JPH09263607A - ポリエン、その製造方法及びそれを含有する硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に高強度、高伸長率のゴム状硬化物の得ら
れる室温硬化性組成物の基体樹脂として有用であり、架
橋性などに優れ、塗料、接着剤、光硬化性の樹脂として
用いられる新規なポリエン、その製造方法及びこのポリ
エンを含有する硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 数平均分子量が５００〜１００，０００
の範囲であり、分子鎖中にエポキシ基および二重結合を
ランダムに有し、側鎖に加水分解性シリル基を有するこ
とを特徴とするポリエン（Ｘ）、および数平均分子量が
５００〜１００，０００の範囲にあり分子鎖中に二重結
合およびエポキシ基を有しかつ１，２−ビニル基を１個
以上有するポリエン（Ａ）と、Ｓｉ−Ｈ基を有する有機
ケイ素化合物（Ｂ）とを原料とし、第８族遷移金属化合
物触媒（Ｃ）の存在下にヒドロシリル化反応を行わせる
ことを特徴とする前記ポリエン（Ｘ）の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、分子鎖中にエポキ
シ基、二重結合を有し、分子末端に加水分解性シリル基
を有する新規なポリエン、その製造方法及びこのポリエ
ンを含有する硬化性組成物に関する。本発明に係るポリ
エンは、特に高強度、高伸長率のゴム状硬化物の得られ
る室温硬化性組成物の基体樹脂として有用であり、架橋
性などに優れ、塗料、接着剤、光硬化性の樹脂などの用
途がある。

【０００２】

【従来の技術】従来、分子末端に加水分解性シリル基を
有する液状の有機高分子としては、主鎖がポリエーテル
である重合体、又はブタジエン骨格を有するものが知ら
れている。主鎖がポリエーテルである重合体（特開昭５
０−１５６５９９号公報等）をベースとした室温硬化性
組成物は、建造物の目地部や輸送機械接合部などのシー
リング材として使用されている（特開昭５２−７３９９
８号公報等）。

【０００３】しかし、この種のものは、本質的に接着性
を有しておらず、また硬化後の強度が低いため、大きな
負荷が加わる部分には使用できないという欠点があっ
た。さらに、これらの問題点を解決するために、ベース
樹脂に加水分解性シリル基で分子末端が閉塞されたポリ
ブタジエン（特開平２−１３２１０４号公報等）が有効
であることが提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
状況に鑑み、架橋性に優れ、架橋密度が十分で、硬化後
に優れた強度を発揮し、塗料、接着剤、光硬化性の樹脂
などとして有用なポリエンを提供すべく鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。本発明の目的は、本質
的に接着性を有し、高伸長率のゴム状硬化物が得られ、
さらにその硬化物が優れた強度を発揮し、室温硬化性組
成物のベースポリマーとして有用なポリエン、その製造
方法、及びこのポリエンを含有する室温硬化性組成物を
提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明の第一によれば、分子鎖中にエポキシ基およ
び二重結合を有し、分子末端に加水分解性シリル基を有
するポリエンが提供される。

【０００６】また、本発明の第二によれば、分子鎖中に
二重結合およびエポキシ基を有するポリエン｛成分
（Ａ）｝と、Ｓｉ−Ｈ基を有する有機ケイ素化合物｛成
分（Ｂ）｝とを原料とし、第８族遷移金属化合物触媒
｛成分（Ｃ）｝の存在下にヒドロシリル化反応を行わせ
る前記ポリエンの製造方法が提供される。

【０００７】さらに、本発明の第三によれば、分子鎖中
にエポキシ基および二重結合を有し、分子末端に加水分
解性シリル基を有するポリエンを有効成分として含む硬
化性組成物が提供される。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の第一に係るポリエン（Ｘ）、すなわち、分子鎖
中にエポキシ基および二重結合を有し、分子末端に加水
分解性シリル基を有するポリエンは、本発明の第二によ
り、分子鎖中に二重結合およびエポキシ基を有するポリ
エン（Ａ）、Ｓｉ−Ｈ基を有する有機ケイ素化合物
（Ｂ）を原料とし、第８族遷移金属化合物触媒（Ｃ）を
触媒として、製造することができる。以下、各成分につ
き説明する。

【０００９】成分（Ａ）は、分子鎖中に二重結合および
エポキシ基を有するポリエンである。成分（Ａ）は、本
発明のポリエン（Ｘ）を塗料、接着剤、光硬化性の樹脂
として使用した際に、優れた接着性と、硬化後に高伸長
率のゴム状硬化物としての優れた強度を発揮する機能を
果たす。二重結合およびエポキシ基を有するポリエンで
ある成分（Ａ）の製造原料となるポリエンの具体例とし
ては、ポリブタジエン、ポリイソプレン、その他分子中
にブタジエン又はイソプレン構造を有した共重合ポリエ
ン、シリコーンゴム等をいう。共重合ポリエンとして
は、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体、アクリルゴム、クロロプレンゴ
ム、イソブチレン−イソプレン共重合物等が挙げられ
る。中でも、ポリブタジエン又はポリイソプレンが好ま
しい。

【００１０】原料ポリエンの数平均分子量は、５００〜
１００，０００、特に１，０００〜５，０００の範囲の
ものが好ましい。数平均分子量が５００より小さいと、
最終の塗料や硬化物において高伸長率のゴム状硬化物が
得らず、一方、数平均分子量が１００，０００より大き
いと、粘度が高くなりすぎて作業性が悪くなり、いずれ
も好ましくない。なお、ここで数平均分子量とは、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によ
る測定値を、標準ポリスチレンに換算した値をいう。

【００１１】成分（Ａ）は、分子鎖中にエポキシ基を有
している必要がある。上記原料ポリエンにエポキシ基を
導入するには、従来公知の方法によることができる。す
なわち、(1)原料ポリエンに、エポキシ化剤を加えて加
熱する方法、(2)原料ポリエンに、反応系でエポキシ化
剤となり得る２種の化合物を組合わせて添加して加熱す
る方法、などが挙げられる。

【００１２】上記(1)の方法で使用されるエポキシ化剤
としては、例えば過酢酸、過ギ酸、過プロピオン酸、ｍ
−クロロ過安息香酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香酸
等の有機過酸、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、クミ
ルハイドロパーオキシド、テトラリルハイドロパーオキ
シド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキシド等
のハイドロパーオキシド類、過酸化水素等が挙げられ
る。上記(2)の反応系でエポキシ化剤となり得る２つの
化合物としては、酢酸、ギ酸、プロピオン酸などのカル
ボン酸類と、過酸化水素との組合わせが挙げられる。

【００１３】このエポキシ化反応は、溶媒の不存在下に
行うこともできるが、エポキシ化剤などに不活性な溶媒
の存在下に行うのが好ましい。エポキシ化反応を行う際
に使用できる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタンなどの
脂肪族炭化水素、酢酸エチルなどのエステル類、ベンゼ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、四
塩化炭素などのハロゲン化炭化水素が挙げられる。

【００１４】上記ポリエンのエポキシ化は、ポリエンの
分子鎖中に存在する二重結合基の総てをエポキシ化する
必要はなく、エポキシ化の程度をオキシラン酸素濃度で
表すと、好ましい範囲は３〜１２重量％の範囲である。
３重量％未満であると、最終的に得られる硬化性組成物
の硬化後の密着性が不十分となり、他方、１２重量％を
越えるとポリエンの分子鎖中に残存する二重結合が少な
くなり、硬化不良を起こしやすくなり、いずれも好まし
くない。上記ポリエンの内部構造については、二重結合
のうち５０重量％以上が１，２ビニル基であることがヒ
ドロシリル化反応性の点で好ましい。

【００１５】成分（Ｂ）は、Ｓｉ−Ｈ基を有する有機ケ
イ素化合物であり、一般式（Ｉ）で表される化合物をい
う。この成分（Ｂ）により導入される加水分解性シリル
基は、本発明のポリエンを塗料、接着剤、光硬化性の樹
脂として使用した際に、硬化反応速度を調節する機能を
果たす。

【００１６】

【化１】

【００１７】入手の容易さ、反応性、加水分解生成物の
金属への腐食性のないことから、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシルオキシ
基等の炭素数アルコキシ基、及び２−メトキシエトキシ
基が適し、硬化反応性の速さなどから、メトキシ基、エ
トキシ基が特に好ましい。従って成分（Ｂ）としては、
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメ
トキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルメト
キシシラン、ジメチルエトキシシラン等が挙げられる。

【００１８】成分（Ｃ）は第８遷移金属化合物であっ
て、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを反応させる際の触媒の
機能を果たす。成分（Ｃ）としては、従来公知のヒドロ
シリル化用触媒が挙げることができ、特に、Ｐｔ（白
金）、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｃｏを含む化合物が好ましい。中で
も、白金系触媒が特に好ましい。これらの遷移金属化合
物は、固体のまま使用してもよいし、アルコール類、芳
香族類、ハロゲン化炭化水素などの溶媒で希釈して使用
してもよい。

【００１９】本発明に係るポリエン（Ｘ）は、エポキシ
基および１，２−ビニル基を有する成分（Ａ）と、前記
一般式（Ｉ）で表される成分（Ｂ）とを、遷移金属化合
物成分（Ｃ）の存在下に反応させることによって製造さ
れる。反応させる際の条件は、次の通りである。まず、
モル比｛成分（Ａ）中のビニル基／成分（Ｂ）｝は、
０．１〜５．０の範囲とすることが好ましい。０．１未
満では収率が著しく悪くなり、他方、５．０を越えると
目的物も高価なものになるという不利があり、いずれも
好ましくない。この中でより好ましいモル比は、０．３
〜３．０の範囲である。

【００２０】反応を行う際には、溶媒を使用することが
できる。使用できる溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジブチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類などが挙げられる。反応
温度、反応時間など、原料にモル比、溶媒の有無・種
類、触媒の種類・量などによって変わるが、３０〜１５
０℃の温度範囲で、０．５〜２０時間の間で選ぶのが好
ましい。

【００２１】反応方法としては、(1)反応槽に原料の成
分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を一括して仕込ん
で反応させる方法、(2)反応槽に成分（Ｂ）と成分
（Ｃ）との両者を仕込んでおき、ここに成分（Ａ）を滴
下して反応させる方法、又は、(3)成分（Ａ）と成分
（Ｃ）との両者を仕込んでおき、ここに成分（Ｂ）を滴
下して反応させる方法等が挙げられる。これら３つの反
応方法の中では、(3)の方法が好ましい。

【００２２】上記のヒドロシリル化反応によって得られ
たポリエンは、¹Ｈ−ＮＭＲ分析法により、分子鎖中の
エポキシ基、二重結合を有無、二重結合の種類（１，２
−ビニル基）、分子末端の加水分解性シリル基の有無を
確認することができる。また、エポキシの程度はオキシ
ラン酸素濃度を測定することにより、確認することがで
きる。

【００２３】本発明の第一に係るポリエン（Ｘ）は、硬
化性組成物の用途に好適に使用される。この用途に使用
される際には、用途により種々の割合で無機質充填剤
（Ｄ）や硬化触媒（Ｅ）が配合される。

【００２４】無機質充填剤｛成分（Ｄ）｝は、硬化性組
成物に適度な非流動性や補強性を付与する成分である。
この成分（Ｄ）の具体例としては、煙霧質シリカ、沈澱
シリカ、粉砕シリカ、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸
化チタン、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タ
ルク、クレーなどが例示される。このような成分（Ｄ）
の使用量は、ポリエン成分｛（Ｘ）｝１００重量部に対
して３〜３００重量部、好ましくは５〜２００重量部の
範囲で選ばれる。成分（Ｄ）の配合量が３重量部より少
ないと、非流動性や補強性が得られず、３００重量部よ
り多いと、組成物の粘度が高くなり、作業性が低下する
ことになり、いずれも好ましくない。

【００２５】本発明の硬化性組成物で使用される硬化触
媒｛成分（Ｅ）｝としては、例えば、オクチル酸スズな
どのカルボン酸スズ、ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズジマレエート、ジブチルスズフタレート等の有
機スズカルボン酸塩、有機スズ酸化物、及びそのエステ
ルとの反応物、テトラブチルチタネートのような有機チ
タン酸エステル、アミン塩、４級アンモニウム塩、グア
ニジン化合物等が挙げられる。成分（Ｅ）の配合量は、
ポリエン（Ｘ）１００重量部に対して０．００１〜２０
重量部の範囲とするのが好ましい。０．００１重量部未
満であると硬化反応が遅すぎ、２０重量部を越えると無
意味であるばかりでなく、滲出したり析出してしまう恐
れがあり、いずれも好ましくない。

【００２６】本発明の硬化性組成物は、優れた接着性を
有しているために、通常使用の際には、接着性付与のた
めのシランカップリング剤を使用する必要はない。しか
し、さらに補強するためにこれらを用いたり、又は一液
型で長時間保存可能にすることを目的として、それらを
含めた加水分解性シランを添加することができる。この
際添加できる加水分解性シランとしては、次の様な化合
物が挙げられる。これら化合物は、単独でも２種類以上
の混合物であってもよい。

【００２７】

【化２】

【００２８】一液型での長期間の保存安定性を向上させ
るためには、上記（Ｘ）成分と（Ｄ）成分とからなる組
成物に、メタノールやエタノールのような１価の第１級
アルコールを添加することもできる。また、本発明の硬
化性組成物には、水添ヒマシ油のようなチクソトロピッ
ク性付与剤や、オクチルフタレート、ブチルベンジルフ
タレート、塩素化パラフィンのような可塑剤、染料、顔
料などの着色剤などを添加することもできる。本発明の
硬化性組成物は、前述のような一液型で用いることがで
き、また、（Ｘ）成分と（Ｄ）成分とからなる成分と、
（Ｅ）成分との二成分に分けて保存し、使用前に両者を
混合する二液型とすることもできる。

【００２９】

【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はその趣旨を越えない限り、以下の
記載例に限定されるものではない。なお、実施例、比較
例中にある部というのは重量部を意味する。

【００３０】［実施例１］攪拌機、冷却管、温度計、加
熱ジャケット、滴下ロートを装備した容量２リッターの
フラスコに、窒素雰囲気下、数平均分子量が２８５０、
水素末端であるポリブタジエン（日本石油化学（株）製
「Ｂ−１５００」）３００ｇ、酢酸エチル１５０ｇを仕
込んだ。窒素雰囲気下、フラスコ内容物を攪拌し、反応
温度を４０℃に維持しながら、滴下ロートで過酢酸／酢
酸エチル溶液（過酢酸濃度：２９．５％）６５５ｇをフ
ラスコに滴下し、ポリブタジエンのエポキシ化反応を行
った。

【００３１】反応終了後、反応生成物を４５０ｇの水で
４回水洗を行った後、エバポレーターで７０℃／５〜１
０Ｔｏｒｒで減圧濃縮を行い、反応生成物中に含まれる
溶剤、少量の水を除去した。生成物の重量は３１３．５
ｇであり、このものについて各種分析を行った結果、オ
キシラン酸素濃度８．１５重量％、酸価０．７７ＫＯＨ
ｍｇ／ｇのエポキシ基含有ポリブタジエンであることが
分かった。

【００３２】次に、ジムロート式冷却器、温度計、滴下
ロートを備えた容量１リットルのフラスコに、上記の方
法で得られたエポキシ化ポリブタジエン１００ｇ、トル
エン１００ｇ、塩化白金酸１％含有ブタノール溶液０．
５６ｇ（１．０×１０^-5モル）とを仕込んだ。窒素雰囲
気下、フラスコ内容物を攪拌し、内温を６０℃に昇温
し、この温度に維持しながら、フラスコにトリメトキシ
シラン１３０．８ｇ（１．０７２モル）をゆっくりと滴
下した。内温を６０℃で３時間維持した後、低沸点物を
減圧蒸留によって除去し、２０２．５ｇの生成物を得
た。

【００３３】得られた生成物は、¹Ｈ−ＮＭＲ分析法に
よる分析の結果、エポキシ基含有ポリブタジエン中の
４．９ｐｐｍ〜５．１ｐｐｍ付近の１，２−ビニル基に
由来するピークが消失し、３．６ｐｐｍ付近のメトキシ
基に由来するピークが生成していることより、目的物で
ある、分子鎖中にエポキシ基、二重結合を有し、加水分
解性シリル基を有するポリエン（Ｐ−１）が生成してい
ることが確認された。

【００３４】［実施例２］攪拌機、冷却管、温度計、加
熱ジャケット、滴下ロートを装備した容量２リットルの
フラスコに、窒素雰囲気下、数平均分子量が２８５０、
水素末端であるポリブタジエン（日本石油化学（株）製
「Ｂ−１００」０）３００ｇ、酢酸エチル１５０ｇを仕
込んだ。窒素雰囲気下、フラスコ内容物を攪拌し、反応
温度を４０℃に維持しながら、滴下ロートで過酢酸／酢
酸エチル溶液（過酢酸濃度：２９．５％）７４８ｇをフ
ラスコに滴下し、ポリブタジエンのエポキシ化反応を行
った。

【００３５】反応終了後、反応生成物を４５０ｇの水で
４回水洗を行った後、エバポレーターで７０℃／５〜１
０Ｔｏｒｒで減圧濃縮を行い、反応生成物中に含まれる
溶剤、少量の水を除去した。生成物の重量は３３３ｇで
あり、このものについて各種分析を行った結果、オキシ
ラン酸素濃度９．４０％、酸価１．１８ＫＯＨｍｇ／ｇ
のエポキシ基含有ポリブタジエンであることが分かっ
た。

【００３６】次に、ジムロート式冷却器、温度計、滴下
ロートを備えた容量１リットルのフラスコに、上記の方
法で得られたエポキシ化ポリブタジエン１００ｇ、トル
エン１００ｇ、塩化白金酸１％含有ブタノール溶液０．
５６ｇ（１．０×１０^-5モル）とを仕込んだ。窒素雰囲
気下、フラスコ内容物を攪拌し、内温を６０℃に昇温
し、この温度に維持しながら、フラスコにトリメトキシ
シラン１３０．２ｇ（１．０６７モル）をゆっくりと滴
下した。内温を６０℃で３時間維持した後、低沸点物を
減圧蒸留によって除去し、１９３ｇの生成物を得た。

【００３７】得られた生成物は、¹Ｈ−ＮＭＲ分析法に
よる分析の結果、エポキシ基含有ポリブタジエン中の
４．９ｐｐｍ〜５．１ｐｐｍ付近の１，２−ビニル基に
由来するピークが消失し、３．６ｐｐｍ付近のメトキシ
基に由来するピークが生成していることより、目的物で
ある、分子鎖中にエポキシ基、二重結合を有し、加水分
解性シリル基を有するポリエン（Ｐ−２）が生成してい
ることが確認された。

【００３８】［比較例１］攪拌機、冷却管、温度計、加
熱ジャケット、滴下ロートを装備した容量２リットルの
フラスコに、窒素雰囲気下、数平均分子量が１１００、
末端グリシジル基で閉塞されたポリブタジエン５５０
ｇ、ｎ−ブチルアミン７３ｇ、及びメタノ−ル５５ｇを
加え、窒素雰囲気下、６０℃で加熱攪拌した。１７時間
加熱攪拌後、¹Ｈ−ＮＭＲ分析によりエポキシ基に由来
する２．７ｐｐｍ付近のピークが消失した。次に、γ−
グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン２２１ｇ
を加え、１０時間加熱攪拌した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ分析によ
りエポキシ基に由来するピークが消失していることが確
認されたため、反応を終了し、脱低沸を行い、末端が加
水分解性シリル基で閉塞されたポリブタジエン（Ｐ−
３）を得た。

【００３９】［実施例３〜４、比較例２］上記の実施例
１〜２及び比較例１で得られたポリマ−（Ｐ−１）ない
し（Ｐ−３）を各１００部と、表−１に示す種類、量の
充填材、無機顔料、及びチクソトロピック性付与剤を各
所定量秤量した。この秤量物を、３本のロールよりなる
ロール混合機上で均一に混合させ、さらに表−１に示す
種類、量のスズ化合物（硬化触媒）を加え混合し、３種
類の試料を調製した。次に調製した試料を、各々２ｍｍ
厚のシート状に硬化させ、さらに１４日間常温で養生し
た後、硬化シートからＪＩＳ２号ダンベル試験片を打ち
抜き、この試験片につき引張試験を行った。原料の種類
・配合量（重量部）、評価結果を、表−１に示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】なお、物性の評価方法は、以下に記載の方
法で行ったものである。 (1)硬さ：ＪＩＳ−Ｋ５４００に準拠して測定した。 (2)引張強さ：ＪＩＳ−Ｋ５４００ ８．８に準拠して
測定した。測定値の単位は、Ｋｇｆ／ｃｍ²である。 (3)伸び率（％）：ＪＩＳ−Ｋ５４００ ８．８に準拠
して測定した。

【００４２】表−１より、次のことが明らかになる。 １．本発明に係るポリエン（Ｘ）を有効成分として含む
硬化性組成物は、常温での養生のみで、十分に優れた物
性（硬度、引張強さ、伸び率）の製品が得られる（実施
例３〜実施例４参照）。 ２．これに対して、本発明の要件を満たさないポリブタ
ジエンを有効成分として含む硬化性組成物は、十分に優
れた物性を発揮しない（比較例２参照）。

【００４３】＜硬化組成物の接着試験＞ガラス（厚さ３
ｍｍ）、アルミニウム板（厚さ１．６ｍｍ）、及び塩化
ビニル鋼板（鋼厚さ１．６ｍｍ、塩化ビニル０．１ｍ
ｍ）を準備し、それぞれ２５ｍｍ×８０ｍｍの大きさの
試験片を作成し、実施例１〜２及び比較例１で得られた
ポリマーＰ−１ないしＰ−３を、これら試験片の一片に
厚さ２ｍｍ、長さ２０ｍｍに亘って塗布し、この塗布面
に他の試験片の端部を、二片が直線を形成するように重
ね合わせて接着し、接着面に１ｋｇ／ｃｍ²の荷重を負
荷し、室温で８時間放置して養生した。得られた、試験
片につき次に記載の試験法でせん断接着力を測定した。

【００４４】(4)せん断接着力：ＪＩＳ−Ｋ６８５０に
準拠して測定した。

【００４５】

【表２】

【００４６】表−２より、次のことが明らかになる。 (1)本発明に係るポリエン（Ｘ）を有効成分として含む
硬化性組成物は、常温での養生のみで、十分に優れた接
着強度を発揮する（実施例３〜実施例４参照）。 (2)これに対して、本発明の要件を満たさないポリブタ
ジエンを有効成分として含む硬化性組成物は、十分に優
れた接着強度を発揮しない（比較例２参照）。

【００４７】

【発明の効果】本発明は、次のような有利な効果を奏
し、その産業上の利用価値は極めて大である。 １．本発明に係るポリエン（Ｘ）は、分子鎖中に不飽和
二重結合成分、反応性エポキシ基、側鎖に加水分解性シ
リル基を有することによって、本質的に接着性を有し、
高伸長率のゴム状硬化物が得られ、さらにその硬化物が
優れた強度を発揮するなど、独特の性能を有し、プライ
マーなどの表面処理剤、接着剤、塗料などへの添加剤、
又はシーリング材を得ることができる。 ２．本発明に係る硬化性組成物は、接着性付与のための
シランカップリング剤を使用しなくても、室温で速やか
に硬化反応を起こし、優れた強度を発揮する。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 数平均分子量が５００〜１００，０００
   の範囲であり、分子鎖中にエポキシ基および二重結合を
   ランダムに有し、側鎖に加水分解性シリル基を有するこ
   とを特徴とするポリエン（Ｘ）。
2. 【請求項２】 主鎖がポリブタジエンに由来するもので
   あることを特徴とする請求項１記載のポリエン（Ｘ）。
3. 【請求項３】 主鎖がポリイソプレンに由来するもので
   あることを特徴とする請求項１記載のポリエン（Ｘ）。
4. 【請求項４】 オキシラン酸素濃度が３〜１２重量％の
   範囲であることを特徴とする請求項１記載のポリエン
   （Ｘ）。
5. 【請求項５】 数平均分子量が５００〜１００，０００
   の範囲にあり分子鎖中に二重結合およびエポキシ基を有
   しかつ１，２−ビニル基を１個以上有するポリエン
   （Ａ）と、Ｓｉ−Ｈ基を有する有機ケイ素化合物（Ｂ）
   とを原料とし、第８族遷移金属化合物触媒（Ｃ）の存在
   下にヒドロシリル化反応を行わせることを特徴とする請
   求項１記載のポリエン（Ｘ）の製造方法。
6. 【請求項６】 ポリエン（Ａ）が、ポリブタジエン又は
   ポリイソプレンにエポキシ基を導入したものであること
   を特徴とする請求項５記載のポリエン（Ｘ）の製造方
   法。
7. 【請求項７】 ポリエン（Ａ）のオキシラン酸素濃度が
   ３〜１２重量％の範囲であることを特徴とする請求項５
   記載のポリエン（Ｘ）の製造方法。
8. 【請求項８】 第８族遷移金属化合物触媒（Ｃ）が白金
   系触媒であることを特徴とする請求項５記載のポリエン
   （Ｘ）の製造方法。
9. 【請求項９】 請求項１記載のポリエン（Ｘ）を有効成
   分として含むことを特徴とする硬化性組成物（Ｙ）。