JPH09241416A - ポリε−カプロラクタムを回収する方法 - Google Patents
ポリε−カプロラクタムを回収する方法Info
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- JPH09241416A JPH09241416A JP8048499A JP4849996A JPH09241416A JP H09241416 A JPH09241416 A JP H09241416A JP 8048499 A JP8048499 A JP 8048499A JP 4849996 A JP4849996 A JP 4849996A JP H09241416 A JPH09241416 A JP H09241416A
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- caprolactam
- nylon
- phosphoric acid
- poly
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ナイロン６とセルロース系繊維を効率良く分離
し、さらに純度の高いε−カプロラクタムを得ること。 【解決手段】ポリε−カプロラクタムおよびセルロース
系繊維により構成される複合物を濃度６５重量％以上、
７７重量％以下のリン酸水溶液を用いて３０〜７０℃の
温度で溶解した後、溶解したポリε−カプロラクタムと
不溶のセルロース系繊維とを分離して、ポリε−カプロ
ラクタムを回収する方法。
し、さらに純度の高いε−カプロラクタムを得ること。 【解決手段】ポリε−カプロラクタムおよびセルロース
系繊維により構成される複合物を濃度６５重量％以上、
７７重量％以下のリン酸水溶液を用いて３０〜７０℃の
温度で溶解した後、溶解したポリε−カプロラクタムと
不溶のセルロース系繊維とを分離して、ポリε−カプロ
ラクタムを回収する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリε−カプロラ
クタムおよびセルロース系繊維により構成される複合物
からポリε−カプロラクタムを回収する方法および回収
されたポリε−カプロラクタムより得られる高品質なε
−カプロラクタムの製造方法に関する。
クタムおよびセルロース系繊維により構成される複合物
からポリε−カプロラクタムを回収する方法および回収
されたポリε−カプロラクタムより得られる高品質なε
−カプロラクタムの製造方法に関する。
【０００２】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリアミドはポリエス
テルとともに衣料用、産業用等の繊維用途あるいは樹脂
成形用途として幅広く使用されている。ポリアミドのう
ち特にポリε−カプロラクタム（以下ナイロン６と略
す）はポリヘキサメチレンアジパミドとともに品質面、
コストの面で有利であり汎用ポリアミドとして生産量の
大きなウエイトを占めている。
テルとともに衣料用、産業用等の繊維用途あるいは樹脂
成形用途として幅広く使用されている。ポリアミドのう
ち特にポリε−カプロラクタム（以下ナイロン６と略
す）はポリヘキサメチレンアジパミドとともに品質面、
コストの面で有利であり汎用ポリアミドとして生産量の
大きなウエイトを占めている。
【０００４】従来から、一部のナイロン６は解重合、蒸
留によりε−カプロラクタムにリサイクルされている。
近年、環境およびエネルギー問題が深刻化するにしたが
いナイロン６のリサイクルはますます重要となってきて
いる。しかしながら現状でのナイロン６リサイクルは重
合段階および後加工段階で発生するオリゴマ、ポリマ
屑、糸屑などに限定されている。
留によりε−カプロラクタムにリサイクルされている。
近年、環境およびエネルギー問題が深刻化するにしたが
いナイロン６のリサイクルはますます重要となってきて
いる。しかしながら現状でのナイロン６リサイクルは重
合段階および後加工段階で発生するオリゴマ、ポリマ
屑、糸屑などに限定されている。
【０００５】これは、大部分のポリアミド製品はナイロ
ン６以外の、例えば綿、ポリエステル、ポリウレタンな
どの改質素材を含むため、製品をそのまま解重合、蒸留
した場合、得られたε−カプロラクタムは不純物を多く
含みナイロン６原料として十分満足のできるものではな
いためである。
ン６以外の、例えば綿、ポリエステル、ポリウレタンな
どの改質素材を含むため、製品をそのまま解重合、蒸留
した場合、得られたε−カプロラクタムは不純物を多く
含みナイロン６原料として十分満足のできるものではな
いためである。
【０００６】ナイロン６および他素材からなる廃材より
ナイロン６またはε−カプロラクタムを回収する方法と
してリン酸などの酸溶媒によりナイロン６成分を溶解す
る方法が提案されている（特開昭５２−２６５５５号公
報、ＵＳＰ５２４１０６６）が、酸溶媒濃度、溶解温度
条件による溶媒の他改質素材への影響（改質素材の溶
解、分解副生物による回収されたε−カプロラクタムの
品質への影響等）については記載がない。このため実際
の分離にあたっては、改質素材の種類によって、溶媒種
類、溶媒濃度、溶解温度条件を決定する必要があり、複
合素材からナイロン６を分離する方法は十分確立されて
いるとはいえない。
ナイロン６またはε−カプロラクタムを回収する方法と
してリン酸などの酸溶媒によりナイロン６成分を溶解す
る方法が提案されている（特開昭５２−２６５５５号公
報、ＵＳＰ５２４１０６６）が、酸溶媒濃度、溶解温度
条件による溶媒の他改質素材への影響（改質素材の溶
解、分解副生物による回収されたε−カプロラクタムの
品質への影響等）については記載がない。このため実際
の分離にあたっては、改質素材の種類によって、溶媒種
類、溶媒濃度、溶解温度条件を決定する必要があり、複
合素材からナイロン６を分離する方法は十分確立されて
いるとはいえない。
【０００７】特にナイロン６とセルロース系繊維とから
なる複合物はセルロース系繊維が酸溶媒に対して、分
解、劣化物生成しやすいため適切な条件設定が必要とな
る。またセルロース系繊維の分解、劣化物が回収された
ε−カプロラクタムの品質低下を招くためナイロン６成
分を高純度で分離する方法が切望されている。
なる複合物はセルロース系繊維が酸溶媒に対して、分
解、劣化物生成しやすいため適切な条件設定が必要とな
る。またセルロース系繊維の分解、劣化物が回収された
ε−カプロラクタムの品質低下を招くためナイロン６成
分を高純度で分離する方法が切望されている。
【０００８】本発明ではナイロン６とセルロース系繊維
とからなる複合物からナイロン６成分を分離すること及
び分離されたナイロン６成分を解重合することにより高
品質で、かつナイロン６原料として好適なε−カプロラ
クタムを得ることを課題とする。
とからなる複合物からナイロン６成分を分離すること及
び分離されたナイロン６成分を解重合することにより高
品質で、かつナイロン６原料として好適なε−カプロラ
クタムを得ることを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らはナイロン６
およびセルロース系繊維からなる複合物からセルロース
系繊維の分解、劣化を抑止しながら、ナイロン６成分を
分離する方法について検討した結果、特定の濃度のリン
酸を用いて、特定温度で処理することにより上記目的を
達成できることを見出し本発明に至った。
およびセルロース系繊維からなる複合物からセルロース
系繊維の分解、劣化を抑止しながら、ナイロン６成分を
分離する方法について検討した結果、特定の濃度のリン
酸を用いて、特定温度で処理することにより上記目的を
達成できることを見出し本発明に至った。
【００１０】すなわち本発明は「ポリε−カプロラクタ
ムおよびセルロース系繊維により構成される複合物を濃
度６５重量％以上、７７重量％以下のリン酸水溶液を用
いて３０〜７０℃の温度で溶解した後、溶解したポリε
−カプロラクタムと不溶のセルロース系繊維とを分離す
ることを特徴とするポリε−カプロラクタムを回収する
方法。」、「前記方法において、使用するリン酸量がポ
リε−カプロラクタム１００重量部に対して下記Ｉ式で
表される量（Ｗ重量部）であることを特徴とするポリε
−カプロラクタムを回収する方法。
ムおよびセルロース系繊維により構成される複合物を濃
度６５重量％以上、７７重量％以下のリン酸水溶液を用
いて３０〜７０℃の温度で溶解した後、溶解したポリε
−カプロラクタムと不溶のセルロース系繊維とを分離す
ることを特徴とするポリε−カプロラクタムを回収する
方法。」、「前記方法において、使用するリン酸量がポ
リε−カプロラクタム１００重量部に対して下記Ｉ式で
表される量（Ｗ重量部）であることを特徴とするポリε
−カプロラクタムを回収する方法。
【数２】 （ここでＴは溶解温度（℃）を表す。）」および「前記
いずれかの方法によってポリε−カプロラクタムを回収
した後、当該ポリε−カプロラクタムを解重合すること
を特徴とするε−カプロラクタムの製造方法。」からな
る。
いずれかの方法によってポリε−カプロラクタムを回収
した後、当該ポリε−カプロラクタムを解重合すること
を特徴とするε−カプロラクタムの製造方法。」からな
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明でいうポリε−カプロラクタムは、
他のモノマーとの共重合体であっても良い。共重合成分
としては、ヘキサメチレンジアミン、キシリレンジアミ
ンなどのジアミン成分、アジピン酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸等のジカルボン酸成分、あるいはラウロラク
タム等のアミノカルボン酸成分などを挙げることができ
る。また末端封鎖剤として酢酸、安息香酸などに由来す
る構造を含有していても良い。
他のモノマーとの共重合体であっても良い。共重合成分
としては、ヘキサメチレンジアミン、キシリレンジアミ
ンなどのジアミン成分、アジピン酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸等のジカルボン酸成分、あるいはラウロラク
タム等のアミノカルボン酸成分などを挙げることができ
る。また末端封鎖剤として酢酸、安息香酸などに由来す
る構造を含有していても良い。
【００１３】本発明のセルロース系繊維とは主としてセ
ルロースからなる、またはセルロースから変性される繊
維であって、綿、麻、レーヨン等が例示される。
ルロースからなる、またはセルロースから変性される繊
維であって、綿、麻、レーヨン等が例示される。
【００１４】ナイロン６とセルロース系繊維とからなる
複合物とは、ナイロン６およびセルロース系繊維の他
に、他の素材、例えばナイロン６６、ポリエチレンテレ
フタレート、酸化チタン、繊維用油剤などを含んでいて
も何ら問題なく、ユニフォーム、インナーウエアなどの
衣料用繊維構造物に主として使用されているものである
が、その他の産業用繊維構造物、樹脂成形品等に使用さ
れているものであってもよい。
複合物とは、ナイロン６およびセルロース系繊維の他
に、他の素材、例えばナイロン６６、ポリエチレンテレ
フタレート、酸化チタン、繊維用油剤などを含んでいて
も何ら問題なく、ユニフォーム、インナーウエアなどの
衣料用繊維構造物に主として使用されているものである
が、その他の産業用繊維構造物、樹脂成形品等に使用さ
れているものであってもよい。
【００１５】本発明においては濃度６５〜７７重量％の
リン酸水溶液を３０〜７０℃の温度、好ましくは５０〜
７０℃の範囲で、複合物を処理して、ナイロン６を溶解
することが重要である。
リン酸水溶液を３０〜７０℃の温度、好ましくは５０〜
７０℃の範囲で、複合物を処理して、ナイロン６を溶解
することが重要である。
【００１６】リン酸濃度が低いとナイロン６成分の溶解
速度が遅く、また温度が低い場合、例えば室温において
はナイロン６がリン酸水溶液に不溶となりやすく好まし
くない。リン酸濃度が高いと、たとえ処理温度を低温、
例えば２５℃とした場合でも、セルロース系繊維が分
解、劣化し、さらにそれにより生成した物との分離が困
難であり、回収ポリε−カプロラクタムを解重合して得
られるε−カプロラクタムの品質低下を招く。
速度が遅く、また温度が低い場合、例えば室温において
はナイロン６がリン酸水溶液に不溶となりやすく好まし
くない。リン酸濃度が高いと、たとえ処理温度を低温、
例えば２５℃とした場合でも、セルロース系繊維が分
解、劣化し、さらにそれにより生成した物との分離が困
難であり、回収ポリε−カプロラクタムを解重合して得
られるε−カプロラクタムの品質低下を招く。
【００１７】さらに溶解温度が低いとナイロン６の溶解
が遅く、さらにナイロン６を溶解したリン酸溶液の粘度
が高くなるため、溶液の取扱いが困難となる。また処理
温度が高すぎると、本発明で特定されるリン酸濃度であ
っても、セルロール系繊維の分解、劣化が起こるために
この好ましくない。
が遅く、さらにナイロン６を溶解したリン酸溶液の粘度
が高くなるため、溶液の取扱いが困難となる。また処理
温度が高すぎると、本発明で特定されるリン酸濃度であ
っても、セルロール系繊維の分解、劣化が起こるために
この好ましくない。
【００１８】ナイロン６の溶解に使用するリン酸量は、
ナイロン６、１００重量部に対して、次のＩ式で表され
る量（Ｗ重量部）であることが好ましい。
ナイロン６、１００重量部に対して、次のＩ式で表され
る量（Ｗ重量部）であることが好ましい。
【数３】 Ｉ式中のＴは溶解温度（℃）を表し、実際には上述のと
おり３０〜７０℃である。ここでＷの表すリン酸量とは
リン酸水溶液中の純リン酸に換算した量であり、水分は
含まない量である。
おり３０〜７０℃である。ここでＷの表すリン酸量とは
リン酸水溶液中の純リン酸に換算した量であり、水分は
含まない量である。
【００１９】ナイロン６を溶解するリン酸量がＩ式の範
囲より少ないと溶液の粘度が急激に高くなり取扱いが困
難となる。溶液粘度を低下させるために水を溶解系に加
えることは可能ではあるが、上記のとおりナイロン６の
溶解速度が低下する。
囲より少ないと溶液の粘度が急激に高くなり取扱いが困
難となる。溶液粘度を低下させるために水を溶解系に加
えることは可能ではあるが、上記のとおりナイロン６の
溶解速度が低下する。
【００２０】このように大量のリン酸を使用することに
よりナイロン６の溶解に使用される溶液の粘度の上昇が
抑制でき、ナイロン６の溶解操作等が容易となる。しか
しＩ式の範囲より多くのリン酸を用いても溶液粘性低下
の程度は小さく、コストアップの要因となるため好まし
くない。
よりナイロン６の溶解に使用される溶液の粘度の上昇が
抑制でき、ナイロン６の溶解操作等が容易となる。しか
しＩ式の範囲より多くのリン酸を用いても溶液粘性低下
の程度は小さく、コストアップの要因となるため好まし
くない。
【００２１】Ｉ式の範囲のリン酸量を用いることにより
作業性、コスト面ともに優れたナイロン６の回収が可能
となる。
作業性、コスト面ともに優れたナイロン６の回収が可能
となる。
【００２２】リン酸水溶液でナイロン６／セルロース系
繊維複合物を処理してから、リン酸処理液から不溶のセ
ルロース系繊維を例えば瀘過などの方法により、分離
し、リン酸に溶解したナイロン６をそのまま解重合を行
うか、リン酸溶液からナイロン６成分を析出させた後、
ナイロン６を通常の方法で解重合することによってε−
カプロラクタムを回収することができる。なお必要であ
れば解重合により得られたε−カプロラクタムを通常の
方法、例えば蒸留操作等を行うことにより純度を高める
ことも可能である。ここで通常の方法とはセルロール系
繊維を含まないナイロン６の解重合、蒸留方法である。
繊維複合物を処理してから、リン酸処理液から不溶のセ
ルロース系繊維を例えば瀘過などの方法により、分離
し、リン酸に溶解したナイロン６をそのまま解重合を行
うか、リン酸溶液からナイロン６成分を析出させた後、
ナイロン６を通常の方法で解重合することによってε−
カプロラクタムを回収することができる。なお必要であ
れば解重合により得られたε−カプロラクタムを通常の
方法、例えば蒸留操作等を行うことにより純度を高める
ことも可能である。ここで通常の方法とはセルロール系
繊維を含まないナイロン６の解重合、蒸留方法である。
【００２３】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００２４】実施例１ 綿１０重量％含有ナイロン６繊維２００ｇ（ナイロン
６、１８０ｇ）を濃度７５．０重量％のリン酸水溶液２
４００ｇにより温度３０℃で溶解した。溶解時間は３時
間であった。
６、１８０ｇ）を濃度７５．０重量％のリン酸水溶液２
４００ｇにより温度３０℃で溶解した。溶解時間は３時
間であった。
【００２５】ナイロン６を溶解した後、リン酸溶液から
不溶物を除去し、リン酸溶液に水を２０００ｇ添加し
た。添加後、析出物を遠心分離機により脱液し、さらに
水洗、乾燥して重量を測定したところ１９０ｇあり、組
成分析を行ったところナイロン６、１７９ｇ，リン酸，
４．４ｇ、水６．６ｇであることが判った。
不溶物を除去し、リン酸溶液に水を２０００ｇ添加し
た。添加後、析出物を遠心分離機により脱液し、さらに
水洗、乾燥して重量を測定したところ１９０ｇあり、組
成分析を行ったところナイロン６、１７９ｇ，リン酸，
４．４ｇ、水６．６ｇであることが判った。
【００２６】ついで上記析出物１９０ｇに解重合時のナ
イロン６に対するリン酸の比率が３．３％となるよう
に、濃度７５重量％のリン酸水溶液２ｇを解重合触媒と
して加え１Ｌの解重合装置に仕込んだ。窒素雰囲気下で
２６０℃まで加熱し、加熱蒸気を２５０ｇ/ ｈで解重合
装置に吹き込みながら解重合を行った。解重合装置より
留出するε−カプロラクタム、水蒸気を冷却しε−カプ
ロラクタム水溶液を得ながら１０時間解重合反応を続け
た。得られた回収ε−カプロラクタム水溶液は２５７０
ｇ、水分率は９３．４％であった。
イロン６に対するリン酸の比率が３．３％となるよう
に、濃度７５重量％のリン酸水溶液２ｇを解重合触媒と
して加え１Ｌの解重合装置に仕込んだ。窒素雰囲気下で
２６０℃まで加熱し、加熱蒸気を２５０ｇ/ ｈで解重合
装置に吹き込みながら解重合を行った。解重合装置より
留出するε−カプロラクタム、水蒸気を冷却しε−カプ
ロラクタム水溶液を得ながら１０時間解重合反応を続け
た。得られた回収ε−カプロラクタム水溶液は２５７０
ｇ、水分率は９３．４％であった。
【００２７】回収されたε−カプロラクタム水溶液、２
５７０ｇを５ｋＰａ、５８℃で濃縮し水分率４％の濃縮
ε−カプロラクタムを得た。次いで０．６〜０．８ｋＰ
ａ、１７０〜１８０℃で蒸留操作を行いε−カプロラク
タムを得た。えられたε−カプロラクタムは無色結晶、
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）による不純物は０．０
２％であり、ナイロン６の原料として使用可能な高品質
であった。
５７０ｇを５ｋＰａ、５８℃で濃縮し水分率４％の濃縮
ε−カプロラクタムを得た。次いで０．６〜０．８ｋＰ
ａ、１７０〜１８０℃で蒸留操作を行いε−カプロラク
タムを得た。えられたε−カプロラクタムは無色結晶、
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）による不純物は０．０
２％であり、ナイロン６の原料として使用可能な高品質
であった。
【００２８】比較例１ 実施例においてリン酸水溶液に
よる処理を９５℃で行った以外は実施例１と同様の方法
により、ナイロン６の溶解、分離、析出、解重合、濃
縮、蒸留操作を行った。得られたε−カプロラクタムは
綿の分解物によりやや黄色の結晶、ガスクロマトグラフ
ィーによる不純物は０．２９％であり、ナイロン６原料
として好適ではなかった。
よる処理を９５℃で行った以外は実施例１と同様の方法
により、ナイロン６の溶解、分離、析出、解重合、濃
縮、蒸留操作を行った。得られたε−カプロラクタムは
綿の分解物によりやや黄色の結晶、ガスクロマトグラフ
ィーによる不純物は０．２９％であり、ナイロン６原料
として好適ではなかった。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２〜６ 比較例２〜８ 表１に示した条件で行った他は実施例１と同様に、リン
酸処理、分離、析出、解重合、濃縮蒸留操作を行った。
比較例３〜６の条件では、リン酸水溶液による処理でナ
イロン６の溶解が著しく遅く、また溶液の粘度が高くな
り、完全には溶解することができなかった。その他の実
施例、比較例で得られたε−カプロラクタム、不純物濃
度およびナイロン６原料としての適性を表１に示す。
酸処理、分離、析出、解重合、濃縮蒸留操作を行った。
比較例３〜６の条件では、リン酸水溶液による処理でナ
イロン６の溶解が著しく遅く、また溶液の粘度が高くな
り、完全には溶解することができなかった。その他の実
施例、比較例で得られたε−カプロラクタム、不純物濃
度およびナイロン６原料としての適性を表１に示す。
【００３１】表１の内容から、本発明で特定されるリン
酸水溶液濃度および処理温度をとることによって、ナイ
ロン６に再利用可能な可能な純度の高いε−カプロラク
タムが得られることがわかる。
酸水溶液濃度および処理温度をとることによって、ナイ
ロン６に再利用可能な可能な純度の高いε−カプロラク
タムが得られることがわかる。
【００３２】
【発明の効果】本発明の回収方法によって、着色がなく
ナイロン６に再利用可能な純度の高いε−カプロラクタ
ムが得られる。
ナイロン６に再利用可能な純度の高いε−カプロラクタ
ムが得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリε−カプロラクタムおよびセルロー
ス系繊維により構成される複合物を濃度６５重量％以
上、７７重量％以下のリン酸水溶液を用いて３０〜７０
℃の温度で溶解した後、溶解したポリε−カプロラクタ
ムと不溶のセルロース系繊維とを分離することを特徴と
するポリε−カプロラクタムを回収する方法。 - 【請求項２】 使用するリン酸量がポリε−カプロラク
タム１００重量部に対して下記Ｉ式で表される量（Ｗ重
量部）であることを特徴とする請求項１記載のポリε−
カプロラクタムを回収する方法。 【数１】 （ここでＴは溶解温度（℃）を表す。） - 【請求項３】請求項１または２の方法によってポリε−
カプロラクタムを回収した後、当該ポリε−カプロラク
タムを解重合することを特徴とするε−カプロラクタム
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8048499A JPH09241416A (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | ポリε−カプロラクタムを回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8048499A JPH09241416A (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | ポリε−カプロラクタムを回収する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241416A true JPH09241416A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=12805083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8048499A Pending JPH09241416A (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | ポリε−カプロラクタムを回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241416A (ja) |
-
1996
- 1996-03-06 JP JP8048499A patent/JPH09241416A/ja active Pending
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