JPH10101941A - 抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形体Info
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- JPH10101941A JPH10101941A JP26092296A JP26092296A JPH10101941A JP H10101941 A JPH10101941 A JP H10101941A JP 26092296 A JP26092296 A JP 26092296A JP 26092296 A JP26092296 A JP 26092296A JP H10101941 A JPH10101941 A JP H10101941A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 防黴、防藻、抗菌性を有し、透明性に優れた
熱可塑性樹脂組成物及びその成形体を提供する。 【解決手段】 透明熱可塑性樹脂（Ａ）と抗菌剤（Ｂ）
とを含有してなる抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物におい
て、抗菌剤（Ｂ）がニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌
剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤及
びチアゾール系抗菌剤、又は更にベンツイミダゾール系
抗菌剤を、有効成分として含有する抗菌剤であることを
特徴とする抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形
体。
熱可塑性樹脂組成物及びその成形体を提供する。 【解決手段】 透明熱可塑性樹脂（Ａ）と抗菌剤（Ｂ）
とを含有してなる抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物におい
て、抗菌剤（Ｂ）がニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌
剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤及
びチアゾール系抗菌剤、又は更にベンツイミダゾール系
抗菌剤を、有効成分として含有する抗菌剤であることを
特徴とする抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、防黴、防藻、抗菌
性を有する透明性に優れた熱可塑性樹脂組成物およびこ
れを成形、あるいは接着等の加工によってなる防黴、防
藻、抗菌性を有する透明熱可塑性樹脂成形体に関する。
性を有する透明性に優れた熱可塑性樹脂組成物およびこ
れを成形、あるいは接着等の加工によってなる防黴、防
藻、抗菌性を有する透明熱可塑性樹脂成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近の
清潔指向の高まりや資源及び製品の微生物による劣化を
抑制するため、様々な製品や分野で、細菌や黴等の防除
機能の付与が望まれている。更に、水が通過したり、接
触したり、付着したりする部位に用いられる製品には、
微少藻類等をも防除できる機能の付与が強く望まれてい
る。一方、メタクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂等は透明性に優れることを主要な特徴とする
樹脂であるため、上記の細菌や黴及び微少藻類の防除機
能を付与する場合においても、透明性の維持が強く望ま
れる。
清潔指向の高まりや資源及び製品の微生物による劣化を
抑制するため、様々な製品や分野で、細菌や黴等の防除
機能の付与が望まれている。更に、水が通過したり、接
触したり、付着したりする部位に用いられる製品には、
微少藻類等をも防除できる機能の付与が強く望まれてい
る。一方、メタクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂等は透明性に優れることを主要な特徴とする
樹脂であるため、上記の細菌や黴及び微少藻類の防除機
能を付与する場合においても、透明性の維持が強く望ま
れる。
【０００３】しかしながら、メタクリル樹脂等の透明樹
脂にこれまでに開示されている抗菌性組成物や防黴性組
成物及びこれらを樹脂に添加する技術を適用した場合、
充分な抗菌・防黴性能と透明性とを両立しうるものは得
られていない。ましてや、充分な防藻性能をも併せ持つ
ものは得られていない。
脂にこれまでに開示されている抗菌性組成物や防黴性組
成物及びこれらを樹脂に添加する技術を適用した場合、
充分な抗菌・防黴性能と透明性とを両立しうるものは得
られていない。ましてや、充分な防藻性能をも併せ持つ
ものは得られていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明者は防黴、防藻、抗菌性を有し、透明性に
優れた熱可塑性樹脂組成物及びその成形体について鋭意
検討した結果、添加する抗菌剤、及びその濃度を特定す
ることにより、透明性の低下を極力抑えながら、良好な
防藻性、防黴性、抗菌性を付与した成形体が得られるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
めに、本発明者は防黴、防藻、抗菌性を有し、透明性に
優れた熱可塑性樹脂組成物及びその成形体について鋭意
検討した結果、添加する抗菌剤、及びその濃度を特定す
ることにより、透明性の低下を極力抑えながら、良好な
防藻性、防黴性、抗菌性を付与した成形体が得られるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、透明熱可塑性樹脂
（Ａ）と抗菌剤（Ｂ）とを含有してなる抗菌性透明熱可
塑性樹脂組成物において、抗菌剤（Ｂ）がニトリル系抗
菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、
有機ヨード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を、又は更
にベンツイミダゾール系抗菌剤を、有効成分として含有
する抗菌剤であることを特徴とする抗菌性透明熱可塑性
樹脂組成物及びその成形体である。以下、本発明を詳細
に説明する。
（Ａ）と抗菌剤（Ｂ）とを含有してなる抗菌性透明熱可
塑性樹脂組成物において、抗菌剤（Ｂ）がニトリル系抗
菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、
有機ヨード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を、又は更
にベンツイミダゾール系抗菌剤を、有効成分として含有
する抗菌剤であることを特徴とする抗菌性透明熱可塑性
樹脂組成物及びその成形体である。以下、本発明を詳細
に説明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に用いる透明熱可塑性樹脂
とは、全光線透過率が８０％以上であればいかなる樹脂
でも良い。例えば、メタクリル系樹脂、スチレン系樹
脂、ＭＳ（メタクリレート／スチレン共重合）樹脂、ポ
リカーボネート樹脂等が好適である。
とは、全光線透過率が８０％以上であればいかなる樹脂
でも良い。例えば、メタクリル系樹脂、スチレン系樹
脂、ＭＳ（メタクリレート／スチレン共重合）樹脂、ポ
リカーボネート樹脂等が好適である。
【０００７】本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）に含有さ
れるニトリル系抗菌剤としては、好ましくはハロアリー
ルニトリル化合物、より好ましくはハロイソフタロニト
リル化合物が挙げられる。ハロイソフタロニトリル化合
物としては、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロ
ニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフロロイソフ
タロニトリル等を挙げることができる。
れるニトリル系抗菌剤としては、好ましくはハロアリー
ルニトリル化合物、より好ましくはハロイソフタロニト
リル化合物が挙げられる。ハロイソフタロニトリル化合
物としては、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロ
ニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフロロイソフ
タロニトリル等を挙げることができる。
【０００８】本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）に含有さ
れるピリジン系抗菌剤としては、好ましくはハロゲン化
されたピリジン誘導体、ピリジンチオール−１−オキシ
ド化合物等が挙げられ、より好ましくは、スルフォニル
ハロピリジン化合物、ピリジンチオール−１−オキシド
化合物等が挙げられる。上記ハロゲン化されたピリジン
誘導体としては、２−クロロ−６−トリクロロメチルピ
リジン、２−クロロ−４−トリクロロメチル−６−メト
キシピリジン、２−クロロ−４−トリクロロメチル−６
−（２−フリルメトキシ）ピリジン、ジ（４−クロロフ
ェニル）ピリジルメタノールや、スルフォニルハロピリ
ジン化合物に分類される、２，３，５，６−テトラクロ
ロ−４−メチルスルフォニルピリジン、２，３，５−ト
リクロロ−４−（ｎ−プロピルスルフォニル）ピリジン
等が挙げられ、ピリジンチオール−１−オキシド化合物
としては、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリ
ウム、２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛、ジ
（２−ピリジンチオール−１−オキシド）等が挙げられ
る。
れるピリジン系抗菌剤としては、好ましくはハロゲン化
されたピリジン誘導体、ピリジンチオール−１−オキシ
ド化合物等が挙げられ、より好ましくは、スルフォニル
ハロピリジン化合物、ピリジンチオール−１−オキシド
化合物等が挙げられる。上記ハロゲン化されたピリジン
誘導体としては、２−クロロ−６−トリクロロメチルピ
リジン、２−クロロ−４−トリクロロメチル−６−メト
キシピリジン、２−クロロ−４−トリクロロメチル−６
−（２−フリルメトキシ）ピリジン、ジ（４−クロロフ
ェニル）ピリジルメタノールや、スルフォニルハロピリ
ジン化合物に分類される、２，３，５，６−テトラクロ
ロ−４−メチルスルフォニルピリジン、２，３，５−ト
リクロロ−４−（ｎ−プロピルスルフォニル）ピリジン
等が挙げられ、ピリジンチオール−１−オキシド化合物
としては、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリ
ウム、２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛、ジ
（２−ピリジンチオール−１−オキシド）等が挙げられ
る。
【０００９】本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）に含有さ
れるハロアルキルチオ系抗菌剤としては、好ましくはハ
ロアルキルチオフタルイミド化合物、ハロアルキルチオ
テトラヒドロフタルイミド化合物、ハロアルキルチオス
ルファミド化合物、ハロアルキルチオスルフィミド化合
物等が挙げられ、より好ましくはハロアルキルチオスル
フィミド化合物等である。上記ハロアルキルチオフタル
イミド化合物としては、Ｎ−フロロジクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド
等が挙げられ、ハロアルキルチオテトラヒドロフタルイ
ミド化合物としては、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロ
ロメチルチオテトラヒドロフタルイミド等を挙げること
ができる。また、ハロアルキルチオスルファミド化合物
としては、Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ−（フェニ
ル）メチルスルファミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−
Ｎ−（４−クロロフェニル）メチルスルファミド、Ｎ−
（１−フロロ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド、 Ｎ−
（１，１−ジフロロ−１，２，２−トリクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド等が挙げら
れ、ハロアルキルチオスルフィミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（フロロジ
クロロメチルチオ）スルフィミド、Ｎ，Ｎ−ジクロロフ
ロロメチルチオ−Ｎ’−フェニルスルフィミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ’−（ｐ−トリル）−Ｎ’−（フロロジ
クロロメチルチオ）スルフィミド等を挙げることができ
る。
れるハロアルキルチオ系抗菌剤としては、好ましくはハ
ロアルキルチオフタルイミド化合物、ハロアルキルチオ
テトラヒドロフタルイミド化合物、ハロアルキルチオス
ルファミド化合物、ハロアルキルチオスルフィミド化合
物等が挙げられ、より好ましくはハロアルキルチオスル
フィミド化合物等である。上記ハロアルキルチオフタル
イミド化合物としては、Ｎ−フロロジクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド
等が挙げられ、ハロアルキルチオテトラヒドロフタルイ
ミド化合物としては、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロ
ロメチルチオテトラヒドロフタルイミド等を挙げること
ができる。また、ハロアルキルチオスルファミド化合物
としては、Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ−（フェニ
ル）メチルスルファミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−
Ｎ−（４−クロロフェニル）メチルスルファミド、Ｎ−
（１−フロロ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド、 Ｎ−
（１，１−ジフロロ−１，２，２−トリクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド等が挙げら
れ、ハロアルキルチオスルフィミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（フロロジ
クロロメチルチオ）スルフィミド、Ｎ，Ｎ−ジクロロフ
ロロメチルチオ−Ｎ’−フェニルスルフィミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ’−（ｐ−トリル）−Ｎ’−（フロロジ
クロロメチルチオ）スルフィミド等を挙げることができ
る。
【００１０】本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）に含有さ
れる有機ヨード系抗菌剤としては、好ましくはヨードス
ルフォニル化合物、ヨウ化不飽和脂肪族化合物等が挙げ
られ、より好ましくは、ヨードスルフォニルベンゼン化
合物が挙げられる。上記ヨードスルフォニル化合物とし
ては、ヨードスルフォニルベンゼン化合物である、ジヨ
ードメチル−ｐ−トリルスルフォン、１−ジヨードメチ
ルスルフォニル−４−メチルベンゼン、１−ジヨードメ
チルスルフォニル−４−クロロベンゼン等が挙げられ、
また、ヨウ化不飽和脂肪族化合物としては、３−ヨード
−２−プロパルギルブチルカルバミン酸、４−クロロフ
ェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−エト
キシカルボニルオキシ−１−ブロム−１，２−ジヨード
−１−プロペン、２，３，３−トリヨードアリルアルコ
ール等を挙げることができる。
れる有機ヨード系抗菌剤としては、好ましくはヨードス
ルフォニル化合物、ヨウ化不飽和脂肪族化合物等が挙げ
られ、より好ましくは、ヨードスルフォニルベンゼン化
合物が挙げられる。上記ヨードスルフォニル化合物とし
ては、ヨードスルフォニルベンゼン化合物である、ジヨ
ードメチル−ｐ−トリルスルフォン、１−ジヨードメチ
ルスルフォニル−４−メチルベンゼン、１−ジヨードメ
チルスルフォニル−４−クロロベンゼン等が挙げられ、
また、ヨウ化不飽和脂肪族化合物としては、３−ヨード
−２−プロパルギルブチルカルバミン酸、４−クロロフ
ェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−エト
キシカルボニルオキシ−１−ブロム−１，２−ジヨード
−１−プロペン、２，３，３−トリヨードアリルアルコ
ール等を挙げることができる。
【００１１】本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）に含有さ
れるチアゾール系抗菌剤としては、好ましくはイソチア
ゾリン−３−オン化合物、ベンツチアゾール化合物等が
挙げられ、より好ましくは、イソチアゾリン−３−オン
化合物等が挙げられる。上記イソチアゾリン−３−オン
化合物としては、１，２−ベンツイソチアゾリン−３−
オン、２−（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソ
チアゾリン−３−オン等が挙げられ、ベンツチアゾール
化合物としては、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベ
ンツチアゾール、２−メルカプトベンツチアゾールナト
リウム、２−メルカプトベンツチアゾール亜鉛等が挙げ
られる。
れるチアゾール系抗菌剤としては、好ましくはイソチア
ゾリン−３−オン化合物、ベンツチアゾール化合物等が
挙げられ、より好ましくは、イソチアゾリン−３−オン
化合物等が挙げられる。上記イソチアゾリン−３−オン
化合物としては、１，２−ベンツイソチアゾリン−３−
オン、２−（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソ
チアゾリン−３−オン等が挙げられ、ベンツチアゾール
化合物としては、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベ
ンツチアゾール、２−メルカプトベンツチアゾールナト
リウム、２−メルカプトベンツチアゾール亜鉛等が挙げ
られる。
【００１２】本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）を構成す
るベンツイミダゾール系抗菌剤としては、好ましくはベ
ンツイミダゾールカルバミン酸化合物、イオウ原子含有
ベンツイミダゾール化合物、ベンツイミダゾールの環式
化合物誘導体等を挙げることができ、より好ましくは、
ベンツイミダゾールカルバミン酸化合物、チアゾリルベ
ンツイミダゾール化合物等が挙げられる。上記ベンツイ
ミダゾールカルバミン酸化合物としては、１Ｈ−２−ベ
ンツイミダゾールカルバミン酸メチル、１−ブチルカル
バモイル−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチ
ル、６−ベンゾイル−１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカ
ルバミン酸メチル、６−（２−チオフェンカルボニル）
−１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチル等
が挙げられる。また、イオウ原子含有ベンツイミダゾー
ル化合物としては、１Ｈ−２−チオシアノメチルチオベ
ンツイミダゾール、１−ジメチルアミノスルフォニル−
２−シアノ−４−ブロモ−６−トリフロロメチルベンツ
イミダゾール、等を挙げることができる。ベンツイミダ
ゾールの環式化合物誘導体としては、２−（４−チアゾ
リル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２−（２−クロロ
フェニル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２−（１−
（３，５−ジメチルピラゾリル））−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール、２−（２−フリル）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール等が挙げられる。
るベンツイミダゾール系抗菌剤としては、好ましくはベ
ンツイミダゾールカルバミン酸化合物、イオウ原子含有
ベンツイミダゾール化合物、ベンツイミダゾールの環式
化合物誘導体等を挙げることができ、より好ましくは、
ベンツイミダゾールカルバミン酸化合物、チアゾリルベ
ンツイミダゾール化合物等が挙げられる。上記ベンツイ
ミダゾールカルバミン酸化合物としては、１Ｈ−２−ベ
ンツイミダゾールカルバミン酸メチル、１−ブチルカル
バモイル−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチ
ル、６−ベンゾイル−１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカ
ルバミン酸メチル、６−（２−チオフェンカルボニル）
−１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチル等
が挙げられる。また、イオウ原子含有ベンツイミダゾー
ル化合物としては、１Ｈ−２−チオシアノメチルチオベ
ンツイミダゾール、１−ジメチルアミノスルフォニル−
２−シアノ−４−ブロモ−６−トリフロロメチルベンツ
イミダゾール、等を挙げることができる。ベンツイミダ
ゾールの環式化合物誘導体としては、２−（４−チアゾ
リル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２−（２−クロロ
フェニル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２−（１−
（３，５−ジメチルピラゾリル））−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール、２−（２−フリル）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール等が挙げられる。
【００１３】この様なニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗
菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤
及びチアゾール系抗菌剤の５つの抗菌剤群、更に好まし
くは、ベンツイミダゾール系抗菌剤を加えた６つの抗菌
剤群のそれぞれから１種又は２種以上が選択され、配合
されて本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）となる。
菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤
及びチアゾール系抗菌剤の５つの抗菌剤群、更に好まし
くは、ベンツイミダゾール系抗菌剤を加えた６つの抗菌
剤群のそれぞれから１種又は２種以上が選択され、配合
されて本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）となる。
【００１４】抗菌剤（Ｂ）中のそれぞれの抗菌剤の濃度
は特に限定されるものではなく、通常、ニトリル系抗菌
剤が約１０〜３０重量％、ピリジン系抗菌剤が約１０〜
３０重量％、ハロアルキルチオ系抗菌剤が約５〜２０重
量％、有機ヨード系抗菌剤が約１０〜５０重量％、チア
ゾール系抗菌剤が５〜２０重量％であり、ベンツイミダ
ゾール系抗菌剤を加えた場合のその濃度は約５〜１５重
量％程度である。これらの濃度は、対象となる菌等や、
樹脂によって適宜変更される。
は特に限定されるものではなく、通常、ニトリル系抗菌
剤が約１０〜３０重量％、ピリジン系抗菌剤が約１０〜
３０重量％、ハロアルキルチオ系抗菌剤が約５〜２０重
量％、有機ヨード系抗菌剤が約１０〜５０重量％、チア
ゾール系抗菌剤が５〜２０重量％であり、ベンツイミダ
ゾール系抗菌剤を加えた場合のその濃度は約５〜１５重
量％程度である。これらの濃度は、対象となる菌等や、
樹脂によって適宜変更される。
【００１５】また、上記の抗菌化合物は何れもよく知ら
れた化合物であり、通常の製造方法により容易に製造す
ることもできるが、一般に市販されているものも多いの
で、本発明においては、これらを用いることも可能であ
る。本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）の具体例として
は、日本応用化学工業社製の「ＮＡＣＳ防カビ剤」等が
ある。
れた化合物であり、通常の製造方法により容易に製造す
ることもできるが、一般に市販されているものも多いの
で、本発明においては、これらを用いることも可能であ
る。本発明に用いられる抗菌剤（Ｂ）の具体例として
は、日本応用化学工業社製の「ＮＡＣＳ防カビ剤」等が
ある。
【００１６】本発明における抗菌剤（Ｂ）の添加量は、
上記の透明熱可塑性樹脂１００重量部に対して、防藻
性、防黴性、抗菌性の点から０. ０１重量部以上、形成
される成形体の透明性と経済性の点から５重量部以下で
あることが望ましい。好ましくは、０. ０５重量部以上
３重量部以下である。
上記の透明熱可塑性樹脂１００重量部に対して、防藻
性、防黴性、抗菌性の点から０. ０１重量部以上、形成
される成形体の透明性と経済性の点から５重量部以下で
あることが望ましい。好ましくは、０. ０５重量部以上
３重量部以下である。
【００１７】本発明において、透明熱可塑性樹脂として
メタクリル樹脂が好ましく用いられるが、メタクリル樹
脂とは、所謂メタクリル酸メチルの重合体、概ねメタク
リル酸メチル７０％以上と、これと共重合可能なエチレ
ン系不飽和単量体を重合して得られる共重合体であり、
及び該共重合体中にアクリルゴムまたはブタジエン系ゴ
ムを含有するゴム変性メタクリル樹脂等である。該メタ
クリル樹脂における共重合可能な他のエチレン系飽和単
量体とては、アルキル基の炭素数が１〜８のアクリル酸
アルキルエステル、スチレンに代表される芳香族ビニル
単量体、アクリロニトリル、アルキル基の炭素数が２〜
８のメタクリル酸アルキルエステルなどが挙げられる。
該メタクリル樹脂は、上記の単量体混合物を、周知の方
法、例えば、乳化重合、懸濁重合、塊状重合などで、バ
ッチまたは連続方式により製造されるものである。
メタクリル樹脂が好ましく用いられるが、メタクリル樹
脂とは、所謂メタクリル酸メチルの重合体、概ねメタク
リル酸メチル７０％以上と、これと共重合可能なエチレ
ン系不飽和単量体を重合して得られる共重合体であり、
及び該共重合体中にアクリルゴムまたはブタジエン系ゴ
ムを含有するゴム変性メタクリル樹脂等である。該メタ
クリル樹脂における共重合可能な他のエチレン系飽和単
量体とては、アルキル基の炭素数が１〜８のアクリル酸
アルキルエステル、スチレンに代表される芳香族ビニル
単量体、アクリロニトリル、アルキル基の炭素数が２〜
８のメタクリル酸アルキルエステルなどが挙げられる。
該メタクリル樹脂は、上記の単量体混合物を、周知の方
法、例えば、乳化重合、懸濁重合、塊状重合などで、バ
ッチまたは連続方式により製造されるものである。
【００１８】本発明の抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物の
製造方法としては、上記の透明熱可塑性樹脂のペレット
や粉末と抗菌剤（Ｂ）とを均一に混合できればいかなる
方法でもよく、通常の樹脂の混合方法がすべて適用でき
る。例えば、上記の透明熱可塑性樹脂のペレットや粉末
と抗菌剤とをＶ型ブレンダー、ヘンシェルミキサーなど
で、混合した後、ミキシングロール、スクリュー型押出
機などを用いて、溶融混合する方法等が挙げられる。さ
らには、上記の透明熱可塑性樹脂のうち、メタクリル系
樹脂、スチレン系樹脂やＭＳ樹脂等は、その樹脂を形成
する単量体あるいはそのシロップの中に、該抗菌剤
（Ｂ）を分散混合させ、それを塊状重合、懸濁重合する
ことによっても、製造することができる。なお、上記の
混合の際、必要に応じて安定剤、滑剤、可塑剤、紫外線
吸収剤、染顔料、充填材等を添加することができる。
製造方法としては、上記の透明熱可塑性樹脂のペレット
や粉末と抗菌剤（Ｂ）とを均一に混合できればいかなる
方法でもよく、通常の樹脂の混合方法がすべて適用でき
る。例えば、上記の透明熱可塑性樹脂のペレットや粉末
と抗菌剤とをＶ型ブレンダー、ヘンシェルミキサーなど
で、混合した後、ミキシングロール、スクリュー型押出
機などを用いて、溶融混合する方法等が挙げられる。さ
らには、上記の透明熱可塑性樹脂のうち、メタクリル系
樹脂、スチレン系樹脂やＭＳ樹脂等は、その樹脂を形成
する単量体あるいはそのシロップの中に、該抗菌剤
（Ｂ）を分散混合させ、それを塊状重合、懸濁重合する
ことによっても、製造することができる。なお、上記の
混合の際、必要に応じて安定剤、滑剤、可塑剤、紫外線
吸収剤、染顔料、充填材等を添加することができる。
【００１９】本発明の成形体の製造方法としては、一般
的な熱可塑性樹脂の成形加工方法が可能であり、射出成
形法、押出成形法、注型重合法等が挙げられる。また、
これらの方法で製造されたシート状物等を、熱成形加工
や接着加工等の加工によって製造することも可能であ
る。
的な熱可塑性樹脂の成形加工方法が可能であり、射出成
形法、押出成形法、注型重合法等が挙げられる。また、
これらの方法で製造されたシート状物等を、熱成形加工
や接着加工等の加工によって製造することも可能であ
る。
【００２０】
【発明の効果】本発明の抗菌性熱可塑性樹脂組成物及び
その成形体は、これまでの抗菌剤等を添加した抗菌性樹
脂では実現できなかった透明性を維持しつつ、良好な防
藻性、防黴性、抗菌性を付与したもので、台所、洗面
所、風呂（洗面台、バスタブを含む）、病院等で使用さ
れる用品等に有用である。特に、その防藻性により水族
館や観賞用の水槽用途として好適である。
その成形体は、これまでの抗菌剤等を添加した抗菌性樹
脂では実現できなかった透明性を維持しつつ、良好な防
藻性、防黴性、抗菌性を付与したもので、台所、洗面
所、風呂（洗面台、バスタブを含む）、病院等で使用さ
れる用品等に有用である。特に、その防藻性により水族
館や観賞用の水槽用途として好適である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の防藻性能、防黴性能、抗菌性能、物性の評価は
下記の通り行った。
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の防藻性能、防黴性能、抗菌性能、物性の評価は
下記の通り行った。
【００２２】（１）防藻性能 試験藻の調整 綿栓をして乾燥滅菌した培養フラスコを用意し、Detmer
藍藻用改変培地を入れ、オートクレーブにて滅菌した
後、４種の藻（ Oscillatoria lutea 、Trentephohlia
odarata 、Anabaena sp.、Chlorella emersonii ) 株を
接種し、約１５００ルックスの光を照射しながら２７℃
で１０日間培養した。 試料の調整 約３ｃｍ角に切断した各試料板を、５５℃で２４時間加
熱処理した。 試験 試験培地に試料を置き、上記 で調整した試験藻懸濁液
をまきかけ、２７℃の雰囲気で１日のうち８時間は約１
５００ルックスの光を、残りの１６時間は約０．１ルッ
クスの光を照射しながら所定期間試験後、試料上への藻
の発生具合を目視判定した。
藍藻用改変培地を入れ、オートクレーブにて滅菌した
後、４種の藻（ Oscillatoria lutea 、Trentephohlia
odarata 、Anabaena sp.、Chlorella emersonii ) 株を
接種し、約１５００ルックスの光を照射しながら２７℃
で１０日間培養した。 試料の調整 約３ｃｍ角に切断した各試料板を、５５℃で２４時間加
熱処理した。 試験 試験培地に試料を置き、上記 で調整した試験藻懸濁液
をまきかけ、２７℃の雰囲気で１日のうち８時間は約１
５００ルックスの光を、残りの１６時間は約０．１ルッ
クスの光を照射しながら所定期間試験後、試料上への藻
の発生具合を目視判定した。
【００２３】（２）防黴性能（黴抵抗性試験） MIL STD 810D−Method 530・3 を基に試験菌（黴）の
種類等を追加した変形法で実施した。 試験黴 以下に示す６２種の黴（一部細菌）を使用した。ニグロ
スポラ オリゼー、クラドスポリウム レジネ、クラド
スポリウムヘルバレム、クラドスポリウム クラドスポ
リオイダス、クラドスポリウムサファエロスペルマ、ト
リコデルマ コニンギ、トリコデルマ Ｔ−１、トリコ
デルマ ビリディ、フォーマ グロメラータ、フォーマ
テルスチアス、プルラリア プルランス、グリオクラ
ディウム ビレンス 、ゲオトリカム ラクタス、ゲオ
トリカム カンディダム、ペスタロチアアダスタ、ペス
タロチア ネグレクタ、ミロテシウム フェルカリア、
アルテルナリア テナース、アルテルナリア ブラッシ
コーラ、アルテルナリア アルテルナータ、アスペルギ
ルス ニガー、アスペルギルス フレーバス、アスペル
ギルス フェルシコール、アスペルギルス オリゼー、
アスペルギルス テレウス、アスペルギルス フェミガ
タス、オーレオバシディウム プルランス、フザリウム
モニリフォルメ、フザリウム セミテクタム、フザリ
ウム プラリフェラタム、フザリウム ロゼウム、フザ
リウム ソラニ、フザリウムオキシスポラム、リゾプス
ニグリカンス、リゾプス ストロニフェル、ペニシリ
ウム シトリナム、ペニシリウム イクパンサ、ペニシ
リウム フェニキュローザム、ペニシリウム リラシナ
ム、ペニシリウム ニグリカンス、ペニシリウム フレ
クエンタス、ペニシリウム シトレオビリティ、ムコー
ル ラセマサス、ユーロチウム トナフィラム、トリコ
フィートン メンタグロフィテス、モニリアフルクチガ
ーナ、ケトミウム グロボーサム、エピコッカム パー
プラセンス、アクレモニウム チャルティコーラ、ワレ
ミア セビ、カンジタアルビカンス、ストレプトフェテ
シリウム レティカレム、サッカロミセス セレビシ、
バシルス サブティリス、バシルス メガテリウム、ス
タフィロコッカス オーレ、シュードモナス エルギノ
ッサ、シュードモナス フルレッセンス、サルモネラ
タイフィマリアム、エスケリチア コリ、ボトリティス
シネレア、プロテウス バルガリス 混合胞子懸濁液の調整 上記の試験黴毎の単一胞子懸濁液を調整後等容量づつ採
取し、混合して試験黴６２種の混合胞子懸濁液とした。 試料の調整 約３ｃｍ角に切断した各試料板を、５５℃で２４時間加
熱処理した。 試験 試験培地に試料を置き、上記 で調整した混合胞子懸濁
液をまきかけ、温度・湿度サーモスタット付きサーキュ
レーター内で、３０±５℃で９５±５％ＲＨの雰囲気で
培養し、７日後、１４日後、２１日後、２８日後の試料
上への黴の発生具合を目視判定した。
種類等を追加した変形法で実施した。 試験黴 以下に示す６２種の黴（一部細菌）を使用した。ニグロ
スポラ オリゼー、クラドスポリウム レジネ、クラド
スポリウムヘルバレム、クラドスポリウム クラドスポ
リオイダス、クラドスポリウムサファエロスペルマ、ト
リコデルマ コニンギ、トリコデルマ Ｔ−１、トリコ
デルマ ビリディ、フォーマ グロメラータ、フォーマ
テルスチアス、プルラリア プルランス、グリオクラ
ディウム ビレンス 、ゲオトリカム ラクタス、ゲオ
トリカム カンディダム、ペスタロチアアダスタ、ペス
タロチア ネグレクタ、ミロテシウム フェルカリア、
アルテルナリア テナース、アルテルナリア ブラッシ
コーラ、アルテルナリア アルテルナータ、アスペルギ
ルス ニガー、アスペルギルス フレーバス、アスペル
ギルス フェルシコール、アスペルギルス オリゼー、
アスペルギルス テレウス、アスペルギルス フェミガ
タス、オーレオバシディウム プルランス、フザリウム
モニリフォルメ、フザリウム セミテクタム、フザリ
ウム プラリフェラタム、フザリウム ロゼウム、フザ
リウム ソラニ、フザリウムオキシスポラム、リゾプス
ニグリカンス、リゾプス ストロニフェル、ペニシリ
ウム シトリナム、ペニシリウム イクパンサ、ペニシ
リウム フェニキュローザム、ペニシリウム リラシナ
ム、ペニシリウム ニグリカンス、ペニシリウム フレ
クエンタス、ペニシリウム シトレオビリティ、ムコー
ル ラセマサス、ユーロチウム トナフィラム、トリコ
フィートン メンタグロフィテス、モニリアフルクチガ
ーナ、ケトミウム グロボーサム、エピコッカム パー
プラセンス、アクレモニウム チャルティコーラ、ワレ
ミア セビ、カンジタアルビカンス、ストレプトフェテ
シリウム レティカレム、サッカロミセス セレビシ、
バシルス サブティリス、バシルス メガテリウム、ス
タフィロコッカス オーレ、シュードモナス エルギノ
ッサ、シュードモナス フルレッセンス、サルモネラ
タイフィマリアム、エスケリチア コリ、ボトリティス
シネレア、プロテウス バルガリス 混合胞子懸濁液の調整 上記の試験黴毎の単一胞子懸濁液を調整後等容量づつ採
取し、混合して試験黴６２種の混合胞子懸濁液とした。 試料の調整 約３ｃｍ角に切断した各試料板を、５５℃で２４時間加
熱処理した。 試験 試験培地に試料を置き、上記 で調整した混合胞子懸濁
液をまきかけ、温度・湿度サーモスタット付きサーキュ
レーター内で、３０±５℃で９５±５％ＲＨの雰囲気で
培養し、７日後、１４日後、２１日後、２８日後の試料
上への黴の発生具合を目視判定した。
【００２４】（３）抗菌性能 試験菌 スタフィロコッカス オーレ（黄色ブドウ球菌）、エス
ケリチア コリ（大腸菌）、ミクロコッカス カンジダ
スの３菌を選定し、各菌毎に試験した。 試料の調整 約３ｃｍ角に切断した各試料板を、５５℃で２４時間加
熱処理した。 試験 試験菌液を試料に１ｍｌ滴下し、３７℃で２４時間及び
７２時間培養した後、滅菌したリン酸緩衝液を加えて洗
浄希釈した。この希釈液から１ｍｌを採取して、菌数測
定用のＳＣＤ寒天培地の平板法により、出現する生菌数
を測定した。評価は生菌残留率（％）で表示する。 生菌残留率（％）＝（試験時間後の生菌数）÷（初生菌
数）×100 接種菌数 スタフィロコッカス オーレ ： 4.1×106 個／ml エスケリチア コリ ： 3.9×106 個／ml ミクロコッカス カンジダス ： 2.7×106 個／ml
ケリチア コリ（大腸菌）、ミクロコッカス カンジダ
スの３菌を選定し、各菌毎に試験した。 試料の調整 約３ｃｍ角に切断した各試料板を、５５℃で２４時間加
熱処理した。 試験 試験菌液を試料に１ｍｌ滴下し、３７℃で２４時間及び
７２時間培養した後、滅菌したリン酸緩衝液を加えて洗
浄希釈した。この希釈液から１ｍｌを採取して、菌数測
定用のＳＣＤ寒天培地の平板法により、出現する生菌数
を測定した。評価は生菌残留率（％）で表示する。 生菌残留率（％）＝（試験時間後の生菌数）÷（初生菌
数）×100 接種菌数 スタフィロコッカス オーレ ： 4.1×106 個／ml エスケリチア コリ ： 3.9×106 個／ml ミクロコッカス カンジダス ： 2.7×106 個／ml
【００２５】（４）全光線透過率 ＪＩＳ Ｋ７１０５（Ａ法）に従い、可視光線の入射光
量に対する全透過光量の百分率（材料の明るさ）を測定
した。
量に対する全透過光量の百分率（材料の明るさ）を測定
した。
【００２６】（５）曇価（ＨＡＺＥ） ＪＩＳ Ｋ７１０５に従い、拡散透過率と全光線透過率
を測定し、次式により曇価（ＨＡＺＥ）を算出した。 曇価＝（拡散透過率）÷（全光線透過率）×１００
を測定し、次式により曇価（ＨＡＺＥ）を算出した。 曇価＝（拡散透過率）÷（全光線透過率）×１００
【００２７】実施例１〜５ メタクリル酸メチル共重合体ペレットとしてスミペック
スＬＧ（住友化学工業製）１００重量部に、抗菌剤
（Ｂ）としてＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１−４（日本応用化
学工業製）を表１に示した濃度となる量、スーパーミキ
サー（川田製作所製）で混合した後、押出機で混練造粒
して抗菌剤入りメタクリル樹脂ペレットとし、これを射
出成形により２ｍｍ厚のメタクリル樹脂板を得た。この
抗菌剤入りメタクリル樹脂板の寸法は縦１５ｃｍ、横９
ｃｍで、これから試料を切り出して評価した。結果を表
２、３、４に示す。
スＬＧ（住友化学工業製）１００重量部に、抗菌剤
（Ｂ）としてＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１−４（日本応用化
学工業製）を表１に示した濃度となる量、スーパーミキ
サー（川田製作所製）で混合した後、押出機で混練造粒
して抗菌剤入りメタクリル樹脂ペレットとし、これを射
出成形により２ｍｍ厚のメタクリル樹脂板を得た。この
抗菌剤入りメタクリル樹脂板の寸法は縦１５ｃｍ、横９
ｃｍで、これから試料を切り出して評価した。結果を表
２、３、４に示す。
【００２８】比較例１〜４ 実施例３における抗菌剤（Ｂ）を、１０重量部添加した
もの（比較例１）、無添加のもの（比較例２）、抗菌性
銀錯塩をシリカゲルに固定した抗菌剤アメニトップ（松
下電産製）（比較例３）、抗菌性４級アンモニウムイオ
ンを層状リン酸塩に固定した抗菌剤ラサップＱＣ２５０
０ＧＦ（ラサ工業製）（比較例４）に代えた以外は、実
施例３と同様にして抗菌剤入りメタクリル樹脂板を得
た。この抗菌剤入りメタクリル樹脂板について評価し
た。結果を表２、３、４に示す。
もの（比較例１）、無添加のもの（比較例２）、抗菌性
銀錯塩をシリカゲルに固定した抗菌剤アメニトップ（松
下電産製）（比較例３）、抗菌性４級アンモニウムイオ
ンを層状リン酸塩に固定した抗菌剤ラサップＱＣ２５０
０ＧＦ（ラサ工業製）（比較例４）に代えた以外は、実
施例３と同様にして抗菌剤入りメタクリル樹脂板を得
た。この抗菌剤入りメタクリル樹脂板について評価し
た。結果を表２、３、４に示す。
【００２９】実施例６〜７ 抗菌剤（Ｂ）として、ＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１−４（日
本応用化学工業製）の変わりにＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１
−２、ＮＡ１−５（日本応用化学工業製）を用いた以外
は実施例２と同様にして抗菌剤入りメタクリル樹脂板を
得た。この抗菌剤入りメタクリル樹脂板について評価し
た。結果を表２、３、４に示す。
本応用化学工業製）の変わりにＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１
−２、ＮＡ１−５（日本応用化学工業製）を用いた以外
は実施例２と同様にして抗菌剤入りメタクリル樹脂板を
得た。この抗菌剤入りメタクリル樹脂板について評価し
た。結果を表２、３、４に示す。
【００３０】実施例８〜１０ メタクリル樹脂のモノマー１００重量部に対し、抗菌剤
（Ｂ）としてＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１−４（日本応用化
学工業製）を表１に示す量、添加し、更に重合開始剤と
してアゾビスイソブチルニトリルを０. １重量部添加し
た後、十分撹拌を行って、原料液を調合した。次に２枚
のガラス板と塩化ビニル製ガスケットより構成された、
３００×３００×３のサイズのガラスセルに該原料液を
注入し、ウォーターバスにて６５℃で３時間保持した
後、エアーオーブンにて１２０℃で１時間保持して重合
を行い、３ｍｍ厚の注型重合板を得た。この抗菌剤入り
メタクリル樹脂板について評価した。結果を表２、３、
４に示す。
（Ｂ）としてＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１−４（日本応用化
学工業製）を表１に示す量、添加し、更に重合開始剤と
してアゾビスイソブチルニトリルを０. １重量部添加し
た後、十分撹拌を行って、原料液を調合した。次に２枚
のガラス板と塩化ビニル製ガスケットより構成された、
３００×３００×３のサイズのガラスセルに該原料液を
注入し、ウォーターバスにて６５℃で３時間保持した
後、エアーオーブンにて１２０℃で１時間保持して重合
を行い、３ｍｍ厚の注型重合板を得た。この抗菌剤入り
メタクリル樹脂板について評価した。結果を表２、３、
４に示す。
【００３１】比較例５ 抗菌剤（Ｂ）としてＮＡＣＳ防カビ剤ＮＡ１−４（日本
応用化学工業製）を添加しなかった以外は、実施例８と
同様にして注型重合板を得た。この抗菌剤入りメタクリ
ル樹脂板について評価した。結果を表２、３、４に示
す。
応用化学工業製）を添加しなかった以外は、実施例８と
同様にして注型重合板を得た。この抗菌剤入りメタクリ
ル樹脂板について評価した。結果を表２、３、４に示
す。
【００３２】
【表１】 （＊１） Ａ：スミペックスＬＧ Ｂ：メタクリル樹脂モノマー （＊２） Ｃ：押出機コンパウンド
【００３３】
【表２】 （＊３） − ：試験藻が試料に全く見られない ＋＋：試験藻が試料に発育している
【００３４】
【表３】 （＊４） ０：試料に黴の発生が全く見られない １：試料に黴が僅かに見られる ２：試料に黴の発生が少し見られる ３：試料に黴の中間的な発育が見られる ４：試料に黴の激しい発育が見られる
【００３５】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｌ 33/10 Ｃ０８Ｌ 33/10
Claims (7)
- 【請求項１】 透明熱可塑性樹脂（Ａ）と抗菌剤（Ｂ）
とを含有してなる抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物におい
て、抗菌剤（Ｂ）がニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌
剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤及
びチアゾール系抗菌剤を有効成分として含有する抗菌剤
であることを特徴とする抗菌性透明熱可塑性樹脂組成
物。 - 【請求項２】 抗菌剤（Ｂ）が、前記成分に加えて更に
ベンツイミダゾール系抗菌剤を含有することを特徴とす
る請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 抗菌剤（Ｂ）において、ニトリル系抗菌
剤がハロイソフタロニトリル化合物から、ピリジン系抗
菌剤がスルフォニルハロピリジン化合物及び／又はピリ
ジンチオール−１−オキシド化合物から、ハロアルキル
チオ系抗菌剤がハロアルキルチオスルフィミド化合物か
ら、有機ヨード系抗菌剤がヨードスルフォニルベンゼン
化合物から、チアゾール系抗菌剤がイソチアゾリン−３
−オン化合物から、それぞれ選ばれる請求項１記載の組
成物。 - 【請求項４】 抗菌剤（Ｂ）において、ベンツイミダゾ
ール系抗菌剤がベンツイミダゾールカルバミン酸化合物
及び／又はチアゾリルベンツイミダゾール化合物から選
ばれる請求項２記載の組成物。 - 【請求項５】 透明熱可塑性樹脂（Ａ）１００重量部
に、抗菌剤（Ｂ）が０. ０１〜５重量部含まれる請求項
１又は請求項２記載の組成物。 - 【請求項６】 透明熱可塑性樹脂（Ａ）が、メタクリル
樹脂である請求項１又は請求項２記載の組成物。 - 【請求項７】 請求項１又は請求項２記載の組成物を成
形又は加工してなる抗菌性透明熱可塑性樹脂成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26092296A JPH10101941A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | 抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26092296A JPH10101941A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | 抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101941A true JPH10101941A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17354632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26092296A Pending JPH10101941A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | 抗菌性透明熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10101941A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000265343A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-09-26 | Toray Ind Inc | ワイピングクロスおよびその製造方法 |
| JP2001020150A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Toray Ind Inc | ワイピングクロスおよびその製造方法 |
| KR100506040B1 (ko) * | 1999-12-17 | 2005-08-04 | 제일모직주식회사 | 항균특성이 우수한 열가소성 수지 조성물 |
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
-
1996
- 1996-10-01 JP JP26092296A patent/JPH10101941A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000265343A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-09-26 | Toray Ind Inc | ワイピングクロスおよびその製造方法 |
| JP2001020150A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Toray Ind Inc | ワイピングクロスおよびその製造方法 |
| KR100506040B1 (ko) * | 1999-12-17 | 2005-08-04 | 제일모직주식회사 | 항균특성이 우수한 열가소성 수지 조성물 |
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
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