JP3330793B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシ基またはカ
ルボニル基を有する芳香族化合物及びポリアルキレング
リコール、ポリアルキレングリコールのエーテルまたは
ポリアルキレングリコールのエステルが配合されたポリ
カーボネート樹脂組成物に関するものである。特に、殺
菌の為に照射される電離放射線による色調の変化や物性
劣化の少ない、耐電離放射線に優れたポリカーボネート
樹脂組成物に関する。
ルボニル基を有する芳香族化合物及びポリアルキレング
リコール、ポリアルキレングリコールのエーテルまたは
ポリアルキレングリコールのエステルが配合されたポリ
カーボネート樹脂組成物に関するものである。特に、殺
菌の為に照射される電離放射線による色調の変化や物性
劣化の少ない、耐電離放射線に優れたポリカーボネート
樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリカーボネート樹脂は、優れた機械的
強度，耐衝撃強度，耐熱性，透明性を有し安全性も高い
事から医療用製品として広く用いられている。これら医
療用製品は、その使用に際し通常完全滅菌が行われる。
具体的には高圧蒸気滅菌法、エチレンオキサイドガス
（ＥＯＧ）滅菌法、ガンマ線や電子線等の電離放射線の
照射による滅菌法等である。このうち、高圧蒸気滅菌法
は、エネルギーコストが高く、さらに滅菌処理後に乾燥
工程が必要である。又、ＥＯＧ滅菌ではＥＯＧ自身が毒
性を有する事や廃棄処理に関連する環境問題等を有す
る。従って、最近では比較的安価で、低温・乾式で処理
可能な電離放射線（ガンマ線が一般的である）照射滅菌
法がよく使用されるようになっている。しかしながら、
ポリカーボネート樹脂は、滅菌の際に電離放射線を照射
されると、黄色く変色してしまい、特に医療用途に於い
ての、製品価値を損なうという欠点を有している。
強度，耐衝撃強度，耐熱性，透明性を有し安全性も高い
事から医療用製品として広く用いられている。これら医
療用製品は、その使用に際し通常完全滅菌が行われる。
具体的には高圧蒸気滅菌法、エチレンオキサイドガス
（ＥＯＧ）滅菌法、ガンマ線や電子線等の電離放射線の
照射による滅菌法等である。このうち、高圧蒸気滅菌法
は、エネルギーコストが高く、さらに滅菌処理後に乾燥
工程が必要である。又、ＥＯＧ滅菌ではＥＯＧ自身が毒
性を有する事や廃棄処理に関連する環境問題等を有す
る。従って、最近では比較的安価で、低温・乾式で処理
可能な電離放射線（ガンマ線が一般的である）照射滅菌
法がよく使用されるようになっている。しかしながら、
ポリカーボネート樹脂は、滅菌の際に電離放射線を照射
されると、黄色く変色してしまい、特に医療用途に於い
ての、製品価値を損なうという欠点を有している。
【０００３】この様な欠点を解決する方法として、例え
ば、特開平２−５５０６２号公報では、ハロゲン含有ポ
リカーボネート樹脂を配合する方法が、特開平５−１７
９１２７号公報では核臭素化フタル酸誘導体を配合する
方法が、それぞれ述べられているが、組成物中にハロゲ
ンを含有する為に金属腐蝕が発生し易く、成形機等に特
別な材質の金属を使用する必要があった。
ば、特開平２−５５０６２号公報では、ハロゲン含有ポ
リカーボネート樹脂を配合する方法が、特開平５−１７
９１２７号公報では核臭素化フタル酸誘導体を配合する
方法が、それぞれ述べられているが、組成物中にハロゲ
ンを含有する為に金属腐蝕が発生し易く、成形機等に特
別な材質の金属を使用する必要があった。
【０００４】また、イオウ化合物を使用する方法とし
て、特開平１−２２９０５２号公報ではチオアルコール
類を配合する方法が、特開平２−１１５２６０号公報で
はチオエーテル類を配合する方法が、特開平２−４９０
５８号、特開平４−３６３４３号、特開平６−１６６８
０７号各公報ではメルカプト基を有する化合物を配合す
る方法が、特開平６−９３１９２号公報ではスルフィド
基を有する化合物を配合する方法が、さらに、特開平５
−２０９１２０号公報ではポリアルキレンオキシド及び
スルホン酸エステル置換基を持つ芳香族化合物を併用す
る方法が述べられているが、いずれにおいても黄変抑止
効果が不十分であったり、使用時に悪臭が発生し、成形
加工時の環境を悪化させるといった問題点が存在する。
て、特開平１−２２９０５２号公報ではチオアルコール
類を配合する方法が、特開平２−１１５２６０号公報で
はチオエーテル類を配合する方法が、特開平２−４９０
５８号、特開平４−３６３４３号、特開平６−１６６８
０７号各公報ではメルカプト基を有する化合物を配合す
る方法が、特開平６−９３１９２号公報ではスルフィド
基を有する化合物を配合する方法が、さらに、特開平５
−２０９１２０号公報ではポリアルキレンオキシド及び
スルホン酸エステル置換基を持つ芳香族化合物を併用す
る方法が述べられているが、いずれにおいても黄変抑止
効果が不十分であったり、使用時に悪臭が発生し、成形
加工時の環境を悪化させるといった問題点が存在する。
【０００５】さらに、特開昭６２−１３５５５６号公報
ではポリエーテルポリオール又はそのアルキルエーテル
を配合する方法が、特開昭６４−２２９５９号、特開平
１−１６１０５０号各公報では特定の末端基で保護され
たポリエーテルポリオールを配合する方法が、特開平１
−２７０８６９号、特開平２−１３４６０号各公報では
ポリプロピレングリコールを配合する方法が、特開平２
ー２３２２５８号公報ではベンジルアルコール誘導体を
配合する方法が、それぞれ開示されているが、黄変抑止
効果が不十分であったり、十分な効果が得られるだけ添
加量を増やすと他の物性に悪影響を及ぼす等の問題点が
あった。
ではポリエーテルポリオール又はそのアルキルエーテル
を配合する方法が、特開昭６４−２２９５９号、特開平
１−１６１０５０号各公報では特定の末端基で保護され
たポリエーテルポリオールを配合する方法が、特開平１
−２７０８６９号、特開平２−１３４６０号各公報では
ポリプロピレングリコールを配合する方法が、特開平２
ー２３２２５８号公報ではベンジルアルコール誘導体を
配合する方法が、それぞれ開示されているが、黄変抑止
効果が不十分であったり、十分な効果が得られるだけ添
加量を増やすと他の物性に悪影響を及ぼす等の問題点が
あった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、物性
劣化が少なく電離放射線照射滅菌の際の黄変が非常に小
さいポリカーボネート樹脂組成物を提供することにあ
る。
劣化が少なく電離放射線照射滅菌の際の黄変が非常に小
さいポリカーボネート樹脂組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の問題を
解決するためになされたものであり、その要旨は、ポリ
カーボネート樹脂１００重量部に、オキシ基またはカル
ボニル基を有する芳香族化合物０．０１〜５重量部、及
びポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコー
ルのエーテルまたはポリアルキレングリコールのエステ
ル０．０１〜５重量部を配合してなるポリカーボネート
樹脂組成物に存する。
解決するためになされたものであり、その要旨は、ポリ
カーボネート樹脂１００重量部に、オキシ基またはカル
ボニル基を有する芳香族化合物０．０１〜５重量部、及
びポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコー
ルのエーテルまたはポリアルキレングリコールのエステ
ル０．０１〜５重量部を配合してなるポリカーボネート
樹脂組成物に存する。
【０００８】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明におけるポリカーボネート樹脂は、芳香族ジヒドロキ
シ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物をホス
ゲン又は炭酸のジエステルと反応させることによって得
られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポリカーボネ
ートの重合体又は共重合体である。
明におけるポリカーボネート樹脂は、芳香族ジヒドロキ
シ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物をホス
ゲン又は炭酸のジエステルと反応させることによって得
られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポリカーボネ
ートの重合体又は共重合体である。
【０００９】芳香族ジヒドロキシ化合物の一例は，２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビス
フェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝テトラブロモビス
フェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン，２，２−ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン，１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル−１−フェニルエタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン
等で例示されるビス（ヒドロキシアリール）アルカン
類；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペ
ンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン等で例示される、ビス（ヒドロキシアリー
ル）シクロアルカン類；４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメ
チルジフェニルエーテル等で例示されるジヒドロキシジ
アリールエーテル類；４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ
メチルジフェニルスルフィド等で例示されるジヒドロキ
シジアリールスルフィド類；４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，
３’−ジメチルジフェニルスルホキシド等で例示される
ジヒドロキシジアリールスルホキシド類；４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキ
シ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホン等で例示さ
れるジヒドロキシジアリールスルホン類；ハイドロキノ
ン、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル等
があげられる。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物は単
独で或いは二種以上混合して使用しても良い。これらの
中で、特に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンが好適に用いられている。
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビス
フェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝テトラブロモビス
フェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン，２，２−ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン，１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル−１−フェニルエタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン
等で例示されるビス（ヒドロキシアリール）アルカン
類；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペ
ンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン等で例示される、ビス（ヒドロキシアリー
ル）シクロアルカン類；４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメ
チルジフェニルエーテル等で例示されるジヒドロキシジ
アリールエーテル類；４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ
メチルジフェニルスルフィド等で例示されるジヒドロキ
シジアリールスルフィド類；４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，
３’−ジメチルジフェニルスルホキシド等で例示される
ジヒドロキシジアリールスルホキシド類；４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキ
シ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホン等で例示さ
れるジヒドロキシジアリールスルホン類；ハイドロキノ
ン、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル等
があげられる。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物は単
独で或いは二種以上混合して使用しても良い。これらの
中で、特に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンが好適に用いられている。
【００１０】又、分岐した芳香族ポリカーボネート樹脂
を得るには、フロログリシン、２，６−ジメチル−２，
４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテ
ン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヘプテン、１，３，５−トリ（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６−ビス（２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ノール、α，α’，α”−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン等で例示
されるポリヒドロキシ化合物、あるいは３，３−ビス
（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサ
チンビスフェノール）、５−クロルイサチンビスフェノ
ール、５，７−ジクロルイサチンビスフェノール、５−
ブロムイサチンビスフェノールなどを用いればよい。
を得るには、フロログリシン、２，６−ジメチル−２，
４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテ
ン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヘプテン、１，３，５−トリ（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６−ビス（２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ノール、α，α’，α”−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン等で例示
されるポリヒドロキシ化合物、あるいは３，３−ビス
（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサ
チンビスフェノール）、５−クロルイサチンビスフェノ
ール、５，７−ジクロルイサチンビスフェノール、５−
ブロムイサチンビスフェノールなどを用いればよい。
【００１１】ホスゲン法ポリカーボネートの場合、末端
停止剤又は分子量調節剤を使用しても良い。末端停止剤
又は分子量調節剤としては、一価のフェノール性水酸基
を有する化合物があげられ、通常のフェノール、ｐ−ｔ
−ブチルフェノール、トリブロモフェノール等の他に、
長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロライ
ド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキルエ
ステル、アルキルエーテルフェノール等が例示される。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂において
は、一種類でも、又二種類以上を混合して使用しても良
い。
停止剤又は分子量調節剤を使用しても良い。末端停止剤
又は分子量調節剤としては、一価のフェノール性水酸基
を有する化合物があげられ、通常のフェノール、ｐ−ｔ
−ブチルフェノール、トリブロモフェノール等の他に、
長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロライ
ド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキルエ
ステル、アルキルエーテルフェノール等が例示される。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂において
は、一種類でも、又二種類以上を混合して使用しても良
い。
【００１２】本発明におけるポリカーボネート樹脂の分
子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２
５℃で測定された溶液粘度より換算した粘度平均分子量
で、１０，０００〜１００，０００であり、好ましくは
１５，０００〜５０，０００である。
子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２
５℃で測定された溶液粘度より換算した粘度平均分子量
で、１０，０００〜１００，０００であり、好ましくは
１５，０００〜５０，０００である。
【００１３】本発明におけるオキシ基またはカルボニル
基を有する芳香族化合物は、下記一般式（１）または
（２）で示される化合物である。
基を有する芳香族化合物は、下記一般式（１）または
（２）で示される化合物である。
【００１４】
【化３】 式（１）及び（２）中、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ5 は、それぞ
れ、Ｃ１−１０のアルキル基、−ＣＨ2 ＯＨ基であり、
Ｒ4 は、Ｃ１〜１５のアルキレン基、アルケニレン基、
アリーレン基またはアルキレンジオキシ基であり、アリ
ーレン基の核には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル
基を有することができ、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、それぞ
れ、−Ｏ−、−ＣＨＲ6 Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨＲ7 Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｃ（ＯＲ8 ）2 −で
あり、Ｒ2 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8は、それぞれ、Ｈ、Ｃ
１〜３０のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケ
ニル基、アルコキシ基、アリールアルコキシ基、アリー
ルアルキルアルコキシ基、アシル基またはアリールアシ
ル基であり、アリール基、アリールアルキル基、アリー
ルアルケニル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
キルアルコキシ基及びアリールアシル基の核には置換基
として、Ｃ１〜１０のアルキル基を有することができ、
また、同一核にあるＲ2 を有する置換基が、２個以上存
在する場合は該置換基はそれぞれのＲ2 を介して共有結
合で結ばれていても良く、ｈ、ｊ及びｋは、それぞれ、
０〜５の整数であり、ｉは１〜６の整数であり、ｈとｉ
との合計は１〜６である。該オキシ基あるいはカルボニ
ル基を有する芳香族化合物は、１種類で、あるいは２種
以上を混合して使用しても良い。
れ、Ｃ１−１０のアルキル基、−ＣＨ2 ＯＨ基であり、
Ｒ4 は、Ｃ１〜１５のアルキレン基、アルケニレン基、
アリーレン基またはアルキレンジオキシ基であり、アリ
ーレン基の核には置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル
基を有することができ、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、それぞ
れ、−Ｏ−、−ＣＨＲ6 Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨＲ7 Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｃ（ＯＲ8 ）2 −で
あり、Ｒ2 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8は、それぞれ、Ｈ、Ｃ
１〜３０のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケ
ニル基、アルコキシ基、アリールアルコキシ基、アリー
ルアルキルアルコキシ基、アシル基またはアリールアシ
ル基であり、アリール基、アリールアルキル基、アリー
ルアルケニル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
キルアルコキシ基及びアリールアシル基の核には置換基
として、Ｃ１〜１０のアルキル基を有することができ、
また、同一核にあるＲ2 を有する置換基が、２個以上存
在する場合は該置換基はそれぞれのＲ2 を介して共有結
合で結ばれていても良く、ｈ、ｊ及びｋは、それぞれ、
０〜５の整数であり、ｉは１〜６の整数であり、ｈとｉ
との合計は１〜６である。該オキシ基あるいはカルボニ
ル基を有する芳香族化合物は、１種類で、あるいは２種
以上を混合して使用しても良い。
【００１５】一般式（１）で示される化合物の具体例と
しては、ジフェニルエーテル、アリルフェニルエーテ
ル、ジベンジルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベ
ンジルフェニルエーテル、ベンジルナフチルエーテル、
１、４−ベンゾジオキサン、１、２ーメチレンジオキシ
ベンゼン、ピペロニルアルコール、ベンゾフェノン、ジ
ベンジルケトン、ベンジルメチルケトン、ベンジルフェ
ニルケトン、ベンジルトリルケトン、ベンジルナフチル
ケトン、ジベンゾイル、ベンゾイルシクロブタン、ベン
ゾイルプロパン、ベンゾインエチルエーテル、１、２ー
ジベンゾイルベンゼン、１、４ービスメトキシメチルベ
ンゼン、フェニル酢酸ベンジルエステル、安息香酸ベン
ジルエステル、フタル酸ベンジルブチルエステル、フタ
ル酸ジシクロヘキシルエステル、ベンジルジメチルケタ
ール等が挙げられる。一般式（２）で示される化合物の
具体例としては、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルプ
ロパン、１、２ージベンジロキシエタン、ヒドロキノン
ジベンジルエーテル、エチレングリコールジベンゾエー
ト等が挙げられる。
しては、ジフェニルエーテル、アリルフェニルエーテ
ル、ジベンジルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベ
ンジルフェニルエーテル、ベンジルナフチルエーテル、
１、４−ベンゾジオキサン、１、２ーメチレンジオキシ
ベンゼン、ピペロニルアルコール、ベンゾフェノン、ジ
ベンジルケトン、ベンジルメチルケトン、ベンジルフェ
ニルケトン、ベンジルトリルケトン、ベンジルナフチル
ケトン、ジベンゾイル、ベンゾイルシクロブタン、ベン
ゾイルプロパン、ベンゾインエチルエーテル、１、２ー
ジベンゾイルベンゼン、１、４ービスメトキシメチルベ
ンゼン、フェニル酢酸ベンジルエステル、安息香酸ベン
ジルエステル、フタル酸ベンジルブチルエステル、フタ
ル酸ジシクロヘキシルエステル、ベンジルジメチルケタ
ール等が挙げられる。一般式（２）で示される化合物の
具体例としては、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルプ
ロパン、１、２ージベンジロキシエタン、ヒドロキノン
ジベンジルエーテル、エチレングリコールジベンゾエー
ト等が挙げられる。
【００１６】本発明におけるオキシ基またはカルボニル
基を有する芳香族化合物の配合量は、ポリカーボネート
樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部であ
る。配合量が０．０１重量部未満では、目的とする電離
放射線照射による黄変度の改良効果が不十分であり、５
重量部を超えると機械物性が低下するので好ましくな
い。黄変度の改良及び機械物性低下防止の点から、好ま
しい配合量は０．０５〜３重量部である。
基を有する芳香族化合物の配合量は、ポリカーボネート
樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部であ
る。配合量が０．０１重量部未満では、目的とする電離
放射線照射による黄変度の改良効果が不十分であり、５
重量部を超えると機械物性が低下するので好ましくな
い。黄変度の改良及び機械物性低下防止の点から、好ま
しい配合量は０．０５〜３重量部である。
【００１７】本発明におけるポリアルキレングリコー
ル、ポリアルキレングリコールのエーテルまたはポリア
ルキレングリコールのエステルは、下記一般式（３）ま
たは（４）で示される化合物である。
ル、ポリアルキレングリコールのエーテルまたはポリア
ルキレングリコールのエステルは、下記一般式（３）ま
たは（４）で示される化合物である。
【００１８】
【化４】 式（３）及び（４）中、Ｒ9 、Ｒ11、Ｒ12及びＲ14は、
それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜３０のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基
またはアリールアルケニル基であり、アリール基、アリ
ールアルキル基及びアリールアルケニル基の核には置換
基として、Ｃ１〜１０のアルキル基を有することがで
き、Ｒ10及びＲ13は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４のアルキ
ル基であり、ｎ及びｑは、それぞれ、１以上の整数であ
り、好ましくは１〜１０００の整数である。ｍ及びｐ
は、それぞれ、１〜１０の整数である。該ポリアルキレ
ングリコール、ポリアルキレングリコールのエーテルま
たはポリアルキレングリコールのエステルは、１種類
で、あるいは２種以上を混合して使用しても良い。
それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜３０のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基
またはアリールアルケニル基であり、アリール基、アリ
ールアルキル基及びアリールアルケニル基の核には置換
基として、Ｃ１〜１０のアルキル基を有することがで
き、Ｒ10及びＲ13は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４のアルキ
ル基であり、ｎ及びｑは、それぞれ、１以上の整数であ
り、好ましくは１〜１０００の整数である。ｍ及びｐ
は、それぞれ、１〜１０の整数である。該ポリアルキレ
ングリコール、ポリアルキレングリコールのエーテルま
たはポリアルキレングリコールのエステルは、１種類
で、あるいは２種以上を混合して使用しても良い。
【００１９】一般式（３）で示される化合物の具体例と
しては、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ールメチルエ−テル、ポリエチレングリコールジメチル
エ−テル、ポリエチレングリコールドデシルエ−テル、
ポリエチレングリコールベンジルエ−テル、ポリエチレ
ングリコールジベンジルエ−テル、 ポリエチレングリ
コール−４−ノニルフェニルエーテル、ポリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコールメチルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジメチルエーテル、ポリ
プロピレングリコールドデシルエ−テル、ポリプロピレ
ングリコールベンジルエ−テル、ポリプロピレングリコ
ールジベンジルエ−テル、ポリプロピレングリコール−
４−ノニルフェニルエーテル、ポリテトラメチレングリ
コール等が挙げられる。
しては、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ールメチルエ−テル、ポリエチレングリコールジメチル
エ−テル、ポリエチレングリコールドデシルエ−テル、
ポリエチレングリコールベンジルエ−テル、ポリエチレ
ングリコールジベンジルエ−テル、 ポリエチレングリ
コール−４−ノニルフェニルエーテル、ポリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコールメチルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジメチルエーテル、ポリ
プロピレングリコールドデシルエ−テル、ポリプロピレ
ングリコールベンジルエ−テル、ポリプロピレングリコ
ールジベンジルエ−テル、ポリプロピレングリコール−
４−ノニルフェニルエーテル、ポリテトラメチレングリ
コール等が挙げられる。
【００２０】一般式（４）で示される化合物の具体例と
しては、ポリエチレングリコールジ酢酸エステル、ポリ
エチレングリコール酢酸プロピオン酸エステル、ポリエ
チレングリコールジ酪酸エステル、ポリエチレングリコ
ールジステアリン酸エステル、ポリエチレングリコール
ジ安息香酸エステル、ポリエチレングリコールジ−２、
６−ジメチル安息香酸エステル、ポリエチレングリコー
ルジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステル、ポリエ
チレングリコールジカプリル酸エステル、ポリプロピレ
ングリコールジ酢酸エステル、ポリプロピレングリコー
ル酢酸プロピオン酸エステル、ポリプロピレングリコー
ルジ酪酸エステル、ポリプロピレングリコールジステア
リン酸エステル、ポリプロピレングリコールジ安息香酸
エステル、ポリプロピレングリコールジ−２、６−ジメ
チル安息香酸エステル、ポリプロピレングリコールジ−
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステル、ポリプロピレ
ングリコールジカプリル酸エステル等が挙げられる。
しては、ポリエチレングリコールジ酢酸エステル、ポリ
エチレングリコール酢酸プロピオン酸エステル、ポリエ
チレングリコールジ酪酸エステル、ポリエチレングリコ
ールジステアリン酸エステル、ポリエチレングリコール
ジ安息香酸エステル、ポリエチレングリコールジ−２、
６−ジメチル安息香酸エステル、ポリエチレングリコー
ルジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステル、ポリエ
チレングリコールジカプリル酸エステル、ポリプロピレ
ングリコールジ酢酸エステル、ポリプロピレングリコー
ル酢酸プロピオン酸エステル、ポリプロピレングリコー
ルジ酪酸エステル、ポリプロピレングリコールジステア
リン酸エステル、ポリプロピレングリコールジ安息香酸
エステル、ポリプロピレングリコールジ−２、６−ジメ
チル安息香酸エステル、ポリプロピレングリコールジ−
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステル、ポリプロピレ
ングリコールジカプリル酸エステル等が挙げられる。
【００２１】本発明におけるポリアルキレングリコー
ル、ポリアルキレングリコールのエーテルまたはポリア
ルキレングリコールのエステルの配合量は、ポリカーボ
ネート樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部
である。配合量が０．０１重量部未満では、目的とする
電離放射線照射による黄変度の改良効果が不十分であ
り、５重量部を超えると、機械物性が低下するので好ま
しくない。黄変度の改良及び機械物性の低下防止の点か
ら、好ましい配合量は０．０５〜３重量部である。
ル、ポリアルキレングリコールのエーテルまたはポリア
ルキレングリコールのエステルの配合量は、ポリカーボ
ネート樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部
である。配合量が０．０１重量部未満では、目的とする
電離放射線照射による黄変度の改良効果が不十分であ
り、５重量部を超えると、機械物性が低下するので好ま
しくない。黄変度の改良及び機械物性の低下防止の点か
ら、好ましい配合量は０．０５〜３重量部である。
【００２２】オキシ基またはカルボニル基を有する芳香
族化合物とポリアルキレングリコール、ポリアルキレン
グリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコール
のエステルの混合比は、特に制限はないが、好ましくは
重量比で１０／９０〜９０／１０である。上述したよう
に、ポリカーボネート樹脂に、それぞれ、特定量のオキ
シ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物とポリア
ルキレングリコール、ポリアルキレングリコールのエー
テルまたはポリアルキレングリコールのエステルのポリ
アルキレングリコール類とを配合することにより、物性
が低下することなく、黄変度の少ないポリカーボネート
樹脂組成物が得られる。
族化合物とポリアルキレングリコール、ポリアルキレン
グリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコール
のエステルの混合比は、特に制限はないが、好ましくは
重量比で１０／９０〜９０／１０である。上述したよう
に、ポリカーボネート樹脂に、それぞれ、特定量のオキ
シ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物とポリア
ルキレングリコール、ポリアルキレングリコールのエー
テルまたはポリアルキレングリコールのエステルのポリ
アルキレングリコール類とを配合することにより、物性
が低下することなく、黄変度の少ないポリカーボネート
樹脂組成物が得られる。
【００２３】本発明において、ポリカーボネート樹脂
に、オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物
及びポリアルキレングリコール類を配合する方法として
は、最終成形品を成形する直前までの任意の段階で、当
業者に周知の種々の方法によって行うことができる。例
えば、タンブラー、ヘンシェルミキサー等で混合する方
法や、フィーダーにより定量的に押出機ホッパーに供給
して混合する方法等がある。
に、オキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物
及びポリアルキレングリコール類を配合する方法として
は、最終成形品を成形する直前までの任意の段階で、当
業者に周知の種々の方法によって行うことができる。例
えば、タンブラー、ヘンシェルミキサー等で混合する方
法や、フィーダーにより定量的に押出機ホッパーに供給
して混合する方法等がある。
【００２４】本発明の組成物には更にその目的に応じ、
所望の特性を付与する他の添加剤を添加しても良い。例
えば、ハロゲン化合物、リン化合物、スルホン酸金属塩
等の難燃剤、アンチモン化合物、ジルコニウム化合物等
の難燃助剤、ポリテトラフルオロエチレン、珪素化合物
等の着火時の滴下防止剤、エラストマー等の耐衝撃改良
剤、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止
剤、可塑剤、離型剤、滑剤、相溶化剤、発泡剤、ガラス
繊維、ガラスビーズ、ガラスフレーク、炭素繊維、繊維
状マグネシウム、チタン酸カリウムウィスカー、セラミ
ックウィスカー、マイカ、タルク等の補強剤、充填剤、
染顔料等を、一種又は二種以上添加含有させる事も可能
である。
所望の特性を付与する他の添加剤を添加しても良い。例
えば、ハロゲン化合物、リン化合物、スルホン酸金属塩
等の難燃剤、アンチモン化合物、ジルコニウム化合物等
の難燃助剤、ポリテトラフルオロエチレン、珪素化合物
等の着火時の滴下防止剤、エラストマー等の耐衝撃改良
剤、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止
剤、可塑剤、離型剤、滑剤、相溶化剤、発泡剤、ガラス
繊維、ガラスビーズ、ガラスフレーク、炭素繊維、繊維
状マグネシウム、チタン酸カリウムウィスカー、セラミ
ックウィスカー、マイカ、タルク等の補強剤、充填剤、
染顔料等を、一種又は二種以上添加含有させる事も可能
である。
【００２５】本発明の組成物は、射出成形、ブロー成形
等、慣用の成形方法に従って、所望の成形品とすること
ができる。本発明の耐電離放射線性ポリカーボネート樹
脂組成物を適用することが望まれている医療用成形品と
しては、具体的には、人工透析器、人工肺、麻酔用吸入
装置、静脈用コネクタ及び付属品、血液遠心分離ボウ
ル、外科用具、手術室用具、酸素を血液に供給するチュ
ーブ、チューブの接続具、心臓プローブ並びに注射器、
外科用具、手術室器具、静脈注射液等を入れる容器等が
挙げられる。
等、慣用の成形方法に従って、所望の成形品とすること
ができる。本発明の耐電離放射線性ポリカーボネート樹
脂組成物を適用することが望まれている医療用成形品と
しては、具体的には、人工透析器、人工肺、麻酔用吸入
装置、静脈用コネクタ及び付属品、血液遠心分離ボウ
ル、外科用具、手術室用具、酸素を血液に供給するチュ
ーブ、チューブの接続具、心臓プローブ並びに注射器、
外科用具、手術室器具、静脈注射液等を入れる容器等が
挙げられる。
【００２６】以下、本発明を実施例により更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００２７】
【実施例】各実施例にて使用した原材料は下記の通りで
ある。 ポリカーボネート樹脂： ユーピロン Ｓ−２０００（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製 。粘度平均分子量２５，０００。） ポリアルキレングリコール類化合物： ＰＥＧ１０００ ポリエチレングリコール（分子量１，０００） ＰＰＧ２０００ ポリプロピレングリコール（分子量２，０００） ＰＰＧＳＴ３０ ポリプロピレングリコールジステアリン酸エステル（分 子量３，０００）
ある。 ポリカーボネート樹脂： ユーピロン Ｓ−２０００（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製 。粘度平均分子量２５，０００。） ポリアルキレングリコール類化合物： ＰＥＧ１０００ ポリエチレングリコール（分子量１，０００） ＰＰＧ２０００ ポリプロピレングリコール（分子量２，０００） ＰＰＧＳＴ３０ ポリプロピレングリコールジステアリン酸エステル（分 子量３，０００）
【００２８】〔実施例−１〜７、比較例−１〜３〕ポリ
カーボネート樹脂１００重量部と、表−１に記載のオキ
シ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物及びポリ
アルキレングリコール類化合物を、表−１に記載の比率
で、タンブラーにて混合し、各々φ４０ｍｍ一軸ベント
式押出機を用いて、バレル温度２７０℃で押出してペレ
ットを得た。このペレットを熱風乾燥器中で、１２０℃
にて５時間以上乾燥した後、樹脂温度２７０℃、金型温
度８０℃にて５０ｍｍφ×３ｍｍ厚みの試験片を射出成
形した。この成形片を用い、コバルト６０γ線を２５キ
ログレイ（ｋＧｙ）照射し、照射前後の黄色度を、ＪＩ
Ｓ Ｋ７１０３に従って、スガ試験機（株）製の色差計
ＳＭ−３−ＣＨにて測定し、黄変度（ΔＹＩ）を求め
た。結果を表−１に示す。
カーボネート樹脂１００重量部と、表−１に記載のオキ
シ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物及びポリ
アルキレングリコール類化合物を、表−１に記載の比率
で、タンブラーにて混合し、各々φ４０ｍｍ一軸ベント
式押出機を用いて、バレル温度２７０℃で押出してペレ
ットを得た。このペレットを熱風乾燥器中で、１２０℃
にて５時間以上乾燥した後、樹脂温度２７０℃、金型温
度８０℃にて５０ｍｍφ×３ｍｍ厚みの試験片を射出成
形した。この成形片を用い、コバルト６０γ線を２５キ
ログレイ（ｋＧｙ）照射し、照射前後の黄色度を、ＪＩ
Ｓ Ｋ７１０３に従って、スガ試験機（株）製の色差計
ＳＭ−３−ＣＨにて測定し、黄変度（ΔＹＩ）を求め
た。結果を表−１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】本発明の組成物は、物性の劣化が少なく
殺菌のために照射される電離放射線による色調の変化が
少ない。従って、電離放射線照射滅菌が行われる医療用
製品、医療用装置、医療用装置の部材等の用途に有用で
ある。
殺菌のために照射される電離放射線による色調の変化が
少ない。従って、電離放射線照射滅菌が行われる医療用
製品、医療用装置、医療用装置の部材等の用途に有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−179127（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−225733（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 69/00
Claims (7)
- 【請求項１】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に、
下記一般式（１）または（２）で示される少なくとも１
種のオキシ基またはカルボニル基を有する芳香族化合物
０．０１〜５重量部、及びポリアルキレングリコール、
ポリアルキレングリコールのエーテルまたはポリアルキ
レングリコールのエステル０．０１〜５重量部を配合し
てなるポリカーボネート樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ5 は、それぞれ、Ｃ１−１０
のアルキル基、−ＣＨ2ＯＨ基であり、Ｒ4 は、Ｃ１〜
１５のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基ま
たはアルキレンジオキシ基であり、アリーレン基の核に
は置換基として、Ｃ１〜１０のアルキル基を有すること
ができ、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、それぞれ、−Ｏ−、−
ＣＨＲ6 Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨＲ7 ＣＯ−、−ＣＯ−
ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｃ（ＯＲ8 ）2 −であり、Ｒ2 、Ｒ
6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜３０のアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール
基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アル
コキシ基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルア
ルコキシ基、アシル基またはアリールアシル基であり、
アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル
基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルアルコキ
シ基及びアリールアシル基の核には置換基として、Ｃ１
〜１０のアルキル基を有することができ、また、同一核
にあるＲ2 を有する置換基が、２個以上存在する場合は
該置換基はそれぞれのＲ2 を介して共有結合で結ばれて
いても良く、ｈ、ｊ及びｋは、それぞれ、０〜５の整数
であり、ｉは１〜６の整数であり、ｈとｉの合計は１〜
６である。） - 【請求項２】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に、
下記の化合物群から選ばれる少なくとも１種のオキシ基
またはカルボニル基を有する芳香族化合物０．０１〜５
重量部、及びポリアルキレングリコール、ポリアルキレ
ングリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコー
ルのエステル０．０１〜５重量部を配合してなるポリカ
ーボネート樹脂組成物。 ＜化合物群＞ジフェニルエーテル、アリルフェニルエーテル、ジベン
ジルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルフェ
ニルエーテル、ベンジルナフチルエーテル、１，４−ベ
ンゾジオキサン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、
ピペロニルアルコール、ベンゾフェノン、ジベンジルケ
トン、ベンジルメチルケトン、ベンジルフェニルケト
ン、ベンジルトリルケトン、ベンジルナフチルケトン、
ジベンゾイル、ベンゾイルシクロブタン、ベンゾイルプ
ロパン、ベンゾインエチルエーテル、１，２−ジベンゾ
イルベンゼン、１，４−ビスメトキシメチルベンゼン、
フェニル酢酸ベンジルエステル、安息香酸ベンジルエス
テル、フタル酸ベンジルブチルエステル、フタル酸ジシ
クロヘキシルエステル、ベンジルジメチルケタール、ジ
ベンゾイルメタン、ジベンゾイルプロパン、１，２−ジ
ベンジロキシエタン、ヒドロキノンジベンジルエーテ
ル、エチレングリコールジベンゾエート - 【請求項３】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に、
ジベンジルケトン、１，４−ビスメトキシメチルベンゼ
ン、ジベンジルエーテル、１，２−ジベンジロキシエタ
ン、安息香酸ベンジルエステル、フタル酸ジシクロへキ
シルエステル、ジベンゾイルメタンから選ばれる少なく
とも１種のオキシ基またはカルボニル基を有する芳香族
化合物０．０１〜５重量部、及びポリアルキレングリコ
ール、ポリアルキレングリコールのエーテルまたはポリ
アルキレングリコールのエステル０．０１〜５重量部を
配合してなるポリカーボネート樹脂組成物。 - 【請求項４】 ポリアルキレングリコール、ポリアルキ
レングリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコ
ールのエステルが、下記一般式（３）または（４）で示
される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のい
ずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。 【化２】 （式中、Ｒ9 、Ｒ11、Ｒ12及びＲ14は、それぞれ、Ｈ、
Ｃ１〜３０のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アリールアルキル基またはアリール
アルケニル基であり、アリール基、アリールアルキル基
及びアリールアルケニル基の核には置換基として、Ｃ１
〜１０のアルキル基を有することができ、Ｒ10及びＲ13
は、それぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４のアルキル基であり、ｎ及
びｑは、それぞれ、１以上の整数であり、ｍ及びｐは、
それぞれ、１〜１０の整数である。） - 【請求項５】 ポリアルキレングリコール、ポリアルキ
レングリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコ
ールのエステルが、ポリエチレングリコールメチルエー
テル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリ
エチレングリコールドデシルエ−テル、ポリエチレング
リコールベンジルエーテル、ポリエチレングリコールジ
ベンジルエーテル、ポリエチレングリコール−４−ノニ
ルフェニルエーテル、ポリプロピレングリコールメチル
エーテル、ポリプロピレングリコールジメチルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールドデシルエーテル、ポリ
プロピレングリコールベンジルエーテル、ポリプロピレ
ングリコールジベンジルエーテル、ポリプロピレングリ
コール−４−ノニルフェニルエーテルから選ばれる少な
くとも１種のポリアルキレングリコールのエーテルであ
ることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のポ
リカーボネート樹脂組成物。 - 【請求項６】 ポリアルキレングリコール、ポリアルキ
レングリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコ
ールのエステルが、ポリエチレングリコールジ酢酸エス
テル、ポリエチレングリコール酢酸プロピオン酸エステ
ル、ポリエチレングリコールジ酪酸エステル、ポリエチ
レングリコールジステアリン酸エステル、ポリエチレン
グリコールジ安息香酸エステル、ポリエチレングリコー
ルジ−２， ６−ジメチル安息香酸エステル、ポリエチレ
ングリコールジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステ
ル、ポリエチレングリコールジカプリル酸エステル、ポ
リプロピレングリコールジ酢酸エステル、ポリプロピレ
ングリコール酢酸プロピオン酸エステル、ポリプロピレ
ングリコールジ酪酸エステル、ポリプロピレングリコー
ルジステアリン酸エステル、ポリプロピレングリコール
ジ安息香酸エステル、ポリプロピレングリコールジ−
２，６−ジメチル安息香酸エステル、ポリプロピレング
リコールジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステル、
ポリプロピレングリコールジカプリル酸エステルから選
ばれる少なくとも１種のポリアルキレングリコールのエ
ステルであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか
に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 【請求項７】 ポリアルキレングリコール、ポリアルキ
レングリコールのエーテルまたはポリアルキレングリコ
ールのエステルが、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールから
選ばれる少なくとも１種のポリアルキレングリコールで
あることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の
ポリカーボネート樹脂組成物。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP24154695A JP3330793B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
| DE69628613T DE69628613T2 (de) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | Polycarbonatharzzusammensetzung |
| EP96111313A EP0753540B1 (en) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | Polycarbonate resin composition |
| KR1019960028782A KR100441551B1 (ko) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | 폴리카르보네이트수지조성물 |
| US09/006,001 US5977206A (en) | 1995-07-12 | 1998-01-12 | Polycarbonate resin composition |
| US09/383,209 US6359028B1 (en) | 1995-07-12 | 1999-08-26 | Polycarbonate resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=17075972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| US10150864B2 (en) | 2015-06-30 | 2018-12-11 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Ionizing radiation resistant polycarbonate resin composition and article comprising the same |
| KR102041010B1 (ko) * | 2016-12-30 | 2019-11-05 | 롯데첨단소재(주) | 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 형성된 성형품 |
-
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- 1995-09-20 JP JP24154695A patent/JP3330793B2/ja not_active Expired - Fee Related
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