JPH09316092A - 蔗糖脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
蔗糖脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPH09316092A JPH09316092A JP8129941A JP12994196A JPH09316092A JP H09316092 A JPH09316092 A JP H09316092A JP 8129941 A JP8129941 A JP 8129941A JP 12994196 A JP12994196 A JP 12994196A JP H09316092 A JPH09316092 A JP H09316092A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応速度が大きく、効率的に高品質な
蔗糖脂肪酸エステルを製造方法が求められている。 【解決手段】 蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルと
を反応溶媒の還流下でアルカリ触媒存在下、減圧下にて
加熱して、当該反応溶媒の還流量を１時間当たり全仕込
量に対し２０〜５０％に調節し、副生するアルコールを
留出しながら反応を行い、対応する蔗糖脂肪酸エステル
を得る製造方法により、反応速度が大きく、効率的に高
品質な蔗糖脂肪酸エステルを提供する。
蔗糖脂肪酸エステルを製造方法が求められている。 【解決手段】 蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルと
を反応溶媒の還流下でアルカリ触媒存在下、減圧下にて
加熱して、当該反応溶媒の還流量を１時間当たり全仕込
量に対し２０〜５０％に調節し、副生するアルコールを
留出しながら反応を行い、対応する蔗糖脂肪酸エステル
を得る製造方法により、反応速度が大きく、効率的に高
品質な蔗糖脂肪酸エステルを提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、蔗糖脂肪酸エステ
ル（以下、ＳＥと略記する。）の製造方法に関する。詳
しくは本発明は、蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルと
のエステル交換反応により効率的にＳＥを製造する方法
に関する。ＳＥは優れた界面性能、良好な生分解性およ
び高い安全性を兼備しているので、食品、化粧品、医薬
品、台所用洗剤、飼料、樹脂等の添加剤として、また化
学工業においては、例えば重合反応、酸化反応等の助剤
として用いられており、きわめて有用な化合物である。
ル（以下、ＳＥと略記する。）の製造方法に関する。詳
しくは本発明は、蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルと
のエステル交換反応により効率的にＳＥを製造する方法
に関する。ＳＥは優れた界面性能、良好な生分解性およ
び高い安全性を兼備しているので、食品、化粧品、医薬
品、台所用洗剤、飼料、樹脂等の添加剤として、また化
学工業においては、例えば重合反応、酸化反応等の助剤
として用いられており、きわめて有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＳＥの製造方法として、ピリジ
ン等の第三級アミン類、ジメチルホルムアルデヒド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホ
キシド類等の反応溶媒中で、アルカリ触媒の存在下、蔗
糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを反応させる方法
（溶媒法）、反応溶媒を用いずに水を使用して蔗糖を
脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、アルカリ触媒の
存在下、脂肪酸アルキルエステルを反応させる方法（無
溶媒法又はミクロエマルジョン法）、さらには蔗糖と
脂肪酸とを特定酵素の存在下に直接反応させるいわゆる
バイオ法等が知られている。
ン等の第三級アミン類、ジメチルホルムアルデヒド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホ
キシド類等の反応溶媒中で、アルカリ触媒の存在下、蔗
糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを反応させる方法
（溶媒法）、反応溶媒を用いずに水を使用して蔗糖を
脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、アルカリ触媒の
存在下、脂肪酸アルキルエステルを反応させる方法（無
溶媒法又はミクロエマルジョン法）、さらには蔗糖と
脂肪酸とを特定酵素の存在下に直接反応させるいわゆる
バイオ法等が知られている。
【０００３】上記の方法のうち溶媒法は、温和な反応条
件を用いることができ、高品質のＳＥが得られるが、反
応時間が長く生産性が悪い。特に、目的とするＳＥの置
換度が高くなるにつれ、長い反応時間を要し、より効率
的な製造方法が求められていた。また、一般的なエステ
ル交換反応において、反応溶媒の還流下、副生アルコー
ルを留出しながら反応させる場合、副生アルコールを効
率よく留出することは同時に反応溶媒の留出にもつなが
り、結果として、所望の品質が得られなくなる。一方、
反応溶媒濃度を一定に保つと副生アルコールの円滑な留
出が妨げられ反応速度が遅延する。
件を用いることができ、高品質のＳＥが得られるが、反
応時間が長く生産性が悪い。特に、目的とするＳＥの置
換度が高くなるにつれ、長い反応時間を要し、より効率
的な製造方法が求められていた。また、一般的なエステ
ル交換反応において、反応溶媒の還流下、副生アルコー
ルを留出しながら反応させる場合、副生アルコールを効
率よく留出することは同時に反応溶媒の留出にもつなが
り、結果として、所望の品質が得られなくなる。一方、
反応溶媒濃度を一定に保つと副生アルコールの円滑な留
出が妨げられ反応速度が遅延する。
【０００４】反応溶媒の還流量および副生アルコールの
留出速度は加熱量により決まるが、加熱量を増加させる
ことは、反応器の加熱ジャケットへ供給する熱媒量の増
加、コンデンサの所要能力増加につながるため、通常の
工業的操作では経済的なバランスを考慮して一定範囲の
反応溶媒の還流量が選定される。従来、通常のエステル
交換反応におけるＳＥ生成反応の場合の還流量は反応溶
媒の１時間当たりの還流量が全仕込量に対し１５重量％
程度までに設定されていた。
留出速度は加熱量により決まるが、加熱量を増加させる
ことは、反応器の加熱ジャケットへ供給する熱媒量の増
加、コンデンサの所要能力増加につながるため、通常の
工業的操作では経済的なバランスを考慮して一定範囲の
反応溶媒の還流量が選定される。従来、通常のエステル
交換反応におけるＳＥ生成反応の場合の還流量は反応溶
媒の１時間当たりの還流量が全仕込量に対し１５重量％
程度までに設定されていた。
【０００５】改良方法として、蔗糖と脂肪酸低級アルキ
ルエステルとの反応で均一液となった後、すなわち、脂
肪酸低級アルキルエステル反応率が４０〜６０重量％と
なった後、反応溶媒を留出しながら反応を継続させる方
法が知られている（特開昭６２−２１５５９８号公
報）。しかしながら上記方法でも脂肪酸低級アルキルエ
ステル反応率が９０重量％以上となった反応後期の反応
押し切りが十分でなく、更なる改良が望まれていた。
ルエステルとの反応で均一液となった後、すなわち、脂
肪酸低級アルキルエステル反応率が４０〜６０重量％と
なった後、反応溶媒を留出しながら反応を継続させる方
法が知られている（特開昭６２−２１５５９８号公
報）。しかしながら上記方法でも脂肪酸低級アルキルエ
ステル反応率が９０重量％以上となった反応後期の反応
押し切りが十分でなく、更なる改良が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、反応
溶媒の存在下、エステル交換反応によりＳＥを製造する
方法において、反応速度を遅延することなく、反応溶媒
濃度を一定に保ち効率的に、かつ、経済的に有利な反応
方法を提供することにある。通常、反応率が９４重量％
以上とならないとＳＥの商品価値が十分とは言えない。
溶媒の存在下、エステル交換反応によりＳＥを製造する
方法において、反応速度を遅延することなく、反応溶媒
濃度を一定に保ち効率的に、かつ、経済的に有利な反応
方法を提供することにある。通常、反応率が９４重量％
以上とならないとＳＥの商品価値が十分とは言えない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＳＥを短
時間で工業的に有利に生産する方法について鋭意検討し
た結果、還流装置を備えた反応器を使用し、この還流装
置の温度を制御することにより反応溶媒の還流量を上
げ、効率的にＳＥが製造されることを見い出した。
時間で工業的に有利に生産する方法について鋭意検討し
た結果、還流装置を備えた反応器を使用し、この還流装
置の温度を制御することにより反応溶媒の還流量を上
げ、効率的にＳＥが製造されることを見い出した。
【０００８】すなわち、本発明の要旨は、蔗糖と脂肪酸
低級アルキルエステルとをアルカリ触媒存在下、減圧下
にて加熱して、反応溶媒の還流下、当該反応溶媒の還流
量を１時間当たり全仕込量に対し２０〜５０重量％に調
節し、副生するアルコールを留出しながら反応を行い、
対応する蔗糖脂肪酸エステルを得ることを特徴とする蔗
糖脂肪酸エステルの製造方法を提供するものである。
低級アルキルエステルとをアルカリ触媒存在下、減圧下
にて加熱して、反応溶媒の還流下、当該反応溶媒の還流
量を１時間当たり全仕込量に対し２０〜５０重量％に調
節し、副生するアルコールを留出しながら反応を行い、
対応する蔗糖脂肪酸エステルを得ることを特徴とする蔗
糖脂肪酸エステルの製造方法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる脂肪酸低級アルキルエステルとしては、
通常、炭素数６〜３０、好ましくは１２〜２２の飽和ま
たは不飽和脂肪酸（例えばカプロン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸；リノール酸、オレイン
酸、リノレイン酸、エルカ酸、リシノール酸等の不飽和
脂肪酸）と炭素数１〜６の低級アルコール（例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等）と
のエステルが挙げられる。かかる脂肪酸低級アルキルエ
ステルは、２種以上の混合物を用いても良い。
本発明に用いる脂肪酸低級アルキルエステルとしては、
通常、炭素数６〜３０、好ましくは１２〜２２の飽和ま
たは不飽和脂肪酸（例えばカプロン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸；リノール酸、オレイン
酸、リノレイン酸、エルカ酸、リシノール酸等の不飽和
脂肪酸）と炭素数１〜６の低級アルコール（例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等）と
のエステルが挙げられる。かかる脂肪酸低級アルキルエ
ステルは、２種以上の混合物を用いても良い。
【００１０】脂肪酸低級アルキルエステルは、蔗糖１モ
ルに対して通常０．１〜２０モル、好ましくは０．１５
〜８モル使用する。このモル比は、目的とするＳＥの置
換度により決定される。通常、ＳＥの置換度１〜８のい
ずれのものでも良いが、本発明では特に４〜８の高置換
度のものに適用すると好ましい。本発明に用いる反応溶
媒としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピリジン、キノリン、ピラジン、
メチルピラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン等の第三
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ルデヒド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキル
スルホキシド類等が挙げられるが、中でもピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルスルホキ
シドが好ましく、熱的安定性、蔗糖に対する溶解性およ
び安全性の点から、通常、ジメチルスルホキシド（以
下、ＤＭＳＯと略記する。）が最も好ましい。反応溶媒
の使用量は、蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルとの合
計量に対して、通常２０〜１５０重量％、好ましくは３
０〜８０重量％である。
ルに対して通常０．１〜２０モル、好ましくは０．１５
〜８モル使用する。このモル比は、目的とするＳＥの置
換度により決定される。通常、ＳＥの置換度１〜８のい
ずれのものでも良いが、本発明では特に４〜８の高置換
度のものに適用すると好ましい。本発明に用いる反応溶
媒としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピリジン、キノリン、ピラジン、
メチルピラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン等の第三
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ルデヒド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキル
スルホキシド類等が挙げられるが、中でもピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルスルホキ
シドが好ましく、熱的安定性、蔗糖に対する溶解性およ
び安全性の点から、通常、ジメチルスルホキシド（以
下、ＤＭＳＯと略記する。）が最も好ましい。反応溶媒
の使用量は、蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルとの合
計量に対して、通常２０〜１５０重量％、好ましくは３
０〜８０重量％である。
【００１１】本発明に用いるアルカリ触媒としては、ア
ルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属塩等が有効であり、中でも炭酸アルカリ金属塩が好
ましく、特に炭酸カリウムが好ましい。アルカリ触媒の
使用量は、脂肪酸低級アルキルエステル１モルに対し
て、通常、０．００５〜０．１モルである。本発明にお
ける反応は、蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを減
圧下に加熱して反応溶媒の還流下で反応させるが、この
際、副生するアルコールを留出しながら反応を行う。す
なわち、反応器に還流装置、凝縮器を直列に配置した反
応装置を用い、反応溶媒還流下、副生アルコールを留出
しつつ反応を行う。本発明における反応方式は、回分法
で実施する。
ルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属塩等が有効であり、中でも炭酸アルカリ金属塩が好
ましく、特に炭酸カリウムが好ましい。アルカリ触媒の
使用量は、脂肪酸低級アルキルエステル１モルに対し
て、通常、０．００５〜０．１モルである。本発明にお
ける反応は、蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを減
圧下に加熱して反応溶媒の還流下で反応させるが、この
際、副生するアルコールを留出しながら反応を行う。す
なわち、反応器に還流装置、凝縮器を直列に配置した反
応装置を用い、反応溶媒還流下、副生アルコールを留出
しつつ反応を行う。本発明における反応方式は、回分法
で実施する。
【００１２】反応温度は通常４０〜１５０℃の範囲が採
用され、特に６０〜１３０℃の範囲が好ましい。また、
反応圧力は通常０．０１〜２００Ｔｏｒｒの範囲が採用
され、特に０．１〜７０Ｔｏｒｒの範囲が好ましい。反
応器内を減圧下にするために、反応器に還流装置及び凝
縮器を連結した下流に更に減圧装置を配置する。減圧装
置には、機械式真空ポンプ、拡散ポンプ、ガスエジェク
ター、スチームエジェクター等を用いる。
用され、特に６０〜１３０℃の範囲が好ましい。また、
反応圧力は通常０．０１〜２００Ｔｏｒｒの範囲が採用
され、特に０．１〜７０Ｔｏｒｒの範囲が好ましい。反
応器内を減圧下にするために、反応器に還流装置及び凝
縮器を連結した下流に更に減圧装置を配置する。減圧装
置には、機械式真空ポンプ、拡散ポンプ、ガスエジェク
ター、スチームエジェクター等を用いる。
【００１３】還流装置は、反応溶媒を凝縮させ回収して
反応器に還流する一方、副生アルコールを凝縮しないま
ま反応系外に留出する装置であり、その構成は、還流冷
却器、充填塔、充填塔と部分凝縮器の組み合わせのいず
れでもよい。充填塔と部分凝縮器の組み合わせの場合、
凝縮器で凝縮された反応溶媒は充填塔塔頂に還流する。
還流装置の温度は、通常３０〜１００℃の範囲が採用さ
れ、特に４０〜７０℃の範囲が好ましい。温度が低すぎ
ると、副生アルコールも反応溶媒と同時に凝縮され還流
するので、副生アルコールの留出の効率が低下し、反応
が十分に進行せず好ましくない。温度が高すぎると、反
応溶媒の凝縮が十分に行われずに反応系外に留出されて
還流されないので、好ましくない。温度の調整は、通
常、還流装置を循環する水又は温水の温度を調整するこ
とにより行う。
反応器に還流する一方、副生アルコールを凝縮しないま
ま反応系外に留出する装置であり、その構成は、還流冷
却器、充填塔、充填塔と部分凝縮器の組み合わせのいず
れでもよい。充填塔と部分凝縮器の組み合わせの場合、
凝縮器で凝縮された反応溶媒は充填塔塔頂に還流する。
還流装置の温度は、通常３０〜１００℃の範囲が採用さ
れ、特に４０〜７０℃の範囲が好ましい。温度が低すぎ
ると、副生アルコールも反応溶媒と同時に凝縮され還流
するので、副生アルコールの留出の効率が低下し、反応
が十分に進行せず好ましくない。温度が高すぎると、反
応溶媒の凝縮が十分に行われずに反応系外に留出されて
還流されないので、好ましくない。温度の調整は、通
常、還流装置を循環する水又は温水の温度を調整するこ
とにより行う。
【００１４】反応溶媒の１時間当たりの還流量は、全仕
込量に対して２０〜５０重量％、好ましくは２０〜４５
重量％である。この還流量は通常の方法と比較して多い
が、反応を効率的に進行するために必要である。反応溶
媒の１時間当たりの還流量が全仕込量に対して２０重量
％未満の場合は反応速度が十分に得られず、５０重量％
を超える場合は反応溶媒が反応系外に留出しやすく、好
ましくない。反応溶媒の還流量の調整は、加熱量により
調整する。
込量に対して２０〜５０重量％、好ましくは２０〜４５
重量％である。この還流量は通常の方法と比較して多い
が、反応を効率的に進行するために必要である。反応溶
媒の１時間当たりの還流量が全仕込量に対して２０重量
％未満の場合は反応速度が十分に得られず、５０重量％
を超える場合は反応溶媒が反応系外に留出しやすく、好
ましくない。反応溶媒の還流量の調整は、加熱量により
調整する。
【００１５】還流量は、還流装置の替わりに反応溶媒留
出量を測定するための凝縮器、副生アルコールを留出さ
せるための凝縮器及び反応器からなる反応装置を用い
て、各加熱条件での１時間当たりの反応溶媒留出量を測
定してそれを各加熱条件での１時間当たりの還流量とす
る方法により測定することができる。還流装置の下流の
凝縮器は、副生アルコールを凝縮して反応系外に留出し
て反応速度の低下を防ぐ一方、更に下流に配置される減
圧装置の中に副生アルコールが入り込まないようにす
る。本発明は、反応溶媒還流量を多くするため反応器へ
の加熱量が多いので、副生アルコールへの加熱量も多く
還流装置下流の凝縮器の能力もこれに対応するものであ
る必要がある。従って、副生アルコールが全て凝縮する
ようにアルコールの種類に合わせて凝縮器の温度を制御
し、凝縮器も多段（２〜４段）に配置するのがより好ま
しい。反応終了後、抽出、蒸留等の公知の手段により、
反応混合物から目的とするＳＥを回収することができ
る。
出量を測定するための凝縮器、副生アルコールを留出さ
せるための凝縮器及び反応器からなる反応装置を用い
て、各加熱条件での１時間当たりの反応溶媒留出量を測
定してそれを各加熱条件での１時間当たりの還流量とす
る方法により測定することができる。還流装置の下流の
凝縮器は、副生アルコールを凝縮して反応系外に留出し
て反応速度の低下を防ぐ一方、更に下流に配置される減
圧装置の中に副生アルコールが入り込まないようにす
る。本発明は、反応溶媒還流量を多くするため反応器へ
の加熱量が多いので、副生アルコールへの加熱量も多く
還流装置下流の凝縮器の能力もこれに対応するものであ
る必要がある。従って、副生アルコールが全て凝縮する
ようにアルコールの種類に合わせて凝縮器の温度を制御
し、凝縮器も多段（２〜４段）に配置するのがより好ま
しい。反応終了後、抽出、蒸留等の公知の手段により、
反応混合物から目的とするＳＥを回収することができ
る。
【００１６】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。なお、「部」は重量部、
「％」は重量％を示す。 ＜実施例１＞ （第１反応）上部に還流装置を有し、攪拌器を備えた反
応器に蔗糖１７４部、反応溶媒としてＤＭＳＯ５２５
部、ステアリン酸メチル８０１．０６部、および無水炭
酸カリウム８．４０部を仕込み、２０Ｔｏｒｒの圧力
下、還流下で加熱し、副生するメタノールを留出しなが
ら反応を反応温度９０℃で８時間行った。この際の還流
装置は、充填塔と凝縮器とを組み合わせた。反応溶媒蒸
気を直径２cm、高さ１５cmの充填塔（ジャケット温度は
６０℃に制御、充填物として、直径３mmのディクソン型
パッキンを高さ９cmまで充填し、理論段数を３段とし
た。）を通過させた後、還流装置の凝縮器（冷却部温度
は４５℃に制御）にて冷却し、凝縮液の全量を還流装置
の充填塔上部に還流させた。この時の反応溶媒の還流量
は全仕込量の２２％であった。また、ステアリン酸メチ
ルの反応率は、９２．１１％であった。
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。なお、「部」は重量部、
「％」は重量％を示す。 ＜実施例１＞ （第１反応）上部に還流装置を有し、攪拌器を備えた反
応器に蔗糖１７４部、反応溶媒としてＤＭＳＯ５２５
部、ステアリン酸メチル８０１．０６部、および無水炭
酸カリウム８．４０部を仕込み、２０Ｔｏｒｒの圧力
下、還流下で加熱し、副生するメタノールを留出しなが
ら反応を反応温度９０℃で８時間行った。この際の還流
装置は、充填塔と凝縮器とを組み合わせた。反応溶媒蒸
気を直径２cm、高さ１５cmの充填塔（ジャケット温度は
６０℃に制御、充填物として、直径３mmのディクソン型
パッキンを高さ９cmまで充填し、理論段数を３段とし
た。）を通過させた後、還流装置の凝縮器（冷却部温度
は４５℃に制御）にて冷却し、凝縮液の全量を還流装置
の充填塔上部に還流させた。この時の反応溶媒の還流量
は全仕込量の２２％であった。また、ステアリン酸メチ
ルの反応率は、９２．１１％であった。
【００１７】＜比較例１＞反応溶媒の還流量は全仕込量
の１４％とした以外は、実施例１と同様に行った。反応
開始８時間後のステアリン酸メチルの反応率は、８０．
０２％であった。
の１４％とした以外は、実施例１と同様に行った。反応
開始８時間後のステアリン酸メチルの反応率は、８０．
０２％であった。
【００１８】＜実施例２＞還流装置に充填塔（ジャケッ
ト温度は６０℃に制御）を使用し、反応溶媒蒸気を直径
２cm、高さ１５cmの充填塔（充填物として、直径３mmの
ディクソン型パッキンを高さ９cmまで、さらにその上に
直径６mmのマクマホンパッキンを高さ５cmまで充填し、
総理論段数を４段とした。）にて還流させた以外は実施
例１と同様に行った。反応開始８時間後のステアリン酸
メチルの反応率は、９２．６４％であった。
ト温度は６０℃に制御）を使用し、反応溶媒蒸気を直径
２cm、高さ１５cmの充填塔（充填物として、直径３mmの
ディクソン型パッキンを高さ９cmまで、さらにその上に
直径６mmのマクマホンパッキンを高さ５cmまで充填し、
総理論段数を４段とした。）にて還流させた以外は実施
例１と同様に行った。反応開始８時間後のステアリン酸
メチルの反応率は、９２．６４％であった。
【００１９】＜比較例２＞充填塔のジャケット温度を２
７℃とした以外は実施例２と同様に行った。反応開始８
時間後のステアリン酸メチルの反応率は、６２．６４％
であった。
７℃とした以外は実施例２と同様に行った。反応開始８
時間後のステアリン酸メチルの反応率は、６２．６４％
であった。
【００２０】＜実施例３＞上部に還流冷却管（冷却管温
度は６０℃に制御）を有し、攪拌器を備えた反応器に蔗
糖１５５．６部、反応溶媒としてＤＭＳＯ５２５部、ス
テアリン酸メチル２１２．３部、および無水炭酸カリウ
ム３．０部を仕込み、２０Ｔｏｒｒの圧力下、還流下で
加熱し、副生するメタノールを留出しながら反応を反応
温度９０℃で行った。この時の反応溶媒の還流量は全仕
込量の２２％であった。また、ステアリン酸メチルの反
応率は、９９．０％の到達時間は８．９時間であった。
度は６０℃に制御）を有し、攪拌器を備えた反応器に蔗
糖１５５．６部、反応溶媒としてＤＭＳＯ５２５部、ス
テアリン酸メチル２１２．３部、および無水炭酸カリウ
ム３．０部を仕込み、２０Ｔｏｒｒの圧力下、還流下で
加熱し、副生するメタノールを留出しながら反応を反応
温度９０℃で行った。この時の反応溶媒の還流量は全仕
込量の２２％であった。また、ステアリン酸メチルの反
応率は、９９．０％の到達時間は８．９時間であった。
【００２１】＜実施例４＞反応溶媒の還流量は全仕込量
の４１％とした以外は、実施例３と同様に行った。ま
た、ステアリン酸メチルの反応率は、９９．０％の到達
時間は６．２時間であった。
の４１％とした以外は、実施例３と同様に行った。ま
た、ステアリン酸メチルの反応率は、９９．０％の到達
時間は６．２時間であった。
【００２２】＜比較例３＞反応溶媒の還流量は全仕込量
の１２％とした以外は、実施例３と同様に行った。ま
た、ステアリン酸メチルの反応率は、９９．０％の到達
時間は１４．６時間であった。
の１２％とした以外は、実施例３と同様に行った。ま
た、ステアリン酸メチルの反応率は、９９．０％の到達
時間は１４．６時間であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、反応速度が
大きく効率的に、かつ、経済的に有利にＳＥを製造する
ことができるので、工業的価値は大である。
大きく効率的に、かつ、経済的に有利にＳＥを製造する
ことができるので、工業的価値は大である。
Claims (5)
- 【請求項１】 蔗糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを
アルカリ触媒存在下、減圧下にて加熱して、反応溶媒の
還流下、当該反応溶媒の還流量を１時間当たり全仕込量
に対し２０〜５０重量％に調節し、副生するアルコール
を留出しながら反応を行い、対応する蔗糖脂肪酸エステ
ルを得ることを特徴とする蔗糖脂肪酸エステルの製造方
法。 - 【請求項２】 反応器に還流装置と１個以上の凝縮器を
直列に配置した装置を使用し、当該還流装置を４０〜７
０℃に制御することを特徴とする請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項３】 還流装置下流の凝縮器に凝縮した副生ア
ルコールを反応系外に留出することを特徴とする請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項４】 アルカリ触媒が炭酸カリウムである請求
項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 反応溶媒がジメチルスルホキシドである
請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8129941A JPH09316092A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | 蔗糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8129941A JPH09316092A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | 蔗糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316092A true JPH09316092A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15022226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8129941A Pending JPH09316092A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | 蔗糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316092A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6977275B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-12-20 | Eastman Chemical Company | Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same |
-
1996
- 1996-05-24 JP JP8129941A patent/JPH09316092A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6977275B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-12-20 | Eastman Chemical Company | Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same |
| US7276546B2 (en) | 2002-01-16 | 2007-10-02 | Eastman Chemical Company | Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060613 |