JPH0931147A - 新規ノボラック樹脂、その製造法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるノボラック
樹脂、および、該樹脂を用いた感光性樹脂組成物。 【効果】 感度および解像度に優れた感光性樹脂組成物
として有用な化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規にして有用な
ノボラック樹脂、その製造方法及びその用途に関するも
のである。本発明のノボラック樹脂は、感度及び解像度
に優れた感光性樹脂組成物として有用な、またその構造
からして可とう性や耐熱性及び耐水性に優れるエポキシ
樹脂硬化剤等として有用な化合物である。

【０００２】

【従来の技術】フォトレジスト用樹脂としては、一般
に、フェノールあるいはクレゾールノボラック樹脂が使
用されている。キノンジアジドスルホン酸エステルとノ
ボラック樹脂からなる組成物は、３００〜５００ｎｍの
光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル
基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態からアルカ
リ可溶性になることを利用して、ポジ型レジストとして
用いられる。このポジ型レジストは、ネガ型レジストに
比べ解像度が著しく優れているという特徴を有し、ＩＣ
や、ＬＳＩなどの集積回路の作成に利用されている。近
年、集積回路については高集積化に伴う微細化が進み、
現在サブミクロンのパターン形成が要求されている。そ
の結果、ポジ型レジストについても、より優れた解像度
が求められるようになった。しかし、キノンジアジドス
ルホン酸エステルと、ノボラック樹脂からなるレジスト
材料においては、従来からある材料の組み合わせでは、
解像度の向上には限界があった。例えば、解像度を向上
させるにはキノンジアジド化合物の量を増やすことが考
えられる。ところが、キノンジアジド化合物の量を増や
すことは感度の低下や現像残査の増加といった重大な欠
点がある。従って、解像度の向上には限度があり、フェ
ノールあるいはクレゾールノボラック樹脂に代わる樹脂
が求められている。

【０００３】また、レジスト組成物に特定の化合物を配
合することによりレジストの感度や現像性を改善するこ
とも試みられている。例えば、特開昭６１−１４１４４
１にはトリヒドロキシベンゾフェノンを含有するポジ型
レジスト組成物が開示されている。このトリヒドロキシ
ベンゾフェノンを含有するポジ型フォトレジストでは感
度および現像性が改善されるが、トリヒドロキシベンゾ
フェノンの添加により耐熱性が悪化するという問題があ
った。また、特開昭６４−４４４３９、特開平１−１７
７０３２、特開平１−２８０７４８、特開平２−１０３
５０には、トリヒドロキシベンゾフェノン以外の芳香族
ポリヒドロキシ化合物を添加することにより、耐熱性を
悪化させないで高感度化する工夫が示されているが、現
像性の改良については必ずしも十分とはいえない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高集
積回路製造時に要求される高解像度、高感度な感光性樹
脂組成物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに到
ったものである。 すなわち、本発明は、一般式（１）（化６）で表され
るノボラック樹脂、 一般式（２）（化６）で表されるノボラック樹脂と一
般式（３）（化６）で表されるスピロビインダノール類
とを含有してなる樹脂組成物、 一般式（３）で表されるスピロビインダノール類の少
なくとも１種とカルボニル化合物とを反応させる前記
の樹脂またはの樹脂組成物の製造法、 一般式（３）で表されるスピロビインダノール類の少
なくとも１種および一般式（４）（化６）で表される化
合物の少なくとも１種およびカルボニル化合物を反応さ
せることにより得られる一般式（５）（化６）で示され
るノボラック共縮合樹脂、 前記のノボラック共縮合樹脂と一般式（３）で表さ
れるスピロビインダノール類および／または一般式
（４）で表される化合物を含有してなる樹脂組成物、 アルカリ可溶成分および感光性成分を含有してなる感
光性樹脂組成物において、アルカリ可溶成分として前記
、、またはのいずれかの樹脂あるいは樹脂組成
物を必須の成分として１〜１００％含むことを特徴とす
る感光性樹脂組成物、 前記の感光性樹脂組成物を基板表面上に塗布し、フ
ォトマスクパターンを介して光照射させた後に、アルカ
リ現像液を用いて現像処理することにより得られるレジ
ストパターン形成物、に関するものである。

【０００６】

【化６】 〔上式中、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
し、互いに異なっていても同一であってもよく、Ｒ₂ 、
Ｒ₃ はそれぞれ独立に水素原子、置換されていても良い
アルキル基、シクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基を表し、Ｒ₄ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、置換されていても良い直鎖もしくは分岐
状のアルキル基またはアルケニル基、ヒドロキシル基あ
るいはアセチル基を表し、ｌは１〜９９の整数を、ｍは
０〜１００の整数を、ｎは１〜３の整数を、ｘ、ｙは０
〜１００の整数を表し、ｘ＋ｙ≠０である。なお、一般
式（５）において、一般式（３）で表される化合物と一
般式（４）で表される化合物の結合順序は限定されず、
また、末端は一般式（３）で表される化合物および／ま
たは一般式（４）で表される化合物である〕

【０００７】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のノボラック樹脂は、一般式（３）で表されるス
ピロビインダノール類の少なくとも１種と、カルボニル
化合物とを、縮合反応させることにより得られる。本発
明に使用できるスピロビインダノール類の特に好ましい
具体例としては、 ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’，４，4'−ヘ
キサメチル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’，５，5'−ヘ
キサメチル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’，７，7'−ヘ
キサメチル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジエチル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジエチル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジイソプロピル−１，1'−スピロビインダ
ン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジイソプロピル−１，1'−スピロビインダ
ン

【０００８】６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’
−テトラメチル−４，4'−ジメトキシ−１，1'−スピロ
ビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジメトキシ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジメトキシ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−４，4'−ジエトキシ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジエトキシ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジエトキシ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジプロピル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジプロピル−１，1'−スピロビインダン

【０００９】６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’
−テトラメチル−５，5'−ジシクロヘキシル−１，1'−
スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジシクロヘキシル−１，1'−スピロビイン
ダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−４，4'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，1'−スピロビ
インダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，1'−スピロビ
インダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジプロポキシ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−４，4'−ジクロロ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジクロロ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジクロロ−１，1'−スピロビインダン

【００１０】６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’
−テトラメチル−４，4'−ジニトロ−１，1'−スピロビ
インダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジニトロ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジニトロ−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジｎ−ブトキシ−１，1'−スピロビインダ
ン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジｎ−ブトキシ−１，1'−スピロビインダ
ン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジイソプロポキシ−１，1'−スピロビイン
ダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−５，5'−ジイソブチル−１，1'−スピロビインダン ６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，３’−テトラメチ
ル−７，7'−ジｎ−ブチル−１，1'−スピロビインダン 等を挙げることができる。

【００１１】また、カルボニル化合物の例としては、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルブチルケトンまたはメチルイソプロピルケト
ン等のケトン類、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデ
ヒド、グリオキサール、アセトアルデヒド、プロピルア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒ
ド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプ
ロピルアルデヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド、グルタルアルデヒド、ｏ−メチルベンズ
アルデヒドまたはｐ−メチルベンズアルデヒド等の脂肪
族または芳香族アルデヒド類が挙げられ、好ましい化合
物としては、特に工業的に入手し易いという観点からホ
ルムアルデヒドが挙げられる。これらのカルボニル化合
物は単独で、または２種以上混合して使用することがで
きる。

【００１２】スピロビインダノール類とカルボニル化合
物との反応は付加縮合反応であり、スピロビインダノー
ル類１モルに対し、カルボニル化合物０．１〜１．０モ
ル、好ましくは０．２〜０．８モルの範囲で行う。この
反応により、得られるアラルキル樹脂の分子量範囲は５
００〜５００００程度であり、水酸基価は１００〜２５
０ｇ／ｅｑである。なお、未反応のスピロビインダノー
ル類を含有していても感光性樹脂として使用することは
可能である。本発明の方法における付加縮合反応の温度
は、通常、６０〜２００℃であり、好ましくは８０〜１
８０℃である。また、反応時間は２〜４５時間であり、
好ましくは２〜４０時間である。本発明の方法において
は触媒を用いるが、使用できる酸触媒としては、無機及
び有機の酸が挙げられ、例えば、塩酸、燐酸、硫酸また
は過塩素酸あるいは二価金属塩（例えば、酢酸亜鉛もし
くは酢酸マグネシウム等）、蟻酸、酢酸、蓚酸、トリク
ロル酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸が挙げられ、
特に好ましいのは蓚酸または酢酸である。これらは単独
で、または２種以上混合して用いられる。触媒の使用量
は、スピロビインダノール類に対して、好ましくは０．
１〜５０重量％、より好ましくは０．５〜３０重量％で
ある。

【００１３】また、本発明の反応では溶媒を使用しても
よい。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ
等のセロソルブ類、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、オクタノール等のアルコール類、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジプロピレンジメチルエーテル等のエーテ
ル類、スルホラン、ジメチルスルホキシド等の含硫溶媒
が挙げられる。

【００１４】本発明の樹脂および樹脂組成物を、本発明
の目的である感光性樹脂組成物として用いるに際して
は、ノボラック樹脂中のイオン性金属の含有量を極力減
少させることが重要である。従って、本発明のノボラッ
ク樹脂を得るには、反応後の精製工程が必要である。そ
の方法は、イオン性金属を除去できる方法であれば、い
ずれの方法でもよく、例えば、樹脂をトルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、アミルアルコール、イソ
アミルアルコール、ヘプタノール、２−ヘプタノール、
オクタノール、イソオクタノール等のアルコール類に溶
解し、希塩酸で洗浄後、水洗・中和する方法等が挙げら
れる。

【００１５】次に、スピロビインダノール類および一般
式（４）で表される化合物（以降、ＣＤ類とする）と、
カルボニル化合物を反応させる反応について説明する。
反応は、前記のスピロビインダノール類とカルボニル化
合物の反応の場合と同様にして行うことができる。本発
明に使用できるＣＤ類の特に好ましい具体例としては、 1,3,3 −トリメチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）
−インダン−６−オール 1,3,3,5 −テトラメチル−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−６−オール 1,3,3,5,7 −ペンタメチル−１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−インダン−６−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−６−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（3,5 −ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール

【００１６】1,3,3 −トリメチル−１−（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3,5 −テトラメチル−１−（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3,5,7 −ペンタメチル−１−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−１−（3,5 −ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3,5 −テトラメチル−１−（3,5 −ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3,5,7 −ペンタメチル−１−（3,5 −ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）
−インダン−５−オール 1,3,3,6 −テトラメチル−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−５−オール 1,3,3,6,7 −ペンタメチル−１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−インダン−５−オール

【００１７】1,3,3,7 −テトラメチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（3,5 −ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3 −トリメチル−１−（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3,6 −テトラメチル−１−（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3,6,7 −ペンタメチル−１−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3 −トリメチル−１−（3,5 −ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3,6 −テトラメチル−１−（3,5 −ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−５−オール 1,3,3,6,7 −ペンタメチル−１−（3,5 −ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−インダン−５−オール

【００１８】1,3,3 −トリメチル−１−（３−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3,5 −テトラメチル−１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−６−オール 1,3,3,5,7 −ペンタメチル−１−（３−ヒドロキシフェ
ニル）−インダン−６−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）
−インダン−７−オール 1,3,3,5 −テトラメチル−１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−７−オール 1,3,3,5,7 −ペンタメチル−１−（３−ヒドロキシフェ
ニル）−インダン−７−オール 1,3,3,7 −テトラメチル−１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−インダン−７−オール

【００１９】1,3,3 −トリメチル−5−エチル−１−
（４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−5−イソプロピル−１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−5 −メトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−エトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−プロピル−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ｔ−ブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−プロポキシ−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−クロル−１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ブトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソプロポキシ−１−（４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ｎ−ブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール

【００２０】1,3,3 −トリメチル−７−エチル−１−
（４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−イソプロピル−１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−メトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−エトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−プロピル−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−ｔ−ブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−プロポキシ−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−クロル−１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−ブトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−イソプロポキシ−１−（４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−イソブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−ｎ−ブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール

【００２１】1,3,3 −トリメチル−８−エチル−１−
（４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−イソプロピル−１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−メトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−エトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−プロピル−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−ｔ−ブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−プロポキシ−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−クロル−１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−ブトキシ−１−（４−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−イソプロポキシ−１−（４−
ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−イソブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−８−ｎ−ブチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール

【００２２】1,3,3 −トリメチル−７−エチル−１−
（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−
６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−イソプロピル−１−（３−イ
ソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６
−オール 1,3,3 −トリメチル−７−メトキシ−１−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−エトキシ−１−（３−エトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−プロピル−１−（３−プロピ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−ｔ−ブチル−１−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オ
ール 1,3,3 −トリメチル−７−プロポキシ−１−（３−プロ
ポキシ−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オ
ール 1,3,3 −トリメチル−７−クロル−１−（３−クロル−
４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−ブトキシ−１−（３−ｔ−ブ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オ
ール 1,3,3 −トリメチル−７−イソプロポキシ−１−（３−
イソプロポキシ−４−ヒドロキシフェニル）−インダン
−６−オール 1,3,3 −トリメチル−７−イソブチル−１−（３−イソ
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オ
ール 1,3,3 −トリメチル−７−ｎ−ブチル−１−（３−ｎ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オ
ール

【００２３】1,3,3 −トリメチル−５−エチル−１−
（３−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソプロピル−１−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−メトキシ−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−エトキシ−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−プロピル−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ｔ−ブチル−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−プロポキシ−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−クロル−１−（３−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ブトキシ−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソプロポキシ−１−（３−
ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソブチル−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ｎ−ブチル−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−６−オール

【００２４】1,3,3 −トリメチル−５−エチル−１−
（３−ヒドロキシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソプロピル−１−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−メトキシ−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−エトキシ−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−プロピル−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ｔ−ブチル−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−プロポキシ−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−クロル−１−（３−ヒドロキ
シフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ブトキシ−１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソプロポキシ−１−（３−
ヒドロキシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−イソブチル−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−７−オール 1,3,3 −トリメチル−５−ｎ−ブチル−１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−インダン−７−オール、等を挙げる
ことができる。好ましい化合物は1,3,3 −トリメチル−
１−（４−ヒドロキシフェニル）−インダン−６−オー
ルである。

【００２５】スピロビインダノール類およびＣＤ類と、
カルボニル化合物との反応は付加縮合であり、スピロビ
インダノール類とＣＤ類の合計量１モルに対し、カルボ
ニル化合物を０．１〜１．０モル、好ましくは０．２〜
０．８モルの範囲で行う。この反応により得られるノボ
ラック樹脂の分子量範囲は４５０〜５００００程度であ
り、水酸基価は１００〜２６０ｇ／ｅｑである。なお、
未反応のスピロビインダノール類およびＣＤを含有して
いても、感光性組成物として使用可能である。反応温
度、反応時間および使用する触媒については、スピロビ
インダノール類とカルボニル化合物との反応に準じて行
うことができる このようにして得られたノボラック樹脂は、本発明の感
光性樹脂組成物のアルカリ可溶成分として、単独で、あ
るいは、その他のアルカリ可溶性樹脂と併用して用いら
れる。併用され得るアルカリ可溶性成分としては、フェ
ノールノボラック、クレゾールノボラック、ナフトール
ノボラック等のフェノールおよび／またはナフトール類
とカルボニル化合物を縮合して得られる、いわゆるノボ
ラック樹脂、フェノール類または／およびナフトール類
と一般式（６）（化７）で表されるキシリレン誘導体と
を縮合して得られる、いわゆるザイロック樹脂、フェノ
ール類または／およびナフトール類とジシクロペンタジ
エンとの重合樹脂、ポリヒドロキシスチレンおよびその
水素化物、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリメ
タクリレート等が挙げられる。

【００２６】

【化７】 （式中、Ｘは水酸基、ハロゲン原子または炭素数１〜４
のアルコキシ基を表す）なお、前記樹脂を本発明の樹脂
と混合して使用するのが一般的方法であるが、前記樹脂
と本発明の樹脂をカルボニル化合物または／および一般
式（６）で表されるキシリレン化合物とで共縮合して使
用することもできる。その比は、本発明のノボラック樹
脂の特徴が表される範囲であり、具体的には、ノボラッ
ク樹脂が、全アルカリ可溶性成分中の１〜１００重量％
好ましくは５〜７０重量％の範囲である。

【００２７】本発明の感光性樹脂組成物において、アル
カリ可溶性成分とともに用いる感光性成分としては、ア
ルカリ可溶性樹脂のアルカリ可溶性を抑制する能力を持
ち、且つ、光照射によりその能力を失活するものであれ
ば、公知の化合物を全て用いることが可能である。具体
的に例示すれば、１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
類およびそのエステルが挙げられる。より具体的には、
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド、そのエステル類
として、１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４
（５）−スルホン酸クロライドとフェノール、ｐ−メト
キシフェノール、ジメチルフェノール、ハイドロキノ
ン、ｐ−フェニルフェノール、α−ナフトール、β−ナ
フトール、２，６−ジヒドロキシナフタレン、ビフェノ
ール、ビスフェノールＡ、ポリヒドロキシベンゾフェノ
ン、１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔（４−ヒド
ロキシフェニル−ジメチル）メチル〕−ベンゼン、６，
6'−ジヒドロキシ−３，３，3'３’−テトラメチル−
１，1'−スピロビインダン等とのエステル類を挙げるこ
とができる。

【００２８】これらの化合物は、光照射前においては、
アルカリ可溶性樹脂の水酸基と水素結合することにより
そのアルカリ可溶性を抑制し、光照射することにより光
分解し、ケテンへと変性し、さらにレジスト膜中あるい
は空気中の水分と反応してカルボキシル基を急速に生成
することで露光部分が大きく極性変化し、アルカリ水溶
液に対する溶解性が速やかに著しく増大するものである
と推測される。本発明では、これらのことを利用するこ
とにより、いわゆる、ポジ型のレジストパターンを得る
ことが可能となるものである。本発明において、この感
光性成分のアルカリ可溶性樹脂に対する配合量は、アル
カリ可溶性樹脂１００重量部に対し、１〜１００重量部
の範囲、好ましくは５〜９０重量部、より好ましくは１
０〜７０重量部の範囲である。

【００２９】本発明の感光性樹脂組成物は、通常、有機
溶剤に溶解して、１〜５０重量％、好ましくは、５〜３
５％の濃度の溶液として、基板表面上に塗布し、乾燥す
ることにより、均一な感光性樹脂層を形成させることが
できる。例えば、シリコンウェハーのような任意の基板
上に、本発明の感光性樹脂組成物の有機溶剤溶液を、ス
ピンナー等により均一に塗布し、これを５０〜１３０
℃、好ましくは８０〜１１０℃において乾燥させ、感光
性樹脂組成物層を形成させる。この塗布膜に、レジスト
パターンを描くためには、ポジ型のフォトマスクパター
ンを介して光照射させ、その後、アルカリ現像液、例え
ば、１〜１０重量％濃度のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液等の４級アンモニウムヒドロキシド水
溶液、１〜１０重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液、
水酸化カリウム水溶液等のアルカリ性水溶液を用いて、
現像処理することにより、任意のレジストパターンを得
ることができる。

【００３０】この時用いられる有機溶剤としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルイソアミルケトン、シクロヘキサノン等のような
ケトン類、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレング
リコールモノアセテート、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテ
ート、ジプロピレングリコールモノアセテート、ジプロ
ピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピ
レングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、
ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等の多価ア
ルコール類およびその誘導体、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンの様な環状エーテル類、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸
メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチ
ル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類等およ
びこれらの混合物などが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。尚、本発明においては、塗布面に対
する光照射によりレジストパターンを得るが、この露光
波長はｇ線（４３６ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）が好適
であるが、エキシマレーザー等の遠紫外線も使用可能で
ある。また、本発明の感光性樹脂組成物は、光照射によ
り架橋剤となる成分との組み合わせによる、いわゆるネ
ガ型のフォトレジストとしての利用も可能である。

【００３１】

【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれにより何ら制限されるものではない。 合成例１ 温度計、撹拌機および還流冷却器を備えたガラス製容器
に、６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，3'−テトラメ
チル−１，1'−スピロビインダン１５．４ｇ（０．０５
モル）、５％蓚酸水溶液１．８ｇ（０．００１モル）、
酢酸４．１ｇおよびダイグライム２０ｇを装入し、内温
を８０℃まで昇温した。内温を同温度に保ちつつ１時間
で３７％ホルムアルデヒド４．１ｇ（０．０５モル）を
滴下し、９５℃まで昇温して３７時間撹拌を続け、反応
を終了した。次に内温を４０℃まで冷却し、５０ｇのト
ルエンおよび１００ｇのイオン交換水を加えて水層が中
性になるまで水洗分液を繰り返した。有機層からトルエ
ンを蒸留により除去し、樹脂状物を２１ｇを得た。この
樹脂状物を１００ｇのｏ−ジクロロベンゼンにより再結
晶精製したところ、白色粉末が析出した。これをろ過に
より除去し、ろ液から蒸留によってｏ−ジクロロベンゼ
ンを除去したところ、１３．５ｇの樹脂状物が得られ
た。ＧＰＣによりこの樹脂の組成（Ａｒｅａ％）を分析
したところ、一般式に（１）におけるｍ＝０が４０．０
％、ｍ＝１が１２．３％、ｍ≧２が４７．７％であっ
た。

【００３２】合成例２ 温度計、撹拌機および還流冷却器を備えたガラス製容器
に、６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，3'−テトラメ
チル−１，1'−スピロビインダン１５．４ｇ（０．０５
モル）、５％蓚酸水溶液１．８ｇ（０．００１モル）、
酢酸４．１ｇおよびダイグライム２０ｇを装入し、内温
を８０℃まで昇温した。内温を同温度に保ちつつ１時間
で３７％ホルムアルデヒド４．１ｇ（０．０５モル）を
滴下し、９５℃まで昇温して３７時間撹拌を続け、反応
を終了した。次に内温を４０℃まで冷却し、５０ｇのト
ルエンおよび１００ｇのイオン交換水を加えて水層が中
性になるまで水洗分液を繰り返した。有機層からトルエ
ンを蒸留により除去し、樹脂状物を２０ｇを得た。ＧＰ
Ｃによりこの樹脂の組成（Ａｒｅａ％）を分析したとこ
ろ、一般式（２）におけるｌ＝０が３０．０％、ｌ＝１
が２８．１％、ｌ＝２が８．７％、ｌ≧３が３３．２％
であった。

【００３３】合成例３ 温度計、撹拌機および還流冷却器を備えたガラス製反応
容器に、１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−ス
ルホン酸クロライド１１８．１ｇ（０．４４モル）、
３，3'，４，4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン２
４．６ｇ（０．１モル）を、ジメチルアセトアミド３０
０ｇに溶解させ、撹拌を行いながら、トリエチルアミン
４２．４ｇを３０分間で滴下し、さらに２時間撹判を続
けた後、析出物を濾別した。次いで、得られた濾液に、
１％塩酸水溶液２５０ｇを滴下し、反応生成物を析出さ
せた、このものを濾別し、イオン交換水にて十分洗浄
し、乾燥した。ＧＰＣによる純度は１００％であった。

【００３４】実施例１ アルカリ可溶性樹脂として、合成例１において得られた
ノボラック樹脂２ｇおよびノボラック樹脂〔三井東圧化
学（株）製、ミレックス＃２０００〕１０ｇ、感光性成
分として、合成例３において得られた３，3'，４，4'−
テトラナフトキノンジアジドスルホン酸エステル３．３
ｇを、３５重量％濃度のエチルセロソルブアセテート溶
液に調製して、ポジ型レジスト液を得た。このレジスト
液を、シリコンウェハー上にスピンコートし、８０℃の
オーブン中で２分間プリベークした。膜厚は１μｍであ
った。この塗膜を、ポジ型パターンを有するフォトマス
クチャートを用いて、ｉ線による露光を行った。露光
後、１４０度で５分間ポストベークし、２．３重量％テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で１分間現
像し、ポジ型のレジストパターンを得た。得られたレジ
ストパターンに基づいて、各レジストの評価を下記の評
価法で行った。表−１（表１）に結果を示した。

【００３５】〔レジストの評価法〕 ・感度 縮小投影露光機〔（株）ニコン ＮＳＲ−１７５５１ｉ
７Ａ 開口数＝０．５０〕を用い、露光時間を変化さ
せ、波長３６５ｎｍのｉ線により露光した後、２．４重
量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によ
り、２５℃で６０秒間現像し、ウェハー上にポジ型レジ
ストパターンを形成した。その最適露光時間〔線幅０．
３５μｍのライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１
Ｓ）を１対１の幅に生成する露光時間〕を感度とした。 ・解像度 最適露光時間で露光したときに解像されている最小のレ
ジストパターンの寸法を解像度とした。比較例と同等の
ものをＢ、それより寸法の小なるものをＡとした。 ・フォーカス許容性 線幅０．３５μｍのライン・アンド・スペースパターン
（１Ｌ１Ｓ）を走査型電子顕微鏡を用いて観察し、解像
されるパターン寸法がマスクの設計寸法の±１０％以内
であり、かつ、レジストパターンの現像前の膜の厚さに
対する現像後の厚さの割合（残膜率）が９０％以上であ
る場合の焦点の振れ幅からフォーカス許容性を評価し
た。比較例と同等のものをＢ、それより振れ幅の大きい
ものをＡとした。 ・現像性 走査型電子顕微鏡を用いて、比較例よりスカムや現像残
りの少ないものをＡ、比較例と同等のものをＢとした。 ・パターン形状 線幅０．３５μｍのライン・アンド・スペースパターン
（１Ｌ１Ｓ）の方形状断面の下辺の寸法Ｌ₁と上辺の寸
法Ｌ₂とを走査型電子顕微鏡を用いて測定し、０．８５
≦Ｌ₂ ／Ｌ₁ ≦１であり、かつパターン形状が垂直であ
る場合をＡとした。 ・耐熱性 レジストパターンを形成したウェハーをオーブンで１３
０℃、２分間加熱し、パターン形状が崩れない場合をＡ
とした。

【００３６】実施例２〜６ 実施例１におけるアルカリ可溶性樹脂および感光性成分
を、表−１に示す化合物に代えた以外は、実施例１と同
様にして、ポジ型パターンを得た。得られたレジストパ
ターンに基づいて、各レジストの評価を行った。表−１
に評価結果を示した。なお、アルカリ可溶性樹脂は、合
成例１の６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，3'−テト
ラメチル−１，1'−スピロビインダンの代わりに表−１
に示すスピロビインダノール類を用いて合成例１と同様
に合成した。また、感光性成分は、合成例３のテトラヒ
ドロキシベンゾフェノンの代わりに、対応するフェノー
ル類を用いて、合成例３と同様に合成した。なお、以下
の全ての表において表中の感光性成分Ｉ、IIは下記式
（化８）を表し、ＮＢはクレゾールノボラック樹脂を、
ＸＬはザイロック樹脂を示す。 ・クレゾールノボラック樹脂（ＮＢ）：ｍ−クレゾール
／ｐ−クレゾール＝７／３、クレゾール／ホルマリン＝
１／０．８のモル比で蓚酸触媒を用いて還流下に反応さ
せて得た重量平均分子量９８００のノボラック樹脂 ・ザイロック（ＸＬ）：三井東圧化学（株）製、ＸＬ−
２２５−３Ｌ

【００３７】

【化８】

【００３８】

【表１】

【００３９】実施例７ 実施例１におけるアルカリ可溶性樹脂を合成例２におい
て得られたノボラック樹脂組成物１ｇおよびザイロック
樹脂１１ｇに代えた以外は、実施例１と同様にしてポジ
型パターンを得た。得られたレジストパターンに基づい
てレジストの評価を行った。表−２（表２）に結果を示
した。

【００４０】実施例８〜１２ 実施例１におけるアルカリ可溶性樹脂および感光性成分
を、表−２に示す化合物に代えた以外は、実施例１と同
様にして、ポジ型パターンを得た。得られたレジストパ
ターンに基づいてレジストの評価を行った。表−２に結
果を示した。なお、アルカリ可溶性樹脂は、合成例１の
６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，3'−テトラメチル
−１，1'−スピロビインダンの代わりに、表−２に示す
スピロビインダノール類を用いて合成例２と同様に合成
した。

【００４１】

【表２】

【００４２】実施例１３〜１６ 実施例１におけるアルカリ可溶性樹脂および感光性成分
を、表−３（表３）、表−４（表４）に示す化合物に代
えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型パターンを
得た。得られたレジストパターンに基づいてレジストの
評価を行った。表−３、表−４に結果を示した。なお、
アルカリ可溶性樹脂は、合成例１の６，6'−ジヒドロキ
シ−３，３，3'，3'−テトラメチル−１，1'−スピロビ
インダン０．０５モルの代わりに、表−３および表−４
に示すスピロビインダノール類０．０２５モルおよびＣ
Ｄ類０．０２５モルを用いて合成例１と同様に合成し
た。

【００４３】実施例１７ 実施例１におけるアルカリ可溶性樹脂および感光性成分
を、表−４に示す化合物に代えた以外は、実施例１と同
様にして、ポジ型パターンを得た。得られたレジストパ
ターンに基づいてレジストの評価を行った。表−４に結
果を示した。なお、アルカリ可溶性樹脂は、合成例１の
６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，3'−テトラメチル
−１，1'−スピロビインダン０．０５モルの代わりに、
６，6'−ジヒドロキシ−３，３，3'，3'−テトラメチル
−１，1'−スピロビインダン０．０３モル、６，6'−ジ
ヒドロキシ−３，３，3'，3'−テトラメチル−５，5'−
ジイソブチル−１，1'−スピロビインダン０．０１モ
ル、１，３，３−トリメチル−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−インダン−６−オール０．０１モルを用いて
合成例２と同様に合成した。

【００４４】比較例１ 実施例１におけるアルカリ可溶性樹脂を、ノボラック樹
脂〔三井東圧化学（株）製、ミレックス＃２０００〕１
２ｇに代えた以外は、実施例１と同様にしてポジ型パタ
ーンを得た。得られたレジストパターンに基づいてレジ
ストの評価を行った。表−４に結果を示した。

【００４５】

【表３】

【００４６】

【表４】

【００４７】以上のように、本発明のアラルキル樹脂を
含有してなる感光性樹脂組成物は、高解像度なポジ型パ
ターンを形成するに好適なものであり、従来のノボラッ
ク樹脂を単独でベースレジンとした感光性樹脂組成物に
比べ、加工精度に優れた微細パターンを得ることができ
る。これはかかる産業分野において要求される、より集
積度を増す半導体デバイスの製造に沿うものであり、か
かる産業分野へ大きく寄与するものである。

【００４８】

【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、加工精度
に優れた微細パターンを得るのに好適なものであり、よ
り高密度な半導体デバイス製造に寄与するものである。

フロントページの続き (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 山口 桂三郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表される新規な
   ノボラック樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
   基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
   し、互いに異なっていても同一であってもよく、Ｒ ₂ 、
   Ｒ₃ はそれぞれ独立に水素原子、置換されていても良い
   アルキル基、シクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
   ニル基を、ｍは０〜１００の整数を、ｎは１〜３の整数
   を表す）
2. 【請求項２】 一般式（２）（化２）で表される樹脂
   と、一般式（３）（化２）で表されるスピロビインダノ
   ール類を含有してなる新規なノボラック樹脂組成物。 【化２】 （上式中、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
   ル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
   し、互いに異なっていても同一であってもよく、Ｒ₂ 、
   Ｒ₃ はそれぞれ独立に水素原子、置換されていても良い
   アルキル基、シクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
   ニル基を、ｌは１〜９９の整数を、ｎは１〜３の整数表
   す）
3. 【請求項３】 一般式（３）（化３）で表されるスピロ
   ビインダノール類の少なくとも１種と、カルボニル化合
   物とを、カルボニル化合物／スピロビインダノール類の
   モル比＝０．１〜１．０で反応させることを特徴とする
   請求項１記載のノボラック樹脂樹脂、または請求項２記
   載のノボラック樹脂樹脂組成物の製造法。 【化３】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
   基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
   し、互いに異なっていても同一であってもよく、ｎは１
   〜３の整数を表す）
4. 【請求項４】 一般式（３）（化４）で表されるスピロ
   ビインダノール類の少なくとも１種および一般式（４）
   （化４）で表される化合物の少なくとも１種と、カルボ
   ニル化合物とを、カルボニル化合物／〔スピロビインダ
   ノール類＋一般式（４）で表される化合物〕のモル比＝
   ０．１〜１．０で反応させることにより得られる一般式
   （５）（化４）で表されるノボラック共縮合樹脂。 【化４】 〔式中、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
   基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
   し、互いに異なっていても同一であってもよく、Ｒ ₂ 、
   Ｒ₃ はそれぞれ独立に水素原子、置換されていても良い
   アルキル基、シクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
   ニル基を表し、Ｒ₄ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素原子、
   ハロゲン原子、置換されていても良い直鎖もしくは分岐
   状のアルキル基またはアルケニル基、ヒドロキシル基あ
   るいはアセチル基を表し、ｎは１〜３の整数、ｘ、ｙは
   ０〜１００の整数を表し、ｘ＋ｙ≠０である。なお、一
   般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される
   化合物の結合順序は限定されず、また、末端は一般式
   （３）で表される化合物および／または一般式（４）で
   表される化合物である〕
5. 【請求項５】 請求項４記載のノボラック共縮合樹脂
   と、一般式（３）（化５）で表される化合物および／ま
   たは一般式（４）（化５）で表される化合物を含有して
   なる樹脂組成物。 【化５】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
   基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
   し、互いに異なっていても同一であってもよく、Ｒ ₄ 〜
   Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換さ
   れていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル基または
   アルケニル基、ヒドロキシル基あるいはアセチル基を表
   し、ｎは１〜３の整数を表す）
6. 【請求項６】 アルカリ可溶成分および感光性成分を含
   有してなる感光性樹脂組成物において、アルカリ可溶成
   分として請求項１、２、３または５のいずれかに記載の
   ノボラック樹脂あるいは樹脂組成物を必須の成分として
   １〜１００％含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
7. 【請求項７】 請求項６の感光性樹脂組成物を基板表面
   上に塗布し、フォトマスクパターンを介して光照射させ
   た後に、アルカリ現像液を用いて現像処理することによ
   り得られるレジストパターン形成物。