JPH09230102A - 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH09230102A JPH09230102A JP6031696A JP6031696A JPH09230102A JP H09230102 A JPH09230102 A JP H09230102A JP 6031696 A JP6031696 A JP 6031696A JP 6031696 A JP6031696 A JP 6031696A JP H09230102 A JPH09230102 A JP H09230102A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】硬化物が、脱型性、型再現性、復元性、接着性
に優れた樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外
のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）、式（１）で表
される化合物（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物
（Ｃ）を含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化
物。 【化１】
に優れた樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外
のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）、式（１）で表
される化合物（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物
（Ｃ）を含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化
物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線硬化性樹脂
組成物及びその硬化物に関する。更に詳しくは、ビデオ
プロジェクター、プロジェクションテレビなどに使用す
るフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、液晶ディス
プレーなどに使用するプリズムレンズシート等のレンズ
類に特に適する樹脂組成物及びその硬化物に関するもの
である。
組成物及びその硬化物に関する。更に詳しくは、ビデオ
プロジェクター、プロジェクションテレビなどに使用す
るフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、液晶ディス
プレーなどに使用するプリズムレンズシート等のレンズ
類に特に適する樹脂組成物及びその硬化物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズはプレス法、キャ
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却サイクルで製造するため生産性が悪
かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流し
込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金型
が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題が
あった。このような問題を解決するために、紫外線硬化
性樹脂組成物を使用することについて種々の提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９８５等参
照）
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却サイクルで製造するため生産性が悪
かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流し
込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金型
が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題が
あった。このような問題を解決するために、紫外線硬化
性樹脂組成物を使用することについて種々の提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９８５等参
照）
【０００３】これら紫外線硬化性樹脂組成物を使用する
ことによってフレネルレンズ、レンチキュラーレンズを
製造する方法はある程度成功している。しかしながら、
バックシートとの密着性が不十分でありバックシートに
プライマー処理をしなければならない事、型からの脱型
性が不十分である。
ことによってフレネルレンズ、レンチキュラーレンズを
製造する方法はある程度成功している。しかしながら、
バックシートとの密着性が不十分でありバックシートに
プライマー処理をしなければならない事、型からの脱型
性が不十分である。
【０００４】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、その
硬化物がバックシートへの密着性に優れ、型から脱型
性、復元性、型再現性等に優れた樹脂組成物及びこれら
の硬化物を提供するものである。即ち、本発明は、ウレ
タン（メタ）アクリレート及び／又はエポキシ（メタ）
アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外のエチレン性不飽
和基含有化合物（Ｂ）、式（１）で表される化合物
（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物（Ｃ）
硬化物がバックシートへの密着性に優れ、型から脱型
性、復元性、型再現性等に優れた樹脂組成物及びこれら
の硬化物を提供するものである。即ち、本発明は、ウレ
タン（メタ）アクリレート及び／又はエポキシ（メタ）
アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外のエチレン性不飽
和基含有化合物（Ｂ）、式（１）で表される化合物
（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物（Ｃ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒは水素原子又はメチル基であ
る。）を含むことを特徴とする樹脂組成物、レンズ用樹
脂組成物及びそれらの硬化物に関する。
る。）を含むことを特徴とする樹脂組成物、レンズ用樹
脂組成物及びそれらの硬化物に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明では、ウレタン（メタ）ア
クリレート及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート
（Ａ）を使用する。ウレタン（メタ）アクリレートの具
体例としては、例えばエチレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラ
クトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカー
ボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール等の
ポリオール類とヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
キシリレンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート等の有機ポリイソシアネート類と２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモ
ノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の水酸基含
有エチレン性不飽和化合物類の反応物を挙げることがで
きる。前記ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリオー
ル類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイソシアネート
類のイソシアネート基好ましくは１．１〜２．０化学当
量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させ、ウレ
タンオリゴマーを合成し、次いでウレタンオリゴマーの
イソシアネート基１化学当量あたり、水酸基含有エチレ
ン性不飽和化合物の水酸基好ましくは１〜１．５化学当
量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて得る
ことができる。好ましいウレタン（メタ）アクリレート
としては、ポリエステルウレタンアクリレート、ポリカ
プロラクトンウレタンアクリレート、ポリテトラメチレ
ンウレタンアクリレートを挙げることができる。
クリレート及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート
（Ａ）を使用する。ウレタン（メタ）アクリレートの具
体例としては、例えばエチレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラ
クトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカー
ボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール等の
ポリオール類とヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
キシリレンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート等の有機ポリイソシアネート類と２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモ
ノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の水酸基含
有エチレン性不飽和化合物類の反応物を挙げることがで
きる。前記ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリオー
ル類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイソシアネート
類のイソシアネート基好ましくは１．１〜２．０化学当
量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させ、ウレ
タンオリゴマーを合成し、次いでウレタンオリゴマーの
イソシアネート基１化学当量あたり、水酸基含有エチレ
ン性不飽和化合物の水酸基好ましくは１〜１．５化学当
量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて得る
ことができる。好ましいウレタン（メタ）アクリレート
としては、ポリエステルウレタンアクリレート、ポリカ
プロラクトンウレタンアクリレート、ポリテトラメチレ
ンウレタンアクリレートを挙げることができる。
【０００８】次にエポキシ（メタ）アクリレートの具体
例としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型プロピレン
オキサイド付加物の末端グリシジルエーテル、フルオレ
ンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル
酸との反応物等を挙げることかできる。エポキシ樹脂類
と（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエ
ポキシ基の１化学当量に対して（メタ）アクリル酸好ま
しくは約０．８〜１．５化学当量、特に好ましくは約
０．９〜１．１化学当量となる比で反応させ、反応時に
希釈剤として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、アク
リロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロリドン、フェニル
グリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸エステル、フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）ア
クリレート等の光重合性ビニル系モノマーを使用し、更
に反応を促進させるために触媒（例えば、ベンジルジメ
チルアミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムプロマイド、トリフェニルスチビン等）を使用するこ
とが好ましく、該触媒の使用量は反応混合物に対して好
ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．３〜
５重量％である。反応中の重合を防止するため重合防止
剤（例えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチア
ジン等）を使用するのが好ましい。その使用量は、反応
混合物に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好
ましくは０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好
ましくは６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０
℃である。好ましいエポキシ（メタ）アクリレートとし
ては、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビス
フェノールＦ型エポキシアクリレート等ををげることが
できる。
例としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型プロピレン
オキサイド付加物の末端グリシジルエーテル、フルオレ
ンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル
酸との反応物等を挙げることかできる。エポキシ樹脂類
と（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエ
ポキシ基の１化学当量に対して（メタ）アクリル酸好ま
しくは約０．８〜１．５化学当量、特に好ましくは約
０．９〜１．１化学当量となる比で反応させ、反応時に
希釈剤として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、アク
リロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロリドン、フェニル
グリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸エステル、フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）ア
クリレート等の光重合性ビニル系モノマーを使用し、更
に反応を促進させるために触媒（例えば、ベンジルジメ
チルアミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムプロマイド、トリフェニルスチビン等）を使用するこ
とが好ましく、該触媒の使用量は反応混合物に対して好
ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．３〜
５重量％である。反応中の重合を防止するため重合防止
剤（例えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチア
ジン等）を使用するのが好ましい。その使用量は、反応
混合物に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好
ましくは０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好
ましくは６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０
℃である。好ましいエポキシ（メタ）アクリレートとし
ては、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビス
フェノールＦ型エポキシアクリレート等ををげることが
できる。
【０００９】本発明に使用する式（１）で示される化合
物（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物（Ｃ）の具体
例としては、具体例例えば
物（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物（Ｃ）の具体
例としては、具体例例えば
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】等を溶媒中でラジカル重合あるいは、化合
物（ａ）と（ａ）成分以外の一官能反応性単量体（ｂ）
（例えば、（メタ）アクリル酸、スチレン、α−、ｏ
−、ｍ−、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレ
ン、ｐ−ter −ブチルスチレン、クロロメチルスチレ
ン、（メタ）アクリル酸のメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、２−エチルヘキシル、
２−メチルシクロヘキシル、ジシクロヘキシル、ラウリ
ル、イソボロニル、フェニル、ナフチル、パーフルオロ
エチル、パーフルオロ−ｎ−プロピルエステル、（メ
タ）アクリル酸のアミド、（メタ）アクリル酸のＮ，Ｎ
−ジメチルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル
等を挙げることができる。）とをラジカル重合すること
により得られる。前記、重合物（Ｃ）中の（ａ）成分の
使用割合は、好ましくは５０〜１００重量％である。
物（ａ）と（ａ）成分以外の一官能反応性単量体（ｂ）
（例えば、（メタ）アクリル酸、スチレン、α−、ｏ
−、ｍ−、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレ
ン、ｐ−ter −ブチルスチレン、クロロメチルスチレ
ン、（メタ）アクリル酸のメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、２−エチルヘキシル、
２−メチルシクロヘキシル、ジシクロヘキシル、ラウリ
ル、イソボロニル、フェニル、ナフチル、パーフルオロ
エチル、パーフルオロ−ｎ−プロピルエステル、（メ
タ）アクリル酸のアミド、（メタ）アクリル酸のＮ，Ｎ
−ジメチルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル
等を挙げることができる。）とをラジカル重合すること
により得られる。前記、重合物（Ｃ）中の（ａ）成分の
使用割合は、好ましくは５０〜１００重量％である。
【００１３】重合物（Ｃ）を製造する際に用いられる溶
媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどの環状エーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｎ
−メチルピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル
類、メチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセ
テート類などが挙げられる。これらの反応媒質の使用量
は、通常、反応原料１００重量部当たり、２０〜１００
０重量部である。
媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどの環状エーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｎ
−メチルピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル
類、メチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセ
テート類などが挙げられる。これらの反応媒質の使用量
は、通常、反応原料１００重量部当たり、２０〜１００
０重量部である。
【００１４】ラジカル重合開始剤としては、例えば、
２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−ア
ゾビス（２，４−メチルバレロニトリル）などのアゾ化
合物、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシ
ド、ter −ブチルパーオキシピバレート、１，１−ビス
（ter −ブチルパーオキシ）シクロヘキサンなどの有機
過酸化物、過酸化水素等を挙げることができる。
２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−ア
ゾビス（２，４−メチルバレロニトリル）などのアゾ化
合物、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシ
ド、ter −ブチルパーオキシピバレート、１，１−ビス
（ter −ブチルパーオキシ）シクロヘキサンなどの有機
過酸化物、過酸化水素等を挙げることができる。
【００１５】本発明において使用される重合物（Ｃ）の
ポリスチレン換算、重量平均分子量は、通常、４００〜
１０００００である。この様な重合物（Ｃ）の市販品と
しては、例えばLamberti社製、ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩ
Ｐ、すなわち式
ポリスチレン換算、重量平均分子量は、通常、４００〜
１０００００である。この様な重合物（Ｃ）の市販品と
しては、例えばLamberti社製、ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩ
Ｐ、すなわち式
【００１６】
【化５】
【００１７】等を挙げることができる。本発明で使用す
る（Ａ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｂ）の具体例としては、例えば、Ｎ−ビニルカプロラ
クタム、アクリロイルモルホリン、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、フェノキシエチルオキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル（メ
タ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチルオキ
シエチル（メタ）アクリレート、，イソボルニル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、トリブロモフェニルグリシジルエーテルの（メ
タ）アクリル酸エステル、トリブロモベンジル（メタ）
アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レート、テトラブロモビスフェノールＡポリエトキシジ
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエトキ
シジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリ（ｎ
≒１０）エトキシジ（メタ）アクリレート、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。好まし
いエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）としては、フェ
ノキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルプロピルアクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエ
チルアクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチルオキ
シエチルアクリレート、フェノキシエチルオキシエチル
アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチルアクリ
レート、ビスフェノールＡテトラエトキシジアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ビスフ
ェノールＡポリ（ｎ≒１０）エトキシシジアクリレート
等を挙げることができる。
る（Ａ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｂ）の具体例としては、例えば、Ｎ−ビニルカプロラ
クタム、アクリロイルモルホリン、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、フェノキシエチルオキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル（メ
タ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチルオキ
シエチル（メタ）アクリレート、，イソボルニル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、トリブロモフェニルグリシジルエーテルの（メ
タ）アクリル酸エステル、トリブロモベンジル（メタ）
アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レート、テトラブロモビスフェノールＡポリエトキシジ
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエトキ
シジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリ（ｎ
≒１０）エトキシジ（メタ）アクリレート、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。好まし
いエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）としては、フェ
ノキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルプロピルアクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエ
チルアクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチルオキ
シエチルアクリレート、フェノキシエチルオキシエチル
アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチルアクリ
レート、ビスフェノールＡテトラエトキシジアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ビスフ
ェノールＡポリ（ｎ≒１０）エトキシシジアクリレート
等を挙げることができる。
【００１８】本発明に使用される各成分の使用割合は、
（Ａ）成分を１００重量部としたとき、（Ｂ）成分は、
１０〜１０００重量部が好ましく、特に好ましくは５０
〜５００重量部である。（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量部
とした場合、０．５〜３０重量部が好ましく、特に好ま
しくは１〜２０重量部である。
（Ａ）成分を１００重量部としたとき、（Ｂ）成分は、
１０〜１０００重量部が好ましく、特に好ましくは５０
〜５００重量部である。（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量部
とした場合、０．５〜３０重量部が好ましく、特に好ま
しくは１〜２０重量部である。
【００１９】本発明の樹脂組成物は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分を加熱、攪拌、混合、分散等により調製することがで
きる。
分を加熱、攪拌、混合、分散等により調製することがで
きる。
【００２０】本発明の組成物は、更に必要に応じて、光
重合開始剤、（例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等）、離型
剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤、酸化防止剤、重
合禁止剤、帯電防止剤、有機溶剤類等を併用することが
できる。本発明の樹脂組成物は、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ、プリズムレンズシート等のレンズ類
用として有用であるが、その他に各種コーティング剤、
接着剤等に有用である。本発明の組成物の硬化物は常法
に従い紫外線の照射により硬化して得ることができる。
具体的には本発明のレンズ用樹脂組成物を、例えば、フ
レネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状を有する
スタンパー上に塗布し、該紫外線硬化性樹脂組成物の層
を設け、その層の上に硬質透明基板であるバックシート
（例えば、ポリメタクリル、ポリカーボネート，ポリエ
ステルからなる基板あるいはフィルム状のもの。）を接
着させ、次いで該硬質透明基板側から高圧水銀灯などに
より、紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、
該スタンパーから剥離する。この様にして好ましくは屈
折率（２３℃）が１．５０以上、特に好ましくは１．５
５以上を有した軟質なフレネルレンズあるいはレンチキ
ュラーレンズ等のレンズが得られる。
重合開始剤、（例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等）、離型
剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤、酸化防止剤、重
合禁止剤、帯電防止剤、有機溶剤類等を併用することが
できる。本発明の樹脂組成物は、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ、プリズムレンズシート等のレンズ類
用として有用であるが、その他に各種コーティング剤、
接着剤等に有用である。本発明の組成物の硬化物は常法
に従い紫外線の照射により硬化して得ることができる。
具体的には本発明のレンズ用樹脂組成物を、例えば、フ
レネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状を有する
スタンパー上に塗布し、該紫外線硬化性樹脂組成物の層
を設け、その層の上に硬質透明基板であるバックシート
（例えば、ポリメタクリル、ポリカーボネート，ポリエ
ステルからなる基板あるいはフィルム状のもの。）を接
着させ、次いで該硬質透明基板側から高圧水銀灯などに
より、紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、
該スタンパーから剥離する。この様にして好ましくは屈
折率（２３℃）が１．５０以上、特に好ましくは１．５
５以上を有した軟質なフレネルレンズあるいはレンチキ
ュラーレンズ等のレンズが得られる。
【００２１】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行なった。 （１）脱型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○・・・・金型からに離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○・・・・爪を押しつけた跡が全くない △・・・・爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×・・・・爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２３℃）：硬化した紫外線硬化性樹脂層
の屈折率（２３℃）を測定した。 （５）接着性：作製したフレネルレンズを１ｃｍ幅で１
０ｃｍの長さに切り、硬化した紫外線硬化性樹脂層をア
クリル樹脂板より剥離し、９０℃の角度でピール試験を
行ない引張り速度１０ｍｍ／ｍｉｎでのピール強度（ｋ
ｇ／ｃｍ）を測定した。 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
説明する。実施例中の評価は次の方法で行なった。 （１）脱型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○・・・・金型からに離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○・・・・爪を押しつけた跡が全くない △・・・・爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×・・・・爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２３℃）：硬化した紫外線硬化性樹脂層
の屈折率（２３℃）を測定した。 （５）接着性：作製したフレネルレンズを１ｃｍ幅で１
０ｃｍの長さに切り、硬化した紫外線硬化性樹脂層をア
クリル樹脂板より剥離し、９０℃の角度でピール試験を
行ない引張り速度１０ｍｍ／ｍｉｎでのピール強度（ｋ
ｇ／ｃｍ）を測定した。 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
【００２１】合成例１ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸のポリエステルジオール、分子量２０００、ＯＨ
価５６．１）１２０部、エチレングリコール２．４８
部、トリレンジイソシアネート３４．８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４．４部、メトキノン０．１部を仕
込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
ピン酸のポリエステルジオール、分子量２０００、ＯＨ
価５６．１）１２０部、エチレングリコール２．４８
部、トリレンジイソシアネート３４．８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４．４部、メトキノン０．１部を仕
込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
【００２２】合成例２ ポリテトラメチレングリコール（分子量６５０、ＯＨ
価、１７２．６）１３０部、エチレングリコール４９．
６部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４３．６部、メトキノン０．４部を
仕込み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
価、１７２．６）１３０部、エチレングリコール４９．
６部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４３．６部、メトキノン０．４部を
仕込み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
【００２３】実施例１〜５ 表１に示すような組成（数値は重量部を示す）の紫外線
硬化性樹脂組成物をフレネルレンズ金型の上に塗布し、
その上に２．５ｍｍ厚のアクリル樹脂板を接着させ紫外
線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。
硬化性樹脂組成物をフレネルレンズ金型の上に塗布し、
その上に２．５ｍｍ厚のアクリル樹脂板を接着させ紫外
線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。
【００２４】
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ （Ａ）成分 合成例１で得たウレタンアクリレート ３０ ２５ ３０ 合成例２で得たウレタンアクリレート ３０ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０ ＊１ ３０ １０ （Ｂ）成分 1,6 −ヘキサンジアオルジアクリレート １０ １０ １０ １０ １０ ＫＡＹＡＲＡＤ ＯＰＰ−１ ＊２ ２５ ２５ ３５ ３０ ２５ フェノキシエチルアクリレート ２０ ２０ １０ １０ １０ ビスフェノールＡポリ（n ≒10) エトキシジアクリレート １０ １０ １０ １０ １０ （Ｃ）成分 ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ ＊３ ７ ７ ７ ７ ２−ヒドロキシ−２−メチル−１− フェニルプロパン−１−オン ７ 他成分 メトキノン（重合禁止剤） 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 脱型性 ○ ○ ○ ○ ○ 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ 復元性 ○ ○ ○ ○ ○ 屈折率（２３℃） 1.551 1.550 1.559 1.557 1.552 接着性
【００２５】 注 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０：日本化薬
（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェ
ルエポキシ（株）製，エピコート１００４）のエポキシ
アクリレートの２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル
アクリレート５０％希釈品 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＯＰＰ−１：日本化薬（株）
製、ｏ−フェニルフェノキシエチルアクリレート。 ＊３ ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ：Lamberti社製、構造
式
（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェ
ルエポキシ（株）製，エピコート１００４）のエポキシ
アクリレートの２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル
アクリレート５０％希釈品 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＯＰＰ−１：日本化薬（株）
製、ｏ−フェニルフェノキシエチルアクリレート。 ＊３ ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ：Lamberti社製、構造
式
【００２６】
【化６】
【００２７】の光重合開始剤。
【００３０】表１の評価結果から明らかなように、本発
明の樹脂組成物の硬化物は、脱型性、復元性、型再現
性、接着性に優れている。
明の樹脂組成物の硬化物は、脱型性、復元性、型再現
性、接着性に優れている。
【００３１】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物及びレンズ用樹脂組
成物の硬化物は、脱型性、型再現性、復元性、接着性に
優れフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズム
レンズシートに適している。
成物の硬化物は、脱型性、型再現性、復元性、接着性に
優れフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズム
レンズシートに適している。
Claims (4)
- 【請求項１】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外
のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）、式（１）で表
される化合物（ａ）の重合体又は共重合体等の重合物
（Ｃ）を含むことを特徴とする樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基である。） - 【請求項２】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分以外
のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）、請求項１に記
載の式（１）で表される化合物（ａ）の重合体又は共重
合体等の重合物（Ｃ）を含むことを特徴とするレンズ用
樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 【請求項４】請求項２に記載のレンズ用樹脂組成物の硬
化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6031696A JPH09230102A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6031696A JPH09230102A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09230102A true JPH09230102A (ja) | 1997-09-05 |
Family
ID=13138658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6031696A Pending JPH09230102A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09230102A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007211094A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 錫膜のアンダーコート層成形用組成物、錫膜のアンダーコート層及び錫膜被覆樹脂成型品 |
| JP2012242464A (ja) * | 2011-05-17 | 2012-12-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1996
- 1996-02-23 JP JP6031696A patent/JPH09230102A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007211094A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 錫膜のアンダーコート層成形用組成物、錫膜のアンダーコート層及び錫膜被覆樹脂成型品 |
| JP2012242464A (ja) * | 2011-05-17 | 2012-12-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20070208 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070322 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20070330 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20070521 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |