JPH09241455A - ハロゲン含有化合物用安定剤 - Google Patents
ハロゲン含有化合物用安定剤Info
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- JPH09241455A JPH09241455A JP8064196A JP8064196A JPH09241455A JP H09241455 A JPH09241455 A JP H09241455A JP 8064196 A JP8064196 A JP 8064196A JP 8064196 A JP8064196 A JP 8064196A JP H09241455 A JPH09241455 A JP H09241455A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 不飽和脂肪酸等をエポキシ化して得られるハ
ロゲン含有化合物の安定剤を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表される不飽和脂肪酸ま
たはその誘導体をエポキシ化して得られるエポキシ化合
物からなるハロゲン含有化合物用安定剤である。当該不
飽和脂肪酸は、魚油を精製して得られる不飽和脂肪酸ま
たはその誘導体であってもよい。 【化１】
ロゲン含有化合物の安定剤を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表される不飽和脂肪酸ま
たはその誘導体をエポキシ化して得られるエポキシ化合
物からなるハロゲン含有化合物用安定剤である。当該不
飽和脂肪酸は、魚油を精製して得られる不飽和脂肪酸ま
たはその誘導体であってもよい。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン含有化合
物用安定剤に関し、より詳細には、不飽和脂肪酸または
その誘導体をエポキシ化した化合物であって、各種医薬
品、農薬の原料等として広く使用されるハロゲン含有化
合物の安定剤に関する。
物用安定剤に関し、より詳細には、不飽和脂肪酸または
その誘導体をエポキシ化した化合物であって、各種医薬
品、農薬の原料等として広く使用されるハロゲン含有化
合物の安定剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン含有化合物は、製造時や貯蔵
時、ハロゲン含有化合物からなる製品の成形加工時や使
用時等に、加熱や光の照射によって分子鎖内で脱ハゲン
化水素反応が生じ分解反応を起こす場合がある。その結
果、製品の着色や物性の劣化を起こし、商品価値を低下
させるおそれがあり、また、発生したハロゲン化水素の
作用によって製品製造時における設備機器や容器等の腐
食を生ずることもある。
時、ハロゲン含有化合物からなる製品の成形加工時や使
用時等に、加熱や光の照射によって分子鎖内で脱ハゲン
化水素反応が生じ分解反応を起こす場合がある。その結
果、製品の着色や物性の劣化を起こし、商品価値を低下
させるおそれがあり、また、発生したハロゲン化水素の
作用によって製品製造時における設備機器や容器等の腐
食を生ずることもある。
【０００３】このようなハロゲン含有化合物の安定剤と
して、例えば、ハロゲン含有化合物がポリ塩化ビニルの
場合には、エポキシ化合物が他の金属化合物と共に用い
られている。エポキシ化合物の鎖状分子内のエポキシ基
または末端エポキシ基は、ハロゲン化水素を吸着する働
きを有する。従ってこれをハロゲン含有化合物に添加す
ると、ハロゲン含有化合物の製造時、貯蔵時、成形加工
時または使用時に、加熱や光によって生じたハロゲン化
水素を捕捉し、分解反応を阻止することができる。これ
によりハロゲン化水素に基づく製品の着色、性能の低下
を防止すると共に、ハロゲン化水素によって生ずる機械
設備の腐食を防止し、または抑制する効果を発揮する。
して、例えば、ハロゲン含有化合物がポリ塩化ビニルの
場合には、エポキシ化合物が他の金属化合物と共に用い
られている。エポキシ化合物の鎖状分子内のエポキシ基
または末端エポキシ基は、ハロゲン化水素を吸着する働
きを有する。従ってこれをハロゲン含有化合物に添加す
ると、ハロゲン含有化合物の製造時、貯蔵時、成形加工
時または使用時に、加熱や光によって生じたハロゲン化
水素を捕捉し、分解反応を阻止することができる。これ
によりハロゲン化水素に基づく製品の着色、性能の低下
を防止すると共に、ハロゲン化水素によって生ずる機械
設備の腐食を防止し、または抑制する効果を発揮する。
【０００４】このようなエポキシ化合物としては、エポ
キシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ヒマシ
油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化ステアリン酸
オクチル、エポキシ化ポリブタジエン等が使用されてい
る。
キシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ヒマシ
油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化ステアリン酸
オクチル、エポキシ化ポリブタジエン等が使用されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ハロゲン含有
化合物に対する安定剤としての作用や腐食防止剤として
の機能は、エポキシ基のオキシラン酸素に依存する。従
って十分なオキシラン酸素濃度がなければ、安定効果や
腐食防止効果は発揮されない。また、安定化剤または腐
食防止剤として分子量の低いエポキシ化合物を用いる
と、ハロゲン含有化合物からブリードアウトを起こし、
製品製造上の問題となる。かかる現状より、ハロゲン化
水素の優れた捕捉力を有し、通常使用されているエポキ
シ化合物よりも少量の添加で同等以上能力を有し、製品
の表面からのブリードが少ないハロゲン含有化合物用安
定剤の開発が熱望されている。
化合物に対する安定剤としての作用や腐食防止剤として
の機能は、エポキシ基のオキシラン酸素に依存する。従
って十分なオキシラン酸素濃度がなければ、安定効果や
腐食防止効果は発揮されない。また、安定化剤または腐
食防止剤として分子量の低いエポキシ化合物を用いる
と、ハロゲン含有化合物からブリードアウトを起こし、
製品製造上の問題となる。かかる現状より、ハロゲン化
水素の優れた捕捉力を有し、通常使用されているエポキ
シ化合物よりも少量の添加で同等以上能力を有し、製品
の表面からのブリードが少ないハロゲン含有化合物用安
定剤の開発が熱望されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、エポキシ基
を含有する化合物について詳細に検討した結果、不飽和
含有脂肪酸またはその誘導体のエポキシ化合物が優れた
ハロゲン化水素の捕捉力を発揮し得ることを見い出し、
本発明を完成させた。
を含有する化合物について詳細に検討した結果、不飽和
含有脂肪酸またはその誘導体のエポキシ化合物が優れた
ハロゲン化水素の捕捉力を発揮し得ることを見い出し、
本発明を完成させた。
【０００７】すなわち本発明は、下記一般式（１）で表
される不飽和脂肪酸またはその誘導体をエポキシ化して
得られるエポキシ化合物からなるハロゲン含有化合物用
安定剤を提供するものである。更に、一般式（１）で表
される不飽和脂肪酸が、魚油を精製して得られる不飽和
脂肪酸またはその誘導体であることを特徴とする前記ハ
ロゲン含有化合物用安定剤を提供するものである。以
下、詳細に本発明を説明する。
される不飽和脂肪酸またはその誘導体をエポキシ化して
得られるエポキシ化合物からなるハロゲン含有化合物用
安定剤を提供するものである。更に、一般式（１）で表
される不飽和脂肪酸が、魚油を精製して得られる不飽和
脂肪酸またはその誘導体であることを特徴とする前記ハ
ロゲン含有化合物用安定剤を提供するものである。以
下、詳細に本発明を説明する。
【０００８】
【化２】
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
不飽和脂肪酸またはその誘導体をエポキシ化して得られ
るエポキシ化合物は、一般式（１）で表わされる不飽和
脂肪酸またはその誘導体を酸化剤によりエポキシ化する
ことによって容易に得ることができる。式中のＲ1およ
びＲ2が表わすアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等
が挙げられ、Ｒ2が表す炭素数１〜１０のアルケニル基
およびアルコキシシリル基のアルキコシ基としては、前
記アルキル基に対応する基が各々例示される。中でもＲ
1としては炭素数２〜５のアルキル基が好ましく、Ｒ2と
してはエチル基が好ましい。
不飽和脂肪酸またはその誘導体をエポキシ化して得られ
るエポキシ化合物は、一般式（１）で表わされる不飽和
脂肪酸またはその誘導体を酸化剤によりエポキシ化する
ことによって容易に得ることができる。式中のＲ1およ
びＲ2が表わすアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等
が挙げられ、Ｒ2が表す炭素数１〜１０のアルケニル基
およびアルコキシシリル基のアルキコシ基としては、前
記アルキル基に対応する基が各々例示される。中でもＲ
1としては炭素数２〜５のアルキル基が好ましく、Ｒ2と
してはエチル基が好ましい。
【００１０】一般式（１）で表される不飽和脂肪酸また
はその誘導体の好ましいものとしては不飽和脂肪酸とし
ての炭素数が１６〜２２の範囲のものであり、特に好ま
しいものとしては炭素数が２０〜２２のものであり、更
にはｍが４〜６、ｎが１〜７のものである。具体的に
は、炭素数１６のヘキサデカトリエン酸（６，１０，１
４−ヘキサデカトリエン酸、６，９，１２−ヘキサデカ
トリエン酸、７，１０，１３−ヘキサデカトリエン
酸）、ヘキサデカテトラエン酸、炭素数１８のオクタデ
カテトラエン酸（４，８，１２，１５−オクタデカテト
ラエン酸）、炭素数２１のヘンエイコサペンタエン酸
（６，９，１２，１５，１８−ヘンエイコサペンタエン
酸）、炭素数２０のエイコサテトラエン酸（５，８，１
１，１４−エイコサテトラエン酸、４，８，１２，１６
−エイコサテトラエン酸）、エイコサペンタエン酸
（５，８，１１，１４，１７−エイコサペンタエン酸、
４，８，１２，１５，１８−エイコサペンタエン酸）、
炭素数２２のドコサテトラエン酸（１０，１３，１６，
１９−ドコサテトラエン酸）、ドコサペンタエン酸
（７，１０，１３，１６，１９−ドコサペンタエン
酸）、ドコサヘキサエン酸（４，７，１０，１３，１
６，１９−ドコサヘキサエン酸、４，８，１２，１５，
１８，２１−ドコサヘキサエン酸、４，８，１１，１
４，１７，２０−ドコサヘキサエン酸）の各不飽和脂肪
酸またはその誘導体が例示される。これらは、魚油等の
天然油脂から得られ、高純度品、これらの混合物、ある
いはこれらの不飽和脂肪酸またはその誘導体を含有する
蒸留残留物のいずれにおいても用いることができる。
はその誘導体の好ましいものとしては不飽和脂肪酸とし
ての炭素数が１６〜２２の範囲のものであり、特に好ま
しいものとしては炭素数が２０〜２２のものであり、更
にはｍが４〜６、ｎが１〜７のものである。具体的に
は、炭素数１６のヘキサデカトリエン酸（６，１０，１
４−ヘキサデカトリエン酸、６，９，１２−ヘキサデカ
トリエン酸、７，１０，１３−ヘキサデカトリエン
酸）、ヘキサデカテトラエン酸、炭素数１８のオクタデ
カテトラエン酸（４，８，１２，１５−オクタデカテト
ラエン酸）、炭素数２１のヘンエイコサペンタエン酸
（６，９，１２，１５，１８−ヘンエイコサペンタエン
酸）、炭素数２０のエイコサテトラエン酸（５，８，１
１，１４−エイコサテトラエン酸、４，８，１２，１６
−エイコサテトラエン酸）、エイコサペンタエン酸
（５，８，１１，１４，１７−エイコサペンタエン酸、
４，８，１２，１５，１８−エイコサペンタエン酸）、
炭素数２２のドコサテトラエン酸（１０，１３，１６，
１９−ドコサテトラエン酸）、ドコサペンタエン酸
（７，１０，１３，１６，１９−ドコサペンタエン
酸）、ドコサヘキサエン酸（４，７，１０，１３，１
６，１９−ドコサヘキサエン酸、４，８，１２，１５，
１８，２１−ドコサヘキサエン酸、４，８，１１，１
４，１７，２０−ドコサヘキサエン酸）の各不飽和脂肪
酸またはその誘導体が例示される。これらは、魚油等の
天然油脂から得られ、高純度品、これらの混合物、ある
いはこれらの不飽和脂肪酸またはその誘導体を含有する
蒸留残留物のいずれにおいても用いることができる。
【００１１】用いる酸化剤としては、不飽和結合をエポ
キシ化でき、工業的に製造可能なものであれば特に制限
は無く、過酢酸、過ギ酸、過プロピオン酸、過安息香酸
等の有機過酸、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、クミ
ルハイドロパーオキシド、テトラリルハイドロパーオキ
シド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキシド類
のハイドロパーオキシド類、過酸化水素等を例として挙
げることができる。
キシ化でき、工業的に製造可能なものであれば特に制限
は無く、過酢酸、過ギ酸、過プロピオン酸、過安息香酸
等の有機過酸、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、クミ
ルハイドロパーオキシド、テトラリルハイドロパーオキ
シド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキシド類
のハイドロパーオキシド類、過酸化水素等を例として挙
げることができる。
【００１２】エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用
いることができる。例えば、過酸の場合、炭酸ソーダな
どのアルカリや硫酸などの酸を触媒として用いる。ま
た、ハイドロパーオキサイド類の場合、タングステン酸
と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と、あるいは有機酸
を過酸化水素と、あるいはモリブデンヘキサカルボニル
をｔ−ブチルハイドロパーオキサイドと併用して触媒効
果を得ることができる。
いることができる。例えば、過酸の場合、炭酸ソーダな
どのアルカリや硫酸などの酸を触媒として用いる。ま
た、ハイドロパーオキサイド類の場合、タングステン酸
と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と、あるいは有機酸
を過酸化水素と、あるいはモリブデンヘキサカルボニル
をｔ−ブチルハイドロパーオキサイドと併用して触媒効
果を得ることができる。
【００１３】一般式（１）で表される不飽和脂肪酸また
はその誘導体中の二重結合に対する酸化剤の使用モル比
は、理論的には１であるが、実際には０．０１〜１０の
範囲、好ましくは０．０５〜２の範囲である。モル比が
１０より大きい場合は、不飽和脂肪酸の誘導体中の二重
結合の転化率及び反応時間の短縮の点で好ましいが、過
剰の酸化剤による副反応や酸化剤の選択率及び未反応の
酸化剤の回収に多大な費用を要するため、好ましくな
い。逆にモル比が０．０５未満の場合、酸化剤の転化
率、選択率、酸化剤による生成物の副反応を防ぐという
点で好ましいが、エポキシ基の導入率が低すぎ、また未
反応不飽和脂肪酸またはその誘導体の回収に多大な費用
を要する等の欠点がある。
はその誘導体中の二重結合に対する酸化剤の使用モル比
は、理論的には１であるが、実際には０．０１〜１０の
範囲、好ましくは０．０５〜２の範囲である。モル比が
１０より大きい場合は、不飽和脂肪酸の誘導体中の二重
結合の転化率及び反応時間の短縮の点で好ましいが、過
剰の酸化剤による副反応や酸化剤の選択率及び未反応の
酸化剤の回収に多大な費用を要するため、好ましくな
い。逆にモル比が０．０５未満の場合、酸化剤の転化
率、選択率、酸化剤による生成物の副反応を防ぐという
点で好ましいが、エポキシ基の導入率が低すぎ、また未
反応不飽和脂肪酸またはその誘導体の回収に多大な費用
を要する等の欠点がある。
【００１４】またエポキシ化の際、酸化剤の使用量を変
更し、あるいは反応時間を変更し過剰の酸化剤を失活処
理することにより、エポキシ化率、エポキシ基数を自由
にコントロールすることができる。
更し、あるいは反応時間を変更し過剰の酸化剤を失活処
理することにより、エポキシ化率、エポキシ基数を自由
にコントロールすることができる。
【００１５】エポキシ化の反応温度は、エポキシ化反応
が酸化剤の分解反応に優先するような上限値以下で行
い、例えば、過酢酸を使用する場合は、７０℃以下、ｔ
−ブチルハイドロパーオキシドを使用する場合には、１
５０℃以下が好ましい。反応温度が低いと、反応完結に
長時間を要するので、過酢酸を使用する場合およびｔ−
ブチルハイドロパーオキシドを使用する場合は、共に２
０℃以上で行うことが好ましい。
が酸化剤の分解反応に優先するような上限値以下で行
い、例えば、過酢酸を使用する場合は、７０℃以下、ｔ
−ブチルハイドロパーオキシドを使用する場合には、１
５０℃以下が好ましい。反応温度が低いと、反応完結に
長時間を要するので、過酢酸を使用する場合およびｔ−
ブチルハイドロパーオキシドを使用する場合は、共に２
０℃以上で行うことが好ましい。
【００１６】反応には溶媒を使用しなくてもよいが、酸
化剤の希釈による安定化などのため、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族類、クロロホルム、ジメチルク
ロライド、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
物、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、アセ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン化合物、１，
２−ジメトキシエタン等のエーテル化合物等を用いるこ
とができる。また、反応途中は、原料および製品の着色
を防ぐため、窒素雰囲気下で行うことが好ましい。
化剤の希釈による安定化などのため、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族類、クロロホルム、ジメチルク
ロライド、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
物、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、アセ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン化合物、１，
２−ジメトキシエタン等のエーテル化合物等を用いるこ
とができる。また、反応途中は、原料および製品の着色
を防ぐため、窒素雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１７】反応で得られたエポキシ化合物の生成粗液
は、酸化剤として有機酸を用いる場合、生成物のエポキ
シ基の開環を防ぐために、反応粗液を水洗、あるいは中
和して低沸成分を除去する方が好ましい。中和に用いる
アルカリ水溶液としては、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ
2ＣＯ3、ＮａＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、ＮＨ3等のような水
溶液を使用することができ、その際その濃度は広い範囲
内で自由に使用することができる。中和した後、水洗せ
ずに低沸分を除去し製品化すると、製品中に中和塩が残
存することになるので、中和後に水洗することが好まし
い。中和あるいは水洗を行った反応粗液から低沸分を除
去するには、薄膜式蒸発器を用いることが好ましい。
は、酸化剤として有機酸を用いる場合、生成物のエポキ
シ基の開環を防ぐために、反応粗液を水洗、あるいは中
和して低沸成分を除去する方が好ましい。中和に用いる
アルカリ水溶液としては、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ
2ＣＯ3、ＮａＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、ＮＨ3等のような水
溶液を使用することができ、その際その濃度は広い範囲
内で自由に使用することができる。中和した後、水洗せ
ずに低沸分を除去し製品化すると、製品中に中和塩が残
存することになるので、中和後に水洗することが好まし
い。中和あるいは水洗を行った反応粗液から低沸分を除
去するには、薄膜式蒸発器を用いることが好ましい。
【００１８】本発明のハロゲン含有化合物用安定剤は、
一般に広く使用されているハロゲン含有化合物に配合す
ることができる。ハロゲン化合物としては、塩素化合
物、臭素化合物、フッ素化合物、ヨウ素化合物があり、
これらは各種医薬品、農薬の重要な有機薬品あるいはそ
れらの原料、樹脂原料、溶剤、洗浄剤として広く使用さ
れている。具体的には、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−オレフ
ィン類との共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重
合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル類との共重合体
等の塩素樹脂、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデ
ン、ポリ四フッ化エチレン、四フッ化エチレン−六フッ
化プロピレン共重合体等のフッ素樹脂がある。これらは
汎用樹脂、高機能樹脂として各種用途に成形加工品とし
て用いられている。
一般に広く使用されているハロゲン含有化合物に配合す
ることができる。ハロゲン化合物としては、塩素化合
物、臭素化合物、フッ素化合物、ヨウ素化合物があり、
これらは各種医薬品、農薬の重要な有機薬品あるいはそ
れらの原料、樹脂原料、溶剤、洗浄剤として広く使用さ
れている。具体的には、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−オレフ
ィン類との共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重
合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル類との共重合体
等の塩素樹脂、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデ
ン、ポリ四フッ化エチレン、四フッ化エチレン−六フッ
化プロピレン共重合体等のフッ素樹脂がある。これらは
汎用樹脂、高機能樹脂として各種用途に成形加工品とし
て用いられている。
【００１９】本発明のハロゲン含有化合物用安定剤は、
ハロゲン含有化合物、例えばポリ塩化ビニルに、他のポ
リマー例えば、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、塩素化ポリエ
チレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、クロロスルホ
ン化ポリエチレン等が配合されていてもよい。さらに本
発明のハロゲン含有化合物用安定剤は、その特性を損な
わない限り他のエポキシ樹脂、各種安定剤や添加剤等と
一緒に用いることができる。
ハロゲン含有化合物、例えばポリ塩化ビニルに、他のポ
リマー例えば、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、塩素化ポリエ
チレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、クロロスルホ
ン化ポリエチレン等が配合されていてもよい。さらに本
発明のハロゲン含有化合物用安定剤は、その特性を損な
わない限り他のエポキシ樹脂、各種安定剤や添加剤等と
一緒に用いることができる。
【００２０】本発明のハロゲン含有化合物用安定剤を用
いる際の濃度は、ハロゲン含有化合物に対して０．１〜
１０重量％であることが好ましく、特には１〜５重量％
の範囲である。０．１重量％より少ないと安定化剤また
は腐食防止剤としての効果が少なく、１０重量％より多
いと製品本来の特性に影響を与えるからである。
いる際の濃度は、ハロゲン含有化合物に対して０．１〜
１０重量％であることが好ましく、特には１〜５重量％
の範囲である。０．１重量％より少ないと安定化剤また
は腐食防止剤としての効果が少なく、１０重量％より多
いと製品本来の特性に影響を与えるからである。
【００２１】本発明のハロゲン含有化合物用安定剤をハ
ロゲン含有化合物に添加するには、ハロゲン含有化合物
のポリマービーズや粉末等にハロゲン含有化合物用安定
剤を上記添加量で混合し、押し出し機等で押し出してペ
レット化することができる。また、ハロゲン含有化合物
の合成原料中に添加することにより、ハロゲン含有化合
物の合成と共に安定剤を配合することができる。また、
ハロゲン含有化合物からなる製品を製造する際に、原料
たるハロゲン含有化合物を混練機等に仕込む際に同時に
ハロゲン含有化合物安定剤を仕込めば、ハロゲン含有化
合物の安定化と共に、ハロゲン含有化合物から成る製品
の製造設備機器や容器等の腐食防止剤として用いること
ができる。
ロゲン含有化合物に添加するには、ハロゲン含有化合物
のポリマービーズや粉末等にハロゲン含有化合物用安定
剤を上記添加量で混合し、押し出し機等で押し出してペ
レット化することができる。また、ハロゲン含有化合物
の合成原料中に添加することにより、ハロゲン含有化合
物の合成と共に安定剤を配合することができる。また、
ハロゲン含有化合物からなる製品を製造する際に、原料
たるハロゲン含有化合物を混練機等に仕込む際に同時に
ハロゲン含有化合物安定剤を仕込めば、ハロゲン含有化
合物の安定化と共に、ハロゲン含有化合物から成る製品
の製造設備機器や容器等の腐食防止剤として用いること
ができる。
【００２２】
【実施例】次に、実施例により本発明について説明す
る。なお、実施例中の「部」はすべて「重量部」を意味
する。
る。なお、実施例中の「部」はすべて「重量部」を意味
する。
【００２３】（測定項目） （１）ブリード 実施例、比較例で得られたシートのハロゲン含有化合物
のブリードを目視により観察した。評価は○：良、△：
少し汚れる、×：汚れる、とした。 （２）透明性 実施例、比較例で得られたシートの透明性を目視により
観察した。評価は○：良、△：やや悪い、×：悪い、と
した。 （３）初期着色性試験 得られた樹脂組成物からなるシートを、１７０℃で５分
間、１００ｋｇ／ｃｍ2に加熱加圧しプレス成形を行っ
た後、成形品の色調を目視により評価し、初期着色とし
た。着色の程度を目視により観察した。その評価は、
１：着色なし、２：微かに着色、３：微黄色、４：黄
色、５：だいだい色、６：褐色、７：赤褐色、８：黒褐
色、９：黒、に従った。 （４）熱安定性試験 得られた樹脂組成物からなるシートを各６枚準備し、こ
のシートをギヤオーブン中に１８０℃の雰囲気に保ち、
１０分毎に１枚ずつシートを取りだし、シートの着色を
目視により評価し、熱安定性の評価とした。着色の程度
の観察は、初期着色性試験と同様とした。
のブリードを目視により観察した。評価は○：良、△：
少し汚れる、×：汚れる、とした。 （２）透明性 実施例、比較例で得られたシートの透明性を目視により
観察した。評価は○：良、△：やや悪い、×：悪い、と
した。 （３）初期着色性試験 得られた樹脂組成物からなるシートを、１７０℃で５分
間、１００ｋｇ／ｃｍ2に加熱加圧しプレス成形を行っ
た後、成形品の色調を目視により評価し、初期着色とし
た。着色の程度を目視により観察した。その評価は、
１：着色なし、２：微かに着色、３：微黄色、４：黄
色、５：だいだい色、６：褐色、７：赤褐色、８：黒褐
色、９：黒、に従った。 （４）熱安定性試験 得られた樹脂組成物からなるシートを各６枚準備し、こ
のシートをギヤオーブン中に１８０℃の雰囲気に保ち、
１０分毎に１枚ずつシートを取りだし、シートの着色を
目視により評価し、熱安定性の評価とした。着色の程度
の観察は、初期着色性試験と同様とした。
【００２４】（合成例）２リットルのジャケット付フラ
スコに、ドコサヘキサエン酸エチルエステル（ＧＣ純度
７０％、ヨウ素価３７３；魚油より有効成分蒸留後の残
査）３００ｇ、酢酸エチル３００ｇを仕込み、Ｎ2を吹
き込みながら、反応系内の温度を４０℃で約３時間かけ
て過酢酸の酢酸エチル溶液１２６７ｇ（過酢酸濃度；２
９．１重量部％）を滴下した。滴下終了後、４０℃で２
Ｈｒ熟成し反応を終了した。４０℃で粗液を水洗し、７
０℃／１０ｍｍＨｇで脱低沸を行い、ヘキサエポキシド
コサン酸エチルエステル３４０ｇを得た。得られたエス
テルの性状は、オキシラン酸素濃度１５％、粘度６００
ｃＰ／２５℃であり、1Ｈ−ＮＭＲからδ５．３〜５．
７付近の二重結合に由来するピークが消失し、δ２．９
〜３．１付近にエポキシ基に由来するプロトンのピーク
の生成が確認された。
スコに、ドコサヘキサエン酸エチルエステル（ＧＣ純度
７０％、ヨウ素価３７３；魚油より有効成分蒸留後の残
査）３００ｇ、酢酸エチル３００ｇを仕込み、Ｎ2を吹
き込みながら、反応系内の温度を４０℃で約３時間かけ
て過酢酸の酢酸エチル溶液１２６７ｇ（過酢酸濃度；２
９．１重量部％）を滴下した。滴下終了後、４０℃で２
Ｈｒ熟成し反応を終了した。４０℃で粗液を水洗し、７
０℃／１０ｍｍＨｇで脱低沸を行い、ヘキサエポキシド
コサン酸エチルエステル３４０ｇを得た。得られたエス
テルの性状は、オキシラン酸素濃度１５％、粘度６００
ｃＰ／２５℃であり、1Ｈ−ＮＭＲからδ５．３〜５．
７付近の二重結合に由来するピークが消失し、δ２．９
〜３．１付近にエポキシ基に由来するプロトンのピーク
の生成が確認された。
【００２５】（実施例１、２及び比較例１、２）表−１
に示す配合割合（部）でハロゲン含有化合物用安定剤を
添加した塩化ビニル樹脂組成物を得た。得られた塩化ビ
ニル樹脂組成物を熱ロールを用いて１７０℃で５分間混
練し、厚さ１ｍｍのシートを作成し、３×３ｃｍに裁断
して初期着色性試験および熱安定性試験を行った。
に示す配合割合（部）でハロゲン含有化合物用安定剤を
添加した塩化ビニル樹脂組成物を得た。得られた塩化ビ
ニル樹脂組成物を熱ロールを用いて１７０℃で５分間混
練し、厚さ１ｍｍのシートを作成し、３×３ｃｍに裁断
して初期着色性試験および熱安定性試験を行った。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、製品製造過程において
原料樹脂からのブリードが少ないハロゲン含有化合物用
安定剤を提供できる。本発明のハロゲン含有化合物用安
定剤を配合したハロゲン含有化合物は、熱安定性、透明
性に優れる。このため製品の直色を防止し、製品製造に
おいて、製造機器のハロゲン化水素による腐食を有効に
防することができる。
原料樹脂からのブリードが少ないハロゲン含有化合物用
安定剤を提供できる。本発明のハロゲン含有化合物用安
定剤を配合したハロゲン含有化合物は、熱安定性、透明
性に優れる。このため製品の直色を防止し、製品製造に
おいて、製造機器のハロゲン化水素による腐食を有効に
防することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される不飽和脂肪酸ま
たはその誘導体をエポキシ化して得られるエポキシ化合
物からなるハロゲン含有化合物用安定剤。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（１）で表される不飽和脂肪酸
が、魚油を精製して得られる不飽和脂肪酸またはその誘
導体であることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含
有化合物用安定剤。 - 【請求項３】 エポキシ化合物が、一般式（１）のＲ1
がペンチル基、ｘが４、ｙが２、Ｒ2がエチル基である
不飽和脂肪酸の誘導体をエポキシ化して得られるもので
あることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含有化合
物用安定剤。 - 【請求項４】 エポキシ化合物が、一般式（１）のＲ1
がエチル基、ｘが５、ｙが２、Ｒ2がエチル基である不
飽和脂肪酸の誘導体をエポキシ化して得られるものであ
ることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含有化合物
用安定剤。 - 【請求項５】 エポキシ化合物が、一般式（１）のＲ1
がエチル基、ｘが５、ｙが３、Ｒ2がエチル基である不
飽和脂肪酸の誘導体をエポキシ化して得られるものであ
ることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含有化合物
用安定剤。 - 【請求項６】 エポキシ化合物が、一般式（１）のＲ1
がエチル基、ｘが４、ｙが７、Ｒ2がエチル基である不
飽和脂肪酸の誘導体をエポキシ化して得られるものであ
ることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含有化合物
用安定剤。 - 【請求項７】 エポキシ化合物が、一般式（１）のＲ1
がエチル基、ｘが５、ｙが３、Ｒ2がエチル基である不
飽和脂肪酸の誘導体をエポキシ化して得られるものであ
ることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含有化合物
用安定剤。 - 【請求項８】 エポキシ化合物が、一般式（１）のＲ1
がエチル基、ｘが６、ｙが１、Ｒ2がエチル基である不
飽和脂肪酸の誘導体をエポキシ化して得られるものであ
ることを特徴とする請求項１記載のハロゲン含有化合物
用安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064196A JPH09241455A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | ハロゲン含有化合物用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064196A JPH09241455A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | ハロゲン含有化合物用安定剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241455A true JPH09241455A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=13724001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8064196A Pending JPH09241455A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | ハロゲン含有化合物用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241455A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005047417A1 (ja) * | 2003-11-13 | 2007-05-31 | ダイキン工業株式会社 | 撥水撥油剤水性分散液 |
| KR20100074217A (ko) * | 2007-09-25 | 2010-07-01 | 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 | 플라스틱 및 표면 코팅에서의 고농도 다가불포화 지방산 함유 오일의 용도 |
| JP2021031161A (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-01 | 旭化成株式会社 | ラップフィルム |
-
1996
- 1996-03-08 JP JP8064196A patent/JPH09241455A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005047417A1 (ja) * | 2003-11-13 | 2007-05-31 | ダイキン工業株式会社 | 撥水撥油剤水性分散液 |
| KR20100074217A (ko) * | 2007-09-25 | 2010-07-01 | 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 | 플라스틱 및 표면 코팅에서의 고농도 다가불포화 지방산 함유 오일의 용도 |
| JP2010540726A (ja) * | 2007-09-25 | 2010-12-24 | モンサント テクノロジー エルエルシー | プラスチックおよび表面コーティングにおける高濃度のポリ不飽和脂肪酸を含む油の使用 |
| US9376580B2 (en) | 2007-09-25 | 2016-06-28 | Monsanto Technology Llc | Use of oils with high concentrations of polyunsaturated fatty acids in plastics and surface coatings |
| JP2021031161A (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-01 | 旭化成株式会社 | ラップフィルム |
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