JPH09278678A - 炭化水素原料中に存在するジオレフィンおよびニトリルを同時的および選択的に水素化するために有用な触媒 - Google Patents

炭化水素原料中に存在するジオレフィンおよびニトリルを同時的および選択的に水素化するために有用な触媒

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 炭化水素原料中のジオレフィンとニトリルを
同時的に選択的に水素化するために有用な触媒を提供す
る。 【解決手段】 炭化水素原料中でジオレフィンとニトリ
ルの同時的および選択的な水素化のために有用な触媒で
ある。担体材料は好ましくは有機酸化物−ゼオライト複
合物、カーボンおよびゼオライトからなるグループから
選択される。触媒的に活性な相が担体材料上に配置され
る。触媒的に活性な金属相は部分的に還元されたＩＢ族
の金属および完全に還元されたＶＩＩＩ族の金属からな
るグループから選択される。触媒的に活性な金属相は
０．０３重量％以上の量だけ存在する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は炭化水素原料の水素
化の際に使用される触媒材料に関し、より詳しくは、炭
化水素原料中のジオレフィンとニトリル同時的および選
択的な水素化のために有用な触媒に関するものである。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】液体の炭化水素原料中
の不飽和化合物の水素化のための触媒中におけるプロセ
スは従来技術において公知である。例えば、米国特許第
４、１５２、３５１号には、オレフィン系不飽和物を水
素化するためのプロセスが開示されている。より詳しく
は、これは、脂肪族不飽和化合物のパラジウム水素化触
媒の存在下で適当な担体上での触媒的な水素化に関連し
たものである。より詳しくは、当該発明はオレフィン系
不飽和物を水素化するために使用されるパラジウム水素
化触媒のための適用可能なアジュバントの使用に関する
ものである。
【０００３】さらに、当該発明は、ニトリルグループを
含む脂肪族の、不飽和化合物の水素化に関するものであ
る。米国特許第４、２７１、３２３には、有機金属誘導
体あるいは金属水素化物を（ａ）亜鉛、ジルコニウム、
マンガン、モリブデンの化合物、あるいはイオンおよび
（ｂ）ニッケルまたはコバルト化合物の相乗的な混合物
（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ｍｉｘｔｕｒｅ）を反応さ
せることにより得られる可溶性の触媒の存在下で液相中
で不飽和化合物を水素化するためのプロセスが開示され
ている。米国特許第４、７３４、５４０号には、高分子
不飽和有機化合物の選択的な水素化のために有用である
プロセスが開示されている。このような反応により得ら
れた生成物は水素化されたポリ不飽和有機化合物のモノ
オレフィン系等量体を生成する。この選択的な水素化プ
ロセスにおいて使用される触媒はアルミナ担体の表面上
に設けられたニッケルと硫黄からなるものである。好ま
しい触媒は、ハロゲン、貴金属、アルカリ土類金属、あ
るいはアルカリ金属を含んでおらず、また１５０オング
ストロームよりも小さい平均の細孔容積を有する細孔に
より設けられた非常に低いパーセントの全体の細孔容積
を有するという特徴がある。細孔容積の大部分は５００
から１５００オングストロームの直径を有するマクロ細
孔の形態で存在している。
【０００４】上記したプロセスでは水素化プロセスにお
いて有用な触媒を採用しているが、プロセスおよび触媒
は選択的ではないし、またジオレフィンとニトリルを同
時に水素化できない。よって、炭化水素原料中のジオレ
フィンとニトリルを同時的で選択的に水素化するために
有用な触媒を提供することが強く望まれている。
【０００５】したがって、本発明の主な目的は、炭化水
素原料中のジオレフィンとニトリルを同時的に選択的に
水素化するために有用な触媒を提供することにある。
【０００６】本発明の別の目的は、上記した触媒を用意
するための方法を提供することにある。
【０００７】本発明のさらに別の目的は、このような触
媒を用いて炭化水素原料からジオレフィンとニトリルを
同時的に選択的に水素化するためのプロセスを提供する
ことにある。
【０００８】本発明のその他の目的および特長は以下の
説明から明らかとなる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は炭化水素中に存
在するジオレフィンおよびニトリルを同時的および選択
的に水素化するために有用な触媒に関するものである。
担体材料は、好ましくは、無機酸化物−ゼオライト複合
物、カーボンおよびゼオライトからなるグループから選
択される。触媒的に活性な金属相が担持材料上に設けら
れている。触媒的に活性な金属相は、部分的に還元され
たＩＢ族金属および完全に還元されたＶＩＩＩ族金属か
らなるグループから選択される。触媒的に活性な金属相
は０．０３重量％以上の量だけ存在する。
【００１０】本発明の触媒は炭化水素原料中に存在する
ジオレフィンおよびニトリルを同時的および選択的に水
素化するためのプロセスにおいて特に有用である。本発
明の触媒は担体材料に活性な金属相の溶液を含浸し、含
浸された担体を乾燥し、また焼成することにより用意さ
れる。乾燥されまた焼成された担体はその後に適当な還
元状態に活性化される。触媒は水素化プロセスにおいて
使用され、触媒と水素の存在下で炭化水素原料は約５０
から２５０℃の間の温度および１５０から６５０ｐｓｉ
の圧力で処理されて、炭化水素原料からジオレフィンと
ニトリルは選択的に水素化される。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
細に説明する。本発明の触媒はジオレフィンとニトリル
を同時的に選択的に水素化するためのプロセスにおいて
特に有用である。
【００１２】本発明の触媒はその上に触媒的に活性な金
属相を有する担体材料から構成される。適当な担体材料
には有機酸化物−ゼオライト複合物、カーボンおよびゼ
オライトなどが含まれる。本発明の触媒において使用さ
れる特に有用な担体材料は、米国特許第４、７６２、５
３７号に開示され、Ｓｅｌｅｘｓｏｒｂの商標でＡｌｕ
ｍｉｎｕｍ Ｃｏｍｐａｎｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａに
より販売されている複合のアルミナ−ゼオライト材料で
ある。
【００１３】担体材料は、その上に、周期表のＩＢ族金
属およびＶＩＩＩ族金属からなるグループから選択され
た触媒的に活性な金属相が設けられている。採用された
活性の金属相に応じて、触媒上に存在する金属活性相の
量が変化する。活性金属は最小で約０．０３重量％から
２０重量％の量だけ存在しなければならい。特に適した
活性金属には、銅、ニッケルおよびパラジウムなどが含
まれる。
【００１４】上記したように、本発明の触媒中で使用さ
れる特に適した担体材料は、Ｓｅｌｅｘｓｏｒｂの商標
でＡｌｕｍｉｕｍ Ｃｏｍｐａｎｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉ
ｃａにより販売されているアルミナ−ゼオライト複合物
である。得られた触媒の表面積は、１００から１５００
ｍ2 ／ｇ、好ましくは１００から１０００ｍ2 ／ｇ、理
想的には約２５０から３５０ｍ2 ／ｇの間であることが
分かっている。触媒の細孔容積は、好ましくは０．２０
ｃｃ／ｇから１．５０ｃｃ／ｇ、より好ましくは０．３
０ｃｃ／ｇから０．７０ｃｃ／ｇの間である。
【００１５】本発明の触媒がジオレフィンとニトリルの
同時的で選択的な水素化において有効であるためには、
金属活性相が有効となるために正しい状態に還元されな
ければならないことが分かった。本発明によれば、ＩＢ
族の金属は部分的に還元されなければならず、一方、Ｖ
ＩＩＩ族の金属は完全に還元されなければならない。部
分的な還元とは、金属サイトが、その酸化数がゼロでは
ない酸化状態を１つまたは１つより多くとりうる状態で
構成されることを意味し、特に触媒はその上に実効電荷
を備えた金属サイトを示している。完全な還元とは、金
属サイトが単一の種上に大部分が構成されていることを
意味し、特に種の最も高い番号は電荷の初期状態、つま
りゼロを示している。
【００１６】本発明の触媒は担体材料に触媒的に活性な
金属相を含浸することにより準備される。上記したよう
に、金属活性相は最終の触媒上に約０．０３重量％以上
の量だけ存在する。含浸された担体材料はその後に乾燥
されるとともに１５０℃と６５０℃の間の温度において
触媒の担体上に含浸された金属塩を分解するのに十分な
時間だけ焼成される。
【００１７】触媒材料を含浸するための水溶液中に使用
される特に適切な金属塩には、Ｃｕ（ＮＯ3 ）2 ＊２．
５ Ｈ2 Ｏ；ＮｉＮＯ3 ）2 ＊６Ｈ2 Ｏ；（ＣＨ3 ＣＯ
Ｏ）2 Ｐｄが含まれる。乾燥され分解された触媒はその
後に採用される活性金属相のタイプに応じて正しい還元
状態に活性化される。ＩＢ族の金属の部分的な還元は次
の条件下で行われる：温度（℃）１５０−３００、圧力
（ｐｓｉ）１５−３５０、Ｈ2 流量（ｌｔ／ｈ）０．１
−８．０。ＶＩＩＩ族の完全な還元は次の条件下で行わ
れる：温度（℃）２００−６００、圧力（ｐｓｉ）１５
−３５０、Ｈ2流量（ｌｔ／ｈ）０．１−８．０。
【００１８】上記した方法にしたがって準備される本発
明の触媒は、炭化水素原料からジオレフィンとニトリル
の同時的および選択的な水素化のためのプロセスにおい
て特に有用である。触媒の存在下における炭化水素原料
は水素と混合され、原料中のジオレフィンとニトリルに
対する水素の割合はジオレフィンとニトリルを選択的に
水素化するために必要とする化学量論的な量の３倍より
も少ない。水素、炭化水素原料および触媒は反応器中で
５０から２５０℃の間の温度で１５０から６５０ｐｓｉ
の間の圧力で処理される。水素化プロセスのための好ま
しい条件は７０から１６０℃の間の温度で２００から４
００ｐｓｉの間の圧力であり、液体の１時間ごとの空間
速度が０．１から５ｈ-1、好ましくは０．５から５
ｈ-1、理想的には１から４．５ｈ-1である。
【００１９】本発明の触媒およびこれを準備するための
方法の有利な特長は以下の例から明らかとなるものであ
る。
【００２０】（実施例１）この実施例では、その上に設
けられたＶＩＩＩ族の活性化された金属相を有する無機
酸化物−ゼオライト複合物の担体を採用した本発明の触
媒を作るためのプロセスを例示している。
【００２１】米国特許第４、７６２、５３７号に開示さ
れ、Ｓｅｌｅｘｓｏｒｂの商標でＡｌｃｏａ Ａｌｕｍ
ｉｎｕｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎにより販売されてい
るタイプのアルミナ−ゼオライト複合材料が触媒担体材
料として選択される。４つの触媒担体を異なる濃度の硝
酸ニッケルの水溶液に含浸された。５番目の触媒は触媒
担体をパラジウムに含浸することで用意した。これら５
つの含浸された触媒は乾燥され、また組み込まれた活性
金属の塩を分解するために焼成された。焼成された含浸
された触媒担体は次いで温度と時間の制御下で活性化さ
れて活性金属相を完全に還元するか部分的に還元した。
完全な還元の場合には、触媒は４５０℃の温度で２５０
ｐｓｉの温度で４時間処理された。部分的な還元は２５
０℃で２００ｐｓｉにおいて４時間の処理が行われた。
表１に触媒組成および５つの触媒のそれぞれに対する活
性化処理を示した。
【００２２】
【表１】 表１ 触 媒 担 体 活性金属相 活性化 １ アルミナ− ０．９３重量％Ｎｉ 完全に還元 ゼオライト ２ アルミナ− ５．７ 重量％Ｎｉ 完全に還元 ゼオライト ３ アルミナ− ５．７ 重量％Ｎｉ 部分的に還元 ゼオライト ４ アルミナ− １２．９０重量％Ｎｉ 完全に還元 ゼオライト ５ アルミナ− ０．３０重量％Ｎｉ 完全に還元 ゼオライト
【００２３】（実施例２）この実施例は、炭化水素原料
中に存在するジオレフィンとニトリルの同時的および選
択的な水素化のための実施例１の触媒に対する触媒活性
を例証するものである。
【００２４】同時的および選択的な水素化のための活性
は、次の表２で述べた組成を有する合成Ｃ５炭化水素原
料を使用しての４時間の実験処理の間に決定された。
【００２５】
【表２】 表２ 合成原料組成 Ｃ５ ９７．５％ プロピロニトリル ０．５％ ジオレフィン ０．５％ モノオレフィン １．０％
【００２６】実施例１で説明した活性化された触媒のそ
れぞれの８つのｃｃは表２の炭化水素原料を処理するた
めの反応器中で採用された。反応は１２０℃の温度で２
５０ｐｓｉの圧力で３時間行われた。ジオレフィンとニ
トリルに対しての反応器に供給された水素の体積の割合
は３に維持された。水素の液体空間速度（ＬＨＳＶ）は
３ｈ-1に設定された。実施例１の触媒を採用したそれぞ
れの実験処理の結果は表３に示した。
【００２７】
【表３】 表３ ％転化 ％転化 ％転化 触媒 ジオレフィン モノオレフィン ニトリル １ １００ ５９ ８６ ２ １００ ７８ １００ ３ ０ ０ ０ ４ １００ ０ １００ ５ １００ ０ ８８
【００２８】表３から分かるように、採用したＶＩＩＩ
族の金属の活性の金属相の濃度は原料におけるジオレフ
ィンとニトリルの選択的な水素化に影響を与えている。
６重量％以下のニッケル濃度では選択的な水素化をする
には不十分である。０．９３重量％のニッケル濃度を有
する触媒１は実際に選択的ではない。同時に、触媒５を
採用した結果から分かるように、０．３重量％のパラジ
ウムはジオレフィンとニトリルの選択的な水素化を確保
するためには十分なものである。加えて、触媒４と３で
の原料の水素化から得られた結果を比較して、触媒がジ
オレフィンとニトリルの水素化に対して活性となるため
には、ＶＩＩＩ族の金属は完全に還元しなければならな
いことが分かる。特に、部分的に還元された５．７重量
％のニッケルを含んでいる触媒３はオレフィン、モノオ
レフィンあるいはニトリルのいずれの転化を行わなかっ
た。
【００２９】（実施例３）この実施例は、その上に設け
たＩＢ族の活性な金属相を有する無機酸化物−ゼオライ
ト複合担体を採用した本発明の触媒を作るためのプロセ
スを例証したものである。
【００３０】３つのアルミナ−ゼオライト複合担体は異
なる濃度の硝酸銅の溶液を含浸された。３つの含浸され
た触媒は乾燥され、また組み込まれた活性金属の塩を分
解するために焼成された。焼成され含浸された触媒担体
の２つは２５０℃で３時間の間だけ活性の金属相の部分
的な還元を行うことにより活性化された。３番目の含浸
された触媒担体は実施例１に述べたのと同じ条件下で完
全に還元された。以下の表４に、４つの触媒のそれぞれ
に対する触媒組成と活性化処理を説明した。
【００３１】
【表４】 表４ 触 媒 担 体 活性金属相 活性化 ６ アルミナ− ０．７９重量％Ｎｉ 部分的に還元 ゼオライト ７ アルミナ− ５．９ 重量％Ｎｉ 部分的に還元 ゼオライト ８ アルミナ− ５．８ 重量％Ｎｉ 完全に還元 ゼオライト
【００３２】（実施例４）この実施例は、炭化水素原料
中に存在するジオレフィンとニトリルの同時的および選
択的な水素化のための実施例３の触媒に対する触媒活性
を例証するものである。
【００３３】実施例２の表２に述べた合成原料は実施例
３の触媒を採用して実施例２において上記したのと同じ
条件下で処理された。実施例３の触媒を採用した各実験
処理の結果を以下の表５に示した。
【００３４】
【表５】 表５ ％転化 ％転化 ％転化 触媒 ジオレフィン モノオレフィン ニトリル ６ ９８ ０ ２１ ７ ９９ ０ ８２ ８ ０ ０ ０
【００３５】表５から分かるように、上記したＶＩＩＩ
族の金属の場合には、採用したＩＢ族の金属の活性金属
相の濃度が原料中のジオレフィンとニトリルの選択的な
水素化に影響を及ぼした。０．８０重量％のように低い
銅の濃度がジオレフィンとニトリルの選択的および同時
的な水素化に有効であった。上記に加えて、金属相の還
元の程度がＩＢ族の金属の活性に影響を与えている。し
かしながら、ＶＩＩＩ族の金属とは対象的に、ＩＢ族の
金属は部分的に還元されたときには有効であり、また完
全に還元されたときには効果がなかった。この点につい
て触媒番号８を参照すれば、これは銅金属が完全に還元
されており、またジオレフィン、モノオレフィンあるい
はニトリルの転化が起きていない。
【００３６】（実施例５）この実施例は本発明の触媒の
活性における触媒担体の重要性を例証するものである。
【００３７】Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙにより提
供されるカーボン微粒は触媒担体の１つとして選択され
た。Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙにより販売されて
いるγアルミナからなる２番目の触媒担体が同様に選択
された。これらの担体は実施例１に関して上記説明した
方法でパラジウムが含浸され、また含浸された触媒担体
は次いで、８時間の間４５０℃の温度、２５０ｐｓｉの
圧力で完全に還元された。以下の表６に触媒組成および
２つの触媒のそれぞれに対する活性化処理を示した。
【００３８】
【表６】 表６ 触 媒 担 体 活性金属相 活性化 ９ γ １．０ 重量％Ｐｄ 完全に還元 アルミナ １０ カーボン ０．３ 重量％Ｐｄ 完全に還元 １１ γ ０．３ 重量％Ｐｄ 完全に還元 アルミナ
【００３９】（実施例６）実施例５の触媒についてジオ
レフィンおよびニトリルに対する同時的および選択的な
水素化のための触媒活性を例証するために、実施例２の
合成原料が実施例２で説明したのと同じ条件下で処理さ
れた。実施例５の触媒を採用した各実験処理の結果を以
下に表７に示した。
【００４０】
【表７】 表７ ％転化 ％転化 ％転化 触媒 ジオレフィン モノオレフィン ニトリル ９ １００ ８８ １８ １０ １００ ０ ５０ １１ １００ ３０ ２０
【００４１】カーボンに支持された触媒である、触媒１
０は、選択的な方法においてジオレフィンとニトリルを
同時に水素化するためには有効であり、γアルミナに支
持された触媒（９と１１）は、ジオレフィン、モノオレ
フィンあるいはニトリルの選択的な転化をしなかった。
この結果より、無機酸化物−ゼオライト複合物中に存在
するカーボンとゼオライトは本発明の触媒のための有効
な触媒担体であると推定される。ゼオライトとカーボン
はともに、本発明の触媒の優れた活性化特性を果たすも
のと思われる適度なルイス酸サイトを含んでいる。
【００４２】以上、本発明の実施の形態を説明したが、
本発明はその技術思想あるいは必須の特性から逸脱する
ことなく他の形態で具現化されあるいは他の方法で実施
されるものである。よって、上記の実施の形態は例示的
なものであり、限定的なものではなく、本発明の範囲は
添付の請求の範囲により示されるものであって、これと
同意で均等な範囲の変更は本発明に含まれるものであ
る。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、炭化水素原料中のジオ
レフィンとニトリルを同時的に選択的に水素化するため
に有用な触媒を、この触媒を用意するための方法、並び
にこの触媒を用いて炭化水素原料からジオレフィンとニ
トリルを同時的に選択的に水素化するためのプロセスを
提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 9/14 6958−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 9/14 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ジュリア グエラ ヴェネズエラ，エド． ミランダ，サン アントニオ デ ロス アルトス，アプ ト． 13−エイ，エドフ． モンテ アル ト，カレ ラ エルミタ (72)発明者 トリノ ロメロ ヴェネズエラ，カラカス，ラ ウルビナ, アプト． ４−エイ， レスド． 15， カレ ２ (72)発明者 マリエラ メデナ ヴェネズエラ，エド． ミランダ，バル タ，ラ ボエラ， アプト． 121，トレ エー， レスド． パルケ アラグアネ

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 炭化水素の原料中に存在するジオレフィ
    ンおよびニトリルを同時的および選択的に水素化するた
    めに有用な触媒において、 （ａ）無機酸化物−ゼオライト複合物、カーボンおよび
    ゼオライトからなるグループから選択された担体材料、
    並びに（ｂ）部分的に還元されたＩＢ族金属および完全
    に還元されたＶＩＩＩ族金属からなるグループから選択
    された触媒的に活性な金属相、からなり、前記活性な金
    属が約０．０３重量％以上の量だけ存在する、触媒。
  2. 【請求項２】 担体材料がアルミナ−ゼオライト複合物
    である、請求項１記載の触媒。
  3. 【請求項３】 触媒の表面積が約１００から１５００ｍ
    2 ／ｇの間である、請求項２記載の触媒。
  4. 【請求項４】 触媒の表面積が約１００から１０００ｍ
    2 ／ｇの間である、請求項２記載の触媒。
  5. 【請求項５】 触媒の表面積が約２５０から３５０ｍ2
    ／ｇの間である、請求項２記載の触媒。
  6. 【請求項６】 触媒の細孔容積が約０．２０ｃｃ／ｇか
    ら１．５０ｃｃ／ｇの間である、請求項２記載の触媒。
  7. 【請求項７】 触媒の細孔容積が約０．３０ｃｃ／ｇか
    ら０．７０ｃｃ／ｇの間である、請求項２記載の触媒。
  8. 【請求項８】 活性な金属が約０．０３から２０重量％
    の量だけ存在する、請求項１記載の触媒。
  9. 【請求項９】 活性な金属が銅である、請求項１記載の
    触媒。
  10. 【請求項１０】 活性な金属がニッケルである、請求項
    １記載の触媒。
  11. 【請求項１１】 活性な金属がパラジウムである、請求
    項１記載の触媒。
  12. 【請求項１２】 活性な金属が１．００重量％以上の量
    だけ存在する、請求項１０記載の触媒。
  13. 【請求項１３】 炭化水素原料中に存在するジオレフィ
    ンおよびニトリルを同時的および選択的に水素化するた
    めに有用な触媒を作成するための方法において、 （ａ）無機酸化物−ゼオライト複合物、カーボンおよび
    ゼオライトからなるグループから選択された担体材料を
    用意し、 （ｂ）部分的に還元されたＩＢ族金属および完全に還元
    されたＶＩＩＩ族金属からなるグループから選択された
    触媒的に活性な金属相の塩を担体材料に含浸させ、 （ｃ）含浸された担体を乾燥するとともに乾燥された含
    浸された担体を約１５０℃と約６５０℃の間の温度にお
    いて担体上に含浸された金属塩を分解するのに十分な時
    間だけ焼成し、並びに （ｄ）少なくとも部分的な還元により金属相を活性化す
    る、ことからなる方法。
  14. 【請求項１４】 金属相がＩＢ族の金属であり、また前
    記活性化するステップが温度（℃）１５０−３００、圧
    力（ｐｓｉ）１５−３５０、Ｈ2 流量（ｌｔ／ｈ）０．
    １−８．０からなるものである、請求項１３記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】 金属相がＶＩＩＩＢ族の金属であり、
    また前記活性化するステップが温度（℃）２００−６０
    ０、圧力（ｐｓｉ）１５−１５０、Ｈ2 流量（ｌｔ／
    ｈ）０．１−８．０からなるものである、請求項１３記
    載の方法。
  16. 【請求項１６】 炭化水素原料からジオレフィンおよび
    ニトリルを同時的および選択的に水素化するためのプロ
    セスにおいて、 （ａ）０．１重量％以上の含量のジオレフィンと２ｐｐ
    ｍ（ｗ）以上の含量のニトリルを有する炭化水素原料を
    準備し、 （ｂ） １）無機酸化物−ゼオライト複合物、カーボンおよびゼ
    オライトからなるグループから選択された担体材料、 ２）部分的に還元されたＩＢ族金属と完全に還元された
    ＶＩＩＩ族金属からなるグループから選択された触媒的
    に活性な金属相からなり、前記活性な金属が約０．０３
    重量％以上の量だけ存在する、触媒を準備し、 （ｃ）触媒の存在下で炭化水素原料を水素と混合し、水
    素原料中のジオレフィンとニトリルに対する割合はジオ
    レフィンとニトリルを選択的に水素化するために必要と
    する化学量論的な量の３倍よりも少なく、並びに （ｄ）触媒の存在下で原料と水素の混合物を約５０から
    ２５０℃の温度で約１５０から６５０ｐｓｉの圧力で処
    理する、プロセス。
  17. 【請求項１７】 前記温度が約６０から１６０℃の間の
    温度である、請求項１６記載のプロセス。
  18. 【請求項１８】 圧力が２００から４００ｐｓｉの間で
    ある、請求項１７記載のプロセス。
  19. 【請求項１９】 液体の１時間あたりの空間速度が約
    ０．１から５ｈ-1の間の範囲にある、請求項１６記載の
    プロセス。
  20. 【請求項２０】 液体の１時間あたりの空間速度が約
    ０．５から５ｈ-1の間の範囲にある、請求項１６記載の
    プロセス。
  21. 【請求項２１】 液体の１時間あたりの空間速度が約１
    から４．５ｈ-1の間の範囲にある、請求項１６記載のプ
    ロセス。
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