JPH10114822A - ポリアミノ−エーテル類を基とする保持および脱水剤の製造方法 - Google Patents
ポリアミノ−エーテル類を基とする保持および脱水剤の製造方法Info
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- JPH10114822A JPH10114822A JP9154335A JP15433597A JPH10114822A JP H10114822 A JPH10114822 A JP H10114822A JP 9154335 A JP9154335 A JP 9154335A JP 15433597 A JP15433597 A JP 15433597A JP H10114822 A JPH10114822 A JP H10114822A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリアミノ−エーテル類を基とする保持およ
び脱水剤の製造方法。 【解決手段】 本発明は分枝および／または架橋ポリア
ミノ−エーテル類の製造方法に関し、ここでは、グリコ
ールのジクロロヒドリン類またはポリグリコールのジク
ロロヒドリン類とジアミン類から生じさせた、まだ遊離
クロロヒドリン基を含むポリアミノ−エーテル類を、ア
ルカリ条件下の本質的に水溶液中、熱の影響下で架橋さ
せる。
び脱水剤の製造方法。 【解決手段】 本発明は分枝および／または架橋ポリア
ミノ−エーテル類の製造方法に関し、ここでは、グリコ
ールのジクロロヒドリン類またはポリグリコールのジク
ロロヒドリン類とジアミン類から生じさせた、まだ遊離
クロロヒドリン基を含むポリアミノ−エーテル類を、ア
ルカリ条件下の本質的に水溶液中、熱の影響下で架橋さ
せる。
Description
【０００１】本発明は架橋ポリマー生成物の製造方法に
関し、ここでは、この架橋ポリマー生成物を、クロロヒ
ドリン含有ポリアミノ−エーテル類をアルカリ条件下で
熱処理することで生じさせる。その結果として生じる生
成物は、紙用助剤、特に保持および脱水剤（ｒｅｔｅｎ
ｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｅｗａｔｅｒｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）として用いるに適切である。
関し、ここでは、この架橋ポリマー生成物を、クロロヒ
ドリン含有ポリアミノ−エーテル類をアルカリ条件下で
熱処理することで生じさせる。その結果として生じる生
成物は、紙用助剤、特に保持および脱水剤（ｒｅｔｅｎ
ｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｅｗａｔｅｒｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）として用いるに適切である。
【０００２】ポリエチレングリコールまたは他のグリコ
ール類と２当量のエピクロロヒドリンを触媒条件下、例
えばＢＦ3触媒作用下で反応させるとポリアミノ−エー
テル類が生じることは公知であり、ヨーロッパ特許第０
０００ ７１４号、実施例１ａの成分生成物Ａ；ドイ
ツ特許出願公開第２１ ６２ ５６７号を参照のこと。
グリコールまたはポリエチレングリコールと２当量のエ
ピクロロヒドリンの反応で最初に（ポリ）エチレングリ
コールのジクロロヒドリンエーテルを生じさせた後、水
を添加して、そのエーテルをジアミンと反応させる。こ
のような手順を用いると、求核置換で多付加体が生じ
る。この多付加体はカチオン電荷を有することから、こ
れは、原則として、紙製造または廃水汚泥処理において
保持および脱水剤として使用可能である。しかしなが
ら、実際のところ、そのようにしてポリアミノ−エーテ
ル類を得た場合にそれが示す保持および脱水性能は非常
に劣っていることが確認されている。その理由の１つ
は、その結果として生じる生成物の分子量が一般にあま
りにも低すぎると言った理由である。
ール類と２当量のエピクロロヒドリンを触媒条件下、例
えばＢＦ3触媒作用下で反応させるとポリアミノ−エー
テル類が生じることは公知であり、ヨーロッパ特許第０
０００ ７１４号、実施例１ａの成分生成物Ａ；ドイ
ツ特許出願公開第２１ ６２ ５６７号を参照のこと。
グリコールまたはポリエチレングリコールと２当量のエ
ピクロロヒドリンの反応で最初に（ポリ）エチレングリ
コールのジクロロヒドリンエーテルを生じさせた後、水
を添加して、そのエーテルをジアミンと反応させる。こ
のような手順を用いると、求核置換で多付加体が生じ
る。この多付加体はカチオン電荷を有することから、こ
れは、原則として、紙製造または廃水汚泥処理において
保持および脱水剤として使用可能である。しかしなが
ら、実際のところ、そのようにしてポリアミノ−エーテ
ル類を得た場合にそれが示す保持および脱水性能は非常
に劣っていることが確認されている。その理由の１つ
は、その結果として生じる生成物の分子量が一般にあま
りにも低すぎると言った理由である。
【０００３】従って、本発明の目的は、従来技術に従う
公知系が示す保持および脱水値よりもかなり良好な保持
および脱水値を示す保持および脱水剤をポリアミノ−エ
ーテル類を基にして開発することであった。
公知系が示す保持および脱水値よりもかなり良好な保持
および脱水値を示す保持および脱水剤をポリアミノ−エ
ーテル類を基にして開発することであった。
【０００４】従って、本発明は、分枝および／または架
橋ポリアミノ−エーテル類の製造方法に関し、この方法
に、ポリアミノ−エーテル類（これは、グリコールのジ
クロロヒドリン類またはポリグリコールのジクロロヒド
リン類とジアミン類から生じさせたものであり、これは
まだ遊離クロロヒドリン基を含む）をアルカリ条件下の
本質的に水溶液中で熱の影響下で架橋させることを含め
る。
橋ポリアミノ−エーテル類の製造方法に関し、この方法
に、ポリアミノ−エーテル類（これは、グリコールのジ
クロロヒドリン類またはポリグリコールのジクロロヒド
リン類とジアミン類から生じさせたものであり、これは
まだ遊離クロロヒドリン基を含む）をアルカリ条件下の
本質的に水溶液中で熱の影響下で架橋させることを含め
る。
【０００５】このようにして生じさせたポリアミノ−エ
ーテル類が示す脱水性能は、従来技術に従って調製され
たポリアミノ−エーテル類よりも有意に高い。
ーテル類が示す脱水性能は、従来技術に従って調製され
たポリアミノ−エーテル類よりも有意に高い。
【０００６】ポリアミノ−エーテル類をアルカリで架橋
させる本発明に従う方法を実施する場合の手順は一般に
下記の通りである：結果として生じる生成物が遊離クロ
ロヒドリン基（これはアルカリ条件下において熱の影響
下で起こる架橋で利用され得る）をまだ充分な量で含む
ようにポリアミノ−エーテル類の製造を修飾する。これ
を行うには、クロロヒドリンまたは鎖末端部に位置する
エポキシド基に比較して第一級アミノ基を化学量論的に
不足状態にする必要がある。クロロヒドリン／エポキシ
ド基と第一級アミノ基のモル比を１：０．９９９から
１：０．７、特に１：０．９９９から１：０．８にする
のが適切である。適切なアミン類は、全てのα，β−ジ
第一級アミン類、特にエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、より高級なエチレンポリアミン類、プロピレ
ンジアミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレン
トリアミン、より高級なプロピレンポリアミン類、ピペ
ラジン類、ポリビニルアミンそしてビニルアミンから作
られたコポリマー類、グラフトコポリマー類およびブロ
ックコポリマー類、ポリアリルアミンそしてアリルアミ
ンから作られたコポリマー類、グラフトコポリマー類お
よびブロックコポリマー類、ポリエチレンイミンそして
エチレンイミンから作られたコポリマー類、グラフトコ
ポリマー類およびブロックコポリマー類、或はこの示し
た物質の混合物である。
させる本発明に従う方法を実施する場合の手順は一般に
下記の通りである：結果として生じる生成物が遊離クロ
ロヒドリン基（これはアルカリ条件下において熱の影響
下で起こる架橋で利用され得る）をまだ充分な量で含む
ようにポリアミノ−エーテル類の製造を修飾する。これ
を行うには、クロロヒドリンまたは鎖末端部に位置する
エポキシド基に比較して第一級アミノ基を化学量論的に
不足状態にする必要がある。クロロヒドリン／エポキシ
ド基と第一級アミノ基のモル比を１：０．９９９から
１：０．７、特に１：０．９９９から１：０．８にする
のが適切である。適切なアミン類は、全てのα，β−ジ
第一級アミン類、特にエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、より高級なエチレンポリアミン類、プロピレ
ンジアミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレン
トリアミン、より高級なプロピレンポリアミン類、ピペ
ラジン類、ポリビニルアミンそしてビニルアミンから作
られたコポリマー類、グラフトコポリマー類およびブロ
ックコポリマー類、ポリアリルアミンそしてアリルアミ
ンから作られたコポリマー類、グラフトコポリマー類お
よびブロックコポリマー類、ポリエチレンイミンそして
エチレンイミンから作られたコポリマー類、グラフトコ
ポリマー類およびブロックコポリマー類、或はこの示し
た物質の混合物である。
【０００７】本発明に従う架橋を、一般的には、最初に
上記クロロヒドリン含有ポリアミノ−エーテルを５−５
０％、特に１０−２５％の濃度の溶液の状態で反応容器
に導入することを通して実施する。次に、この溶液を上
述した温度に加熱しそして塩基、特にＫＯＨまたはＮａ
ＯＨを用いて上述したｐＨにする。また、上記溶液を最
初にアルカリ性にした後に加熱して架橋を起こさせるこ
とも可能である。この塩基は水溶液またはアルコール溶
液としてか或は固体形態で添加可能であるが、水溶液が
好適である。
上記クロロヒドリン含有ポリアミノ−エーテルを５−５
０％、特に１０−２５％の濃度の溶液の状態で反応容器
に導入することを通して実施する。次に、この溶液を上
述した温度に加熱しそして塩基、特にＫＯＨまたはＮａ
ＯＨを用いて上述したｐＨにする。また、上記溶液を最
初にアルカリ性にした後に加熱して架橋を起こさせるこ
とも可能である。この塩基は水溶液またはアルコール溶
液としてか或は固体形態で添加可能であるが、水溶液が
好適である。
【０００８】この架橋の実施で用いるに適切な溶媒は、
全ての水−有機溶媒系であり、この系に下記の溶媒を１
種以上含める：水、アルコール類、ケトン類、エーテル
類、エステル類およびアミド類。水、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
ール類、Ｃ1−Ｃ4−ケトン類およびＣ1−Ｃ4−アミド類
が好適であり、水が特に好適である。この架橋に適切な
条件（水溶液における）は、８−１３のｐＨ、特に９−
１１のｐＨ、そして５０から１５０℃、特に６０−９０
℃の範囲の温度である。
全ての水−有機溶媒系であり、この系に下記の溶媒を１
種以上含める：水、アルコール類、ケトン類、エーテル
類、エステル類およびアミド類。水、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
ール類、Ｃ1−Ｃ4−ケトン類およびＣ1−Ｃ4−アミド類
が好適であり、水が特に好適である。この架橋に適切な
条件（水溶液における）は、８−１３のｐＨ、特に９−
１１のｐＨ、そして５０から１５０℃、特に６０−９０
℃の範囲の温度である。
【０００９】アルカリを用いた上記溶液の熱処理は粘度
の上昇を伴う。この溶液が所望粘度に到達した時点で、
酸、特に蟻酸または酢酸を用いてそれを所望のｐＨにも
っていってもよい。これは、とりわけ、クロロヒドリン
基がまだ溶液中に存在している場合に必要である。その
結果として生じる最終生成物が示す粘度は、４ｍｍのフ
ローカップにおける流れ時間（ＤＩＮ ５３２１１に従
う）で表して一般に１５−１００秒である。このように
して生じさせた生成物は、とりわけ、保持および脱水
剤、カチオン固着剤（ｆｉｘｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、湿
潤強度剤（ｗｅｔ−ｓｔｒｅｎｇｔｈ ａｇｅｎｔ）、
そして凝集剤として用いるに適切である。本発明に従う
方法で生じさせた生成物は、未処理の出発サンプルに比
較して有意に向上した脱水性能を示す。
の上昇を伴う。この溶液が所望粘度に到達した時点で、
酸、特に蟻酸または酢酸を用いてそれを所望のｐＨにも
っていってもよい。これは、とりわけ、クロロヒドリン
基がまだ溶液中に存在している場合に必要である。その
結果として生じる最終生成物が示す粘度は、４ｍｍのフ
ローカップにおける流れ時間（ＤＩＮ ５３２１１に従
う）で表して一般に１５−１００秒である。このように
して生じさせた生成物は、とりわけ、保持および脱水
剤、カチオン固着剤（ｆｉｘｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、湿
潤強度剤（ｗｅｔ−ｓｔｒｅｎｇｔｈ ａｇｅｎｔ）、
そして凝集剤として用いるに適切である。本発明に従う
方法で生じさせた生成物は、未処理の出発サンプルに比
較して有意に向上した脱水性能を示す。
【００１０】
【実施例】実施例１ ポリアミノ−エーテル類の製造 撹拌機と温度計と滴下漏斗を取り付けた１ ｌの３つ口
フラスコに最初にポリエチレングリコール４００を３９
０．０ｇおよび三フッ化ホウ素二水化物を１．３ｇ入れ
る。６４℃になるまで加熱した後、撹拌しながら９０−
１２０分かけて９８％濃度のエピクロロヒドリンを１８
０．１ｇ滴下する。
フラスコに最初にポリエチレングリコール４００を３９
０．０ｇおよび三フッ化ホウ素二水化物を１．３ｇ入れ
る。６４℃になるまで加熱した後、撹拌しながら９０−
１２０分かけて９８％濃度のエピクロロヒドリンを１８
０．１ｇ滴下する。
【００１１】この手順中、発熱反応の温度を６５から７
０℃に保持する。次に、滴下が終了した後、その混合物
を更に１時間撹拌する。次に、この温度を維持しながら
６０分かけてジエチレントリアミンを８５．１ｇ滴下す
る。副反応で生じたジオキサンをカラムに通して留出さ
せる。ジオキサンを含有する水を３６９．７１ｇ留出さ
せた後、濃度が６３．２％の溶液を得る。
０℃に保持する。次に、滴下が終了した後、その混合物
を更に１時間撹拌する。次に、この温度を維持しながら
６０分かけてジエチレントリアミンを８５．１ｇ滴下す
る。副反応で生じたジオキサンをカラムに通して留出さ
せる。ジオキサンを含有する水を３６９．７１ｇ留出さ
せた後、濃度が６３．２％の溶液を得る。
【００１２】実施例２ 実施例１と同様に反応を実施する。ジエチレントリアミ
ンを８５．１ｇ添加する代わりにポリアミンＣ（バイエ
ル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ、Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ））を
２７０．６ｇ添加する。その後の手順は実施例１で記述
した通りである。
ンを８５．１ｇ添加する代わりにポリアミンＣ（バイエ
ル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ、Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ））を
２７０．６ｇ添加する。その後の手順は実施例１で記述
した通りである。
【００１３】実施例３ ポリアミノ−エーテル類の架橋 磨りガラス蓋、加熱用ジャケット、撹拌機、温度計、還
流コンデンサおよびｐＨ探針を取り付けた２ ｌの反応
容器に、最初に、実施例１に従う７５％濃度のポリアミ
ノ−エーテルを６０２．５６ｇおよび蒸留水を２１９
２．５ｇ入れる。７０℃になるまで加熱した後、撹拌し
ながら約９０秒かけて５０％濃度のＮａＯＨ溶液を５
７．４２ｇ加える。更に撹拌している間に粘度が上昇
し、約４時間後に最大値に到達する。次に、８５％濃度
の蟻酸を用いてその反応物のｐＨを７．０にした後、冷
却する。固体含有量が１６．１％で８５秒の流れ時間
（４ｍｍのＤＩＮ ５３２１１カップ）を示す生成物を
得る。
流コンデンサおよびｐＨ探針を取り付けた２ ｌの反応
容器に、最初に、実施例１に従う７５％濃度のポリアミ
ノ−エーテルを６０２．５６ｇおよび蒸留水を２１９
２．５ｇ入れる。７０℃になるまで加熱した後、撹拌し
ながら約９０秒かけて５０％濃度のＮａＯＨ溶液を５
７．４２ｇ加える。更に撹拌している間に粘度が上昇
し、約４時間後に最大値に到達する。次に、８５％濃度
の蟻酸を用いてその反応物のｐＨを７．０にした後、冷
却する。固体含有量が１６．１％で８５秒の流れ時間
（４ｍｍのＤＩＮ ５３２１１カップ）を示す生成物を
得る。
【００１４】Ｓｃｈｏｐｐｅｒ−Ｒｉｅｇｌｅｒろ水度
試験器を用いた脱水実験 下記の表に、脱水剤を０．１、０．２および０．３％の
量で用いると脱水改良が達成されることを示す。ここに
示す濃度データ０．１／０．２／０．３は、紙パルプ１
ｋｇ当たりの脱水剤溶液量が１／２／３ｍｌであること
を意味し、例えば２０％濃度の脱水剤溶液１ｇを水で希
釈して５００ｍｌの溶液にする場合、その脱水剤が入っ
ている溶液は溶液として固体状の脱水剤を０．２ｇ含有
することになる。Ｗａｌｓｒｏｄｅｒ Ｚｅｉｔｕｎｇ
紙システムで紙の再生利用を行う場合の水道水（３０
℃）使用量は下記の通りである：５％濃度の紙パルプ６
０ｇを水で１０００ｇに希釈。
試験器を用いた脱水実験 下記の表に、脱水剤を０．１、０．２および０．３％の
量で用いると脱水改良が達成されることを示す。ここに
示す濃度データ０．１／０．２／０．３は、紙パルプ１
ｋｇ当たりの脱水剤溶液量が１／２／３ｍｌであること
を意味し、例えば２０％濃度の脱水剤溶液１ｇを水で希
釈して５００ｍｌの溶液にする場合、その脱水剤が入っ
ている溶液は溶液として固体状の脱水剤を０．２ｇ含有
することになる。Ｗａｌｓｒｏｄｅｒ Ｚｅｉｔｕｎｇ
紙システムで紙の再生利用を行う場合の水道水（３０
℃）使用量は下記の通りである：５％濃度の紙パルプ６
０ｇを水で１０００ｇに希釈。
【００１５】 試験 脱水向上率％ 使用濃度０.１％ ０.２％ ０.３％ 実施例１に従うポリアミノ− ５％ １０％ １４％ エーテル（＝従来技術） 実施例３に従う熱処理時間が １３.５％ ２２％ ２７.５％ １０分のポリアミノ−エーテル 実施例３に従う熱処理時間が ２４.５％ ３３.５％ ４１％ ３０分のポリアミノ−エーテル 実施例３に従う熱処理時間が ２９％ ３８％ ４６％ ６０分のポリアミノ−エーテル 実施例３に従う熱処理時間が ３１％ ４２％ ４９％ １２０分のポリアミノ−エーテル 実施例３に従う熱処理時間が ３２.５％ ４６％ ５３％ １８０分のポリアミノ−エーテル 本発明の特徴および態様は以下のとおりである。
【００１６】１． 分枝および／または架橋ポリアミノ
−エーテルの製造方法であって、グリコールのジクロロ
ヒドリンまたはポリグリコールのジクロロヒドリンとジ
アミンから生じさせた、まだ遊離クロロヒドリン基を含
むポリアミノ−エーテルを、アルカリ条件下の本質的に
水溶液中、熱の影響下で架橋させることを含む方法。
−エーテルの製造方法であって、グリコールのジクロロ
ヒドリンまたはポリグリコールのジクロロヒドリンとジ
アミンから生じさせた、まだ遊離クロロヒドリン基を含
むポリアミノ−エーテルを、アルカリ条件下の本質的に
水溶液中、熱の影響下で架橋させることを含む方法。
【００１７】２． 該グリコールとしてエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
またはポリプロピレングリコールを用いる第１項記載の
方法。
ール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
またはポリプロピレングリコールを用いる第１項記載の
方法。
【００１８】３． 該ジアミンとしてα，β−ジアミノ
アルカン、特にエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、より高級なエチレンポリアミン、プロピレンジアミ
ン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレントリアミ
ン、より高級なプロピレンポリアミン、ピペラジン、ポ
リビニルアミン、ビニルアミンから作られたコポリマ
ー、グラフトコポリマーもしくはブロックコポリマー、
ポリアリルアミン、アリルアミンから作られたコポリマ
ー、グラフトコポリマーもしくはブロックコポリマー、
ポリエチレンイミン、またはエチレンイミンから作られ
たコポリマー、グラフトコポリマーもしくはブロックコ
ポリマー、或はこの示した物質の混合物を用いる第１項
記載の方法。
アルカン、特にエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、より高級なエチレンポリアミン、プロピレンジアミ
ン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレントリアミ
ン、より高級なプロピレンポリアミン、ピペラジン、ポ
リビニルアミン、ビニルアミンから作られたコポリマ
ー、グラフトコポリマーもしくはブロックコポリマー、
ポリアリルアミン、アリルアミンから作られたコポリマ
ー、グラフトコポリマーもしくはブロックコポリマー、
ポリエチレンイミン、またはエチレンイミンから作られ
たコポリマー、グラフトコポリマーもしくはブロックコ
ポリマー、或はこの示した物質の混合物を用いる第１項
記載の方法。
【００１９】４． 該ポリアミノ−エーテルを生じさせ
る時のクロロヒドリン基と第一級アミノ基の比率を１：
０．９９９から１：０．７にする第１項記載の方法。
る時のクロロヒドリン基と第一級アミノ基の比率を１：
０．９９９から１：０．７にする第１項記載の方法。
【００２０】５． 該架橋を、水に加えてまたアルコー
ル、ケトン、エーテル、エステルまたはアミドが入って
いてもよい溶媒中で起こさせる第１項記載の方法。
ル、ケトン、エーテル、エステルまたはアミドが入って
いてもよい溶媒中で起こさせる第１項記載の方法。
【００２１】６． 該架橋を水中で起こさせる第１項記
載の方法。
載の方法。
【００２２】７． 該架橋を受けさせるべき溶液の濃度
を５から５０％にする第１項記載の方法。
を５から５０％にする第１項記載の方法。
【００２３】８． 第１項に記載した如く調製した生成
物を保持および脱水剤、固着剤、湿潤強度剤または凝集
剤として用いる使用。
物を保持および脱水剤、固着剤、湿潤強度剤または凝集
剤として用いる使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ２１Ｈ 5/00 Ｚ (72)発明者 クラウス・スツアブリコウスキ ドイツ29664バルスロデ・クラウデイウス シユトラーセ５
Claims (2)
- 【請求項１】 分枝および／または架橋ポリアミノ−エ
ーテルの製造方法であって、グリコールのジクロロヒド
リンまたはポリグリコールのジクロロヒドリンとジアミ
ンから生じさせた、まだ遊離クロロヒドリン基を含むポ
リアミノ−エーテルを、アルカリ条件下の本質的に水溶
液中、熱の影響下で架橋させることを含む方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載した如く調製した生成物
を保持および脱水剤、固着剤、湿潤強度剤または凝集剤
として用いる使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19621697.4 | 1996-05-30 | ||
| DE19621697A DE19621697A1 (de) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Retentions- und Entwässerungsmittel auf Basis von Polyaminoethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114822A true JPH10114822A (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=7795677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9154335A Pending JPH10114822A (ja) | 1996-05-30 | 1997-05-29 | ポリアミノ−エーテル類を基とする保持および脱水剤の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5886095A (ja) |
| EP (1) | EP0810322B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10114822A (ja) |
| AT (1) | ATE230047T1 (ja) |
| CA (1) | CA2206393A1 (ja) |
| DE (2) | DE19621697A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2609260C2 (ru) | 2011-04-26 | 2017-01-31 | Соленис Текнолоджиз Кейман,Л.П. | Средство для обезвоживания - простой эфир полиорганосиликона |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
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1997
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