；Ｒ1＝水素、（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンジ
ル；およびＸおよびＲ1は、一緒になって、フェニル環
に縮合した６員環を形成してもよい〕を有する海洋防汚
剤の有効量を、海洋構造物の上または中に適用すること
を含む、海洋構造物上の海洋生物の生長を防止する方
法。
ルアミドを使用する海洋構造物上の海洋生物の生長を防
止する方法の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ＸおよびＹは、独立して、ハロゲン、ニトロ、
水素、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ等；Ｒ＝（Ｃ1−Ｃ14）アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ14）
アルコキシ等；ＲおよびＲ1は、一緒になって（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル置換５−７員環を形成してもよく、任意に
フェニル環に縮合してもよい；Ｒ1＝水素、（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンジ
ル；およびＸおよびＲ1は、一緒になって、フェニル環
に縮合した６員環を形成してもよい〕を有する海洋防汚
剤の有効量を、海洋構造物の上または中に適用すること
を含む、海洋構造物上の海洋生物の生長を防止する方
法。
Description
【０００１】本発明は、一般的に、海洋構造物の上にお
ける生物の生長を防止する方法に関する。特に、本発明
は、海洋防汚剤（ｍａｒｉｎｅ ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎ
ｇａｇｅｎｔ）としてある種のフェニルアミド化合物を
使用することに関する。
ける生物の生長を防止する方法に関する。特に、本発明
は、海洋防汚剤（ｍａｒｉｎｅ ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎ
ｇａｇｅｎｔ）としてある種のフェニルアミド化合物を
使用することに関する。
【０００２】海洋防汚剤は、商業上、海洋構造物の上に
おける生物の生長を防止するのに使用されている。トリ
ブチルチンオキサイドおよびその他の有機スズ類は、多
年の間、主要な海洋防汚剤として使用されてきた。しか
し、現在においては、海の環境におけるスズの影響につ
いて大きな関心が寄せられている。例えば、港の水中に
おける高レベルのスズは、牡蠣のようなある種の二枚貝
における貝殻の変形に関連があった。
おける生物の生長を防止するのに使用されている。トリ
ブチルチンオキサイドおよびその他の有機スズ類は、多
年の間、主要な海洋防汚剤として使用されてきた。しか
し、現在においては、海の環境におけるスズの影響につ
いて大きな関心が寄せられている。例えば、港の水中に
おける高レベルのスズは、牡蠣のようなある種の二枚貝
における貝殻の変形に関連があった。
【０００３】ある種の有機化合物が海洋防汚剤として提
案された。例えば、米国特許第５，０７１，４７９号
（Ｇｒｕｅｎｉｎｇ）には、海洋防汚剤として３−ヨー
ドプロパルギル Ｎ−ブチルカルバメートの使用が開示
されている。これらのタイプの化合物は、商業的な顕著
性を達成しなかった。なぜなら、それらは、スズをベー
スとした防汚剤と同じ性能要求を満たさなかったからで
ある。
案された。例えば、米国特許第５，０７１，４７９号
（Ｇｒｕｅｎｉｎｇ）には、海洋防汚剤として３−ヨー
ドプロパルギル Ｎ−ブチルカルバメートの使用が開示
されている。これらのタイプの化合物は、商業的な顕著
性を達成しなかった。なぜなら、それらは、スズをベー
スとした防汚剤と同じ性能要求を満たさなかったからで
ある。
【０００４】ある種のフェニルアミド化合物は殺微生物
剤として知られている。例えば、米国特許第５，２１
２，１９３号（Ｓｈｅｒｂａ）には、殺微生物剤とし
て、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオンアミ
ドおよびＮ−（３，４−ジクロロフェニル）ブタンアミ
ドが開示されている。しかし、これらの化合物は、海洋
防汚剤として有用であることは開示されていない。
剤として知られている。例えば、米国特許第５，２１
２，１９３号（Ｓｈｅｒｂａ）には、殺微生物剤とし
て、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオンアミ
ドおよびＮ−（３，４−ジクロロフェニル）ブタンアミ
ドが開示されている。しかし、これらの化合物は、海洋
防汚剤として有用であることは開示されていない。
【０００５】非水媒体において、菌、バクテリアなどを
防除するのに有用な殺微生物物質の有効性、および淡水
系における菌、スライム（ｓｌｉｍｅ）、および藻を防
除するのに有用な殺微生物剤の有効性に基づいては、バ
ーナクルズ（ｂａｒｎａｃｌｅｓ）、スライム、ヒドロ
ポリプ（ｈｙｄｒｏｉｄｓ）、草状の褐色フェルト状の
藻（ｇｒａｓｓｙｂｒｏｗｎ ｆｅｌｔ ａｌｇａｅ）
等のような海洋生物を生存させることが可能である海水
中および汽水中における海洋防汚剤として有効であると
予測することはできない。
防除するのに有用な殺微生物物質の有効性、および淡水
系における菌、スライム（ｓｌｉｍｅ）、および藻を防
除するのに有用な殺微生物剤の有効性に基づいては、バ
ーナクルズ（ｂａｒｎａｃｌｅｓ）、スライム、ヒドロ
ポリプ（ｈｙｄｒｏｉｄｓ）、草状の褐色フェルト状の
藻（ｇｒａｓｓｙｂｒｏｗｎ ｆｅｌｔ ａｌｇａｅ）
等のような海洋生物を生存させることが可能である海水
中および汽水中における海洋防汚剤として有効であると
予測することはできない。
【０００６】本発明によって扱われた問題は、向上した
性能を有し、かつ海の環境にほとんどまたは全く悪影響
のない海洋防汚剤を提供することである。
性能を有し、かつ海の環境にほとんどまたは全く悪影響
のない海洋防汚剤を提供することである。
【０００７】本発明により、式（Ｉ）：
【化３】 〔式中、ＸおよびＹは、独立して、ハロゲン、ニトロ、
水素、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、
トリハロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）チオアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、ベンゾイル、ＳＯ2ＮＣ
（ＣＯ2Ｈ）ＣＨ2ＣＯＮＨ2、またはＮＲ1ＣＯＲであ
り、ただしＸおよびＹは、両方がＮＲ1ＣＯＲでない；
Ｒ＝（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシ
アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ14）ハ
ロアルキル、（Ｃ1−Ｃ14）チオアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ
14）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシアルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケノキシ、（Ｃ1−Ｃ14）ハロア
ルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）チオアルケノキシ、カルボキ
シ（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、カルボキシ（Ｃ1−Ｃ14）ア
ルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）カルボアルコキシ（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）カルボアルコキシ（Ｃ1
−Ｃ14）アルケニル、ハロフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アル
キル、ハロフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、フェニ
ル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アル
ケニル、ジフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ジフェニ
ル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンゾイル、ケト（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、ケト（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ジケ
ト（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ジケト（Ｃ1−Ｃ14）アルケ
ニル、ヘテロサイクリル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ヘテ
ロサイクリル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、シアノ（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、シアノ（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ま
たはフェニル；ＲおよびＲ1は、一緒になって（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル置換５−７員環を形成してもよく、任意に
フェニル環に縮合してもよい；Ｒ1＝水素、（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンジ
ル；およびＸおよびＲ1は、一緒になって、フェニル環
に縮合した６員環を形成してもよい〕を有する海洋防汚
剤の有効量を、海洋構造物の上または中に（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル置換５−７員環を形成してもよく適用す
ることを含む、海洋構造物上の海洋生物の生長を防止す
る方法が提供される。
水素、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、
トリハロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）チオアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、ベンゾイル、ＳＯ2ＮＣ
（ＣＯ2Ｈ）ＣＨ2ＣＯＮＨ2、またはＮＲ1ＣＯＲであ
り、ただしＸおよびＹは、両方がＮＲ1ＣＯＲでない；
Ｒ＝（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシ
アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ14）ハ
ロアルキル、（Ｃ1−Ｃ14）チオアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ
14）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシアルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケノキシ、（Ｃ1−Ｃ14）ハロア
ルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）チオアルケノキシ、カルボキ
シ（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、カルボキシ（Ｃ1−Ｃ14）ア
ルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）カルボアルコキシ（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）カルボアルコキシ（Ｃ1
−Ｃ14）アルケニル、ハロフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アル
キル、ハロフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、フェニ
ル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アル
ケニル、ジフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ジフェニ
ル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンゾイル、ケト（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、ケト（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ジケ
ト（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ジケト（Ｃ1−Ｃ14）アルケ
ニル、ヘテロサイクリル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ヘテ
ロサイクリル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、シアノ（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、シアノ（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ま
たはフェニル；ＲおよびＲ1は、一緒になって（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル置換５−７員環を形成してもよく、任意に
フェニル環に縮合してもよい；Ｒ1＝水素、（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンジ
ル；およびＸおよびＲ1は、一緒になって、フェニル環
に縮合した６員環を形成してもよい〕を有する海洋防汚
剤の有効量を、海洋構造物の上または中に（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル置換５−７員環を形成してもよく適用す
ることを含む、海洋構造物上の海洋生物の生長を防止す
る方法が提供される。
【０００８】本明細書に使用されているように、海洋防
汚剤には、殺藻剤および殺軟体動物剤（Ｍｏｌｌｕｓｃ
ｉｃｉｄｅｓ）が含まれる。海洋防汚剤には、海洋生物
の排除および海洋生物の生長の抑制または防止の両方が
含まれるように意図されている。本発明における使用の
ための適当な海洋防汚剤によって防除される海洋生物に
は、硬質汚損生物（ｈａｒｄ ｆｏｕｌｉｎｇ ｏｒｇ
ａｎｉｓｍｓ）および軟質汚損生物（ｓｏｆｔ ｆｏｕ
ｌｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）の両方が含まれる。一
般的に言えば、用語「軟質汚損生物」は、藻、ケルプ
（ｋｅｌｐ）、軟質サンゴ、被のう動物（ｔｕｎｉｃａ
ｔｅｓ）、ヒドロポリプ、海綿動物、およびアネモネ
（ａｎｅｍｏｎｅｓ）のような植物および無脊椎動物
（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅｓ）を称し、そして用語
「硬質汚損生物」は、バーナクル（ｂａｒｎａｃｌｅ
ｓ）、棲管虫（ｔｕｂｅｗｏｒｍｓ）および軟体動物類
（ｍｏｌｌｕｓｃｓ）のようなある種のタイプの硬質の
外部殻を有する無脊椎動物を称する。「殺生物剤」は、
対象中の微生物の成長を防止または抑制する両方の化合
物を意図する。「微生物」の用語は菌、バクテリア、お
よび藻を含むがこれらに限定されるものではない。
汚剤には、殺藻剤および殺軟体動物剤（Ｍｏｌｌｕｓｃ
ｉｃｉｄｅｓ）が含まれる。海洋防汚剤には、海洋生物
の排除および海洋生物の生長の抑制または防止の両方が
含まれるように意図されている。本発明における使用の
ための適当な海洋防汚剤によって防除される海洋生物に
は、硬質汚損生物（ｈａｒｄ ｆｏｕｌｉｎｇ ｏｒｇ
ａｎｉｓｍｓ）および軟質汚損生物（ｓｏｆｔ ｆｏｕ
ｌｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）の両方が含まれる。一
般的に言えば、用語「軟質汚損生物」は、藻、ケルプ
（ｋｅｌｐ）、軟質サンゴ、被のう動物（ｔｕｎｉｃａ
ｔｅｓ）、ヒドロポリプ、海綿動物、およびアネモネ
（ａｎｅｍｏｎｅｓ）のような植物および無脊椎動物
（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅｓ）を称し、そして用語
「硬質汚損生物」は、バーナクル（ｂａｒｎａｃｌｅ
ｓ）、棲管虫（ｔｕｂｅｗｏｒｍｓ）および軟体動物類
（ｍｏｌｌｕｓｃｓ）のようなある種のタイプの硬質の
外部殻を有する無脊椎動物を称する。「殺生物剤」は、
対象中の微生物の成長を防止または抑制する両方の化合
物を意図する。「微生物」の用語は菌、バクテリア、お
よび藻を含むがこれらに限定されるものではない。
【０００９】本明細書に使用されている用語「アルキ
ル」は、直鎖、分枝鎖、環式、またはそれらの組み合わ
せを意味し；そして「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭
素、またはヨウ素を意味し、そして「ヘテロ環式」は、
１個またはそれより多くのヘテロ原子を有する５−また
は６−員環を意味する。適当なヘテロ環には、モルホリ
ン、チオフェン、ピペリジン、ピロリジン、およびフラ
ンが含まれるが、これらには限定されない。
ル」は、直鎖、分枝鎖、環式、またはそれらの組み合わ
せを意味し；そして「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭
素、またはヨウ素を意味し、そして「ヘテロ環式」は、
１個またはそれより多くのヘテロ原子を有する５−また
は６−員環を意味する。適当なヘテロ環には、モルホリ
ン、チオフェン、ピペリジン、ピロリジン、およびフラ
ンが含まれるが、これらには限定されない。
【００１０】本明細書に使用されているような全ての量
は、特にことわりがなければ、重量％である。全ての重
量％の範囲は当該数値を含む。本明細書においては、次
の略字が使用されている：ｍＬ＝ミリリッター、μＬ＝
マイクロリッター、ｇ＝グラム、μｇ／ｍＬ＝１ミリリ
ッター当たりのマイクログラム、ｐｐｍ＝１００万部当
たりの部、ｍｍ＝ミリメーター、ｎｍ＝ナノメーター、
μｍ＝マイクロメーター、ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキ
シド、ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド、ＡＳＴＭ＝Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｔｅｓｔｉｎ
ｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、およびＡｂｓ＝吸光
度。
は、特にことわりがなければ、重量％である。全ての重
量％の範囲は当該数値を含む。本明細書においては、次
の略字が使用されている：ｍＬ＝ミリリッター、μＬ＝
マイクロリッター、ｇ＝グラム、μｇ／ｍＬ＝１ミリリ
ッター当たりのマイクログラム、ｐｐｍ＝１００万部当
たりの部、ｍｍ＝ミリメーター、ｎｍ＝ナノメーター、
μｍ＝マイクロメーター、ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキ
シド、ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド、ＡＳＴＭ＝Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｔｅｓｔｉｎ
ｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、およびＡｂｓ＝吸光
度。
【００１１】本発明の海洋防汚剤は、式（Ｉ）を有する
ものである。好ましい化合物においては、ＸおよびＹ
は、独立して、水素およびハロゲンから選ばれ；Ｒは、
（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）ハロアルキル、
（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）ハロアルケニ
ル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、フェニル（Ｃ1−
Ｃ14）アルケニル、フェニルであり；そしてＲ1は、水
素、（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニ
ル、ベンジルである。本発明の好ましい化合物には、次
表に列挙した化合物が含まれる。
ものである。好ましい化合物においては、ＸおよびＹ
は、独立して、水素およびハロゲンから選ばれ；Ｒは、
（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）ハロアルキル、
（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）ハロアルケニ
ル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、フェニル（Ｃ1−
Ｃ14）アルケニル、フェニルであり；そしてＲ1は、水
素、（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニ
ル、ベンジルである。本発明の好ましい化合物には、次
表に列挙した化合物が含まれる。
【００１２】ＮＯ． 化合物名 １ Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオンアミド ２ ３’，４’−ジクロロデカンアニリド ３ ３’，５’−ジクロロデカンアニリド ４ ３’，４’−ジクロロ−３−クロロプロパンアニリド ５ Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ヘプタンアミド ６ オクタアニリド ７ Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ブタンアミド ８ Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）オクタンアミド ９ Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ヘキサンアミド １０ ２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセト アニリド
【００１３】本発明の化合物の製造は文献に記載されて
いる。これらの化合物の多くは、例えば、アルドリッチ
ケミカル カンパニー、ミルウォーキー、ウィスコン
シン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）から
販売されており、商業的に利用可能である。
いる。これらの化合物の多くは、例えば、アルドリッチ
ケミカル カンパニー、ミルウォーキー、ウィスコン
シン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）から
販売されており、商業的に利用可能である。
【００１４】本発明の海洋防汚剤は、海洋構造物の上
に、または中に、１種またはそれ以上の防汚剤の有効量
を適用することによって、海洋生物の生長を防止するた
めに使用することができる。保護すべき具体的構造物に
よって、本発明の海洋防汚剤は構造物の中に直接加える
ことができ、構造物に直接適用することもでき、また、
塗料の中に加え、次いでその塗料を構造物に適用するこ
ともできる。
に、または中に、１種またはそれ以上の防汚剤の有効量
を適用することによって、海洋生物の生長を防止するた
めに使用することができる。保護すべき具体的構造物に
よって、本発明の海洋防汚剤は構造物の中に直接加える
ことができ、構造物に直接適用することもでき、また、
塗料の中に加え、次いでその塗料を構造物に適用するこ
ともできる。
【００１５】適当な構造物には、ボート、船、オイルプ
ラットホーム（ｏｉｌ ｐｌａｔｆｏｒｍ）、桟橋（ｐ
ｉｅｒｓ）、パイリング（ｐｉｌｉｎｇｓ）、ドック
（ｄｏｃｋｓ）、弾性ゴムおよび魚網等が含まれるが、
これらに限定されない。本発明の海洋防汚剤は、典型的
には、製造中に弾性ゴムまたは魚網のような構造物の中
に直接加えられる。本発明の化合物の直接の適用は、典
型的には、魚網または木材パイリングのような構造物に
行われる。また、本発明の化合物は、海洋用ペイントま
たはワニスのような海洋用塗料に加えることができる。
ラットホーム（ｏｉｌ ｐｌａｔｆｏｒｍ）、桟橋（ｐ
ｉｅｒｓ）、パイリング（ｐｉｌｉｎｇｓ）、ドック
（ｄｏｃｋｓ）、弾性ゴムおよび魚網等が含まれるが、
これらに限定されない。本発明の海洋防汚剤は、典型的
には、製造中に弾性ゴムまたは魚網のような構造物の中
に直接加えられる。本発明の化合物の直接の適用は、典
型的には、魚網または木材パイリングのような構造物に
行われる。また、本発明の化合物は、海洋用ペイントま
たはワニスのような海洋用塗料に加えることができる。
【００１６】一般的に、海洋生物の生長を抑制しまたは
防止するのに必要な海洋防汚剤の量は、保護すべき構造
物の重量に基づいて、または適用すべき塗料の重量に基
づいて、０．１−３０重量％である。本発明の海洋防汚
剤を、構造物中に直接加えるとき、または構造物上に直
接適用するときは、海洋生物の生長を防止するのに適当
な防汚剤の量は、一般的に、構造物の重量に基づいて
０．１−３０重量％である。０．５−２０重量％を使用
することが好ましく、更に好ましくは１−１５重量％で
ある。塗料に加えるときは、海洋生物の生長を防止する
のに適当な海洋防汚剤の量は、一般的に、前記塗料の重
量に基づいて０．１−３０重量％である。好ましくは、
海洋防汚剤の量は、０．５−１５重量％であり、更に好
ましくは１−１０重量％である。
防止するのに必要な海洋防汚剤の量は、保護すべき構造
物の重量に基づいて、または適用すべき塗料の重量に基
づいて、０．１−３０重量％である。本発明の海洋防汚
剤を、構造物中に直接加えるとき、または構造物上に直
接適用するときは、海洋生物の生長を防止するのに適当
な防汚剤の量は、一般的に、構造物の重量に基づいて
０．１−３０重量％である。０．５−２０重量％を使用
することが好ましく、更に好ましくは１−１５重量％で
ある。塗料に加えるときは、海洋生物の生長を防止する
のに適当な海洋防汚剤の量は、一般的に、前記塗料の重
量に基づいて０．１−３０重量％である。好ましくは、
海洋防汚剤の量は、０．５−１５重量％であり、更に好
ましくは１−１０重量％である。
【００１７】本発明の海洋防汚剤の１種を、第２の海洋
防汚剤と組み合わせるならば、第１の海洋防汚剤：第２
の海洋防汚剤の比は、９９：１〜１：９９であり、好ま
しくは７５：２５〜２５：７５である。海洋生物の生長
を抑制しまたは防止するのに必要な組み合わせた海洋防
汚剤の総量は、保護すべき構造体の重量に基づいて、ま
たは適用すべき塗料の重量に基づいて、０．１−３０重
量％である。
防汚剤と組み合わせるならば、第１の海洋防汚剤：第２
の海洋防汚剤の比は、９９：１〜１：９９であり、好ま
しくは７５：２５〜２５：７５である。海洋生物の生長
を抑制しまたは防止するのに必要な組み合わせた海洋防
汚剤の総量は、保護すべき構造体の重量に基づいて、ま
たは適用すべき塗料の重量に基づいて、０．１−３０重
量％である。
【００１８】一般的に、本発明の海洋防汚剤は、キャリ
ア、例えば、水；キシレン、メチルイソブチルケトン、
およびメチルイソアミルケトンのような有機溶媒；また
はそれらの混合液の中に加えられる。
ア、例えば、水；キシレン、メチルイソブチルケトン、
およびメチルイソアミルケトンのような有機溶媒；また
はそれらの混合液の中に加えられる。
【００１９】本発明の海洋防汚剤の直接の適用は、浸
漬、噴霧、または塗布のような慣用の手段によって行わ
れる。また、例えば、魚網は、魚網を、本発明の１種ま
たはそれ以上の化合物およびキャリアを含んでいる組成
物に浸漬することにより、または魚網に前記組成物を噴
霧することによって保護することができる。
漬、噴霧、または塗布のような慣用の手段によって行わ
れる。また、例えば、魚網は、魚網を、本発明の１種ま
たはそれ以上の化合物およびキャリアを含んでいる組成
物に浸漬することにより、または魚網に前記組成物を噴
霧することによって保護することができる。
【００２０】木材パイリングおよび魚網のような構造物
は、海洋防汚剤を構造物の中に直接加えることによって
保護することができる。例えば、キャリア中に１種また
はそれ以上の海洋防汚剤を含んでいる組成物を、パイリ
ング用に使用する木材に、加圧処理または真空含浸によ
り適用することができる。また、これらの組成物を、製
造中に魚網の繊維の中に加えることもできる。
は、海洋防汚剤を構造物の中に直接加えることによって
保護することができる。例えば、キャリア中に１種また
はそれ以上の海洋防汚剤を含んでいる組成物を、パイリ
ング用に使用する木材に、加圧処理または真空含浸によ
り適用することができる。また、これらの組成物を、製
造中に魚網の繊維の中に加えることもできる。
【００２１】海洋用塗料は、バインダーおよび溶剤およ
び任意に他の成分を含んでいる。本発明の海洋防汚剤
は、溶剤ベースの海洋用塗料および水ベースの海洋用塗
料の両方に使用するのに適当である。溶剤ベースの海洋
用塗料が好ましい。
び任意に他の成分を含んでいる。本発明の海洋防汚剤
は、溶剤ベースの海洋用塗料および水ベースの海洋用塗
料の両方に使用するのに適当である。溶剤ベースの海洋
用塗料が好ましい。
【００２２】公知のバインダーを、本発明の１種または
それ以上の防汚剤を加えた海洋防汚用塗料において利用
することができる。適当なバインダーには、溶剤ベース
系のポリ塩化ビニル；溶剤ベース系の塩素化ゴム；溶剤
ベース系または水性ベース系のアクリル樹脂；水性分散
液系または溶剤ベース系としての塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体系；ブタジエン−スチレンゴム；ブタジエン
−アクリロニトリルゴム；ブタジエン−スチレン−アク
リロニトリルゴム；アマニ油のような乾性油；アスファ
ルト；エポキシ類；シロキサン類、等、が包含される。
それ以上の防汚剤を加えた海洋防汚用塗料において利用
することができる。適当なバインダーには、溶剤ベース
系のポリ塩化ビニル；溶剤ベース系の塩素化ゴム；溶剤
ベース系または水性ベース系のアクリル樹脂；水性分散
液系または溶剤ベース系としての塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体系；ブタジエン−スチレンゴム；ブタジエン
−アクリロニトリルゴム；ブタジエン−スチレン−アク
リロニトリルゴム；アマニ油のような乾性油；アスファ
ルト；エポキシ類；シロキサン類、等、が包含される。
【００２３】本発明の海洋用塗料は、任意に、１種また
はそれより多くの次の物質を含有していてもよい：無機
顔料、有機顔料または染料、およびロジンのような調節
された剥離性物質（ｒｅｌｅａｓｅ ｍａｔｅｒｉａｌ
ｓ）。また、水ベースの塗料は、任意に次の物質を含有
してもよい：造膜助剤、分散剤、界面活性剤、レオロジ
ー改良剤、または接着促進剤。また、溶剤ベースの塗料
は、任意に、増量剤、可塑剤、またはレオロジー改良剤
を含有していてもよい。
はそれより多くの次の物質を含有していてもよい：無機
顔料、有機顔料または染料、およびロジンのような調節
された剥離性物質（ｒｅｌｅａｓｅ ｍａｔｅｒｉａｌ
ｓ）。また、水ベースの塗料は、任意に次の物質を含有
してもよい：造膜助剤、分散剤、界面活性剤、レオロジ
ー改良剤、または接着促進剤。また、溶剤ベースの塗料
は、任意に、増量剤、可塑剤、またはレオロジー改良剤
を含有していてもよい。
【００２４】典型的な海洋用塗料は、２−２０重量％の
バインダー、０−１５重量％のロジン／変性ロジン、
０．５−５重量％の可塑剤、０．１−２重量％の沈降防
止剤、５−６０重量％の溶媒／希釈剤、０−７０重量％
酸化第一銅、０−３０重量％の（酸化第一銅以外の）顔
料、および０−１５重量％の海洋防汚剤を含んでいる。
バインダー、０−１５重量％のロジン／変性ロジン、
０．５−５重量％の可塑剤、０．１−２重量％の沈降防
止剤、５−６０重量％の溶媒／希釈剤、０−７０重量％
酸化第一銅、０−３０重量％の（酸化第一銅以外の）顔
料、および０−１５重量％の海洋防汚剤を含んでいる。
【００２５】本発明の海洋防汚剤を含有する塗料は、多
くの公知の方法のいずれかによって保護すべき構造物に
適用することができる。適用に適当な方法には、噴霧
法；ロール塗り法；はけ塗り法；または浸漬法が含まれ
るが、これらに限定されない。
くの公知の方法のいずれかによって保護すべき構造物に
適用することができる。適用に適当な方法には、噴霧
法；ロール塗り法；はけ塗り法；または浸漬法が含まれ
るが、これらに限定されない。
【００２６】海洋防汚剤の性能は、１種またはそれより
多くの他の海洋防汚剤と組み合わせることによって向上
されることは当業界において知られている。それ故、他
の既知の海洋防汚剤を、本発明の海洋防汚剤と有利に組
み合わせることができる。本発明の化合物は、例えばス
ズを基材とした海洋防汚剤と組み合わせることができ
る。そのような組み合わせにおいては、使用するスズの
量を減少させ、それにより環境におけるスズの量を少な
くする効果を有する。本発明の化合物と組み合わせるの
に有用な他の海洋防汚剤には次の化合物が含まれるが、
それらに限定されない：酸化第一銅；銅金属；エチレン
ビスジチオカルバミン酸マンガン；ジメチル ジチオカ
ルバミン酸亜鉛；２−メチル−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２，４，
５，６−テトラクロロイソフタロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル ジクロロフェニル 尿素；エチレンビスジチオ
カルバミン酸亜鉛；チオシアン酸銅；４，５−ジクロロ
−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；Ｎ−（フル
オロジクロロメチルチオ）−フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチ
ルチオ−スルファミド；亜鉛２−ピリジンチオール−１
−オキサイド；テトラメチルチウラム ジスルファイ
ド；銅−１０％ニッケル合金固溶体；２，４，６−トリ
クロロフェニルマレイミド；２，３，５，６−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；３−ヨー
ド−２−プロピニル ブチル カルバメート；ジヨード
メチル ｐ−トリル スルホン；ビス ジメチル ジチ
オカルバモイル 亜鉛 エチレンビスジチオカルバメー
ト；フェニル（ビスピリジル）ビスマス ジクロライ
ド；２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾール；ピ
リジン トリフェニル ボラン；ハロプロパルギル化合
物；ピリダジノン化合物；または２−ハロアルコキシア
リール−３−イソチアゾロン。適当な２−ハロアルコキ
シアリール−３−イソチアゾロンには次の化合物が含ま
れるが、これらに限定されない：２−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−３−イソチアゾロン；２−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−５−クロロ−３−
イソチアゾロン；および２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−４，５−ジクロロ−３−イソチアゾロ
ン。
多くの他の海洋防汚剤と組み合わせることによって向上
されることは当業界において知られている。それ故、他
の既知の海洋防汚剤を、本発明の海洋防汚剤と有利に組
み合わせることができる。本発明の化合物は、例えばス
ズを基材とした海洋防汚剤と組み合わせることができ
る。そのような組み合わせにおいては、使用するスズの
量を減少させ、それにより環境におけるスズの量を少な
くする効果を有する。本発明の化合物と組み合わせるの
に有用な他の海洋防汚剤には次の化合物が含まれるが、
それらに限定されない：酸化第一銅；銅金属；エチレン
ビスジチオカルバミン酸マンガン；ジメチル ジチオカ
ルバミン酸亜鉛；２−メチル−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２，４，
５，６−テトラクロロイソフタロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル ジクロロフェニル 尿素；エチレンビスジチオ
カルバミン酸亜鉛；チオシアン酸銅；４，５−ジクロロ
−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；Ｎ−（フル
オロジクロロメチルチオ）−フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチ
ルチオ−スルファミド；亜鉛２−ピリジンチオール−１
−オキサイド；テトラメチルチウラム ジスルファイ
ド；銅−１０％ニッケル合金固溶体；２，４，６−トリ
クロロフェニルマレイミド；２，３，５，６−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；３−ヨー
ド−２−プロピニル ブチル カルバメート；ジヨード
メチル ｐ−トリル スルホン；ビス ジメチル ジチ
オカルバモイル 亜鉛 エチレンビスジチオカルバメー
ト；フェニル（ビスピリジル）ビスマス ジクロライ
ド；２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾール；ピ
リジン トリフェニル ボラン；ハロプロパルギル化合
物；ピリダジノン化合物；または２−ハロアルコキシア
リール−３−イソチアゾロン。適当な２−ハロアルコキ
シアリール−３−イソチアゾロンには次の化合物が含ま
れるが、これらに限定されない：２−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−３−イソチアゾロン；２−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−５−クロロ−３−
イソチアゾロン；および２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−４，５−ジクロロ−３−イソチアゾロ
ン。
【００２７】また、本発明の化合物は、対象において、
バクテリアおよび菌のような微生物の生長を防除しまた
は防止する殺微生物剤として有効である。殺微生物剤と
して使用するときは、本発明の化合物は、保護すべき対
象に直接加えるか、または１種またはそれ以上の本発明
の化合物を適当なキャリアの中に含んでいる組成物とし
て加えることができる。殺生物の適用のために有用な適
当なキャリアには、水；有機溶媒、例えばエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、キシレン、トルエン、ま
たはエステル；またはそれらの混合物が含まれるが、そ
れらに限定されない。
バクテリアおよび菌のような微生物の生長を防除しまた
は防止する殺微生物剤として有効である。殺微生物剤と
して使用するときは、本発明の化合物は、保護すべき対
象に直接加えるか、または１種またはそれ以上の本発明
の化合物を適当なキャリアの中に含んでいる組成物とし
て加えることができる。殺生物の適用のために有用な適
当なキャリアには、水；有機溶媒、例えばエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、キシレン、トルエン、ま
たはエステル；またはそれらの混合物が含まれるが、そ
れらに限定されない。
【００２８】本発明の化合物は、微生物からの保護を必
要とする対象における使用に適している。本発明の化合
物を使用できる対象の例には、次のものが含まれるが、
それらには限定されない：冷却塔；空気洗浄機；パルプ
および紙の加工用流体；接着剤；コーキング剤；マスチ
ック剤；シーリング剤；農業用アジュバンド防腐剤；構
造物製品；化粧品およびトイレタリー用品；シャンプ
ー；消毒剤および防腐剤；エマルジョンおよび分散液；
配合された産業用および家庭用製品；洗濯用すすぎ水；
革および革製品；滑剤；圧媒液；医療用装置；金属作動
流体；脱臭用流体；ペイント；ラテックス；塗料；石油
処理用流体；燃料；油田用流体；写真用薬剤；印刷用流
体；衛生用品；石鹸；洗浄剤；編織物；編織物製品；お
よび木材。
要とする対象における使用に適している。本発明の化合
物を使用できる対象の例には、次のものが含まれるが、
それらには限定されない：冷却塔；空気洗浄機；パルプ
および紙の加工用流体；接着剤；コーキング剤；マスチ
ック剤；シーリング剤；農業用アジュバンド防腐剤；構
造物製品；化粧品およびトイレタリー用品；シャンプ
ー；消毒剤および防腐剤；エマルジョンおよび分散液；
配合された産業用および家庭用製品；洗濯用すすぎ水；
革および革製品；滑剤；圧媒液；医療用装置；金属作動
流体；脱臭用流体；ペイント；ラテックス；塗料；石油
処理用流体；燃料；油田用流体；写真用薬剤；印刷用流
体；衛生用品；石鹸；洗浄剤；編織物；編織物製品；お
よび木材。
【００２９】殺微生物剤として使用するとき、微生物の
生長を防除または防止するのに必要な本発明のフェニル
アミド化合物の量は保護すべき対象によるが、典型的に
は、保護すべき対象に基づいて０．５−２０００ｐｐｍ
である。例えば、金属作動流体のような対象において
は、微生物の生長を防除しまたは防止するのに、本発明
の化合物の５−５０ｐｐｍを必要とするが、ペイントの
ような対象においては、１０００−２０００ｐｐｍを必
要とする。
生長を防除または防止するのに必要な本発明のフェニル
アミド化合物の量は保護すべき対象によるが、典型的に
は、保護すべき対象に基づいて０．５−２０００ｐｐｍ
である。例えば、金属作動流体のような対象において
は、微生物の生長を防除しまたは防止するのに、本発明
の化合物の５−５０ｐｐｍを必要とするが、ペイントの
ような対象においては、１０００−２０００ｐｐｍを必
要とする。
【００３０】殺微生物剤の性能は、１種またはそれより
多くの他の殺微生物剤との組み合わせによって向上され
ることは、当業界において知られている。それ故、他の
既知の殺微生物剤を本発明の殺微生物剤と有利に組み合
わせることができる。本発明の殺微生物剤と組み合わせ
るのに有用な殺微生物剤には次の化合物が含まれるが、
これらに限定されない：５−クロロ−２−メチル−３−
イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、ヨードプ
ロパルギル ブチルカルバメート、１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン、メチレン−ビス−チオシアナ
ート、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、テ
トラクロロイソフタロニトリル、５−ブロモ−５−ニト
ロ−１，３−ジオキサン、２−ブロモ−２−ニトロプロ
パンジオール、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドロキシル−５，
５’−ジメチルヒダントイン、ブロモクロロジメチルヒ
ダントイン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ン、および４，５−トリメチレン−２−メチル−３−イ
ソチアゾロン。
多くの他の殺微生物剤との組み合わせによって向上され
ることは、当業界において知られている。それ故、他の
既知の殺微生物剤を本発明の殺微生物剤と有利に組み合
わせることができる。本発明の殺微生物剤と組み合わせ
るのに有用な殺微生物剤には次の化合物が含まれるが、
これらに限定されない：５−クロロ−２−メチル−３−
イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、ヨードプ
ロパルギル ブチルカルバメート、１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン、メチレン−ビス−チオシアナ
ート、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、テ
トラクロロイソフタロニトリル、５−ブロモ−５−ニト
ロ−１，３−ジオキサン、２−ブロモ−２−ニトロプロ
パンジオール、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドロキシル−５，
５’−ジメチルヒダントイン、ブロモクロロジメチルヒ
ダントイン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ン、および４，５−トリメチレン−２−メチル−３−イ
ソチアゾロン。
【００３１】次の実施例は、本発明の更に種々な態様を
例示するために示されているが、本発明の範囲を制限す
るものではない。
例示するために示されているが、本発明の範囲を制限す
るものではない。
【００３２】実施例１ アムフオラ（Ａｍｐｈｏｒａ）に対する本発明の海洋防
汚剤の毒性を測定するために試験を行った。アムフオラ
は軟質汚損生物である。
汚剤の毒性を測定するために試験を行った。アムフオラ
は軟質汚損生物である。
【００３３】アムフオラ コフエアエフオルミス（Ａｍ
ｐｈｏｒａ ｃｏｆｆｅａｅｆｏｒｍｉｓ） ペルプス
イラ種（ｖａｒ．ｐｅｒｐｕｓｉｌｌａ）を、天然のバ
イオフィルム（ｂｉｏｆｉｌｍ）から単離し、グイラー
ドＦ２培地（Ｇｕｉｌｌａｒｄ’ｓ Ｆ２ ｍｅｄｉｕ
ｍ）の中で無菌で培養した。アムフオラの対数期（ｌｏ
ｇ ｐｈａｓｅ）培養物をＦ２培地で希釈し、０．２５
μｇ／ｍＬのクロロフィルａ（ｃｈｌｏｒｏｐｈｙｌｌ
ａ）濃度を得た。クロロフィルａを、測定された容量
（ＦＶ）の細胞培養物を３μｍの孔、直径２５ｍｍの硝
酸セルロースフィルターを通過させることによって測定
した。フィルターとフィルターでトラップされた藻をガ
ラス管に移した。測定された容量（ＳＶ）のＤＭＳＯ溶
媒をガラス管に加えた。ガラス管を暗室で１．５時間イ
ンキューベート（ｉｎｃｕｂａｔｅ）した。インキュー
ベーションの後、試料の吸光度を分光光時計でＤＭＳＯ
／フィルターブランクに対して６３０ｎｍおよび６６４
ｎｍにおいて測定した。クロロフィルａの濃度は次の式
を使用して計算できる。
ｐｈｏｒａ ｃｏｆｆｅａｅｆｏｒｍｉｓ） ペルプス
イラ種（ｖａｒ．ｐｅｒｐｕｓｉｌｌａ）を、天然のバ
イオフィルム（ｂｉｏｆｉｌｍ）から単離し、グイラー
ドＦ２培地（Ｇｕｉｌｌａｒｄ’ｓ Ｆ２ ｍｅｄｉｕ
ｍ）の中で無菌で培養した。アムフオラの対数期（ｌｏ
ｇ ｐｈａｓｅ）培養物をＦ２培地で希釈し、０．２５
μｇ／ｍＬのクロロフィルａ（ｃｈｌｏｒｏｐｈｙｌｌ
ａ）濃度を得た。クロロフィルａを、測定された容量
（ＦＶ）の細胞培養物を３μｍの孔、直径２５ｍｍの硝
酸セルロースフィルターを通過させることによって測定
した。フィルターとフィルターでトラップされた藻をガ
ラス管に移した。測定された容量（ＳＶ）のＤＭＳＯ溶
媒をガラス管に加えた。ガラス管を暗室で１．５時間イ
ンキューベート（ｉｎｃｕｂａｔｅ）した。インキュー
ベーションの後、試料の吸光度を分光光時計でＤＭＳＯ
／フィルターブランクに対して６３０ｎｍおよび６６４
ｎｍにおいて測定した。クロロフィルａの濃度は次の式
を使用して計算できる。
【００３４】クロロフィルａ（μｇ／ｍＬ）＝１１．４
７×Ａｂｓ664−０．４×Ａｂｓ630×ＳＶ／ＦＶ
７×Ａｂｓ664−０．４×Ａｂｓ630×ＳＶ／ＦＶ
【００３５】希釈した培養物の１０ｍＬをピペットでガ
ラス管の中に取った。１０μＬの海洋防汚剤、または対
照のケースにおいては、１０μＬのＤＭＦを各ガラス管
に加えた。ガラス管は、各ガラス管のクロロフィルａ濃
度を測定する前に、２０℃において、るオービタルシェ
ーカー（ｏｒｂｉｔａｌ ｓｈａｋｅｒ）上で照射しな
がら９６時間インキューベートした。各処理は３回反復
して行った。海洋防汚剤の効果は、対照の平均に対する
防除％として計算した。ＥＣ50は、生長を５０％防止す
るのに有効な用量である。ＥＣ100は、生長を１００％
防止するのに有効な用量である。試験の結果を下記に示
した。
ラス管の中に取った。１０μＬの海洋防汚剤、または対
照のケースにおいては、１０μＬのＤＭＦを各ガラス管
に加えた。ガラス管は、各ガラス管のクロロフィルａ濃
度を測定する前に、２０℃において、るオービタルシェ
ーカー（ｏｒｂｉｔａｌ ｓｈａｋｅｒ）上で照射しな
がら９６時間インキューベートした。各処理は３回反復
して行った。海洋防汚剤の効果は、対照の平均に対する
防除％として計算した。ＥＣ50は、生長を５０％防止す
るのに有効な用量である。ＥＣ100は、生長を１００％
防止するのに有効な用量である。試験の結果を下記に示
した。
【００３６】
【表１】アムフオラに対する活性（ｐｐｍ） 化合物 ＥＣ50 ＥＣ100 １ ０．０８ １．０ ２ ＞２０．０ ＞２０．０ ３ ＞２０．０ ＞２０．０ ４ ０．１８ １０．０ ５ ８．０ ２０．０ ６ １０．０ ＞２０．０ ７ ０．４２ ５．０ ８ ９．０ ＞２０．０ ９ ４．０ １０．０ １０ ４．５ ２０．０
【００３７】低ｐｐｍ範囲においてアムフオラに対して
活性を示している化合物は、軟質汚損生物に対して活性
があると認められる。これらの結果は、本発明の化合物
が、低濃度において軟質汚損生物に対して効果があるこ
とを示している。
活性を示している化合物は、軟質汚損生物に対して活性
があると認められる。これらの結果は、本発明の化合物
が、低濃度において軟質汚損生物に対して効果があるこ
とを示している。
【００３８】実施例２ アルテミア（Ａｒｔｅｍｉａ）に対する本発明の海洋防
汚剤の毒性を測定するために試験を行った。アルテミア
は硬質汚損生物である。
汚剤の毒性を測定するために試験を行った。アルテミア
は硬質汚損生物である。
【００３９】代用の海水をＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ
１１４１−９０に従って造った。水を０．２２ミクロ
ンの酢酸セルロース膜フィルターを通して濾過すること
により滅菌した。サンフランシスコ湾ブランド（Ｓａｎ
Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ Ｂａｙ Ｂｒａｎｄ）（登録商
標）のアルテミアサリーナのシスト（Ａｒｔｅｍｉａｓ
ａｌｉｎａ ｃｙｓｔｓ）を、地方の水生生物販売店か
ら購入した。シストを２５０ｍＬのエルレンマイヤーフ
ラスコの中で孵化させた。アルテミアシスト（０．２
ｇ）を、滅菌したフラスコの中に秤取した。滅菌したＡ
ＳＴＭ海水の１００ｍＬをフラスコに加えた。このフラ
スコを、２８℃において１分間につき約１５０回転のオ
ービタルシェーカー上にセットした。２４時間後、フラ
スコの内容物を分液漏斗中に注入した。卵の殻を上に浮
かべ、アルテミア幼虫〔Ａｒｔｅｍｉａ ｎａｕｐｌｉ
ｉ（ｌａｒｖａｅ）〕から分離した。幼虫をフラスコに
返し、さらに２４時間振とうした。シストを最初にシェ
カー上に置いてから４８時間後に、幼虫を結晶皿の中に
注入して接種物を造った。幼虫が集合した後、それらを
滅菌した血清学用のピペット（ｓｅｒｏｇｉｃａｌ ｐ
ｉｐｅｔｔｅ）の中に取り、他の結晶皿の中に移した。
その懸濁液を磁気式撹拌機で充分に撹拌して、幼虫を懸
濁液中に保持した。この懸濁液に滅菌した海水８０ｍＬ
を加えた。大きな穴のピペットチップを取り付けた８チ
ャンネルのマイクロリッターピペッターを使用して、１
００μＬの懸濁液を、９６のウェル（ｗｅｌｌ）を有す
る平底の組織培養プレートのカラムに移した。３−４個
のウェルの中の幼虫の数を顕微鏡下で数えた。その数を
平均し、更に接種物を希釈して１００ｍＬにつき２５−
３０の幼虫が存在するように調節した。
１１４１−９０に従って造った。水を０．２２ミクロ
ンの酢酸セルロース膜フィルターを通して濾過すること
により滅菌した。サンフランシスコ湾ブランド（Ｓａｎ
Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ Ｂａｙ Ｂｒａｎｄ）（登録商
標）のアルテミアサリーナのシスト（Ａｒｔｅｍｉａｓ
ａｌｉｎａ ｃｙｓｔｓ）を、地方の水生生物販売店か
ら購入した。シストを２５０ｍＬのエルレンマイヤーフ
ラスコの中で孵化させた。アルテミアシスト（０．２
ｇ）を、滅菌したフラスコの中に秤取した。滅菌したＡ
ＳＴＭ海水の１００ｍＬをフラスコに加えた。このフラ
スコを、２８℃において１分間につき約１５０回転のオ
ービタルシェーカー上にセットした。２４時間後、フラ
スコの内容物を分液漏斗中に注入した。卵の殻を上に浮
かべ、アルテミア幼虫〔Ａｒｔｅｍｉａ ｎａｕｐｌｉ
ｉ（ｌａｒｖａｅ）〕から分離した。幼虫をフラスコに
返し、さらに２４時間振とうした。シストを最初にシェ
カー上に置いてから４８時間後に、幼虫を結晶皿の中に
注入して接種物を造った。幼虫が集合した後、それらを
滅菌した血清学用のピペット（ｓｅｒｏｇｉｃａｌ ｐ
ｉｐｅｔｔｅ）の中に取り、他の結晶皿の中に移した。
その懸濁液を磁気式撹拌機で充分に撹拌して、幼虫を懸
濁液中に保持した。この懸濁液に滅菌した海水８０ｍＬ
を加えた。大きな穴のピペットチップを取り付けた８チ
ャンネルのマイクロリッターピペッターを使用して、１
００μＬの懸濁液を、９６のウェル（ｗｅｌｌ）を有す
る平底の組織培養プレートのカラムに移した。３−４個
のウェルの中の幼虫の数を顕微鏡下で数えた。その数を
平均し、更に接種物を希釈して１００ｍＬにつき２５−
３０の幼虫が存在するように調節した。
【００４０】試験すべき化合物の貯蔵溶液（ｓｔｏｃｋ
ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を重量により容量基準に造った。
原液は試験すべき最高濃度の４０倍で造った。試験すべ
き化合物の溶解性に基づいて溶媒を選んだ。使用した溶
媒は、ＤＭＳＯ、アセトン、またはイソプロパノールで
あった。これらの溶媒を試験して、これらが試験結果に
影響しないことを確かめた。
ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を重量により容量基準に造った。
原液は試験すべき最高濃度の４０倍で造った。試験すべ
き化合物の溶解性に基づいて溶媒を選んだ。使用した溶
媒は、ＤＭＳＯ、アセトン、またはイソプロパノールで
あった。これらの溶媒を試験して、これらが試験結果に
影響しないことを確かめた。
【００４１】９６のウエルを有する平底の組織培養プレ
ートをこれらの試験のために使用した。滅菌ＡＳＴＭ海
水の１９０μＬを各プレートのカラム１に加えた。滅菌
したＡＳＴＭ海水の１００μＬを各プレートのカラム２
−１２に加えた。試験すべき１種の化合物の１０μＬの
貯蔵溶液を、カラム１の最初の３つのウエルに加えた。
次の２つのウエルは、未処理の対照として供するのでと
ばした。試験すべき第２の化合物の貯蔵溶液１０μＬを
カラム１の最後の３つのウエルに加えた。カラム１から
カラム２に１００μＬを移して混合し、次いでカラム２
からカラム３に１００μＬを移して混合し、このプロセ
スを１２カラムの全てが希釈されるまで続けことにより
階段希釈を行った。カラム１２からの１００μＬは廃棄
した。撹拌されているアルテミア接種物の１００μＬを
プレートの各ウエルに加えた。この試験用プレートをプ
ラスチックの組織培養プレートのふたでおおい、２５℃
において２４時間インキューベートした。
ートをこれらの試験のために使用した。滅菌ＡＳＴＭ海
水の１９０μＬを各プレートのカラム１に加えた。滅菌
したＡＳＴＭ海水の１００μＬを各プレートのカラム２
−１２に加えた。試験すべき１種の化合物の１０μＬの
貯蔵溶液を、カラム１の最初の３つのウエルに加えた。
次の２つのウエルは、未処理の対照として供するのでと
ばした。試験すべき第２の化合物の貯蔵溶液１０μＬを
カラム１の最後の３つのウエルに加えた。カラム１から
カラム２に１００μＬを移して混合し、次いでカラム２
からカラム３に１００μＬを移して混合し、このプロセ
スを１２カラムの全てが希釈されるまで続けことにより
階段希釈を行った。カラム１２からの１００μＬは廃棄
した。撹拌されているアルテミア接種物の１００μＬを
プレートの各ウエルに加えた。この試験用プレートをプ
ラスチックの組織培養プレートのふたでおおい、２５℃
において２４時間インキューベートした。
【００４２】幼虫をプレートに添加後２４時間および４
８時間において、低倍率の顕微鏡でプレートを観察し
た。幼虫の全てが死んでいる最高の希釈率はＬＣ100で
ある。目視検査の間、いくらかでも動きが見えるなら
ば、幼虫は生きていると考えられる。この試験の結果を
次に示した。
８時間において、低倍率の顕微鏡でプレートを観察し
た。幼虫の全てが死んでいる最高の希釈率はＬＣ100で
ある。目視検査の間、いくらかでも動きが見えるなら
ば、幼虫は生きていると考えられる。この試験の結果を
次に示した。
【００４３】
【表２】アルテミアＬＣ100（ｐｐｍ） 化合物 ２４時間 ４８時間 １ ２０．０ ２０．０ ２ ＞２０．０ ５．０ ３ ＞２０．０ １０．０ ４ ２０．０ ２０．０ ５ ２．５ ２．５ ６ １０．０ ２．５ ７ ２０．０ １０．０ ８ １．０ １．０ ９ ２．５ ２．５ １０ ＞２０．０ ＞２０．０
【００４４】低ｐｐｍの範囲においてアルテミアに対し
て活性を示している化合物は、硬質汚損生物に対して活
性があると認められる。これらの結果は、本発明の化合
物が、硬質汚損生物に対して効果があることを示してい
る。
て活性を示している化合物は、硬質汚損生物に対して活
性があると認められる。これらの結果は、本発明の化合
物が、硬質汚損生物に対して効果があることを示してい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/18 Ａ０１Ｎ 37/18 Ｚ Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０３ Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０３Ｅ Ｃ０９Ｄ 5/14 Ｃ０９Ｄ 5/14 7/12 7/12 Ｚ (72)発明者 サムエル・ユージン・シャーバ アメリカ合衆国ニュー・ジャージー州 08046、ウイリングボロ、モントクレア・ レーン 41 (72)発明者 バーリー・クリフォード・レンジ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、バーリー・ウェイ 1034
Claims (10)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ＸおよびＹは、独立して、ハロゲン、ニトロ、
水素、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、
トリハロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）チオアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、ベンゾイル、ＳＯ2ＮＣ
（ＣＯ2Ｈ）ＣＨ2ＣＯＮＨ2、またはＮＲ1ＣＯＲであ
り、ただしＸおよびＹは、両方がＮＲ1ＣＯＲでない；
Ｒ＝（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシ
アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ14）ハ
ロアルキル、（Ｃ1−Ｃ14）チオアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ
14）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）ヒドロキシアルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケノキシ、（Ｃ1−Ｃ14）ハロア
ルケニル、（Ｃ1−Ｃ14）チオアルケノキシ、カルボキ
シ（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、カルボキシ（Ｃ1−Ｃ14）ア
ルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）カルボアルコキシ（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）カルボアルコキシ（Ｃ1
−Ｃ14）アルケニル、ハロフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アル
キル、ハロフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、フェニ
ル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アル
ケニル、ジフェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ジフェニ
ル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンゾイル、ケト（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、ケト（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ジケ
ト（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ジケト（Ｃ1−Ｃ14）アルケ
ニル、ヘテロサイクリル（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、ヘテ
ロサイクリル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、シアノ（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、シアノ（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ま
たはフェニル；ＲおよびＲ1は、一緒になって（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル置換５−７員環を形成してもよく、任意に
フェニル環に縮合してもよい；Ｒ1＝水素、（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、ベンジ
ル；およびＸおよびＲ1は、一緒になって、フェニル環
に縮合した６員環を形成してもよい〕を有する海洋防汚
剤の有効量を、海洋構造物の上または中に（Ｃ1−
Ｃ14）アルキル置換５−７員環を形成してもよく適用す
ることを含む、海洋構造物上の海洋生物の生長を防止す
る方法。 - 【請求項２】 海洋防汚剤は、式（Ｉ）： 【化２】 〔式中、ＸおよびＹは、独立して、水素およびハロゲン
から選ばれ；Ｒは、（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ1−Ｃ
14）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、（Ｃ1−
Ｃ14）ハロアルケニル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルキ
ル、フェニル（Ｃ1−Ｃ14）アルケニル、フェニルであ
り；そしてＲ1は、水素、（Ｃ1−Ｃ14）アルキル、（Ｃ
1−Ｃ14）アルケニル、ベンジルである〕を有してい
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 海洋防汚剤は、Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニル）プロピオンアミド、３’，４’−ジクロロデ
カンアニリド、３’，５’−ジクロロデカンアニリド、
３’，４’−ジクロロ−３−クロロプロパンアニリド、
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ヘプタンアミド、オ
クタアニリド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ブタ
ンアミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）オクタン
アミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ヘキサンア
ミド、および２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−
（メトキシメチル）アセトアニリドから成る群から選ば
れる、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 海洋防汚剤をキャリアまたは塗料の中に
加える、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 キャリアが水、有機溶媒またはそれらの
混合物である、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 キャリアまたは塗料の中の海洋防汚剤の
量は、保護すべき構造物の重量に基づいて、または適用
すべき塗料の重量に基づいて、０．１−３０重量％であ
る、請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 塗料中の海洋防汚剤の量は、適用すべき
塗料の重量に基づいて、０．５−１５重量％である、請
求項５に記載の方法。 - 【請求項８】 キャリア中の海洋防汚剤の量は、保護す
べき構造物の重量に基づいて、０．５−２０重量％であ
る、請求項５に記載の方法。 - 【請求項９】 海洋防汚剤は、スズを基材とした海洋防
汚剤；酸化第１銅、銅金属、エチレンビスジチオカルバ
ミン酸マンガン；ジメチル ジチオカルバミン酸亜鉛；
２−メチル−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピ
ルアミノ−ｓ−トリアジン；２，４，５，６−テトラク
ロロイソフタロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチル ジクロロ
フェニル 尿素；エチレンビスジチオカルバミン酸亜
鉛；チオシアン酸銅；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロン；Ｎ−（フルオロジクロロメ
チルチオ）−フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
ァミド；亜鉛２−ピリジンチオール−１−オキサイド；
テトラメチルチウラム ジスルファイド；銅−１０％ニ
ッケル合金固溶体；２，４，６−トリクロロフェニルマ
レイミド；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチ
ルスルホニル）−ピリジン；３−ヨード−２−プロピニ
ル ブチル カルバメート；ジヨードメチル ｐ−トリ
ル スルホン；ビス ジメチル ジチオカルバモイル
亜鉛 エチレンビスジチオカルバメート；フェニル（ビ
スピリジル）ビスマス ジクロライド；２−（４−チア
ゾリル）−ベンズイミダゾール；ピリジン トリフェニ
ル ボラン；または２−ハロアルコキシアリール−３−
イソチアゾロンから成る群から選ばれた第２の海洋防汚
剤と、式（Ｉ）の海洋防汚剤との組み合わせ物である、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項１０】 海洋構造物は、ボート、船、オイルプ
ラットホーム、桟橋、パイリング、ドック、弾性ゴム、
および魚網から成る群から選ばれる、請求項１に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2832796P | 1996-10-11 | 1996-10-11 | |
| US028,327 | 1996-10-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10118659A true JPH10118659A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=21842831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9293162A Withdrawn JPH10118659A (ja) | 1996-10-11 | 1997-10-13 | 海洋防汚剤としてフェニルアミドを使用する海洋構造物上の海洋生物の生長を防止する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5833742A (ja) |
| EP (1) | EP0835605A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10118659A (ja) |
| KR (1) | KR19980032742A (ja) |
| CN (1) | CN1181182A (ja) |
| CA (1) | CA2216764A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| FR2786689A1 (fr) * | 1998-12-03 | 2000-06-09 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant au moins un alkynyl carbamate et au moins un polyol |
| AUPQ656300A0 (en) * | 2000-03-29 | 2000-04-20 | Novapharm Research (Australia) Pty Ltd | Biostatic filter |
| HU230485B1 (hu) * | 2001-11-01 | 2016-08-29 | Dongbu Farm Hannong Co., Ltd. | Optikailag aktív, herbicid hatású (R)-fenoxi-propionsav-N-metil-N-(2-fluor-fenil)-amid |
| CN100408643C (zh) * | 2004-12-16 | 2008-08-06 | 香港科技大学 | 海洋微生物发酵产生的化合物在抗生物污损中的应用 |
| KR20110031282A (ko) * | 2008-05-16 | 2011-03-25 | 내셔널 유니버시티 오브 싱가포르 | 오손 방지 화합물 및 이의 용도 |
| US9179531B2 (en) | 2010-05-02 | 2015-11-03 | Melito Inc | Super conducting super capacitor |
| CN102125038B (zh) * | 2010-12-21 | 2014-01-01 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种含丹皮酚和烟碱结构的防污剂及其制备方法 |
| WO2014074375A2 (en) * | 2012-11-06 | 2014-05-15 | Rohm And Haas Company | Antifouling paint system |
| CN114836077B (zh) * | 2022-06-01 | 2023-03-03 | 深圳市绿彩科技开发有限公司 | 一种pet膜片打印墨水 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5720922B2 (ja) * | 1974-01-09 | 1982-05-04 | ||
| JPS50107135A (ja) * | 1974-02-05 | 1975-08-23 | ||
| DE3531363A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Materialschutzmittel |
| JPH02173165A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Nippon Soda Co Ltd | 防汚剤 |
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| US5227360A (en) * | 1991-02-15 | 1993-07-13 | Rohm And Haas Company | Synergistic antialgal compositions comprising diphenylethers and certain commercial biocides and swimming pool liner compositions comprising the antialgal compositions |
| US5158596A (en) * | 1991-02-15 | 1992-10-27 | Rohm And Haas Company | Synergistic antialgal compositions comprising diphenylethers and certain commercial biocides, methods of controlling algae, and coating compositions comprising the antialgal compositions |
| US5212193A (en) * | 1991-03-20 | 1993-05-18 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising 3,4-dichloroanilides and isothiazolones and methods of controlling microbes |
| US5629045A (en) * | 1992-09-17 | 1997-05-13 | Richard L. Veech | Biodegradable nosiogenic agents for control of non-vertebrate pests |
| JPH06299097A (ja) * | 1993-04-15 | 1994-10-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 防汚塗料組成物 |
| TW286265B (ja) * | 1993-07-15 | 1996-09-21 | Senju Pharma Co |
-
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- 1997-09-29 CA CA002216764A patent/CA2216764A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-02 EP EP97307764A patent/EP0835605A1/en not_active Withdrawn
- 1997-10-09 US US08/947,568 patent/US5833742A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-10 KR KR1019970052162A patent/KR19980032742A/ko not_active Application Discontinuation
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- 1997-10-13 JP JP9293162A patent/JPH10118659A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050104 |