JPH0995492A - 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法Info
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- JPH0995492A JPH0995492A JP25523195A JP25523195A JPH0995492A JP H0995492 A JPH0995492 A JP H0995492A JP 25523195 A JP25523195 A JP 25523195A JP 25523195 A JP25523195 A JP 25523195A JP H0995492 A JPH0995492 A JP H0995492A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】界面活性剤として有用な含フッ素有機ケイ素化
合物を製造する。 【解決手段】テトラメチルジシロキサン等の有機ケイ素
化合物とアリル化ポリフルオロアルカンおよびアリル化
ポリエーテルを、触媒の存在下でヒドロシリル化を行う
ことにより、下記の含フッ素有機ケイ素化合物を合成す
る。 【化１】
合物を製造する。 【解決手段】テトラメチルジシロキサン等の有機ケイ素
化合物とアリル化ポリフルオロアルカンおよびアリル化
ポリエーテルを、触媒の存在下でヒドロシリル化を行う
ことにより、下記の含フッ素有機ケイ素化合物を合成す
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は含フッ素有機ケイ素
化合物およびその製造方法に関する。
化合物およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】疎水性の含フッ素有機基と親水性部分を
有する化合物とを反応させて界面活性剤を得る方法およ
び界面活性剤としては、従来より以下のものが知られて
いる。 （１）電解フッ素化により得られるパーフルオロアルキ
ルスルホニルフルオライド（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ3 Ｆ）および
パーフルオロアルキルカルボニルフルオライド（Ｃ7 Ｆ
15ＣＯＦ）などを原料とし、これらにアミド結合やエス
テル結合を介してポリエーテル基を結合させる方法。 （２）パーフルオロアルキル基を有するカルボン酸のエ
ステル（Ｃ7 Ｆ15ＣＯＯＲ）。 （３）ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）の２〜４量体
とポリエーテルの末端基とを塩基の存在下で反応させる
方法（特公昭５９−１３１９号公報参照）。
有する化合物とを反応させて界面活性剤を得る方法およ
び界面活性剤としては、従来より以下のものが知られて
いる。 （１）電解フッ素化により得られるパーフルオロアルキ
ルスルホニルフルオライド（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ3 Ｆ）および
パーフルオロアルキルカルボニルフルオライド（Ｃ7 Ｆ
15ＣＯＦ）などを原料とし、これらにアミド結合やエス
テル結合を介してポリエーテル基を結合させる方法。 （２）パーフルオロアルキル基を有するカルボン酸のエ
ステル（Ｃ7 Ｆ15ＣＯＯＲ）。 （３）ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）の２〜４量体
とポリエーテルの末端基とを塩基の存在下で反応させる
方法（特公昭５９−１３１９号公報参照）。
【０００３】（４）含フッ素有機基を有するエポキシド
と末端に水酸基を有するポリエーテルとを反応させる方
法（特開昭６１−１３３２４４号公報参照）。 （５）シロキサン化合物にポリエーテル基を介しパーフ
ルオロアルキル基を付加した構造の化合物（特公平７−
８８７５号公報参照）。 （６）低刺激性界面活性剤としてパーフルオロアルキル
基を有するシロキサンポリマーの末端あるいは側鎖にポ
リエーテル基を付加させる方法（特開平６−２４６１４
４公報参照）。
と末端に水酸基を有するポリエーテルとを反応させる方
法（特開昭６１−１３３２４４号公報参照）。 （５）シロキサン化合物にポリエーテル基を介しパーフ
ルオロアルキル基を付加した構造の化合物（特公平７−
８８７５号公報参照）。 （６）低刺激性界面活性剤としてパーフルオロアルキル
基を有するシロキサンポリマーの末端あるいは側鎖にポ
リエーテル基を付加させる方法（特開平６−２４６１４
４公報参照）。
【０００４】
（１）の方法では、界面活性剤として有用な炭素数６以
上のパーフルオロアルキル誘導体の収率が低いという問
題がある。 （２）の化合物は、加水分解されやすく不安定であると
いう問題がある。 （３）の方法では、ＨＦＰオリゴマーの数種の異性体の
混在で、反応効率が低いという問題がある。 （４）の方法では、出発原料が高価であることに加え
て、エポキシドのエポキシ環が不安定であり、反応効率
の点からいっても不利である。 （５）の化合物では、原料である含フッ素有機ケイ素化
合物を合成するには、特にＲf 基が特許記載のパーフル
オロアルキル基（Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 −）の場合におい
て、ジメチルクロロシラン等のクロロシラン化合物に付
加させてから金属水素化物等により塩素の還元を行うた
め、繁雑で、しかも低効率であるという問題がある。
上のパーフルオロアルキル誘導体の収率が低いという問
題がある。 （２）の化合物は、加水分解されやすく不安定であると
いう問題がある。 （３）の方法では、ＨＦＰオリゴマーの数種の異性体の
混在で、反応効率が低いという問題がある。 （４）の方法では、出発原料が高価であることに加え
て、エポキシドのエポキシ環が不安定であり、反応効率
の点からいっても不利である。 （５）の化合物では、原料である含フッ素有機ケイ素化
合物を合成するには、特にＲf 基が特許記載のパーフル
オロアルキル基（Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 −）の場合におい
て、ジメチルクロロシラン等のクロロシラン化合物に付
加させてから金属水素化物等により塩素の還元を行うた
め、繁雑で、しかも低効率であるという問題がある。
【０００５】（６）の方法では、パーフルオロアルキル
含有三量体およびハイドロジェンシロキサンの環状四量
体を開環重合させた後、あるいは縮合重合によりパーフ
ルオロアルキル基含有ハイドロジェンポリシロキサンを
得た後、ポリエーテル鎖を付加するという方法を用いた
り、またハイドロジェンポリシロキサンに触媒存在下、
Ｃ8 Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 およびポリエーテル鎖を付加させ
ているが、開環重合法による方法では原料である含フッ
素三量体が高価であるし、縮合重合法では操作が煩雑で
ある。またＣ8 Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 のＨ−Ｓｉオイルへの
ヒドロシリル化はほとんど進行せず、目的の構造の物の
収率が低いという問題がある。
含有三量体およびハイドロジェンシロキサンの環状四量
体を開環重合させた後、あるいは縮合重合によりパーフ
ルオロアルキル基含有ハイドロジェンポリシロキサンを
得た後、ポリエーテル鎖を付加するという方法を用いた
り、またハイドロジェンポリシロキサンに触媒存在下、
Ｃ8 Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 およびポリエーテル鎖を付加させ
ているが、開環重合法による方法では原料である含フッ
素三量体が高価であるし、縮合重合法では操作が煩雑で
ある。またＣ8 Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 のＨ−Ｓｉオイルへの
ヒドロシリル化はほとんど進行せず、目的の構造の物の
収率が低いという問題がある。
【０００６】本発明は上記問題点を解決すべくなされた
ものであり、特定の含フッ素ケイ素化合物、アリル化ポ
リフルオロアルカンおよびアリル化ポリエーテルを触媒
の存在下で反応させることにより、界面活性剤としての
性能を有する新規な含フッ素有機ケイ素化合物を製造で
きることを見い出した。
ものであり、特定の含フッ素ケイ素化合物、アリル化ポ
リフルオロアルカンおよびアリル化ポリエーテルを触媒
の存在下で反応させることにより、界面活性剤としての
性能を有する新規な含フッ素有機ケイ素化合物を製造で
きることを見い出した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表わされる含フッ素有機ケイ素化合物を提供する。
表わされる含フッ素有機ケイ素化合物を提供する。
【０００８】
【化５】
【０００９】（ただし式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、
およびＲ3 はそれぞれ同一であっても異なってもよく、
炭素数１以上のアルキル基またはアリール基である。
およびＲ3 はそれぞれ同一であっても異なってもよく、
炭素数１以上のアルキル基またはアリール基である。
【００１０】ｎは１以上の整数、ｍは１、２、または３
である。
である。
【００１１】ＸはＲf （ＣＨ2 ）3 −、または、Ｒ−Ｑ
k −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −であり、Ｘの少なくとも１つは
Ｒf （ＣＨ2 ）3 −であり、かつ、Ｘの少なくとも１つ
はＲ−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −である。
k −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −であり、Ｘの少なくとも１つは
Ｒf （ＣＨ2 ）3 −であり、かつ、Ｘの少なくとも１つ
はＲ−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −である。
【００１２】ここで、Ｒf は炭素数１〜２０のポリフル
オロアルキル基であり、Ｑは炭素数２〜４のオキシアル
キレン単位から選ばれる１種以上のオキシアルキレン単
位が２個以上連なった２価の連結基であり、ｋは０また
は１であり、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
基、またはアリール基である。）
オロアルキル基であり、Ｑは炭素数２〜４のオキシアル
キレン単位から選ばれる１種以上のオキシアルキレン単
位が２個以上連なった２価の連結基であり、ｋは０また
は１であり、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
基、またはアリール基である。）
【００１３】また本発明は、一般式（２）で表されるア
リル化ポリフルオロアルカンおよび一般式（３）で表さ
れるアリル化ポリエーテルと、一般式（４）で表される
有機ケイ素化合物とを、触媒の存在下でヒドロシリル化
反応させて一般式（１）で表わされる含フッ素有機ケイ
素化合物とすることを特徴とする含フッ素有機ケイ素化
合物の製造方法を提供する。（ただし、式（１）〜式
（４）において、Ｒf 、Ｑ、ｋ、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｒ1 、Ｒ
2 、およびＲ3 は、前記と同じ意味を示す。）
リル化ポリフルオロアルカンおよび一般式（３）で表さ
れるアリル化ポリエーテルと、一般式（４）で表される
有機ケイ素化合物とを、触媒の存在下でヒドロシリル化
反応させて一般式（１）で表わされる含フッ素有機ケイ
素化合物とすることを特徴とする含フッ素有機ケイ素化
合物の製造方法を提供する。（ただし、式（１）〜式
（４）において、Ｒf 、Ｑ、ｋ、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｒ1 、Ｒ
2 、およびＲ3 は、前記と同じ意味を示す。）
【００１４】
【化６】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｒf （２） ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−Ｑk −Ｒ （３）
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。なお、以
下において、一般式（１）で表わされる含フッ素有機ケ
イ素化合物を含フッ素有機ケイ素化合物（１）と記し、
他の化合物についても同様に記載する。
下において、一般式（１）で表わされる含フッ素有機ケ
イ素化合物を含フッ素有機ケイ素化合物（１）と記し、
他の化合物についても同様に記載する。
【００１８】含フッ素有機ケイ素化合物（１）およびア
リル化ポリフルオロアルカン（２）におけるＲf は、炭
素数１〜２０のポリフルオロアルキル基を示す。ポリフ
ルオロアルキル基は、アルキル基の水素原子の２個以上
がフッ素原子に置換された基を示す。なお、以下におい
てポリフルオロアルキル基をＲf 基と記す。
リル化ポリフルオロアルカン（２）におけるＲf は、炭
素数１〜２０のポリフルオロアルキル基を示す。ポリフ
ルオロアルキル基は、アルキル基の水素原子の２個以上
がフッ素原子に置換された基を示す。なお、以下におい
てポリフルオロアルキル基をＲf 基と記す。
【００１９】Ｒf 基の炭素数は、１〜２０であり、３〜
１２が好ましく、特に６〜１２が好ましい。また、Ｒf
基は、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よい。
１２が好ましく、特に６〜１２が好ましい。また、Ｒf
基は、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よい。
【００２０】Ｒf 基中のフッ素原子の割合、すなわち、
［（Ｒf 基中のフッ素原子数）／（Ｒf 基に対応する同
一炭素数のアルキル基の水素原子数）］×１００（％）
は、６０％以上が好ましく、特に８０％以上が好まし
く、さらに実質的に１００％である場合のパーフルオロ
アルキル基が好ましい。パーフルオロアルキル基の炭素
数は、好ましくは２〜１８であり、特に好ましくは３〜
１２である。
［（Ｒf 基中のフッ素原子数）／（Ｒf 基に対応する同
一炭素数のアルキル基の水素原子数）］×１００（％）
は、６０％以上が好ましく、特に８０％以上が好まし
く、さらに実質的に１００％である場合のパーフルオロ
アルキル基が好ましい。パーフルオロアルキル基の炭素
数は、好ましくは２〜１８であり、特に好ましくは３〜
１２である。
【００２１】Ｒf 基は、直鎖の構造でも分岐の構造でも
よく、直鎖の構造が好ましい。分岐の構造である場合に
は、分岐部分が炭素数１〜３程度の短鎖である場合が好
ましい。
よく、直鎖の構造が好ましい。分岐の構造である場合に
は、分岐部分が炭素数１〜３程度の短鎖である場合が好
ましい。
【００２２】Ｒf の具体例としては、以下の構造が挙げ
られるがこれらに限定されない。なお、以下の例におい
ては、同一分子式を有する構造の異なる基である「構造
異性の基」を含むものとする。
られるがこれらに限定されない。なお、以下の例におい
ては、同一分子式を有する構造の異なる基である「構造
異性の基」を含むものとする。
【００２３】Ｃ2 Ｆ5 −、Ｃ3 Ｆ7 −［ＣＦ3 （ＣＦ
2 ）2 −、および（ＣＦ3 ）2 ＣＦ−の両者を含
む。］、Ｃ4 Ｆ9 −［ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 −、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ−、ＣＦ3 ＣＦ2
ＣＦ（ＣＦ3 ）−を含む］、Ｃ5 Ｆ11−［ＣＦ3 （ＣＦ
2 ）4 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2 −、（ＣＦ
3 ）3 ＣＣＦ2 −、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
−などの構造異性の基を含む］、Ｃ6 Ｆ13−［ＣＦ3
（ＣＦ2 ）2 Ｃ（ＣＦ3 ）2 −などの構造異性の基を含
む］、Ｃ7 Ｆ15、−Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25
−、Ｃ15Ｆ31−、ＨＣt Ｆ2t−（ここで、ｔは１〜１８
の整数である。）、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣs Ｆ2s−（ここ
で、ｓは１〜１５の整数である。）など。
2 ）2 −、および（ＣＦ3 ）2 ＣＦ−の両者を含
む。］、Ｃ4 Ｆ9 −［ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 −、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ−、ＣＦ3 ＣＦ2
ＣＦ（ＣＦ3 ）−を含む］、Ｃ5 Ｆ11−［ＣＦ3 （ＣＦ
2 ）4 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2 −、（ＣＦ
3 ）3 ＣＣＦ2 −、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
−などの構造異性の基を含む］、Ｃ6 Ｆ13−［ＣＦ3
（ＣＦ2 ）2 Ｃ（ＣＦ3 ）2 −などの構造異性の基を含
む］、Ｃ7 Ｆ15、−Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25
−、Ｃ15Ｆ31−、ＨＣt Ｆ2t−（ここで、ｔは１〜１８
の整数である。）、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣs Ｆ2s−（ここ
で、ｓは１〜１５の整数である。）など。
【００２４】ＣＦ3 （ＣＦ2 ）4 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）−、
Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］s ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
ＣＦ2 −、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］t ＣＦ（ＣＦ
3 ）−、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］u ＣＦ2 ＣＦ2
−、Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 −、Ｆ
（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −（ただし、ｓ、ｔ
は１〜１０の整数、ｕは２〜６の整数、ｖは１〜１１の
整数、ｗは１〜１１の整数である。）など。
Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］s ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
ＣＦ2 −、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］t ＣＦ（ＣＦ
3 ）−、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］u ＣＦ2 ＣＦ2
−、Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 −、Ｆ
（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −（ただし、ｓ、ｔ
は１〜１０の整数、ｕは２〜６の整数、ｖは１〜１１の
整数、ｗは１〜１１の整数である。）など。
【００２５】含フッ素有機ケイ素化合物（１）および有
機ケイ素化合物（４）におけるＲ1、Ｒ2 およびＲ3
は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素
数１以上のアルキル基またはアリール基である。アルキ
ル基の炭素数は、１〜１８程度が好ましく、特に、１〜
１２が好ましい。また、アルキル基は、直鎖状、分岐
状、環状のいずれであってもよい。
機ケイ素化合物（４）におけるＲ1、Ｒ2 およびＲ3
は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素
数１以上のアルキル基またはアリール基である。アルキ
ル基の炭素数は、１〜１８程度が好ましく、特に、１〜
１２が好ましい。また、アルキル基は、直鎖状、分岐
状、環状のいずれであってもよい。
【００２６】アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、３−メチルペンチル基、エチルブチル基、ｎ
−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル
基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−ノニル基、
イソノニル基、１−メチルオクチル基、エチルヘプチル
基、ｎ−デシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、好
ましくはメチル基である。
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、３−メチルペンチル基、エチルブチル基、ｎ
−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル
基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−ノニル基、
イソノニル基、１−メチルオクチル基、エチルヘプチル
基、ｎ−デシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、好
ましくはメチル基である。
【００２７】上記アリール基としては、例えばフェニル
基、ナフチル基などのアリール基；４−メチルフェニル
基、３，４−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、ｎ−ブチルフ
ェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、アミルフェニル基、
ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、２−ｔ−ブチ
ル−５−メチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル
基、クレジル基、オキシエチルクレジル基、２−メトキ
シ−４−ｔ−ブチルフェニル基、ドデシルフェニル基な
どのアルキルアリール基などが挙げられ、好ましくはフ
ェニル基である。
基、ナフチル基などのアリール基；４−メチルフェニル
基、３，４−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、ｎ−ブチルフ
ェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、アミルフェニル基、
ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、２−ｔ−ブチ
ル−５−メチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル
基、クレジル基、オキシエチルクレジル基、２−メトキ
シ−４−ｔ−ブチルフェニル基、ドデシルフェニル基な
どのアルキルアリール基などが挙げられ、好ましくはフ
ェニル基である。
【００２８】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれアルキ
ル基が好ましい。また、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3 は同一で
も異なっていてもよいが、同一の場合が好ましく、すべ
てがメチル基の場合が好ましい。さらに、有機ケイ素化
合物（４）は、入手しやすさ、および、目的とする生成
物が原料の構造に依存しない点から、ｍが１であり、か
つ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同一であるのが好ましい。
ル基が好ましい。また、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3 は同一で
も異なっていてもよいが、同一の場合が好ましく、すべ
てがメチル基の場合が好ましい。さらに、有機ケイ素化
合物（４）は、入手しやすさ、および、目的とする生成
物が原料の構造に依存しない点から、ｍが１であり、か
つ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同一であるのが好ましい。
【００２９】含フッ素有機ケイ素化合物（１）および有
機ケイ素化合物（４）において、ｎは１以上の整数を表
わし、好ましくは１〜１０である。ｍは１、２または３
であり、１または２が好ましく、特に１が好ましい。
機ケイ素化合物（４）において、ｎは１以上の整数を表
わし、好ましくは１〜１０である。ｍは１、２または３
であり、１または２が好ましく、特に１が好ましい。
【００３０】含フッ素有機ケイ素化合物（１）およびア
リル化ポリエーテル（３）において、Ｑは炭素数２〜４
のオキシアルキレン単位から選ばれる１種以上のオキシ
アルキレン単位が２個以上連なった２価の連結基を示
す。
リル化ポリエーテル（３）において、Ｑは炭素数２〜４
のオキシアルキレン単位から選ばれる１種以上のオキシ
アルキレン単位が２個以上連なった２価の連結基を示
す。
【００３１】炭素数２〜４のオキシアルキレン単位とし
ては、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシイソ
ブチレンが好ましい。該オキシアルキレン単位は、１種
のみが２個以上連なっていてもよく、２種以上が２個以
上連なっていてもよく、いずれの場合にも、オキシエチ
レン単位を含むのが好ましい。
ては、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシイソ
ブチレンが好ましい。該オキシアルキレン単位は、１種
のみが２個以上連なっていてもよく、２種以上が２個以
上連なっていてもよく、いずれの場合にも、オキシエチ
レン単位を含むのが好ましい。
【００３２】オキシアルキレン単位の１種が２個以上連
なった２価の連結基としては、ポリオキシエチレン、オ
キシポリプロピレン、ポリオキシイソブチレン等が挙げ
られる。
なった２価の連結基としては、ポリオキシエチレン、オ
キシポリプロピレン、ポリオキシイソブチレン等が挙げ
られる。
【００３３】また、オキシアルキレン単位の２種以上が
２個以上連なった２価の連結基としては、オキシアルキ
レン単位の２〜３種が２個以上連なった２価の連結基が
好ましく、たとえばオキシエチレン２個以上とオキシプ
ロピレンの２個以上がブロック状、またはランダム状に
連なったポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）、
ポリ（オキシエチレン−オキシイソブチレン）、ポリ
（オキシプロピレン−オキシイソブチレン）、ポリ（オ
キシエチレン−オキシプロピレン−オキシイソブチレ
ン）等が挙げられる。
２個以上連なった２価の連結基としては、オキシアルキ
レン単位の２〜３種が２個以上連なった２価の連結基が
好ましく、たとえばオキシエチレン２個以上とオキシプ
ロピレンの２個以上がブロック状、またはランダム状に
連なったポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）、
ポリ（オキシエチレン−オキシイソブチレン）、ポリ
（オキシプロピレン−オキシイソブチレン）、ポリ（オ
キシエチレン−オキシプロピレン−オキシイソブチレ
ン）等が挙げられる。
【００３４】Ｑにおけるオキシアルキレン単位の数は、
２個以上であるが、２〜１００が好ましく、特に５〜５
０が好ましい。また、アリル化ポリエーテル（３）とし
てＱの異なる化合物を用いる場合、例えばＱのオキシア
ルキレン単位の数が異なる化合物を用いる場合、オキシ
アルキレン単位の数の平均は、２〜１００が好ましく、
５〜５０が特に好ましい。
２個以上であるが、２〜１００が好ましく、特に５〜５
０が好ましい。また、アリル化ポリエーテル（３）とし
てＱの異なる化合物を用いる場合、例えばＱのオキシア
ルキレン単位の数が異なる化合物を用いる場合、オキシ
アルキレン単位の数の平均は、２〜１００が好ましく、
５〜５０が特に好ましい。
【００３５】含フッ素有機ケイ素化合物（１）およびア
リル化ポリエーテル（３）において、ｋは０または１で
あり、含フッ素有機ケイ素化合物（１）を界面活性剤と
して用いる場合には、ｋは１が好ましい。ｋはＱの数を
示し、１の場合は、Ｑが存在することを示し、０の場合
は、Ｏ（酸素原子）とＲが直接結合していることを意味
する。
リル化ポリエーテル（３）において、ｋは０または１で
あり、含フッ素有機ケイ素化合物（１）を界面活性剤と
して用いる場合には、ｋは１が好ましい。ｋはＱの数を
示し、１の場合は、Ｑが存在することを示し、０の場合
は、Ｏ（酸素原子）とＲが直接結合していることを意味
する。
【００３６】また、含フッ素有機ケイ素化合物（１）お
よびアリル化ポリエーテル（３）におけるＲは、水素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、またはアリール基で
ある。炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基として
は、前記のアルキル基およびアリール基と同様のものが
挙げられ、好ましいものも同様である。
よびアリル化ポリエーテル（３）におけるＲは、水素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、またはアリール基で
ある。炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基として
は、前記のアルキル基およびアリール基と同様のものが
挙げられ、好ましいものも同様である。
【００３７】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の製造
方法においては、有機ケイ素化合物（４）と、アリル化
ポリフルオロアルカン（２）、およびアリル化ポリエー
テル（３）で表されるアリル化ポリエーテルを触媒の存
在下でヒドロシリル化反応させる。
方法においては、有機ケイ素化合物（４）と、アリル化
ポリフルオロアルカン（２）、およびアリル化ポリエー
テル（３）で表されるアリル化ポリエーテルを触媒の存
在下でヒドロシリル化反応させる。
【００３８】Ｒf ＣＨ＝ＣＨ2 のようなＲf 基にビニル
基が直結したフッ素化合物を、ケイ素原子に直接結合し
た水素原子（Ｓｉ−Ｈ）を有するシロキサン化合物へ付
加反応さようとする場合には、ハイドロカーボン系のオ
レフィンとは異なり、該付加反応（以下、ヒドロシリル
化反応と記す。）が進行しづらいことが知られている。
本発明ではアリル化ポリフルオロアルカン（Ｒf ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 ）とすることにより、容易にヒドロシリル
化反応が進行する。これにより、親水性基であるポリエ
ーテル鎖と疎水性基であるパーフルオロアルキル基をヒ
ドロシリル化反応させて、容易に産業上有用な目的化合
物を製造できる。
基が直結したフッ素化合物を、ケイ素原子に直接結合し
た水素原子（Ｓｉ−Ｈ）を有するシロキサン化合物へ付
加反応さようとする場合には、ハイドロカーボン系のオ
レフィンとは異なり、該付加反応（以下、ヒドロシリル
化反応と記す。）が進行しづらいことが知られている。
本発明ではアリル化ポリフルオロアルカン（Ｒf ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 ）とすることにより、容易にヒドロシリル
化反応が進行する。これにより、親水性基であるポリエ
ーテル鎖と疎水性基であるパーフルオロアルキル基をヒ
ドロシリル化反応させて、容易に産業上有用な目的化合
物を製造できる。
【００３９】本発明のアリル化ポリフルオロアルカン
（２）およびアリル化ポリエーテル（３）のヒドロシリ
ル化反応は、いずれのＳｉ−Ｈ基においてもほぼ均等に
起こるため、有機ケイ素化合物（４）は、できるだけ対
称構造のものを用いるのが好ましく、特に、ｍが１であ
り、かつ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同一であるものを用
いるのが好ましい。
（２）およびアリル化ポリエーテル（３）のヒドロシリ
ル化反応は、いずれのＳｉ−Ｈ基においてもほぼ均等に
起こるため、有機ケイ素化合物（４）は、できるだけ対
称構造のものを用いるのが好ましく、特に、ｍが１であ
り、かつ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同一であるものを用
いるのが好ましい。
【００４０】ヒドロシリル化反応において、有機ケイ素
化合物（４）と、アリル化ポリフルオロアルカン
（２）、およびアリル化ポリエーテル（３）の仕込み比
は、特に制限されず、目的とする含フッ素有機ケイ素化
合物（１）の構造に応じて適宜変更され得るが、反応収
率の点では、有機ケイ素化合物（４）のケイ素原子に結
合した水素原子量に対して、アリル化ポリフルオロアル
カン（２）およびアリル化ポリエーテル（３）の合計量
を等当量以上としてヒドロシリル化反応させるのが好ま
しい。また、含フッ素有機ケイ素化合物（１）における
Ｒf （ＣＨ2 ）3 −およびＲ−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3
−の比は、原料の仕込み比に応じて、適宜変更可能であ
る。
化合物（４）と、アリル化ポリフルオロアルカン
（２）、およびアリル化ポリエーテル（３）の仕込み比
は、特に制限されず、目的とする含フッ素有機ケイ素化
合物（１）の構造に応じて適宜変更され得るが、反応収
率の点では、有機ケイ素化合物（４）のケイ素原子に結
合した水素原子量に対して、アリル化ポリフルオロアル
カン（２）およびアリル化ポリエーテル（３）の合計量
を等当量以上としてヒドロシリル化反応させるのが好ま
しい。また、含フッ素有機ケイ素化合物（１）における
Ｒf （ＣＨ2 ）3 −およびＲ−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3
−の比は、原料の仕込み比に応じて、適宜変更可能であ
る。
【００４１】ヒドロシリル反応に用いる触媒としては、
反応を促進するものであればよく、特に限定されるもの
ではないが、有機過酸化物、紫外線および白金、パラジ
ウム、ロジウム系の遷移金属系物質等が挙げられ、なか
でも白金系の触媒が好ましい。白金系の触媒としては、
例えば塩化白金酸、塩化白金酸のジビニルテトラメチル
ジシロキサン錯体、塩化白金酸のカリウム塩およびアン
モニウム塩、白金の硝酸プラチナ溶液、白金のシクロビ
ニルメチルシロキサン錯体などが挙げられる。触媒の使
用量は、特に制限ないが、白金系触媒の場合その使用量
は、反応原料全体に対して、好ましくは１〜５００ｐｐ
ｍであり、特に好ましくは１〜１００ｐｐｍである。
反応を促進するものであればよく、特に限定されるもの
ではないが、有機過酸化物、紫外線および白金、パラジ
ウム、ロジウム系の遷移金属系物質等が挙げられ、なか
でも白金系の触媒が好ましい。白金系の触媒としては、
例えば塩化白金酸、塩化白金酸のジビニルテトラメチル
ジシロキサン錯体、塩化白金酸のカリウム塩およびアン
モニウム塩、白金の硝酸プラチナ溶液、白金のシクロビ
ニルメチルシロキサン錯体などが挙げられる。触媒の使
用量は、特に制限ないが、白金系触媒の場合その使用量
は、反応原料全体に対して、好ましくは１〜５００ｐｐ
ｍであり、特に好ましくは１〜１００ｐｐｍである。
【００４２】また、ヒドロシリル化反応においては、溶
媒を使用してもよい。溶媒としては、イソプロピルアル
コール等のアルコール類、テトラヒドフラン等のエーテ
ル類およびトルエン等の芳香族炭化水素類が挙げられ
る。溶媒の量は、適宜選定すればよいが、通常原料成分
の総量１００重量部に対して５〜１０００重量部の範囲
で用いればよい。また、反応温度は通常１０〜１５０℃
であり、好ましくは３０℃〜１２０℃である。
媒を使用してもよい。溶媒としては、イソプロピルアル
コール等のアルコール類、テトラヒドフラン等のエーテ
ル類およびトルエン等の芳香族炭化水素類が挙げられ
る。溶媒の量は、適宜選定すればよいが、通常原料成分
の総量１００重量部に対して５〜１０００重量部の範囲
で用いればよい。また、反応温度は通常１０〜１５０℃
であり、好ましくは３０℃〜１２０℃である。
【００４３】含フッ素有機ケイ素化合物（１）の例とし
ては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定され
ない。
ては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定され
ない。
【００４４】
【化９】
【００４５】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物（１）
は、界面活性剤としての性状、例えば乳化性、分散性、
流動性、撥水撥油性、浸透性、湿潤性、泡安定性などを
有する。従って、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
は、界面活性剤としての種々の用途に使用できるが、特
に化粧用添加剤、潤滑油助剤、繊維処理用添加剤、重合
用乳化剤などの用途に有用である。
は、界面活性剤としての性状、例えば乳化性、分散性、
流動性、撥水撥油性、浸透性、湿潤性、泡安定性などを
有する。従って、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
は、界面活性剤としての種々の用途に使用できるが、特
に化粧用添加剤、潤滑油助剤、繊維処理用添加剤、重合
用乳化剤などの用途に有用である。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を実施例において具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されない。
するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されない。
【００４７】（実施例１）５００ｍｌオートクレーブ
に、テトラメチルジシロキサン５０ｇ（０．３７ｍｏ
ｌ）とＣ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 １７１ｇ（０．３７
ｍｏｌ）、アリル化ポリエーテル（アリル化ポリエーテ
ル（３）におけるＱが、平均６．３個のオキシエチレン
単位の連なった２価の連結基、Ｒはメチル基）を１３０
ｇ（０．３７ｍｏｌ）および塩化白金酸のジビニルテト
ラメチルジシロキサン錯体（白金として２０ｐｐｍ）を
添加した。８０℃、１５時間加熱撹拌後、赤外分光法に
より２１５０ｃｍ-1のＨＳｉ伸縮振動の吸収の消失を確
認した。
に、テトラメチルジシロキサン５０ｇ（０．３７ｍｏ
ｌ）とＣ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 １７１ｇ（０．３７
ｍｏｌ）、アリル化ポリエーテル（アリル化ポリエーテ
ル（３）におけるＱが、平均６．３個のオキシエチレン
単位の連なった２価の連結基、Ｒはメチル基）を１３０
ｇ（０．３７ｍｏｌ）および塩化白金酸のジビニルテト
ラメチルジシロキサン錯体（白金として２０ｐｐｍ）を
添加した。８０℃、１５時間加熱撹拌後、赤外分光法に
より２１５０ｃｍ-1のＨＳｉ伸縮振動の吸収の消失を確
認した。
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲおよび19Ｆ−ＮＭＲにより、
下式の化合物が生成していることを確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
０．１（１２Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ），０．７〜１．５（８
Ｈ，ｍ，ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ），１．５〜２．８（２Ｈ，
ｍ，ＣＦ2 ＣＨ2 ），３．２ 〜３．５（３Ｈ，ｍ，Ｏ
ＣＨ3 ），３．２〜３．５（ｍ，ＯＣＨ2 ）。
下式の化合物が生成していることを確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
０．１（１２Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ），０．７〜１．５（８
Ｈ，ｍ，ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ），１．５〜２．８（２Ｈ，
ｍ，ＣＦ2 ＣＨ2 ），３．２ 〜３．５（３Ｈ，ｍ，Ｏ
ＣＨ3 ），３．２〜３．５（ｍ，ＯＣＨ2 ）。
【００４９】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＣＦ3 ＣＯＯ
Ｈ）δ（ｐｐｍ）：−５．１（ｓ，ＣＦ3 ），−３８．
５（ｓ，ＣＨ2 ＣＦ2 ），−４５．０〜−４７．５
（ｍ，ＣＦ2 ），−５０．１（ｓ，ＣＦ3 ＣＦ2 ）。
Ｈ）δ（ｐｐｍ）：−５．１（ｓ，ＣＦ3 ），−３８．
５（ｓ，ＣＨ2 ＣＦ2 ），−４５．０〜−４７．５
（ｍ，ＣＦ2 ），−５０．１（ｓ，ＣＦ3 ＣＦ2 ）。
【００５０】
【化１０】C8F17(CH2)3[Si(CH3)2OSi(CH3)2](CH2)3O-(C
H2CH2O)6.3CH3
H2CH2O)6.3CH3
【００５１】（実施例２）ジムロート、温度計滴下ロー
トを取り付けた１００ｍｌ四つ口フラスコ中に、ヘキサ
メチルトリシロキサン１０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込
み、８５℃に加熱撹拌した。これに、平均分子式Ｃr Ｆ
2r+1ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 （ｒの平均は８）のアリル化パ
ーフルオロアルカン２４．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）およ
び１％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液を０．１
５ｇ仕込んだ。原料のフッ素化合物の消失をガスクロマ
トグラフィー（ＧＣ）にて確認した後、イソプロピルア
ルコール１０ｇ、実施例１と同じ構造のアリル化ポリエ
ーテルを１６．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）と１％塩化白金
酸イソプロピルアルコール溶液０．１４ｇを添加した。
８５℃、１０時間加熱撹拌後、赤外分光法により２１５
０ｃｍ-1のＨＳｉ伸縮振動の吸収の消失を確認した。
トを取り付けた１００ｍｌ四つ口フラスコ中に、ヘキサ
メチルトリシロキサン１０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込
み、８５℃に加熱撹拌した。これに、平均分子式Ｃr Ｆ
2r+1ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 （ｒの平均は８）のアリル化パ
ーフルオロアルカン２４．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）およ
び１％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液を０．１
５ｇ仕込んだ。原料のフッ素化合物の消失をガスクロマ
トグラフィー（ＧＣ）にて確認した後、イソプロピルア
ルコール１０ｇ、実施例１と同じ構造のアリル化ポリエ
ーテルを１６．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）と１％塩化白金
酸イソプロピルアルコール溶液０．１４ｇを添加した。
８５℃、１０時間加熱撹拌後、赤外分光法により２１５
０ｃｍ-1のＨＳｉ伸縮振動の吸収の消失を確認した。
【００５２】1Ｈ−ＮＭＲ および19Ｆ−ＮＭＲによ
り、下式の化合物が生成していることを確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
０．０〜０．１（１８Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ）２，０．８〜
１．６（８Ｈ，ｍ，ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ），１．４〜２．
９（２Ｈ，ｍ，ＣＦ2 ＣＨ2 ），３．０ 〜３．６（３
Ｈ，ｍ，ＯＣＨ3 ），３．０ 〜３．６（ｍ，ＯＣＨ
2 ）。
り、下式の化合物が生成していることを確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
０．０〜０．１（１８Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ）２，０．８〜
１．６（８Ｈ，ｍ，ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ），１．４〜２．
９（２Ｈ，ｍ，ＣＦ2 ＣＨ2 ），３．０ 〜３．６（３
Ｈ，ｍ，ＯＣＨ3 ），３．０ 〜３．６（ｍ，ＯＣＨ
2 ）。
【００５３】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＣＦ3 ＣＯＯ
Ｈ）δ（ｐｐｍ）：−５．２（ｓ，ＣＦ3 ），−３７．
５（ｓ，ＣＨ2 ＣＦ2 ），−４５．０〜−４８（ｍ，Ｃ
Ｆ2），−５０．０（ｓ，ＣＦ3 ＣＦ2 ）。
Ｈ）δ（ｐｐｍ）：−５．２（ｓ，ＣＦ3 ），−３７．
５（ｓ，ＣＨ2 ＣＦ2 ），−４５．０〜−４８（ｍ，Ｃ
Ｆ2），−５０．０（ｓ，ＣＦ3 ＣＦ2 ）。
【００５４】
【化１１】C8F17(CH2)3Si(CH3)2 [OSi(CH3)2]2(CH2)3O-
(CH2CH2O)6.3CH3
(CH2CH2O)6.3CH3
【００５５】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、
新規化合物であり、有機ケイ素化合物とアリル化ポリエ
ーテルおよびアリル化ポリフルオロアルカンを、触媒存
在下でヒドロシリル化を行うことにより容易に合成でき
る。また、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、疎水
性基であるＲf 基と親水性基であるエーテル基をシロキ
サン化合物を介して有することから、界面活性剤として
有用である。
新規化合物であり、有機ケイ素化合物とアリル化ポリエ
ーテルおよびアリル化ポリフルオロアルカンを、触媒存
在下でヒドロシリル化を行うことにより容易に合成でき
る。また、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、疎水
性基であるＲf 基と親水性基であるエーテル基をシロキ
サン化合物を介して有することから、界面活性剤として
有用である。
Claims (9)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表わされる含フッ素有
機ケイ素化合物。 【化１】 （ただし式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、およびＲ3 は
それぞれ同一であっても異なってもよく、炭素数１以上
のアルキル基またはアリール基である。ｎは１以上の整
数、ｍは１、２、または３である。ＸはＲf （ＣＨ2 ）
3 −、または、Ｒ−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −であり、
Ｘの少なくとも１つはＲf （ＣＨ2 ）3 −であり、か
つ、Ｘの少なくとも１つはＲ−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3
−である。ここで、Ｒf は炭素数１〜２０のポリフルオ
ロアルキル基であり、Ｑは炭素数２〜４のアルキレンオ
キシド単位から選ばれる１種以上のオキシアルキレン単
位が２個以上連なった２価の連結基であり、ｋは０また
は１であり、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
基、またはアリール基である。） - 【請求項２】Ｒf が炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基である請求項１の含フッ素有機ケイ素化合物。 - 【請求項３】Ｒf が炭素数３〜１２のパーフルオロアル
キル基である請求項１または２の含フッ素有機ケイ素化
合物。 - 【請求項４】一般式（２）で表されるアリル化ポリフル
オロアルカンおよび一般式（３）で表されるアリル化ポ
リエーテルと、一般式（４）で表される有機ケイ素化合
物とを、触媒の存在下でヒドロシリル化反応させて一般
式（１）で表わされる含フッ素有機ケイ素化合物とする
ことを特徴とする含フッ素有機ケイ素化合物の製造方
法。（ただし、式（１）〜式（４）において、Ｒf は炭
素数１〜２０のポリフルオロアルキル基であり、Ｑは炭
素数２〜４のオキシアルキレン単位から選ばれる１種以
上のオキシアルキレン単位が２個以上連なった２価の連
結基であり、ｋは０または１であり、Ｒは水素原子、炭
素数１〜１０のアルキル基、またはアリール基である。
ｎは１以上の整数、ｍは１、２、または３である。Ｒ
1 、Ｒ2 、およびＲ3 はそれぞれ同一であっても異なっ
てもよく、炭素数１以上のアルキル基またはアリール基
である。ＸはＲf （ＣＨ2 ）3 −、または、Ｒ−Ｑk −
Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −であり、Ｘの少なくとも１つはＲf
（ＣＨ2 ）3 −であり、かつ、Ｘの少なくとも１つはＲ
−Ｑk −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −である。） 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｒf （２） ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−Ｑk −Ｒ （３） 【化３】 【化４】 - 【請求項５】一般式（４）で表される有機ケイ素化合物
のケイ素原子に結合した水素原子量に対して、一般式
（２）で表されるアリル化ポリフルオロアルカンおよび
一般式（３）で表されるアリル化ポリエーテルの合計量
を等当量以上としてヒドロシリル化反応させて、ケイ素
原子に結合した水素原子を実質的に含まない含フッ素有
機ケイ素化合物とすることを特徴とする請求項４の含フ
ッ素有機ケイ素化合物の製造方法。 - 【請求項６】Ｒf が炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基である請求項４または５の含フッ素有機ケイ素化
合物の製造方法。 - 【請求項７】Ｒf が炭素数３〜１２のパーフルオロアル
キル基である請求項４〜６のいずれかの含フッ素有機ケ
イ素化合物の製造方法。 - 【請求項８】ｍが１である請求項４〜７のいずれかの含
フッ素有機ケイ素化合物の製造方法。 - 【請求項９】Ｒ1 、Ｒ2 、およびＲ3 がすべてメチル基
である請求項４〜８のいずれかの含フッ素有機ケイ素化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25523195A JPH0995492A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25523195A JPH0995492A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0995492A true JPH0995492A (ja) | 1997-04-08 |
Family
ID=17275859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25523195A Pending JPH0995492A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0995492A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012520367A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 新規なポリオルガノシロキサン類およびそれらの使用 |
-
1995
- 1995-10-02 JP JP25523195A patent/JPH0995492A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012520367A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 新規なポリオルガノシロキサン類およびそれらの使用 |
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