JPH09316428A - 機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料 - Google Patents
機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料Info
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- JPH09316428A JPH09316428A JP15612296A JP15612296A JPH09316428A JP H09316428 A JPH09316428 A JP H09316428A JP 15612296 A JP15612296 A JP 15612296A JP 15612296 A JP15612296 A JP 15612296A JP H09316428 A JPH09316428 A JP H09316428A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】パターン化された生物学的および化学的材料を
提供する。 【解決手段】基体上に(1)非カルボキシル基形成性の重
合体成分と(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブチルエス
テル重合体成分あるいはこれらの共重合体を有する被覆
膜を形成し、該被覆膜に光または電子ビームを照射して
基体表面にパターンを形成し、該パターン上にアミノ基
を有する機能性材料を縮合剤の存在下に適用し、アミド
結合を介して機能性材料を該パターンに沿って整列させ
る、機能性材料の基体上への固定化方法、及び固定化さ
れた機能性材料。
提供する。 【解決手段】基体上に(1)非カルボキシル基形成性の重
合体成分と(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブチルエス
テル重合体成分あるいはこれらの共重合体を有する被覆
膜を形成し、該被覆膜に光または電子ビームを照射して
基体表面にパターンを形成し、該パターン上にアミノ基
を有する機能性材料を縮合剤の存在下に適用し、アミド
結合を介して機能性材料を該パターンに沿って整列させ
る、機能性材料の基体上への固定化方法、及び固定化さ
れた機能性材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、機能性材料の固定
化に関する。
化に関する。
【０００２】
【従来の技術】生物学的分子の構造を表面でコントロー
ルする技術は、バイオセンシング、細胞誘導、コンビナ
トリアルケミストリー及び分子的電子工学に広い範囲の
利用可能性がある。表面上で生物学的活性分子と細胞を
それらの構造物中に垂直に組み込むよう固定化した分子
構造を構築する技術の進歩は、これらの構造を側方に整
列化、即ちパターン化することにますます興味が向けら
れている。
ルする技術は、バイオセンシング、細胞誘導、コンビナ
トリアルケミストリー及び分子的電子工学に広い範囲の
利用可能性がある。表面上で生物学的活性分子と細胞を
それらの構造物中に垂直に組み込むよう固定化した分子
構造を構築する技術の進歩は、これらの構造を側方に整
列化、即ちパターン化することにますます興味が向けら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、複数
の機能性材料をパターン化する技術を提供することにあ
る。
の機能性材料をパターン化する技術を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の項１〜
項７を提供するものである。
項７を提供するものである。
【０００５】項１． 基体上に(1)非カルボキシル基形
成性の重合体成分と(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブ
チルエステル重合体成分を有する被覆膜を形成し、該被
覆膜に光または電子ビーム照射して基体表面にパターン
を形成し、該パターン上にアミノ基を有する機能性材料
を縮合剤の存在下に適用し、アミド結合を介して機能性
材料を該パターンに沿って整列させる、機能性材料の基
体上への固定化方法。
成性の重合体成分と(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブ
チルエステル重合体成分を有する被覆膜を形成し、該被
覆膜に光または電子ビーム照射して基体表面にパターン
を形成し、該パターン上にアミノ基を有する機能性材料
を縮合剤の存在下に適用し、アミド結合を介して機能性
材料を該パターンに沿って整列させる、機能性材料の基
体上への固定化方法。
【０００６】項２． (1)非カルボキシル基形成性の重
合体成分が、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、
ポリエチルメタクリレート（ＰＥＭＡ）、ポリプロピル
メタクリレート（ＰＰＭＡ）、ポリメチルアクリレート
（ＰＭＡ）、ポリエチルアクリレート（ＰＥＡ）、ポリ
プロピルアクリレート（ＰＰＡ）、ポリメタクリルアミ
ド、ポリアクリルアミドあるいはこれらモノマーの共重
合体からなる群から選ばれる少なくとも１種からなり；
及び(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブチルエステル重
合体成分が、Ｐ（tＢｕ）ＭＡ（ポリ−tert−ブチルメ
タクリレート）、Ｐ（tＢｕ）Ａ（ポリ−tert−ブチル
アクリレート）および（tＢｕ）ＭＡ（tert−ブチルメ
タクリレート）と（tＢｕ）Ａ（tert−ブチルアクリレ
ート）の共重合体からなる群から選ばれる少なくとも１
種であることを特徴とする項１記載の機能性材料の基体
上への固定化方法。
合体成分が、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、
ポリエチルメタクリレート（ＰＥＭＡ）、ポリプロピル
メタクリレート（ＰＰＭＡ）、ポリメチルアクリレート
（ＰＭＡ）、ポリエチルアクリレート（ＰＥＡ）、ポリ
プロピルアクリレート（ＰＰＡ）、ポリメタクリルアミ
ド、ポリアクリルアミドあるいはこれらモノマーの共重
合体からなる群から選ばれる少なくとも１種からなり；
及び(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブチルエステル重
合体成分が、Ｐ（tＢｕ）ＭＡ（ポリ−tert−ブチルメ
タクリレート）、Ｐ（tＢｕ）Ａ（ポリ−tert−ブチル
アクリレート）および（tＢｕ）ＭＡ（tert−ブチルメ
タクリレート）と（tＢｕ）Ａ（tert−ブチルアクリレ
ート）の共重合体からなる群から選ばれる少なくとも１
種であることを特徴とする項１記載の機能性材料の基体
上への固定化方法。
【０００７】項３． 基体上に(1)非カルボキシル基形
成性のモノマーと(2)アクリル酸−tert−ブチルエステ
ル及びメタクリル酸−tert−ブチルエステルからなる群
から選ばれる少なくとも１種のモノマーとの共重合体を
有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光または電子ビーム
照射して基体表面にパターンを形成し、該パターン上に
アミノ基を有する機能性材料を縮合剤の存在下に適用
し、アミド結合を介して機能性材料を該パターンに沿っ
て整列させる、機能性材料の基体上への固定化方法。
成性のモノマーと(2)アクリル酸−tert−ブチルエステ
ル及びメタクリル酸−tert−ブチルエステルからなる群
から選ばれる少なくとも１種のモノマーとの共重合体を
有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光または電子ビーム
照射して基体表面にパターンを形成し、該パターン上に
アミノ基を有する機能性材料を縮合剤の存在下に適用
し、アミド結合を介して機能性材料を該パターンに沿っ
て整列させる、機能性材料の基体上への固定化方法。
【０００８】項４． 機能性材料が蛋白質、酵素、多
糖、核酸、細菌、ウイルス、培養細胞からなる群から選
ばれる少なくとも１種である項１〜３のいずれかに記載
の方法。
糖、核酸、細菌、ウイルス、培養細胞からなる群から選
ばれる少なくとも１種である項１〜３のいずれかに記載
の方法。
【０００９】項５． 機能性材料が神経細胞である項１
〜３のいずれかに記載の方法。
〜３のいずれかに記載の方法。
【００１０】項６． 項１〜３のいずれかの方法により
得ることができる基体上にパターン化状態で固定化され
た機能性材料。
得ることができる基体上にパターン化状態で固定化され
た機能性材料。
【００１１】項７． ２種以上の機能性材料が、別々の
パターンに従い基体上に固定化された項６に記載の機能
性材料。
パターンに従い基体上に固定化された項６に記載の機能
性材料。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の特徴は、アクリル酸また
はメタクリル酸のtert−ブチルエステルの重合体又は共
重合体を被覆膜の成分として配合することで、該被覆膜
に光または電子ビームを照射したときにtert−ブチルエ
ステルのtert−ブチル基が切断されてカルボキシル基が
生成し、該カルボキシル基と機能性材料のアミノ基が、
縮合剤の作用によりアミド結合を介して連結され、結果
として、光または電子ビームを照射した部分にのみ機能
性材料が整列されることになることを特徴としている。
はメタクリル酸のtert−ブチルエステルの重合体又は共
重合体を被覆膜の成分として配合することで、該被覆膜
に光または電子ビームを照射したときにtert−ブチルエ
ステルのtert−ブチル基が切断されてカルボキシル基が
生成し、該カルボキシル基と機能性材料のアミノ基が、
縮合剤の作用によりアミド結合を介して連結され、結果
として、光または電子ビームを照射した部分にのみ機能
性材料が整列されることになることを特徴としている。
【００１３】本発明において、「非カルボキシル基形成
性」とは、カルボキシル基を含有せず、光または電子ビ
ームを照射したときにカルボキシル基を生成しないこと
を意味する。
性」とは、カルボキシル基を含有せず、光または電子ビ
ームを照射したときにカルボキシル基を生成しないこと
を意味する。
【００１４】「非カルボキシル基形成性重合体成分」と
しては、光または電子ビームを照射した後にカルボキシ
ル基（−ＣＯＯＨ）を有しない重合体であれば特に限定
されず、例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）、ポリエチルメタクリレート（ＰＥＭＡ）、ポリプ
ロピルメタクリレート（ＰＰＭＡ）、ポリメチルアクリ
レート（ＰＭＡ）、ポリエチルアクリレート（ＰＥ
Ａ）、ポリプロピルアクリレート（ＰＰＡ）、ポリメタ
クリルアミド、ポリアクリルアミドあるいはこれらモノ
マーの共重合体、好ましくはＰＭＭＡが挙げられる。
しては、光または電子ビームを照射した後にカルボキシ
ル基（−ＣＯＯＨ）を有しない重合体であれば特に限定
されず、例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）、ポリエチルメタクリレート（ＰＥＭＡ）、ポリプ
ロピルメタクリレート（ＰＰＭＡ）、ポリメチルアクリ
レート（ＰＭＡ）、ポリエチルアクリレート（ＰＥ
Ａ）、ポリプロピルアクリレート（ＰＰＡ）、ポリメタ
クリルアミド、ポリアクリルアミドあるいはこれらモノ
マーの共重合体、好ましくはＰＭＭＡが挙げられる。
【００１５】「非カルボキシル基形成性のモノマー」
は、共重合体形成後に光または電子ビームを照射したと
きにカルボキシル基を形成しないモノマーであれば特に
限定されず、例えばメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、
エチルメタクリレート（ＥＭＡ）、プロピルメタクリレ
ート（ＰＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、エチル
アクリレート（ＥＡ）、プロピルアクリレート（Ｐ
Ａ）、メタクリルアミド、アクリルアミドからなる群か
ら選ばれる１種または２種以上のモノマーが挙げられ、
好ましくはＭＭＡが挙げられる。
は、共重合体形成後に光または電子ビームを照射したと
きにカルボキシル基を形成しないモノマーであれば特に
限定されず、例えばメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、
エチルメタクリレート（ＥＭＡ）、プロピルメタクリレ
ート（ＰＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、エチル
アクリレート（ＥＡ）、プロピルアクリレート（Ｐ
Ａ）、メタクリルアミド、アクリルアミドからなる群か
ら選ばれる１種または２種以上のモノマーが挙げられ、
好ましくはＭＭＡが挙げられる。
【００１６】本発明において、（メタ）アクリル酸−te
rt−ブチルエステル重合体成分とは、Ｐ（tＢｕ）ＭＡ
（ポリ−tert−ブチルメタクリレート）、Ｐ（tＢｕ）
Ａ（ポリ−tert−ブチルアクリレート）、および（tＢ
ｕ）ＭＡ（tert−ブチルメタクリレート）と（tＢｕ）
Ａ（tert−ブチルアクリレート）の共重合体が挙げら
れ、好ましくはＰ（tＢｕ）ＭＡが挙げられる。（メ
タ）アクリル酸−tert−ブチルエステル重合体成分は、
上記の重合体および共重合体を単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。
rt−ブチルエステル重合体成分とは、Ｐ（tＢｕ）ＭＡ
（ポリ−tert−ブチルメタクリレート）、Ｐ（tＢｕ）
Ａ（ポリ−tert−ブチルアクリレート）、および（tＢ
ｕ）ＭＡ（tert−ブチルメタクリレート）と（tＢｕ）
Ａ（tert−ブチルアクリレート）の共重合体が挙げら
れ、好ましくはＰ（tＢｕ）ＭＡが挙げられる。（メ
タ）アクリル酸−tert−ブチルエステル重合体成分は、
上記の重合体および共重合体を単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。
【００１７】本発明の光または電子ビーム感受性の被覆
膜は、(1)非カルボキシル基形成性のモノマーと(2)アク
リル酸−tert−ブチルエステル及びメタクリル酸−tert
−ブチルエステルからなる群から選ばれる少なくとも１
種のモノマーとの共重合体から構成されていてもよい。
好ましい共重合体としては、メチルメタクリレート（Ｍ
ＭＡ）とtert−ブチルメタクリレート（（tＢｕ）Ｍ
Ａ）との共重合体が挙げられる。
膜は、(1)非カルボキシル基形成性のモノマーと(2)アク
リル酸−tert−ブチルエステル及びメタクリル酸−tert
−ブチルエステルからなる群から選ばれる少なくとも１
種のモノマーとの共重合体から構成されていてもよい。
好ましい共重合体としては、メチルメタクリレート（Ｍ
ＭＡ）とtert−ブチルメタクリレート（（tＢｕ）Ｍ
Ａ）との共重合体が挙げられる。
【００１８】被覆膜中の(1)非カルボキシル基形成性の
重合体成分（第１重合体成分）と(2)（メタ）アクリル
酸−tert−ブチルエステル重合体成分（第２重合体成
分）の比率は、光または電子ビーム照射によりパターン
を形成できる限り特に限定されず、例えば第１重合体成
分／第２重合体成分＝２０〜５０／８０〜５０重量％、
好ましくは約５０重量％／約５０重量％が好適な比率と
して例示される。
重合体成分（第１重合体成分）と(2)（メタ）アクリル
酸−tert−ブチルエステル重合体成分（第２重合体成
分）の比率は、光または電子ビーム照射によりパターン
を形成できる限り特に限定されず、例えば第１重合体成
分／第２重合体成分＝２０〜５０／８０〜５０重量％、
好ましくは約５０重量％／約５０重量％が好適な比率と
して例示される。
【００１９】被覆膜を構成する共重合体の(1)非カルボ
キシル基形成性のモノマー（第１モノマー）と(2)アク
リル酸−tert−ブチルエステル及びメタクリル酸−tert
−ブチルエステルからなる群から選ばれる少なくとも１
種のモノマー（第２モノマー）の比率は、光または電子
ビーム照射によりパターンを形成できる限り特に限定さ
れず、例えば第１モノマー／第２モノマー＝２０〜５０
／８０〜５０重量％、好ましくは約５０重量％／約５０
重量％が好適な比率として例示される。
キシル基形成性のモノマー（第１モノマー）と(2)アク
リル酸−tert−ブチルエステル及びメタクリル酸−tert
−ブチルエステルからなる群から選ばれる少なくとも１
種のモノマー（第２モノマー）の比率は、光または電子
ビーム照射によりパターンを形成できる限り特に限定さ
れず、例えば第１モノマー／第２モノマー＝２０〜５０
／８０〜５０重量％、好ましくは約５０重量％／約５０
重量％が好適な比率として例示される。
【００２０】本発明において、光または電子ビーム照射
により形成されたカルボキシル基と機能性材料のアミノ
基をアミド結合により連結させるものであればよく、特
に限定されないが、好ましくはＥＤＣ（１−エチル−３
−｛３−ジメチルアミノプロピル｝−カルボジイミド塩
酸塩）が挙げられる。
により形成されたカルボキシル基と機能性材料のアミノ
基をアミド結合により連結させるものであればよく、特
に限定されないが、好ましくはＥＤＣ（１−エチル−３
−｛３−ジメチルアミノプロピル｝−カルボジイミド塩
酸塩）が挙げられる。
【００２１】本発明において、アミノ基を有する機能性
材料は、基体表面に形成したパターンに沿って固定化さ
れる。「整列させる」とは、光または電子ビーム照射部
位に機能性材料を固定化することを意味する。
材料は、基体表面に形成したパターンに沿って固定化さ
れる。「整列させる」とは、光または電子ビーム照射部
位に機能性材料を固定化することを意味する。
【００２２】機能性材料としては、アミノ基を有する高
分子ないし巨大分子であれば特に制限されないが、例え
ば蛋白質、酵素、多糖、核酸、細菌、ウイルス、培養細
胞等が挙げられ、好ましくは、神経細胞等の培養細胞お
よび蛋白質が挙げられる。上記の蛋白質、酵素等以外の
機能性材料は、多糖（アミノ糖含有多糖）を除き、表面
に存在する蛋白質由来のアミノ基（−ＮＨ2）を介して
結合する。
分子ないし巨大分子であれば特に制限されないが、例え
ば蛋白質、酵素、多糖、核酸、細菌、ウイルス、培養細
胞等が挙げられ、好ましくは、神経細胞等の培養細胞お
よび蛋白質が挙げられる。上記の蛋白質、酵素等以外の
機能性材料は、多糖（アミノ糖含有多糖）を除き、表面
に存在する蛋白質由来のアミノ基（−ＮＨ2）を介して
結合する。
【００２３】蛋白質としては、特に限定されないが、例
えば、視床下部ホルモン（ＴＲＨ、ＬＨＲＨ等）、下垂
体ホルモン（バゾプレッシン、オキシトシン、ＬＳＨ、
ＴＳＨ等）、消化管ホルモン（セクレチン、インスリ
ン、グルカゴン）等のペプチドホルモン、インターフェ
ロン（α、β、γ）、インターロイキン（ＩＬ−１〜Ｉ
Ｌ−６等）、アビジン、アルブミン、アクチン、ミオシ
ン、フィブリン、ヘモグロビン等の生物由来の各種蛋白
質が挙げられ、これらは、糖蛋白質も含む。
えば、視床下部ホルモン（ＴＲＨ、ＬＨＲＨ等）、下垂
体ホルモン（バゾプレッシン、オキシトシン、ＬＳＨ、
ＴＳＨ等）、消化管ホルモン（セクレチン、インスリ
ン、グルカゴン）等のペプチドホルモン、インターフェ
ロン（α、β、γ）、インターロイキン（ＩＬ−１〜Ｉ
Ｌ−６等）、アビジン、アルブミン、アクチン、ミオシ
ン、フィブリン、ヘモグロビン等の生物由来の各種蛋白
質が挙げられ、これらは、糖蛋白質も含む。
【００２４】酵素としては、酸化還元酵素（各種デヒド
ロゲナーゼ、オキシダーゼ、レダクターゼ、オキシゲナ
ーゼ、ヒドロペルオキシダーゼ）、加水分解酵素（プロ
テアーゼ、エステラーゼ、グリコシダーゼ）、転移酵素
（メチルトランスフェラーゼ、カルボキシトランスフェ
ラーゼ、アシルトランスフェラーゼ、アミノトランスフ
ェラーゼ、グリコシルトランスフェラーゼ）、リアーゼ
（アルドラーゼ、デカルボキシラーゼ、デヒドラター
ゼ、カルボキシキナーゼ）、異性化酵素（ラセマーゼ、
エピメラーゼ、シス−トランスイソメラーゼ、糖イソメ
ラーゼ、トートメラーゼ、Δ−イソメラーゼ、ムター
ゼ、シクロイソメラーゼ）、合成酵素（ＤＮＡリガー
ゼ、クエン酸シンターゼ、リンゴ酸シンターゼ、アント
ラニル酸シンターゼ等）が挙げられる。
ロゲナーゼ、オキシダーゼ、レダクターゼ、オキシゲナ
ーゼ、ヒドロペルオキシダーゼ）、加水分解酵素（プロ
テアーゼ、エステラーゼ、グリコシダーゼ）、転移酵素
（メチルトランスフェラーゼ、カルボキシトランスフェ
ラーゼ、アシルトランスフェラーゼ、アミノトランスフ
ェラーゼ、グリコシルトランスフェラーゼ）、リアーゼ
（アルドラーゼ、デカルボキシラーゼ、デヒドラター
ゼ、カルボキシキナーゼ）、異性化酵素（ラセマーゼ、
エピメラーゼ、シス−トランスイソメラーゼ、糖イソメ
ラーゼ、トートメラーゼ、Δ−イソメラーゼ、ムター
ゼ、シクロイソメラーゼ）、合成酵素（ＤＮＡリガー
ゼ、クエン酸シンターゼ、リンゴ酸シンターゼ、アント
ラニル酸シンターゼ等）が挙げられる。
【００２５】多糖としては、グルコサミン、マンノサミ
ン、ガラクトサミン等のアミノ糖を繰り返し単位とする
多糖が挙げられる。
ン、ガラクトサミン等のアミノ糖を繰り返し単位とする
多糖が挙げられる。
【００２６】核酸としては、ＤＮＡ、ＲＮＡが挙げられ
る。
る。
【００２７】細菌としては、大腸菌、酵母、枯草菌等が
挙げられる。
挙げられる。
【００２８】ウイルスとしては、インフルエンザウイル
ス、ヘルペスウイルス、アデノウイルス、エイズウイル
ス、肝炎ウイルス（Ａ，Ｂ、Ｃ型）が挙げられる。
ス、ヘルペスウイルス、アデノウイルス、エイズウイル
ス、肝炎ウイルス（Ａ，Ｂ、Ｃ型）が挙げられる。
【００２９】培養細胞としては、神経細胞、腫瘍細胞、
各種臓器、器官、組織、リンパ球、等の正常細胞が挙げ
られる。
各種臓器、器官、組織、リンパ球、等の正常細胞が挙げ
られる。
【００３０】好ましい機能性材料としては、アビジン等
の蛋白質及び神経細胞が挙げられる。
の蛋白質及び神経細胞が挙げられる。
【００３１】パターンを表面に形成する基体の材質は、
特に限定されないが、例えばガラス、シリコン、金属、
セラミック、プラスチック、天然又は合成樹脂等が挙げ
られる。基体の形状は特に限定されないが、平板状であ
るのが好ましい。
特に限定されないが、例えばガラス、シリコン、金属、
セラミック、プラスチック、天然又は合成樹脂等が挙げ
られる。基体の形状は特に限定されないが、平板状であ
るのが好ましい。
【００３２】ポジティブトーンのパターン化 以下、基体表面上のパターン形成を、第１重合性成分と
してＰＭＭＡを、第２重合性成分としてＰ（tＢｕ）Ｍ
Ａを用いた場合を例にとり、説明する。ＰＭＭＡ／Ｐ（
tＢｕ）ＭＡに代えて、第１モノマー（例えばＰＭＭ
Ａ）と第２モノマー（例えばＰ（tＢｕ）ＭＡ）の共重
合体を用いても、同様にパターン化を行うことができ
る。
してＰＭＭＡを、第２重合性成分としてＰ（tＢｕ）Ｍ
Ａを用いた場合を例にとり、説明する。ＰＭＭＡ／Ｐ（
tＢｕ）ＭＡに代えて、第１モノマー（例えばＰＭＭ
Ａ）と第２モノマー（例えばＰ（tＢｕ）ＭＡ）の共重
合体を用いても、同様にパターン化を行うことができ
る。
【００３３】光または電子ビーム感受性の被覆膜は、基
体上にＰＭＭＡ／Ｐ（tＢｕ）ＭＡから構成される感受
性樹脂組成物を溶媒（例えばメチルエチルケトン、クロ
ロホルム、トルエン等）に溶かした溶液を用いてスピン
コート、塗布、スプレー、浸漬等により被覆、乾燥し、
該感受性樹脂に光（例えば、紫外線(200nmあるいはそれ
より短波長））または電子ビーム（〜２０ｋＶ）を照射
し、パターンを形成する。
体上にＰＭＭＡ／Ｐ（tＢｕ）ＭＡから構成される感受
性樹脂組成物を溶媒（例えばメチルエチルケトン、クロ
ロホルム、トルエン等）に溶かした溶液を用いてスピン
コート、塗布、スプレー、浸漬等により被覆、乾燥し、
該感受性樹脂に光（例えば、紫外線(200nmあるいはそれ
より短波長））または電子ビーム（〜２０ｋＶ）を照射
し、パターンを形成する。
【００３４】感受性樹脂層中のＰＭＭＡとＰ（tＢｕ）
ＭＡの比率は、パターンを形成できる限り特に限定され
ず、例えばＰＭＭＡ／Ｐ（tＢｕ）ＭＡ＝２０〜５０／
８０〜５０重量％；好ましくは約５０重量％／約５０重
量％が好適な比率として例示される。この樹脂組成物
は、上記２種の市販ポリマー（ＰＭＭＡとＰ（tＢｕ）
ＭＡ）の混合物として用いることも可能であり、また、
２種のモノマーであるＭＭＡと（tＢｕ）ＭＡを混合の
後、酸性条件で１００℃〜１０５℃で還流して得られた
混合物（共重合体）を用いることもできる。
ＭＡの比率は、パターンを形成できる限り特に限定され
ず、例えばＰＭＭＡ／Ｐ（tＢｕ）ＭＡ＝２０〜５０／
８０〜５０重量％；好ましくは約５０重量％／約５０重
量％が好適な比率として例示される。この樹脂組成物
は、上記２種の市販ポリマー（ＰＭＭＡとＰ（tＢｕ）
ＭＡ）の混合物として用いることも可能であり、また、
２種のモノマーであるＭＭＡと（tＢｕ）ＭＡを混合の
後、酸性条件で１００℃〜１０５℃で還流して得られた
混合物（共重合体）を用いることもできる。
【００３５】ＰＭＭＡとＰ（tＢｕ）ＭＡの分子量は、
特に限定されないが、好適な分子量は約５００００〜７
５０００である。これらは、市販品として、容易に入手
できる。
特に限定されないが、好適な分子量は約５００００〜７
５０００である。これらは、市販品として、容易に入手
できる。
【００３６】パターンの形成方法を、以下のスキームに
示す。
示す。
【００３７】
【化１】
【００３８】〔式中、Ｒ3は、機能性材料の任意のアミ
ノ基を除いた部分を示す。ｍは２以上の任意の整数を示
す。〕 ｍの好ましい値は、４５０〜６５０程度である。
ノ基を除いた部分を示す。ｍは２以上の任意の整数を示
す。〕 ｍの好ましい値は、４５０〜６５０程度である。
【００３９】基板上に機能性材料（Ｒ3ＮＨ2）を含む培
養液ないし水等の溶媒を加えておく。この状態で基板上
の被覆層に光（例えばエキシマレーザー）または電子ビ
ームを照射して、被覆層中のＰ（tＢｕ）ＭＡ（１）を
ポリメタクリル酸（２）に変換し、酸の存在下にＥＤＣ
と培養液ないし水等の溶媒中に存在する機能性材料のア
ミノ基と反応して、機能性材料をパターンに沿って整列
（固定化）させることができる。
養液ないし水等の溶媒を加えておく。この状態で基板上
の被覆層に光（例えばエキシマレーザー）または電子ビ
ームを照射して、被覆層中のＰ（tＢｕ）ＭＡ（１）を
ポリメタクリル酸（２）に変換し、酸の存在下にＥＤＣ
と培養液ないし水等の溶媒中に存在する機能性材料のア
ミノ基と反応して、機能性材料をパターンに沿って整列
（固定化）させることができる。
【００４０】ＥＤＣは、機能性材料に対し等モルまたは
過剰量用いる。
過剰量用いる。
【００４１】機能性材料は、細胞の場合、基板１cm2当
たり１０〜１０7個程度、蛋白質の場合基板１cm2当たり
１０〜１０12個程度固定化される。
たり１０〜１０7個程度、蛋白質の場合基板１cm2当たり
１０〜１０12個程度固定化される。
【００４２】以下に、具体的操作手順を示す。スキーム
１およびスキーム２は単なる例示であるので、当業者で
あれば、各種条件を適宜変更して実施することができ
る。
１およびスキーム２は単なる例示であるので、当業者で
あれば、各種条件を適宜変更して実施することができ
る。
【００４３】スキーム１（基板の作成） (I-i)出発物質 固形分＝約５％（ＰＭＭＡ（約５０％）＋Ｐ（tＢｕ）
ＭＡ（約５０％）） 溶媒の比率＝約９５％、メチルエチルケトン (I-ii)コーティング 基体：シリコン、厚み＝1mm スピンコートによる前記ＰＭＭＡ／Ｐ（tＢｕ）ＭＡ溶
液のコーティングは、５００ｒｐｍで３０秒間、次いで
３０００ｒｐｍで１分間の条件で行う。
ＭＡ（約５０％）） 溶媒の比率＝約９５％、メチルエチルケトン (I-ii)コーティング 基体：シリコン、厚み＝1mm スピンコートによる前記ＰＭＭＡ／Ｐ（tＢｕ）ＭＡ溶
液のコーティングは、５００ｒｐｍで３０秒間、次いで
３０００ｒｐｍで１分間の条件で行う。
【００４４】上記条件で得たレジストフィルムの厚み
は、約０．６０μｍである。
は、約０．６０μｍである。
【００４５】(I-iii)乾燥工程（ベーキング） 装置：熱対流炉(convection oven) 加熱条件：９０℃で３０分間スキーム２（機能性材料のパターン化） (II-i)パターン化 エネルギー：２０ｋＶの電子ビーム照射機で照射 印刷方法：ビームの走査でパターン形成（マスクも使用
可能） (II-ii)パターン化された基体上への機能性材料の整列
・固定化 第１工程：機能性材料溶液をパターン化されたレジスト
フィルム上に加える 第２工程：ＥＤＣ溶液を加える 第３工程：室温で２時間待つ。
可能） (II-ii)パターン化された基体上への機能性材料の整列
・固定化 第１工程：機能性材料溶液をパターン化されたレジスト
フィルム上に加える 第２工程：ＥＤＣ溶液を加える 第３工程：室温で２時間待つ。
【００４６】(II-iii)機能性材料溶液の除去 第１工程：基体を培養皿のウエルの底に置く 第２工程：レジスト表面を繰り返し洗浄する。
【００４７】第２工程後に、工程(II-i)〜工程(II-iii)
の第２工程を繰り返し行えば、２種以上の機能性材料が
基体上に各々整列・固定化された材料が得られる。
の第２工程を繰り返し行えば、２種以上の機能性材料が
基体上に各々整列・固定化された材料が得られる。
【００４８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、基体上に形成さ
れたパターンに沿って、アミノ基を有する任意の機能性
材料を固定化することができる。
れたパターンに沿って、アミノ基を有する任意の機能性
材料を固定化することができる。
【００４９】光または電子ビーム照射によるパタ−ン形
成を複数回に分けて行い、各々のパターンに沿って異な
る種類の機能性材料を固定化することができる。例えば
一次構造の類似した複数の酵素を連続して固定化し、酵
素とアミノ酸配列との関係を調べたり、複数の神経細胞
をパターンに沿って固定化し、ネットワーク状の構造を
形成して、神経細胞の働きのメカニズムを研究したり、
筋肉、血液凝固系、電子伝達系等の相互に関係する複数
のアミノ基含有機能性材料を一定の位置関係に配置し、
各構成要素の関係を調べたりすることができる。
成を複数回に分けて行い、各々のパターンに沿って異な
る種類の機能性材料を固定化することができる。例えば
一次構造の類似した複数の酵素を連続して固定化し、酵
素とアミノ酸配列との関係を調べたり、複数の神経細胞
をパターンに沿って固定化し、ネットワーク状の構造を
形成して、神経細胞の働きのメカニズムを研究したり、
筋肉、血液凝固系、電子伝達系等の相互に関係する複数
のアミノ基含有機能性材料を一定の位置関係に配置し、
各構成要素の関係を調べたりすることができる。
【００５０】また、基体上にトランジスタを形成し、さ
らに神経細胞を固定化することで、神経細胞の電位変化
を感知するセンサーないし電子デバイスとしての応用に
も有用である。
らに神経細胞を固定化することで、神経細胞の電位変化
を感知するセンサーないし電子デバイスとしての応用に
も有用である。
【００５１】また、基体上に格子状のパターンを形成
し、各枠毎に異なる配列のペプチドを格子状パターンの
各マスに固定化するか、または各マス上でアミノ酸を異
なる配列になるように順番に結合させて、ペプチドライ
ブラリーを１つの基体上に作ることができ、ある分子が
どのペプチドに親和性を有するかを試験する簡便な方法
を提供することができる。これは、コンビナトリアルケ
ミストリーのスクリーニング技術としての応用にも有用
であることを示している。
し、各枠毎に異なる配列のペプチドを格子状パターンの
各マスに固定化するか、または各マス上でアミノ酸を異
なる配列になるように順番に結合させて、ペプチドライ
ブラリーを１つの基体上に作ることができ、ある分子が
どのペプチドに親和性を有するかを試験する簡便な方法
を提供することができる。これは、コンビナトリアルケ
ミストリーのスクリーニング技術としての応用にも有用
であることを示している。
【００５２】
【実施例】以下に、本発明を実施例を用いて説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００５３】実施例１ （１）基板作製 ＰＭＭＡとＰ（tＢｕ）ＭＡ（約５０：約５０重量％）
からなる樹脂をメチルエチルケトンに溶解して約５％の
固体含量を有する溶液を調製した。該溶液を、方形シリ
コン板（１０ｍｍ×１０ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ）上に、
(i)５００ｒｐｍ、３０秒及び(ii)３０００ｒｐｍ、１
分間の散布周期でスピンコートし、０．６０μｍの厚さ
の均一なレジストフィルムを形成し、熱対流炉(convect
ion oven)中９０℃、３０分間乾燥させて基板を作成し
た。
からなる樹脂をメチルエチルケトンに溶解して約５％の
固体含量を有する溶液を調製した。該溶液を、方形シリ
コン板（１０ｍｍ×１０ｍｍ、厚さ１．０ｍｍ）上に、
(i)５００ｒｐｍ、３０秒及び(ii)３０００ｒｐｍ、１
分間の散布周期でスピンコートし、０．６０μｍの厚さ
の均一なレジストフィルムを形成し、熱対流炉(convect
ion oven)中９０℃、３０分間乾燥させて基板を作成し
た。
【００５４】基板上に電子ビーム照射装置を用いて、パ
ターンを形成した。
ターンを形成した。
【００５５】シャーレ状の形状の容器に入れた基体上に
ＥＤＣ（４mg）を水１ｍｌに溶かした水溶液０．５ｍｌ
を加え、直ちに該溶液に蛍光分子ローダミンを結合した
アビジン（１mg）を水１ｍｌに溶かした溶液を０．０２
ｍｌ加え、２３℃で２時間処理して、アビジンを基体上
に結合させた。次いで、該基体を洗浄して、過剰のアビ
ジンを除去した。得られた基体に５００ｎｍの光を照射
し、蛍光を観察すると、パターン上にアビジン分子が整
列していることが確認された。
ＥＤＣ（４mg）を水１ｍｌに溶かした水溶液０．５ｍｌ
を加え、直ちに該溶液に蛍光分子ローダミンを結合した
アビジン（１mg）を水１ｍｌに溶かした溶液を０．０２
ｍｌ加え、２３℃で２時間処理して、アビジンを基体上
に結合させた。次いで、該基体を洗浄して、過剰のアビ
ジンを除去した。得られた基体に５００ｎｍの光を照射
し、蛍光を観察すると、パターン上にアビジン分子が整
列していることが確認された。
【００５６】同じ視野の蛍光試験の結果を参考写真１、
２に示す。参考写真１は、ローダミンに適したフィルタ
ーで観察した場合のもので、参考写真２は不適当なフィ
ルターで観察した場合のものである。これより、パター
ンに蛍光性アビジンが結合していることがわかる。
２に示す。参考写真１は、ローダミンに適したフィルタ
ーで観察した場合のもので、参考写真２は不適当なフィ
ルターで観察した場合のものである。これより、パター
ンに蛍光性アビジンが結合していることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 133/26 ＰＦＷ Ｃ０９Ｄ 133/26 ＰＦＷ Ｃ１２Ｎ 11/00 Ｃ１２Ｎ 11/00 Ｃ１２Ｑ 1/00 7823−4Ｂ Ｃ１２Ｑ 1/00 Ｃ Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ 7/38 ５１２ 7/38 ５１２
Claims (7)
- 【請求項１】基体上に(1)非カルボキシル基形成性の重
合体成分と(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブチルエス
テル重合体成分を有する被覆膜を形成し、該被覆膜に光
または電子ビーム照射して基体表面にパターンを形成
し、該パターン上にアミノ基を有する機能性材料を縮合
剤の存在下に適用し、アミド結合を介して機能性材料を
該パターンに沿って整列させる、機能性材料の基体上へ
の固定化方法。 - 【請求項２】(1)非カルボキシル基形成性の重合体成分
が、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリエチ
ルメタクリレート（ＰＥＭＡ）、ポリプロピルメタクリ
レート（ＰＰＭＡ）、ＰＭＡ（ポリメチルアクリレー
ト）、ポリエチルアクリレート（ＰＥＡ）、ポリプロピ
ルアクリレート（ＰＰＡ）、ポリメタクリルアミド、ポ
リアクリルアミドあるいはこれらモノマーの共重合体か
らなる群から選ばれる少なくとも１種からなり；及び
(2)（メタ）アクリル酸−tert−ブチルエステル重合体
成分が、Ｐ（tＢｕ）ＭＡ（ポリ−tert−ブチルメタク
リレート）、Ｐ（tＢｕ）Ａ（ポリ−tert−ブチルアク
リレート）および（tＢｕ）ＭＡ（tert−ブチルメタク
リレート）と（tＢｕ）Ａ（tert−ブチルアクリレー
ト）の共重合体からなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項１記載の機能性材料の基体上への固定化方
法。 - 【請求項３】基体上に(1)非カルボキシル基形成性のモ
ノマーと(2)アクリル酸−tert−ブチルエステル及びメ
タクリル酸−tert−ブチルエステルからなる群から選ば
れる少なくとも１種のモノマーとの共重合体を有する被
覆膜を形成し、該被覆膜に光または電子ビーム照射して
基体表面にパターンを形成し、該パターン上にアミノ基
を有する機能性材料を縮合剤の存在下に適用し、アミド
結合を介して機能性材料を該パターンに沿って整列させ
る、機能性材料の基体上への固定化方法。 - 【請求項４】機能性材料が蛋白質、酵素、多糖、核酸、
細菌、ウイルス、培養細胞からなる群から選ばれる少な
くとも１種である請求項１〜３のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項５】機能性材料が神経細胞である請求項１〜３
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】請求項１〜３のいずれかの方法により得る
ことができる基体上にパターン化状態で固定化された機
能性材料。 - 【請求項７】２種以上の機能性材料が、別々のパターン
に従い基体上に固定化された請求項６に記載の機能性材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15612296A JP2816428B2 (ja) | 1996-05-27 | 1996-05-27 | 機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15612296A JP2816428B2 (ja) | 1996-05-27 | 1996-05-27 | 機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316428A true JPH09316428A (ja) | 1997-12-09 |
| JP2816428B2 JP2816428B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=15620810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15612296A Expired - Lifetime JP2816428B2 (ja) | 1996-05-27 | 1996-05-27 | 機能性材料のパターン化方法およびパターン化された機能性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2816428B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100429910B1 (ko) * | 2001-09-12 | 2004-05-03 | 학교법인 포항공과대학교 | 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법 |
| JP2008138162A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-06-19 | Ricoh Co Ltd | 表面機能性部材の製造方法、表面機能性部材及び電気泳動素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4919464B2 (ja) | 2006-03-02 | 2012-04-18 | 国立大学法人大阪大学 | 三次元組織の製造方法およびそれに用いる細胞外マトリックスの製造方法。 |
-
1996
- 1996-05-27 JP JP15612296A patent/JP2816428B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100429910B1 (ko) * | 2001-09-12 | 2004-05-03 | 학교법인 포항공과대학교 | 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법 |
| JP2008138162A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-06-19 | Ricoh Co Ltd | 表面機能性部材の製造方法、表面機能性部材及び電気泳動素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2816428B2 (ja) | 1998-10-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
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