JPH09227455A - 安定化された乳酸メンチルエステル - Google Patents

安定化された乳酸メンチルエステル

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JPH09227455A
JPH09227455A JP9052550A JP5255097A JPH09227455A JP H09227455 A JPH09227455 A JP H09227455A JP 9052550 A JP9052550 A JP 9052550A JP 5255097 A JP5255097 A JP 5255097A JP H09227455 A JPH09227455 A JP H09227455A
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アルフレート・ケルバー
Roland Langner
ローラント・ラングナー
Detlef Hagena
デトレフ・ハゲナ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 安定化された乳酸メンチルエステル 【解決手段】 アルカリ金属の炭酸塩および／または重
炭酸塩および／またはアルカリ土類金属の炭酸塩および
／または重炭酸塩を添加することで乳酸メンチルエステ
ルの安定化を行うことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】乳酸のメンチルエステル（下記：ＬＭＥ）
【０００２】
【化１】
【０００３】は、体の皮膚および粘膜に対して生理学的
冷却作用を示す化合物であり、この化合物は、長く持続
する生理学的冷却作用が望まれる消費製品、例えば半贅
沢消耗品、例えばチュインガム、噛みたばこ、たばこ、
アイスクリーム、菓子および飲料など、および薬学調
剤、ボディーケア組成物または化粧品調剤、例えば歯磨
き組成物、口洗浄剤、香料、粉剤、ローション、軟膏、
オイル、クリーム、シェービングローションおよびシャ
ンプーなどで使用可能である。
【０００４】ＬＭＥは、通常、酸触媒を用いて市販Ｌ−
乳酸をＬ−メントールでエステル化することで製造され
る。
【０００５】適切なエステル化用触媒は、例えば「有機
化学方法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ）、ＶＩＩＩ巻、５１７頁、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍ
ｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９５２など
に記述されている。好適な触媒には、無機酸、例えば硫
酸、燐酸および酸性土類など、有機酸、例えばメタンス
ルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸など、および酸
性イオン交換体などが含まれる。触媒の推奨量は乳酸１
モル当たり０．０００１−０．１モル、好適には０．０
１−０．０５モルである。
【０００６】通常、反応混合物を中和して洗浄した後、
蒸留で精製を行うことにより、大部分の用途で用いるに
適切な純度（９７から９８％）でＬＭＥが得られてい
る。その溜分は、ＬＭＥに加えて、Ｄ−乳酸のＬ−メン
チルエステル（１−２％）とＬ−メントール（約１％）
を含有する。その生成物は、これを数週間に渡って貯蔵
している間に、意図した大部分の用途で使用不能にする
ほどの刺激臭を発するようになる。その生成物がこのよ
うに変化する理由は未知である。
【０００７】アルカリ金属の炭酸塩および／または重炭
酸塩および／またはアルカリ土類金属の炭酸塩および／
または重炭酸塩を存在させると驚くべきことに生成物が
そのように望ましくなく変化することが起こらないこと
をここに見い出した。
【０００８】従って、本発明は、 Ａ． Ｌ−乳酸のＬ−メンチルエステルと、 Ｂ． １重量部のＡ当たり０．０００１から０．０５重
量部のアルカリ金属炭酸塩および／または重炭酸塩およ
び／またはアルカリ土類金属炭酸塩および／または重炭
酸塩、 の混合物に関する。
【０００９】本発明に従う混合物は数カ月に渡る貯蔵に
安定であり、匂いが貯蔵中に全く変化しないことが分か
る。
【００１０】本発明に従う混合物は、考えられ得る如何
なる方法で調製されてもよく、例えば２つの成分（好適
には粉末形態）を乾燥混合するか、或は両方の成分に適
した溶媒、例えば水メタノールまたは水アセトンなどに
上記成分を溶解させてその溶媒を除去することなどで調
製可能である。
【００１１】好適な態様に従い、好適には蒸留を行うに
先立ってＬＭＥの再結晶を添加剤Ｂの存在下で行うが、
この場合、ＬＭＥで用いる溶媒は必ずしもまた同時にＢ
の溶媒でなくてもよい、言い換えれば、本発明の目的
で、溶解しているＬＭＥに添加剤Ｂを溶解させる必要は
なく、その溶解しているＬＭＥに添加剤Ｂを分散させて
もよく、好適には勿論添加剤Ｂを微細形態で分散させて
もよく、そしてその後、それをＬＭＥ結晶と一緒に分離
してもよい。
【００１２】ＬＭＥの好適な溶媒はアセトンであり、好
ましくは、結晶化に適した溶媒／ＬＭＥの重量比は０．
５から１０、好適には１から３である。
【００１３】ナトリウムの炭酸塩および重炭酸塩、およ
びカリウムの炭酸塩および重炭酸塩、またはカルシウム
の炭酸塩が、添加剤Ｂとして好適に使用可能である。
【００１４】本発明に従う混合物は、大部分の用途で、
添加剤Ｂを前以て除去することなく使用可能である。
【００１５】以下に示す実施例のパーセントデータは各
場合とも重量パーセントに関し、部は重量部である。
【００１６】
【実施例】ガスクロに従い、Ｌ−乳酸のＬ−メンチルエ
ステルを９７．３％、Ｄ−乳酸のＬ−メンチルエステル
を１．４％およびＬ−メントールを０．８％、含有する
蒸留ＬＭＥ（１０００部）を、重炭酸ナトリウムを１部
添加しておいた５００部のアセトンに４０℃で溶解させ
た。この混合物を氷浴で冷却して１２℃で種晶を加え
る。次に、この混合物を２時間かけて（撹拌しながら）
５℃に冷却する。結晶スラリーを濾別して空気中で乾燥
させる。
【００１７】ガスクロに従い、その結果として生じた生
成物はＬ−乳酸のＬ−メンチルエステルを９９．７％含
有する。これは感覚的特性変化を起こすことなく数カ月
に渡って貯蔵可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 63/04 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｂ 63/04 Ｃ０７Ｃ 67/62 Ｃ０７Ｃ 67/62 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｔ // Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｇ 3/30 9/02 9/02 Ａ２４Ｂ 15/34 Ａ２４Ｂ 15/34 15/42 15/42 Ａ６１Ｋ 7/16 Ａ６１Ｋ 7/16 7/46 7/46 Ｚ Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｂ (72)発明者 ローラント・ラングナー ドイツ37639ベフエルン・ヤーンシユトラ ーセ９ (72)発明者 デトレフ・ハゲナ ドイツ37671シユターレ・アムフエルトベ ルク53

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ． Ｌ−乳酸のＬ−メンチルエステル
    と、 Ｂ． １重量部のＡ当たり０．０００１から０．０５重
    量部のアルカリ金属炭酸塩および／または重炭酸塩およ
    び／またはアルカリ土類金属炭酸塩および／または重炭
    酸塩、 の混合物。
JP05255097A 1996-02-27 1997-02-21 安定化された乳酸メンチルエステル Expired - Fee Related JP3939798B2 (ja)

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