JPH09227771A - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JPH09227771A JPH09227771A JP3634496A JP3634496A JPH09227771A JP H09227771 A JPH09227771 A JP H09227771A JP 3634496 A JP3634496 A JP 3634496A JP 3634496 A JP3634496 A JP 3634496A JP H09227771 A JPH09227771 A JP H09227771A
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- group
- compound
- alkyl
- polycarbonate resin
- halogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺菌の為に照射される電離放射線による色調
の変化や物性劣化の少ないポリカーボネート樹脂組成物
を提供する。 【解決手段】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に、
オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物０．
０１〜５重量部及び環状アセタール基を有する化合物
０．０１〜５重量部からなるポリカーボネート樹脂組成
物。
の変化や物性劣化の少ないポリカーボネート樹脂組成物
を提供する。 【解決手段】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に、
オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物０．
０１〜５重量部及び環状アセタール基を有する化合物
０．０１〜５重量部からなるポリカーボネート樹脂組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシ基またはカ
ルボニル基を有する芳香族化合物及び環状アセタール基
を有する化合物が配合されたポリカーボネート樹脂組成
物に関するものである。
ルボニル基を有する芳香族化合物及び環状アセタール基
を有する化合物が配合されたポリカーボネート樹脂組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリカーボネート樹脂は、優れた機械的
強度，耐衝撃強度，耐熱性，透明性を有し安全性も高い
事から医療用製品として広く用いられている。これら医
療用製品は、その使用に際し通常完全滅菌が行われる。
具体的には高圧蒸気滅菌法、エチレンオキサイドガス
（ＥＯＧ）滅菌法、ガンマ線や電子線等の電離放射線の
照射による滅菌法等である。このうち、高圧蒸気滅菌法
は、エネルギーコストが高く、さらに滅菌処理後に乾燥
工程が必要である。又、ＥＯＧ滅菌ではＥＯＧ自身が毒
性を有する事や廃棄処理に関連する環境問題等を有す
る。従って、最近では比較的安価で、低温・乾式で処理
可能な電離放射線（ガンマ線が一般的である）照射滅菌
法がよく使用されるようになっている。しかしながら、
ポリカーボネート樹脂は、滅菌の際に電離放射線を照射
されると、黄色く変色してしまい、特に医療用途に於い
ての、製品価値を損なうという欠点を有している。
強度，耐衝撃強度，耐熱性，透明性を有し安全性も高い
事から医療用製品として広く用いられている。これら医
療用製品は、その使用に際し通常完全滅菌が行われる。
具体的には高圧蒸気滅菌法、エチレンオキサイドガス
（ＥＯＧ）滅菌法、ガンマ線や電子線等の電離放射線の
照射による滅菌法等である。このうち、高圧蒸気滅菌法
は、エネルギーコストが高く、さらに滅菌処理後に乾燥
工程が必要である。又、ＥＯＧ滅菌ではＥＯＧ自身が毒
性を有する事や廃棄処理に関連する環境問題等を有す
る。従って、最近では比較的安価で、低温・乾式で処理
可能な電離放射線（ガンマ線が一般的である）照射滅菌
法がよく使用されるようになっている。しかしながら、
ポリカーボネート樹脂は、滅菌の際に電離放射線を照射
されると、黄色く変色してしまい、特に医療用途に於い
ての、製品価値を損なうという欠点を有している。
【０００３】この様な欠点を解決する方法として、例え
ば、特開平２−５５０６２号公報では、ハロゲン含有ポ
リカーボネート樹脂を配合する方法が、特開平５−１７
９１２７号公報では核臭素化フタル酸誘導体を配合する
方法が、それぞれ述べられているが、組成物中にハロゲ
ンを含有する為に金属腐蝕が発生し易く、成形機等に特
別な材質の金属を使用する必要があった。
ば、特開平２−５５０６２号公報では、ハロゲン含有ポ
リカーボネート樹脂を配合する方法が、特開平５−１７
９１２７号公報では核臭素化フタル酸誘導体を配合する
方法が、それぞれ述べられているが、組成物中にハロゲ
ンを含有する為に金属腐蝕が発生し易く、成形機等に特
別な材質の金属を使用する必要があった。
【０００４】また、イオウ化合物を使用する方法とし
て、特開平１−２２９０５２号公報ではチオアルコール
類を配合する方法が、特開平２−１１５２６０号公報で
はチオエーテル類を配合する方法が、特開平２−４９０
５８号、特開平４−３６３４３号、特開平６−１６６８
０７号各公報ではメルカプト基を有する化合物を配合す
る方法が、特開平５−２０９１２０号公報ではポリアル
キレンオキシド及びスルホン酸エステル置換基を持つ芳
香族化合物を併用する方法が、さらに、特開平６−９３
１９２号公報、特開平６−２４８１７０号各公報ではス
ルフィド基を有する化合物を配合する方法が述べられて
いるが、いずれにおいても黄変抑止効果が不十分であっ
たり、使用時に悪臭が発生し、成形加工時の環境を悪化
させるといった問題点が存在する。
て、特開平１−２２９０５２号公報ではチオアルコール
類を配合する方法が、特開平２−１１５２６０号公報で
はチオエーテル類を配合する方法が、特開平２−４９０
５８号、特開平４−３６３４３号、特開平６−１６６８
０７号各公報ではメルカプト基を有する化合物を配合す
る方法が、特開平５−２０９１２０号公報ではポリアル
キレンオキシド及びスルホン酸エステル置換基を持つ芳
香族化合物を併用する方法が、さらに、特開平６−９３
１９２号公報、特開平６−２４８１７０号各公報ではス
ルフィド基を有する化合物を配合する方法が述べられて
いるが、いずれにおいても黄変抑止効果が不十分であっ
たり、使用時に悪臭が発生し、成形加工時の環境を悪化
させるといった問題点が存在する。
【０００５】さらに、特開昭６１−２１５６５１号公報
ではホウ素化合物を配合する方法が、特開昭６２−１３
５５５６号公報ではポリエーテルポリオール又はそのア
ルキルエーテルを配合する方法が、特開平２ー２３２２
５８号公報ではベンジルアルコール誘導体を配合する方
法が、特開平２−１３２１４７号公報では、イタコン
酸、ベンズアルデヒドジメチルアセタール、ベンズアル
デヒドプロピレングリコールアセタール等を配合する方
法が、それぞれ述べられているが、黄変抑止効果が不十
分であったり、十分な効果が得られるだけ添加量を増や
すと他の物性に悪影響を及ぼす等の問題点があった。
ではホウ素化合物を配合する方法が、特開昭６２−１３
５５５６号公報ではポリエーテルポリオール又はそのア
ルキルエーテルを配合する方法が、特開平２ー２３２２
５８号公報ではベンジルアルコール誘導体を配合する方
法が、特開平２−１３２１４７号公報では、イタコン
酸、ベンズアルデヒドジメチルアセタール、ベンズアル
デヒドプロピレングリコールアセタール等を配合する方
法が、それぞれ述べられているが、黄変抑止効果が不十
分であったり、十分な効果が得られるだけ添加量を増や
すと他の物性に悪影響を及ぼす等の問題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、物性
劣化が少なく電離放射線照射滅菌の際の黄変が非常に小
さいポリカーボネート樹脂組成物を提供することにあ
る。
劣化が少なく電離放射線照射滅菌の際の黄変が非常に小
さいポリカーボネート樹脂組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の問題を
解決するためになされたものであり、その要旨は、ポリ
カーボネート樹脂１００重量部に、オキシ基またはカル
ボニル基を有する芳香族化合物０．０１〜５重量部、及
び環状アセタール基を有する化合物０．０１〜５重量部
を配合してなるポリカーボネート樹脂組成物に存する。
解決するためになされたものであり、その要旨は、ポリ
カーボネート樹脂１００重量部に、オキシ基またはカル
ボニル基を有する芳香族化合物０．０１〜５重量部、及
び環状アセタール基を有する化合物０．０１〜５重量部
を配合してなるポリカーボネート樹脂組成物に存する。
【０００８】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明におけるポリカーボネート樹脂は、芳香族ジヒドロキ
シ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物をホス
ゲン又は炭酸のジエステルと反応させることによって得
られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポリカーボネ
ートの重合体又は共重合体である。
明におけるポリカーボネート樹脂は、芳香族ジヒドロキ
シ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物をホス
ゲン又は炭酸のジエステルと反応させることによって得
られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポリカーボネ
ートの重合体又は共重合体である。
【０００９】芳香族ジヒドロキシ化合物の一例は，２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビス
フェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝テトラブロモビス
フェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン，２，２−ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン，１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエ
タン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタ
ン等で例示されるビス（ヒドロキシアリール）アルカン
類；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペ
ンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン等で例示される、ビス（ヒドロキシアリー
ル）シクロアルカン類；４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ
メチルジフェニルエーテル等で例示されるジヒドロキシ
ジアリールエーテル類；４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−
ジメチルジフェニルスルフィド等で例示されるジヒドロ
キシジアリールスルフィド類；４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−
３，３’−ジメチルジフェニルスルホキシド等で例示さ
れるジヒドロキシジアリールスルホキシド類；４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒド
ロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホン等で例
示されるジヒドロキシジアリールスルホン類；ハイドロ
キノン、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ル等があげられる。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物
は単独で或いは二種以上混合して使用しても良い。これ
らの中で、特に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンが好適に用いられている。
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビス
フェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝テトラブロモビス
フェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン，２，２−ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン，１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエ
タン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタ
ン等で例示されるビス（ヒドロキシアリール）アルカン
類；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペ
ンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン等で例示される、ビス（ヒドロキシアリー
ル）シクロアルカン類；４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ
メチルジフェニルエーテル等で例示されるジヒドロキシ
ジアリールエーテル類；４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−
ジメチルジフェニルスルフィド等で例示されるジヒドロ
キシジアリールスルフィド類；４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−
３，３’−ジメチルジフェニルスルホキシド等で例示さ
れるジヒドロキシジアリールスルホキシド類；４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒド
ロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホン等で例
示されるジヒドロキシジアリールスルホン類；ハイドロ
キノン、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ル等があげられる。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物
は単独で或いは二種以上混合して使用しても良い。これ
らの中で、特に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンが好適に用いられている。
【００１０】又、分岐した芳香族ポリカーボネート樹脂
を得るには、フロログリシン、２，６−ジメチル−２，
４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテ
ン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヘプテン、１，３，５−トリ（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６−ビス（２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ノール、α，α’，α”−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン等で例示
されるポリヒドロキシ化合物、あるいは３，３−ビス
（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサ
チンビスフェノール）、５−クロルイサチンビスフェノ
ール、５，７−ジクロルイサチンビスフェノール、５−
ブロムイサチンビスフェノールなどを用いればよい。
を得るには、フロログリシン、２，６−ジメチル−２，
４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテ
ン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヘプテン、１，３，５−トリ（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６−ビス（２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ノール、α，α’，α”−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン等で例示
されるポリヒドロキシ化合物、あるいは３，３−ビス
（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサ
チンビスフェノール）、５−クロルイサチンビスフェノ
ール、５，７−ジクロルイサチンビスフェノール、５−
ブロムイサチンビスフェノールなどを用いればよい。
【００１１】ホスゲン法ポリカーボネートの場合、末端
停止剤又は分子量調節剤を使用しても良い。末端停止剤
又は分子量調節剤としては、一価のフェノール性水酸基
を有する化合物があげられ、通常のフェノール、ｐ−ｔ
−ブチルフェノール、トリブロモフェノール等の他に、
長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロライ
ド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキルエ
ステル、アルキルエーテルフェノール等が例示される。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂において
は、一種類でも、又二種類以上を混合して使用しても良
い。
停止剤又は分子量調節剤を使用しても良い。末端停止剤
又は分子量調節剤としては、一価のフェノール性水酸基
を有する化合物があげられ、通常のフェノール、ｐ−ｔ
−ブチルフェノール、トリブロモフェノール等の他に、
長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロライ
ド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキルエ
ステル、アルキルエーテルフェノール等が例示される。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂において
は、一種類でも、又二種類以上を混合して使用しても良
い。
【００１２】本発明におけるポリカーボネート樹脂の分
子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２
５℃で測定された溶液粘度より換算した粘度平均分子量
で、１０，０００〜１００，０００であり、好ましくは
１５，０００〜５０，０００である。本発明におけるオ
キシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物は、下
記一般式（１）または（２）で示される化合物である。
子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２
５℃で測定された溶液粘度より換算した粘度平均分子量
で、１０，０００〜１００，０００であり、好ましくは
１５，０００〜５０，０００である。本発明におけるオ
キシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物は、下
記一般式（１）または（２）で示される化合物である。
【００１３】
【化３】
【００１４】式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ5は、それぞれ、Ｃ１
〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アリールアルコキシアルキル基、−ＣＨ２OＨ基
またはハロゲン基であり、Ｒ4は、Ｃ１〜１５のアルキ
レン基、アルケニレン基、アリーレン基、アルキレンジ
オキシ基またはアリーレンジアルキレンオキシ基であ
り、アリーレン基及びアリーレンジアルキレンオキシ基
の核には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基または
ハロゲン基を有することができ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、そ
れぞれ、−Ｏ−、−ＣＨＲ6-Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨＲ
7-ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｃ（ＯＲ8)2-で
あり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜３
０のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル
基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールアルコキシ
基、アリールアルキルアルコキシ基、アシル基またはア
リールアシル基であり、アリール基、アリールアルキル
基、アリールアルケニル基、アリールアルコキシ基、ア
リールアルキルアルコキシ基及びアリールアシル基の核
には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロ
ゲン基を有することができ、また、同一核にあるＲ2を
有する置換基が、２個以上存在する場合は該置換基はそ
れぞれのＲ2を介して共有結合で結ばれていても良く、
ｈ、ｊ及びｋは、それぞれ、０〜５の整数であり、ｉは
１〜６の整数であり、ｈとｉの合計は１〜６である。該
オキシ基あるいはカルボニル基を有する芳香族化合物を
有する化合物は、１種類で、あるいは２種以上を混合し
て使用しても良い。
〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アリールアルコキシアルキル基、−ＣＨ２OＨ基
またはハロゲン基であり、Ｒ4は、Ｃ１〜１５のアルキ
レン基、アルケニレン基、アリーレン基、アルキレンジ
オキシ基またはアリーレンジアルキレンオキシ基であ
り、アリーレン基及びアリーレンジアルキレンオキシ基
の核には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基または
ハロゲン基を有することができ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、そ
れぞれ、−Ｏ−、−ＣＨＲ6-Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨＲ
7-ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｃ（ＯＲ8)2-で
あり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜３
０のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル
基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールアルコキシ
基、アリールアルキルアルコキシ基、アシル基またはア
リールアシル基であり、アリール基、アリールアルキル
基、アリールアルケニル基、アリールアルコキシ基、ア
リールアルキルアルコキシ基及びアリールアシル基の核
には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロ
ゲン基を有することができ、また、同一核にあるＲ2を
有する置換基が、２個以上存在する場合は該置換基はそ
れぞれのＲ2を介して共有結合で結ばれていても良く、
ｈ、ｊ及びｋは、それぞれ、０〜５の整数であり、ｉは
１〜６の整数であり、ｈとｉの合計は１〜６である。該
オキシ基あるいはカルボニル基を有する芳香族化合物を
有する化合物は、１種類で、あるいは２種以上を混合し
て使用しても良い。
【００１５】一般式（１）で示される化合物の具体例と
しては、ジフェニルエーテル、アリルフェニルエーテ
ル、ジベンジルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベ
ンジルフェニルエーテル、ベンジルナフチルエーテル、
１、４−ベンゾジオキサン、１、２ーメチレンジオキシ
ベンゼン、ピペロニルアルコール、ベンゾフェノン、ジ
ベンジルケトン、ベンジルメチルケトン、ベンジルフェ
ニルケトン、ベンジルトリルケトン、ベンジルナフチル
ケトン、ジベンゾイル、ベンゾイルシクロブタン、ベン
ゾイルプロパン、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテ
ル、１、２ージベンゾイルベンゼン、１、４ービスメト
キシメチルベンゼン、フェニル酢酸ベンジルエステル、
安息香酸ベンジルエステル、フタル酸ベンジルブチルエ
ステル、フタル酸ジシクロヘキシルエステル、ベンジル
ジメチルケタール等が挙げられる。
しては、ジフェニルエーテル、アリルフェニルエーテ
ル、ジベンジルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベ
ンジルフェニルエーテル、ベンジルナフチルエーテル、
１、４−ベンゾジオキサン、１、２ーメチレンジオキシ
ベンゼン、ピペロニルアルコール、ベンゾフェノン、ジ
ベンジルケトン、ベンジルメチルケトン、ベンジルフェ
ニルケトン、ベンジルトリルケトン、ベンジルナフチル
ケトン、ジベンゾイル、ベンゾイルシクロブタン、ベン
ゾイルプロパン、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテ
ル、１、２ージベンゾイルベンゼン、１、４ービスメト
キシメチルベンゼン、フェニル酢酸ベンジルエステル、
安息香酸ベンジルエステル、フタル酸ベンジルブチルエ
ステル、フタル酸ジシクロヘキシルエステル、ベンジル
ジメチルケタール等が挙げられる。
【００１６】一般式（２）で示される化合物の具体例と
しては、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルプロパン、
１、２ージベンジロキシエタン、ヒドロキノンジベンジ
ルエーテル、エチレングリコールジベンゾエート等が挙
げられる。
しては、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルプロパン、
１、２ージベンジロキシエタン、ヒドロキノンジベンジ
ルエーテル、エチレングリコールジベンゾエート等が挙
げられる。
【００１７】本発明におけるオキシ基またはカルボニル
基を有する芳香族化合物の配合量は、ポリカーボネート
樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部であ
る。配合量が０．０１重量部未満では、電離放射線照射
による黄変度の改良効果が不十分となりやすく、５重量
部を超えると機械物性が低下しやすい。オキシ基または
カルボニル基を有する芳香族化合物の配合量は、黄変度
の改良効果と機械物性とのバランスの点から、ポリカー
ボネート樹脂１００重量部に対して、好ましくは０．０
５〜３重量部である。本発明における環状アセタール基
を有する化合物は、下記一般式（３）または（４）で示
される化合物である。
基を有する芳香族化合物の配合量は、ポリカーボネート
樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部であ
る。配合量が０．０１重量部未満では、電離放射線照射
による黄変度の改良効果が不十分となりやすく、５重量
部を超えると機械物性が低下しやすい。オキシ基または
カルボニル基を有する芳香族化合物の配合量は、黄変度
の改良効果と機械物性とのバランスの点から、ポリカー
ボネート樹脂１００重量部に対して、好ましくは０．０
５〜３重量部である。本発明における環状アセタール基
を有する化合物は、下記一般式（３）または（４）で示
される化合物である。
【００１８】
【化４】
【００１９】式中、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15
は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜１０のアルキル基、−ＣＨ2
ＯＨ基、−ＣＯＯＣＨ3基、フェニル基またはハロゲン
基であり、Ｒ11は、Ｃ１〜１５のアルキレン基、アルケ
ニレン基またはアリーレン基であり、アリーレン基の核
には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロ
ゲン基を有することができ、Ｒ16は、Ｈ、Ｃ１〜３０の
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリー
ル基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、ア
ルコキシアルキル基、アシル基、アリールアシル基、ハ
ロゲン基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基またはアミ
ノ化アルキル基であり、アリール基、アリールアルキル
基、アリールアルケニル基及びアリールアシル基の核に
は置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロゲ
ン基を有することができ、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は、−ＣＨＲ
17-基、−Ｏ−基、−ＮＨ−基、または−ＰＨ−基であ
り、Ｒ17は、Ｈ、Ｃ１〜１５のアルキル基またはアリー
ル基であり、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、０または１で
あり、ｐ、ｑまたはｒは、それぞれ、１〜１０の整数で
あり、但し、ｐ、ｑまたはｒが２以上の場合、同一化合
物内の、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ1 2、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、それ
ぞれ、同じでも異なっていてもよい。該環状アセタール
基を有する化合物は、１種類で、あるいは２種以上を混
合して使用しても良い。
は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜１０のアルキル基、−ＣＨ2
ＯＨ基、−ＣＯＯＣＨ3基、フェニル基またはハロゲン
基であり、Ｒ11は、Ｃ１〜１５のアルキレン基、アルケ
ニレン基またはアリーレン基であり、アリーレン基の核
には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロ
ゲン基を有することができ、Ｒ16は、Ｈ、Ｃ１〜３０の
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリー
ル基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、ア
ルコキシアルキル基、アシル基、アリールアシル基、ハ
ロゲン基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基またはアミ
ノ化アルキル基であり、アリール基、アリールアルキル
基、アリールアルケニル基及びアリールアシル基の核に
は置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロゲ
ン基を有することができ、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は、−ＣＨＲ
17-基、−Ｏ−基、−ＮＨ−基、または−ＰＨ−基であ
り、Ｒ17は、Ｈ、Ｃ１〜１５のアルキル基またはアリー
ル基であり、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、０または１で
あり、ｐ、ｑまたはｒは、それぞれ、１〜１０の整数で
あり、但し、ｐ、ｑまたはｒが２以上の場合、同一化合
物内の、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ1 2、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、それ
ぞれ、同じでも異なっていてもよい。該環状アセタール
基を有する化合物は、１種類で、あるいは２種以上を混
合して使用しても良い。
【００２０】一般式（３）で示される化合物の具体例と
しては、２、２’−エチレンビス−１、３−ジオキソラ
ン、２、２’−トリメチレンビス−１，３−ジオキソラ
ン、２、２’−フェニレンビス−１，３−ジオキソラン
等が挙げられる。
しては、２、２’−エチレンビス−１、３−ジオキソラ
ン、２、２’−トリメチレンビス−１，３−ジオキソラ
ン、２、２’−フェニレンビス−１，３−ジオキソラン
等が挙げられる。
【００２１】一般式（４）で示される化合物の具体例と
しては、１、３−ジオキソラン、２−メチル−１、３−
ジオキソラン、２−メチル−４−メチル−１、３−ジオ
キソラン、２−ペンチル−４−メチル−１、３−ジオキ
ソラン、２−ｎ−ヘキシル−１、３−ジオキソラン、２
−オクチル−４−メチル−１、３−ジオキソラン、２−
メトキシ−１、３−ジオキソラン、２−クロロメチル−
１、３−ジオキソラン、２−ブロモメチル−１、３−ジ
オキソラン、２−(２−ブロモエチル）−１、３−ジオ
キソラン、２−アミノメチル−１、３−ジオキソラン、
２−(２−アミノエチル）−１、３−ジオキソラン、２
−フェニル−４−メチル−１、３−ジオキソラン、４−
フェニル−１、３−ジオキソラン、２−（１−フェニル
エチル）−１、３−ジオキソラン、２−（１−フェニル
エチル）−４−メチル−１、３−ジオキソラン、２−ベ
ンジル−１、３−ジオキソラン、２−ベンジル−４−メ
チル−１、３−ジオキソラン、２−ベンジル−４、４−
ジメチル−１、３−ジオキソラン、２−ベンジル−４−
ヒドロキシメチル−１、３−ジオキソラン、２−｛２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝−１、３−ジオキ
ソラン、２−ベンジル−４、４−ジメチル−１、３−ジ
オキサン、４−フェニル−１、３−ジオキサン、２−ベ
ンジル−５、５−ジメチル−１、３−ジオキサン等が挙
げられる。
しては、１、３−ジオキソラン、２−メチル−１、３−
ジオキソラン、２−メチル−４−メチル−１、３−ジオ
キソラン、２−ペンチル−４−メチル−１、３−ジオキ
ソラン、２−ｎ−ヘキシル−１、３−ジオキソラン、２
−オクチル−４−メチル−１、３−ジオキソラン、２−
メトキシ−１、３−ジオキソラン、２−クロロメチル−
１、３−ジオキソラン、２−ブロモメチル−１、３−ジ
オキソラン、２−(２−ブロモエチル）−１、３−ジオ
キソラン、２−アミノメチル−１、３−ジオキソラン、
２−(２−アミノエチル）−１、３−ジオキソラン、２
−フェニル−４−メチル−１、３−ジオキソラン、４−
フェニル−１、３−ジオキソラン、２−（１−フェニル
エチル）−１、３−ジオキソラン、２−（１−フェニル
エチル）−４−メチル−１、３−ジオキソラン、２−ベ
ンジル−１、３−ジオキソラン、２−ベンジル−４−メ
チル−１、３−ジオキソラン、２−ベンジル−４、４−
ジメチル−１、３−ジオキソラン、２−ベンジル−４−
ヒドロキシメチル−１、３−ジオキソラン、２−｛２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝−１、３−ジオキ
ソラン、２−ベンジル−４、４−ジメチル−１、３−ジ
オキサン、４−フェニル−１、３−ジオキサン、２−ベ
ンジル−５、５−ジメチル−１、３−ジオキサン等が挙
げられる。
【００２２】本発明における環状アセタール基を有する
化合物の配合量は、ポリカーボネート樹脂１００重量部
に対して、０．０１〜５重量部である。配合量が０．０
１重量部未満では、電離放射線照射による黄変度の改良
効果が不十分となりやすく、５重量部を超えると機械物
性が低下しやすい。環状アセタール基を有する化合物の
配合量は、黄変度の改良効果と機械物性とのバランスの
点から、ポリカーボネート樹脂１００重量部に対して、
好ましくは０．０５〜３重量部である。
化合物の配合量は、ポリカーボネート樹脂１００重量部
に対して、０．０１〜５重量部である。配合量が０．０
１重量部未満では、電離放射線照射による黄変度の改良
効果が不十分となりやすく、５重量部を超えると機械物
性が低下しやすい。環状アセタール基を有する化合物の
配合量は、黄変度の改良効果と機械物性とのバランスの
点から、ポリカーボネート樹脂１００重量部に対して、
好ましくは０．０５〜３重量部である。
【００２３】オキシ基またはカルボニル基を有する芳香
族化合物と環状アセタール基を有する化合物の混合比
は、特に制限はないが、好ましくは重量比で１０／９０
〜９０／１０である。上述したように、ポリカーボネー
ト樹脂に、それぞれ、特定量のオキシ基またはカルボニ
ル基を有する芳香族化合物と環状アセタールを有する化
合物とを配合することにより、物性が低下することな
く、黄変度の少ないポリカーボネート樹脂組成物が得ら
れる。
族化合物と環状アセタール基を有する化合物の混合比
は、特に制限はないが、好ましくは重量比で１０／９０
〜９０／１０である。上述したように、ポリカーボネー
ト樹脂に、それぞれ、特定量のオキシ基またはカルボニ
ル基を有する芳香族化合物と環状アセタールを有する化
合物とを配合することにより、物性が低下することな
く、黄変度の少ないポリカーボネート樹脂組成物が得ら
れる。
【００２４】本発明において、ポリカーボネート樹脂
に、オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物
及び環状アセタール基を有する化合物を配合する方法と
しては、最終成形品を成形する直前までの任意の段階
で、当業者に周知の種々の方法によって行うことができ
る。例えば、タンブラー、ヘンシェルミキサー等で混合
する方法や、フィーダーにより定量的に押出機ホッパー
に供給して混合する方法等がある。
に、オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物
及び環状アセタール基を有する化合物を配合する方法と
しては、最終成形品を成形する直前までの任意の段階
で、当業者に周知の種々の方法によって行うことができ
る。例えば、タンブラー、ヘンシェルミキサー等で混合
する方法や、フィーダーにより定量的に押出機ホッパー
に供給して混合する方法等がある。
【００２５】本発明の組成物には更にその目的に応じ、
所望の特性を付与する他の添加剤を添加しても良い。例
えば、ハロゲン化合物、リン化合物、スルホン酸金属塩
等の難燃剤、アンチモン化合物、ジルコニウム化合物等
の難燃助剤、ポリテトラフルオロエチレン、珪素化合物
等の着火時の滴下防止剤、エラストマー等の耐衝撃改良
剤、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止
剤、可塑剤、離型剤、滑剤、相溶化剤、発泡剤、ガラス
繊維、ガラスビーズ、ガラスフレーク、炭素繊維、繊維
状マグネシウム、チタン酸カリウムウィスカー、セラミ
ックウィスカー、マイカ、タルク等の補強剤、充填剤、
染顔料等を、一種又は二種以上添加含有させる事も可能
である。
所望の特性を付与する他の添加剤を添加しても良い。例
えば、ハロゲン化合物、リン化合物、スルホン酸金属塩
等の難燃剤、アンチモン化合物、ジルコニウム化合物等
の難燃助剤、ポリテトラフルオロエチレン、珪素化合物
等の着火時の滴下防止剤、エラストマー等の耐衝撃改良
剤、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止
剤、可塑剤、離型剤、滑剤、相溶化剤、発泡剤、ガラス
繊維、ガラスビーズ、ガラスフレーク、炭素繊維、繊維
状マグネシウム、チタン酸カリウムウィスカー、セラミ
ックウィスカー、マイカ、タルク等の補強剤、充填剤、
染顔料等を、一種又は二種以上添加含有させる事も可能
である。
【００２６】本発明の組成物は、射出成形、ブロー成形
等、慣用の成形方法に従って、所望の成形品とすること
ができる。本発明の耐電離放射線性ポリカーボネート樹
脂組成物を適用することが望まれている医療用成形品と
しては、具体的には、人工透析器、人工肺、麻酔用吸入
装置、静脈用コネクタ及び付属品、血液遠心分離ボウ
ル、外科用具、手術室用具、酸素を血液に供給するチュ
ーブ、チューブの接続具、心臓プローブ並びに注射器、
外科用具、手術室器具、静脈注射液等を入れる容器等が
挙げられる。
等、慣用の成形方法に従って、所望の成形品とすること
ができる。本発明の耐電離放射線性ポリカーボネート樹
脂組成物を適用することが望まれている医療用成形品と
しては、具体的には、人工透析器、人工肺、麻酔用吸入
装置、静脈用コネクタ及び付属品、血液遠心分離ボウ
ル、外科用具、手術室用具、酸素を血液に供給するチュ
ーブ、チューブの接続具、心臓プローブ並びに注射器、
外科用具、手術室器具、静脈注射液等を入れる容器等が
挙げられる。
【００２７】以下、本発明を実施例により更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００２８】
〔実施例１〜６、比較例１〜３〕ポリカーボネート樹脂
１００重量部（ユーピロン Ｓ−２０００、三菱エンジ
ニアリングプラスチックス株式会社製、粘度平均分子量
２５，０００）と、表−１に記載のオキシ基またはカル
ボニル基を有する芳香族化合物及び環状アセタール基を
有する化合物を、表−１に記載の比率で、タンブラーに
て混合し、各々φ４０ｍｍ一軸ベント式押出機を用い
て、バレル温度２７０℃で押出してペレットを得た。こ
のペレットを熱風乾燥器中で、１２０℃にて５時間以上
乾燥した後、樹脂温度２７０℃、金型温度８０℃にて５
０ｍｍφ×３ｍｍ厚みの試験片を射出成形した。この成
形片を用い、コバルト６０γ線を２５キログレイ（ｋＧ
ｙ）照射し、照射前後の黄色度を、ＪＩＳ Ｋ７１０３
に従って、スガ試験機（株）製の色差計ＳＭ−３−ＣＨ
にて測定し、黄変度（ΔＹＩ）を求めた。結果を表−１
に示す。
１００重量部（ユーピロン Ｓ−２０００、三菱エンジ
ニアリングプラスチックス株式会社製、粘度平均分子量
２５，０００）と、表−１に記載のオキシ基またはカル
ボニル基を有する芳香族化合物及び環状アセタール基を
有する化合物を、表−１に記載の比率で、タンブラーに
て混合し、各々φ４０ｍｍ一軸ベント式押出機を用い
て、バレル温度２７０℃で押出してペレットを得た。こ
のペレットを熱風乾燥器中で、１２０℃にて５時間以上
乾燥した後、樹脂温度２７０℃、金型温度８０℃にて５
０ｍｍφ×３ｍｍ厚みの試験片を射出成形した。この成
形片を用い、コバルト６０γ線を２５キログレイ（ｋＧ
ｙ）照射し、照射前後の黄色度を、ＪＩＳ Ｋ７１０３
に従って、スガ試験機（株）製の色差計ＳＭ−３−ＣＨ
にて測定し、黄変度（ΔＹＩ）を求めた。結果を表−１
に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】本発明の組成物は、物性の劣化が少なく
殺菌のために照射される電離放射線による色調の変化が
少ない。従って、電離放射線照射滅菌が行われる医療用
製品、医療用装置、医療用装置の部材等の用途に有用で
ある。
殺菌のために照射される電離放射線による色調の変化が
少ない。従って、電離放射線照射滅菌が行われる医療用
製品、医療用装置、医療用装置の部材等の用途に有用で
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に、
オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物０．
０１〜５重量部、及び環状アセタール基を有する化合物
０．０１〜５重量部を配合してなるポリカーボネート樹
脂組成物。 - 【請求項２】 オキシ基またはカルボニル基を有する芳
香族化合物が、下記一般式（１）または（２）で示され
る化合物であることを特徴とする請求項１に記載のポリ
カーボネート樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ5は、それぞれ、Ｃ１〜１０のア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アリ
ールアルコキシアルキル基、−ＣＨ2ＯＨ基またはハロ
ゲン基であり、Ｒ4は、Ｃ１〜１５のアルキレン基、ア
ルケニレン基、アリーレン基、アルキレンジオキシ基ま
たはアリーレンジアルキレンオキシ基であり、アリーレ
ン基及びアリーレンジアルキレンオキシ基の核には置換
基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロゲン基を
有することができ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、それぞれ、−Ｏ
−、−ＣＨＲ6-Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨＲ7-ＣＯ−、−
ＣＯ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｃ（ＯＲ8)2-であり、Ｒ2、Ｒ
6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜３０のアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
リールアルキル基、アリールアルケニル基、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、アリールアルコキシ基、アリールア
ルキルアルコキシ基、アシル基またはアリールアシル基
であり、アリール基、アリールアルキル基、アリールア
ルケニル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキル
アルコキシ基及びアリールアシル基の核には置換基とし
て、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロゲン基を有する
ことができ、また、同一核にあるＲ2を有する置換基
が、２個以上存在する場合は該置換基はそれぞれのＲ2
を介して共有結合で結ばれていても良く、ｈ、ｊ及びｋ
は、それぞれ、０〜５の整数であり、ｉは１〜６の整数
であり、ｈとｉの合計は１〜６である。） - 【請求項３】 環状アセタール基を有する化合物が、下
記一般式（３）または（４）で示される化合物であるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載のポリカーボネ
ート樹脂組成物。 【化２】 （式中、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、それぞ
れ、Ｈ、Ｃ１〜１０のアルキル基、−ＣＨ2ＯＨ基、−
ＣＯＯＣＨ3基、フェニル基またはハロゲン基であり、
Ｒ11は、Ｃ１〜１５のアルキレン基、アルケニレン基ま
たはアリーレン基であり、アリーレン基の核には置換基
として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロゲン基を有
することができ、Ｒ16は、Ｈ、Ｃ１〜３０のアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
リールアルキル基、アリールアルケニル基、アルコキシ
アルキル基、アシル基、アリールアシル基、ハロゲン
基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基またはアミノ化ア
ルキル基であり、アリール基、アリールアルキル基、ア
リールアルケニル基及びアリールアシル基の核には置換
基として、Ｃ１〜１０のアルキル基またはハロゲン基を
有することができ、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は、−ＣＨＲ17-
基、−Ｏ−基、−ＮＨ−基、または−ＰＨ−基であり、
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ１〜１５のアルキル基またはアリール基
であり、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、０または１であ
り、ｐ、ｑまたはｒは、それぞれ、１〜１０の整数であ
り、但し、ｐ、ｑまたはｒが２以上の場合、同一化合物
内の、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ1 2、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、それぞ
れ、同じでも異なっていてもよい。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3634496A JPH09227771A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
| DE69628613T DE69628613T2 (de) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | Polycarbonatharzzusammensetzung |
| EP96111313A EP0753540B1 (en) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | Polycarbonate resin composition |
| KR1019960028782A KR100441551B1 (ko) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | 폴리카르보네이트수지조성물 |
| US09/006,001 US5977206A (en) | 1995-07-12 | 1998-01-12 | Polycarbonate resin composition |
| US09/383,209 US6359028B1 (en) | 1995-07-12 | 1999-08-26 | Polycarbonate resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3634496A JPH09227771A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227771A true JPH09227771A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12467224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3634496A Pending JPH09227771A (ja) | 1995-07-12 | 1996-02-23 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227771A (ja) |
-
1996
- 1996-02-23 JP JP3634496A patent/JPH09227771A/ja active Pending
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