JPH09255978A - 低粘度の潤滑剤 - Google Patents
低粘度の潤滑剤Info
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- JPH09255978A JPH09255978A JP7222796A JP7222796A JPH09255978A JP H09255978 A JPH09255978 A JP H09255978A JP 7222796 A JP7222796 A JP 7222796A JP 7222796 A JP7222796 A JP 7222796A JP H09255978 A JPH09255978 A JP H09255978A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低粘度で、しかも金属接触を抑えるために、厚
く良好な油膜を形成し得る潤滑剤を提供する。 【解決手段】一般式Ｉの安息香酸アミド誘導体を含有す
る潤滑剤（６員環はベンゼン環、又はシクロヘキサン環
であり、Ｒ0 〜Ｒ6 は水素原子、或は炭素数１２迄のア
ルキル基、若しくは複素原子を持つ炭素数２２迄の置換
基である。Ｒ0 〜Ｒ6 は互いに異なっても良く、また相
互に連結した構造でも良い。）。
く良好な油膜を形成し得る潤滑剤を提供する。 【解決手段】一般式Ｉの安息香酸アミド誘導体を含有す
る潤滑剤（６員環はベンゼン環、又はシクロヘキサン環
であり、Ｒ0 〜Ｒ6 は水素原子、或は炭素数１２迄のア
ルキル基、若しくは複素原子を持つ炭素数２２迄の置換
基である。Ｒ0 〜Ｒ6 は互いに異なっても良く、また相
互に連結した構造でも良い。）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は低粘度で、しかも厚
い油膜を形成し得るアミド化合物からなる潤滑剤に関す
る。本発明の潤滑剤は摩擦や摩耗の低減が求められる潤
滑分野に用いられ、特に高速、高荷重の条件下に用いら
れるハイポイドギヤ等のギヤ油として好適に用いられ
る。
い油膜を形成し得るアミド化合物からなる潤滑剤に関す
る。本発明の潤滑剤は摩擦や摩耗の低減が求められる潤
滑分野に用いられ、特に高速、高荷重の条件下に用いら
れるハイポイドギヤ等のギヤ油として好適に用いられ
る。
【０００２】
【従来の技術】機械装置等の潤滑分野において、摩擦、
摩耗の低減が求められており、可能な限りこれを低減す
る努力が種々試みられている。従来から、摩擦、摩耗の
低減と言う潤滑の基本的な要求に応じて様々な潤滑油が
実用に供されている。この摩擦、摩耗の低減の目的のた
めに、摩擦係数の小さな基油、例えば、エステル、グリ
コール、ポリオールエステルやパーフルオロポリエーテ
ル等の使用や、摩耗低減効果を有する有機モリブデン化
合物やジアルキルジチオ燐酸亜鉛、或はテフロン系化合
物の添加等の手段を用いるのが一般的であるが、未だ充
分とは言えないのが実状である。
摩耗の低減が求められており、可能な限りこれを低減す
る努力が種々試みられている。従来から、摩擦、摩耗の
低減と言う潤滑の基本的な要求に応じて様々な潤滑油が
実用に供されている。この摩擦、摩耗の低減の目的のた
めに、摩擦係数の小さな基油、例えば、エステル、グリ
コール、ポリオールエステルやパーフルオロポリエーテ
ル等の使用や、摩耗低減効果を有する有機モリブデン化
合物やジアルキルジチオ燐酸亜鉛、或はテフロン系化合
物の添加等の手段を用いるのが一般的であるが、未だ充
分とは言えないのが実状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】摩擦や摩耗を無くすに
は、金属接触を完全に妨げる流体潤滑膜が必要である。
また撹拌抵抗を減らし、動力損失を改善するためには当
該流体が低粘度であることが必要である。しかし、現
在、知られている潤滑油には低粘度で、しかも厚く良好
な油膜を形成し得るものは殆ど見当たらない。このため
既存の殆ど全ての潤滑油類は、高荷重、高剪断の厳しい
条件下における摩擦、摩耗の低減や撹拌抵抗による動力
損失等を抑える観点から、必ずしも充分とは言えない。
本発明の目的は、これらの状況から、低粘度で、しかも
金属接触を抑えるために、厚く良好な油膜を形成し得る
潤滑剤を提供することにある。
は、金属接触を完全に妨げる流体潤滑膜が必要である。
また撹拌抵抗を減らし、動力損失を改善するためには当
該流体が低粘度であることが必要である。しかし、現
在、知られている潤滑油には低粘度で、しかも厚く良好
な油膜を形成し得るものは殆ど見当たらない。このため
既存の殆ど全ての潤滑油類は、高荷重、高剪断の厳しい
条件下における摩擦、摩耗の低減や撹拌抵抗による動力
損失等を抑える観点から、必ずしも充分とは言えない。
本発明の目的は、これらの状況から、低粘度で、しかも
金属接触を抑えるために、厚く良好な油膜を形成し得る
潤滑剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは上記の如き課
題を有する潤滑剤について鋭意検討した結果、特殊なア
ミド化合物が低粘度で、しかも厚く良好な油膜を形成し
得る特性を有することを見出し、本発明に到達した。
題を有する潤滑剤について鋭意検討した結果、特殊なア
ミド化合物が低粘度で、しかも厚く良好な油膜を形成し
得る特性を有することを見出し、本発明に到達した。
【０００５】即ち本発明は、一般式（Ｉ）で表わされ
る、安息香酸アミド誘導体を含有することを特徴とする
潤滑剤である。
る、安息香酸アミド誘導体を含有することを特徴とする
潤滑剤である。
【化２】 （６員環はベンゼン環、又はシクロヘキサン環であり、
Ｒ0 〜Ｒ6 は水素原子、或は炭素数１２迄のアルキル
基、若しくは複素原子を持つ炭素数２２迄の置換基であ
る。Ｒ0 〜Ｒ6 は、互いに異なっても良く、また相互に
連結した構造であっても良い。）
Ｒ0 〜Ｒ6 は水素原子、或は炭素数１２迄のアルキル
基、若しくは複素原子を持つ炭素数２２迄の置換基であ
る。Ｒ0 〜Ｒ6 は、互いに異なっても良く、また相互に
連結した構造であっても良い。）
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の潤滑剤に用いられる安息
香酸アミド誘導体は、特定のカルボン酸とアミンから誘
導される。カルボン酸としては、安息香酸、トリル酸、
２、４−ジメチル安息香酸、フタル酸が特に好適である
が、他に、例えばピロメリット酸、ナフタレンカルボン
酸、トリメリット酸、ビフェニルカルボン酸、或はベン
ゼンテトラカルボン酸等でも良く、更にベンゼン環を核
水添したシクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸等であっても良い。
香酸アミド誘導体は、特定のカルボン酸とアミンから誘
導される。カルボン酸としては、安息香酸、トリル酸、
２、４−ジメチル安息香酸、フタル酸が特に好適である
が、他に、例えばピロメリット酸、ナフタレンカルボン
酸、トリメリット酸、ビフェニルカルボン酸、或はベン
ゼンテトラカルボン酸等でも良く、更にベンゼン環を核
水添したシクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸等であっても良い。
【０００７】またアミンとしては、例えばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキ
シルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、
２、６−ジメチルモルホリン、ピペリジン、２、６−ジ
メチルピペリジン、ヒドロキシピペリジン、ピペリジノ
ピペリジン、ピペラジン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチ
ルピペラジン等が挙げられるが、特にジイソブチルアミ
ン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、２−エチルヘ
キシルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、２−エ
チルヘキシルオキシプロピルアミン、ジ−２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミン等の炭素数１２迄の直鎖、
或は分岐鎖状のアルキル置換基を有するアルキルアミ
ン、或いはジアルキルアミン、若しくは複素原子を持つ
炭素数２２迄のアミンが好ましい。これらの酸とアミン
から誘導される安息香酸アミド誘導体の中、特にＮ、Ｎ
−ジイソブチル−２、４−ジメチルベンズアミド、Ｎ−
（２−エチルヘキシルオキシプロピル）メタトルアミド
が好ましい。
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキ
シルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、
２、６−ジメチルモルホリン、ピペリジン、２、６−ジ
メチルピペリジン、ヒドロキシピペリジン、ピペリジノ
ピペリジン、ピペラジン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチ
ルピペラジン等が挙げられるが、特にジイソブチルアミ
ン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、２−エチルヘ
キシルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、２−エ
チルヘキシルオキシプロピルアミン、ジ−２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミン等の炭素数１２迄の直鎖、
或は分岐鎖状のアルキル置換基を有するアルキルアミ
ン、或いはジアルキルアミン、若しくは複素原子を持つ
炭素数２２迄のアミンが好ましい。これらの酸とアミン
から誘導される安息香酸アミド誘導体の中、特にＮ、Ｎ
−ジイソブチル−２、４−ジメチルベンズアミド、Ｎ−
（２−エチルヘキシルオキシプロピル）メタトルアミド
が好ましい。
【０００８】本発明の安息香酸アミド誘導体は、該カル
ボン酸と該アミンを直接反応させることにより、又は該
カルボン酸をカルボン酸クロリドに変換した後アミンと
反応させるか、或いは適当な縮合剤、例えば、カルボニ
ルジイミダゾール、フェニルホスホン酸ビス（２−ニト
ロフェニル）エステル、２−エトキシ−１−エトキシカ
ルボニル−１、２−ジヒドロキノリン、又は２−クロロ
−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロリド等を用い
ることにより、該カルボン酸と該アミンの反応を円滑に
進行させて製造することが出来る。
ボン酸と該アミンを直接反応させることにより、又は該
カルボン酸をカルボン酸クロリドに変換した後アミンと
反応させるか、或いは適当な縮合剤、例えば、カルボニ
ルジイミダゾール、フェニルホスホン酸ビス（２−ニト
ロフェニル）エステル、２−エトキシ−１−エトキシカ
ルボニル−１、２−ジヒドロキノリン、又は２−クロロ
−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロリド等を用い
ることにより、該カルボン酸と該アミンの反応を円滑に
進行させて製造することが出来る。
【０００９】これらの安息香酸アミド誘導体は、そのま
ま潤滑剤として使用できるが、更に耐熱性や酸化安定性
の改善のため、適当に溶媒と相溶させて潤滑剤として用
いることも出来る。このために相応しいのは極性の比較
的大きな化合物であり、例えば、水、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のアルコール類、各種の液状アミド類、フタル酸ジメチ
ル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジシクロヘキシル等
のフタル酸エステルや、トリメリット酸、或はピロメリ
ット酸等のエステル類、燐酸トリメチル、燐酸トリエチ
ル等の燐酸エステル類および燐酸アミド類等が挙げられ
る。なお該安息香酸アミド誘導体は、これらの化合物の
混合溶媒と相溶させて潤滑剤として用いることも出来
る。また該安息香酸アミド誘導体は、更に必要に応じ各
種の添加剤、例えば、酸化防止剤、防錆剤、消泡剤、清
浄分散剤、耐摩耗剤、油性剤、極圧剤、粘度指数向上
剤、粘度調整剤や各種界面活性剤等を適宜添加して潤滑
剤として使用することが出来る。
ま潤滑剤として使用できるが、更に耐熱性や酸化安定性
の改善のため、適当に溶媒と相溶させて潤滑剤として用
いることも出来る。このために相応しいのは極性の比較
的大きな化合物であり、例えば、水、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のアルコール類、各種の液状アミド類、フタル酸ジメチ
ル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジシクロヘキシル等
のフタル酸エステルや、トリメリット酸、或はピロメリ
ット酸等のエステル類、燐酸トリメチル、燐酸トリエチ
ル等の燐酸エステル類および燐酸アミド類等が挙げられ
る。なお該安息香酸アミド誘導体は、これらの化合物の
混合溶媒と相溶させて潤滑剤として用いることも出来
る。また該安息香酸アミド誘導体は、更に必要に応じ各
種の添加剤、例えば、酸化防止剤、防錆剤、消泡剤、清
浄分散剤、耐摩耗剤、油性剤、極圧剤、粘度指数向上
剤、粘度調整剤や各種界面活性剤等を適宜添加して潤滑
剤として使用することが出来る。
【００１０】
【実施例】次に実施例および比較例によって、更に本発
明を具体的に説明する。但し本発明はこれらの実施例に
より制限されるものではない。以下の実施例および比較
例において、油膜厚さは、鋼球にガラス板を接触させた
転がり滑り速度可変の点接触式油膜厚測定装置を用い、
荷重を６９Ｎとし、光学的な干渉縞の色とあらかじめ算
出した油膜厚さの対応関係に従って求めた。また耐摩耗
試験は、ボールオンディスク型試験装置を用い、試験片
をＳＵＳ３０４製ディスクおよびＳＵＳ４４０Ｃのボー
ルを用い、荷重１２．７Ｎ（１．３ｋｇ）、回転数１０
ｒｐｍで行い比摩耗量を求めた。なお安息香酸アミド誘
導体はすべて、当該カルボン酸を酸クロリドに変換した
後、アミンを反応させて得た。典型的な操作手順は以下
に記す通りである。
明を具体的に説明する。但し本発明はこれらの実施例に
より制限されるものではない。以下の実施例および比較
例において、油膜厚さは、鋼球にガラス板を接触させた
転がり滑り速度可変の点接触式油膜厚測定装置を用い、
荷重を６９Ｎとし、光学的な干渉縞の色とあらかじめ算
出した油膜厚さの対応関係に従って求めた。また耐摩耗
試験は、ボールオンディスク型試験装置を用い、試験片
をＳＵＳ３０４製ディスクおよびＳＵＳ４４０Ｃのボー
ルを用い、荷重１２．７Ｎ（１．３ｋｇ）、回転数１０
ｒｐｍで行い比摩耗量を求めた。なお安息香酸アミド誘
導体はすべて、当該カルボン酸を酸クロリドに変換した
後、アミンを反応させて得た。典型的な操作手順は以下
に記す通りである。
【００１１】酸クロリドに対して、１．１当量のトリエ
チルアミンと２．１当量の当該アミンを塩化メチレンに
溶かし、氷冷した。反応温度を２０℃以下に保つ為に、
塩化メチレンに溶解した当該酸クロリドを３０分間かけ
て滴下した。滴下終了後、塩化メチレン還流下に３時
間、反応を行った。反応終了後、２Ｎ塩酸で二回洗浄
し、更に一回水洗した。次に水相の塩化メチレン抽出液
と併せた後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過
後、減圧下に溶媒留去を行い生成物を得た。生成物の構
造の同定は、ＩＲ、ＮＭＲで行った。
チルアミンと２．１当量の当該アミンを塩化メチレンに
溶かし、氷冷した。反応温度を２０℃以下に保つ為に、
塩化メチレンに溶解した当該酸クロリドを３０分間かけ
て滴下した。滴下終了後、塩化メチレン還流下に３時
間、反応を行った。反応終了後、２Ｎ塩酸で二回洗浄
し、更に一回水洗した。次に水相の塩化メチレン抽出液
と併せた後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過
後、減圧下に溶媒留去を行い生成物を得た。生成物の構
造の同定は、ＩＲ、ＮＭＲで行った。
【００１２】実施例１ Ｎ、Ｎ−ジイソブチル−２、４−ジメチルベンズアミド
の（４０℃での動粘度１４．２ｃＳＴ）油膜厚さは、滑
り速度が０．１および１．０ｍ／ｓにおいて、それぞれ
０．４および２２μｍであった。また比摩耗量は５×１
０-7ｍｍ2 であった。
の（４０℃での動粘度１４．２ｃＳＴ）油膜厚さは、滑
り速度が０．１および１．０ｍ／ｓにおいて、それぞれ
０．４および２２μｍであった。また比摩耗量は５×１
０-7ｍｍ2 であった。
【００１３】実施例２ ２−エチルヘキシルメタトルアミド（４０℃での動粘度
１９３ｃＳＴ）の油膜厚さは、滑り速度が０．１およ
び１．０ｍ／ｓにおいて、それぞれ０．６および３２μ
ｍであった。また比摩耗量は３×１０-7ｍｍ2 であっ
た。
１９３ｃＳＴ）の油膜厚さは、滑り速度が０．１およ
び１．０ｍ／ｓにおいて、それぞれ０．６および３２μ
ｍであった。また比摩耗量は３×１０-7ｍｍ2 であっ
た。
【００１４】実施例３ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシプロピルメタトルアミド
（４０℃での動粘度４２．２ｃＳＴ）の油膜厚さは、滑
り速度が０．１および１．０ｍ／ｓにおいて、それぞれ
０．２５および１．２μｍであり、また比摩耗量は３×
１０-7ｍｍ2であった。
（４０℃での動粘度４２．２ｃＳＴ）の油膜厚さは、滑
り速度が０．１および１．０ｍ／ｓにおいて、それぞれ
０．２５および１．２μｍであり、また比摩耗量は３×
１０-7ｍｍ2であった。
【００１５】比較例１ 潤滑油としてジオクチルアジペート（４０℃での動粘度
７．７ｃＳｔ）を用いた場合の油膜厚さは、滑り速度
１．０ｍ／ｓにおいて、０．２２μｍに過ぎなかった。
また比摩耗量は８×１０-7ｍｍ2 であった。
７．７ｃＳｔ）を用いた場合の油膜厚さは、滑り速度
１．０ｍ／ｓにおいて、０．２２μｍに過ぎなかった。
また比摩耗量は８×１０-7ｍｍ2 であった。
【００１６】比較例２ 潤滑油としてポリ−α−オレフィン（４０℃での動粘度
４７０ｃＳｔ）を用いた場合の油膜厚さは、滑り速度
１．０ｍ／ｓにおいて、０．１８μｍに過ぎなかった。
また比摩耗量は９×１０-7ｍｍ2 であった。
４７０ｃＳｔ）を用いた場合の油膜厚さは、滑り速度
１．０ｍ／ｓにおいて、０．１８μｍに過ぎなかった。
また比摩耗量は９×１０-7ｍｍ2 であった。
【００１７】
【発明の効果】以上の実施例および比較例等から明らか
な様に、本発明の安息香酸アミド誘導体からなる潤滑剤
は、油膜の形成が困難な低滑り条件下にあっても、非常
に厚い油膜を形成し、摩耗が低減出来るのみならず、通
常とは異なり低粘度であると言う特徴を持つ。このため
本発明の潤滑剤は、動力損失の改善に有効であり、特に
高速、高荷重の厳しい剪断条件下に用いられるハイポイ
ドギヤ等のギヤ油として好適に用いられる。従って本発
明は、摩擦、摩耗の低減が求められる潤滑分野におい
て、多大な効果を及ぼすものであり、本発明の意義は大
きい。
な様に、本発明の安息香酸アミド誘導体からなる潤滑剤
は、油膜の形成が困難な低滑り条件下にあっても、非常
に厚い油膜を形成し、摩耗が低減出来るのみならず、通
常とは異なり低粘度であると言う特徴を持つ。このため
本発明の潤滑剤は、動力損失の改善に有効であり、特に
高速、高荷重の厳しい剪断条件下に用いられるハイポイ
ドギヤ等のギヤ油として好適に用いられる。従って本発
明は、摩擦、摩耗の低減が求められる潤滑分野におい
て、多大な効果を及ぼすものであり、本発明の意義は大
きい。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされる、安息香酸アミ
ド誘導体を含有することを特徴とする潤滑剤。 【化１】 （６員環はベンゼン環、又はシクロヘキサン環であり、
Ｒ0 〜Ｒ6 は水素原子、或は炭素数１２迄のアルキル
基、若しくは複素原子を持つ炭素数２２迄の置換基であ
る。Ｒ0 〜Ｒ6 は、互いに異なっても良く、また相互に
連結した構造であっても良い。） - 【請求項２】該安息香酸アミド誘導体の、水、アルコー
ル類、アミド類、エステル類、燐酸エステル類および／
または燐酸アミド類溶液である請求項１記載の潤滑剤。 - 【請求項３】該安息香酸アミド誘導体が、安息香酸、ト
リル酸、２、４−ジメチル安息香酸およびフタル酸から
選ばれたカルボン酸と、炭素数１２迄の直鎖、或は分岐
鎖状のアルキル置換基を有するアルキルアミン、或いは
ジアルキルアミン、若しくは複素原子を持つ炭素数２２
迄のアミンから誘導されたものである請求項１または２
に記載の潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7222796A JPH09255978A (ja) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | 低粘度の潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7222796A JPH09255978A (ja) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | 低粘度の潤滑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255978A true JPH09255978A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13483177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7222796A Pending JPH09255978A (ja) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | 低粘度の潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255978A (ja) |
-
1996
- 1996-03-27 JP JP7222796A patent/JPH09255978A/ja active Pending
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