JPH09241266A - ビス−テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 - Google Patents
ビス−テトラヒドロフラン誘導体の製造方法Info
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- JPH09241266A JPH09241266A JP8079537A JP7953796A JPH09241266A JP H09241266 A JPH09241266 A JP H09241266A JP 8079537 A JP8079537 A JP 8079537A JP 7953796 A JP7953796 A JP 7953796A JP H09241266 A JPH09241266 A JP H09241266A
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- bis
- alkyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】一般式３
（Ｐはアシル基、アルキル基、シリル基などの水酸基の
保護基、Ｒ1はアルキル基、アリール基、Ｒ2は低級アル
キル基、アリール基、Ｒ3はアルキル基を示す。）のビ
ス−テトラヒドロフラン誘導体の新規な製造方法であっ
て、一般式１ （ＰとＲ1は前記と同じ。）のテトラヒドロフランカル
バルデヒド誘導体に有機溶媒中、ルイス酸の存在下、一
般式２ （Ｒ2は前記と同じ、Ｒ3はアルキル基を示す。）のアリ
ルシラン誘導体を反応させる方法。 【効果】効率的な天然物の合成や、合成の難しい天然物
の類似化合物の合成が可能になる。
保護基、Ｒ1はアルキル基、アリール基、Ｒ2は低級アル
キル基、アリール基、Ｒ3はアルキル基を示す。）のビ
ス−テトラヒドロフラン誘導体の新規な製造方法であっ
て、一般式１ （ＰとＲ1は前記と同じ。）のテトラヒドロフランカル
バルデヒド誘導体に有機溶媒中、ルイス酸の存在下、一
般式２ （Ｒ2は前記と同じ、Ｒ3はアルキル基を示す。）のアリ
ルシラン誘導体を反応させる方法。 【効果】効率的な天然物の合成や、合成の難しい天然物
の類似化合物の合成が可能になる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗腫瘍、抗菌、抗
マラリアなどの様々な生物活性を有する天然物中の部分
骨格として見られる、ビス−テトラヒドロフラン誘導体
の製造方法に関するものである。
マラリアなどの様々な生物活性を有する天然物中の部分
骨格として見られる、ビス−テトラヒドロフラン誘導体
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ビス−テトラヒドロフラン誘導体
の合成には、主に直鎖のγ，δ−エポキシアルコール
や、γ位に脱離基を有するアルコール誘導体の分子内環
化を二度行なうという手法が用いられている［例えば、
Synthesis, 1447ページ, 1995年］。
の合成には、主に直鎖のγ，δ−エポキシアルコール
や、γ位に脱離基を有するアルコール誘導体の分子内環
化を二度行なうという手法が用いられている［例えば、
Synthesis, 1447ページ, 1995年］。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では光学活性な原料の入手や、環化反応によって生
じる不斉炭素の立体構造の制御が難しい場合があり、天
然物によっては適用できないことがある。
方法では光学活性な原料の入手や、環化反応によって生
じる不斉炭素の立体構造の制御が難しい場合があり、天
然物によっては適用できないことがある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記の課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、容
易に入手可能な前記一般式［１］で表わされる２−テト
ラヒドロフランカルバルデヒド誘導体に、有機溶媒中、
ルイス酸の存在下において、前記一般式［２］で表わさ
れるアリルシラン誘導体を反応させると、前記一般式
［３］で表わされるビス−テトラヒドロフラン誘導体が
得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
記の課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、容
易に入手可能な前記一般式［１］で表わされる２−テト
ラヒドロフランカルバルデヒド誘導体に、有機溶媒中、
ルイス酸の存在下において、前記一般式［２］で表わさ
れるアリルシラン誘導体を反応させると、前記一般式
［３］で表わされるビス−テトラヒドロフラン誘導体が
得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明の目的は、前記一般式
［３］で表わされる生理活性天然物の合成中間体として
有用なビス−テトラヒドロフラン誘導体の新規な製造方
法を提供することにある。
［３］で表わされる生理活性天然物の合成中間体として
有用なビス−テトラヒドロフラン誘導体の新規な製造方
法を提供することにある。
【０００６】以下に、本発明の製造方法について詳細に
述べる。
述べる。
【０００７】本発明に使用される前記一般式［１］で表
わされる２−テトラヒドロフランカルバルデヒド誘導体
は、公知の方法で合成することが出来る［Tetrahedron
Lett., 36巻, 5789ページ, 1995年］。式中、Ｐで示さ
れる水酸基の保護基としては、特に制限はなく、アセチ
ル基、ピバロイル基などのアシル基や、ベンジル基、ト
リチル基などのアルキル基、そして第三ブチルジメチル
シリル基などのシリル基などが例示出来る。また、Ｒ1
で示されるアルキル基やアリール基も特に制限はなく、
２−ペンテン−４−イニル基や１，２，３−トリ−ベン
ジロキシ−プロピル基などが挙げられる。
わされる２−テトラヒドロフランカルバルデヒド誘導体
は、公知の方法で合成することが出来る［Tetrahedron
Lett., 36巻, 5789ページ, 1995年］。式中、Ｐで示さ
れる水酸基の保護基としては、特に制限はなく、アセチ
ル基、ピバロイル基などのアシル基や、ベンジル基、ト
リチル基などのアルキル基、そして第三ブチルジメチル
シリル基などのシリル基などが例示出来る。また、Ｒ1
で示されるアルキル基やアリール基も特に制限はなく、
２−ペンテン−４−イニル基や１，２，３−トリ−ベン
ジロキシ−プロピル基などが挙げられる。
【０００８】前記一般式［２］で表わされるアリルシラ
ン誘導体は、公知の方法を利用して合成することが出来
る［例えば、J. Am. Chem. Soc., 113巻, 5378ページ,
1991年］。式中Ｒ2で示されるアルキル基やアリール基
に特に制限はなく、メチル基、エチル基、プロピル基、
フェニル基などが挙げられる。また、Ｒ3で示されるア
ルキル基も特に制限はなく、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などが挙げられる。
ン誘導体は、公知の方法を利用して合成することが出来
る［例えば、J. Am. Chem. Soc., 113巻, 5378ページ,
1991年］。式中Ｒ2で示されるアルキル基やアリール基
に特に制限はなく、メチル基、エチル基、プロピル基、
フェニル基などが挙げられる。また、Ｒ3で示されるア
ルキル基も特に制限はなく、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などが挙げられる。
【０００９】反応に用いる溶媒は、エーテル、ベンゼ
ン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミドなど周知の非プロトン
性有機溶媒で良く特に制限はない。
ン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミドなど周知の非プロトン
性有機溶媒で良く特に制限はない。
【００１０】ルイス酸としては、特に三フッ化ホウ素・
エーテル錯体、塩化スズ（IV）、塩化チタン（IV）より
選ばれたものが好ましい。
エーテル錯体、塩化スズ（IV）、塩化チタン（IV）より
選ばれたものが好ましい。
【００１１】反応温度や反応時間は、用いる溶媒や活性
化剤によって異なり特に限定されないが、それぞれ約−
７８℃〜２５℃の温度範囲で、約４時間〜約８時間程度
が適当である。
化剤によって異なり特に限定されないが、それぞれ約−
７８℃〜２５℃の温度範囲で、約４時間〜約８時間程度
が適当である。
【００１２】この反応に使用する溶媒の使用量は、前記
一般式［１］の化合物１ミリモルに対して約１０ｍｌ〜
約２０ｍｌ程度の範囲を示すことが出来る。ルイス酸の
使用量は、前記一般式［１］の化合物に対して１．０〜
２．０当量程度の範囲を示すことができる。また、前記
一般式［２］で表わされるアリルシラン誘導体の使用量
は、前記一般式［１］の化合物に対して過剰に用いる方
がよく、通常は１．５〜２．０当量である。
一般式［１］の化合物１ミリモルに対して約１０ｍｌ〜
約２０ｍｌ程度の範囲を示すことが出来る。ルイス酸の
使用量は、前記一般式［１］の化合物に対して１．０〜
２．０当量程度の範囲を示すことができる。また、前記
一般式［２］で表わされるアリルシラン誘導体の使用量
は、前記一般式［１］の化合物に対して過剰に用いる方
がよく、通常は１．５〜２．０当量である。
【００１３】
【実施例】以下に本発明によるビス−テトラヒドロフラ
ン誘導体の製造方法について、さらに具体的に実施例を
挙げて詳細に述べる。ＮＭＲスペクトルは、日本電子社
製ＥＸ−４００を用いて測定した。
ン誘導体の製造方法について、さらに具体的に実施例を
挙げて詳細に述べる。ＮＭＲスペクトルは、日本電子社
製ＥＸ−４００を用いて測定した。
【００１４】
【実施例１】 ビス−テトラヒドロフラン誘導体［６ａ，６ｂ］の合成
【化４】
【００１５】アルゴン雰囲気下、アルデヒド誘導体
［４］８５．２ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）に３−（フェ
ニルジメチルシリル）−１−ペンテン［５］４５．１ｍ
ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解
して加える。−７８℃に冷却した後、塩化スズ（IV）の
ジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／ｌ）を０．１５ｍｌ
（０．１５ｍｍｏｌ）滴下する。ＴＬＣで反応を追跡し
てアルデヒド誘導体［４］の消失を確認した後、トリエ
チルアミン０．１ｍｌを加え、反応溶液を室温に戻した
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホル
ムで抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単
離精製してビス−テトラヒドロフラン誘導体［６ａ，６
ｂ］を２種類の異性体混合物としてそれぞれ６３．１ｍ
ｇ（５５モル％）、２１．４ｍｇ（１９モル％）得た。
1ＨＮＭＲによりその構造を確認した。 得られたスペク
トルデータを以下に示す。
［４］８５．２ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）に３−（フェ
ニルジメチルシリル）−１−ペンテン［５］４５．１ｍ
ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解
して加える。−７８℃に冷却した後、塩化スズ（IV）の
ジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／ｌ）を０．１５ｍｌ
（０．１５ｍｍｏｌ）滴下する。ＴＬＣで反応を追跡し
てアルデヒド誘導体［４］の消失を確認した後、トリエ
チルアミン０．１ｍｌを加え、反応溶液を室温に戻した
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホル
ムで抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単
離精製してビス−テトラヒドロフラン誘導体［６ａ，６
ｂ］を２種類の異性体混合物としてそれぞれ６３．１ｍ
ｇ（５５モル％）、２１．４ｍｇ（１９モル％）得た。
1ＨＮＭＲによりその構造を確認した。 得られたスペク
トルデータを以下に示す。
【００１６】［６ａ］：1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=
0.30(s, 3H), 0.31(s, 3H), 0.88(t,J=7.57Hz, 3H), 1.
21-1.40(m, 2H), 1.48-1.61(m, 1H), 1.87-1.98(m, 1
H), 2.08-2.13(m, 1H), 2.16-2.29(m, 1H), 3.68-3.83
(m, 5H), 3.84-3.89(m, 1H), 4.01-4.09(m, 1H), 4.10-
4.16(m, 1H), 4.23(d, J=11.71Hz, 1H), 4.41-4.53(m,
4H), 4.57(d, J=11.71Hz, 1H), 4.68(d, J=11.72Hz, 1
H), 4.79(d, J=11.72Hz, 1H), 7.12-7.40(m, 23H), 7.4
4-7.54(m, 2H).
0.30(s, 3H), 0.31(s, 3H), 0.88(t,J=7.57Hz, 3H), 1.
21-1.40(m, 2H), 1.48-1.61(m, 1H), 1.87-1.98(m, 1
H), 2.08-2.13(m, 1H), 2.16-2.29(m, 1H), 3.68-3.83
(m, 5H), 3.84-3.89(m, 1H), 4.01-4.09(m, 1H), 4.10-
4.16(m, 1H), 4.23(d, J=11.71Hz, 1H), 4.41-4.53(m,
4H), 4.57(d, J=11.71Hz, 1H), 4.68(d, J=11.72Hz, 1
H), 4.79(d, J=11.72Hz, 1H), 7.12-7.40(m, 23H), 7.4
4-7.54(m, 2H).
【００１７】［６ｂ］：1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=
0.30(s, 3H), 0.31(s, 3H), 0.88(t,J=7.33Hz, 3H), 1.
24-1.37(m, 2H), 1.40-1.52(m, 1H), 1.65-1.77(m, 1
H), 2.08-2.26(m, 3H), 3.69-3.90(m, 6H), 3.94-4.00
(m, 1H), 4.04-4.13(m, 2H), 4.25(d, J=11.72Hz, 1H),
4.42-4.60(m, 5H), 4.64(d, J=11.72Hz, 1H), 4.78(d,
J=11.72Hz, 1H), 7.14-7.37(m, 23H), 7.45-7.52(m, 2
H).
0.30(s, 3H), 0.31(s, 3H), 0.88(t,J=7.33Hz, 3H), 1.
24-1.37(m, 2H), 1.40-1.52(m, 1H), 1.65-1.77(m, 1
H), 2.08-2.26(m, 3H), 3.69-3.90(m, 6H), 3.94-4.00
(m, 1H), 4.04-4.13(m, 2H), 4.25(d, J=11.72Hz, 1H),
4.42-4.60(m, 5H), 4.64(d, J=11.72Hz, 1H), 4.78(d,
J=11.72Hz, 1H), 7.14-7.37(m, 23H), 7.45-7.52(m, 2
H).
【００１８】
【実施例２】 ビス−テトラヒドロフラン誘導体［９］の合成
【化５】
【００１９】アルゴン雰囲気下、アルデヒド誘導体
［７］１３０．８ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）をジクロロ
メタン５．５ｍｌに溶解した後、−７８℃に冷却する。
三フッ化ホウ素・エーテル錯体１２８．０ｍｇ（０．９
０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解して加え、
引き続き３−トリメチルシリル−１−ペンテン［８］１
２９．１ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３
ｍｌに溶解して加え、室温まで昇温する。ＴＬＣで反応
を追跡してアルデヒド誘導体［７］の消失を確認した
後、濃食塩水を加え、クロロホルムで抽出する。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより単離精製してビス−テト
ラヒドロフラン誘導体［９］を６６．０ｍｇ（３１モル
％）得た。1ＨＮＭＲによりその構造を確認した。 得ら
れたスペクトルデータを以下に示す。
［７］１３０．８ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）をジクロロ
メタン５．５ｍｌに溶解した後、−７８℃に冷却する。
三フッ化ホウ素・エーテル錯体１２８．０ｍｇ（０．９
０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解して加え、
引き続き３−トリメチルシリル−１−ペンテン［８］１
２９．１ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３
ｍｌに溶解して加え、室温まで昇温する。ＴＬＣで反応
を追跡してアルデヒド誘導体［７］の消失を確認した
後、濃食塩水を加え、クロロホルムで抽出する。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより単離精製してビス−テト
ラヒドロフラン誘導体［９］を６６．０ｍｇ（３１モル
％）得た。1ＨＮＭＲによりその構造を確認した。 得ら
れたスペクトルデータを以下に示す。
【００２０】［９］：1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=0.9
2(t, J=7.57Hz, 3H), 1.00-1.10(m,1H), 1.27-1.41(m,
1H), 1.56-1.70(m 1H), 1.80-2.07(m, 3H), 2.04(s, 3
H),2.32-2.47(m, 3H), 3.63-3.87(m, 4H), 5.17-5.25
(m, 1H), 5.50(dd, J=1.96 and 15.62Hz, 1H), 6.20(d
t, J=15.62 and 7.33Hz, 1H).
2(t, J=7.57Hz, 3H), 1.00-1.10(m,1H), 1.27-1.41(m,
1H), 1.56-1.70(m 1H), 1.80-2.07(m, 3H), 2.04(s, 3
H),2.32-2.47(m, 3H), 3.63-3.87(m, 4H), 5.17-5.25
(m, 1H), 5.50(dd, J=1.96 and 15.62Hz, 1H), 6.20(d
t, J=15.62 and 7.33Hz, 1H).
【００２１】
【実施例３】 ビス−テトラヒドロフラン誘導体［１１］の合成
【化６】
【００２２】アルゴン雰囲気下、アルデヒド誘導体［１
０］１７６．５ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）に３−（フェ
ニルジメチルシリル）−１−ペンテン［５］３４６ｍｇ
（１．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２２．６ｍｌに溶
解して加える。−７８℃に冷却した後、三フッ化ホウ素
・エーテル錯体１９０ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン１ｍｌに溶解して加える。ＴＬＣで反応を追
跡してアルデヒド誘導体［１０］の消失を確認した後、
トリエチルアミン１．５３ｍｌを加え、反応溶液を室温
に戻した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ク
ロロホルムで抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
により単離精製してビス−テトラヒドロフラン誘導体
［１１］を１５９．８ｍｇ（３９モル％）得た。1ＨＮ
ＭＲによりその構造を確認した。 得られたスペクトル
データを以下に示す。
０］１７６．５ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）に３−（フェ
ニルジメチルシリル）−１−ペンテン［５］３４６ｍｇ
（１．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２２．６ｍｌに溶
解して加える。−７８℃に冷却した後、三フッ化ホウ素
・エーテル錯体１９０ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン１ｍｌに溶解して加える。ＴＬＣで反応を追
跡してアルデヒド誘導体［１０］の消失を確認した後、
トリエチルアミン１．５３ｍｌを加え、反応溶液を室温
に戻した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ク
ロロホルムで抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
により単離精製してビス−テトラヒドロフラン誘導体
［１１］を１５９．８ｍｇ（３９モル％）得た。1ＨＮ
ＭＲによりその構造を確認した。 得られたスペクトル
データを以下に示す。
【００２３】［１１］：1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=
0.31(s, 3H), 0.32(s, 3H), 0.87(t,J=7.36Hz, 3H), 1.
20-1.39(m, 2H), 1.42-1.58(m, 2H), 1.86-1.99(m, 2
H), 2.15-2.26(m, 1H), 2.34-2.46(m, 1H), 2.71(d, J=
3.24Hz, 2H), 3.63-3.76(m, 2H), 3.80-3.89(m, 1H),
4.55(dd, J=3.24 and 7.39Hz, 1H), 4.98-5.06(m, 1H),
7.33-7.43(m, 3H), 7.45-7.54(m, 2H).
0.31(s, 3H), 0.32(s, 3H), 0.87(t,J=7.36Hz, 3H), 1.
20-1.39(m, 2H), 1.42-1.58(m, 2H), 1.86-1.99(m, 2
H), 2.15-2.26(m, 1H), 2.34-2.46(m, 1H), 2.71(d, J=
3.24Hz, 2H), 3.63-3.76(m, 2H), 3.80-3.89(m, 1H),
4.55(dd, J=3.24 and 7.39Hz, 1H), 4.98-5.06(m, 1H),
7.33-7.43(m, 3H), 7.45-7.54(m, 2H).
【００２４】
【発明の効果】本発明は、前記一般式［３］で表わされ
るビス−テトラヒドロフラン誘導体の新規な製造方法を
提供するものである。従来、２−テトラヒドロフランカ
ルバルデヒド誘導体とアリルシランの環化付加反応によ
るビス−テトラヒドロフラン誘導体の合成法はなく、本
手法によれば効率的な天然物の合成や、従来の方法では
合成の難しい天然物の類似化合物の合成が可能になる。
るビス−テトラヒドロフラン誘導体の新規な製造方法を
提供するものである。従来、２−テトラヒドロフランカ
ルバルデヒド誘導体とアリルシランの環化付加反応によ
るビス−テトラヒドロフラン誘導体の合成法はなく、本
手法によれば効率的な天然物の合成や、従来の方法では
合成の難しい天然物の類似化合物の合成が可能になる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［１］ 【化１】 （式［１］中、Ｐはアシル基、アルキル基、シリル基な
どの水酸基の保護基、Ｒ1はアルキル基、アリール基を
示す。）で表わされる２−テトラヒドロフランカルバル
デヒド誘導体に有機溶媒中、ルイス酸の存在下、下記一
般式［２］ 【化２】 （式［２］中、Ｒ2は低級アルキル基、アリール基、Ｒ3
はアルキル基を示す。）で表わされるアリルシラン誘導
体と反応させることを特徴とする下記一般式［３］ 【化３】 （式［３］中、Ｐはアシル基、アルキル基、シリル基な
どの水酸基の保護基、Ｒ1はアルキル基、アリール基、
Ｒ2は低級アルキル基、アリール基、Ｒ3はアルキル基を
示す。）で表わされるビス−テトラヒドロフラン誘導体
の製造方法。 - 【請求項２】ルイス酸として三フッ化ホウ素・エーテル
錯体または塩化スズ（IV）を用いることを特徴とする特
許請求の範囲第１項の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8079537A JPH09241266A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | ビス−テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8079537A JPH09241266A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | ビス−テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241266A true JPH09241266A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=13692753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8079537A Pending JPH09241266A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | ビス−テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241266A (ja) |
-
1996
- 1996-03-07 JP JP8079537A patent/JPH09241266A/ja active Pending
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