JPH10110065A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
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- JPH10110065A JPH10110065A JP8266938A JP26693896A JPH10110065A JP H10110065 A JPH10110065 A JP H10110065A JP 8266938 A JP8266938 A JP 8266938A JP 26693896 A JP26693896 A JP 26693896A JP H10110065 A JPH10110065 A JP H10110065A
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- Japan
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- liquid
- rubber
- rubbers
- polybutadiene
- composition
- Prior art date
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】液状ゴムに対する配合剤が分離を起こさず分散
性が優れると共に補強性及び軽量であるゴム組成の提供
を目的とする。 【解決手段】 液状ゴム１００重量部に対して、融点が
１１０℃以上のシンジオタクチック１，２−ポリブタジ
エン樹脂が１〜５０重量部からなるゴム組成物。
性が優れると共に補強性及び軽量であるゴム組成の提供
を目的とする。 【解決手段】 液状ゴム１００重量部に対して、融点が
１１０℃以上のシンジオタクチック１，２−ポリブタジ
エン樹脂が１〜５０重量部からなるゴム組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、液状ゴムをシン
ジオタクチック１，２−ポリブタジエン樹脂で強化した
ゴム組成物に関するものである。
ジオタクチック１，２−ポリブタジエン樹脂で強化した
ゴム組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液状ゴムは、室温で流動性を有すること
から加工工程の機械化、自動化、連続化などが容易であ
り省力化が図れると言われている。また、適当な化学処
理により硬化したものは、通常の加硫ゴムと同様の物理
特性を有するため、カーボンブラックなどの無機フィラ
ーによる補強が一般に行われている。
から加工工程の機械化、自動化、連続化などが容易であ
り省力化が図れると言われている。また、適当な化学処
理により硬化したものは、通常の加硫ゴムと同様の物理
特性を有するため、カーボンブラックなどの無機フィラ
ーによる補強が一般に行われている。
【０００３】特開昭５４−７０３４７号公報には、ポリ
ブタジエン系液状ゴムに導電性フィラーを配合すること
により導電性の安定した硬化物が得られると記載され、
特公平１−３７４０７号公報には、特定の平均分子量と
特定の粒子径のカーボンブララックとを、液状ジエン系
重合体に配合して耐屈曲性、耐カット性に優れた弾性硬
化物が得られことが記載されている。
ブタジエン系液状ゴムに導電性フィラーを配合すること
により導電性の安定した硬化物が得られると記載され、
特公平１−３７４０７号公報には、特定の平均分子量と
特定の粒子径のカーボンブララックとを、液状ジエン系
重合体に配合して耐屈曲性、耐カット性に優れた弾性硬
化物が得られことが記載されている。
【０００４】しかしながら、無機フィラーは液状ゴムと
比較して比重がかなり高いためゴム中への分散が難し
く、一度分散されてもすぐに分離が起るという問題があ
った。
比較して比重がかなり高いためゴム中への分散が難し
く、一度分散されてもすぐに分離が起るという問題があ
った。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、上記問題
点を解決するためになされたものであり、加工工程で混
合物が分離を起こさず、カーボンブラックと同等以上の
補強性を有し、低比重のゴム組成物を提供することを目
的とする。
点を解決するためになされたものであり、加工工程で混
合物が分離を起こさず、カーボンブラックと同等以上の
補強性を有し、低比重のゴム組成物を提供することを目
的とする。
【０００６】
【０００７】この発明によれば、液状ゴム１００重量部
に対して、１，２−ポリブタジエン樹脂が１〜５０重量
部からなることを特徴とするゴム組成物が提供される。
更に１，２−ポリブタジエン樹脂が１１０℃以上の融点
を有するシンジオタクチック１，２−ポリブタジエンで
ある構成のゴム組成物が提供される。
に対して、１，２−ポリブタジエン樹脂が１〜５０重量
部からなることを特徴とするゴム組成物が提供される。
更に１，２−ポリブタジエン樹脂が１１０℃以上の融点
を有するシンジオタクチック１，２−ポリブタジエンで
ある構成のゴム組成物が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】この発明の構成成分について具体
的に説明する。この発明の液状ゴムとは室温で流動性を
有し、適当な化学処理によって硬化すると三次元網目構
造を形成して、通常の加硫ゴムと同様の物性を示す重合
体である。例えば分子末端に水酸基、カルボキシル基、
エポキシ基、アミノ基、メルカプト基などの架橋を形成
しうる官能基を持つ平均分子量５００〜８，０００のポ
リブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ス
チレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合体、ブタジエン−イソプレン共重合体、エ
チレン−プロピレン−ブタジエン共重合体のような、テ
レキ−リック液状ゴムや液状ウレタン、液状チオコー
ル、熱分解ゴムなどがある。
的に説明する。この発明の液状ゴムとは室温で流動性を
有し、適当な化学処理によって硬化すると三次元網目構
造を形成して、通常の加硫ゴムと同様の物性を示す重合
体である。例えば分子末端に水酸基、カルボキシル基、
エポキシ基、アミノ基、メルカプト基などの架橋を形成
しうる官能基を持つ平均分子量５００〜８，０００のポ
リブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ス
チレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合体、ブタジエン−イソプレン共重合体、エ
チレン−プロピレン−ブタジエン共重合体のような、テ
レキ−リック液状ゴムや液状ウレタン、液状チオコー
ル、熱分解ゴムなどがある。
【０００９】硬化剤としては、有機イソシアネート化合
物が好ましく例えばトリレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキシルジイソシアネートなどが挙げられ
る。また、通常加熱下において必要に応じて触媒を添加
することにより行われる。この場合に用いられる触媒と
しては、ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート、トリエチレン
ジアミン、ジエチレンジアミン、ナフテン酸金属塩、オ
クチル酸金属塩などかある。
物が好ましく例えばトリレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキシルジイソシアネートなどが挙げられ
る。また、通常加熱下において必要に応じて触媒を添加
することにより行われる。この場合に用いられる触媒と
しては、ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート、トリエチレン
ジアミン、ジエチレンジアミン、ナフテン酸金属塩、オ
クチル酸金属塩などかある。
【００１０】１，２−ポリブタジエン樹脂としてはシン
ジオタクチック１，２−ポリブタジエン（以下、ＳＰＢ
Ｄ）樹脂であり、その融点が１１０℃以上のものであ
り、好ましくは１３０℃以上のものである。融点が１１
０℃未満のＳＰＢＤは、結晶化度が低いので十分な補強
性を発現できず耐熱性も悪くなるので好ましくない。融
点が１１０℃以上のＳＰＢＤ樹脂を単独で用いても、互
いに融点の異なるＳＰＢＤを組み合わせて用いてもよ
い。
ジオタクチック１，２−ポリブタジエン（以下、ＳＰＢ
Ｄ）樹脂であり、その融点が１１０℃以上のものであ
り、好ましくは１３０℃以上のものである。融点が１１
０℃未満のＳＰＢＤは、結晶化度が低いので十分な補強
性を発現できず耐熱性も悪くなるので好ましくない。融
点が１１０℃以上のＳＰＢＤ樹脂を単独で用いても、互
いに融点の異なるＳＰＢＤを組み合わせて用いてもよ
い。
【００１１】ゴム組成物に於いては、ＳＰＢＤ樹脂の割
合が１重量部未満ではその補強性が十分でなくその効果
が認められなかった。一方ＳＰＢＤ樹脂の割合が５０重
量部を越える場合には、破壊強度が低下するので好まし
くない。
合が１重量部未満ではその補強性が十分でなくその効果
が認められなかった。一方ＳＰＢＤ樹脂の割合が５０重
量部を越える場合には、破壊強度が低下するので好まし
くない。
【００１２】この発明のＳＰＢＤの製造方法としては、
例えば特公昭５３−３９９１７号公報、特公昭５４−５
４３６号公報、特公昭５６−１８００５号公報等に記載
された方法を用いることができる。但し、この発明に用
い得るＳＰＢＤの製造方法はこれらの方法に限定される
ものではない。
例えば特公昭５３−３９９１７号公報、特公昭５４−５
４３６号公報、特公昭５６−１８００５号公報等に記載
された方法を用いることができる。但し、この発明に用
い得るＳＰＢＤの製造方法はこれらの方法に限定される
ものではない。
【００１３】この発明のゴム組成物は、ゴムや樹脂で通
常用いられる配合剤、例えば他のポリマー、カーボンブ
ラック、老化防止剤、架橋剤等を適宜必要量配合するこ
とができる。
常用いられる配合剤、例えば他のポリマー、カーボンブ
ラック、老化防止剤、架橋剤等を適宜必要量配合するこ
とができる。
【００１４】この発明のゴム組成物は、通常のポリウレ
タンの製造に常用される装置を用いて、ＳＰＢＤを融点
以上で混練りするという以外、特に限定されず、撹袢機
型のミキサーやロール・押出機などで混練りし、射出・
カレンダー・圧縮・ブロー・発泡・トランスフアー成形
など任意の成形法で成形して得られる。
タンの製造に常用される装置を用いて、ＳＰＢＤを融点
以上で混練りするという以外、特に限定されず、撹袢機
型のミキサーやロール・押出機などで混練りし、射出・
カレンダー・圧縮・ブロー・発泡・トランスフアー成形
など任意の成形法で成形して得られる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を示してこの発明
を具体的に説明するが、これらによって制約されるもの
ではない。実施例及び比較例に於いて、ＳＰＢＤの融
点、配合物の安定性、ゴム組成物の引張応力・引張強度
・伸びおよび比重は以下のように測定した。
を具体的に説明するが、これらによって制約されるもの
ではない。実施例及び比較例に於いて、ＳＰＢＤの融
点、配合物の安定性、ゴム組成物の引張応力・引張強度
・伸びおよび比重は以下のように測定した。
【００１６】ＳＰＢＤの融点：（株）島津製作所製の熱
流束示差走査熱量計ＤＳＣ５０を用い、昇温速度１０℃
／分で３０℃から２３０℃までの範囲で昇温し、得られ
た吸熱ピークから融点を測定した。配合物の混合状態 ：配合１日放置後に目視で均一か、分
離するかを観察した。引張応力・強度及び伸び ：ＪＩＳ−Ｋ６３０１に従い、
成形物の１００％引張応力、引張強度及び伸びをＪＩＳ
３号ダンベルで測定した。
流束示差走査熱量計ＤＳＣ５０を用い、昇温速度１０℃
／分で３０℃から２３０℃までの範囲で昇温し、得られ
た吸熱ピークから融点を測定した。配合物の混合状態 ：配合１日放置後に目視で均一か、分
離するかを観察した。引張応力・強度及び伸び ：ＪＩＳ−Ｋ６３０１に従い、
成形物の１００％引張応力、引張強度及び伸びをＪＩＳ
３号ダンベルで測定した。
【００１７】比重：東洋精機製作所製、自動比重計Ｈ−
Ｄ型でゴム組成物シートの型で測定した。
Ｄ型でゴム組成物シートの型で測定した。
【００１８】［参考例１〜３］次に、この発明の実施例
で用いたＳＰＢＤの製造方法について説明する。空気を
窒素ガスで置換した容量１．５リットルのオートクレー
ブに脱水ベンゼン７６０ｍｌを入れ、１，３−ブタジエ
ン７４ｇを溶解した。これにコバルトオクトエート１ｍ
ｍｏｌ（濃度１ｍｍｏｌ／ｍｌのベンゼン溶液を使用）
を加え、１分後にトリエチルアルミニウム２ｍｍｏｌ
（濃度１ｍｍｏｌ／ｍｌのベンゼン溶液を使用）を加
え、撹袢し、次いで１分後に表１に示す量のアセトンを
添加し、更に１分後、二硫化炭素０．６ｍｍｏｌ（濃度
０．３ｍｍｏｌ／ｍｌのベンゼン溶液を使用）を添加
し、１０℃で６０分間撹袢し、１，３−ブタジエンの重
合を行って、ＳＰＢＤを製造した。得られたＳＰＢＤ生
成液に、２，４−ジターシャルブチル−ｐ−クレゾール
０．７５ｇを加えた。次いで、メタノール１０００ミリ
リットルにＳＰＢＤ生成液を加え、ＳＰＢＤを析出沈殿
させてろ別しＳＰＢＤを更にメタノールで洗浄・ろ別し
た後、室温で真空乾燥した。得られたそれぞれの融点を
表１に示した。
で用いたＳＰＢＤの製造方法について説明する。空気を
窒素ガスで置換した容量１．５リットルのオートクレー
ブに脱水ベンゼン７６０ｍｌを入れ、１，３−ブタジエ
ン７４ｇを溶解した。これにコバルトオクトエート１ｍ
ｍｏｌ（濃度１ｍｍｏｌ／ｍｌのベンゼン溶液を使用）
を加え、１分後にトリエチルアルミニウム２ｍｍｏｌ
（濃度１ｍｍｏｌ／ｍｌのベンゼン溶液を使用）を加
え、撹袢し、次いで１分後に表１に示す量のアセトンを
添加し、更に１分後、二硫化炭素０．６ｍｍｏｌ（濃度
０．３ｍｍｏｌ／ｍｌのベンゼン溶液を使用）を添加
し、１０℃で６０分間撹袢し、１，３−ブタジエンの重
合を行って、ＳＰＢＤを製造した。得られたＳＰＢＤ生
成液に、２，４−ジターシャルブチル−ｐ−クレゾール
０．７５ｇを加えた。次いで、メタノール１０００ミリ
リットルにＳＰＢＤ生成液を加え、ＳＰＢＤを析出沈殿
させてろ別しＳＰＢＤを更にメタノールで洗浄・ろ別し
た後、室温で真空乾燥した。得られたそれぞれの融点を
表１に示した。
【００１９】
【表１】
【００２０】［実施例１〜４］空気を窒素ガスで置換し
た容量１リットルのセパラブルフラスコに液状ゴム（ア
ルコケミカル社製，Ｐｏｌｙｂｄ−４５Ｍ，両末端官能
基−ＯＨ，数平均分子量３，０００〜４，０００，粘度
５０ポイズ／３０℃）500gと表２に示した量のＳＰＢＤ
（容量換算でほぼカーボンブラックと同量）と酸化防止
剤としてｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ−第三ブチルフェニル）プロピオネート
を５ｇ入れてＳＰＢＤの融点より２０℃高い温度で３０
分間加熱撹袢して混合物を得た。次に温度を室温にして
トリレンジイソシアネートを３５ｇとジブチル錫ジラウ
レート０．５ｇを添加し１０分間加熱撹袢後、減圧で脱
泡して混合物を得た。この混合物を１日放置して観察し
たところ分離が起らず均一であることが確認された。次
にこの混合物を金型に注入し１００℃で９０分間プレス
硬化後、７０℃で１２時間ポストキュアーを行い、２ｍ
ｍシートを作成した。その引張試験の結果を表２に示し
た。高弾性で比重の低い組成物であることが確認され
た。
た容量１リットルのセパラブルフラスコに液状ゴム（ア
ルコケミカル社製，Ｐｏｌｙｂｄ−４５Ｍ，両末端官能
基−ＯＨ，数平均分子量３，０００〜４，０００，粘度
５０ポイズ／３０℃）500gと表２に示した量のＳＰＢＤ
（容量換算でほぼカーボンブラックと同量）と酸化防止
剤としてｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ−第三ブチルフェニル）プロピオネート
を５ｇ入れてＳＰＢＤの融点より２０℃高い温度で３０
分間加熱撹袢して混合物を得た。次に温度を室温にして
トリレンジイソシアネートを３５ｇとジブチル錫ジラウ
レート０．５ｇを添加し１０分間加熱撹袢後、減圧で脱
泡して混合物を得た。この混合物を１日放置して観察し
たところ分離が起らず均一であることが確認された。次
にこの混合物を金型に注入し１００℃で９０分間プレス
硬化後、７０℃で１２時間ポストキュアーを行い、２ｍ
ｍシートを作成した。その引張試験の結果を表２に示し
た。高弾性で比重の低い組成物であることが確認され
た。
【００２１】［比較例１，２］空気を窒素ガスで置換し
た容量１リットルのセパラブルフラスコに液状ゴム（ア
ルコケミカル社製，Ｐｏｌｙｂｄ−４５Ｍ，両末端官能
基−ＯＨ，数平均分子量３，０００〜４，０００，粘度
５０ポイズ／３０℃）500gと表２に示した量のカーボン
ブラック（三菱化学社製ＨＡＦ，粒子径30ｍμ，ＤＢＰ
吸油量110ml/100g）と酸化防止剤としてｎ−オクタデシ
ル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチ
ルフェニル）プロピオネートを５ｇ入れて７０℃で３０
分間加熱撹袢して混合物を得た。次にトリレンジイソシ
アネートを３５ｇとジブチル錫ジラウレート０．５ｇを
添加し室温で１０分間撹袢後、減圧で脱泡して混合物を
得た。この混合物を１日放置して観察したところ上部が
透明になり分離していることが確認された。次にこの混
合物をもう一度撹袢してから金型に注入し１００℃で９
０分間プレス硬化後、７０℃で１２時間ポストキュアー
を行い、２ｍｍシートを作成した。その引張試験の結果
を表２に示した。
た容量１リットルのセパラブルフラスコに液状ゴム（ア
ルコケミカル社製，Ｐｏｌｙｂｄ−４５Ｍ，両末端官能
基−ＯＨ，数平均分子量３，０００〜４，０００，粘度
５０ポイズ／３０℃）500gと表２に示した量のカーボン
ブラック（三菱化学社製ＨＡＦ，粒子径30ｍμ，ＤＢＰ
吸油量110ml/100g）と酸化防止剤としてｎ−オクタデシ
ル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチ
ルフェニル）プロピオネートを５ｇ入れて７０℃で３０
分間加熱撹袢して混合物を得た。次にトリレンジイソシ
アネートを３５ｇとジブチル錫ジラウレート０．５ｇを
添加し室温で１０分間撹袢後、減圧で脱泡して混合物を
得た。この混合物を１日放置して観察したところ上部が
透明になり分離していることが確認された。次にこの混
合物をもう一度撹袢してから金型に注入し１００℃で９
０分間プレス硬化後、７０℃で１２時間ポストキュアー
を行い、２ｍｍシートを作成した。その引張試験の結果
を表２に示した。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】液状ゴムに高結晶性ＳＰＢＤ樹脂を融点
以上の温度で分散させることによっても、分離が起らず
安定した混合物が得られ、化学処理によりにより硬化さ
せると補強性が向上し弾性率が改善された軽量のゴム組
成物が提供される。
以上の温度で分散させることによっても、分離が起らず
安定した混合物が得られ、化学処理によりにより硬化さ
せると補強性が向上し弾性率が改善された軽量のゴム組
成物が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】液状ゴム１００重量部に対して、１，２−
ポリブタジエン樹脂が１〜５０重量量部からなることを
特徴とするゴム組成物 - 【請求項２】１，２−ポリブタジエン樹脂が１１０℃以
上の融点を有するシンジオタクチック１，２−ポリブタ
ジエンであることを特徴とする請求項１に記載のゴム組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26693896A JP3580049B2 (ja) | 1996-10-08 | 1996-10-08 | ゴム組成物 |
| US08/944,420 US5895798A (en) | 1996-10-08 | 1997-10-06 | Liquid rubber composition |
| EP97117345A EP0835907B1 (en) | 1996-10-08 | 1997-10-07 | Liquid rubber composition |
| DE69721683T DE69721683T2 (de) | 1996-10-08 | 1997-10-07 | Flüssige Gummizusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26693896A JP3580049B2 (ja) | 1996-10-08 | 1996-10-08 | ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10110065A true JPH10110065A (ja) | 1998-04-28 |
| JP3580049B2 JP3580049B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=17437780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26693896A Expired - Lifetime JP3580049B2 (ja) | 1996-10-08 | 1996-10-08 | ゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5895798A (ja) |
| EP (1) | EP0835907B1 (ja) |
| JP (1) | JP3580049B2 (ja) |
| DE (1) | DE69721683T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003534426A (ja) * | 2000-05-22 | 2003-11-18 | ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン | タイヤトレッド用組成物及びその製造方法 |
| US7268187B2 (en) | 2004-08-25 | 2007-09-11 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition |
| JP2013164046A (ja) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Ihi Aerospace Co Ltd | フレキシブルジョイントとその製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4243141B2 (ja) * | 2002-12-24 | 2009-03-25 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物、その硬化物およびその成形体 |
| US20100120944A1 (en) * | 2007-04-27 | 2010-05-13 | M-I L.L.C. | Use of curable liquid elastomers to produce gels for treating a wellbore |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1477300A (en) * | 1973-06-05 | 1977-06-22 | British Industrial Plastics | Thermosetting resin compositions and moulding materials containing same |
| JPS5470349A (en) * | 1977-11-16 | 1979-06-06 | Mitsubishi Electric Corp | Conductive composition |
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